JPH09208946A - 白色光発光有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
白色光発光有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH09208946A JPH09208946A JP9011011A JP1101197A JPH09208946A JP H09208946 A JPH09208946 A JP H09208946A JP 9011011 A JP9011011 A JP 9011011A JP 1101197 A JP1101197 A JP 1101197A JP H09208946 A JPH09208946 A JP H09208946A
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- C07F5/06—Aluminium compounds
- C07F5/069—Aluminium compounds without C-aluminium linkages
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09K11/06—Luminescent materials, e.g. electroluminescent or chemiluminescent containing organic luminescent materials
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- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional [2D] radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional [2D] radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 白色光を効率よく発光しうる単純なエレクト
ロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 エレクトロルミネッセンス素子１００は
陽極１０４と、有機化合物から作られた正孔輸送層１１
２と、有機化合物から作られた蛍光発光層１１４と、陰
極１０８とを含む。蛍光発光層はホスト発光物質中に均
一に分散された赤色光発光物質を含む。該ホスト発光物
質は青緑領域の発光をするように選択されているために
本素子により生成される光は実質的に白色になる。
ロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 エレクトロルミネッセンス素子１００は
陽極１０４と、有機化合物から作られた正孔輸送層１１
２と、有機化合物から作られた蛍光発光層１１４と、陰
極１０８とを含む。蛍光発光層はホスト発光物質中に均
一に分散された赤色光発光物質を含む。該ホスト発光物
質は青緑領域の発光をするように選択されているために
本素子により生成される光は実質的に白色になる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機エレクトロルミ
ネッセンス（ＥＬ）素子に関する。特に本発明は、導電
性有機層から白色光を発光する有機エレクトロルミネッ
センス素子に関する。
ネッセンス（ＥＬ）素子に関する。特に本発明は、導電
性有機層から白色光を発光する有機エレクトロルミネッ
センス素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】導電性有機層から白色光を発光する有機
エレクトロルミネッセンス素子は非常に重要な用途を有
する。このような素子の用途は紙状薄型光源、液晶ディ
スプレイのバックライト、及び発光子とマイクロパター
ニングされたカラーフィルターとの組み合わせによるフ
ルカラーディスプレイを含む。以下の特許及び文献は、
ホール輸送層と有機発光層からなり、一対の電極に挟時
されて、白色光の発光が可能な有機ＥＬ素子の製法を開
示している。
エレクトロルミネッセンス素子は非常に重要な用途を有
する。このような素子の用途は紙状薄型光源、液晶ディ
スプレイのバックライト、及び発光子とマイクロパター
ニングされたカラーフィルターとの組み合わせによるフ
ルカラーディスプレイを含む。以下の特許及び文献は、
ホール輸送層と有機発光層からなり、一対の電極に挟時
されて、白色光の発光が可能な有機ＥＬ素子の製法を開
示している。
【０００３】Ｓａｔｏは日本特許第０７，１４２，１６
９号で、ホール輸送層の次にあり、赤色蛍光染料を含む
層を有する緑色光発光層に続く青色光発光層を設けるこ
とにより製造され、白色光の発光が可能な有機エレクト
ロルミネッセンス素子を開示している。Ｋｉｄｏ他はサ
イエンス，Vol. 267、p. 1332,(1995)、また、Appl. Ph
ys. Lett. Vol. 64,p. 815,(1994) で、白色発光有機エ
レクトロルミネッセンス素子を報告している。この素子
においては、それぞれ青、緑、又は赤色の発光をする異
なるキャリヤー輸送特性の３の発光層が白色光の生成に
用いられる。
９号で、ホール輸送層の次にあり、赤色蛍光染料を含む
層を有する緑色光発光層に続く青色光発光層を設けるこ
とにより製造され、白色光の発光が可能な有機エレクト
ロルミネッセンス素子を開示している。Ｋｉｄｏ他はサ
イエンス，Vol. 267、p. 1332,(1995)、また、Appl. Ph
ys. Lett. Vol. 64,p. 815,(1994) で、白色発光有機エ
レクトロルミネッセンス素子を報告している。この素子
においては、それぞれ青、緑、又は赤色の発光をする異
なるキャリヤー輸送特性の３の発光層が白色光の生成に
用いられる。
【０００４】Ｌｉｔｔｍａｎ他はアメリカ特許第５，４
０５，７０９号で、ホール−電子再結合に対応して白色
光の発光が可能で蛍光物質と混合配位子アルミニウムキ
レートを含む別の発光有機エレクトロルミネッセンス素
子を開示している。Ｔｏｋａｉｌｉｎ他はアメリカ特許
第５，１２６，２１４号で、青色光を発光するエレクト
ロルミネッセンス層とそのエレクトロルミネッセンス層
から隔離された蛍光層を含むエレクトロルミネッセンス
原理を開示した。蛍光層はエレクトロルミネッセンス層
で生じた青色光を吸収し、青緑から赤の可視光域で発光
する。開示された原理では白色光の生成が可能である。
０５，７０９号で、ホール−電子再結合に対応して白色
光の発光が可能で蛍光物質と混合配位子アルミニウムキ
レートを含む別の発光有機エレクトロルミネッセンス素
子を開示している。Ｔｏｋａｉｌｉｎ他はアメリカ特許
第５，１２６，２１４号で、青色光を発光するエレクト
ロルミネッセンス層とそのエレクトロルミネッセンス層
から隔離された蛍光層を含むエレクトロルミネッセンス
原理を開示した。蛍光層はエレクトロルミネッセンス層
で生じた青色光を吸収し、青緑から赤の可視光域で発光
する。開示された原理では白色光の生成が可能である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
のＥＬ素子は多層の有機発光物質を用いる必要がある。
白色光を生成するため、各発光層は１若しくはそれ以上
の蛍光染料でドープされる必要がある。従って、製造工
