JPH09241200A - ジフルオロビニルエーテル化合物 - Google Patents
ジフルオロビニルエーテル化合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】液晶媒体の成分として適しており、特に比較的
小さい粘度をおよび高められた温度およびＵＶ照射線に
対する安定性を同時に有する新規で安定な液晶または中
間相形成性化合物および広い中間相範囲、誘電異方性お
よび光学異方性にかかわり有利な数値および非常に良好
な低温挙動を有する安定な液晶媒体を提供する。 【解決手段】一般式Ｉで表わされるジフルオロビニルエ
ーテル化合物及びそれからなる液晶媒体： 【化１】 式中、Ｒ、Ａ、Ｘおよびｍは請求項１に定義されている
とおりである。
小さい粘度をおよび高められた温度およびＵＶ照射線に
対する安定性を同時に有する新規で安定な液晶または中
間相形成性化合物および広い中間相範囲、誘電異方性お
よび光学異方性にかかわり有利な数値および非常に良好
な低温挙動を有する安定な液晶媒体を提供する。 【解決手段】一般式Ｉで表わされるジフルオロビニルエ
ーテル化合物及びそれからなる液晶媒体： 【化１】 式中、Ｒ、Ａ、Ｘおよびｍは請求項１に定義されている
とおりである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規ジフルオロビ
ニルエーテル化合物、これらの化合物の液晶媒体の成分
としての使用、これらの化合物を含有する新規液晶媒
体、ならびにこれらの液晶媒体を含有する液晶表示素子
および電気光学表示素子に関する。
ニルエーテル化合物、これらの化合物の液晶媒体の成分
としての使用、これらの化合物を含有する新規液晶媒
体、ならびにこれらの液晶媒体を含有する液晶表示素子
および電気光学表示素子に関する。
【０００２】
【従来技術】類似ジフルオロビニルエーテル化合物は、
例えばDE 42 38 377に記載されているが、ここに開示さ
れている化合物中に存在するジフルオロビニルエーテル
基は芳香族環に結合している。EP 0 325 796には、その
シクロヘキサン環がジフルオロビニル基に結合している
液晶化合物が開示されている。しかしながら、これらの
化合物は不安定であり、かつまたＨＦの分離を伴い分解
する傾向を有することが証明されている。
例えばDE 42 38 377に記載されているが、ここに開示さ
れている化合物中に存在するジフルオロビニルエーテル
基は芳香族環に結合している。EP 0 325 796には、その
シクロヘキサン環がジフルオロビニル基に結合している
液晶化合物が開示されている。しかしながら、これらの
化合物は不安定であり、かつまたＨＦの分離を伴い分解
する傾向を有することが証明されている。
【０００３】
【発明が解消しようとする課題】本発明の課題は、新規
で安定な液晶化合物または中間相形成性化合物を提供す
ることにある。本発明のもう一つの課題は、液晶媒体の
成分として適しており、特に比較的小さい粘度をおよび
高められた温度およびＵＶ照射線に対する安定性を同時
に有する新規化合物を提供することにある。本発明のも
う一つの課題は、広い中間相範囲を有し、かつまた誘電
異方性および光学異方性にかかわり有利な数値を有する
安定な液晶媒体を提供することにある。本発明のもう一
つの課題は、非常に良好な低温挙動を有する液晶媒体を
提供することにある。
で安定な液晶化合物または中間相形成性化合物を提供す
ることにある。本発明のもう一つの課題は、液晶媒体の
成分として適しており、特に比較的小さい粘度をおよび
高められた温度およびＵＶ照射線に対する安定性を同時
に有する新規化合物を提供することにある。本発明のも
う一つの課題は、広い中間相範囲を有し、かつまた誘電
異方性および光学異方性にかかわり有利な数値を有する
安定な液晶媒体を提供することにある。本発明のもう一
つの課題は、非常に良好な低温挙動を有する液晶媒体を
提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によって下記一般
式Ｉで表わされるジフルオロビニルエーテル化合物が液
晶媒体の成分として格別に適することが見出された。
式Ｉで表わされるジフルオロビニルエーテル化合物が液
晶媒体の成分として格別に適することが見出された。
【０００５】
【化３】 式中、Ｒは１２個までの炭素原子を有するアルキル基ま
たはアルケニル基であり、これらの基のそれぞれに存在
する１個または２個以上のＣＨ2基は、２個の酸素原子
が相互に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＦ2−ま
たは−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、
あるいはこれらの基のそれぞれに存在する１個または２
個のＣＨ基は、ＣＦにより置き換えられていてもよく、
環Ａは、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロ
ヘキセニレン基または１，４−フェニレン基であり、こ
の基はそれぞれ、未置換であるか、あるいは１個または
２個のＦ原子により置換されていてもよく、Ｘはそれぞ
れ、ＨまたはＦであり、そしてｍは０または１である。
たはアルケニル基であり、これらの基のそれぞれに存在
する１個または２個以上のＣＨ2基は、２個の酸素原子
が相互に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＦ2−ま
たは−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、
あるいはこれらの基のそれぞれに存在する１個または２
個のＣＨ基は、ＣＦにより置き換えられていてもよく、
環Ａは、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロ
ヘキセニレン基または１，４−フェニレン基であり、こ
の基はそれぞれ、未置換であるか、あるいは１個または
２個のＦ原子により置換されていてもよく、Ｘはそれぞ
れ、ＨまたはＦであり、そしてｍは０または１である。
【０００６】特に、これらの化合物は高い中間相形成性
および比較的小さい粘度を有する。これらの化合物を使
用することによって、広い中間相範囲および光学異方性
および誘電異方性にかかわる有利な数値を有する安定な
液晶媒体を得ることができる。これらの媒体はさらにま
た、非常に良好な低温挙動を備えている。式Ｉで表わさ
れる化合物は液晶媒体の成分として使用することがで
き、特にねじれセルの原理、ゲスト−ホスト効果、整列
相の変形の効果、あるいは動的散乱の効果に基づくディ
スプレイ用の液晶媒体の成分として使用することができ
る。さらにまた、式Ｉで表わされる化合物を提供するこ
とによって、各種用途の観点から、液晶混合物の調製に
適する液晶物質の範囲が非常に一般的に相当に拡大され
る。式Ｉで表わされる化合物は広い用途範囲を有する。
置換基を選択することによって、これらの化合物は液晶
媒体を主として構成する基材として使用することができ
る；しかしながら、式Ｉで表わされる化合物はまた、別
の種類の化合物からの液晶基材に添加して、例えばこの
種の誘電体の誘電異方性および（または）光学異方性を
変えることができ、および（または）そのしきい電圧お
よび（または）その粘度を最適にすることができる。
および比較的小さい粘度を有する。これらの化合物を使
用することによって、広い中間相範囲および光学異方性
および誘電異方性にかかわる有利な数値を有する安定な
液晶媒体を得ることができる。これらの媒体はさらにま
