JPH09221609A - 照射硬化性塗料及び被覆支持体の調製へのその使用 - Google Patents

照射硬化性塗料及び被覆支持体の調製へのその使用

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JPH09221609A
JPH09221609A JP3261297A JP3261297A JPH09221609A JP H09221609 A JPH09221609 A JP H09221609A JP 3261297 A JP3261297 A JP 3261297A JP 3261297 A JP3261297 A JP 3261297A JP H09221609 A JPH09221609 A JP H09221609A
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ユルゲン・マイクスナー
Wolfgang Fischer
ヴオルフガング・フイツシヤー
Manfred Mueller
マンフレツト・ミユーラー
Guenter Ruf
ギユンター・ルフ
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 チーク、印刷インク、メラミンシート及び金
属等の支持体に対する接着性が向上した許容速度で硬化
する照射硬化性被膜を提供する。 【解決手段】 照射硬化性塗料であって、 Ｉ）マレエート、フマレート及び／またはアクリロイル
基を含有する少なくとも１種の照射硬化性バインダーで
あって、成分II）以外のもの０〜９５重量部、並びに II）Ａ）脂肪酸から調製される少なくとも１種のポリエ
ステル樹脂２０〜８０重量部〔但し、成分Ａ）の少なく
とも２０重量％は数平均分子量が１１２〜４００の脂肪
酸である〕及び Ｂ）（メタ）アクリロイル基を含有し、粘度が２３℃で
１０〜１，０００mPa.s であり、数平均分子量が１７０
〜１，０００の化合物２０〜８０重量部からなる混合物
５〜１００重量部を含有し、成分Ｉ）及びII）の重量部
の合計が成分Ｉ）及びII）の重量に対して１００であ
り、成分Ａ）及びＢ）の重量部の合計が成分Ａ）及び
Ｂ）の重量に対して１００である上記塗料。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、照射硬化性ラッカ
ー組成物、各種支持体の被覆に前記組成物を用いるこ
と、及び前記組成物から得られる優れた接着性を示す被
膜に関する。
【０００２】
【従来の技術】照射硬化性塗料に用いられるバインダー
は、通常、マレエート及び／またはフマレート基を含有
する不飽和ポリエステル樹脂あるいはアクリロイル基を
含有する不飽和アクリル酸樹脂に実質的に基づくもので
ある。脂肪酸にて変性されたポリエステル樹脂（アルキ
ド樹脂）は、自己酸化あるいはメラミン樹脂またはポリ
イソシアネートとの反応のいずれかにより架橋する。ド
イツ特許出願公開明細書第３，８０３，１４１号には、
エチレン系不飽和重合体バインダー（同じくアルキド樹
脂であり得る）と低分子量不飽和化合物に基づく塗料が
記載されている。前記塗料は、金属乾燥剤にて触媒され
た自己酸化により乾燥して架橋する。さらに、特開昭６
２−１２９３６４号公報には、（メタ）アクリル酸モノ
マー中に溶解した特殊な飽和ポリエステルが記載されて
おり、該ポリエステルは照射により架橋する旨記載され
ている。前記バインダーは充分な反応性を有していない
ため、木材の被覆等には適していない。あらゆるラジカ
ル硬化性被膜において問題となるのは、ある特定の支持
体（例えば、チーク、印刷インク、メラミンシート及び
金属等）に対する接着性が乏しいことである。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、これ
らの支持体に対する接着性が向上した許容速度で硬化す
る照射硬化性被膜を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記目的は、本発明の組
成物にて達成可能である。本発明の組成物は、脂肪酸を
含有するポリエステル樹脂と（メタ）アクリロイル基を
含有する低粘度化合物との混合物に基づき、照射により
充分に硬化して上述の接着困難な支持体に塗布した際に
も優れた接着性を示す被膜を与えるものである。上記混
合物には、従来慣用の照射硬化性物質を添加してもよ
く、これによってもバインダーの接着特性が改善され
る。
【０００５】本発明は、照射硬化性塗料に関するもので
あり、前記塗料は、 Ｉ）マレエート、フマレート及び／またはアクリロイル
基を含有する少なくとも１種の照射硬化性バインダーで
