JPH09110888A - リン脂質組成物 - Google Patents

リン脂質組成物

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JPH09110888A
JPH09110888A JP7268582A JP26858295A JPH09110888A JP H09110888 A JPH09110888 A JP H09110888A JP 7268582 A JP7268582 A JP 7268582A JP 26858295 A JP26858295 A JP 26858295A JP H09110888 A JPH09110888 A JP H09110888A
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JP
Japan
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phospholipid
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oil
parts
composition
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JP7268582A
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Yoichiro Totani
洋一郎 戸谷
Setsuko Hara
節子 原
Takeshi Okubo
剛 大久保
Yukihisa Tanaka
幸久 田中
Hidehiko Hibino
英彦 日比野
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NOF Corp
Original Assignee
Nippon Oil and Fats Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 十分な抗酸化性を有するリン脂質組成物及び
油脂組成物を提供する。 【解決手段】リン脂質１００重量部に対してカロチノイ
ド系色素０．０１〜０．１重量部とトリコフェノール
０．１〜１．０重量部を含むリン脂質組成物およびトリ
グリセライド１００重量部に対して、前記のリン脂質組
成物を１０〜５０重量部含む油脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、リン脂質組成物お
よび油脂組成物に関する。本発明のリン脂質組成物は、
食品、化粧品、医薬品、あるいは油脂等に使用する抗酸
化剤組成物として有用である。本発明の油脂組成物は、
食品、医薬品として有用である。
【０００２】
【従来の技術】リン脂質は、単なる栄養源や細胞膜構成
成分としてだけでなく、生体内でいろいろな代謝経路に
取り込まれ、免疫応答や神経組織における役割、プロス
タグランジン及び関連物質の前駆物質など、その生理・
薬理作用にも注目を集めている。特に、魚卵にはドコサ
ヘキサエン酸含有リン脂質が多く、細胞分化誘導・抗炎
症作用・血中脂質低下作用などがあることが知られてい
る（油化学、43巻９号P.687-697(1994)）。また、リン
脂質は古くから天然乳化剤として利用されているので、
ドコサヘキサエン酸含有リン脂質を乳化などすることに
より効率的なエネルギー補給並びにドコサヘキサエン酸
の効用が期待される。しかし、n-3系高度不飽和脂肪酸
であるドコサヘキサエン酸は酸化安定性が悪いという特
徴がある。
【０００３】今まで、自動酸化の連鎖反応を抑制するラ
ジカル阻害剤であるフェノール系化合物及びアミン類、
過酸化物を非ラジカル分解して不活性にする過酸化物分
解剤であるイオウ化合物、リン化合物が見出されてい
る。また、非水系では高度不飽和脂肪酸に対してリン脂
質がトコフェロールとの共存により酸化の抑制に効果を
持つことが報告されている（油化学、44巻１号、P.36-4
2(1995)）。一方、カロチノイド系色素アスタキサンチ
ンが酸化防止活性を示すことが見いだされ、酸化防止機
能のみならず生体の酸化的組織障害に対する医療活性成
分としての有効性や抗炎症効果も示唆された。例えば、
アスタキサンチンもしくはそのエステル又はその両者を
有効成分とする酸化防止剤（特開平２−４９０９１号公
報）が開示されている。
【０００４】さらに、高度不飽和脂肪酸を有する油脂の
抗酸化剤として、レシチンと共にトコフェロールを用い
る抗酸化剤（特開昭６３-９５８５号公報）やホスファ
チジルエタノールアミン及び／又はホスファチジルセリ
ンとトコフェロールとを用いること（特開平２-２０８
