JPH09110930A - ポリビニルアセタール樹脂の製造方法 - Google Patents
ポリビニルアセタール樹脂の製造方法Info
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- JPH09110930A JPH09110930A JP29328095A JP29328095A JPH09110930A JP H09110930 A JPH09110930 A JP H09110930A JP 29328095 A JP29328095 A JP 29328095A JP 29328095 A JP29328095 A JP 29328095A JP H09110930 A JPH09110930 A JP H09110930A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 低重合度タイプのアセタ−ル樹脂を、工業的
に容易にしかも安価に製造する方法を提供する。 【構成】 ポリビニルアルコールを酸化剤で主鎖開裂
し、還元処理して低重合度化する。次いで、低重合度化
したポリビニルアルコールをアルデヒド類でアセタ−ル
化する。
に容易にしかも安価に製造する方法を提供する。 【構成】 ポリビニルアルコールを酸化剤で主鎖開裂
し、還元処理して低重合度化する。次いで、低重合度化
したポリビニルアルコールをアルデヒド類でアセタ−ル
化する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、低重合度のポリビ
ニルアセタ−ル樹脂の製造方法に関するものである。
ニルアセタ−ル樹脂の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポリビニルブチラ−ル樹脂に代表される
ポリビニルアセタ−ル樹脂は、アセタ−ル化度や重合度
の変化により、その特性が大きく異なる。それらの異な
る特性により、合わせガラスの中間膜、接着剤、塗料、
インク、セラミックスバインダ−、紙コ−ト材等の各種
の用途に広く使用されている。中でも、塗料、インク、
セラミックスバインダ−用のポリビニルブチラ−ル樹脂
は、その取扱性の容易さの点で１０重量％の濃度の溶液
の粘度が５０ｍＰａ・ｓ以下の低粘度タイプのものが要
求される。しかしながら、ポリビニルブチラ−ル樹脂の
溶融粘度または溶液粘度は、原料として使用されるポリ
ビニルアルコール（以下、ＰＶＡと略記する。）の重合
度によりほとんど決定されるのが現状である。
ポリビニルアセタ−ル樹脂は、アセタ−ル化度や重合度
の変化により、その特性が大きく異なる。それらの異な
る特性により、合わせガラスの中間膜、接着剤、塗料、
インク、セラミックスバインダ−、紙コ−ト材等の各種
の用途に広く使用されている。中でも、塗料、インク、
セラミックスバインダ−用のポリビニルブチラ−ル樹脂
は、その取扱性の容易さの点で１０重量％の濃度の溶液
の粘度が５０ｍＰａ・ｓ以下の低粘度タイプのものが要
求される。しかしながら、ポリビニルブチラ−ル樹脂の
溶融粘度または溶液粘度は、原料として使用されるポリ
ビニルアルコール（以下、ＰＶＡと略記する。）の重合
度によりほとんど決定されるのが現状である。
【０００３】ポリビニルアセタ−ル樹脂の原料として使
用されるＰＶＡは、工業的にはメタノールを溶媒とする
溶液重合で得たポリ酢酸ビニルをアルカリ触媒を用いて
ケン化して得る方法が採用されている。しかし、この方
法で工業的に得られる汎用ＰＶＡは、経済性、品質面か
ら重合度が４００以上であることが知られている。これ
以下の低重合度のＰＶＡを製造する方法としては、酢酸
ビニルの重合の際にアルデヒド類、メルカプタン類等の
連鎖移動剤を併用したり（特公平１−４００４３号）、
エタノ−ル、イソプロパノ−ル等の連鎖移動定数の高い
溶剤をメタノ−ルに替えて用いる方法（特公昭５２−１
７８７４号）が提案されている。
用されるＰＶＡは、工業的にはメタノールを溶媒とする
溶液重合で得たポリ酢酸ビニルをアルカリ触媒を用いて
ケン化して得る方法が採用されている。しかし、この方
法で工業的に得られる汎用ＰＶＡは、経済性、品質面か
ら重合度が４００以上であることが知られている。これ
以下の低重合度のＰＶＡを製造する方法としては、酢酸
ビニルの重合の際にアルデヒド類、メルカプタン類等の
連鎖移動剤を併用したり（特公平１−４００４３号）、
エタノ−ル、イソプロパノ−ル等の連鎖移動定数の高い
溶剤をメタノ−ルに替えて用いる方法（特公昭５２−１
