JPH09227501A - スルホンアミド誘導体並びに該誘導体を含む殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤 - Google Patents
スルホンアミド誘導体並びに該誘導体を含む殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤として
有用なスルホンアミド誘導体を提供することを課題とす
る。 【解決手段】 本発明のスルホン酸アミド誘導体は、一
般式 【化１】 〔式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって、水素原子、
低級ハロアルキル基又はハロゲン原子を示す。Ｒ3は、
エチニル基、シアノ基、低級アルコキシ基又は低級アル
コキシカルボニル基を示す。Ｘ及びＹは、同一又は異な
って、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキ
シ基、置換基を有することのあるフェノキシ基、置換基
を有することのあるフェニル基、置換基を有することの
あるピリジルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、低級アル
キルチオ基又は低級アルキルスルホニル基を示す。ｍ及
びｎはそれぞれ１〜３の整数を示す。〕で表わされる。
有用なスルホンアミド誘導体を提供することを課題とす
る。 【解決手段】 本発明のスルホン酸アミド誘導体は、一
般式 【化１】 〔式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって、水素原子、
低級ハロアルキル基又はハロゲン原子を示す。Ｒ3は、
エチニル基、シアノ基、低級アルコキシ基又は低級アル
コキシカルボニル基を示す。Ｘ及びＹは、同一又は異な
って、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキ
シ基、置換基を有することのあるフェノキシ基、置換基
を有することのあるフェニル基、置換基を有することの
あるピリジルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、低級アル
キルチオ基又は低級アルキルスルホニル基を示す。ｍ及
びｎはそれぞれ１〜３の整数を示す。〕で表わされる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、スルホンアミド誘
導体並びに該誘導体を含む殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤に
関する。
導体並びに該誘導体を含む殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤に
関する。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】今日までにスルホンア
ミド誘導体の中には生物活性を有する各種化合物が知ら
れている。例えば特開平３−２５８７７１号公報には、
１，２，４−オキサジアゾール基を有するスルホンアミ
ド誘導体が除草活性を有することが記載されている。し
かしながら上記公報には、該公報記載の化合物が殺虫活
性、殺ダニ活性及び殺線虫活性を有していることは教示
も示唆もなされていない。またフランス国特許第９５７
４９３号明細書には、一般式
ミド誘導体の中には生物活性を有する各種化合物が知ら
れている。例えば特開平３−２５８７７１号公報には、
１，２，４−オキサジアゾール基を有するスルホンアミ
ド誘導体が除草活性を有することが記載されている。し
かしながら上記公報には、該公報記載の化合物が殺虫活
性、殺ダニ活性及び殺線虫活性を有していることは教示
も示唆もなされていない。またフランス国特許第９５７
４９３号明細書には、一般式
【０００３】
【化２】
【０００４】〔式中ｐは１〜３の整数を示す。〕で表さ
れるスルホンアミド誘導体が殺ダニ活性を有することが
開示されている。しかしながら、フランス国特許明細書
には、上記一般式で表されるスルホンアミド誘導体が、
殺ダニ活性以外の殺虫活性や殺線虫活性等の生物活性を
有しているのか否かについては、全く教示されていな
い。
れるスルホンアミド誘導体が殺ダニ活性を有することが
開示されている。しかしながら、フランス国特許明細書
には、上記一般式で表されるスルホンアミド誘導体が、
殺ダニ活性以外の殺虫活性や殺線虫活性等の生物活性を
有しているのか否かについては、全く教示されていな
い。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の１つの目的は、
農業用として優れた生物活性を有する薬剤を提供するこ
とにある。
農業用として優れた生物活性を有する薬剤を提供するこ
とにある。
【０００６】本発明の他の１つの目的は、農業上問題と
なる各種害虫に対し極めて強力な殺虫活性を有するスル
ホンアミド誘導体を提供することにある。
なる各種害虫に対し極めて強力な殺虫活性を有するスル
ホンアミド誘導体を提供することにある。
【０００７】本発明の他の１つの目的は、強力な殺ダニ
活性及び殺線虫活性を有するスルホンアミド誘導体を提
供することにある。
活性及び殺線虫活性を有するスルホンアミド誘導体を提
供することにある。
【０００８】本発明者等は、農業用として優れた生物活
性を有する薬剤を開発するべく、スルホンアミド誘導体
につき種々検討した結果、下記一般式（１）で表わされ
る化合物が農業上問題となる各種害虫に対し極めて強力
な殺虫活性を有していると共に、強力な殺ダニ活性や殺
線虫活性をも有していることを見い出した。本発明は斯
かる知見に基づき完成されたものである。
性を有する薬剤を開発するべく、スルホンアミド誘導体
につき種々検討した結果、下記一般式（１）で表わされ
る化合物が農業上問題となる各種害虫に対し極めて強力
な殺虫活性を有していると共に、強力な殺ダニ活性や殺
線虫活性をも有していることを見い出した。本発明は斯
かる知見に基づき完成されたものである。
【０００９】本発明のスルホンアミド誘導体は、文献未
記載の新規化合物であって、下記一般式
記載の新規化合物であって、下記一般式
【００１０】
【化３】
【００１１】〔式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なっ
て、水素原子、低級ハロアルキル基又はハロゲン原子を
示す。Ｒ3は、エチニル基、シアノ基、低級アルコキシ
基又は低級アルコキシカルボニル基を示す。Ｘ及びＹ
は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、
低級ハロアルコキシ基、置換基を有することのあるフェ
ノキシ基、置換基を有することのあるフェニル基、置換
基を有することのあるピリジルオキシ基、シアノ基、ニ
トロ基、低級アルキルチオ基又は低級アルキルスルホニ
ル基を示す。ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の整数を示
す。〕で表わされるスルホンアミド誘導体である。
て、水素原子、低級ハロアルキル基又はハロゲン原子を
示す。Ｒ3は、エチニル基、シアノ基、低級アルコキシ
基又は低級アルコキシカルボニル基を示す。Ｘ及びＹ
は、同一又は異なって、水素原子、ハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基、
低級ハロアルコキシ基、置換基を有することのあるフェ
ノキシ基、置換基を有することのあるフェニル基、置換
基を有することのあるピリジルオキシ基、シアノ基、ニ
トロ基、低級アルキルチオ基又は低級アルキルスルホニ
ル基を示す。ｍ及びｎはそれぞれ１〜３の整数を示
す。〕で表わされるスルホンアミド誘導体である。
【００１２】本発明のスルホンアミド誘導体は、強力な
殺虫活性を有すると共に、強力な殺ダニ及び殺線虫活性
をも有しており、殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤として有用
である。
殺虫活性を有すると共に、強力な殺ダニ及び殺線虫活性
をも有しており、殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤として有用
である。
【００１３】
【発明の実施の形態】本明細書において示される各基
は、具体的には以下の通りである。
は、具体的には以下の通りである。
【００１４】低級ハロアルキル基としては、例えばトリ
フルオロメチル、トリクロロメチル、クロロメチル、ブ
ロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチル、ジフルオ
ロメチル、ジブロモメチル、２−クロロエチル、２，
２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロ
エチル、３−ブロモプロピル、３−クロロプロピル、
２，３−ジクロロプロピル、４，４，４−トリクロロブ
チル、４−フルオロブチル、５−クロロペンチル、３−
クロロ−２−メチルプロピル、５−ブロモヘキシル、
５，６−ジクロロヘキシル基等の置換基としてハロゲン
原子を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を例示できる。
フルオロメチル、トリクロロメチル、クロロメチル、ブ
ロモメチル、フルオロメチル、ヨードメチル、ジフルオ
ロメチル、ジブロモメチル、２−クロロエチル、２，
２，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリクロロ
エチル、３−ブロモプロピル、３−クロロプロピル、
２，３−ジクロロプロピル、４，４，４−トリクロロブ
チル、４−フルオロブチル、５−クロロペンチル、３−
クロロ−２−メチルプロピル、５−ブロモヘキシル、
５，６−ジクロロヘキシル基等の置換基としてハロゲン
原子を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基を例示できる。
【００１５】ハロゲン原子としては、例えば弗素原子、
塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。
塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。
【００１６】低級アルコキシ基としては、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
基を例示できる。
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオ
キシ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
基を例示できる。
【００１７】低級アルコキシカルボニル基としては、例
えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロ
ポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキ
シカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシ
カルボニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝状アルコ
キシカルボニル基を例示できる。
えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロ
ポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキ
シカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｔ−ブトキシ
カルボニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝状アルコ
キシカルボニル基を例示できる。
【００１８】低級アルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることが
できる。
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素
数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基を挙げることが
できる。
【００１９】低級ハロアルコキシ基としては、例えば、
トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロメ
トキシ、ブロモメトキシ、フルオロメトキシ、ヨードメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ、２−
クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、
２，２，２−トリクロロエトキシ、３−ブロモプロポキ
シ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキ
シ、４，４，４−トリクロロブトキシ、４−フルオロブ
トキシ、５−クロロペンチルオキシ、３−クロロ−２−
メチルプロポキシ、５−ブロモヘキシルオキシ、５，６
−ジクロロヘキシルオキシ基等の置換基としてハロゲン
原子を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルコキシ基を例示できる。
トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、クロロメ
トキシ、ブロモメトキシ、フルオロメトキシ、ヨードメ
トキシ、ジフルオロメトキシ、ジブロモメトキシ、２−
クロロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、
２，２，２−トリクロロエトキシ、３−ブロモプロポキ
シ、３−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキ
シ、４，４，４−トリクロロブトキシ、４−フルオロブ
トキシ、５−クロロペンチルオキシ、３−クロロ−２−
メチルプロポキシ、５−ブロモヘキシルオキシ、５，６
−ジクロロヘキシルオキシ基等の置換基としてハロゲン
原子を１〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルコキシ基を例示できる。
【００２０】置換基を有することのあるフェノキシ基と
しては、例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、
３−メチルフェノキシ、４−メチルフェノキシ、２−エ
チルフェノキシ、３−プロピルフェノキシ、４−ブチル
フェノキシ、２−ペンチルフェノキシ、３−ヘキシルフ
ェノキシ、３，４−ジメチルフェノキシ、３，４，５−
トリメチルフェノキシ、２−メトキシフェノキシ、３−
メトキシフェノキシ、４−メトキシフェノキシ、２−エ
トキシフェノキシ、４−エトキシフェノキシ、３−プロ
ポキシフェノキシ、４−プロポキシフェノキシ、４−ブ
トキシフェノキシ、２−ペンチルオキシフェノキシ、３
−ヘキシルオキシフェノキシ、２，４−ジメトキシフェ
ノキシ、３，４−ジエトキシフェノキシ、３，４，５−
トリメトキシフェノキシ、２−ヒドロキシフェノキシ、
３−ヒドロキシフェノキシ、４−ヒドロキシフェノキ
シ、２，４−ジヒドロキシフェノキシ、３，４−ジヒド
ロキシフェノキシ、２，４，６−トリヒドロキシフェノ
キシ、２−アセチルオキシフェノキシ、３−プロピオニ
ルオキシフェノキシ、２−ベンジルオキシフェノキシ、
