JPH09121877A - バチルス属微生物を用いた高純度ｌ−乳酸の製造方法 - Google Patents
バチルス属微生物を用いた高純度ｌ−乳酸の製造方法Info
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- JPH09121877A JPH09121877A JP28066095A JP28066095A JPH09121877A JP H09121877 A JPH09121877 A JP H09121877A JP 28066095 A JP28066095 A JP 28066095A JP 28066095 A JP28066095 A JP 28066095A JP H09121877 A JPH09121877 A JP H09121877A
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- purity
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 バチルス属の特定種の微生物を用いてＬ−乳
酸を高純度で且つ安価に製造する方法を提供する。さら
に、殺虫性毒素を生産する能力を有するバチルス属の特
定種の微生物を用いて、高純度Ｌ−乳酸と殺虫性毒素と
を同時に生産させ、トータルコストがより下げられた高
純度Ｌ−乳酸の製造方法を提供する。 【解決手段】 資化可能な炭素源（グルコース）から光
学純度７０％以上のＬ−乳酸を生産する能力を有するバ
チルス属の微生物（バチルス・セレウス、バチルス・チ
ューリンゲンシス）を培養する。この培養物から高変換
率かつ高い光学純度でＬ−乳酸を採取する。バチルス・
チューリンゲンシスを用いた場合は、殺虫性毒素を同時
に生産する。培養は、嫌気的条件下で行うことが好まし
い。
酸を高純度で且つ安価に製造する方法を提供する。さら
に、殺虫性毒素を生産する能力を有するバチルス属の特
定種の微生物を用いて、高純度Ｌ−乳酸と殺虫性毒素と
を同時に生産させ、トータルコストがより下げられた高
純度Ｌ−乳酸の製造方法を提供する。 【解決手段】 資化可能な炭素源（グルコース）から光
学純度７０％以上のＬ−乳酸を生産する能力を有するバ
チルス属の微生物（バチルス・セレウス、バチルス・チ
ューリンゲンシス）を培養する。この培養物から高変換
率かつ高い光学純度でＬ−乳酸を採取する。バチルス・
チューリンゲンシスを用いた場合は、殺虫性毒素を同時
に生産する。培養は、嫌気的条件下で行うことが好まし
い。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、バチルス属の特定
種微生物を用いた高純度Ｌ−乳酸の製造方法に関し、よ
り詳しくは、高純度Ｌ−乳酸を安価に製造する方法に関
する。また、本発明は、バチルス属の特定種微生物を用
いて高純度Ｌ−乳酸と殺虫性毒素とを同時に製造する方
法にも関する。
種微生物を用いた高純度Ｌ−乳酸の製造方法に関し、よ
り詳しくは、高純度Ｌ−乳酸を安価に製造する方法に関
する。また、本発明は、バチルス属の特定種微生物を用
いて高純度Ｌ−乳酸と殺虫性毒素とを同時に製造する方
法にも関する。
【０００２】
【従来の技術】Ｌ−乳酸は、生分解性プラスチックであ
るポリ乳酸の原料、食品、医薬品、醸造、皮なめし、光
学材料等に用いられる。また、殺虫性毒素は、従来の農
薬と異なり、人畜に無害な農薬として注目されているも
のである。
るポリ乳酸の原料、食品、医薬品、醸造、皮なめし、光
学材料等に用いられる。また、殺虫性毒素は、従来の農
薬と異なり、人畜に無害な農薬として注目されているも
のである。
【０００３】乳酸をポリ乳酸の原料として用いる場合、
光学純度の高い乳酸を原料とする方が、結晶性の高いポ
リマーが得られる。このことは例えば、Kulkarni,R.K.,
Moore,E.G., Hegyeli,A.F., and Leonard,F. (1971) B
iodegradable poly(lactic acid)polymers. J. Biomed.
Mater. Res.（ジャーナル オブ バイオメディカルマ
テリアル リサーチ），5:169-181.や、Ohara,H. (199
4) Poly-L-Lactic acid as biodegradable plastic. Bi
osci. Indust.（バイオサイエンスとインダストリ
ー），52:642-644. に記載されている。そして、結晶性
の高いポリ乳酸は、延伸フィルム、紡糸に適している。
光学純度の高い乳酸を原料とする方が、結晶性の高いポ
リマーが得られる。このことは例えば、Kulkarni,R.K.,
Moore,E.G., Hegyeli,A.F., and Leonard,F. (1971) B
iodegradable poly(lactic acid)polymers. J. Biomed.
Mater. Res.（ジャーナル オブ バイオメディカルマ
テリアル リサーチ），5:169-181.や、Ohara,H. (199
4) Poly-L-Lactic acid as biodegradable plastic. Bi
osci. Indust.（バイオサイエンスとインダストリ
ー），52:642-644. に記載されている。そして、結晶性
の高いポリ乳酸は、延伸フィルム、紡糸に適している。
【０００４】また、高純度Ｌ−乳酸は液晶に使用可能で
あり、例えば、Sato,k., Eguchi,T., Toshida,y., Yosh
inaga,K., and Takasu,Y. (1990) Properties of the f
erroelectric polymer liquid crystals containing a
chiral lactic acid derivative group. Polymer prepr
ints, Japan,（高分子化学大会予稿集）39:1962-1964.
や、Yoshinaga,K., Eguchi,T., Sato,K., Toshida,Y.,
and Takasu,Y. (1990)Properties of the ferroelectri
c polymer liquid crystals containing a chiral lact
ic acid derivative group(II). Polymer preprings, J
apan,（高分子化学大会予稿集）39:1962-1964. に記載
されている。
あり、例えば、Sato,k., Eguchi,T., Toshida,y., Yosh
inaga,K., and Takasu,Y. (1990) Properties of the f
erroelectric polymer liquid crystals containing a
chiral lactic acid derivative group. Polymer prepr
ints, Japan,（高分子化学大会予稿集）39:1962-1964.
