JPH09221435A - 分岐アルキル基を側鎖に持つ液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 - Google Patents
分岐アルキル基を側鎖に持つ液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物Info
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- JPH09221435A JPH09221435A JP8085791A JP8579196A JPH09221435A JP H09221435 A JPH09221435 A JP H09221435A JP 8085791 A JP8085791 A JP 8085791A JP 8579196 A JP8579196 A JP 8579196A JP H09221435 A JPH09221435 A JP H09221435A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 他の液晶化合物との相溶性、特に低温相溶性
に優れ、大きな正の誘電率異方性値を持ち、極めて低い
粘性を有し、かつ、極めて高い比抵抗（高い電圧保持
率）と良好なＵＶ安定性を有する新規液晶性化合物、こ
の新規液晶性化合物を用いた好適な諸物性を持つ液晶組
成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供
する。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数３〜１０の分岐アルキル基を示
し、環Ａは１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘ
キシレン基を示し、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に単結合
又は１，２−エチレン基を示し、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、及び
Ｘ4はそれぞれ独立にフッ素原子又は水素原子を示し、
Ｙ1は酸素原子又は共有結合を示す）で表される液晶性
化合物、この液晶性化合物を少なくとも１種類含有する
少なくとも２成分からなる液晶組成物、及びこの液晶組
成物を用いた液晶表示素子。
に優れ、大きな正の誘電率異方性値を持ち、極めて低い
粘性を有し、かつ、極めて高い比抵抗（高い電圧保持
率）と良好なＵＶ安定性を有する新規液晶性化合物、こ
の新規液晶性化合物を用いた好適な諸物性を持つ液晶組
成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供
する。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数３〜１０の分岐アルキル基を示
し、環Ａは１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘ
キシレン基を示し、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に単結合
又は１，２−エチレン基を示し、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、及び
Ｘ4はそれぞれ独立にフッ素原子又は水素原子を示し、
Ｙ1は酸素原子又は共有結合を示す）で表される液晶性
化合物、この液晶性化合物を少なくとも１種類含有する
少なくとも２成分からなる液晶組成物、及びこの液晶組
成物を用いた液晶表示素子。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電気光学表示材料と
して好適な諸物性を発現せしめる新規液晶性化合物、こ
の新規液晶性化合物を用いた好適な諸物性を持つ液晶組
成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供
する。さらに詳しくは、アクティブマトリックス駆動方
式、なかでもＴＦＴ方式に用いるに好適な特性を有する
液晶性化合物および液晶組成物を提供する。
して好適な諸物性を発現せしめる新規液晶性化合物、こ
の新規液晶性化合物を用いた好適な諸物性を持つ液晶組
成物、及びこの液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供
する。さらに詳しくは、アクティブマトリックス駆動方
式、なかでもＴＦＴ方式に用いるに好適な特性を有する
液晶性化合物および液晶組成物を提供する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓、各種測定
機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンタ
−、コンピュ−タ−、テレビ等に用いられている。液晶
表示素子は液晶性化合物が有する光学異方性および誘電
率異方性を利用するものであるが、その表示方法として
は、動的散乱型（ＤＳ型）、ゲスト・ホスト型（ＧＨ
型）、ねじれネマチック型（ＴＮ型）、超ねじれネマチ
ック型（ＳＴＮ型）、覆屈折制御型（ＥＣＢ型）、強誘
電性液晶型（ＦＬＣ型）等が知られている。またこれら
表示素子の駆動方式にはスタティック駆動方式、時分割
駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式、２周波駆
動方式等があり、表示性能が最も優れているという観点
から、アクティブマトリックス駆動方式のなかの薄膜ト
ランジズタ方式（ＴＦＴ方式）が最も注目されている。
これら種々の液晶表示素子に用いられる液晶性化合物の
持つべき性質はその用途に応じて異なるが、いずれの液
晶性化合物も水分、空気、熱、光等外的環境因子に対し
て安定であること、また、室温を中心としてできるだけ
広い温度範囲で液晶相を示すことが要求される。それぞ
れの表示素子に要求される最適な特性を発現するため
に，数種類ときには２０種類以上の液晶性化合物を混合
した液晶組成物が用いられる。このため、液晶性化合物
には他の液晶化合物との相溶性、特に最近では種々の環
境下での使用への要求から、低温相溶性が良好であるこ
とが要求される。
機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンタ
−、コンピュ−タ−、テレビ等に用いられている。液晶
表示素子は液晶性化合物が有する光学異方性および誘電
率異方性を利用するものであるが、その表示方法として
は、動的散乱型（ＤＳ型）、ゲスト・ホスト型（ＧＨ
型）、ねじれネマチック型（ＴＮ型）、超ねじれネマチ
ック型（ＳＴＮ型）、覆屈折制御型（ＥＣＢ型）、強誘
電性液晶型（ＦＬＣ型）等が知られている。またこれら
表示素子の駆動方式にはスタティック駆動方式、時分割
駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式、２周波駆
動方式等があり、表示性能が最も優れているという観点
から、アクティブマトリックス駆動方式のなかの薄膜ト
ランジズタ方式（ＴＦＴ方式）が最も注目されている。
これら種々の液晶表示素子に用いられる液晶性化合物の
持つべき性質はその用途に応じて異なるが、いずれの液
晶性化合物も水分、空気、熱、光等外的環境因子に対し
て安定であること、また、室温を中心としてできるだけ
広い温度範囲で液晶相を示すことが要求される。それぞ
れの表示素子に要求される最適な特性を発現するため
に，数種類ときには２０種類以上の液晶性化合物を混合
した液晶組成物が用いられる。このため、液晶性化合物
には他の液晶化合物との相溶性、特に最近では種々の環
境下での使用への要求から、低温相溶性が良好であるこ
とが要求される。
【０００３】特にＴＦＴ用液晶材料として要求される一
般的特性として、 １）液晶相の温度範囲が広いこと、あるいは液晶組成物
に添加した場合ネマチック相温度範囲の縮小をもたらさ
ないこと、 ２）粘度が低いこと、 ３）大きな正の誘電率異方性値を持つこと ４）高い比抵抗を持つこと、 がある。ここで、液晶相の温度範囲が広いとは、ネマチ
ック相上限温度が高いこと、融点が低く、低温領域にお
いても結晶の析出等の相分離を生じにくいことを意味す
る。また、粘度は液晶分子の電場に対する応答速度を支
配する極めて重要な要素であり（Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．，３９Ａ，６９（１９７２））、応答速度が早い
（即ち粘度の低い）液晶組成物は現在最も求められてい
るものである。液晶表示素子の駆動電圧、特にしきい値
電圧（Ｖth）は次式で示されるように誘電率異方性値の
関数であり、 Ｖth＝ｋ（Ｋ／Δε）1/2 （式中、ｋは比例定数を、Ｋは弾性定数を、Δεは誘電
率異方性値を示す）、液晶表示素子の消費電力を低下さ
せるには、大きな正の誘電率異方性値を持つ化合物が必
要である。大きな正の誘電率異方性値を持つ化合物の探
索は盛んに行われており、大きな誘電率異方性値を持つ
化合物として例えば、トリフルオロフェニル誘導体（１
０）及びトリフルオロメトキシフェニル誘導体（１１）
が知られている。
般的特性として、 １）液晶相の温度範囲が広いこと、あるいは液晶組成物
に添加した場合ネマチック相温度範囲の縮小をもたらさ
ないこと、 ２）粘度が低いこと、 ３）大きな正の誘電率異方性値を持つこと ４）高い比抵抗を持つこと、 がある。ここで、液晶相の温度範囲が広いとは、ネマチ
ック相上限温度が高いこと、融点が低く、低温領域にお
いても結晶の析出等の相分離を生じにくいことを意味す
る。また、粘度は液晶分子の電場に対する応答速度を支
配する極めて重要な要素であり（Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ
ｔ．，３９Ａ，６９（１９７２））、応答速度が早い
（即ち粘度の低い）液晶組成物は現在最も求められてい
るものである。液晶表示素子の駆動電圧、特にしきい値
電圧（Ｖth）は次式で示されるように誘電率異方性値の
関数であり、 Ｖth＝ｋ（Ｋ／Δε）1/2 （式中、ｋは比例定数を、Ｋは弾性定数を、Δεは誘電
率異方性値を示す）、液晶表示素子の消費電力を低下さ
せるには、大きな正の誘電率異方性値を持つ化合物が必
要である。大きな正の誘電率異方性値を持つ化合物の探
索は盛んに行われており、大きな誘電率異方性値を持つ
化合物として例えば、トリフルオロフェニル誘導体（１
０）及びトリフルオロメトキシフェニル誘導体（１１）
が知られている。
【０００４】
【化４】
【０００５】個々の画像点をスイッチングするための集
積非線形素子で駆動されるアクティブマトリックス液晶
ディスプレイ用に、特にＴＦＴ用に設計された液晶組成
物には、極めて高い比抵抗（高い電圧保持率）が要求さ
れる。しかしながら比抵抗の低い液晶性化合物あるいは
液晶組成物を使用した場合、液晶パネル内の電気抵抗が
低下し、電極間の電圧保持率が低下するので、画像のコ
ントラストの低下「残像消去」という問題が生じる。液
晶組成物の高い比抵抗は、特に低電圧で駆動する液晶表
示素子の利用寿命を保証するための極めて重要な要素で
ある。特開平４−５０１８６４号にはＴＦＴ用液晶性化
合物として、側鎖に分岐アルキル基を有する化合物が開
示されている。
積非線形素子で駆動されるアクティブマトリックス液晶
ディスプレイ用に、特にＴＦＴ用に設計された液晶組成
物には、極めて高い比抵抗（高い電圧保持率）が要求さ
れる。しかしながら比抵抗の低い液晶性化合物あるいは
液晶組成物を使用した場合、液晶パネル内の電気抵抗が
低下し、電極間の電圧保持率が低下するので、画像のコ
ントラストの低下「残像消去」という問題が生じる。液
晶組成物の高い比抵抗は、特に低電圧で駆動する液晶表
示素子の利用寿命を保証するための極めて重要な要素で
ある。特開平４−５０１８６４号にはＴＦＴ用液晶性化
合物として、側鎖に分岐アルキル基を有する化合物が開
示されている。
【０００６】
【化５】
【０００７】しかし、特開平４−５０１８６４号にはこ
れらの化合物の物性値に関しては具体的な記述は一切な
く、発明が完成しているとはいえない。また、特開平４
−５０１８６４号の組成物に関する記述のなかで開示し
ている具体的な化合物は、末端に３，４，５−トリフル
オロフェニル基を含む化合物のみである。
れらの化合物の物性値に関しては具体的な記述は一切な
く、発明が完成しているとはいえない。また、特開平４
−５０１８６４号の組成物に関する記述のなかで開示し
ている具体的な化合物は、末端に３，４，５−トリフル
オロフェニル基を含む化合物のみである。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、より
低い粘性、大きな正の誘電率異方性値、高い化学的安定
性、低温での他の液晶化合物に対する高い相溶性を持
ち、かつ、高い比抵抗（高い電圧保持率）を同時に有す
る新規液晶性化合物、この新規液晶性化合物を用いた好
適な諸物性を持つ液晶組成物、及びこの液晶組成物を用
いた液晶表示素子を提供することにある。
低い粘性、大きな正の誘電率異方性値、高い化学的安定
性、低温での他の液晶化合物に対する高い相溶性を持
ち、かつ、高い比抵抗（高い電圧保持率）を同時に有す
る新規液晶性化合物、この新規液晶性化合物を用いた好
適な諸物性を持つ液晶組成物、及びこの液晶組成物を用
いた液晶表示素子を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決する為の手段】本発明者らは上記の課題を
解決すべく鋭意検討した結果、公知の液晶性化合物に比
較して改善された特性を有し、新規な構造を有する化合
物、すなわち、分岐アルキル基を側鎖に有する化合物を
見い出すに至り、本発明を完成した。即ち、本発明の第
１は、一般式（１）
解決すべく鋭意検討した結果、公知の液晶性化合物に比
較して改善された特性を有し、新規な構造を有する化合
物、すなわち、分岐アルキル基を側鎖に有する化合物を
見い出すに至り、本発明を完成した。即ち、本発明の第
１は、一般式（１）
【００１０】
【化６】
【００１１】（式中、Ｒ1は炭素数３〜１０の分岐アル
キル基を示し、環Ａは１，４−フェニレン基又は１，４
−シクロヘキシレン基を示し、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独
立に単結合又は１，２−エチレン基を示し、Ｘ1、Ｘ2、
Ｘ3、及びＸ4はそれぞれ独立にフッ素原子又は水素原子
を示し、Ｙ1は酸素原子又は単結合を示す）で表される
液晶性化合物であり、
キル基を示し、環Ａは１，４−フェニレン基又は１，４
−シクロヘキシレン基を示し、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独
立に単結合又は１，２−エチレン基を示し、Ｘ1、Ｘ2、
Ｘ3、及びＸ4はそれぞれ独立にフッ素原子又は水素原子
を示し、Ｙ1は酸素原子又は単結合を示す）で表される
液晶性化合物であり、
【００１２】本発明の第２は、Ｒ1が４−メチルペンチ
ル基である上記一般式（１）で表される液晶性化合物で
あり、本発明の第３は、Ｒ1が３−メチルペンチル基で
ある上記一般式（１）で表される液晶性化合物であり、
本発明の第４は、Ｒ1が３−メチルブチル基である上記
一般式（１）で表される液晶性化合物であり、本発明の
第５は、Ｒ1が２−メチルプロピル基である請上記一般
式（１）で表される液晶性化合物であり、本発明の第６
は、Ｒ1が５−メチルヘキシル基である上記一般式
（１）で表される液晶性化合物であり、
ル基である上記一般式（１）で表される液晶性化合物で
あり、本発明の第３は、Ｒ1が３−メチルペンチル基で
ある上記一般式（１）で表される液晶性化合物であり、
本発明の第４は、Ｒ1が３−メチルブチル基である上記
一般式（１）で表される液晶性化合物であり、本発明の
第５は、Ｒ1が２−メチルプロピル基である請上記一般
式（１）で表される液晶性化合物であり、本発明の第６
は、Ｒ1が５−メチルヘキシル基である上記一般式
（１）で表される液晶性化合物であり、
【００１３】本発明の第７は、一般式（１）で表される
液晶性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴と
する、少なくとも２成分からなる液晶組成物であり、本
発明の第８は、第一成分として、一般式（１）で表され
る化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、一
般式（２）、（３）、及び（４）
液晶性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴と
する、少なくとも２成分からなる液晶組成物であり、本
発明の第８は、第一成分として、一般式（１）で表され
る化合物を少なくとも１種含有し、第二成分として、一
般式（２）、（３）、及び（４）
【００１４】
【化７】
【００１５】（式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｙ2はフッ素原子又は塩素原子を示し、Ｑ1及
びＱ2はそれぞれ独立にフッ素原子又は水素原子を示
し、ｒは１または２を示し、Ｚ3およびＺ4はそれぞれ独
立に−ＣＨ2ＣＨ2−又は単結合を示す）からなる群から
選択される少なくとも１種類の化合物を含有することを
特徴とする液晶組成物であり、本発明の第９は、第一成
分として、一般式（１）で表される化合物を少なくとも
１種類含有し、第ニ成分として、一般式（５）、
（６）、（７）、（８）及び（９）
基を示し、Ｙ2はフッ素原子又は塩素原子を示し、Ｑ1及
びＱ2はそれぞれ独立にフッ素原子又は水素原子を示
し、ｒは１または２を示し、Ｚ3およびＺ4はそれぞれ独
立に−ＣＨ2ＣＨ2−又は単結合を示す）からなる群から
選択される少なくとも１種類の化合物を含有することを
特徴とする液晶組成物であり、本発明の第９は、第一成
分として、一般式（１）で表される化合物を少なくとも
１種類含有し、第ニ成分として、一般式（５）、
（６）、（７）、（８）及び（９）
【００１６】
【化８】
【００１７】（式中、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル
基又は炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、いずれに
おいてもそのうち任意のメチレン基（−ＣＨ2−）は酸
素原子（−Ｏ−）によって置換されても良いが、２つ以
上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることは
なく、Ｚ5は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−又は単結合を
示し、Ｑ3およびＱ4はフッ素原子又は水素原子を示し、
（Ｅ）はシクロヘキサン環、ベンゼン環、又は１、３−
ジオキサン環を示し、ｓは０または１を示し：Ｒ4は炭
素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｑ５はフッ素原子又
は水素原子を示し、ｋは０又は１を示し：Ｒ5は炭素数
１〜１０のアルキル基を示し、（Ｇ）はシクロヘキサン
環又はベンゼン環を示し、Ｑ6及びＱ7はそれぞれ独立に
フッ素原子又は水素原子を示し、Ｚ6は−ＣＯＯ−又は
単結合を示し、ｈは０又は１を示し、Ｒ6及びＲ7はそれ
ぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基、アルキルオキ
シ基、又はアルキルオキシメチル基を示し、（Ｈ）はシ
クロヘキサン環、ピリミジン環、又はベンゼン環を示
し、（Ｊ）はシクロヘキサン環又はベンゼン環を示し、
Ｚ7は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、又は
単結合を示し、Ｒ8は炭素数１〜１０のアルキル基又は
アルコキシル基を示し、Ｒ9は炭素数１〜１０のアルキ
ル基、アルキルオキシ基、又はアルコキシメチル基を示
し、（Ｋ）はシクロヘキサン環又はピリミジン環を示
し、（Ｌ）及び（Ｍ）はそれぞれ独立にシクロヘキサン
環又はベンゼン環を示し、Ｚ8は−ＣＯＯ−、−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−、又は単結合を示し、Ｚ9は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ
−、又または単結合を示し、Ｑ8はフッ素原子又は水素
原子を示す）からなる群から選択される少なくとも１種
類の化合物を含有することを特徴とする液晶組成物であ
り、
基又は炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、いずれに
おいてもそのうち任意のメチレン基（−ＣＨ2−）は酸
素原子（−Ｏ−）によって置換されても良いが、２つ以
上のメチレン基が連続して酸素原子に置換されることは
なく、Ｚ5は−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−又は単結合を
示し、Ｑ3およびＱ4はフッ素原子又は水素原子を示し、
（Ｅ）はシクロヘキサン環、ベンゼン環、又は１、３−
ジオキサン環を示し、ｓは０または１を示し：Ｒ4は炭
素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｑ５はフッ素原子又
は水素原子を示し、ｋは０又は１を示し：Ｒ5は炭素数
１〜１０のアルキル基を示し、（Ｇ）はシクロヘキサン
環又はベンゼン環を示し、Ｑ6及びＱ7はそれぞれ独立に
フッ素原子又は水素原子を示し、Ｚ6は−ＣＯＯ−又は
単結合を示し、ｈは０又は１を示し、Ｒ6及びＲ7はそれ
ぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基、アルキルオキ
シ基、又はアルキルオキシメチル基を示し、（Ｈ）はシ
クロヘキサン環、ピリミジン環、又はベンゼン環を示
し、（Ｊ）はシクロヘキサン環又はベンゼン環を示し、
Ｚ7は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、又は
単結合を示し、Ｒ8は炭素数１〜１０のアルキル基又は
アルコキシル基を示し、Ｒ9は炭素数１〜１０のアルキ
ル基、アルキルオキシ基、又はアルコキシメチル基を示
し、（Ｋ）はシクロヘキサン環又はピリミジン環を示
し、（Ｌ）及び（Ｍ）はそれぞれ独立にシクロヘキサン
環又はベンゼン環を示し、Ｚ8は−ＣＯＯ−、−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−、又は単結合を示し、Ｚ9は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ
−、又または単結合を示し、Ｑ8はフッ素原子又は水素
原子を示す）からなる群から選択される少なくとも１種
類の化合物を含有することを特徴とする液晶組成物であ
り、
【００１８】本発明の第１０は、一般式（１）で表され
る液晶性化合物を少なくとも１成分含有することを特徴
とする、少なくとも２成分からなる液晶組成物を用いた
液晶表示素子であり、本発明の第１１は、上記本発明の
７ないし１０のいずれかに記載の液晶組成物を用いた液
晶表示素子である。
る液晶性化合物を少なくとも１成分含有することを特徴
とする、少なくとも２成分からなる液晶組成物を用いた
液晶表示素子であり、本発明の第１１は、上記本発明の
７ないし１０のいずれかに記載の液晶組成物を用いた液
晶表示素子である。
【００１９】本発明の一般式（１）で表される化合物
は、側鎖に分岐アルキル基を有することに特徴付けられ
るが、具体的には次の式（１−１）〜（１−１２）で示
される化合物群からなる。
は、側鎖に分岐アルキル基を有することに特徴付けられ
るが、具体的には次の式（１−１）〜（１−１２）で示
される化合物群からなる。
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】（式中、Ｒ1、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4は前記
と同一の内容を示す。） 一般式（１）で表される本発明の化合物は、低粘度、大
きな正の誘電率異方性値、高い化学的安定性、低温にお
いても他の液晶化合物に対する高い相溶性を持ち、か
つ、極めて高い比抵抗（高い電圧保持率）と良好な耐紫
外線安定性を同時に示す。一般式（１）において、Ｒ
1、環Ａ、Ｚ1、Ｚ2、Ｙ1、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4を適切に
選択した化合物を使用することにより、目的に応じた特
性を持つ液晶組成物を調製できる。例えば、大きな正の
誘電率異方性値を必要とする場合には、環上の置換基
（Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4）にフッ素原子を導入することで
目的は達成され、また、大きな屈折率異方性値を必要と
する場合には環Ａが１，４−フェニレン基である化合物
を、小さな屈折率異方性値を必要とする場合には環Ａが
１，４−シクロヘキシレン基である化合物を選択すれば
よい。
と同一の内容を示す。） 一般式（１）で表される本発明の化合物は、低粘度、大
きな正の誘電率異方性値、高い化学的安定性、低温にお
いても他の液晶化合物に対する高い相溶性を持ち、か
つ、極めて高い比抵抗（高い電圧保持率）と良好な耐紫
外線安定性を同時に示す。一般式（１）において、Ｒ