程は複雑である。更に、電圧の小さな変化が色の変動を
生じる異なった層での電子−ホール再結合を引き起こす
ため、駆動条件に依存して発光色は変化しうる。
のＥＬ素子は多層の有機発光物質を用いる必要がある。
白色光を生成するため、各発光層は１若しくはそれ以上
の蛍光染料でドープされる必要がある。従って、製造工
程は複雑である。更に、電圧の小さな変化が色の変動を
生じる異なった層での電子−ホール再結合を引き起こす
ため、駆動条件に依存して発光色は変化しうる。
【０００６】有機エレクトロルミネッセンス素子の関連
する改良はアメリカ特許第５，１５１，６２９号；５，
１５０，００６号；５，１４１，６７１号；５，０７
３，４４６号；５，０６１，５６９号；５，０５９，８
６２号；５，０５９，８６１号；５，０４７，６８７
号；４，９５０，９５０号；４，７６９，２９２号、
５，１０４，７４０号；５，２２７，２５２号；５，２
５６，９４５号；５，０６９，９５７号；と５，１２
２，７１１号に開示されている。
する改良はアメリカ特許第５，１５１，６２９号；５，
１５０，００６号；５，１４１，６７１号；５，０７
３，４４６号；５，０６１，５６９号；５，０５９，８
６２号；５，０５９，８６１号；５，０４７，６８７
号；４，９５０，９５０号；４，７６９，２９２号、
５，１０４，７４０号；５，２２７，２５２号；５，２
５６，９４５号；５，０６９，９５７号；と５，１２
２，７１１号に開示されている。
【０００７】本発明の目的は白色光を効率よく発光しう
る単純なエレクトロルミネッセンス素子を提供すること
である。
る単純なエレクトロルミネッセンス素子を提供すること
である。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記の目的は、 ａ）陽極と； ｂ）有機化合物から作られたホール輸送層と； ｃ）ホスト物質とゲスト成分を含む発光層と； ｄ）陰極と；を含み、 ｅ）発光層のゲスト成分はホスト物質中に均一に分散さ
れた赤色光発光物質を含み、該ホスト物質は生じる光が
実質的に白色であるように青緑光発光のために用いられ
た、エレクトロルミネッセンス素子により達成される。
れた赤色光発光物質を含み、該ホスト物質は生じる光が
実質的に白色であるように青緑光発光のために用いられ
た、エレクトロルミネッセンス素子により達成される。
【０００９】ＤＣまたはＡＣ電源の何れかによる電子励
起により、発光はこのホスト−ゲスト発光層から生じ
る。ホスト中のゲスト分子の濃度に依存し、エレクトロ
ルミネッセンスの色は純粋なホスト固体の青−緑色蛍光
からゲスト分子の赤色蛍光まで変化する。ホスト中の適
当なゲスト濃度の選択によりこれら二つの発光の結合が
生じ、白色エレクトロルミネッセンスを形成する。
起により、発光はこのホスト−ゲスト発光層から生じ
る。ホスト中のゲスト分子の濃度に依存し、エレクトロ
ルミネッセンスの色は純粋なホスト固体の青−緑色蛍光
からゲスト分子の赤色蛍光まで変化する。ホスト中の適
当なゲスト濃度の選択によりこれら二つの発光の結合が
生じ、白色エレクトロルミネッセンスを形成する。
【００１０】
【発明の実施の形態】ここで、図１を参照すると、エレ
クトロルミネッセンス（ＥＬ）素子１００が示されてい
る。素子はガラス基板１０２上に形成される。ガラス基
板にはホウケイ酸塩またはソーダライムを用いうる。ガ
ラス基板１０２上に素子１００の陽極となる層１０４が
設けられる。陽極層は代表的にはインジウム−スズ−オ
キサイドから形成可能である。続いて、陽極上には設け
られた層として、ホール注入層１１０、ホール輸送層１
１２、発光層１１４及び電子輸送層１１６がある。層１
１０、１１２、１１４そして１１６は全て有機エレクト
ロルミネッセンス媒質１０６を含む。媒質１０６又は電
子輸送層１１６上に、陰極１０８が形成される。陽極と
陰極は外部のＡＣ又はＤＣ電源１２０の導線１２２と１
２４にそれぞれ接続される。電源としてはパルスは又は
連続波（ＣＷ）とされることが可能である。
クトロルミネッセンス（ＥＬ）素子１００が示されてい
る。素子はガラス基板１０２上に形成される。ガラス基
板にはホウケイ酸塩またはソーダライムを用いうる。ガ
ラス基板１０２上に素子１００の陽極となる層１０４が
設けられる。陽極層は代表的にはインジウム−スズ−オ
キサイドから形成可能である。続いて、陽極上には設け
られた層として、ホール注入層１１０、ホール輸送層１
１２、発光層１１４及び電子輸送層１１６がある。層１
１０、１１２、１１４そして１１６は全て有機エレクト
ロルミネッセンス媒質１０６を含む。媒質１０６又は電
子輸送層１１６上に、陰極１０８が形成される。陽極と
陰極は外部のＡＣ又はＤＣ電源１２０の導線１２２と１
２４にそれぞれ接続される。電源としてはパルスは又は
連続波（ＣＷ）とされることが可能である。
【００１１】素子１００は正方向にバイアスされたダイ
オードと見なせる。このような条件下陽極１０４からホ
ール１３０（正電荷キャリヤー）の注入は、図１で示し
たようにより低い有機層の中に起こり、一方電子（負電
荷キャリヤー）は１４０で図示されるようにより上位の
有機層中の発光媒質中に注入される。注入されたホール
と電子は矢印１３２と１４２で各々示されるように、そ
れぞれ反対に帯電した電極側に移動する。これがホール
−電子再結合をもたらす。移動電子がホールを埋めつつ
伝導帯から価電子帯に落ちるとき、エネルギーは光とし
て放出される。こうして、有機発光媒質は電極間に各電
極から可動電荷キャリヤーを受容する発光域を形成す
る。別の構造を選択すれば、放出光は陽極を通り、陰極
を通り、又は前述の組み合わせを通って有機発光層から
発光される。
オードと見なせる。このような条件下陽極１０４からホ
ール１３０（正電荷キャリヤー）の注入は、図１で示し
たようにより低い有機層の中に起こり、一方電子（負電
荷キャリヤー）は１４０で図示されるようにより上位の
有機層中の発光媒質中に注入される。注入されたホール
と電子は矢印１３２と１４２で各々示されるように、そ
れぞれ反対に帯電した電極側に移動する。これがホール
−電子再結合をもたらす。移動電子がホールを埋めつつ
伝導帯から価電子帯に落ちるとき、エネルギーは光とし
て放出される。こうして、有機発光媒質は電極間に各電
極から可動電荷キャリヤーを受容する発光域を形成す
る。別の構造を選択すれば、放出光は陽極を通り、陰極
を通り、又は前述の組み合わせを通って有機発光層から
発光される。
【００１２】ＥＬ素子の別の構造が図２に示される。こ
の構造では、ＥＬ素子１００のホール−注入層１１０と
電子注入層１１６は省略される。この単純化された構造
に基づくＥＬ特性は、ＥＬ媒質へ電荷キャリヤーを十分
に注入する電極接触の提供に役立つ。これは、素子が低
い電圧でバイアスされている場合は陽極からホール注入
層へのホール注入が相対的に妨げられないほど、十分に
陽極１０４とホール−輸送層１１２の間のポテンシャル
障壁は低いことを意味する。同様に、陰極から発光層へ
の電子の注入も妨げられないほどに、十分に陰極１０８
と発光層１１４の間のポテンシャル障壁は低い。この構
造では、発光層はエレクトロルミネッセンスを起こすの
に必要な電子−ホール再結合と同様に発光層電子輸送が
可能である。
の構造では、ＥＬ素子１００のホール−注入層１１０と
電子注入層１１６は省略される。この単純化された構造
に基づくＥＬ特性は、ＥＬ媒質へ電荷キャリヤーを十分
に注入する電極接触の提供に役立つ。これは、素子が低
い電圧でバイアスされている場合は陽極からホール注入
層へのホール注入が相対的に妨げられないほど、十分に
陽極１０４とホール−輸送層１１２の間のポテンシャル
障壁は低いことを意味する。同様に、陰極から発光層へ
の電子の注入も妨げられないほどに、十分に陰極１０８
と発光層１１４の間のポテンシャル障壁は低い。この構
造では、発光層はエレクトロルミネッセンスを起こすの
に必要な電子−ホール再結合と同様に発光層電子輸送が
可能である。
【００１３】図１に基づくＥＬ素子の更に別の構造が可
能である。例えば、その様な構造の一つはホール注入層
１１０のみを省略し、他の全ての層はそのまま維持す
る。別の構造は、電子注入層１１６のみを省略し、他の
全ての層はそのまま維持する。これら代替可能な構造か
ら一を選択する基準は、ＥＬ媒質を含有する単一の有機
層の輸送特性と同等な電極と接触する単一層のイオン化
ポテンシャルである電極接触の注入特性等要因のコンビ
ネーションに基づく。
能である。例えば、その様な構造の一つはホール注入層
１１０のみを省略し、他の全ての層はそのまま維持す
る。別の構造は、電子注入層１１６のみを省略し、他の
全ての層はそのまま維持する。これら代替可能な構造か
ら一を選択する基準は、ＥＬ媒質を含有する単一の有機
層の輸送特性と同等な電極と接触する単一層のイオン化
ポテンシャルである電極接触の注入特性等要因のコンビ
ネーションに基づく。
【００１４】ＥＬ素子１００のホール注入層１１０はポ
ルフィリン化合物を含む。ポルフィリン化合物は、ポル
フィン自身を含むポルフィリン構造に由来する若しくは
含む天然の又は合成による化合物である。Ａｄｌｅｒに
よるアメリカ特許第３，９３５，０３１号又は内容がこ
こで例示されるＴａｎｇのアメリカ特許第４，３５６，
４２９号で開示されたポルフィリン化合物の幾つかが使
用可能である。
ルフィリン化合物を含む。ポルフィリン化合物は、ポル
フィン自身を含むポルフィリン構造に由来する若しくは
含む天然の又は合成による化合物である。Ａｄｌｅｒに
よるアメリカ特許第３，９３５，０３１号又は内容がこ
こで例示されるＴａｎｇのアメリカ特許第４，３５６，
４２９号で開示されたポルフィリン化合物の幾つかが使
用可能である。
【００１５】好ましいポルフィリン化合物は構造式（Ｉ
ＩＩ）：
ＩＩ）：
【００１６】
【化４】
【００１７】を有し、ここで、ＱはＮ又はＣ−Ｒ；Ｍは
金属、金属酸化物、又はメタルハライド；Ｒは水素、ア
ルキル、アラルキル、アリール、又はアルカリール；そ
して、Ｔ1 及びＴ2 は水素又は共同して形成するアルキ
ル又はハロゲン等の置換基を含みうる不飽和六員環を表
す。好ましい六員環は炭素、硫黄、及び窒素の環原子か
ら形成されたものである。好ましいアルキル部分は約１
〜６の炭素原子を含み、一方フェニルは好ましいアリー
ル部分を構成する。
金属、金属酸化物、又はメタルハライド；Ｒは水素、ア
ルキル、アラルキル、アリール、又はアルカリール；そ
して、Ｔ1 及びＴ2 は水素又は共同して形成するアルキ
ル又はハロゲン等の置換基を含みうる不飽和六員環を表
す。好ましい六員環は炭素、硫黄、及び窒素の環原子か
ら形成されたものである。好ましいアルキル部分は約１
〜６の炭素原子を含み、一方フェニルは好ましいアリー
ル部分を構成する。
【００１８】別の好ましい構造において、ポルフィリン
化合物は式（ＩＶ）：
化合物は式（ＩＶ）：
【００１９】
【化５】
【００２０】に示されるように金属原子の代わりに２の
水素を置換することにより構造式（ＩＩＩ）のものとは
異なる。有用なポルフィリン化合物の好ましい例は金属
を有しないフタロシアニン及び金属を含有したフタロシ
アニンである。一般にポルフィリン化合物は、そして特
にフタロシアニンは金属を含有可能で、その金属は２価
またはそれ以上の正原子価を有すことが好ましい。典型
的な好ましい金属としては、コバルト、マグネシウム、
亜鉛、パラジウム、ニッケル、そして、特に、銅、鉛、
そして白金がある。
水素を置換することにより構造式（ＩＩＩ）のものとは
異なる。有用なポルフィリン化合物の好ましい例は金属
を有しないフタロシアニン及び金属を含有したフタロシ
アニンである。一般にポルフィリン化合物は、そして特
にフタロシアニンは金属を含有可能で、その金属は２価
またはそれ以上の正原子価を有すことが好ましい。典型
的な好ましい金属としては、コバルト、マグネシウム、
亜鉛、パラジウム、ニッケル、そして、特に、銅、鉛、
そして白金がある。
【００２１】有用なポルフィリン化合物の例は以下の： ポルフィン １，１０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３
Ｈ−ポルフィン銅（ＩＩ） １，１０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３
Ｈ−ポルフィン亜鉛（ＩＩ） フタロシアニン銅（ＩＩ） クロミウムフタロシアニンフロライド である。
Ｈ−ポルフィン銅（ＩＩ） １，１０，１５，２０−テトラフェニル−２１Ｈ，２３
Ｈ−ポルフィン亜鉛（ＩＩ） フタロシアニン銅（ＩＩ） クロミウムフタロシアニンフロライド である。
【００２２】有機ＥＬ素子のホール輸送層は、少なくと
も一のホール輸送をする芳香族三級アミンを含み、そこ
で後者は少なくとも一つが芳香環の一部である複数の炭
素原子のみに結合した少なくとも一の３価の窒素原子を
含む化合物であると解される。一の構造において、芳香
族三級アミンとしてはモノアリールアミン、ジアリール
アミン、トリアリールアミン、又は高分子アリールアミ
ン等のアリールアミンがある。単量体トリアリールアミ
ン例は、Ｋｌｕｐｆｅｌ他によってアメリカ特許第３，
１８０，７３０号に図示される。ビニル又はビニルラジ
カルで置換され、及び／又は少なくとも一の活性水素含
有基を含んだ他の適当なトリアリールアミンはＢｒａｎ
ｔｌｅｙ他によりアメリカ特許第３，５６７，４５０号
及び第３，６５８，５２０号に開示される。
も一のホール輸送をする芳香族三級アミンを含み、そこ
で後者は少なくとも一つが芳香環の一部である複数の炭
素原子のみに結合した少なくとも一の３価の窒素原子を
含む化合物であると解される。一の構造において、芳香
族三級アミンとしてはモノアリールアミン、ジアリール
アミン、トリアリールアミン、又は高分子アリールアミ
ン等のアリールアミンがある。単量体トリアリールアミ
ン例は、Ｋｌｕｐｆｅｌ他によってアメリカ特許第３，
１８０，７３０号に図示される。ビニル又はビニルラジ
カルで置換され、及び／又は少なくとも一の活性水素含
有基を含んだ他の適当なトリアリールアミンはＢｒａｎ
ｔｌｅｙ他によりアメリカ特許第３，５６７，４５０号
及び第３，６５８，５２０号に開示される。
【００２３】別の種類の芳香族三級アミンは少なくとも
二の芳香族３級アミン部を含んだものである。そのよう
な化合物は構造式（Ｖ）に表されるものを含む。
二の芳香族３級アミン部を含んだものである。そのよう
な化合物は構造式（Ｖ）に表されるものを含む。
【００２４】
【化６】
【００２５】ここで、Ｑ1 及びＱ2 は独立に芳香族三級
アミン部であり、そして、Ｇはアリーレン、シクロアル
キレン、又は炭素−炭素結合のアルキレン基である。構
造式（Ｖ）を満足し、２のトリアリールアミン部を含む
トリアリールアミンの好ましい種類は構造式（ＶＩ）：
アミン部であり、そして、Ｇはアリーレン、シクロアル
