JPH09202861A - 着色用顔料組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】色相、着色力、分散性に優れた着色用顔料組成
物の提供。 【解決手段】顔料（ａ）０．０１〜９０重量％および一
般式（Ｉ）で示される化合物（ｂ）１〜８０重量％を含
有することを特徴とする着色用顔料組成物。 （但し、ｎは２０以上５０以下の整数であり、ＲはＨま
たはＣＨ₃ である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、印刷インキ、塗
料、熱可塑性樹脂等の着色材として有用な着色用顔料組
成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、塗料や印刷インキの製造におい
て、顔料を塗料ビヒクルや印刷インキワニス中に分散さ
せたり、水性湿潤ケーキから油性ビヒクルや油性ワニス
中へフラッシングしたりする際の分散剤またはフラッシ
ング剤として、例えば、ロジン石鹸、ロジン変性樹脂、
可塑剤、界面活性剤及び燐脂質であるレシチン等が使用
されてきた。しかし、塗料や印刷インキに上記分散剤や
フラッシング剤が使用された場合、塗膜の耐水性、耐熱
性や耐候性等を低下させたり、ブリード等により、物性
が低下する問題や、レシチン等の天然燐脂質を用いた場
合には、酸化や酸敗により変質や腐敗する等の問題があ
り、十分な効果が得られていないのが現状である。

【０００３】また、熱可塑性樹脂の着色材には、顔料と
分散剤とを混合した粉末状のドライカラー、常温で液状
の分散剤中に顔料を分散させたリキッドカラーまたはペ
ーストカラー、常温で固体の樹脂中に顔料を分散させた
ペレット状、フレーク状あるいはビーズ状のマスターバ
ッチなどがあり、例えば、分散剤としては、ステアリン
酸、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、ス
テアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウム、エ
チレンビスアマイド、ポリエチレンワックス、ポリプロ
ピレンワックス、およびこれらの誘導体、例えば酸変性
体や水酸基変性体からなるワックスや樹脂等の１種また
は２種以上が一般的に用いられてきた。

【０００４】しかし、例えば、熱可塑性樹脂の着色材に
これらの分散剤が使用された場合、着色された熱可塑性
樹脂を１０数ミクロン径で高速紡糸したり、フィルム化
する場合など高度な顔料分散が求められる場合には、顔
料分散不良による紡糸時の糸切れ、溶融紡糸機のフィル
ターの目詰まり、フィルムでの成形不良などが生じるこ
とがあるである。これらの問題を解決するために、熱可
塑性樹脂の着色材の加工方法の改良や強力混練機により
顔料分散性を向上させる努力が行われてきたが、いずれ
も十分な顔料分散能を発揮するものではなかった。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の種々
の欠点を改良し、色相、着色力、分散性に優れた着色用
顔料組成物を提供することを目的とする。

【０００６】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、顔
料（ａ）０．０１〜９０重量％および一般式（Ｉ）で示
される化合物（ｂ）１〜８０重量％を含有することを特
徴とする着色用顔料組成物を提供する。 （但し、ｎは２０以上５０以下の整数であり、ＲはＨま
たはＣＨ₃ である。）また、本発明は、ＪＩＳ Ｋ−７
２０６に定められたビカット軟化温度が３００℃以下の
熱可塑性樹脂またはワックス（ｃ）１〜９０重量％を含
有することを特徴とする上記着色用顔料組成物を提供す
る。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明において顔料（ａ）として
は、有機顔料及び無機顔料のいずれでもよく、体質顔料
や金属顔料も含む。例えば、有機顔料としては、マダー
レーキ、ロッグウッドレーキ、コチニールレーキ等の天
然染料系顔料、ナフトールグリーンＢ、ナフトールグリ
ーンＹ等のニトロソ系顔料、ナフトールＳ、リソールフ
ァストイエロー２Ｇ等のニトロ系顔料、パーマネントレ
ッド４Ｒ、ブリリアントファストスカーレット、ハンザ
イエロー、ベンジジンイエロー等の不溶性アゾ系顔料、
リソールレッド、レーキレッドＣ、レーキレッドＤ等の
難溶性アゾ系顔料、ブリリアントカーミン６Ｂ、パーマ
ネントレッドＦ５Ｒ、ピグメントスカーレット３Ｂ、ボ
ルドー１０Ｂ等の可溶性アゾ系顔料、フタロシニンブル
ー、フタロシアニングリーン、スカイブルー等のフタロ
シアニン系顔料、ローダミンレーキ、マラカイトグリー
ンレーキ、メチルバイオレットレーキ等の塩基性染料系
顔料、ピーコックブルーレーキ、エオシンレーキ、キノ
リンイエローレーキ等の酸性染料系顔料、インダンスレ
ンブルー、チオインジゴマルーン等の建染料系顔料、ア
リザリンレーキ等の媒染料系顔料、キナクリドンレッ
ド、キナクリドンバイオレット、ペリレンレッド、ペリ
レンスカーレット、イソインドリノンイエロー、ジオキ
サジンバイオレット、アニリンブラック、有機蛍光顔料
等が挙げられる。

