JPH09124625A - 非ハロゲン化３−イソチアゾロン類の安定化方法 - Google Patents

非ハロゲン化３−イソチアゾロン類の安定化方法

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JPH09124625A
JPH09124625A JP8305496A JP30549696A JPH09124625A JP H09124625 A JPH09124625 A JP H09124625A JP 8305496 A JP8305496 A JP 8305496A JP 30549696 A JP30549696 A JP 30549696A JP H09124625 A JPH09124625 A JP H09124625A
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ティルザンカ・ゴーシ
John R Mattox
ジョン・ロバート・マトックス
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Rohm and Haas Co
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ｐＨが８．５以上である金属作動流体おけ
る、非ハロゲン化３−イソチアゾロン類の安定化方法の
提供。 【解決手段】 ２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、またはそれらの混合物の、ｐＨが８．５以上であ
り、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オンを含まない組成物中における安定化方法であっ
て、沃素酸、過沃素酸、およびそれらの塩からなる群か
ら選択される沃素含有化合物の安定剤有効量を加えるこ
とを含む、前記方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、過酷なシステムにおける３−イ
ソチアゾロン類の安定化に関する。
【０００２】非ハロゲン化３−イソチアゾロンは、木
材、塗料、接着剤、コーキング剤、マスチック剤、ラテ
ックス、パルプおよび紙スラリー、織物、皮革、プラス
チック、厚紙、潤滑剤、化粧品、洗浄剤、家庭用品、工
業用冷却水、金属作動流体（ｍｅｔａｌ ｗｏｒｋｉｎ
ｇ ｆｌｕｉｄ）、顔料スラリー、写真加工液体、並び
に燃料のような多くの対象を保護するために使用されて
いる。これらの対象のいくつか、とりわけ金属作動流体
については、高いｐＨのために３−イソチアゾロン類に
ついてはかなり過酷であることが知られている。３−イ
ソチアゾロンが８．５以上のｐＨで分解するために、金
属作動流体の保護は困難であった。ｐＨが８．５以上で
ある過酷な金属作動流体おける、非ハロゲン化３−イソ
チアゾロン類の安定化方法が求められていた。
【０００３】本発明は、２−メチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン（ＭＩ）、２−ｎ−オクチル−４−イソチ
アゾリン−３−オン（ＯＩ）、またはそれらの混合物
の、ｐＨが８．５以上であり、５−クロロ−２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オン（ＣＭＩ）を含まない
組成物中における安定化方法であって、沃素酸、過沃素
酸、およびそれらの塩からなる群から選択される沃素含
有化合物の安定剤有効量を加えることを含む前記方法を
提供する。
【０００４】本発明はさらに、ＭＩ、ＯＩ、またはそれ
らの混合物、および沃素酸、過沃素酸、およびそれらの
塩からなる群から選択される沃素含有化合物の安定剤有
効量を含み、クロル化３−イソチアゾロンを含まない、
ｐＨが８．５以上の組成物を提供する。
【０００５】３−イソチアゾロン化合物の溶液中の好ま
しい濃度は、システムの総重量に基づいて７５０から
５，０００ｐｐｍのＭＩ、１００から２，５００ｐｐｍ
のＯＩ、またはそれらの混合物である。３−イソチアゾ
ロン化合物の溶液中のもっとも好ましい濃度は、システ
ムの総重量に基づいて２，０００から２，５００ｐｐｍ
のＭＩ、５００から１，０００ｐｐｍのＯＩ、またはそ
れらの混合物である。安定剤の溶液中の好ましい濃度
は、システムの総重量に基づいて１００から５，０００
ｐｐｍ、より好ましくは１，０００から３，０００ｐｐ
ｍである。
【０００６】硫酸銅のような金属塩が、金属作動流体中
における３−イソチアゾロン類の安定剤として公知であ
る。たとえば、ローム アンド ハース カンパニー１
９８９年発行の、「Ｋａｔｈｏｎ ＭＷＣ Ｂｕｌｌｅ
ｔｉｎ ＣＳ−５８４」、６頁を参照。銅についての環
境規制が、金属作動流体中における３−イソチアゾロン
類の安定剤としての銅の使用を不可能としている。神東
