JPH09143143A - カーバメート誘導体およびその用途 - Google Patents
カーバメート誘導体およびその用途Info
- Publication number
- JPH09143143A JPH09143143A JP30615995A JP30615995A JPH09143143A JP H09143143 A JPH09143143 A JP H09143143A JP 30615995 A JP30615995 A JP 30615995A JP 30615995 A JP30615995 A JP 30615995A JP H09143143 A JPH09143143 A JP H09143143A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbamate derivative
- optionally substituted
- derivative according
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】植物病害に対し優れた防除効力を有する化合物
を提供すること。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ1 は低級アルキル基を表わし、Ｒ2 は水素原
子等を表わし、Ｒ3 は置換されていてもよいアリール基
等を表わし、Ｒ4 は水素原子等を表わし、Ｒ5 は水素原
子等を表わす。〕で示されるカーバメート誘導体を用い
る。
を提供すること。 【解決手段】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ1 は低級アルキル基を表わし、Ｒ2 は水素原
子等を表わし、Ｒ3 は置換されていてもよいアリール基
等を表わし、Ｒ4 は水素原子等を表わし、Ｒ5 は水素原
子等を表わす。〕で示されるカーバメート誘導体を用い
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はカーバメート誘導体
およびその用途に関する。
およびその用途に関する。
【発明が解決しようとする課題】本発明は植物病害に対
し優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題
とする。
し優れた防除効力を有する化合物を提供することを課題
とする。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、植物病害
に対し優れた防除効力を有する化合物を開発すべく鋭意
検討した結果、後記一般式 化２で示されるカーバメー
ト誘導体が各種の植物病害に対して優れた防除効力を有
することを見い出し、本発明に至った。即ち、本発明
は、一般式 化２
に対し優れた防除効力を有する化合物を開発すべく鋭意
検討した結果、後記一般式 化２で示されるカーバメー
ト誘導体が各種の植物病害に対して優れた防除効力を有
することを見い出し、本発明に至った。即ち、本発明
は、一般式 化２
【化２】 〔式中、Ｒ1 は、低級アルキル基を表わし、Ｒ2 は水素
原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ3 は置換されて
いてもよいアリール基、置換されていてもよいベンジン
基または置換されていてもよいヘテロ環を表わすか、あ
るいは、Ｃ1 −Ｃ10アルキル基（例えば、メチル基、ペ
ンチル基、デシル基）、Ｃ2 −Ｃ10アルケニル基（例え
ば、１−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−デセニ
ル基）、Ｃ2 −Ｃ10アルキニル基（例えば、１−プロピ
ニル基、１−ペンチニル基、１−デシニル基基）または
Ｃ1 −Ｃ10ハロアルキル基（例えば、トリフルオロメチ
ル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−クロロ
デシル基）を表わすか、あるいは、Ｃ1−Ｃ4 アルキル
基（例えば、メチル基、エチル基、ブチル基）で置換さ
れていてもよいＣ3 −Ｃ8 シクロアルキル基（例えば、
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロオクチル基）を表わし、Ｒ4 は水素原子、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基または
Ｃ 3 −Ｃ6 シクロアルキル基を表わし、また、Ｒ3 とＲ
4 とでテトラメチレン基またはペンタメチレン基を表わ
してもよく、該テトラメチレン基およびペンタメチレン
基には各々フェニル基（該フェニル基は置換されていて
もよい）が縮環していてもよい。Ｒ5 は水素原子、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基、トリフルオロメチ
ル基、シアノ基またはニトロ基を表わす。〕で示される
カーバメート誘導体（以下、本発明化合物と記す。）お
よびそれを有効成分とする植物病害防除剤を提供する。
原子または低級アルキル基を表わし、Ｒ3 は置換されて
いてもよいアリール基、置換されていてもよいベンジン
基または置換されていてもよいヘテロ環を表わすか、あ
るいは、Ｃ1 −Ｃ10アルキル基（例えば、メチル基、ペ
ンチル基、デシル基）、Ｃ2 −Ｃ10アルケニル基（例え
ば、１−プロペニル基、２−ペンテニル基、１−デセニ
ル基）、Ｃ2 −Ｃ10アルキニル基（例えば、１−プロピ
ニル基、１−ペンチニル基、１−デシニル基基）または
Ｃ1 −Ｃ10ハロアルキル基（例えば、トリフルオロメチ
ル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、３−クロロ
デシル基）を表わすか、あるいは、Ｃ1−Ｃ4 アルキル
基（例えば、メチル基、エチル基、ブチル基）で置換さ
れていてもよいＣ3 −Ｃ8 シクロアルキル基（例えば、
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基、シクロオクチル基）を表わし、Ｒ4 は水素原子、Ｃ
1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基または
Ｃ 3 −Ｃ6 シクロアルキル基を表わし、また、Ｒ3 とＲ
4 とでテトラメチレン基またはペンタメチレン基を表わ
してもよく、該テトラメチレン基およびペンタメチレン
基には各々フェニル基（該フェニル基は置換されていて
もよい）が縮環していてもよい。Ｒ5 は水素原子、Ｃ1
−Ｃ4 アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキ
シ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基、トリフルオロメチ
ル基、シアノ基またはニトロ基を表わす。〕で示される
カーバメート誘導体（以下、本発明化合物と記す。）お
よびそれを有効成分とする植物病害防除剤を提供する。
【０００３】
【発明の実施の形態】本発明において、Ｒ1 で示される
低級アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基等
のＣ1−Ｃ3 アルキル基があげられ、Ｒ2 で示される低
級アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基等の
Ｃ1−Ｃ3 アルキル基があげられる。Ｒ3 で示される置
換されていてもよいアリール基（例えばフェニル基、ナ
フチル基）、置換されていてもよいベンジル基および置
換されていてもよいヘテロ環（例えば、ピリジン、ピリ
ミジン、チアゾール等）の置換基；Ｒ3 とＲ4 とで表わ
される、各々フェニル基（該フェニル基は置換されてい
てもよい）が縮環していてもよい、テトラメチレン基ま
たはペンタメチレン基におけるフェニル基の置換基とし
ては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、
臭素原子等）、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基等）、