【０００８】無機顔料としては、例えば、クレー、バラ
イト、雲母、黄土等の天然物、黄鉛、亜鉛黄、バリウム
黄等のクロム酸塩、紺青等のフェロシアン化物、銀朱、
カドミウム黄、硫化亜鉛、アンチモン白、カドミウムレ
ッド等の硫化物、硫酸バリウム、硫酸鉛、硫酸ストロン
チウム等の硫酸塩、亜鉛華、チタン白、ベンカラ、鉄
黒、酸化クロム等の酸化物、水酸化アルミニウム等の水
酸化物、ケイ酸カルシウム、グンジョウ等のケイ酸塩、
炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム等の炭酸塩、カーボ
ンブラック、松煙、ボーンブラック、グラファイト等の
炭素、アルミニウム粉、ブロンズ粉、亜鉛末等の金属
粉、ヒ酸塩、燐酸塩などが挙げられる。着色用顔料組成
物中の顔料（ａ）の含有量が０．０１重量％未満では着
色力が弱く、９０重量％を越えると着色用顔料組成物が
脆く取り扱い難くなり易い。

【０００９】本発明において一般式（Ｉ）で示される化
合物（ｂ）は、メチレン連鎖数ｎが２０以上の長鎖アル
キル第１級カルボン酸である。メチレン連鎖数ｎが２０
未満であると、ステアリン酸等の通常用いられる分散剤
と同様に高度な顔料分散を要求される場合には好ましい
分散性が得られず、また、ブリードが発生する恐れがあ
る。メチレン連鎖数が５０を越えるものは、現在のとこ
ろ合成が困難で現実的ではない。一般式（Ｉ）で示され
る化合物（ｂ）としては、市販されているものとしてペ
トロライト社製の「Ｕｎｉｃｉｄ」が挙げられる。着色
用顔料組成物中の化合物（ｂ）の含有量が１重量％未満
では、分散性および着色力において効果が弱く、８０重
量％を越えると被着色樹脂中で凝集傾向にありフローマ
ークの要因となりやすい。

【００１０】ＪＩＳ Ｋ−７２０６に定められたビカッ
ト軟化温度が３００℃以下の熱可塑性樹脂またはワック
ス（ｃ）は、被着色樹脂との相溶性を増加させるため、
および／または引張強度，曲げ強度等の機械物性を補強
するため、および／または着色用顔料組成物に可とう性
を付与させるために配合される。熱可塑性樹脂またはワ
ックス（ｃ）の軟化温度が３００℃を越えると、着色用
顔料組成物の粘度が高過ぎるため、印刷インキや塗料の
着色に用いる場合に着色不良が発生したり、熱可塑性樹
脂の着色に用いる場合に色ムラやフローマークが発生す
る場合がある。また、印刷インキや塗料及び熱可塑性樹
脂等の着色に用いる場合にブリードや耐候性あるいは耐
熱性等に悪影響を及ぼすことがある。

【００１１】熱可塑性樹脂またはワックス（ｃ）は、被
着色樹脂と相溶性のあるものであれば特に限定されるも
のではなく、官能基変性、架橋変性を施されたものも含
む。熱可塑性樹脂またはワックス（ｃ）は、着色用顔料
組成物中に１〜９０重量％含有させることが好ましい。
１重量％未満では配合しても効果が乏しく、９０重量％
を越えると相対的に他の成分が少なくなり、配合におい
てバランスがとれない。

【００１２】本発明の着色用顔料組成物の製造に際して
は、乾燥粉末顔料を用いてもよいし、あるいは顔料の水
性湿潤ケーキ（ウェットケーキ、フィルターケーキとも
言う）を使用してもよい。例えば、乾燥粉末顔料を用い
る場合、予め、粉末顔料（ａ）と化合物（ｂ）との二成
分を、必要に応じて界面活性剤やその他添加剤を加え
て、ヘンシェルミキサー等で混合し、ニーダー、ロール
ミル、押出機で溶融混練分散するか、あるいは、予め粉
末顔料（ａ）、化合物（ｂ）、水の三成分を、必要に応
じて界面活性剤やその他添加剤を加えて、ヘンシェルミ
キサーやディスパー等で混合し、フラッシャー、ニーダ
ー、押出機、ロールミル、ボールミル、スチールミル、
サンドミル、アトライター、ハイスピードミキサー、ホ
モミキサー等に仕込み、加熱混練を行い、次いで残留し
ている水分を常圧または減圧下で蒸発させ乾燥して除去
し、本発明の着色用顔料組成物が得られる。後者の方法
は、乾燥粉末顔料だけでなく水性湿潤ケーキを使用した
場合にも適用できる。熱可塑性樹脂またはワックス
（ｃ）は、（ａ）（ｂ）の混合・分散の後に、添加・混
合・分散してもよいし、（ａ）（ｂ）と同時に混合・分
散してもよい。