３９０号公報）が開示され、抗酸化剤としてのリン脂質
の有効性が報告されているが、十分な抗酸化性は得られ
ていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、十分
な抗酸化性を有するリン脂質組成物および油脂組成物を
提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は次の（１）〜
（４）からなる。 （１）リン脂質１００重量部に対してカロチノイド系色
素０．０１〜０．１重量部とトコフェロール０．１〜
１．０重量部とを含むことを特徴とするリン脂質組成
物。 （２）リン脂質が高度不飽和脂肪酸残基を有することを
特徴とする（１）に記載のリン脂質組成物。 （３）トリグリセリド１００重量部に対して、（１）ま
たは（２）に記載のリン脂質組成物を１０〜５０重量部
含むことを特徴とする油脂組成物。 （４）トリグリセリドが高度不飽和脂肪酸残基を有する
ことを特徴とする請求項３に記載の油脂組成物。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明に用いるリン脂質は魚体、
魚卵、リン脂質産生菌体、大豆、卵黄などから溶剤抽出
法やカラムクロマト法による分別により得ることができ
る。リン脂質産生菌体は、たとえば、エントモフトーラ
属菌体（Entomophthora s.p.）である。特に、高度不飽
和脂肪酸を含有する魚体、魚卵など海産動物由来のリン
脂質が好ましい。
【０００８】本発明に用いるトリグリセリドは、植物
油、動物油および魚油由来のもの菌体産生油などであ
る。特に、高度不飽和脂肪酸を含有するトリグリセリド
が好ましい。本発明において高度不飽和脂肪酸は、α−
リノレン酸、γ−リノレン酸、アラキドン酸、エイコサ
ペンタエン酸およびドコサヘキサエン酸（以下ＤＨＡと
略す）である。菌体由来のトリグリセリドは、たとえ
ば、アラキドン酸産生菌であるモルティエラ糸状菌（Mo
rtierella）およびハエカビ属菌体、エイコサペンタエ
ン酸産生菌であるシュワネラ属菌（Shewnella s.p.）、
ドコサヘキサエン酸産生菌であるマイクロアルジェ属菌
体などがあげられる。
【０００９】本発明においてカロチノイド系色素は、例
えばアスタキサンチン、ツナキサンチン、ルテイン、ゼ
アキサンチンなどであり、好ましくはアスタキサンチン
である。アスタキサンチンは、化学合成品のほか魚卵、
イカおよび魚類由来の油脂又はオキアミの体脂質、酵母
や藻類等の産生する油脂から溶剤抽出法やカラムクロマ
ト法による分別により得ることができる。アスタキサン
チン産生酵母は、たとえば、ファフィア属酵母（Phaffi
a rhodozyma s.p.）などである。アスタキサンチン産生
藻類は、たとえば、ハマトコッカス属藻類（Haematococ
cus s.p.）などである。
【００１０】本発明において、カロチノイド系色素の配
合は、リン脂質組成物１００重量部に対して０．０１〜
０．１重量部添加する。０．０１重量部より少ないと抗
酸化性が劣り、０．１重量部より多くても効果は変わら
ない。
【００１１】本発明に用いるトコフェロールは、α−、
β−、γ−およびδ−体のいずれも使用でき、天然濃縮
トコフェロールまたはこれを油脂で希釈したものが好ま
しく、いずれも市販品が使用できる。
【００１２】本発明において、リン脂質とトコフェロー
ルの配合は、リン脂質１００重量部に対してトコフェロ
ールを０．１〜１．０重量部添加する。０．１重量部よ
り少ないと抗酸化性が劣り、１．０重量部より多くても
効果は変わらない。
【００１３】本発明のリン脂質組成物はリン脂質中の脂
肪酸部分の抗酸化性に有用であり、食品、化粧品、医薬
あるいは油脂等に適用できるが、特に月見草油、アマニ
油、エゴマ油、シソ油、魚油、高度不飽和脂肪酸産生菌
体由来油等の高度不飽和脂肪酸を含む油脂の酸化防止に
も適用することができる。
【００１４】本発明のリン脂質組成物を油脂の抗酸化剤
とするには、油脂１００重量部に対してリン脂質を１０
〜５０重量部添加する。１０重量部より少ないと抗酸化
性が劣り、５０重量部より多くても効果は変わらない。
【００１５】
【発明の効果】本発明のリン脂質組成物は、十分な抗酸
化性を有するのでそのまま、食品、化粧品、医薬品の原
料とすることができる。また、抗酸化剤組成物としてト
リグリセリドを含む油脂に添加することもできる。本発
明の油脂組成物は、食品、医薬品として有用である。
【００１６】
【実施例】以下、実施例に基づき本発明を説明する。な
お、実施例、比較例で用いたリン脂質はイクラの卵の抽
出物であり、トリグリセリドはイクラ油から精製された
ものである。
【００１７】試験方法は次のとおりである。試料に対す