トリフルオロメチル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基（例え
ば、メトキシ基、エトキシ基等）、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
コキシ基（例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオ
ロメトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等）、ニト
ロ基、シアノ基、フェノキシ基、ハロフェノキシ基、シ
アノフェノキシ基、トリルオキシ基、フェニル基、ハロ
フェニル基、シアノフェニル基、トリル基、キシリル基
等があげられ、
低級アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基等
のＣ1−Ｃ3 アルキル基があげられ、Ｒ2 で示される低
級アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基等の
Ｃ1−Ｃ3 アルキル基があげられる。Ｒ3 で示される置
換されていてもよいアリール基（例えばフェニル基、ナ
フチル基）、置換されていてもよいベンジル基および置
換されていてもよいヘテロ環（例えば、ピリジン、ピリ
ミジン、チアゾール等）の置換基；Ｒ3 とＲ4 とで表わ
される、各々フェニル基（該フェニル基は置換されてい
てもよい）が縮環していてもよい、テトラメチレン基ま
たはペンタメチレン基におけるフェニル基の置換基とし
ては、例えば、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子、
臭素原子等）、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基等）、
トリフルオロメチル基、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基（例え
ば、メトキシ基、エトキシ基等）、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアル
コキシ基（例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオ
ロメトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキ
シ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等）、ニト
ロ基、シアノ基、フェノキシ基、ハロフェノキシ基、シ
アノフェノキシ基、トリルオキシ基、フェニル基、ハロ
フェニル基、シアノフェニル基、トリル基、キシリル基
等があげられ、
【０００４】Ｒ4 で示される、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基と
しては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert−ブチル
基があげられ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基としては、例
えば、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオ
ロエチル基等があげられ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル基
としては、例えばシクロプロピル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基があげられる。Ｒ5 で示される、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソ
ブチル基、tert−ブチル基等があげられ、ハロゲン原子
としては、例えば、塩素原子、臭素原子、フッ素原子等
があげられ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基としては、例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基等があげられ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基として
は、例えば、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリ
フルオロエトキシ基、４−クロロブチルオキシ基等があ
げられる。
しては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブ
チル基、イソプロピル基、イソブチル基、tert−ブチル
基があげられ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルキル基としては、例
えば、トリフルオロメチル基、２，２，２−トリフルオ
ロエチル基等があげられ、Ｃ3 −Ｃ6 シクロアルキル基
としては、例えばシクロプロピル基、シクロペンチル
基、シクロヘキシル基があげられる。Ｒ5 で示される、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基としては、例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソ
ブチル基、tert−ブチル基等があげられ、ハロゲン原子
としては、例えば、塩素原子、臭素原子、フッ素原子等
があげられ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ基としては、例え
ば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基等があげられ、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基として
は、例えば、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリ
フルオロエトキシ基、４−クロロブチルオキシ基等があ
げられる。
【０００５】本発明化合物において、植物病害防除効力
の点から好ましい置換基として、Ｒ1 についてはメチル
基があげられ、Ｒ2 については水素原子があげられ、Ｒ
3 については、置換されていてもよいアリール基または
置換されていてもよいヘテロ環があげられ、特に置換さ
れていてもよいフェニル基があげられ、Ｒ4 については
メチル基があげられ、Ｒ5 については水素原子があげら
れる。本発明化合物にはＣ＝Ｎ二重結合に基づく
（Ｅ），（Ｚ）の２つの異性体が存在しうるが、その各
々および混合物が本発明に含まれる。（ここで用いた
（Ｅ）および（Ｚ）という用語は、広く幾何異性体を示
すのに使用されているカーン−インゴールド−プレログ
系により定義されたものである。）
の点から好ましい置換基として、Ｒ1 についてはメチル
基があげられ、Ｒ2 については水素原子があげられ、Ｒ
3 については、置換されていてもよいアリール基または
置換されていてもよいヘテロ環があげられ、特に置換さ
れていてもよいフェニル基があげられ、Ｒ4 については
メチル基があげられ、Ｒ5 については水素原子があげら
れる。本発明化合物にはＣ＝Ｎ二重結合に基づく
（Ｅ），（Ｚ）の２つの異性体が存在しうるが、その各
々および混合物が本発明に含まれる。（ここで用いた
（Ｅ）および（Ｚ）という用語は、広く幾何異性体を示
すのに使用されているカーン−インゴールド−プレログ
系により定義されたものである。）
【０００６】本発明化合物は、例えば、下記スキーム
化３にしたがって製造することができる。
化３にしたがって製造することができる。
【化３】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 およびＲ5 は前記と同
じ意味を表わす。〕 上記のスキーム 化３の工程３ａおよび３ｂの縮合反応
においては、反応温度は通常２０〜１５０℃の範囲であ
り、反応時間は通常１時間〜２４時間の範囲であり、反