【００１３】本発明の着色用顔料組成物は、ほとんどす
べてのポリオレフィン系樹脂の着色に供することがで
き、物性の向上を目的に無機フィラーやガラス繊維、有
機繊維などの強化材を含むものであっても良い。例え
ば、従来のマスターバッチを用いた着色では実現不可能
であった強度などの機械物性や耐熱性などへの悪影響な
しに色ムラのない均一な着色が実現可能となる。

【００１４】また、本発明の着色用顔料組成物は、ポリ
オレフィン系樹脂以外にポリスチレン，ポリ塩化ビニ
ル，ポリエチレンテレフタレート，ポリブチレンテレフ
タレート，アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン
（ＡＢＳ）樹脂，アクリロニトリル−ＥＰＤＭ−スチレ
ン（ＡＥＳ）樹脂，アクリル系樹脂，ポリアミド，ポリ
カーボネート，ポリアセタール，ポリウレタン、アルキ
ッド樹脂、ビニル樹脂、ポリエステル、アミノ樹脂、ポ
リエーテル、ポリアリレート、エポキシ樹脂、ポリサル
フォン、ポリイミド、フェノール樹脂等にも配合するこ
とができる。

【００１５】さらに、本発明の着色用顔料組成物は、塗
料や印刷インキ、滑材、ホットメルト樹脂、感熱イン
キ、接着剤等の着色の用途にも使用することができる。
本発明の着色用顔料組成物は、顔料の分散性および着色
力の向上に極めて有効であるが、これらの向上は、組成
物中のカルボキシル基による顔料に対する親和性による
ものであり、カルボキシル基と顔料との間に極性的な結
合が形成されることにより、化合物（ｂ）が顔料表面に
吸着し、これが保護層となって、顔料の分散および凝集
の防止に寄与するものと推察される。

【００１６】

【実施例】以下、本発明を実施例で具体的に説明する。
例中、部とは重量部を、％とは重量％をそれぞれ示す。
なお、軟化温度とは、ＪＩＳ Ｋ−７２０６に準拠して
測定されたものである。実施例で用いる化合物（ｂ）を
表１に示す。

【表１】

【００１７】（実施例１） フタロシアニンブルー「リオノールブル−ＦＧ７３３０」 （東洋インキ製造社製） ４０部 化合物１ １０部 ポリプロピレン「三井ノーブレンＪＨ−Ｇ」 （三井東圧化学社製，軟化温度：１６３℃） ５０部 上記３成分をニーダーで混練し、スクリュー直径６５ｍ
ｍの押出成形機でペレット化し、マスターバッチを得
た。この際ストランド切れや脈流を生じることなしに順
調にマスターバッチを得ることができた。

【００１８】ポリプロピレン「三井ノーブレンＪＨ−
Ｇ」１００部に、得られたマスターバッチ２部を混合し
て、縦型テスト紡糸機（富士フィルター社製スピニング
テスター）にて、ホッパー下２３０℃、混練部、ダイス
部２３０℃にて紡糸後３倍延伸を行い、５デニールのポ
リプロピレン繊維を得た。紡糸性、目詰まり性、延伸性
共問題なく良好な分散性を示した。次に、未分散顔料の
目詰まり性を比較するために、得られたマスターバッチ
２３．３部をポリプロピレン「三井ノーブレンＪＨ−
Ｇ」１００部に混合し、先端に５００メッシュの金網を
装着したスクリュー径が３０ｍｍの単軸押出機で混合物
を３Ｋｇ押し出し、先端部での圧力上昇値を測定し、未
分散顔料の目詰まり性をそれぞれ評価した。結果を表２
に示す。

【００１９】また、顔料の分散発色性を比較するため
に、得られたマスターバッチ２部を酸化チタンマスター
バッチ「ＴＥＴ１２５３４Ｗ−Ｔ」（東洋インキ製造社
製）５部とポリプロピレン「三井ハイポールＪ８００」
（三井石油化学工業社製，軟化温度：１６６℃）１００
部に配合したものを２本ロールミルで混練し冷却プレス
で２ｍｍ厚のプレートに成形した。次に、色差計ＫＵＲ
ＡＢＯ Ｃｏｌｏｒ−７Ｅ（ＫＵＲＡＢＯ社製）を用い
て波長６４０ｎｍの反射率を測定し、その反射率におけ
るＫｕｂｅｌｋａ−Ｍｕｎｋ関数値（ｋ／ｓ値）を求
め、発色強度とした。結果を表２に示す。さらに、軟化
温度：１４０℃のポリエチレン「ハイゼックス２１００
Ｊ」（三井石油化学工業社製）１００部に、得られたマ
スターバッチ３部を混合して、射出成形機にて背圧０Ｋ
ｇ／ｃｍ² でプレートを成形した。得られた成形品の機
械的物性，表面の色ムラおよび顔料分散性度を評価した
結果およびマスターバッチの生産性を表３に示す。

