JPH0913025A - キノキサリン誘導体を用いた有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 既知の発光素子では得られない耐久性と電荷
輸送能に優れた電界発光素子の提供。 【構成】 一般式［化１］で表されるキノキサリン誘導
体を用いてなる電界発光素子。 【化１】 （式中Ｘは炭素数２〜５のアルキル基等を、Ｒ₁ 〜Ｒ₈
は独立にＨ、ハロゲン、炭素数１〜６のアルキル基等を
示す。） 【効果】 寿命が長く実用的価値の高いＥＬ素子であっ
て、高効率な発光素子の作成に使用できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電界発光（以下ＥＬ）
素子等に関するもので、詳しくはキノキサリン誘導体を
用いた該素子に関するものである。

【０００２】

【従来の技術とその問題点】近年、これまでにない高輝
度な平面ディスプレイの候補として有機ＥＬ素子が注目
され、その研究開発が活発化している。有機ＥＬ素子は
有機発光層を２つの電極で挟んだ構造であり、陽極から
注入された正孔と陰極から注入された電子とが発光層中
で再結合して光を発する。用いられる有機材料には低分
子材料と高分子材料があり、共に高輝度のＥＬ素子がで
きることが示されている。このような有機ＥＬ素子には
２つのタイプがある。１つは、タン（Ｃ．Ｗ．Ｔａｎ
ｇ）らによって発表された蛍光色素を電荷輸送層中に添
加したもの（ジャーナルオブジアプライドフィジックス
（Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．），６５，３６１０（１９
８９））、もう１つは、蛍光色素を単独に用いたもので
ある（例えば、ジャパニーズジャーナルオブジアプライ
ドフィジクス（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．），
２７，Ｌ２６９（１９８８）に記載されている素子）。 後者の素子では、蛍光色素が電荷の１つである正孔のみ
を輸送する正孔輸送層および／あるいは電子のみを輸送
する電子輸送層と積層しているような場合に発光効率が
向上することが示されている。しかしいずれも実用化す
るために充分な条件を備えていない。例えば、前者では
正孔輸送材料の薄膜状態での物理的な耐久性が乏しく、
また、蛍光色素を添加するのに用いた電子輸送性のホス
ト材料自身が緑色に発光するため、青色の発光を得るの
が困難であり、後者では用いた電子輸送材料の耐久性お
よび電荷輸送能が低く、実用上充分な性能が出せないと
いう問題点があった。

【０００３】電子輸送材料の１つとして２−（４−ビフ
ェニルイル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾール（ＰＢＤ）が知られて
いる。このＰＢＤを電子輸送層として用いた例として前
記の有機ＥＬ素子（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．，２７，Ｌ２６９（１９８８））がある。しかし、
結晶化を起こしやすいなど、薄膜の安定性に乏しいこと
が指摘され、オキサジアゾール環を複数持つ化合物が開
発された（日本化学会誌，１１，１５４０（１９９
１）、特開平６−１４５６５８、特開平６−９２９４
７、特開平５−１５２０７２、特開平５−２０２０１
１、特開平，６−１３６３５９などに記載のもの）。し
かしながら、これらにおいても実用上充分な性質を有し
ていなかった。他の化合物系としてキノキサリン誘導体
が報告されている（特開平６−２０７１６９）。２量化
させることにより分子量が増大し薄膜の安定性が向上し
ているが、実用化には十分ではなかった。これは、２つ
のキノキサリン環をつなぐ結合が回転するため、分子間
での相互作用が弱まり、結果として薄膜状態での安定性
が十分に向上しなかったことによると考えられる。一
方、薄膜の安定性を向上させた素子として正孔輸送性ポ
リマーなどの高分子媒体を用いた素子が報告されている
（特開平４−２１２２８６）。しかしながら駆動電圧が
高く、また、薄膜の安定性は向上したが素子の耐久性の
向上にはつながらなかった。