キレン、又は炭素−炭素結合のアルキレン基である。構
造式（Ｖ）を満足し、２のトリアリールアミン部を含む
トリアリールアミンの好ましい種類は構造式（ＶＩ）：
【００２６】
【化７】
【００２７】を満足するがここで、Ｒ1 及びＲ2 はそれ
ぞれ独立に水素原子、アリール基、若しくはアルキル基
を表し、又はＲ1 及びＲ2 は共同してシクロアルキル基
を構成する原子を表し、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ独立
に、構造式（ＶＩＩ）：
ぞれ独立に水素原子、アリール基、若しくはアルキル基
を表し、又はＲ1 及びＲ2 は共同してシクロアルキル基
を構成する原子を表し、Ｒ3 及びＲ4 はそれぞれ独立
に、構造式（ＶＩＩ）：
【００２８】
【化８】
【００２９】で示されるようなジアリール置換アミノ基
で順次置換されたアリール基を示しており、ここで、Ｒ
5 Ｒ6 は独立に選択されたアリール基である。芳香族三
級アミンの別な好ましい種類はテトラアリールジアミン
である。好ましいテトラアリールジアミンは式（ＶＩＩ
Ｉ）で示されるようなアリーレン基を介して結合する２
のジアリールアミン基を含むが：
で順次置換されたアリール基を示しており、ここで、Ｒ
5 Ｒ6 は独立に選択されたアリール基である。芳香族三
級アミンの別な好ましい種類はテトラアリールジアミン
である。好ましいテトラアリールジアミンは式（ＶＩＩ
Ｉ）で示されるようなアリーレン基を介して結合する２
のジアリールアミン基を含むが：
【００３０】
【化９】
【００３１】ここで、Ａｒｅはアリール基であり、ｎは
１から４の整数であ、そして、Ａｒ，Ｒ7 ，Ｒ8 及びＲ
9 は独立に選択されたアリール基である。上記の構造式
（Ｖ），（ＶＩ），（ＶＩＩＩ）の多様なアルキル、ア
ルキレン、アリール、及びアリーレン部は、それぞれ順
次置換されうる。典型的な置換基は、アルキル基、アル
コキシ基、アリール基、アリールオキシ基、及びフッ
素、塩素、そして臭素等のハロゲンを含む。多様なアル
キル及びアルキレン部は典型的には約１から６の炭素原
子を含む。シクロアルキル部は３から約１０の炭素原子
を含みうるが、代表的なものは、例えばシクロペンチ
ル、シクロヘキシル、及びシクロヘプチル環構造等、
５，６，又は７の環形成炭素原子を含む。アリール及び
アリーレン部は好ましくは、Ａｒｅはアリーレン基で、
ｎは１から４の整数で、そしてＡｒ，Ｒ7 ，Ｒ8 及びＲ
9 は独立に選択されたアリール基の、フェニル及びフェ
ニレン部である。
１から４の整数であ、そして、Ａｒ，Ｒ7 ，Ｒ8 及びＲ
9 は独立に選択されたアリール基である。上記の構造式
（Ｖ），（ＶＩ），（ＶＩＩＩ）の多様なアルキル、ア
ルキレン、アリール、及びアリーレン部は、それぞれ順
次置換されうる。典型的な置換基は、アルキル基、アル
コキシ基、アリール基、アリールオキシ基、及びフッ
素、塩素、そして臭素等のハロゲンを含む。多様なアル
キル及びアルキレン部は典型的には約１から６の炭素原
子を含む。シクロアルキル部は３から約１０の炭素原子
を含みうるが、代表的なものは、例えばシクロペンチ
ル、シクロヘキシル、及びシクロヘプチル環構造等、
５，６，又は７の環形成炭素原子を含む。アリール及び
アリーレン部は好ましくは、Ａｒｅはアリーレン基で、
ｎは１から４の整数で、そしてＡｒ，Ｒ7 ，Ｒ8 及びＲ
9 は独立に選択されたアリール基の、フェニル及びフェ
ニレン部である。
【００３２】上記の構造式（Ｖ），（ＶＩ），（ＶＩＩ
Ｉ）の多様なアルキル、アルキレン、アリール、及びア
リーレン部は、それぞれ順次置換されうる。典型的な置
換基は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリ
ールオキシ基、及びフッ素、塩素、そして臭素等のハロ
ゲンを含む。多様なアルキル及びアルキレン部は典型的
には約１から６の炭素原子を含む。シクロアルキル部は
３から約１０の炭素原子を含みうるが、代表的なもの
は、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、及びシク
ロヘプチル環構造等、５，６，又は７の環形成炭素原子
を含む。アリール及びアリーレン部は好ましくはフェニ
ル及びフェニレン部である。
Ｉ）の多様なアルキル、アルキレン、アリール、及びア
リーレン部は、それぞれ順次置換されうる。典型的な置
換基は、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリ
ールオキシ基、及びフッ素、塩素、そして臭素等のハロ
ゲンを含む。多様なアルキル及びアルキレン部は典型的
には約１から６の炭素原子を含む。シクロアルキル部は
３から約１０の炭素原子を含みうるが、代表的なもの
は、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、及びシク
ロヘプチル環構造等、５，６，又は７の環形成炭素原子
を含む。アリール及びアリーレン部は好ましくはフェニ
ル及びフェニレン部である。
【００３３】有用なホール輸送化合物の例は以下のもの
である：
である：
【００３４】
【化１０】
【００３５】
【化１１】
【００３６】素子１００の白色光を発光する発光層は少
量のゲスト物質で均一にドープされたホスト有機物質か
らなる。白い発光を生ずるためにそれぞれの物質の濃度
が選択されて、一若しくは複数の広い領域で赤色光を発
光可能な蛍光性物質及び一若しくは複数の広い領域で青
色光を発光可能な蛍光性物質のそれぞれ少量混合される
ことが望ましい。
量のゲスト物質で均一にドープされたホスト有機物質か
らなる。白い発光を生ずるためにそれぞれの物質の濃度
が選択されて、一若しくは複数の広い領域で赤色光を発
光可能な蛍光性物質及び一若しくは複数の広い領域で青
色光を発光可能な蛍光性物質のそれぞれ少量混合される
ことが望ましい。
【００３７】素子１００の発光層のゲスト物質は構造式
Ｉ：
Ｉ：
【００３８】
【化１２】
【００３９】で表される蛍光性物質含み、ここで、Ｒ1
〜Ｒ8 は、同一でも異なっていてもよいが水素、ハロゲ
ン、又はアルキル部位はそれぞれ２４炭素以下のアルキ
ル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルキル、アリー
ルアルキル、アシル、又は単独若しくは結合してアリー
ル ヘテロアリールである。この種類の蛍光性物質はそ
の高い蛍光量子効率と他の光学特性のため蛍光プローブ
での利用で知られている。例として、アメリカ特許第
５，３２６，６９２号を見るとそこに文献が挙げられて
いる。本発明の有機ＥＬ用途に特に有用なものは以下の
特定の化合物である。
〜Ｒ8 は、同一でも異なっていてもよいが水素、ハロゲ
ン、又はアルキル部位はそれぞれ２４炭素以下のアルキ
ル、アルコキシ、アルケニル、シクロアルキル、アリー
ルアルキル、アシル、又は単独若しくは結合してアリー
ル ヘテロアリールである。この種類の蛍光性物質はそ
の高い蛍光量子効率と他の光学特性のため蛍光プローブ
での利用で知られている。例として、アメリカ特許第
５，３２６，６９２号を見るとそこに文献が挙げられて
いる。本発明の有機ＥＬ用途に特に有用なものは以下の
特定の化合物である。
【００４０】
【化１３】
【００４１】
【化１４】
【００４２】
【化１５】
【００４３】素子１００の発光層のホスト物質は青緑色
