JPH09249683A - Ｎ−アセチル−ｄ−ノイラミン酸エステル誘導体、及びその製造法 - Google Patents
Ｎ−アセチル−ｄ−ノイラミン酸エステル誘導体、及びその製造法Info
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- JPH09249683A JPH09249683A JP8069696A JP8069696A JPH09249683A JP H09249683 A JPH09249683 A JP H09249683A JP 8069696 A JP8069696 A JP 8069696A JP 8069696 A JP8069696 A JP 8069696A JP H09249683 A JPH09249683 A JP H09249683A
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Abstract
(57)【要約】
【発明の目的】従来知られている無保護のＮ−アセチル
−Ｄ−ノイラミン酸をエステル化する方法は、メチルア
ルコール中で酸性樹脂を用いて、メチルエステル基を導
入する方法が知られている。従来のアルコール中、酸性
樹脂を用いる無保護のＮ−アセチル−Ｄ−ノイラミン酸
のエステル化法では、メタノール以外のアルコールを用
いて、メチル基以外のエステル基を導入することは困難
である。本発明者らは上記の事情に鑑み鋭意研究した結
果、Ｎ−アセチル−Ｄ−ノイラミン酸塩とハロゲン化ア
ルキルを反応させることにより、無保護のＮ−アセチル
−Ｄ−ノイラミン酸から１位のカルボキシル基に種々の
エステル基が導入された種々のＮ−アセチル−Ｄ−ノイ
ラミン酸エステル誘導体が効率良く得られることを知り
本発明に到達した。
−Ｄ−ノイラミン酸をエステル化する方法は、メチルア
ルコール中で酸性樹脂を用いて、メチルエステル基を導
入する方法が知られている。従来のアルコール中、酸性
樹脂を用いる無保護のＮ−アセチル−Ｄ−ノイラミン酸
のエステル化法では、メタノール以外のアルコールを用
いて、メチル基以外のエステル基を導入することは困難
である。本発明者らは上記の事情に鑑み鋭意研究した結
果、Ｎ−アセチル−Ｄ−ノイラミン酸塩とハロゲン化ア
ルキルを反応させることにより、無保護のＮ−アセチル
−Ｄ−ノイラミン酸から１位のカルボキシル基に種々の
エステル基が導入された種々のＮ−アセチル−Ｄ−ノイ
ラミン酸エステル誘導体が効率良く得られることを知り
本発明に到達した。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】Ｎ−アセチル−Ｄ−ノイラミ
ン酸は天然の生理活性を示す糖鎖の末端に広く見られ、
これらの化合物は、医薬品、農薬、化粧品、試薬類など
として注目されている。本発明のＮ−アセチル−Ｄ−ノ
イラミン酸エステル誘導体は、これらの化合物を製造す
る際に、重要な合成中間体として使用することができ
る。
ン酸は天然の生理活性を示す糖鎖の末端に広く見られ、
これらの化合物は、医薬品、農薬、化粧品、試薬類など
として注目されている。本発明のＮ−アセチル−Ｄ−ノ
イラミン酸エステル誘導体は、これらの化合物を製造す
る際に、重要な合成中間体として使用することができ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来知られている無保護のＮ−アセチル
−Ｄ−ノイラミン酸をエステル化する方法としては、メ
チルアルコール中で酸性樹脂を用いて、メチルエステル
基を導入する方法がある。
−Ｄ−ノイラミン酸をエステル化する方法としては、メ
チルアルコール中で酸性樹脂を用いて、メチルエステル
基を導入する方法がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来のアルコール中、
酸性樹脂を用いる無保護のＮ−アセチル−Ｄ−ノイラミ
ン酸のエステル化法では、メタノール以外のアルコール
を用いて、メチル基以外のエステル基を導入することは
困難である。
酸性樹脂を用いる無保護のＮ−アセチル−Ｄ−ノイラミ
ン酸のエステル化法では、メタノール以外のアルコール
を用いて、メチル基以外のエステル基を導入することは
