JPH09143304A - 多環式化合物を用いて高分子有機材料を着色する方法 - Google Patents

多環式化合物を用いて高分子有機材料を着色する方法

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JPH09143304A
JPH09143304A JP8242428A JP24242896A JPH09143304A JP H09143304 A JPH09143304 A JP H09143304A JP 8242428 A JP8242428 A JP 8242428A JP 24242896 A JP24242896 A JP 24242896A JP H09143304 A JPH09143304 A JP H09143304A
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alkyl
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amino
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alkoxy
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JP8242428A
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Thomas Eichenberger
アイッヒェンベルガー トーマス
Thomas Ruch
ルッヒ トーマス
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Ciba Geigy AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution

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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】高分子有機材料をバルク着色する方法を提供す
る。 【解決手段】式（Ｉ）の化合物を使用する高分子有機材
料のバルク着色方法。 （式中、ＱはＯまたはＳであり、ＸはＣ(R3)またはＮで
あり、R1，R2，R3はＨ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｆ，C1-6−アルキ
ル，C1-6−アルコキシ，ヒドロキシ，シアノ，ニトロ，
アミノ，モルホリノ基を含む有機基。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、特定の多環式化合物を用いてポ
リマーを着色する方法、これらの化合物を含有する複数
の物質の新規組成物、ならびにこのグループの個々の多
環式化合物自体に関する。
【０００２】ポリマーに広く使用するのに適当な顔料
は、一般に次の要件を満たす必要がある。すなわち、高
い色純度（彩度）、高い着色力および高い堅牢性たとえ
ば光および熱に対する安定性である。現在通常使用され
ている黄色顔料はこのこれら一連の要求を個別に満足し
ているけれども、それらの所望の特性の全部をまだ持っ
てはいない。原則として、その顔料分子が高い化学的安
定性を有し、そして激しい条件においてのみ反応を受け
るような顔料だけが、優れた諸特性を有している。
【０００３】今回、その化学構造の故に容易に加水分解
されうる特定の多環式化合物が、着色材料として驚くべ
きほどに優れた特性を有していることが見いだされた。
すなわち、本発明は、下記式（Ｉ）の化合物を使用する
ことを特徴とする高分子有機材料のバルク着色方法に関
する。
【化２３】 式中、ＱはＯまたはＳであり、ＸはＣ(R3)またはＮであ
り、R1、R2およびR3は互いに独立的に水素、塩素、臭素
およびフッ素からなる群より選択されたハロゲン、Ｃ1
−Ｃ6-アルキル、Ｃ1 −Ｃ6-アルコキシ、ヒドロキシ
ル、シアノ、ニトロ、アミノ、モルホリノ、
【化２４】 （ここにおいて、alkyl はアルキル、haloはハロゲンで
あり、Ａ1 とＡ2 とは互いに独立的に３個の基R4、R5お
よびR6によって置換されたＣ6-Ｃ12アリール、または３
個の基R4、R5およびR6によって置換され、かつその環系
にＮ、ＯおよびＳからなる群より選択された１乃至３個
のヘテロ原子を含有しているＣ3-Ｃ12ヘテロアリールで
あり、Ｅ1 は下記のいずれかの基
【化２５】 である）であるか、またはR1とR2とは両者一緒で、ある
いはR1とR3とは両者一緒で基Ａ3 （ここにおいて、Ａ3
は３個の置換基R7、R8およびR9によって置換されたＣ4-
Ｃ8 アルケニレンまたはＣ8-Ｃ12シクロアリーレンであ
る）、なお、上記においてR4乃至R9は互いに独立的に水
素、塩素、臭素、フッ素からなる群より選択されたハロ
ゲン、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、Ｃ1 −Ｃ6-アルコキシ、ヒ
ドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、モルホリノ、あ
るいは下記のいずれかの基である
【化２６】 （式中、alkyl はアルキル、haloはハロゲンであり、そ
してｎは０（ゼロ）または１乃至３の整数である）。い
くつかの場合には、式（Ｉ）および以下に記載する式
は、ありうる複数の互変異性体の１つだけを表す。しか
しながら、本発明は、ありうるすべての互変異性体を包
含することができる。式（Ｉ）の化合物およびそれらの
互変異性体は、上記した諸要件を高度に満足する黄色顔
料である。
【０００４】Ｃ6-Ｃ12アリールは同素環式芳香族基、た
とえばフェニル、４−ビフェニリル、１−ナフチル、２
−ナフチルなどである。Ｃ3-Ｃ12ヘテロアリールはポリ
不飽和複素環式基である。たとえばピリジル、キノリ
ル、イソキノリル、ジピリジル、トリアジニル、フリ
ル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、ジベンゾフリル、
ピロリル、チエニル、フルフリル、イソチアゾリル、ナ
フチリジニル、キノキサリニル、イミダゾリル、オキサ
ゾリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、フェ
ノチアジニル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリ
ル、カルバゾリルなどである。単環式および二環式複素
芳香族基が好ましい。Ｃ4-Ｃ8 アルケニレンはポリ不飽
和の直鎖状基または分枝状基、たとえば１、４−ブタ−
１、３−ジエニレンまたは２、５−ヘキサ−２、４−ジ
エニレンなどである。Ｃ8-Ｃ12アリーレンは、たとえば
下記のごとき少なくとも１個の環を含有している芳香族
の特性を有するポリ不飽和基である。
【化２７】 ハロ−Ｃ1 −Ｃ6-アルキルは、その水素原子のいくつか
または全部がハロゲン原子たとえば臭素、塩素またはフ
ッ素によって置換されたＣ1 −Ｃ6-アルキルである。ハ
ロ−Ｃ1 −Ｃ6-アルキルの例を特に示せばトリクロロメ
チル、フルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフ
ルオロエチル、β、β、β−トリフルオロエチル、ω−
クロロプロピル、ω−ブロモブチルまたはペルフルオロ
ヘキシルである。
【０００５】例として挙げた式（Ｉ）の下記の化合物
は、本発明を特定的に説明するためのものであって、本
発明を限定するものではない。
【化２８】
【化２９】 の中のｎは、好ましくは０（ゼロ）または１または２の
整数、特に好ましくはゼロである。塩素置換基が存在す
る場合には、特に、アミド基に対してｏ−、ｐ−または
ｏ，ｐ−位置に存在するのが好ましい。
【０００６】Ｑは好ましくはＯである。ＸがＮである場
合には、R1とR2とは好ましくはＣ1-Ｃ4 アルキル、Ｃ1-
Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ａ4 、ＮＨ−Ａ4 またはＮＨ
−Ｅ1 である、ここにおいてＡ4 は基Ａ1 であり、特に
好ましくは３個の基R10 、R11 およびR12 によって置換
されたＣ6-Ｃ12アリールであり、R10 乃至R12 は互いに
独立的にR4乃至R6、特に好ましくは水素、Ｃ1 −Ｃ6-ア
ルコキシ、アミノ、または下記のいずれかの基である。
【化３０】 ＸがＣ(R3)である場合には、１個の基R1またはR2は、好
ましくはＣ1-Ｃ4 アルキル、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、アミ
ノ、Ａ4 、ＮＨ−Ａ4 またはＮＨ−Ｅ1 であり、そして
R1は他の特定の基R2、または特にR3と一緒で好ましくは
下記のいずれかの基を形成する：
【化３１】 （式中、Ａ4 、Ｅ1 およびR10 乃至R12 は前記に定義し
た通りである）。
【０００７】下記のいずれかによって定義される式
（Ｉ）の化合物を使用するのが特に好ましい。 （１）ＸがＮ、R1がメチル、エチルまたはＡ4 、R2がア
ミノまたはＮＨ−Ｅ1 である（式中、Ａ4 およびＥ1 は
前記に定義した通りである）； （２）ＸがＮ、R1が基Ａ4 、R2が水素である（式中、Ａ
4 は前記に定義した通りである）； （３）ＸがＮ、R1が水素、R2がアミノ、モルホリノ、ま
たは下記のいずれかの基である
【化３２】 （式中、Ａ4 およびＥ1 は前記に定義した通りであり、
alkyl はアルキルである）； （４）ＸがＣ(R13) 、R1とR2とが両者一緒で下記の基
【化３３】 （ここにおいて、R13 はアミノまたはＮＨ−Ｅ1 であ
り、R14 とR15 とは互いに独立的に水素、アミノ、ＮＨ
−Ｅ1 またはニトロであり、ここにおいて、Ｅ1 は前記
に定義した通りである）。
【０００８】少なくとも１個の互変異性体においてそれ
ぞれ窒素原子に結合した少なくとも２個の水素を含有し
ている式（Ｉ）の化合物を使用するのが格別に好まし
い。
【０００９】式（Ｉ）の化合物のほとんどは公知であ
り、そして公知方法によって製造することができる。た
とえば、ドイツ国特許第４１０２９２１号明細書に記載
されているように、式（II）
【化３４】 の化合物をジシクロヘキシルカルボジイミドとピリジン
とを使用してシクロ二量化し、水を脱離するか、あるい
は式III
【化３５】 （式中、Ｇは、たとえばＣＮ、ＣＯ−Ｃ1 −Ｃ6-アルキ
ル、ＣＯ−Ａ1 またはＣＯ−Ｏ−Ｃ1 −Ｃ6-アルキルで
ある）の化合物を、H.SchaeferとK. Gewald とによって
Journal fuer praktische Chemie 329/4, 745-748(198
7) に記載されている"Thorpe-Ziegler"法によって環化
することによって製造することができる。まだ公知とな
っていない式（Ｉ）の化合物も、公知化合物から公知方
法または公知方法にきわめて類似した方法によって製造
することができる。さらに、公知方法によって、ある特
定の式（Ｉ）の化合物を式（Ｉ）の別の化合物に変換す
ることもできる。最適方法の選択は、置換基の種類を考
慮して行うことができる。このような官能基の変換は、
当技術分野の専門家にとっては、平凡かつ公知なことで
ある。いずれの基が、いかなる他の基に変換されうるか
は、例えばシリーズ刊行物"Compendium of Organic Syn
thetic Methods"(John Wiley & Sons, 1971 年以降）に
一覧記載されている。多環式骨格の変更を伴わないこの
ような置換基の変換の場合には、少なくとも部分的に可
溶性である化合物から出発し、そしてこれを顔料特性を
有する式（Ｉ）の化合物に変換するのが好ましい。基Ｑ
も後から変換することができる。たとえば、オキソは十
硫化四リンで処理してチオキソに変換することができ、
この結果ＱがＳである式（Ｉ）の化合物を得ることがで
きる。
【００１０】式（Ｉ）の化合物は、いくつかの新規化合
物をも含んでいる。したがって、本発明は下記式（I
V）、 （Ｖ）または(VI)の化合物にも関する。
【化３６】 式中、Ｘ、R1およびR2は式（Ｉ）について前記において
定義した通りである；R16 とR17 とは互いに独立的に水
素、塩素、臭素およびフッ素からなる群より選択された
ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、Ｃ1 −Ｃ6-アルコキ