た、非常に良好な低温挙動を備えている。式Ｉで表わさ
れる化合物は液晶媒体の成分として使用することがで
き、特にねじれセルの原理、ゲスト−ホスト効果、整列
相の変形の効果、あるいは動的散乱の効果に基づくディ
スプレイ用の液晶媒体の成分として使用することができ
る。さらにまた、式Ｉで表わされる化合物を提供するこ
とによって、各種用途の観点から、液晶混合物の調製に
適する液晶物質の範囲が非常に一般的に相当に拡大され
る。式Ｉで表わされる化合物は広い用途範囲を有する。
置換基を選択することによって、これらの化合物は液晶
媒体を主として構成する基材として使用することができ
る；しかしながら、式Ｉで表わされる化合物はまた、別
の種類の化合物からの液晶基材に添加して、例えばこの
種の誘電体の誘電異方性および（または）光学異方性を
変えることができ、および（または）そのしきい電圧お
よび（または）その粘度を最適にすることができる。
【０００７】式Ｉで表わされる化合物は純粋な状態で無
色であり、そして電気光学用途に対して好ましく位置す
る温度範囲で液晶中間相を形成する。これらの化合物は
化学物質、熱および光に対して安定である 従って、本発明は式Ｉで表わされる化合物およびこれら
の化合物の液晶媒体の成分としての使用に関する。本発
明はさらにまた、式Ｉで表わされる化合物の少なくとも
１種を含有する液晶媒体およびこの種の媒体を含有する
液晶表示素子、特に電気光学表示素子、さらに特にＳＴ
Ｎディスプレイに関する。
色であり、そして電気光学用途に対して好ましく位置す
る温度範囲で液晶中間相を形成する。これらの化合物は
化学物質、熱および光に対して安定である 従って、本発明は式Ｉで表わされる化合物およびこれら
の化合物の液晶媒体の成分としての使用に関する。本発
明はさらにまた、式Ｉで表わされる化合物の少なくとも
１種を含有する液晶媒体およびこの種の媒体を含有する
液晶表示素子、特に電気光学表示素子、さらに特にＳＴ
Ｎディスプレイに関する。
【０００８】式Ｉで表わされる化合物は下記付属式Ｉａ
〜Ｉｃで表わされる好適化合物を包含する：
〜Ｉｃで表わされる好適化合物を包含する：
【化４】 各式中、Ｒは上記定義のとおりである。
【０００９】Ｒがアルキル基および（または）アルコキ
シ基である場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状であ
ることができる。この基は好ましくは、直鎖状であっ
て、炭素原子２個、３個、４個、５個、６個または７個
を有し、従って好ましくは、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプト
キシであり、さらにまたメチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル、メトキシ、オクトキシ、
ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシまたはドデコキシで
あることができる。オキサアルキルは好ましくは、直鎖
状の２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−オ
キサブチル（＝エトキシメチル）または３−オキサブチ
ル（＝２−メトキシエチル）、２−、３−または４−オ
キサペンチル、２−、３−、４−または５−オキサヘキ
シル、２−、３−、４−、５−または６−オキサヘプチ
ル、２−、３−、４−、５−、６−または７−オキサオ
クチル、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８
−オキサノニルあるいは２−、３−、４−、５−、６
−、７−、８−または９−オキサデシルである。
シ基である場合に、この基は直鎖状または分枝鎖状であ
ることができる。この基は好ましくは、直鎖状であっ
て、炭素原子２個、３個、４個、５個、６個または７個
を有し、従って好ましくは、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプト
キシであり、さらにまたメチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル、ドデシル、メトキシ、オクトキシ、
ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシまたはドデコキシで
あることができる。オキサアルキルは好ましくは、直鎖
状の２−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−オ
キサブチル（＝エトキシメチル）または３−オキサブチ
ル（＝２−メトキシエチル）、２−、３−または４−オ
キサペンチル、２−、３−、４−または５−オキサヘキ
シル、２−、３−、４−、５−または６−オキサヘプチ
ル、２−、３−、４−、５−、６−または７−オキサオ
クチル、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８
−オキサノニルあるいは２−、３−、４−、５−、６
−、７−、８−または９−オキサデシルである。
【００１０】Ｒがアルケニル基である場合に、この基は
直鎖状または分枝鎖状であることができる。この基は好
ましくは、直鎖状であって、炭素原子２〜１０個を有す
る。従って、この基は特に、ビニル、プロプ−１−また
は−２−エニル、ブト−１−、−２−または−３−エニ
ル、ペント−１−、−２−、−３−または−４−エニ
ル、ヘキシ−１−、−２−、−３−、−４−または−５
−エニル、ヘプト−１−、−２−、−３−、−４−、−
５−または−６−エニル、オクト−１−、−２−、−３
−、−４−、−５−、−６−または−７−エニル、ノン
−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−
７−または−８−エニル、あるいはデク−１−、−２
−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−、−８−
または−９−エニルである。特に好ましい基としては、
ビニル基およびトランス−アルク−１−エニルが挙げら
れる。
直鎖状または分枝鎖状であることができる。この基は好
ましくは、直鎖状であって、炭素原子２〜１０個を有す
る。従って、この基は特に、ビニル、プロプ−１−また
は−２−エニル、ブト−１−、−２−または−３−エニ
ル、ペント−１−、−２−、−３−または−４−エニ
ル、ヘキシ−１−、−２−、−３−、−４−または−５
−エニル、ヘプト−１−、−２−、−３−、−４−、−
５−または−６−エニル、オクト−１−、−２−、−３
−、−４−、−５−、−６−または−７−エニル、ノン
−１−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−
７−または−８−エニル、あるいはデク−１−、−２
−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−、−８−
または−９−エニルである。特に好ましい基としては、
ビニル基およびトランス−アルク−１−エニルが挙げら
れる。
【００１１】Ｒがアルキル基またはアルケニル基であっ
て、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2基
がＣＦ2基により置き換えられている場合に、この基は
好ましくは直鎖状である。多置換されている場合に、生
成する基はまた、過フッ素化基を包含する。モノ置換さ
れている場合に、このフッ素置換基はいずれか所望の位
置に存在することができるが、好ましくはω−位置に存