【０００４】また、キノキサリン系のポリマーを用いた
ＥＬ素子も報告されているが、輝度が非常に低く実用的
ではなかった（Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，３
３（２Ｂ），Ｌ２５０，１９９４）。 有機ＥＬ素子に用いられる電子輸送材料の特性として
は、電子輸送能に優れ、薄膜状態での物理的、化学的安
定性が高い必要がある。有機ＥＬ素子の電荷輸送層ある
いは発光層に用いられる薄膜はアモルファス状態にある
ものが多く、この薄膜のＴｇが低いとアモルファス状態
から徐々に結晶化が進み、均一な状態を保つことができ
なくなる。結果として、電流が流れにくくなり最後には
絶縁破壊を引き起こし素子が崩壊する。一方、フェナジ
ン誘導体を発光材料として用いた素子が報告されている
が、分子量が小さく単独で十分な安定性を持つ薄膜を形
成することが困難である（特開平７−１０２２５０）。 そこで、これらの問題を解決し、耐久性が高く、高発光
効率な有機ＥＬ素子を見いだすべく鋭意研究した結果、
キノキサリン誘導体を用いた有機ＥＬ素子が上記問題点
を解決することを見いだし本発明を完成した。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記（１）、
（２）、（３）ないし（４）の各構成を有する。 （１）一般式［化５］で表されるキノキサリン誘導体を
用いた電界発光素子。

【化５】 （式中、Ｘは炭素数２から５までの飽和あるいは不飽和
のアルキレン、アリーレン若しくはアルキルアリーレン
基を示しＲ₁ 〜Ｒ₈ はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、
炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロアルキ
ル基あるいはシアノ基を示す。） （２）一般式［化６］で表されるキノキサリン誘導体を
用いた電界発光素子。

【化６】 （式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₈ はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、
炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロアルキ
ル基あるいはシアノ基を示し、Ｒ₉ 〜Ｒ₁₂はそれぞれ独
立に水素あるいは炭素数１から６までのアルキル基を示
すかあるいは、隣接した場合にはベンゼン環が縮合して
も良い。） （３）一般式［化７］で表されるキノキサリン誘導体を
用いた電界発光素子。

【化７】 （式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₈ はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、
炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロアルキ
ル基あるいはシアノ基を示し、Ｒ₉ 〜Ｒ₁₁はそれぞれ独
立に水素あるいは炭素数１から６までのアルキル基を示
すかあるいは、隣接した場合にはベンゼン環が縮合して
も良い。） （４）一般式［化８］で表されるキノキサリン誘導体を
電荷輸送材料として用いたことをを特徴とする電界発光
素子。

【化８】 （式中、Ｘは炭素数２から５までの飽和あるいは不飽和
のアルキレン、アリーレン若しくはアルキルアリーレン
基を示し、Ｒ₁ 〜Ｒ₈ はそれぞれ独立に水素、ハロゲ
ン、炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロア
ルキル基あるいはシアノ基を示す。）

【０００６】本発明の構成と効果につき以下に詳述す
る。上述した本発明で使用されるキノキサリン誘導体
は、例えば、以下のようにして製造できる。まず、一般
式［化９］

【０００７】

【化９】

【０００８】（式中、Ｘは炭素数２から５までの飽和あ
るいは不飽和のアルキレン、アリーレン若しくはアルキ
ルアリーレン基を示す。）で表されるジアミン誘導体
と、一般式［化１０］

【０００９】

【化１０】

【００１０】（式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₈ はそれぞれ独立に水
素、ハロゲン、炭素数１から６までのアルキル基、パー
フルオロアルキル基あるいはシアノ基を示す。）で表さ
れるジケトン誘導体を反応させることにより得ることが
できる。この際の溶媒としては、不活性な溶媒であるな
ら特に制限はない。好ましいものとしては、トルエン、
キシレン等の芳香族系があげられる。