シ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、モルホリ
ノ、
【化３７】 （ここにおいて、alkyl はアルキルであり、haloはハロ
ゲンであり、Ａ5 とＡ6 とは互いに独立的に３個の基R
21 、R22 およびR23 によって置換されたＣ6-Ｃ12アリ
ール、または３個の基R21 、R22 およびR23 によって置
換され、かつその環系内にＮ、Ｏ、Ｓからなる群より選
択された１乃至３個のヘテロ原子を含有しているＣ3-Ｃ
12ヘテロアリールであり、Ｅ2 は下記のいずれかの基
【化３８】 である）である、ただし、R16 がＣ1 −Ｃ6-アルコキ
シ、アミノ、モルホリノ、
【化３９】 からなる群より選択された少なくとも１個の基によって
置換されたＣ6-Ｃ12アリールであるか、またはR17 がＣ
1 −Ｃ6-アルコキシ、アミノ、モルホリノ、
【化４０】 であるか、またはR16 とR17 とが両者一緒で基Ａ7 を形
成することを条件とする，ここにおいてＡ7 は３個の基
R24 、R25 およびR26 によって置換されたＣ4-Ｃ8 アル
ケニレンまたはＣ8-Ｃ12アリーレンである、ただしＡ7
は少なくとも１個のＣ1 −Ｃ6-アルコキシ基によって置
換されている；R18 、R19 およびR10 は互いに独立的に
水素、塩素、臭素およびフッ素からなる群より選択され
たハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、Ｃ1 −Ｃ6-アルコキ
シ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、モルホリ
ノ、または下記のいずれかの基
【化４１】 （ここにおいて、alkyl はアルキル、haloはハロゲンで
あり、Ａ8 とＡ9 とは互いに独立的に３個の基R21 、R
22 およびR23 によって置換されたＣ6-Ｃ12アリール、
または３個の基R21 、R22 およびR23 によって置換さ
れ、かつその環系内にＮ、Ｏ、Ｓからなる群より選択さ
れた１乃至３個のヘテロ原子を含有しているＣ3-Ｃ12ヘ
テロアリールであり、Ｅ3 は下記のいずれかの基
【化４２】 である）である、ただし、R19 がＣ1-Ｃ6 アルコキシ、
アミノ、モルホリノ、ＮＨ−Ｃ1-Ｃ6 アルキル、
【化４３】 であるか、またはR20 が基Ａ8 である場合には、少なく
とも１個の置換基R21 またはR18 がＣ1 −Ｃ6-アルコキ
シ、アミノ、モルホリノ、または下記のいずれかの基
【化４４】 であるか、またはR18 とR19 とは両者一緒で基Ａ10であ
ることを条件とする，ここにおいてＡ10は３個の基R
24 、R25 およびR26 によって置換されたＣ4-Ｃ8 アル
ケニレンまたはＣ8-Ｃ12アリーレンである、ただしＡ10
はＣ1-Ｃ6-アルコキシ、アミノ、モルホリノ、
【化４５】 からなる群より選択された少なくとも１個の置換基によ
って置換されている、あるいはR18 とR20 とは両者一緒
で基Ａ11である、ここにおいてＡ11は３個の基R24 、R
25 およびR26 によって置換されたＣ4-Ｃ8 アルケニレ
ンまたはＣ8-Ｃ12アリーレンである、ただし、R18 とR
20 とが両者一緒でＡ11である場合には、R19 は水素で
はあり得ず、そしてR19 がアミノまたはＣ1 −Ｃ6-アル
キルである場合には、Ａ11はＣ1−Ｃ6-アルコキシ、ア
ミノ、モルホリノ、
【化４６】 からなる群より選択された少なくとも１個の基によって
置換されている；なお、上記におけるR21 乃至R26 は互
いに独立的に水素、塩素、臭素およびフッ素からなる群
より選択されたハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、Ｃ1 −
Ｃ6-アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミ
ノ、モルホリノ、下記式のいずれかの基であり
【化４７】 （式中、alkyl はアルキルであり、haloはハロゲンであ
り、ｍは０（ゼロ）または１乃至３の整数である）；そ
してＱはＯまたはＳである。
【００１１】式(IV)、（Ｖ）および（VI) の化合物は着
色材として適当である。Ｃ1 −Ｃ6-アルコキシ、アミ
ノ、モルホリノ、
【化４８】 （式中、alkyl はアルキルであり、そしてＡ1 、Ａ2 お
よびＥ1 は式（Ｉ）の場合に定義した通りである）から
なる群より選択された少なくとも１個の基を含有してい
る式(IV)、（Ｖ）および（VI) の化合物が好ましい。
【００１２】置換基の種類および着色されるべきポリマ
ーの種類によっては、式（Ｉ）、(IV)、（Ｖ）および(V
I)の化合物を、ポリマー溶解性染料として、または特に
顔料として使用することができる。後者の場合には、合
成によって得られた生成物を微分散物の形に変換するの
が有利である。これは、各種の方法によって行うことが
できる。たとえば、下記の方法が使用できる： （ａ）有機溶剤を加えてまたは加えないで、有利には無
機塩または有機塩のごとき摩砕助剤の存在下においてで
摩砕または混練りし；摩砕後に摩砕剤を常用方法によっ
て、たとえば、可溶性無機塩を水洗によって、そして非
水溶性有機溶剤を水蒸気蒸留によって除去する； （ｂ）硫酸、メタンスルホン酸、トリクロロ酢酸または
ポリリン酸から沈殿させる。 粗製顔料または上記（ａ）または（ｂ）の方法によって
処理された顔料を、有機溶剤、好ましくは１００℃以上
の沸点を有する有機溶剤を用いて後処理すると有利であ
る。この後処理は通常１５分間乃至７２時間、そして通
常は高められた温度、たとえば３０乃至２００℃におい
て実施することができる。
【００１３】特に適当であることが確認されている溶剤
をあげれば、ハロゲン原子、アルキル基またはニトロ基
によって置換されたベンゼン、たとえばキシレン、クロ
ロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼンまたはニトロベンゼ
ン；ピリジン塩基たとえばピリジン、ピコリンまたはキ
ノリン；ケトンたとえばシクロヘキサノン；エーテルた
とえばエチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテル；アミドたとえばジメチルホルムアミドまたは
Ｎ−メチルピロリドン；ジメチルスルホキシドまたはス