1、環Ａ、Ｚ1、Ｚ2、Ｙ1、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4を適切に
選択した化合物を使用することにより、目的に応じた特
性を持つ液晶組成物を調製できる。例えば、大きな正の
誘電率異方性値を必要とする場合には、環上の置換基
（Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4）にフッ素原子を導入することで
目的は達成され、また、大きな屈折率異方性値を必要と
する場合には環Ａが１，４−フェニレン基である化合物
を、小さな屈折率異方性値を必要とする場合には環Ａが
１，４−シクロヘキシレン基である化合物を選択すれば
よい。
【００２３】一般式（１）で表される本発明の化合物は
何れも他の液晶化合物あるいは液晶組成物との相溶性が
良く、この化合物を用いた液晶組成物は低温（例えば実
用面から要求される−２０℃）においてもネマチック相
を損なうことはない。一般式（１）で表される化合物に
は、分岐アルキル基の種類によっては、直鎖アルキル基
に比し低い粘性を示すものがある。 ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３０重量％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ４０重量％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３０重量％ からなる組成物の８５重量部と一般式（１）で表される
化合物１５重量部とを混合し調製した液晶組成物の２５
℃における粘度を表１に示した。
何れも他の液晶化合物あるいは液晶組成物との相溶性が
良く、この化合物を用いた液晶組成物は低温（例えば実
用面から要求される−２０℃）においてもネマチック相
を損なうことはない。一般式（１）で表される化合物に
は、分岐アルキル基の種類によっては、直鎖アルキル基
に比し低い粘性を示すものがある。 ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３０重量％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ４０重量％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３０重量％ からなる組成物の８５重量部と一般式（１）で表される
化合物１５重量部とを混合し調製した液晶組成物の２５
℃における粘度を表１に示した。
【００２４】
【表１】
【００２５】表１から明かなように、一般式（１）で表
される化合物においてＲ1が置換プロピル基、置換ブチ
ル基であるものの粘度は、これに対応する直鎖プロピル
基、直鎖ブチル基のものに比べ高いか、あるいは同等で
ある。しかし、Ｒ1が置換ペンチル基であるものの粘度
は対応する直鎖ペンチル基であるものに比べ低い。さら
にＲ1がヘキシル基の場合、この傾向は再び逆転し直鎖
ヘキシル基であるものがより低粘度になる。分岐アルキ
ル基中のメチル分岐の位置と粘性にも大きな相関関係が
ある。すなわち、表１に示したようにメチル分岐の位置
が１位あるいは２位であるものは対応する直鎖アルキル
基を持つ化合物に比べ粘性が高く、メチル分岐の位置が
３位あるいは４位であるもののみが対応する直鎖アルキ
ル基を持つ化合物に比べ粘性が低い。一般的に、分岐ア
ルキル基を持つ化合物が直鎖アルキル基を持つ化合物に
比べ粘性が高いということは当該業者にはよく知られて
いる。上記の様にメチル分岐の位置と鎖長を適当に選択
することにより、より低粘度の化合物が提供されるとい
うことは非常に驚くべきことである。液晶組成物の粘度
を調整する場合、他の物性値への影響を避けるために、
基本骨格が同一でアルキル鎖長のみが異なる複数の化合
物を混合することが一般的に行われている。しかし、本
願発明によれば、たとえばアルキル鎖長が３、４および
５の（プロピル基、ブチル基、ペンチル基の）３種の化
合物を用いて液晶組成物を調整する場合、ペンチル基を
有する化合物のみを分岐アルキル基を持つ本発明の化合
物に代えることにより、より低粘度の液晶組成物を提供
することができる。
される化合物においてＲ1が置換プロピル基、置換ブチ
ル基であるものの粘度は、これに対応する直鎖プロピル
基、直鎖ブチル基のものに比べ高いか、あるいは同等で
ある。しかし、Ｒ1が置換ペンチル基であるものの粘度
は対応する直鎖ペンチル基であるものに比べ低い。さら
にＲ1がヘキシル基の場合、この傾向は再び逆転し直鎖
ヘキシル基であるものがより低粘度になる。分岐アルキ
ル基中のメチル分岐の位置と粘性にも大きな相関関係が
ある。すなわち、表１に示したようにメチル分岐の位置
が１位あるいは２位であるものは対応する直鎖アルキル
基を持つ化合物に比べ粘性が高く、メチル分岐の位置が
３位あるいは４位であるもののみが対応する直鎖アルキ
ル基を持つ化合物に比べ粘性が低い。一般的に、分岐ア
ルキル基を持つ化合物が直鎖アルキル基を持つ化合物に
比べ粘性が高いということは当該業者にはよく知られて
いる。上記の様にメチル分岐の位置と鎖長を適当に選択
することにより、より低粘度の化合物が提供されるとい
うことは非常に驚くべきことである。液晶組成物の粘度
を調整する場合、他の物性値への影響を避けるために、
基本骨格が同一でアルキル鎖長のみが異なる複数の化合
物を混合することが一般的に行われている。しかし、本
願発明によれば、たとえばアルキル鎖長が３、４および
５の（プロピル基、ブチル基、ペンチル基の）３種の化
合物を用いて液晶組成物を調整する場合、ペンチル基を
有する化合物のみを分岐アルキル基を持つ本発明の化合
物に代えることにより、より低粘度の液晶組成物を提供
することができる。
【００２６】一般式（１）で表される化合物のうち、特
に粘度が低い化合物の代表例の構造式と粘度、誘電率異
方性値、屈折率異方性値を表２〜表５に示した。
に粘度が低い化合物の代表例の構造式と粘度、誘電率異
方性値、屈折率異方性値を表２〜表５に示した。
【００２７】
【表２】
【００２８】
【表３】
【００２９】
【表４】
【００３０】
【表５】
【００３１】一般に分岐アルキル基を持つ化合物が直鎖
アルキル基を持つ化合物に比べて透明点が低く液晶とし
ての性質が劣る、ということは当該業者にはよく知られ
ている。しかし、表２〜５から明らかなように、一般式
（１）で表される本発明の化合物においては、特に３−
メチルペンチルあるいは４−メチルペンチル基を持つ化
合物の透明点は直鎖の化合物に比べ同等かむしろ高い。
先にも述べたように、特開平４−５０１８６４号にはＴ
ＦＴ用液晶性化合物として、側鎖に分岐アルキル基を有
する化合物が開示されているが、これらの化合物の物性
値に関しては具体的な記述は一切なく、上記の分岐アル
キルと粘性の関係、及び分岐アルキルと透明点の関係に
関する事実を予測することはできない。
アルキル基を持つ化合物に比べて透明点が低く液晶とし
ての性質が劣る、ということは当該業者にはよく知られ
ている。しかし、表２〜５から明らかなように、一般式
（１）で表される本発明の化合物においては、特に３−
メチルペンチルあるいは４−メチルペンチル基を持つ化
合物の透明点は直鎖の化合物に比べ同等かむしろ高い。
先にも述べたように、特開平４−５０１８６４号にはＴ
ＦＴ用液晶性化合物として、側鎖に分岐アルキル基を有
する化合物が開示されているが、これらの化合物の物性
値に関しては具体的な記述は一切なく、上記の分岐アル
キルと粘性の関係、及び分岐アルキルと透明点の関係に
関する事実を予測することはできない。
【００３２】本発明に係る液晶組成物は、一般式（１）
で表される化合物の少なくとも１種類を０．１〜９９．
９重量％の割合で含有したものである。好ましくは、一
般式（１）で表される化合物を少なくとも１種類含有す
る第一成分に、一般式（２）〜（９）で表される化合物
群から液晶組成物の目的に応じて選択される化合物の少
なくとも１種類を含有する第２成分を混合することによ
り得られる。本発明の液晶組成物に好ましく用いられる
一般式（２）〜（４）で表される化合物として、以下の
化合物を例示することができる。
で表される化合物の少なくとも１種類を０．１〜９９．
９重量％の割合で含有したものである。好ましくは、一
般式（１）で表される化合物を少なくとも１種類含有す
る第一成分に、一般式（２）〜（９）で表される化合物
群から液晶組成物の目的に応じて選択される化合物の少
なくとも１種類を含有する第２成分を混合することによ
り得られる。本発明の液晶組成物に好ましく用いられる
一般式（２）〜（４）で表される化合物として、以下の
化合物を例示することができる。
【００３３】
【化１１】
【００３４】
【化１２】
【００３５】
【化１３】
【００３６】
【化１４】
【００３７】
【化１５】
【００３８】
【化１６】
【００３９】
【化１７】
【００４０】
【化１８】
【００４１】
【化１９】
【００４２】（式中、Ｒａはアルキル基またはアルコキ
シ基を示す。） 一般式（２）〜（４）で表される化合物は誘電率異方性
値が正の化合物で、熱的安定性や化学的安定性が非常に
優れており、特に電圧保持率の高い（あるいは比抵抗値
の大きい）という高信頼性が要求されるＴＦＴ（ＡＭ−
ＬＣＤ）用の液晶組成物を調製する場合には、特に有用
な化合物である。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場
合、一般式（２）〜（４）で表される化合物は、液晶組
成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲で使用でき
るが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲で、より好ま
しくは４０〜９５重量％の範囲で使用される。このよう
な液晶組成物に、一般式（５）〜（９）で表される化合
物を添加することもできる。ＳＴＮ表示方式、または通
常のＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合にも、
一般式（２）〜（４）で表される化合物を使用すること
ができる。本発明の液晶組成物に好ましく用いられる一
般式（５）〜（７）で表される化合物として、以下の化
合物を例示することができる。
シ基を示す。） 一般式（２）〜（４）で表される化合物は誘電率異方性
値が正の化合物で、熱的安定性や化学的安定性が非常に
優れており、特に電圧保持率の高い（あるいは比抵抗値
の大きい）という高信頼性が要求されるＴＦＴ（ＡＭ−
ＬＣＤ）用の液晶組成物を調製する場合には、特に有用
な化合物である。ＴＦＴ用の液晶組成物を調製する場
合、一般式（２）〜（４）で表される化合物は、液晶組
成物の全重量に対して１〜９９重量％の範囲で使用でき
るが、好ましくは１０〜９７重量％の範囲で、より好ま
しくは４０〜９５重量％の範囲で使用される。このよう
な液晶組成物に、一般式（５）〜（９）で表される化合
物を添加することもできる。ＳＴＮ表示方式、または通
常のＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製する場合にも、
一般式（２）〜（４）で表される化合物を使用すること
ができる。本発明の液晶組成物に好ましく用いられる一
般式（５）〜（７）で表される化合物として、以下の化
合物を例示することができる。
【００４３】
【化２０】
【００４４】
【化２１】
【００４５】
【化２２】
【００４６】
【化２３】
【００４７】（式中、Ｒｂ、Ｒｃ及びＲｄはそれぞれ独
立にアルキル基またはアルケニル基を示し、Ｒ’はα−
アルキレン基又はω−アルキレン基を示す。） 一般式（５）〜（７）で表される化合物は大きな正の誘
電率異方性値を有するので、液晶組成物のしきい値電圧
を小さくし、電気光学特性の急峻性を改良するのに有用
であり、粘度調整、屈折率異方性値調整、透明点を高く
する等のネマチックレンジを広げる目的にも使用され
る。本発明の液晶組成物に好ましく用いられる、一般式
（８）及び（９）で表される化合物として、以下の化合
物を例示することができる。
立にアルキル基またはアルケニル基を示し、Ｒ’はα−
アルキレン基又はω−アルキレン基を示す。） 一般式（５）〜（７）で表される化合物は大きな正の誘
電率異方性値を有するので、液晶組成物のしきい値電圧
を小さくし、電気光学特性の急峻性を改良するのに有用
であり、粘度調整、屈折率異方性値調整、透明点を高く
する等のネマチックレンジを広げる目的にも使用され
る。本発明の液晶組成物に好ましく用いられる、一般式
（８）及び（９）で表される化合物として、以下の化合
物を例示することができる。
【００４８】
【化２４】
【００４９】
【化２５】
【００５０】
【化２６】
【００５１】（式中、Ｒｅ、Ｒｆ、Ｒｇ及びＲｈはそれ
ぞれ独立にアルキル基またはアルケニル基を示す。） 一般式（８）及び（９）で表される化合物は、誘電率異
方性値が負か又は弱い正の化合物である。一般式（８）
で表される化合物は主として液晶組成物の粘度低下およ
び／または屈折率異方性値調整の目的で使用される。ま
た、一般式（９）で表される化合物は透明点を高くする
等のネマチックレンジを広げる目的および／または屈折
率異方性値調整の目的で使用される。上述のように、一
般式（５）〜（９）で表される化合物は、特にＳＴＮ表
示方式および通常のＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製
する場合に有用な化合物である。本発明の液晶組成物に
おいて、一般式（５）〜（９）で表される化合物の使用
量は、ＴＮ表示方式用及びＳＴＮ表示方式用の液晶組成
物を調製する場合には１〜９９重量％の範囲で使用でき
るが、１０〜９７重量％が好ましく、より好ましくは４
０〜９５重量％であり、一般式（２）〜（４）で表され
る化合物を併用することができる。
ぞれ独立にアルキル基またはアルケニル基を示す。） 一般式（８）及び（９）で表される化合物は、誘電率異
方性値が負か又は弱い正の化合物である。一般式（８）
で表される化合物は主として液晶組成物の粘度低下およ
び／または屈折率異方性値調整の目的で使用される。ま
た、一般式（９）で表される化合物は透明点を高くする
等のネマチックレンジを広げる目的および／または屈折
率異方性値調整の目的で使用される。上述のように、一
般式（５）〜（９）で表される化合物は、特にＳＴＮ表
示方式および通常のＴＮ表示方式用の液晶組成物を調製
する場合に有用な化合物である。本発明の液晶組成物に
おいて、一般式（５）〜（９）で表される化合物の使用
量は、ＴＮ表示方式用及びＳＴＮ表示方式用の液晶組成
物を調製する場合には１〜９９重量％の範囲で使用でき
るが、１０〜９７重量％が好ましく、より好ましくは４
０〜９５重量％であり、一般式（２）〜（４）で表され
る化合物を併用することができる。
【００５２】本発明の液晶組成物をＴＦＴ液晶表示素子
に用いることによって、電気光学特性の急峻性や視野角
の改善ができる。また一般式（１）で表される化合物は
低粘度の化合物であるので、これを用いた液晶表示素子
の応答速度は改善される。本発明の液晶組成物は、慣用
の方法、例えば種々の成分を高い温度で互いに溶解させ
る方法、あるいは、各成分を有機溶媒に溶解させて混合
したのち、減圧下で溶媒を留去する方法、で調製され
る。また、本発明の液晶組成物はその用途に応じ、適当
な添加物によって意図する改良がなされ、最適化され
る。このような添加物は当業者によく知られており、文
献等に詳細に記載されている。例えば、液晶のらせん構
造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ（ｒｅ
ｖｅｒｓｅ−ｔｗｉｓｔ）を防ぐためキラルド−プ剤
（ｃｈｉｒａｌ ｄｏｐａｎｔ）などを添加する。
に用いることによって、電気光学特性の急峻性や視野角
の改善ができる。また一般式（１）で表される化合物は
低粘度の化合物であるので、これを用いた液晶表示素子
の応答速度は改善される。本発明の液晶組成物は、慣用
の方法、例えば種々の成分を高い温度で互いに溶解させ
る方法、あるいは、各成分を有機溶媒に溶解させて混合
したのち、減圧下で溶媒を留去する方法、で調製され
る。また、本発明の液晶組成物はその用途に応じ、適当
な添加物によって意図する改良がなされ、最適化され
る。このような添加物は当業者によく知られており、文
献等に詳細に記載されている。例えば、液晶のらせん構
造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ（ｒｅ
ｖｅｒｓｅ−ｔｗｉｓｔ）を防ぐためキラルド−プ剤
（ｃｈｉｒａｌ ｄｏｐａｎｔ）などを添加する。
【００５３】また、本発明の液晶組成物をゲストホスト
（ＧＨ）モ−ド用の液晶組成物として使用する目的で、
メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、
アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系および
テトラジン系等の二色性色素を添加することができる。
本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプ
セル化して作成したＮＣＡＰや、液晶中に三次元編み目
状高分子を作成したポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子
（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマ−分散型液晶表示素
子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物として、あるいは複屈
折制御（ＥＣＢ）型や動的散乱（ＤＳ）型用の液晶組成
物としても使用できる。この様に調製される、本発明の
化合物を含有するＴＦＴ用液晶組成物として、以下に示
すような組成例を示すことができる。
（ＧＨ）モ−ド用の液晶組成物として使用する目的で、
メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、
アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系および
テトラジン系等の二色性色素を添加することができる。
本発明の液晶組成物は、ネマチック液晶をマイクロカプ
セル化して作成したＮＣＡＰや、液晶中に三次元編み目
状高分子を作成したポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子
（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマ−分散型液晶表示素
子（ＰＤＬＣＤ）用の液晶組成物として、あるいは複屈
折制御（ＥＣＢ）型や動的散乱（ＤＳ）型用の液晶組成
物としても使用できる。この様に調製される、本発明の
化合物を含有するＴＦＴ用液晶組成物として、以下に示
すような組成例を示すことができる。
【００５４】組成例１ ４’−（４−（２−メチルプロピル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号１） ５％ ４’−（４−（３−ブチルプロピル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号２） ５％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシベンゼン（化合物番号１１３） １１％ ５−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２，３−トリフルオロベンゼン ５％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル ５％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル ５％ ５−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，３−ト リフルオロベンゼン ７％ ５−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，３−ト リフルオロベンゼン ５％ ５−（２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）− １，２，３−トリフルオロベンゼン ８％ ５−（２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）− １，２，３−トリフルオロベンゼン ５％ ５−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２，３−トリフルオロベンゼン ７％ ５−（４−（２−（４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１ ，２，３−トリフルオロベンゼン ７％ ５−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２，３−トリフルオロベンゼン ７％ ３，４，５−トリフルオロフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）シク ロヘキサンカルボキシラ−ト ８％ ３，４，５−トリフルオロフェニル＝４−（４−ブチルシクロヘキシル）シクロ ヘキサンカルボキシラ−ト ３％ ３，４，５−トリフルオロフェニル＝４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シク ロヘキサンカルボキシラ−ト ３％ ３，４，５−トリフルオロフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベン ゾア−ト ２％ ３，４，５−トリフルオロフェニル＝４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベン ゾア−ト ２％
【００５５】組成例２ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシベンゼン（化合物番号１１３） ８％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロベンゼン（化合物番号１１４）８％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシ−２，３−ジフルオロベンゼン（化合物番号１１５） ９％ ５−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２，３−トリフルオロベンゼン １０％ ５−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２，３−トリフルオロベンゼン ３％ ５−（４−（２−（４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１ ，２，３−トリフルオロベンゼン ３％ ５−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２，３−トリフルオロベンゼン ３％ ５−（２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）− １，２，３−トリフルオロベンゼン １０％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル ８％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル ２０％ ４’−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３，４，５−ト リフルオロビフェニル ４％ ４’−（２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル） −３，４，５−トリフルオロビフェニル ５％ ４’−（２−（４−（４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）− ３，４，５−トリフルオロビフェニル ６％ ４’−（２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル） −３，４，５−トリフルオロビフェニル ３％