応に供される原料化合物のモル比は、通常１：５〜５：
１の範囲である。これらの縮合反応には必要に応じて溶
媒を用いることができ、例えば、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール等の
アルコール系溶媒、１，４−ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素系溶媒、水、およびこれらの混合物を溶媒
に用いることができる。これらの縮合反応には必要に応
じて酸触媒を用いることができ、例えば酢酸、ギ酸、リ
ン酸、硫酸、塩酸等を酸触媒として用いることができ
る。反応終了後の反応液は、濃縮等の通常の後処理を行
い、必要ならば、さらに再結晶、クロマトグラフィー等
によりさらに精製して、目的の化合物を単離することが
できる。
じ意味を表わす。〕 上記のスキーム 化３の工程３ａおよび３ｂの縮合反応
においては、反応温度は通常２０〜１５０℃の範囲であ
り、反応時間は通常１時間〜２４時間の範囲であり、反
応に供される原料化合物のモル比は、通常１：５〜５：
１の範囲である。これらの縮合反応には必要に応じて溶
媒を用いることができ、例えば、メタノール、エタノー
ル、プロパノール、ブタノール、イソプロパノール等の
アルコール系溶媒、１，４−ジオキサン、テトラヒドロ
フラン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素系溶媒、水、およびこれらの混合物を溶媒
に用いることができる。これらの縮合反応には必要に応
じて酸触媒を用いることができ、例えば酢酸、ギ酸、リ
ン酸、硫酸、塩酸等を酸触媒として用いることができ
る。反応終了後の反応液は、濃縮等の通常の後処理を行
い、必要ならば、さらに再結晶、クロマトグラフィー等
によりさらに精製して、目的の化合物を単離することが
できる。
【０００７】上記スキーム 化３の工程３ｃ付加反応に
おいては反応温度は通常２０〜１５０℃の範囲であり、
反応時間は通常１〜１００時間の範囲であり、反応に供
される原料化合物のモル比は〔IV〕のフェノール化合物
１モルに対し〔Ｖ〕のイソシアネート化合物が通常１モ
ルから５モルの割合の範囲である。この付加反応は通常
塩基の存在下に行なわれ、用いられる塩基としては、例
えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげ
られる。該塩基の使用量は〔IV〕のフェノール化合物１
モルに対し通常０．００１モルから３モルの割合の範囲
である。該反応には必要に応じて溶媒を用いることがで
き、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等
の有機塩素系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素系
溶媒、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒、ピリジン、およびこれらの混合物を溶媒
に用いることができる。反応終了後の反応液は、濃縮等
の通常の後処理を行い、必要ならば再結晶、クロマトグ
ラフィー等により更に精製して、目的の本発明化合物を
単離することができる。
おいては反応温度は通常２０〜１５０℃の範囲であり、
反応時間は通常１〜１００時間の範囲であり、反応に供
される原料化合物のモル比は〔IV〕のフェノール化合物
１モルに対し〔Ｖ〕のイソシアネート化合物が通常１モ
ルから５モルの割合の範囲である。この付加反応は通常
塩基の存在下に行なわれ、用いられる塩基としては、例
えばトリエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげ
られる。該塩基の使用量は〔IV〕のフェノール化合物１
モルに対し通常０．００１モルから３モルの割合の範囲
である。該反応には必要に応じて溶媒を用いることがで
き、例えばジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等
の有機塩素系溶媒、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素系溶媒、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素系
溶媒、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエ
ーテル系溶媒、ピリジン、およびこれらの混合物を溶媒
に用いることができる。反応終了後の反応液は、濃縮等
の通常の後処理を行い、必要ならば再結晶、クロマトグ
ラフィー等により更に精製して、目的の本発明化合物を
単離することができる。
【０００８】本発明化合物が防除効力を有する植物病害
としては、例えば、イネのいもち病(Pyricularia oryza
e)、ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病
（Rhizoctonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysip
he graminis, f. sp. hordei,f. sp. tritici) 、赤か
び病 (Gibberella zeae)、さび病 (Puccinia striifo r
mis, P. graminis, P. recondita, P. hordei)、雪腐病
(Typhula sp.,Micronectriella nivalis)、裸黒穂病
(Ustilago tritici, U. nuda)、アイスポット(Pseudoce
rcosporella herpotrichoides)、雲形病 (Rhynchospor
ium secalis)、葉枯病 (Septoria tritici) 、ふ枯病
(Leptosphaeria nodorum)、カンキツの黒点病 (Diaport
he citri)、そうか病 (Elsinoe fawcetti) 、果実腐敗
病 (Penicillium digitatum, P. italicum) 、リンゴの
モニリア病 (Sclerotinia mali) 、腐らん病 (Valsa ma
li) 、うどんこ病 (Podpshaera leucotricha) 、斑点落
葉病 (Alternaria mali)、黒星病 (Venturia inaequali
s)、ナシの黒星病 (Venturia nashicola) 、黒斑病 (Al
ternaria kikuchiana)、赤星病 (Gymnosporangium hara
eanum)、モモの灰星病 (Sclerotinia cinerea)、黒星病
(Cladosporium carpophilum) 、フォモプシス腐敗病
(Phomopsis sp.)、ブドウの黒とう病 (Elsinoe ampelin
a) 、晩腐病 (Glomerella cingulate) 、うどんこ病 (U
ncinula nector)、さび病 (Phakopsora ampelopsidi
s)、べと病 (Plasmopara viticola)、カキの炭そ病 (Gl
oeosporium kaki)、落葉病 (Cercospora kaki, Mycosph
aerella nawae)、ウリ類の炭そ病 (Colletorichum lage
narium) 、うどんこ病 (Sphaerotheca fuliginea) 、つ
る枯病 (Mycosphaerella melonis) 、べと病(Pseudoper
onosporacubensis)、トマトの輪紋病 (Alternaria sola
ni)、葉かび病 (Cladosporium fulvum)、ナスの褐紋病
(Phomopsis vexans) 、うどんこ病 (Erysiphe cichorac
earum) 、アブラナ科野菜の黒斑病 (Alternaria japoni
ca)、白斑病 (Cercosporella brassicae)、ネギのさび
病 (Puccinia allii) 、ダイズの紫斑病 (Cercospore k