在する。特に好ましい態様において、ＲはＣnＨ2n+1−
（ＣＨ＝ＣＨ）o−、ＣＦ2＝ＣＨ−Ｏ−またはＣＦ2＝
ＣＦ−Ｏ−であり、ｎは１〜８であり、そしてｏは０ま
たは１である。分枝鎖状側鎖基Ｒを有する式Ｉで表わさ
れる化合物は、これらが慣用の液晶基材中で良好な溶解
性を有することから、場合により重要であるが、特にこ
れらが光学活性である場合に、キラルドーピング剤とし
て重要である。この種のスメクティック化合物は、強誘
電性材料用の成分として適している。
て、この基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2基
がＣＦ2基により置き換えられている場合に、この基は
好ましくは直鎖状である。多置換されている場合に、生
成する基はまた、過フッ素化基を包含する。モノ置換さ
れている場合に、このフッ素置換基はいずれか所望の位
置に存在することができるが、好ましくはω−位置に存
在する。特に好ましい態様において、ＲはＣnＨ2n+1−
（ＣＨ＝ＣＨ）o−、ＣＦ2＝ＣＨ−Ｏ−またはＣＦ2＝
ＣＦ−Ｏ−であり、ｎは１〜８であり、そしてｏは０ま
たは１である。分枝鎖状側鎖基Ｒを有する式Ｉで表わさ
れる化合物は、これらが慣用の液晶基材中で良好な溶解
性を有することから、場合により重要であるが、特にこ
れらが光学活性である場合に、キラルドーピング剤とし
て重要である。この種のスメクティック化合物は、強誘
電性材料用の成分として適している。
【００１２】この種の分枝鎖状基は一般に、１個よりも
多くない鎖分枝を有する。好適な分枝鎖状基Ｒは、イソ
プロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソ
ブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、
イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペン
チル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−
プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポ
キシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−
メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチル
ヘキソキシ、１−メチルヘキソキシおよび１−メチルヘ
プトキシである。式Ｉはこれらの化合物のラセミ体およ
び光学対掌体ならびにその混合物を包含する。式Ｉで表
わされる化合物およびその付属式で表わされる化合物の
中で、その分子中に存在する基の少なくとも１個が上記
の好適意味の一つを有する化合物が挙げられる。
多くない鎖分枝を有する。好適な分枝鎖状基Ｒは、イソ
プロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソ
ブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、
イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペン
チル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−
プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポ
キシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−
メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチル
ヘキソキシ、１−メチルヘキソキシおよび１−メチルヘ
プトキシである。式Ｉはこれらの化合物のラセミ体およ
び光学対掌体ならびにその混合物を包含する。式Ｉで表
わされる化合物およびその付属式で表わされる化合物の
中で、その分子中に存在する基の少なくとも１個が上記
の好適意味の一つを有する化合物が挙げられる。
【００１３】式Ｉで表わされる化合物の中で、そのシク
ロヘキサン環がトランス−１，４−ジ置換されている立
体異性体が好適化合物として挙げられる。式Ｉで表わさ
れる化合物は、刊行物（例えばHouben- WeylによるMeth
oden derOrganischen Chemie［有機化学の方法］，Geor
g- Thieme出版社、Stuttgartなどの標準的学術書）に記
載されているようなそれ自体公知の方法により、正確に
は当該反応に適する、公知の反応条件の下に製造するこ
とができる。それ自体は公知であるが、本明細書には詳
細に記載されていない変法を使用することもできる。所
望により、出発物質はまた、これらを反応混合物から分
離することなく、直ちにこれらの化合物を式Ｉで表わさ
れる化合物に変換することによって、その場で生成させ
ることもできる。
ロヘキサン環がトランス−１，４−ジ置換されている立
体異性体が好適化合物として挙げられる。式Ｉで表わさ
れる化合物は、刊行物（例えばHouben- WeylによるMeth
oden derOrganischen Chemie［有機化学の方法］，Geor
g- Thieme出版社、Stuttgartなどの標準的学術書）に記
載されているようなそれ自体公知の方法により、正確に
は当該反応に適する、公知の反応条件の下に製造するこ
とができる。それ自体は公知であるが、本明細書には詳
細に記載されていない変法を使用することもできる。所
望により、出発物質はまた、これらを反応混合物から分
離することなく、直ちにこれらの化合物を式Ｉで表わさ
れる化合物に変換することによって、その場で生成させ
ることもできる。
【実施の形態】本発明による新規化合物は簡単に製造す
ることができ、例えば下記の反応経路に従い製造するこ
とができる：
ることができ、例えば下記の反応経路に従い製造するこ
とができる：
【００１４】
【化５】反応経路１
【００１５】
【化６】反応経路２
【００１６】式Ｉにおいて、ｍが１である化合物を製造
するのに必要な中間体化合物は反応経路３に従い製造す
ることができる：
するのに必要な中間体化合物は反応経路３に従い製造す
ることができる：
【化７】反応経路３：
【００１７】
【化８】反応経路４：
【００１８】新規な液晶媒体は好ましくは、１種または
２種以上の新規化合物に加えて、追加の成分として２〜
４０種、特に４〜３０種の成分を含有する。これらの媒
体は非常に好ましくは、１種または２種以上の新規化合
物に加えて、７〜２５種の成分を含有する。これらの追
加の成分は好ましくは、ネマティックまたはネマティッ
ク形成性（単変性または等方性）物質、特にアゾキシベ
ンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニ
ル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロ
ヘキシルベンゾエート化合物、シクロヘキサンカルボン
酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シ
クロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシル
エステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボ
ン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、
安息香酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、シ
クロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエス
テル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸
のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、フェニルシ
クロヘキサン化合物、
２種以上の新規化合物に加えて、追加の成分として２〜
４０種、特に４〜３０種の成分を含有する。これらの媒
体は非常に好ましくは、１種または２種以上の新規化合
物に加えて、７〜２５種の成分を含有する。これらの追
加の成分は好ましくは、ネマティックまたはネマティッ
ク形成性（単変性または等方性）物質、特にアゾキシベ
ンゼン化合物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニ
ル化合物、ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロ
ヘキシルベンゾエート化合物、シクロヘキサンカルボン
酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シ
クロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシル
エステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボ
ン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、
安息香酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、シ
クロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエス
テル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸
のシクロヘキシルフェニルエステル化合物、フェニルシ
クロヘキサン化合物、
【００１９】シクロヘキシルビフェニル化合物、フェニ
ルシクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシ
ルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキシ
ルシクロヘキセン化合物、１，４−ビスシクロヘキシル
ベンゼン化合物、４，４´−ビス−シクロヘキシルビフ
ェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリミ
ジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリジン
化合物、フェニル−またはシクロヘキシルジオキサン化
合物、フェニル−またはシクロヘキシル−１，３−ジチ
アン化合物、１，２−ジフェニルエタン化合物、１，２
−ジシクロヘキシルエタン化合物、トランス−１，２−
ジシクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シ
クロヘキシルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２−
（４−フェニルシクロヘキシル）エタン化合物、トラン
ス−１−シクロヘキシル−２−（４−フェニルシクロヘ
キシル）エテン化合物、１−シクロヘキシル−２−ビフ
ェニリルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキ
シルフェニルエタン化合物、ハロゲン化されていてもよ
いスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合
物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物の群からの
物質から選択される。これらの化合物中に存在する、
１，４−フェニレン基はまた、フッ素化されていてもよ
い。
ルシクロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシ
ルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキシ
ルシクロヘキセン化合物、１，４−ビスシクロヘキシル
ベンゼン化合物、４，４´−ビス−シクロヘキシルビフ
ェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリミ
ジン化合物、フェニル−またはシクロヘキシルピリジン
化合物、フェニル−またはシクロヘキシルジオキサン化
合物、フェニル−またはシクロヘキシル−１，３−ジチ
アン化合物、１，２−ジフェニルエタン化合物、１，２
−ジシクロヘキシルエタン化合物、トランス−１，２−
ジシクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シ
クロヘキシルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２−
（４−フェニルシクロヘキシル）エタン化合物、トラン
ス−１−シクロヘキシル−２−（４−フェニルシクロヘ
キシル）エテン化合物、１−シクロヘキシル−２−ビフ
ェニリルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキ
シルフェニルエタン化合物、ハロゲン化されていてもよ
いスチルベン化合物、ベンジルフェニルエーテル化合
物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物の群からの
物質から選択される。これらの化合物中に存在する、
１，４−フェニレン基はまた、フッ素化されていてもよ
い。
【００２０】新規媒体の追加の成分として適する最も重
要な化合物は、下記式１、２、３、４、５および６で表
わすことができる特徴を有する： Ｒ´−Ｌ−Ｅ−Ｒ´´ １ Ｒ´−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ´´ ２ Ｒ´−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ´´ ３ Ｒ´−Ｌ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｅ−Ｒ´´ ４ Ｒ´−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ´´ ５ Ｒ´−Ｌ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｅ−Ｒ´´ ６
要な化合物は、下記式１、２、３、４、５および６で表
わすことができる特徴を有する： Ｒ´−Ｌ−Ｅ−Ｒ´´ １ Ｒ´−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ´´ ２ Ｒ´−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ´´ ３ Ｒ´−Ｌ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｅ−Ｒ´´ ４ Ｒ´−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ´´ ５ Ｒ´−Ｌ−ＣＨ＝ＣＨ−Ｅ−Ｒ´´ ６