ルホラン、または水自体。これらは場合によっては加圧
して使用することができる。さらに、この後処理は、有
機溶剤の存在および／または界面活性剤の添加を伴った
水の中で実施することもできる。
【００１４】本顔料は５乃至１５０m2／g のＢＥＴ表面
積を有する［ドイツ工業規格ＤＩＮ66132、 Determinati
on of the specific surface area of solids by nitro
genadsorption/1. -Differential method according to
Haul and Duembgen (1975年７月版）によって測定］。
５乃至３０m2／g のＢＥＴ表面積を有する顔料は比較的
不透明性であり、他方３０乃至１５０m2／g のＢＥＴ表
面積を有する顔料は比較的透明性である。ＢＥＴ表面積
および粒子サイズ分布は、上記の後処理によって調節す
ることができる。
【００１５】意図される用途によっては、本顔料をトナ
ーまたは調合物の形で使用するのが有利であることが判
明している。また、コンディショニング工程および最終
用途によっては、顔料に特定量の組織改良剤を添加する
のが有利である。添加はコンディショニング工程の前ま
たは後に実施することができる。しかし、顔料が高分子
有機材料、特にポリエチレンの着色に使用された場合に
組織改良剤が不利な影響を与えないことが条件である。
適当な組織改良剤は、特に少なくとも１８個の炭素原子
を有する脂肪酸、たとえばステアリン酸またはベヘン
酸、あるいはこれらの酸のアミドまたは金属塩、特にＭ
ｇ塩、さらには可塑剤、ワックス、樹脂酸たとえばアビ
エチン酸、コロホニウムセッケン、アルキルフェノー
ル、脂肪族アルコールたとえばステアリルアルコールま
たは８乃至２２個の炭素原子を有する脂肪族１、２−ジ
ヒドロキシ化合物たとえば１、２−ドデカンジオール、
さらには変性コロホニウム／マレイン酸塩樹脂またはフ
マル酸／コロホニウム樹脂などである。組織改良剤は、
最終生成物を基準にして、好ましくは０．１乃至３０重
量％、特に好ましくは２乃至１５重量％の量で添加され
る。上記に例示した１、２−ジヒドロキシ化合物、特に
１、２−ドデカンジオールは懸濁顔料組成物の濾過性を
向上させるためにも使用することができる。
【００１６】式（Ｉ）の化合物は、被着色高分子有機材
料を基準にして、０．０１乃至３０重量％、好ましくは
０．１乃至１０重量％の量で使用することができる。し
たがって、本発明は式（Ｉ）の化合物と高分子有機材料
とを含有する組成物にも関する。
【００１７】特に興味ある、または好ましい組成物は、
上記において特に興味あるまたは好ましいものとして記
載した高分子有機材料を着色する方法において使用され
る式（Ｉ）の化合物を含有している組成物である。式
（Ｉ）の化合物は、高分子有機材料を着色するために単
独で使用することができる。しかし、複数の式（Ｉ）の
化合物を混合物として同時的に使用することも可能であ
る。または、式（Ｉ）の１つの化合物と式（Ｉ）の他の
化合物とが共存する、あるいは式（Ｉ）の化合物と他の
化学的クラスの着色材とが共存しているいわゆる固溶体
または混晶を使用することも可能である。
【００１８】本発明により着色されうる高分子有機材料
は天然産のものあるいは合成のものでありうる。例示す
れば以下のものである。天然樹脂または乾油、ゴムまた
はカゼイン、あるいは変性された天然物質、たとえば塩
化ゴム、油変性アルキド樹脂、ビスコース、セルロース
エーテルまたはエステルたとえばエチルセルロース、酢
酸セルロース、プロピオン酸セルロースまたはアセト酪
酸セルロースあるいはニトロセルロース、しかし特に全
合成有機重合体（熱硬化性樹脂および熱可塑性樹脂）た
とえば重合、重縮合または重付加によって得られるもの
である。重合樹脂のクラスの材料は、第一にポリオレフ
ィンたとえばポリエチレ、ポリプロピレン、ポリイスブ
チレン、さらには置換ポリオレフィン、たとえば塩化ビ
ニル、酢酸ビニル、スチレン、アクリロニトリルまたは
アクリル酸エステルおよび／またはメタクリ酸エステ
ル、またはブタジエンなどの重合体、ならびに上記した
モノマーの共重合体、特にＡＢＳまたはＥＶＡがあげら
れる。重付加樹脂および重縮合樹脂の例をあげれば、ホ
ルムアルデヒドとフェノールとの縮合生成物、いわゆる
フェノプラスト、およびホルムアルデヒドと尿素、チオ
尿素またはメラミンとの縮合生成物、いわゆるアミノプ
ラスト、表面コーティング樹脂として使用されるポリエ
ステル、たとえば飽和されたものではアルキド樹脂、不
飽和なものではマレエート樹脂、さらには線状ポリエス
ステルおよびポリアミド、ポリウレタンまたはシリコー
ンなどである。上記に例示した高分子化合物は単体また
は混合物として、あるいはまた可塑性組成物または繊維
に紡糸できる溶融物の形で存在しうる。
【００１９】また、高分子有機材料はモノマーの形、あ
るいは膜形成剤または塗料バインダーまたは印刷インク
などとしての溶解された重合体の状態でありうる。たと
えば、アマニ油ワニス、ニトロセルロース、アルキド樹
脂、メラミン樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂または
アクリル樹脂でありうる。高分子有機材料は式（１）の
顔料によって着色される。たとえば、かかる顔料を、場
合によってはマスターバッチの形で、ロールミル、ミキ
サーまたは摩砕器を使用して基質材料に配合することに
よって実施される。次に、着色された材料は、それ自体
公知の方法、たとえばカレンダー加工、圧縮成形、押出
し加工、ブラッシング、注型または射出成形によって所
望の最終形状に成形加工される。多くの場合、非硬質成
形品を製造するため、あるいは成形品の脆性を低減する
ために、成形前に高分子有機材料にいわゆる可塑剤を配
合するのが望ましい。使用されうる可塑剤の例はリン酸
エステル、フタル酸エステル、セバシン酸エステルであ
る。本発明の方法においては、可塑剤は本顔料をポリマ
ーに配合する前または後で添加することができる。さら
に、各種の色を得るために、式（Ｉ）の化合物のほか
に、さらにフィラーまたは他の色成分たとえば白色顔
料、彩色顔料または黒色顔料を任意の量で高分子有機化
合物に添加することもできる。
【００２０】塗料および印刷インクの着色のためには、