【００５６】組成例３ ４’−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号４４） ６％ ４’−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号８０） ６％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロベンゼン（化合物番号１１４）７％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシ−２，３−ジフルオロベンゼン（化合物番号１１５） ７％ ５−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２，３−トリフルオロベンゼン ５％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオ ロベンゼン １０％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフル オロベンゼン １０％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフル オロベンゼン １０％ ４−（４−（２−（４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１ ，２−ジフルオロベンゼン ４％ ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２−ジフルオロベンゼン ２％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２−ジフルオロベンゼン ４％ ５−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− ３，４，５−トリフルオロベンゼン ４％ ５−（４−（２−（４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−３ ，４，５−トリフルオロベンゼン ３％ ５−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− ３，４，５−トリフルオロベンゼン ３％ ５−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３，４，５−ト リフルオロベンゼン ６％ ５−（４−（４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３，４，５−トリ フルオロベンゼン ３％ ５−（２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）− ３，４，５−トリフルオロベンゼン ５％ ５−（２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）− ３，４，５−トリフルオロベンゼン ５％
【００５７】組成例４ ４’−（４−（５−メチルヘキシル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号１４９） １０％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロベンゼン（化合物番号１１４） １０％ ４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−１，２−ジフルオロベン ゼン ４％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン ８％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオ ロベンゼン １０％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフル オロベンゼン １０％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフル オロベンゼン １０％ ４−（４−（２−（４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１ ，２−ジフルオロベンゼン １０％ ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２−ジフルオロベンゼン ５％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２−ジフルオロベンゼン １０％ ４’−（４−エチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ２％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ２％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ４％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−フルオロベ ンゼン ５％
【００５８】組成例５ ４’−（４−（３−ブチルプロピル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号２） ５％ ４’−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号４４） ５％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシベンゼン（化合物番号１１３） １５％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２−ジフルオロベンゼン ３％ ４−フルオロフェニル＝４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ６％ ４−フルオロフェニル＝４−ヘプチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ６％ ４−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）−１−ペンチルシクロヘキサン ３％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メトキシベ ンゼン ５％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−フルオロベ ンゼン ５％ ４−フルオロフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ ルボキシラ−ト ４％ ４−フルオロフェニル＝４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ ルボキシラ−ト ４％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルロ ロベンゼン ７％ ４−（４−（４−プロピルルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフ ルロロベンゼン ７％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフル ロロベンゼン ７％ ４’−（４−エチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ５％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ５％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル １０％
【００５９】組成例６ ４’−（４−（２−メチルプロピル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号１） ５％ ４’−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号８０） ５％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロベンゼン（化合物番号１１４） ２０％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオ ロベンゼン １２％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフル オロベンゼン １２％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフル オロベンゼン １２％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−エトキシベンゼン １０％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メチルベン ゼン ５％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−プロピルベ ンゼン ５％ ４’−（４−エチルシクロヘキシル）−４−フルオロビフェニル ４％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−フルオロビフェニル ４％ ４−フルオロフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ ルボキシラ−ト ３％ ４−フルオロフェニル＝４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ ルボキシラ−ト ３％ ４−フルオロフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾア−ト ３％
【００６０】組成例７ ４’−（４−（２−メチルプロピル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号１） １３％ ４’−（４−エチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ３％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ３％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ６％ ４’−（４−エチルシクロヘキシル）−４−フルオロビフェニル ３％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−フルオロビフェニル ３％ ５−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２，３−トリフルオロベンゼン ７％ ５−（４−（２−（４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１ ，２，３−トリフルオロベンゼン ７％ ５−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２，３−トリフルオロベンゼン ７％ ５−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，３−ト リフルオロベンゼン ３％ ５−（４−（４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，３−トリ フルオロベンゼン ３％ ５−（２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）− １，２，３−トリフルオロベンゼン １０％ ５−（２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）− １，２，３−トリフルオロベンゼン ８％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル ８％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル ８％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−クロロベン ゼン ４％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−クロロベン ゼン ４％
【００６１】組成例８ ４’−（４−（５−メチルヘキシル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号１４９） ８％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシ−２，３−ジフルオロベンゼン（化合物番号１１５） １０％ ５−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２，３−トリフルオロベンゼン ５％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−クロロベンゼン ７％ ４−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）−４−メトキシベンゼン ８％ ４’−（４−エチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ２％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ２％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ４％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル ６％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニル ６％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−クロロベンゼ ン ５％ ４−（４−（４−プロピルルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−クロロベ ンゼン ５％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）エ チニル）−１−エチルベンゼン ５％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）エ チニル）−１−プロピルベンゼン ５％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）エ チニル）−１−ブチルベンゼン ５％ ４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エ チニル）−１−エチルベンゼン ４％ ４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エ チニル）−１−プロピルベンゼン ４％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）エ テニル）−１−エチルベンゼン ３％ ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １−クロロ−２−フルオロベンゼン ３％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １−クロロ−２−フルオロベンゼン ３％
【００６２】組成例９ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシベンゼン（化合物番号１１３） ９％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロベンゼン（化合物番号１１４） ９％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １２％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−エトキシベンゼン ７％ ４−ブトキシフェニル＝４−プロピルシクロヘキサンカルボキシラ−ト １．５％ ４−メトキシフェニル＝４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト １．５％ ４−エトキシフェニル＝４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト １％ ４−フルオロフェニル＝４−エチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ２％ ４−フルオロフェニル＝４−プロピルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ２％ ４−フルオロフェニル＝４−ブチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ２％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メチルベンゼ ン ５％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メチルベン ゼン ５％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−プロピルベ ンゼン ８％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−フルオロベ ンゼン ３％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオ ロベンゼン １０％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフル オロベンゼン １０％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフル オロベンゼン ６％ ２−フルオロ−４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベン ゾニトリル ３％ ２−フルオロ−４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベ ンゾニトリル ３％
【００６３】組成例１０ ４’−（４−（２−メチルプロピル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号１） ３％ ４’−（４−（３−ブチルプロピル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号２） ３％ ４’−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号４４） ３％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシベンゼン（化合物番号１１３） ５％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロベンゼン（化合物番号１１４） ５％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−フルオロベンゼン ３％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフルオ ロベンゼン １２％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフル オロベンゼン １２％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフル オロベンゼン １２％ ４−（４−（２−（４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１ ，２−ジフルオロベンゼン ６％ ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２−ジフルオロベンゼン ３％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２−ジフルオロベンゼン ６％ ４’−（４−エチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ３％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ３％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ６％ ４−フルオロフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ ルボキシラ−ト ４％ ４−フルオロフェニル＝４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ ルボキシラ−ト ４％ ４’−フルオロビフェニリル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ サンカルボキシラ−ト ４％ ４’−フルオロビフェニリル＝４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ サンカルボキシラ−ト ３％
【００６４】組成例１１ ４’−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号８０） １０％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシ−２，３−ジフルオロベンゼン（化合物番号１１５） １０％ ３，４−ジフルオロ−４−シアノフェニル＝４−（３−ペンテニル）ベンゾア− ト １０％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−エトキシメチルベンゾア−ト ３％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−プロポキシメチルベンゾア−ト ５％ ４−シアノフェニル−２−フルオロ−４−（４−（プロピルシクロヘキシル）ベ ンゾア−ト １２％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−ブチルシクロヘキサン ８％ ４−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサン ３％ ４−（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−１−エトキシベンゼン ５％ ２−フルオロ−４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニト リル １０％ ２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニ トリル １０％ ４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エ チニル）−１−エチルベンゼン ３％ ４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エ チニル）−１−プロピルベンゼン ３％ ４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エ チニル）−１−ブチルベンゼン ３％ ４−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）−１−メチルベンゼン ２％ ４−（２−（４−メチルフェニル）エチニル）−１−ヘキシルベンゼン ４％ ４−（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−１−ブチルベンゼン ２％
【００６５】組成例１２ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロベンゼン（化合物番号１１４） ８％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシ−２，３−ジフルオロベンゼン（化合物番号１１５） ７％ ４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル ８％ ４−（４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル ８％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２４％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １０％ ２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ６％ ４−シアノフェニル＝４−エチルベンゾア−ト ３％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メチルベン ゼン ６％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メトキシベ ンゼン ３％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−プロピルベ ンゼン ８％ ４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エ チニル）−１−エチルベンゼン ３％ ４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エ チニル）−１−プロピルベンゼン ３％ ４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エ チニル）−１−ブチルベンゼン ３％