【００１１】本発明で使用されるキノキサリン誘導体の
具体例としては、下記の化合物を挙げることができる。

【００１２】

【化１１】

【００１３】

【化１２】

【００１４】

【化１３】

【００１５】

【化１４】

【００１６】

【化１５】

【００１７】

【化１６】

【００１８】これらのキノキサリン誘導体は、ＥＬ素子
の電子輸送材料として有用であることがわかった。特
に、薄膜状態における安定性が既存の電子輸送材料に比
べ増加しており、単独でも安定な電子輸送層を形成でき
ることもわかった。これは、ピラジン環に縮合している
フェナンスレン環の影響により、Ｔｇが上昇したことに
よる。さらに、これらのキノキサリン誘導体は、それ自
身強い蛍光を示すのでＥＬ素子の発光材料としても有用
である。

【００１９】本発明のＥＬ素子の構成は、各種の態様が
あるが、基本的には一対の電極（陽極と陰極）間に、前
記キノキサリン誘導体を挟持した構成とし、これに必要
に応じて、正孔輸送材料、発光材料および電子輸送材料
を加えるか、別の層として積層すればよい。具体例とし
ては、陽極／キノキサリン誘導体層／陰極、陽極／正孔
輸送層／キノキサリン誘導体層／陰極、陽極／正孔輸送
層／発光層／キノキサリン誘導体層／陰極、陽極／正孔
輸送材料＋発光材料＋キノキサリン誘導体層／陰極など
が挙げられる。また、本発明の素子は、いずれも基板に
支持されていることが好ましく、該基板については特に
制限はなく、従来ＥＬ素子に慣用されているもの、例え
ばガラス、透明プラスチック、導電性高分子あるいは石
英などから成るものを用いることができる。

【００２０】本発明で使用される各層は、例えば蒸着
法、塗布法等の公知の方法によって、薄膜化する事によ
り形成することができる。該キノキサリン誘導体を用い
た層は薄膜状態の安定性が高いために特に樹脂などの結
着剤を必要とせず、蒸着法などにより薄膜化し形成する
ことができるので工業的に有利である。このようにして
形成された各層の薄膜の厚みについては特に制限はな
く、適宜状況に応じて選ぶことができるが、通常２ｎｍ
ないし５０００ｎｍの範囲で選定される。

【００２１】本発明のＥＬ素子における陽極としては、
仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導
性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好
ましく用いられる。このような電極物質の具体例として
はＡｕなどの金属、ＣｕＩ、ＩＴＯ、ＳｎＯ₂ 、ＺｎＯ
などの誘電性透明材料が挙げられる。該陽極は、これら
の電極物質を蒸着やスパッタリングなどの方法により、
薄膜を形成させることにより作製することができる。こ
の電極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％よ
り大きくすることが望ましく、また、電極としてのシー
ト抵抗は数百Ω／ｓｑｕａｒｅ以下が好ましい。さらに
膜厚は材料にもよるが、通常１０ｎｍないし１μｍ、好
ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。

【００２２】一方、陰極としては、仕事関数の小さい
（４．３ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及び
これらの混合物を電極物質とするものが用いられる。こ
のような電極物質の具体例としては、カルシウム、マグ
ネシウム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム合
金、リチウム合金、アルミニウム合金、アルミニウム／
リチウム混合物、マグネシウム／銀混合物、インジウム
などを挙げられる。該陰極は、これらの電極物質を蒸着
やスパッタリングなどの方法により、薄膜を形成させる
ことにより、作製することができる。また、電極として
のシート抵抗は数百Ω／ｓｑｕａｒｅ以下が好ましく、
膜厚は１０ｎｍないし１μｍ、好ましくは５０〜２００
ｎｍの範囲で選ばれる。

