JPH09227884A - 潤滑油組成物 - Google Patents

潤滑油組成物

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JPH09227884A
JPH09227884A JP3108396A JP3108396A JPH09227884A JP H09227884 A JPH09227884 A JP H09227884A JP 3108396 A JP3108396 A JP 3108396A JP 3108396 A JP3108396 A JP 3108396A JP H09227884 A JPH09227884 A JP H09227884A
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oil
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JP3108396A
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Fumihiko Yamaguchi
史彦 山口
Eiji Seki
英司 関
Eiji Sakamoto
英司 阪本
Shiyuuichi Uehata
秀一 植畑
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Daikin Industries Ltd
Original Assignee
Daikin Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】安定性に優れた潤滑油組成物を提供する。 【解決手段】（イ）一般式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、ｎは０〜５の整数を示し、Ｒ1aはＣＦ2ＣＦ2Ｈ
またはＨを示し；Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は、同一又は異なって
各々１価の炭素数１〜１００の脂肪族基、一部をフッ素
原子によって置換された炭素数１〜１００の脂肪族基を
示し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7は、同一又は異なって各々２価の
炭素数１〜１００の脂肪族基、一部をフッ素原子によっ
て置換された炭素数１〜１００の脂肪族基を示す（但
し、Ｒ1aがＨの場合、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6のいずれかの
基にフッ素原子を有する。）。〕で表される含フッ素系
潤滑油及び（ロ）酸素原子を有する潤滑油、エーテル
油、鉱油、アルキルベンゼン油及びエステル油からなる
群から選ばれる少なくとも１種を含む、安定性に優れた
潤滑油組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、安定性に優れた潤
滑油ないし冷凍機油組成物に関する。また、本発明は、
これら組成物と部分的又は完全にハロゲン化された化合
物との混合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、冷凍機油としては、パラフィン
系、ナフテン系などの鉱油、アルキルベンゼン系、エス
テル系などの合成油が知られている。これらの油は、主
に、トリクロロフルオロメタン（フロン−１１）、ジク
ロロジフルオロメタン（フロン−１２）、クロロジフル
オロメタン（フロン−２２）などを冷媒とする冷凍機に
使用されている。しかしながら、近年、大気中に放出さ
れた場合に、フロン−１１およびフロン−１２などの含
塩素完全ハロゲン化炭化水素あるいはフロン−２２など
の含塩素ハロゲン化炭化水素が成層圏のオゾン層を破壊
し、この結果、人類を含む地球上の生態系に重大な悪影
響を及ぼすことが指摘されている。従って、フロン−１
１、フロン−１２およびフロン−２２などの特定のフロ
ンについては、国際的な取り決めにより、使用及び生産
が制限されるに至っている。
【０００３】フロン−１１、フロン−１２およびフロン
−２２に代わる冷媒として、ＣＨ2ＦＣＦ3（フロン−１
３４ａ）、ＣＨ2Ｆ2（フロン−３２）、ＣＨＦ2ＣＦ
3（フロン−１２５）、ＣＨＦ3（フロン−２３）、ＣＦ
3ＣＨ3（フロン−１４３ａ）などの水素含有フッ化炭化
水素が提案されている。これは、オゾン層を破壊するお
それはないが、従来の冷凍機油との相溶性が非常に低
い。そのため、水素含有フッ化炭化水素を冷媒とする冷
凍機に、従来の冷凍機油を適用すると、圧縮機の耐久性
が低下して短時間で運転不能となったり、冷凍機の冷却
能力及び成績係数が著しく低下することがあった。
【０００４】そこで、冷凍機油として水素含有フッ化炭
化水素との相溶性がよいと考えられる化合物である含フ
ッ素オイル（フッ素系オイル）を使用することが考えら
れる。このようなフッ素系冷凍機油として、フォンブリ
ン（モンテフルオス社）、クライトックス（デュポ
ン）、デムナム（ダイキン工業株式会社）等が市販され
ている。上記の冷凍機油は、以下のような繰り返し単位
を有する。
【０００５】−（Ｃ（ＣＦ3）ＦＣＦ2−Ｏ）− −（ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ2−Ｏ）− −（Ｃ（ＣＦ3）ＦＣＦ2−Ｏ）n'−（ＣＦ2−Ｏ）m' 〔式中、ｎ’およびｍ’は１以上の整数を示す。〕 しかし、これらの公知のフッ素系オイルは、冷媒との相
溶性の点で必ずしも満足できるものではない。それは、
これらのフッ素系オイルは、その構造中に水素を含まな
いため、又はほとんど含まないためであると考えられ
る。また、これらのフッ素系オイルは、その構造中に前
記繰り返し単位に相当するモノマーが高価であるため、
実用化には困難が伴う。
【０００６】従って、前記のような水素含有フッ化炭化
水素を冷媒として用いる場合に、冷媒と冷凍機油との相
溶性を改善するためには、フッ素とともに水素を含有す
るフッ素系オイルを冷凍機油として使用することが有効
であると考えられる。
【０００７】水素を含有するフッ素系オイルは、特開平
３−２０５４９１号公報、特開平３−７７９８号公報等
に記載されているが、これらに記載されているものも、
パーフルオロポリエーテル結合を有する化合物が基本単
位となっており、原料として使用するモノマーは同様に
高価であると言う欠点がある。また、そのフッ素含有部
分はＣＯＦ末端が基本となるため、炭化水素系化合物と
の反応生成物はエステルとなり、加水分解を受けやすい
という欠点がある。
【０００８】一方、エステル以外の化合物を合成する場
合、フッ素含有化合物の末端−ＣＯＦを、例えば、還元
反応で−ＣＨ2ＯＨに変換する必要があり、反応が多段
階となる欠点がある。そして、合成される冷凍機油は高
価なものになり、実用化には困難が伴う。その他、特開
平３−１２８９９１号公報、特開平３−１７９０９１号
公報等に開示されているポリエステル系化合物もフロン
−１３４ａとの相溶性に優れているとされているが、吸
湿性が高く、またエステル基を含有するため加水分解を
起こしやすく耐久性に問題がある。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、水素含有ハ
ロゲン化炭化水素との相溶性が良好で、安定性が高く、
水素含有ハロゲン化炭化水素を冷媒とする冷凍機に使用
するために好適な潤滑油組成物を提供することを目的と
する。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、以下の項１〜
項１２の組成物に関する。
【００１１】項１． （イ）一般式（Ｉ）：
【００１２】
【化７】
【００１３】〔式中、ｎは０〜５の整数を示し、Ｒ1aは
ＣＦ2ＣＦ2ＨまたはＨを示し；Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は、同一
又は異なって各々１価の炭素数１〜１００の脂肪族基、
一部をフッ素原子によって置換された炭素数１〜１００
の脂肪族基を示し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7は、同一又は異なっ
て各々２価の炭素数１〜１００の脂肪族基、一部をフッ
素原子によって置換された炭素数１〜１００の脂肪族基
を示す（但し、Ｒ1aがＨの場合、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6の
いずれかの基にフッ素原子を有する。）。〕で表される
含フッ素系潤滑油及び（ロ）酸素原子を有する潤滑油、
エーテル油、ポリオキシアルキレングリコール油、鉱
油、アルキルベンゼン油及びエステル油からなる群から
選ばれる少なくとも１種を含む、安定性に優れた潤滑油
組成物。
【００１４】項２． （イ）一般式（Ｉ）：
【００１５】
【化８】
【００１６】〔式中、ｎ、Ｒ1a、Ｒ2〜Ｒ7は、前記に同
じ。〕で表される含フッ素系潤滑油及び（ロ）酸素原子
を有する潤滑油、エーテル油、ポリオキシアルキレング
リコール油、鉱油、アルキルベンゼン油及びエステル油
からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、安定性
に優れた項１に記載の冷凍機油組成物。
【００１７】項３． （イ）一般式（Ｉ）：
【００１８】
【化９】
【００１９】〔式中、ｎ、Ｒ1a、Ｒ2〜Ｒ7は前記に同
じ。〕で表される化合物及び一般式（II）：
【００２０】
【化１０】
【００２１】〔式中、ｍは１〜６の整数を示し、Ｒ1b及
びＲ1cは、同一又は異なってＣＦ2ＣＦ2ＨまたはＨを示
し；Ｒ8、Ｒ11は、同一又は異なって２価の炭素数１〜
１００の脂肪族基または一部をフッ素原子によって置換
された炭素数１〜１００の脂肪族基を示し、Ｒ9、Ｒ10
は、同一又は異なって１価の炭素数１〜１００の脂肪族
基または一部をフッ素原子によって置換された炭素数１
〜１００の脂肪族基を示す（但し、Ｒ1b及びＲ1cが同時
にＨとなる場合、Ｒ9またはＲ10のいずれかの基にフッ
素原子を有する。）。〕で表される化合物の混合物及び
（ロ）酸素原子を有する潤滑油、エーテル油、ポリオキ
シアルキレングリコール油、鉱油、アルキルベンゼン油
及びエステル油からなる群から選ばれる少なくとも１種
を含む、安定性に優れた潤滑油組成物。
【００２２】項４． （イ）一般式（Ｉ）：
【００２３】
【化１１】
【００２４】〔式中、ｎ、Ｒ1a、Ｒ2〜Ｒ7は前記に同
じ。〕で表される化合物及び一般式（II）：
【００２５】
【化１２】
【００２６】〔式中、ｍ、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ8〜Ｒ11は、
前記に同じ。〕で表される化合物の混合物及び（ロ）酸
素原子を有する潤滑油、エーテル油、ポリオキシアルキ
レングリコール油、鉱油、アルキルベンゼン油及びエス
テル油からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、
安定性に優れた冷凍機油組成物。
【００２７】項５． （イ）一般式（III）： Ｒ12（ＯＲ13）L （III） 〔式中、Ｌは１〜２０の整数を示し、Ｒ12は炭素数６〜
１００のＬ価の芳香族基を示す。Ｒ13は、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ
またはＨを示し；Ｌが２以上の場合にはＲ13は異なって
いてもよい（但し、全てのＲ13がＨとなることはな
い。）。〕で表される含フッ素系潤滑油及び（ロ）酸素
原子を有する脂肪族潤滑油、脂肪族エーテル油、脂肪族