【００２０】（実施例２）化合物１の代わりに化合物４
を用いた以外は、実施例１と同様にしてマスターバッチ
を得た。この際ストランド切れや脈流を生じることなし
に順調にマスターバッチを得ることができた。また、得
られたマスターバッチを用いて実施例１と同様に紡糸を
行ったところ、紡糸性、目詰まり性、延伸性共問題なく
良好な分散性を示した。さらに、実施例１と同様にして
各種の評価をした。結果を表２、３に示す。

【００２１】（実施例３） 酸化チタン「タイピュアＲ−１０１」（Ｅ．Ｉ．デュポン社製）２０部 弁柄「トダカラー１８０ＥＤ」（戸田工業社製） ６０部 化合物２ ２０部 上記３成分を３本ロールミルで混練し、スクリュー直径
６５ｍｍの押出成形機でペレット化し、マスターバッチ
を得た。この際ストランド切れや脈流を生じることなし
に順調にマスターバッチを得ることができた。また、タ
ルク２０％を含有するポリエチレン組成物１００部に、
得られたマスターバッチ３部を混合して、射出成形機に
て背圧０Ｋｇ／ｃｍ² でプレートを成形し、実施例１と
同様にして各種の評価をした。結果を表３に示す。

【００２２】（実施例４） フタロシアニングリーン「リオノールグリーン Ｙ−１０２」 （東洋インキ製造社製） １部 化合物３ ５部 ポリエチレン「ミラソン６８」 （三井石油化学工業社製，軟化温度：８４℃） ９４部 上記３成分を３本ロールミルで混練し、スクリュー直径
６５ｍｍの押出成形機でペレット化し、マスターバッチ
を得た。この際ストランド切れや脈流を生じることなし
に順調にマスターバッチを得ることができた。また、ポ
リエチレン「ミラソン１１Ｐ」（三井石油化学工業社
製）１００部に、得られたマスターバッチ５部を混合し
て、射出成形機にて背圧０Ｋｇ／ｃｍ² でプレートを成
形し、実施例１と同様にして各種の評価をした。結果を
表３に示す。

【００２３】（実施例５） 縮合アゾイエロー「クロモフタルイエロー ＧＲ］ （チバガイギー社製） ３５部 化合物４ ６０部 ポリプロピレン「三井ハイポールＪ９００Ｐ」 （三井化学工業社製，軟化温度：１６５℃） ５部 上記３成分を３本ロールミルで混練し、スクリュー直径
６５ｍｍの押出成形機でペレット化し、マスターバッチ
を得た。この際ストランド切れや脈流を生じることなし
に順調にマスターバッチを得ることができた。また、ポ
リプロピレン「三井ハイポールＪ８００」（三井石油化
学工業社製）１００部に、得られたマスターバッチ３部
を混合して、射出成形機にて背圧０Ｋｇ／ｃｍ² でプレ
ートを成形し、実施例１と同様にして各種の評価をし
た。結果を表３に示す。

【００２４】（実施例６） フタロシアニングリーン「リオノールグリーン ２Ｙ−３０１」 （東洋インキ製造社製） ０．０１部 化合物５ ５．９９部 ポリエチレン「ペトロセン ３５６」 （東ソー社製，軟化温度：７４℃） ９４部 上記３成分を３本ロールミルで混練し、スクリュー直径
６５ｍｍの押出成形機でペレット化し、マスターバッチ
を得た。この際ストランド切れや脈流を生じることなし
に順調にマスターバッチを得ることができた。また、ポ
リプロピレン系樹脂「三井ハイポールＪ７４０」（三井
石油化学工業社製）１００部に、得られたマスターバッ
チ１０部を混合して、射出成形機にて背圧０Ｋｇ／ｃｍ
² でプレートに成形し、実施例１と同様にして各種の評
価をした。結果を表３に示す。

【００２５】（比較例１）化合物１の代わりにステアリ
ン酸を用いた以外は、実施例１と同様にしてマスターバ
ッチを得た。この際ストランド切れや脈流を生じること
なしに順調にマスターバッチを得ることができたが、得
られたマスターバッチを用いて実施例１と同様に紡糸を
行ったところ、目詰による糸切れが発生した。また、実
施例１と同様にしてプレートを成形し、各種の評価をし
た。結果を表２、３に示す。

【００２６】（比較例２）化合物２の代わりにトリアコ
ンタンを用いた以外は、実施例３と同様にしてマスター
バッチを得た。この際ストランド切れや脈流を生じるこ
となしに順調にマスターバッチを得ることができたが、
得られたマスターバッチを用いて実施例１と同様に紡糸
を行ったところ、目詰による糸切れが発生した。また、
実施例１と同様にしてプレートを成形し、各種の評価を
した。結果を表３に示す。

【００２７】（比較例３）化合物３の代わりにエチレン
・アクリル酸共重合体ワックス「ＡＣ−５８０」（アラ
イドケミカル社製）を用いた以外は、実施例４と同様に
してマスターバッチを得た。この際ストランド切れや脈
流を生じることなしに順調にマスターバッチを得ること
ができたが、得られたマスターバッチを用いて実施例１
と同様に紡糸を行ったところ、目詰まりによる糸切れが
発生した。また、実施例１と同様にしてプレートを成形
し、各種の評価をした。結果を表３に示す。

