JPH09194832A - 有機led素子 - Google Patents

有機led素子

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JPH09194832A
JPH09194832A JP2303796A JP2303796A JPH09194832A JP H09194832 A JPH09194832 A JP H09194832A JP 2303796 A JP2303796 A JP 2303796A JP 2303796 A JP2303796 A JP 2303796A JP H09194832 A JPH09194832 A JP H09194832A
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JP
Japan
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light emitting
led element
organic led
hole injecting
transporting layer
Prior art date
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Pending
Application number
JP2303796A
Other languages
English (en)
Inventor
Yoichi Fukuda
洋一 福田
Yasuyuki Kawakami
康之 川上
Masataka Kajikawa
政隆 梶川
Koichi Takayama
浩一 高山
Takako Hayashi
崇子 林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Stanley Electric Co Ltd
Original Assignee
Stanley Electric Co Ltd
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Publication date
Application filed by Stanley Electric Co Ltd filed Critical Stanley Electric Co Ltd
Priority to JP2303796A priority Critical patent/JPH09194832A/ja
Publication of JPH09194832A publication Critical patent/JPH09194832A/ja
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来の有機LED素子においては、正孔注入
輸送層或いは発光層が低分子の材料で形成され耐熱性が
低く、生産工程中の処理熱、使用時の発熱などで容易に
劣化を生じ、寿命が短く信頼性に劣る問題点を生じてい
た。 【解決手段】 本発明により、有機LED素子の正孔注
入輸送層3または発光層4に、―(― R1 ―CH=N―
2 ―N=CH―)― の一般式で表されるポリアゾメチ
ンを用いるものとしたことで、高分子化により耐熱性に
優れる正孔注入輸送層3または発光層4とし、生産工程
中における処理熱、或いは、完成後の駆動時の発熱によ
っても熱的な劣化を生じない有機LED素子10として
課題を解決するものである。また、上記構成により正孔
注入輸送層3または発光層4の湿式による形成も可能と
し生産性も向上させる。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は注入型エレクトロル
ミネセンス(EL)とも称され、有機薄膜状としたEL
物質に電子、正孔を注入し、再結合させることで発光を
行う有機LED素子に関するものである。
【0002】
【従来の技術】有機LED素子の構成の例を示すものが
図10及び図11であり、先ず、図10に示す有機LE
D素子90においては、基板91、陽極92、正孔注入
輸送層93、発光層94、電子注入輸送層95、陰極9
6の順に各層が積層され構成されている。
【0003】上記有機LED素子90を形成するときに
は、先ず、ガラスなど透明部材による基板91上に透明
電極であるITOを陽極92として蒸着、スパッタリン
グなどで成膜し、この陽極92上に、N,N′―ジフェ
ニル―N,N′―ビス(3―メチルフェニル)―1,
1′―ビフェニル―4,4′―ジアミン(以下にTPD
と称する)を正孔注入輸送層93として蒸着などにより
成膜する。
【0004】次いで、前記正孔注入輸送層93上に、1
―[4―N,N―ビス(p―メトキシフェニル)アミノ
スチリル]ナフタレンを発光層94として成膜し、この
発光層94上に、2―(4―ビフェニリル)―5―(4
―t―ブチルフェニル)―1,3,4―オキサジアゾー
ルを電子注入輸送層95として成膜し、最後にMgとA
gとの合金を陰極96として蒸着し成膜する。
【0005】また、図11に示す有機LED素子80に
おいては、基板81、陽極82、正孔注入輸送層83、
発光層84、陰極85の各層で構成されるものであり、
上記と同様に基板81に成膜された陽極82上には、
1,1―ビス(4―ジ―p―トリルアミノフェニル)シ
クロヘキサンなどの芳香族3級アミンが正孔注入輸送層
83として蒸着により成膜されている。
【0006】次いで、前記正孔注入輸送層83上に、ト
リス(8―キノリノール)アルミニウムなどの有機蛍光
体を発光層84として成膜し、更に、前記発光層84上
には前述と同様な金属、合金、金属化合物により陰極8