や、Yoshinaga,K., Eguchi,T., Sato,K., Toshida,Y.,
and Takasu,Y. (1990)Properties of the ferroelectri
c polymer liquid crystals containing a chiral lact
ic acid derivative group(II). Polymer preprings, J
apan,（高分子化学大会予稿集）39:1962-1964. に記載
されている。
【０００５】さらに、FAO （国連食糧農業機関）とWHO
（世界保健機関）は、乳幼児に与える乳酸はＬ−乳酸で
あることが好ましいとしている。このことは、FAO and
WHO(1974) Toxicological evaluation of certain food
additives with a reviewof general principles and
of specifications. World Health Organization,Genev
a,p23. に記載されている。
（世界保健機関）は、乳幼児に与える乳酸はＬ−乳酸で
あることが好ましいとしている。このことは、FAO and
WHO(1974) Toxicological evaluation of certain food
additives with a reviewof general principles and
of specifications. World Health Organization,Genev
a,p23. に記載されている。
【０００６】このように、Ｌ−乳酸は有用であり、しか
も高純度であることが要求されている。
も高純度であることが要求されている。
【０００７】従来より、発酵によりＬ−乳酸を製造する
方法が知られている。例えば、(1) ストレプトコッカス
フェカリス(Streptococcus faecalis)を用いたＬ−乳
酸の製造が、Ohara,H., Hiyama,K., and Yoshida,T. (1
993) Lactic acid production by a filter-bed-type r
eactor. J. Ferment. Bioeng. （ジャーナルオブ ファ
ーメンテーション アンド バイオエンジニアリング）
76:73-75. に記載され、(2) ラクトバチルス ヘルベテ
ィクス(Lactobacillus helvetics) を用いたＬ−乳酸の
製造が、Aeschlimann,A., Di Stasei,L., and von Stoc
kar,U. Continuous production of lactic acid from w
hey permeate by Lactobacillus helvetics in two che
mostats in series. Enzyme Microbiol. Technol. （エ
ンザイムマイクロバイオロジー アンド テクノロジ
ー）12:926-932. に記載され、(3) ラクトバチルス ア
ミロボラス(Lactobacillus amylovorus)を用いたＬ−乳
酸の製造が、Nakamura,L.K. and Crowell C.D. (1979)
Lactobacillus amylovorus, a new starch-hydrolyzing
species from swine waste-com fermentation. Div. I
nd. Microbiol. 20:531-540.に記載され、(4) ラクトバ
チルス デルブルッキー(Lactobacillus delbruekii)を
用いたＬ−乳酸の製造が、Stenroos,S.L., Linko,Y.Y.,
and Linko,P. (1982) Production of L-lactic acid w
ith immobilized Lactobacillus delbruekii. Bacterio
l.Lett.（バイオテクノロジーレター）4:159-164.に記
載され、(5) ラクトコッカス ラクティス(Lactococcus
lactis)を用いたＬ−乳酸の製造が、Ishizaki,A. and
Kobayashi,G. (1990) Computer simulation of L-lacta
te batch fermentation applying the enzyme inactiva
tion scheme. J. Ferment. Bioeng. 70:139-140.に記載
されている。
方法が知られている。例えば、(1) ストレプトコッカス
フェカリス(Streptococcus faecalis)を用いたＬ−乳
酸の製造が、Ohara,H., Hiyama,K., and Yoshida,T. (1
993) Lactic acid production by a filter-bed-type r
eactor. J. Ferment. Bioeng. （ジャーナルオブ ファ
ーメンテーション アンド バイオエンジニアリング）
76:73-75. に記載され、(2) ラクトバチルス ヘルベテ
ィクス(Lactobacillus helvetics) を用いたＬ−乳酸の
製造が、Aeschlimann,A., Di Stasei,L., and von Stoc
kar,U. Continuous production of lactic acid from w
hey permeate by Lactobacillus helvetics in two che
mostats in series. Enzyme Microbiol. Technol. （エ
ンザイムマイクロバイオロジー アンド テクノロジ
ー）12:926-932. に記載され、(3) ラクトバチルス ア
ミロボラス(Lactobacillus amylovorus)を用いたＬ−乳
酸の製造が、Nakamura,L.K. and Crowell C.D. (1979)
Lactobacillus amylovorus, a new starch-hydrolyzing
species from swine waste-com fermentation. Div. I
nd. Microbiol. 20:531-540.に記載され、(4) ラクトバ
チルス デルブルッキー(Lactobacillus delbruekii)を
用いたＬ−乳酸の製造が、Stenroos,S.L., Linko,Y.Y.,
and Linko,P. (1982) Production of L-lactic acid w
ith immobilized Lactobacillus delbruekii. Bacterio
l.Lett.（バイオテクノロジーレター）4:159-164.に記
載され、(5) ラクトコッカス ラクティス(Lactococcus
lactis)を用いたＬ−乳酸の製造が、Ishizaki,A. and
Kobayashi,G. (1990) Computer simulation of L-lacta
te batch fermentation applying the enzyme inactiva
tion scheme. J. Ferment. Bioeng. 70:139-140.に記載
されている。
【０００８】以上(1) 〜(5) は乳酸菌を用いたＬ−乳酸
の製造である。しかし、これらの乳酸菌は栄養要求性が
高く、培地がコスト高となる。乳酸菌を用いた乳酸製造
の培地がコスト高になることは、Boer,J.P.de, Mattos,
M.J.T.de, and Neijssel O.M. (1990) D(-)Lactic acid
production by suspended and aggregated continuous
cultures of Bacillus laevolacticus. Appl. Microbi
ol. Biotechnol. 34:149-153. に記載されている。培地
がコスト高となれば、当然のことながら、製品としての
Ｌ−乳酸が高価なものとなる。
の製造である。しかし、これらの乳酸菌は栄養要求性が
高く、培地がコスト高となる。乳酸菌を用いた乳酸製造
の培地がコスト高になることは、Boer,J.P.de, Mattos,
M.J.T.de, and Neijssel O.M. (1990) D(-)Lactic acid
production by suspended and aggregated continuous
cultures of Bacillus laevolacticus. Appl. Microbi
ol. Biotechnol. 34:149-153. に記載されている。培地
がコスト高となれば、当然のことながら、製品としての
Ｌ−乳酸が高価なものとなる。
【０００９】そこで、乳酸菌以外の菌を用いたＬ−乳酸
の製造法も報告されている。例えば、リゾプス オリザ
エ(Rhizopus oryzae) によるＬ−乳酸の製造が、Tamad
a,M.,Bagum,A.A., and Sadai,S. (1992) Production of
L(+)-lactic acid by immobilized cells of Rhizopus
oryzae with polymer supports prepared by γ rayin
duced polymerization. J. Ferment. Bioeng. 74:379-3
83.に記載されている。しかし、この方法では、発酵時
間が４０〜５０時間と長く、生産効率が良くない。
の製造法も報告されている。例えば、リゾプス オリザ
エ(Rhizopus oryzae) によるＬ−乳酸の製造が、Tamad
a,M.,Bagum,A.A., and Sadai,S. (1992) Production of
L(+)-lactic acid by immobilized cells of Rhizopus
oryzae with polymer supports prepared by γ rayin
duced polymerization. J. Ferment. Bioeng. 74:379-3
83.に記載されている。しかし、この方法では、発酵時
間が４０〜５０時間と長く、生産効率が良くない。
【００１０】また、バチルス ラエボラクティス(Bacil
lus laevolactis)によるＤ−乳酸製造は、前述の Appl.
