JPH09202748A - 新規なプロピオン酸誘導体及びその製法 - Google Patents
新規なプロピオン酸誘導体及びその製法Info
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- JPH09202748A JPH09202748A JP4199396A JP4199396A JPH09202748A JP H09202748 A JPH09202748 A JP H09202748A JP 4199396 A JP4199396 A JP 4199396A JP 4199396 A JP4199396 A JP 4199396A JP H09202748 A JPH09202748 A JP H09202748A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 新規な２−〔４−（２−オキソシクロペンタ
ン−１−イルメチル）フェニル〕プロピオン酸エステル
類、及びその製法。 【解決手段】 一般式Ｉ （式中Ｒはメチル基、エチル基及びベンジル基を示す）
で表されるプロピオン酸誘導体。及びその製法。
ン−１−イルメチル）フェニル〕プロピオン酸エステル
類、及びその製法。 【解決手段】 一般式Ｉ （式中Ｒはメチル基、エチル基及びベンジル基を示す）
で表されるプロピオン酸誘導体。及びその製法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式
【化４】 （式中Ｒはメチル基、エチル基及びベンジル基を示す）
で表されるプロピオン酸誘導体及びその製法に関するも
のである。一般式Ｉの化合物は、重要な医薬品の新規な
中間体である。
で表されるプロピオン酸誘導体及びその製法に関するも
のである。一般式Ｉの化合物は、重要な医薬品の新規な
中間体である。
【０００２】本発明による新規化合物は、以下に示す方
法によって製造することができる。
法によって製造することができる。
【化５】 （式中Ｘはハロゲン原子、水酸基又はアルカリ金属オキ
シ基を示す）で表される化合物を、一般式
シ基を示す）で表される化合物を、一般式
【化６】 （式中Ｒはメチル基、エチル基及びベンジル基を、Ｙは
一般式ＩＩのＸがハロゲン原子であるときは、水酸基又
はアルカリ金属オキシ基を示し、水酸基であるときは、
ハロゲン原子又は水酸基を示し、アルカリ金属オキシ基
であるときは、ハロゲン原子を示す）で表される化合物
と反応させることにより得ることができる。本発明に使
用する一般式ＩＩの化合物のＸが水酸基又はアルカリ金
属オキシ基のものは公知の化合物であり、これを容易に
ハロゲン化することもできる。一般式ＩＩ及びＩＩＩの
ハロゲン原子としては塩素、臭素又はヨウ素原子を、ア
ルカリ金属としてはカリウム及びナトリウム原子を示す
ものである。反応は、反応不活性の無機又は有機溶媒を
使用し、これらは脱水触媒を兼ねたものであってもよ
く、たとえば硫酸、リン酸、塩化スルフリル、オキシ塩
化リン等の無機酸類及びベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ケトン類等の非極性溶媒、ジオキサン、エチルエー
テル、グリコールエーテル、テトラハイドロフラン等の
エーテル類、メタノール、エタノール、ベンジルアルコ
ール等のアルコール類、トリエチルアミン、ピリジン、
ｐ−ジメチルアミノピリジン、ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）−ウ
ンデセン−７、１，５−ジアザビシクロ（４，３，０）
−ノネン−５等の有機アミン類、及びこれらを組合わせ
て使用することもできる。反応温度はこれらの使用する
溶媒の沸点下で行えばよく、特に指定するものではな
い。
一般式ＩＩのＸがハロゲン原子であるときは、水酸基又
はアルカリ金属オキシ基を示し、水酸基であるときは、
ハロゲン原子又は水酸基を示し、アルカリ金属オキシ基
であるときは、ハロゲン原子を示す）で表される化合物
と反応させることにより得ることができる。本発明に使
用する一般式ＩＩの化合物のＸが水酸基又はアルカリ金
属オキシ基のものは公知の化合物であり、これを容易に
ハロゲン化することもできる。一般式ＩＩ及びＩＩＩの
ハロゲン原子としては塩素、臭素又はヨウ素原子を、ア
ルカリ金属としてはカリウム及びナトリウム原子を示す
ものである。反応は、反応不活性の無機又は有機溶媒を
使用し、これらは脱水触媒を兼ねたものであってもよ