ikuchii)、黒とう病 (Elsinoe glycines) 、黒点病 (Di
aporthe phaseolorum var. sojae) 、インゲンの炭そ病
(Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋
病 (Mycosphaerella personnatum) 、褐斑病 (Cercospo
ra arachidicola)、エンドウのうどんこ病 (Erysiphe p
isi)、ジャガイモの夏疫病 (Alternaria solani)、疫病
(Phytophthora infestans) 、イチゴのうどんこ病 (Sp
haerotheca humuli)、チュの網もち病 (Exobasidium re
ticulatum)、白星病 (Elsinoeleucospila) 、タバコの
赤星病 (Alternaria longipes)、うどんこ病（Erysiphe
cichoracearum) 、炭そ病 (Colletotrichum tabacum)
、テンサイの褐斑病 (Cercospora beticola)、バラの
黒星病 (Diplocarpon rosae)、うどんこ病 (Sphaerothe
ca pannosa) 、キクの褐斑病 (Septoria chrysanthemi-
indici) 、白さび病(Puccinia horiana) 、種々の作物
の灰色かび病 (Botrytis cinerea) 、菌核病(Sclerotin
ia sclerotiorum) 、疫病 (Phytophthora sp.) 、べと
病 (Plasmopara sp.,Pseudoperonospora sp.,Peronospo
ra sp., Bremia sp., Sclerospora sp.)等があげられ
る。
としては、例えば、イネのいもち病(Pyricularia oryza
e)、ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病
（Rhizoctonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysip
he graminis, f. sp. hordei,f. sp. tritici) 、赤か
び病 (Gibberella zeae)、さび病 (Puccinia striifo r
mis, P. graminis, P. recondita, P. hordei)、雪腐病
(Typhula sp.,Micronectriella nivalis)、裸黒穂病
(Ustilago tritici, U. nuda)、アイスポット(Pseudoce
rcosporella herpotrichoides)、雲形病 (Rhynchospor
ium secalis)、葉枯病 (Septoria tritici) 、ふ枯病
(Leptosphaeria nodorum)、カンキツの黒点病 (Diaport
he citri)、そうか病 (Elsinoe fawcetti) 、果実腐敗
病 (Penicillium digitatum, P. italicum) 、リンゴの
モニリア病 (Sclerotinia mali) 、腐らん病 (Valsa ma
li) 、うどんこ病 (Podpshaera leucotricha) 、斑点落
葉病 (Alternaria mali)、黒星病 (Venturia inaequali
s)、ナシの黒星病 (Venturia nashicola) 、黒斑病 (Al
ternaria kikuchiana)、赤星病 (Gymnosporangium hara
eanum)、モモの灰星病 (Sclerotinia cinerea)、黒星病
(Cladosporium carpophilum) 、フォモプシス腐敗病
(Phomopsis sp.)、ブドウの黒とう病 (Elsinoe ampelin
a) 、晩腐病 (Glomerella cingulate) 、うどんこ病 (U
ncinula nector)、さび病 (Phakopsora ampelopsidi
s)、べと病 (Plasmopara viticola)、カキの炭そ病 (Gl
oeosporium kaki)、落葉病 (Cercospora kaki, Mycosph
aerella nawae)、ウリ類の炭そ病 (Colletorichum lage
narium) 、うどんこ病 (Sphaerotheca fuliginea) 、つ
る枯病 (Mycosphaerella melonis) 、べと病(Pseudoper
onosporacubensis)、トマトの輪紋病 (Alternaria sola
ni)、葉かび病 (Cladosporium fulvum)、ナスの褐紋病
(Phomopsis vexans) 、うどんこ病 (Erysiphe cichorac
earum) 、アブラナ科野菜の黒斑病 (Alternaria japoni
ca)、白斑病 (Cercosporella brassicae)、ネギのさび
病 (Puccinia allii) 、ダイズの紫斑病 (Cercospore k
ikuchii)、黒とう病 (Elsinoe glycines) 、黒点病 (Di
aporthe phaseolorum var. sojae) 、インゲンの炭そ病
(Colletotrichum lindemuthianum)、ラッカセイの黒渋
病 (Mycosphaerella personnatum) 、褐斑病 (Cercospo
ra arachidicola)、エンドウのうどんこ病 (Erysiphe p
isi)、ジャガイモの夏疫病 (Alternaria solani)、疫病
(Phytophthora infestans) 、イチゴのうどんこ病 (Sp
haerotheca humuli)、チュの網もち病 (Exobasidium re
ticulatum)、白星病 (Elsinoeleucospila) 、タバコの
赤星病 (Alternaria longipes)、うどんこ病（Erysiphe
cichoracearum) 、炭そ病 (Colletotrichum tabacum)
、テンサイの褐斑病 (Cercospora beticola)、バラの
黒星病 (Diplocarpon rosae)、うどんこ病 (Sphaerothe
ca pannosa) 、キクの褐斑病 (Septoria chrysanthemi-
indici) 、白さび病(Puccinia horiana) 、種々の作物
の灰色かび病 (Botrytis cinerea) 、菌核病(Sclerotin
ia sclerotiorum) 、疫病 (Phytophthora sp.) 、べと
病 (Plasmopara sp.,Pseudoperonospora sp.,Peronospo
ra sp., Bremia sp., Sclerospora sp.)等があげられ
る。
【０００９】本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分
として用いる場合は、他の何らの成分も加えずそのまま
でもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、粉剤、液剤等に製剤する。これらの製剤には
有効成分として本発明化合物を、重量比で、通常0.１〜
９９％、好ましくは１〜９０％含有する。固体担体とし
ては、例えば、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニ
ウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙
げられ、液体担体としては、例えば、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等が挙げられ、乳化、分散、湿展等のため
に用いられる界面活性剤としては、例えば、アルキル硫
酸エステル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジ
アルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられ
る。製剤用補助剤としては、例えば、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。
として用いる場合は、他の何らの成分も加えずそのまま
でもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、粉剤、液剤等に製剤する。これらの製剤には
有効成分として本発明化合物を、重量比で、通常0.１〜
９９％、好ましくは１〜９０％含有する。固体担体とし
ては、例えば、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アンモニ
ウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙
げられ、液体担体としては、例えば、キシレン、メチル
ナフタレン等の芳香族炭化水素、イソプロパノール、エ
チレングリコール、セロソルブ等のアルコール、アセト
ン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、大豆
油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、アセト
ニトリル、水等が挙げられ、乳化、分散、湿展等のため
に用いられる界面活性剤としては、例えば、アルキル硫
酸エステル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジ
アルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰イオン界面
活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオ
キシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエ
チレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソル
ビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられ
る。製剤用補助剤としては、例えば、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロピル）等があげられる。
【００１０】これらの製剤は、そのままであるいは水で
希釈して茎葉散布するか、または、土壌に散粉、散粒し
て混和するかあるいは土壌施用等の種々の形態で使用す
る。また、他の植物病害防除剤と混和して用いることに
より、防除効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、
土壌改良剤と混合して用いることもできる。なお、本発
明化合物は、水田、畑地、果樹園、茶園、牧草地、芝生
地等の植物病害防除剤の有効成分として用いることがで
きる。本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として
用いる場合、その施用量は、１アールあたり、通常0.１
ｇ〜１００ｇ、好ましくは0.２ｇ〜２０ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、液剤等で水で希釈して施用する場
合、その施用濃度は、通常0.000001％〜５０％、好まし
くは 0.00001％〜１０％であり、粒剤、粉剤等はなんら
希釈することなくそのまま施用する。
希釈して茎葉散布するか、または、土壌に散粉、散粒し
て混和するかあるいは土壌施用等の種々の形態で使用す
る。また、他の植物病害防除剤と混和して用いることに
より、防除効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、
土壌改良剤と混合して用いることもできる。なお、本発
明化合物は、水田、畑地、果樹園、茶園、牧草地、芝生
地等の植物病害防除剤の有効成分として用いることがで
きる。本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として
用いる場合、その施用量は、１アールあたり、通常0.１
ｇ〜１００ｇ、好ましくは0.２ｇ〜２０ｇであり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、液剤等で水で希釈して施用する場
合、その施用濃度は、通常0.000001％〜５０％、好まし
くは 0.00001％〜１０％であり、粒剤、粉剤等はなんら
希釈することなくそのまま施用する。
【００１１】
【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
のみに限定されるものではない。まず、製造例を示す。 製造例１ ３’−トリフルオロメチルアセトフェノン2.５６ｇ（１
3.６mmol）、ヒドラジン１水和物2.０ml（４１mmol）お
よびメタノール２５mlの混合物を５時間加熱還流した
後、室温に放冷し、減圧下に溶媒を留去した。得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
３’−トリフルオロメチルアセトフェノンヒドラゾン2.
０ｇを得た。 淡黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ） δ(ppm) 8.09(1H,s), 7.82(1H,s), 7.51(1H,d), 7.45
(1H,t), 5.47(2H,br), 2.14(3H,s) ３’−トリフルオロメチルアセトフェノンヒドラゾン0.
５ｇ（2.６６mmol）、サリチルアルデヒド0.３３ｇ（2.
７mmol）およびメタノール５mlの混合物を１時間加熱還
流した。反応液を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマグラフィーに付し、１−メチル−１
−（３−トリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−２，３−ジアザブタジエン0.３１
ｇ（1.０mmol）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ） δ(ppm) 8.74(1H,s), 8.23(1H,s), 7.2〜7.8(5H), 7.0
5(1H,d), 6.98(1H,t),2.54(3H,s) １−メチル−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−４−（２−ヒドロキシフェニル）−２，３−ジアザブ
タジエン0.３１ｇ（1.０mmol）、塩化メチレン３ml、メ
チルイソシアネート0.２ml（3.５mmol）およびトリエチ
ルアミン0.１ml（0.７mmol）の混合物を室温下に１２時
間攪拌した。反応液を減圧下に濃縮することにより、目
的とする１−メチル−１−（３−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−（２−メチルアミノカルボニルオキシフ
ェニル）−２，３−ジアザブタジエン0.３４ｇ（0.９４
mmol）を得た。1 ＨーＨＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ） δ(ppm) 8.61(1H,s), 7.1〜8.3(8H,m), 5.20(1H,br),
2.40(3H,d), 2.52(3H,s)
等によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例
のみに限定されるものではない。まず、製造例を示す。 製造例１ ３’−トリフルオロメチルアセトフェノン2.５６ｇ（１
3.６mmol）、ヒドラジン１水和物2.０ml（４１mmol）お
よびメタノール２５mlの混合物を５時間加熱還流した
後、室温に放冷し、減圧下に溶媒を留去した。得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
３’−トリフルオロメチルアセトフェノンヒドラゾン2.