高分子有機材料と式（Ｉ）の化合物とを、所望の場合は
フィラー、他の顔料、乾燥剤、可塑剤などの任意添加物
をも加えて、共通の有機溶剤または溶剤混合物の中に微
分散するか、あるいは溶解する。この場合、まず各成分
を個々に分散または溶解するか、あるいはいくつかの成
分を一緒に分散または溶解し、しかるのちにすべての成
分を一つに合同させるようにしてもよい。
【００２１】本発明による顔料を用いて、たとえばプラ
スチック、繊維、ペイントまたはプリントを着色して得
られる色は、イエローからオレンジレッドまでの色相を
示し、非常に高い着色濃度、高い彩度、良好な分散性、
上塗り、マイグレーション、光、熱、天候に対する良好
な堅牢性ならびに優れた光沢および良好なＩＲ反射特性
の特徴を示す。本発明による黄色顔料は中性黄色を呈
し、高い着色濃度、彩度、良好な堅牢性を併わせもつの
で特に興味あるものである。被着色高分子材料が塗料で
ある場合には、それは通常の塗料あるいは特殊塗料たと
えば自動車用仕上げ塗料、好ましくは金属粉または雲母
粉末を含有するメタリック上塗り塗料でありうる。さら
に、式（Ｉ）の化合物は光電気泳動トナーとして使用す
ることもできる。式（Ｉ）の化合物が、使用ポリマー中
に溶液として存在する場合には、それは純色、高い着色
濃度、高い耐光性さらに高度の蛍光の特徴を示す。これ
はソラーエネルギーコレクターおよびレーザービーム発
生装置に適している。以下の実施例によって、本発明を
説明する。
【００２２】実施例１ 式(VII) の化合物
【化４９】 （Beilstein E III/IV 26,2508により製造）１１．８ｇ
をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）の１２０ml中に懸濁
し、そして常圧下５０℃において、パラジウム／活性炭
（１０重量％）１．２ｇを添加して水素を用いて水素添
加する。６時間後、さらに１．２ｇのパラジウム／活性
炭とＤＭＦ６０mlとを添加する。さらに１９時間後、再
びパラジウム／活性炭１．２ｇを添加し、そしてこの反
応混合物さらに１５時間撹拌する。この間に反応が止
む。水素の全消費量は４．５６リットル（理論値の８８
％）である。得られた緑黄色懸濁物をＤＭＦ１リットル
で希釈し、１３０℃に加熱し、さらに３０分間撹拌した
後、硬質濾紙を通して濾過する。濾過残留物を４００ml
のＤＭＦで洗った後、濾液を約２００mlに濃縮し、この
あと、その濃縮物を室温に１６時間放置し、そして濾過
する。その残留物をメタノール２００mlで洗って、下記
式(VIII)
【化５０】 のオレンジ色粉末２．８６ｇ（理論値の３０％）を得
た。 元素分析： Ｃ10Ｈ10Ｎ6 Ｏ 2 計算値 Ｃ48.78% Ｈ 4.09% Ｎ24.13% 測定値 Ｃ48.73% Ｈ 4.22% Ｎ33.42%
【００２３】実施例２ 実施例１からの式(VII) の化合物２．４６ｇとバルビツ
ール酸２．５８ｇとをＤＭＦ８０ml中に懸濁する。この
オレンジ色懸濁物に、トリエチル−オルトギ酸エステル
５mlを撹拌しながら混合する。この反応混合物を１３０
℃に加熱する。反応の間に遊離されたエタノールを留去
する。黄色になった懸濁物を、１３０℃において、さら
に２１時間撹拌し、そして濾過し、濾過残留物をＤＭＦ
１００ml、メタノール３００mlおよび水３００mlで順次
洗う。まだ幾分湿っているプレスケーキをジメチルアセ
トアミドの９０ml中に取り出し、この混合物を１３０℃
において６時間撹拌する。この懸濁物を室温に冷却し、
濾別し、残留物をメタノール２００mlと水２００mlとで
洗い、乾燥して、下記式(IX)
【化５１】 のオレンジ色粉末３．７３ｇ（理論値の７１％）を得
た。 元素分析：Ｃ20Ｈ14Ｎ10Ｏ8 ・0.6H2O 計算値 Ｃ45.05% Ｈ 2.87% Ｎ26.27% 測定値 Ｃ45.10% Ｈ 3.45% Ｎ26.16%
【００２４】実施例３ 式（Ｘ) の化合物
【化５２】 （Baraldi 等の論文、Int.J. Cosmet. Sci. 1995/17, 1
47-56 により製造）１．２９ｇをＤＭＦ２００ml中、１
５バールの圧力下、２５乃至３５℃で活性炭上５％Ｐｄ
の０．５ｇを用いて水素添加する。２０時間後に反応が
終わる。水素の消費量は０．６２リットル（理論値の１
００％）である。この反応混合物を硬質濾紙上で濾過
し、そして６０℃に加熱したＤＭＦ１００mlで洗う。濃
い黄褐色の濾液を回転蒸発器にかけて約５ml容量に濃縮
し、その濃縮物を０乃至５℃において２日間放置する。
沈殿した黄褐色の非常に微細な結晶を濾別し、メタノー
ル１０mlで洗い、そして熱いＤＭＦ６０ml中に溶解す
る。この溶液を約５mlまで濃縮した後、その濃縮物を室
温に４時間放置し、濃縮物を濾過し、残留物を乾燥し
て、下記式（ＸI)の黄褐色粉末１０５mg（理論値の１０
％）を得た。
【化５３】 元素分析：Ｃ8 Ｈ6 Ｎ6 Ｏ2 ・0.4H2O 計算値 Ｃ42.63% Ｈ 3.04% Ｎ37.29% 測定値 Ｃ42.65% Ｈ 3.01% Ｎ37.30%
【００２５】実施例４ 式(XII) の化合物
【化５４】 （Beilstein E III/IV 25, 841頁により製造）２５．６
４ｇを、塩化チオニル１３０mlの中において、１７時間
還流加熱しながら撹拌する。このあと、塩化チオニルの
約８０％を留去し、そしてトルエン１００mlを添加す
る。この反応混合物を濾過し、その残留物をアセトン２
４０mlと水３００mlとで洗い、乾燥して、下記式(XIII)
【化５５】 の淡褐色粉末１０．０７ｇ（理論値の４３％）を得た。 元素分析： Ｃ20Ｈ10Ｎ6 Ｏ6 計算値 Ｃ55.82% Ｈ 2.34% Ｎ19.53% 測定値 Ｃ55.58% Ｈ 2.43% Ｎ19.66% このようにして得られた式（XIII) の化合物１０．０７
ｇを、常圧下、室温で活性炭上５％パラジウム１．０ｇ
を添加して、ＤＭＦ５００ml中において水素添加する。
反応は１８時間後に終了する。水素の吸収量は３．０５
リットル（理論値の９７％）である。この反応混合物を
硬質濾紙上で濾過し、ＤＭＦ１００mlで洗う（もし水素
化化合物がすでに反応混合物の中に沈殿として出てしま
っている場合には、この混合物を最初に、さらにＤＭＦ
希釈し、濾過前に加熱しなければならない）。赤褐色の
