JPH0925290A - テンサイに含まれる新規化合物、医薬組成物および機能性食品 - Google Patents
テンサイに含まれる新規化合物、医薬組成物および機能性食品Info
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- JPH0925290A JPH0925290A JP7177220A JP17722095A JPH0925290A JP H0925290 A JPH0925290 A JP H0925290A JP 7177220 A JP7177220 A JP 7177220A JP 17722095 A JP17722095 A JP 17722095A JP H0925290 A JPH0925290 A JP H0925290A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明はテンサイに含まれる新規化合物、そ
れらの化合物を含むテンサイ抽出エキスおよび上記新規
化合物または抽出エキスを含む血糖降下剤および機能性
食品に関する。 【解決手段】 ペータブルガロシドＩ〜Ｖに代表される
新規テンサイサポニン化合物、上記化合物を含む抽出エ
キス、上記化合物および抽出エキスを含む血糖低下活性
医薬組成物および機能性食品。
れらの化合物を含むテンサイ抽出エキスおよび上記新規
化合物または抽出エキスを含む血糖降下剤および機能性
食品に関する。 【解決手段】 ペータブルガロシドＩ〜Ｖに代表される
新規テンサイサポニン化合物、上記化合物を含む抽出エ
キス、上記化合物および抽出エキスを含む血糖低下活性
医薬組成物および機能性食品。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はテンサイに含まれる
新規化合物およびこれらの化合物を含む血糖降下剤およ
び機能性食品に関する。
新規化合物およびこれらの化合物を含む血糖降下剤およ
び機能性食品に関する。
【０００２】テンサイ（Beta vulgaris）はアカザ科の
植物で、ヨーロッパ原産の野生種から改良されたもの
で、本州北部、北海道などで栽培される多年草である。
高さ６０〜９０ｃｍで根が肉質で紡錘形に肥大し、肉は
白黄または紅色である。根ぎわから長い柄のある長卵形
の葉が群生し、質があつい。夏、高さ１ｍばかりの茎を
延ばし、多数の黄緑色の小花を穂状花序に付ける。葉は
食用になる。根はしょ糖を１５〜１８％含み、テンサイ
糖（ビートシュガー）の原料となる。根をくだいて、し
ぼり汁に石灰を加えて煮て、浮き上がった不純物を除
き、煮詰めて白下糖を製造し、精製する。
植物で、ヨーロッパ原産の野生種から改良されたもの
で、本州北部、北海道などで栽培される多年草である。
高さ６０〜９０ｃｍで根が肉質で紡錘形に肥大し、肉は
白黄または紅色である。根ぎわから長い柄のある長卵形
の葉が群生し、質があつい。夏、高さ１ｍばかりの茎を
延ばし、多数の黄緑色の小花を穂状花序に付ける。葉は
食用になる。根はしょ糖を１５〜１８％含み、テンサイ
糖（ビートシュガー）の原料となる。根をくだいて、し
ぼり汁に石灰を加えて煮て、浮き上がった不純物を除
き、煮詰めて白下糖を製造し、精製する。
【０００３】根は漢方薬では鎮静作用および通経作用を
示すことが知られている。テンサイの化学成分として
は、サポニン、ベータシアニンおよびフェノール性化合
物の存在が知られており、最近では、この植物の葉から
数種類のオレアノール酸配糖体が確認された。
示すことが知られている。テンサイの化学成分として
は、サポニン、ベータシアニンおよびフェノール性化合
物の存在が知られており、最近では、この植物の葉から
数種類のオレアノール酸配糖体が確認された。
【０００４】
【課題を解決するための手段】食用植物の生物学的活性
物質の研究において、テンサイの根および葉に由来する
サポニン画分が、ラットにおける経口ブドウ糖負荷試験
における血漿ブドウ糖値の上昇を阻害する効果を示すこ
とが判明した。このたびは低血糖性サポニン成分の研究
の続きとして、テンサイの根および葉の活性成分の化学
的研究を行い、ベータブルガロシドＩ（１）、II
（２）、III（３）、IV（４）およびＶ（５）を分離、
精製した。さらに、これらの成分が血糖降下作用を示す
ことも確認された。
物質の研究において、テンサイの根および葉に由来する
サポニン画分が、ラットにおける経口ブドウ糖負荷試験
における血漿ブドウ糖値の上昇を阻害する効果を示すこ
とが判明した。このたびは低血糖性サポニン成分の研究
の続きとして、テンサイの根および葉の活性成分の化学
的研究を行い、ベータブルガロシドＩ（１）、II
（２）、III（３）、IV（４）およびＶ（５）を分離、
精製した。さらに、これらの成分が血糖降下作用を示す
ことも確認された。
【０００５】本発明は、式Ａ：
【化５】 ［式中、Ｒ1は、Ｈまたはβ−D−Ｇluであり、Ｒ3およ
びＲ4は、ＨまたはＣＨ3である］で示される化合物、よ
り具体的には、ベータブルガロシドＩおよびIIに代表さ
れるものであり、さらに、式Ｂ：
びＲ4は、ＨまたはＣＨ3である］で示される化合物、よ
り具体的には、ベータブルガロシドＩおよびIIに代表さ
れるものであり、さらに、式Ｂ：
【化６】 ［式中、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味であり、
Ｒ2は、Ｈまたはβ−D−Ｇluである］で示される化合
物、より具体的には、ベータブルガロシドIII、IVおよ
びＶに代表される化合物である。
Ｒ2は、Ｈまたはβ−D−Ｇluである］で示される化合
物、より具体的には、ベータブルガロシドIII、IVおよ
びＶに代表される化合物である。
【０００６】本発明はさらに上記の化合物の少なくとも
１種を含むテンサイの抽出エキス、および上記の化合物
の少なくとも１種またはこれを含む抽出エキスを有効成
分とする血糖降下活性医薬組成物および機能性食品を提
供するものである。
１種を含むテンサイの抽出エキス、および上記の化合物
の少なくとも１種またはこれを含む抽出エキスを有効成
分とする血糖降下活性医薬組成物および機能性食品を提
供するものである。
【０００７】本発明は、また、式Ａ：
【化７】 ［式中、Ｒ1は、Ｈまたはβ−D−Ｇluであり、Ｒ3およ