０ｇを得た。 淡黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ） δ(ppm) 8.09(1H,s), 7.82(1H,s), 7.51(1H,d), 7.45
(1H,t), 5.47(2H,br), 2.14(3H,s) ３’−トリフルオロメチルアセトフェノンヒドラゾン0.
５ｇ（2.６６mmol）、サリチルアルデヒド0.３３ｇ（2.
７mmol）およびメタノール５mlの混合物を１時間加熱還
流した。反応液を減圧下に濃縮し、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマグラフィーに付し、１−メチル−１
−（３−トリフルオロメチルフェニル）−４−（２−ヒ
ドロキシフェニル）−２，３−ジアザブタジエン0.３１
ｇ（1.０mmol）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ） δ(ppm) 8.74(1H,s), 8.23(1H,s), 7.2〜7.8(5H), 7.0
5(1H,d), 6.98(1H,t),2.54(3H,s) １−メチル−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）
−４−（２−ヒドロキシフェニル）−２，３−ジアザブ
タジエン0.３１ｇ（1.０mmol）、塩化メチレン３ml、メ
チルイソシアネート0.２ml（3.５mmol）およびトリエチ
ルアミン0.１ml（0.７mmol）の混合物を室温下に１２時
間攪拌した。反応液を減圧下に濃縮することにより、目
的とする１−メチル−１−（３−トリフルオロメチルフ
ェニル）−４−（２−メチルアミノカルボニルオキシフ
ェニル）−２，３−ジアザブタジエン0.３４ｇ（0.９４
mmol）を得た。1 ＨーＨＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ＴＭＳ） δ(ppm) 8.61(1H,s), 7.1〜8.3(8H,m), 5.20(1H,br),
2.40(3H,d), 2.52(3H,s)
【００１２】次に、本発明化合物の例を化合物番号と共
に表１〜表６に示す。（表１〜表５については一般式
化２の各置換基の定義で示す。）
に表１〜表６に示す。（表１〜表５については一般式
化２の各置換基の定義で示す。）
【表１】
【００１３】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【００１４】次に、本発明化合物の例うちのいくつかの
物性値を示す。 本発明化合物１： 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＯＤｌ3 ，ＴＭＳ）
δ(ppm): 8.61(1H,s),7.1 〜8.3(8H), 5.20(1H,br.),
2.40(3H,d), 2.52(3H,s) 本発明化合物１８：m.p. 135.0℃ 本発明化合物２０： 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ＴＭ
Ｓ）δ(ppm): 8.70(1H,s),8.59(1H,d), 8.17(1H,dd),
7.46(1H,dt), 7.1 〜7.4(2H,m), 6.73(1H,d), 5.26(1H,
br), 4.53(2H,q), 2.90 & 2.83(合わせて3H，各々ｄ),
2.58(3H,s), 1.45(3H,t) 本発明化合物２８：m.p. 157.1℃ 本発明化合物３０：ｎD 26.2 1.5593 本発明化合物５１：m.p. 104.1℃ 本発明化合物５２：ｎD 26.2 1.5179
物性値を示す。 本発明化合物１： 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＯＤｌ3 ，ＴＭＳ）
δ(ppm): 8.61(1H,s),7.1 〜8.3(8H), 5.20(1H,br.),
2.40(3H,d), 2.52(3H,s) 本発明化合物１８：m.p. 135.0℃ 本発明化合物２０： 1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，ＴＭ
Ｓ）δ(ppm): 8.70(1H,s),8.59(1H,d), 8.17(1H,dd),
7.46(1H,dt), 7.1 〜7.4(2H,m), 6.73(1H,d), 5.26(1H,
br), 4.53(2H,q), 2.90 & 2.83(合わせて3H，各々ｄ),
2.58(3H,s), 1.45(3H,t) 本発明化合物２８：m.p. 157.1℃ 本発明化合物３０：ｎD 26.2 1.5593 本発明化合物５１：m.p. 104.1℃ 本発明化合物５２：ｎD 26.2 1.5179
【００１５】次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は
表１〜表６の化合物番号で示す。また、部は、重量部を
表わす。 製剤例１ 本発明化合物１〜５２の各々５０部、リグニンスルホン
酸カリシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および
合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水和
剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１〜５２の各々１０部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベゼンス
ルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよく混
合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物１〜５２の各々２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カリシウム２部、ベントナイト
３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、
水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各々の粒剤
を得る。 製剤例４ 本発明化合物１〜５２の各々２５部、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水
６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下にな
るまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物１〜５２の各々１０部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル１部および水８９部を混合
して各々の液剤を得る。
表１〜表６の化合物番号で示す。また、部は、重量部を
表わす。 製剤例１ 本発明化合物１〜５２の各々５０部、リグニンスルホン
酸カリシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および
合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水和
剤を得る。 製剤例２ 本発明化合物１〜５２の各々１０部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベゼンス
ルホン酸カルシウム６部およびキシレン７０部をよく混
合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物１〜５２の各々２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カリシウム２部、ベントナイト
３０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、
水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥して各々の粒剤