３−ベンジルオキシフェノキシ、４−ベンジルオキシフ
ェノキシ、２−（２−フェニルエトキシ）フェノキシ、
３−（３−フェニルプロポキシ）フェノキシ、４−（４
−フェニルブトキシ）フェノキシ、３−（１−フェニル
エトキシ）フェノキシ、２−（５−フェニルペンチルオ
キシ）フェノキシ、３−（６−フェニルヘキシルオキ
シ）フェノキシ、２，４−ジベンジルオキシフェノキ
シ、３，４−ジベンジルオキシフェノキシ、３，４，５
−トリベンジルオキシフェノキシ、４−ブチリルオキシ
フェノキシ、２−ペンタノイルオキシフェノキシ、４−
ヘキサノイルオキシフェノキシ、２，４−ジアセチルオ
キシフェノキシ、２，６−ジアセチルオキシフェノキ
シ、３，４，５−トリアセチルオキシフェノキシ、２−
トリフルオロメトキシフェノキシ、３−（２−クロロエ
トキシ）フェノキシ、２−（３−ブロモプロポキシ）フ
ェノキシ、４−ヨードメトキシフェノキシ、２−（２，
３−ジクロロプロポキシ）フェノキシ、３−（４−フル
オロブトキシ）フェノキシ、４−（３−クロロ−２−メ
チルプロポキシ）フェノキシ、２−（５−ブロモヘキシ
ルオキシ）フェノキシ、３−（５，６−ジクロロヘキシ
ルオキシ）フェノキシ、４−（２，２，２−トリクロロ
エトキシ）フェノキシ、２，４−ビストリフルオロメト
キシフェノキシ、２，４，６−トリ（トリフルオロメト
キシ）フェノキシ、２−アミノメトキシフェノキシ、３
−（１−アミノエトキシ）フェノキシ、４−（３−アミ
ノプロポキシ）フェノキシ、２−（４−アミノブトキ
シ）フェノキシ、３−（５−アミノペンチルオキシ）フ
ェノキシ、４−（６−アミノヘキシルオキシ）フェノキ
シ、２−メチルアミノメトキシフェノキシ、３−（２−
プロピルアミノエトキシ）フェノキシ、２−（３−イソ
プロピルアミノプロポキシ）フェノキシ、４−（４−ブ
チルアミノブトキシ）フェノキシ、２−（５−ペンチル
アミノペンチルオキシ）フェノキシ、３−（６−ヘキシ
ルアミノヘキシルオキシ）フェノキシ、４−ジメチルア
ミノメトキシフェノキシ、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロ
ピルアミノメトキシ）フェノキシ、２−メチル−４−メ
トキシフェノキシ、２−メチル−６−ヒドロキシフェノ
キシ、４−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）フェ
ノキシ、４−メトキシ−２−（３−イソプロピルアミノ
プロポキシ）フェノキシ、２−フェニルフェノキシ、３
−フェニルフェノキシ、４−フェニルフェノキシ、２−
ニトロフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、４−ニトロ
フェノキシ、２，３−ジニトロフェノキシ、２，４，６
−トリニトロフェノキシ、２−アミノフェノキシ、３−
アミノフェノキシ、４−アミノフェノキシ、２，４−ジ
アミノフェノキシ、３，４，５−トリアミノフェノキ
シ、４−アセチルアミノフェノキシ、２−プロピオニル
アミノフェノキシ、３−ブチリルアミノフェノキシ、４
−ペンタノイルアミノフェノキシ、４−ヘキサノイルア
ミノフェノキシ、２，３−ジアセチルアミノフェノキ
シ、２，４，６−トリアセチルアミノフェノキシ基等の
フェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルコキシ基、水酸基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルカノイルオキシ基、置換基としてハロゲン原子を１
〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シ基、ニトロ基、置換基として炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルカノイル基を有することのあるアミノ基、
フェニル基、及び置換基として炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ
基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
基なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるフ
ェノキシ基を例示できる。
しては、例えば、フェノキシ、２−メチルフェノキシ、
３−メチルフェノキシ、４−メチルフェノキシ、２−エ
チルフェノキシ、３−プロピルフェノキシ、４−ブチル
フェノキシ、２−ペンチルフェノキシ、３−ヘキシルフ
ェノキシ、３，４−ジメチルフェノキシ、３，４，５−
トリメチルフェノキシ、２−メトキシフェノキシ、３−
メトキシフェノキシ、４−メトキシフェノキシ、２−エ
トキシフェノキシ、４−エトキシフェノキシ、３−プロ
ポキシフェノキシ、４−プロポキシフェノキシ、４−ブ
トキシフェノキシ、２−ペンチルオキシフェノキシ、３
−ヘキシルオキシフェノキシ、２，４−ジメトキシフェ
ノキシ、３，４−ジエトキシフェノキシ、３，４，５−
トリメトキシフェノキシ、２−ヒドロキシフェノキシ、
３−ヒドロキシフェノキシ、４−ヒドロキシフェノキ
シ、２，４−ジヒドロキシフェノキシ、３，４−ジヒド
ロキシフェノキシ、２，４，６−トリヒドロキシフェノ
キシ、２−アセチルオキシフェノキシ、３−プロピオニ
ルオキシフェノキシ、２−ベンジルオキシフェノキシ、
３−ベンジルオキシフェノキシ、４−ベンジルオキシフ
ェノキシ、２−（２−フェニルエトキシ）フェノキシ、
３−（３−フェニルプロポキシ）フェノキシ、４−（４
−フェニルブトキシ）フェノキシ、３−（１−フェニル
エトキシ）フェノキシ、２−（５−フェニルペンチルオ
キシ）フェノキシ、３−（６−フェニルヘキシルオキ
シ）フェノキシ、２，４−ジベンジルオキシフェノキ
シ、３，４−ジベンジルオキシフェノキシ、３，４，５
−トリベンジルオキシフェノキシ、４−ブチリルオキシ
フェノキシ、２−ペンタノイルオキシフェノキシ、４−
ヘキサノイルオキシフェノキシ、２，４−ジアセチルオ
キシフェノキシ、２，６−ジアセチルオキシフェノキ
シ、３，４，５−トリアセチルオキシフェノキシ、２−
トリフルオロメトキシフェノキシ、３−（２−クロロエ
トキシ）フェノキシ、２−（３−ブロモプロポキシ）フ
ェノキシ、４−ヨードメトキシフェノキシ、２−（２，
３−ジクロロプロポキシ）フェノキシ、３−（４−フル
オロブトキシ）フェノキシ、４−（３−クロロ−２−メ
チルプロポキシ）フェノキシ、２−（５−ブロモヘキシ
ルオキシ）フェノキシ、３−（５，６−ジクロロヘキシ
ルオキシ）フェノキシ、４−（２，２，２−トリクロロ
エトキシ）フェノキシ、２，４−ビストリフルオロメト
キシフェノキシ、２，４，６−トリ（トリフルオロメト
キシ）フェノキシ、２−アミノメトキシフェノキシ、３
−（１−アミノエトキシ）フェノキシ、４−（３−アミ
ノプロポキシ）フェノキシ、２−（４−アミノブトキ
シ）フェノキシ、３−（５−アミノペンチルオキシ）フ
ェノキシ、４−（６−アミノヘキシルオキシ）フェノキ
シ、２−メチルアミノメトキシフェノキシ、３−（２−
プロピルアミノエトキシ）フェノキシ、２−（３−イソ
プロピルアミノプロポキシ）フェノキシ、４−（４−ブ
チルアミノブトキシ）フェノキシ、２−（５−ペンチル
アミノペンチルオキシ）フェノキシ、３−（６−ヘキシ
ルアミノヘキシルオキシ）フェノキシ、４−ジメチルア
ミノメトキシフェノキシ、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロ
ピルアミノメトキシ）フェノキシ、２−メチル−４−メ
トキシフェノキシ、２−メチル−６−ヒドロキシフェノ
キシ、４−メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）フェ
ノキシ、４−メトキシ−２−（３−イソプロピルアミノ
プロポキシ）フェノキシ、２−フェニルフェノキシ、３
−フェニルフェノキシ、４−フェニルフェノキシ、２−
ニトロフェノキシ、３−ニトロフェノキシ、４−ニトロ
フェノキシ、２，３−ジニトロフェノキシ、２，４，６
−トリニトロフェノキシ、２−アミノフェノキシ、３−
アミノフェノキシ、４−アミノフェノキシ、２，４−ジ
アミノフェノキシ、３，４，５−トリアミノフェノキ
シ、４−アセチルアミノフェノキシ、２−プロピオニル
アミノフェノキシ、３−ブチリルアミノフェノキシ、４
−ペンタノイルアミノフェノキシ、４−ヘキサノイルア
ミノフェノキシ、２，３−ジアセチルアミノフェノキ
シ、２，４，６−トリアセチルアミノフェノキシ基等の
フェニル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分
枝鎖状アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状ア
ルコキシ基、水酸基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルカノイルオキシ基、置換基としてハロゲン原子を１
〜３個有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シ基、ニトロ基、置換基として炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルカノイル基を有することのあるアミノ基、
フェニル基、及び置換基として炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ
基を有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ
基なる群より選ばれた基を１〜３個有することのあるフ
ェノキシ基を例示できる。
【００２１】置換基を有することのあるフェニル基とし
ては、例えば、フェニル、２−メチルフェニル、３−メ
チルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニ
ル、３−プロピルフェニル、４−ブチルフェニル、２−
ペンチルフェニル、３−ヘキシルフェニル、３，４−ジ
メチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２
−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メト
キシフェニル、２−エトキシフェニル、４−エトキシフ
ェニル、３−プロポキシフェニル、４−プロポキシフェ
ニル、４−ブトキシフェニル、２−ペンチルオキシフェ
ニル、３−ヘキシルオキシフェニル、２，４−ジメトキ
シフェニル、３，４−ジエトキシフェニル、３，４，５
−トリメトキシフェニル、２−ヒドロキシフェニル、３
−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、２，
４−ジヒドロキシフェニル、３，４−ジヒドロキシフェ
ニル、２，４，６−トリヒドロキシフェニル、２−アセ
チルオキシフェニル、３−プロピオニルオキシフェニ
ル、２−ベンジルオキシフェニル、３−ベンジルオキシ
フェニル、４−ベンジルオキシフェニル、２−（２−フ
ェニルエトキシ）フェニル、３−（３−フェニルプロポ
キシ）フェニル、４−（４−フェニルブトキシ）フェニ
ル、３−（１−フェニルエトキシ）フェニル、２−（５
−フェニルペンチルオキシ）フェニル、３−（６−フェ
ニルヘキシルオキシ）フェニル、２，４−ジベンジルオ
キシフェニル、３，４−ジベンジルオキシフェニル、
３，４，５−トリベンジルオキシフェニル、４−ブチリ
ルオキシフェニル、２−ペンタノイルオキシフェニル、
４−ヘキサノイルオキシフェニル、２，４−ジアセチル
オキシフェニル、２，６−ジアセチルオキシフェニル、
３，４，５−トリアセチルオキシフェニル、２−トリフ
ルオロメトキシフェニル、３−（２−クロロエトキシ）
フェニル、２−（３−ブロモプロポキシ）フェニル、４
−ヨードメトキシフェニル、２−（２，３−ジクロロプ
ロポキシ）フェニル、３−（４−フルオロブトキシ）フ
ェニル、４−（３−クロロ−２−メチルプロポキシ）フ
ェニル、２−（５−ブロモヘキシルオキシ）フェニル、
３−（５，６−ジクロロヘキシルオキシ）フェニル、４
−（２，２，２−トリクロロエトキシ）フェニル、２，
４−ビストリフルオロメトキシフェニル、２，４，６−
トリ（トリフルオロメトキシ）フェニル、２−アミノメ
トキシフェニル、３−（１−アミノエトキシ）フェニ
ル、４−（３−アミノプロポキシ）フェニル、２−（４
−アミノブトキシ）フェニル、３−（５−アミノペンチ
ルオキシ）フェニル、４−（６−アミノヘキシルオキ
シ）フェニル、２−メチルアミノメトキシフェニル、３
−（２−プロピルアミノエトキシ）フェニル、２−（３
−イソプロピルアミノプロポキシ）フェニル、４−（４
−ブチルアミノブトキシ）フェニル、２−（５−ペンチ
ルアミノペンチルオキシ）フェニル、３−（６−ヘキシ
ルアミノヘキシルオキシ）フェニル、４−ジメチルアミ
ノメトキシフェニル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル
アミノメトキシ）フェニル、２−メチル−４−メトキシ
フェニル、２−メチル−６−ヒドロキシフェニル、４−
メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）フェニル、４−
メトキシ−２−（３−イソプロピルアミノプロポキシ）
フェニル、２−フェニルフェニル、３−フェニルフェニ
ル、４−フェニルフェニル、２−ニトロフェニル、３−
ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２，３−ジニト
ロフェニル、２，４，６−トリニトロフェニル、２−ア
ミノエチル、３−アミノフェニル、４−アミノフェニ
ル、２，４−ジアミノフェニル、３，４，５−トリアミ
ノフェニル、４−アセチルアミノフェニル、２−プロピ
オニルアミノフェニル、３−ブチリルアミノフェニル、
４−ペンタノイルアミノフェニル、４−ヘキサノイルア
ミノフェニル、２，３−ジアセチルアミノフェニル、
２，４，６−トリアセチルアミノフェニル基等のフェニ
ル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シ基、水酸基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカ
ノイルオキシ基、置換基としてハロゲン原子を１〜３個
有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、
ニトロ基、置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルカノイル基を有することのあるアミノ基、フェニ
ル基、及び置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ基を有
する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基なる
群より選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル
基を例示できる。
ては、例えば、フェニル、２−メチルフェニル、３−メ
チルフェニル、４−メチルフェニル、２−エチルフェニ
ル、３−プロピルフェニル、４−ブチルフェニル、２−
ペンチルフェニル、３−ヘキシルフェニル、３，４−ジ
メチルフェニル、３，４，５−トリメチルフェニル、２
−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メト
キシフェニル、２−エトキシフェニル、４−エトキシフ