【００２８】（比較例４）化合物４の代わりにペンタコ
ンタンを用いた以外は、実施例５と同様にしてマスター
バッチを得た。この際ストランド切れや脈流を生じるこ
となしに順調にマスターバッチを得ることができたが、
得られたマスターバッチを用いて実施例１と同様に紡糸
を行ったところ、目詰まりによる糸切れが発生した。ま
た、実施例１と同様にしてプレートを成形し、各種の評
価をした。結果を表３に示す。

【００２９】（比較例５）化合物５の代わりにドテカン
酸を用いた以外は、実施例６と同様にしてマスターバッ
チを得た。この際ストランド切れや脈流を生じることな
しに順調にマスターバッチを得ることができたが、得ら
れたマスターバッチを用いて実施例１と同様に紡糸を行
ったところ、目詰まりによる糸切れが発生した。また、
実施例１と同様にしてプレートを成形し、各種の評価を
した。結果を表３に示す。

【００３０】（比較例６） 縮合アゾイエロー「クロモフタルイエロー ＧＲ］ （チバガイギー社製） ３５部 ポリプロピレン「三井ハイポールＪ９００Ｐ」 （三井化学工業社製，軟化温度：１６５℃） ６５部 上記２成分を３本ロールミルで混練し、スクリュー直径
６５ｍｍの押出成形機でペレット化し、マスターバッチ
を得た。得られたマスターバッチを用いて実施例１と同
様に紡糸を行ったところ、目詰まりによる糸切れが発生
した。また、ポリプロピレン「三井ハイポールＪ８０
０」（三井石油化学工業社製）１００部に、得られたマ
スターバッチ３部を混合して、射出成形機にて背圧０Ｋ
ｇ／ｃｍ² でプレートに成形し、各種の評価をした。結
果を表３に示す。

【００３１】

【表２】

【００３２】

【表３】

【００３３】*1 無着色樹脂の機械物性（100 ％）に対
するマスターバッチで着色された樹脂の機械的物性の保
持率。 ○：96％以上 △：90〜96％ ×：90％以下 *2 成型品表面の色ムラを目視で評価した。 ○：色ムラなし △：色ムラ少々あり ×：色ムラ顕著 *3 被着色樹脂 100部とマスターバッチ 3部を配合した
混練物をプレス温度 170℃の条件下でプレス加工し、0.
1 ｍｍ厚さのフィルムを得た。得られたフィルム中の顔
料の粗大粒子の大きさとその数をLuzex450画像処理機
（東洋インキ社製）で測定した。 5：50μｍ以下の粒子数 700 個／ｃｍ² 以下 4：50μｍ以下の粒子数 700 〜1000個／ｃｍ² 3：50μｍ以下の粒子数 1000 〜7000個／ｃｍ² 2：50μｍ以下の粒子数 7000 〜27000 個／ｃｍ² 1：50μｍ以下の粒子数 27000 個／ｃｍ² 以上

【００３４】（実施例７） 化合物１ ５０部 ポリエチレンワックス「１３１Ｐ」（三洋化成工業社製） １００部 ベンジジンイエローの水性湿潤ケーキ（顔料分：３７％） ３００部 「リオノールイエローＧＧＴ」（東洋インキ製造社製） ポリエチレン「スミカセンＧ８０８」 １２０部 （住友化学工業社製、軟化温度：７８℃） 上記４成分をニーダーに入れて、１５０℃に加熱して混
練した。２０分後に共重合体が軟化すると共に、水分は
蒸発し、顔料水性湿潤ケーキ中の顔料に共重合体が吸着
して転相して次第に高粘度となった。更に上記の顔料の
水性湿潤ケーキ３００部を添加し、引き続き加熱混練す
ると、残留水分が蒸発するに伴い、１時間後に極めて高
粘度となり、フラッシング及び分散が完了した。続い
て、常温まで急激に冷却を開始し、混練に引き続き粉砕
を行い、数ｍｍの粒子径になったところで着色用顔料組
成物を取り出して作業を終了させた。

【００３５】次に、この着色用顔料組成物５０部とジエ
チルエタノールアミン２．５部、水４７部及び消泡剤
（シリコーンエマルジョン）０．５部をディスパーに仕
込み、溶解、分散させた。更にこの組成物７５部に対
し、ポリエチレンワックス「トプコＰＷ−Ｍ−１０」
（東洋ペトロライト社製）２２．５部、及び化合物１を
２．５部を添加して引き続き分散を行い、インキ化を完
了した。この印刷インキを水あるいは水／イソプロピル
アルコール（１／１）の希釈剤で、エース紙（十條製紙
社製）にフレキソあるいはグラビア印刷を行ったとこ
ろ、いずれも印刷適性が良好であり、極めて強光沢の印
刷物を得ることができた。

【００３６】（比較例７）化合物１の代わりにロジング
リセリンエステル「エステルガムＨ」（荒川化学工業社
製）を用いた以外は、実施例７と同様にして印刷インキ
を得た。実施例７と同様に印刷を行ったところ、実用上
問題はないが印刷適性及び印刷効果が実施例７に比べて
劣り、特に光沢がかなり劣っていた。