ポリオキシアルキレングリコール油及び脂肪族エステル
油からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、安定
性に優れた潤滑油組成物。
【００２８】項６． （イ）一般式（III）： Ｒ12（ＯＲ13）L （III） 〔式中、Ｌ、Ｒ12及びＲ13は、前記に同じ。〕で表され
る含フッ素系潤滑油及び（ロ）酸素原子を有する脂肪族
潤滑油、脂肪族エーテル油、脂肪族ポリオキシアルキレ
ングリコール油、脂肪族エステル油からなる群から選ば
れる少なくとも１種を含む、安定性に優れた冷凍機油組
成物。
【００２９】項７． （イ）一般式（Ｉ）〜（III）の
いずれか１種の化合物と（ロ）一般式（Ｉ）〜(III)の
化合物のうち、前記（イ）に含まれない他の２種の化合
物、酸素原子を有する潤滑油、エーテル油及びポリオキ
シアルキレングリコール油、エステル油、鉱油、アルキ
ルベンゼン油からなる群から選ばれる少なくとも２種を
含む、安定性に優れた潤滑油組成物。
【００３０】項８． （イ）一般式（Ｉ）〜（III）の
いずれか１種の化合物と（ロ）前記（イ）に含まれない
他の２種の化合物、酸素原子を有する潤滑油、エーテル
油及びポリオキシアルキレングリコール油、エステル
油、鉱油、アルキルベンゼン油からなる群から選ばれる
少なくとも２種を含む、安定性に優れた冷凍機油組成
物。
【００３１】項９． 項１〜８のいずれかに記載の組成
物と添加剤を含有する潤滑油組成物。
【００３２】項１０． 項１〜８のいずれかに記載の組
成物と添加剤を含有する冷凍機油組成物。
【００３３】項１１． （ａ）部分的に又は完全に塩素
又はフッ素のうち少なくとも１個の原子で置換された１
〜５個の炭素原子を有し、−８０℃〜＋５０℃の範囲に
標準的な沸点を有する飽和炭化水素と（ｂ）項２、４、
６、８、１０のいずれかに記載の組成物を含有する冷凍
機作動流体組成物。
【００３４】項１２． 前記成分（ａ）が、ＨＦＣ−１
３４ａ（１，１，１，２−テトラフルオロエタン）、Ｈ
ＦＣ−１３４（１，１，２，２−テトラフルオロエタ
ン）、ＨＦＣ−３２（ジフルオロメタン）、ＨＦＣ−１
２５（１，１，１，２，２−ペンタフルオロエタン）か
らなる群から選ばれる少なくとも１種の化合物である項
１１に記載の組成物。
【００３５】
【発明の実施の形態】本発明の潤滑油組成物および冷凍
機油組成物において、(1)酸素原子を有する潤滑油、エ
ーテル油、ポリオキシアルキレングリコール油、エステ
ル油、鉱油、アルキルベンゼン油の少なくとも１種と
(2)一般式（Ｉ）及び（II）の少なくとも１種の含フッ
素系潤滑油の比率は、特に限定されないが、(1)と(2)の
合計を１００重量％として、(2)が通常１ｐｐｍ〜９９
重量％；好ましくは５ｐｐｍ〜８０重量％；より好まし
くは１０ｐｐｍ〜５０重量％である。
【００３６】また、(3)酸素原子を有する脂肪族潤滑
油、脂肪族エーテル油、脂肪族ポリオキシアルキレング
リコール油、脂肪族エステル油の少なくとも１種と、
(4)一般式(III)の含フッ素系潤滑油の比率は、特に限定
されないが、(3)と(4)の合計を１００重量％として、
(4)が通常１ｐｐｍ〜９９重量％；好ましくは５ｐｐｍ
〜９０重量％；より好ましくは１０ｐｐｍ〜８０重量％
である。
【００３７】一方、(i)一般式（Ｉ）〜（III）の含フッ
素系潤滑油のいずれか１種に対する(ii)他の一般式
（Ｉ）〜（III）の含フッ素系潤滑油、酸素原子を有す
る潤滑油、エーテル油、ポリオキシアルキレングリコー
ル油、エステル油、鉱油及びアルキルベンゼン油からな
る群から選ばれる少なくとも２種を混合する場合に比率
は、特に限定されないが、(i)と(ii)の合計を１００重
量％として、（ｉ）が１０ｐｐｍ〜９９．９９％、好ま
しくは５０ｐｐｍ〜９９％、より好ましくは１００ｐｐ
ｍ〜９５％である。
【００３８】本発明において、化合物（II）に対する化
合物（Ｉ）の含有率（重量比）は、特に限定されない
が、通常１ｐｐｍ〜１００重量％；好ましくは５ｐｐｍ
〜８０重量％；より好ましくは１０ｐｐｍ〜６０重量
％；特に好ましくは１重量％〜３０重量％である。
【００３９】一般式（Ｉ）の化合物と一般式（II）の化
合物は同時に製造できるため、一般式（Ｉ）の化合物と
混合する物質として一般式（II）の化合物が好ましい
が、一般式（II）以外の化合物を混合してもよい。
【００４０】Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9、Ｒ10で表される１価
の炭素数１〜１００の脂肪族基は、酸素原子、不飽和結
合を有していてもよく、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔ−ブチルなどのアルキル基；ビニル、アリ
ル、３−ブテニルなどのアルケニル基；ヒドロキシメチ
ル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、
２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプロピル、な
どのヒドロキシアルキル基等が挙げられる。該脂肪族基
の炭素数としては、１〜１００、好ましくは１から１
０、より好ましくは１〜６、特に１〜４である。
【００４１】Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ11で表される炭素
数１〜１００の脂肪族基としては、酸素原子、不飽和結
合を有していてもよく、例えばメチレン、エチレン、プ
ロピレン、ブチレンなどのアルキレン基； 一般式（Ａ）： −ＣＨ2−（ＯＣＨ2ＣＨ2）x− （Ａ） 〔式中、ｘは１〜３０の整数を示す。〕で表される化合
物； 一般式（Ｂ）： −ＣＨ2−（ＯＣＨＭｅＣＨ2）y− （Ｂ） 〔式中、ｙは１〜３０の整数を示す。Ｍｅはメチル基を
示す。〕で表される化合物；などが挙げられる。
【００４２】Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ9、Ｒ10で表される炭素
数１〜１００のフッ素置換脂肪族基は、酸素原子、不飽
和結合を有していてもよく、例えばフルオロメチル、ジ
フルオロメチル、フルオロエチル、フルオロプロピルな
どのフッ素置換アルキル基；ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈなど
のフッ素置換アルコキシアルキル基；等が挙げられる。
【００４３】Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ11で表される炭素
数１〜１００のフッ素置換脂肪族基としては、フルオロ
メチレン、フルオロエチレン等のフッ素置換アルキレン
基等が挙げられる。
【００４４】Ｒ12で表される芳香族基は、酸素原子、硫
黄原子、窒素原子、珪素原子、フッ素原子、不飽和結合
などを有していてもよく、複数の芳香核を有していても
よく、例えば
【００４５】
【化１３】
【００４６】等が挙げられるが、本発明を限定するもの
ではない。
【００４７】このＲ12における芳香核に結合する置換基
としては、以下のような置換基が挙げられるが、本発明
を限定するものではない：−ＣＨ3， −ＣＨ2ＣＨ3，
−ＣＨ（ＣＨ3）2， −Ｃ（ＣＨ3）3， −（Ｃ2Ｈ4）naＨ （ｎａ＝２〜１０）， −（Ｃ3Ｈ6）nbＨ （ｎｂ＝１〜１０）， −Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）2ＣＨ3，−Ｃ（Ｃ
Ｈ3）2ＣＨ2ＣＨ3， −ＣＨ（ＣＨ3）ＣncＨ2nc+1 （ｎｃ＝１〜２０）， −Ｃ（ＣＨ3）2ＣndＨ2nd+1 （ｎｄ＝１〜２０），
【００４８】
【化１４】
【００４９】−ＣＨ2−ＣＨ＝ＣＨ2， −ＣＨ2ＣＨ2−
ＣＨ＝ＣＨ2，シクロヘキシル，−ＯＨ，−ＳＨ，−Ｃ
Ｎ，−ＮＯ2，−Ｆ，−Ｃｌ，−ＣＨ2ＯＨ， −ＣＨ2
ＣＨ2Ｃｌ，−ＯＣＨ3，−Ｏ（ＣＨ2）7ＣＨ3，−ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2ＯＣＨ3， −（ＯＣＨ2ＣＨ2）20−ＯＣ
4Ｈ9，−（ＯＣ3Ｈ6）10-15−ＯＣＨ2ＣＨ3，−（ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2）2−ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ3，−
ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3，−ＣＯＣＨ3，−Ｃ
ＯＣ8Ｈ17，ＣＨ3（ＣＨ2）16ＣＯＯ−，−ＯＣＯＣ
Ｈ3，−ＯＣＯＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）3ＣＨ3，−ＣＯ
ＯＣＨ3，−ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2，−ＣＯＮＨ2，−Ｃ
ＯＮ（Ｃ4Ｈ9）2，−スクシンイミド，ＣＨ3（ＣＨ2）7
ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）7ＣＯＯ−，−Ｓ−Ｃ4Ｈ9，−ＳＯ
2Ｎ（Ｍｅ）2，−ＮＨＳＯ2ＣＨ3，−ＳＯ−ＣＨ3，−
ＳＯ2Ｃ6Ｈ13，
【００５０】
【化１５】
【００５１】−ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ3，−ＣＨ（ＣＨ3）−
Ｏ−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）5−ＣＨ3，−ＣＨ2ＣＯＣＨ3，−
ＣＨ2ＯＣＯＣＨ3，−ＣＨ2Ｎ（Ｍｅ）2，−ＣＨ2−Ｏ
−Ｐ（＝Ｏ）（ＯＥｔ）2，−ＣＦ3，−ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ
3，−ＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3，−Ｃ（ＣＨ3）（ＣＦ2ＣＨＦＣ
Ｆ3）Ｃ6Ｈ13，−Ｃ（ＣＨ3）2ＣＦ2ＣＨＦＣＦ3，−Ｏ
ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ2ＣＨ2ＣＦ3，−ＣＯＣ
Ｆ3，−ＳＯ2ＣＦ2ＣＦ2ＣＦ3，−ＮＨＳＯ2ＣＦ2Ｃ
Ｆ3，−ＣＨ2ＯＣＨ（ＣＦ3）2，−ＣＯＯＣＨ2ＣＦ3，
なお、上記のような置換基、連結基を含有するＲ12の具
体例としては、以下のものが挙げられるが、本発明を限
定するものではない。
【００５２】
【化１６】
【００５３】
【化１７】
【００５４】
【化１８】
【００５５】
【化１９】
【００５６】
【化２０】
【００５７】
【化２１】
【００５８】
【化２２】
【００５９】
【化２３】
【００６０】
【化２４】
【００６１】
【化２５】
【００６２】
【化２６】
【００６３】本発明の安定性に優れた各種組成物は、増
粘剤、粘度指数向上剤、清浄分散剤、極圧添加剤、摩耗
防止剤、油性向上剤、防錆剤、酸化防止剤、腐食防止
剤、消泡剤、乳化剤、水分離剤、流動点降下剤、金属不
活性剤、腐敗防止剤等の通常の潤滑油に添加される各種
の添加剤の少なくとも１種を、通常用いられる量添加し
て使用することができる。また、これらの添加剤は、含
フッ素添加剤を使用してもよく、脂肪族系、芳香族系の
各種の含フッ素添加剤を使用することもできる。
【００６４】また、添加剤の添加量は通常用いられる量
でよく、特に限定されないが、通常０．１ｐｐｍ〜９５
重量％、好ましくは１ｐｐｍ〜９０重量％添加される。
【００６５】本発明で用いられる−８０〜＋５０℃の範
囲に標準的な沸点を有し、少なくとも１個の塩素原子ま
たはフッ素原子で置換された炭素数１〜５の飽和炭化水
素としては、ＨＦＣ１３４ａ（１，１，１，２−テトラ
フルオロエタン）、ＨＦＣ１３４（１，１，２，２−テ
トラフルオロエタン）、ＨＦＣ３２（ジフルオロメタ
ン）、ＨＦＣ１２５（ペンタフルオロエタン）、ＨＦＣ
２３（トリフルオロメタン）、ＨＦＣ１４３ａ（１，
１，１−トリフルオロエタン）、ＨＦＣ１５２ａ（１，
１−ジフルオロエタン）、ＨＦＣ２２７ｅａ（１，１，
１，２，３，３，３−ヘプタフルオロプロパン）、ＨＦ
Ｃ２２７ｃａ（１，１，１，２，２，３，３−ヘプタフ
ルオロプロパン）、ＣＦ3ＣＨ2ＣＦ3、ＣＦ3ＣＨＦＣＨ
Ｆ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ2Ｆ、ＣＦ2ＨＣＦ2ＣＨＦ2、ＣＦ3
ＣＨ2ＣＨＦ2、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ3、ＣＦ2ＨＣＦ2ＣＨ
2Ｆ、ＣＦ3ＣＦ2ＣＨ3、ＣＦ3ＣＨＦＣＨＦＣＦ3、ＣＦ
3ＣＨＦＣＨＦＣＦ2ＣＦ3などのフッ化メタン、フッ化
エタン、フッ化プロパン、フッ化ブタン等の各種低級フ
ッ化アルカンが挙げられが、これらに限定されるもので
はない。
【００６６】冷凍システムにおける冷媒全量／潤滑油全
量の重量比は、通常９９／１〜１／９９の範囲、好まし
くは９９／１〜１０／９０の範囲、特に好ましくは９９
／１〜２０／８０の範囲である。
【００６７】本発明におけるエーテル油としては、一般
式(Ｃ）
【００６８】
【化２７】
【００６９】〔式中、Ｒ１４〜Ｒ19は、同一又は異なっ
て、水素原子、ヒドロキシ基、芳香族基または炭素数１
〜１００の脂肪族基を示す。ｎ１は１〜２０の整数を示
す。但し、ｎ１が２以上の場合、各繰り返し単位のＲ15
〜Ｒ18は各々同一であっても異なっていてもよい。〕 Ｒ14〜Ｒ19で表される芳香族基としては、フェニル基、
各種メチルフェニル基、各種エチルフェニル基、各種ジ
メチルフェニル基、各種プロピルフェニル基、各種トリ
メチルフェニル基、各種ブチルフェニル基、各種ナフチ
ル基などのアリール基、ベンジル基、各種フェニルエチ
ル基、各種メチルベンジル基、各種フェニルプロピル
基、各種フェニルブチル基等のアリールアルキル基が挙
げられる。
【００７０】Ｒ14〜Ｒ19で表される炭素数１〜１００の
脂肪族基としては、酸素原子、不飽和結合を有してよ
く、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシ
ル基、各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル
基、各種デシルなどのアルキル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、各種メチルシクロヘキシル基、各種
エチルシクロヘキシル基、各種プロピルシクロヘキシル
基、各種ジメチルシクロヘキシル基などのシクロアルキ
ル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペ
ニル基、各種ブチニル基、各種ペンテニル基、各種ヘキ
セニル基、各種ヘプテニル基、各種オクテニル基、各種
ノネニル基、各種デセニル基などのアルケニル基、２，
５−ジオキサ−３−メチルヘキサニル基などが挙げられ
る。
【００７１】さらに、 −（Ｒ20Ｏ）x1Ｒ21 −（ＯＲ22）y1Ｒ23 〔式中、ｘ１、ｙ１はいずれも１〜３０の整数を示す。
Ｒ20、Ｒ22は二価の脂肪族基または脂環式炭化水素に２
個の結合部位を有する脂環式基、芳香族炭化水素基、ア
ルキル芳香族基を示す。Ｒ21、Ｒ23は、炭素数１〜１０
の脂肪族基、または炭素数６〜３０の芳香族基を示す。
ただし、ｘ１、ｙ１が２以上の場合、Ｒ20、Ｒ22は同一
でも異なっていてもよい。〕で表される化合物が挙げら
れる。
【００７２】Ｒ20、Ｒ22で表される二価の脂肪族基とし
ては、エチレン基、１−メチルエチレン基、エチルエチ
レン基、１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチ
ルエチレン基、ｎ−プロピルエチレン基、イソプロピル
エチレン基、１−エチル−２−メチルエチレン基、１−
エチル−１−メチルエチレン基、トリメチレン基、テト
ラメチレン基、ペンタメチレン基、（メトキシメチル）
エチレン基、（エトキシメチル）エチレン基、（メトキ
シエチル）エチレン基、１−メトキシメチル−２−メチ
ルエチレン基、１，２−ビス（メトキシメチル）エチレ
ン基、１，１−ビス（メトキシメチル）エチレン基、
（エトキシエチル）エチレン基、１，２−ビス（エトキ
シエチル）エチレン基、１，１−ビス（エトキシエチ
ル）エチレン基、２−メトキシ−１，３−プロピレン
基、フェニルエチレン基、１，２−プロピレン基、２−
フェニル−１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン
基、各種ブチレン基、各種ペンチレン基、各種ヘキシレ
ン基、各種ヘプチレン基、各種オクチレン基、各種ノニ
レン基、各種デシレン基が挙げられる。
【００７３】脂環式炭化水素に２個の結合部位を有する
脂環式基としては、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサ
ン、プロピルシクロヘキサンが挙げられる。
【００７４】芳香族炭化水素基としては、各種フェニレ
ン基、各種メチルフェニレン基、各種エチルフェニレン
基、各種ジメチルフェニレン基、各種ナフチレン基など
の二価の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００７５】アルキル芳香族基としては、トルエン、キ
シレン、エチルベンゼンなどのアルキル芳香族炭化水素
のアルキル部分と芳香族部分にそれぞれ一価の結合部位
を有するアルキル芳香族基、キシレン、ジエチルベンゼ
ンなどのポリアルキル芳香族炭化水素のアルキル部分に
結合部位を有するアルキル芳香族基が挙げられる。
【００７６】Ｒ21、Ｒ23で表される炭素数１〜１０の脂
肪族基としては、酸素原子、不飽和結合を有してよく、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル
基、各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル基、
各種デシルなどのアルキル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、各種メチルシクロヘキシル基、各種エチ
ルシクロヘキシル基、各種プロピルシクロヘキシル基、
各種ジメチルシクロヘキシル基などのシクロアルキル
基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニ
ル基、各種ブチニル基、各種ペンテニル基、各種ヘキセ
ニル基、各種ヘプテニル基、各種オクテニル基、各種ノ
ネニル基、各種デセニル基などのアルケニル基などが挙
げられる。
【００７７】Ｒ21、Ｒ23で表される芳香族基としては、
フェニル基、各種メチルフェニル基、各種エチルフェニ
ル基、各種ジメチルフェニル基、各種プロピルフェニル
基、各種トリメチルフェニル基、各種ブチルフェニル
基、各種ナフチル基などのアリール基、ベンジル基、各
種フェニルエチル基、各種メチルベンジル基、各種フェ
ニルプロピル基、各種フェニルブチル基等のアリールア
ルキル基が挙げられる。
【００７８】本発明におけるポリオキシアルキレングリ
コール油としては、一般式(Ｆ) Ｒ24Ｏ−（Ｒ25Ｏ）z−Ｒ26 (Ｆ） 〔式中、ｚは１〜２０の整数を示す。Ｒ２４、Ｒ26は、
水素原子、芳香族基または炭素数１〜１００の脂肪族基
を示す。Ｒ25は、二価の芳香族基または炭素数１〜１０
０の二価の脂肪族基を示す。ただし、ｚが２以上の場
合、Ｒ25は各々同一であっても異なっていてもよい。〕
で表される化合物が挙げられる。
【００７９】Ｒ24、Ｒ26で表される芳香族基としては、
フェニル基、各種メチルフェニル基、各種エチルフェニ
ル基、各種ジメチルフェニル基、各種プロピルフェニル
基、各種トリメチルフェニル基、各種ブチルフェニル
基、各種ナフチル基などのアリール基、ベンジル基、各
種フェニルエチル基、各種メチルベンジル基、各種フェ
ニルプロピル基、各種フェニルブチル基等のアリールア
ルキル基が挙げられる。
【００８０】Ｒ24、Ｒ26で表される炭素数１〜１００の
脂肪族基としては、酸素原子、不飽和結合を有してよ
く、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシ
ル基、各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル
基、各種デシルなどのアルキル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、各種メチルシクロヘキシル基、各種
エチルシクロヘキシル基、各種プロピルシクロヘキシル
基、各種ジメチルシクロヘキシル基などのシクロアルキ
ル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペ
ニル基、各種ブチニル基、各種ペンテニル基、各種ヘキ
セニル基、各種ヘプテニル基、各種オクテニル基、各種
ノネニル基、各種デセニル基などのアルケニル基、２，
５−ジオキサ−３−メチルヘキサニル基などが挙げられ
る。
【００８１】さらに、 −（Ｒ20Ｏ）x1Ｒ21 −（ＯＲ22）y1Ｒ23 〔式中、ｘ１、ｙ１はいずれも１〜３０の整数を示す。
Ｒ20、Ｒ22は二価の脂肪族基または脂環式炭化水素に２
個の結合部位を有する脂環式基、芳香族炭化水素基、ア
ルキル芳香族基を示す。Ｒ21、Ｒ23は、炭素数１〜１０
の脂肪族基、または炭素数６〜３０の芳香族基を示す。
ただし、ｘ１、ｙ１が２以上の場合、Ｒ20、Ｒ22は各々
同一であっても異なっていてもよい。〕で表される化合
物が挙げられる。
【００８２】Ｒ20、Ｒ22で表される二価の脂肪族基とし
ては、エチレン基、１−メチルエチレン基、エチルエチ
レン基、１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチ
ルエチレン基、ｎ−プロピルエチレン基、イソプロピル
エチレン基、１−エチル−２−メチルエチレン基、１−
エチル−１−メチルエチレン基、トリメチレン基、テト
ラメチレン基、ペンタメチレン基、（メトキシメチル）
エチレン基、（エトキシメチル）エチレン基、（メトキ
シエチル）エチレン基、１−メトキシメチル−２−メチ
ルエチレン基、１，２−ビス（メトキシメチル）エチレ
ン基、１，１−ビス（メトキシメチル）エチレン基、
（エトキシエチル）エチレン基、１，２−ビス（エトキ
シエチル）エチレン基、１，１−ビス（エトキシエチ
ル）エチレン基、２−メトキシ−１，３−プロピレン
基、フェニルエチレン基、１，２−プロピレン基、２−
フェニル−１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン
基、各種ブチレン基、各種ペンチレン基、各種ヘキシレ
ン基、各種ヘプチレン基、各種オクチレン基、各種ノニ
レン基、各種デシレン基が挙げられる。
【００８３】脂環式炭化水素に２個の結合部位を有する
脂環式基としては、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサ
ン、プロピルシクロヘキサンが挙げられる。
【００８４】芳香族炭化水素基としては、各種フェニレ
ン基、各種メチルフェニレン基、各種エチルフェニレン
基、各種ジメチルフェニレン基、各種ナフチレン基など
の二価の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００８５】アルキル芳香族基としては、トルエン、キ
シレン、エチルベンゼンなどのアルキル芳香族炭化水素
のアルキル部分と芳香族部分にそれぞれ一価の結合部位
を有するアルキル芳香族基、キシレン、ジエチルベンゼ
ンなどのポリアルキル芳香族炭化水素のアルキル部分に
結合部位を有するアルキル芳香族基が挙げられる。
【００８６】Ｒ21、Ｒ23で表される炭素数１〜１０の脂
肪族基としては、酸素原子、不飽和結合を有してよく、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル
基、各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル基、
各種デシルなどのアルキル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、各種メチルシクロヘキシル基、各種エチ
ルシクロヘキシル基、各種プロピルシクロヘキシル基、
各種ジメチルシクロヘキシル基などのシクロアルキル
基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニ
ル基、各種ブチニル基、各種ペンテニル基、各種ヘキセ
ニル基、各種ヘプテニル基、各種オクテニル基、各種ノ
ネニル基、各種デセニル基などのアルケニル基などが挙
げられる。
【００８７】Ｒ21、Ｒ23で表される芳香族基としては、
フェニル基、各種メチルフェニル基、各種エチルフェニ
ル基、各種ジメチルフェニル基、各種プロピルフェニル
基、各種トリメチルフェニル基、各種ブチルフェニル
基、各種ナフチル基などのアリール基、ベンジル基、各
種フェニルエチル基、各種メチルベンジル基、各種フェ
ニルプロピル基、各種フェニルブチル基等のアリールア
ルキル基が挙げられる。
【００８８】また、Ｒ25は、エチレン基、１−メチルエ
チレン基、エチルエチレン基、１，１−ジメチルエチレ
ン基、１，２−ジメチルエチレン基、ｎ−プロピルエチ
レン基、イソプロピルエチレン基、１−エチル−２−メ
チルエチレン基、１−エチル−１−メチルエチレン基、
トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン
基、（メトキシメチル）エチレン基、（エトキシメチ
ル）エチレン基、（メトキシエチル）エチレン基、１−
メトキシメチル−２−メチルエチレン基、１，２−ビス
（メトキシメチル）エチレン基、１，１−ビス（メトキ
シメチル）エチレン基、（エトキシエチル）エチレン
基、１，２−ビス（エトキシエチル）エチレン基、１，
１−ビス（エトキシエチル）エチレン基、２−メトキシ
−１，３−プロピレン基、フェニルエチレン基、１，２
−プロピレン基、２−フェニル−１，２−プロピレン
基、１，３−プロピレン基、各種ブチレン基、各種ペン
チレン基、各種ヘキシレン基、各種ヘプチレン基、各種
オクチレン基、各種ノニレン基、各種デシレン基等の二
価の脂肪族基；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサ
ン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、
プロピルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素に２個の結
合部位を有する脂環式基；各種フェニレン基、各種メチ
ルフェニレン基、各種エチルフェニレン基、各種ジメチ
ルフェニレン基、各種ナフチレン基などの二価の芳香族
炭化水素基；トルエン、キシレン、エチルベンゼンなど
のアルキル芳香族炭化水素のアルキル部分と芳香族部分
にそれぞれ一価の結合部位を有するアルキル芳香族基、
キシレン、ジエチルベンゼンなどのポリアルキル芳香族
炭化水素のアルキル部分に結合部位を有するアルキル芳
香族基などのアルキル芳香族基；あるいは一般式(Ｇ)
【００８９】
【化２８】
【００９０】〔式中、Ｒ27、Ｒ28、Ｒ29、Ｒ30は水素原
子、芳香族基または炭素数１〜１００の脂肪族基を示
す。〕で表される基が挙げられる。
【００９１】Ｒ27〜Ｒ30で表される芳香族基としては、
フェニル基、各種メチルフェニル基、各種エチルフェニ
ル基、各種ジメチルフェニル基、各種プロピルフェニル
基、各種トリメチルフェニル基、各種ブチルフェニル
基、各種ナフチル基などのアリール基、ベンジル基、各
種フェニルエチル基、各種メチルベンジル基、各種フェ
ニルプロピル基、各種フェニルブチル基等のアリールア
ルキル基が挙げられる。
【００９２】Ｒ27〜Ｒ30で表される炭素数１〜１００の
脂肪族基としては、酸素原子、不飽和結合を有してよ
く、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシ
ル基、各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル
基、各種デシルなどのアルキル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、各種メチルシクロヘキシル基、各種
エチルシクロヘキシル基、各種プロピルシクロヘキシル
基、各種ジメチルシクロヘキシル基などのシクロアルキ
ル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペ
ニル基、各種ブチニル基、各種ペンテニル基、各種ヘキ
セニル基、各種ヘプテニル基、各種オクテニル基、各種
ノネニル基、各種デセニル基などのアルケニル基、２，
５−ジオキサ−３−メチルヘキサニル基などが挙げられ
る。
【００９３】さらに、 −（Ｒ20Ｏ）x1Ｒ21 −（ＯＲ22）y1Ｒ23 〔式中、ｘ１、ｙ１はいずれも１〜３０の整数を示す。
Ｒ20、Ｒ22は二価の脂肪族基または脂環式炭化水素に２
個の結合部位を有する脂環式基、芳香族炭化水素基、ア
ルキル芳香族基を示す。Ｒ21、Ｒ23は、炭素数１〜１０
の脂肪族基、または炭素数６〜３０の芳香族基を示す。
ただし、ｘ１、ｙ１が２以上の場合、Ｒ20、Ｒ22は同一
であっても異なっていてもよい。〕で表される化合物が
挙げられる。
【００９４】Ｒ20、Ｒ22で表される二価の脂肪族基とし
ては、エチレン基、１−メチルエチレン基、エチルエチ
レン基、１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチ
ルエチレン基、ｎ−プロピルエチレン基、イソプロピル
エチレン基、１−エチル−２−メチルエチレン基、１−
エチル−１−メチルエチレン基、トリメチレン基、テト
ラメチレン基、ペンタメチレン基、（メトキシメチル）
エチレン基、（エトキシメチル）エチレン基、（メトキ
シエチル）エチレン基、１−メトキシメチル−２−メチ
ルエチレン基、１，２−ビス（メトキシメチル）エチレ
ン基、１，１−ビス（メトキシメチル）エチレン基、
（エトキシエチル）エチレン基、１，２−ビス（エトキ
シエチル）エチレン基、１，１−ビス（エトキシエチ
ル）エチレン基、２−メトキシ−１，３−プロピレン
基、フェニルエチレン基、１，２−プロピレン基、２−
フェニル−１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン
基、各種ブチレン基、各種ペンチレン基、各種ヘキシレ
ン基、各種ヘプチレン基、各種オクチレン基、各種ノニ
レン基、各種デシレン基が挙げられる。
【００９５】脂環式炭化水素に２個の結合部位を有する
脂環式基としては、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサ
ン、プロピルシクロヘキサンが挙げられる。
【００９６】芳香族炭化水素基としては、各種フェニレ
ン基、各種メチルフェニレン基、各種エチルフェニレン
基、各種ジメチルフェニレン基、各種ナフチレン基など
の二価の芳香族炭化水素基が挙げられる。
【００９７】アルキル芳香族基としては、トルエン、キ
シレン、エチルベンゼンなどのアルキル芳香族炭化水素
のアルキル部分と芳香族部分にそれぞれ一価の結合部位
を有するアルキル芳香族基、キシレン、ジエチルベンゼ
ンなどのポリアルキル芳香族炭化水素のアルキル部分に
結合部位を有するアルキル芳香族基が挙げられる。
【００９８】Ｒ21、Ｒ23で表される炭素数１〜１０の脂
肪族基としては、酸素原子、不飽和結合を有してよく、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル
基、各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル基、
各種デシルなどのアルキル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、各種メチルシクロヘキシル基、各種エチ
ルシクロヘキシル基、各種プロピルシクロヘキシル基、
各種ジメチルシクロヘキシル基などのシクロアルキル
基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニ
ル基、各種ブチニル基、各種ペンテニル基、各種ヘキセ
ニル基、各種ヘプテニル基、各種オクテニル基、各種ノ
ネニル基、各種デセニル基などのアルケニル基などが挙
げられる。
【００９９】Ｒ21、Ｒ23で表される芳香族基としては、
フェニル基、各種メチルフェニル基、各種エチルフェニ
ル基、各種ジメチルフェニル基、各種プロピルフェニル
基、各種トリメチルフェニル基、各種ブチルフェニル
基、各種ナフチル基などのアリール基、ベンジル基、各
種フェニルエチル基、各種メチルベンジル基、各種フェ
ニルプロピル基、各種フェニルブチル基等のアリールア
ルキル基が挙げられる。
【０１００】本発明で用いられるエステル油としては、
一般式(Ｈ) Ｒ31（ＯＣ＝ＯＲ32）p (Ｈ) 〔式中、ｐは１〜２０の整数を示す。Ｒ31は、炭素数１
〜１００の脂肪族基を示す。Ｒ32は、独立して炭素数１
〜１００の脂肪族基または芳香族基を示す。ただし、ｐ
が２以上の場合、Ｒ32は同一であっても異なっていても
よい。〕で表される化合物が挙げられる。
【０１０１】Ｒ31−ＯＨで表される好ましい基として
は、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、
トリペンタエリスリトール、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ネオペンチルグリコールが挙げ
られる。
【０１０２】また、Ｒ31はペンタエリスリトール、ジペ
ンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、トリ
メチロールエタン、トリメチロールプロパンまたはネオ
ペンチルグリコールから水酸基のうちの一部を除去した
後に残る水酸基含有炭化水素基である。
【０１０３】Ｒ32で表される芳香族基としては、フェニ
ル基、各種メチルフェニル基、各種エチルフェニル基、
各種ジメチルフェニル基、各種プロピルフェニル基、各
種トリメチルフェニル基、各種ブチルフェニル基、各種
ナフチル基などのアリール基、ベンジル基、各種フェニ
ルエチル基、各種メチルベンジル基、各種フェニルプロ
ピル基、各種フェニルブチル基等のアリールアルキル基
が挙げられる。
【０１０４】Ｒ32で表される炭素数１〜１００の脂肪族
基としては、酸素原子、不飽和結合を有してよく、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種
ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル基、各種デシ
ルなどのアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、各種メチルシクロヘキシル基、各種エチルシクロ
ヘキシル基、各種プロピルシクロヘキシル基、各種ジメ
チルシクロヘキシル基などのシクロアルキル基、ビニル
基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、各種
ブチニル基、各種ペンテニル基、各種ヘキセニル基、各
種ヘプテニル基、各種オクテニル基、各種ノネニル基、
各種デセニル基などのアルケニル基、２，５−ジオキサ
−３−メチルヘキサニル基などが挙げられる。炭素数１
１〜３０の直鎖または分枝を有するアルキル基、ポリエ
ステル基、一般式（Ｊ）、（Ｋ） −（Ｒ33Ｏ）xＲ34 （Ｊ） −（ＯＲ35）yＲ36 （Ｋ） 〔式中、ｘ、ｙは前記に同じ。Ｒ33、Ｒ35は二価の脂肪
族基または脂環式炭化水素に２個の結合部位を有する脂
環式基、芳香族炭化水素基、アルキル芳香族基を示す。
Ｒ34、Ｒ36は、炭素数１〜３０の脂肪族基、または芳香
族基を示す。〕 Ｒ34、Ｒ36で表される芳香族基としては、フェニル基、
各種メチルフェニル基、各種エチルフェニル基、各種ジ
メチルフェニル基、各種プロピルフェニル基、各種トリ
メチルフェニル基、各種ブチルフェニル基、各種ナフチ
ル基などのアリール基、ベンジル基、各種フェニルエチ
ル基、各種メチルベンジル基、各種フェニルプロピル
基、各種フェニルブチル基等のアリールアルキル基が挙
げられる。
【０１０５】Ｒ34、Ｒ36で表される炭素数１〜３０の脂
肪族基としては、酸素原子、不飽和結合を有してよく、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル
基、各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル基、
各種デシルなどのアルキル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、各種メチルシクロヘキシル基、各種エチ
ルシクロヘキシル基、各種プロピルシクロヘキシル基、
各種ジメチルシクロヘキシル基などのシクロアルキル
基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニ
ル基、各種ブチニル基、各種ペンテニル基、各種ヘキセ
ニル基、各種ヘプテニル基、各種オクテニル基、各種ノ
ネニル基、各種デセニル基などのアルケニル基などが挙
げられる。
【０１０６】また、Ｒ33、Ｒ35としては、エチレン基、
１−メチルエチレン基、エチルエチレン基、１，１−ジ
メチルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、ｎ−
プロピルエチレン基、イソプロピルエチレン基、１−エ
チル−２−メチルエチレン基、１−エチル−１−メチル
エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペン
タメチレン基、（メトキシメチル）エチレン基、（エト
キシメチル）エチレン基、（メトキシエチル）エチレン
基、１−メトキシメチル−２−メチルエチレン基、１，
２−ビス（メトキシメチル）エチレン基、１，１−ビス
（メトキシメチル）エチレン基、（エトキシエチル）エ
チレン基、１，２−ビス（エトキシエチル）エチレン
基、１，１−ビス（エトキシエチル）エチレン基、２−
メトキシ−１，３−プロピレン基、フェニルエチレン
基、１，２−プロピレン基、２−フェニル−１，２−プ
ロピレン基、１，３−プロピレン基、各種ブチレン基、
各種ペンチレン基、各種ヘキシレン基、各種ヘプチレン
基、各種オクチレン基、各種ノニレン基、各種デシレン
基等の二価の脂肪族基；シクロヘキサン、メチルシクロ
ヘキサン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキ
サン、プロピルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素に２
個の結合部位を有する脂環式基；各種フェニレン基、各
種メチルフェニレン基、各種エチルフェニレン基、各種
ジメチルフェニレン基、各種ナフチレン基などの二価の
芳香族炭化水素基；トルエン、キシレン、エチルベンゼ
ンなどのアルキル芳香族炭化水素のアルキル部分と芳香
族部分にそれぞれ一価の結合部位を有するアルキル芳香
族基、キシレン、ジエチルベンゼンなどのポリアルキル
芳香族炭化水素のアルキル部分に結合部位を有するアル
キル芳香族基などのアルキル芳香族基が挙げられる。
【０１０７】本発明における脂肪族エーテル油として
は、一般式(Ｌ)
【０１０８】
【化２９】
【０１０９】〔式中、Ｒ37〜Ｒ42は、同一又は異なっ
て、水素原子、ヒドロキシ基または炭素数１〜１００の
脂肪族基を示す。ｎ2は１〜２０の整数を示す。但し、
ｎ2が２以上の場合、各繰り返し単位のＲ38〜Ｒ41は各
々同一であっても異なっていてもよい。〕 Ｒ37〜Ｒ42で表される炭素数１〜１００の脂肪族基とし
ては、酸素原子、不飽和結合を有してよく、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種ヘプチ
ル基、各種オクチル基、各種ノニル基、各種デシルなど
のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
各種メチルシクロヘキシル基、各種エチルシクロヘキシ
ル基、各種プロピルシクロヘキシル基、各種ジメチルシ
クロヘキシル基などのシクロアルキル基、ビニル基、ア
リル基、プロペニル基、イソプロペニル基、各種ブチニ
ル基、各種ペンテニル基、各種ヘキセニル基、各種ヘプ
テニル基、各種オクテニル基、各種ノネニル基、各種デ
セニル基などのアルケニル基、２，５−ジオキサ−３−
メチルヘキサニル基などが挙げられる。
【０１１０】さらに、 −（Ｒ43Ｏ）x2Ｒ44 −（ＯＲ45）y2Ｒ46 〔式中、ｘ２、ｙ２はいずれも１〜３０の整数を示す。
Ｒ43、Ｒ45は二価の脂肪族基または脂環式炭化水素に２
個の結合部位を有する脂環式基を示す。Ｒ44、Ｒ46は、
炭素数１〜１０の脂肪族基を示す。〕で表される化合物
が挙げられる。
【０１１１】Ｒ43、Ｒ45で表される二価の脂肪族基とし
ては、エチレン基、１−メチルエチレン基、エチルエチ
レン基、１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチ
ルエチレン基、ｎ−プロピルエチレン基、イソプロピル
エチレン基、１−エチル−２−メチルエチレン基、１−
エチル−１−メチルエチレン基、トリメチレン基、テト
ラメチレン基、ペンタメチレン基、（メトキシメチル）
エチレン基、（エトキシメチル）エチレン基、（メトキ
シエチル）エチレン基、１−メトキシメチル−２−メチ
ルエチレン基、１，２−ビス（メトキシメチル）エチレ
ン基、１，１−ビス（メトキシメチル）エチレン基、
（エトキシエチル）エチレン基、１，２−ビス（エトキ
シエチル）エチレン基、１，１−ビス（エトキシエチ
ル）エチレン基、２−メトキシ−１，３−プロピレン
基、１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン基、各
種ブチレン基、各種ペンチレン基、各種ヘキシレン基、
各種ヘプチレン基、各種オクチレン基、各種ノニレン
基、各種デシレン基が挙げられる。
【０１１２】脂環式炭化水素に２個の結合部位を有する
脂環式基としては、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサ
ン、プロピルシクロヘキサンが挙げられる。
【０１１３】Ｒ44、Ｒ46で表される炭素数１〜１０の脂
肪族基としては、酸素原子、不飽和結合を有してよく、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル
基、各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル基、
各種デシルなどのアルキル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、各種メチルシクロヘキシル基、各種エチ
ルシクロヘキシル基、各種プロピルシクロヘキシル基、
各種ジメチルシクロヘキシル基などのシクロアルキル
基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニ
ル基、各種ブチニル基、各種ペンテニル基、各種ヘキセ
ニル基、各種ヘプテニル基、各種オクテニル基、各種ノ
ネニル基、各種デセニル基などのアルケニル基などが挙
げられる。
【０１１４】本発明における脂肪族ポリオキシアルキレ
ングリコール油としては、一般式(Ｍ) Ｒ47Ｏ−（Ｒ48Ｏ）z1−Ｒ49 (Ｍ) 〔式中、ｚ１は１〜２０の整数を示す。Ｒ47、Ｒ49は、
水素原子または炭素数１〜１００の脂肪族基を示す。Ｒ
48は、炭素数１〜１００の二価の脂肪族基を示す。ただ
し、ｚ１が２以上の場合、Ｒ48は同一であっても異なっ
ていてもよい。〕で表される化合物が挙げられる。
【０１１５】Ｒ47、Ｒ49で表される炭素数１〜１００の
脂肪族基としては、酸素原子、不飽和結合を有してよ
く、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシ
ル基、各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル
基、各種デシルなどのアルキル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、各種メチルシクロヘキシル基、各種
エチルシクロヘキシル基、各種プロピルシクロヘキシル
基、各種ジメチルシクロヘキシル基などのシクロアルキ
ル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペ
ニル基、各種ブチニル基、各種ペンテニル基、各種ヘキ
セニル基、各種ヘプテニル基、各種オクテニル基、各種
ノネニル基、各種デセニル基などのアルケニル基、２，
５−ジオキサ−３−メチルヘキサニル基などが挙げられ
る。
【０１１６】さらに、 −（Ｒ43Ｏ）x2Ｒ44 −（ＯＲ45）y2Ｒ４６ 〔式中、ｘ２、ｙ２はいずれも１〜３０の整数を示す。
Ｒ４３、Ｒ45は二価の脂肪族基または脂環式炭化水素に
２個の結合部位を有する脂環式基を示す。Ｒ44、Ｒ
46は、炭素数１〜１０の脂肪族基を示す。ただし、ｘ
２、ｙ２が２以上の場合、Ｒ43及びＲ45は各々同一であ
っても異なっていてもよい。〕で表される化合物が挙げ
られる。
【０１１７】Ｒ43、Ｒ45で表される二価の脂肪族基とし
ては、エチレン基、１−メチルエチレン基、エチルエチ
レン基、１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチ
ルエチレン基、ｎ−プロピルエチレン基、イソプロピル
エチレン基、１−エチル−２−メチルエチレン基、１−
エチル−１−メチルエチレン基、トリメチレン基、テト
ラメチレン基、ペンタメチレン基、（メトキシメチル）
エチレン基、（エトキシメチル）エチレン基、（メトキ
シエチル）エチレン基、１−メトキシメチル−２−メチ
ルエチレン基、１，２−ビス（メトキシメチル）エチレ
ン基、１，１−ビス（メトキシメチル）エチレン基、
（エトキシエチル）エチレン基、１，２−ビス（エトキ