を得る。 製剤例４ 本発明化合物１〜５２の各々２５部、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部および水
６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下にな
るまで湿式粉砕して各々の懸濁剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物１〜５２の各々１０部、ポリオキシエチレ
ンスチリルフェニルエーテル１部および水８９部を混合
して各々の液剤を得る。
【００１６】次に、本発明化合物が植物病害防除剤の有
効成分として有用であることを試験例で示す。なお、本
発明化合物は表１〜表６の化合物番号で示す。また、防
除効果は、調査時の供試植物の発病状態、すなわち、
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢病斑が
全く認められないか、または、無処理の植物の発病状態
とくらべ１０％以下の発病である場合を「効果あり」と
判定した。
効成分として有用であることを試験例で示す。なお、本
発明化合物は表１〜表６の化合物番号で示す。また、防
除効果は、調査時の供試植物の発病状態、すなわち、
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢病斑が
全く認められないか、または、無処理の植物の発病状態
とくらべ１０％以下の発病である場合を「効果あり」と
判定した。
【００１７】試験例１ イネいもち病防除試験（予防効
果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間育成した。その後、製剤例１
に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
（５００ppm)にし、それをそのイネ葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、いもち病
菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、多
湿下で６日間置いた後、防除効力を調査した。その結
果、化合物１、２０は各々「効果あり」と判定された。 試験例２ コムギうどんこ病防除試験（治療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２葉が展
開したそのコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌をふりか
け、接種した。接種後、２３℃の温室で３日間育成し、
製剤例２に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度（５００ppm)にし、それをそのコムギの葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後、さらに照明
下で７日間成育し、防除効力を調査した。その結果、化
合物１、５２は各々「効果あり」と判定された。
果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、イネ（日本晴）を
播種し、温室内で２０日間育成した。その後、製剤例１
に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度
（５００ppm)にし、それをそのイネ葉面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、いもち病
菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、多
湿下で６日間置いた後、防除効力を調査した。その結
果、化合物１、２０は各々「効果あり」と判定された。 試験例２ コムギうどんこ病防除試験（治療効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７３
号）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２葉が展
開したそのコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌をふりか
け、接種した。接種後、２３℃の温室で３日間育成し、
製剤例２に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度（５００ppm)にし、それをそのコムギの葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後、さらに照明
下で７日間成育し、防除効力を調査した。その結果、化
合物１、５２は各々「効果あり」と判定された。
【００１８】試験例３ キュウリ灰色かび病防除試験
（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、２３℃グロースルーム内で１２日間育成
した。製剤例４に準じて懸濁剤にした供試化合物を水で
有効成分が５００ppm となるように調整し、それを子葉
が展開したそのキュウリの幼苗の葉面に十分付着するよ
うに茎葉散布した。薬液風乾後、灰色かび病菌の含菌寒
天片を葉面に接種し、１８℃、多湿下で４日間保った
後、防除効力を調査した。その結果、化合物１は「効果
あり」と判定された。 試験例４ キュウリうどんこ病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、２３℃グロースルーム内で１２日間育成
した。製剤例４に準じて懸濁剤にした供試化合物を水で
有効成分が５００ppm となるように調整し、それを子葉
が展開したそのキュウリの幼苗の葉面に十分付着するよ
うに茎葉散布した。薬液風乾後、キュウリうどんこ病菌
の胞子をふりかけ接種し、２３℃の温室内で１０日間保
った後、防除効力を調査した。その結果、化合物１、１
８、３０、５２は各々「効果あり」と判定された。
（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、２３℃グロースルーム内で１２日間育成
した。製剤例４に準じて懸濁剤にした供試化合物を水で
有効成分が５００ppm となるように調整し、それを子葉
が展開したそのキュウリの幼苗の葉面に十分付着するよ
うに茎葉散布した。薬液風乾後、灰色かび病菌の含菌寒
天片を葉面に接種し、１８℃、多湿下で４日間保った
後、防除効力を調査した。その結果、化合物１は「効果
あり」と判定された。 試験例４ キュウリうどんこ病防除試験（予防効果） プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半
白）を播種し、２３℃グロースルーム内で１２日間育成
した。製剤例４に準じて懸濁剤にした供試化合物を水で
有効成分が５００ppm となるように調整し、それを子葉
が展開したそのキュウリの幼苗の葉面に十分付着するよ
うに茎葉散布した。薬液風乾後、キュウリうどんこ病菌
の胞子をふりかけ接種し、２３℃の温室内で１０日間保
った後、防除効力を調査した。その結果、化合物１、１
８、３０、５２は各々「効果あり」と判定された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 277/28 Ｃ０７Ｄ 277/28
Claims (11)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ1 は低級アルキル基を表わし、 Ｒ2 は水素原子または低級アルキル基を表わし、 Ｒ3 は置換されていてもよいアリール基、置換されてい
てもよいベンジル基または置換されていてもよいヘテロ
環を表わすか、あるいは、Ｃ1 −Ｃ10アルキル基、Ｃ2
−Ｃ10アルケニル基、Ｃ2 −Ｃ10アルキニル基またはＣ
1 −Ｃ10ハロアルキル基を表わすか、あるいは、Ｃ1 −
Ｃ4 アルキル基で置換されていてもよいＣ3 −Ｃ8 シク
ロアルキル基を表わし、 Ｒ4 は水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ4 ハ
ロアルキル基またはＣ 3 −Ｃ6 シクロアルキル基を表わ
し、 また、Ｒ3 とＲ4 とでテトラメチレン基またはペンタメ
チレン基を表わしてもよく、該テトラメチレン基および
