JPH09176074A - 抗菌・抗カビ・抗炎症活性物質とその製造方法 - Google Patents
抗菌・抗カビ・抗炎症活性物質とその製造方法Info
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- JPH09176074A JPH09176074A JP34291495A JP34291495A JPH09176074A JP H09176074 A JPH09176074 A JP H09176074A JP 34291495 A JP34291495 A JP 34291495A JP 34291495 A JP34291495 A JP 34291495A JP H09176074 A JPH09176074 A JP H09176074A
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- JP
- Japan
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- antifungal
- antibacterial
- isoeugenol
- eugenol
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】新規な抗菌・抗カビおよび抗炎症活性物質を提
供すること 【解決手段】オイゲノール、イソオイゲノールまたはオ
イゲノールとイソオイゲノールの混合物を、過酸化水素
の存在下でペルオキシダーゼと反応させることによって
二量化した二量体、およびその二量体を含有する抗菌・
抗カビまたは抗炎症剤。
供すること 【解決手段】オイゲノール、イソオイゲノールまたはオ
イゲノールとイソオイゲノールの混合物を、過酸化水素
の存在下でペルオキシダーゼと反応させることによって
二量化した二量体、およびその二量体を含有する抗菌・
抗カビまたは抗炎症剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本明細書にて開示する発明
は、抗菌・抗カビまたは抗炎症活性物質、その製造方
法、および抗菌・抗カビまたは抗炎症剤に関する。
は、抗菌・抗カビまたは抗炎症活性物質、その製造方
法、および抗菌・抗カビまたは抗炎症剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】植物は微生物の侵入に対してさまざまな
誘導抵抗反応を示すことが知られている。これは、遺伝
子的に制御されたさまざまな酵素の働きによるものであ
る。ペルオキシダーゼは、そのような誘導抵抗反応の発
現を活性化する酵素の１つであり、フェノール性化合物
を修飾・重合する作用を有することが知られている。し
かしながら、ペルオキシダーゼの働きによって生成する
化合物がいかなる構造を有する化合物であって、それが
どの程度の化学的・生理学的作用を示すのかという点に
ついては、いまだ十分に解明されていない。
誘導抵抗反応を示すことが知られている。これは、遺伝
子的に制御されたさまざまな酵素の働きによるものであ
る。ペルオキシダーゼは、そのような誘導抵抗反応の発
現を活性化する酵素の１つであり、フェノール性化合物
を修飾・重合する作用を有することが知られている。し
かしながら、ペルオキシダーゼの働きによって生成する
化合物がいかなる構造を有する化合物であって、それが
どの程度の化学的・生理学的作用を示すのかという点に
ついては、いまだ十分に解明されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、木本科植物に多く含まれるオイゲノールとイソオイ
ゲノールにペルオキシダーゼを作用させて得られる化合
物の分析を行うことによって、従来にない新規な抗菌・
抗カビおよび抗炎症活性物質を提供することを目的とし
て検討を進め、本明細書に開示する発明をなすに至っ
た。
は、木本科植物に多く含まれるオイゲノールとイソオイ
ゲノールにペルオキシダーゼを作用させて得られる化合
物の分析を行うことによって、従来にない新規な抗菌・
抗カビおよび抗炎症活性物質を提供することを目的とし
て検討を進め、本明細書に開示する発明をなすに至っ
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本明細書において、オイ
ゲノール、イソオイゲノールまたはこれらの混合物を、
過酸化水素の存在下でペルオキシダーゼと反応させる発
明を開示する。
ゲノール、イソオイゲノールまたはこれらの混合物を、
過酸化水素の存在下でペルオキシダーゼと反応させる発
明を開示する。
【０００５】この反応において出発物質として用いるオ
イゲノールとイソオイゲノールは、市販のものでも合成
されたものでもよい。イソオイゲノールはアリール基を
有するために幾何異性体が存在するが、シス体、トラン
ス体、両者の混合物のいずれを用いてもよい。また、ペ
ルオキシダーゼとの反応に悪影響を及ぼさないものであ
れば、反応時に他の物質が共存していてもよい。
イゲノールとイソオイゲノールは、市販のものでも合成
されたものでもよい。イソオイゲノールはアリール基を
有するために幾何異性体が存在するが、シス体、トラン
ス体、両者の混合物のいずれを用いてもよい。また、ペ
ルオキシダーゼとの反応に悪影響を及ぼさないものであ
れば、反応時に他の物質が共存していてもよい。
【０００６】この反応で用いるペルオキシダーゼの種類
はとくに制限されない。したがって、西洋わさびやイン
ゲンなどから調製された粗酵素や商業的に入手できるも
のを用いることができる。
はとくに制限されない。したがって、西洋わさびやイン