【００２１】上記式１、２、３、４、５および６におい
て、ＬおよびＥは、同一または異なっていてもよく、そ
れぞれ相互に独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐ
ｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙ
ｃ−、−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および
−Ｇ−Ｃｙｃ−から形成される群からの二価の基および
それらの鏡像基であり、これらの基において、Ｐｈｅは
未置換の、またはフッ素置換されている１，４−フェニ
レンであり、Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシ
レンまたは１，４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒ
はピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５
−ジイルであり、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５
−ジイルであり、そしてＧは２−（トランス−１，４−
シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイ
ル、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサ
ン−２，５−ジイルである。
て、ＬおよびＥは、同一または異なっていてもよく、そ
れぞれ相互に独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐ
ｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙ
ｃ−、−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および
−Ｇ−Ｃｙｃ−から形成される群からの二価の基および
それらの鏡像基であり、これらの基において、Ｐｈｅは
未置換の、またはフッ素置換されている１，４−フェニ
レンであり、Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシ
レンまたは１，４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒ
はピリミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５
−ジイルであり、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５
−ジイルであり、そしてＧは２−（トランス−１，４−
シクロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイ
ル、ピリジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサ
ン−２，５−ジイルである。
【００２２】式６の化合物の場合、ＣＨ＝ＣＨ基に直接
結合している環Ｌ及びＥは、それぞれ−ＣｙＣ−であ
る。基ＬおよびＥのうちの一方は、好ましくはＣｙｃ、
ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは好ましくは、Ｃｙｃ、
ＰｈｅまたはＰｈｅ−Ｃｙｃである。本発明による新規
媒体は好ましくは、式１、２、３、４、５および６にお
いて、ＬおよびＥがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからな
る群から選ばれる化合物から選択される１種または２種
以上の成分、および同時に、式１、２、３、４、５およ
び６において、基ＬおよびＥのうちの一方がＣｙｃ、Ｐ
ｈｅおよびＰｙｒからなる群から選ばれ、他方の基が−
Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃ
ｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる
群から選ばれる化合物から選択される１種または２種以
上の成分、およびまた任意に、式１、２、３、４、５お
よび６において、基ＬおよびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、
−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙ
ｃ−からなる群から選ばれる化合物から選択される１種
または２種以上の成分を含有する。
結合している環Ｌ及びＥは、それぞれ−ＣｙＣ−であ
る。基ＬおよびＥのうちの一方は、好ましくはＣｙｃ、
ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは好ましくは、Ｃｙｃ、
ＰｈｅまたはＰｈｅ−Ｃｙｃである。本発明による新規
媒体は好ましくは、式１、２、３、４、５および６にお
いて、ＬおよびＥがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからな
る群から選ばれる化合物から選択される１種または２種
以上の成分、および同時に、式１、２、３、４、５およ
び６において、基ＬおよびＥのうちの一方がＣｙｃ、Ｐ
ｈｅおよびＰｙｒからなる群から選ばれ、他方の基が−
Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃ
ｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる
群から選ばれる化合物から選択される１種または２種以
上の成分、およびまた任意に、式１、２、３、４、５お
よび６において、基ＬおよびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、
−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙ
ｃ−からなる群から選ばれる化合物から選択される１種
または２種以上の成分を含有する。
【００２３】式１、２、３、４、５および６で表わされ
る化合物のさらに小さい付属群の化合物において、Ｒ´
およびＲ´´はそれぞれ相互に独立して、８個までの炭
素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、ア
ルコキシアルキル、アルケニルオキシまたはアルカノイ
ルオキシである。このさらに小さい付属群を以下で、グ
ループＡと称し、これらの化合物は付属式１ａ、２ａ、
３ａ、４ａ、５ａおよび６ａで表わす。これらの化合物
の大部分において、Ｒ´およびＲ´´は相互に相違して
おり、これらの基の一方は通常、アルキル、アルケニ
ル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
る化合物のさらに小さい付属群の化合物において、Ｒ´
およびＲ´´はそれぞれ相互に独立して、８個までの炭
素原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、ア
ルコキシアルキル、アルケニルオキシまたはアルカノイ
ルオキシである。このさらに小さい付属群を以下で、グ
ループＡと称し、これらの化合物は付属式１ａ、２ａ、
３ａ、４ａ、５ａおよび６ａで表わす。これらの化合物
の大部分において、Ｒ´およびＲ´´は相互に相違して
おり、これらの基の一方は通常、アルキル、アルケニ