困難である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、Ｎ−アセ
チル−Ｄ−ノイラミン酸塩とハロゲン化アルキルを反応
させることにより、無保護のＮ−アセチル−Ｄ−ノイラ
ミン酸から１位のカルボキシル基に種々のエステル基が
導入された種々のＮ−アセチル−Ｄ−ノイラミン酸エス
テル誘導体が効率良く得られることを知り本発明に到達
した。以下、本発明を詳細に説明する。
チル−Ｄ−ノイラミン酸塩とハロゲン化アルキルを反応
させることにより、無保護のＮ−アセチル−Ｄ−ノイラ
ミン酸から１位のカルボキシル基に種々のエステル基が
導入された種々のＮ−アセチル−Ｄ−ノイラミン酸エス
テル誘導体が効率良く得られることを知り本発明に到達
した。以下、本発明を詳細に説明する。
【０００５】まず、Ｎ−アセチル−Ｄ−ノイラミン酸塩
は、水溶液中、Ｎ−アセチル−Ｄ−ノイラミン酸と当量
の無機塩基とを反応させ、濃縮、乾燥して得ることがで
きる。無機塩基としては周知のものを使用することがで
きる。例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム、炭酸リチウム、
炭酸バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸ルビジウム、水酸化カリウム、水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化ルビジウム、水酸
化バリウム、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ
化カリウム、ヨウ化ルビジウム、フッ化リチウム、フッ
化ナトリウム、フッ化カリウム及び塩基性樹脂が挙げら
れる。反応温度は室温、反応時間は数分で十分である。
は、水溶液中、Ｎ−アセチル−Ｄ−ノイラミン酸と当量
の無機塩基とを反応させ、濃縮、乾燥して得ることがで
きる。無機塩基としては周知のものを使用することがで
きる。例えば、炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム、炭酸リチウム、
炭酸バリウム、炭酸マグネシウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、炭酸ルビジウム、水酸化カリウム、水酸化
リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化ルビジウム、水酸
化バリウム、ヨウ化リチウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ
化カリウム、ヨウ化ルビジウム、フッ化リチウム、フッ
化ナトリウム、フッ化カリウム及び塩基性樹脂が挙げら
れる。反応温度は室温、反応時間は数分で十分である。
【０００６】Ｎ−アセチル−Ｄ−ノイラミン酸塩をジメ
チルホルムアミド等の溶媒中、ハロゲン化アルキルと反
応させると収率良く目的の化合物であるＮ−アセチル−
Ｄ−ノイラミン酸エステルを容易に得ることができる。
チルホルムアミド等の溶媒中、ハロゲン化アルキルと反
応させると収率良く目的の化合物であるＮ−アセチル−
Ｄ−ノイラミン酸エステルを容易に得ることができる。
【０００７】本発明の原料の一つとして利用されるハロ
ゲン化アルキルには、周知のハロゲン化アルキルを使用
することができる。例えば、臭化メチル、臭化エチル、
臭化プロピル、臭化オクチル、臭化アリル、臭化ベンジ
ル、及び臭化ｐ−メトキシベンジル、ヨウ化メチル、ヨ
ウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化オクチル、ヨウ化
アリル、ヨウ化ベンジル、及びヨウ化ｐ−メトキシベン
ジル、塩化ベンジル、塩化ｐ−メトキシベンジル、塩化
オクチル、塩化アリル等を挙げることができる。ハロゲ
ン化アルキル基の当量数は、当量から大過剰までの範囲
である。
ゲン化アルキルには、周知のハロゲン化アルキルを使用
することができる。例えば、臭化メチル、臭化エチル、
臭化プロピル、臭化オクチル、臭化アリル、臭化ベンジ
ル、及び臭化ｐ−メトキシベンジル、ヨウ化メチル、ヨ
ウ化エチル、ヨウ化プロピル、ヨウ化オクチル、ヨウ化
アリル、ヨウ化ベンジル、及びヨウ化ｐ−メトキシベン
ジル、塩化ベンジル、塩化ｐ−メトキシベンジル、塩化