ゲンなどから調製された粗酵素や商業的に入手できるも
のを用いることができる。
【０００７】オイゲノール等とペルオキシダーゼとの反
応は、過酸化水素の存在下で行う。過酸化水素の濃度
は、通常１ｍｇあたり１ｘ１０-5ｍｏｌ〜１ｘ１０-4ｍ
ｏｌとするが、この範囲外の濃度であっても反応は実施
しうる。また、反応は緩衝液中で行ってもよい。緩衝液
としては、例えばリン酸ナトリウム緩衝液を用いること
ができる。反応温度は、ペルオキシダーゼが活性を示す
温度とすることができるが、通常は２５℃前後で行う。
反応時間を長くしたり、濃度を高めたりすることによっ
て、活性が高い物質を製造することができる。なお、反
応の進行は適当な展開液を用いてＴＬＣにより追跡する
ことができる。
応は、過酸化水素の存在下で行う。過酸化水素の濃度
は、通常１ｍｇあたり１ｘ１０-5ｍｏｌ〜１ｘ１０-4ｍ
ｏｌとするが、この範囲外の濃度であっても反応は実施
しうる。また、反応は緩衝液中で行ってもよい。緩衝液
としては、例えばリン酸ナトリウム緩衝液を用いること
ができる。反応温度は、ペルオキシダーゼが活性を示す
温度とすることができるが、通常は２５℃前後で行う。
反応時間を長くしたり、濃度を高めたりすることによっ
て、活性が高い物質を製造することができる。なお、反
応の進行は適当な展開液を用いてＴＬＣにより追跡する
ことができる。
【０００８】反応生成物は、粗生成物のままでも抗菌・
抗カビ、抗炎症または抗酸化活性を示すことから、さら
に精製することなく粗生成物のままこれらの用途に用い
ることができる。しかし、粗生成物の中には活性が特に
強い化合物とそうでない化合物が混在している場合があ
るため、特に活性の強い化合物を精製して使用するのが
好ましい。精製は、カラムクロマトグラフィー、逆相カ
ラムクロマトグラフィー、分取ＨＰＬＣなどの当業者に
周知の方法によって行うことができる。
抗カビ、抗炎症または抗酸化活性を示すことから、さら
に精製することなく粗生成物のままこれらの用途に用い
ることができる。しかし、粗生成物の中には活性が特に
強い化合物とそうでない化合物が混在している場合があ
るため、特に活性の強い化合物を精製して使用するのが
好ましい。精製は、カラムクロマトグラフィー、逆相カ
ラムクロマトグラフィー、分取ＨＰＬＣなどの当業者に
周知の方法によって行うことができる。
【０００９】オイゲノール、イソオイゲノールまたはこ
れらの混合物をペルオキシダーゼと反応させることによ
って、二量体を中心とする重合体混合物が得られる。反
応物質として通常のフェノール性化合物を用いた場合
は、ペルオキシダーゼとの反応によってさまざまな重合
度の化合物の混合物が得られるのが普通である。例え
ば、グアイアコールとペルオキシダーゼとの反応では、
二量体から少なくとも十量体までのさまざまな重合体の
混合物が得られることが確認されている（実施例参
照）。このように、本明細書に開示する方法によれば、
活性が高い二量体を主とする反応生成物を容易に得るこ
とができるという利点がある。
れらの混合物をペルオキシダーゼと反応させることによ
って、二量体を中心とする重合体混合物が得られる。反
応物質として通常のフェノール性化合物を用いた場合
は、ペルオキシダーゼとの反応によってさまざまな重合
度の化合物の混合物が得られるのが普通である。例え
ば、グアイアコールとペルオキシダーゼとの反応では、
二量体から少なくとも十量体までのさまざまな重合体の
混合物が得られることが確認されている（実施例参
照）。このように、本明細書に開示する方法によれば、
活性が高い二量体を主とする反応生成物を容易に得るこ
とができるという利点がある。
【００１０】オイゲノール、イソオイゲノールまたはこ
れらの混合物をペルオキシダーゼと反応させることによ
って、以下の式で表される化合物が生成することが確認
されている。
れらの混合物をペルオキシダーゼと反応させることによ
って、以下の式で表される化合物が生成することが確認
されている。
【００１１】
【化５】 これらの化合物は、いずれも抗菌・抗カビ、抗炎症、抗
酸化活性を示すものである。また、これらの化合物の中
には良好な色を有しているものもあり、色素や染料とし
ての用途も期待しうる。
酸化活性を示すものである。また、これらの化合物の中
には良好な色を有しているものもあり、色素や染料とし
ての用途も期待しうる。
【００１２】
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明を具体的に説
明するが、本発明の技術的範囲はこれらの実施例によっ
て何ら制限的に解釈されるものではない。
明するが、本発明の技術的範囲はこれらの実施例によっ
て何ら制限的に解釈されるものではない。
【００１３】（実施例１）オイゲノール１．６ｇ、０．
３５％過酸化水素水３２ｍｌ、西洋ワサビより調製した
ペルオキシダーゼ（ナカライ製、ＰＥＯ−１３１：Ｉ−
Ｃ級）４０,０００ユニット（東洋紡の定義による）お
よび０．１Ｍリン酸ナトリウム緩衝液の混合物を、２５
℃で３０分間インキュベーションした。混合物を取り出
し、メタノールを添加して酵素を不活性化した後、以下
の４種の菌に対する最小阻害濃度（ＭＩＣ）を調べて抗
菌・抗カビ活性の変化を検討した。
３５％過酸化水素水３２ｍｌ、西洋ワサビより調製した
ペルオキシダーゼ（ナカライ製、ＰＥＯ−１３１：Ｉ−
Ｃ級）４０,０００ユニット（東洋紡の定義による）お
よび０．１Ｍリン酸ナトリウム緩衝液の混合物を、２５
℃で３０分間インキュベーションした。混合物を取り出
し、メタノールを添加して酵素を不活性化した後、以下
の４種の菌に対する最小阻害濃度（ＭＩＣ）を調べて抗
菌・抗カビ活性の変化を検討した。