く、たとえば硫酸、リン酸、塩化スルフリル、オキシ塩
化リン等の無機酸類及びベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ケトン類等の非極性溶媒、ジオキサン、エチルエー
テル、グリコールエーテル、テトラハイドロフラン等の
エーテル類、メタノール、エタノール、ベンジルアルコ
ール等のアルコール類、トリエチルアミン、ピリジン、
ｐ−ジメチルアミノピリジン、ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０）−ウ
ンデセン−７、１，５−ジアザビシクロ（４，３，０）
−ノネン−５等の有機アミン類、及びこれらを組合わせ
て使用することもできる。反応温度はこれらの使用する
溶媒の沸点下で行えばよく、特に指定するものではな
い。
【０００３】
【実施例】以下実施例により説明する。 実施例１ １２．９ｇの２−〔４−（２−オキソシクロペンタン−
１−イルメチル）フェニル〕プロピオン酸をエタノール
２０ｍｌ中に撹拌しながら加えて溶解し、次いで濃硫酸
０．５ｍｌを加えて加熱還流して３〜４時間反応する。
反応終了後、クロロホルムを用いて数回抽出し、クロロ
ホルム層を希水酸化ナトリウム及び水でそれぞれ洗浄
後、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、クロロホルム
を留去して、黄色油状の２−〔４−（２−オキソシクロ
ペンタン−１−イルメチル）フェニル〕プロピオン酸エ
チルエステルを１３．０２ｇを得た（収率約９３％）。 沸点：１６８〜１６９℃／０．２ｍｍＨｇ 赤外吸収スペクトル：図１参照 実施例２ ２６．４ｇの２−〔４−（２−オキソシクロペンタン−
１−イルメチル）フェニル〕プロピオン酸クロライドを
メタノール８０ｍｌ及びナトリウムメチラート６．４ｇ
を加えて加熱還流して３〜４時間反応する。反応終了
後、反応液を水中にあけ、クロロホルムを用いて数回抽
出し、クロロホルム層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムを加えて脱水し、クロロホルムを留去して、黄色油状
の２−〔４−（２−オキソシクロペンタン−１−イルメ
チル）フェニル〕プロピオン酸メチルエステルを２４．
７３ｇを得た（収率約９５．５％）。 沸点：１６８〜１６９℃／０．２ｍｍＨｇ 赤外吸収スペクトル：図２参照 実施例３ １３．４ｇの２−〔４，（２−オキソシクロペンタン−
１−イルメチル）フェニル〕プロピオン酸ナトリウム、
９．０ｇのベンジルブロマイド、１１．０ｇのトリエチ
ルアミン及びクロロホルム２００ｍｌを加えて加熱還流
して６〜７時間反応する。反応終了後、反応液を濾過
し、クロロホルム層を水で数回洗浄後、無水硫酸ナトリ
ウムを加えて脱水し、クロロホルムを留去して、黄色油
状の２−〔４−（２−オキソシクロペンタン−１−イル
メチル）フェニル〕プロピオン酸ベンジルエステルを１
１．１８ｇを得た（収率約６６．７％）。 赤外吸収スペクトル：図３参照
１−イルメチル）フェニル〕プロピオン酸をエタノール
２０ｍｌ中に撹拌しながら加えて溶解し、次いで濃硫酸
０．５ｍｌを加えて加熱還流して３〜４時間反応する。
反応終了後、クロロホルムを用いて数回抽出し、クロロ
ホルム層を希水酸化ナトリウム及び水でそれぞれ洗浄
後、無水硫酸ナトリウムを加えて脱水し、クロロホルム
を留去して、黄色油状の２−〔４−（２−オキソシクロ
ペンタン−１−イルメチル）フェニル〕プロピオン酸エ
チルエステルを１３．０２ｇを得た（収率約９３％）。 沸点：１６８〜１６９℃／０．２ｍｍＨｇ 赤外吸収スペクトル：図１参照 実施例２ ２６．４ｇの２−〔４−（２−オキソシクロペンタン−
１−イルメチル）フェニル〕プロピオン酸クロライドを
メタノール８０ｍｌ及びナトリウムメチラート６．４ｇ
を加えて加熱還流して３〜４時間反応する。反応終了
後、反応液を水中にあけ、クロロホルムを用いて数回抽
出し、クロロホルム層を水で洗浄後、無水硫酸ナトリウ
ムを加えて脱水し、クロロホルムを留去して、黄色油状
の２−〔４−（２−オキソシクロペンタン−１−イルメ
チル）フェニル〕プロピオン酸メチルエステルを２４．
７３ｇを得た（収率約９５．５％）。 沸点：１６８〜１６９℃／０．２ｍｍＨｇ 赤外吸収スペクトル：図２参照 実施例３ １３．４ｇの２−〔４，（２−オキソシクロペンタン−
１−イルメチル）フェニル〕プロピオン酸ナトリウム、
９．０ｇのベンジルブロマイド、１１．０ｇのトリエチ