【００２３】本発明のＥＬ素子の構成は、前記したよう
に各種の態様があるが、正孔輸送層を設けると発光効率
が向上する。正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料とし
ては、電界を与えられた２個の電極間に配置されて陽極
から正孔が注入された場合、該正孔を適切に発光層へ伝
達しうる化合物であって、例えば、１０⁴ 〜１０⁶ Ｖ／
ｃｍの電界印加時に、少なくとも１０^-6ｃｍ² ／Ｖ・秒
以上の正孔移動度をもつものが好適である。このような
正孔輸送材料については、前記の好ましい性質を有する
ものであれば特に制限はなく、従来、光導電材料におい
て、正孔の電荷輸送材として慣用されているものやＥＬ
素子の正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意
のものを選択して用いることができる。該正孔輸送材料
としては、例えばカルバゾール誘導体（Ｎ−フェニルカ
ルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、トリアリ
ールアミン誘導体（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−
ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジアミノビフェ
ニル（ＴＰＤ）、芳香族第３級アミンを主鎖あるいは側
鎖にもつポリマー、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリル
アミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニ
ル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−４，４’−ジアミノビフェ
ニルなど）、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロ
シアニンなど）、ポリシランなどがあげられる。本発明
のＥＬ素子における電子を輸送する層において、複数の
電子輸送材料を使用する場合は、該キノキサリン誘導体
ばかりでなく、他の電子輸送材料を用いても良い。この
ような電子輸送材料について特に制限はなく、従来公知
の化合物の中から任意のものを選択して用いる事ができ
る。該電子輸送材料の好ましい例としては、

【００２４】

【化１７】

【００２５】などのジフェニキノン誘導体（電子写真学
会誌、３０，３（１９９１）などに記載のもの）あるい
は、

【００２６】

【化１８】

【００２７】

【化１９】

【００２８】などの化合物（Ｊ．Ａｐｐｌｙ．Ｐｈｙ
ｓ．，２７，２６９（１９８８）などに記載のもの）
や、オキサジアゾール誘導体（前記文献、Ｊｐｎ．Ｊ．
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，２７，Ｌ７１３（１９８８）、
アプライドフィジックスレター（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．
Ｌｅｔｔ．），５５，１４８９（１９８９）などに記載
のもの）、チオフェン誘導体（特開平４−２１２２８６
号公報などに記載のもの）、トリアゾール誘導体（Ｊｐ
ｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，３２，Ｌ９１７（１９
９３）などに記載のもの）、チアジアゾール誘導体（第
４３回高分子学会予稿集、III Ｐｌａ００７などに記載
のもの）、オキシン誘導体の金属錯体（電子情報通信学
会技術研究報告、９２（３１１），４３（１９９２）な
どに記載のもの）、キノキサリン誘導体のポリマー（Ｊ
ｐｎ．Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，３３，Ｌ２５０（１
９９４）などに記載のもの）、フェナントロリン誘導体
（第４３回高分子討論会予稿集、１４Ｊ０７などに記載
のもの）などを挙げることができる。

【００２９】本発明に用いる発光材料には、高分子学会
編、高分子機能材料シリーズ“光機能材料”、共立出版
（１９９１）、Ｐ２３６に記載されているような昼光蛍
光材料、蛍光増白剤、レーザー色素、有機シンチレー
タ、各種の蛍光分析試薬などの公知の発光材料を用いる
ことができるが、具体的には、アントラセン、フェナン
トレン、ピレン、クリセン、ペリレン、コロネン、ルブ
レン、キナクリドンなどの多環縮合化合物、クオーター
フェニルなどのオリゴフェニレン系化合物、１，４−ビ
ス（２−メチルスチリル）ベンゼン、１，４−ビス（４
−メチルスチリル）ベンゼン、１，４−ビス（４−メチ
ル−５−フェニル−２−オキザゾリル）ベンゼン、１，
４−ビス（５−フェニル−２−オキサゾリル）ベンゼ
ン、２，５−ビス（５−タシャリー−ブチル−２−ベン
ズオキサゾリル）チオフェン、１，４−ジフェニル−
１，３−ブタジエン、１，６−ジフェニル−１，３，５
−ヘキサトリエン、１，１，４，４−テトラフェニル−
１，３−ブタジエンなどの液体シンチレーション用シン
チレータ、特開昭６３−２６４６９２号公報記載のオキ
シン誘導体の金属錯体、クマリン染料、ジシアノメチレ
ンピラン染料、ジシアノメチレンチオピラン染料、ポリ
メチン染料、オキソベンズアントラセン染料、キサンテ
ン染料、カルボスチリル染料及びペリレン染料、独国特
許２５３４７１３号公報に記載のオキサジン系化合物、
第４０回応用物理学関係連合講演会講演予稿集、１１４
６（１９９３）に記載のスチルベン誘導体及び特開平４
−３６３８９１号公報記載のオキサジアゾール系化合物
が好ましい。