【００３７】（実施例８） 化合物２ ６０部 フタロシアニンブルーの水性湿潤ケーキ（顔料分：４６％） 「リオノールブルーＦＧ７３３４Ｐ」（東洋インキ製造社製） ６５０部 エチレン・酢酸ビニル共重合体「スミテートＨＥ１０」 （住友化学工業社製，軟化温度：４０℃） ８０部 ２５％アンモニア水 ２８０部 イソプロピルアルコール ５０部 上記５成分をボールミルに入れて、２０時間分散混練し
て、着色用顔料組成物水性分散体を作成した。得られた
着色用顔料組成物水性分散体は、顔料の凝集や沈降もな
く良好な分散状態だった。次に、この着色用顔料組成物
水性分散体１００部とジエチルエタノールアミン２．５
部及び消泡剤（シリコーンエマルジョン）０．５部をデ
ィスパーに仕込み、混合、分散させた。更にこの組成物
７５部に対し、ポリエチレンワックス「トプコＰＷ−Ｍ
−１０」２２．５部及び化合物２を２．５部を添加して
引き続き分散を行い、インキ化を完了した。実施例７と
同様に印刷を行ったところ、実用上問題なかった。

【００３８】（比較例８）化合物２の代わりに水添ロジ
ン「ステベライト」（理化ハーキュレス社製）を用いた
以外は、実施例８と同様にして印刷インキを得た。実施
例７と同様に印刷を行ったところ、実用上問題はなかっ
た。

【００３９】実施例７、８及び比較例７、８について、
詳細な結果を表４に示す。

【表４】

【００４０】 判定 ○：良好 △：やや不良 ×：不良 版かぶり：シリンダー表面をドクターで掻ききれないた
めに、表面が汚れ、無字部分にインキが転写されるこ
と。 版詰まり：凹版が詰まること。 ロール目詰：ゴムロールの版が詰まること。 からみ ：インキが滲んだり、印字内や印字間に斑点状
の汚れが付着すること。 ロール目：筋目あるいは縞目と呼ばれ、インキ量の少な
い白い線が出ること。 泳ぎ ：均一に印刷されないで、斑点状や液状に濃度
がムラになること。 光沢 ：デジタル光度計「ＧＭ−２６Ｄ」（村上色彩
社製）を使用し、反射角６０度で測定した。

【００４１】（実施例９） 化合物３ ４０部 酸化チタン「タイペークＣＲ−５０」（石原産業社製） １００部 群青「グンジョウ＃２０００」（第一化成工業社製） １部 キナクリドンレッド「シンカシャレッドＹＲＴ７５９Ｄ」 （チバ・ガイギー社製） １部 アクリル樹脂（軟化温度：１００℃） ３３部 ブチルセロソルブ ８０部 上記６成分をディスパーで１時間撹拌し、次にサンドミ
ルで１時間混練分散して顔料分４０％の顔料ペースト
（着色用顔料組成物）を作成した。なお、上記アクリル
樹脂の組成は、重量比で、メタクリル酸メチル／アクリ
ル酸エチル／スチレン／メタクリル酸＝２０／４０／３
２／８である。この顔料ペースト１００部に上記のアク
リル樹脂７部、アミノ樹脂「サイメル３０３」（三井サ
イアナミッド社製）３部及びブチルセロソルブ１３３部
を加えてよく混和し、顔料分０．１６％のアクリル焼き
付け塗料を得た。得られた塗料をブリキ板にスプレーコ
ーターで塗布し、オーブンで２００℃１０分間焼き付け
を行った。塗装性は良好であった。

【００４２】（比較例９）化合物３で得られた共重合体
の代わりに実施例９で使用したアクリル樹脂を用いた以
外は、実施例９と同様にして顔料ペーストを得た。得ら
れた顔料ペースト用い、を実施例９と同様にして焼き付
け塗料を調製し、塗布を行った。この際、実施例９に比
べて表面平滑性が若干劣っていた。

【００４３】（実施例１０） 化合物４ ４０部 カーボンブラック「ＭＢ−４５」（三菱化学社製） ６０部 ポリブチレンテレフタレート「ノバデュール５０１０Ｒ３」 ６部 （三菱エンジニアリングプラスチック社製，軟化温度：２１０℃） ジメチルホルムアミド １４部 ２，６−ジｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール １部 上記５成分をニーダーに仕込み、加熱混練を行う。内容
物が粘性流動状になったら冷却を始め、１時間混練を行
う。次いで水２５部を加えて混練物を析出させて、加圧
しながらニーダー中で素粉砕する。これを取り出し、７
０℃の熱風乾燥機中で１２時間乾燥することにより顔料
ペースト（着色用顔料組成物）を得た。得られた着色用
顔料組成物２０部にキシレン８０部を加えてよく混和す
ることにより、顔料ペーストを得た。これは容易に溶解
分散した。この顔料ペースト２０部にキシレン６部、実
施例９で使用したアミノ樹脂９２部を加えてよく混和
し、分散性の優れた黒色の焼き付け塗料が得られた。得
られた塗料を実施例９と同様にして塗布し、２８０℃で
焼き付けを行ったところ塗装性は良好であった。