ルアミン及びクロロホルム２００ｍｌを加えて加熱還流
して６〜７時間反応する。反応終了後、反応液を濾過
し、クロロホルム層を水で数回洗浄後、無水硫酸ナトリ
ウムを加えて脱水し、クロロホルムを留去して、黄色油
状の２−〔４−（２−オキソシクロペンタン−１−イル
メチル）フェニル〕プロピオン酸ベンジルエステルを１
１．１８ｇを得た（収率約６６．７％）。 赤外吸収スペクトル：図３参照
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成８年４月１６日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図面の簡単な説明
【補正方法】追加
【補正内容】
【図面の簡単な説明】
【図１】実施例１で得た本発明化合物の赤外吸収スペク
トル図。
トル図。
【図２】実施例２で得た本発明化合物の赤外吸収スペク
トル図。
トル図。
【図３】実施例３で得た本発明化合物の赤外吸収スペク
トル図。
トル図。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中Ｒはメチル基、エチル基及びベンジル基を示す）
で表されるプロピオン酸誘導体。 - 【請求項２】 一般式 【化２】 （式中Ｘはハロゲン原子、水酸基又はアルカリ金属オキ
シ基を示す）で表される化合物を、一般式 【化３】 （式中Ｒはメチル基、エチル基及びベンジル基を、Ｙは
一般式ＩＩのＸがハロゲン原子であるときは、水酸基又
はアルカリ金属オキシ基を示し、水酸基であるときは、
ハロゲン原子又は水酸基を示し、アルカリ金属オキシ基
であるときは、ハロゲン原子を示す）で表される化合物
と反応させることを特徴とする、一般式Ｉで示すプロピ
オン酸誘導体の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4199396A JPH09202748A (ja) | 1996-01-24 | 1996-01-24 | 新規なプロピオン酸誘導体及びその製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4199396A JPH09202748A (ja) | 1996-01-24 | 1996-01-24 | 新規なプロピオン酸誘導体及びその製法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09202748A true JPH09202748A (ja) | 1997-08-05 |
Family
ID=12623733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4199396A Pending JPH09202748A (ja) | 1996-01-24 | 1996-01-24 | 新規なプロピオン酸誘導体及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09202748A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109553518A (zh) * | 2017-09-27 | 2019-04-02 | 江苏瑞科医药科技有限公司 | 一种取代苯乙酸衍生物的制备方法 |
-
1996
- 1996-01-24 JP JP4199396A patent/JPH09202748A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109553518A (zh) * | 2017-09-27 | 2019-04-02 | 江苏瑞科医药科技有限公司 | 一种取代苯乙酸衍生物的制备方法 |
| CN109553518B (zh) * | 2017-09-27 | 2021-12-07 | 江苏瑞科医药科技有限公司 | 一种取代苯乙酸衍生物的制备方法 |
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Legal Events
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| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20070109 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |