JPH09208531A - アリール置換シクロアルカン類およびシクロアルケン類、それらを含有する除草用組成物および除草方法 - Google Patents

アリール置換シクロアルカン類およびシクロアルケン類、それらを含有する除草用組成物および除草方法

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JPH09208531A
JPH09208531A JP8291092A JP29109296A JPH09208531A JP H09208531 A JPH09208531 A JP H09208531A JP 8291092 A JP8291092 A JP 8291092A JP 29109296 A JP29109296 A JP 29109296A JP H09208531 A JPH09208531 A JP H09208531A
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Enrique Luis Michelotti
エンリク・ルイス・ミケロッティ
Renee Caroline Roemmele
レニー・カロライン・ローメル
Colin Swithenbank
コリン・スウィゼンバンク
Colin Michael Tice
コリン・マイケル・タイス
David Hamilton Young
デービッド・ハミルトン・ヤング
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Rohm and Haas Co
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 時間がたつにつれて既知の除草剤に抵抗性と
なるような抵抗性を克服するための、現在使用されてい
る作用方式と異なった作用方式を有する除草剤の提供。 【解決手段】 一般式１の新規なアリール置換シクロア
ルカン類およびアリール置換シクロアルケン類、並びに
これらの化合物の製造方法、およびそれらの組成物の選
択的除草剤としての使用。 一般式１の化合物の具体例には１−ジメチルアミノイミ
ノ−２−（２，３，４−トリメトキシフェニル）−シク
ロヘキサンがある。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、アリール置換シクロアルカン類
およびアリール置換シクロアルケン類のクラスおよびそ
れらの組成物の選択的除草剤としての使用に関する。こ
れらは、雑草の発芽前の適用または発芽後の適用のいず
れにおいても、単子葉雑草種および双子葉雑草種の両方
に対して有効である。また、本発明は、新規なアリール
置換シクロアルカン類およびアリール置換シクロアルケ
ン類、並びにこれらの化合物の製造方法も提供する。
【０００２】植物成長調節活性を有するアリール置換シ
クロヘキサン類およびシクロヘキセン類は、Ａｇｒｏｋ
ｈｉｍｉｙａ，１９７５，（６），１１６−２２および
Ｆｉｔｏｇｏｒｎ，Ｒｏｓｔ Ｒａｓｔ，１９７８，８
２−９０に開示されている。これら開示された化合物
は、種子成長刺激剤として作用する。しかし、そのよう
な化合物が除草性であることは示唆されていない。Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ、４４（２）、５９９（１９８８）
およびＪ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１７，５８１（１９５
２）には、アルカロイド類、シクロヘキサノン類および
シクロヘキセノン類の合成における中間体としてのアリ
ール置換ニトロシクロヘキセン類の使用が報告されてい
る。しかし、そのような化合物が除草性であることは示
唆されていない。
【０００３】本発明者は、植物成長刺激剤としてではな
く選択的除草剤として作用するアリール置換シクロアル
カン類およびアリール置換シクロアルケン類のクラスを
見出した。いろいろな種類の除草用化合物および除草用
組成物が望ましくない植物を防除するのに知られている
が、なお新規なかつ改良された除草用化合物および組成
物への要求がある。特に、これは、作物に植物学上類似
している雑草がはびこっている状況、例えば穀物のよう
な作物に禾本科の雑草（ｇｒａｓｓｙ ｗｅｅｄｓ）が
はびこっているときにおいて真実である。更に、時間が
たつにつれて既知の除草剤に抵抗性となってくる。その
ような抵抗性を克服するには、しばしば、経済的および
環境上の考察から、現在使用されている作用方式よりも
異なった作用方式を有する除草剤が好都合である。
【０００４】本発明は、望ましくない植物に、次の一般
式Ｉ：
【化６】
【０００５】〔式中、Ａｒは、２〜５個の置換基で置換
されたフェニル、２〜７個の置換基で置換されたナフチ
ル、非置換または１〜３個の置換基で置換された５員芳
香族ヘテロ環、および非置換または１〜４個の置換基で
置換された６員芳香族ヘテロ環｛ただし、５員または６
員のヘテロ環は、独立的に、Ｏ、Ｓ、およびＮから選ば
れた１〜３個のヘテロ原子を含有しており、そしてフェ
ニル、ナフチル、およびヘテロ環の置換基は、独立的
に、ハロ；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；メルカプト；
チオシアナト；アルキル；アルコキシ；ハロアルキル；
ハロアルコキシ；アルケニルチオ；アルキニルチオ；ア
ルキルチオ；アルケニルスルフィニル；アルケニルスル
ホニル；アルキニルスルフィニル；アルキニルスルホニ
ル；アルキルスルフィニル；ハロアルキルチオ；ハロア
ルキルスルフィニル；ハロアルキルスルホニル；アルキ
ルチオカルボニル；アルコキシチオカルボニル；アミノ
チオカルボニル；アルキルアミノチオカルボニル；ジア
ルキルアミノチオカルボニル；アルキルスルホニル；カ
ルボキシ；ホルミル；アルキルカルボニル；アルコキシ
カルボニル；アルカノイルオキシ；アミノ；アルキルア
ミノ；ジアルキルアミノ；カルバモイル；アルキルカル
バモイル；ジアルキルカルバモイル；シアノアルキル；
アルコキシアルキル；アルケニル；アルカジエニル；ア
ルキニル；アルキルジチオネート；アルキルカルボニル
チオ；トリアルキルシリル；非置換または置換されたフ
ェニル、フェノキシ、ベンゾイル、フェノキシカルボニ
ル、フェニルチオ、フェニルアルキル（ただし、置換基
は、独立的に、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、ア
ルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、
アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホ
ニル、カルボキシ、ホルミル、アルキルカルボニル、ア
ルコキシカルボニル、アルカノイルオキシ、アミノ、ア
ルキルアミノ、およびジアルキルアミノから成る群の１
個〜２個から選ばれる）；フェニル、ナフチル、または
ヘテロ環式環の２つの隣り合った位置がアルコキシ基、
アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基またはアルキ
ルスルホニル基で置換されているときは、これらの基は
結合して、５員または６員のヘテロ環式環を形成しても
よい｝から選ばれ；ＡおよびＢは、独立的に、ＣＲ、Ｃ
ＲＲa、およびＮＲ1から選ばれ；Ｚは、ＣＲ、ＣＲ
Ｒa、ＣＲＲa−ＣＲbＲc、ＣＨ2−ＣＲ＝ＣＲd、ＣＲ＝
ＣＲd、ＮＲ1、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｏ、Ｎ=Ｎ、およびＣ
Ｒ＝Ｎから選ばれ、かつＡ、ＢおよびＺの間に適当な単
結合または二重結合を有しており；Ｒ1は独立的に、Ｈ
およびアルキルから選ばれ；Ｒ、Ｒa、Ｒb、およびＲc
は、独立的に、Ｈ、アルキル、ヒドロキシル、アルコキ
シ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、カルボキシル、ホ
ルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、
アルケニルチオ；アルキニルチオ；アルキルチオ；アル
ケニルスルフィニル；アルケニルスルホニル；アルキニ
ルスルフィニル；アルキニルスルホニル；アルキルスル
フィニル；アルキルスルホニル；ハロアルキルチオ；ハ
ロアルキルスルフィニル；ハロアルキルスルホニル；ハ
ロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカ
ルボニル、アルキルカルボニルアミノ、およびジアルキ
ルアミノカルボニル、から選ばれ；Ｒdは、Ｈ、アルキ
ル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、カル
ボキシル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシ
カルボニル、アルケニルチオ；アルキニルチオ；アルキ
ルチオ；アルケニルスルフィニル；アルケニルスルホニ
ル；アルキニルスルフィニル；アルキニルスルホニル；
アルキルスルフィニル；アルキルスルホニル；ハロアル
キルチオ；ハロアルキルスルフィニル；ハロアルキルス
ルホニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキ
ルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、アル
キルアミノカルボニル、およびジアルキルアミノカルボ
ニル、から選ばれる；ＸおよびＹは、独立的に、Ｈ、Ｎ
Ｏ2、ＣＮ、ハロゲン、アルキル、アルキルカルボニル
アミノ、アルコキシカルボニル、ホルミル、アルキルカ
ルボニル、ハロアルキル、ジアルキルホスホネート、ア
ルキルホスフィネート、アルキルホスホンアミド、ジア
ルキルホスホンアミド、トリアルキルホスホンアミド、
テトラアルキルホスホンアミド、アミノカルボニル、ア
ルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニ
ル、オキシミノ（ｏｘｉｍｉｎｏ）、アルキルオキシミ
ノ（ａｌｋｙｌｏｘｉｍｉｎｏ）、ジアルキルヒドラゾ
ン、から選ばれ、ただしＸおよびＹは、両方がＨではな
く、また両方がアルキルではない〕を有する化合物、そ
れらの塩、ジアステレオマー（ｄｉａｓｔｅｒｅｏｍｅ
ｒ）および立体異性体の除草有効量を接触させることか
ら成る、望ましくない植物の防除方法、を提供する。
【０００６】特にことわりがなければ、用語「アルキ
ル」は、（Ｃ1−Ｃ6）直鎖アルキル基、（Ｃ3−Ｃ6）分
岐鎖アルキル基、または（Ｃ3−Ｃ6）シクロアルキル基
を意味する。好ましいアルキル基は、（Ｃ1−Ｃ4）直
鎖、（Ｃ3−Ｃ4）分岐鎖、および（Ｃ3−Ｃ6）シクロア
ルキルである。用語「アルケニル」および「アルキニ
ル」は、それぞれ、１個またはそれ以上の炭素―炭素の
二重結合または三重結合を含有する（Ｃ1−Ｃ6）アルキ
ルを意味する。好ましいものは、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニ
ル基および（Ｃ2−Ｃ4）アルキニル基である。用語「ア
ルコキシ」は、酸素結合を通して化合物の残りに結合し
たアルキル、アルケニル、またはアルキニル基を意味す
る。用語「芳香族ヘテロ環」は、２個以上の炭素原子お
よびＯ、Ｎ、およびＳから独立的に選ばれた１個以上の
ヘテロ原子を含有する芳香族ヘテロ環式環を意味する。
５員および６員の芳香族ヘテロ環の列には、２および３
−チエニル；２および３−フリル；１，２，および３−
ピロリル；２，３および４−ピリジル；３および４−ピ
リダジニル；２，４，および５−ピリミジニル；および
２−ピラジニルが含有される。
【０００７】本発明方法の化合物の高活性および高選択
性のために、好ましい化合物は、Ａｒが二置換または三
置換のフェニル〔ただし、置換基は、ハロ、（Ｃ1−
Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、シアノ、ハ
ロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルから選ばれる〕であり、Ａおよ
びＢは、両方ともＣＨ2であり、ＸおよびＹの１つは、
Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、およびハロから選ばれ、そ
してＸおよびＹの他は、ＮＯ2、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）ア
ルキルオキシミノ、（Ｃ1−Ｃ4）ジアルキルヒドラゾン
およびアミノカルボニルから選ばれ、そしてＺは、ＣＨ
2−ＣＨ2およびＣＨ＝ＣＨから選ばれる〕である、式Ｉ
の化合物である。
【０００８】本発明に用いる化合物の顕著な除草活性お
よび顕著は選択性のために、式Ｉの最も好ましい化合物
は、Ａｒが２，３，４−三置換フェニル〔ただし、置換
基は、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキ
シ、およびハロから選ばれ、ＡおよびＢは、両方ともＣ
Ｈ2であり、ＸおよびＹの１つはＨであり、そしてＸお
よびＹの他はＮＯ2およびＣＮから選ばれ、そしてＺは
ＣＨ2−ＣＨ2およびＣＨ＝ＣＨから選ばれる〕である化
合物である。
【０００９】他の態様においては、本発明によって、前
述の方法において定義された式Ｉの化合物が提供され
る、ただしＸおよびＹの１つはＮＯ2であり、そしてＸ
およびＹの他はＨであり、そしてＺはＣＨ=ＣＨである
ときは、そのときはＡｒは、３−メトキシフェニル、
２，４−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェ
ニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、および３，
４−メチレンジオキシフェニルではない、ことを条件と
する。これらの化合物は除草剤として有用である。
【００１０】本発明の第３の態様は、式Ｉの１種または
それ以上の化合物および農作物栽培上許容される担体を
含有する除草用組成物に関する。
【００１１】用語「接触させる」は、式Ｉの１種または
それ以上の化合物、または式Ｉの１種またはそれ以上の
化合物および農作物栽培上許容される担体を含有する組
成物を、望ましくない植物に、望ましくない植物の対象
（ｌｏｃｕｓ）に、または望ましくない植物の成長媒体
に、適用することを意味する。
【００１２】本発明のいくつかの態様を次の実施例にお
いて詳細に記述した。表１には代表例の化合物が列挙さ
れており、表２には、表１において列挙された多くの例
の核磁気共鳴のデータが提供されている。
【００１３】
【表１】表１ 実施例において造られた化合物の構造
【００１４】
【表２】表２ 核磁気共鳴データ1 ＨＮＭＲ（特記のない限り、２００ＭＨｚ，ＣＤＣ
ｌ3）
【００１５】次の製造方法を使用して実施例の化合物を
合成した。 方法Ａ：実施例１、３、５−１７、１９−３５、４６−
５１の製造
【００１６】
【化７】
【００１７】Ｉ．アルデヒドＡの生成 実施例１−２３、２５−２８、３０、 ３１、３５、４
６、５２および５３においては、出発物質であるベンズ
アルデヒドは、市販されている物を利用した。実施例５
０においては、アルデヒドは、Ｔｈｅ Ｄｉｃｔｉｏｎ
ａｒｙ ｏｆＯｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
Ｖ．１９６５,ｐ．３１１１記載の方法により造った。
【００１８】ａ． ３，４−ジメトキシ−２−ニトロベ
ンズアルデヒド（実施例２４用のアルデヒド）の製造 工程１ ４−アセトキシ−３−メトキシベンズアルデヒ
ドの生成 水１００ｍＬに５０％水酸化ナトリウム水溶液５０−６
０ｍＬを加え、次いでバニリン（ｖａｎｉｌｌｉｎ）５
０ｇ（０．３３モル）を加えた。この懸濁液に、０℃に
おいて無水酢酸 ４０−５０ｍＬを加えた。添加完了
後、反応物を室温に温め、６時間撹拌し、得られた白色
沈殿物を吸引濾過によって集めた。乾燥後、1ＨＮＭＲ
によって示された如き所望の生成物６２．３ｇ（０．３
２モル、９７％）を得た。
【００１９】工程２ ４−ヒドロキシ−３−メトキシ−
２−ニトロベンズアルデヒドの生成 発煙硝酸３００ｍＬに、−２０℃において、４−アセト
キシ−３−メトキシベンズアルデヒド６２．３ｇ（０．
３２モル）をゆっくり加えた。反応物を１時間撹拌し、
その後濃オレンジ色の溶液を注意深く氷上に注ぎ、得ら
れた水溶液を塩基性にした（ｐＨ＝１０、５０％ＮａＯ
Ｈ）。この溶液を濾過して懸濁していた固体を除去し、
濾液を酸性にした（ｐＨ＝２、濃ＨＣｌ）。得られた褐
色沈殿物を減圧濾過によって集め、乾燥し、1ＨＮＭＲ
によって示された如き所望の生成物を得た。
【００２０】工程３ ３，４−ジメトキシ−２−ニトロ
ベンズアルデヒドの生成 アセトン２００ｍＬ中の４−ヒドロキシ−３−メトキシ
−ニトロベンズアルデヒド７ｇ（３５ミリモル）に炭酸
カリウム７．９ｇ（５７ミリモル）を加え、次いでヨー
ドメタン４５ｍＬ（０．７２モル）を加え、反応物を
２．５時間還流させた。冷却後、反応物を濾過して固体
を除去し、濾液を減圧にて蒸発させて乾燥し、半固体と
して所望の生成物７．０ｇ（３３ミリモル、９４％）を
得た。
【００２１】ｂ． ２−クロロ−３，４−ジメトキシベ
ンズアルデヒド（実施例２９用のアルデヒド）の製造
【００２２】工程１ ２−クロロ−３−ヒドロキシ−４
−メトキシベンズアルデヒドの生成 塩素ガスを、イソバニリン５０ｇ（０．３３モル）の溶
液にバブリングして、濃黄色沈殿を生成させた。この沈
殿物を減圧濾過によって集め、固体をメタノールで再結
晶し、1ＨＮＭＲによって所望の生成物であることが示
された白色固体１５．９ｇ（８５ミリモル、２６％）を
得た。
【００２３】工程２ ２−クロロ−３，４−ジメトキシ
ベンズアルデヒドの生成 アセトニトリル１００ｍＬ中の２−クロロ−３−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンズアルデヒド８．０３ｇ（４３
ミリモル）に粉末の炭酸カリウム７．７ｇ（５５ミリモ
ル）を加え、次いでヨードメタン８．３ｍＬ（０．１３
モル）を加えた。この反応物をゆっくり温めて還流さ
せ、２４時間撹拌した。室温に冷却後、懸濁液を減圧に
て蒸発させて乾燥し、1ＨＮＭＲによって所望の生成物
であることが示された白色固体８．５ｇ（４２ミリモ
ル、９８％）を得た。
【００２４】ｃ． ２−エトキシ−３，４−ジメトキシ
ベンズアルデヒド（実施例３２用のアルデヒド）の製造
【００２５】アセトン１００ｍＬ中の２−ヒドロキシ−
３，４−ジメトキシベンズアルデヒド５．０ｇ（２７ミ
リモル）に、炭酸カリウム１０ｇ（７２ミリモル）およ
びヨードエタン１０−１５ｍＬを加えた。この反応物
を、３時間還流させた後室温に冷却し、常圧で濾過し
た。濾液を減圧にて蒸発させて乾燥し、1ＨＮＭＲによ
って所望であることが示された油４．５ｇ（２１ミリモ
ル）を得た。実施例３３、３４および４７用のアルデヒ
ドは、必要なハロゲン化アルキルの適当量を使用して類
似の方法により造った。
【００２６】ｄ． ２，３，４−トリメチルベンズアル
デヒド（実施例４８用のアルデヒド）の製造
【００２７】ジクロロメタン５０ｍＬ中のＳｎＣｌ
4（３９ｇ、０．１５モル）の撹拌された溶液に、−５
℃において、ジクロロメチルメチルエーテル１５ｇ
（０．１３モル）の溶液を滴下しながら加えた。この溶
液を−５℃において１時間撹拌し、次いで１，２，３−
トリメチルベンゼン１２ｇ（０．１モル）の溶液を１０
分間かけて滴下しながら加えた。この混合物を０℃にお
いて１５分間撹拌し、次いで室温に温め、さらに１．５
時間撹拌した。氷１００ｇ上にて急冷後、有機層を分離
し、水洗し、炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗い、
そして水洗し、次いでＮａ2ＳＯ4上で乾燥し、濾過し、
そして減圧にて蒸発させ乾燥させた。生成物は減圧蒸留
により精製した。ｂ．ｐ．１２０−１２２℃（１１ｍ
ｍ）、Ｌｉｔ． ｂ．ｐ． １２１．５（１１ｍｍ）、
収量：９．２ｇ（７０％）。
【００２８】ｅ． ２，４−ジメトキシ−３−エチルベ
ンズアルデヒド（実施例４９用のアルデヒド）の製造 ２−エチル−１，３−ジメトキシベンゼン（１６．５
ｇ、０．１モル）およびＮ−メチルホルムアニリド（１
４．２ｇ、０．１０５モル）の混合物に、２０℃以下に
温度を保持しながら、ＰＯＣｌ3１６．９ｇ（０．１１
モル）を滴下しながら加えた。反応物を室温において１
時間撹拌し、次いで６０℃において３時間撹拌した。室
温に冷却後、反応物を氷５０ｇで急冷し、ｐＨ＝５−６
（５ＮＮａＯＨ）にし、そしてジエチルエーテルで抽出
した。有機相を１０％ＨＣｌおよび水で洗い、次いでＮ
ａ2ＳＯ4上で乾燥し、濾過し、そして減圧にて蒸発し乾
燥させた。生成物を９０％メタノールで再結晶し、１
３．６ｇ（７０％）、ｍｐ＝５８−５９℃を得た。２−
エチル−１，３−ジメトキシベンゼンは、ｃ．に類似す
る手順を使用して２−エチル−１，３−ジヒドロキシベ
ンゼンから造った。また、２−エチル−１，３−ジヒド
ロキシベンゼンは、Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓ
ｉｓ， Ｃｏｌｌ．Ｖｏｌ．１，ｐ２１１に記載された
文献の手順によって造った。
【００２９】３，４−ジメトキシ−２−エチルベンズア
ルデヒド（実施例５１）は、文献の方法（Ｏｒｇａｎｉ
ｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎ．１，ｐ．１６４）によって順に
造った２，３−ジメトキシエチルベンゼンから、類似の
方法によって造った。
【００３０】ＩＩ．エチレン生成Ａ−Ｂ 以下に略述したディールス−アルダー反応（Ｄｉｅｌｓ
−Ａｌｄｅｒ ｒｅａｃｔｉｏｎ）においてジエノファ
イル（ｄｉｅｎｏｐｈｉｌｅｓ）として使用されるエチ
レン類は、次の方法によって造った。実施例１−９、１
１、１２、１４−３５、４６、４７および５０について
は、エチレン類は、Ｗｏｒｒａｌｌ、Ｄａｖｉｄ Ｅ．
Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ Ｃｏｌｌ．Ｖｏ
ｌ．１，ｐ．４１３と類似の方法によって造った。実施
例１０および１３については、エチレン類は、Ｂａｓｔ
ｕｓ，Ｊ．Ｂ．Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅ
ｒｓ，１５，ｐ．９５５（１９６３）に類似の方法を使
用して造った。実施例４８，４９および５１について
は、エチレン類は、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．９，ｐ．１
７０（１９４４）に類似の方法によって造った。
【００３１】ＩＩＩ．ディールズ・アルダー反応Ｂ−Ｃ ジオキサンまたはトルエンのいずれかの中のジエノファ
イル１０ミリモルに、ジエン（ブタジエン、置換ブタジ
エンまたはブタジエンスルホン）の８−２０当量および
ラジカル反応開始剤（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルフェニルスルフィドまたはヒドロキノンの
いずれか）の触媒量を加えた。この混合物を、加圧容器
中において、１３０℃で２−１０日間加熱した。室温に
冷却し、残留圧力を解放後、残留物を水で冷却し、エチ
ルエーテルで抽出した。有機抽出物を一緒にし、乾燥
し、濾過し、そして減圧で蒸発し乾燥し、次いで適当な
溶媒系を使用してクロマトグラフにかけた。表３に、各
実施例のための具体的な反応条件および収率を記載し
た。
【００３２】
【表３】 Ａ：３-ｔ-ブチル-４-ハイドロキシ-５-メチルフェニルスルフィド Ｂ：ハイドロキノン
【００３３】方法Ｂ：実施例３６および３７の製造 工程１ ２−ヒドロキシ−２−（２，３，４−トリメト
キシフェニル）シクロヘキサノンの製造 ＴＨＦ４０ｍＬ中の１，２，３−トリメトキシベンゼン
８．７０ｇ（５１．８ミリモル）およびテトラメチルエ
チレンジアミン８．２５ｍＬ（５４．７ミリモル）の撹
拌溶液を氷浴中で冷却し、そしてヘキサン（６０．０ミ
リモル）中の２．５モルｎ−ＢｕＬｉ２４．０ｍＬを２
０分かけて滴下しながら加えた。冷却用浴を除き、混合
物を室温で２時間撹拌した。混合物を−７０℃に冷却
し、ＴＨＦ３０ｍＬ中の２−エトキシシクロヘキス−２
−エン−１−オン６．９５ｇ（４９．６ミリモル）を、
４５分かけて滴下しながら加えた。冷却用浴を除き、混
合物を室温において２日間撹拌した。この混合物を５％
ＨＣｌ水溶液１５０ｍＬ中に注ぎ入れ、そして２時間静
置した。この混合物をエーテル８０ｍｌで２回抽出し
た。一緒にしたエーテル抽出物をＮａＨＣＯ3 飽和水溶
液５０ｍｌで洗い、ＭｇＳＯ4上 で乾燥した。溶剤の除
去により油１３．５６ｇが残った。この油を、ヘキサン
中の０、８、１６、２４、４０、６０、８０、および１
００％エーテル２５０ｍｌで連続的に溶離するシリカゲ
ル１００ｇのカラム上のフラッシュクロマトグラフィー
によって精製し、固体として、２−ヒドロキシ−２−
（２，３，４−トリメトキシフェニル）シクロヘキサノ
ン７．０８ｇを得た。ｍｐ８８−９１℃。1Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3）δ１．５−１．８（４Ｈ），２．０
（ｍ，１Ｈ），２．５（ｍ，２Ｈ），２．９（ｍ，１
Ｈ），３．７（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），
３．９２（ｓ、３Ｈ），４．６（ｓ、１Ｈ），６．７５
（ｄ，１Ｈ），７．２５（ｄ，１Ｈ）。
【００３４】工程２ ２−（２，３，４−トリメトキシ
フェニル）−２−シクロヘキセン−１−オンの製造 トルエン１００ｍＬ中の２−ヒドロキシ−２−（２，
３，４−トリメトキシフェニル）−シクロヘキサノン
６．４８ｇ（２３．１ミリモル）の溶液を、ｐ−トルエ
ンスルホン酸の触媒量と共に還流させながら３時間加熱
した。この混合物を冷却し、酢酸エチル１００ｍＬで希
釈し、ＮａＨＣＯ3飽和水溶液５０ｍＬで洗い、ブライ
ン５０ｍＬで洗い、そしてＭｇＳＯ4上で乾燥した。溶
剤の除去により、褐色油として、２−（２，３，４−ト
リエトキシフェニル）−２−シクロヘキセン−１−オン
６．２８ｇが残った。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ２．
１（ｍ，２Ｈ）,２．４−２．７（４Ｈ）,３．８（ｓ，
３Ｈ）,３．９（ｓ，６Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ）,
６．８（ｄ，１Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ）。
【００３５】工程３ ２−（２，３，４−トリメトキシ
フェニル）シクロヘキサノンの製造 エタノール１５０ｍＬ中の２−（２，３，４−トリメト
キシフェニル）シクロヘキス−２−エン−１−オン６．
２０ｇ（２３．５ミリモル）の溶液に、炭素に担持させ
た５％パラジウムの少量を加えた。そしてその混合物
を、水素の６０−７０ｐｓｉのもとで、水素の吸収がや
むまで振った。その混合物をセライト〔Ｃｅｌｉｔｅ
（登録商標）〕を通して濾過し、濾液を回転蒸発器（ｒ
ｏｔｏｖａｐ）上で濃縮し、油５．５３ｇを得た。この
油を、ヘキサン中の０、１０、２０、３０、４０、５０
および６０％エーテル２００ｍＬ部分で連続的に溶離す
るシリカゲル５０ｇのカラム上のフラッシュクロマトグ
ラフィーにかけ、無色の油として、２−（２，３，４−
トリメトキシフェニル）−シクロヘキサノン４．００ｇ
を得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７−２．３
（６Ｈ），２．５（ｍ，２Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），
３．８５（ｓ，６Ｈ），６．７（ｄ，１Ｈ），６．８
（ｄ，１Ｈ）。
【００３６】工程４Ａ １−ジメチルアミノイミノ−２
−（２，３，４−トリメトキシフェニル）−シクロヘキ
サン（実施例３６の製造） ２−（２，３，４−トリメトキシフェニル）−シクロヘ
キサノン０．８１ｇ（３．０７ミリモル）およびエタノ
ール１０ｍＬ中の氷酢酸４滴の撹拌溶液に、１，１−ジ
メチルヒドラジン０．２３ｍＬ（３．０３ミリモル）を
加えた。この混合物を３日間撹拌し、水１００ｍＬで希
釈し、エーテル１００ｍＬで２回抽出した。一緒にした
エーテル抽出物をＭｇＳＯ4上で乾燥し、減圧で蒸発し
て油０．９７ｇを残した。この油を、ヘキサン中の２
５、５０、７５および１００％エーテル１００ｍＬで連
続的に溶離するシリカゲル３０ｇのカラム上のフラッシ
ュクロマトグラフィーにかけ、油として、１−ジメチル
アミノイミノ−２−（２，３，４−トリメトキシフェニ
ル）シクロヘキサン（実施例３６）０．８３ｇを得た。
【００３７】工程４Ｂ １−メトキシイミノ−２−
（２，３，４−トリメトキシフェニル）−シクロヘキサ
ン（実施例３７）の製造 ２−（２，３，４−トリメトキシフェニル）−シクロヘ
キサノン１．０２ｇ（３．８６ミリモル）およびエタノ
ール１０ｍＬ中のピリジン０．３２ｍＬ（４．０ミリモ
ル）の撹拌溶液に、メトキシルアミン塩酸塩０．３５ｇ
（４．２ミリモル）を加えた。この混合物を室温におい
て３日間撹拌し、水１００ｍＬで希釈し、そしてエーテ
ル１００ｍＬで２回抽出した。一緒にしたエーテル抽出
物をＭｇＳＯ4上で乾燥した。溶剤の除去により油１．
１３ｇが残った。ヘキサン中の２０、３０、４０および
５０％エーテル１００ｍＬで連続的に溶離するシリカゲ
ル２５ｇのカラム上のフラッシュクロマトグラフィーに
かけ、油として、Ｅ−およびＺ−１−メトキシイミノ−
２−（２，３，４−トリメトキシフェニル）シクロヘキ
サン（実施例３７）の混合物０．９８ｇを得た。
【００３８】方法Ｃ：３−（２，３，４−トリメトキシ
フェニル）−２−メチル−４−ニトロイソキサゾリジン
（実施例３８）の製造
【００３９】工程１ Ｎ−メチル−Ｃ−（２，３，４−
トリメトキシフェニル）ニトロンの製造 エタノール１００ｍＬ中の２，３，４−トリメトキシベ
ンズアルデヒド９．９７ｇ（５０．９ミリモル）および
Ｎ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩４．４３ｇ（５
３．１ミリモル）の撹拌懸濁液に、水１５ｍＬ中の水酸
化ナトリウム２．０５ｇ（５１．３ミリモル）の溶液を
加えた。この混合物を室温において２２時間撹拌し、減
圧で蒸発させ、溶剤のバルクを除いた。残留固体をジク
ロロメタン１５０ｍＬ中にとり、水５０ｍＬで水洗し、
そしてＭｇＳＯ4上で乾燥した。溶剤の除去により、白
色固体として、Ｎ−メチル−Ｃ−（２，３，４−トリメ
トキシフェニル）ニトロン１１．３１ｇを得た。1Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ３．８５−３．９５（９Ｈ），
６．７５（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），９．１
（ｄ，１Ｈ）。
【００４０】工程２ ２−メチル−４−ニトロ−３−
（２，３，４−トリメトキシフェニル）−イソキサゾリ
ジンの製造 Ｎ−メチル−Ｃ−（２，３，４−トリメトキシフェニ
ル）ニトロン５．８８ｇ（２６．１ミリモル）部分を、
トルエン中の０．７６モル（３８ミリモル）ニトロエチ
レン５０ｍＬに加えた。この混合物を還流させながら２
時間加熱した。減圧にて溶剤を除去して褐色タールを残
した。この褐色タールを、ヘキサン中の０、１０、２
０、３０、４０および５０％エーテル１００ｍＬで連続
的に溶離するシリカゲル５０ｇのカラム上のフラッシュ
クロマトグラフィーによって精製し、オレンジ色の油
４．５３ｇを得た。この物質を氷冷却した１：１エーテ
ル：ヘキサンの２０ｍＬから結晶化して、低融点の固体
として、２−メチル−４−ニトロ−３−（２，３，４−
トリメトキシフェニル）−イソキサゾリジン（実施例３
８）３．１６ｇを得た。
【００４１】方法Ｄ：シス−およびトランス−４−ニト
ロ−３−（２，３，４−トリメトキシフェニル）−シク
ロヘキセン（実施例３９）および１−シアノ−２−
（２，３，４−トリメトキシフェニル）シクロヘキサン
（実施例４２）の製造
【００４２】工程１ ４−ヒドロキシ−４−（２，３，
４−トリメトキシフェニル）ブテンの製造 ＴＨＦ１００ｍＬ中の２，３，４−トリメトキシベンズ
アルデヒド８．７７ｇ（４４．７ミリモル）の撹拌溶液
を氷浴中で冷却し、そしてエーテル中の１．０モル（５
５．０ミリモル）アリルマグネシウムブロマイド５５ｍ
Ｌを、０．５時間かけて滴下しながら加えた。冷却用浴
を温めてこの混合物を室温で１昼夜撹拌した。５％ＨＣ
Ｌ水溶液２００ｍＬを加えて、この混合物をエーテル２
００ｍＬで２回抽出した。一緒にしたエーテル抽出物
を、ＮａＨＣＯ3飽和水溶液５０ｍＬで洗い、ＭｇＳＯ4
上で乾燥し、そして減圧にて溶剤を除き、油として、４
−ヒドロキシ−４−（２，３，４−トリメトキシフェニ
ル）ブテン１０．３０ｇを得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ3）δ２．５（ｍ，２Ｈ），３．８（ｓ，６Ｈ），
３．９（ｓ，３Ｈ），４．９（ｔ，１Ｈ），５．１
（ｍ，２Ｈ），５．８５（ｍ，１Ｈ），６．６５（ｄ，
１Ｈ），７．０５（ｄ，１Ｈ）。
【００４３】工程２ １−（２，３，４−トリメトキシ
フェニル）−１，３−ブタジエンの製造 ジクロロメタン１００ｍＬ中の４−ヒドロキシ−４−
（２，３，４−トリメトキシフェニル）−ブテン１０．
３０ｇ（４３．３ミリモル）およびトリエチルアミン１
５ｍＬ（１０７ミリモル）の溶液を氷浴中で冷却し、そ
してメタンスルホニルクロライド３．７ｍＬ（４７．６
ミリモル）を５分間かけて滴下しながら加えた。氷浴を
終了させ、そして混合物を１昼夜撹拌した。この混合物
をエーテル３００ｍＬで希釈し、５％ＨＣＬ水溶液１０
０ｍＬで２回洗い、ＮａＨＣＯ3飽和水溶液１００ｍＬ
で洗い、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、そして減圧にて溶剤を
除去し、オレンジ色の油として、粗１−（２，３，４−
トリメトキシフェニル）−１，３−ブタジエン８．１４
ｇを得た。
【００４４】工程３Ａ シス−およびトランス−エチル
２−（２，３，４−トリメトキシフェニル）−シクロ
ヘキ−３−セン−１−カルボキシレートの製造 トルエン５０ｍＬ中の粗１−（２，３，４−トリメトキ
シフェニル）−１，３ブタジエン４．１０ｇ（１８．６
ミリモル）およびエチルアクリレート２．０ｍＬ（１
８．５ミリモル）の溶液を、還流させながら３日間加熱
した。この混合物を減圧で蒸発させ、そして残留物を、
ヘキサン中の１０、２０、３０、４０、５０、６０およ
び８０％エーテル２５０ｍＬで連続的に溶離するシリカ
ゲル１００ｇのカラム上のフラッシュクロマトグラフィ
ーによって精製し、そして７５ｍＬの画分を集めた。画
分１０−１３を一緒にし、濃縮して、シス−およびトラ
ンス−エチル ２−（２，３，４−トリメトキシフェニ
ル）シクロヘキ−３−セン−１−カルボキシレート２．
７７ｇを得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．１
（ｓ，３Ｈ），１．８−３．１（ｍ，１Ｈ），３．８
（ｓ，６Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．９（ｑ，２
Ｈ），３．９５−４．２（ｍ，２Ｈ），６．７（ｍ，１
Ｈ），６．９（ｍ，１Ｈ），６．６（ｄ，１Ｈ），６．
９（ｄ，１Ｈ）。
【００４５】工程３Ｂ トランス−４−ニトロ−３−
（２，３，４−トリメトキシフェニル）シクロヘキセン
（実施例３９）の製造 トルエン３０ｍＬ中の粗１−（２，３，４−トリメトキ
シフェニル）−１，３−ブタジエン６．３３ｇ（２８．
８ミリモル）の撹拌溶液に、トルエン中の１．５Ｍ（３
７．５ミリモル）ニトロエチレン２５ｍＬを加えた。こ
の混合物を還流させながら１時間加熱し、室温に冷却
し、そしてエーテル１００ｍＬで希釈した。この混合物
を５％ＨＣＬ水溶液５０ｍＬで洗い、ＮａＨＣＯ3飽和
水溶液５０ｍＬで洗い、そしてＭｇＳＯ4上で乾燥し
た。溶剤の除去により、暗褐色油６．５１ｇが残った。
この油を、エーテルヘキサン成分で溶離するシリカゲル
上のフラッシュクロマトグラフィーにより精製して、油
として、シス−およびトランス−４−ニトロ−３−
（２，３，４−トリメトキシフェニル）シクロヘキセン
０．７４ｇを得た。この物質をメタノール２５ｍＬに溶
解し、そしてメタノールに溶かした２５％ナトリウムメ
トキサイド１０滴を加えた。この混合物を還流させなが
ら１８時間加熱し、冷却し、水１５０ｍＬで希釈し、そ
してエーテル２００ｍＬで２回抽出した。一緒にしたエ
ーテル抽出物をブライン５０ｍＬで洗い、ＭｇＳＯ4上
で乾燥した。溶剤の除去により褐色油０．６５ｇを得
た。この油を、ヘキサン中の１０、２０および３０％エ
ーテル１００ｍＬで連続的に溶離するシリカゲル１０ｇ
のカラム上のフラッシュクロマトグラフィーによって精
製し、油として、トランス−４−ニトロ−３−（２，
３，４−トリメトキシフェニル）シクロヘキセン（実施
例３９）０．３４ｇを得た。
【００４６】工程４ シス−およびトランス−エチル
２−（２，３，４−トリメトキシフェニル）−シクロヘ
キサン−１−カルボキシレートの製造 酢酸エチル５０ｍＬ中のエチル ２−（２，３，４−ト
リメトキシフェニル）シクロヘキ−３−セン−１−カル
ボキシレート２．７７ｇ（８．９９ミリモル）の溶液
に、窒素をスパージし、そして炭素上に担持された１０
％パラジウムの少量を加えた。この混合物を、水素５０
ｐｓｉのもとで２時間振り、そしてセライト〔Ｃｅｌｉ
ｔｅ（登録商標）〕珪藻土を通して濾過した。濾液を濃
縮し、黄色油として、シス−およびトランス−エチル
２−（２，３，４−トリメトキシフェニル）シクロヘキ
サン−１−カルボキシレート２．６４ｇを得た。1Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）∂１．０（ｔ，３Ｈ），１．３−
３．３（ｍ，１０Ｈ），３．８（ｓ，３Ｈ），３．８５
（ｓ，３Ｈ），３．９（ｑ，２Ｈ），３．９５（ｓ，３
Ｈ），６．６（ｄ、１Ｈ），６．９（ｄ，１Ｈ）。
【００４７】工程５ トランス−エチル ２−（２，
３，４−トリメトキシフェニル）シクロヘキサン−１−
カルボキシレートの製造 乾燥ＴＨＦ２０ｍＬ中のシス−およびトランス−エチル
２−（２，３，４−トリメトキシフェニル）−シクロ
ヘキサン−１−カルボキシレート２．６４ｇの溶液に、
カリウムｔ−ブトキシド１．０８ｇ（９．６ミリモル）
およびｔ−ブタノ−ル０．５ｍＬを加えた。この混合物
を、還流させながら１時間加熱し、冷却し、５％ＮａＯ
Ｈ水溶液１００ｍＬで希釈し、そしてエーテル１００ｍ
Ｌで２回抽出した。一緒にしたエーテル抽出物をＭｇＳ
Ｏ4上で乾燥し、そして減圧で溶剤を除去し、油とし
て、トランス−エチル ２−（２，３，４−トリメトキ
シフェニル）シクロヘキサン−１−カルボキシレート
１．７８ｇを得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）∂ １．
０（ｔ，３Ｈ），１．３−２．１（ｍ，８Ｈ），２．７
（ｍ，１Ｈ），３．１（ｍ，１Ｈ），３．８（ｓ，３
Ｈ），３．８５（ｓ、３Ｈ），３．９（ｑ，２Ｈ），
３．９５（ｓ，３Ｈ）６．６（ｄ，１Ｈ），６．９
（ｄ，１Ｈ）。
【００４８】工程６ トランス−２−（２，３，４−ト
リメトキシフェニル）シクロヘキサン−１−カルボン酸
の製造 ＴＨＦ２０ｍＬおよびメタノール１０ｍＬ中のトランス
−エチル ２−（２，３，４−トリメトキシフェニル）
シクロヘキサン−１−カルボキシレート１．２２ｇ
（３．８ミリモル）の撹拌溶液に、１０％ＮａＯＨ水溶
液１０ｍＬを加えた。この混合物を室温において１８時
間撹拌し、次いで還流させながら１８時間加熱した。冷
却後、有機溶剤のバルクを減圧にて除去し、そして残留
物を５％ＮａＯＨ水溶液１００ｍＬで希釈し、エーテル
１００ｍＬで洗った。水性相を濃ＨＣＬでｐＨ１の酸性
にし、エーテル１００ｍＬで２回抽出した。これらのエ
ーテル抽出物を一緒にし、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、そし
て減圧で溶剤を除去して、油として、トランス−２−
（２，３，４−トリメトキシフェニル）シキロヘキサン
−１−カルボン酸０．８８ｇを得た。1Ｈ−ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣｌ3）∂１．３−２．２（ｍ，８Ｈ）,２．６５
（ｍ，１Ｈ），３．１（ｍ，１Ｈ），３．８（ｓ，９
Ｈ），６．６（ｄ，１Ｈ），６．８（ｄ，１Ｈ）。
【００４９】工程７ トランス−２−（２，３，４−ト
リメトキシフェニル）シクロヘキサン−１−カメボキシ
アミド（実施例４１）の製造 ジクロロメタン３０ｍＬ中のトランス−２−（２，３，
４−トリメトキシフェニル）−シクロヘキサン−１−カ
ルボン酸１．９８ｇ（６．７ミリモル）の撹拌溶液を、
氷浴中で冷却し、ＤＭＦの５滴を加え、次いでオキサリ
ルクロライド０．６２ｍＬ（７．１ミリモル）を加え
た。この混合物を、氷浴中で１．５時間撹拌し、濃水酸
化アンモニウム水溶液５０ｍＬ中に注ぎ入れた。この混
合物を一昼夜撹拌し、５％ＮａＯＨ水溶液１００ｍＬで
希釈し、酢酸エチル７０ｍＬで３回抽出した。一緒にし
た酢酸エチル抽出物をブライン２５ｍＬで洗い、乾燥
し、減圧で蒸発させて、褐色タール状の物質１．９１ｇ
を得た。この物質を、ヘキサン中の２０、４０、６０、
８０、および１００％酢酸エチル１００ｍＬで連続的に
溶離するシリカゲル２５ｇのカラム上のフラッシュクロ
マトグラフィーによって精製し、黄褐色固体として、ト
ランス−２−（２，３，４−トリメトキシフェニル）シ
クロヘキサン−１−カルボキシアミド（実施例４１）
１．４９ｇを得た。ｍｐ４５−４８℃。
【００５０】工程８ トランス−１−シアノ−２−
（２，３，４−トリメトキシフェニル）シクロヘキサン
の製造 ＴＨＦ５ｍＬ中のトランス−２−（２，３，４−トリメ
トキシフェニル）−シクロヘキサン−１−カルボキシア
ミド１．０５ｇ（３．５８ミリモル）およびＣＣｌ4５
ｍＬの撹拌溶液に、トリフェニルホスフィン１．８８ｇ
（７．１７ミリモル）を加えた。この混合物を５０℃に
おいて２時間撹拌した。この混合物を、酢酸エチル７０
ｍＬで希釈し、５％ＨＣｌ水溶液５０ｍＬで洗い、Ｎａ
ＨＣＯ3飽和水溶液５０ｍＬで洗い、そしてＭｇＳＯ4上
で乾燥した。溶剤の除去により、黄褐色固体２．３８ｇ
を残した。この固体を、ヘキサン中の０、１０、２０、
３０、４０、５０および６０％エーテル１００ｍＬで連
続的に溶離するシリカゲル３０ｇのカラム上のフラッシ
ュクロマトグラフィーによって精製し、白色固体とし
て、トランス−１−シアノ−２−（２，３，４−トリメ
トキシフェノル）シクロヘキサン（実施例４２）０．７
７ｇを得た。ｍｐ６９−７２℃。
【００５１】方法Ｅ：４−ニトロ−５−（５−ブロモ−
２，３，４−トリメトキシフェノル）−シクロヘキセン
（実施例４３）の製造 ジクロロメタン１５ｍＬ中の化合物１２の０．７７ｇ
（２．６３ミリモル）の撹拌溶液に、ＣＣｌ4中の１．
０モル（２．７５ミリモル）臭素２．７５ｍＬを加え
た。この混合物を室温において３時間撹拌し、エーテル
７０ｍＬで希釈し、ＮａＨＳＯ3飽和水溶液２５ｍＬで
洗い、ＮａＨＣＯ3飽和水溶液２５ｍＬで洗い、そして
ＭｇＳＯ4上で乾燥した。溶剤の除去により、白色固体
１．０１ｇを得た。その白色固体を他の操作による生成
物０．３８ｇと一緒にし、そしてヘキサン中の０、１
０、２０および３０％エーテル１００ｍＬで連続的に溶
離するシリカゲル２５ｇのカラム上のフラッシュクロマ
トグラフィーによって精製し、白色固体として、４−ニ
トロ−５−（５−ブロモ−２，３，４−トリメトキシフ
ェニル）シクロヘキセン（実施例４３）０．９７ｇを得
た。ｍｐ１３４−１３６℃。
【００５２】方法Ｆ：４−ブロモ−４−ニトロ−５−
（２，３，４−トリメトキシフェニル）−シクロヘキセ
ン（実施例４４）の製造 ジクロロメタン１５ｍＬ中の実施例１２の０．７４ｇ
（２．５３ミリモル）の撹拌溶液に、メタノール中の２
５％ナトリウムメトオキサイド０．６４ｇ（２．９６ミ
リモル）を加えた。この混合物を１０分間撹拌し、そし
てＣＣｌ4中の１．０Ｍ臭素２．６５ｍＬを２分間かけ
て滴下しながら加えた。この混合物を室温において３時
間撹拌し、エーテル７５ｍＬで希釈し、水２５ｍＬで洗
い、ブライン２５ｍＬで洗浄し、そしてＭｇＳＯ4上で
乾燥した。減圧での溶剤の除去により褐色油１．００ｇ
を得た。これを他の操作による粗生成物０．３８ｇと一
緒にし、そしてヘキサン中の０、１０、２０、３０、お
よび４０％エーテル１００ｍＬで連続的に溶離するシリ
カゲル３０ｇのカラム上のフラッシュクロマトグラフィ
ーによって精製し、無色の油として、４−ブロモ−４−
ニトロ−５−（２，３，４−トリメトキシフェニル）シ
クロヘキセン（実施例４４）０．５６ｇを得た。
【００５３】方法Ｇ：１−ニトロ−２−（２，３，４−
トリメトキシフェニル）シクロぺンタン（実施例４５）
の製造
【００５４】工程１ １，１−エチレンジオキシ−５−
ニトロ−４−（２，３，４−トリメトキシフェニル）−
ペンタンの製造 マグネシウムの削り屑２．１６ｇ（９０ミリモル）を、
窒素下でテフロン（Ｔｅｆｒｏｎ）を被覆した磁性撹拌
棒で１６時間激しく撹拌した。沃素の結晶および乾燥Ｔ
ＨＦ１０ｍＬを加えた。２−（２−ブロモエチル）−
１，３−ジオキソラン１０ｍＬの約１０％を加えた。発
熱反応が生起した。この混合物をＴＨＦの追加の９０ｍ
Ｌで希釈し、そしてブロマイドの残り９０％を４５分か
けて滴下しながら加えた。この混合物を室温において更
に３時間撹拌し、そしてＴＨＦ１００ｍＬ中の１−ニト
ロ−２−（２，３，４−トリメトキシフェニル）エテン
１８．４８ｇ（７７．３ミリモル）の氷冷した溶液に２
０分かけて滴下しながら加えた。冷却用浴を除き、この
混合物を室温において２０時間撹拌し、氷冷した３％Ｈ
Ｃｌ水溶液５００ｍＬ中に注ぎ入れ、そしてエーテル２
００ｍＬで３回抽出した。一緒にしたエーテル抽出物
を、ＮａＨＣＯ3飽和溶液２００ｍＬで洗い、ブライン
２００ｍＬで洗い、そしてＭｇＳＯ4上で乾燥した。減
圧で溶剤を除去することにより、オレンジ色の油１７．
１４ｇを得た。この物質を、ヘキサン中の０、１０、２
０、３０、４０、５０、６０、７０、８０、および１０
０％エーテル２５０ｍＬで連続的に溶離するシリカゲル
１００ｇのカラム上のフラッシュクロマトグラフィーに
よって精製し、そして７５ｍＬの画分を集めた。画分２
３−２７を一緒にし、そして減圧で蒸発させて、油とし
て、１，１−エチレンジオキシ−５−ニトロ−４−
（２，３，４−トリメトキシフェニル）ペンタン５．５
３ｇを得た。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）∂１．５−１．
９（ｍ，４Ｈ），３．７−４．０（１ｍ，１４Ｈ），
４．６（ｍ，２Ｈ），４．８５（ｍ，１Ｈ），６．６
（ｄ，１Ｈ），６．８（ｄ，１Ｈ）。
【００５５】工程２ ５−ニトロ−４−（２，３，４−
トリメトキシフェニル）ペンタナールの製造 ＴＨＦ１５０ｍＬ中の１，１−エチレンジオキシ−５−
ニトロ−４−（２，３，４−トリメトキシフェニル）ペ
ンタン７．０３ｇ（２１．５ミリモル）の撹拌溶液に、
５％ＨＣｌ水溶液５０ｍＬを加えた。この混合物を３日
間撹拌した。５％ＨＣｌ水溶液５０ｍＬを追加して加
え、撹拌を１日間続けた。減圧でＴＨＦのバルクを除去
し、残留物をエーテル１５０ｍＬで抽出した。エーテル
溶液をＮａＨＣＯ3飽和水溶液５０ｍＬで２回洗い、そ
してＭｇＳＯ4上で乾燥した。溶剤の除去により、黄色
の油として、粗５−ニトロ−４−（２，３，４−トリメ
トキシフェニル）ペンタナール６．５５ｇを得た。1Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）∂１．９−２．５（ｍ，４
Ｈ），３．７−４．１（ｍ，９Ｈ），４．７（ｍ，２
Ｈ），６．６５（ｄ，１Ｈ），６．８（ｄ，１Ｈ），
９．７（ｓ，１Ｈ）。
【００５６】工程３ １−ニトロ−５−（２，３，４−
トリメトキシフェニル）シクロペンテン（実施例４０）
の製造 メタノール５０ｍＬ中の粗５−ニトロ−４−（２，３，
４−トリメトキシフェニル）ペンタナール６．５５ｇ
（２２．１ミリモル）の撹拌溶液に、メタノール中の２
５％ナトリウムメトオキサイド５．３５ｇを加えた。こ
の混合物を室温において２日間撹拌した。メタノールの
約半分を回転蒸発器（ｒｏｔｏｖａｐ）により除去し、
残留物に５％ＨＣｌ水溶液１００ｍＬを加えた。この混
合物をエーテル１００ｍＬで２回抽出した。一緒にした
エーテル抽出物をブライン５０ｍＬで洗い、ＭｇＳＯ4
上で乾燥し、そして減圧で溶剤を除去して褐色の油
５．１８ｇを得た。この物質を、ヘキサン中の０、１
０、２０、３０、４０、および５０％エーテル２００ｍ
Ｌで連続的に溶離するシリカゲル８０ｇのカラム上のフ
ラッシュクロマトグラフィーによって精製し、黄色固体
として、１−ニトロ−５−（２，３，４−トリメトキシ
フェニル）シクロペンテン（実施例４０）１．７８ｇを
得た。
【００５７】工程４ １−ニトロ−２−（２，３，４−
トリメトキシフェニル）シクロペンタン（実施例４５）
の製造 ＴＨＦ４０ｍＬ中の１−ニトロ−５−（２，３，４−ト
リメトキシフェニル）−シクロペンテン１．７８ｇ
（６．４ミリモル）およびメタノール４０ｍＬの撹拌溶
液を氷浴中において冷却し、固体のＮａＢＨ4０．３５
ｇ（９．２ミリモル）を加えた。この混合物を１時間撹
拌し、固体のＮａＢＨ4０．３８ｇ（１０．０ミリモ