【００１４】バシラス サブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ
ｓｕｂｔｉｌｉｓ）およびエッシェリヒア コリー（Ｅ
ｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）を、ＮＢＳＹ培地１
０ｍｌを用いて、直径２５ｍｍの試験官内で２７℃２４
時間往復振盪することによって培養した。得られた対数
後期あるいは定常期初期の培養液をＮＢＳＹ培地で１０
０倍希釈して抗菌試験に用いた。試料を９６穴マイクロ
アッセイプレート（丸底）の第一穴に入れ、調製した菌
体懸濁液を分注し、第一穴から公比２で希釈した系列を
作った。これを２７℃にて２４時間暗黒下で培養し、微
生物の増殖を肉眼で観察した。透明であれば活性があ
り、微生物の増殖により白濁していれば活性なしとし
た。微生物の生育を阻止した最低濃度を最小阻害濃度
（ＭＩＣ）とした。
ｓｕｂｔｉｌｉｓ）およびエッシェリヒア コリー（Ｅ
ｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ ｃｏｌｉ）を、ＮＢＳＹ培地１
０ｍｌを用いて、直径２５ｍｍの試験官内で２７℃２４
時間往復振盪することによって培養した。得られた対数
後期あるいは定常期初期の培養液をＮＢＳＹ培地で１０
０倍希釈して抗菌試験に用いた。試料を９６穴マイクロ
アッセイプレート（丸底）の第一穴に入れ、調製した菌
体懸濁液を分注し、第一穴から公比２で希釈した系列を
作った。これを２７℃にて２４時間暗黒下で培養し、微
生物の増殖を肉眼で観察した。透明であれば活性があ
り、微生物の増殖により白濁していれば活性なしとし
た。微生物の生育を阻止した最低濃度を最小阻害濃度
（ＭＩＣ）とした。
【００１５】アスペルギルス キャンディダス（Ａｓｐ
ｅｒｇｉｌｌｕｓ ｃａｎｄｉｄｕｓ）およびクラドス
ポリウム ハーバラム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅ
ｒｂａｒｕｍ）に対しては、被検菌の胞子を胞子発芽用
培地（グルコース０．２％、イーストエキストラクト
０．１％、ＮａＨＰＯ4・１２Ｈ2Ｏ ０．３７％、クエ
ン酸０．１％）に懸濁し、それぞれ試料濃度を１０００
μｇ／ｍｌ、５００μｇ／ｍｌ、２５０μｇ／ｍｌ、１
２５μｇ／ｍｌ、６３μｇ／ｍｌ、として２７℃で培養
し、２４時間後に胞子の発芽が認められるか否かを顕微
鏡で観察することによって行った。
ｅｒｇｉｌｌｕｓ ｃａｎｄｉｄｕｓ）およびクラドス
ポリウム ハーバラム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｈｅ
ｒｂａｒｕｍ）に対しては、被検菌の胞子を胞子発芽用
培地（グルコース０．２％、イーストエキストラクト
０．１％、ＮａＨＰＯ4・１２Ｈ2Ｏ ０．３７％、クエ
ン酸０．１％）に懸濁し、それぞれ試料濃度を１０００
μｇ／ｍｌ、５００μｇ／ｍｌ、２５０μｇ／ｍｌ、１
２５μｇ／ｍｌ、６３μｇ／ｍｌ、として２７℃で培養
し、２４時間後に胞子の発芽が認められるか否かを顕微
鏡で観察することによって行った。
【００１６】以上の操作を、オイゲノールの代わりにイ
ソオイゲノールを用いて繰り返した。抗菌・抗カビ活性
試験の結果は以下の表に示すとおりであった。
ソオイゲノールを用いて繰り返した。抗菌・抗カビ活性
試験の結果は以下の表に示すとおりであった。
【００１７】
【表１】
【００１８】各反応生成物を、ＭＡＬＤＩ ＴＯＦ ＭＳ
スペクトル分析したところ、３２６にピークが観測さ
れ、主として二量体が生成していることが判明した。一
方、比較のためにオイゲノール等の代わりにグアイアコ
ールを用いて上記方法を繰返し、反応生成物を得てＭＡ
ＬＤＩ ＴＯＦ ＭＳスペクトル分析をしたところ、３６
８，４９０，６１２，７３４，８５５，９７８，１０９
８，１２８６にピークが観測された。
スペクトル分析したところ、３２６にピークが観測さ
れ、主として二量体が生成していることが判明した。一
方、比較のためにオイゲノール等の代わりにグアイアコ
ールを用いて上記方法を繰返し、反応生成物を得てＭＡ
ＬＤＩ ＴＯＦ ＭＳスペクトル分析をしたところ、３６
８，４９０，６１２，７３４，８５５，９７８，１０９
８，１２８６にピークが観測された。
【００１９】オイゲノールの反応生成物４００ｍｇを、
カラムクロマトグラフィー（Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ−１０
０；ｆ２．０ｘ２５ｃｍ）によって精製した。溶出液と
して、酢酸エチルの濃度を０〜７０％まで１０％ずつ上
げたヘキサン溶液を各２００ｍｌずつ用いた。２０％酢
酸エチル２００ｍｌの画分から化合物１を得て、４０％
酢酸エチル２００ｍｌの画分から化合物２を得た。
カラムクロマトグラフィー（Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ−１０
０；ｆ２．０ｘ２５ｃｍ）によって精製した。溶出液と
して、酢酸エチルの濃度を０〜７０％まで１０％ずつ上
げたヘキサン溶液を各２００ｍｌずつ用いた。２０％酢
酸エチル２００ｍｌの画分から化合物１を得て、４０％
酢酸エチル２００ｍｌの画分から化合物２を得た。
【００２０】イソオイゲノールの反応生成物１７００ｍ
ｇを、中圧カラム（ＷａｋｏｇｅｌＣ−２００；ｆ２．
０ｘ６０ｃｍ；２０ｍｌ／ｍｉｎ）を用いて精製した。
溶出液は、酢酸エチルの濃度を０〜７０％まで上げたヘ
キサン溶液を用いた。５０％酢酸エチルの画分から化合
物３を得た。
ｇを、中圧カラム（ＷａｋｏｇｅｌＣ−２００；ｆ２．