びＲ4は、Ｈまたは低級アルキルである］で示される化
合物、および式Ｂ：
びＲ4は、Ｈまたは低級アルキルである］で示される化
合物、および式Ｂ：
【化８】 ［式中、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味であり、
Ｒ2は、Ｈまたはβ−D−Ｇluである］で示される化合物
の少なくとも１種を有効成分として含む血糖降下活性医
薬組成物を提供するものである。
Ｒ2は、Ｈまたはβ−D−Ｇluである］で示される化合物
の少なくとも１種を有効成分として含む血糖降下活性医
薬組成物を提供するものである。
【０００８】上記において、β−D−Ｇluとはβ−D−グ
ルコースの略称である。また低級アルキルとは、飽和の
直鎖または分枝状の、炭素原子１〜６個、好ましくは１
〜５個、より好ましくは１〜４個を含む炭化水素残基を
いう。例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ｔ−ブチルなどが含まれる。
ルコースの略称である。また低級アルキルとは、飽和の
直鎖または分枝状の、炭素原子１〜６個、好ましくは１
〜５個、より好ましくは１〜４個を含む炭化水素残基を
いう。例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ｔ−ブチルなどが含まれる。
【０００９】医薬組成物は、好ましくは経口投与される
ものであり、その形態には、散剤、顆粒剤、細粒剤、カ
プセル剤、錠剤、丸剤、液剤などが含まれる。上記の化
合物および抽出エキスがビート・シュガーの成分であ
り、食品の製造に用いられ得るところから、血糖値降下
を期待し得る機能性食品が含まれる。機能性食品の形態
としては、例えば、ドリンク、飴、ガム、クッキーなど
を挙げることができる。
ものであり、その形態には、散剤、顆粒剤、細粒剤、カ
プセル剤、錠剤、丸剤、液剤などが含まれる。上記の化
合物および抽出エキスがビート・シュガーの成分であ
り、食品の製造に用いられ得るところから、血糖値降下
を期待し得る機能性食品が含まれる。機能性食品の形態
としては、例えば、ドリンク、飴、ガム、クッキーなど
を挙げることができる。
【００１０】一般的には、テンサイ（北海道にて栽培）
の新鮮な根の水性抽出液を逆相ＳiＯ2カラムクロマトグ
ラフィー（ＯＤＳコスモジル、Ｈ2Ｏ−ＭeＯＨ）および
通常のＳiＯ2カラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ3−
ＭeＯＨ−Ｈ2Ｏ）および最後にＨＰＬＣ（ＹＭＣ−パッ
クＯＤＳ、ＭeＯＨ−１％トリフルオロ酢酸）にかけ、
ベータブルガロシドＩ（１：新鮮な根から０.００６１
％）、II（２:０.０００４％）、III（３：０.００２９
％）、およびIV（４：０.０００５％）、さらに、チク
セツサポニンIVa（８：０.０００２％）の分離を行っ
た。一方、ベータブルガロシドＶ（５：０.００１１
％）は同様の分離方法により、テンサイの葉から分離す
る。また、通常用いられるＭeＯＨまたはジアゾメタン
による処理方法を用いて、メチルエステル誘導体を得る
ことができる（ヘテロサイクルズ(Heterocycles)第４１
巻第８号参照(投稿中）)。
の新鮮な根の水性抽出液を逆相ＳiＯ2カラムクロマトグ
ラフィー（ＯＤＳコスモジル、Ｈ2Ｏ−ＭeＯＨ）および
通常のＳiＯ2カラムクロマトグラフィー（ＣＨＣｌ3−
ＭeＯＨ−Ｈ2Ｏ）および最後にＨＰＬＣ（ＹＭＣ−パッ
クＯＤＳ、ＭeＯＨ−１％トリフルオロ酢酸）にかけ、
ベータブルガロシドＩ（１：新鮮な根から０.００６１
％）、II（２:０.０００４％）、III（３：０.００２９
％）、およびIV（４：０.０００５％）、さらに、チク
セツサポニンIVa（８：０.０００２％）の分離を行っ
た。一方、ベータブルガロシドＶ（５：０.００１１
％）は同様の分離方法により、テンサイの葉から分離す
る。また、通常用いられるＭeＯＨまたはジアゾメタン
による処理方法を用いて、メチルエステル誘導体を得る
ことができる（ヘテロサイクルズ(Heterocycles)第４１
巻第８号参照(投稿中）)。
【００１１】薬理実験 ラットにおける血糖降下活性試験 体重１２５〜１５５ｇの雄ウイスターラットを水は自由
に接種させるが、２０〜２４時間絶食させた。被験化合
物を水に溶解し所定の各投与量を経口投与した（５ml/k
g）。３０分後にD−グルコース（ブドウ糖）（５g/kg）
（ショ糖１.０g/kgでもよい）を経口投与した(５ml/k
g)。D−グルコース投与の０.５、１.０および２.０時間
後に、無麻酔拘束下に血液を頚動脈から採取し（０.４m
l）、氷水にて冷却後、遠心分離により血清を分離後、
血漿中のグルコース濃度をグルコースオキシダーゼ法に
て測定した。
に接種させるが、２０〜２４時間絶食させた。被験化合
物を水に溶解し所定の各投与量を経口投与した（５ml/k
g）。３０分後にD−グルコース（ブドウ糖）（５g/kg）
（ショ糖１.０g/kgでもよい）を経口投与した(５ml/k
g)。D−グルコース投与の０.５、１.０および２.０時間
後に、無麻酔拘束下に血液を頚動脈から採取し（０.４m
l）、氷水にて冷却後、遠心分離により血清を分離後、
血漿中のグルコース濃度をグルコースオキシダーゼ法に
て測定した。
【００１２】ベータブルガロシドＩ（１）、II（２）、
III（３）、IV（４）およびＶ（５）、およびプロサポ
ゲノール（６）のラットにおける経口ブドウ糖負荷試験
における血糖値の上昇での抑制効果を表１中に要約す
る。
III（３）、IV（４）およびＶ（５）、およびプロサポ
ゲノール（６）のラットにおける経口ブドウ糖負荷試験
における血糖値の上昇での抑制効果を表１中に要約す
る。