濾液を約５０mlに濃縮し、そしてその濃縮物を３０分間
かけて２リットルの水の中に撹拌導入する。赤褐色沈殿
を濾別し、水３００mlで洗い、乾燥して、下記式(XIV)
【化５６】 の赤褐色粉末７．８４ｇ（理論値の４３％）を得た。 元素分析： Ｃ20Ｈ14Ｎ6 Ｏ2・0.4 H2O 計算値 Ｃ63.62% Ｈ 3.95% Ｎ22.26% 測定値 Ｃ63.50% Ｈ 3.92% Ｎ22.33% 製造された式(XIV) の化合物１．２３ｇを、Ｎ−メチル
ピロリドン（ＮＭＰ）６０ml中に懸濁し、無水酢酸１０
mlを添加する。この反応混合物を３０分間にわたり連続
的に１５５℃に加熱する。この間に懸濁物の色が赤褐色
から暗黄色に変わる。今度は加熱しないで撹拌をさらに
４５分間続ける。反応混合物を７５℃のまだ熱いうちに
硬質濾紙上で濾過し、その残留物をＮＭＰ２０mlとメタ
ノール２０mlとで洗う。このようにして得られた粗生成
物を、沸騰ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）４０ml中に
おいて１時間再結晶する。その生成物を硬質濾紙上で濾
別し、エタノール２０mlで洗う。乾燥後、下記式(XV)の
黄色粉末９６０mg（理論値の７８％）を得た。
【化５７】 元素分析： Ｃ24Ｈ18Ｎ6 Ｏ4・ H2O 計算値 Ｃ61.01% Ｈ 4.26% Ｎ17.79% 測定値 Ｃ61.07% Ｈ 5.62% Ｎ17.70% さらに、Ｃ24Ｈ18Ｎ6 Ｏ4 の組成に対して計算された４
５４の分子量が、質量スペクトル（ＤＥＩ）によって確
認された。
【００２６】実施例５ 式 (XVI)の化合物
【化５８】 （K.Gewald等の論文、Chem. Ber. 124, 1237-41(1991)
により製造）１１．９８ｇを無水のジエチレングリコー
ルジメチルエーテル４０ml中に懸濁し、これにナトリウ
ムｔｅｒｔ−アミラート（純分８０％）３．４４ｇを添
加し、そしてこの反応混合物を８５℃に加熱する。８５
℃において６時間撹拌した後、加熱しないでさらに１時
間撹拌を続ける。この反応混合物を濾過し、赤褐色残留
物を２００mlの水で洗い、まだ濡れているうちに１００
％酢酸８０ml中に懸濁し、この懸濁物を室温において３
０分間撹拌する。これを濾過し、そして残留物を２００
mlの水で洗って乾燥する。しかして、下記式(XVII)の赤
褐色粉末３．１ｇ（理論値の３１％）を得た。
【化５９】 元素分析：Ｃ18Ｈ10Ｎ6 Ｏ6 ・ 0.4H2O 計算値 Ｃ52.28% Ｈ 2.63% Ｎ20.32% 測定値 Ｃ52.29% Ｈ 2.71% Ｎ20.24%
【００２７】実施例６ ２−アミノ−４−クロロベンゾニトリル０．８２ｇを無
水のトルエン４５０ml中に懸濁し、そしてクロロアセチ
ルクロライドの２４．２mlを添加する。この反応混合物
を−５℃に冷却し、４時間かけて乾燥トリメチルアミン
４９mlを添加する。冷却なしで、さらに１８時間室温に
おいて撹拌を続け、この反応溶液を酢酸エチルエステル
（酢酸エチル）２リットル中に注ぐ。この混合物を、各
回７００mlの水を用いて振とうして３回抽出する。有機
相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、そしてこの溶液をシ
リカゲル１００ｇを含むカラム（酢酸エチル５００mlで
リンス）を用いて精製する。この溶液を乾燥体まで濃縮
し、残留物をメタノール１５０ml中に懸濁し、この懸濁
物を濾過し、そして残留物を石油エーテル６００mlで洗
う。乾燥後、下記式(XVIII)lの淡いベージュ色の粉末３
１．３６ｇ（理論値の６８％）を得た。
【化６０】 元素分析：Ｃ9 Ｈ6 Ｎ2 ＯＣl2 : 計算値 Ｃ47.19% Ｈ 2.64% Ｎ12.23%
Ｃl 30.95% 測定値 Ｃ47.12% Ｈ 2.71% Ｎ22.22%
Ｃl 30.78% この生成物は１６１℃において融解する。上記の式(XVI
II) の化合物９．１６ｇを無水のジグリム〔diglyme
（ジエチレングリコールジメチルエーテル）〕４０ml中
に懸濁し、ナトリウムｔｅｒｔ−ブチラート（純分８０
％）３．４４ｇを添加し、そしてこの混合物を６５℃に
おいて４時間加熱する。１時間かけて室温まで冷却し、
１００％酢酸５mlを添加し、そしてこの混合物を、室温
において、さらに１７時間撹拌する。この黄色懸濁物を
濾別し、残留物を酢酸２００mlと水４００mlとで洗う。
この粗生成物をＤＭＦ５０ml中において２時間再結晶
し、結晶を濾別し、メタノール１６０mlと水２００mlと
で洗い、乾燥して、下記式XIX)の黄色粉末４．４１ｇを
得た。
【化６１】 元素分析：Ｃ18Ｈ10Ｎ4 Ｏ2 Ｃl2 : 計算値 Ｃ56.12% Ｈ 2.62% Ｎ14.54%
Ｃl 18.41% 測定値 Ｃ55.85% Ｈ 2.75% Ｎ14.52%
Ｃl 18.26% 上記の式(XIX) の化合物２．３ｇを、アセチルクロライ
ドの１．８mlと共に、ジメチルアセトアミド１００ml中
において１２０℃に２０時間加熱する。このあと、淡黄
色懸濁物を、加熱なしで、さらに１時間撹拌し、濾過
し、濾過残留物を水３５０mlとメタノール１５０mlとで
洗う。乾燥後、下記式（ＸＸ）の光沢のある黄色結晶
２．７４ｇ（９７％）を得た。
【化６２】 元素分析：Ｃ22Ｈ14Ｎ4 Ｏ4 Ｃl2 : 計算値 Ｃ56.31% Ｈ 3.01% Ｎ11.94%
Ｃl 15.11% 測定値 Ｃ56.10% Ｈ 3.02% Ｎ11.89%
Ｃl 15.16%
【００２８】実施例７ 式(XXI) の化合物
【化６３】 （Beilstein E II 22, 68、により製造）１．２６ｇを塩
化メチレンの１０ml中に溶解し、そしてこの溶液を、塩
化チオニル０．７６ｇと共に、不活性ガス雰囲気下にお
いて室温で４時間撹拌する。溶剤および過剰のＳＯＣl2
を留去する。残留物を塩化メチレンの１０ml中に溶解
し、そしてピリジン１．０ｇを添加する。この反応混合
物を室温において１４時間撹拌する。これによって黄色
沈殿が生じるので、沈殿を硬質濾紙を通して濾過し、さ
らに塩化メチレンの１０mlで洗う。得られた黄色粉末を
沸騰ジアセトンアルコールの２０ml中で１４時間後処理
する。しかして、下記式(XXII)の黄色生成物１．０ｇ
（理論値の８６％）を得た。