０ｘ６０ｃｍ；２０ｍｌ／ｍｉｎ）を用いて精製した。
溶出液は、酢酸エチルの濃度を０〜７０％まで上げたヘ
キサン溶液を用いた。５０％酢酸エチルの画分から化合
物３を得た。
【００２１】イソオイゲノールの反応生成物１７００ｍ
ｇを、中圧カラム（ＷａｋｏｇｅｌＣ−２００；ｆ２．
０ｘ６０ｃｍ；２０ｍｌ／ｍｉｎ）を用いて精製した。
溶出液は、酢酸エチルの濃度を０〜７０％まで上げたヘ
キサン溶液を用いた。５０％酢酸エチルの画分より精製
物を得た。これをさらに中圧カラム（Ｍｉｌｌｉｐｏｒ
ｅ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ Ｃ１８１２５Ａ；ｆ１．
０ｘ１００ｃｍ；０．８ｍｌ／ｍｉｎ）を用いて精製し
た。３０％〜８０％メタノール溶液を用いて溶出し、８
０％メタノール溶液の画分から化合物４を得た。
ｇを、中圧カラム（ＷａｋｏｇｅｌＣ−２００；ｆ２．
０ｘ６０ｃｍ；２０ｍｌ／ｍｉｎ）を用いて精製した。
溶出液は、酢酸エチルの濃度を０〜７０％まで上げたヘ
キサン溶液を用いた。５０％酢酸エチルの画分より精製
物を得た。これをさらに中圧カラム（Ｍｉｌｌｉｐｏｒ
ｅ Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ Ｃ１８１２５Ａ；ｆ１．
０ｘ１００ｃｍ；０．８ｍｌ／ｍｉｎ）を用いて精製し
た。３０％〜８０％メタノール溶液を用いて溶出し、８
０％メタノール溶液の画分から化合物４を得た。
【００２２】イソオイゲノールの反応生成物１６００ｍ
ｇを、オープンカラム（Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ−１００；
ｆ３．３ｘ３７ｃｍ）を用いて精製した。溶出液は、酢
酸エチルの濃度を０〜５０％まで５％ずつ上げたヘキサ
ン溶液を各４００ｍｌずつ用いた。得られた精製物を、
中圧カラム（ＹＭＧ ＧＥＬ ＯＤＳ−ＡＱ１２０−Ｓ５
０；ｆ０．４ｘ５０ｃｍ；０．２５ｍｌ／ｍｉｎ）を用
いて精製した。溶出液として、６０％メタノール溶液と
７０％メタノール溶液を用い、７０％メタノール溶液の
画分から精製物を得た。さらに、分取ＨＰＬＣ（ＮＵＣ
ＬＥＯＳＩＬ５Ｃ１８；ｆ４．６ｘ２５０ｍｍ）により
メタノール溶液を用いて精製することによって化合物５
を得た。
ｇを、オープンカラム（Ｗａｋｏｇｅｌ Ｃ−１００；
ｆ３．３ｘ３７ｃｍ）を用いて精製した。溶出液は、酢
酸エチルの濃度を０〜５０％まで５％ずつ上げたヘキサ
ン溶液を各４００ｍｌずつ用いた。得られた精製物を、
中圧カラム（ＹＭＧ ＧＥＬ ＯＤＳ−ＡＱ１２０−Ｓ５
０；ｆ０．４ｘ５０ｃｍ；０．２５ｍｌ／ｍｉｎ）を用
いて精製した。溶出液として、６０％メタノール溶液と
７０％メタノール溶液を用い、７０％メタノール溶液の
画分から精製物を得た。さらに、分取ＨＰＬＣ（ＮＵＣ
ＬＥＯＳＩＬ５Ｃ１８；ｆ４．６ｘ２５０ｍｍ）により
メタノール溶液を用いて精製することによって化合物５
を得た。
【００２３】化合物１−５の同定データと構造式は以下
に示すとおりであった。
に示すとおりであった。
【００２４】［化合物１］ ＮＭＲ δH（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：３．３４
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，
ｓ），５．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．６Ｈ
ｚ），５．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．６Ｈ
ｚ），５．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．０，８．８，
６．６Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｓ），６．７０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．９Ｈｚ）； ＵＶ λmax（メタノール）ｎｍ：２２２，２９０ （＋ＮａＯＨ）：２１１，２３１，３１２ 二酢酸塩のＥＩＭＳ ｍ／ｚ＝４１０（Ｍ+，８），３６
８（Ｍ+−Ａｃ，４８），３２６（Ｍ+・Ａｃｘ２，１０
０），２８４（８），２５３（３）
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，
ｓ），５．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．８，１．６Ｈ
ｚ），５．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．０，１．６Ｈ
ｚ），５．９６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．０，８．８，
６．６Ｈｚ），５．９８（１Ｈ，ｓ），６．７０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），６．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．９Ｈｚ）； ＵＶ λmax（メタノール）ｎｍ：２２２，２９０ （＋ＮａＯＨ）：２１１，２３１，３１２ 二酢酸塩のＥＩＭＳ ｍ／ｚ＝４１０（Ｍ+，８），３６
８（Ｍ+−Ａｃ，４８），３２６（Ｍ+・Ａｃｘ２，１０
０），２８４（８），２５３（３）
【化６】 ［化合物２］ ＮＭＲ δH（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：３．２１