【００６６】組成例１３ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシベンゼン（化合物番号１１３） １０％ ４’−（４−（５−メチルヘキシル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号１４９） ４％ ４’−エチル−４−シアノビフェニル ４％ ４−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ８％ ４−（４−エトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ７％ ４−シアノフェニル＝４−エチルベンゾア−ト １０％ ２−（４−フルオロフェニル）−５−ペンチルピリミジン ７％ ２−（４−エチルフェニル）−５−エチルピリミジン ２％ ２−（４−エチルフェニル）−５−プロピルピリミジン ２％ ２−（４−エチルフェニル）−５−ブチルピリミジン ２％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メチルベンゼ ン ４％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メチルベン ゼン ４％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−プロピルベ ンゼン １０％ ２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−エチルピリミジン ５％ ２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）−５−プロピルピリミジ ン ５％ ２−（４−（４−ブチルシクロヘキシル）フェニル）−５−ブチルピリミジン ５％ ２−（４’−フルオロビフェニリル）−５−プロピルピリミジン ２％ ２−（４’−フルオロビフェニリル）−５−ブチルピリミジン ２％ ２−（４’−エチルビフェニリル）−５−ヘキシルピリミジン ３％ ４’−（２−エトキシエトキシ）−４−ヨ−ドビフェニル ４％
【００６７】組成例１４ ４’−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号８０） １０％ ２−（３，４−ジフルオロフェニル）−５−プロピルピリミジン ５％ ４−シアノフェニル＝４−エチルベンゾア−ト １０％ ４−シアノフェニル＝４−プロピルベンゾア−ト ４％ ２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル−１，３−ジオキサン ８％ ２−（４−シアノフェニル）−５−ブチル−１，３−ジオキサン ８％ ４−ブトキシフェニル＝４−プロピルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ８％ ４−エトキシフェニル＝４−ブチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ６％ ４−メトキシフェニル＝４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ６％ ４−エトキシフェニル＝４−プロピルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ５％ ４−エトキシフェニル＝４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ４％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メチルベン ゼン ５％ ４’−シアノビフェニリル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサ ンカルボキシラ−ト ３％ ４’−シアノビフェニリル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾア−ト ３％ ４’−シアノビフェニリル＝４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾア−ト ３％ ４−エチルフェニル＝４−メトキシベンゾア−ト ３％ ４−プロピルフェニル＝４−ブチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ３％ ４−メチルルフェニル＝４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ３％ ２−（４−エトキシフェニル）−５−ヘキシルピリミジン ３％
【００６８】組成例１５ ４’−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号４４） ５％ ４’−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号８０） ５％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシベンゼン（化合物番号１１３） １０％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロベンゼン（化合物番号１１４） ５％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾア−ト １５．４％ ４−フルオロフェニル＝４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ３％ ４−フルオロフェニル＝４−ヘプチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ３％ ４−フルオロフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ ルボキシラ−ト １％ ４−フルオロフェニル＝４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ ルボキシラ−ト １％ ４−ブトキシフェニル＝４−プロピルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ３．２％ ４−エトキシフェニル＝４−ブチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ２．４％ ４−メトキシフェニル＝４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ２．４％ ４−エトキシフェニル＝４−プロピルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ２．０％ ４−エトキシフェニル＝４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト １．６％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）エ チニル）−１−エチルベンゼン ５％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）エ チニル）−１−プロピルベンゼン ５％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）エ チニル）−１−ブチルベンゼン ５％ ４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エ チニル）−１−エチルベンゼン ３％ ４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エ チニル）−１−プロピルベンゼン ３％ ４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル）エ チニル）−１−ブチルベンゼン ３％ ４’−シアノビフェニリル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサ ンカルボキシラ−ト ２％ ４’−シアノビフェニリル＝４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサ ンカルボキシラ−ト ２％ ４’−シアノビフェニリル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾア−ト ２％ ４’−シアノビフェニリル＝４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾア−ト ２％ ４−フルオロフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキシルカルボニルオキシ） ベンゾア−ト ３％ メチル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボキシラ−ト ３％
【００６９】組成例１６ ４’−（４−（２−メチルプロピル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号１） ３％ ４’−（４−（３−ブチルプロピル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号２） ３％ ４’−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号４４） ３％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシベンゼン（化合物番号１１３） ９％ ４’−（４−（５−メチルヘキシル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号１４９） ３％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾア−ト １０％ ４−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾア−ト ８％ ４−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）−１−メチルベンゼン ４％ ４−（２−（４−メチルフェニル）エチニル）−１−ヘキシルベンゼン ８％ ４−（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−１−ブチルベンゼン ４％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル ５％ ４−（４−（２−（４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１ ，２−ジフルオロベンゼン １０％ ４−（４−（２−（４−ブロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２−ジフルオロベンゼン ５％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２−ジフルオロベンゼン １０％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メトキシベ ンゼン ３％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メチルベン ゼン ６％ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）エ チニル）−１−エチルベンゼン ３％ ４’−フルオロ−４−シアノビフェニル ３％
【００７０】組成例１７ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシ−２，３−ジフルオロベンゼン（化合物番号１１５） １９％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−フルオロベンゼン １０％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−フルオロベンゼン １０％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロ メトキシベンゼン ８％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ ロメトキシベンゼン ８％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ ロメトキシベンゼン ８％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジフルオロ メトキシ−２，６−ジフルオロベンゼン １５％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−ジフルオロ メトキシ−２，６−ジフルオロベンゼン １５％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−２’，６’，３，４−テトラフルオロ ビフェニル ５％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２’，６’，３，４−テトラフルオロ ビフェニル ５％ ４−トリフルオロメトキシフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）シク ロヘキサンカルボキシラ−ト ３％ ４−トリフルオロメトキシフェニル＝４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シク ロヘキサンカルボキシラ−ト ３％
【００７１】組成例１８ ４’−（４−（３−ブチルプロピル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号２） ４％ ４’−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号４４） ４％ ４’−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号８０） ４％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシベンゼン（化合物番号１１３） １４％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−フルオロベンゼン ８％ ４−（４−ヘキシルシクロヘキシル）−１−フルオロベンゼン ８％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−フルオロベンゼン ８％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロ メトキシベンゼン ６％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ ロメトキシベンゼン ６％ ４−（４−（４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロ メトキシベンゼン ６％ ４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ ロメトキシベンゼン ６％ ４−（２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）− １−トリフルオロメトキシベンゼン ５％ ４−（２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル）− １−トリフルオロメトキシベンゼン ５％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ５％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ５％ ２’−フルオロ−４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−４−（４−プロピル シクロヘキシル）ビフェニル ３％ ２’−フルオロ−４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−４−（４−プロピル シクロヘキシル）ビフェニル ３％
【００７２】組成例１９ ４’−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号４４） ５％ ４’−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号８０） ５％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシベンゼン（化合物番号１１３） ５％ ４’−（４−（５−メチルヘキシル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメト キシビフェニル（化合物番号１４９） ５％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロベンゼン（化合物番号１１４） ５％ ４−（４−（２−プロペニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル ３％ ４’−ブチル−４−エチルビフェニル ３％ ４’−プロピル−４−シアノビフェニル ５％ ４’−ペンチル−４−シアノビフェニル ５％ ２−フルオロ−４−（４−エチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ５％ ４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）−１−エトキシベンゼン ４％ ４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）−１−プロポキシベンゼン ８％ ４−シアノフェニル＝４−プロピルベンゾア−ト ５％ ４−メトキシフェニル＝４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ６％ ４−プロポキシフェニル＝４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ６％ １’’−ペンチル−４−シアノテルフェニル ３％ ２−（４−シアノフェニル）−５−（４−ブチルフェニル）ピリミジン ３％ ２−（４−ペンチルフェニル）−５−（４−ブチルフェニル）ピリミジン ３％ ４−（２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ブ チルベンゼン ３％ ４−（２−（４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニリル）エチル）− １−プロピルベンゼン ３％ ４−（４−（１−プロペニル）シクロヘキシル）−１−メトキシメチルシクロヘ キサン ５％ ４’−（４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）−４−プロピルビフェニル ５％
【００７３】組成例２０ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシベンゼン（化合物番号１１３） １０％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）− １−トリフルオロメトキシ−２−フルオロベンゼン（化合物番号１１４） １０％ ３，４−ジフルオロフェニル＝４−ブチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ５％ ３，４−ジフルオロフェニル＝４−ペンチルシクロヘキサンカルボキシラ−ト ５％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−エチルベンゾア−ト ４％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−プロピルベンゾア−ト ４％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−ブチルベンゾア−ト ６％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−ペンチルベンゾア−ト ６％ ２−フルオロ−４−（４−（３−メトキシプロピル）シクロヘキシル）ベンゾニ トリル ６％ ３，４−ジフルオロフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ サンカルボキシラ−ト ４％ ３，４−ジフルオロフェニル＝４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ サンカルボキシラ−ト ４％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−（４−エチルシクロヘキシル）ベンゾ ア−ト ５％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベン ゾア−ト ５％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−（４−ブチルシクロヘキシル）ベンゾ ア−ト ５％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベン ゾア−ト ５％ ４−（２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル）エチニル）−１− エチルベンゼン １０％ ４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサン ３％ ４−（４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メ チルベンゼン ３％
【００７４】一般式（１）で表される本発明の化合物
は、オ−ガニック・シンセシス、オ−ガニック・リアク
ションズ、実験化学講座等に記載の通常の有機合成化学
的手法を適当に組み合わせ使用することで容易に合成で
きる。代表的な反応経路のいくつかを以下に示すことが
できる。
は、オ−ガニック・シンセシス、オ−ガニック・リアク
ションズ、実験化学講座等に記載の通常の有機合成化学
的手法を適当に組み合わせ使用することで容易に合成で
きる。代表的な反応経路のいくつかを以下に示すことが
できる。
【００７５】
【化２７】
【００７６】シクロヘキサン誘導体（１０）に、文献記
載の方法で製造するブロモベンゼン誘導体のグリニヤー
ル試薬（１１）を作用させアルコール体（１２）を得
る。アルコール体（１２）を酸処理しシクロヘキセン誘
導体（１３）としたのち、触媒の存在下に水素添加し一
般式（１）の化合物のうち環Ａがシクロヘキサン環、Ｚ
2が単結合である化合物（１）−１を製造できる。水素
添加に使用する触媒はＰｄ／Ｃ、Ｐｔ／Ｃ、ラネーＮｉ
等通常市販されているものでよいが、生成する化合物
（１）−１の中のシクロヘキサン環のシス／トランス選
択性がよいという点からラネ−Ｎｉが好ましい。
載の方法で製造するブロモベンゼン誘導体のグリニヤー
ル試薬（１１）を作用させアルコール体（１２）を得
る。アルコール体（１２）を酸処理しシクロヘキセン誘
導体（１３）としたのち、触媒の存在下に水素添加し一
般式（１）の化合物のうち環Ａがシクロヘキサン環、Ｚ
2が単結合である化合物（１）−１を製造できる。水素
添加に使用する触媒はＰｄ／Ｃ、Ｐｔ／Ｃ、ラネーＮｉ
等通常市販されているものでよいが、生成する化合物
（１）−１の中のシクロヘキサン環のシス／トランス選
択性がよいという点からラネ−Ｎｉが好ましい。
【００７７】
【化２８】
【００７８】シクロヘキセン誘導体（１３）をクロラニ
ル等の脱水素化剤で処理することにより、一般式（１）
で表されるの化合物のうち環Ａが無置換のベンゼン環、
Ｚ2が単結合である化合物（１）−２が製造される。
ル等の脱水素化剤で処理することにより、一般式（１）
で表されるの化合物のうち環Ａが無置換のベンゼン環、
Ｚ2が単結合である化合物（１）−２が製造される。
【００７９】
【化２９】
【００８０】アルデヒド体（１４）に市販のブロモベン
ゼン誘導体のグリニヤール試薬（１５）を作用させ、酸
処理、水素添加を行い化合物（１６）を得る。化合物
（１６）をヨウ素化し（１７）とし、ここにグリニヤー
ル試薬（１１）を作用させ、触媒の存在下クロスカップ
リング反応を行い一般式（１）で表される化合物のうち
環Ａが置換ベンゼン環である化合物（１）−３を製造で
きる。クロスカップリング反応に使用する触媒は通常用
いられるパラジウム系、ニッケル系の触媒が好適に使用
できる。
ゼン誘導体のグリニヤール試薬（１５）を作用させ、酸
処理、水素添加を行い化合物（１６）を得る。化合物
（１６）をヨウ素化し（１７）とし、ここにグリニヤー
ル試薬（１１）を作用させ、触媒の存在下クロスカップ
リング反応を行い一般式（１）で表される化合物のうち
環Ａが置換ベンゼン環である化合物（１）−３を製造で
きる。クロスカップリング反応に使用する触媒は通常用
いられるパラジウム系、ニッケル系の触媒が好適に使用
できる。
【００８１】
【化３０】
【００８２】カルボン酸（１８）に水素化リチウムアル
ミニウム、臭化水素を順次作用させてブロミド（１９）
を得る。ブロミド（１９）をシアノ化し、次いで水素化
ジイソブチルアルミニウム還元を施してアルデヒド体
（２０）を得る。アルデヒド体（２０）にグリニヤール
試薬（１１）を作用させ、さらに酸処理、水素添加を順
次施し一般式（１）で表される化合物のうちＺ2が１，
２−エチレン基である化合物（１）−４が得られる。前
記のシクロヘキサノン誘導体（１０）は例えば次の方法
で好適に製造できる。すなわちシクロヘキサンジオン＝
モノアセタール（２１）に種々の分岐アルキルブロミド
から製造されたグリニヤール試薬を作用させ、酸処理、
水素添加を順次施して４−置換シクロヘキサノン（２
２）を得る。ここにアニスブロミドのグリニヤール試薬
又は４−メトキシフェネチルブロミドのグリニヤール試
薬を作用させ、さらに酸処理、水素添加を順次施しアニ
ソール誘導体（２４）を得る。アニソール誘導体（２
４）を臭化水素酸で脱メチル化し、次いで水素添加、酸
化を順次施しシクロヘキサノン誘導体（１０）を得る。