【００４４】（比較例１０）化合物４の代わりにロジン
ペンタエリスリトールエステル「ハリエスターＰ」（播
磨化成工業社製）を用いた以外は、実施例１０と同様に
して顔料ペーストを得た。得られた顔料ペースト用い、
を実施例１０と同様にして焼き付け塗料を調製し、塗布
を行った。この際、塗膜表面に凝集物が発生した。

【００４５】実施例９、１０及び比較例９、１０につい
て、塗膜の光沢、色相の鮮明性、着色性及び分散性を評
価した。詳細な結果を表５に示す。

【表５】

【００４６】 判定 ○：良好 △：やや不良 ×：不良 光沢 ：デジタル光度計「ＧＭ−２６Ｄ」（村上
色彩社製）を使用し、反射角６０度で測定した。 色相の鮮明性：塗膜表面に顔料ペーストに起因する荒れ
が無く平滑であり、また色ムラや縞模様が現れないこ
と。 着色性 ：塗膜の発色度合い（色の濃さ）を目視で
判定した。 分散性 ：グラインドゲージにて目視判定を行っ
た。

【００４７】（実施例１１） 化合物５ ３５部 フタロシアニンブルーの水性湿潤ケーキ（顔料分：３５％） 「リオノールブルーＳＭ」 （東洋インキ製造社製） １０３０部 エチレン・ビニルアルコール共重合体「ソアライトＫ」 ５部 （日本合成化学工業，軟化温度：１６２℃） ドデシルベンゼンスルフォン酸ソーダ ５部 キシレン ９０部 水 ６００部 上記６成分をディスパーに入れ、混合分散して顔料水性
ペーストを作成した。次にこの顔料水性ペーストをフラ
ッシャーに入れ、１５０℃に昇温しながら撹拌した。水
分は蒸発し、内容物が高粘度となってきたところで取り
出し、スプレードライヤーで乾燥させて着色用顔料組成
物を得た。得られた着色用顔料組成物１７部にカルナバ
ワックス（ｍｐ：８３℃）７９部、パラフィンワックス
（ｍｐ：５５℃）１７部及び化合物５の１５％ＭＥＫ溶
液１１３部を加え、ガラスビーズの入ったアトライター
で２時間分散して感熱インキを作成した。この感熱イン
キを厚さ６ｍｍのポリエチレンテレフタレートフィルム
上に、ソルベントコーティング法によって、乾燥後の塗
布厚が４μｍとなるように塗工し、１００℃で２分間乾
燥して、熱転写記録媒体を得た。塗工性は良好であっ
た。

【００４８】（比較例１１）化合物５で得られた共重合
体の代わりに重合ロジン「ペンタリンＣＪ」（理化ハー
キュレス社製）を用いた以外は、実施例１１と同様にし
て着色用顔料組成物を得た。得られた着色用顔料組成物
を用いて、化合物５の１５％ＭＥＫ溶液の代わりにポリ
スチレン「エスブライト５００ＳＢ」（住友化学工業社
製）のキシレン１５％溶液を用いた以外は実施例１１と
同様にして感熱インキを作成し、感熱転写記録媒体を得
た。塗工性は良好であったが、若干の臭気があった。

【００４９】（実施例１２） 化合物４ ２０部 ＰＰ・ＰＥワックス「ＡＰＡＯ−ＵＴ２３８５」 （宇部レキセン社製） ５０部 カーボンブラック「三菱カーボンＭＡ−１００」（三菱化学社製）２０部 エチレン・酢酸ビニル共重合体「ＤＱＤＪ−７１９７」 １０部 （日本ユニカー社製，軟化温度：３８℃） 上記２成分を混合し、３本ロールミルで１６０℃で加熱
混練をしてミルベース（着色用顔料組成物）を得た。得
られたミルベースを用いて実施例１１と同様にして感熱
インキを作成し、感熱転写機録媒体を得た。塗工性は良
好であった。

【００５０】（比較例１２）化合物４の代わりにマイク
ロクリスタリンワックス（ｍｐ：７５℃）を用いた以外
は、実施例１２と同様にして着色用顔料組成物を得た。
得られた着色用顔料組成物を用いて、化合物５のキシレ
ン１５％溶液の代わりにアクリロニトリル・スチレン共
重合体「ＴＴＲ−０２」（藤倉化成社製）のキシレン１
５％溶液を用いた以外は実施例１１と同様にして感熱イ
ンキを作成し、感熱転写記録媒体を得た。塗工性は良好
であった。