ペンタメチレン基には各々フェニル基（該フェニル基は
置換されていてもよい）が縮環していてもよい。Ｒ5 は
水素原子、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ1
−Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基、ト
リフルオロメチル基、シアノ基またはニトロ基を表わ
す。〕で示されるカーバメート誘導体。 - 【請求項２】Ｒ1 がＣ1 −Ｃ3 アルキル基である請求項
１記載のカーバメート誘導体。 - 【請求項３】Ｒ1 がメチル基である請求項１記載のカー
バメート誘導体。 - 【請求項４】Ｒ2 が水素原子である請求項１、２または
３記載のカーバメート誘導体。 - 【請求項５】Ｒ3 が置換されていてもよいアリール基ま
たは置換されていてもよいヘテロ環である、請求項１、
２、３または４記載のカーバメート誘導体。 - 【請求項６】Ｒ3 が置換されていてもよいフェニル基で
ある、請求項１、２、３または４記載のカーバメート誘
導体。 - 【請求項７】置換されていてもよいアリール基の置換
基；置換されていてもよいベンジル基の置換基；置換さ
れていてもよいヘテロ環の置換基；各々フェニル基（該
フェニル基は置換されていてもよい）が縮環していても
よい、テトラメチレン基またはペンタメチレン基におけ
る置換基が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基、
トリフルオロメチル基、ニトロ基、シアノ基、フェノキ
シ基、ハロフェノキシ基、シアノフェノキシ基、トリル
オキシ基、キシリルオシキ基、フェニル基、ハロフェニ
ル基、シアノフェニル基、トリル基またはキシリル基で
ある請求項１または５記載のカーバメート誘導体。 - 【請求項８】置換されていてもよいヘテロ環におけるヘ
テロ環がピリジン、ピリミジンまたはチアゾールであ
る、請求項１または５記載のカーバメート誘導体。 - 【請求項９】置換されていてもよいフェニル基の置換基
が、Ｃ1 −Ｃ4 アルキル基、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ4
アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ4 ハロアルコキシ基、トリフル
オロメチル基、ニトロ基、シアノ基、フェノキシ基、ハ
ロフェノキシ基、シアノフェノキシ基、トリルオキシ
基、キシリルオキシ基、フェニル基、ハロフェニル基、
シアノフェニル基、トリル基またはキシリル基である請
求項６記載のカーバメート誘導体。 - 【請求項１０】Ｒ5 が水素原子である請求項１記載のカ
ーバメート誘導体。 - 【請求項１１】請求項１〜１０のいずれかに記載のカー
バメート誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する植物病害防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30615995A JPH09143143A (ja) | 1995-11-24 | 1995-11-24 | カーバメート誘導体およびその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30615995A JPH09143143A (ja) | 1995-11-24 | 1995-11-24 | カーバメート誘導体およびその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09143143A true JPH09143143A (ja) | 1997-06-03 |
Family
ID=17953764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30615995A Pending JPH09143143A (ja) | 1995-11-24 | 1995-11-24 | カーバメート誘導体およびその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09143143A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103224470A (zh) * | 2013-05-17 | 2013-07-31 | 南京农业大学 | 一类喹喔啉-6-苯腙衍生物的制备方法及其用途 |
-
1995
- 1995-11-24 JP JP30615995A patent/JPH09143143A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103224470A (zh) * | 2013-05-17 | 2013-07-31 | 南京农业大学 | 一类喹喔啉-6-苯腙衍生物的制备方法及其用途 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2002316902A (ja) | 植物病害防除剤組成物 | |
| JPH09208565A (ja) | テトラゾリノン誘導体、その用途およびその製造中間体 | |
| JPH0532662A (ja) | 置換ピラゾール誘導体および農園芸用殺菌剤 | |
| JP2533331B2 (ja) | カ―バメイト誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH0827090A (ja) | シアノ酢酸アミド誘導体、その用途およびその製造中間体 | |
| JP2518353B2 (ja) | シアノ酢酸アミド誘導体およびその製造中間体 | |
| US5869687A (en) | Plant disease-controlling agent | |
| JPH0995486A (ja) | トリアゾロン誘導体、その用途およびその製造中間体 | |
| JPH06157469A (ja) | ピラゾールカルボニルウレア誘導体、その製法及び有害生物防除剤 | |
| JPS6069067A (ja) | フェニルプロピルアゾ−ル，その製造法およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 | |
| JPH0948766A (ja) | トリアゾロン誘導体、その用途およびその製造中間体 | |
| JP3780541B2 (ja) | 植物病害防除剤 | |
| JPH09143143A (ja) | カーバメート誘導体およびその用途 | |
| JP2521076B2 (ja) | ピリジルトリアジン誘導体およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 | |
| JP4039707B2 (ja) | 置換ピラゾール誘導体、その製造方法およびその誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPH09104676A (ja) | トリアゾロン誘導体およびその用途 | |
| JPH07309825A (ja) | オキシムエーテル誘導体、その用途およびその製造中間体 | |
| JP3543411B2 (ja) | ４−アミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JPH0827133A (ja) | 双環式化合物、その用途およびその製造中間体 | |
| JP3498372B2 (ja) | セミカルバゾン化合物 | |
| JP3704732B2 (ja) | ジチオカルボンイミド誘導体およびその用途 | |
| JP2666099B2 (ja) | ２−アシルアミノ−２−チアゾリン化合物、その製法及び有害生物防除剤 | |
| JPH08301867A (ja) | ピラゾリン誘導体、その用途およびその製造中間体 | |
| JP3094630B2 (ja) | イミニウム塩、その製造法及びそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JP3074657B2 (ja) | アラルキルアミノピリミジン誘導体、その製法及び有害生物防除剤 |