塗料株式会社の日本特許公報平成０５−１７０６０８号
は、合成ゴムラテックスのような合成高分子の水性分散
液の微生物による汚染を、分散液を凝集させることなく
防止するための殺菌性組成物を開示する。この組成物
は、３−イソチアゾロン類と、臭素酸、沃素酸、過沃素
酸およびそれらの塩から選択される１以上の安定剤を含
む。この文献はｐＨが８．５以上の過酷な金属作動流体
中における非ハロゲン化３−イソチアゾロン類の安定化
については何ら教示していない。武田薬品株式会社の日
本特許公開公報平成０５−２８６８１５号は、３−イソ
チアゾロン類、臭素酸または沃素酸のアルカリ金属塩、
および水を含む工業用殺菌剤を開示する。臭素酸カリウ
ムが他の安定剤に比較して好ましいとされている。この
発明は、ｐＨが８．５以上の過酷な金属作動流体中にお
ける非ハロゲン化３−イソチアゾロン類の安定化につい
ては何ら教示していない。
【０００７】以下の実施例においては、ＭＩとして源
は、プロピレングリコール中の２−メチル−４−イソチ
アゾリン−３−オンの５０％溶液を使用した。ＯＩ源と
しては、プロピレングリコール中の２−ｎ−オクチル−
４−イソチアゾリン−３−オンの４５％溶液を使用し
た。実施例１におけるＣＭＩ源としては、ＣＭＩ：ＭＩ
の３：１混合物の１．５％水溶液を使用し、実施例３に
おけるＣＭＩ源としては９９％ＣＭＩを使用した。
【０００８】実施例１ 本実施例は、非クロル化３−イソチアゾロン類（ＭＩお
よびＯＩ）はグリコール／水溶液中においては安定であ
るのに対し、クロル化イソチアゾロン（ＣＭＩ）が同じ
溶液中で不安定であることを示す。サンプル１は、３０
ｍｌのスクリューキャップ付きガラス瓶に、２．０ｇの
ＭＩ、４ｇのエチレングリコール、１４．０ｇの脱イオ
ン水を加えて調製した。サンプル２は、１．４６ｇのＣ
ＭＩ、９．０ｇのエチレングリコール、９．５４ｇの脱
イオン水を加えて調製した。サンプル３は、２．２０ｇ
のＯＩ、１５．０ｇのエチレングリコール、２．８０ｇ
の脱イオン水を加えて調製した。サンプルはふたをし、
振り、４５℃で４週間貯蔵した。ＵＶ検出器を備えた高
圧液体クロマトグラム（ＨＰＬＣ）で分析を行った。結
果を表１に示す。
【０００９】
【表１】 表 １ 残留活性成分(％) サンプル 活性成分(％) １日 ３日 １週 ２週 ３週 ４週 1(MI) 4.51 98.2 100 98.7 99.3 104 99.3 2(CMI)* 4.78 96.2 90.2 85.1 76.2 69.2 63.2 3(OI) 5.08 NA NA 100 98.0 98.2 98.4 NA:未測定* :比較例
【００１０】実施例２ 本実施例では、金属作動流体中における非クロル化３−
イソチアゾロン類の安定性に及ぼすｐＨの効果を示す。
サンプルは、３０ｍｌのスクリューキャップ付きガラス
瓶中に調製された。少量の水しか含まない金属作動流体
は直接ｐＨを測定できないので、５％の水溶液について
ｐＨを測定した。１ｇの金属作動流体に１９ｇの脱イオ
ン水を加えた。ｐＨを測定し、５％希釈液のｐＨを調節
するための塩酸の量を測定した。対応する塩酸の量（２
０倍）を金属作動流体自体に添加した。金属作動流体の
初期ｐＨは９．２であった。サンプル１から６には、１
９．９２ｇの金属作動流体と０．０８ｇのＭＩが加えら
れた。金属作動流体のｐＨは以下の通りであった。サン
プル１＝９．２，サンプル２＝９．０，サンプル３＝
８．５，サンプル４＝８．１，サンプル５＝７．６，サ
ンプル６＝７．０。 サンプル７から１２には、１９．
９１ｇの金属作動流体と０．０９ｇのＯＩが加えられ
た。金属作動流体のｐＨは以下の通りであった。サンプ
ル７＝９．２，サンプル８＝９．０，サンプル９＝８．
５，サンプル１０＝８．１，サンプル１１＝７．６，サ
ンプル１２＝７．０。サンプルはふたをし、振り、室温
貯蔵し、高圧液体クロマトグラムで０日、７日、１４
日、２１日、および２８日の貯蔵期間において分析を行
った。結果を表２に示す。
【００１１】
【表２】 表 ２ 比較例 ＭＩ残留(％) ＯＩ残留(％) 流体ｐＨ ７日 １４日 ２１日 ２８日 ７日 １４日 ２１日 ２８日 9.2 8 0 0 0 0 NA NA NA 9 64 30 19 16 0 NA NA NA 8.5 77 56 43 35 0 NA NA NA 8.1 90 76 66 60 74 5 3 NA 7.6 99 90 86 81 100 93 91 92 7 99 94 95 92 100 100 100 99 NA:未測定
【００１２】実施例３ 本実施例は、金属作動流体中のＣＭＩ、ＭＩ、およびＯ
Ｉの安定性についての、本発明の安定剤の効果を示す。
金属作動流体「Ａ」を本実施例における流体として使用
した。これは半合成金属作動流体であり、初期ｐＨは４
％の水性希釈液として９．２２であった。サンプルは３
０ｍｌのスクリューキャップガラス瓶で調製された。サ