5が蒸着などにより成膜されている。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
この種の有機LED素子に用いられているTPDなどの
化合物は時間の経過と共に再結晶化を生じ、LED素子
にピンホール、或いは、ショートを発生させる問題点が
あった。これは、これらの化合物の融点が低く、素子製
作中の処理熱や、素子駆動中の発熱により熱的な劣化が
進行するからである。
【0008】また、生産面からは、例えば発光層などは
溶剤に希釈してのスピンコートによる成膜方法とするこ
とがコスト、生産性の面から好ましいが、上記に説明し
た従来の低分子からなる正孔注入輸送層93、83で
は、発光材料を希釈する溶剤で溶けるのでスピンコート
などは行えず、蒸着など高コストで低生産性の成膜方法
を採用せざるを得ないものとなり、結果として有機LE
D素子がコストアップする問題点を生じ、これらの点の
解決が課題とされるものとなっている。
【0009】
【課題を解決するための手段】本発明は、前記した従来
の課題を解決するための具体的な手段として、下記、一
般式(1)で表されるポリアゾメチンを含有することを
特徴とする有機LED素子を提供することで課題を解決
するものである。
【化2】
【0010】
【発明の実施の形態】つぎに、本発明を図に示す第1〜
第4の実施形態に基づいて詳細に説明する。尚、以下の
説明では理解を容易とするために、有機LED素子を形
成するための各層において、同一機能を有する層に対し
ては同一符号を付して説明し、成膜方法など、説明が重
複する部分に対しては一部その説明を省略する。
【0011】図1に符号10で示すものは本発明に係る
有機LED素子の第1の実施形態であり、この第1の実
施形態における有機LED素子10は、基板1と、陽極
2と、正孔注入輸送層3と、発光層4と、電子注入輸送
層5と、陰極6との各層で構成されている。
【0012】ここで、前記基板1はガラス、樹脂など透
明部材で形成されるものであり、前記陽極2はITOな
ど透明な導電膜を前記基板1上に蒸着、スパッタリング
などで成膜したものであり、これらの層1、2は従来例
で説明したものと同様にして形成されるものである。
【0013】そして、本発明では前記陽極2上にポリア
ゾメチンによる正孔注入輸送層3を成膜する。この正孔
注入輸送層3の成膜方法としては、H2 N―R1 ―NH
2 と、OHC―R2 ―CHOとをモノマーとし、m―ク
レゾール、ベンゼンなどの有機溶媒中で重合し、得られ
たポリアゾメチンをスピンコート、ディップコートなど
の湿式による成膜法で陽極2上に成膜し、その後に不活
性ガスの雰囲気中で略300℃で加熱することにより高
分子のポリアゾメチン膜を得る第一方式。
【0014】または、H2 N―R1 ―NH2 と、OHC
―R2 ―CHOとをモノマーとし、これらを10-4〜1
-5Torrの真空下で共蒸着し、これを不活性ガスの雰囲
気中で、略300℃で加熱することにより高分子のポリ
アゾメチン膜を得る第二方式の何れの手段によっても良
いものである。
【0015】以上のようにして得られた正孔注入輸送層
3上には、クマリン6、DCM1、或いは、図2に構造
式を示すテトラフェニルブタジエンなどの発光材料を蒸
着して発光層4を成膜し、前記発光層4上には図3に構
造式を示すオキサジアゾール誘導体、或いは、図4に構
造式を示すジフェノキノン誘導体など電子輸送材料を蒸
着し電子注入輸送層5を成膜し、更に前記電子注入輸送
層5上にはMg:Ag、Al、Al:Liなど陰極材料
を蒸着して陰極6を形成し、有機LED素子10を完成
する。
【0016】尚、前記正孔注入輸送層3までを上記の第
1の実施形態と同一の工程で成膜し、図5に構造式を示
す8―ヒドロキシキノリン・アルミニウム錯体、或い
は、図6に構造式を示すペリノン誘導体などの発光材料
を蒸着して発光層4を成膜し、この発光層4上に上記M
g:Agなどの陰極6を形成して、図7に第2の実施形
態として示すように電子注入輸送層5を省略した有機L
ED素子20としても良いものである。
【0017】次いで、上記の構成とした本発明の有機L
ED素子10、20の作用及び効果について説明する。
先ず第一には、本発明により前記正孔注入輸送層3が高
分子のポリアゾメチン膜で形成されたことで、この正孔
注入輸送層3は耐熱性に優れるものとなり、以後に行わ
れる工程での処理熱や素子駆動中の発熱による熱的な劣
化を防止する。
【0018】また、第二には、前記正孔注入輸送層3を
高分子のポリアゾメチン膜としたことで、この正孔注入
輸送層3自体が上記第一方式で説明したようにスピンコ
ートなどの湿式の成膜法で形成可能となり、生産工程が
簡略化されると共に、続いて行われる発光層4の成膜が
湿式で行われた場合にも耐溶剤性に優れ、溶解などを生
じないものとすることができる。
【0019】図8に示すものは、本発明の第3実施形態
の有機LED素子30であり、この第3実施形態では、
上記第1の実施形態中で第一方式として説明した、H2
N―R1 ―NH2 と、OHC―R2 ―CHOとをモノマ
ーとし、m―クレゾール、ベンゼンなどの有機溶媒中で
重合して得られるポリアゾメチン中にクマリン6、DC
M1、或いは、テトラフェニルブタジエン(図2参照)
などの発光材料を混和し、これをスピンコートなど湿式
法で陽極2上に成膜し、加熱処理を行うことで発光層4
を得るものである。
【0020】尚、前記発光層4を形成するに当たって
は、上記第1の実施形態中で第二方式として説明したよ
うに、陽極2上にH2 N―R1 ―NH2 と、OHC―R
2 ―CHOとのモノマーと、クマリン6、DCM1、テ
トラフェニルブタジエンなど発光材料を共蒸着し、加熱