ェニル、３−プロポキシフェニル、４−プロポキシフェ
ニル、４−ブトキシフェニル、２−ペンチルオキシフェ
ニル、３−ヘキシルオキシフェニル、２，４−ジメトキ
シフェニル、３，４−ジエトキシフェニル、３，４，５
−トリメトキシフェニル、２−ヒドロキシフェニル、３
−ヒドロキシフェニル、４−ヒドロキシフェニル、２，
４−ジヒドロキシフェニル、３，４−ジヒドロキシフェ
ニル、２，４，６−トリヒドロキシフェニル、２−アセ
チルオキシフェニル、３−プロピオニルオキシフェニ
ル、２−ベンジルオキシフェニル、３−ベンジルオキシ
フェニル、４−ベンジルオキシフェニル、２−（２−フ
ェニルエトキシ）フェニル、３−（３−フェニルプロポ
キシ）フェニル、４−（４−フェニルブトキシ）フェニ
ル、３−（１−フェニルエトキシ）フェニル、２−（５
−フェニルペンチルオキシ）フェニル、３−（６−フェ
ニルヘキシルオキシ）フェニル、２，４−ジベンジルオ
キシフェニル、３，４−ジベンジルオキシフェニル、
３，４，５−トリベンジルオキシフェニル、４−ブチリ
ルオキシフェニル、２−ペンタノイルオキシフェニル、
４−ヘキサノイルオキシフェニル、２，４−ジアセチル
オキシフェニル、２，６−ジアセチルオキシフェニル、
３，４，５−トリアセチルオキシフェニル、２−トリフ
ルオロメトキシフェニル、３−（２−クロロエトキシ）
フェニル、２−（３−ブロモプロポキシ）フェニル、４
−ヨードメトキシフェニル、２−（２，３−ジクロロプ
ロポキシ）フェニル、３−（４−フルオロブトキシ）フ
ェニル、４−（３−クロロ−２−メチルプロポキシ）フ
ェニル、２−（５−ブロモヘキシルオキシ）フェニル、
３−（５，６−ジクロロヘキシルオキシ）フェニル、４
−（２，２，２−トリクロロエトキシ）フェニル、２，
４−ビストリフルオロメトキシフェニル、２，４，６−
トリ（トリフルオロメトキシ）フェニル、２−アミノメ
トキシフェニル、３−（１−アミノエトキシ）フェニ
ル、４−（３−アミノプロポキシ）フェニル、２−（４
−アミノブトキシ）フェニル、３−（５−アミノペンチ
ルオキシ）フェニル、４−（６−アミノヘキシルオキ
シ）フェニル、２−メチルアミノメトキシフェニル、３
−（２−プロピルアミノエトキシ）フェニル、２−（３
−イソプロピルアミノプロポキシ）フェニル、４−（４
−ブチルアミノブトキシ）フェニル、２−（５−ペンチ
ルアミノペンチルオキシ）フェニル、３−（６−ヘキシ
ルアミノヘキシルオキシ）フェニル、４−ジメチルアミ
ノメトキシフェニル、２−（Ｎ−エチル−Ｎ−プロピル
アミノメトキシ）フェニル、２−メチル−４−メトキシ
フェニル、２−メチル−６−ヒドロキシフェニル、４−
メチル−２−（３−ブロモプロポキシ）フェニル、４−
メトキシ−２−（３−イソプロピルアミノプロポキシ）
フェニル、２−フェニルフェニル、３−フェニルフェニ
ル、４−フェニルフェニル、２−ニトロフェニル、３−
ニトロフェニル、４−ニトロフェニル、２，３−ジニト
ロフェニル、２，４，６−トリニトロフェニル、２−ア
ミノエチル、３−アミノフェニル、４−アミノフェニ
ル、２，４−ジアミノフェニル、３，４，５−トリアミ
ノフェニル、４−アセチルアミノフェニル、２−プロピ
オニルアミノフェニル、３−ブチリルアミノフェニル、
４−ペンタノイルアミノフェニル、４−ヘキサノイルア
ミノフェニル、２，３−ジアセチルアミノフェニル、
２，４，６−トリアセチルアミノフェニル基等のフェニ
ル環上に置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状
アルキル基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキ
シ基、水酸基、炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルカ
ノイルオキシ基、置換基としてハロゲン原子を１〜３個
有する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基、
ニトロ基、置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルカノイル基を有することのあるアミノ基、フェニ
ル基、及び置換基として炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキル基を１〜２個有することのあるアミノ基を有
する炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルコキシ基なる
群より選ばれた基を１〜３個有することのあるフェニル
基を例示できる。
【００２２】置換基を有することのあるピリジルオキシ
基としては、例えば２−ピリジルオキシ、３−ピリジル
オキシ、４−ピリジルオキシ、（３−メチル）−２−ピ
リジルオキシ、（４−メチル）−２−ピリジルオキシ、
（５−メチル）−２−ピリジルオキシ、（２−メチル）
−３−ピリジルオキシ、（４−メチル）−３−ピリジル
オキシ、（５−メチル）−３−ピリジルオキシ、（２−
メチル）−４−ピリジルオキシ、（３−メチル）−４−
ピリジルオキシ、（３−ブチル）−２−ピリジルオキ
シ、（４−ブチル）−２−ピリジルオキシ、（５−ブチ
ル）−２−ピリジルオキシ、（２−ブチル）−３−ピリ
ジルオキシ、（４−ブチル）−３−ピリジルオキシ、
（５−ブチル）−３−ピリジルオキシ、（２−ブチル）
−４−ピリジルオキシ、（３−ブチル）−４−ピリジル
オキシ、（３−トリフルオロメチル）−２−ピリジルオ
キシ、（４−トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキ
シ、（５−トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキ
シ、（２−トリフルオロメチル）−３−ピリジルオキ
シ、（４−トリフルオロメチル）−３−ピリジルオキ
シ、（５−トリフルオロメチル）−３−ピリジルオキ
シ、（２−トリフルオロメチル）−４−ピリジルオキ
シ、（３−トリフルオロメチル）−４−ピリジルオキ
シ、（３−トリクロロメチル）−２−ピリジルオキシ、
（４−トリクロロメチル）−２−ピリジルオキシ、（５
−トリクロロメチル）−２−ピリジルオキシ、（２−ト
リクロロメチル）−３−ピリジルオキシ、（４−トリク
ロロメチル）−３−ピリジルオキシ、（５−トリクロロ
メチル）−３−ピリジルオキシ、（２−トリクロロメチ
ル）−４−ピリジルオキシ、（３−トリクロロメチル）
−４−ピリジルオキシ基等のピリジン環上に置換基とし
て炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及びハロ
ゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有することの
あるピリジルオキシ基を例示できる。
基としては、例えば２−ピリジルオキシ、３−ピリジル
オキシ、４−ピリジルオキシ、（３−メチル）−２−ピ
リジルオキシ、（４−メチル）−２−ピリジルオキシ、
（５−メチル）−２−ピリジルオキシ、（２−メチル）
−３−ピリジルオキシ、（４−メチル）−３−ピリジル
オキシ、（５−メチル）−３−ピリジルオキシ、（２−
メチル）−４−ピリジルオキシ、（３−メチル）−４−
ピリジルオキシ、（３−ブチル）−２−ピリジルオキ
シ、（４−ブチル）−２−ピリジルオキシ、（５−ブチ
ル）−２−ピリジルオキシ、（２−ブチル）−３−ピリ
ジルオキシ、（４−ブチル）−３−ピリジルオキシ、
（５−ブチル）−３−ピリジルオキシ、（２−ブチル）
−４−ピリジルオキシ、（３−ブチル）−４−ピリジル
オキシ、（３−トリフルオロメチル）−２−ピリジルオ
キシ、（４−トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキ
シ、（５−トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキ
シ、（２−トリフルオロメチル）−３−ピリジルオキ
シ、（４−トリフルオロメチル）−３−ピリジルオキ
シ、（５−トリフルオロメチル）−３−ピリジルオキ
シ、（２−トリフルオロメチル）−４−ピリジルオキ
シ、（３−トリフルオロメチル）−４−ピリジルオキ
シ、（３−トリクロロメチル）−２−ピリジルオキシ、
（４−トリクロロメチル）−２−ピリジルオキシ、（５
−トリクロロメチル）−２−ピリジルオキシ、（２−ト
リクロロメチル）−３−ピリジルオキシ、（４−トリク
ロロメチル）−３−ピリジルオキシ、（５−トリクロロ
メチル）−３−ピリジルオキシ、（２−トリクロロメチ
ル）−４−ピリジルオキシ、（３−トリクロロメチル）
−４−ピリジルオキシ基等のピリジン環上に置換基とし
て炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基及びハロ
ゲン原子なる群より選ばれた基を１〜３個有することの
あるピリジルオキシ基を例示できる。
【００２３】低級アルキルチオ基としては、例えば、メ
チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチ
オ、ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチ
オ、ヘキシルチオ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキルチオ基を例示できる。
チルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチ
オ、ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ、ペンチルチ
オ、ヘキシルチオ基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキルチオ基を例示できる。
【００２４】低級アルキルスルホニル基としては、例え
ばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスル
ホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、
ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘ
キシルスルホニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキルスルホニル基を挙げることができる。
ばメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスル
ホニル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、
ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル、ペンチルスルホニル、ヘ
キシルスルホニル基等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖
状アルキルスルホニル基を挙げることができる。
【００２５】上記一般式（１）で表されるスルホンアミ
ド誘導体には、下記一般式（１ａ）で表されるスルホン
アミド誘導体及び一般式（１ｂ）で表されるスルホンア
ミド誘導体が包含される。
ド誘導体には、下記一般式（１ａ）で表されるスルホン
アミド誘導体及び一般式（１ｂ）で表されるスルホンア
ミド誘導体が包含される。
【００２６】
【化４】
【００２７】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｘ、Ｙ、ｍ及びｎは前
記に同じ。〕
記に同じ。〕
【００２８】
【化５】
【００２９】〔式中、Ｒ3’は、シアノ基、低級アルコ
キシ基又は低級アルコキシカルボニル基を示す。Ｘ’は
水素原子、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基又はシア
ノ基を示す。Ｙ’は水素原子、ハロゲン原子、低級ハロ
アルキル基、シアノ基又はニトロ基を示す。ｍ及びｎは
前記に同じ。〕 上記一般式（１ａ）で表されるスルホンアミド誘導体の
中で代表的なものを以下に示す。
キシ基又は低級アルコキシカルボニル基を示す。Ｘ’は
水素原子、ハロゲン原子、低級ハロアルキル基又はシア
ノ基を示す。Ｙ’は水素原子、ハロゲン原子、低級ハロ
アルキル基、シアノ基又はニトロ基を示す。ｍ及びｎは
前記に同じ。〕 上記一般式（１ａ）で表されるスルホンアミド誘導体の
中で代表的なものを以下に示す。
【００３０】Ｘがハロゲン原子、Ｙが低級ハロアルキル
基、Ｒ1及びＲ2が水素原子であり、ｍが１〜３の整数、
ｎが１又は２である一般式（１ａ）の化合物 Ｘがハロゲン原子、Ｙが低級ハロアルキル基、Ｒ1が水
素原子、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが１〜３の整
数、ｎが１又は２である一般式（１ａ）の化合物 Ｘがシアノ基、Ｙが低級ハロアルキル基、Ｒ1及びＲ2が
水素原子であり、ｍが１、ｎが１又は２である一般式
（１ａ）の化合物 Ｘがシアノ基、Ｙが低級ハロアルキル基、Ｒ1が水素原
子、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが１、ｎが１又は２
である一般式（１ａ）の化合物 Ｘが低級ハロアルキル基、Ｙが低級ハロアルキル基、Ｒ
1及びＲ2が水素原子であり、ｍ及びｎが１又は２である
一般式（１ａ）の化合物 上記一般式（１ｂ）で表されるスルホンアミド誘導体の
中で代表的なものを以下に示す。
基、Ｒ1及びＲ2が水素原子であり、ｍが１〜３の整数、
ｎが１又は２である一般式（１ａ）の化合物 Ｘがハロゲン原子、Ｙが低級ハロアルキル基、Ｒ1が水
素原子、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが１〜３の整
数、ｎが１又は２である一般式（１ａ）の化合物 Ｘがシアノ基、Ｙが低級ハロアルキル基、Ｒ1及びＲ2が
水素原子であり、ｍが１、ｎが１又は２である一般式
（１ａ）の化合物 Ｘがシアノ基、Ｙが低級ハロアルキル基、Ｒ1が水素原
子、Ｒ2がハロゲン原子であり、ｍが１、ｎが１又は２
である一般式（１ａ）の化合物 Ｘが低級ハロアルキル基、Ｙが低級ハロアルキル基、Ｒ
1及びＲ2が水素原子であり、ｍ及びｎが１又は２である
一般式（１ａ）の化合物 上記一般式（１ｂ）で表されるスルホンアミド誘導体の
中で代表的なものを以下に示す。
【００３１】Ｘ’がハロゲン原子、Ｙ’が低級ハロアル
キル基であり、ｍが１〜３、ｎが１又は２である一般式
（１ｂ）の化合物 Ｘ’が低級ハロアルキル基、Ｙ’が低級ハロアルキル基
であり、ｍ及びｎが１又は２である一般式（１ｂ）の化
合物 Ｒ3’がシアノ基である一般式（１ｂ）の化合物 Ｒ3’が低級アルコキシ基である一般式（１ｂ）の化合
物。
キル基であり、ｍが１〜３、ｎが１又は２である一般式
（１ｂ）の化合物 Ｘ’が低級ハロアルキル基、Ｙ’が低級ハロアルキル基
であり、ｍ及びｎが１又は２である一般式（１ｂ）の化
合物 Ｒ3’がシアノ基である一般式（１ｂ）の化合物 Ｒ3’が低級アルコキシ基である一般式（１ｂ）の化合
物。
【００３２】本発明のスルホンアミド誘導体は、例えば
下記反応式−１に示す方法により製造される。
下記反応式−１に示す方法により製造される。
【００３３】反応式−１
【００３４】
【化６】
【００３５】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ、Ｙ、ｍ、ｎ
は前記に同じ。Ｘ1はハロゲン原子を示す。〕 即ち、上記反応式−１によれば一般式（１）で表される
本発明の化合物は、一般式（２）で表わされるスルホニ
ルクロリド類と一般式（３）で表わされるアニリン類と