あって、成分II）以外のもの０〜９５重量部、並びに II）Ａ）脂肪酸から調製される少なくとも１種のポリエ
ステル樹脂２０〜８０重量部〔但し、成分Ａ）の少なく
とも２０重量％は数平均分子量が１１２〜４００の脂肪
酸である〕及び Ｂ）（メタ）アクリロイル基を含有し、粘度が２３℃で
１０〜１，０００mPa.s であり、数平均分子量が１７０
〜１，０００の化合物２０〜８０重量部からなる混合物
５〜１００重量部を含有し、成分Ｉ）及びII）の重量部
の合計が成分Ｉ）及びII）の重量に対して１００であ
り、成分Ａ）及びＢ）の重量部の合計が成分Ａ）及び
Ｂ）の重量に対して１００である。さらに、III)任意の
ポリエステル樹脂技術から公知の添加剤を含んでいても
よい。
【０００６】成分Ｉ）として用いられるバインダーは、
ドイツ特許出願公開明細書第１，６９４，１４９号に記
載されているようなマレエート及び／またはフマレート
基を含有するもの（不飽和ポリエステル樹脂）、及び／
またはＲ．ホルマン、Ｐ．オルドリング（編者）著「印
刷インク、被膜及びペイント用ＵＶ＋ＥＢ硬化組成物」
（シータテクノロジー、ロンドン、１９８８）に記載さ
れているようなアクリロイル基を含有するものから選択
する。脂肪酸を含有するポリエステル樹脂（アルキド樹
脂）は、任意にウレタン基を含んでいてもよく、成分
Ａ）として用いられる。脂肪酸は、飽和あるいは不飽和
の直鎖または分枝脂肪族モノカルボン酸と定義される。
ポリエステル樹脂は、任意に公知のエステル化触媒の存
在下におけるカルボン酸ａ）とアルコールｂ）との公知
の反応にて調製可能である。前記反応は、任意に減圧
下、１４０〜２７０℃の温度にて水を除去しながら、溶
融縮合または共沸縮合にて行うのが好ましい。エステル
化反応に適したカルボン酸ａ）には、炭素数２〜２２、
好ましくは６〜２０の飽和及び／またはオレフィン系不
飽和脂肪族モノカルボン酸、炭素数６〜１５、好ましく
は７〜１０の飽和及び／またはオレフィン系不飽和脂環
式モノカルボン酸、炭素数７〜１５、好ましくは７〜１
１の芳香族モノカルボン酸、炭素数４〜１２、好ましく
は４〜８の飽和及び／またはオレフィン系不飽和脂肪族
ポリカルボン酸、炭素数６〜１５、好ましくは８の飽和
及び／またはオレフィン系不飽和脂環式ポリカルボン
酸、前記脂環式カルボン酸に対応する芳香族ポリカルボ
ン酸、並びに／あるいは分子内無水物を形成可能なポリ
カルボン酸の無水物が含まれる。
【０００７】例としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、
吉草酸、ヘキサン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、エイコサン酸、ドコサン酸、アクリル酸、クロ
トン酸、リシノール酸、安息香酸、ヘキサヒドロ安息香
酸、テトラヒドロ安息香酸、アビエチン酸、ケイ皮酸及
び１−ナフチル酸等のモノカルボン酸、マレイン酸、無
水マレイン酸、フマル酸、コハク酸、シュウ酸、アジピ
ン酸、フタル酸、無水フタル酸、イソフタル酸、テレフ
タル酸、テトラヒドロフタル酸、無水テトラヒドロフタ
ル酸、ヘキサヒドロフタル酸、無水ヘキサヒドロフタル
酸、１，４−シクロヘキサンジカルボン酸、グルタル
酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン
酸、ソルビン酸、ノナンジカルボン酸、デカンジカルボ
ン酸、ウンデカンジカルボン酸、ノルボルネンジカルボ
ン酸、リンゴ酸、酒石酸、トリメリト酸、無水トリメリ
ト酸、ピロメリト酸及び無水ピロメリト酸等のポリカル
ボン酸、並びにこれら酸の任意の混合物が挙げられる。
天然物由来の脂肪酸の混合物も、技術的に調製及び変性
した状態で用いることが可能であり、特に適している。
これらの例としては、ひまし油脂肪酸、やし油脂肪酸、
綿実油脂肪酸、なたね油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ヒマワ
リ油脂肪酸、落花生油脂肪酸、トール油脂肪酸、獣脂脂
肪酸、にしん油脂肪酸あるいは鯨油脂肪酸が挙げられ、
天然及び／または合成混合物としてあるいはポリオール
とエステル交換して用いることができる。
【０００８】成分Ａ）には、数平均分子量が１１２〜４
００、好ましくは１４４〜３４０の脂肪酸が２０〜８０
重量％、好ましくは２５〜８０重量％含まれる。エステ
ル化反応に適したアルコールｂ）には、エチレングリコ
ール、１，３−及び１，２−プロピレングリコール、
１，４−、１，３−及び２，３−ブタンジオール、１，
６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、１，８−オクタンジオール、水素化
ビスフェノール、１，４−シクロヘキサンジオール、