ミニウム、臭化水素を順次作用させてブロミド（１９）
を得る。ブロミド（１９）をシアノ化し、次いで水素化
ジイソブチルアルミニウム還元を施してアルデヒド体
（２０）を得る。アルデヒド体（２０）にグリニヤール
試薬（１１）を作用させ、さらに酸処理、水素添加を順
次施し一般式（１）で表される化合物のうちＺ2が１，
２−エチレン基である化合物（１）−４が得られる。前
記のシクロヘキサノン誘導体（１０）は例えば次の方法
で好適に製造できる。すなわちシクロヘキサンジオン＝
モノアセタール（２１）に種々の分岐アルキルブロミド
から製造されたグリニヤール試薬を作用させ、酸処理、
水素添加を順次施して４−置換シクロヘキサノン（２
２）を得る。ここにアニスブロミドのグリニヤール試薬
又は４−メトキシフェネチルブロミドのグリニヤール試
薬を作用させ、さらに酸処理、水素添加を順次施しアニ
ソール誘導体（２４）を得る。アニソール誘導体（２
４）を臭化水素酸で脱メチル化し、次いで水素添加、酸
化を順次施しシクロヘキサノン誘導体（１０）を得る。
【００８３】
【化３１】
【００８４】置換シクロヘキサノン（２２）にメトキシ
メチルクロリドから得られるホスホニウム塩を塩基性条
件下で作用させ、さらに酸処理してアルデヒド体（１
４）においてＺ2が単結合である化合物（１４−１）が
得られる。化合物（１４−１）に上記の増炭素反応を２
回繰り返し施してアルデヒド体（１４）においてＺ2が
１，２−エチレン基である化合物（１４−２）が得られ
る。カルボン酸類（１８）は次のように製造できる。即
ちカルボン酸類（１８）において環Ａがベンゼン環であ
る化合物（１８−１）は先に製造方法を示したヨード体
（１７）にシアン化銅を作用させてシアノ化し、さらに
酸処理あるいは塩基処理により加水分解して製造でき
る。また、カルボン酸類（１８）のうち環Ａがシクロヘ
キサン環である化合物（１８−２）は、シクロヘキサノ
ン誘導体（１０）にメトキシメチルクロリドから得られ
るホスホニウム塩を塩基性条件下で作用させ、さらに酸
処理して製造できる。
メチルクロリドから得られるホスホニウム塩を塩基性条
件下で作用させ、さらに酸処理してアルデヒド体（１
４）においてＺ2が単結合である化合物（１４−１）が
得られる。化合物（１４−１）に上記の増炭素反応を２
回繰り返し施してアルデヒド体（１４）においてＺ2が
１，２−エチレン基である化合物（１４−２）が得られ
る。カルボン酸類（１８）は次のように製造できる。即
ちカルボン酸類（１８）において環Ａがベンゼン環であ
る化合物（１８−１）は先に製造方法を示したヨード体
（１７）にシアン化銅を作用させてシアノ化し、さらに
酸処理あるいは塩基処理により加水分解して製造でき
る。また、カルボン酸類（１８）のうち環Ａがシクロヘ
キサン環である化合物（１８−２）は、シクロヘキサノ
ン誘導体（１０）にメトキシメチルクロリドから得られ
るホスホニウム塩を塩基性条件下で作用させ、さらに酸
処理して製造できる。
【００８５】
【化３２】
【００８６】
【実施例】以下、実施例により本発明の化合物の製造法
および使用例についてさらに詳細に説明する。なお、各
実施例中においてＣは結晶を、Ｎはネマチック相を、Ｓ
はスメクチック相を、またＩは等方性液体を示し、相転
移温度の単位は全て℃である。
および使用例についてさらに詳細に説明する。なお、各
実施例中においてＣは結晶を、Ｎはネマチック相を、Ｓ
はスメクチック相を、またＩは等方性液体を示し、相転
移温度の単位は全て℃である。
【００８７】実施例１ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメトキシベン
ゼン（一般式（１）においてＲ1が４−メチルペンチル
基、環Ａが１，４−シクロヘキサン環、Ｚ1及びＺ2が単
結合、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、及びＸ4がいずれも水素原子、Ｙ
1が酸素原子である化合物、化合物番号１１３）の製
造。 充分乾燥したマグネシウム（５０ｍｍｏｌ）とテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）５ｍｌの混合物に、４−トリフル
オロメトキシブロモベンゼン（５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ
（１００ｍｌ）溶液を加熱還流下で滴下し、対応する灰
色の均一溶液のグリニヤール試薬を得た。ここに、特公
昭６２-３９１３６号に記載の方法に準じて製造した４
−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シク
ロヘキサノン（５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍｌ）溶
液を０℃以下で滴下し室温で３時間攪拌した。反応液に
飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍｌ）と、トル
エン（２００ｍｌ）をゆっくり加え、充分攪拌したのち
静置し、分取した有機層を中性になるまで充分洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去
し、得られた粗製物にトルエン２００ｍｌ、ｐ−トルエ
ンスルホン酸（２．５ｍｍｏｌ）を加え、脱水しながら
３時間加熱還流した。放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液を加え充分攪拌し、有機層を無水流酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を留去したのち粗製物を３倍量のエ
タノールから再結晶し、白色固体の４−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキル）−１−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）シクロヘキセン（２４ｍｍｏｌ、
収率４８％）を得た。
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメトキシベン
ゼン（一般式（１）においてＲ1が４−メチルペンチル
基、環Ａが１，４−シクロヘキサン環、Ｚ1及びＺ2が単
結合、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、及びＸ4がいずれも水素原子、Ｙ
1が酸素原子である化合物、化合物番号１１３）の製
造。 充分乾燥したマグネシウム（５０ｍｍｏｌ）とテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）５ｍｌの混合物に、４−トリフル
オロメトキシブロモベンゼン（５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ
（１００ｍｌ）溶液を加熱還流下で滴下し、対応する灰
色の均一溶液のグリニヤール試薬を得た。ここに、特公
昭６２-３９１３６号に記載の方法に準じて製造した４
−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シク
ロヘキサノン（５０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５０ｍｌ）溶
液を０℃以下で滴下し室温で３時間攪拌した。反応液に
飽和塩化アンモニウム水溶液（１００ｍｌ）と、トル
エン（２００ｍｌ）をゆっくり加え、充分攪拌したのち
静置し、分取した有機層を中性になるまで充分洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去
し、得られた粗製物にトルエン２００ｍｌ、ｐ−トルエ
ンスルホン酸（２．５ｍｍｏｌ）を加え、脱水しながら
３時間加熱還流した。放冷後、飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液を加え充分攪拌し、有機層を無水流酸マグネシウ
ムで乾燥した。溶媒を留去したのち粗製物を３倍量のエ
タノールから再結晶し、白色固体の４−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキル）−１−（４−トリフルオ
ロメトキシフェニル）シクロヘキセン（２４ｍｍｏｌ、
収率４８％）を得た。
【００８８】４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキル）−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
シクロヘキセン（２４ｍｍｏｌ）、ラネーニッケル
（０．３６ｇ）、エタノール３０ｍｌの混合物を水素気
流中室温で５時間攪拌した。触媒を濾別し、溶媒を留去
し得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：トルエン）、次いで５倍量のエタノールか
ら３回再結晶して精製し標題化合物（１０．５ｍｍｏ
ｌ、収率４４％）を得た。このものは次の相転移点を示
した。 Ｓ−Ｎ点 ８２．３〜８３．２℃ Ｎ−Ｉ点 １２５．６〜１２６．３℃ このものの各種スペクトルデータはよくその構造を支持
した。 １Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）：７．４２（ｄｄ，４
Ｈ）、２．５１（ｔ，１Ｈ）、１．９９〜０．８４
（ｍ、３２Ｈ） ＧＣ−ＭＳ：４１０（Ｍ＋）
ヘキル）−１−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
シクロヘキセン（２４ｍｍｏｌ）、ラネーニッケル
（０．３６ｇ）、エタノール３０ｍｌの混合物を水素気
流中室温で５時間攪拌した。触媒を濾別し、溶媒を留去
し得られた粗製物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出液：トルエン）、次いで５倍量のエタノールか
ら３回再結晶して精製し標題化合物（１０．５ｍｍｏ
ｌ、収率４４％）を得た。このものは次の相転移点を示
した。 Ｓ−Ｎ点 ８２．３〜８３．２℃ Ｎ−Ｉ点 １２５．６〜１２６．３℃ このものの各種スペクトルデータはよくその構造を支持
した。 １Ｈ−ＮＭＲ：δ（ｐｐｍ）：７．４２（ｄｄ，４
Ｈ）、２．５１（ｔ，１Ｈ）、１．９９〜０．８４
（ｍ、３２Ｈ） ＧＣ−ＭＳ：４１０（Ｍ＋）
【００８９】実施例２ 実施例１の方法及び先に示した製造法例に準じ、以下の
化合物を製造する。実施例１で示した化合物も再掲す
る。 化合物番号１ ４’−（４−（２−メチルプロピル）シクロヘキシル）
−４−トリフルオロメトキシビフェニル Ｓ−Ｎ点 １０２．９〜１０４．１℃ Ｎ−Ｉ点 １１１．２〜１１４．２℃ 化合物番号２ ４’−（４−（３−メチルブチル）シクロヘキシル）−
４−トリフルオロメトキシビフェニル Ｓ−Ｉ点 １４１．７〜１４３．６℃ 化合物番号３ ４’−（４−（１−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号４ ４’−（４−（２−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号５ ４−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメチルベンゼ
ン 化合物番号６ ４−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメチル−２−
フルオロベンゼン 化合物番号７ ４−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメチル−２、
６−ジフルオロベンゼン 化合物番号８ ４’−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号９ ４’−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−３−フルオロ−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号１０ ４’−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−３、５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルビフェ
ニル
化合物を製造する。実施例１で示した化合物も再掲す
る。 化合物番号１ ４’−（４−（２−メチルプロピル）シクロヘキシル）
−４−トリフルオロメトキシビフェニル Ｓ−Ｎ点 １０２．９〜１０４．１℃ Ｎ−Ｉ点 １１１．２〜１１４．２℃ 化合物番号２ ４’−（４−（３−メチルブチル）シクロヘキシル）−
４−トリフルオロメトキシビフェニル Ｓ−Ｉ点 １４１．７〜１４３．６℃ 化合物番号３ ４’−（４−（１−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号４ ４’−（４−（２−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号５ ４−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメチルベンゼ
ン 化合物番号６ ４−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメチル−２−
フルオロベンゼン 化合物番号７ ４−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメチル−２、
６−ジフルオロベンゼン 化合物番号８ ４’−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号９ ４’−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−３−フルオロ−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号１０ ４’−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−３、５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルビフェ
ニル
【００９０】化合物番号１１ ２’−フルオロ−４’−（４−（３−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号１２ ２’−フルオロ−４’−（４−（３−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメ
チルビフェニル 化合物番号１３ ２’−フルオロ−４’−（４−（３−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−３、５−ジフルオロ−４−トリフル
オロメチルビフェニル 化合物番号１４ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメチルビ
フェニル 化合物番号１５ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメチルビフェニル 化合物番号１６ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−３、５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号１７ ４−（４−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ
ロメチルベンゼン 化合物番号１８ ４−（４−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチルシクロヘキシル）−１−トリフルオロ
メチル−２−フルオロベンゼン 化合物番号１９ ４−（４−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ
ロメチル−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号２０ ４’−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−４−トリフルオロメチルビフェニル
シクロヘキシル）−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号１２ ２’−フルオロ−４’−（４−（３−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメ
チルビフェニル 化合物番号１３ ２’−フルオロ−４’−（４−（３−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−３、５−ジフルオロ−４−トリフル
オロメチルビフェニル 化合物番号１４ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメチルビ
フェニル 化合物番号１５ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメチルビフェニル 化合物番号１６ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−３、５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号１７ ４−（４−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ
ロメチルベンゼン 化合物番号１８ ４−（４−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチルシクロヘキシル）−１−トリフルオロ
メチル−２−フルオロベンゼン 化合物番号１９ ４−（４−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ
ロメチル−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号２０ ４’−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−４−トリフルオロメチルビフェニル
【００９１】化合物番号２１ ４’−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ルビフェニル 化合物番号２２ ４’−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−３、５−ジフルオロ−４−トリフルオ
ロメチルビフェニル 化合物番号２３ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（３−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−４−トリフルオロメ
チルビフェニル 化合物番号２４ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（３−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ−４−
トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号２５ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（３−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−３、５−ジフルオロ
−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号２６ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−４−トリフ
ルオロメチルビフェニル 化合物番号２７ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号２８ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−３、５−ジ
フルオロ−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号２９ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメチルベンゼン 化合物番号３０ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメチル−２−フルオロベンゼン
シル）エチル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ルビフェニル 化合物番号２２ ４’−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−３、５−ジフルオロ−４−トリフルオ
ロメチルビフェニル 化合物番号２３ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（３−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−４−トリフルオロメ
チルビフェニル 化合物番号２４ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（３−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ−４−
トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号２５ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（３−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−３、５−ジフルオロ
−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号２６ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−４−トリフ
ルオロメチルビフェニル 化合物番号２７ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号２８ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−３、５−ジ
フルオロ−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号２９ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメチルベンゼン 化合物番号３０ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメチル−２−フルオロベンゼン
【００９２】化合物番号３１ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメチル−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号３２ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメチ
ルベンゼン 化合物番号３３ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメチ
ル−２−フルオロベンゼン 化合物番号３４ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメチ
ル−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号３５ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメチルベンゼン 化合物番号３６ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメチル−２−フルオロベンゼン 化合物番号３７ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメチル−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号３８ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメチルベンゼン 化合物番号３９ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゼン 化合物番号４０ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメチル−２、６−ジフルオロベンゼン
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメチル−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号３２ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメチ
ルベンゼン 化合物番号３３ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメチ
ル−２−フルオロベンゼン 化合物番号３４ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメチ
ル−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号３５ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメチルベンゼン 化合物番号３６ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメチル−２−フルオロベンゼン 化合物番号３７ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメチル−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号３８ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメチルベンゼン 化合物番号３９ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゼン 化合物番号４０ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメチル−２、６−ジフルオロベンゼン
【００９３】化合物番号４１ ４−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメトキシベン
ゼン 化合物番号４２ ４−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメトキシ−２
−フルオロベンゼン 化合物番号４３ ４−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメトキシ−
２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号４４ ４’−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−４−トリフルオロメトキシビフェニル Ｓ−Ｉ １２５．７〜１２６．４ 化合物番号４５ ４’−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号４６ ４’−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−３、５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシビフ
ェニル 化合物番号４７ ２’−フルオロ−４’−（４−（３−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシビフェニ
ル 化合物番号４８ ２’−フルオロ−４’−（４−（３−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメ
トキシビフェニル 化合物番号４９ ２’−フルオロ−４’−（４−（３−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−３、５−ジフルオロ−４−トリフル
オロメトキシビフェニル 化合物番号５０ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシ
ビフェニル
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメトキシベン
ゼン 化合物番号４２ ４−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメトキシ−２
−フルオロベンゼン 化合物番号４３ ４−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメトキシ−
２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号４４ ４’−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−４−トリフルオロメトキシビフェニル Ｓ−Ｉ １２５．７〜１２６．４ 化合物番号４５ ４’−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号４６ ４’−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−３、５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシビフ
ェニル 化合物番号４７ ２’−フルオロ−４’−（４−（３−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシビフェニ
ル 化合物番号４８ ２’−フルオロ−４’−（４−（３−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメ
トキシビフェニル 化合物番号４９ ２’−フルオロ−４’−（４−（３−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−３、５−ジフルオロ−４−トリフル
オロメトキシビフェニル 化合物番号５０ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシ
ビフェニル
【００９４】化合物番号５１ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシビフェニル 化合物番号５２ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−３、５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号５３ ４−（４−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ
ロメトキシベンゼン 化合物番号５４ ４−（４−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ
ロメトキシ−２−フルオロベンゼン 化合物番号５５ ４−（４−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ
ロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号５６ ４’−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号５７ ４’−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシビフェニル 化合物番号５８ ４’−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−３、５−ジフルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシビフェニル 化合物番号５９ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（３−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−４−トリフルオロメ
トキシビフェニル 化合物番号６０ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（３−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ−４−
トリフルオロメトキシビフェニル
ンチル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシビフェニル 化合物番号５２ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−３、５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号５３ ４−（４−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ
ロメトキシベンゼン 化合物番号５４ ４−（４−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ
ロメトキシ−２−フルオロベンゼン 化合物番号５５ ４−（４−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ
ロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号５６ ４’−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号５７ ４’−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシビフェニル 化合物番号５８ ４’−（２−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−３、５−ジフルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシビフェニル 化合物番号５９ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（３−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−４−トリフルオロメ
トキシビフェニル 化合物番号６０ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（３−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ−４−
トリフルオロメトキシビフェニル
【００９５】化合物番号６１ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（３−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−３、５−ジフルオロ
−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号６２ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−４−トリフ
ルオロメトキシビフェニル 化合物番号６３ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号６４ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−３、５−ジ
フルオロ−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号６５ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメトキシベンゼン 化合物番号６６ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメトキシ−２−フルオロベンゼン 化合物番号６７ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号６８ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメト
キシベンゼン 化合物番号６９ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメト
キシ−２−フルオロベンゼン 化合物番号７０ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメト
キシ−２、６−ジフルオロベンゼン
チル）シクロヘキシル）エチル）−３、５−ジフルオロ
−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号６２ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−４−トリフ
ルオロメトキシビフェニル 化合物番号６３ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号６４ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−３、５−ジ
フルオロ−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号６５ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメトキシベンゼン 化合物番号６６ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメトキシ−２−フルオロベンゼン 化合物番号６７ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号６８ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメト
キシベンゼン 化合物番号６９ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメト
キシ−２−フルオロベンゼン 化合物番号７０ ４−（２−（４−（４−（３−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメト
キシ−２、６−ジフルオロベンゼン
【００９６】化合物番号７１ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメトキシベンゼン 化合物番号７２ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメトキシ−２−フルオロベンゼン 化合物番号７３ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号７４ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメトキシベンゼン 化合物番号７５ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメトキシ−２−フルオロベンゼン 化合物番号７６ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼ
ン 化合物番号７７ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメチルベンゼ
ン 化合物番号７８ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメチル−２−
フルオロベンゼン 化合物番号７９ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメチル−２、
６−ジフルオロベンゼン 化合物番号８０ ４’−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−４−トリフルオロメチルビフェニル Ｓ−Ｉ点 １０７．５〜１０８．１℃
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメトキシベンゼン 化合物番号７２ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメトキシ−２−フルオロベンゼン 化合物番号７３ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（３−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号７４ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメトキシベンゼン 化合物番号７５ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメトキシ−２−フルオロベンゼン 化合物番号７６ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（３−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼ
ン 化合物番号７７ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメチルベンゼ
ン 化合物番号７８ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメチル−２−
フルオロベンゼン 化合物番号７９ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメチル−２、
６−ジフルオロベンゼン 化合物番号８０ ４’−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−４−トリフルオロメチルビフェニル Ｓ−Ｉ点 １０７．５〜１０８．１℃
【００９７】化合物番号８１ ４’−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−３−フルオロ−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号８２ ４’−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−３、５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルビフェ
ニル 化合物番号８３ ２’−フルオロ−４’−（４−（４−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号８４ ２’−フルオロ−４’−（４−（４−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメ
チルビフェニル 化合物番号８５ ２’−フルオロ−４’−（４−（４−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−３、５−ジフルオロ−４−トリフル
オロメチルビフェニル 化合物番号８６ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメチルビ
フェニル 化合物番号８７ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメチルビフェニル 化合物番号８８ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−３、５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号８９ ４−（４−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ
ロメチルベンゼン 化合物番号９０ ４−（４−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチルシクロヘキシル）−１−トリフルオロ
メチル−２−フルオロベンゼン
−３−フルオロ−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号８２ ４’−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−３、５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチルビフェ
ニル 化合物番号８３ ２’−フルオロ−４’−（４−（４−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号８４ ２’−フルオロ−４’−（４−（４−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメ
チルビフェニル 化合物番号８５ ２’−フルオロ−４’−（４−（４−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−３、５−ジフルオロ−４−トリフル
オロメチルビフェニル 化合物番号８６ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメチルビ
フェニル 化合物番号８７ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメチルビフェニル 化合物番号８８ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−３、５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号８９ ４−（４−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ
ロメチルベンゼン 化合物番号９０ ４−（４−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチルシクロヘキシル）−１−トリフルオロ
メチル−２−フルオロベンゼン
【００９８】化合物番号９１ ４−（４−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ
ロメチル−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号９２ ４’−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号９３ ４’−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ルビフェニル 化合物番号９４ ４’−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−３、５−ジフルオロ−４−トリフルオ
ロメチルビフェニル 化合物番号９５ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（４−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−４−トリフルオロメ
チルビフェニル 化合物番号９６ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（４−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ−４−
トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号９７ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（４−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−３、５−ジフルオロ
−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号９８ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−４−トリフ
ルオロメチルビフェニル 化合物番号９９ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号１００ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−３、５−ジ
フルオロ−４−トリフルオロメチルビフェニル
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ
ロメチル−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号９２ ４’−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号９３ ４’−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメチ
ルビフェニル 化合物番号９４ ４’−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−３、５−ジフルオロ−４−トリフルオ
ロメチルビフェニル 化合物番号９５ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（４−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−４−トリフルオロメ
チルビフェニル 化合物番号９６ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（４−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ−４−
トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号９７ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（４−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−３、５−ジフルオロ
−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号９８ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−４−トリフ