を反応させ、次いで得られる一般式（４）のスルホンア
ミド類に一般式（５）で表わされるハロゲン化物を塩基
の存在下に反応させることにより製造される。
は前記に同じ。Ｘ1はハロゲン原子を示す。〕 即ち、上記反応式−１によれば一般式（１）で表される
本発明の化合物は、一般式（２）で表わされるスルホニ
ルクロリド類と一般式（３）で表わされるアニリン類と
を反応させ、次いで得られる一般式（４）のスルホンア
ミド類に一般式（５）で表わされるハロゲン化物を塩基
の存在下に反応させることにより製造される。
【００３６】一般式（２）のスルホニルクロリド類と一
般式（３）のアニリン類との反応は、特開平４−１４５
０６０号公報に記載の方法に準じて行われる。即ち、一
般式（２）のスルホニルクロリド類と一般式（３）のア
ニリン類との使用割合としては、通常前者１モルに対し
て後者を０．５〜２モル、好ましくは０．７〜１．３モ
ルとするのがよい。この反応は、通常有機溶媒中で行わ
れる。有機溶媒としては、従来公知のものを広く使用す
ることができ、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類等やこれらの混合
溶媒を挙げることができる。この反応は、β−ピコリ
ン、γ−ピコリン等の塩基性化合物の存在下で行うのが
有利である。塩基性化合物の使用量は、一般式（２）の
スルホニルクロリド類１モル当たり、通常０．０１〜１
モル、好ましくは０．１〜０．５モルとするのがよい。
上記反応は、通常１３０〜２００℃、好ましくは１４０
〜１８０℃で好適に進行し、一般に３〜１５時間程度で
反応は完結する。
般式（３）のアニリン類との反応は、特開平４−１４５
０６０号公報に記載の方法に準じて行われる。即ち、一
般式（２）のスルホニルクロリド類と一般式（３）のア
ニリン類との使用割合としては、通常前者１モルに対し
て後者を０．５〜２モル、好ましくは０．７〜１．３モ
ルとするのがよい。この反応は、通常有機溶媒中で行わ
れる。有機溶媒としては、従来公知のものを広く使用す
ることができ、例えばベンゼン、トルエン、キシレン等
の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類等やこれらの混合
溶媒を挙げることができる。この反応は、β−ピコリ
ン、γ−ピコリン等の塩基性化合物の存在下で行うのが
有利である。塩基性化合物の使用量は、一般式（２）の
スルホニルクロリド類１モル当たり、通常０．０１〜１
モル、好ましくは０．１〜０．５モルとするのがよい。
上記反応は、通常１３０〜２００℃、好ましくは１４０
〜１８０℃で好適に進行し、一般に３〜１５時間程度で
反応は完結する。
【００３７】一般式（４）のスルホンアミド類と一般式
（５）のハロゲン化物との反応は、通常、塩基の存在
下、適当な溶媒中で行うことができる。使用される溶媒
としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル
等のニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド
類又はこれらの混合溶媒等が例示できる。また使用され
る塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等のアルカリ金属炭酸塩無水物、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物等が例
示できる。これら塩基は１種単独で又は２種以上混合し
て使用される。斯かる塩基の量としては、一般式（４）
のスルホンアミド類に対して通常等モル〜５倍モル程
度、好ましくは等モル〜２倍モル程度とするのがよい。
一般式（４）のスルホンアミド類と一般式（５）のハロ
ゲン化物との使用割合は、通常前者に対して後者を０．
５〜２倍モル程度、好ましくは１〜１．２倍モル程度と
するのがよい。該反応は、通常、０℃から使用する溶媒
の沸点温度にて良好に進行し、一般に１〜８時間程度で
終了する。上記反応において、出発原料として使用され
る一般式（５）のハロゲン化物は、市販物をそのまま使
用できる。
（５）のハロゲン化物との反応は、通常、塩基の存在
下、適当な溶媒中で行うことができる。使用される溶媒
としては、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル
等のニトリル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、メタノール、エタノール等のアルコール類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミド
類又はこれらの混合溶媒等が例示できる。また使用され
る塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等のアルカリ金属炭酸塩無水物、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物等が例
示できる。これら塩基は１種単独で又は２種以上混合し
て使用される。斯かる塩基の量としては、一般式（４）
のスルホンアミド類に対して通常等モル〜５倍モル程
度、好ましくは等モル〜２倍モル程度とするのがよい。
一般式（４）のスルホンアミド類と一般式（５）のハロ
ゲン化物との使用割合は、通常前者に対して後者を０．
５〜２倍モル程度、好ましくは１〜１．２倍モル程度と
するのがよい。該反応は、通常、０℃から使用する溶媒
の沸点温度にて良好に進行し、一般に１〜８時間程度で
終了する。上記反応において、出発原料として使用され
る一般式（５）のハロゲン化物は、市販物をそのまま使
用できる。
【００３８】上記の方法で得られる一般式（１）の本発
明化合物は、通常の分離手段、例えば溶媒抽出法、再結
晶法、カラムクロマトグラフィー法等の慣用の単離精製
手段により反応混合物から容易に単離、精製される。
明化合物は、通常の分離手段、例えば溶媒抽出法、再結
晶法、カラムクロマトグラフィー法等の慣用の単離精製
手段により反応混合物から容易に単離、精製される。
【００３９】上記反応式−１に示した製造法に従えば、
本発明化合物は高収率、且つ高純度で製造され得る。
本発明化合物は高収率、且つ高純度で製造され得る。
【００４０】本発明化合物は広く農業上問題となる各種
害虫に対して有効に作用するが、特に有効に作用する害
虫としては、例えば、ハスモンヨトウ、コナガ等の鱗翅
目類、モモアカアブラムシ、ヒメトビウンカ等の半翅目
類、ナミハダニ、ミカンハダニ等のハダニ類、サツマイ
モネコブセンチュウ等の線虫類等を例示できる。
害虫に対して有効に作用するが、特に有効に作用する害
虫としては、例えば、ハスモンヨトウ、コナガ等の鱗翅
目類、モモアカアブラムシ、ヒメトビウンカ等の半翅目
類、ナミハダニ、ミカンハダニ等のハダニ類、サツマイ
モネコブセンチュウ等の線虫類等を例示できる。
【００４１】本発明化合物を殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線
虫剤として使用する場合、乳剤、水和剤、水溶剤、粒
剤、微粒剤、顆粒剤、粉剤、塗布剤、スプレー用製剤、
エアゾール製剤、マイクロカプセル製剤、薫蒸用製剤、
薫煙用製剤等の形態で用いることができる。これら製剤
を調製するに当たっては乳化、分散、懸濁、発泡させる
ために各種界面活性剤を用いることができる。界面活性
剤の具体例としては、例えば非イオン界面活性剤として
はポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ンアルキルエステル等を、陰イオン界面活性剤としては
アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシ
ネート、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンア
ルキルサルフェート、アリルスルフォネート、リグニン
亜硫酸塩等を例示できる。また溶解剤、希釈剤、担体と
しては、各種有機溶媒、各種エアゾール噴射剤、各種天
然鉱物並びに各種合成化合物等を用いることができる。
有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルベンゼン、クロルベンゼン、アルキルナフ
タリン、クロルエチレン、シクロヘキサノン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、アルコール類、
セロソルブ類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、アセトニトリル、鉱油留分及び水等を好ましく
用いることができる。エアゾール噴射剤としては、例え
ばプロパン、ブタン、ハロゲン化炭化水素、チッ素、二
酸化炭素等を例示できる。これら製剤は有機乃至無機染
料を用いて着色してもよい。
虫剤として使用する場合、乳剤、水和剤、水溶剤、粒
剤、微粒剤、顆粒剤、粉剤、塗布剤、スプレー用製剤、
エアゾール製剤、マイクロカプセル製剤、薫蒸用製剤、
薫煙用製剤等の形態で用いることができる。これら製剤
を調製するに当たっては乳化、分散、懸濁、発泡させる
ために各種界面活性剤を用いることができる。界面活性
剤の具体例としては、例えば非イオン界面活性剤として
はポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタ
ンアルキルエステル等を、陰イオン界面活性剤としては
アルキルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシ
ネート、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンア
ルキルサルフェート、アリルスルフォネート、リグニン
亜硫酸塩等を例示できる。また溶解剤、希釈剤、担体と
しては、各種有機溶媒、各種エアゾール噴射剤、各種天
然鉱物並びに各種合成化合物等を用いることができる。
有機溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、エチルベンゼン、クロルベンゼン、アルキルナフ
タリン、クロルエチレン、シクロヘキサノン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン、アルコール類、
セロソルブ類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、アセトニトリル、鉱油留分及び水等を好ましく
用いることができる。エアゾール噴射剤としては、例え
ばプロパン、ブタン、ハロゲン化炭化水素、チッ素、二
酸化炭素等を例示できる。これら製剤は有機乃至無機染
料を用いて着色してもよい。
【００４２】本発明において上記各種製剤を製造するに
当たり本発明の化合物を約０．１〜９５重量％、好まし
くは約０．５〜９０重量％を含有するように製剤するこ
とができる。
当たり本発明の化合物を約０．１〜９５重量％、好まし
くは約０．５〜９０重量％を含有するように製剤するこ
とができる。
【００４３】上記で調製された製剤はそのままあるいは
担体もしくは水で希釈して用いられるが目的に応じて約
０．０００１〜１００重量％の範囲で自由に希釈するこ
とができ、好ましくは０．００１〜１０重量％の活性成
分を含有するように希釈して使用するのがよい。
担体もしくは水で希釈して用いられるが目的に応じて約
０．０００１〜１００重量％の範囲で自由に希釈するこ
とができ、好ましくは０．００１〜１０重量％の活性成
分を含有するように希釈して使用するのがよい。
【００４４】
【実施例】以下に原料化合物の製造例を参考例として、
本発明化合物の製造例を実施例として掲げ、更に試験例
を挙げて本発明をより一層明らかにする。
本発明化合物の製造例を実施例として掲げ、更に試験例
を挙げて本発明をより一層明らかにする。
【００４５】参考例１ ３，５−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）ベンゼンスルホンアミドの製造 ｐ−アミノベンゾトリフルオライド（１．６１ｇ，０．
０１モル）及びピリジン（０．８ｇ，０．０１１モル）
のトルエン（４５ｍｌ）の溶液中へ、撹拌下に３，５−
ジクロロフェニルベンゼンスルホニルクロリド（２．４
６ｇ，０．０１モル）のトルエン（５ｍｌ）溶液を１０
℃以下で滴下し、滴下後、反応混合物を室温で１６時間
撹拌した。次に酢酸エチル（１００ｍｌ）を注加した
後、５％塩酸、次いで５％炭酸水素ナトリウム、最後に
食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶
媒を留去し、残留した固形物をｎ−ヘキサンで洗浄し、
吸引濾過後乾燥して白色結晶として上記目的物（３．２
ｇ，８５．８％）を得た。
ニル）ベンゼンスルホンアミドの製造 ｐ−アミノベンゾトリフルオライド（１．６１ｇ，０．
０１モル）及びピリジン（０．８ｇ，０．０１１モル）
のトルエン（４５ｍｌ）の溶液中へ、撹拌下に３，５−
ジクロロフェニルベンゼンスルホニルクロリド（２．４
６ｇ，０．０１モル）のトルエン（５ｍｌ）溶液を１０
℃以下で滴下し、滴下後、反応混合物を室温で１６時間
撹拌した。次に酢酸エチル（１００ｍｌ）を注加した
後、５％塩酸、次いで５％炭酸水素ナトリウム、最後に
食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶
媒を留去し、残留した固形物をｎ−ヘキサンで洗浄し、
吸引濾過後乾燥して白色結晶として上記目的物（３．２
ｇ，８５．８％）を得た。
【００４６】参考例２ ２，４，５−トリクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）ベンゼンスルホンアミドの製造 ｐ−アミノベンゾトリフルオライド（１．６１ｇ、０．
０１モル）及びピリジン（０．８ｇ、０．０１１モル）
のトルエン（４５ｍｌ）の溶液中へ、撹拌下２，４，５
−トリクロロフェニルベンゼンスルホニルクロリド
（２．８２ｇ、０．０１モル）のトルエン（５ｍｌ）溶
液を１０℃以下で滴下し、滴下後、反応混合物を室温で
１６時間撹拌した。次に酢酸エチル（１００ｍｌ）を加
え、その後５％塩酸水溶液、次いで５％炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、最後に食塩水で洗浄した後無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥した。溶媒を留去し、残留した固形物を
ｎ−ヘキサンで洗浄し、吸引濾過後乾燥して白色結晶と
して上記目的物を７３％の収率で得た。
ルフェニル）ベンゼンスルホンアミドの製造 ｐ−アミノベンゾトリフルオライド（１．６１ｇ、０．
０１モル）及びピリジン（０．８ｇ、０．０１１モル）
のトルエン（４５ｍｌ）の溶液中へ、撹拌下２，４，５
−トリクロロフェニルベンゼンスルホニルクロリド
（２．８２ｇ、０．０１モル）のトルエン（５ｍｌ）溶
液を１０℃以下で滴下し、滴下後、反応混合物を室温で
１６時間撹拌した。次に酢酸エチル（１００ｍｌ）を加
え、その後５％塩酸水溶液、次いで５％炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、最後に食塩水で洗浄した後無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥した。溶媒を留去し、残留した固形物を
ｎ−ヘキサンで洗浄し、吸引濾過後乾燥して白色結晶と
して上記目的物を７３％の収率で得た。
【００４７】実施例１ Ｎ−プロパルギル−３，５−ジクロロ−Ｎ−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）ベンゼンスルホンアミドの製