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．３４（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．８７
（３Ｈ，ｓ），４．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，
１．２Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，
１，２Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｓ），５．８２−５．
９８（２Ｈ，ｍ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈ
ｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），６．６
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ），６．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．１Ｈｚ） ＵＶ λmax（メタノール）ｎｍ：２１７，２７３ （＋ＮａＯＨ）：２１４，２６８ ＥＩＭＳ ｍ／ｚ＝３２６（Ｍ+，９９）
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．３４（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．８４（３Ｈ，ｓ），３．８７
（３Ｈ，ｓ），４．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，
１．２Ｈｚ），５．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．８，
１，２Ｈｚ），５．８１（１Ｈ，ｓ），５．８２−５．
９８（２Ｈ，ｍ），６．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈ
ｚ），６．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ），６．６
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．７Ｈｚ），６．７７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．１Ｈｚ） ＵＶ λmax（メタノール）ｎｍ：２１７，２７３ （＋ＮａＯＨ）：２１４，２６８ ＥＩＭＳ ｍ／ｚ＝３２６（Ｍ+，９９）
【化７】 ［化合物３］ ＮＭＲ δH（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１．３８
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．８７（３Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝６．６，１．６Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄ
ｑ，Ｊ＝９．５，６．７Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，
ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．５Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｓ），６．１０（１
Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１５．６，６．６Ｈｚ），６．３６（１
Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１５．６，１．６Ｈｚ），６．７６（１
Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．８９−６．９０
（２Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ） ＵＶ λmax（メタノール）ｎｍ：２１４，２４７，２
８８ （＋ＮａＯＨ）：２１１，２５７，３１５ ＥＩＭＳ ｍ／ｚ＝３２６（Ｍ+，１００），３１１（１
１），２８３（５），２０２（１０），１６３（７），
１３７（９）
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），１．８７（３Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝６．６，１．６Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄ
ｑ，Ｊ＝９．５，６．７Ｈｚ），３．８８（３Ｈ，
ｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．５Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｓ），６．１０（１
Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１５．６，６．６Ｈｚ），６．３６（１
Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１５．６，１．６Ｈｚ），６．７６（１