オクチル、塩化アリル等を挙げることができる。ハロゲ
ン化アルキル基の当量数は、当量から大過剰までの範囲
である。
【０００８】有機溶媒は、ジメチルホルムアミド以外に
周知のものを使用することができる。例えば、塩化メチ
レン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、酢酸エチ
ル、ヘキサメチレンホスホリックトリアミド、アセトニ
トリル等を挙げることができる。
周知のものを使用することができる。例えば、塩化メチ
レン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、酢酸エチ
ル、ヘキサメチレンホスホリックトリアミド、アセトニ
トリル等を挙げることができる。
【０００９】反応温度は特に制限はなく、通常０℃〜１
５０℃、好ましくは、５０℃〜１２０℃の範囲である。
反応時間も、数十分から数十時間、好ましくは１〜５時
間の範囲で、特に制限はない。また、Ｎ−アセチル−Ｄ
−ノイラミン酸塩とハロゲン化アルキルを反応させる際
に、１８−クラウン−６等のクラウンエーテルを系内に
添加して反応を行うことができるのは言うまでもない。
５０℃、好ましくは、５０℃〜１２０℃の範囲である。
反応時間も、数十分から数十時間、好ましくは１〜５時
間の範囲で、特に制限はない。また、Ｎ−アセチル−Ｄ
−ノイラミン酸塩とハロゲン化アルキルを反応させる際
に、１８−クラウン−６等のクラウンエーテルを系内に
添加して反応を行うことができるのは言うまでもない。
【００１０】以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的
に説明するが、以下の実施例により何等制限を受けるも
のではない。
に説明するが、以下の実施例により何等制限を受けるも
のではない。
【００１１】
【実施例１】Ｎ−アセチル−Ｄ−ノイラミン酸０．５０
０ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を水５ｍｌとメタノール３ｍｌ
に溶解させ、炭酸セシウム0．２６０ｇ（０．８０ｍｍ
ｏｌ）を加え、室温で数分反応させた後に、溶媒を減圧
下、留去して固形物質を得た。これにジメチルホルムア
ミド８ｍｌと臭化メチル０．１０ｍｌ（１．７ｍｍｏ
ｌ)を加え、４０℃で２時間３０分反応させた後に、酸
性樹脂ＩＲＡ−１２０を加えて、３０分撹拌させた。濾
過後、有機溶媒を減圧下、留去させて油状物質を得た。
この化合物の構造確認のため、得られた油状物質に無水
酢酸１５．８ｍｌと６０％過塩素酸０．１２ｍｌで調製
した混合溶液を１．６ｍｌ加え、室温で２時間３０分反
応させた後に、この混合物を氷水にあけ、クロロホルム
で抽出を行い、有機層を飽和の塩化アンモニウム、塩化
ナトリウム水溶液で洗浄を行った。有機溶媒を無水硫酸
ナトリウムで乾燥させ、無機物をろ過後、有機溶媒を減
圧下、留去して得られる油状物質をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製を行いメチル５−アセトアミド
−４，７，８，９−テトラ−Ｏ−アセチル−３，５−ジ
デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピ
ラノースが０．４６０ｇ（収率５８％）得られた。1Ｈ
−ＮＭＲ＝３．８５（３Ｈ，ＯＣＨ3）
０ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を水５ｍｌとメタノール３ｍｌ
に溶解させ、炭酸セシウム0．２６０ｇ（０．８０ｍｍ
ｏｌ）を加え、室温で数分反応させた後に、溶媒を減圧
下、留去して固形物質を得た。これにジメチルホルムア
ミド８ｍｌと臭化メチル０．１０ｍｌ（１．７ｍｍｏ
ｌ)を加え、４０℃で２時間３０分反応させた後に、酸
性樹脂ＩＲＡ−１２０を加えて、３０分撹拌させた。濾
過後、有機溶媒を減圧下、留去させて油状物質を得た。
この化合物の構造確認のため、得られた油状物質に無水
酢酸１５．８ｍｌと６０％過塩素酸０．１２ｍｌで調製
した混合溶液を１．６ｍｌ加え、室温で２時間３０分反
応させた後に、この混合物を氷水にあけ、クロロホルム
で抽出を行い、有機層を飽和の塩化アンモニウム、塩化
ナトリウム水溶液で洗浄を行った。有機溶媒を無水硫酸