ル）を加えた。この混合物を１時間撹拌し、固体のＮａ
ＢＨ4 ０．３７ｇ（９．８ミリモル）を加えた。１時間
撹拌後、５％ＨＣｌ水溶液１００ｍＬを加え、そしてＴ
ＨＦとメタノールのバルクを、減圧で除去した。残留物
をエーテル１００ｍＬで２回抽出した。一緒にしたエー
テル抽出物をブライン３０ｍＬで洗い、ＭｇＳＯ4上で
乾燥し、そして減圧で溶剤を除去して油１．３７ｇを残
した。粗生成物を、ヘキサン中の０、１０、２０、３
０、４０、５０、および６０％エーテル１００ｍＬで連
続的に溶離するシリカゲル３０ｇのカラム上のフラッシ
ュクロマトグラフィーにより精製し、シス−およびトラ
ンス−１−ニトロ−２−（２，３，４−トリメトキシフ
ェニル）シクロペンタン（実施例４５）の１：１混合物
０．６８ｇを得た。
【００５８】方法Ｈ：４−シアノ−５−（２，３，４−
トリメトキシフェニル）シクロヘキセン（実施例５３）
の製造
【００５９】工程１ ４−カルボキシ−４−シアノ−５
−（２，３，４−トリメトキシフェニル）−シクロヘキ
セン（実施例５２）の製造 テトラヒドロフラン２５ｍＬ中の４−シアノ−４−エト
キシカルボニル−５−（２，３，４−トリメトキシフェ
ニル）−シクロヘキセン１．５ｇ（４．３４ミリモル）
に、メタノール１２．５ｍＬおよび５０％水酸化ナトリ
ウム水溶液５ｍＬを加え、室温において一昼夜撹拌し
た。反応物を１０％ＨＣｌ水溶液５０ｍＬにより急冷
し、酢酸エチル（２×５０ｍＬ）で抽出した。これら有
機物を一緒にし、ＭｇＳＯ4上で乾燥し、濾過し、そし
て減圧にて蒸発させて乾燥し、1Ｈ−ＮＭＲにより所望
生成物であると示された白色固体１．１ｇ（３．４６ミ
リモル、８０％）を得た。
【００６０】工程２ ４−シアノ−５−（２，３，４−
トリメトキシフェニル）シクロヘキセン（実施例５３）
の製造 ４−カルボキシ−４−シアノ−５−（２，３，４トリメ
トキシフェニル）−シクロヘキセン１．１ｇ（３．４７
ミリモル）に、メチルスルホオキサイド１５ｍＬを加
え、１６０℃にて１８時間加熱した。室温に冷却後、反
応物を水５０ｍＬにより急冷し、そしてエチルエーテル
（２×３５ｍＬ）で抽出した。これら有機物を一緒に
し、水洗い（２×５０ｍＬ）し、ＭｇＳＯ4上で乾燥
し、濾過し、そして減圧で蒸発させ乾燥した。残留物を
クロマトグラフ（分取薄層クロマトグラフ、１：１ヘキ
サン／酢酸エチル）にかけ、1Ｈ−ＮＭＲによって示さ
れたような所望生成物のジアステレオマーの５：４混合
物の黄色油（２５０ｍｇ、０．９１ミリモル、２５％）
を得た。
【００６１】方法Ｉ １−ニトロ−２−（３，４−ジメ
トキシフェニル）シクロヘキサン（実施例２）の製造 酢酸エチル１００ｍＬ中の４−ニトロ−５−（３，４−
ジメトキシフェニル）シクロヘキセン１０ミリモルに、
炭素上に担持した１０％パラジウム２００ｍｇを加え
た。得られた懸濁液を、パーアパラタス（Ｐａｒｒ Ａ
ｐａｒａｔｕｓ）上で、水素５０ｐｓｉにおいて、１時
間振った。触媒を、セライト〔Ｃｅｌｉｔｅ（登録商
標）〕珪藻土を通して濾過により除去し、そして濾液を
減圧にて蒸発させて乾燥し、1Ｈ−ＮＭＲ分析に基づい
て所望生成物であると示された生成物を９１％収率で得
た。
【００６２】実施例４および１８は、それぞれ、類似の
方法により、７０％および３６％の収率で造った。
【００６３】本発明の方法、化合物、および組成物は、
単子葉雑草および双子葉雑草の両方に対して、発芽前の
除草剤および発芽後の除草剤の両方として有効である。
一般的に、それらは、発芽前の雑草を防御するのに少な
い用量を必要とする。発芽前除草剤は、通常は、種子を
まく前、種子をまいている間、種子をまいた後のいずれ
かの土壌に、しかし作物が現れる前に、適用される。発
芽後除草剤は、植物が現れた後に、および植物が成長し
ている間に、適用される。本発明の化合物および組成物
は、一般的に、いくつかの作物栽培上の重要な作物例え
ばとうもろこしおよび米に対して選択性を示す。
【００６４】ある種の条件のもとに、本発明の化合物
は、作物を植える前に、土壌または他の成長媒体の中に
添入してもよい。この添入は、任意の都合のよい手段、
例えば、土壌と混合すること、土壌の表面に化合物を適
用すること、そして所望の深さに土壌の中に耕して入れ
たり（ｄｉｓｃｉｎｇ）、また土をさらって入れたり
（ｄｒａｇｇｉｎｇ）することのような手段、または液
体キャリアを使用することによって、行なってもよい。
【００６５】本発明の化合物は、種々な対象例えば土壌
または葉に適用することができる。そのような目的のた
めに、これらの化合物は、製造されたままの原体または
純粋物質として、溶液として、または配合物として、使
用することができる。本発明の化合物の溶液および配合
物には、化合物の０．０１〜９９．９重量％を含有させ
てよい。更に典型的には、溶液および配合物には、化合
物の１．０〜８５重量％を含有させる。化合物は、通常
は、担体に付着させるか、または化合物を除草剤として
次に散布するのに適するように配合する。例えば、これ
らの化学薬剤は、溶液、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐ
ｏｗｄｅｒ）、乳剤、粉剤（ｄｕｓｔｓ）、粒剤、ペレ
ット、エアゾール（ａｅｒｏｓｏｌｓ）、またはフロア
ブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ ｅｍｕｌｓｉｏｎ ｃｏｎｃ
ｅｎｔｒａｔｅ）、として配合することができる。その
ような配合物においては、化合物は、液体または固体の
担体で増量され、また所望により適当な界面活性剤が添
入される。
【００６６】通常は、特に葉に噴霧する配合物において
は、農業上の慣行に従って、１種またはそれ以上の助
剤、例えば湿潤剤、展着剤、分散剤、固着剤、接着剤、
乳化剤等、を含有させることが望ましい。当業界におい
て通常使用されるそのような助剤は、Ｊｏｈｎ Ｗ．Ｍ
ｃＣｕｔｈｅｏｎ，Ｉｎｃ．による出版物“Ｄｅｔｅｒ
ｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ，Ａｎｎ
ｕａｌ”ＡｌｌｕｒｅｄＰｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍ
ｐａｎｙ，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅ
ｙ，Ｕ．Ｓ．Ａ．に見出すことができる。
【００６７】本発明の化合物は、通常使用される方法に
より除草剤スプレーとして、例えば従来の高リッター油
圧式噴霧、低リッター噴霧、空気ブラスト噴霧（ａｉｒ
−ｂｌａｓｔ ｓｐｒａｙｓ）、大気噴霧（ａｅｒｉａ
ｌ ｓｐｒａｙｓ）、およびダスト、として適用するこ
とができる。適用の希釈率および割合は、使用される装
置のタイプ、適用の方法、処理された作物、および防御
される雑草に依存するが、有効量は、通常は、１ヘクタ
ールにつき化合物の０．０１Ｋｇ〜１０Ｋｇである。好
ましい量は、１ヘクタールにつき化合物の０．１Ｋｇ〜
４Ｋｇである。
【００６８】土壌処理用として、化合物は、通常は１ヘ
クタールにつき活性成分の０．０１Ｋｇ〜１０Ｋｇの割
合において、土壌中に添入することができ、また土壌表
面に適用することができる。再び、好ましい量は、１ヘ
クタールにつき化合物の０．１Ｋｇ〜４Ｋｇである。葉
の噴霧剤として、化合物は、通常同じような割合で成長
植物に適用される。
【００６９】また、発明の化合物は、それらの適用前
に、肥料または肥料用物質と混合することができる。固
体の肥料用組成物の１つのタイプにおいては、肥料また
は肥料用成分例えば硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、またはリン酸アンモニウムの粒子を、本発明の化合
物の１種またはそれ以上で被覆することができる。ま
た、固体の化合物および固体の肥料用物質を、混合用装
置またはブレンド用装置の中で混合することもでき、ま
たそれらを、粒状配合物の中に肥料と共に添入すること
もできる。作物および処理される雑草のために適した肥
料を任意の割合で使用することができる。本発明の化合
物は、通常、肥料用組成物の５％〜２５％を構成してい
る。これらの組成物は、所望植物の早い成長を促進する
肥料用物質を提供しており、かつ同時に望ましくない植
物の成長も防除している。
【００７０】ある種の適用のためには、１種またはそれ
以上の他の除草剤を本発明の除草剤に添加してもよく、
それにより追加の利点および有効性を提供することがで
きる。除草剤の混合物が使用されるときは、使用される
相対割合は、作物および処理される雑草に対する、混合
物中の化合物の相対的有効性に依存する。本発明の除草
剤と組み合わすことができる他の除草剤の例には次の物
が包含される：
【００７１】カルボン酸類およびそれらの誘導体類 ２，３，６−トリクロロ安息香酸およびその塩；２，
３，５，６−テトラクロロ安息香酸およびその塩；２−
メトキシ−３，５，６−トリクロロ安息香酸およびその
塩；２−メトキシ−３，６−ジクロロ安息香酸およびそ
の塩；２−メチル−３，６−ジクロロ安息香酸およびそ
の塩；２，３−ジクロロ−６−メチル安息香酸およびそ
の塩；２，４−ジクロロフェノキシ酢酸およびその塩お
よびエステル；２，４，５−トリクロロフェノキシ酢酸
およびその塩およびエステル；２−メチル−４−クロロ
フェノキシ酢酸およびその塩およびエステル；２−
（２，４，５−トリクロロフェノキシ）プロピオン酸お
よびその塩およびエステル；４−（２，４−ジクロロフ
ェノキシ）酪酸およびその塩およびエステル；４−（２
−メチル−４−クロロフェノキシ）酪酸およびその塩お
よびエステル；２，３，６−トリクロロフェニル酢酸お
よびその塩；３，６−エンドオキソヘキサヒドロフタル
酸およびその塩；ジメチル２，３，５，６−テトラクロ
ロテレフタレート；トリクロロ酢酸およびその塩；２，
２−ジクロロプロピオン酸およびその塩；２，３−ジク
ロロイソ酪酸およびその塩；イソプロピルアンモニウム
２−（４−イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２
−イミダゾリン−２−イル）ニコチネート；２−〔４，
５−ジヒドロ−４−メチル−４−（１−メチルエチル）
−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル〕−３−
キノリンカルボン酸；６−（４−イソプロピル−４−メ
チル−５−オキソ−２−イミダゾリン−２−イル）−ｍ
−トルイル酸、およびそのメチルエステル、６−（４−
イソプロピル−４−メチル−５−オキソ−２−イミダゾ
リン−２−イル）−ｐ−トルイル酸、およびそのメチル
エステル；Ｎ−（ホスホメチル）グリシン イソプロピ
ルアンモニウム塩；〔３，５，６−トリクロロ−（２−
ピリジニル）オキシ〕酢酸；３，７−ジクロロ−８−キ
ノリンカルボン酸；アンモニウム ＤＬ−ホモアラニン
−４−イル（メチル）ホスフィネート；
【００７２】カルバミン酸誘導体類 エチルＮ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオカルバメート；
ｎ−プロピルＮ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）チオカルバメ
ート；エチルＮ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチル）チオカル
バメート；ｎ−プロピルＮ−エチル−Ｎ−（ｎ−ブチ
ル）チオカルバメート；２−クロロアリルＮ，Ｎ−ジエ
チルジチオカルバメート；イソプロピルＮ−フェニルカ
ルバメート；イソプロピルＮ−（ｍ−クロロフェニル）
カルバメート；４−クロロ−２−ブチニル−Ｎ−（ｍ−
クロロフェニル）カルバメート；メチルＮ−（３，４−
ジクロロフェニル）カルバメート；ジニトロ−ｏ−（ｓ
ｅｃ−ブチル）フェノールおよびその塩；ペンタクロロ
フェノールおよびその塩；Ｓ−（４−クロロベンジル）
−Ｎ，Ｎ−ジエチルチオールカルバメート；
【００７３】置換尿素類 ２−クロロ−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−１，
３，５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕−
ベンゼンスルホンアミド；３−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−１，１−ジメチル尿素；３−フェニル−１，１
−ジメチル尿素；３−（３，４−ジクロロフェニル）−
３−メトキシ−１，１−ジメチル尿素；３−（４−クロ
ロフェニル）−３−メトキシ−１，１−ジメチル尿素；
３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−ｎ−ブチル−
１−メチル尿素；３−（３，４−ジクロロフェニル）−
１−メトキシ−１−メチル尿素；３−（４−クロロフェ
ニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素；３−（３，４
−ジクロロフェニル）−１，１，３−トリメチル尿素；
３−（３，４−ジクロロフェニル）ジエチル尿素；Ｎ−
（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル尿
素；ジクロラール尿素；メチル２−〔〔〔〔（４，６−
ジメチル−２−ピリミジニル）アミノ〕−カルボニル〕
アミノ〕スルホニル〕ベンゾエート；Ｎ−（（６−メト
キシ−４−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル）−２−（２−クロロエトキシ）
−ベンゼンスルホンアミド；２−〔〔〔（４−クロロ−
６−メトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニ
ル〕アミノ〕スルホニル〕安息香酸、およびそのエチル
エステル；メチル２−〔〔〔〔（４−メトキシ−６−メ
チル−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノ〕−
カルボニル〕アミノ〕−スルホニル〕ベンゾエート；メ
チル３−〔〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕アミノス
ルホニル〕−２−チオ−フェネカルボキシレート；メチ
ル２−〔〔〔〔〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）アミノ〕カルボニル〕アミノ〕スルホニル〕−
メチル〕ベンゾエート；メチル２−〔〔〔〔（４−メト
キシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）メチルアミノ〕カルボニル〕アミノ〕−スルホニ
ル〕ベンゾエート；
【００７４】置換トリアジン類 ２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリ
アジン；２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロ
ピルアミノ−ｓ−トリアジン；２−クロロ−４，６−ビ
ス（３−メトキシ−ｎ−プロピルアミノ）−ｓ−トリア
ジン；２−メトキシ−４，６−ビス（イソプロピルアミ
ノ）−ｓ−トリアジン；２−クロロ−４−エチルアミノ
−６−（３−メトキシ−ｎ−プロピルアミノ）−ｓ−ト
リアジン；２−メチルメルカプト−４，６−ビス（イソ
プロピルアミノ）−ｓ−トリアジン；２−メチルメルカ
プト−４，６−ビス（エチルアミノ）−２−トリアジ
ン；２−メチルメルカプト−４−エチルアミノ−６−イ
ソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン；２−クロロ−４，
６−ビス（イソプロピルアミノ）−ｓ−トリアジン；２
−メトキシ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミ
ノ−ｓ−トリアジン；２−メチルメルカプト−４−（２
−メトキシエチルアミノ）−６−イソプロピルアミノ−
ｓ−トリアジン；４−アミノ−６−（ｔ−ブチル）−３
−（メチルチオ）−１，２，４−トリアジン−５（４
Ｈ）−オン；
【００７５】ジフェニルエーテル誘導体類 ２，４−ジクロロ−４’−ニトロジフェニルエーテル；
２，４，６−トリクロロ−４’−ニトロジフェニルエー
テル；２，４−ジクロロ−６−フルオロ−４’−ニトロ
ジフェニルエーテル；３−メチル−４’−ニトロジフェ
ニルエーテル；３，５−ジメチル−５’−ニトロジフェ
ニルエーテル；２，４’−ジニトロ−４−（トリフルオ