【表１】 ベータブルガロシド Ｉ（１）、II（２）、III（３）、IV（４） およびＶ（５）、およびプロサポゲノール（６）の経口ブドウ糖負荷試験 における血糖値上昇抑制効果 投与量 ラット 血 糖 値 (mg/dl) (mg/kg, 数 ０.５時間 １時間 ２時間 経口) 正常群 10 72.4±3.3** 95.8±5.0** 90.6±4.8* 対照群 9 148.6±4.7 138.3±4.6 107.9±4.1 (76.2±4.7) (42.5±4.6) (17.3±4.1) １ 100 5 153.5±5.9 144.7±4.7 114.0±5.3 (81.1±5.9) (48.9±4.7) (23.4±5.3) ２ 100 5 108.5±9.1** 137.7±5.4 121.8±4.9 (36.1±9.1**) (41.9±5.4) (31.2±4.9) ３ 100 5 139.3±3.3 135.1±4.9 103.0±1.9 (66.9±3.3) (39.3±4.9) (12.4±1.9) ４ 100 3 111.5±5.7** 125.8±5.9 114.0±0.6 (39.1±5.7**) (30.0±5.9) (23.4±0.6) ５ 100 5 147.0±3.4 138.5±3.1 108.3±5.7 (74.6±3.4) (42.7±3.1) (17.7±5.7) ６ 100 6 124.1±5.9** 139.3±4.8 119.3±3.0 (51.7±5.9**) (43.5±4.8) (28.7±3.0) *ｐ＜０.０５，**ｐ＜０.０１ 各被験化合物はＤ−ブドウ糖（０.５ｇ／ｋｇ）の経口
投与の３０分前にラットに経口投与した。カッコ内の数
値は、正常な対照と各被験化合物処置間の血糖値（血漿
ブドウ糖濃度）の差異を示す。
投与の３０分前にラットに経口投与した。カッコ内の数
値は、正常な対照と各被験化合物処置間の血糖値（血漿
ブドウ糖濃度）の差異を示す。
【００１３】ブドウ糖負荷試験において、ベータブルガ
ロシド II（２）、III（３）およびIV（４）、プロサポ
ゲノール（６）は低血糖活性を示した。３−Ｏ−モノデ
スモシド（２、４、６）が、３，２８−Ｏ−ビスデスモ
シド（３）よりもさらに強力な活性を示したことは注目
すべきである。これは構造と低血糖活性の特徴化を示唆
するものと思われる。
ロシド II（２）、III（３）およびIV（４）、プロサポ
ゲノール（６）は低血糖活性を示した。３−Ｏ−モノデ
スモシド（２、４、６）が、３，２８−Ｏ−ビスデスモ
シド（３）よりもさらに強力な活性を示したことは注目
すべきである。これは構造と低血糖活性の特徴化を示唆
するものと思われる。
【００１４】本発明の式ＡおよびＢで示されるベータブ
ルガロシド類化合物およびテンサイの抽出エキスは低血
糖活性を示し、血糖降下剤として有用である。また、一
般に生体内において遊離形と実質的に同様の生理活性ま
たは薬理活性を発揮するもの、例えば、本発明の化合物
の誘導体および医薬的に許容される塩、付加塩、水和物
などは本発明の技術的範囲の含まれるものである。
ルガロシド類化合物およびテンサイの抽出エキスは低血
糖活性を示し、血糖降下剤として有用である。また、一
般に生体内において遊離形と実質的に同様の生理活性ま
たは薬理活性を発揮するもの、例えば、本発明の化合物
の誘導体および医薬的に許容される塩、付加塩、水和物
などは本発明の技術的範囲の含まれるものである。
【００１５】投与方法としては経口、非経口のいずれで
もよいが、経口投与が好ましい。経口投与医薬組成物の
調製にあたっては、通常用いられる製薬学的に許容され
得る添加剤（担体、賦形剤、崩壊剤、滑沢剤、結合剤、
表面活性剤、防腐剤、懸濁化剤、着香料等)を用いるこ
とができる。ベータブルガロシド類化合物は毒性が低い
ため投与量に特に制限はない。
もよいが、経口投与が好ましい。経口投与医薬組成物の
調製にあたっては、通常用いられる製薬学的に許容され
得る添加剤（担体、賦形剤、崩壊剤、滑沢剤、結合剤、
表面活性剤、防腐剤、懸濁化剤、着香料等)を用いるこ
とができる。ベータブルガロシド類化合物は毒性が低い
ため投与量に特に制限はない。
【００１６】
実施例１ テンサイからベータブルガロシドＩ〜Ｖの分
離 細切したテンサイ［北海道産（１９９４年度）新鮮根、
１２ｋｇ］に５０％含水メタノール（エタノールでもよ
い）（１０リットル）を加え、加熱還流下３時間抽出す
る。抽出液を濾別した後、残渣に５０％含水メタノール
（１０リットル）を加え同様の抽出操作を計３回行う。
抽出液を合わし、減圧下メタノールを留去した後、凍結
乾燥して含水メタノール抽出エキス（２ｋｇ）を得た。
含水メタノール抽出エキスを逆相シリカゲルカラム［Ｃ
hromatorex ＯＤＳ(Ｆuji Ｓilysia Ｃhemical ＬＴ
Ｄ.)、２ｋｇ］に付し、水で溶出してショ糖を除いた
後、メタノール（エタノールでもよい）で溶出してメタ
ノール溶出部（粗サポニン分画、１５ｇ）を得た。
離 細切したテンサイ［北海道産（１９９４年度）新鮮根、
１２ｋｇ］に５０％含水メタノール（エタノールでもよ
い）（１０リットル）を加え、加熱還流下３時間抽出す
る。抽出液を濾別した後、残渣に５０％含水メタノール
（１０リットル）を加え同様の抽出操作を計３回行う。
抽出液を合わし、減圧下メタノールを留去した後、凍結
乾燥して含水メタノール抽出エキス（２ｋｇ）を得た。
含水メタノール抽出エキスを逆相シリカゲルカラム［Ｃ
hromatorex ＯＤＳ(Ｆuji Ｓilysia Ｃhemical ＬＴ
Ｄ.)、２ｋｇ］に付し、水で溶出してショ糖を除いた
後、メタノール（エタノールでもよい）で溶出してメタ
ノール溶出部（粗サポニン分画、１５ｇ）を得た。
【００１７】メタノール溶出部をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー［silica gel ６０（Ｍerck)］に付し、
クロロホルム−メタノール水混液で溶出して、クロロホ
ルム−メタノール水混液［７：３：１（下層）］溶出部
（Ｆr．２、２.０５ｇ）とクロロホルム−メタノール水
混液（６：４：１）溶出部（Ｆr．４、０.６ｇ）を得
た。Ｆr．２及びＦr．４は更にシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー［silicagel ６０ Ｆr．２へは２２０
ｇ、Ｆr．４へは７０ｇ、クロロホルム−メタノール水
混液］で分離した後、高速液体クロマトグラフィー［装
置：Shimadzu ＬＣ−１０ＡＳ（島津社製）、カラム：
ＹＭＣ−Ｐack ＯＤＳ−Ａ(ＹＭＣ Ｃo.,Ｌtd.)、溶出
溶媒：７５％メタノール−１％トリフッ化酢酸］で精製
してベータブルガロシドＩ（０.００６１％）、II（０.