ナトリウムで乾燥させ、無機物をろ過後、有機溶媒を減
圧下、留去して得られる油状物質をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーで精製を行いメチル５−アセトアミド
−４，７，８，９−テトラ−Ｏ−アセチル−３，５−ジ
デオキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピ
ラノースが０．４６０ｇ（収率５８％）得られた。1Ｈ
−ＮＭＲ＝３．８５（３Ｈ，ＯＣＨ3）
【００１２】
【実施例２】Ｎ−アセチル−Ｄ−ノイラミン酸１．５５
ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を水１５ｍｌに溶解させ、炭酸セ
シウム０．８１６ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で
数分反応させた後に、溶媒を減圧下、留去して固形物質
を得た。これにジメチルホルムアミド２０ｍｌと臭化ア
リル０．５２０ｍｌ（６．０ｍｍｏｌ）を加え、６０℃
で２時間３０分反応させた後に、酸性樹脂ＩＲＡ−１２
０を加えて、３０分撹拌させた。ろ過後、有機溶媒を減
圧下、留去させて油状物質を得た。この化合物の構造確
認のため、得られた油状物質に無水酢酸４９．５ｍｌと
６０％過塩素酸水溶液０．３７ｍｌで調製した混合溶液
５．０ｍｌを加え、室温で２時間３０分反応させた後
に、この混合物を氷水にあけ、クロロホルムで抽出を行
い、有機層を飽和の塩化アンモニウム、塩化ナトリウム
水溶液で洗浄を行った。有機溶媒を無水硫酸ナトリウム
で乾燥させ、無機物をろ過後、有機溶媒を減圧下、留去
して得られる油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製を行い、アリル５−アセトアミド−４，
７，８，９−テトラ−Ｏ−アセチル−３，５−ジデオキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノー
スが１．４７５ｇ（収率５７％）得られた。1Ｈ−ＮＭ
Ｒ＝２．０２１，２．０２５，２．０９８，２．１４２
（ＣＨ3ＣＯα），２．０３２，２．０３９，２．０８
１，２．０９３（ＣＨ3ＣＯβ），５．８８６−５．９
８４（1Ｈ、ｍ），５．８５５（ＮＨα），６．２６２
（ＮＨβ），13Ｃ−ＮＭＲ＝３５．９４（Ｃ−３β），
３６．０６（Ｃ−３α），６２．６９（Ｃ−９α），６
３．６３（Ｃ−９β），９４．６８（Ｃ−２β），９
４．９３（Ｃ−２β）
ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を水１５ｍｌに溶解させ、炭酸セ
シウム０．８１６ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で
数分反応させた後に、溶媒を減圧下、留去して固形物質
を得た。これにジメチルホルムアミド２０ｍｌと臭化ア
リル０．５２０ｍｌ（６．０ｍｍｏｌ）を加え、６０℃
で２時間３０分反応させた後に、酸性樹脂ＩＲＡ−１２
０を加えて、３０分撹拌させた。ろ過後、有機溶媒を減
圧下、留去させて油状物質を得た。この化合物の構造確
認のため、得られた油状物質に無水酢酸４９．５ｍｌと
６０％過塩素酸水溶液０．３７ｍｌで調製した混合溶液
５．０ｍｌを加え、室温で２時間３０分反応させた後
に、この混合物を氷水にあけ、クロロホルムで抽出を行
い、有機層を飽和の塩化アンモニウム、塩化ナトリウム
水溶液で洗浄を行った。有機溶媒を無水硫酸ナトリウム
で乾燥させ、無機物をろ過後、有機溶媒を減圧下、留去
して得られる油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製を行い、アリル５−アセトアミド−４，
７，８，９−テトラ−Ｏ−アセチル−３，５−ジデオキ
シ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラノー
スが１．４７５ｇ（収率５７％）得られた。1Ｈ−ＮＭ
Ｒ＝２．０２１，２．０２５，２．０９８，２．１４２
（ＣＨ3ＣＯα），２．０３２，２．０３９，２．０８
１，２．０９３（ＣＨ3ＣＯβ），５．８８６−５．９
８４（1Ｈ、ｍ），５．８５５（ＮＨα），６．２６２