ロメチル）ジフェニルエーテル；２，４−ジクロロ−
３’−メトキシ−４’−ニトロジフェニルエーテル；５
−（２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキ
シ）−２−ニトロ安息香酸ナトリウム；２−クロロ−１
−（３−エトキシ−４−ニトロフェノキシ）−４−（ト
リフルオロメチル）ベンゼン；１−（カルボエトキシ）
エチル５−〔２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）
−フェノキシ〕−ニトロベンゾエート；５−〔２−クロ
ロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシル〕−Ｎ−
（メチルスルホニル）−２−ニトロベンズアミド；
【００７６】アリニド類 ２−クロロ−Ｎ−（２−エチル−６−メチルフェニル）
−Ｎ−（２−メトキシ−１−メチルエチル）アセトアミ
ド；２−クロロ−２’６’−ジエチル−Ｎ−（２−プロ
ピルオキシエチル）アセトアニリド；Ｎ−（３，４−ジ
クロロフェニル）プロピオンアミド；Ｎ−（３，４−ジ
クロロフェニル）メタクリルアミド；Ｎ−（３−クロロ
−４−メチルフェニル）−２−メチルペンタンアミド；
Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）トリメチルアセトア
ミド；Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−α，α−ジ
メチルバレルアミド；Ｎ−イソプロピル−Ｎ−フェニル
クロロアセトアミド；Ｎ−ｎ−ブトキシメチル−Ｎ−
（２，６−ジエチルフェニル）クロロアセトアミド；Ｎ
−メトキシメチル−Ｎ−（２，６−ジエチルフェニル）
クロロアセトアミド；
【００７７】オキシフェノキシ除草剤類 ２−（４−（２，４−ジクロロフェノキシ）フェノキ
シ）メチルプロピオネート；メチル２−（４−（３−ク
ロロ−５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニルオ
キシ）フェノキシ）プロパノエート；ブチル（Ｒ）−２
−〔４−〔５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニ
ルオキシ〕−フェノキシ〕プロピオネート；エチル２−
〔４−〔（６−クロロ−２−ベンズオキサゾリル）オキ
シ〕フェノキシ〕プロパノエート；ブチル２−〔４−
〔〔５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジニル〕オ
キシ〕フェノキシ〕プロピオネート；２−〔４−〔（６
−クロロ−２−キノキサリニル）オキシ〕フェノキシ〕
プロピオン酸、およびそのエチルエステル；
【００７８】ウラシル類 ５−ブロモ−３−ｓ−ブチル−６−メチルウラシル；５
−ブロモ−３−シクロヘキシル−１，６−ジメチルウラ
シル；３−シクロヘキシル−５，６−トリメチレンウラ
シル；５−ブロモ−３−イソプロピル−６−メチルウラ
シル；３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−クロロ−６−メチル
ウラシル；
【００７９】ニトリル類 ２，６−ジクロロベンゾニトリル；ジフェニルアセトニ
トリル；３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニト
リル；３，５−ジヨード−４−ヒドロキシベンゾニトリ
ル；
【００８０】その他の有機防草剤類 ２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジアリルアセトアミド；Ｎ−
（１，１−ジメチル−２−プロピニル）−３，５−ジク
ロロベンズアミド；マレイックヒドラジド；３−アミノ
−１，２，４−トリアゾール；モノナトリウムメタンア
ーソネート（ｍｏｎｏｓｏｄｉｕｍ ｍｅｔｈａｎｅａ
ｒｓｏｎａｔｅ）；ジナトリウムメタンアーソネート；
Ｎ，Ｎ−ジメチル−α，α−ジフェニルアセトアミド；
Ｎ−Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）−２，６−ジニトロ−４−
（トリフルオロメチル）アニリン；Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プ
ロピル）−２，６−ジニトロ−４−メチルアニリン；
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピル）−２，６−ジニトロ−４−
メチルスルホニルアニリン；Ｏ−（２，４−ジクロロフ
ェニル）−Ｏ−メチルイソプロピルホスホアミドチオエ
ート；４−アミノ−３，５，６−トリクロロピコリン
酸；２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン；ジ（メ
トキシチオカルボニル）ジスルフィド；３−（１−メチ
ルエチル）−１Ｈ−２，１，３−ベンゾチアジアジン−
（４）３Ｈ−オン−２，２−ジオキサイド；６，７−ジ
ヒドロジピリドール〔１，２−ａ：２’，１’−ｃ〕ピ
ラジニウム塩；１，１’−ジメチル−４，４’−ビピリ
ジニウム塩；３，４，５，６−テトラヒドロ−３，５−
ジメチル−２−チオ−２Ｈ−１，３，５−チアジアジ
ン；２−〔１−（エトキシイミノ）ブチル〕−５−〔ｓ
−（エチルチオ）プロピル〕−３−ヒドロキシ−２−シ
クロヘキセン−１−オン；２−（２−クロロフェニル）
メチル−４，４−ジメチル−３−イソキサゾリジノン；
Ｎ−（１−エチルプロピル）−３，４−ジメチル−２，
６−ジニトロベンズアミド；４−クロロ−５−（メチル
アミノ）−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トル
イル）−３−（２Ｈ）−ピリダジノン；２−（３，５−
ジクロロフェニル）−２−（２，２，２−トリクロロメ
チル）オキシラン。
【００８１】種々な通常の雑草に対する本発明のいくつ
かの実施例化合物の除草活性および選択性を、次の試験
手順を使用して評価した：
【００８２】選ばれた植物の種子をフラット（ｆｌａｔ
ｓ）またはポット（ｐｏｔｓ）の中に植えた。発芽前の
試験のために、植えた直後、試験用化合物を、土壌表面
上に直接噴霧した。フラットまたはポットを温室内に置
き、次いで水をかけた。発芽後の試験のために、種子を
発芽させ、１０〜２１日間成長させた後に試験用化合物
を適用した。試験用化合物を適用する前に、各組の試験
用植物に関し、均一性、サイズ、および成長の段階の点
から選択した。次いで、試験用植物を試験用化合物で処
理し、温室にもどし、水をかけた。
【００８３】評価される化合物を、適当な溶剤、通常は
アセトン、に溶解し、表４に特定されている１ヘクター
ルについてのグラム単位の適用割合において、１ヘクタ
ールにつき約３８または７７リッターに相当する担体容
量でフラット上またはポット上に噴霧した。試験用化合
物の適用後、約２または３週間して、植物の成長段階を
測定した。各植物種は、０〜１００（ただし、０は活性
なしに等しく、そして１００は全部防除したに等しい）
の尺度で評価した。
【００８４】
【表４】 表４ 温室内の試験結果 実施例 適用割合 No． g/Ha 試験した雑草 発芽前試験 NS SMT VEL BYG CRB FOX 1 4800 - 0 61 98 - 100 2 4800 - 0 0 71 - 81 22 4800 - 0 21 100 - 99 31 4800 - - 0 0 - 0 42 1200 0 100 75 95 100 95 50 2400 0 0 0 50 98 95 発芽後試験 １ 4800 - 5 6 0 - 0 2 4800 - 0 0 0 - 0 22 4800 - 0 0 0 - 0 31 4800 - 0 0 0 - 0 42 1200 75 0 75 0 70 0
【００８５】試験した雑草： ＮＳ=ナス属（科）の植物（Ｎｉｇｈｔｓｈａｄｅ） 〔ソラナム ニグラム（Ｓｏｌａｎｕｍ ｎｉｇｒｕ
ｍ）〕 ＳＭＴ=タデ属の植物（Ｓｍａｒｔｗｅｅｄ） 〔ポリゴナム ラパチフォリウム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ
ｌａｐａｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ＶＥＬ=ベルベットリーフ（Ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ） 〔アブチロン セオフラスティ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔ
ｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）〕 ＢＹＧ=イヌエビ（Ｂａｒｎｙａｒｄｇｒａｓｓ） 〔エチノクロア クルスーガリ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）〕 ＣＲＢ=ヒメシバ（Ｃｒａｂｇｒａｓｓ） 〔ジギタリア サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ
ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）〕 ＦＯＸ=グリーン フォックステール（Ｇｒｅｅｎ Ｆ
ｏｘｔａｉｌ） 〔セタリア ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ ｖｉｒｉｄ
ｉｓ）〕
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 37/34 １０３ Ａ０１Ｎ 37/34 １０３ 37/36 37/36 43/30 43/30 43/76 43/76 Ｃ０５Ｇ 3/02 2115−4Ｈ Ｃ０５Ｇ 3/02 Ｃ０７Ｃ 205/18 9450−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 205/18 205/33 9450−4Ｈ 205/33 235/40 9547−4Ｈ 235/40 251/20 9451−4Ｈ 251/20 251/84 9451−4Ｈ 251/84 255/46 9357−4Ｈ 255/46 255/50 9357−4Ｈ 255/50 Ｃ０７Ｄ 263/06 Ｃ０７Ｄ 263/06 317/52 317/52 (72)発明者 レニー・カロライン・ローメル アメリカ合衆国ペンシルバニア州19002、 メープル・グレン、フルトン・ロード 1030 (72)発明者 コリン・スウィゼンバンク アメリカ合衆国ペンシルバニア州18944、 パーカジー、ウエスト・ロック・ロード 1710 (72)発明者 コリン・マイケル・タイス アメリカ合衆国ペンシルバニア州19027、 エルキンズ・パーク、ストラットフォー ド・アベニュー 1211 (72)発明者 デービッド・ハミルトン・ヤング アメリカ合衆国ペンシルバニア州19002、 アンブラー、デービス・ロード 917

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 望ましくない植物に、式 【化１】 〔式中、Ａｒは、２〜５個の置換基で置換されたフェニ
    ル、２〜７個の置換基で置換されたナフチル、非置換ま
    たは１〜３個の置換基で置換された５員芳香族ヘテロ
    環、および非置換または１〜４個の置換基で置換された
    ６員芳香族ヘテロ環｛ただし、５員または６員のヘテロ
    環は、独立的に、Ｏ、Ｓ、およびＮから選ばれた１〜３
    個のヘテロ原子を含有しており、そしてフェニル、ナフ
    チル、およびヘテロ環の置換基は、独立的に、ハロ；シ
    アノ；ニトロ；ヒドロキシ；メルカプト；チオシアナ
    ト；アルキル；アルコキシ；ハロアルキル；ハロアルコ
    キシ；アルケニルチオ；アルキニルチオ；アルキルチ
    オ；アルケニルスルフィニル；アルケニルスルホニル；
    アルキニルスルフィニル；アルキニルスルホニル；アル
    キルスルフィニル；ハロアルキルチオ；ハロアルキルス
    ルフィニル；ハロアルキルスルホニル；アルキルチオカ
    ルボニル；アルコキシチオカルボニル；アミノチオカル
    ボニル；アルキルアミノチオカルボニル；ジアルキルア
    ミノチオカルボニル；アルキルスルホニル；カルボキ
    シ；ホルミル；アルキルカルボニル；アルコキシカルボ
    ニル；アルカノイルオキシ；アミノ；アルキルアミノ；
    ジアルキルアミノ；カルバモイル；アルキルカルバモイ
    ル；ジアルキルカルバモイル；シアノアルキル；アルコ
    キシアルキル；アルケニル；アルカジエニル；アルキニ
    ル；アルキルジチオネート；アルキルカルボニルチオ；
    トリアルキルシリル；非置換または置換されたフェニ
    ル、フェノキシ、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、
    フェニルチオ、フェニルアルキル（ただし、置換基は、
    独立的に、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルキ
    ル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アル
    キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
    ル、カルボキシ、ホルミル、アルキルカルボニル、アル
    コキシカルボニル、アルカノイルオキシ、アミノ、アル
    キルアミノ、およびジアルキルアミノから成る群の１個
    〜２個から選ばれる）；フェニル、ナフチル、またはヘ
    テロ環式環の２つの隣り合った位置がアルコキシ基、ア
    ルキルチオ基、アルキルスルフィニル基またはアルキル
    スルホニル基で置換されているときは、これらの基は結
    合して、５員または６員のヘテロ環式環を形成してもよ
    い｝から選ばれ；ＡおよびＢは、独立的に、ＣＲ、ＣＲ
    Ｒa、およびＮＲ1から選ばれ；Ｚは、ＣＲ、ＣＲＲa、
    ＣＲＲa−ＣＲbＲc、ＣＨ2−ＣＲ＝ＣＲd、ＣＲ＝Ｃ
    Ｒd、ＮＲ1、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｏ、Ｎ=Ｎ、およびＣＲ
    ＝Ｎから選ばれ、かつＡ、ＢおよびＺの間に適当な単結
    合または二重結合を有しており；Ｒ1は独立的に、Ｈお
    よびアルキルから選ばれ；Ｒ、Ｒa、Ｒb、およびＲ
    cは、独立的に、Ｈ、アルキル、ヒドロキシル、アルコ
    キシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、カルボキシル、
    ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
    ル、アルケニルチオ；アルキニルチオ；アルキルチオ；
    アルケニルスルフィニル；アルケニルスルホニル；アル
    キニルスルフィニル；アルキニルスルホニル；アルキル
    スルフィニル；アルキルスルホニル；ハロアルキルチ
    オ；ハロアルキルスルフィニル；ハロアルキルスルホニ
    ル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミ
    ノ、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、アルキルア
    ミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、およびジ
    アルキルアミノカルボニル、から選ばれ；Ｒdは、Ｈ、
    アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキ
    シ、カルボキシル、ホルミル、アルキルカルボニル、ア
    ルコキシカルボニル、アルケニルチオ；アルキニルチ
    オ；アルキルチオ；アルケニルスルフィニル；アルケニ
    ルスルホニル；アルキニルスルフィニル；アルキニルス
    ルホニル；アルキルスルフィニル；アルキルスルホニ
    ル；ハロアルキルチオ；ハロアルキルスルフィニル；ハ
    ロアルキルスルホニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、ア
    ミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミノカル
    ボニル、アルキルアミノカルボニル、およびジアルキル
    アミノカルボニル、から選ばれ；ＸおよびＹは、独立的
    に、Ｈ、ＮＯ2、ＣＮ、ハロゲン、アルキル、アルキル
    カルボニルアミノ、アルコキシカルボニル、ホルミル、
    アルキルカルボニル、ハロアルキル、ジアルキルホスホ
    ネート、アルキルホスフィネート、アルキルホスホンア
    ミド、ジアルキルホスホンアミド、トリアルキルホスホ
    ンアミド、テトラアルキルホスホンアミド、アミノカル
    ボニル、アルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノ
    カルボニル、オキシミノ、アルキルオキシミノ、ジアル
    キルヒドラゾン、から選ばれ、ただしＸおよびＹは、両
    方がＨではなく、また両方がアルキルではない〕を有す
    る化合物、それらの塩、ジアステレオマーおよび立体異
    性体の除草有効量を接触させることから成る、望ましく
    ない植物の防除方法。
  2. 【請求項２】 〔式中、Ａｒは、２〜５個の置換基で置
    換されたフェニル、２〜７個の置換基で置換されたナフ
    チル、非置換または１〜３個の置換基で置換された５員
    芳香族ヘテロ環、および非置換または１〜４個の置換基
    で置換された６員芳香族ヘテロ環｛ただし、５員または
    ６員のヘテロ環は、独立的に、Ｏ、Ｓ、およびＮから選
    ばれた１〜３個のヘテロ原子を含有しており、そしてフ
    ェニル、ナフチル、およびヘテロ環の置換基は、独立的
    に、ハロ；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；メルカプト；
    チオシアナト；（Ｃ1−Ｃ4）アルキル；（Ｃ1−Ｃ4）ア
    ルコキシ；（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルチオ；（Ｃ2−Ｃ4）
    アルキニルチオ；シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキルチオ；
    （Ｃ2−Ｃ4）アルケニルスルフィニル；（Ｃ2−Ｃ4）ア
    ルケニルスルホニル；（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルスルフィ
    ニル；（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルスルホニル；シクロ（Ｃ
    3−Ｃ6）アルキルスルフィニル；シクロ（Ｃ3−Ｃ6）ア
    ルキルスルホニル；ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ；ハ
    ロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル；ハロ（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキルスルホニル；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ
    カルボニル；（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシチオカルボニル；
    アミノチオカルボニル；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノチ
    オカルボニル；ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノチオカル
    ボニル；ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル；ハロ（Ｃ1−Ｃ4）
    アルコキシ；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ；（Ｃ1−Ｃ4）
    アルキルスルフィニル；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニ
    ル；カルボキシ；ホルミル；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカル
    ボニル；（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル；（Ｃ1−
    Ｃ4）アルカノイルオキシ；アミノ；（Ｃ1−Ｃ4）アル
    キルアミノ；独立的に、各アルキル基中に１から４個の
    炭素原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ；カル
    バモイル；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルバモイル；独立的
    に、各アルキル基中に１から４個の炭素原子を有するジ
    （Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルバモイル；シアノ（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキル；（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）
    アルキル；（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル；（Ｃ4−Ｃ6）アル
    カジエニル；（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル；（Ｃ1−Ｃ4）ア
    ルキルジチオネート；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル
    チオ；独立的に、各アルキル基中に１から４個の炭素原
    子を有するトリ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルシリル；非置換ま
    たは置換されたフェニル、フェノキシ、ベンゾイル、フ
    ェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニル（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキル（ただし、置換基は、独立的に、ハロ、
    シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
    （Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
    ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチ
    オ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）
    アルキルスルホニル、カルボキシ、ホルミル、（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカ
    ルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイルオキシ、アミノ、
    （Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、および独立的に、各アル
    キル基中に１から４個の炭素原子を有するジ（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキルアミノ、から成る群の１個〜２個から選
    ばれる）；フェニル、ナフチル、またはヘテロ環式環の
    ２つの隣り合った位置がアルコキシ基、アルキルチオ
    基、アルキルスルフィニル基またはアルキルスルホニル
    基で置換されているときは、これらの基は結合して、５
    員または６員のヘテロ環式環を形成してもよい｝から選
    ばれ；ＡおよびＢは、独立的に、ＣＲ、ＣＲＲa、およ
    びＮＲ1から選ばれ；Ｚは、ＣＲ、ＣＲＲa、ＣＲＲa−
    ＣＲbＲc、ＣＨ2−ＣＲ＝ＣＲd、ＣＲ＝ＣＲd、ＮＲ1、
    Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｏ、Ｎ=Ｎ、およびＣＲ＝Ｎから選ば
    れ、かつＡ、ＢおよびＺの間に適当な単結合または二重
    結合を有しており；Ｒ1は独立的に、Ｈおよび（Ｃ1−Ｃ
    4）アルキルから選ばれ；Ｒ、Ｒa、Ｒb、およびＲcは、
    独立的に、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヒドロキシル、
    （Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
    （Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニルアミノ、ハロ（Ｃ1−
    Ｃ4）アルコキシ、カルボキシル、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ
    4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカル
    ボニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルチオ；（Ｃ2−Ｃ4）ア
    ルキニルチオ；シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキルチオ；（Ｃ
    2−Ｃ4）アルケニルスルフィニル；（Ｃ2−Ｃ4）アルケ
    ニルスルホニル；（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルスルフィニ
    ル；（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルスルホニル；シクロ（Ｃ3
    −Ｃ6）アルキルスルフィニル；シクロ（Ｃ3−Ｃ6）ア
    ルキルスルホニル；ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ；ハ
    ロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル；ハロ（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキルスルホニル；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチ
    オ；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル；（Ｃ1−Ｃ4）
    アルキルスルホニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミ
    ノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）ジアル
    キルアミノ、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
    アミノカルボニル、および（Ｃ1−Ｃ4）ジアルキルアミ
    ノカルボニル、から選ばれ；Ｒdは、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）
    アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ4）
    アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、カルボキシ
    ル、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ
    1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニ
    ルチオ；（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルチオ；シクロ（Ｃ3−
    Ｃ6）アルキルチオ；（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルスルフィ
    ニル；（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルスルホニル；（Ｃ2−
    Ｃ4）アルキニルスルフィニル；（Ｃ2−Ｃ4）アルキニ
    ルスルホニル；シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキルスルフィニ
    ル；シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキルスルホニル；ハロ（Ｃ
    1−Ｃ4）アルキルチオ；ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスル
    フィニル；ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル；（Ｃ
    1−Ｃ4）アルキルチオ；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィ
    ニル；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニル；ハロゲン、シ
    アノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）
    ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）ア
    ルキルアミノカルボニル、および（Ｃ1−Ｃ4）ジアルキ
    ルアミノカルボニル、から選ばれる；ＸおよびＹは、独
    立的に、Ｈ、ＮＯ2、ＣＮ、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）ア
    ルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキルカルボニルアミノ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ
    4）アルキルカルボニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
    （Ｃ1−Ｃ4）ジアルキルホスホネート、（Ｃ1−Ｃ4）ア
    ルキルホスフィネート、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルホスホン
    アミド、（Ｃ1−Ｃ4）ジアルキルホスホンアミド、（Ｃ
    1−Ｃ4）トリアルキルホスホンアミド、（Ｃ1−Ｃ4）テ
    トラアルキルホスホンアミド、アミノカルボニル、（Ｃ
    1−Ｃ4）アルキルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）ジア
    ルキルアミノカルボニル、オキシミノ、（Ｃ1−Ｃ4）ア
    ルキルオキシミノ、（Ｃ1−Ｃ4）ジアルキルヒドラゾ
    ン、から選ばれ、ただしＸおよびＹは、両方がＨではな
    く、また両方がアルキルではない〕を有する化合物、そ
    れらの塩、ジアステレオマーおよび立体異性体である、
    請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 〔式中、Ａｒは、二置換または三置換の
    フェニル（ただし、置換基は、ハロ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
    キル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、シアノ、ハロ（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキルから選ばれる）であり；ＡおよびＢは両
    方がＣＨ2であり；ＸおよびＹの１つは、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ
    4）アルキルおよびハロから選ばれ、そしてＸおよびＹ