７８７４号）が提案されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、連鎖移
動剤を併用したり、連鎖移動定数の高い溶剤を用いた場
合には、本来メタノ−ルを溶剤として用いているＰＶＡ
の製造工程を、それらの溶剤で汚染されないようにする
ために、新たに付帯設備を設置する必要があり、製造さ
れた低重合度のＰＶＡは非常に高価なものとなり、ポリ
ビニルアセタ−ル樹脂の原料としての使用が制限される
という問題点があった。
動剤を併用したり、連鎖移動定数の高い溶剤を用いた場
合には、本来メタノ−ルを溶剤として用いているＰＶＡ
の製造工程を、それらの溶剤で汚染されないようにする
ために、新たに付帯設備を設置する必要があり、製造さ
れた低重合度のＰＶＡは非常に高価なものとなり、ポリ
ビニルアセタ−ル樹脂の原料としての使用が制限される
という問題点があった。
【０００５】本発明は、かかる現状に鑑み、所望の低重
合度のＰＶＡを工業的に安価に製造することにより、任
意の所望の低重合度のポリビニルアセタール樹脂を工業
的に安価に製造することを目的とするものである。
合度のＰＶＡを工業的に安価に製造することにより、任
意の所望の低重合度のポリビニルアセタール樹脂を工業
的に安価に製造することを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明のポリビニルアセ
タ−ル樹脂の製造方法は、かかる目的を達成するもので
あって、酸化剤で主鎖開裂し、還元処理して低重合度化
したＰＶＡをアルデヒド類でアセタ−ル化することを特
徴とするものである。
タ−ル樹脂の製造方法は、かかる目的を達成するもので
あって、酸化剤で主鎖開裂し、還元処理して低重合度化
したＰＶＡをアルデヒド類でアセタ−ル化することを特
徴とするものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明で原料として使用されるＰ
ＶＡとしては、一般に工業的に製造され、市販されてい
る重合度が４００以上のものが使用される。また、ここ
で使用されるＰＶＡは、本発明の効果を損なわない範囲
で、α−オレフイン類、アルキルビニルエ−テル類、
（メタ）アクリル酸又はその誘導体、不飽和ジカルボン
酸又はその誘導体等の酢酸ビニルと共重合可能な公知の
モノマ−を共重合したり、またＰＶＡをエポキシ基含有
化合物、イソシアネ−ト基含有化合物等の反応性基を含
有する化合物を公知の方法により後反応したりして得た
変性ＰＶＡでもよい。
ＶＡとしては、一般に工業的に製造され、市販されてい
る重合度が４００以上のものが使用される。また、ここ
で使用されるＰＶＡは、本発明の効果を損なわない範囲
で、α−オレフイン類、アルキルビニルエ−テル類、
（メタ）アクリル酸又はその誘導体、不飽和ジカルボン
酸又はその誘導体等の酢酸ビニルと共重合可能な公知の
モノマ−を共重合したり、またＰＶＡをエポキシ基含有
化合物、イソシアネ−ト基含有化合物等の反応性基を含
有する化合物を公知の方法により後反応したりして得た
変性ＰＶＡでもよい。
【０００８】前記原料ＰＶＡの低重合度化に使用される
酸化剤は、ＰＶＡの分子主鎖を酸化開裂するものであれ
ばよく、例えば、過酸化水素、オゾン、過ヨウ素酸又は
その塩類、過マンガン酸又はその塩類などであり、過酸
化水素、オゾンなどの酸化剤は、ＰＶＡの分子主鎖を無
秩序に開裂するのに対して、過ヨウ素酸又はその塩類
は、ＰＶＡ分子主鎖中に通常１〜２モル％含有されてい
る１，２−グリコ−ル結合を選択的に開裂するので、特
に有効である。
酸化剤は、ＰＶＡの分子主鎖を酸化開裂するものであれ
ばよく、例えば、過酸化水素、オゾン、過ヨウ素酸又は
その塩類、過マンガン酸又はその塩類などであり、過酸
化水素、オゾンなどの酸化剤は、ＰＶＡの分子主鎖を無
秩序に開裂するのに対して、過ヨウ素酸又はその塩類
は、ＰＶＡ分子主鎖中に通常１〜２モル％含有されてい
る１，２−グリコ−ル結合を選択的に開裂するので、特
に有効である。
【０００９】本発明で使用される酸化剤の添加量は、所
望のＰＶＡの重合度に応じて変えることができ、これに
より、任意の低重合度のＰＶＡを容易に得ることができ
る。ＰＶＡの低重合度化の程度は、ＰＶＡのコストを考
慮すると、市販のＰＶＡで得られる重合度のものであっ
ても、安価な高重合度のＰＶＡの低重合度化によって得
ることもあるので、広い範囲で選択することができる。
ＰＶＡの低重合度化の程度は、重合度４０〜３８０、特
に５０〜２５０であることが望ましい。
望のＰＶＡの重合度に応じて変えることができ、これに
より、任意の低重合度のＰＶＡを容易に得ることができ