（ＮＨβ），13Ｃ−ＮＭＲ＝３５．９４（Ｃ−３β），
３６．０６（Ｃ−３α），６２．６９（Ｃ−９α），６
３．６３（Ｃ−９β），９４．６８（Ｃ−２β），９
４．９３（Ｃ−２β）
【００１３】
【実施例３】Ｎ−アセチル−Ｄ−ノイラミン酸１．５４
ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を水１５ｍｌに溶解させ、炭酸セ
シウム０．８１９ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で
数分反応させた後に、溶媒を減圧下、留去して固形物質
を得た。これにジメチルホルムアミド２０ｍｌと臭化ベ
ンジル０．７２０ｍｌ（６．０ｍｏｌ）を加え、８０℃
で２時間３０分反応させた後に、酸性樹脂ＩＲＡ−１２
０を加えて、３０分撹拌させた。ろ過後、有機溶媒を減
圧下、留去させて油状物質を得た。この化合物の構造確
認のため、得られた油状物質に無水酢酸５３．２ｍｌと
６０％過塩素酸水溶液０．３７ｍｌで調製した混合溶液
５．４ｍｌを加え、室温で２時間３０分反応させた後
に、この混合物を氷水にあけ、クロロホルムで抽出を行
い、有機層を飽和の塩化アンモニウム、塩化ナトリウム
水溶液で洗浄を行った。有機溶媒を無水硫酸ナトリウム
で乾燥させ、無機物をろ過後、有機溶媒を減圧下、留去
して得られる油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製を行い、ベンジル ５−アセトアミド−
４，７，８，９−テトラ−Ｏ−アセチル−３，５−ジデ
オキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラ
ノースが１．３６２ｇ（収率４８％）得られた。1Ｈ−
ＮＭＲ＝１．８９０，１．９７１，２．００２，２．０
１４，２．０２１，２．０４５，２．０６３，２．０６
７，２．０６９，２．１３５（ＣＨ3ＣＯα及びβ），
６．１００，６．３７６（ＮＨα及びβ），13Ｃ−ＮＭ
Ｒ＝３５．９０（Ｃ−３β），３６．０６（Ｃ−３
α），６２．６０（Ｃ−９α），６３．５５（Ｃ−９
β），９４．７７（Ｃ−２β），９５．０２（Ｃ−２
α）
ｇ（５．０ｍｍｏｌ）を水１５ｍｌに溶解させ、炭酸セ
シウム０．８１９ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で
数分反応させた後に、溶媒を減圧下、留去して固形物質
を得た。これにジメチルホルムアミド２０ｍｌと臭化ベ
ンジル０．７２０ｍｌ（６．０ｍｏｌ）を加え、８０℃
で２時間３０分反応させた後に、酸性樹脂ＩＲＡ−１２
０を加えて、３０分撹拌させた。ろ過後、有機溶媒を減
圧下、留去させて油状物質を得た。この化合物の構造確
認のため、得られた油状物質に無水酢酸５３．２ｍｌと
６０％過塩素酸水溶液０．３７ｍｌで調製した混合溶液
５．４ｍｌを加え、室温で２時間３０分反応させた後
に、この混合物を氷水にあけ、クロロホルムで抽出を行
い、有機層を飽和の塩化アンモニウム、塩化ナトリウム
水溶液で洗浄を行った。有機溶媒を無水硫酸ナトリウム
で乾燥させ、無機物をろ過後、有機溶媒を減圧下、留去
して得られる油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製を行い、ベンジル ５−アセトアミド−
４，７，８，９−テトラ−Ｏ−アセチル−３，５−ジデ
オキシ−Ｄ−グリセロ−Ｄ−ガラクト−２−ノヌロピラ
ノースが１．３６２ｇ（収率４８％）得られた。1Ｈ−
ＮＭＲ＝１．８９０，１．９７１，２．００２，２．０
１４，２．０２１，２．０４５，２．０６３，２．０６
７，２．０６９，２．１３５（ＣＨ3ＣＯα及びβ），
６．１００，６．３７６（ＮＨα及びβ），13Ｃ−ＮＭ
Ｒ＝３５．９０（Ｃ−３β），３６．０６（Ｃ−３
α），６２．６０（Ｃ−９α），６３．５５（Ｃ−９
β），９４．７７（Ｃ−２β），９５．０２（Ｃ−２
α）
【００１４】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば無保護の
Ｎ−アセチル−Ｄ−ノイラミン酸から容易にＮ−アセチ
ル−Ｄ−ノイラミン酸エステル誘導体を製造することが
できる。これらエステル誘導体は、医薬品、農薬、化粧
品、試薬類で重要な合成中間体となる。