Microbiol. Biotechnol. 34:149-153. に報告がある
が、Ｄ−乳酸ではしかたない。
lus laevolactis)によるＤ−乳酸製造は、前述の Appl.
Microbiol. Biotechnol. 34:149-153. に報告がある
が、Ｄ−乳酸ではしかたない。
【００１１】また、バチルス コアグランス(Bacillus
coagulans)によるＬ−乳酸の製造が、特開昭５８−４０
０９３号公報、特公昭６０−６２００号公報、米国特許
US.5079164号明細書に記載されている。しかしながら、
バチルス コアグランスは、本明細書の実施例で示すが
本発明で用いる菌株に比べ栄養要求性が高く、生産され
るＬ−乳酸の光学純度は７０％未満のものである。ま
た、殺虫性毒素を作るバチルス コアグランス株は知ら
れていない。
coagulans)によるＬ−乳酸の製造が、特開昭５８−４０
０９３号公報、特公昭６０−６２００号公報、米国特許
US.5079164号明細書に記載されている。しかしながら、
バチルス コアグランスは、本明細書の実施例で示すが
本発明で用いる菌株に比べ栄養要求性が高く、生産され
るＬ−乳酸の光学純度は７０％未満のものである。ま
た、殺虫性毒素を作るバチルス コアグランス株は知ら
れていない。
【００１２】また、特開平３−２７２９１号公報には、
バチルス コアグランスを用いた乳酸の製造法が記載さ
れている。しかしながら、同号公報では、生産される乳
酸がＬ−乳酸であることや、その光学純度については全
く言及されていない。さらに、特開平２−７６５９２号
公報にも、その請求項９にバチルス属を用いた乳酸の製
造法が記載されているが、実際にバチルス属を用いてＬ
−乳酸を生産したことは開示されていない。
バチルス コアグランスを用いた乳酸の製造法が記載さ
れている。しかしながら、同号公報では、生産される乳
酸がＬ−乳酸であることや、その光学純度については全
く言及されていない。さらに、特開平２−７６５９２号
公報にも、その請求項９にバチルス属を用いた乳酸の製
造法が記載されているが、実際にバチルス属を用いてＬ
−乳酸を生産したことは開示されていない。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
従来技術の問題点を解決すべく、バチルス属の特定種の
微生物を用いてＬ−乳酸を高純度で且つ安価に製造する
方法を提供することにある。さらに、本発明の目的は、
殺虫性毒素を生産する能力を有するバチルス属の特定種
の微生物を用いて、高純度Ｌ−乳酸と殺虫性毒素とを同
時に生産させ、トータルコストがより下げられた高純度
Ｌ−乳酸の製造方法を提供することにある。
従来技術の問題点を解決すべく、バチルス属の特定種の
微生物を用いてＬ−乳酸を高純度で且つ安価に製造する
方法を提供することにある。さらに、本発明の目的は、
殺虫性毒素を生産する能力を有するバチルス属の特定種
の微生物を用いて、高純度Ｌ−乳酸と殺虫性毒素とを同
時に生産させ、トータルコストがより下げられた高純度
Ｌ−乳酸の製造方法を提供することにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明の高純度Ｌ−乳酸
の製造方法は、資化可能な炭素源から光学純度７０％以
上のＬ−乳酸を生産する能力を有する、バチルス・アン
トラシス(Bacillus anthracis)、バチルス・セレウス(B
acillus cereus) 、バチルス・チューリンゲンシス(Bac
illus thuringiensis)、バチルス・ラルバエ(Bacillus
larvae) 、バチルス・レンチモルブス(Bacillus lentim
orbus)、バチルス・ポピラエ(Bacilluspopilliae)およ
びバチルス・スファエリカス(Bacillus sphaericus) か
らなる群から選ばれる少なくとも一種のバチルス属(Bac
illus)の微生物を培養し、この培養物から光学純度７０
％以上のＬ−乳酸を採取することを特徴とするものであ
る。
の製造方法は、資化可能な炭素源から光学純度７０％以
上のＬ−乳酸を生産する能力を有する、バチルス・アン
トラシス(Bacillus anthracis)、バチルス・セレウス(B
acillus cereus) 、バチルス・チューリンゲンシス(Bac
illus thuringiensis)、バチルス・ラルバエ(Bacillus
larvae) 、バチルス・レンチモルブス(Bacillus lentim
orbus)、バチルス・ポピラエ(Bacilluspopilliae)およ
びバチルス・スファエリカス(Bacillus sphaericus) か
らなる群から選ばれる少なくとも一種のバチルス属(Bac
illus)の微生物を培養し、この培養物から光学純度７０
％以上のＬ−乳酸を採取することを特徴とするものであ
る。
【００１５】また、本発明のＬ−乳酸と殺虫性毒素とを
同時に製造する方法は、資化可能な炭素源から光学純度
７０％以上のＬ−乳酸および殺虫性毒素を生産する能力
を有する、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus th
uringiensis)、バチルス・ラルバエ(Bacillus larvae)
、バチルス・レンチモルブス(Bacillus lentimorbu
s)、バチルス・ポピラエ(Bacillus popilliae)およびバ
チルス・スファエリカス(Bacillus sphaericus) からな
る群から選ばれる少なくとも一種のバチルス属(Bacillu
s)の微生物を培養し、この培養物から光学純度７０％以
上のＬ−乳酸と殺虫性毒素とを採取することを特徴とす
るものである。
同時に製造する方法は、資化可能な炭素源から光学純度
７０％以上のＬ−乳酸および殺虫性毒素を生産する能力
を有する、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus th
uringiensis)、バチルス・ラルバエ(Bacillus larvae)
、バチルス・レンチモルブス(Bacillus lentimorbu
s)、バチルス・ポピラエ(Bacillus popilliae)およびバ
チルス・スファエリカス(Bacillus sphaericus) からな
る群から選ばれる少なくとも一種のバチルス属(Bacillu
s)の微生物を培養し、この培養物から光学純度７０％以
上のＬ−乳酸と殺虫性毒素とを採取することを特徴とす
るものである。