シエチル）エチレン基、１，１−ビス（エトキシエチ
ル）エチレン基、２−メトキシ−１，３−プロピレン
基、１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン基、各
種ブチレン基、各種ペンチレン基、各種ヘキシレン基、
各種ヘプチレン基、各種オクチレン基、各種ノニレン
基、各種デシレン基が挙げられる。
【０１１８】脂環式炭化水素に２個の結合部位を有する
脂環式基としては、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサ
ン、プロピルシクロヘキサンが挙げられる。
【０１１９】Ｒ44、Ｒ46で表される炭素数１〜１０の脂
肪族基としては、酸素原子、不飽和結合を有してよく、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル
基、各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル基、
各種デシルなどのアルキル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、各種メチルシクロヘキシル基、各種エチ
ルシクロヘキシル基、各種プロピルシクロヘキシル基、
各種ジメチルシクロヘキシル基などのシクロアルキル
基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニ
ル基、各種ブチニル基、各種ペンテニル基、各種ヘキセ
ニル基、各種ヘプテニル基、各種オクテニル基、各種ノ
ネニル基、各種デセニル基などのアルケニル基などが挙
げられる。
【０１２０】また、Ｒ48は、エチレン基、１−メチルエ
チレン基、エチルエチレン基、１，１−ジメチルエチレ
ン基、１，２−ジメチルエチレン基、ｎ−プロピルエチ
レン基、イソプロピルエチレン基、１−エチル−２−メ
チルエチレン基、１−エチル−１−メチルエチレン基、
トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン
基、（メトキシメチル）エチレン基、（エトキシメチ
ル）エチレン基、（メトキシエチル）エチレン基、１−
メトキシメチル−２−メチルエチレン基、１，２−ビス
（メトキシメチル）エチレン基、１，１−ビス（メトキ
シメチル）エチレン基、（エトキシエチル）エチレン
基、１，２−ビス（エトキシエチル）エチレン基、１，
１−ビス（エトキシエチル）エチレン基、２−メトキシ
−１，３−プロピレン基、１，２−プロピレン基、１，
３−プロピレン基、各種ブチレン基、各種ペンチレン
基、各種ヘキシレン基、各種ヘプチレン基、各種オクチ
レン基、各種ノニレン基、各種デシレン基等の二価の脂
肪族基；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチ
ルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、プロピル
シクロヘキサン等の脂環式炭化水素に２個の結合部位を
有する脂環式基；あるいは一般式(Ｎ)
【０１２１】
【化３０】
【０１２２】〔式中、Ｒ50、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53は水素原
子または炭素数１〜１００の脂肪族基を示す。〕で表さ
れる基が挙げられる。
【０１２３】Ｒ50〜Ｒ53で表される炭素数１〜１００の
脂肪族基としては、酸素原子、不飽和結合を有してよ
く、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシ
ル基、各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル
基、各種デシルなどのアルキル基、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、各種メチルシクロヘキシル基、各種
エチルシクロヘキシル基、各種プロピルシクロヘキシル
基、各種ジメチルシクロヘキシル基などのシクロアルキ
ル基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペ
ニル基、各種ブチニル基、各種ペンテニル基、各種ヘキ
セニル基、各種ヘプテニル基、各種オクテニル基、各種
ノネニル基、各種デセニル基などのアルケニル基、２，
５−ジオキサ−３−メチルヘキサニル基などが挙げられ
る。
【０１２４】さらに、 −（Ｒ43Ｏ）x2Ｒ44 −（ＯＲ45）y2Ｒ46 〔式中、ｘ２、ｙ２はいずれも１〜３０の整数を示す。
Ｒ43、Ｒ45は二価の脂肪族基または脂環式炭化水素に２
個の結合部位を有する脂環式基を示す。Ｒ44、Ｒ46は、
炭素数１〜１０の脂肪族基を示す。ただし、ｘ２、ｙ２
が２以上の場合、Ｒ43、Ｒ45は各々同一であっても異な
っていてもよい。〕で表される化合物が挙げられる。
【０１２５】Ｒ43、Ｒ45で表される二価の脂肪族基とし
ては、エチレン基、１−メチルエチレン基、エチルエチ
レン基、１，１−ジメチルエチレン基、１，２−ジメチ
ルエチレン基、ｎ−プロピルエチレン基、イソプロピル
エチレン基、１−エチル−２−メチルエチレン基、１−
エチル−１−メチルエチレン基、トリメチレン基、テト
ラメチレン基、ペンタメチレン基、（メトキシメチル）
エチレン基、（エトキシメチル）エチレン基、（メトキ
シエチル）エチレン基、１−メトキシメチル−２−メチ
ルエチレン基、１，２−ビス（メトキシメチル）エチレ
ン基、１，１−ビス（メトキシメチル）エチレン基、
（エトキシエチル）エチレン基、１，２−ビス（エトキ
シエチル）エチレン基、１，１−ビス（エトキシエチ
ル）エチレン基、２−メトキシ−１，３−プロピレン
基、１，２−プロピレン基、１，３−プロピレン基、各
種ブチレン基、各種ペンチレン基、各種ヘキシレン基、
各種ヘプチレン基、各種オクチレン基、各種ノニレン
基、各種デシレン基が挙げられる。
【０１２６】脂環式炭化水素に２個の結合部位を有する
脂環式基としては、シクロヘキサン、メチルシクロヘキ
サン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサ
ン、プロピルシクロヘキサンが挙げられる。
【０１２７】Ｒ44、Ｒ46で表される炭素数１〜１０の脂
肪族基としては、酸素原子、不飽和結合を有してよく、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、
ｔｅｒｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル
基、各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル基、
各種デシルなどのアルキル基、シクロペンチル基、シク
ロヘキシル基、各種メチルシクロヘキシル基、各種エチ
ルシクロヘキシル基、各種プロピルシクロヘキシル基、
各種ジメチルシクロヘキシル基などのシクロアルキル
基、ビニル基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニ
ル基、各種ブチニル基、各種ペンテニル基、各種ヘキセ
ニル基、各種ヘプテニル基、各種オクテニル基、各種ノ
ネニル基、各種デセニル基などのアルケニル基などが挙
げられる。
【０１２８】本発明で用いられる脂肪族エステル油とし
ては、一般式(Ｏ) Ｒ54（ＯＣ＝ＯＲ55）p1 (Ｏ) 〔式中、ｐ１は１〜２０の整数を示す。Ｒ54は、炭素数
１〜１００の脂肪族基を示す。Ｒ55は、独立して炭素数
１〜１００の脂肪族基を示す。ただし、ｐ１が２以上の
場合、Ｒ55は同一であっても異なっていてもよい。〕で
表される化合物が挙げられる。
【０１２９】Ｒ54−ＯＨで表される好ましい基として
は、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、
トリペンタエリスリトール、トリメチロールエタン、ト
リメチロールプロパン、ネオペンチルグリコールが挙げ
られる。
【０１３０】また、Ｒ54はペンタエリスリトール、ジペ
ンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、トリ
メチロールエタン、トリメチロールプロパンまたはネオ
ペンチルグリコールから水酸基のうちの一部を除去した
後に残る水酸基含有炭化水素基である。
【０１３１】Ｒ55で表される炭素数１〜１００の脂肪族
基としては、酸素原子、不飽和結合を有してよく、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種
ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル基、各種デシ
ルなどのアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシ
ル基、各種メチルシクロヘキシル基、各種エチルシクロ
ヘキシル基、各種プロピルシクロヘキシル基、各種ジメ
チルシクロヘキシル基などのシクロアルキル基、ビニル
基、アリル基、プロペニル基、イソプロペニル基、各種
ブチニル基、各種ペンテニル基、各種ヘキセニル基、各
種ヘプテニル基、各種オクテニル基、各種ノネニル基、
各種デセニル基などのアルケニル基、２，５−ジオキサ
−３−メチルヘキサニル基などが挙げられる。さらに、
炭素数１１〜３０の直鎖又は分枝を有するアルキル基、
ポリエステル基、一般式（Ｐ）、（Ｑ） −（Ｒ56Ｏ）x2Ｒ57 （Ｐ） −（ＯＲ58）y2Ｒ59 （Ｑ） 〔式中、ｘ２、ｙ２は前記に同じ。Ｒ56、Ｒ58は二価の
脂肪族基または脂環式炭化水素に２個の結合部位を有す
る脂環式基を示す。Ｒ57、Ｒ59は、炭素数１〜３０の脂
肪族基を示す。ただし、ｘ２、ｙ２が２以上の場合、Ｒ
56、Ｒ58は各々同一であっても異なっていてもよい。〕 Ｒ57、Ｒ59で表される炭素数１〜３０の脂肪族基として
は、酸素原子、不飽和結合を有してよく、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチ
ル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種ヘプチル
基、各種オクチル基、各種ノニル基、各種デシルなどの
アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、各
種メチルシクロヘキシル基、各種エチルシクロヘキシル
基、各種プロピルシクロヘキシル基、各種ジメチルシク
ロヘキシル基などのシクロアルキル基、ビニル基、アリ
ル基、プロペニル基、イソプロペニル基、各種ブチニル
基、各種ペンテニル基、各種ヘキセニル基、各種ヘプテ
ニル基、各種オクテニル基、各種ノネニル基、各種デセ
ニル基などのアルケニル基などが挙げられる。
【０１３２】また、Ｒ56、Ｒ58としては、エチレン基、
１−メチルエチレン基、エチルエチレン基、１，１−ジ
メチルエチレン基、１，２−ジメチルエチレン基、ｎ−
プロピルエチレン基、イソプロピルエチレン基、１−エ
チル−２−メチルエチレン基、１−エチル−１−メチル
エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペン
タメチレン基、（メトキシメチル）エチレン基、（エト
キシメチル）エチレン基、（メトキシエチル）エチレン
基、１−メトキシメチル−２−メチルエチレン基、１，
２−ビス（メトキシメチル）エチレン基、１，１−ビス
（メトキシメチル）エチレン基、（エトキシエチル）エ
チレン基、１，２−ビス（エトキシエチル）エチレン
基、１，１−ビス（エトキシエチル）エチレン基、２−