０００４％）、III（０.００２９％）、IV（０.０００
５％）及びchikusetsusaponin IVa（０.０００２％）を
得た。
マトグラフィー［silica gel ６０（Ｍerck)］に付し、
クロロホルム−メタノール水混液で溶出して、クロロホ
ルム−メタノール水混液［７：３：１（下層）］溶出部
（Ｆr．２、２.０５ｇ）とクロロホルム−メタノール水
混液（６：４：１）溶出部（Ｆr．４、０.６ｇ）を得
た。Ｆr．２及びＦr．４は更にシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー［silicagel ６０ Ｆr．２へは２２０
ｇ、Ｆr．４へは７０ｇ、クロロホルム−メタノール水
混液］で分離した後、高速液体クロマトグラフィー［装
置：Shimadzu ＬＣ−１０ＡＳ（島津社製）、カラム：
ＹＭＣ−Ｐack ＯＤＳ−Ａ(ＹＭＣ Ｃo.,Ｌtd.)、溶出
溶媒：７５％メタノール−１％トリフッ化酢酸］で精製
してベータブルガロシドＩ（０.００６１％）、II（０.
０００４％）、III（０.００２９％）、IV（０.０００
５％）及びchikusetsusaponin IVa（０.０００２％）を
得た。
【００１８】一方、細切したテンサイ新鮮葉（２.６ｋ
ｇ）を新鮮根の場合と同様に含水メタノール抽出（５リ
ットル×３回）して含水メタノール抽出エキス（１１５
ｇ）を得た。含水メタノール抽出エキスを逆相シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−に付し、メタノール溶出部
（粗サポニン分画、８.６ｇ）を得た。メタノール溶出
部をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、ついで高速
液体クロマトグラフィー（いずれも根と同条件）で分離
精製してベータブルガロシド Ｖ（０.００１１％）を得
た。
ｇ）を新鮮根の場合と同様に含水メタノール抽出（５リ
ットル×３回）して含水メタノール抽出エキス（１１５
ｇ）を得た。含水メタノール抽出エキスを逆相シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィ−に付し、メタノール溶出部
（粗サポニン分画、８.６ｇ）を得た。メタノール溶出
部をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、ついで高速
液体クロマトグラフィー（いずれも根と同条件）で分離
精製してベータブルガロシド Ｖ（０.００１１％）を得
た。
【００１９】ベータブルガロシドＩ（１） 式Ａ(式中、Ｒ1はβ−D−Ｇluであり、Ｒ3およびＲ4は
Ｈである)で示される。無色微細結晶、ｍｐ２１５〜２１
７℃ ［α］D＋４４.９°（ＭeＯＨ） 正モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ９７７（Ｍ＋Ｎａ）+
Ｃ47Ｈ70Ｏ20Ｎa、 負モードＦＡＢ−ＭＳ：９５３（Ｍ−Ｈ）- Ｃ47Ｈ69
Ｏ20 1 Ｈ ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5） ＩＲ（ＫＢr）：３４５３、１７４０、１７３６、１０
７８ｃｍ-1 メタノール分解（９％ＨＣl−ＭeＯＨ、還流）により、
オレアノール酸、メチル−Ｄ−グルコシドおよびメチル
−Ｄ−グルクロニドを分離した。
Ｈである)で示される。無色微細結晶、ｍｐ２１５〜２１
７℃ ［α］D＋４４.９°（ＭeＯＨ） 正モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ９７７（Ｍ＋Ｎａ）+
Ｃ47Ｈ70Ｏ20Ｎa、 負モードＦＡＢ−ＭＳ：９５３（Ｍ−Ｈ）- Ｃ47Ｈ69
Ｏ20 1 Ｈ ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5） ＩＲ（ＫＢr）：３４５３、１７４０、１７３６、１０
７８ｃｍ-1 メタノール分解（９％ＨＣl−ＭeＯＨ、還流）により、
オレアノール酸、メチル−Ｄ−グルコシドおよびメチル
−Ｄ−グルクロニドを分離した。
【００２０】ベータブルガロシドＩ−１"'−メチルエス
テル（１ａ） 式Ａ(式中、Ｒ1はβ−D−Ｇluであり、Ｒ3はＨであり、
Ｒ4はＣＨ3である)で示される。 無色微細結晶 ｍｐ２００〜２０２℃ ［α］D＋５７.３°(ＭｅＯＨ) 正モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ９９１(Ｍ＋Ｎa)+ Ｃ48
Ｈ72Ｏ20Ｎa ＩＲ（ＫＢr）：３４７４、１７４３、１７３６、１０
７６cm-1 1 Ｈ ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5）：δ３.２８(dd-like，３
−Ｈ)，５.００(d，Ｊ＝７.６，１'−Ｈ)，４.７２
(ｍ，３'−Ｈ)，５.３８(m，４'−Ｈ)，５.８２(s，３"
−Ｈ)，４.６３(s，２"'−Ｈ2)，６.３３(d，Ｊ＝７.
９，１""−Ｈ) （１ａ）のＨＭＢＣデータで１"'−ＯＣＨ3および１"'
−Ｃ間に遠隔スピン結合が観察され、（１ａ）の１"'−
メチル化構造を確認した。最後に、ＭeＯＨ中過剰のジ
アゾメタンでの１のメチル化は、６',１",２",１"'−テ
トラ−Ｏ−メチル誘導体（１ｂ）を生成し、アキラント
シド Ａ（achyranthoside Ａ）メチルエステル（イダ
ら、テトラヘドロン・レターズ３５巻６８８７頁（１９
９４年））と同定した。上記の結果に基づいてベータブ
ルガロシド Ｉ（１）およびII（２）の構造を決定し
た。
テル（１ａ） 式Ａ(式中、Ｒ1はβ−D−Ｇluであり、Ｒ3はＨであり、
Ｒ4はＣＨ3である)で示される。 無色微細結晶 ｍｐ２００〜２０２℃ ［α］D＋５７.３°(ＭｅＯＨ) 正モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ９９１(Ｍ＋Ｎa)+ Ｃ48
Ｈ72Ｏ20Ｎa ＩＲ（ＫＢr）：３４７４、１７４３、１７３６、１０
７６cm-1 1 Ｈ ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5）：δ３.２８(dd-like，３
−Ｈ)，５.００(d，Ｊ＝７.６，１'−Ｈ)，４.７２
(ｍ，３'−Ｈ)，５.３８(m，４'−Ｈ)，５.８２(s，３"
−Ｈ)，４.６３(s，２"'−Ｈ2)，６.３３(d，Ｊ＝７.