【００１６】以下、本発明について詳しく説明する。
【００１７】本発明において、バチルス属(Bacillus)の
微生物として、バチルス・アントラシス(Bacillus anth
racis)、バチルス・セレウス(Bacillus cereus) 、バチ
ルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、
バチルス・ラルバエ(Bacillus larvae) 、バチルス・レ
ンチモルブス(Bacillus lentimorbus)、バチルス・ポピ
ラエ(Bacillus popilliae)またはバチルス・スファエリ
カス(Bacillus sphaericus) を用いる。これらバチルス
属微生物を用いることにより、Ｌ−乳酸を光学純度７０
％以上の高純度で得ることができる。これら微生物のう
ち、バチルス・アントラシス、バチルス・セレウス、バ
チルス・チューリンゲンシスは、大変近縁であり同定上
の区別が難しいものである。このことは、バージーズ
マニュアル オブ システマティック バクテリオロジ
ーの１１１３頁にも記載されている。また、これら３種
株は、エッグヨークレシチナーゼ(Egg-yolk lecithinas
e)反応が陽性であることが特徴である。
微生物として、バチルス・アントラシス(Bacillus anth
racis)、バチルス・セレウス(Bacillus cereus) 、バチ
ルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、
バチルス・ラルバエ(Bacillus larvae) 、バチルス・レ
ンチモルブス(Bacillus lentimorbus)、バチルス・ポピ
ラエ(Bacillus popilliae)またはバチルス・スファエリ
カス(Bacillus sphaericus) を用いる。これらバチルス
属微生物を用いることにより、Ｌ−乳酸を光学純度７０
％以上の高純度で得ることができる。これら微生物のう
ち、バチルス・アントラシス、バチルス・セレウス、バ
チルス・チューリンゲンシスは、大変近縁であり同定上
の区別が難しいものである。このことは、バージーズ
マニュアル オブ システマティック バクテリオロジ
ーの１１１３頁にも記載されている。また、これら３種
株は、エッグヨークレシチナーゼ(Egg-yolk lecithinas
e)反応が陽性であることが特徴である。
【００１８】また、本発明において、バチルス属の微生
物として、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus th
uringiensis)、バチルス・ラルバエ(Bacillus larvae)
、バチルス・レンチモルブス(Bacillus lentimorbu
s)、バチルス・ポピラエ(Bacillus popilliae)またはバ
チルス・スファエリカス(Bacillus sphaericus) を用い
ることにより、高純度Ｌ−乳酸と共に殺虫性毒素を得る
ことができる。
物として、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus th
uringiensis)、バチルス・ラルバエ(Bacillus larvae)
、バチルス・レンチモルブス(Bacillus lentimorbu
s)、バチルス・ポピラエ(Bacillus popilliae)またはバ
チルス・スファエリカス(Bacillus sphaericus) を用い
ることにより、高純度Ｌ−乳酸と共に殺虫性毒素を得る
ことができる。
【００１９】本発明において用いる炭素源としては、グ
ルコース以外に、シュークロース、マルトース、フラク
トース、ラクトース、マンニット、デンプンなど資化可
能な糖であれば限定されることはない。これら糖質の培
地中の濃度は、通常２〜１５重量％程度である。
ルコース以外に、シュークロース、マルトース、フラク
トース、ラクトース、マンニット、デンプンなど資化可
能な糖であれば限定されることはない。これら糖質の培
地中の濃度は、通常２〜１５重量％程度である。
【００２０】また、副原料として、ポリペプトン、チー
ズホエー、コーンスティープリカー、酵母エキスなど安
価な原料を用いることができる。これら副原料の培地中
の濃度は、通常０．１〜２重量％程度である。
ズホエー、コーンスティープリカー、酵母エキスなど安
価な原料を用いることができる。これら副原料の培地中
の濃度は、通常０．１〜２重量％程度である。
【００２１】また、培地中には、リン酸カリウム、リン
酸アンモニウム等の無機塩類、苛性ソーダ、塩酸、各種
緩衝液等のｐＨ調整剤、マグネシウム化合物、マンガン
化合物等を含むことができる。
酸アンモニウム等の無機塩類、苛性ソーダ、塩酸、各種
緩衝液等のｐＨ調整剤、マグネシウム化合物、マンガン
化合物等を含むことができる。
【００２２】菌体の培養は、通常STR (Stirred Tank Re
actor)で回分式に行なうが、これに限らず、CSTR(Conti
nuous Tank Reactor）で連続的に行なうこともできる。
また、アルギン酸カルシウム、カラギーナン、光硬化性
樹脂等への固定化や膜型リアクター、電解透析型リアク
ターにより生産しても良い。膜型リアクターは、例え
ば、Dialysis（透析型）のものが、Coulman らによる、
Applied EnvironmentalMicrobiology, 1977年34巻、725
-732 頁や、Stieber and Gerhardtによる、Biotechnolo
gy and Bioengineering, 1981年２３巻、523-534 頁な
どに記載されている。また、Cross-Flow型の膜型リアク
ターは、Major and Bullによる、Biotechnology and Bi
oengineering, 1989年34巻592-599 頁などに記載されて
いる。
actor)で回分式に行なうが、これに限らず、CSTR(Conti
nuous Tank Reactor）で連続的に行なうこともできる。
また、アルギン酸カルシウム、カラギーナン、光硬化性
樹脂等への固定化や膜型リアクター、電解透析型リアク
ターにより生産しても良い。膜型リアクターは、例え
ば、Dialysis（透析型）のものが、Coulman らによる、
Applied EnvironmentalMicrobiology, 1977年34巻、725
-732 頁や、Stieber and Gerhardtによる、Biotechnolo