Ｎ−アセチル−Ｄ−ノイラミン酸から容易にＮ−アセチ
ル−Ｄ−ノイラミン酸エステル誘導体を製造することが
できる。これらエステル誘導体は、医薬品、農薬、化粧
品、試薬類で重要な合成中間体となる。
Claims (7)
- 【請求項１】 【化１】 一般式化１（式中Ｒ1は炭素数２〜１０のアルキル基、
アルケニル基、アラルキル基、Ｒ2は水素、アシル基を
示す。）で表わされるＮ−アセチル−Ｄ−ノイラミン酸
エステル誘導体。 - 【請求項２】 【化２】 式化２（式中Ａｌｌはアリル基、Ｒは水素またはアセチ
ル基を示す。）で表わされる請求項１記載のＮ−アセチ
ル−Ｄ−ノイラミン酸エステル誘導体。 - 【請求項３】 【化３】 式化３（式中Ｂｎはベンジル基、Ｒは水素またはアセチ
ル基を示す。）で表わされる請求項１記載のＮ−アセチ
ル−Ｄ−ノイラミン酸エステル誘導体。 - 【請求項４】 【化４】 水酸基が遊離の式化４（式中Ｘは金属イオンを示す。）
で表わされるＮ−アセチル−Ｄ−ノイラミン酸塩とハロ
ゲン化アルキルとを反応させることを特徴とする、一般
式化１（式中Ｒ1は炭素数２〜１０のアルキル基、アル
ケニル基、アラルキル基、Ｒ2は水素、アシル基を示
す。）で表わされるＮ−アセチル−Ｄ−ノイラミン酸エ
ステル誘導体の製造法。 - 【請求項５】ジメチルホルムアミド中で反応させること
を特徴とする請求項４記載の製造法。 - 【請求項６】加熱して反応させることを特徴とする請求
項４記載の製造法。 - 【請求項７】Ｎ−アセチル−Ｄ−ノイラミン酸塩とし
て、セシウム塩を用いることを特徴とする請求項４記載
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8069696A JPH09249683A (ja) | 1996-03-09 | 1996-03-09 | Ｎ−アセチル−ｄ−ノイラミン酸エステル誘導体、及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8069696A JPH09249683A (ja) | 1996-03-09 | 1996-03-09 | Ｎ−アセチル−ｄ−ノイラミン酸エステル誘導体、及びその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09249683A true JPH09249683A (ja) | 1997-09-22 |
Family
ID=13725502
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8069696A Pending JPH09249683A (ja) | 1996-03-09 | 1996-03-09 | Ｎ−アセチル−ｄ−ノイラミン酸エステル誘導体、及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09249683A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6180591B1 (en) * | 1996-09-30 | 2001-01-30 | Clariant Gmbh | Use of N-(3-dialkylamino) propyl-N-polyhydroxyalkylcarboxamides and their acid adducts as thickeners for liquid aqueous surfactant systems |
| US6437150B1 (en) | 1998-04-20 | 2002-08-20 | Givaudan Sa | Compounds having protected hydroxy groups |
| US6479682B1 (en) | 1998-04-20 | 2002-11-12 | Givaudan Sa | Compounds having protected hydroxy groups |
-
1996
- 1996-03-09 JP JP8069696A patent/JPH09249683A/ja active Pending
Cited By (3)
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