ルオロメチルビフェニル 化合物番号９９ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメチルビフェニル 化合物番号１００ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−３、５−ジ
フルオロ−４−トリフルオロメチルビフェニル
【００９９】化合物番号１０１ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメチルベンゼン 化合物番号１０２ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメチル−２−フルオロベンゼン 化合物番号１０３ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメチル−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号１０４ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメチ
ルベンゼン 化合物番号１０５ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメチ
ル−２−フルオロベンゼン 化合物番号１０６ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメチ
ル−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号１０７ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメチルベンゼン 化合物番号１０８ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメチル−２−フルオロベンゼン 化合物番号１０９ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメチル−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号１１０ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメチルベンゼン
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメチルベンゼン 化合物番号１０２ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメチル−２−フルオロベンゼン 化合物番号１０３ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメチル−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号１０４ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメチ
ルベンゼン 化合物番号１０５ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメチ
ル−２−フルオロベンゼン 化合物番号１０６ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメチ
ル−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号１０７ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメチルベンゼン 化合物番号１０８ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメチル−２−フルオロベンゼン 化合物番号１０９ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメチル−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号１１０ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメチルベンゼン
【０１００】化合物番号１１１ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゼン 化合物番号１１２ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメチル−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号１１３ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメトキシベン
ゼン Ｓ−Ｎ点 ８２．３〜８３．２℃ Ｎ−Ｉ点 １２５．６〜１２６．３℃ 化合物番号１１４ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメトキシ−２
−フルオロベンゼン 化合物番号１１５ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメトキシ−
２、３−ジフルオロベンゼン 化合物番号１１６ ４’−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号１１７ ４’−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号１１８ ４’−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−３、５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシビフ
ェニル 化合物番号１１９ ２’−フルオロ−４’−（４−（４−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシビフェニ
ル 化合物番号１２０ ２’−フルオロ−４’−（４−（４−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメ
トキシビフェニル
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメチル−２−フルオロベンゼン 化合物番号１１２ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメチル−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号１１３ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメトキシベン
ゼン Ｓ−Ｎ点 ８２．３〜８３．２℃ Ｎ−Ｉ点 １２５．６〜１２６．３℃ 化合物番号１１４ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメトキシ−２
−フルオロベンゼン 化合物番号１１５ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−トリフルオロメトキシ−
２、３−ジフルオロベンゼン 化合物番号１１６ ４’−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号１１７ ４’−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号１１８ ４’−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）
−３、５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシビフ
ェニル 化合物番号１１９ ２’−フルオロ−４’−（４−（４−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシビフェニ
ル 化合物番号１２０ ２’−フルオロ−４’−（４−（４−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメ
トキシビフェニル
【０１０１】化合物番号１２１ ２’−フルオロ−４’−（４−（４−メチルペンチル）
シクロヘキシル）−３、５−ジフルオロ−４−トリフル
オロメトキシビフェニル 化合物番号１２２ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシ
ビフェニル 化合物番号１２３ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシビフェニル 化合物番号１２４ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−３、５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号１２５ ４−（４−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ
ロメトキシベンゼン 化合物番号１２６ ４−（４−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチルシクロヘキシル）−１−トリフルオロ
メトキシ−２−フルオロベンゼン 化合物番号１２７ ４−（４−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ
ロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号１２８ ４’−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号１２９ ４’−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシビフェニル 化合物番号１３０ ４’−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−３、５−ジフルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシビフェニル
シクロヘキシル）−３、５−ジフルオロ−４−トリフル
オロメトキシビフェニル 化合物番号１２２ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメトキシ
ビフェニル 化合物番号１２３ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメトキシビフェニル 化合物番号１２４ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）−３、５−ジフルオロ−４−
トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号１２５ ４−（４−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ
ロメトキシベンゼン 化合物番号１２６ ４−（４−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチルシクロヘキシル）−１−トリフルオロ
メトキシ−２−フルオロベンゼン 化合物番号１２７ ４−（４−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−トリフルオ
ロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号１２８ ４’−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号１２９ ４’−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−３−フルオロ−４−トリフルオロメト
キシビフェニル 化合物番号１３０ ４’−（２−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキ
シル）エチル）−３、５−ジフルオロ−４−トリフルオ
ロメトキシビフェニル
【０１０２】化合物番号１３１ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（４−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−４−トリフルオロメ
トキシビフェニル 化合物番号１３２ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（４−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ−４−
トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号１３３ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（４−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−３、５−ジフルオロ
−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号１３４ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−４−トリフ
ルオロメトキシビフェニル 化合物番号１３５ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号１３６ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−３、５−ジ
フルオロ−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号１３７ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメトキシベンゼン 化合物番号１３８ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメトキシ−２−フルオロベンゼン 化合物番号１３９ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号１４０ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメト
キシベンゼン
チル）シクロヘキシル）エチル）−４−トリフルオロメ
トキシビフェニル 化合物番号１３２ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（４−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオロ−４−
トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号１３３ ２’−フルオロ−４’−（２−（４−（４−メチルペン
チル）シクロヘキシル）エチル）−３、５−ジフルオロ
−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号１３４ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−４−トリフ
ルオロメトキシビフェニル 化合物番号１３５ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号１３６ ２’、６’−ジフルオロ−４’−（２−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）エチル）−３、５−ジ
フルオロ−４−トリフルオロメトキシビフェニル 化合物番号１３７ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメトキシベンゼン 化合物番号１３８ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメトキシ−２−フルオロベンゼン 化合物番号１３９ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エチル）−１−トリフルオ
ロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号１４０ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメト
キシベンゼン
【０１０３】化合物番号１４１ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメト
キシ−２−フルオロベンゼン 化合物番号１４２ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメト
キシ−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号１４３ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメトキシベンゼン 化合物番号１４４ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメトキシ−２−フルオロベンゼン 化合物番号１４５ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号１４６ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメトキシベンゼン 化合物番号１４７ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメトキシ−２−フルオロベンゼン 化合物番号１４８ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼ
ン 化合物番号１４９ ４’−（４−（５−メチルヘキシル）シクロヘキシル）
−４−トリフルオロメトキシビフェニル Ｓ−Ｉ点 １２６．８〜１２８．１℃
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメト
キシ−２−フルオロベンゼン 化合物番号１４２ ４−（２−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロ
ヘキシル）フェニル）エチル）−１−トリフルオロメト
キシ−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号１４３ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメトキシベンゼン 化合物番号１４４ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメトキシ−２−フルオロベンゼン 化合物番号１４５ ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−（４−メチルペ
ンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−１−ト
リフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼン 化合物番号１４６ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメトキシベンゼン 化合物番号１４７ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメトキシ−２−フルオロベンゼン 化合物番号１４８ ４−（２−（２、６−ジフルオロ−４−（４−（４−メ
チルペンチル）シクロヘキシル）フェニル）エチル）−
１−トリフルオロメトキシ−２、６−ジフルオロベンゼ
ン 化合物番号１４９ ４’−（４−（５−メチルヘキシル）シクロヘキシル）
−４−トリフルオロメトキシビフェニル Ｓ−Ｉ点 １２６．８〜１２８．１℃
【０１０４】 実施例３（使用例１） ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３０％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ４０％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３０％ からなる液晶組成物Ｂ1を調製した。このネマチック液
晶組成物Ｂ1の透明点は５２．３℃、セル厚９μｍでの
しきい値電圧は１．６０Ｖ、誘電率異方性値は１０．
７、屈折率異方性値は０．１１９、２０℃における粘度
は２１．７ｍＰａ・ｓであった。液晶組成物Ｂ1の８５
重量部と、実施例１で得た本発明の化合物４−（４−
（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１−トリフルオロメトキシベンゼン（化合
物番号１１３）の１５重量部とを混合し液晶組成物Ａ1
を調製した。この液晶組成物Ａ1の透明点は５７．１
℃、セル厚８．７μｍでのしきい値電圧は１．５５Ｖ、
誘電率異方性値は８．２、屈折率異方性値は０．０７
７、２０℃における粘度２６．２ｍＰａ・ｓであった。
また、この液晶組成物Ａ1を−２０℃のフリ−ザ−に６
０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。さら
に液晶組成物Ａ1の電圧保持率を測定したところ、１０
０℃・６０分において９９．８％であった。
晶組成物Ｂ1の透明点は５２．３℃、セル厚９μｍでの
しきい値電圧は１．６０Ｖ、誘電率異方性値は１０．
７、屈折率異方性値は０．１１９、２０℃における粘度
は２１．７ｍＰａ・ｓであった。液晶組成物Ｂ1の８５
重量部と、実施例１で得た本発明の化合物４−（４−
（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロ
ヘキシル）−１−トリフルオロメトキシベンゼン（化合
物番号１１３）の１５重量部とを混合し液晶組成物Ａ1
を調製した。この液晶組成物Ａ1の透明点は５７．１
℃、セル厚８．７μｍでのしきい値電圧は１．５５Ｖ、
誘電率異方性値は８．２、屈折率異方性値は０．０７
７、２０℃における粘度２６．２ｍＰａ・ｓであった。
また、この液晶組成物Ａ1を−２０℃のフリ−ザ−に６
０日間放置したが結晶の析出は認められなかった。さら
に液晶組成物Ａ1の電圧保持率を測定したところ、１０
０℃・６０分において９９．８％であった。
【０１０５】 実施例４（使用例２） ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル） −１−トリフルオロメトキシベンゼン（化合物番号１１３） １．０％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−フルオロベンゼン ４．０％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１、２−ジフルオロベンゼン ４．０％ ４ー（４ー（４ーエチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフル オロベンゼン １３．３％ ４ー（４ー（４ープロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフ ルオロベンゼン １３．３％ ４ー（４ー（４ーペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフ ルオロベンゼン １３．３％ ４−（４−（２−（４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２−ジフルオロベンゼン ４．０％ ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル） −１，２−ジフルオロベンゼン ２．０％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル） −１，２−ジフルオロベンゼン ４．０％ ４’−（４−エチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ２．５％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ２．５％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ５．０％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−フルオロ ベンゼン ９．０％ ４’−フルオロビフェニリル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ キサンカルボキシラート ３．０％ ４−フルオロフェニル＝４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサン カルボキシラート ５．０％ ４−（２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル− １−トリフルオロメトキシベンゼン ３．０％ ３４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）−１−トリ フルオロメトキシベンゼン ５．０％ ４−（２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル） −１，２−ジフルオロベンゼン ６．０％ ＴNI＝１１０．３［℃］ η＝２２．４［ｍＰａ・ｓ］ Δｎ＝０．０８６ Δε＝４．５ Ｖth＝２．４３［Ｖ］