ル、アルコキシまたはアルコキシアルキルである。
【００２４】式１、２、３、４、５および６で表わされ
る化合物のもう一つの小さい付属群はグループＢとして
知られており、この群の化合物において、Ｒ´´は、−
Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳまたは−（Ｏ）iＣＨ3-(K+l)ＦK
Ｃｌl（式中、ｉは０または１であり、そしてｋ＋１は
１、２または３である）である。Ｒ´´がこの意味を有
する化合物を付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ、５ｂおよ
び６ｂで表わす。付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ、５ｂ
および６ｂで表わされる化合物の中で、その分子中に存
在するＲ´´が−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ3、−
ＯＣＨＦ2または−ＯＣＦ3である化合物が好適である。
付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ、５ｂおよび６ｂで表わ
される化合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜６ａで表わ
される化合物に係わる前記の意味を有し、好ましくはア
ルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアル
キルである。
る化合物のもう一つの小さい付属群はグループＢとして
知られており、この群の化合物において、Ｒ´´は、−
Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳまたは−（Ｏ）iＣＨ3-(K+l)ＦK
Ｃｌl（式中、ｉは０または１であり、そしてｋ＋１は
１、２または３である）である。Ｒ´´がこの意味を有
する化合物を付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ、５ｂおよ
び６ｂで表わす。付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ、５ｂ
および６ｂで表わされる化合物の中で、その分子中に存
在するＲ´´が−Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ3、−
ＯＣＨＦ2または−ＯＣＦ3である化合物が好適である。
付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂ、５ｂおよび６ｂで表わ
される化合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜６ａで表わ
される化合物に係わる前記の意味を有し、好ましくはア
ルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアル
キルである。
【００２５】式１、２、３、４、５および６で表わされ
る化合物のもう一つの小さい付属群において、Ｒ´´は
−ＣＮである。この付属群を以下で、グループＣと称す
る。この付属群の化合物は相当して、付属式１ｃ、２
ｃ、３ｃ、４ｃ、５ｃおよび６ｃで表わす。この付属式
１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃ、５ｃおよび６ｃで表わされる
化合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜６ａで表わされる
化合物に係わる前記の意味を有し、好ましくはアルキ
ル、アルコキシまたはアルケニルである。これらのグル
ープＡ、ＢおよびＣで表わされる好適化合物に加えて、
提案されている他の種々の置換基を有する式１、２、
３、４、５および６で表わされる別の化合物も慣用であ
る。これらの物質は全部が、刊行物から公知の方法もし
くはその類似方法により得ることができる。
る化合物のもう一つの小さい付属群において、Ｒ´´は
−ＣＮである。この付属群を以下で、グループＣと称す
る。この付属群の化合物は相当して、付属式１ｃ、２
ｃ、３ｃ、４ｃ、５ｃおよび６ｃで表わす。この付属式
１ｃ、２ｃ、３ｃ、４ｃ、５ｃおよび６ｃで表わされる
化合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜６ａで表わされる
化合物に係わる前記の意味を有し、好ましくはアルキ
ル、アルコキシまたはアルケニルである。これらのグル
ープＡ、ＢおよびＣで表わされる好適化合物に加えて、
提案されている他の種々の置換基を有する式１、２、
３、４、５および６で表わされる別の化合物も慣用であ
る。これらの物質は全部が、刊行物から公知の方法もし
くはその類似方法により得ることができる。
【００２６】本発明による新規媒体は好ましくは、本発
明による新規な式Ｉで表わされる化合物に加えて、グル
ープＡおよび（または）グループＢおよび（または）グ
ループＣから選択される化合物の１種または２種以上を
含有する。本発明による新規媒体における、これらのグ
ループからの化合物の重量割合は好ましくは、下記のと
おりである： グループＡ：０〜９０％、好ましくは２０〜９０％、特
に３０〜９０％； グループＢ：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特
に１０〜６５％； グループＣ：０〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に
５〜５０％。 特定の新規媒体中に存在するグループＡおよび（また
は）グループＢおよび（または）グループＣからの化合
物の重量割合の合計は好ましくは、５〜９０％、特に６
０〜９０％である。
明による新規な式Ｉで表わされる化合物に加えて、グル
ープＡおよび（または）グループＢおよび（または）グ
ループＣから選択される化合物の１種または２種以上を
含有する。本発明による新規媒体における、これらのグ
ループからの化合物の重量割合は好ましくは、下記のと
おりである： グループＡ：０〜９０％、好ましくは２０〜９０％、特
に３０〜９０％； グループＢ：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特
に１０〜６５％； グループＣ：０〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に
５〜５０％。 特定の新規媒体中に存在するグループＡおよび（また
は）グループＢおよび（または）グループＣからの化合
物の重量割合の合計は好ましくは、５〜９０％、特に６
０〜９０％である。
【００２７】本発明による媒体は好ましくは、本発明に
よる新規化合物を１〜４０％、特に好ましくは、５〜３
０％の割合で含有する。さらに好ましい媒体は、本発明
による新規化合物を４０％よりも多い割合で、特に４５
〜７０％の割合で含有する。本発明による媒体は好まし
くは、１種、２種、３種、４種または５種の本発明によ
る新規化合物を含有する。本発明による媒体はそれ自体
慣用の方法により調製される。一般に、諸成分を相互
に、有利には高められた温度で溶解させる。適当な添加
剤を使用することによって、これらの液晶相は、これら
の相を従来開示されているあらゆる型式の液晶表示素子
で使用することができるような様相で、本発明に従い変
性させることができる。この種の添加剤は当業者に知ら
れており、刊行物（H.Kelker/R.HatzによるHandbook of