Ｈ，ｓ），６．７８（１Ｈ，ｓ），６．８９−６．９０
（２Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ） ＵＶ λmax（メタノール）ｎｍ：２１４，２４７，２
８８ （＋ＮａＯＨ）：２１１，２５７，３１５ ＥＩＭＳ ｍ／ｚ＝３２６（Ｍ+，１００），３１１（１
１），２８３（５），２０２（１０），１６３（７），
１３７（９）
【化８】 ［化合物４］ ＮＭＲ δH（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１．１８
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．９４（３Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ） ，３．４５（１Ｈ，ｂ
ｒｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，
ｓ），４．３６（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝８．４，３．０Ｈ
ｚ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），５．５
５（１Ｈ，ｓ），５．７６（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１１．
５，７．２Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．
５，１．８Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
２，１．８Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．８
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，２．０Ｈｚ），６．９９
（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ） アセチル化によってδ４．３６はδ５．７０にシフトし
たためラセミ体が生成していることが確認された。
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．９４（３Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ） ，３．４５（１Ｈ，ｂ
ｒｓ），３．８９（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，
ｓ），４．３６（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝８．４，３．０Ｈ
ｚ），４．８３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），５．５
５（１Ｈ，ｓ），５．７６（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１１．
５，７．２Ｈｚ），８．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．
５，１．８Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
２，１．８Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．２Ｈ
ｚ），６．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．８
９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２，２．０Ｈｚ），６．９９
（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ） アセチル化によってδ４．３６はδ５．７０にシフトし
たためラセミ体が生成していることが確認された。
【００２５】ＥＩＭＳ ｍ／ｚ＝３４４（Ｍ+，２６），
３２６（２），２５９（５），１９１（２４），１６４
（１０８），１５３（４０）
３２６（２），２５９（５），１９１（２４），１６４
（１０８），１５３（４０）
【化９】 ［化合物５］ ＮＭＲ δH（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3）：１．１５
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．８８（３Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝６．６，１．７Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，
ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．０８（１Ｈ，ｄｑ，
Ｊ＝６．２，６．４Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｓ），
４．６１（１Ｈ，ｓ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．５９（１
Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１５．７，６．
６Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，１．
７Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７
Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．
８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．２Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，
ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ） アセチル化によってδ４．０８はδ４．５４にシフトし
たためラセミ体が生成していることが確認された。
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），１．８８（３Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝６．６，１．７Ｈｚ），３．８９（３Ｈ，
ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．０８（１Ｈ，ｄｑ，
Ｊ＝６．２，６．４Ｈｚ），４．１１（１Ｈ，ｓ），
４．６１（１Ｈ，ｓ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），５．５９（１
Ｈ，ｓ），６．４１（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１５．７，６．
６Ｈｚ），６．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７，１．
７Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．７
Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．
８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．２Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，
ｓ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ） アセチル化によってδ４．０８はδ４．５４にシフトし
たためラセミ体が生成していることが確認された。
【００２６】ＥＩＭＳ ｍ／ｚ＝３４４（Ｍ+，６），３
２６（１８），２８３（５），２５１（５），１６４
（１００），１４９（２２）
２６（１８），２８３（５），２５１（５），１６４
（１００），１４９（２２）
【化１０】 化合物１−５の抗菌・抗カビ活性を上述の方法により試
験した。なお、うに卵細胞毒性試験に用いた卵と精液
は、繁殖期（１−３月）に岡山で収集した性成熟ウニ
（Ｈｅｍｉｃｅｎｔｒｏｔｕｓ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍ
ｕｓ）から取り出した。卵は撹拌して３分間静置し、表
面と底にある卵をそれぞれ傾斜法と吸引法により除去し
たものを用いた。連続希釈試料溶液に約１００個の受精
卵を添加し、胚の形態変化を観察することによって、植
物抽出物の細胞毒性を評価した。結果は以下の表に示す
とおりであった。
験した。なお、うに卵細胞毒性試験に用いた卵と精液
は、繁殖期（１−３月）に岡山で収集した性成熟ウニ
（Ｈｅｍｉｃｅｎｔｒｏｔｕｓ ｐｕｌｃｈｅｒｒｉｍ
ｕｓ）から取り出した。卵は撹拌して３分間静置し、表
面と底にある卵をそれぞれ傾斜法と吸引法により除去し
たものを用いた。連続希釈試料溶液に約１００個の受精
卵を添加し、胚の形態変化を観察することによって、植
物抽出物の細胞毒性を評価した。結果は以下の表に示す
とおりであった。
【００２７】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｃ 37/14 9155−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 37/14 (72)発明者 河津 一儀 岡山県岡山市宿本町８−51−12
Claims (4)
- 【請求項１】オイゲノール、イソオイゲノールまたはオ
イゲノールとイソオイゲノールの混合物を、過酸化水素
の存在下でペルオキシダーゼを用いて二量化して得られ
る二量体（ただし、式： 【化１】 で表される化合物を除く）。 - 【請求項２】以下のいずれかの式で表される二量体。 【化２】
- 【請求項３】オイゲノールまたはイソオイゲノールを過
酸化水素の存在下でペルオキシダーゼと反応させること
によって二量化する工程を含む、以下のいずれかの式で
表される二量体の製造方法。 【化３】 - 【請求項４】以下のいずれかの式で表される二量体を含
有する抗菌・抗カビまたは抗炎症剤。 【化４】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34291495A JPH09176074A (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | 抗菌・抗カビ・抗炎症活性物質とその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34291495A JPH09176074A (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | 抗菌・抗カビ・抗炎症活性物質とその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09176074A true JPH09176074A (ja) | 1997-07-08 |