造 ３，５−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）ベンゼンスルホンアミド（２．２２ｇ、０．００
６モル）を６０％水素化ナトリウム（０．２７ｇ、０．
００６モル）のジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）懸濁
溶液中へ１０℃以下で少量ずつ添加した。全量添加後、
室温で３０分間撹拌した後、プロパルギルブロミド
（１．１８ｇ、０．０１モル）の無水ベンゼン（５ｍ
ｌ）溶液を滴下し、滴下後反応混合物を室温で更に６時
間撹拌した。次に反応系内へ冷水を注ぎ込み、油層をベ
ンゼン抽出し、抽出液を食塩水で洗浄後無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥した。溶媒を留去した残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(ｎ−ヘキサン:酢酸エチル
＝５：１）で精製し、黄色油状物として目的物（２．１
ｇ、８５．４％）を得た。
フルオロメチルフェニル）ベンゼンスルホンアミドの製
造 ３，５−ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェ
ニル）ベンゼンスルホンアミド（２．２２ｇ、０．００
６モル）を６０％水素化ナトリウム（０．２７ｇ、０．
００６モル）のジメチルホルムアミド（１５ｍｌ）懸濁
溶液中へ１０℃以下で少量ずつ添加した。全量添加後、
室温で３０分間撹拌した後、プロパルギルブロミド
（１．１８ｇ、０．０１モル）の無水ベンゼン（５ｍ
ｌ）溶液を滴下し、滴下後反応混合物を室温で更に６時
間撹拌した。次に反応系内へ冷水を注ぎ込み、油層をベ
ンゼン抽出し、抽出液を食塩水で洗浄後無水硫酸マグネ
シウム上で乾燥した。溶媒を留去した残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(ｎ−ヘキサン:酢酸エチル
＝５：１）で精製し、黄色油状物として目的物（２．１
ｇ、８５．４％）を得た。
【００４８】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．
３０（１Ｈ，ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．２０−
７．７８（７Ｈ，ｍ）。
３０（１Ｈ，ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．２０−
７．７８（７Ｈ，ｍ）。
【００４９】適当な出発原料を用い、実施例１と同様に
して下記実施例２〜実施例４５の化合物を得た。
して下記実施例２〜実施例４５の化合物を得た。
【００５０】実施例２ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが水素原子、Ｙがトリフルオ
ロメチル基（４位）である一般式（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．１４（１Ｈ，
ｔ），４．３６（２Ｈ，ｄ），６．９６−７．７８（９
Ｈ，ｍ）。
ロメチル基（４位）である一般式（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．１４（１Ｈ，
ｔ），４．３６（２Ｈ，ｄ），６．９６−７．７８（９
Ｈ，ｍ）。
【００５１】実施例３ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが水素原子、Ｙが塩素原子
（４位）である一般式（１ａ）の化合物： 融点 ８１−８２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．１８（１Ｈ，
ｔ），４．４２（２Ｈ，ｄ，），７．２０−７．８０
（９Ｈ，ｍ）。
（４位）である一般式（１ａ）の化合物： 融点 ８１−８２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．１８（１Ｈ，
ｔ），４．４２（２Ｈ，ｄ，），７．２０−７．８０
（９Ｈ，ｍ）。
【００５２】実施例４ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが水素原子、Ｙが塩素原子
（３位及び５位）である一般式（１ａ）の化合物： 融点 ９９−１０１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２４（１Ｈ，
ｔ），４．４２（２Ｈ，ｄ），６．８２−７．９０（８
Ｈ，ｍ）。
（３位及び５位）である一般式（１ａ）の化合物： 融点 ９９−１０１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２４（１Ｈ，
ｔ），４．４２（２Ｈ，ｄ），６．８２−７．９０（８
Ｈ，ｍ）。
【００５３】実施例５ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが水素原子、Ｙが弗素原子
（４位）である一般式（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２０（１Ｈ，
ｔ），４．４２（２Ｈ，ｄ），６．７８−７．８６（９
Ｈ，ｍ）。
（４位）である一般式（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２０（１Ｈ，
ｔ），４．４２（２Ｈ，ｄ），６．７８−７．８６（９
Ｈ，ｍ）。
【００５４】実施例６ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが水素原子、Ｙがニトロ基
（４位）である一般式（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２４（１Ｈ，
ｔ），４．５２（２Ｈ，ｄ），７．２４−８．３２（９
Ｈ，ｍ）。
（４位）である一般式（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２４（１Ｈ，
ｔ），４．５２（２Ｈ，ｄ），７．２４−８．３２（９
Ｈ，ｍ）。
【００５５】実施例７ Ｒ1が水素原子、Ｒ2が塩素原子（２位）、Ｘが水素原
子、Ｙがニトロ基（４位）である一般式（１ａ）の化合
物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２６（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．２０−８．３８（８
Ｈ，ｍ）。
子、Ｙがニトロ基（４位）である一般式（１ａ）の化合
物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２６（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．２０−８．３８（８
Ｈ，ｍ）。
【００５６】実施例８ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが塩素原子（４位）、Ｙがト
リフルオロメチル基（４位）である一般式（１ａ）の化
合物： 融点 ６７−６８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２４（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．２２−７．７８（８
Ｈ，ｍ）。
リフルオロメチル基（４位）である一般式（１ａ）の化
合物： 融点 ６７−６８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２４（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．２２−７．７８（８
Ｈ，ｍ）。
【００５７】実施例９ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが塩素原子（３位）、Ｙがト
リフルオロメチル基（４位）である一般式（１ａ）の化
合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３０（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．０２−７．８２（８
Ｈ，ｍ）。
リフルオロメチル基（４位）である一般式（１ａ）の化
合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３０（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．０２−７．８２（８
Ｈ，ｍ）。
【００５８】実施例１０ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘがメトキシ基（４位）、Ｙが
トリフルオロメチル基（４位）である一般式（１ａ）の
化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２２（１Ｈ，
ｔ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｄ），
７．０２−７．８２（８Ｈ，ｍ）。
トリフルオロメチル基（４位）である一般式（１ａ）の
化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２２（１Ｈ，
ｔ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．４８（２Ｈ，ｄ），
７．０２−７．８２（８Ｈ，ｍ）。
【００５９】実施例１１ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘがシアノ基（４位）、Ｙがト
リフルオロメチル基（４位）である一般式（１ａ）の化
合物： 融点 １０８−１１０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２６（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．２４−７．７６（８
Ｈ，ｍ）。
リフルオロメチル基（４位）である一般式（１ａ）の化
合物： 融点 １０８−１１０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２６（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．２４−７．７６（８
Ｈ，ｍ）。
【００６０】実施例１２ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘがｔｅｒｔ−ブチル基（４
位）、Ｙがトリフルオロメチル基（４位）である一般式
（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．３０（９Ｈ，
ｓ），２．２６（１Ｈ，ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），
７．２４−７．７６（８Ｈ，ｍ）。
位）、Ｙがトリフルオロメチル基（４位）である一般式
（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．３０（９Ｈ，
ｓ），２．２６（１Ｈ，ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），
７．２４−７．７６（８Ｈ，ｍ）。
【００６１】実施例１３ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘがニトロ基（４位）、Ｙがト
リフルオロメチル基（４位）である一般式（１ａ）の化
合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２６（１Ｈ，
ｔ），４．５２（２Ｈ，ｄ），７．２６−８．４８（８
Ｈ，ｍ）。
リフルオロメチル基（４位）である一般式（１ａ）の化
合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２６（１Ｈ，
ｔ），４．５２（２Ｈ，ｄ），７．２６−８．４８（８
Ｈ，ｍ）。
【００６２】実施例１４ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが塩素原子（３位及び４
位）、Ｙがトリフルオロメチル基（４位）である一般式
（１ａ）の化合物： 融点 ９７−９９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２８（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．２０−７．９０（７
Ｈ，ｍ）。
位）、Ｙがトリフルオロメチル基（４位）である一般式
（１ａ）の化合物： 融点 ９７−９９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２８（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．２０−７．９０（７
Ｈ，ｍ）。
【００６３】実施例１５ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが塩素原子（２位、４位及び
５位）、Ｙがトリフルオロメチル基（４位）である一般
式（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３０（１Ｈ，
ｔ），４．５８（２Ｈ，ｄ），７．３８−７．７８（５
Ｈ，ｍ），８．０（１Ｈ，ｓ）。
５位）、Ｙがトリフルオロメチル基（４位）である一般
式（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３０（１Ｈ，
ｔ），４．５８（２Ｈ，ｄ），７．３８−７．７８（５
Ｈ，ｍ），８．０（１Ｈ，ｓ）。
【００６４】実施例１６ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが塩素原子（３位及び５
位）、Ｙがニトロ基（４位）である一般式（１ａ）の化
合物： 融点 ９６−９７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３２（１Ｈ，
ｔ），４．５０（２Ｈ，ｄ），７．３８−８．３２（７
Ｈ，ｍ）。
位）、Ｙがニトロ基（４位）である一般式（１ａ）の化
合物： 融点 ９６−９７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３２（１Ｈ，
ｔ），４．５０（２Ｈ，ｄ），７．３８−８．３２（７
Ｈ，ｍ）。
【００６５】実施例１７ Ｒ1が水素原子、Ｒ2が弗素原子（４位）、Ｘが塩素原子
（３位及び５位）、Ｙがニトロ基（３位）である一般式
（１ａ）の化合物： 融点 ９４−９５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２６（１Ｈ，
ｔ），４．５０（２Ｈ，ｄ），７．１２−７．９６（６
Ｈ，ｍ）。
（３位及び５位）、Ｙがニトロ基（３位）である一般式
（１ａ）の化合物： 融点 ９４−９５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２６（１Ｈ，
ｔ），４．５０（２Ｈ，ｄ），７．１２−７．９６（６
Ｈ，ｍ）。
【００６６】実施例１８ Ｒ1が水素原子、Ｒ2が塩素原子（４位）、Ｘが塩素原子
（３位及び５位）、Ｙがトリフルオロメチル基（３位）