Liquid Crystals、Verlag Chemie、Weinheim、1980）に詳
細に記載されている。例えば、着色ゲスト−ホスト系を
調製するために、多色性染料を添加することができ、あ
るいはネマティック相の誘電異方性、粘度および（また
は）配向を変えるための物質を添加することができる。
よる新規化合物を１〜４０％、特に好ましくは、５〜３
０％の割合で含有する。さらに好ましい媒体は、本発明
による新規化合物を４０％よりも多い割合で、特に４５
〜７０％の割合で含有する。本発明による媒体は好まし
くは、１種、２種、３種、４種または５種の本発明によ
る新規化合物を含有する。本発明による媒体はそれ自体
慣用の方法により調製される。一般に、諸成分を相互
に、有利には高められた温度で溶解させる。適当な添加
剤を使用することによって、これらの液晶相は、これら
の相を従来開示されているあらゆる型式の液晶表示素子
で使用することができるような様相で、本発明に従い変
性させることができる。この種の添加剤は当業者に知ら
れており、刊行物（H.Kelker/R.HatzによるHandbook of
Liquid Crystals、Verlag Chemie、Weinheim、1980）に詳
細に記載されている。例えば、着色ゲスト−ホスト系を
調製するために、多色性染料を添加することができ、あ
るいはネマティック相の誘電異方性、粘度および（また
は）配向を変えるための物質を添加することができる。
【００２８】本明細書および以下の例の記載において、
液晶化合物の構造は頭文字により示されており、化学式
への変換は以下の表Ａおよび表Ｂにより行うことができ
る。基ＣnＨ2n+1および基ＣmＨ2m+1は全部がそれぞれ、
ｎ個またはｍ個の炭素原子を含有する直鎖状アルキル基
である。表Ｂ中のコードは自明である。表Ａにおいて、
親構造に関する頭文字のみが示されている。各化合物に
ついて、親構造に関する頭文字の後に、−（ハイフン）
により分離して、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3
に関するコードが示されている。
液晶化合物の構造は頭文字により示されており、化学式
への変換は以下の表Ａおよび表Ｂにより行うことができ
る。基ＣnＨ2n+1および基ＣmＨ2m+1は全部がそれぞれ、
ｎ個またはｍ個の炭素原子を含有する直鎖状アルキル基
である。表Ｂ中のコードは自明である。表Ａにおいて、
親構造に関する頭文字のみが示されている。各化合物に
ついて、親構造に関する頭文字の後に、−（ハイフン）
により分離して、置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3
に関するコードが示されている。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【化９】表Ａ：
【００３１】
【化１０】表Ｂ：
【００３２】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するものであっ
て、本発明を制限するものではない。前記記載および以
下の記載において、パーセントデータは重量によるパー
セントである。温度はいずれも摂氏度で示されている。
ｍｐ＝融点であり、ｃｐ＝透明点である。さらに、Ｃ＝
結晶状態であり、Ｎ＝ネマティック相であり、Ｓ＝スメ
クティック相であり、そしてＩ＝等方性相である。これ
らの記号間の数字は転移温度を表わす。△ｎは光学異方
性（５８９ｎｍ、２０℃）を表わし、そして粘度（ｍｍ
2／秒）は２０℃で測定した。「慣用の仕上げ処理」の
用語は、必要に応じて、水を添加し、この混合物をジク
ロロメタン、ジエチルエーテルまたはトルエンより抽出
し、この有機相を分離採取し、乾燥させ、次いで蒸発さ
せ、この生成物を減圧蒸留により、あるいは結晶化およ
び（または）クロマトグラフィにより精製することを意
味するものとする。
て、本発明を制限するものではない。前記記載および以
下の記載において、パーセントデータは重量によるパー
セントである。温度はいずれも摂氏度で示されている。
ｍｐ＝融点であり、ｃｐ＝透明点である。さらに、Ｃ＝
結晶状態であり、Ｎ＝ネマティック相であり、Ｓ＝スメ
クティック相であり、そしてＩ＝等方性相である。これ
らの記号間の数字は転移温度を表わす。△ｎは光学異方
性（５８９ｎｍ、２０℃）を表わし、そして粘度（ｍｍ
2／秒）は２０℃で測定した。「慣用の仕上げ処理」の
用語は、必要に応じて、水を添加し、この混合物をジク
ロロメタン、ジエチルエーテルまたはトルエンより抽出
し、この有機相を分離採取し、乾燥させ、次いで蒸発さ
せ、この生成物を減圧蒸留により、あるいは結晶化およ
び（または）クロマトグラフィにより精製することを意
味するものとする。
【００３３】下記の略記号を使用する： ＤＭＥＵ １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン ＰＯＴ カリウム ｔｅｒｔ− ブタノレート ＴＨＦ テトラヒドロフラン ｐＴｓＯＨ ｐ− トルエンスルホン酸 ＨＭＰＴ ヘキサメチルトリアミノホスファイト ＤＭＡＰ ４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン ＤＣＣ ジシクロヘキシルカルボジイミド
【００３４】例１
【化１１】 工程１．１
【化１２】
【００３５】ギ酸０．５モル（１８．９ｍｌ）およびジ
クロロメタン２５０ｍｌの混合物を−５℃において、ト
ランス，トランス−４−ｎ−プロピル−４´−ヒドロキ
シビシクロヘキシル０．５モル（１０６．１ｇ）および
ジクロロメタン５００ｍｌの混合物に滴下して添加す
る。ＤＭＡＰ ０．０５モル（６．１ｇ）、ＤＣＣ
０．６モル（１２３．８ｇ）およびジクロロメタン２５
０ｍｌの混合物を次いで添加する。この混合物を室温で
１４時間撹拌し、次いで慣用の仕上げ処理に付し、化合
物１Ａ ９３．７ｇ（理論量の７４．２％）を得る。
クロロメタン２５０ｍｌの混合物を−５℃において、ト
ランス，トランス−４−ｎ−プロピル−４´−ヒドロキ
シビシクロヘキシル０．５モル（１０６．１ｇ）および
ジクロロメタン５００ｍｌの混合物に滴下して添加す
る。ＤＭＡＰ ０．０５モル（６．１ｇ）、ＤＣＣ
０．６モル（１２３．８ｇ）およびジクロロメタン２５
０ｍｌの混合物を次いで添加する。この混合物を室温で
１４時間撹拌し、次いで慣用の仕上げ処理に付し、化合
物１Ａ ９３．７ｇ（理論量の７４．２％）を得る。
【００３６】工程１．２
【化１３】 化合物１Ａ ０．０７５モル、ＴＨＦ ３０ｍｌおよび
１，４−ジオキサン３００ｍｌの混合物に５℃におい
て、ジブロモジフルオロメタン０．１５モルおよびＨＭ
ＰＴ ０．３モルを順次添加する。この混合物を室温で
１４時間撹拌し、次いで慣用の仕上げ処理に付し、化合
物１Ｂ ９．０ｇ（理論量の４１．９％）を得る；Ｃ
３０ Ｎ（１３．２） Ｉ；△ｎ＝＋０．０３７；△ε
＝＋３．７３。
１，４−ジオキサン３００ｍｌの混合物に５℃におい
て、ジブロモジフルオロメタン０．１５モルおよびＨＭ
ＰＴ ０．３モルを順次添加する。この混合物を室温で
１４時間撹拌し、次いで慣用の仕上げ処理に付し、化合
物１Ｂ ９．０ｇ（理論量の４１．９％）を得る；Ｃ
３０ Ｎ（１３．２） Ｉ；△ｎ＝＋０．０３７；△ε
＝＋３．７３。
【００３７】同様にして、式：
【化１４】 で表わされる下記の化合物を製造する：
【００３８】
【化１５】
【００３９】以下の例は、式Ｉで表わされる化合物を含
有する液晶混合物に関するものである；
有する液晶混合物に関するものである；
【表２】例Ａ