【化６４】 元素分析：Ｃ30Ｈ18Ｎ2 Ｏ2 計算値 Ｃ82.18% Ｈ 4.14% Ｎ 6.39% 測定値 Ｃ80.95% Ｈ 4.13% Ｎ 6.22%
【００２９】実施例８ 実施例４記載の式(XIV) の化合物３．７０ｇとチオバル
ビツール酸２．９４ｇとをＤＭＦの１５０ml中に懸濁す
る。この淡褐色懸濁物にトリエチル−オルトギ酸エステ
ルの５mlを撹拌しながら混合し、そしてこの反応混合物
を１１５℃に加熱する。反応の間に遊離されたエタノー
ルを留去する。オレンジ色になったこの懸濁物を、１１
５℃において、さらに２０時間撹拌し、そして濾過し、
残留物をメタノール１００mlで洗う。まだ幾分湿ってい
るプレスケーキをＤＭＡの１５０ml中に取り出し、この
混合物を１２０℃において２０時間撹拌する。この懸濁
物を室温に冷却し、濾過し、残留物をメタノール２４０
mlと水３００mlとで洗い、乾燥する。しかして、下記式
(XXIII)
【化６５】 のオレンジ色粉末５．７５ｇ（理論値の８５％）を得
た。 元素分析：Ｃ30Ｈ18Ｎ10Ｏ6 Ｓ2・1.4H2O 計算値 Ｃ51.19% Ｈ 2.98% Ｎ19.90%
Ｓ 9.11% 測定値 Ｃ51.28% Ｈ 3.12% Ｎ19.90%
Ｓ 8.02%
【００３０】実施例９−２４ いずれの場合においても、下表に記載の実施例からの記
載の化合物１重量部を、記載のポリマー１００重量部に
配合した。記載の堅牢度を有する記載の色に鮮明に着色
された着色物を得た（ＰＶＣ＝ポリ塩化ビニル、ＨＤＰ
Ｅ＝高密度ポリエチレン）。
【表１】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 241:08） (Ｃ０７Ｄ 487/14 209:40 241:08）

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式（Ｉ）の化合物を用いる高分子有
    機材料のバルク着色方法 【化１】 ［式中、ＱはＯまたはＳであり、ＸはＣ(R3)またはＮで
    あり、R1、R2およびR3は互いに独立的に水素、塩素、臭
    素およびフッ素からなる群より選択されたハロゲン、Ｃ
    1 −Ｃ6-アルキル、Ｃ1 −Ｃ6-アルコキシ、ヒドロキシ
    ル、シアノ、ニトロ、アミノ、モルホリノ、 【化２】 （ここにおいて、alkyl はアルキル、haloはハロゲンで
    あり、Ａ1 とＡ2 とは互いに独立的に３個の基R4、R5お
    よびR6によって置換されたＣ6-Ｃ12アリールまたは３個
    の基R4、R5およびR6によって置換され、かつその環系に
    Ｎ、ＯおよびＳからなる群より選択された１乃至３個の
    ヘテロ原子を含有しているＣ3-Ｃ12ヘテロアリールであ
    り、Ｅ1 は下記のいずれかの基 【化３】 である）であるか、またはR1とR2とは両者一緒で、ある
    いはR1とR3とは両者一緒で基Ａ3 （ここにおいて、Ａ3
    は３個の置換基R7、R8およびR9によって置換されたＣ4-
    Ｃ8 アルケニレンまたはＣ8-Ｃ12シクロアリーレンであ
    る）、なお、上記においてR4乃至R9は互いに独立的に水
    素、塩素、臭素およびフッ素からなる群より選択された
    ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、Ｃ1 −Ｃ6-アルコキ
    シ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、モルホリ
    ノ、あるいは下記のいずれかの基である 【化４】 （式中、alkyl はアルキル、haloはハロゲンであり、そ
    してｎは０（ゼロ）または１乃至３の整数である）］。
  2. 【請求項２】 式（Ｉ）中のＱがＯである請求項１記載
    の方法。
  3. 【請求項３】 式（Ｉ）中のＸがＣ(R3)またはＮである
    請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】 ＸがＮであり、そしてR1およびR2がＣ1-
    Ｃ4 アルキル、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、アミノ、Ａ4 、Ｎ
    Ｈ−Ａ4 またはＮＨ−Ｅ1 である（ここにおいて、Ａ4
    は請求項１記載のＡ1 である）請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 Ａ4 が３個の基R10 、R11 およびR12 に
    よって置換されたＣ6 −Ｃ12アリールである（ここにお
    いて、R10 、R11 およびR12 は互いに独立的に請求項１
    記載のR4、R5およびR6である）請求項４記載の方法。
  6. 【請求項６】 R10 乃至R12 が水素、Ｃ1 −Ｃ6-アルコ
    キシ、アミノ、または下記のいずれかの基である請求項
    ５記載の方法 【化５】 （式中、alkyl はアルキルである）。
  7. 【請求項７】 ＸがＣ(R3)であり、基R1またはR2のいず
    れか１つがＣ1-Ｃ4アルキル、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、ア
    ミノ、Ａ4 、ＮＨ−Ａ4 またはＮＨ−Ｅ1 であり、そし
    てR1が他の特定の基R3と一緒で下記のいずれかの基を形
    成する請求項１記載の方法 【化６】 （上記において、Ａ4 およびR10 乃至R12 は請求項５に
    記載した通りである）。
  8. 【請求項８】 R1がR3と一緒で下記のいずれかの基を形
    成する請求項７記載の方法。 【化７】
  9. 【請求項９】（１）ＸがＮであり、R1がメチル、エチル
    またはＡ4 であり、R2がアミノまたはＮＨ−Ｅ1 であ
    る； （２）ＸがＮであり、R1が基Ａ4 であり、R2が水素であ
    る； （３）ＸがＮであり、R1が水素であり、R2がアミノ、モ
    ルホリノ、または下記のいずれかの基である 【化８】 （式中、alkyl はアルキルである。）；または （４）ＸがＣ(R13) であり、R1とR2とが両者一緒で下記
    の基 【化９】 （ここにおいて、R13 はアミノまたはＮＨ−Ｅ1 であ