である一般式（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３３（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．２６−７．８０（６
Ｈ，ｍ）。
（３位及び５位）、Ｙがトリフルオロメチル基（３位）
である一般式（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３３（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．２６−７．８０（６
Ｈ，ｍ）。
【００６７】実施例１９ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが塩素原子（３位及び５
位）、Ｙがトリフルオロメチル基（３位）である一般式
（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３４（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．２０−７．８０（７
Ｈ，ｍ）。
位）、Ｙがトリフルオロメチル基（３位）である一般式
（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３４（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．２０−７．８０（７
Ｈ，ｍ）。
【００６８】実施例２０ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが塩素原子（３位及び５
位）、Ｙが弗素原子（３位及び４位）である一般式（１
ａ）の化合物： 融点 ９７−９８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３２（１Ｈ，
ｔ），４．４２（２Ｈ，ｄ），６．９２−７．６２（６
Ｈ，ｍ）。
位）、Ｙが弗素原子（３位及び４位）である一般式（１
ａ）の化合物： 融点 ９７−９８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３２（１Ｈ，
ｔ），４．４２（２Ｈ，ｄ），６．９２−７．６２（６
Ｈ，ｍ）。
【００６９】実施例２１ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが塩素原子（３位及び５
位）、Ｙが弗素原子（２位及び４位）である一般式（１
ａ）の化合物： 融点 ８１−８２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２８（１Ｈ，
ｔ），４．４０（２Ｈ，ｄ），６．６２−７．２２（６
Ｈ，ｍ）。
位）、Ｙが弗素原子（２位及び４位）である一般式（１
ａ）の化合物： 融点 ８１−８２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２８（１Ｈ，
ｔ），４．４０（２Ｈ，ｄ），６．６２−７．２２（６
Ｈ，ｍ）。
【００７０】実施例２２ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが塩素原子（３位及び５
位）、Ｙがトリフルオロメトキシ基（４位）である一般
式（１ａ）の化合物： 融点 ８７−８９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３２（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．０６−７．７０（７
Ｈ，ｍ）。
位）、Ｙがトリフルオロメトキシ基（４位）である一般
式（１ａ）の化合物： 融点 ８７−８９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３２（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．０６−７．７０（７
Ｈ，ｍ）。
【００７１】実施例２３ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが塩素原子（２位、４位及び
５位）、Ｙがトリフルオロメチル基（３位）である一般
式（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３２（１Ｈ，
ｔ），４．６２（２Ｈ，ｄ），７．２０−８．２２（６
Ｈ，ｍ）。
５位）、Ｙがトリフルオロメチル基（３位）である一般
式（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３２（１Ｈ，
ｔ），４．６２（２Ｈ，ｄ），７．２０−８．２２（６
Ｈ，ｍ）。
【００７２】実施例２４ Ｒ1が水素原子、Ｒ2が塩素原子（４位）、Ｘが塩素原子
（２位、４位及び５位）、Ｙがトリフルオロメチル基
（３位）である一般式（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３０（１Ｈ，
ｔ），４．５２（２Ｈ，ｄ），７．３８−８．１０（５
Ｈ，ｍ）。
（２位、４位及び５位）、Ｙがトリフルオロメチル基
（３位）である一般式（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３０（１Ｈ，
ｔ），４．５２（２Ｈ，ｄ），７．３８−８．１０（５
Ｈ，ｍ）。
【００７３】実施例２５ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが塩素原子（２位、４位及び
５位）、Ｙが弗素原子（２位及び４位）である一般式
（１ａ）の化合物： 融点 ７２−７３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３４（１Ｈ，
ｔ），４．６２（２Ｈ，ｄ），６．６２−８．０４（５
Ｈ，ｍ）。
５位）、Ｙが弗素原子（２位及び４位）である一般式
（１ａ）の化合物： 融点 ７２−７３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３４（１Ｈ，
ｔ），４．６２（２Ｈ，ｄ），６．６２−８．０４（５
Ｈ，ｍ）。
【００７４】実施例２６ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが塩素原子（２位、４位及び
５位）、Ｙが弗素原子（３位及び４位）である一般式
（１ａ）の化合物： 融点 ８３−８４℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３０（１Ｈ，
ｔ），４．５２（２Ｈ，ｄ），６．８０−８．０６（５
Ｈ，ｍ）。
５位）、Ｙが弗素原子（３位及び４位）である一般式
（１ａ）の化合物： 融点 ８３−８４℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３０（１Ｈ，
ｔ），４．５２（２Ｈ，ｄ），６．８０−８．０６（５
Ｈ，ｍ）。
【００７５】実施例２７ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが塩素原子（２位、４位及び
５位）、Ｙがトリフルオロメチル基（３位及び５位）で
ある一般式（１ａ）の化合物： 融点 ９９−１００℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．４０（１Ｈ，
ｔ），４．６０（２Ｈ，ｄ），６．４０−８．２６（５
Ｈ，ｍ）。
５位）、Ｙがトリフルオロメチル基（３位及び５位）で
ある一般式（１ａ）の化合物： 融点 ９９−１００℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．４０（１Ｈ，
ｔ），４．６０（２Ｈ，ｄ），６．４０−８．２６（５
Ｈ，ｍ）。
【００７６】実施例２８ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが塩素原子（３位及び４
位）、Ｙがトリフルオロメチル基（３位）である一般式
（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２６（１Ｈ，
ｔ），４．４６（２Ｈ，ｄ），７．２６−７．９０（７
Ｈ，ｍ）。
位）、Ｙがトリフルオロメチル基（３位）である一般式
（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２６（１Ｈ，
ｔ），４．４６（２Ｈ，ｄ），７．２６−７．９０（７
Ｈ，ｍ）。
【００７７】実施例２９ Ｒ1が水素原子、Ｒ2が塩素原子（４位）、Ｘが塩素原子
（３位及び４位）、Ｙがトリフルオロメチル基（３位）
である一般式（１ａ）の化合物： 融点 １１２−１１４℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３０（１Ｈ，
ｔ），４．４４（２Ｈ，ｄ），７．２８−７．９０（６
Ｈ，ｍ）。
（３位及び４位）、Ｙがトリフルオロメチル基（３位）
である一般式（１ａ）の化合物： 融点 １１２−１１４℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３０（１Ｈ，
ｔ），４．４４（２Ｈ，ｄ），７．２８−７．９０（６
Ｈ，ｍ）。
【００７８】実施例３０ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが塩素原子（３位及び４
位）、Ｙが弗素原子（２位及び４位）である一般式（１
ａ）の化合物： 融点 ９０−９１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２８（１Ｈ，
ｔ），４．４２（２Ｈ，ｄ），６．６８−７．９６（６
Ｈ，ｍ）。
位）、Ｙが弗素原子（２位及び４位）である一般式（１
ａ）の化合物： 融点 ９０−９１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２８（１Ｈ，
ｔ），４．４２（２Ｈ，ｄ），６．６８−７．９６（６
Ｈ，ｍ）。
【００７９】実施例３１ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが塩素原子（３位及び４
位）、Ｙがトリフルオロメトキシ基（４位）である一般
式（１ａ）の化合物： 融点 １０１−１０２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２４（１Ｈ，
ｔ），４．４０（２Ｈ，ｄ），７．０６−７．７８（７
Ｈ，ｍ）。
位）、Ｙがトリフルオロメトキシ基（４位）である一般
式（１ａ）の化合物： 融点 １０１−１０２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２４（１Ｈ，
ｔ），４．４０（２Ｈ，ｄ），７．０６−７．７８（７
Ｈ，ｍ）。
【００８０】実施例３２ Ｒ1が水素原子、Ｒ2が弗素原子（４位）、Ｘが塩素原子
（３位、４位及び５位）、Ｙがニトロ基（３位）である
一般式（１ａ）の化合物： 融点 １１８−１１９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３２（１Ｈ，
ｔ），４．５６（２Ｈ，ｄ），７．０６−８．１４（５
Ｈ，ｍ）。
（３位、４位及び５位）、Ｙがニトロ基（３位）である
一般式（１ａ）の化合物： 融点 １１８−１１９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３２（１Ｈ，
ｔ），４．５６（２Ｈ，ｄ），７．０６−８．１４（５
Ｈ，ｍ）。
【００８１】実施例３３ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが塩素原子（２位及び５
位）、Ｙがトリフルオロメチル基（４位）である一般式
（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３０（１Ｈ，
ｔ），４．６２（２Ｈ，ｄ），７．２２−８．０２（７
Ｈ，ｍ）。
位）、Ｙがトリフルオロメチル基（４位）である一般式
（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３０（１Ｈ，
ｔ），４．６２（２Ｈ，ｄ），７．２２−８．０２（７
Ｈ，ｍ）。
【００８２】実施例３４ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘがトリフルオロメチル基（３
位）、Ｙがトリフルオロメチル基（４位）である一般式
（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２３（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．２０−８．１０（８
Ｈ，ｍ）。
位）、Ｙがトリフルオロメチル基（４位）である一般式
（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２３（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．２０−８．１０（８
Ｈ，ｍ）。
【００８３】実施例３５ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘがトリフルオロメチル基（３
位及び５位）、Ｙがトリフルオロメチル基（４位）であ
る一般式（１ａ）の化合物： 融点 １２８−１３０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．４２（１Ｈ，
ｔ），４．５６（２Ｈ，ｄ），７．１０−８．４０（８
Ｈ，ｍ）。
位及び５位）、Ｙがトリフルオロメチル基（４位）であ
る一般式（１ａ）の化合物： 融点 １２８−１３０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．４２（１Ｈ，
ｔ），４．５６（２Ｈ，ｄ），７．１０−８．４０（８
Ｈ，ｍ）。
【００８４】実施例３６ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが弗素原子（４位）、Ｙがト
リフルオロメチル基（４位）である一般式（１ａ）の化
合物： 融点 ５７−５８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２２（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），６．９４−７．９０（８
Ｈ，ｍ）。
リフルオロメチル基（４位）である一般式（１ａ）の化
合物： 融点 ５７−５８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２２（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），６．９４−７．９０（８
Ｈ，ｍ）。
【００８５】実施例３７ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが弗素原子（４位）、Ｙが弗
素原子（２位及び６位）である一般式（１ａ）の化合
物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．１８（１Ｈ，
ｔ），４．３６（２Ｈ，ｄ），６．７０−８．１０（６
Ｈ，ｍ）。
素原子（２位及び６位）である一般式（１ａ）の化合
物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．１８（１Ｈ，
ｔ），４．３６（２Ｈ，ｄ），６．７０−８．１０（６
Ｈ，ｍ）。
【００８６】実施例３８ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘがシアノ基（４位）、Ｙがト