gy and Bioengineering, 1981年２３巻、523-534 頁な
どに記載されている。また、Cross-Flow型の膜型リアク
ターは、Major and Bullによる、Biotechnology and Bi
oengineering, 1989年34巻592-599 頁などに記載されて
いる。
【００２３】培養のｐＨおよび温度は、用いる菌体にも
よるが、通常ｐＨ６．０〜８．０、温度２５〜４０℃で
ある。最適条件は、用いる菌体により定められる。
よるが、通常ｐＨ６．０〜８．０、温度２５〜４０℃で
ある。最適条件は、用いる菌体により定められる。
【００２４】また、本発明において、培養は、好気的条
件下で行うこともできるが、嫌気的条件下で行うことが
好ましい。バチルス属は好気性または通性好気性の微生
物であり、通常、通気等を行うことにより好気的に培養
する。この様な好気的条件では、グルコース等の糖はピ
ルビン酸からクレブス回路を経て代謝される。本発明で
はバチルス属の微生物を嫌気的条件下で培養することに
より、ピルビン酸からより高純度のＬ−乳酸を、より高
変換率で得ることができる。
件下で行うこともできるが、嫌気的条件下で行うことが
好ましい。バチルス属は好気性または通性好気性の微生
物であり、通常、通気等を行うことにより好気的に培養
する。この様な好気的条件では、グルコース等の糖はピ
ルビン酸からクレブス回路を経て代謝される。本発明で
はバチルス属の微生物を嫌気的条件下で培養することに
より、ピルビン酸からより高純度のＬ−乳酸を、より高
変換率で得ることができる。
【００２５】菌体の培地中への導入は、従来公知のいず
れの方法により行なっても良く、また、生産されたＬ−
乳酸および場合によっては得られる殺虫性毒素の分離精
製も、従来公知のいずれの方法を用いても良い。
れの方法により行なっても良く、また、生産されたＬ−
乳酸および場合によっては得られる殺虫性毒素の分離精
製も、従来公知のいずれの方法を用いても良い。
【００２６】本発明によれば、資化可能な炭素源から光
学純度７０％以上のＬ−乳酸を生産する能力を有するバ
チルス属の微生物、すなわち、バチルス・アントラシ
ス、バチルス・セレウス、バチルス・チューリンゲンシ
ス、バチルス・ラルバエ、バチルス・レンチモルブス、
バチルス・ポピラエまたはバチルス・スファエリカスを
培養するので、光学純度７０％以上の高純度でＬ−乳酸
を製造することができる。また、これらバチルス属の微
生物は、乳酸菌より栄養要求性が低く安価な培地で培養
できるので、より安価にＬ−乳酸を製造することができ
る。
学純度７０％以上のＬ−乳酸を生産する能力を有するバ
チルス属の微生物、すなわち、バチルス・アントラシ
ス、バチルス・セレウス、バチルス・チューリンゲンシ
ス、バチルス・ラルバエ、バチルス・レンチモルブス、
バチルス・ポピラエまたはバチルス・スファエリカスを
培養するので、光学純度７０％以上の高純度でＬ−乳酸
を製造することができる。また、これらバチルス属の微
生物は、乳酸菌より栄養要求性が低く安価な培地で培養
できるので、より安価にＬ−乳酸を製造することができ
る。
【００２７】さらに、本発明において、殺虫性毒素をも
生産する能力を有するバチルス属の微生物、すなわち、
バチルス・チューリンゲンシス、バチルス・ラルバエ、
バチルス・レンチモルブス、バチルス・ポピラエまたは
バチルス・スファエリカスを培養する場合には、光学純
度７０％以上のＬ−乳酸と殺虫性毒素とを同時に製造す
ることができ、トータルコストとしてＬ−乳酸をより安
価に製造することができる。
生産する能力を有するバチルス属の微生物、すなわち、
バチルス・チューリンゲンシス、バチルス・ラルバエ、
バチルス・レンチモルブス、バチルス・ポピラエまたは
バチルス・スファエリカスを培養する場合には、光学純
度７０％以上のＬ−乳酸と殺虫性毒素とを同時に製造す
ることができ、トータルコストとしてＬ−乳酸をより安
価に製造することができる。
【００２８】
【実施例】次に、実施例により本発明をより具体的に説
明する。
明する。
【００２９】［実施例１］バチルス・セレウス(Bacillu
s cereus) JCM 2152 をブレインハートインフュージョ
ン培地（Becton Dickinson社製）で３４℃で１０時間培
養し、これを種菌とした。この０．１ｍｌづつを２本の
各試験管中の次の組成からなる液体培地１０ｍｌに植菌
した。ポリペプトンＳ（日本製薬製）１０ｇ／ｌ、グル
コース２０ｇ／ｌ、およびリン酸第２カリウム３５ｇ／
ｌ：なお、この培地は１ＭのＨＣｌによって、ｐＨ７．
０に調整した。各試験管の口には通気可能な多孔質のシ
リコン栓をし、１本の試験管では嫌気的培養を行ない、
他の１本の試験管では好気的培養を次のように行なっ
た。 ＜嫌気的培養＞試験管をＢＢＫ ＧａｓＰａｋ（Becton
Dickinson社製）に入れ、３４℃で１０時間、静置培養
した。ガスパック中で行なったので、次の振盪培養より
も嫌気度が高い。 ＜好気的培養＞試験管をＢＢＫ ＧａｓＰａｋ（Becton
Dickinson社製）に入れることなく、３４℃で１０時
間、１２０ｒｐｍで振盪培養した。
s cereus) JCM 2152 をブレインハートインフュージョ
ン培地（Becton Dickinson社製）で３４℃で１０時間培
養し、これを種菌とした。この０．１ｍｌづつを２本の
各試験管中の次の組成からなる液体培地１０ｍｌに植菌
した。ポリペプトンＳ（日本製薬製）１０ｇ／ｌ、グル
コース２０ｇ／ｌ、およびリン酸第２カリウム３５ｇ／
ｌ：なお、この培地は１ＭのＨＣｌによって、ｐＨ７．
０に調整した。各試験管の口には通気可能な多孔質のシ
リコン栓をし、１本の試験管では嫌気的培養を行ない、
他の１本の試験管では好気的培養を次のように行なっ
た。 ＜嫌気的培養＞試験管をＢＢＫ ＧａｓＰａｋ（Becton
Dickinson社製）に入れ、３４℃で１０時間、静置培養
した。ガスパック中で行なったので、次の振盪培養より
も嫌気度が高い。 ＜好気的培養＞試験管をＢＢＫ ＧａｓＰａｋ（Becton
Dickinson社製）に入れることなく、３４℃で１０時
間、１２０ｒｐｍで振盪培養した。
【００３０】培養後、乳酸生成量（ｇ／ｌ）、消費グル
コース量（ｇ／ｌ）、変換率（％）および光学純度
（％）を以下のようにして求めた。
コース量（ｇ／ｌ）、変換率（％）および光学純度
（％）を以下のようにして求めた。
【００３１】＜乳酸生成量および消費グルコース量＞乳
酸生成量および消費グルコース量は、それぞれ培養液中
の乳酸濃度（ｇ／ｌ）および消費グルコース量（ｇ／