９，１""−Ｈ) （１ａ）のＨＭＢＣデータで１"'−ＯＣＨ3および１"'
−Ｃ間に遠隔スピン結合が観察され、（１ａ）の１"'−
メチル化構造を確認した。最後に、ＭeＯＨ中過剰のジ
アゾメタンでの１のメチル化は、６',１",２",１"'−テ
トラ−Ｏ−メチル誘導体（１ｂ）を生成し、アキラント
シド Ａ（achyranthoside Ａ）メチルエステル（イダ
ら、テトラヘドロン・レターズ３５巻６８８７頁（１９
９４年））と同定した。上記の結果に基づいてベータブ
ルガロシド Ｉ（１）およびII（２）の構造を決定し
た。
【００２１】ベータブルガロシドII（２） 式Ａ(式中、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4はＨである)で示され
る。（１）のアルカリ加水分解（５％aq.ＮaＯＨ、還
流）により、ベータブルガロシドII（２）が得られた。 無色微細結晶 ｍｐ１７３〜１７４℃ ［α］D＋９８.０°（ＭeＯＨ） 負モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ７９１（Ｍ−Ｈ）- Ｃ
41Ｈ59Ｏ15 ＩＲ（ＫＢr）：３４３２、１７４１、１７３１、１０
８０ｃｍ-1）1 Ｈ ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5）：δ３.３０(dd-like，３
−Ｈ)，４.９９(d，Ｊ＝７.３，１'−Ｈ)，４.８５(m，
３'−Ｈ)，５.３８(dd-like，４'−Ｈ)，５.９９(s，
３"−Ｈ)，４.８０(m，２"'−Ｈ2)1 Ｈ ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5）および（１）および
（２）の13Ｃ ＮＭＲ（表２参照）をＣＯＳＹ（1Ｈ−1
Ｈ，1Ｈ−13Ｃ）、ＨＯＨＡＨＡおよびＲＯＥＳＹ実験
により帰属させ、３−オキソピルビン酸およびグリコー
ル酸からなるビス−アセタールグルクロニド部分の存在
を示した［（１）：δ５.００(d，Ｊ＝７.３，１'−
Ｈ)，４.７５(m，３'−Ｈ)，５.３８(dd-like，４'−
Ｈ)，５.９９(s，３"−Ｈ)，４.８０(m，２"'−
Ｈ2)］。（１）における３−Ｏ−グルクロニド部分のＣ
−３'および４'位のビス−アセタール構造をＨＭＢＣ実
験により確認した。すなわち、（１）の下記の炭素およ
びプロトン間に遠隔スピン結合が存在する（１'−Ｈお
よび３−Ｃ；３'−Ｈおよび３"−Ｃ；３"−Ｈおよび３'
−Ｃ，２"'−Ｃ；４'−Ｈおよび２"−Ｃ；２"'−Ｈ2お
よび３"−Ｃ，１"'−Ｃ）。還流下ＭeＯＨで処理するこ
とにより、（１）は容易に１"'−メチルエステル（１
ａ）に変化し、弱アルカリ加水分解［２％aq．Ｋ2ＣＯ3
−ＣＨ3ＣＮ（１：１），r.t.］で（１）に戻った。
る。（１）のアルカリ加水分解（５％aq.ＮaＯＨ、還
流）により、ベータブルガロシドII（２）が得られた。 無色微細結晶 ｍｐ１７３〜１７４℃ ［α］D＋９８.０°（ＭeＯＨ） 負モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ７９１（Ｍ−Ｈ）- Ｃ
41Ｈ59Ｏ15 ＩＲ（ＫＢr）：３４３２、１７４１、１７３１、１０
８０ｃｍ-1）1 Ｈ ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5）：δ３.３０(dd-like，３
−Ｈ)，４.９９(d，Ｊ＝７.３，１'−Ｈ)，４.８５(m，
３'−Ｈ)，５.３８(dd-like，４'−Ｈ)，５.９９(s，
３"−Ｈ)，４.８０(m，２"'−Ｈ2)1 Ｈ ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5）および（１）および
（２）の13Ｃ ＮＭＲ（表２参照）をＣＯＳＹ（1Ｈ−1
Ｈ，1Ｈ−13Ｃ）、ＨＯＨＡＨＡおよびＲＯＥＳＹ実験
により帰属させ、３−オキソピルビン酸およびグリコー
ル酸からなるビス−アセタールグルクロニド部分の存在
を示した［（１）：δ５.００(d，Ｊ＝７.３，１'−
Ｈ)，４.７５(m，３'−Ｈ)，５.３８(dd-like，４'−
Ｈ)，５.９９(s，３"−Ｈ)，４.８０(m，２"'−
Ｈ2)］。（１）における３−Ｏ−グルクロニド部分のＣ
−３'および４'位のビス−アセタール構造をＨＭＢＣ実
験により確認した。すなわち、（１）の下記の炭素およ
びプロトン間に遠隔スピン結合が存在する（１'−Ｈお
よび３−Ｃ；３'−Ｈおよび３"−Ｃ；３"−Ｈおよび３'
−Ｃ，２"'−Ｃ；４'−Ｈおよび２"−Ｃ；２"'−Ｈ2お
よび３"−Ｃ，１"'−Ｃ）。還流下ＭeＯＨで処理するこ
とにより、（１）は容易に１"'−メチルエステル（１
ａ）に変化し、弱アルカリ加水分解［２％aq．Ｋ2ＣＯ3
−ＣＨ3ＣＮ（１：１），r.t.］で（１）に戻った。
【００２２】ベータブルガロシド III（３） 式Ｂ(式中、Ｒ1はβ−D−Ｇluであり、Ｒ2、Ｒ3および
Ｒ4はＨである)で示される。 無色微細結晶 ｍｐ２１２〜２１４℃ ［α］D＋１１.０°（ＭeＯＨ） 正モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ９７９（Ｍ＋Ｎａ）+