る。ＰＶＡの低重合度化の程度は、ＰＶＡのコストを考
慮すると、市販のＰＶＡで得られる重合度のものであっ
ても、安価な高重合度のＰＶＡの低重合度化によって得
ることもあるので、広い範囲で選択することができる。
ＰＶＡの低重合度化の程度は、重合度４０〜３８０、特
に５０〜２５０であることが望ましい。
【００１０】本発明で使用される酸化剤により主鎖を酸
化開裂したＰＶＡは、末端がアルデヒド基となるため、
このままでは化学的に不安定であり、還元剤により処理
をしておく必要がある。ここで使用される還元剤は、公
知のアルデヒド基を還元できるものであればよく、例え
ば水素化アルミニウムリチウム、水素化硼酸ナトリウム
等の金属水素化物、亜硫酸水素ナトリウム等の亜硫酸塩
をあげることができるが、中でも亜硫酸塩が好ましい。
化開裂したＰＶＡは、末端がアルデヒド基となるため、
このままでは化学的に不安定であり、還元剤により処理
をしておく必要がある。ここで使用される還元剤は、公
知のアルデヒド基を還元できるものであればよく、例え
ば水素化アルミニウムリチウム、水素化硼酸ナトリウム
等の金属水素化物、亜硫酸水素ナトリウム等の亜硫酸塩
をあげることができるが、中でも亜硫酸塩が好ましい。
【００１１】このようにして得られたポリビニルアルコ
ールをアルデヒド類でアセタ−ル化する際のアルデヒド
としては、各種のアルデヒドが使用できるが、特に炭素
数１〜１０のものが望ましい。例えば、ホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ｎ−ブ
チルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ｎ−オクチル
アルデヒド、ベンズアルデヒド等を挙げることができ
る。また、アセタ−ル化反応には通常、酸触媒が使用さ
れる。
ールをアルデヒド類でアセタ−ル化する際のアルデヒド
としては、各種のアルデヒドが使用できるが、特に炭素
数１〜１０のものが望ましい。例えば、ホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ｎ−ブ
チルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ｎ−オクチル
アルデヒド、ベンズアルデヒド等を挙げることができ
る。また、アセタ−ル化反応には通常、酸触媒が使用さ
れる。
【００１２】上述の低重合度のポリビニルアルコールを
アルデヒド類でアセタ−ル化してポリビニルアセタ−ル
樹脂を製造する方法としては、各種の公知の方法を使用
することができる。例えば、ポリビニルブチラ−ル樹脂
の場合、本発明の方法で得た低重合度ＰＶＡを水に加熱
溶解し、酸触媒とブチルアルデヒドを添加し、大部分の
反応を進行させ、適宜熟成のために反応系の温度を更に
昇温して高温を保持し、反応を完了させたのち、常法に
より中和、水洗および乾燥を行うことにより、得ること
ができる。アセタ−ル化度は、目的に応じて決めること
ができる。
アルデヒド類でアセタ−ル化してポリビニルアセタ−ル
樹脂を製造する方法としては、各種の公知の方法を使用
することができる。例えば、ポリビニルブチラ−ル樹脂
の場合、本発明の方法で得た低重合度ＰＶＡを水に加熱
溶解し、酸触媒とブチルアルデヒドを添加し、大部分の
反応を進行させ、適宜熟成のために反応系の温度を更に
昇温して高温を保持し、反応を完了させたのち、常法に
より中和、水洗および乾燥を行うことにより、得ること
ができる。アセタ−ル化度は、目的に応じて決めること
ができる。
【００１３】得られたアセタ−ル化物には、必要に応じ
て一般に使用されている公知の可塑剤、接着力調整剤、
酸化防止剤、紫外線吸収剤を添加することもできる。本
発明の方法によれば、塗料、インク、セラミックスバイ
ンダ−用の低重合度タイプのアセタ−ル樹脂を工業的に
容易にしかも安価に製造することができる。
て一般に使用されている公知の可塑剤、接着力調整剤、
酸化防止剤、紫外線吸収剤を添加することもできる。本
発明の方法によれば、塗料、インク、セラミックスバイ
ンダ−用の低重合度タイプのアセタ−ル樹脂を工業的に
容易にしかも安価に製造することができる。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて具体的に説
明する。
明する。
【００１５】実施例１ ａ）低重合度ＰＶＡの調整 重合度５００、酸化度９９．３モル％のＰＶＡの１０重
量％水溶液４００ｇを作製し、これに０．６ｇの過ヨウ
素酸ナトリウムを添加し、６０℃で１時間反応させてＰ
ＶＡの主鎖を開裂した後、還元剤として亜硫酸水素ナト