    の他は、ＮＯ2、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシミ
    ノ、（Ｃ1−Ｃ4）ジアルキルヒドラゾンおよびアミノカ
    ルボニルから選ばれ；そしてＺは、ＣＨ2−ＣＨ2および
    ＣＨ＝ＣＨから選ばれる〕請求項１に記載の方法。
  4. 【請求項４】 〔式中、Ａｒは２，３，４−三置換フェ
    ニル（ただし、置換基は、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ
    1−Ｃ4）アルコキシおよびハロから選ばれる）であり；
    ＡおよびＢは両方がＣＨ2であり；ＸおよびＹの１つは
    Ｈであり、そしてＸおよびＹの他は、ＮＯ2およびＣＮ
    から選ばれ；そしてＺは、ＣＨ2−ＣＨ2およびＣＨ＝Ｃ
    Ｈから選ばれる〕請求項１に記載の方法。
  5. 【請求項５】 化合物を、１ヘクタールにつき０．０１
    ｋｇ〜１０ｋｇの適用割合において、望ましくない植物
    に、望ましくない植物の場所に、または望ましくない植
    物の成長媒体に、適用する、請求項１に記載の方法。
  6. 【請求項６】 適用割合が、１ヘクタールにつき０．１
    ｋｇ〜４ｋｇである、請求項５に記載の方法。
  7. 【請求項７】 式 【化２】 〔式中、Ａｒは、２〜５個の置換基で置換されたフェニ
    ル、２〜７個の置換基で置換されたナフチル、非置換ま
    たは１〜３個の置換基で置換された５員芳香族ヘテロ
    環、および非置換または１〜４個の置換基で置換された
    ６員芳香族ヘテロ環｛ただし、５員または６員のヘテロ
    環は、独立的に、Ｏ、Ｓ、およびＮから選ばれた１〜３
    個のヘテロ原子を含有しており、そしてフェニル、ナフ
    チル、およびヘテロ環の置換基は、独立的に、ハロ；シ
    アノ；ニトロ；ヒドロキシ；メルカプト；チオシアナ
    ト；アルキル；アルコキシ；ハロアルキル；ハロアルコ
    キシ；アルケニルチオ；アルキニルチオ；アルキルチ
    オ；アルケニルスルフィニル；アルケニルスルホニル；
    アルキニルスルフィニル；アルキニルスルホニル；アル
    キルスルフィニル；ハロアルキルチオ；ハロアルキルス
    ルフィニル；ハロアルキルスルホニル；アルキルチオカ
    ルボニル；アルコキシチオカルボニル；アミノチオカル
    ボニル；アルキルアミノチオカルボニル；ジアルキルア
    ミノチオカルボニル；アルキルスルホニル；カルボキ
    シ；ホルミル；アルキルカルボニル；アルコキシカルボ
    ニル；アルカノイルオキシ；アミノ；アルキルアミノ；
    ジアルキルアミノ；カルバモイル；アルキルカルバモイ
    ル；ジアルキルカルバモイル；シアノアルキル；アルコ
    キシアルキル；アルケニル；アルカジエニル；アルキニ
    ル；アルキルジチオネート；アルキルカルボニルチオ；
    トリアルキルシリル；非置換または置換されたフェニ
    ル、フェノキシ、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、
    フェニルチオ、フェニルアルキル（ただし、置換基は、
    独立的に、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルキ
    ル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アル
    キルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
    ル、カルボキシ、ホルミル、アルキルカルボニル、アル
    コキシカルボニル、アルカノイルオキシ、アミノ、アル
    キルアミノ、およびジアルキルアミノから成る群の１個
    〜２個から選ばれる）；フェニル、ナフチル、またはヘ
    テロ環式環の２つの隣り合った位置がアルコキシ基、ア
    ルキルチオ基、アルキルスルフィニル基またはアルキル
    スルホニル基で置換されているときは、これらの基は結
    合して、５員または６員のヘテロ環式環を形成してもよ
    い｝から選ばれ；ＡおよびＢは、独立的に、ＣＲ、ＣＲ
    Ｒa、およびＮＲ1から選ばれ；Ｚは、ＣＲ、ＣＲＲa、
    ＣＲＲa−ＣＲbＲc、ＣＨ2−ＣＲ＝ＣＲd、ＣＲ＝Ｃ
    Ｒd、ＮＲ1、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｏ、Ｎ=Ｎ、およびＣＲ
    ＝Ｎから選ばれ、かつＡ、ＢおよびＺの間に適当な単結
    合または二重結合を有しており；Ｒ1は独立的に、Ｈお
    よびアルキルから選ばれ；Ｒ、Ｒa、Ｒb、およびＲ
    cは、独立的に、Ｈ、アルキル、ヒドロキシル、アルコ
    キシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、カルボキシル、
    ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニ
    ル、アルケニルチオ；アルキニルチオ；アルキルチオ；
    アルケニルスルフィニル；アルケニルスルホニル；アル
    キニルスルフィニル；アルキニルスルホニル；アルキル
    スルフィニル；アルキルスルホニル；ハロアルキルチ
    オ；ハロアルキルスルフィニル；ハロアルキルスルホニ
    ル；ハロゲン；シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミ
    ノ、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、アルキルア
    ミノカルボニル、アルキルカルボニルアミノ、およびジ
    アルキルアミノカルボニル、から選ばれ；Ｒdは、独立
    的に、Ｈ、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロ
    アルコキシ、カルボキシル、ホルミル、アルキルカルボ
    ニル、アルコキシカルボニル、アルケニルチオ；アルキ
    ニルチオ；アルキルチオ；アルケニルスルフィニル；ア
    ルケニルスルホニル；アルキニルスルフィニル；アルキ
    ニルスルホニル；アルキルスルフィニル；アルキルスル
    ホニル；ハロアルキルチオ；ハロアルキルスルフィニ
    ル；ハロアルキルスルホニル；ハロゲン、シアノ、ニト
    ロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アミ
    ノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、およびジア
    ルキルアミノカルボニル、から選ばれる；ＸおよびＹ
    は、独立的に、Ｈ、ＮＯ2、ＣＮ、ハロゲン、アルキ
    ル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニ
    ル、ホルミル、アルキルカルボニル、ハロアルキル、ジ
    アルキルホスホネート、アルキルホスフィネート、アル
    キルホスホンアミド、ジアルキルホスホンアミド、トリ
    アルキルホスホンアミド、テトラアルキルホスホンアミ
    ド、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボニル、ジ
    アルキルアミノカルボニル、オキシミノ、アルキルオキ
    シミノ、ジアルキルヒドラゾン、から選ばれ、ただしＸ
    およびＹは、両方がＨではなく、また両方がアルキルで
    はなく；しかも、ＸおよびＹの１つがＮＯ2である時
    は、ＸおよびＹの他がＨであり、そしてＺがＣＨ＝ＣＨ
    であるときは、そのときはＡｒは、３−メトキシフェニ
    ル、２，４−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシ
    フェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、および
    ３，４−メチレンジオキシフェニルではない〕を有する
    化合物、およびそれらの塩、ジアステレオマーおよび立
    体異性体。
  8. 【請求項８】 〔式中、Ａｒは、２〜５個の置換基で置
    換されたフェニル、２〜７個の置換基で置換されたナフ
    チル、非置換または１〜３個の置換基で置換された５員
    芳香族ヘテロ環、および非置換または１〜４個の置換基
    で置換された６員芳香族ヘテロ環｛ただし、５員または
    ６員のヘテロ環は、独立的に、Ｏ、Ｓ、およびＮから選
    ばれた１〜３個のヘテロ原子を含有しており、そしてフ
    ェニル、ナフチル、およびヘテロ環の置換基は、独立的
    に、ハロ；シアノ；ニトロ；ヒドロキシ；メルカプト；
    チオシアナト；（Ｃ1−Ｃ4）アルキル；（Ｃ1−Ｃ4）ア
    ルコキシ；（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルチオ；（Ｃ2−Ｃ4）
    アルキニルチオ；シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキルチオ；
    （Ｃ2−Ｃ4）アルケニルスルフィニル；（Ｃ2−Ｃ4）ア
    ルケニルスルホニル；（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルスルフィ
    ニル；（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルスルホニル；シクロ（Ｃ
    3−Ｃ6）アルキルスルフィニル；シクロ（Ｃ3−Ｃ6）ア
    ルキルスルホニル；ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ；ハ
    ロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル；ハロ（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキルスルホニル；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ
    カルボニル；（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシチオカルボニル；
    アミノチオカルボニル；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノチ
    オカルボニル；ジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノチオカル
    ボニル；ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル；ハロ（Ｃ1−Ｃ4）
    アルコキシ；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ；（Ｃ1−Ｃ4）
    アルキルスルフィニル；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルホニ
    ル；カルボキシ；ホルミル；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカル
    ボニル；（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル；（Ｃ1−
    Ｃ4）アルカノイルオキシ；アミノ；（Ｃ1−Ｃ4）アル
    キルアミノ；独立的に、各アルキル基中に１から４個の
    炭素原子を有するジ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ；カル
    バモイル；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルバモイル；独立的
    に、各アルキル基中に１から４個の炭素原子を有するジ
    （Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルバモイル；シアノ（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキル；（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ（Ｃ1−Ｃ4）
    アルキル；（Ｃ2−Ｃ6）アルケニル；（Ｃ4−Ｃ6）アル
    カジエニル；（Ｃ2−Ｃ6）アルキニル；（Ｃ1−Ｃ4）ア
    ルキルジチオネート；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニル
    チオ；独立的に、各アルキル基中に１から４個の炭素原
    子を有するトリ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルシリル；非置換ま
    たは置換されたフェニル、フェノキシ、ベンゾイル、フ
    ェノキシカルボニル、フェニルチオ、フェニル（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキル（ただし、置換基は、独立的に、ハロ、
    シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
    （Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
    ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチ
    オ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル、（Ｃ1−Ｃ4）
    アルキルスルホニル、カルボキシ、ホルミル、（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカ
    ルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルカノイルオキシ、アミノ、
    （Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、および独立的に、各アル
    キル基中に１から４個の炭素原子を有するジ（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキルアミノから成る群の１個〜２個から選ば
    れる）；フェニル、ナフチル、またはヘテロ環式環の２
    つの隣り合った位置がアルコキシ基、アルキルチオ基、
    アルキルスルフィニル基またはアルキルスルホニル基で
    置換されているときは、これらの基は結合して、５員ま
    たは６員のヘテロ環式環を形成してもよい｝から選ば
    れ；ＡおよびＢは、独立的に、ＣＲ、ＣＲＲa、および
    ＮＲ1から選ばれ；Ｚは、ＣＲ、ＣＲＲa、ＣＲＲa−Ｃ
    ＲbＲc、ＣＨ2−ＣＲ＝ＣＲd、ＣＲ＝ＣＲd、ＮＲ1、
    Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｏ、Ｎ=Ｎ、およびＣＲ＝Ｎから選ば
    れ、かつＡ、ＢおよびＺの間に適当な単結合または二重
    結合を有しており；Ｒ1は独立的に、Ｈおよび（Ｃ1−Ｃ
    4）アルキルから選ばれ；Ｒ、Ｒa、Ｒb、およびＲcは、
    独立的に、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ヒドロキシル、
    （Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
    （Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボニルアミノ、ハロ（Ｃ1−
    Ｃ4）アルコキシ、カルボキシル、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ
    4）アルキルカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカル
    ボニル、（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルチオ；（Ｃ2−Ｃ4）ア