リフルオロメチル基（３位）である一般式（１ａ）の化
合物： 融点 １０３−１０４℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３０（１Ｈ，
ｔ），４．５０（２Ｈ，ｄ），７．３０−７．８８（４
Ｈ，ｍ）。
リフルオロメチル基（３位）である一般式（１ａ）の化
合物： 融点 １０３−１０４℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３０（１Ｈ，
ｔ），４．５０（２Ｈ，ｄ），７．３０−７．８８（４
Ｈ，ｍ）。
【００８７】実施例３９ Ｒ1が水素原子、Ｒ2が塩素原子（４位）、Ｘがシアノ基
（４位）、Ｙがトリフルオメチル基（３位）である一般
式（１ａ）の化合物： 融点 １３５−１３７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３２（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．３８−７．６８（３
Ｈ，ｍ），７．７８（４Ｈ，ｓ）。
（４位）、Ｙがトリフルオメチル基（３位）である一般
式（１ａ）の化合物： 融点 １３５−１３７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３２（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．３８−７．６８（３
Ｈ，ｍ），７．７８（４Ｈ，ｓ）。
【００８８】実施例４０ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘがシアノ基（４位）、Ｙが弗
素原子（３位及び４位）である一般式（１ａ）の化合
物： 融点 １１６−１１８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２６（１Ｈ，
ｔ），４．４６（２Ｈ，ｄ），６．９８−７．８０（６
Ｈ，ｍ）。
素原子（３位及び４位）である一般式（１ａ）の化合
物： 融点 １１６−１１８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２６（１Ｈ，
ｔ），４．４６（２Ｈ，ｄ），６．９８−７．８０（６
Ｈ，ｍ）。
【００８９】実施例４１ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが塩素原子（３位及び５
位）、Ｙが（４−トリフルオロメチル）−２−ピリジル
オキシ基（４位）である一般式（１ａ）の化合物： 融点 １０８−１１１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２０（１Ｈ，
ｔ），４．４２（２Ｈ，ｄ），６．９０−７．９５（９
Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｂｓ）。
位）、Ｙが（４−トリフルオロメチル）−２−ピリジル
オキシ基（４位）である一般式（１ａ）の化合物： 融点 １０８−１１１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２０（１Ｈ，
ｔ），４．４２（２Ｈ，ｄ），６．９０−７．９５（９
Ｈ，ｍ），８．３５（１Ｈ，ｂｓ）。
【００９０】実施例４２ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが塩素原子（３位及び４
位）、Ｙが（４−トリフルオロメチル）−２−ピリジル
オキシ基（４位）である一般式（１ａ）の化合物： 融点 １４０−１４１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３２（１Ｈ，
ｔ），４．４２（２Ｈ，ｄ），７．００−８．１０（９
Ｈ，ｍ）、８．４０（１Ｈ，ｂｓ）。
位）、Ｙが（４−トリフルオロメチル）−２−ピリジル
オキシ基（４位）である一般式（１ａ）の化合物： 融点 １４０−１４１℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３２（１Ｈ，
ｔ），４．４２（２Ｈ，ｄ），７．００−８．１０（９
Ｈ，ｍ）、８．４０（１Ｈ，ｂｓ）。
【００９１】実施例４３ Ｒ1がトリフルオロメチル基（３位）、Ｒ2が水素原子、
Ｘが塩素原子（４位）、Ｙがトリフルオロメチル基（３
位及び５位）である一般式（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３０（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．０２−７．８２（７
Ｈ，ｍ）。
Ｘが塩素原子（４位）、Ｙがトリフルオロメチル基（３
位及び５位）である一般式（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３０（１Ｈ，
ｔ），４．４８（２Ｈ，ｄ），７．０２−７．８２（７
Ｈ，ｍ）。
【００９２】実施例４４ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘがトリフルオロメチル基（３
位及び５位）、Ｙがトリフルオロメチル基（３位及び５
位）である一般式（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２８（１Ｈ，
ｔ），４．４６（２Ｈ，ｄ），７．０２−７．９２（７
Ｈ，ｍ）。
位及び５位）、Ｙがトリフルオロメチル基（３位及び５
位）である一般式（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．２８（１Ｈ，
ｔ），４．４６（２Ｈ，ｄ），７．０２−７．９２（７
Ｈ，ｍ）。
【００９３】実施例４５ Ｒ1及びＲ2が水素原子、Ｘが塩素原子（３位及び５
位）、Ｙがトリフルオロメチル基（３位及び５位）であ
る一般式（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３０（１Ｈ，
ｔ），４．４３（２Ｈ，ｄ），６．９８−７．８８（７
Ｈ，ｍ）。
位）、Ｙがトリフルオロメチル基（３位及び５位）であ
る一般式（１ａ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；２．３０（１Ｈ，
ｔ），４．４３（２Ｈ，ｄ），６．９８−７．８８（７
Ｈ，ｍ）。
【００９４】実施例４６ Ｎ−シアノメチル−２，４，５−トリクロロ−Ｎ−（４
−トリフルオロメチルフェニル）ベンゼンスルホンアミ
ドの製造 ２，４，５−トリクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）ベンゼンスルホンアミド（２．３５ｇ、
０．００６モル）を、６０％水素化ナトリウム（０．２
７ｇ、０．００６モル）のジメチルホルムアミド（１５
ｍｌ）懸濁溶液中へ１０℃以下で少量ずつ添加した。全
量添加後、室温で３０分撹拌した後ブロモアセトニトリ
ル（１．２０ｇ、０．０１モル）の無水ベンゼン（５ｍ
ｌ）溶液を滴下し、滴下後反応混合物を室温で更に５時
間かき混ぜた。次に系内へ冷水を注ぎ込み、油層をベン
ゼン抽出し、抽出液を食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。溶媒を留去して得た残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸エチル
＝２０：１）で精製し、淡黄色油状物として目的物
（３．０２ｇ、７０％）を得た。
−トリフルオロメチルフェニル）ベンゼンスルホンアミ
ドの製造 ２，４，５−トリクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチ
ルフェニル）ベンゼンスルホンアミド（２．３５ｇ、
０．００６モル）を、６０％水素化ナトリウム（０．２
７ｇ、０．００６モル）のジメチルホルムアミド（１５
ｍｌ）懸濁溶液中へ１０℃以下で少量ずつ添加した。全
量添加後、室温で３０分撹拌した後ブロモアセトニトリ
ル（１．２０ｇ、０．０１モル）の無水ベンゼン（５ｍ
ｌ）溶液を滴下し、滴下後反応混合物を室温で更に５時
間かき混ぜた。次に系内へ冷水を注ぎ込み、油層をベン
ゼン抽出し、抽出液を食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシ
ウム上で乾燥した。溶媒を留去して得た残留物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸エチル
＝２０：１）で精製し、淡黄色油状物として目的物
（３．０２ｇ、７０％）を得た。
【００９５】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；４．
９０（２Ｈ），７．６２−８．０２（６Ｈ）。
９０（２Ｈ），７．６２−８．０２（６Ｈ）。
【００９６】適当な出発原料を用い、実施例４６と同様
な方法にして下記実施例４７〜６５の化合物を得た。
な方法にして下記実施例４７〜６５の化合物を得た。
【００９７】実施例４７ Ｒ3’がエトキシ基、Ｘ’が塩素原子（３位及び５
位）、Ｙ’が弗素原子（３位及び４位）である一般式
（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２２（３
Ｈ），３．５２（２Ｈ），４．９６（２Ｈ），６．９２
−７．７０（６Ｈ）。
位）、Ｙ’が弗素原子（３位及び４位）である一般式
（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２２（３
Ｈ），３．５２（２Ｈ），４．９６（２Ｈ），６．９２
−７．７０（６Ｈ）。
【００９８】実施例４８ Ｒ3’がエトキシ基、Ｘ’が塩素原子（３位及び４
位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基（３位及び５位）で
ある一般式（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２２（３
Ｈ），３．５８（２Ｈ），５．０４（２Ｈ），７．３８
−８．１０（６Ｈ）。
位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基（３位及び５位）で
ある一般式（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２２（３
Ｈ），３．５８（２Ｈ），５．０４（２Ｈ），７．３８
−８．１０（６Ｈ）。
【００９９】実施例４９ Ｒ3’がエトキシ基、Ｘ’が塩素原子（３位及び４
位）、Ｙ’が塩素原子（４位）及びトリフルオロメチル
基（５位）である一般式（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２２（３
Ｈ），３．５８（２Ｈ），５．０４（２Ｈ），７．２８
−７．９０（６Ｈ）。
位）、Ｙ’が塩素原子（４位）及びトリフルオロメチル
基（５位）である一般式（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２２（３
Ｈ），３．５８（２Ｈ），５．０４（２Ｈ），７．２８
−７．９０（６Ｈ）。
【０１００】実施例５０ Ｒ3’がエトキシ基、Ｘ’が塩素原子（２位、４位及び
５位）、Ｙ’が弗素原子（３位及び４位）である一般式
（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２２（３
Ｈ），３．６２（２Ｈ），５．１４（２Ｈ），６．８２
−７．９６（５Ｈ）。
５位）、Ｙ’が弗素原子（３位及び４位）である一般式
（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２２（３
Ｈ），３．６２（２Ｈ），５．１４（２Ｈ），６．８２
−７．９６（５Ｈ）。
【０１０１】実施例５１ Ｒ3’がエトキシ基、Ｘ’がシアノ基（４位）、Ｙ’が
トリフルオロメチル基（３位及び５位）である一般式
（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２０（３
Ｈ），３．５２（２Ｈ），５．０２（２Ｈ），７．２０
−７．９８（７Ｈ）。
トリフルオロメチル基（３位及び５位）である一般式
（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２０（３
Ｈ），３．５２（２Ｈ），５．０２（２Ｈ），７．２０
−７．９８（７Ｈ）。
【０１０２】実施例５２ Ｒ3’がエトキシ基、Ｘ’が塩素原子（２位、４位及び
５位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基（３位及び５位）
である一般式（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２４（３
Ｈ），３．６８（２Ｈ），５．２０（２Ｈ），７．６０
−８．０８（５Ｈ）。
５位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基（３位及び５位）
である一般式（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２４（３
Ｈ），３．６８（２Ｈ），５．２０（２Ｈ），７．６０
−８．０８（５Ｈ）。
【０１０３】実施例５３ Ｒ3’がメトキシ基、Ｘ’がトリフルオロメチル基（３
位及び５位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基（４位）で
ある一般式（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；３．４２（３
Ｈ），４．９６（２Ｈ），７．０２−８．４６（７
Ｈ）。
位及び５位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基（４位）で
ある一般式（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；３．４２（３
Ｈ），４．９６（２Ｈ），７．０２−８．４６（７
Ｈ）。
【０１０４】実施例５４ Ｒ3’がエトキシ基、Ｘ’がトリフルオロメチル基（３
位及び５位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基（４位）で
ある一般式（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２０（３
Ｈ），３．６２（２Ｈ），５．２０（２Ｈ），７．０２
−８．４２（７Ｈ）。
位及び５位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基（４位）で
ある一般式（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２０（３
Ｈ），３．６２（２Ｈ），５．２０（２Ｈ），７．０２
−８．４２（７Ｈ）。
【０１０５】実施例５５ Ｒ3’がシアノ基、Ｘ’が塩素原子（３位及び５位）、
Ｙ’が塩素原子（４位）及びトリフルオロメチル基（５
位）である一般式（１ｂ）の化合物： 融点１１３−１１５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；４．７６（２
Ｈ），７．３２−７．９０（６Ｈ）。
Ｙ’が塩素原子（４位）及びトリフルオロメチル基（５
位）である一般式（１ｂ）の化合物： 融点１１３−１１５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；４．７６（２
Ｈ），７．３２−７．９０（６Ｈ）。
【０１０６】実施例５６ Ｒ3’がシアノ基、Ｘ’が塩素原子（２位、４位及び５
位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基（３位及び５位）で
ある一般式（１ｂ）の化合物： 融点１１７−１１９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；４．９０（２
Ｈ），７．４２−８．２６（５Ｈ）。
位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基（３位及び５位）で
ある一般式（１ｂ）の化合物： 融点１１７−１１９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；４．９０（２
Ｈ），７．４２−８．２６（５Ｈ）。
【０１０７】実施例５７ Ｒ3’がシアノ基、Ｘ’がトリフルオロメチル基（３位
及び５位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基（４位）であ
る一般式（１ｂ）の化合物： 融点１２４−１２６℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；４．９０（２
Ｈ），７．０２−８．１０（７Ｈ）。
及び５位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基（４位）であ
る一般式（１ｂ）の化合物： 融点１２４−１２６℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；４．９０（２
Ｈ），７．０２−８．１０（７Ｈ）。
【０１０８】実施例５８ Ｒ3’がシアノ基、Ｘ’がトリフルオロメチル基（３位
及び５位）、Ｙ’がシアノ基（４位）である一般式（１
ｂ）の化合物： 黄色糊状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；４．９２（２
Ｈ），６．９８−８．１２（７Ｈ）。
及び５位）、Ｙ’がシアノ基（４位）である一般式（１
ｂ）の化合物： 黄色糊状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；４．９２（２
Ｈ），６．９８−８．１２（７Ｈ）。
【０１０９】実施例５９ Ｒ3’がシアノ基、Ｘ’がトリフルオロメチル基（３位
及び５位）、Ｙ’がニトロ基（４位）である一般式（１
ｂ）の化合物： 黄色糊状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；４．９２（２
Ｈ），７．０４−８．２６（６Ｈ）。
及び５位）、Ｙ’がニトロ基（４位）である一般式（１
ｂ）の化合物： 黄色糊状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；４．９２（２
Ｈ），７．０４−８．２６（６Ｈ）。
【０１１０】実施例６０ Ｒ3’がシアノ基、Ｘ’がトリフルオロメチル基（３位
及び５位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基（３位及び５
位）である一般式（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；４．９０（３
Ｈ），７．２０−８．４２（６Ｈ）。
及び５位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基（３位及び５
位）である一般式（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；４．９０（３
Ｈ），７．２０−８．４２（６Ｈ）。
【０１１１】実施例６１ Ｒ3’がシアノ基、Ｘ’がトリフルオロメチル基（４
位）、Ｙ’が塩素原子（２位）及びニトロ基（４位）で
ある一般式（１ｂ）の化合物： 黄色糊状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；４．９０（２
Ｈ），７．２２−８．３８（７Ｈ）。
位）、Ｙ’が塩素原子（２位）及びニトロ基（４位）で
ある一般式（１ｂ）の化合物： 黄色糊状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；４．９０（２
Ｈ），７．２２−８．３８（７Ｈ）。
【０１１２】実施例６２ Ｒ3’がシアノ基、Ｘ’がトリフルオロメチル基（４
位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基（４位）である一般
式（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；４．９０（２
Ｈ），７．２８−８．４３（８Ｈ）。
位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基（４位）である一般
式（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；４．９０（２
Ｈ），７．２８−８．４３（８Ｈ）。
【０１１３】実施例６３ Ｒ3’がエトキシカルボニル基、Ｘ’が塩素原子（２
位、４位及び５位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基（３
位及び５位）である一般式（１ｂ）の化合物： 黄色糊状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２０（３
Ｈ），４．１０（２Ｈ），４．５０（２Ｈ），７．６０
−８．０６（５Ｈ）。
位、４位及び５位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基（３
位及び５位）である一般式（１ｂ）の化合物： 黄色糊状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２０（３
Ｈ），４．１０（２Ｈ），４．５０（２Ｈ），７．６０
−８．０６（５Ｈ）。
【０１１４】実施例６４ Ｒ3’がエトキシカルボニル基、Ｘ’がトリフルオロメ
チル基（３位及び５位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基
（４位）である一般式（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２２（３
Ｈ），４．１０（２Ｈ），４．５２（２Ｈ），７．０４
−８．４０（７Ｈ）。
チル基（３位及び５位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基
（４位）である一般式（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；１．２２（３
Ｈ），４．１０（２Ｈ），４．５２（２Ｈ），７．０４
−８．４０（７Ｈ）。
【０１１５】実施例６５ Ｒ3’がメトキシカルボニル基、Ｘ’がトリフルオロメ
チル基（３位及び５位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基
（４位）である一般式（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；３．９８（３
Ｈ），４．５２（２Ｈ），７．０２−８．４０（７
Ｈ）。
チル基（３位及び５位）、Ｙ’がトリフルオロメチル基
（４位）である一般式（１ｂ）の化合物： 黄色油状1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δｐｐｍ；３．９８（３
Ｈ），４．５２（２Ｈ），７．０２−８．４０（７
Ｈ）。
【０１１６】試験例１（ナミハダニに対する試験） 本発明化合物２重量部をアセトン９８重量部に溶解し
た。これを０．０４％展着剤(日本農薬新リノー)入り水
溶液を用いて所定の濃度に希釈して溶液を調製した。ポ
ット植えインゲンにナミハダニ成虫を接種し、次いで上
記で調製された溶液をしずくがたれ落ちるまで噴霧し
た。４日後の死去率を測定し、その結果を表１及び表２
に示す。これらの表における供試化合物Ｎｏ．は実施例
番号に対応する。後記表３〜表５においても同じであ
る。
た。これを０．０４％展着剤(日本農薬新リノー)入り水
溶液を用いて所定の濃度に希釈して溶液を調製した。ポ
ット植えインゲンにナミハダニ成虫を接種し、次いで上
記で調製された溶液をしずくがたれ落ちるまで噴霧し
た。４日後の死去率を測定し、その結果を表１及び表２
に示す。これらの表における供試化合物Ｎｏ．は実施例
番号に対応する。後記表３〜表５においても同じであ
る。
【０１１７】
【表１】
【０１１８】
【表２】
【０１１９】試験例２（コナガに対する試験） 本発明化合物２重量部をアセトン９８重量部に溶解し
た。これを０．０４％展着剤(日本農薬新リノー)入り水
溶液を用いて所定の濃度に希釈して溶液を調製した。７
ｃｍ×７ｃｍのキャベツ葉片を上記で調製された溶液に
１０秒間浸漬した。直径１３ｃｍのプラスチック製カッ
プに上記で処理した葉片と共にコナガ４齢幼虫を入れ、
２５±１℃の恒温室内に静置した。２日後の死去率及び
７日後の羽化抑制率を測定し、その結果を表３及び表４
に示す。尚,羽化抑制率の評価は、Ａ：１００％、Ｂ：
９０％以上〜１００％未満、Ｃ：５０％以上〜９０％未
満、Ｄ：５０％未満とした。
た。これを０．０４％展着剤(日本農薬新リノー)入り水
溶液を用いて所定の濃度に希釈して溶液を調製した。７
ｃｍ×７ｃｍのキャベツ葉片を上記で調製された溶液に
１０秒間浸漬した。直径１３ｃｍのプラスチック製カッ
プに上記で処理した葉片と共にコナガ４齢幼虫を入れ、
２５±１℃の恒温室内に静置した。２日後の死去率及び
７日後の羽化抑制率を測定し、その結果を表３及び表４
に示す。尚,羽化抑制率の評価は、Ａ：１００％、Ｂ：
９０％以上〜１００％未満、Ｃ：５０％以上〜９０％未
満、Ｄ：５０％未満とした。
【０１２０】
【表３】
【０１２１】
【表４】
【０１２２】試験例３（サツマイモネコブセンチュウに
対する試験） 本発明化合物１ｍｇをアセトン１００μｌに溶解した。
これを０．１％ツィーン８０を含む水溶液９９００μｌ
に添加して、溶液１０ｍｌを調製した。
対する試験） 本発明化合物１ｍｇをアセトン１００μｌに溶解した。
これを０．１％ツィーン８０を含む水溶液９９００μｌ
に添加して、溶液１０ｍｌを調製した。
【０１２３】１０ｍｌ容のサンプル瓶の中に１２０℃で
３時間乾燥させた１００〜２０メッシュの砂（川砂）８
ｇ、サツマイモネコブセンチュウの２期幼虫（Ｌ２）５
００個体を含む線虫懸濁液１ｍｌ、上記で調製した溶液
（本発明化合物濃度：１００ｐｐｍ）１ｍｌを順に入
れ、２５℃恒温器（暗黒）内で２４時間放置した。その
後、根系を切除したトマト幼苗（第１本葉展開時）を砂
中に数ｍｍ挿し、２５℃アッセイ室に静置した。処理１
４日後に根を水洗、根瘤数を調査し、防除率を算出し
た。結果を表５に示す。
３時間乾燥させた１００〜２０メッシュの砂（川砂）８
ｇ、サツマイモネコブセンチュウの２期幼虫（Ｌ２）５
００個体を含む線虫懸濁液１ｍｌ、上記で調製した溶液
（本発明化合物濃度：１００ｐｐｍ）１ｍｌを順に入
れ、２５℃恒温器（暗黒）内で２４時間放置した。その
後、根系を切除したトマト幼苗（第１本葉展開時）を砂
中に数ｍｍ挿し、２５℃アッセイ室に静置した。処理１
４日後に根を水洗、根瘤数を調査し、防除率を算出し
た。結果を表５に示す。
【０１２４】
【表５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 321/28 Ｃ０７Ｃ 321/28 (72)発明者 和氣坂 成一 徳島県鳴門市里浦町里浦字花面615番地 大塚化学株式会社鳴門研究所内 (72)発明者 高尾 久 徳島県鳴門市里浦町里浦字花面615番地 大塚化学株式会社鳴門研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なって、水素原子、
低級ハロアルキル基又はハロゲン原子を示す。Ｒ3は、
エチニル基、シアノ基、低級アルコキシ基又は低級アル
コキシカルボニル基を示す。Ｘ及びＹは、同一又は異な
って、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級
アルコキシ基、低級ハロアルキル基、低級ハロアルコキ
シ基、置換基を有することのあるフェノキシ基、置換基
を有することのあるフェニル基、置換基を有することの
あるピリジルオキシ基、シアノ基、ニトロ基、低級アル
キルチオ基又は低級アルキルスルホニル基を示す。ｍ及
びｎはそれぞれ１〜３の整数を示す。〕で表わされるス
ルホンアミド誘導体。 - 【請求項２】 請求項１に記載のスルホンアミド誘導体
を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14531096A JPH09227501A (ja) | 1995-06-21 | 1996-06-07 | スルホンアミド誘導体並びに該誘導体を含む殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15448495 | 1995-06-21 | ||
| JP7-154484 | 1995-12-19 | ||
| JP7-330076 | 1995-12-19 | ||
| JP33007695 | 1995-12-19 | ||
| JP14531096A JPH09227501A (ja) | 1995-06-21 | 1996-06-07 | スルホンアミド誘導体並びに該誘導体を含む殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09227501A true JPH09227501A (ja) | 1997-09-02 |
Family
ID=27318971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14531096A Pending JPH09227501A (ja) | 1995-06-21 | 1996-06-07 | スルホンアミド誘導体並びに該誘導体を含む殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09227501A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001026506A (ja) * | 1999-04-28 | 2001-01-30 | Takeda Chem Ind Ltd | スルホンアミド誘導体 |
| JP2016527241A (ja) * | 2013-07-23 | 2016-09-08 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 殺線虫剤としてのイミダゾチア（ジア）ゾールスルホンアミド類 |
-
1996
- 1996-06-07 JP JP14531096A patent/JPH09227501A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001026506A (ja) * | 1999-04-28 | 2001-01-30 | Takeda Chem Ind Ltd | スルホンアミド誘導体 |
| JP2016527241A (ja) * | 2013-07-23 | 2016-09-08 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 殺線虫剤としてのイミダゾチア（ジア）ゾールスルホンアミド類 |
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