リウムを０．７ｇ添加し、１時間反応後室温に冷却し
た。得られたＰＶＡの重合度は、２４０であった。
量％水溶液４００ｇを作製し、これに０．６ｇの過ヨウ
素酸ナトリウムを添加し、６０℃で１時間反応させてＰ
ＶＡの主鎖を開裂した後、還元剤として亜硫酸水素ナト
リウムを０．７ｇ添加し、１時間反応後室温に冷却し
た。得られたＰＶＡの重合度は、２４０であった。
【００１６】ｂ）ブチルアルデヒドとの反応 ａ）で得た重合度２４０のＰＶＡ水溶液３００ｇを５０
℃にした後、濃度３５重量％の塩酸１５ｇ、ｎ−ブチル
アルデヒド２０ｇを添加し、反応を進めたポリブチラ−
ルを析出させた後、反応系をさらに５０℃で４時間保っ
た。その後室温に冷却し、炭酸水素ナトリウムで中和
し、生成した樹脂を水洗し乾燥した。得られた反応物の
アセタ−ル化度は６５モル％、１０重量％のエタノ−ル
／トルエン（１重量部／１重量部）混合溶液の粘度は２
２ｍＰａ・ｓ（２０℃）であった。
℃にした後、濃度３５重量％の塩酸１５ｇ、ｎ−ブチル
アルデヒド２０ｇを添加し、反応を進めたポリブチラ−
ルを析出させた後、反応系をさらに５０℃で４時間保っ
た。その後室温に冷却し、炭酸水素ナトリウムで中和
し、生成した樹脂を水洗し乾燥した。得られた反応物の
アセタ−ル化度は６５モル％、１０重量％のエタノ−ル
／トルエン（１重量部／１重量部）混合溶液の粘度は２
２ｍＰａ・ｓ（２０℃）であった。
【００１７】実施例２ ａ）低重合度ＰＶＡの調整 重合度１６００、鹸化度９９．４モル％のＰＶＡの５重
量％水溶液４００ｇを作製し、水酸化ナトリウムでｐＨ
を１３に調整後、過酸化水素を３重量％になるように過
酸化水素水を添加して、６０℃で３時間反応させてＰＶ
Ａの主鎖を開裂した後、還元剤として亜硫酸水素ナトリ
ウムを２．０ｇ添加し、１時間反応後に冷却した。得ら
れたＰＶＡの重合度は、２２０であった。
量％水溶液４００ｇを作製し、水酸化ナトリウムでｐＨ
を１３に調整後、過酸化水素を３重量％になるように過
酸化水素水を添加して、６０℃で３時間反応させてＰＶ
Ａの主鎖を開裂した後、還元剤として亜硫酸水素ナトリ
ウムを２．０ｇ添加し、１時間反応後に冷却した。得ら
れたＰＶＡの重合度は、２２０であった。
【００１８】ｂ）オクチルアルデヒドとの反応 ａ）で得た重合度２２０のＰＶＡ水溶液３００ｇを用
い、実施例１においてｎ−ブチルアルデヒドのかわりに
オクチルアルデヒド５ｇを添加した以外は、実施例１と
同様に反応し、中和、水洗、乾燥した。得られた反応物
のアセタ−ル化度は９．５モル％、１０重量％のイソプ
ロパノ−ル／水（４重量部／６重量部）混合溶液の粘度
は１９ｍＰａ・ｓ（２０℃）であった。
い、実施例１においてｎ−ブチルアルデヒドのかわりに
オクチルアルデヒド５ｇを添加した以外は、実施例１と
同様に反応し、中和、水洗、乾燥した。得られた反応物
のアセタ−ル化度は９．５モル％、１０重量％のイソプ
ロパノ−ル／水（４重量部／６重量部）混合溶液の粘度
は１９ｍＰａ・ｓ（２０℃）であった。
【００１９】比較例１ 実施例１のｂ）のブチルアルデヒドとの反応において、
ＰＶＡとして過ヨウ素酸ナトリウムで処理してない。重
合度５００、酸化度９９．３モル％のＰＶＡを使用した
以外は、実施例１と同様のｂ）ブチルアルデヒドとの反
応を行い、中和、水洗、乾燥した。得られた反応物のア
セタ−ル化度は６４モル％、１０重量％のエタノ−ル／
トルエン（１重量部／１重量部）混合溶液の粘度は１１
０ｍＰａ・ｓ（２０℃）であった。
ＰＶＡとして過ヨウ素酸ナトリウムで処理してない。重
合度５００、酸化度９９．３モル％のＰＶＡを使用した
以外は、実施例１と同様のｂ）ブチルアルデヒドとの反
応を行い、中和、水洗、乾燥した。得られた反応物のア
セタ−ル化度は６４モル％、１０重量％のエタノ−ル／
トルエン（１重量部／１重量部）混合溶液の粘度は１１
０ｍＰａ・ｓ（２０℃）であった。
【００２０】比較例２ 実施例２のｂ）の低重合度ＰＶＡの調整において、ＰＶ
Ａを過酸化水素で処理した後、亜硫酸水素ナトリウムを
添加して還元処理しないものを、ｂ）のオクチルアルデ
ヒドとの反応に供した以外は、実施例２と同様にして反
応したところ、反応初期より溶液の粘度が上昇した。得
られた反応物は、エタノ−ル／トルエン（１重量部／１
重量部）混合液に溶解使用したところ、不溶分が多く発
生したため、溶液の粘度測定はできなかった。
Ａを過酸化水素で処理した後、亜硫酸水素ナトリウムを
添加して還元処理しないものを、ｂ）のオクチルアルデ
ヒドとの反応に供した以外は、実施例２と同様にして反
応したところ、反応初期より溶液の粘度が上昇した。得