【００３０】本発明のＥＬ素子を作製する好適な方法の
例を次の構成の素子について説明する。陽極／該キノキ
サリン誘導体層／陰極からなるＥＬ素子の作製法につい
て説明すると、まず適当な基板上に、所望の電極物質、
例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好まし
くは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着
やスパッタリングなどの方法により形成させ、陽極を作
製したのち、この上にキノキサリン誘導体の薄膜を形成
させる。薄膜化の方法としては、例えば、浸せき塗工
法、スピンコート法、キャスト法、蒸着法などがある
が、均質な膜が得られやすく、不純物が混ざり難くかつ
ピンホールが生成しにくいなどの点から蒸着法が好まし
い。

【００３１】次に、このキノキサリン誘導体層の形成
後、その上に陰極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、
例えば蒸着やスパッタリング等の方法により形成させ、
陰極を設けることにより、所望のＥＬ素子が得られる。
なお、このＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆に
して、陰極、該キノキサリン誘導体層、陽極の順に作製
することも可能である。このようにして得られたＥＬ素
子に、直流電圧を印加する場合には、電圧３〜４０Ｖ程
度を印加すると、発光が透明または半透明の電極側より
観測できる。さらに、交流電圧を印加することによって
も発光する。なお印加する交流の波形は任意でよい。

【００３２】

【実施例】次に本発明を実施例に基づいて更に詳しく説
明する。 実施例１ ２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴ
Ｏを蒸着法にて５０ｎｍの厚さで製膜したもの（東京三
容真空（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持
基板を市販の蒸着装置（真空機工（株）製）の基板ホル
ダーに固定し、石英製のるつぼにＴＰＤをいれ、別のる
つぼに１，３−ジ（９−アンスリル）−２−（９−カル
バゾリルメチル）−プロパン（ＡｎＣｚ）をいれ、もう
１つのるつぼに［化２０］で表される化合物（ＴＢＰ）
を入れて真空槽を１×１０^-4Ｐａまで減圧した。

【００３３】

【化２０】

【００３４】ＴＰＤ入りのるつぼを加熱し、膜厚５０ｎ
ｍになるように蒸着した。次に、この上にＡｎＣｚ入り
のるつぼを加熱して、膜厚５０ｎｍになるように蒸着し
た。最後に、ＴＢＰを入れたるつぼを加熱して膜厚５０
ｎｍになるように蒸着した。蒸着速度は０．１〜０．２
ｎｍ／秒であった。その後真空槽を２×１０^-4Ｐａまで
減圧してから、グラファイト性のるつぼから、マグネシ
ウムを１．２〜２．４ｎｍ／秒の蒸着速度で、同時にも
う一方のるつぼから銀を０．１〜０．２ｎｍ／秒の蒸着
速度で蒸着した。上記条件でマグネシウムと銀の混合金
属電極を発光層の上に２００ｎｍ積層蒸着して対向電極
とし素子を形成した。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウム
と銀の混合電極を陰極として、得られた素子に、直流電
圧１０Ｖを印加すると１０ｍＡ／ｃｍ² の電流が流れ、
１５００ｃｄ／ｍ² の緑色の発光を得た。この素子は、
５時間駆動後も安定に発光した。

【００３５】比較例１ 実施例１で用いたキノキサリン誘導体をＰＢＤに代えた
以外は同様な方法で素子を作成した。得られた素子に、
直流電圧１３Ｖを印加すると７０ｍＡ／ｃｍ²の電流が
流れ、１３００ｃｄ／ｍ² の緑色の発光を得た。この素
子は、５分駆動後に非発光部位が生じ、発光揮度が約１
／３に低下した。

【００３６】実施例２ 実施例１で用いたＡｎＣｚを４，４’−ビス（２，２−
ジフェニルビニル）ビフェニル（ＤＰＶＢｉ）に代えた
以外は同様な方法で素子を作成した。得られた素子に、
直流電圧１２Ｖを印加すると３０ｍＡ／ｃｍ² の電流が
流れ、１４００ｃｄ／ｍ² の青色の発光を得た。この素
子は、５時間駆動後も安定に発光した。