【００４０】透明点：８５℃ △ｎ（２０℃；５８９ｎｍ）：＋０．０９２１ Ｖ ２０℃：１４．０ｍｍ2／秒 △ε（２０℃；１ｋＨｚ）：＋５．８６
【００４１】
【表３】例Ｂ
【００４２】透明点：８３℃ △ｎ（２０℃；５８９ｎｍ）：０．０９２０ Ｖ ２０℃：１３．７ｍｍ2／秒 △ε（２０℃；１ｋＨｚ）：＋５．７５
【００４３】
【表４】例Ｃ
【００４４】透明点：６１．２℃ △ｎ（２０℃；５８９ｎｍ）：＋０．０８０６ Ｖ ２０℃：１５ｍｍ2／秒 △ε（２０℃；１ｋＨｚ）：＋５．１３
【００４５】例Ｄ
【表５】
【００４５】透明点：＋８９℃ △ｎ（５８９ｎｍ；２０℃）：＋０．０７２１ Ｖ(10,0,20)：１．８０Ｖ
【００４６】例Ｅ
【表６】
【００４７】透明点：９２℃ △ｎ（５８９ｎｍ；２０℃）：＋０．０８１６ △ε（１ｋＨｚ；２０℃）：＋７．７ Ｖ(10,0,20)：１．５３Ｖ Ｋ3／Ｋ1：１．８３
【００４８】例Ｆ
【表７】
【００４９】透明点：＋８６℃ △ｎ（５８９ｎｍ；２０℃）：＋０．０７４５ △ε（１ｋＨｚ；２０℃）：＋６．９ Ｖ(10,0,20)：１．６２Ｖ Ｋ3／Ｋ1：１．３２
【００５０】例Ｇ
【表８】
【００５１】透明点：＋８４℃ △ｎ（５８９ｎｍ；２０℃）：＋０．０７０４ △ε（１ｋＨｚ；２０℃）：＋６．２ Ｖ(10,0,20)：１．７７Ｖ Ｋ3／Ｋ1：１．２８
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 アイケ・ポーチュ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ヴェルマー・ビンダー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ミヒャエル・コンプター ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ヨアヒム・クラウゼ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 カズアキ・タルミ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 エッケハルト・バルトマン ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250
Claims (7)
- 【請求項１】下記一般式Ｉで表わされるジフルオロビニ
ルエーテル化合物： 【化１】 式中、Ｒは１２個までの炭素原子を有するアルキル基ま
たはアルケニル基であり、これらの基のそれぞれに存在
する１個または２個以上のＣＨ2基は、２個の酸素原子
が相互に結合しないものとして、−Ｏ−、−ＣＦ2−ま
たは−ＣＨ＝ＣＨ−により置き換えられていてもよく、
あるいはこれらの基のそれぞれに存在する１個または２
個のＣＨ基は、ＣＦにより置き換えられていてもよく、 環Ａは、１，４−シクロヘキシレン基、１，４−シクロ
ヘキセニレン基または１，４−フェニレン基であり、こ
の基はそれぞれ、未置換であるか、あるいは１個または
２個のＦ原子により置換されていてもよく、 Ｘはそれぞれ、ＨまたはＦであり、そしてｍは０または
１である。 - 【請求項２】下記一般式Ｉａ、ＩｂおよびＩｃ： 【化２】 各式中、Ｒは請求項１に定義されているとおりである、
から選択される、請求項１に記載のジフルオロビニルエ
ーテル化合物。 - 【請求項３】Ｒが、ＣnＨ2n+1−（ＣＨ＝ＣＨ）o−、Ｃ
Ｆ2＝ＣＨ−Ｏ−またはＣＦ2＝ＣＦ−Ｏ−であり、ｎが
１〜８であり、そしてｏが０または１である、請求項１
または２に記載のジフルオロビニルエーテル化合物。 - 【請求項４】請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物
の電気光学ディスプレイ用液晶媒体の成分としての使
用。 - 【請求項５】請求項１に記載の式Ｉで表わされる化合物
のＳＴＮディスプレイの応答時間を改善するための使
用。 - 【請求項６】少なくとも２種の液晶成分を含有する液晶
媒体であって、その少なくとも１種の成分が請求項１に
記載の一般式Ｉで表わされるジフルオロビニルエーテル
化合物であることを特徴とする、前記液晶媒体。 - 【請求項７】請求項６に記載の媒体を含有することを特
徴とする、電気光学ディスプレイ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19608634.5 | 1996-03-06 | ||
| DE19608634 | 1996-03-06 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09241200A true JPH09241200A (ja) | 1997-09-16 |
| JP4162059B2 JP4162059B2 (ja) | 2008-10-08 |
Family
ID=7787379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP06753097A Expired - Lifetime JP4162059B2 (ja) | 1996-03-06 | 1997-03-06 | ジフルオロビニルエーテル化合物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5723682A (ja) |
| JP (1) | JP4162059B2 (ja) |
| DE (1) | DE19707154A1 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3843480B2 (ja) * | 1996-03-07 | 2006-11-08 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| DE69706531T2 (de) * | 1996-03-18 | 2002-04-18 | Chisso Corp., Osaka | Bis alkenyl-derivate, flüssigkristalline verbindungen und flüssigkristalline zusammensetzungen |
| US6207076B1 (en) * | 1996-08-26 | 2001-03-27 | Chisso Corporation | Fluorovinyl derivative compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display device |
| DE19647991A1 (de) * | 1996-11-20 | 1998-05-28 | Merck Patent Gmbh | Halogenvinylether |
| DE19650634B4 (de) * | 1996-12-06 | 2006-03-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| DE19650635B4 (de) * | 1996-12-06 | 2005-11-10 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung |
| DE19814550A1 (de) * | 1998-04-01 | 1999-10-07 | Merck Patent Gmbh | Vinylen- und Ethylverbindungen |
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