１，４−シクロヘキサンジメタノール及びネオペンチル
グリコール等の脂肪族または脂環式ジオールが含まれ
る。数平均分子量が９２〜７００の三価または四価アル
コールを少なくとも１種含有する高官能性ポリオール成
分が特に適切である。適切な高官能性アルコールの例と
しては、グリセロール、トリメチロールプロパン及びペ
ンタエリスリトールまたはこれらのアルコキシル化誘導
体が挙げられる。ジオールとポリオールを混合して用い
ることも可能である。成分を共沸エステル化する場合
は、反応終了後に連行剤（通常はイソオクタン、キシレ
ン、トルエンまたはシクロヘキサンである）を減圧蒸留
により留去する。必要ならば、エステル化反応に続いて
ウレタン化反応を行ってもよい。ＯＨ基を含まないこの
ポリエステルは、公知の付加反応にてイソシアネートと
反応する。適切なイソシアネートの例としては、トリレ
ンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート
及びイソホロンジイソシアネートが挙げられる。
【０００９】（メタ）アクリロイル基を含有する成分
Ｂ）は、（メタ）アクリレート基を含有する数平均分子
量が１７０〜１，０００の化合物である。例としては、
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、ブタンジオール、ヘキサンジオール、
グリセロール、トリメチルロールプロパン、ペンタエリ
スリトール、ソルビトール等の（メタ）アクリル酸エス
テル、及び前記アルコールに対応するポリエーテルアル
コールの対応する（メタ）アクリル酸エステルが挙げら
れる。ポリエーテルアルコールは、前記アルコールのプ
ロピレンオキシド及び／またはエキレンオキシドによる
アルコキシル化といった公知の方法で得られる。 成分Ｉ）：II）の重量比は、０：１００〜９５：５、好
ましくは０：１００である。 成分Ａ）：Ｂ）の重量比は、２０：８０〜８０：２０、
好ましくは３０：７０〜７０：３０である。
【００１０】本発明の塗料は、充填剤、顔料、染料、チ
キソトロープ剤、乾燥剤、溶剤、レベリング剤、平滑剤
及び流動調整剤等の公知の添加剤III)を含んでいてもよ
い。前記添加剤の使用量は公知である。本発明は、紙、
板紙、包装材、皮革、木材、プラスチック、羊毛、織
物、セラミック材料及び写真材料（例えば、写真層で覆
われた紙）といった各種支持体の被覆に該塗料を用いる
ことにも関する。好適な支持体は、木材、印刷インク、
プラスチックシート及び金属である。本発明では、任意
に不活性溶剤等の揮発性添加剤を蒸発させた後、電子ビ
ーム、ガンマ線または好ましくはＵＶ光（１８０〜３０
０nm）等の高エネルギー照射にて硬化を行う。ＵＶ照射
により硬化させる場合は、光開始剤を塗料に添加する必
要がある。適切な光開始剤は公知であり、例えば、ホウ
ベン−ヴェイル著「有機化学法」Ｅ２０巻、８０頁以降
（ゲオルグチーメ出版社、シュトゥットゥガルト、１９
８７）に記載されている。例としては、ベンゾインイソ
プロピルエーテル等のベンゾインエーテル、ベンジルジ
メチルケタール等のベンジルケタール及び１−フェニル
−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン等の
ヒドロキシアルキルフェノンが挙げられる。本発明の生
成物の用途に応じて、光開始剤を、成分Ｉ）及びII）の
総重量に対して０．５〜１０重量％、好ましくは１〜８
重量％の量で添加する。光開始剤は、１種類を用いても
よいし、有利な相乗効果を得るため組み合わせて使用す
ることも可能である。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下の実施例中、特に記載がない
限り部及び％はすべて重量に基づくものである。 １．脂肪酸で変性されたポリエステル樹脂（成分Ａ）の
一般的な調製 第１表に記載の原料を窒素を通気しながら２５０℃へ加
熱し、粘度（６０％キシレン溶液での粘度）が約１００
０mPa.s （ＤＩＮ５３０１９、２３℃）になるまでこの
温度に維持した。混合物を１１０℃まで冷却し、次いで
固形分に対して０．０３％のトルヒドロキノン（安定化
剤）を添加した。
【００１２】
【表１】
【００１３】２．本発明の塗料の調製及び使用 成分Ａ１〜Ａ５をそれぞれ４０重量部ずつ、６０重量部
のジプロピレングリコールジアクリレート及び５重量部
の１−フェニル−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン
−１−オン（光開始剤）と混合して塗料を調製した。塗
料を ａ）カラー印刷した板紙（塗膜厚３０μm ） ｂ）チークベニヤ（塗膜厚６０μm ） ｃ）金属シート（ボンダーＷＨ６０ＯＣ／塗膜厚４０μ