ンプル１には、ＣＭＩ０．０４ｇ、および金属作動流体
「Ａ」の１９．９６ｇを加えた。サンプル２から６に
は、ＣＭＩ０．０４ｇ、安定剤０．０４ｇ、および金属
作動流体「Ａ」の１９．９２ｇを加えた。サンプル２に
は、沃素酸カリウム（ＫＩＯ3）、サンプル３には、過
沃素酸ナトリウム（ＮａＩＯ4）、サンプル４には臭素
酸ナトリウム（ＮａＢｒＯ3）、サンプル５には沃素酸
（ＨＩＯ3）、サンプル６には過沃素酸（ＨＩＯ4）を加
えた。サンプル７には、ＭＩ０．０８ｇ、および金属作
動流体「Ａ」の１９．９２ｇを加えた。サンプル８から
１２には、ＭＩ０．０８ｇ、安定剤０．０２ｇ、および
金属作動流体「Ａ」の１９．９０ｇを加えた。サンプル
８には、沃素酸カリウム（ＫＩＯ3）、サンプル９に
は、過沃素酸ナトリウム（ＮａＩＯ4）、サンプル１０
には臭素酸ナトリウム（ＮａＢｒＯ3）、サンプル１１
には沃素酸（ＨＩＯ3）、サンプル１２には過沃素酸
（ＨＩＯ4）を加えた。サンプル１３には、ＯＩ０．０
９ｇ、および金属作動流体「Ａ」の１９．９１ｇを加え
た。サンプル１４から１８には、ＯＩ０．０９ｇ、安定
剤０．０４ｇ、および金属作動流体「Ａ」の１９．８７
ｇを加えた。サンプル１４には、沃素酸カリウム（ＫＩ
Ｏ3）、サンプル１５には、過沃素酸ナトリウム（Ｎａ
ＩＯ4）、サンプル１６には臭素酸ナトリウム（ＮａＢ
ｒＯ3）、サンプル１７には沃素酸（ＨＩＯ3）、サンプ
ル１８には過沃素酸（ＨＩＯ4）を加えた。サンプルは
ふたをし、振り、４０℃で貯蔵し、高圧液体クロマトグ
ラムで０日、１週間、２週間、３週間および４週間の貯
蔵期間において分析を行った。貯蔵後において５０％よ
りも多くの活性成分が残留していれば、そのサンプルは
合格であると認められる。結果を表３および表４に示
す。
【００１３】
【表３】 表 ３ ＣＭＩ(％) ＯＩ残留(％) 安定剤 量(ｐｐｍ) １週 １週 ２週 ３週 ４週 なし* 0 0 0 NA NA NA KIO3 2,000 0 83 73 57 62 NaIO4 2,000 0 77 76 71 71 NaBrO3 * 2,000 0 0 NA NA NA HIO3 2,000 0 89 78 71 75 HIO4 2,000 0 93 96 84 73 NA:未測定
【００１４】
【表４】
【００１５】この実施例は、さらに沃素酸、過沃素酸、
およびそれらの塩が、ｐＨが８．５以上の過酷な金属作
動流体中において非クロル化３−イソチアゾロン類を安
定化するのに有効であるのに対し臭素酸塩は効果がない
こと、さらに沃素酸、過沃素酸、およびそれらの塩、な
らびに臭素酸塩のいずれもそのような液体中におけるク
ロル化３−イソチアゾロンを安定するためには効果がな
いことを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジョン・ロバート・マトックス アメリカ合衆国ペンシルバニア州、パーカ ジー、シーダー・レーン 637

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
    オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
    ン、またはそれらの混合物の、ｐＨが８．５以上であ
    り、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
    −オンを含まない組成物中における安定化方法であっ
    て、沃素酸、過沃素酸、およびそれらの塩からなる群か
    ら選択される沃素含有化合物の安定剤有効量を加えるこ
    とを含む、前記方法。
  2. 【請求項２】 ２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
    オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
    ン、またはそれらの混合物、および沃素酸、過沃素酸、
    およびそれらの塩からなる群から選択される沃素含有化
    合物の安定剤有効量を含み、５−クロロ−２−メチル−
    ４−イソチアゾリン−３−オンを含まない、ｐＨが８．
    ５以上の組成物。
  3. 【請求項３】 切削油を含む金属作動流体の形態であ
    る、請求項２記載の組成物。
  4. 【請求項４】 ２−メチル−４−イソチアゾリン−３−
    オンが、７５０から５，０００ｐｐｍの濃度で存在する
    請求項２記載の組成物。
  5. 【請求項５】 ２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン
    −３−オンが、１００から２，５００ｐｐｍの濃度で存
    在する請求項２記載の組成物。
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