Ｃ47Ｈ72Ｏ20Ｎa 負モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ９５５（Ｍ−Ｈ）- Ｃ
47Ｈ71Ｏ20 1 Ｈ ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5）：δ３.５５(dd-like，３
−Ｈ)，４.９８(d，Ｊ＝７.６，１'−Ｈ)，４.５１(m，
３'−Ｈ)，４.６５(m，４'−Ｈ)，５.３４(brs，２"−
Ｈ)，６.３１(br s，３"−Ｈ)，５.０６，５.３５(ＡＢ
q，Ｊ＝１６.５，２"'−Ｈ2) ＩＲ（ＫＢr）：３４２９、１７４２、１７３６、１０
７６ｃｍ-1）
Ｒ4はＨである)で示される。 無色微細結晶 ｍｐ２１２〜２１４℃ ［α］D＋１１.０°（ＭeＯＨ） 正モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ９７９（Ｍ＋Ｎａ）+
Ｃ47Ｈ72Ｏ20Ｎa 負モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ９５５（Ｍ−Ｈ）- Ｃ
47Ｈ71Ｏ20 1 Ｈ ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5）：δ３.５５(dd-like，３
−Ｈ)，４.９８(d，Ｊ＝７.６，１'−Ｈ)，４.５１(m，
３'−Ｈ)，４.６５(m，４'−Ｈ)，５.３４(brs，２"−
Ｈ)，６.３１(br s，３"−Ｈ)，５.０６，５.３５(ＡＢ
q，Ｊ＝１６.５，２"'−Ｈ2) ＩＲ（ＫＢr）：３４２９、１７４２、１７３６、１０
７６ｃｍ-1）
【００２３】（３）のＭeＯＨ処理は１"'−メチルエス
テル（３ａ）が生成し、これは弱アルカリ加水分解で
（３）に戻った。１"'−メチルエステル構造（３ａ）は
（３ａ）の１"'−ＯＣＨ3および１"'−Ｃ間のＨＭＢＣ
相関関係の観察されたことにより確認された。（３）の
1Ｈ ＮＭＲおよび13Ｃ ＮＭＲと（３ａ）および（４）
の1Ｈ ＮＭＲおよび13Ｃ ＮＭＲの詳細な比較により
（表２参照）、ベータブルガロシド III（３）およびIV
（４）の構造式が決定された。
テル（３ａ）が生成し、これは弱アルカリ加水分解で
（３）に戻った。１"'−メチルエステル構造（３ａ）は
（３ａ）の１"'−ＯＣＨ3および１"'−Ｃ間のＨＭＢＣ
相関関係の観察されたことにより確認された。（３）の
1Ｈ ＮＭＲおよび13Ｃ ＮＭＲと（３ａ）および（４）
の1Ｈ ＮＭＲおよび13Ｃ ＮＭＲの詳細な比較により
（表２参照）、ベータブルガロシド III（３）およびIV
（４）の構造式が決定された。
【００２４】ベータブルガロシド III−１"'−メチルエ
ステル（３ａ） 式Ｂ(式中、Ｒ1はβ−D−Ｇluであり、Ｒ2およびＲ3は
Ｈであり、Ｒ4はＣＨ3である)で示される。 無色微細結晶 ｍｐ１９１〜１９２℃ ［α］D＋１３.５°(ＭｅＯＨ) 負モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ９６９(Ｍ−Ｈ)- Ｃ48
Ｈ73Ｏ20 ＩＲ（ＫＢr）：３４１０、１７４０、１７３６、１０
７６cm-1 1 Ｈ ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5）：δ３.３４(dd-like，３
−Ｈ)，４.９７(d，Ｊ＝７.６，１'−Ｈ)，４.４６(m，
３'−Ｈ)，４.４６(m，３'−Ｈ)，４.６０(m，４'−
Ｈ)，５.４０(br s，２"−Ｈ)，６.２５(br s，３"−
Ｈ)，４.９２，５.３３(ＡＢq，Ｊ＝１６.５，２"'−Ｈ
2)，６.３３(d，Ｊ＝７.６，１""−Ｈ)ヘ゛ータフ゛ルカ゛ロシト゛ IIIは部分的酸加水分解により化合物Ｏ（Ｉ.
Ｙoshioka,Ｍ.Ｆujio,Ｍ.Ｏsamura,Ｉ.Ｋitagawa,Tetra
hedron Lett.,1966,6303）を生成した。他方、（３）の
アルカリ加水分解でベータブルガロシド IV（４）を生
成した。
ステル（３ａ） 式Ｂ(式中、Ｒ1はβ−D−Ｇluであり、Ｒ2およびＲ3は
Ｈであり、Ｒ4はＣＨ3である)で示される。 無色微細結晶 ｍｐ１９１〜１９２℃ ［α］D＋１３.５°(ＭｅＯＨ) 負モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ９６９(Ｍ−Ｈ)- Ｃ48
Ｈ73Ｏ20 ＩＲ（ＫＢr）：３４１０、１７４０、１７３６、１０
７６cm-1 1 Ｈ ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5）：δ３.３４(dd-like，３
−Ｈ)，４.９７(d，Ｊ＝７.６，１'−Ｈ)，４.４６(m，
３'−Ｈ)，４.４６(m，３'−Ｈ)，４.６０(m，４'−
Ｈ)，５.４０(br s，２"−Ｈ)，６.２５(br s，３"−
Ｈ)，４.９２，５.３３(ＡＢq，Ｊ＝１６.５，２"'−Ｈ
2)，６.３３(d，Ｊ＝７.６，１""−Ｈ)ヘ゛ータフ゛ルカ゛ロシト゛ IIIは部分的酸加水分解により化合物Ｏ（Ｉ.