メトキシ−１，３−プロピレン基、１，２−プロピレン
基、１，３−プロピレン基、各種ブチレン基、各種ペン
チレン基、各種ヘキシレン基、各種ヘプチレン基、各種
オクチレン基、各種ノニレン基、各種デシレン基等の二
価の脂肪族基；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサ
ン、エチルシクロヘキサン、ジメチルシクロヘキサン、
プロピルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素に２個の結
合部位を有する脂環式基；等が挙げられる。
【０１３３】
【発明の効果】本発明の組成物潤滑油は、以下の効果を
奏する。
【０１３４】本発明の潤滑油組成物は、潤滑油単独、或
いは、オゾン層保護の問題からＣＦＣ１２、ＨＣＦＣ２
２等の塩素原子含有冷媒の代替品として有望なフッ化ア
ルカン、好ましくはハイドロフルオロエタン等のハイド
ロフルオロアルカン、さらに好ましくはＨＦＣ−１３４
ａ、ＨＦＣ−３２、ＨＦＣ−１２５等を冷媒として使用
する冷媒システム中においても潤滑性能、耐久性（キャ
ピラリー詰まりを起こさない等）が優れている。また、
本発明潤滑油組成物は、潤滑油単独でも、或いは冷媒存
在下においてもその熱安定性が高い。
【０１３５】
【実施例】以下、本発明を実施例及び比較例を用い詳細
に説明する。
【０１３６】実施例１ ２００ｍｌオートクレーブにペンタエリスリトール（２
０ｇ）、ＫＯＨ（１．９ｇ）及びＤＭＳＯ（６０ｍｌ）
を加え、窒素置換後減圧し、テトラフルオロエチレン
（６０ｇ）を仕込んだ。テトラフルオロエチレンは消費
される毎にさらに１０ｇ導入し、８０℃にて１８時間反
応を行った。反応終了後、ＨＣＦＣ１４１ｂにて抽出
し、水、１Ｎ−ＨＣｌ水溶液、飽和食塩水で洗浄した。
有機層を硫酸ナトリウムにて乾燥、濾過後、５０℃にて
減圧濃縮し、オイル状化合物（オイルＡ）を得た（６３
ｇ）。
【０１３７】得られたオイルＡは、前記一般式（Ｉ）に
おいてｎ＝０に該当する化合物ａ：
【０１３８】
【化３１】
【０１３９】及びＣ（ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ）4を含有
し、化合物ａ／Ｃ（ＣＨ2ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ）4の重量比は
４／９６であった。
【０１４０】実施例２ １Ｌオートクレーブにジペンタエリスリトール（１５０
ｇ）、ＫＯＨ（３９ｇ）及びＤＭＳＯ（４５０ｍｌ）を
加え、窒素置換後減圧し、テトラフルオロエチレン（３
５５ｇ）を仕込んだ。テトラフルオロエチレンは消費さ
れる毎にさらに７０ｇ導入し、８０℃にて３９時間反応
を行った。反応終了後、ＨＣＦＣ１４１ｂにて抽出し、
水、１Ｎ−ＨＣｌ水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機
層を硫酸ナトリウムにて乾燥、濾過後、５０℃にて減圧
濃縮し、オイル状化合物（オイルＢ）を得た（４３５
ｇ）。得られたオイルＢは、前記一般式（Ｉ）におい
て、ｎ＝１の場合に該当する化合物であり、化合物
（ｂ）及び化合物（ｃ）：
【０１４１】
【化３２】
【０１４２】を含有し、化合物（ｂ）／化合物（ｃ）の
重量比は、３３／６７であった。
【０１４３】実施例３ 四ツ口フラスコ（５Ｌ）にトルエン（１０００ｇ）、エ
タノール（３０４ｇ）および三フッ化ホウ素ジエチルエ
ーテル錯体（７．８ｇ）を入れた。氷水浴で冷却しなが
ら内温を約２５℃に保ちつつエチルビニルエーテル（３
２８４ｇ）を４．５時間かけて滴下した。滴下終了後５
分間撹拌し、反応混合物を洗浄槽に移し、５重量％水酸
化ナトリウム水溶液（１１００ｍｌ）で３回洗浄し、さ
らに水（１１００ｍｌ）で３回洗浄した。減圧下にて溶
媒及び未反応原料を除去し、粗製品（３２５０ｇ）を得
た。次に、ＳＵＳ３１６製オートクレーブ（２Ｌ）に粗
製品（６００ｇ）、ヘキサン（６００ｇ）、ラネーＮｉ
（１８ｇ）及びゼオライト（１８ｇ）を加えた。オート
クレーブ内に水素を導入し、水素圧（２０ｋｇ／ｃ
ｍ2）とし、３０分間撹拌した後、脱圧した。この操作
をさらに２回繰り返した後、水素圧を５０ｋｇ／ｃｍ2
にセットし、１４０℃で２時間撹拌した。水素は消費さ
れるごとに追加した。反応終了後室温まで冷却し、常圧
まで減圧した後、１時間静置し、デカンテーションで反
応液を除いた。触媒をヘキサン（１００ｍｌ）で２回洗
浄し、洗浄液を反応液と合わせて濾過を行った。さら
に、５重量％水酸化ナトリウム水溶液（５００ｍｌ）で
３回洗浄し、蒸留水（５００ｍｌ）で５回洗浄した後、
減圧下にてヘキサン等を除去し、オイル状化合物（オイ
ルＣ）４３２ｇを得た。
【０１４４】実施例４ 四ツ口フラスコ（５Ｌ）にトルエン（１０００ｇ）、ア
セトアルデヒドジエチルアセタール（４５０ｇ）および
三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（４．５ｇ）を入
れた。氷水浴で冷却しながら内温を約２５℃に保ちつつ
エチルビニルエーテル（３２００ｇ）を４時間１０分間
かけて滴下した。滴下終了後５分間撹拌し、反応混合物
を洗浄槽に移し、５重量％水酸化ナトリウム水溶液（１
０００ｍｌ）で３回洗浄し、さらに水（１０００ｍｌ）
で３回洗浄した。減圧下にて溶媒及び未反応原料を除去
し、粗製品（３３２０ｇ）を得た。次に、ＳＵＳ３１６
製オートクレーブ（２Ｌ）に粗製品（６００ｇ）、ヘキ
サン（６００ｇ）、ラネーＮｉ（１８ｇ）及びゼオライ
ト（１８ｇ）を加えた。オートクレーブ内に水素を導入
し、水素圧（２０ｋｇ／ｃｍ2）とし、３０分間撹拌し
た後、脱圧した。この操作をさらに２回繰り返した後、
水素圧を５０ｋｇ／ｃｍ2にセットし、１４０℃で２時
間撹拌した。水素は消費されるごとに追加した。反応終
了後室温まで冷却し、常圧まで減圧した後、１時間静置
し、デカンテーションで反応液を除いた。触媒をヘキサ
ン（１００ｍｌ）で２回洗浄し、洗浄液を反応液と合わ
せて濾過を行った。さらに、５重量％水酸化ナトリウム
水溶液（５００ｍｌ）で３回洗浄し、蒸留水（５００ｍ
ｌ）で５回洗浄した後、減圧下にてヘキサン等を除去
し、オイル状化合物（オイルＤ）４２５ｇを得た。
【０１４５】実施例５ 四ツ口フラスコ（５００ｍｌ）にトルエン（５０ｇ）、
イソブチルアルコール（１１ｇ）および三フッ化ホウ素
ジエチルエーテル錯体（０．５ｇ）を入れた。氷水浴で
冷却しながら内温を約３０℃に保ちつつイソブチルビニ
ルエーテル（１００ｇ）を５５分間かけて滴下した。滴
下終了後５分間撹拌し、反応混合物を洗浄槽に移し、５
重量％水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）で３回洗
浄し、さらに水（１５０ｍｌ）で３回洗浄した。減圧下
にて溶媒及び未反応原料を除去し、粗製品（１０１ｇ）
を得た。次に、ＳＵＳ３１６製オートクレーブ（１Ｌ）
に粗製品（９０ｇ）、ヘキサン（３００ｇ）、ラネーＮ
ｉ（４．８ｇ）及びゼオライト（４．８ｇ）を加えた。
オートクレーブ内に水素を導入し、水素圧（２０ｋｇ／
ｃｍ2）とし、３０分間撹拌した後、脱圧した。この操
作をさらに２回繰り返した後、水素圧を５０ｋｇ／ｃｍ
2にセットし、１４０℃で２時間撹拌した。水素は消費
されるごとに追加した。反応終了後室温まで冷却し、常
圧まで減圧した後、１時間静置し、デカンテーションで
反応液を除いた。触媒をヘキサン（３０ｍｌ）で２回洗
浄し、洗浄液を反応液と合わせて濾過を行った。さら
に、５重量％水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）で
３回洗浄し、蒸留水（１５０ｍｌ）で５回洗浄した後、
減圧下にてヘキサン等を除去し、オイル状化合物（オイ
ルＥ）７９ｇを得た。
【０１４６】実施例６ 四ツ口フラスコ（５００ｍｌ）にトルエン（５０ｇ）、
アセトアルデヒドジエチルアセタール（１７．７ｇ）お
よび三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体（１．５ｇ）
を入れた。氷水浴で冷却しながら内温を約３０℃に保ち
つつエチルビニルエーテル（４３ｇ）およびイソプロピ
ルビニルエーテル（６５ｇ）を５０分間かけて滴下し
た。滴下終了後５分間撹拌し、反応混合物を洗浄槽に移
し、５重量％水酸化ナトリウム水溶液（１００ｍｌ）で
３回洗浄し、さらに水（１５０ｍｌ）で３回洗浄した。
減圧下にて溶媒及び未反応原料を除去し、粗製品（１１
５ｇ）を得た。次に、ＳＵＳ３１６製オートクレーブ
（１Ｌ）に粗製品（１１０ｇ）、ヘキサン（３００
ｇ）、ラネーＮｉ（５．５ｇ）及びゼオライト（５．５
ｇ）を加えた。オートクレーブ内に水素を導入し、水素
圧（２０ｋｇ／ｃｍ2）とし、３０分間撹拌した後、脱
圧した。この操作をさらに２回繰り返した後、水素圧を
５０ｋｇ／ｃｍ2にセットし、１４０℃で２時間撹拌し
た。水素は消費されるごとに追加した。反応終了後室温
まで冷却し、常圧まで減圧した後、１時間静置し、デカ
ンテーションで反応液を除いた。触媒をヘキサン（３０
ｍｌ）で２回洗浄し、洗浄液を反応液と合わせて濾過を
行った。さらに、５重量％水酸化ナトリウム水溶液（１
００ｍｌ）で３回洗浄し、蒸留水（１５０ｍｌ）で５回
洗浄した後、減圧下にてヘキサン等を除去し、オイル状
化合物（オイルＦ）９５ｇを得た。
【０１４７】実施例７ ディーンシュターク管、冷却管を取り付けたフラスコ
（５Ｌ）にペンタエリスリトール（１０９０ｇ）及びｎ
−ヘキサン酸（３９００ｇ）を加えて撹拌しながら昇温
した。溶液の温度が２００℃となったところで３時間保
持し、さらに２２０℃に昇温した後、１０時間保持し
た。反応終了後、反応液を１５０℃まで冷却し、減圧下
に未反応のｎ−ヘキサン酸の大部分を回収した。残った
液を、ヘキサン（２Ｌ）に溶解させた後、３重量％水酸
化ナトリウム水溶液（１５００ｍｌ）で３回洗浄し、さ
らに水（１５００ｍｌ）で３回洗浄した。洗浄後のヘキ
サンにイオン交換樹脂（８００ｇ）を加えて３時間撹拌
した。イオン交換樹脂を濾別した後、ヘキサンを減圧下
に留去してオイル状化合物（オイルＧ）３２５０ｇを得
た。
【０１４８】実施例８ 実施例２で得られたオイルＢ（１００ｇ）に実施例３で
得られたオイルＣ（９００ｇ）を添加して、オイル混合
物（オイルＨ）１０００ｇを得た。
【０１４９】実施例９ 実施例２で得られたオイルＢ（５０ｇ）に実施例４で得
られたオイルＤ（９５０ｇ）を添加して、オイル混合物
（オイルＩ）１０００ｇを得た。
【０１５０】実施例１０ 実施例２で得られたオイルＢ（１０ｇ）に実施例５で得
られたオイルＥ（９９０ｇ）を添加して、オイル混合物
（オイルＪ）１０００ｇを得た。
【０１５１】実施例１１ 実施例２で得られたオイルＢ（１００ｇ）に実施例６で
得られたオイルＦ（９００ｇ）を添加して、オイル混合
物（オイルＫ）１０００ｇを得た。
【０１５２】実施例１２ 実施例２で得られたオイルＢ（１００ｇ）に実施例７で
得られたオイルＧ（９００ｇ）を添加して、オイル混合
物（オイルＬ）１０００ｇを得た。
【０１５３】実施例１３ 実施例１で得られたオイルＡ（１００ｇ）に実施例６で
得られたオイルＦ（９００ｇ）を添加して、オイル混合
物（オイルＭ）１０００ｇを得た。
【０１５４】実施例１４ 実施例１で得られたオイルＡ（２０ｇ）に実施例２で得
られたオイルＢ（８０ｇ）、実施例６で得られたオイル
Ｆ（９００ｇ）を添加して、オイル混合物（オイルＮ）
１０００ｇを得た。
【０１５５】実施例１５ １リットルのオートクレーフ゛にビスフェノールＡ（１５０ｇ）、Ｋ
ＯＨ（２１．７ｇ）及びＤＭＳＯ（４００ｍｌ）を加