る酸化安定性として油脂基準分析法（自動酸化試験）に
基づいた電位差滴定法より過酸化物価(ＰＶ)、油脂基準
分析法よりカルボニル価(ＣＶ)を求めた。脂肪酸組成お
よびＤＨＡ残存率はガスクロマトグラフィーによって求
めた。ＰＶは、脂質過酸化第１次生成物である脂質ヒド
ロペルオキシドの値を大きく反映し、ＣＶは、脂質過酸
化第２次生成物であるアルデヒド類の値を大きく反映す
る。ＤＨＡ残存率は、自動酸化されにくい飽和脂肪酸で
あるパルミチン酸を内部標準とし、パルミチン酸とＤＨ
Ａのガスクロマトグラフィーのピーク面積比を求め、自
動酸化試験開始時を１００とした時の残存率を求めた。
【００１８】実施例１ イクラ油から抽出したリン脂質１００重量部に対してア
スタキサンチン０．０５重量部とトコフェロール０．４
重量部とを含むリン脂質組成物を試験に用いた。原料中
の脂肪酸組成比を表１に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】ＰＶ、ＣＶおよびＤＨＡ残存率の分析結果
を表２、表３および表４に示す。本発明のリン脂質組成
物は、カロチノイド系色素またはトコフェロールを含ま
ないリン脂質に比べ酸化安定性に有意な効果が認められ
た。
【００２１】実施例２ トリグリセリド１００重量部に対して、実施例１で使用
したリン脂質組成物３０重量部をリン脂質組成物として
用いた。原料中の脂肪酸組成比を表１に示した。ＰＶ、
ＣＶおよびＤＨＡ残存率の分析結果を表２、表３、およ
び表４に示す。
【００２２】比較例１−１ 実施例１で使用したイクラ抽出油から分離精製したリン
脂質画分のみを試料油として用いた。ＰＶ、ＣＶおよび
ＤＨＡ残存率の分析結果を表２、表３および表４に示
す。
【００２３】比較例１−２ 比較例１−１で用いたリン脂質画分１００重量部にトコ
フェロールを０．１重量部添加したものを試料油として
用いた。ＰＶ、ＣＶおよびＤＨＡ残存率の分析結果を表
２、表３および表４に示す。
【００２４】比較例１−３ 比較例１−１で用いたリン脂質画分１００重量部にアス
タキサンチン０．０１４重量部添加したものを試料油と
して用いた。ＰＶ、ＣＶおよびＤＨＡ残存率の分析結果
を表２、表３および表４に示す。
【００２５】比較例２−１ 実施例２で使用したイクラ抽出油から分離精製したトリ
グリセリド画分のみを試料油として用いた。ＰＶ、ＣＶ
およびＤＨＡ残存率の分析結果を表２、表３および表４
に示す。
【００２６】比較例２−２ 比較例２−１で用いたトリグリセリド画分７５重量部に
イクラ抽出油から分離精製したリン脂質２５重量部添加
したものを試料油として用いた。ＰＶ、ＣＶおよびＤＨ
Ａ残存率の分析結果を表２、表３および表４に示す。
【００２７】比較例２−３ 比較例２−１で用いたトリグリセリド画分７５重量部に
イクラ抽出油から分離精製したリン脂質２５重量部とト
コフェロールを０．１重量部とを添加したものを試料油
として用いた。ＰＶ、ＣＶおよびＤＨＡ残存率の分析結
果を表２、表３および表４に示す。
【００２８】比較例２−４ 比較例２−１で使用したトリグリセリド画分１００重量
部にアスタキサンチンを０．０１４重量部添加したもの
を試料油として用いた。ＰＶ、ＣＶおよびＤＨＡ残存率
の分析結果を表２、表３および表４に示す。
【００２９】
【表２】
【００３０】
【表３】
【００３１】
【表４】
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成７年１１月２４日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３１】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 15/34 Ｃ０９Ｋ 15/34 Ｃ１１Ｂ 5/00 Ｃ１１Ｂ 5/00

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】リン脂質１００重量部に対してカロチノイ
    ド系色素０．０１〜０．１重量部とトコフェロール０．
    １〜１．０重量部とを含むことを特徴とするリン脂質組
    成物。
  2. 【請求項２】リン脂質が高度不飽和脂肪酸残基を有する
    ことを特徴とする請求項１に記載のリン脂質組成物。
  3. 【請求項３】トリグリセリド１００重量部に対して、請
    求項１または２記載のリン脂質組成物１０〜５０重量部
    を含むことを特徴とする油脂組成物。
  4. 【請求項４】トリグリセリドが高度不飽和脂肪酸残基を
    有することを特徴とする請求項３に記載の油脂組成物。
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