することで発光層4を得るものとしても良い。
【0021】そして、前記発光層4上には、第1の実施
形態と同様にオキサジアゾール誘導体(図3参照)、或
いは、ジフェノキノン誘導体(図4参照)などの電子輸
送材料を蒸着し電子注入輸送層5を成膜し、更に前記電
子注入輸送層5上にはMg:Agなどの陰極材料を蒸着
して陰極6を形成し、有機LED素子30を形成するも
のである。このときに、前記電子注入輸送層5を省略
し、前記発光層4上に陰極6を直接に成膜して、図9に
示すように第4の実施形態の有機LED素子40として
も良いものである。
【0022】このように、発光層4を高分子のポリアゾ
メチン膜としたことでも、前の第1、第2の実施形態で
説明したのと同様に、この発光層4はスピンコートなど
の湿式の成膜法で形成可能となり、生産工程が簡略化さ
れると共に、続いて行われる工程での処理熱や、完成後
の素子駆動中の発熱による熱的な劣化を防止できるもの
となる。
【0023】
【発明の効果】以上に説明したように本発明により、有
機LED素子の正孔注入輸送層または発光層に、―(―
1 ―CH=N―R2 ―N=CH―)― の一般式で表さ
れるポリアゾメチンを用いるものとしたことで、耐熱性
に優れる正孔注入輸送層または発光層とし、生産工程中
における処理熱、或いは、完成後の駆動時の発熱によっ
ても熱的な劣化を生じないものとし、この種の有機LE
D素子の寿命の延長を可能として、信頼性の向上に極め
て優れた効果を奏するものである。
【0024】また、上記構成としたことで、上記ポリア
ゾメチンで形成される正孔注入輸送層または発光層自体
をスピンコートなど湿式で成膜可能として生産工程を簡
素化すると共に、正孔注入輸送層を上記ポリアゾメチン
で形成する場合には、そのポリアゾメチンの優れた耐溶
剤性により、後に行われる発光層も湿式で成膜可能とし
て、有機LED素子の生産工程を簡素化するものとし
て、以て、この種の有機LED素子の生産性の向上とコ
ストダウンとに極めて優れた効果を奏するものである。
【図面の簡単な説明】
【図1】 本発明に係る有機LED素子の第1の実施形
態を示す説明図である。
【図2】 本発明に係る有機LED素子の発光材料であ
るテトラフェニルブタジエンを示す構造式である。
【図3】 本発明に係る有機LED素子の電子輸送材料
であるオキサジアゾール誘導体を示す構造式である。
【図4】 本発明に係る有機LED素子の電子輸送材料
であるジフェノキノン誘導体を示す構造式である。
【図5】 本発明に係る有機LED素子の発光材料であ
る8―ヒドロキシキノリン・アルミニウム錯体を示す構
造式である。
【図6】 本発明に係る有機LED素子の発光材料であ
るペリノン誘導体を示す構造式である。
【図7】 同じく本発明に係る有機LED素子の第2の
実施形態を示す説明図である。
【図8】 同じく本発明に係る有機LED素子の第3の
実施形態を示す説明図である。
【図9】 同じく本発明に係る有機LED素子の第4の
実施形態を示す説明図である。
【図10】 従来例を示す説明図である。
【図11】 別の従来例を示す説明図である。
【符号の説明】
10、20、30、40……有機LED素子 1……基板 2……陽極 3……正孔注入輸送層 4……発光層 5……電子注入輸送層 6……陰極

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(1)で表されるポリアゾメチン
    を含有することを特徴とする有機LED素子。 【化1】
  2. 【請求項2】 前記一般式(1)のポリアゾメチンを正
    孔注入輸送層に用いたことを特徴とする請求項1記載の
    有機LED素子。
  3. 【請求項3】 前記一般式(1)のポリアゾメチンを発
    光層に用いたことを特徴とする請求項1記載の有機LE
    D素子。
JP2303796A 1996-01-17 1996-01-17 有機led素子 Pending JPH09194832A (ja)

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JP2303796A JPH09194832A (ja) 1996-01-17 1996-01-17 有機led素子

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JP2303796A JPH09194832A (ja) 1996-01-17 1996-01-17 有機led素子

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JPH09194832A true JPH09194832A (ja) 1997-07-29

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JP (1) JPH09194832A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011102330A1 (ja) 2010-02-18 2011-08-25 綜研化学株式会社 新規ポリアゾメチン
JP5665772B2 (ja) * 2010-01-29 2015-02-04 綜研化学株式会社 新規アゾメチンオリゴマー

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5665772B2 (ja) * 2010-01-29 2015-02-04 綜研化学株式会社 新規アゾメチンオリゴマー
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