Ｙoshioka,Ｍ.Ｆujio,Ｍ.Ｏsamura,Ｉ.Ｋitagawa,Tetra
hedron Lett.,1966,6303）を生成した。他方、（３）の
アルカリ加水分解でベータブルガロシド IV（４）を生
成した。
【００２５】ベータブルガロシド IV（４） 式Ｂ(式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はＨである)で示さ
れる。 無色微細結晶 ｍｐ１８６〜１８７℃ ［α］D＋１０.４°（ＭeＯＨ） 負モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ７９３（Ｍ−Ｈ）- Ｃ
41Ｈ61Ｏ15 1 Ｈ ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5）：δ３.３７(dd-like，３
−Ｈ)，５.００(d，Ｊ＝５.９，１'−Ｈ)，４.５２(m，
３'−Ｈ)，４.６８(m，４'−Ｈ)，５.３４(brs，２"−
Ｈ)，６.３４(br s，３"−Ｈ)，５.０７，５.３８(ＡＢ
q，Ｊ＝１６.７，２"'−Ｈ2) ＩＲ（ＫＢr）：３０，３４、１７４０、１７３６、１
０７６ｃｍ-1）
れる。 無色微細結晶 ｍｐ１８６〜１８７℃ ［α］D＋１０.４°（ＭeＯＨ） 負モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ７９３（Ｍ−Ｈ）- Ｃ
41Ｈ61Ｏ15 1 Ｈ ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5）：δ３.３７(dd-like，３
−Ｈ)，５.００(d，Ｊ＝５.９，１'−Ｈ)，４.５２(m，
３'−Ｈ)，４.６８(m，４'−Ｈ)，５.３４(brs，２"−
Ｈ)，６.３４(br s，３"−Ｈ)，５.０７，５.３８(ＡＢ
q，Ｊ＝１６.７，２"'−Ｈ2) ＩＲ（ＫＢr）：３０，３４、１７４０、１７３６、１
０７６ｃｍ-1）
【００２６】（３）および（４）の1Ｈ ＮＭＲ12)およ
び13Ｃ ＮＭＲ（表２参照）スペクトルは、（３）の３
−Ｏ−グルクロニド部分の３'−ヒドロキシル基にタル
トロンアルデヒド酸およびグリコール酸からなるアセタ
ール置換基の存在を示した（ＨＭＢＣの関係：１'−Ｈ
および３−Ｃ；３"−Ｈおよび３'−Ｃ；２"'−Ｃ；２"
−Ｈおよび１"−Ｃ，３"−Ｃ；２"'−Ｈ2および３”−
Ｃ，１"'−Ｃ）。この結果および（３）とチクセツサポ
ニンＩＶa（Ｉ.Ｙoshioka,Ｍ.Ｆujio,Ｍ.Ｏsamura,Ｉ.
Ｋitagawa,Tetrahedron Lett.,1966,6303）の13Ｃ ＮＭ
Ｒデータの比較に基づいて（３）の構造を決定した。
び13Ｃ ＮＭＲ（表２参照）スペクトルは、（３）の３
−Ｏ−グルクロニド部分の３'−ヒドロキシル基にタル
トロンアルデヒド酸およびグリコール酸からなるアセタ
ール置換基の存在を示した（ＨＭＢＣの関係：１'−Ｈ
および３−Ｃ；３"−Ｈおよび３'−Ｃ；２"'−Ｃ；２"
−Ｈおよび１"−Ｃ，３"−Ｃ；２"'−Ｈ2および３”−
Ｃ，１"'−Ｃ）。この結果および（３）とチクセツサポ
ニンＩＶa（Ｉ.Ｙoshioka,Ｍ.Ｆujio,Ｍ.Ｏsamura,Ｉ.
Ｋitagawa,Tetrahedron Lett.,1966,6303）の13Ｃ ＮＭ
Ｒデータの比較に基づいて（３）の構造を決定した。
【００２７】ベータブルガロシドＶ（５） 式Ｂ（式中、Ｒ1およびＲ2はβ−D−Ｇluであり、Ｒ3お
よびＲ4はＨである)で示される。 無色微細結晶 ｍｐ２０５〜２０６℃ ［α］D＋２３.８°（ＭeＯＨ） 正モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ１１４１（Ｍ＋Ｎａ）+
Ｃ53Ｈ82Ｏ25Ｎa 負モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ１１１７（Ｍ−Ｈ）-
Ｃ53Ｈ81Ｏ25 ＩＲ（ＫＢr）：３４３２、１７４０、１７３６、１０
７６ｃｍ-1 ５の1Ｈ ＮＭＲおよび13Ｃ ＮＭＲ（表２参照）データ
は、２'−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル［δ５.６９
(d，Ｊ＝７.３，１""'−Ｈ)］および３'−Ｏ−アセタル
置換基［δ４.４０(m，３'−Ｈ)，４.６３(m，４'−
Ｈ)］を有する３−Ｏ−グルクロニド部分［δ４.９７
(d，Ｊ＝８.９，１'−Ｈ)］の存在を示し、タルトロン
アルデヒド酸［δ５.３８(brs，２"−Ｈ)，(brs，３"−
Ｈ)］およびグリコール酸［δ４.９２，５.１７(ＡＢ
q，Ｊ＝１６.１，２"'−Ｈ2)］から構成された。ＨＭＢ
Ｃ相関を、以下のプロトンとカーボン（１'−Ｈおよび
３−Ｃ；１""'−Ｈおよび２'−Ｃ；３"−Ｈおよび３'−
Ｃ；２"−Ｃ；２"'−Ｃ；２"−Ｈおよび１"−Ｃ，２"'
−Ｈおよび１"'−Ｃ）の間で観察した。この証拠および
５とチクセツサポニン Ｖ（Ｔ.Ｄ.Ｌin,Ｎ.Ｋndo,Ｊ.Ｓ
hoji, Chem,Pharm.Bull.,24,253(1976)）に基づいて５
の構造を推測した。
よびＲ4はＨである)で示される。 無色微細結晶 ｍｐ２０５〜２０６℃ ［α］D＋２３.８°（ＭeＯＨ） 正モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ１１４１（Ｍ＋Ｎａ）+