ｌ）として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）
により次の条件で定量した。なお、乳酸生成量は、Ｌ−
体及びＤ−体の合計量である。ＨＰＬＣ；（島津製作所
製、ＬＣ−６Ａ）、検出器；示差屈折率計（ＲＩＤ−６
Ａ、島津製作所製）、カラム；Shim-pack SCR-101H（島
津製作所製）、カラム温度；６０℃、溶離液；２．５ｍ
ｍｏｌの過塩素酸水溶液、流速；０．９ｍｌ／ｍｉｎ。
酸生成量および消費グルコース量は、それぞれ培養液中
の乳酸濃度（ｇ／ｌ）および消費グルコース量（ｇ／
ｌ）として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）
により次の条件で定量した。なお、乳酸生成量は、Ｌ−
体及びＤ−体の合計量である。ＨＰＬＣ；（島津製作所
製、ＬＣ−６Ａ）、検出器；示差屈折率計（ＲＩＤ−６
Ａ、島津製作所製）、カラム；Shim-pack SCR-101H（島
津製作所製）、カラム温度；６０℃、溶離液；２．５ｍ
ｍｏｌの過塩素酸水溶液、流速；０．９ｍｌ／ｍｉｎ。
【００３２】＜変換率＞変換率は、 変換率（％）＝（乳酸生成量(g/l) ／消費グルコース量
(g/l) ）×１００ で計算される。ここで、乳酸生成量は、Ｌ−体及びＤ−
体の合計量である。
(g/l) ）×１００ で計算される。ここで、乳酸生成量は、Ｌ−体及びＤ−
体の合計量である。
【００３３】＜光学純度＞Ｌ−乳酸の光学純度は次式で
計算される： 光学純度（％）＝１００×（Ｌ−Ｄ）／（Ｌ＋Ｄ） ここで、ＬはＬ−乳酸の濃度、ＤはＤ−乳酸の濃度を表
す。培養液サンプルをＵＦ膜（ＵＦＰＩ，ミリポア）で
濾過して、分子量５０００以上の分子をカットした。こ
れを高速液体クロマトグラフィーにより測定し、培養液
中のＬ−乳酸とＤ−乳酸の濃度を定量した。ＨＰＬＣ；
（島津製作所製、ＬＣ−６Ａ）、検出器；分光計（島津
製作所製、ＳＰＤ−６ＡＶ）、カラム；ＣＲＳ１０Ｗ
（三菱化成製）、カラム温度；３０℃、検出波長；２５
４ｎｍ、溶離液；２ｍＭのＣｕＳＯ4 、流速；０．５ｍ
ｌ／ｍｉｎ。
計算される： 光学純度（％）＝１００×（Ｌ−Ｄ）／（Ｌ＋Ｄ） ここで、ＬはＬ−乳酸の濃度、ＤはＤ−乳酸の濃度を表
す。培養液サンプルをＵＦ膜（ＵＦＰＩ，ミリポア）で
濾過して、分子量５０００以上の分子をカットした。こ
れを高速液体クロマトグラフィーにより測定し、培養液
中のＬ−乳酸とＤ−乳酸の濃度を定量した。ＨＰＬＣ；
（島津製作所製、ＬＣ−６Ａ）、検出器；分光計（島津
製作所製、ＳＰＤ−６ＡＶ）、カラム；ＣＲＳ１０Ｗ
（三菱化成製）、カラム温度；３０℃、検出波長；２５
４ｎｍ、溶離液；２ｍＭのＣｕＳＯ4 、流速；０．５ｍ
ｌ／ｍｉｎ。
【００３４】［実施例２］実施例１のバチルス・セレウ
ス(Bacillus cereus) JCM 2152に代えて、菌株としてバ
チルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)
subsp.kurustaki ATCC 33679を用いた以外は、実施例
１と同様の操作で培養を行ない、乳酸生成量（ｇ／
ｌ）、消費グルコース量（ｇ／ｌ）、変換率（％）およ
び光学純度（％）を求めた。
ス(Bacillus cereus) JCM 2152に代えて、菌株としてバ
チルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)
subsp.kurustaki ATCC 33679を用いた以外は、実施例
１と同様の操作で培養を行ない、乳酸生成量（ｇ／
ｌ）、消費グルコース量（ｇ／ｌ）、変換率（％）およ
び光学純度（％）を求めた。
【００３５】［比較例１］実施例１のバチルス・セレウ
ス(Bacillus cereus) JCM 2152に代えて、菌株としてバ
チルス・コアグランス(Bacillus coagulans) JCM 2257
を用いた以外は、実施例１と同様の操作で培養を行な
い、乳酸生成量（ｇ／ｌ）、消費グルコース量（ｇ／
ｌ）、変換率（％）および光学純度（％）を求めた。
ス(Bacillus cereus) JCM 2152に代えて、菌株としてバ
チルス・コアグランス(Bacillus coagulans) JCM 2257
を用いた以外は、実施例１と同様の操作で培養を行な
い、乳酸生成量（ｇ／ｌ）、消費グルコース量（ｇ／
ｌ）、変換率（％）および光学純度（％）を求めた。
【００３６】［比較例２］実施例１のバチルス・セレウ
ス(Bacillus cereus) JCM 2152に代えて、菌株としてバ
チルス・ズブチリス(Bacillus subtilis) JCM 1465を用
いた以外は、実施例１と同様の操作で培養を行ない、乳
酸生成量（ｇ／ｌ）、消費グルコース量（ｇ／ｌ）、変
換率（％）および光学純度（％）を求めた。
ス(Bacillus cereus) JCM 2152に代えて、菌株としてバ
チルス・ズブチリス(Bacillus subtilis) JCM 1465を用
いた以外は、実施例１と同様の操作で培養を行ない、乳
酸生成量（ｇ／ｌ）、消費グルコース量（ｇ／ｌ）、変
換率（％）および光学純度（％）を求めた。
【００３７】実施例１〜２、比較例１〜２の結果を表１
に示す。
に示す。
【表１】
【００３８】表１より、菌株としてバチルス・セレウ
ス、バチルス・チューリンゲンシスを用いた場合は、高
変換率で、しかも高い光学純度でＬ−乳酸が生成した。
また、好気的培養に比べ嫌気的培養の方が、高い変換率
と高い光学純度が得られた。一方、菌株としてバチルス
・コアグランスを用いた場合は、好気的培養した場合で
も乳酸生成量は少なく、光学純度も７０％に満たないも
のであった。嫌気的培養の場合は、乳酸生成が認められ
なかった。菌株としてバチルス・ズブチリスを用いた場
合は、嫌気的及び好気的条件でいずれも乳酸を生成した
が、その濃度及び変換率はそれぞれ、０．１ｇ／ｌ、２
５．０％、３．７ｇ／ｌ、４９．３％と実用に耐えるも
のではなかった。
ス、バチルス・チューリンゲンシスを用いた場合は、高
変換率で、しかも高い光学純度でＬ−乳酸が生成した。
また、好気的培養に比べ嫌気的培養の方が、高い変換率
と高い光学純度が得られた。一方、菌株としてバチルス
・コアグランスを用いた場合は、好気的培養した場合で
も乳酸生成量は少なく、光学純度も７０％に満たないも
のであった。嫌気的培養の場合は、乳酸生成が認められ
なかった。菌株としてバチルス・ズブチリスを用いた場