のエレクトロルミネッセンスを発光する化合物を含む。
好ましくは、ホスト化合物は混合配位子アルミニウムキ
レート、特に式ＩＩ
のエレクトロルミネッセンスを発光する化合物を含む。
好ましくは、ホスト化合物は混合配位子アルミニウムキ
レート、特に式ＩＩ
【００４４】
【化１６】
【００４５】のビス（ＲS −８−キノリノラト）（フェ
ノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）キレートであり、ここ
で、Ｑはそれぞれ置換８−キノリノラト配位子であり、
ＲS は置換８−キノリノラト配位子のアルミニウム原子
への２以上の付加を立体的に妨げるように選ばれた８−
キノリノラト環置換基であり、Ｏ−Ｌはフェノラト配位
子であり、そしてＬはアリール部を含む炭化水素基であ
る。
ノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）キレートであり、ここ
で、Ｑはそれぞれ置換８−キノリノラト配位子であり、
ＲS は置換８−キノリノラト配位子のアルミニウム原子
への２以上の付加を立体的に妨げるように選ばれた８−
キノリノラト環置換基であり、Ｏ−Ｌはフェノラト配位
子であり、そしてＬはアリール部を含む炭化水素基であ
る。
【００４６】以下は本発明の実施に有用な好ましい混合
配位子アルミニウムキレートの特定の例に相当し、他の
適当な物質は内容がここで例示されるアメリカ特許第
５，１５０，００６号の１２から１７行に示されてい
る：
配位子アルミニウムキレートの特定の例に相当し、他の
適当な物質は内容がここで例示されるアメリカ特許第
５，１５０，００６号の１２から１７行に示されてい
る：
【００４７】
【化１７】
【００４８】
【化１８】
【００４９】本発明で用いうる更に別のホスト物質は光
学的光沢剤、特に上記されてここで例示されるＶａｎＳ
ｌｙｋｅ他によりアメリカ特許第４，５３９，５０７号
に開示されたものである。有用な光学的光沢剤は構造式
（ＶＩＩＩ），（ＩＸ）及び（Ｘ）：
学的光沢剤、特に上記されてここで例示されるＶａｎＳ
ｌｙｋｅ他によりアメリカ特許第４，５３９，５０７号
に開示されたものである。有用な光学的光沢剤は構造式
（ＶＩＩＩ），（ＩＸ）及び（Ｘ）：
【００５０】
【化１９】
【００５１】又は
【００５２】
【化２０】
【００５３】又は
【００５４】
【化２１】
【００５５】を満足するものを含み、ここで：Ｄ1 ，Ｄ
2 ，Ｄ3 ，及びＤ4 は独立に水素；例えばプロピル，ｔ
−ブチル，ヘプチル等の１から１０の炭素原子の飽和脂
肪族化合物、例えばフェニル及びナフチルの６から１０
の炭素原子のアリール；又は塩素，フッ素等のハロ；又
はＤ1 とＤ2 若しくはＤ3 とＤ4 が共同して少なくとも
一のメチル、エチル、プロピル等１から１０炭素原子の
飽和脂肪族化合物を付加して有する縮合芳香環を形成す
るのに必要な原子を含み；Ｄ5 はメチル、エチル、ｎ−
エイコシル等１から２０炭素原子の飽和脂肪族化合物；
例えば、フェニル及びナフチルの６から１０炭素原子の
アリール；カルボキシル；水素；シアノ；又は塩素，フ
ッ素等のハロ；式（ＩＸ）においてはＤ3 ，Ｄ4 及びＤ
5 の内少なくとも二は、例えばプロピル、ブチル、ヘプ
チル等の３から１０炭素原子の飽和脂肪族化合物である
ものであり；Ｚは−Ｏ−，−Ｎ（Ｄ6 ）−，又は−Ｓ−
で；そしてＹは、
2 ，Ｄ3 ，及びＤ4 は独立に水素；例えばプロピル，ｔ
−ブチル，ヘプチル等の１から１０の炭素原子の飽和脂
肪族化合物、例えばフェニル及びナフチルの６から１０
の炭素原子のアリール；又は塩素，フッ素等のハロ；又
はＤ1 とＤ2 若しくはＤ3 とＤ4 が共同して少なくとも
一のメチル、エチル、プロピル等１から１０炭素原子の
飽和脂肪族化合物を付加して有する縮合芳香環を形成す
るのに必要な原子を含み；Ｄ5 はメチル、エチル、ｎ−
エイコシル等１から２０炭素原子の飽和脂肪族化合物；
例えば、フェニル及びナフチルの６から１０炭素原子の
アリール；カルボキシル；水素；シアノ；又は塩素，フ
ッ素等のハロ；式（ＩＸ）においてはＤ3 ，Ｄ4 及びＤ
5 の内少なくとも二は、例えばプロピル、ブチル、ヘプ
チル等の３から１０炭素原子の飽和脂肪族化合物である
ものであり；Ｚは−Ｏ−，−Ｎ（Ｄ6 ）−，又は−Ｓ−
で；そしてＹは、
【００５６】
【化２２】
【００５７】であって、ここで：ｍは０から４の整数；
ｎは、例えばフェニレン及びナフチレンの６から１０炭
素原子のアリーレン；及びＤ6 は水素；アルキル置換基
等の１から１０炭素原子の飽和脂肪族化合物；フェニル
若しくはナフチル等の６から１０の炭素原子のアリー
ル；又は塩素，フッ素等のハロ置換基；Ｄ7 はフェニル
若しくはナフチル等の６から１０の炭素原子のアリーレ
ン；Ｚ’及びＺ”は独立にＮ又はＣＨである。
ｎは、例えばフェニレン及びナフチレンの６から１０炭
素原子のアリーレン；及びＤ6 は水素；アルキル置換基
等の１から１０炭素原子の飽和脂肪族化合物；フェニル
若しくはナフチル等の６から１０の炭素原子のアリー
ル；又は塩素，フッ素等のハロ置換基；Ｄ7 はフェニル
若しくはナフチル等の６から１０の炭素原子のアリーレ
ン；Ｚ’及びＺ”は独立にＮ又はＣＨである。
【００５８】ここで用いるように、”脂肪族化合物”は
無置換の脂肪族化合物と等しく置換された脂肪族化合物
も含む。置換脂肪族化合物の場合の置換基は、例えばメ
チル、エチル、プロピル，等の１から５の炭素原子のア
ルキル、例えばフェニル及びナフチルの６から１０の炭
素原子のアリール；塩素，フッ素等のハロ；ニトロ；そ
して、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等の１か
ら５の炭素原子を有すアルコキシである。
無置換の脂肪族化合物と等しく置換された脂肪族化合物
も含む。置換脂肪族化合物の場合の置換基は、例えばメ
チル、エチル、プロピル，等の１から５の炭素原子のア
ルキル、例えばフェニル及びナフチルの６から１０の炭
素原子のアリール；塩素，フッ素等のハロ；ニトロ；そ
して、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等の１か
ら５の炭素原子を有すアルコキシである。
【００５９】上記した種類のホスト物質はすべて純粋な
固体で高い量子効率の青−緑色蛍光を発生する。白色Ｅ
Ｌ発光のために、エレクトロルミネッセンスの一部はホ
スト物質にから生成され、残りの部分は赤発光ゲスト物
質から生成される必要がある。そのため、白色ＥＬ発光
層の構成中、ホストマトリックス中のゲスト分子濃度を
適当な範囲で選択する必要がある。高すぎるゲスト分子
濃度はゲスト由来の望ましくない赤色を生じ、低すぎる
濃度はホスト由来の同様の望ましくない青−緑色を生じ
る。青緑色ホスト中のゲスト分子濃度の好ましい範囲は
０．０１から５．０モル％であることが見出された。ゲ
スト−ホスト対の選択にかかるホストからゲスト分子へ
の蛍光エネルギー移動の効率によっては、濃度範囲は示
されたものより本質的に大きくしうる。ホストマトリッ
クス中のゲスト分子の上限範囲は１０％位まで高くでき
る。
固体で高い量子効率の青−緑色蛍光を発生する。白色Ｅ
Ｌ発光のために、エレクトロルミネッセンスの一部はホ
スト物質にから生成され、残りの部分は赤発光ゲスト物
質から生成される必要がある。そのため、白色ＥＬ発光
層の構成中、ホストマトリックス中のゲスト分子濃度を