m ） に塗布し、ハノービア照射器（８０Ｗ／cm、距離１０c
m）に通した。支持体ａ）及びｂ）上の被膜は５m/分の
コンベヤー速度にて硬化させ、支持体ｃ）上の被膜は１
m/分のコンベヤー速度にて硬化させ、各支持体に対して
優れた接着性をしめす耐溶剤性及び耐引っ掻き性被膜を
得た。ここでの耐溶剤性とは、酢酸ブチルに浸した布を
用い、１kgの負荷をかけた状態での少なくとも２０の二
重摩擦(double rubs) 後にも、被覆フィルムが完全な状
態を保持していることを意味する。耐引っ掻き性は、指
の爪を用いて試験した。被膜の接着性の評価は、被膜層
に１mm間隔で６×６行の格子を切り、次いでそこに接着
テープを押しつけて速やかに剥離するクロスカット接着
試験にて行った。
【００１４】３．比較例 ４０重量部の成分Ａ６（本発明の範囲外の量の脂肪酸を
含有）を、６０重量部のジプロピレングリコールジアク
リレート及び５重量部の１−フェニル−２−ヒドロキシ
−２−メチルプロパン−１−オン（光開始剤）と混合し
て塗料を調製した。本発明の実施例と同様、塗料を ａ）カラー印刷した板紙（塗膜厚３０μm ） ｂ）チークベニヤ（塗膜厚６０μm ） ｃ）金属シート（ボンダーＷＨ６０ＯＣ／塗膜厚４０μ
m ） に塗布し、ハノービア照射器（８０Ｗ／cm、距離１０c
m）に通した。支持体ａ）及びｂ）上の被膜は５m/分の
コンベヤー速度にて硬化させ、支持体ｃ）上の被膜は１
m/分のコンベヤー速度にて硬化させた。耐溶剤性及び耐
引っ掻き性は本発明の実施例のものよりもかなり悪く、
どの支持体に対しても被膜は接着しなかった。
【００１５】以上、本発明を明確にするために詳細に記
載してきたが、このような詳細は単に発明を明らかにす
るためのものにすぎず、当業者であれば、特許請求の範
囲で制限される範囲を除いて、本発明の思想及び範囲か
らはずれることのない様々な態様も実施可能である。
【００１６】本発明の主なる特徴及び態様は以下の通り
である。 １．照射硬化性塗料であって、 Ｉ）マレエート、フマレート及び／またはアクリロイル
基を含有する少なくとも１種の照射硬化性バインダーで
あって、成分II）以外のもの０〜９５重量部、並びに II）Ａ）脂肪酸から調製される少なくとも１種のポリエ
ステル樹脂２０〜８０重量部〔但し、成分Ａ）の少なく
とも２０重量％は数平均分子量が１１２〜４００の脂肪
酸である〕及び Ｂ）（メタ）アクリロイル基を含有し、粘度が２３℃で
１０〜１，０００mPa.s であり、数平均分子量が１７０
〜１，０００の化合物２０〜８０重量部からなる混合物
５〜１００重量部を含有し、成分Ｉ）及びII）の重量部
の合計が成分Ｉ）及びII）の重量に対して１００であ
り、成分Ａ）及びＢ）の重量部の合計が成分Ａ）及び
Ｂ）の重量に対して１００である上記塗料。 ２．上記１に記載の塗料にて被覆した支持体。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 299/04 ＭＲＲ Ｃ０８Ｆ 299/04 ＭＲＲ Ｃ０８Ｌ 67/06 ＭＳＣ Ｃ０８Ｌ 67/06 ＭＳＣ (72)発明者 マンフレツト・ミユーラー ドイツ連邦共和国デイー41066 メンシエ ングラトバツハ、ベツカーカンプ ９ (72)発明者 ギユンター・ルフ ドイツ連邦共和国デイー47809 クレフエ ルト、アイベンドンク 20

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 照射硬化性塗料であって、 Ｉ）マレエート、フマレート及び／またはアクリロイル
    基を含有する少なくとも１種の照射硬化性バインダーで
    あって、成分II）以外のもの０〜９５重量部、並びに II）Ａ）脂肪酸から調製される少なくとも１種のポリエ
    ステル樹脂２０〜８０重量部〔但し、成分Ａ）の少なく
    とも２０重量％は数平均分子量が１１２〜４００の脂肪
    酸である〕及び Ｂ）（メタ）アクリロイル基を含有し、粘度が２３℃で
    １０〜１，０００mPa.s であり、数平均分子量が１７０
    〜１，０００の化合物２０〜８０重量部からなる混合物
    ５〜１００重量部を含有し、成分Ｉ）及びII）の重量部
    の合計が成分Ｉ）及びII）の重量に対して１００であ
    り、成分Ａ）及びＢ）の重量部の合計が成分Ａ）及び
    Ｂ）の重量に対して１００である上記塗料。
JP3261297A 1996-02-06 1997-02-03 照射硬化性塗料及び被覆支持体の調製へのその使用 Pending JPH09221609A (ja)

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