合は、嫌気的及び好気的条件でいずれも乳酸を生成した
が、その濃度及び変換率はそれぞれ、０．１ｇ／ｌ、２
５．０％、３．７ｇ／ｌ、４９．３％と実用に耐えるも
のではなかった。
【００３９】また、これらの結果で注目すべきは、グル
コース以外の副原料としてポリペプトンＳで良いという
ことであり、このことは、乳酸菌ではまずあり得ない。
つまり、これらバチルス・セレウス、バチルス・チュー
リンゲンシスの菌株が乳酸菌やバチルス・コアグランス
よりも栄養要求性が低く、培地を選ばないということで
あり、より安価な培地で高純度のＬ−乳酸を生産できる
ことが明かとなった。
コース以外の副原料としてポリペプトンＳで良いという
ことであり、このことは、乳酸菌ではまずあり得ない。
つまり、これらバチルス・セレウス、バチルス・チュー
リンゲンシスの菌株が乳酸菌やバチルス・コアグランス
よりも栄養要求性が低く、培地を選ばないということで
あり、より安価な培地で高純度のＬ−乳酸を生産できる
ことが明かとなった。
【００４０】［実施例３］バチルス・チューリンゲンシ
ス(Bacillus thuringiensis) subsp.kurustakiATCC 33
679を、培地はポリペプトンＳ；１０ｇ／ｌ、リン酸ア
ンモニウム；５ｇ／ｌ、およびグルコース１００ｇ／ｌ
からなる培地で培養した。培養は５００ｍｌの培養器
（培養液量５００ｍｌ）を用い、３０℃、６０ｒｐｍで
攪拌を行い、６Ｍ苛性ソーダによりｐＨを７．０に保っ
た。また、嫌気的条件を保つため３０ｍｌ／ｍｉｎで窒
素ガスを通気し、３０℃で１５時間培養した。培養液の
乳酸濃度は９８ｇ／ｌであり、光学純度は９９．５％で
あった。この培養液から遠心分離（２０，０００Ｇ、１
５分）により菌体を集菌したところ、湿重量にして３０
ｇの菌体が得られ、位相差顕微鏡で観察したところ、
０．６×２μの紡錘形結晶が観察された。菌体を１５０
ｗの超音波破砕機を用いて１０分間で破砕し、これをア
メリカシロヒトリの幼虫２０匹に飼料として与えたとこ
ろ、７匹が１時間以内に、１０匹が１時間から２時間以
内に、３匹が２時間から５時間以内に死んだ。このよう
に、菌株としてバチルス・チューリンゲンシスを用いた
場合は、高変換率で、しかも高い光学純度でＬ−乳酸が
得られると共に、殺虫性毒素が同時に得られた。従っ
て、トータルコストとしてＬ−乳酸をより安価に製造で
きることが明かとなった。
ス(Bacillus thuringiensis) subsp.kurustakiATCC 33
679を、培地はポリペプトンＳ；１０ｇ／ｌ、リン酸ア
ンモニウム；５ｇ／ｌ、およびグルコース１００ｇ／ｌ
からなる培地で培養した。培養は５００ｍｌの培養器
（培養液量５００ｍｌ）を用い、３０℃、６０ｒｐｍで
攪拌を行い、６Ｍ苛性ソーダによりｐＨを７．０に保っ
た。また、嫌気的条件を保つため３０ｍｌ／ｍｉｎで窒
素ガスを通気し、３０℃で１５時間培養した。培養液の
乳酸濃度は９８ｇ／ｌであり、光学純度は９９．５％で
あった。この培養液から遠心分離（２０，０００Ｇ、１
５分）により菌体を集菌したところ、湿重量にして３０
ｇの菌体が得られ、位相差顕微鏡で観察したところ、
０．６×２μの紡錘形結晶が観察された。菌体を１５０
ｗの超音波破砕機を用いて１０分間で破砕し、これをア
メリカシロヒトリの幼虫２０匹に飼料として与えたとこ
ろ、７匹が１時間以内に、１０匹が１時間から２時間以
内に、３匹が２時間から５時間以内に死んだ。このよう
に、菌株としてバチルス・チューリンゲンシスを用いた
場合は、高変換率で、しかも高い光学純度でＬ−乳酸が
得られると共に、殺虫性毒素が同時に得られた。従っ
て、トータルコストとしてＬ−乳酸をより安価に製造で
きることが明かとなった。
【００４１】
【発明の効果】本発明の方法によれば、上述のように、
非常に高い光学純度のＬ−乳酸を安価に製造することが
できる。さらに好ましい本発明の方法によれば、Ｌ−乳
酸と共に殺虫性毒素を同時に製造することができ、トー
タルコストとして高い光学純度のＬ−乳酸をより安価に
製造することができる。このように、本発明の方法は、
従来の微生物を用いたＬ−乳酸製造法に比べ、非常に有
用なものである。
非常に高い光学純度のＬ−乳酸を安価に製造することが
できる。さらに好ましい本発明の方法によれば、Ｌ−乳
酸と共に殺虫性毒素を同時に製造することができ、トー
タルコストとして高い光学純度のＬ−乳酸をより安価に
製造することができる。このように、本発明の方法は、
従来の微生物を用いたＬ−乳酸製造法に比べ、非常に有
用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｐ 7/56 Ｃ１２Ｒ 1:07） (Ｃ１２Ｐ 7/56 Ｃ１２Ｒ 1:085） (Ｃ１２Ｐ 1/04 Ｃ１２Ｒ 1:07） (Ｃ１２Ｐ 21/02 Ｃ１２Ｒ 1:07） (Ｃ１２Ｎ 1/20 Ｃ１２Ｒ 1:07） Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (3)
- 【請求項１】 資化可能な炭素源から光学純度７０％以
上のＬ−乳酸を生産する能力を有する、バチルス・アン
トラシス(Bacillus anthracis)、バチルス・セレウス(B
acillus cereus) 、バチルス・チューリンゲンシス(Bac
illus thuringiensis)、バチルス・ラルバエ(Bacillus
larvae) 、バチルス・レンチモルブス(Bacillus lentim
orbus)、バチルス・ポピラエ(Bacillus popilliae)およ
びバチルス・スファエリカス(Bacillus sphaericus) か
らなる群から選ばれる少なくとも一種のバチルス属(Bac
illus)の微生物を培養し、この培養物から光学純度７０
％以上のＬ−乳酸を採取することを特徴とする、Ｌ−乳
酸の製造方法。 - 【請求項２】 資化可能な炭素源から光学純度７０％以
上のＬ−乳酸および殺虫性毒素を生産する能力を有す
る、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillusthuringie
nsis)、バチルス・ラルバエ(Bacillus larvae) 、バチ
ルス・レンチモルブス(Bacillus lentimorbus)、バチル
ス・ポピラエ(Bacillus popilliae)およびバチルス・ス
ファエリカス(Bacillus sphaericus) からなる群から選
ばれる少なくとも一種のバチルス属(Bacillus)の微生物
を培養し、この培養物から光学純度７０％以上のＬ−乳