Family
ID=18357504
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34291495A Pending JPH09176074A (ja) | 1995-12-28 | 1995-12-28 | 抗菌・抗カビ・抗炎症活性物質とその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09176074A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999006388A3 (en) * | 1997-07-31 | 1999-04-22 | Electrophoretics International | Pharmaceutical compounds isolated from aristolochia taliscana |
| EP1865937A1 (en) * | 2005-03-18 | 2007-12-19 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial 5',5-disubstituted 3,3'-dialkoxy-2,2'-dihydroxy- 1,1'-biphenyl compounds and related methods |
| US8071077B2 (en) | 2004-12-29 | 2011-12-06 | Colgate-Palmolive Company | Oral compositions containing biphenol antibacterial compounds |
| JP2012528825A (ja) * | 2009-06-05 | 2012-11-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 非対称性ビアリールアルコールを製造する方法 |
| US8425881B2 (en) | 2005-03-18 | 2013-04-23 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial 3′,5-disubstituted 2,4′-dihydroxybiphenyl compounds, derivatives and related methods |
-
1995
- 1995-12-28 JP JP34291495A patent/JPH09176074A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999006388A3 (en) * | 1997-07-31 | 1999-04-22 | Electrophoretics International | Pharmaceutical compounds isolated from aristolochia taliscana |
| US8071077B2 (en) | 2004-12-29 | 2011-12-06 | Colgate-Palmolive Company | Oral compositions containing biphenol antibacterial compounds |
| US8652444B2 (en) | 2004-12-29 | 2014-02-18 | Colgate-Palmolive Company | Oral compositions containing biphenol antibacterial compounds |
| EP1865937A1 (en) * | 2005-03-18 | 2007-12-19 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial 5',5-disubstituted 3,3'-dialkoxy-2,2'-dihydroxy- 1,1'-biphenyl compounds and related methods |
| US8313733B2 (en) * | 2005-03-18 | 2012-11-20 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial 5,5′-disubstituted 3,3′ dialkoxy-2,2′-dihydroxy-1,1′-biphenyl |
| US8425881B2 (en) | 2005-03-18 | 2013-04-23 | Colgate-Palmolive Company | Antibacterial 3′,5-disubstituted 2,4′-dihydroxybiphenyl compounds, derivatives and related methods |
| JP2012528825A (ja) * | 2009-06-05 | 2012-11-15 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 非対称性ビアリールアルコールを製造する方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20051116 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060308 |