【００３７】実施例３ 実施例１で用いたＴＢＰを［化２１］で表される化合物
に代えた以外は同様な方法で素子を作成した。得られた
素子に、直流電圧１５Ｖを印加すると約２０ｍＡ／ｃｍ
² の電流が流れ、１８００ｃｄ／ｍ² の緑色の発光を得
た。この素子は、５時間駆動後も安定に発光した。

【００３８】

【化２１】

【００３９】実施例４ 実施例１で用いたＴＢＰを［化２２］で表される化合物
に代えた以外は同様な方法で素子を作成した。得られた
素子に、直流電圧１１Ｖを印加すると約２０ｍＡ／ｃｍ
² の電流が流れ、１９００ｃｄ／ｍ² の緑色の発光を得
た。この素子は、５時間駆動後も安定に発光した。

【００４０】

【化２２】

【００４１】実施例５ 実施例１で用いたＴＢＰを［化２３］で表される化合物
に代えた以外は同様な方法で素子を作成した。得られた
素子に、直流電圧１０Ｖを印加すると約３０ｍＡ／ｃｍ
² の電流が流れ、２１００ｃｄ／ｍ² の緑色の発光を得
た。この素子は、５時間駆動後も安定に発光した。

【００４２】

【化２３】

【００４３】実施例６ 実施例１で用いたＴＢＰを［化２４］で表される化合物
に代えた以外は同様な方法で素子を作成した。得られた
素子に、直流電圧１０Ｖを印加すると約３０ｍＡ／ｃｍ
² の電流が流れ、２５００ｃｄ／ｍ² の緑色の発光を得
た。この素子は、５時間駆動後も安定に発光した。

【００４４】

【化２４】

【００４５】

【発明の効果】本発明のＥＬ素子は、融点およびＴｇが
高く薄膜状態での安定性に富むキノキサリン誘導体を用
いているので、寿命が長く実用的価値が高い。これらを
用いることにより、フルカラーディスプレー等の高効率
な発光素子が作成できる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式［化１］で表されるキノキサリン
   誘導体を用いた電界発光素子。 【化１】 （式中、Ｘは炭素数２から５までの飽和あるいは不飽和
   のアルキレン、アリーレン若しくはアルキルアリーレン
   基を示し、Ｒ₁ 〜Ｒ₈ はそれぞれ独立に水素、ハロゲ
   ン、炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロア
   ルキル基あるいはシアノ基を示す。）
2. 【請求項２】 一般式［化２］で表されるキノキサリン
   誘導体を用いた電界発光素子。 【化２】 （式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₈ はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、
   炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロアルキ
   ル基あるいはシアノ基を示し、Ｒ₉ 〜Ｒ₁₂はそれぞれ独
   立に水素あるいは炭素数１から６までのアルキル基を示
   すかあるいは、隣接した場合にはベンゼン環が縮合して
   も良い。）
3. 【請求項３】 一般式［化３］で表されるキノキサリン
   誘導体を用いた電界発光素子。 【化３】 （式中、Ｒ₁ 〜Ｒ₈ はそれぞれ独立に水素、ハロゲン、
   炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロアルキ
   ル基あるいはシアノ基を示し、Ｒ₉ 〜Ｒ₁₁はそれぞれ独
   立に水素あるいは炭素数１から６までのアルキル基を示
   すかあるいは、隣接した場合にはベンゼン環が縮合して
   も良い。）
4. 【請求項４】 一般式［化４］で表されるキノキサリン
   誘導体を電荷輸送材料として用いたことをを特徴とする
   電界発光素子。 【化４】 （式中、Ｘは炭素数２から５までの飽和あるいは不飽和
   のアルキレン、アリーレン若しくはアルキルアリーレン
   基を示し、Ｒ₁ 〜Ｒ₈ はそれぞれ独立に水素、ハロゲ
   ン、炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロア
   ルキル基あるいはシアノ基を示す。）