酸と殺虫性毒素とを採取することを特徴とする、Ｌ−乳
酸と殺虫性毒素とを同時に製造する方法。 - 【請求項３】 嫌気的条件下でバチルス属(Bacillus)の
微生物を培養することを特徴とする、請求項１または２
項に記載の方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28066095A JP3736691B2 (ja) | 1995-10-27 | 1995-10-27 | バチルス属微生物を用いた高純度ｌ−乳酸の製造方法 |
| BR9605262A BR9605262A (pt) | 1995-10-27 | 1996-10-25 | Método para a produçao de ácido lático com alta pureza óptica usando cepas de bacillus |
| US08/738,289 US5801025A (en) | 1995-10-27 | 1996-10-25 | Method for producing L-lactic acid with high optical purity using bacillus strains |
| CN96121927A CN1075111C (zh) | 1995-10-27 | 1996-10-26 | 用芽孢杆菌属菌株产生高光学纯度l－乳酸的方法 |
| ES96117295T ES2188708T3 (es) | 1995-10-27 | 1996-10-28 | Metodo de produccion de acido l-lactico con alta pureza optica utilizando cepas de bacillus. |
| EP96117295A EP0770684B1 (en) | 1995-10-27 | 1996-10-28 | Method for producing L-lactic acid with high optical purity using bacillus strains |
| CN00133110A CN1308128A (zh) | 1995-10-27 | 2000-09-30 | 用芽孢杆菌属菌株产生高光学纯度l－乳酸的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28066095A JP3736691B2 (ja) | 1995-10-27 | 1995-10-27 | バチルス属微生物を用いた高純度ｌ−乳酸の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09121877A true JPH09121877A (ja) | 1997-05-13 |
| JP3736691B2 JP3736691B2 (ja) | 2006-01-18 |
Family
ID=17628161
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28066095A Expired - Fee Related JP3736691B2 (ja) | 1995-10-27 | 1995-10-27 | バチルス属微生物を用いた高純度ｌ−乳酸の製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3736691B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003088392A (ja) * | 2001-09-14 | 2003-03-25 | Toray Ind Inc | Ｄ−乳酸の製造方法 |
| WO2008065749A1 (en) * | 2006-11-30 | 2008-06-05 | Seiko Sato | Plant-derived natural biodegradable material |
| JP5811535B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2015-11-11 | 東レ株式会社 | 乳酸およびポリ乳酸の製造方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110408672B (zh) * | 2019-08-06 | 2020-11-24 | 山东寿光巨能金玉米开发有限公司 | 一种从d-乳酸废液中提取d-乳酸的方法 |
-
1995
- 1995-10-27 JP JP28066095A patent/JP3736691B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003088392A (ja) * | 2001-09-14 | 2003-03-25 | Toray Ind Inc | Ｄ−乳酸の製造方法 |
| WO2008065749A1 (en) * | 2006-11-30 | 2008-06-05 | Seiko Sato | Plant-derived natural biodegradable material |
| US8349418B2 (en) | 2006-11-30 | 2013-01-08 | Seiko Sato | Plant-derived natural biodegradable material |
| JP5811535B2 (ja) * | 2008-12-26 | 2015-11-11 | 東レ株式会社 | 乳酸およびポリ乳酸の製造方法 |
| US10683254B2 (en) | 2008-12-26 | 2020-06-16 | Toray Industries, Inc. | Method for producing lactic acid and method for producing polylactic acid |
| US11597694B2 (en) | 2008-12-26 | 2023-03-07 | Toray Industries, Inc. | Method for producing lactic acid and method for producing polylactic acid |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3736691B2 (ja) | 2006-01-18 |
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