【００５１】実施例１１、１２及び比較例１１、１２で
得られた感熱転写記録媒体について、転写エネルギー感
度及び転写画像品質を温度：６０〜１４０℃、圧力：２
ｋｇ／ｃｍ、熱圧着時間：３秒の条件下で熱傾斜試験器
「ＨＧ−１００」（東洋精機製作所社製）と、印字速
度：６０字／秒、８ドットのサーマルヘッドを持つ高密
度のサーマルプリンターとで評価した。また転写インキ
面の耐摩擦性は、板紙耐摩耗試験機（熊谷理機工業社
製）を用いて、平滑度が５〜１０秒であるラフ紙に対す
る耐摩擦性を温度：２３℃、荷重：５００ｇｗ／ｃｍ、
摩擦回数：１００往復の条件下で評価した。受像紙とし
ては熱転写紙、ミラーコート紙及びＯＨＰシートを使用
した。詳細な結果を表６に示す。

【００５２】

【表６】

【００５３】 判定 ○：良好 △：やや不良 ×：不良 転写画像品質：画像の濃度ムラ、均一性、鮮明性及びラ
ンダムブリッジ、ボイドの発生について、拡大写真等に
より目視評価した。 耐摩擦性 ：転写画像部のインキが摩擦紙に付着する
割合を目視で判定した。 転写エネルギー感度：転写画像濃度の飽和時の転写エネ
ルギー。 転写画像濃度：べた印字部の飽和画像反射濃度値をマク
ベス反射濃度計で測定。

【００５４】（実施例１３〜１４） 化合物２，３ ２０部 カーボンブラック「三菱カーボン＃１０」（三菱化学社製） １０部 負帯電制御剤「ポントロンＥ８１」（オリエント化学社製） ３部 ポリプロピレンワックス「ビスコール５５０Ｐ」 ４２部 （三洋化成工業社製） ポリスチレン「エスブライト２Ｖ」 ４５部 （昭和電工社製，軟化温度：７９℃） 上記５成分を混合し、２本ロールミルで１３０℃で加熱
混練をしてミルベースを得、これをハンマーミルで粗粉
砕し、続いてジェットミルで微粉砕した後分級して、平
均粒子径１３μｍのトナー（着色用顔料組成物）を得
た。得られたトナーを酸化鉄粉「ＥＦＶ２００」（日本
鉄粉社製）をキャリアとして混合し、トナー濃度５％の
現像剤を作成した。

【００５５】（比較例１３）化合物２の代わりにｍ−キ
シレンビスステアリン酸アミド「スリパックスＺＸＳ」
（日本化成社製）を用いた以外は、実施例１３と同様に
してトナーを得た。得られたトナーを用いて実施例１３
と同様にして現像剤を作成した。

【００５６】実施例１３〜１４及び比較例１３で得られ
た現像剤を複写機「ＮＣ３０００」（コピア社製）を改
造した現像機に入れて、Ａ４用紙で１／３が黒べたの未
定着画像を作成した。続いてこれを上部がテフロン、下
部がシリコンゴムの加熱ロール式定着試験機を用い、ロ
ール温度が１００〜２４０℃まで段階的に変化させ、線
速８００ｃｍ／分で通して定着評価を行った。定着性
は、定着画像にセロテープを貼って引き剥がし、そのＩ
Ｄ（画像濃度）を測定することにより判定した。ホット
セット温度は、黒べた部と接したロール部分が、白抜け
部と再度接した部分のＩＤを測定し、他の白抜け部のＩ
Ｄより５％以上増加した最低温度とした。更に複写機
「ＮＣ３０００」（コピア社製）を用いて温度３０℃−
湿度８０％の条件下で連続複写試験を行った。また得ら
れた現像剤の貯蔵安定性を温度５０℃−湿度８０％で２
４時間の条件下で評価した。詳細な結果を表７に示す。

【００５７】

【表７】 判定 ○：良好 △：やや不良 ×：不良

【００５８】

【発明の効果】本発明の着色用顔料組成物は、顔料含有
率の高低にとらわれず、顔料分散性に優れており、高度
な顔料分散を要求される繊維製品の着色や感熱インキ、
印刷インキ、塗料、トナーなどの現像剤等の着色におい
て、その光沢、色相の鮮明さ及び着色性に大きな効果を
発揮するものである。また、従来、多かった分散不良に
よるブツや色ムラ等の塗膜欠陥もなく、良好な塗膜が得
られる等、塗加工性にも優れており、良好な塗膜物性を
得られるものである。特に成形材料である熱可塑性樹脂
の着色に対しても極めて有効であり、高分散、高発色を
示し、色ムラのない着色も可能となるものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 植木 克行 東京都中央区京橋二丁目３番13号東洋イン キ製造株式会社内

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】顔料（ａ）０．０１〜９０重量％および一
   般式（Ｉ）で示される化合物（ｂ）１〜８０重量％を含
   有することを特徴とする着色用顔料組成物。 （但し、ｎは２０以上５０以下の整数であり、ＲはＨま
   たはＣＨ₃ である。）
2. 【請求項２】ＪＩＳ Ｋ−７２０６に定められたビカッ
   ト軟化温度が３００℃以下の熱可塑性樹脂またはワック
   ス（ｃ）１〜９０重量％を含有することを特徴とする請
   求項１記載の着色用顔料組成物。