え、窒素置換後減圧し、テトラフルオロエチレン（１４
４ｇ）を仕込んだ。テトラフルオロエチレンは消費され
るごとに更に（１０ｇ）導入し、８０℃にて１４時間反
応を行った。反応終了後ＨＣＦＣ１４１ｂにて抽出し、
水、１Ｎ−ＨＣｌ水溶液、飽和食塩水で洗浄した。有機
層を硫酸ナトリウムにて乾燥、濾過後５０℃にて減圧濃
縮し、オイル状化合物（オイルＯ）を得た（２８０
ｇ）。得られたオイルＯは、一般式（III）に該当する
化合物ｄ：
【０１５６】
【化３３】
【０１５７】であった。 実施例１６ 実施例１５で得られたオイルＯ（１００ｇ）、アルキル
ベンゼン油（ＶＧ１５）（１００ｇ）実施例６で得られ
たオイルＦ（８００ｇ）を添加しオイル状化合物（オイ
ルＰ）（１０００ｇ）を得た。
【０１５８】試験例１潤滑特性試験 各実施例３〜１６で得られた化合物についての潤滑特性
に及ぼす効果を短時間で検証するために、以下のように
して潤滑特性試験を実施した。使用冷媒は、ＨＦＣ−１
３４ａ／ＨＦＣ−３２／ＨＦＣ−１２５（５２／２３／
２５重量％）の３種混合冷媒である。
【０１５９】摩擦形式は、図１に示すように１球の回転
球に３球の固定球を押しつけるシェル４球式で行った。
実験条件を表１に示す。
【０１６０】摩擦試験機は、圧縮機の内部の状態を再現
できる図２に示す高圧雰囲気摩擦摩耗試験機を使用し、
焼付特性を評価した。焼付荷重は摩擦トルクの急増を生
じた荷重とした。表２に焼付特性試験結果を示す。
【０１６１】
【表１】シェル４球式焼付試験条件 鋼球材質 ：ＳＵＪ−２ フロン／油 ：５０／５０重量％ 摺動速度(回転数) ：0.768m/s(2000rpm)加圧方式 ：連続加圧方式
【０１６２】
【表２】 潤滑特性試験結果化合物 焼付荷重(kgf) オイルＨ １７１ オイルＩ １９６ オイルＪ ２０３ オイルＫ １９２ オイルＬ １６５ オイルＭ １７９ オイルＮ １９０ オイルＰ １８５ オイルＣ １３５ オイルＤ １４６ オイルＥ １５１ オイルＦ １４２オイルＧ １３５ 試験例２ 実機試験 各実施例で得られた化合物について、ＨＦＣ−１３４ａ
／ＨＦＣ３２／ＨＦＣ１２５の混合冷媒で実機試験を行
い、キャヒ゜ラリ詰まりの評価を行った。
【０１６３】システム配管内のコンタミレベルを従来並み
（Ｒ２２並み）とし、３／４馬力のロータリーピストン
型圧縮機を用いて、ＨＦＣ−１３４ａ／ＨＦＣ３２／Ｈ
ＦＣ１２５（５２／２３／２５ｗｔ％）の混合冷媒で、
Ｔｅ＝５℃、Ｔｃ＝５５℃、Ｔｄ＝１１０℃の運転条件
で連続運転を行い、各化合物を用いたシステムのキャヒ゜ラリ入
口、出口間の運転後の冷媒流量低下率を測定した。その
結果を表３に示す。
【０１６４】
【表３】 キャピラリ詰まり試験結果化合物 運転時間(hr) キャヒ゜ラリ流量低下率(%) オイルＨ １３００ ９３ オイルＩ １３００ ９５ オイルＪ １３００ ９３ オイルＫ １３００ ９５ オイルＭ １３００ ９２ オイルＮ １３００ ９４ オイルＰ １３００ ９４ オイルＣ １０００ ７８ オイルＤ １０００ ７４ オイルＥ １０００ ７７オイルＦ １０００ ７５
【図面の簡単な説明】
【図１】４球式試験の摩擦試験部及び試験片形状、寸法
を示す図である。
【図２】冷媒共存高圧雰囲気下での摩擦摩耗試験の概略
図である。
フロントページの続き (72)発明者 阪本 英司 大阪府摂津市西一津屋１番１号 ダイキン 工業株式会社淀川製作所内 (72)発明者 植畑 秀一 大阪府摂津市西一津屋１番１号 ダイキン 工業株式会社淀川製作所内

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】（イ）一般式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、ｎは０〜５の整数を示し、Ｒ1aはＣＦ2ＣＦ2Ｈ
    またはＨを示し；Ｒ2、Ｒ5、Ｒ6は、同一又は異なって
    各々１価の炭素数１〜１００の脂肪族基、一部をフッ素
    原子によって置換された炭素数１〜１００の脂肪族基を
    示し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ7は、同一又は異なって各々２価の
    炭素数１〜１００の脂肪族基、一部をフッ素原子によっ
    て置換された炭素数１〜１００の脂肪族基を示す（但
    し、Ｒ1aがＨの場合、Ｒ2、Ｒ5およびＲ6のいずれかの
    基にフッ素原子を有する。）。〕で表される含フッ素系
    潤滑油及び（ロ）酸素原子を有する潤滑油、エーテル
    油、ポリオキシアルキレングリコール油、鉱油、アルキ
    ルベンゼン油及びエステル油からなる群から選ばれる少
    なくとも１種を含む、安定性に優れた潤滑油組成物。
  2. 【請求項２】（イ）一般式（Ｉ）： 【化２】 〔式中、ｎ、Ｒ1a、Ｒ2〜Ｒ7は、前記に同じ。〕で表さ
    れる含フッ素系潤滑油及び（ロ）酸素原子を有する潤滑
    油、エーテル油、ポリオキシアルキレングリコール油、
    鉱油、アルキルベンゼン油及びエステル油からなる群か
    ら選ばれる少なくとも１種を含む、安定性に優れた請求
    項１に記載の冷凍機油組成物。
  3. 【請求項３】（イ）一般式（Ｉ）： 【化３】 〔式中、ｎ、Ｒ1a、Ｒ2〜Ｒ7は前記に同じ。〕で表され
    る化合物及び一般式（II）： 【化４】 〔式中、ｍは１〜６の整数を示し、Ｒ1b及びＲ1cは、同
    一又は異なってＣＦ2ＣＦ2ＨまたはＨを示し；Ｒ8、Ｒ
    11は、同一又は異なって２価の炭素数１〜１００の脂肪
    族基または一部をフッ素原子によって置換された炭素数
    １〜１００の脂肪族基を示し、Ｒ9、Ｒ10は、同一又は
    異なって１価の炭素数１〜１００の脂肪族基または一部
    をフッ素原子によって置換された炭素数１〜１００の脂
    肪族基を示す（但し、Ｒ1b及びＲ1cが同時にＨとなる場
    合、Ｒ9またはＲ10のいずれかの基にフッ素原子を有す
    る。）。〕で表される化合物の混合物及び（ロ）酸素原
    子を有する潤滑油、エーテル油、ポリオキシアルキレン
    グリコール油、鉱油、アルキルベンゼン油及びエステル
    油からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、安定
    性に優れた潤滑油組成物。
  4. 【請求項４】（イ）一般式（Ｉ）： 【化５】 〔式中、ｎ、Ｒ1a、Ｒ2〜Ｒ7は前記に同じ。〕で表され
    る化合物及び一般式（II）： 【化６】 〔式中、ｍ、Ｒ1b、Ｒ1c、Ｒ8〜Ｒ11は、前記に同
    じ。〕で表される化合物の混合物及び（ロ）酸素原子を
    有する潤滑油、エーテル油、ポリオキシアルキレングリ
    コール油、鉱油、アルキルベンゼン油及びエステル油か
    らなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、安定性に
    優れた冷凍機油組成物。
  5. 【請求項５】（イ）一般式（III）： Ｒ12（ＯＲ13）L （III） 〔式中、Ｌは１〜２０の整数を示し、Ｒ12は炭素数６〜
    １００のＬ価の芳香族基を示す。Ｒ13は、ＣＦ2ＣＦ2Ｈ
    またはＨを示し；Ｌが２以上の場合にはＲ13は異なって
    いてもよい（但し、全てのＲ13がＨとなることはな
    い。）。〕で表される含フッ素系潤滑油及び（ロ）酸素
    原子を有する脂肪族潤滑油、脂肪族エーテル油、脂肪族
    ポリオキシアルキレングリコール油及び脂肪族エステル
    油からなる群から選ばれる少なくとも１種を含む、安定
    性に優れた潤滑油組成物。
  6. 【請求項６】（イ）一般式（III）： Ｒ12（ＯＲ13）L （III） 〔式中、Ｌ、Ｒ12及びＲ13は、前記に同じ。〕で表され
    る含フッ素系潤滑油及び（ロ）酸素原子を有する脂肪族
    潤滑油、脂肪族エーテル油、脂肪族ポリオキシアルキレ
    ングリコール油、脂肪族エステル油からなる群から選ば
    れる少なくとも１種を含む、安定性に優れた冷凍機油組
    成物。
  7. 【請求項７】（イ）一般式（Ｉ）〜（III）のいずれか
    １種の化合物と（ロ）一般式（Ｉ）〜(III)の化合物の
    うち、前記（イ）に含まれない他の２種の化合物、酸素
    原子を有する潤滑油、エーテル油及びポリオキシアルキ
    レングリコール油、エステル油、鉱油、アルキルベンゼ
    ン油からなる群から選ばれる少なくとも２種を含む、安
    定性に優れた潤滑油組成物。
  8. 【請求項８】（イ）一般式（Ｉ）〜（III）のいずれか
    １種の化合物と（ロ）前記（イ）に含まれない他の２種
    の化合物、酸素原子を有する潤滑油、エーテル油及びポ
    リオキシアルキレングリコール油、エステル油、鉱油、
    アルキルベンゼン油からなる群から選ばれる少なくとも
    ２種を含む、安定性に優れた冷凍機油組成物。
  9. 【請求項９】請求項１〜８のいずれかに記載の組成物と
    添加剤を含有する潤滑油組成物。
  10. 【請求項１０】請求項１〜８のいずれかに記載の組成物
    と添加剤を含有する冷凍機油組成物。
  11. 【請求項１１】（ａ）部分的に又は完全に塩素又はフッ
    素のうち少なくとも１個の原子で置換された１〜５個の
    炭素原子を有し、−８０℃〜＋５０℃の範囲に標準的な
    沸点を有する飽和炭化水素と（ｂ）請求項２、４、６、
    ８、１０のいずれかに記載の組成物を含有する冷凍機作
    動流体組成物。
  12. 【請求項１２】前記成分（ａ）が、ＨＦＣ−１３４ａ
    （１，１，１，２−テトラフルオロエタン）、ＨＦＣ−
    １３４（１，１，２，２−テトラフルオロエタン）、Ｈ
    ＦＣ−３２（ジフルオロメタン）、ＨＦＣ−１２５
    （１，１，１，２，２−ペンタフルオロエタン）からな
    る群から選ばれる少なくとも１種の化合物である請求項
    １１に記載の組成物。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6299792B1 (en) 1998-01-16 2001-10-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Halogenated hydrocarbon refrigerant compositions containing polymeric oil-return agents
US6962665B2 (en) 2000-12-08 2005-11-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
US6991744B2 (en) 2000-12-08 2006-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6299792B1 (en) 1998-01-16 2001-10-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Halogenated hydrocarbon refrigerant compositions containing polymeric oil-return agents
US6962665B2 (en) 2000-12-08 2005-11-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
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