適当な範囲で選択する必要がある。高すぎるゲスト分子
濃度はゲスト由来の望ましくない赤色を生じ、低すぎる
濃度はホスト由来の同様の望ましくない青−緑色を生じ
る。青緑色ホスト中のゲスト分子濃度の好ましい範囲は
０．０１から５．０モル％であることが見出された。ゲ
スト−ホスト対の選択にかかるホストからゲスト分子へ
の蛍光エネルギー移動の効率によっては、濃度範囲は示
されたものより本質的に大きくしうる。ホストマトリッ
クス中のゲスト分子の上限範囲は１０％位まで高くでき
る。
【００６０】ＥＬ素子１００の電子輸送層１１６は、オ
キシン自身（通常は８−キノリノール又は８−ヒドロキ
シキノリンを指す）のキレートを含む金属キレート化オ
キシノイド化合物である。このような化合物は高いレベ
ルの特性と薄膜形状への製造容易さの両方を示す。意図
されるオキソノイド化合物の例は構造式（ＸＩ）を満足
するものである。
キシン自身（通常は８−キノリノール又は８−ヒドロキ
シキノリンを指す）のキレートを含む金属キレート化オ
キシノイド化合物である。このような化合物は高いレベ
ルの特性と薄膜形状への製造容易さの両方を示す。意図
されるオキソノイド化合物の例は構造式（ＸＩ）を満足
するものである。
【００６１】
【化２３】
【００６２】ここで、Ｍｅは金属を表し；ｎは１から３
の整数；Ｚは各場合独立に少なくとも二の縮合芳香環を
持つ中心をなす原子を表す。上記より金属は明らかに一
価、二価、又は三価の金属でありうる。例えば、金属は
リチウム、ナトリウム、若しくはカリウム等のアルカリ
金属；マグネシウム若しくはカルシウム等アルカリ土類
金属；又はホウ素若しくはアルミニウム等土類金属であ
りうる。一般に有用なキレート形成金属として知られる
一価、二価、又は三価の金属を用いうる。
の整数；Ｚは各場合独立に少なくとも二の縮合芳香環を
持つ中心をなす原子を表す。上記より金属は明らかに一
価、二価、又は三価の金属でありうる。例えば、金属は
リチウム、ナトリウム、若しくはカリウム等のアルカリ
金属；マグネシウム若しくはカルシウム等アルカリ土類
金属；又はホウ素若しくはアルミニウム等土類金属であ
りうる。一般に有用なキレート形成金属として知られる
一価、二価、又は三価の金属を用いうる。
【００６３】Ｚは少なくとも一の環がアゾール又はアジ
ン環である少なくとも二の縮合環を含むヘテロサイクル
中心をなす。脂肪族及び芳香族の環等付加可能な環は必
要な場合に二の必須の環に縮合されうる。機能を改善す
ること無しに分子がかさばるのを避けるため環形成原子
の数は好ましくは１８またはそれ以下に維持される。有
用なキレート化オキソノイド化合物の例は以下のもので
ある： アルミニウムトリスオキシン〔別名 トリス（８−キノ
リノール）アルミニウム，（Ａｌｑ）〕 マグネシウムビスオキシン〔別名 ビス（８−キノリノ
ール）マグネシウム〕 インジウムトリスオキシン〔別名 トリス（８−キノリ
ノール）インジウム〕 リチウムオキシン〔別名 ８−キノリノールリチウム〕 本発明の有機ＥＬ素子では、１００００オングストロー
ム以下に有機発光媒質の総厚を制限することにより電極
間に比較的低い電圧を印加している間、十分な発光を可
能とする電流強度を維持しうる。１ｍｍ以下の厚みでの
２０ボルトの印可電圧は、十分な発光を可能とする２ｘ
１０５volts/cmより大きい電界を形成する。印加電圧の
更なる減少及び／又は電界の増加と電流強度の強化を可
能とする有機発光媒質の厚みの１００オングストローム
オーダーの減少量は素子構成の可能性の中で十分であ
る。
ン環である少なくとも二の縮合環を含むヘテロサイクル
中心をなす。脂肪族及び芳香族の環等付加可能な環は必
要な場合に二の必須の環に縮合されうる。機能を改善す
ること無しに分子がかさばるのを避けるため環形成原子
の数は好ましくは１８またはそれ以下に維持される。有
用なキレート化オキソノイド化合物の例は以下のもので
ある： アルミニウムトリスオキシン〔別名 トリス（８−キノ
リノール）アルミニウム，（Ａｌｑ）〕 マグネシウムビスオキシン〔別名 ビス（８−キノリノ
ール）マグネシウム〕 インジウムトリスオキシン〔別名 トリス（８−キノリ
ノール）インジウム〕 リチウムオキシン〔別名 ８−キノリノールリチウム〕 本発明の有機ＥＬ素子では、１００００オングストロー
ム以下に有機発光媒質の総厚を制限することにより電極
間に比較的低い電圧を印加している間、十分な発光を可
能とする電流強度を維持しうる。１ｍｍ以下の厚みでの
２０ボルトの印可電圧は、十分な発光を可能とする２ｘ
１０５volts/cmより大きい電界を形成する。印加電圧の
更なる減少及び／又は電界の増加と電流強度の強化を可
能とする有機発光媒質の厚みの１００オングストローム
オーダーの減少量は素子構成の可能性の中で十分であ
る。
【００６４】有機発光媒質形成用に好ましい物質はそれ
ぞれ、５０００オングストローム以下の厚みの連続層と
して製造可能な薄膜形状に形成が可能である。好ましい
有機発光媒質製造方法は真空蒸着による。特に薄く欠陥
の無い連続層はこの方法で形成しうる。特に、約５０オ
ングストローム程度の独立層厚が構成されてＥＬ素子特
性を満足させる。ホール注入層として真空蒸着されたポ
ルフィリン化合物、（トリアリールアミン層とテトラア
リールジアミン層から順々に形成される）ホール輸送層
として薄膜を形成している芳香族３級アミン、ホスト物
質と蛍光物質の混合物からなる蛍光発光層、及び電子注
入と輸送をする層のキレート化オキソノイド化合物を用
いて、１００から２０００オングストロームの範囲の層
厚が望まれるが、約５０から５０００オングストローム
の範囲の単独層の厚みが達成される。有機発光媒質の総
厚は少なくとも約１０００オングストロームであること
が一般に好ましい。
ぞれ、５０００オングストローム以下の厚みの連続層と
して製造可能な薄膜形状に形成が可能である。好ましい
有機発光媒質製造方法は真空蒸着による。特に薄く欠陥
の無い連続層はこの方法で形成しうる。特に、約５０オ
ングストローム程度の独立層厚が構成されてＥＬ素子特
性を満足させる。ホール注入層として真空蒸着されたポ
ルフィリン化合物、（トリアリールアミン層とテトラア
リールジアミン層から順々に形成される）ホール輸送層
として薄膜を形成している芳香族３級アミン、ホスト物
質と蛍光物質の混合物からなる蛍光発光層、及び電子注
入と輸送をする層のキレート化オキソノイド化合物を用
いて、１００から２０００オングストロームの範囲の層
厚が望まれるが、約５０から５０００オングストローム
の範囲の単独層の厚みが達成される。有機発光媒質の総
厚は少なくとも約１０００オングストロームであること
が一般に好ましい。
【００６５】ＥＬ素子１００の陽極１０４と陰極１０８
はそれぞれ簡便な従来形状を有しうる。陽極を通してＥ
Ｌ素子１００からの光を透過させようとする場合、例え
ば透明または実質的に透明なガラス基板又はプラスチッ
クフィルム等光透過性基板上に薄い導電層をコートする
ことで簡単に達成される。本発明のＥＬ素子１００は一
の形態で、Ｇｕｒｎｅｅ他のアメリカ特許第３，１７
２，８６２号、Ｇｕｒｎｅｅのアメリカ特許第３，１７
３，０５０号、Ｄｒｅｓｎｅｒの”Double Injection E
lectroluminescence in Anthracene”，RCA Review, Vo
lume 30, page 322-334, 1969 ；及びＤｒｅｓｎｅｒの