られた反応物は、エタノ−ル／トルエン（１重量部／１
重量部）混合液に溶解使用したところ、不溶分が多く発
生したため、溶液の粘度測定はできなかった。
【００２１】
【発明の効果】以上の説明から明らかなように、本発明
によれば、市販のＰＶＡなどの安価に得られる重合度の
ＰＶＡを適度の酸化剤で処理し、還元処理することによ
り、所望の程度に低重合度化したＰＶＡを用いてアセタ
ール化することにより、所望の低重合度のポリビニルア
セタール樹脂を工業的に安価に製造することができる。
によれば、市販のＰＶＡなどの安価に得られる重合度の
ＰＶＡを適度の酸化剤で処理し、還元処理することによ
り、所望の程度に低重合度化したＰＶＡを用いてアセタ
ール化することにより、所望の低重合度のポリビニルア
セタール樹脂を工業的に安価に製造することができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 酸化剤で主鎖開裂し、還元処理して低重
合度化したポリビニルアルコールをアルデヒド類でアセ
タ−ル化することを特徴とするポリビニルアセタ−ル樹
脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29328095A JPH09110930A (ja) | 1995-10-17 | 1995-10-17 | ポリビニルアセタール樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29328095A JPH09110930A (ja) | 1995-10-17 | 1995-10-17 | ポリビニルアセタール樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09110930A true JPH09110930A (ja) | 1997-04-28 |
Family
ID=17792792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29328095A Pending JPH09110930A (ja) | 1995-10-17 | 1995-10-17 | ポリビニルアセタール樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09110930A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002138107A (ja) * | 2000-08-22 | 2002-05-14 | Sekisui Chem Co Ltd | アルキルアセタール化ポリビニルアルコール樹脂、インク及び樹脂の製造方法 |
| DE10140130A1 (de) * | 2001-08-16 | 2003-03-06 | Wacker Polymer Systems Gmbh | Polyvinylacetale mit verbesserter Haftung |
| JP2007269881A (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-18 | Kuraray Co Ltd | ポリビニルアセタールの製法 |
| JP2012067270A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-05 | Sekisui Chem Co Ltd | ポリビニルアセタールの製造方法及びポリビニルアセタール |
| WO2012043280A1 (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-05 | 積水化学工業株式会社 | 変性ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアセタール及びセラミックスラリー組成物 |
| JP2012077185A (ja) * | 2010-09-30 | 2012-04-19 | Sekisui Chem Co Ltd | ポリビニルアルコール系樹脂の脱色方法及びポリビニルアルコール系樹脂 |
| JP2013095907A (ja) * | 2011-11-04 | 2013-05-20 | Sekisui Chem Co Ltd | ポリビニルアセタールの製造方法及びポリビニルアセタール |
| WO2014158786A1 (en) * | 2013-03-14 | 2014-10-02 | Solutia Inc. | Hydrogen peroxide as a reactive extrusion additive for poly(vinyl butyral) |