    り、R14 とR15 とは互いに独立的に水素、アミノ、ＮＨ
    −Ｅ1 またはニトロである）である請求項１記載の方
    法、なお上記においてＡ4 は請求項５において定義した
    通りである。
  10. 【請求項１０】 式（Ｉ）の化合物が、少なくとも１個
    の互変異性体においてそれぞれ窒素原子に結合した少な
    くとも２個の水素を有している請求項１記載の方法。
  11. 【請求項１１】 式（Ｉ）の化合物が５乃至１５０m2／
    g のＢＥＴ比表面積を有している請求項１記載の方法。
  12. 【請求項１２】 式（Ｉ）の化合物を、被着色高分子有
    機材料の重量を基準にして、０．０１乃至３０重量％、
    好ましくは０．１乃至１０重量％の量で使用する請求項
    １記載の方法。
  13. 【請求項１３】 下記式（IV）、 （Ｖ）または(VI)の化
    合物 【化１０】 ［式中、Ｘ、R1およびR2は式（Ｉ）について前記におい
    て定義した通りである；R16 とR17 とは互いに独立的に
    水素、塩素、臭素およびフッ素からなる群より選択され
    たハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、Ｃ1 −Ｃ6-アルコキ
    シ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、モルホリ
    ノ、 【化１１】 （ここにおいて、alkyl はアルキルであり、haloはハロ
    ゲンであり、Ａ5 とＡ6 とは互いに独立的に３個の基R
    21 、R22 およびR23 によって置換されたＣ6-Ｃ12アリ
    ール、または３個の基R21 、R22 およびR23 によって置
    換され、かつその環系内にＮ、Ｏ、Ｓからなる群より選
    択された１乃至３個のヘテロ原子を含有しているＣ3-Ｃ
    12ヘテロアリールである、Ｅ2 は下記のいずれかの基 【化１２】 である）である、ただし、R16 がＣ1 −Ｃ6-アルコキ
    シ、アミノ、モルホリノ、 【化１３】 からなる群より選択された少なくとも１個の基によって
    置換されたＣ6-Ｃ12アリールであるか、またはR17 がＣ
    1 −Ｃ6-アルコキシ、アミノ、モルホリノ、 【化１４】 であるか、またはR16 とR17 とは両者一緒で基Ａ7 であ
    るものとする，ここにおいてＡ7 は３個の基R24 、R25
    およびR26 によって置換されたＣ4-Ｃ8 アルケニレンま
    たはＣ8-Ｃ12アリーレンである、ただしＡ7 は少なくと
    も１個のＣ1 −Ｃ6-アルコキシ基によって置換されてい
    る；R18 、R19 およびR10 は互いに独立的に水素、塩
    素、臭素およびフッ素からなる群より選択されたハロゲ
    ン、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、Ｃ1 −Ｃ6-アルコキシ、ヒド
    ロキシル、シアノ、ニトロ、アミノ、モルホリノ、 【化１５】 （ここにおいて、alkyl はアルキル、haloはハロゲンで
    あり、Ａ8 とＡ9 とは互いに独立的に３個の基R21 、R
    22 およびR23 によって置換されたＣ6-Ｃ12アリール、
    または３個の基R21 、R22 およびR23 によって置換さ
    れ、かつその環系内にＮ、ＯおよびＳからなる群より選
    択された１乃至３個のヘテロ原子を含有しているＣ3-Ｃ
    12ヘテロアリールであり、Ｅ3 は下記のいずれかの基 【化１６】 である）である、ただし、R19 がＣ1-Ｃ6 アルコキシ、
    アミノ、モルホリノ、ＮＨ−Ｃ1-Ｃ6 アルキル、 【化１７】 であるか、または、R20 が基Ａ8 である場合には、少な
    くとも１個の置換基Ｒ２１またはＲ１８ がＣ1 −Ｃ6-
    アルコキシ、アミノ、モルホリノ、 【化１８】 であるか、またはR18 とR19 とは両者一緒で基Ａ10であ
    る、ここにおいてＡ10は３個の基R24 、R25 およびR26
    によって置換されたＣ4-Ｃ8 アルケニレンまたはＣ8-Ｃ
    12アリーレンである、ただしＡ10はＣ1-Ｃ6-アルコキ
    シ、アミノ、モルホリノ、 【化１９】 からなる群より選択された少なくとも１個の置換基によ
    って置換されている、あるいはR18 とR20 とは両者一緒
    で基Ａ11である、ここにおいてＡ11は３個の基R24 、R
    25 およびR26 によって置換されたＣ4-Ｃ8 アルケニレ
    ンまたはＣ8-Ｃ12アリーレンである、ただし、R18 とR
    20 とが両者一緒でＡ11である場合には、R19 は水素で
    はあり得ず、そしてR19 がアミノまたはＣ1 −Ｃ6-アル
    キルである場合には、Ａ11はＣ1−Ｃ6-アルコキシ、ア
    ミノ、モルホリノ、 【化２０】 からなる群より選択された少なくとも１個の基によって
    置換されている；なお、上記におけるR21 乃至R26 は互
    いに独立的に水素、塩素、臭素およびフッ素からなる群
    より選択されたハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、Ｃ1 −
    Ｃ6-アルコキシ、ヒドロキシル、シアノ、ニトロ、アミ
    ノ、モルホリノ、 【化２１】 （式中、alkyl はアルキルであり、haloはハロゲンであ
    り、ｍは０（ゼロ）または１乃至３の整数である；そし
    てＱはＯまたはＳである）である］。
  14. 【請求項１４】 Ｃ1 −Ｃ6-アルキル、アミノ、モルホ
    リノ、 【化２２】 （式中、alkyl はアルキルであり、そしてＡ1 、Ａ2 お
    よびＥ1 は請求項１において定義した通りである）から
    なる群より選択された少なくとも１個の基を含有してい
    る請求項１３記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 請求項１記載の式（Ｉ）の化合物と高
    分子有機材料とを含有する複数の物質の組成物。
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