上記されたアメリカ特許第３，１７０，１６７号に開示
された、ガラス基板上にコートされた酸化スズまたはイ
ンジウム−チン−オキサイドから形成された光透過性陽
極を含む歴史的な実施をたどることができる。
はそれぞれ簡便な従来形状を有しうる。陽極を通してＥ
Ｌ素子１００からの光を透過させようとする場合、例え
ば透明または実質的に透明なガラス基板又はプラスチッ
クフィルム等光透過性基板上に薄い導電層をコートする
ことで簡単に達成される。本発明のＥＬ素子１００は一
の形態で、Ｇｕｒｎｅｅ他のアメリカ特許第３，１７
２，８６２号、Ｇｕｒｎｅｅのアメリカ特許第３，１７
３，０５０号、Ｄｒｅｓｎｅｒの”Double Injection E
lectroluminescence in Anthracene”，RCA Review, Vo
lume 30, page 322-334, 1969 ；及びＤｒｅｓｎｅｒの
上記されたアメリカ特許第３，１７０，１６７号に開示
された、ガラス基板上にコートされた酸化スズまたはイ
ンジウム−チン−オキサイドから形成された光透過性陽
極を含む歴史的な実施をたどることができる。
【００６６】本発明のＥＬ素子１００は、高い、又はこ
れまでに本目的にとって有効であるとされた低い仕事関
数の金属を含む幾つかの金属から構成された陰極を用い
うる。思いがけない製造、特性、及び安定性上の利点
が、低い仕事関数の金属と少なくとも一の他の金属との
結合からなる陰極の形成によって実現される。更なる開
示のためには、その内容がここで参考として用いられて
いるＴａｎｇ他によるアメリカ特許第４，８８５，２１
１号を参照すればよい。
れまでに本目的にとって有効であるとされた低い仕事関
数の金属を含む幾つかの金属から構成された陰極を用い
うる。思いがけない製造、特性、及び安定性上の利点
が、低い仕事関数の金属と少なくとも一の他の金属との
結合からなる陰極の形成によって実現される。更なる開
示のためには、その内容がここで参考として用いられて
いるＴａｎｇ他によるアメリカ特許第４，８８５，２１
１号を参照すればよい。
【００６７】
【実施例】以下の例は本発明を更に説明する。合成 例１ ４，４−ジフロロ−１，３，５，７−テトラフェ
ニル−４−ボラ−３ａ，４ａ，−ジアザ−ｓ−インダセ
ン（Ｇ５）の生成 １２０ｍＬの乾燥ジクロロメタン中の２，４−ジフェニ
ルピロールからビルスマイヤー反応により生成された
３，５−ジフェニル−ピロール−２−カルボキシアルデ
ヒド（０．９ｇ．３．６ｍｍｏｌ）と２，４−ジフェニ
ルピロール（０．７９ｇ．３．６ｍｍｏｌ）の混合物に
０．４ｍＬの酸塩化リンを加えた。その反応混合物は一
晩室温で攪拌され、それから２．４ｍＬのＮ，Ｎ−ジイ
ソプロピルエチルアミンが加えられ、続いて２．４ｍＬ
のボロントリフロライドエーテレートが加えられた。３
時間室温で反応混合物は攪拌された後、水洗された。有
機層が分離され、それから短いシリカゲルのカラムを通
された。溶媒除去後暗い紫色の４，４−ジフロロ−１，
３，５，７−テトラフェニル−４−ボラ−３ａ，４ａ，
−ジアザ−ｓ−インダセン（１．５６ｇ）が８７％の収
率で得られた。セル製造に用いる純粋な物質は２Ｔｏｒ
ｒ下２８５°Ｃでの昇華により得られた。
ニル−４−ボラ−３ａ，４ａ，−ジアザ−ｓ−インダセ
ン（Ｇ５）の生成 １２０ｍＬの乾燥ジクロロメタン中の２，４−ジフェニ
ルピロールからビルスマイヤー反応により生成された
３，５−ジフェニル−ピロール−２−カルボキシアルデ
ヒド（０．９ｇ．３．６ｍｍｏｌ）と２，４−ジフェニ
ルピロール（０．７９ｇ．３．６ｍｍｏｌ）の混合物に
０．４ｍＬの酸塩化リンを加えた。その反応混合物は一
晩室温で攪拌され、それから２．４ｍＬのＮ，Ｎ−ジイ
ソプロピルエチルアミンが加えられ、続いて２．４ｍＬ
のボロントリフロライドエーテレートが加えられた。３
時間室温で反応混合物は攪拌された後、水洗された。有
機層が分離され、それから短いシリカゲルのカラムを通
された。溶媒除去後暗い紫色の４，４−ジフロロ−１，
３，５，７−テトラフェニル−４−ボラ−３ａ，４ａ，
−ジアザ−ｓ−インダセン（１．５６ｇ）が８７％の収
率で得られた。セル製造に用いる純粋な物質は２Ｔｏｒ
ｒ下２８５°Ｃでの昇華により得られた。
【００６８】ＥＬ素子製造と特性 例２ 製造方法 本発明の必要条件を満足するＥＬ素子は以下の方法で構
成される。素子構成は、ホール注入層、ホール輸送層、
発光層、電子輸送層の４の有機層の積み重ねを有す。
成される。素子構成は、ホール注入層、ホール輸送層、
発光層、電子輸送層の４の有機層の積み重ねを有す。
【００６９】ａ） インジウム−チン−オキサイドをコ
ートしたガラス基板は、市販の洗剤中で連続的に超音波
処理され、脱イオン化水でリンスされ、トルエン蒸気中
で脱脂されそして紫外光とオゾンに数分間晒された。 ｂ） フタロシアニン銅（１５０オングストローム）の
ホール注入層はそれからタンタルのボートから蒸発によ
ってＩＴＯコート基板の最表面に堆積される。
ートしたガラス基板は、市販の洗剤中で連続的に超音波
処理され、脱イオン化水でリンスされ、トルエン蒸気中
で脱脂されそして紫外光とオゾンに数分間晒された。 ｂ） フタロシアニン銅（１５０オングストローム）の
ホール注入層はそれからタンタルのボートから蒸発によ
ってＩＴＯコート基板の最表面に堆積される。
【００７０】ｃ） フタロシアニン銅層の上にＮ，Ｎ’
−ビス−（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベン
ジジンのホール輸送層がまたタンタルのボートから蒸発
により堆積された。 ｄ） ゲスト物質でドープされたホスト物質の発光層
（３７５オングストローム）がそれからホール輸送層の
上に堆積された。この混合された層は分離されたタンタ
ルのボートから２の物質を同時に堆積させて生成され
た。その速度は独立に制御された。ホスト物質の典型的
な速度は毎秒５オングストロームであり、ゲスト物質の
速度は好みの濃度に従い調整された。
−ビス−（１−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベン
ジジンのホール輸送層がまたタンタルのボートから蒸発
により堆積された。 ｄ） ゲスト物質でドープされたホスト物質の発光層
（３７５オングストローム）がそれからホール輸送層の
上に堆積された。この混合された層は分離されたタンタ
ルのボートから２の物質を同時に堆積させて生成され
た。その速度は独立に制御された。ホスト物質の典型的
な速度は毎秒５オングストロームであり、ゲスト物質の
速度は好みの濃度に従い調整された。
【００７１】ｅ） Ａｌｑの電子輸送層（３７５オング
ストローム）はそれから発光層の上に堆積された。 ｆ） Ａｌｑ層の最表面上に１０：１の原子比を有すＭ
ｇとＡｇからなる２０００オングストロームの陰極が堆
積された。 上記系列はＥＬ素子の堆積物を完成する。素子はそれか
ら外部環境から保護するため乾燥グローブボックス中で
密閉パッケージがされる。
ストローム）はそれから発光層の上に堆積された。 ｆ） Ａｌｑ層の最表面上に１０：１の原子比を有すＭ
ｇとＡｇからなる２０００オングストロームの陰極が堆
積された。 上記系列はＥＬ素子の堆積物を完成する。素子はそれか
ら外部環境から保護するため乾燥グローブボックス中で
密閉パッケージがされる。
【００７２】例３ 白色光発光エレクトロルミネッセン
ス素子の生成 ＥＬ素子は実験例２の