| CN115651103A (zh) * | 2022-11-01 | 2023-01-31 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备低醛含量聚乙烯醇缩丁醛树脂的方法 |
-
1995
- 1995-10-17 JP JP29328095A patent/JPH09110930A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002138107A (ja) * | 2000-08-22 | 2002-05-14 | Sekisui Chem Co Ltd | アルキルアセタール化ポリビニルアルコール樹脂、インク及び樹脂の製造方法 |
| DE10140130A1 (de) * | 2001-08-16 | 2003-03-06 | Wacker Polymer Systems Gmbh | Polyvinylacetale mit verbesserter Haftung |
| JP2003155310A (ja) * | 2001-08-16 | 2003-05-27 | Wacker Polymer Systems Gmbh & Co Kg | 低分子のポリビニルアセタール、その製造方法及びその使用 |
| JP2007269881A (ja) * | 2006-03-30 | 2007-10-18 | Kuraray Co Ltd | ポリビニルアセタールの製法 |
| JPWO2012043280A1 (ja) * | 2010-09-27 | 2014-02-06 | 積水化学工業株式会社 | 変性ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアセタール及びセラミックスラリー組成物 |
| WO2012043280A1 (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-05 | 積水化学工業株式会社 | 変性ポリビニルアルコール、変性ポリビニルアセタール及びセラミックスラリー組成物 |
| CN103124748A (zh) * | 2010-09-27 | 2013-05-29 | 积水化学工业株式会社 | 改性聚乙烯醇、改性聚乙烯醇缩醛以及陶瓷浆料组合物 |
| JP2012067270A (ja) * | 2010-09-27 | 2012-04-05 | Sekisui Chem Co Ltd | ポリビニルアセタールの製造方法及びポリビニルアセタール |
| JP2012077185A (ja) * | 2010-09-30 | 2012-04-19 | Sekisui Chem Co Ltd | ポリビニルアルコール系樹脂の脱色方法及びポリビニルアルコール系樹脂 |
| JP2013095907A (ja) * | 2011-11-04 | 2013-05-20 | Sekisui Chem Co Ltd | ポリビニルアセタールの製造方法及びポリビニルアセタール |
| WO2014158786A1 (en) * | 2013-03-14 | 2014-10-02 | Solutia Inc. | Hydrogen peroxide as a reactive extrusion additive for poly(vinyl butyral) |
| US9346947B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-05-24 | Solutia Inc. | Hydrogen peroxide as a reactive extrusion additive for poly(vinyl butyral) |
| CN115651103A (zh) * | 2022-11-01 | 2023-01-31 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备低醛含量聚乙烯醇缩丁醛树脂的方法 |
| CN115651103B (zh) * | 2022-11-01 | 2024-02-27 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备低醛含量聚乙烯醇缩丁醛树脂的方法 |
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