    ルキニルチオ；シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキルチオ；（Ｃ
    2−Ｃ4）アルケニルスルフィニル；（Ｃ2−Ｃ4）アルケ
    ニルスルホニル；（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルスルフィニ
    ル；（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルスルホニル；シクロ（Ｃ3
    −Ｃ6）アルキルスルフィニル；シクロ（Ｃ3−Ｃ6）ア
    ルキルスルホニル；ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ；ハ
    ロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル；ハロ（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキルスルホニル；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチ
    オ；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルスルフィニル；（Ｃ1−Ｃ4）
    アルキルスルホニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミ
    ノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）ジアル
    キルアミノ、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
    アミノカルボニル、および（Ｃ1−Ｃ4）ジアルキルアミ
    ノカルボニル、から選ばれ；Ｒdは、独立的に、Ｈ、
    （Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、ハロ
    （Ｃ1−Ｃ4）アルキル、ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、
    カルボキシル、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカルボ
    ニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ2−
    Ｃ4）アルケニルチオ；（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルチオ；
    シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキルチオ；（Ｃ2−Ｃ4）アルケ
    ニルスルフィニル；（Ｃ2−Ｃ4）アルケニルスルホニ
    ル；（Ｃ2−Ｃ4）アルキニルスルフィニル；（Ｃ2−
    Ｃ4）アルキニルスルホニル；シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アル
    キルスルフィニル；シクロ（Ｃ3−Ｃ6）アルキルスルホ
    ニル；ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ；ハロ（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキルスルフィニル；ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
    ルスルホニル；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルチオ；（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキルスルフィニル；（Ｃ1−Ｃ4）アルキルス
    ルホニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、（Ｃ1
    −Ｃ4）アルキルアミノ、（Ｃ1−Ｃ4）ジアルキルアミ
    ノ、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルアミノカ
    ルボニル、および（Ｃ1−Ｃ4）ジアルキルアミノカルボ
    ニル、から選ばれる；ＸおよびＹは、独立的に、Ｈ、Ｎ
    Ｏ2、ＣＮ、ハロゲン、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−
    Ｃ4）アルコキシカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカ
    ルボニルアミノ、ホルミル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルカル
    ボニル、ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）ジア
    ルキルホスホネート、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルホスフィネ
    ート、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルホスホンアミド、（Ｃ1−
    Ｃ4）ジアルキルホスホンアミド、（Ｃ1−Ｃ4）トリア
    ルキルホスホンアミド、（Ｃ1−Ｃ4）テトラアルキルホ
    スホンアミド、アミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）アルキ
    ルアミノカルボニル、（Ｃ1−Ｃ4）ジアルキルアミノカ
    ルボニル、オキシミノ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシミ
    ノ、（Ｃ1−Ｃ4）ジアルキルヒドラゾン、から選ばれ、
    ただしＸおよびＹは、両方がＨではなく、また両方がア
    ルキルではなく〕しかも、ＸおよびＹの１つがＮＯ2で
    ある時は、ＸおよびＹの他がＨであり、そしてＺがＣＨ
    ＝ＣＨであるときは、Ａｒは、３−メトキシフェニル、
    ２，４−ジメトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェ
    ニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、および３，
    ４−メチレンジオキシフェニルではない〕を有する、請
    求項７に記載の化合物、およびそれらの塩、ジアステレ
    オマーおよび立体異性体。
  9. 【請求項９】 〔式中、Ａｒは、二置換または三置換の
    フェニル（ただし、置換基は、ハロ、（Ｃ1−Ｃ4）アル
    キル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコキシ、シアノ、ハロ（Ｃ1−
    Ｃ4）アルキルから選ばれる）であり；ＡおよびＢは両
    方がＣＨ2であり；ＸおよびＹの１つは、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ
    4）アルキルおよびハロから選ばれ、そしてＸおよびＹ
    の他は、ＮＯ2、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシミ
    ノ、（Ｃ1−Ｃ4）ジアルキルヒドラゾンおよびアミノカ
    ルボニルから選ばれ；そしてＺは、ＣＨ＝ＣＨである〕
    請求項７に記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 〔式中、Ａｒは２，３，４−三置換フ
    ェニル（ただし、置換基は、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、
    （Ｃ1−Ｃ4）アルコキシおよびハロから選ばれる）であ
    り；ＡおよびＢは両方がＣＨ2であり；ＸおよびＹの１
    つはＨであり、そしてＸおよびＹの他は、ＮＯ2および
    ＣＮから選ばれ；そしてＺは、ＣＨ＝ＣＨである〕請求
    項９に記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 【化３】 〔式中、Ａｒは、２〜５個の置換基で置換されたフェニ
    ル、２〜７個の置換基で置換れたナフチル、非置換また
    は１〜３個の置換基で置換された５員芳香族ヘテロ環、
    および非置換または１〜４個の置換基で置換された６員
    芳香族ヘテロ環｛ただし、５員または６員のヘテロ環
    は、独立的に、Ｏ、Ｓ、およびＮから選ばれた１〜３個
    のヘテロ原子を含有しており、そしてフェニル、ナフチ
    ル、およびヘテロ環の置換基は、独立的に、ハロ；シア
    ノ；ニトロ；ヒドロキシ；メルカプト；チオシアナト；
    アルキル；アルコキシ；ハロアルキル；ハロアルコキ
    シ；アルケニルチオ；アルキニルチオ；アルキルチオ；
    アルケニルスルフィニル；アルケニルスルホニル；アル
    キニルスルフィニル；アルキニルスルホニル；アルキル
    スルフィニル；ハロアルキルチオ；ハロアルキルスルフ
    ィニル；ハロアルキルスルホニル；アルキルチオカルボ
    ニル；アルコキシチオカルボニル；アミノチオカルボニ
    ル；アルキルアミノチオカルボニル；ジアルキルアミノ
    チオカルボニル；アルキルスルホニル；カルボキシ；ホ
    ルミル；アルキルカルボニル；アルコキシカルボニル；
    アルカノイルオキシ；アミノ；アルキルアミノ；ジアル
    キルアミノ；カルバモイル；アルキルカルバモイル；ジ
    アルキルカルバモイル；シアノアルキル；アルコキシア
    ルキル；アルケニル；アルカジエニル；アルキニル；ア
    ルキルジチオネート；アルキルカルボニルチオ；トリア
    ルキルシリル；非置換または置換されたフェニル、フェ
    ノキシ、ベンゾイル、フェノキシカルボニル、フェニル
    チオ、フェニルアルキル（ただし、置換基は、独立的
    に、ハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、アルキル、ア
    ルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチ
    オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、カル
    ボキシ、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカ
    ルボニル、アルカノイルオキシ、アミノ、アルキルアミ
    ノ、およびジアルキルアミノから成る群の１個〜２個か
    ら選ばれる）；フェニル、ナフチル、またはヘテロ環式
    環の２つの隣り合った位置がアルコキシ基、アルキルチ
    オ基、アルキルスルフィニル基またはアルキルスルホニ
    ル基で置換されているときは、これらの基は結合して、
    ５員または６員のヘテロ環式環を形成してもよい｝から
    選ばれ；ＡおよびＢは、独立的に、ＣＲ、ＣＲＲa、お
    よびＮＲ1から選ばれ；Ｚは、ＣＲ、ＣＲＲa、ＣＲＲa
    −ＣＲbＲc、ＣＨ2−ＣＲ＝ＣＲd、ＣＲ＝ＣＲd、Ｎ
    Ｒ1、Ｓ、ＳＯ、ＳＯ2、Ｏ、Ｎ=Ｎ、およびＣＲ＝Ｎか
    ら選ばれ、かつＡ、ＢおよびＺの間に適当な単結合また
    は二重結合を有しており；Ｒ1は独立的に、Ｈおよびア
    ルキルから選ばれ；Ｒ、Ｒa、Ｒb、およびＲcは、独立
    的に、Ｈ、アルキル、ヒドロキシル、アルコキシ、ハロ
    アルキル、ハロアルコキシ、カルボキシル、ホルミル、
    アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルケニ
    ルチオ；アルキニルチオ；アルキルチオ；アルケニルス
    ルフィニル；アルケニルスルホニル；アルキニルスルフ
    ィニル；アルキニルスルホニル；アルキルスルフィニ
    ル；アルキルスルホニル；ハロアルキルチオ；ハロアル
    キルスルフィニル；ハロアルキルスルホニル；ハロゲ
    ン、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアル
    キルアミノ、アミノカルボニル、アルキルアミノカルボ
    ニル、アルキルカルボニルアミノ、およびジアルキルア
    ミノカルボニル、から選ばれ；Ｒdは、Ｈ、アルキル、
    アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、カルボキ
    シル、ホルミル、アルキルカルボニル、アルコキシカル
    ボニル、アルケニルチオ；アルキニルチオ；アルキルチ
    オ；アルケニルスルフィニル；アルケニルスルホニル；
    アルキニルスルフィニル；アルキニルスルホニル；アル
    キルスルフィニル；アルキルスルホニル；ハロアルキル
    チオ；ハロアルキルスルフィニル；ハロアルキルスルホ
    ニル；ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、アルキルア
    ミノ、ジアルキルアミノ、アミノカルボニル、アルキル
    アミノカルボニル、およびジアルキルアミノカルボニ
    ル、から選ばれ；ＸおよびＹは、独立的に、Ｈ、Ｎ
    Ｏ2、ＣＮ、ハロゲン、アルキル、アルキルカルボニル
    アミノ、アルコキシカルボニル、ホルミル、アルキルカ
    ルボニル、ハロアルキル、ジアルキルホスホネート、ア
    ルキルホスフィネート、アルキルホスホンアミド、ジア
    ルキルホスホンアミド、トリアルキルホスホンアミド、
    テトラアルキルホスホンアミド、アミノカルボニル、ア
    ルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノカルボニ
    ル、オキシミノ、アルキルオキシミノ、ジアルキルヒド
    ラゾン、から選ばれ、ただしＸおよびＹは、両方がＨで
    はなく、また両方がアルキルではない〕を有する化合
    物、それらの塩、ジアステレオマーおよび立体異性体、
    および農作物栽培上許容される担体を含有する、除草用
    組成物。
  12. 【請求項１２】 式 【化４】 〔式中、Ａｒは、二置換または三置換のフェニル（ただ
    し、置換基は、ハロ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−
    Ｃ4）アルコキシ、シアノ、ハロ（Ｃ1−Ｃ4）アルキル
    から選ばれる）であり；ＡおよびＢは両方がＣＨ2であ
    り；ＸおよびＹの１つは、Ｈ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルお
    よびハロから選ばれ、そしてＸおよびＹの他は、Ｎ
    Ｏ2、ＣＮ、（Ｃ1−Ｃ4）アルキルオキシミノ、（Ｃ1−
    Ｃ4）ジアルキルヒドラゾンおよびアミノカルボニルか
    ら選ばれ；そしてＺは、ＣＨ＝ＣＨである。〕を有する
    化合物を含有する、請求項１１に記載の除草用組成物。
  13. 【請求項１３】 式 【化５】 〔式中、Ａｒは２，３，４−三置換フェニル（ただし、
    置換基は、（Ｃ1−Ｃ4）アルキル、（Ｃ1−Ｃ4）アルコ
    キシおよびハロから選ばれる）であり；ＡおよびＢは両
    方がＣＨ2であり；ＸおよびＹの１つはＨであり、そし
    てＸおよびＹの他は、ＮＯ2およびＣＮから選ばれ；そ
    してＺは、ＣＨ＝ＣＨである〕を有する化合物を含有す
    る、請求項１２に記載の除草用組成物。
  14. 【請求項１４】 化合物を、組成物の０．０１〜９９．
    ９重量％含有している、請求項１１に記載の除草用組成
    物。
  15. 【請求項１５】 化合物を、組成物の１．０〜８５重量
    ％含有している、請求項１１に記載の除草用組成物。
  16. 【請求項１６】 更に肥料を含有している、請求項１１
    に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 化合物を、組成物の５〜２５重量％含
    有している請求項１６に記載の組成物。
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