【０１０６】 実施例５（使用例３） ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル） −１−トリフルオロメトキシベンゼン（化合物番号１１３） １１．０％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−フルオロベンゼン ４．０％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１、２−ジフルオロベンゼン ４．０％ ４ー（４ー（４ーエチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフル オロベンゼン １０．０％ ４ー（４ー（４ープロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフ ルオロベンゼン １０．０％ ４ー（４ー（４ーペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２−ジフ ルオロベンゼン １０．０％ ４−（４−（２−（４−エチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）− １，２−ジフルオロベンゼン ４．０％ ４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル） −１，２−ジフルオロベンゼン ２．０％ ４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル） −１，２−ジフルオロベンゼン ４．０％ ４’−（４−エチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ２．５％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ２．５％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ５．０％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−フルオロ ベンゼン ９．０％ ４’−フルオロビフェニリル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ キサンカルボキシラート ３．０％ ４−フルオロフェニル＝４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキサン カルボキシラート ５．０％ ４−（２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル− １−トリフルオロメトキシベンゼン ３．０％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ シル）−１−トリフ ルオロメトキシベンゼン ５．０％ ４−（２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル） −１，２−ジフルオロベンゼン ６．０％ ＴNI＝１１１．３［℃］ η＝２２．３［ｍＰａ・ｓ］ Δｎ＝０．０８６ Δε＝４．３ Ｖth＝２．４３［Ｖ］
【０１０７】 実施例６（使用例４） ４’−（４−（５−メチルヘキシル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメ トキシビフェニル（化合物番号１４９） ８．０％ ５−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１，２，３−トリフルオロベンゼン ５．０％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニ ル ８．０％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニ ル ２．０％ ５−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，３− トリフルオロベンゼン ７．０％ ５−（４−（４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１，２，３−ト リフルオロベンゼン ５．０％ ５−（２−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル） −１，２，３−トリフルオロベンゼン １０．０％ ５−（２−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エチル） −１，２，３−トリフルオロベンゼン ５．０％ ５−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル） −１，２，３−トリフルオロベンゼン １０．０％ ５−（４−（２−（４−ブチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル） −１，２，３−トリフルオロベンゼン １０．０％ ５−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル） −１，２，３−トリフルオロベンゼン １０．０％ ３，４，５−トリフルオロフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）シ クロヘキサンカルボキシラート ８．０％ ３，４，５−トリフルオロフェニル＝４−（４−ブチルシクロヘキシル）シク ロヘキサンカルボキシラート ３．０％ ３，４，５−トリフルオロフェニル＝４−（４−ペンチルシクロヘキシル）シ クロヘキサンカルボキシラート ３．０％ ４’−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−３，４，５− トリフルオロビフェニル ２．０％ ３，４，５−トリフルオロフェニル＝４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベ ンゾアート ２．０％ ３，４，５−トリフルオロフェニル＝４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベ ンゾアート ２．０％ ＴNI＝７９．４［℃］ η＝２９．０［ｍＰａ・ｓ］ Δｎ＝０．０８４ Δε＝８．９ Ｖth＝１．５４［Ｖ］
【０１０８】 実施例７（使用例５） ４’−（４−（５−メチルヘキシル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメ トキシビフェニル（化合物番号１４９） ４．０％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル） −１−トリフルオロメトキシベンゼン（化合物番号１１３） １．０％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−クロロベンゼン ４．０％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−クロロベンゼン ４．０％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−クロロベンゼン ５．０％ ４’−４−（エチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ７．５％ ４’−４−（プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル ７．５％ ４’−４−（ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル １５．０％ ４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−クロロベンゼン ６．０％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−クロロベンゼン １０．０％ ４−（４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−クロロベンゼン １０．０％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニ ル １２．０％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニ ル １４．０％ ＴNI＝９３．８［℃］ η＝２４．０［ｍＰａ・ｓ］ Δｎ＝０．１２５ Δε＝６．０ Ｖth＝２．１０［Ｖ］
【０１０９】 実施例８（使用例６） ４’−（４−（２−メチルプロピル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメ トキシビフェニル（化合物番号１） ４．０％ ４’−（４−（３−メチルブチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメ トキシビフェニル（化合物番号２） ４．０％ ４’−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメ チルビフェニル（化合物番号８０） ４．０％ ４’−（４−（５−メチルヘキシル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメ トキシビフェニル（化合物番号１４９） ４．０％ ４’−（４−（３−メチルペンチル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメ トキシビフェニル（化合物番号４４） ４．０％ ４−（４−（４−（４−メチルペンチル）シクロヘキシル）シクロヘキシル） −１−トリフルオロメトキシベンゼン（化合物番号１１３） １．０％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−１−クロロベンゼン ４．０％ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−１−クロロベンゼン ４．０％ ４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）−１−クロロベンゼン ５．０％ ４’−（４−エチルシクロヘキシル）−３，４’−ジフルオロビフェニル ３．５％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４’−ジフルオロビフェニル ３．５％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４’−ジフルオロビフェニル ７．０％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−クロロベン ゼン ６．０％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−クロロベ ンゼン １０．０％ ４−（４−（４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−クロロベン ゼン １０．０％ ４’−（４−プロピルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニ ル １２．０％ ４’−（４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４，５−トリフルオロビフェニ ル １４．０％ ＴNI＝９２．５［℃］ η＝２３．１［ｍＰａ・ｓ］ Δｎ＝０．１２３ Δε＝６．０ Ｖth＝２．１０［Ｖ］
【０１１０】 実施例９（使用例７） ４’−（４−（５−メチルヘキシル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメ トキシビフェニル（化合物番号１４９） ３．０％ ４−（４−（３−ブテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル １０．０％ ４−（４−（３−ペンテニル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル １０．０％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル １４．０％ ４−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ８．０％ ４−（４−エトキシメチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ４．０％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゾニトリル ４．０％ ４’−プロピル−４−ブチルビシクロヘキサン ６．０％ ４’−ビニル−４−ブチルビシクロヘキサン ４．０％ ４’−メトキシメチル−４−ペンチルビシクロヘキサン ８．０％ ４−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）−１−メトキシベンゼン １１．０％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−エチルベ ンゼン ４．０％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−プロピル ベンゼン ６．０％ ４−（４−（４−ビニルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メチル ベンゼン ４．０％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−１−メトキシ ベンゼン ４．０％ ＴNI＝７２．１［℃］ η＝１７．９［ｍＰａ・ｓ］ Δｎ＝０．１２４ Δε＝７．７ Ｖth＝１．７５［Ｖ］
【０１１１】 実施例１０（使用例８） ４’−（４−（５−メチルヘキシル）シクロヘキシル）−４−トリフルオロメ トキシビフェニル（化合物番号１４９） ３．０％ ３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル＝４−（４−ペンテニル）ベンゾア ート １２．０％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−エトキシエチルベンゾアート ６．０％ ３−フルオロ−４−シアノフェニル＝４−プロポキシエチルベンゾアート ８．０％ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）−３−フルオロ−４−シアノベンゼン １６．０％ ４’−プロピル−４−ペンチルビシクロヘキサン ８．０％ ４’−プロピル−４−メトキシメチルビシクロヘキサン ４．０％ ４−（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−１−エトキシベンゼン ６．０％ ４−（２−（４−エチルフェニル）エチニル）−１−メチルベンゼン １．０％ ４−（２−（４−メチルフェニル）エチニル）−１−ヘキシルベンゼン ２．０％ ４−（２−（４−ブチルフェニル）エチニル）−１−ブチルベンゼン １．０％ ４−（４−（４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロベ ンゾニトリル ９．０％ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−フルオロ ベンゾニトリル ８．０％ ４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル） エチニル）−１−エチルベンゼン ３．０％ ４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル） エチニル）−１−プロピルベンゼン ３．０％ ４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチル）フェニル） ４−（２−（２−フルオロ−４−（４−プロピルシクロヘキシル）フェニル） エチニル）−１−プロピルベンゼン ４．０％ ４’−（４−メトキシメチルシクロヘキシル）−４−ペンチルシクロヘキシル ビフェニル ３．０％ ＴNI＝７４．１［℃］ η＝３７．０［ｍＰａ・ｓ］ Δｎ＝０．１５０ Δε＝２３．４ Ｖth＝０．９６［Ｖ］
【０１１２】
【発明の効果】一般式（１）で表される本発明の液晶性
化合物は、 １）他の液晶化合物との相溶性、特に低温相溶性に優
れ、 ２）大きな正の誘電率異方性値を持ち、 ３）極めて低い粘性を有し、かつ、 ４）極めて高い比抵抗（高い電圧保持率）と良好なＵＶ
安定性を有する。 このよな優れた特性を持つ本発明の化合物を使用するこ
とにより、優れた物性を持つ液晶組成物が得られる。
化合物は、 １）他の液晶化合物との相溶性、特に低温相溶性に優
れ、 ２）大きな正の誘電率異方性値を持ち、 ３）極めて低い粘性を有し、かつ、 ４）極めて高い比抵抗（高い電圧保持率）と良好なＵＶ
安定性を有する。 このよな優れた特性を持つ本発明の化合物を使用するこ
とにより、優れた物性を持つ液晶組成物が得られる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/13 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ ５００
Claims (11)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数３〜１０の分岐アルキル基を示
し、環Ａは１，４−フェニレン基又は１，４−シクロヘ
キシレン基を示し、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ独立に単結合
又は１，２−エチレン基を示し、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、及び
Ｘ4はそれぞれ独立にフッ素原子又は水素原子を示し、
Ｙ1は酸素原子又は単結合を示す）で表される液晶性化
合物。 - 【請求項２】 Ｒ1が４−メチルペンチル基である請求
項１の液晶性化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1が３−メチルペンチル基である請求
項１の液晶性化合物。 - 【請求項４】 Ｒ1が３−メチルブチル基である請求項
１の液晶性化合物。 - 【請求項５】 Ｒ1が２−メチルプロピル基である請求
項１の液晶性化合物。 - 【請求項６】 Ｒ1が５−メチルヘキシル基である請求
項１の液晶性化合物。 - 【請求項７】 一般式（１）で示される液晶性化合物を
少なくとも１種類含有することを特徴とする、少なくと
も２成分からなる液晶組成物。 - 【請求項８】 第一成分として、請求項１〜６のいずれ
かに記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分
として、一般式（２）、（３）及び（４） 【化２】 （式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｙ2
はフッ素原子又は塩素原子を示し、Ｑ1及びＱ2はそれぞ
れ独立にフッ素原子又は水素原子を示し、ｒは１または
２を示し、Ｚ3およびＺ4はそれぞれ独立に−ＣＨ2ＣＨ2
−又は単結合を示す）からなる群から選択される少なく
とも１種類の化合物を含有することを特徴とする液晶組
成物。 - 【請求項９】 第一成分として、請求項１〜６のいずれ
かに記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第ニ成分
として、一般式（５）、（６）、（７）、（８）及び
（９） 【化３】 （式中、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル基又は炭素数
２〜１０のアルケニル基を示し、いずれにおいてもその
うち任意のメチレン基（−ＣＨ2−）は酸素原子（−Ｏ
−）によって置換されても良いが、２つ以上のメチレン
基が連続して酸素原子に置換されることはなく、Ｚ5は
−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−又は単結合を示し、Ｑ3お
よびＱ4はフッ素原子又は水素原子を示し、（Ｅ）はシ
クロヘキサン環、ベンゼン環、又は１、３−ジオキサン
環を示し、ｓは０または１を示し：Ｒ4は炭素数１〜１
０のアルキル基を示し、Ｑ５はフッ素原子又は水素原子
を示し、ｋは０又は１を示し：Ｒ5は炭素数１〜１０の
アルキル基を示し、（Ｇ）はシクロヘキサン環又はベン
ゼン環を示し、Ｑ6及びＱ7はそれぞれ独立にフッ素原子
又は水素原子を示し、Ｚ6は−ＣＯＯ−又は単結合を示
し、ｈは０又は１を示し、 Ｒ6及びＲ7はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル
基、アルキルオキシ基、又はアルキルオキシメチル基を
示し、（Ｈ）はシクロヘキサン環、ピリミジン環、又は
ベンゼン環を示し、（Ｊ）はシクロヘキサン環又はベン
ゼン環を示し、Ｚ7は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2
ＣＨ2−、又は単結合を示し、 Ｒ8は炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキシル基
を示し、Ｒ9は炭素数１〜１０のアルキル基、アルキル
オキシ基、又はアルコキシメチル基を示し、（Ｋ）はシ
クロヘキサン環又はピリミジン環を示し、（Ｌ）及び
（Ｍ）はそれぞれ独立にシクロヘキサン環又はベンゼン
環を示し、Ｚ8は−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、又は単
結合を示し、Ｚ9は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、又は単結
合を示し、Ｑ8はフッ素原子又は水素原子を示す）から
なる群から選択される少なくとも１種類の化合物を含有
することを特徴とする液晶組成物 - 【請求項１０】 一般式（１）で示される液晶性化合物
を少なくとも１種類含有することを特徴とする、少なく
とも２成分からなる液晶組成物を用いた液晶表示素子。 - 【請求項１１】 請求項７ないし９のいずれかに記載の
液晶組成物を用いた液晶表示素子
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8085791A JPH09221435A (ja) | 1995-03-23 | 1996-03-13 | 分岐アルキル基を側鎖に持つ液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9027895 | 1995-03-23 | ||
| JP7-346342 | 1995-12-11 | ||
| JP7-90278 | 1995-12-11 | ||
| JP34634295 | 1995-12-11 | ||
| JP8085791A JPH09221435A (ja) | 1995-03-23 | 1996-03-13 | 分岐アルキル基を側鎖に持つ液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09221435A true JPH09221435A (ja) | 1997-08-26 |
Family
ID=27304963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8085791A Pending JPH09221435A (ja) | 1995-03-23 | 1996-03-13 | 分岐アルキル基を側鎖に持つ液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09221435A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011162142A1 (ja) * | 2010-06-22 | 2011-12-29 | Jnc株式会社 | 分岐アルキルまたは分岐アルケニルを有する化合物、および光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 |
-
1996
- 1996-03-13 JP JP8085791A patent/JPH09221435A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011162142A1 (ja) * | 2010-06-22 | 2011-12-29 | Jnc株式会社 | 分岐アルキルまたは分岐アルケニルを有する化合物、および光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 |
| JP5765339B2 (ja) * | 2010-06-22 | 2015-08-19 | Jnc株式会社 | 分岐アルキルまたは分岐アルケニルを有する化合物、および光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 |
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