製法に従い製造された。但し、蛍光発光層は様々な濃度
のゲスト物質、４，４−ジフロロ−１，３，５，７−テ
トラフェニル−４−ボラ−３ａ，４ａ，−ジアザ−ｓ−
インダセン，（Ｇ５）でドープされたホスト物質（Ｈ
３）で堆積された。
ス素子の生成 ＥＬ素子は実験例２の
製法に従い製造された。但し、蛍光発光層は様々な濃度
のゲスト物質、４，４−ジフロロ−１，３，５，７−テ
トラフェニル−４−ボラ−３ａ，４ａ，−ジアザ−ｓ−
インダセン，（Ｇ５）でドープされたホスト物質（Ｈ
３）で堆積された。
【００７３】表１は１メートル四方についてカンデラを
単位として測定された発光量子効率、ＣＩＥ色座標、そ
して２０ｍＡ／ｃｍ＾２の一定の電流バイアス下での発
光出力を記載する。本例において、最良の白色発光は、
ｘ＝０．３５６，ｙ＝０．３６４のＣＩＥ色座標と２０
ｍＡ／ｃｍ＾２の電流強度での５２２ｃｄ／ｍ２の発光
効率を有す、ゲスト濃度０．０５％からのものである。
単位として測定された発光量子効率、ＣＩＥ色座標、そ
して２０ｍＡ／ｃｍ＾２の一定の電流バイアス下での発
光出力を記載する。本例において、最良の白色発光は、
ｘ＝０．３５６，ｙ＝０．３６４のＣＩＥ色座標と２０
ｍＡ／ｃｍ＾２の電流強度での５２２ｃｄ／ｍ２の発光
効率を有す、ゲスト濃度０．０５％からのものである。
【００７４】
【表１】
【００７５】この結果は本発明に従ってホスト物質中に
均一に分散された赤色光発光物質を含む単一発光層から
白色光が生成したことを表している。
均一に分散された赤色光発光物質を含む単一発光層から
白色光が生成したことを表している。
【００７６】
【発明の効果】本発明の利点は、白色光を生成するのに
単一発光層を用いており、ＥＬ素子構造が単純であるこ
とである。特に、本発明の物質はホスト物質中のゲスト
ドーパントとして用いられる時に白色ＥＬ素子の製造の
ための新規な組み合わせを提供する。ホスト物質中の単
一ゲスト成分を効果的に用いうることも特徴である。
単一発光層を用いており、ＥＬ素子構造が単純であるこ
とである。特に、本発明の物質はホスト物質中のゲスト
ドーパントとして用いられる時に白色ＥＬ素子の製造の
ための新規な組み合わせを提供する。ホスト物質中の単
一ゲスト成分を効果的に用いうることも特徴である。
【００７７】別の利点はこの白色ＥＬ素子は、効率的で
安定でありディスプレイ用途や照明用途に有効であるこ
とである。
安定でありディスプレイ用途や照明用途に有効であるこ
とである。
【図１】図１は本発明にかかるエレクトロルミネッセン
ス素子の断面図である。様々な層がガラス層を除いてサ
ブミクロンの領域にあるため、図の便宜上、実際の割合
では示されていない。
ス素子の断面図である。様々な層がガラス層を除いてサ
ブミクロンの領域にあるため、図の便宜上、実際の割合
では示されていない。
【図２】図２は本発明にかかるエレクトロルミネッセン
ス素子の別の構造の断面図である。様々な層がガラス層
を除いてサブミクロンの領域にあるため、図の便宜上、
実際の割合では示されていない。
ス素子の別の構造の断面図である。様々な層がガラス層
を除いてサブミクロンの領域にあるため、図の便宜上、
実際の割合では示されていない。
１００ エレクトロルミネッセンス素子 １０２ ガラス基板 １０４ 陽極 １０６ 有機エレクトロルミネッセンス媒質 １０８ 陰極 １１０ ホール注入層 １１２ ホール輸送層 １１４ 発光層 １１６ 電子輸送層 １２０ 電源 １２２ 導線 １２４ 導線 １３０ ホール １３２ 矢印 １４０ 電子 １４２ 矢印
Claims (5)
- 【請求項１】 ａ）陽極と； ｂ）有機化合物から作られたホール輸送層と； ｃ）ホスト物質とゲスト成分を含む発光層と； ｄ）陰極と；を含み、 ｅ）発光層のゲスト成分はホスト物質中に均一に分散さ
れた赤色光発光物質を含み、該ホスト物質は生じる光が
実質的に白色であるように青緑光発光のために用いられ
たエレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項２】 ゲスト物質は、以下の式： 【化１】 で表され、ここでＲ1 〜Ｒ8 は同一若しくは異なって、
水素、ハロゲン、若しくはアルキル部位がそれぞれ２４
炭素以下のアルキル、アルコキシ、アルケニル、シクロ
アルキル、アリールアルキル、アシル、又は単独若しく
は結合してアリール ヘテロアリールである請求項１記
載のエレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 順次、陽極と、ホール注入層と、ホール
輸送層と、発光層と、電子輸送層と、陰極とからなり、
発光層は、以下の式： 【化２】 を有するゲスト成分で均一にドープされたホスト有機物
質を含み、ここでＲ1 〜Ｒ8 は同一若しくは異なってよ
く、水素、ハロゲン、若しくはアルキル部位がそれぞれ
２４炭素以下のアルキル、アルコキシ、アルケニル、シ
クロアルキル、アリールアルキル、アシル、又は単独若
しくは結合してアリール ヘテロアリールであるエレク
トロルミネッセンス素子。 - 【請求項４】 ゲスト成分は高い量子効率で希薄溶液中
オレンジ−赤蛍光を生じる請求項３記載のエクトロルミ
ネッセンス素子。 - 【請求項５】 ホスト物質は、以下の式： 【化３】 の８−キノリノールアルミニウム錯体よりなり、ここ
で、Ｑはそれぞれ置換８−キノリノラト配位子であり、
ＲS は置換８−キノリノラト配位子のアルミニウム原子
への２以上の付加を立体的に妨げるように選ばれた８−
キノリノラト環置換基であり、Ｏ−Ｌはフェノラト配位
子であり、そしてＬはアリール部を含む炭化水素基であ
る請求項３記載のエレクトロルミネッセンス素子。
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|---|---|---|---|
| US08/592,830 US5683823A (en) | 1996-01-26 | 1996-01-26 | White light-emitting organic electroluminescent devices |
| US592830 | 1996-01-26 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09208946A true JPH09208946A (ja) | 1997-08-12 |
| JPH09208946A5 JPH09208946A5 (ja) | 2005-01-06 |
| JP3869061B2 JP3869061B2 (ja) | 2007-01-17 |
Family
ID=24372239
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01101197A Expired - Lifetime JP3869061B2 (ja) | 1996-01-26 | 1997-01-24 | 白色光発光有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5683823A (ja) |
| EP (1) | EP0786925B1 (ja) |
| JP (1) | JP3869061B2 (ja) |
| DE (1) | DE69713410T2 (ja) |
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