Ｃ53Ｈ82Ｏ25Ｎa 負モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ１１１７（Ｍ−Ｈ）-
Ｃ53Ｈ81Ｏ25 ＩＲ（ＫＢr）：３４３２、１７４０、１７３６、１０
７６ｃｍ-1 ５の1Ｈ ＮＭＲおよび13Ｃ ＮＭＲ（表２参照）データ
は、２'−Ｏ−β−Ｄ−グルコピラノシル［δ５.６９
(d，Ｊ＝７.３，１""'−Ｈ)］および３'−Ｏ−アセタル
置換基［δ４.４０(m，３'−Ｈ)，４.６３(m，４'−
Ｈ)］を有する３−Ｏ−グルクロニド部分［δ４.９７
(d，Ｊ＝８.９，１'−Ｈ)］の存在を示し、タルトロン
アルデヒド酸［δ５.３８(brs，２"−Ｈ)，(brs，３"−
Ｈ)］およびグリコール酸［δ４.９２，５.１７(ＡＢ
q，Ｊ＝１６.１，２"'−Ｈ2)］から構成された。ＨＭＢ
Ｃ相関を、以下のプロトンとカーボン（１'−Ｈおよび
３−Ｃ；１""'−Ｈおよび２'−Ｃ；３"−Ｈおよび３'−
Ｃ；２"−Ｃ；２"'−Ｃ；２"−Ｈおよび１"−Ｃ，２"'
−Ｈおよび１"'−Ｃ）の間で観察した。この証拠および
５とチクセツサポニン Ｖ（Ｔ.Ｄ.Ｌin,Ｎ.Ｋndo,Ｊ.Ｓ
hoji, Chem,Pharm.Bull.,24,253(1976)）に基づいて５
の構造を推測した。
【００２８】（５）のＭeＯＨ処理により１"'−メチル
エステル（５ａ）が得られ、これは弱アルカリ加水分解
で（５）に戻った。１"'−メチルエステル構造（５ａ）
をＨＭＢＣ実験により確認した。他方、（５）のジアゾ
メタンによるメチル化によりテトラメチル誘導体（５
ｂ）が得られ、（５）をアルカリ加水分解することによ
りプロサポゲノール（６）が得られた。これらの結果お
よび（５）の1Ｈ ＮＭＲと13Ｃ ＮＭＲデータと（５
ａ）、（５ｂ）および（６）の1Ｈ ＮＭＲと13Ｃ ＮＭ
Ｒデータの比較に基づいて、ベータブルガロシド Ｖ
（５）を構造決定した。
エステル（５ａ）が得られ、これは弱アルカリ加水分解
で（５）に戻った。１"'−メチルエステル構造（５ａ）
をＨＭＢＣ実験により確認した。他方、（５）のジアゾ
メタンによるメチル化によりテトラメチル誘導体（５
ｂ）が得られ、（５）をアルカリ加水分解することによ
りプロサポゲノール（６）が得られた。これらの結果お
よび（５）の1Ｈ ＮＭＲと13Ｃ ＮＭＲデータと（５
ａ）、（５ｂ）および（６）の1Ｈ ＮＭＲと13Ｃ ＮＭ
Ｒデータの比較に基づいて、ベータブルガロシド Ｖ
（５）を構造決定した。
【００２９】ベータブルガロシド Ｖ−１"'−メチルエ
ステル（５ａ） 式Ｂ(式中、Ｒ1およびＲ2はβ−D−Ｇluであり、Ｒ3は
Ｈであり、Ｒ4はＣＨ3である)で示される。 無色微細結晶、ｍｐ２１１〜２１３℃ ［α］D＋２６.６°(ＭｅＯＨ） 正モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ１１５５（Ｍ＋Ｎa)+
Ｃ54Ｈ84Ｏ25Ｎa ＩＲ(ＫＢr)：３４７３，１７４２，１７３６，１０７
６cm-1 1 Ｈ ＮＭＲ(ピリジン−ｄ5)：δ３.２６(dd-like，３−
Ｈ)，４.９９(d,Ｊ＝６.９，１'−Ｈ)，４.４３(m，３'
−Ｈ)，４.６０(m，４'−Ｈ)，５.４１(br s，２"−
Ｈ)，６.３６(br s，３"−Ｈ)，４.７７，５.６９(ＡＢ
q，Ｊ＝１６.５，２"'−Ｈ2)，６.３３(d，Ｊ＝７.９，
１""−Ｈ)，５.６９(d，Ｊ＝７.３，１""'−Ｈ)
ステル（５ａ） 式Ｂ(式中、Ｒ1およびＲ2はβ−D−Ｇluであり、Ｒ3は
Ｈであり、Ｒ4はＣＨ3である)で示される。 無色微細結晶、ｍｐ２１１〜２１３℃ ［α］D＋２６.６°(ＭｅＯＨ） 正モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ１１５５（Ｍ＋Ｎa)+
Ｃ54Ｈ84Ｏ25Ｎa ＩＲ(ＫＢr)：３４７３，１７４２，１７３６，１０７
６cm-1 1 Ｈ ＮＭＲ(ピリジン−ｄ5)：δ３.２６(dd-like，３−
Ｈ)，４.９９(d,Ｊ＝６.９，１'−Ｈ)，４.４３(m，３'
−Ｈ)，４.６０(m，４'−Ｈ)，５.４１(br s，２"−
Ｈ)，６.３６(br s，３"−Ｈ)，４.７７，５.６９(ＡＢ
q，Ｊ＝１６.５，２"'−Ｈ2)，６.３３(d，Ｊ＝７.９，
１""−Ｈ)，５.６９(d，Ｊ＝７.３，１""'−Ｈ)
【００３０】ベータブルガロシド Ｖ−テトラメチルエ
ステル（５ｂ） 式Ｂ(式中、Ｒ1およびＲ2はβ−D−Ｇluであり、Ｒ3お
よびＲ4はＣＨ3である)で示される。 無色微細結晶 ｍｐ１５５〜１５７℃ ［α］D＋３８.２°(ＭｅＯＨ) 正モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ１１９７(Ｍ＋Ｎa)+ Ｃ
57Ｈ90Ｏ25Ｎa ＩＲ(ＫＢr)：３４３２、１７４７、１７３６、１０７
６cm-1 1 Ｈ ＮＭＲ(ピリジン−ｄ5)：δ３.２１(dd-like，３−
Ｈ)，５.００(d-like，１'−Ｈ)，４.４２(m，３'−
Ｈ)，４.３８(m，４'−Ｈ)，４.８０(br s，２"−Ｈ)，
６.１０(br s，３"−Ｈ)，４.７６，５.０８(ＡＢq，Ｊ
＝１６.３，２"'−Ｈ2)，６.３５(d，Ｊ＝７.６，１""
−Ｈ)，５.４２(d,Ｊ＝７.２,１""'−Ｈ)
ステル（５ｂ） 式Ｂ(式中、Ｒ1およびＲ2はβ−D−Ｇluであり、Ｒ3お
よびＲ4はＣＨ3である)で示される。 無色微細結晶 ｍｐ１５５〜１５７℃ ［α］D＋３８.２°(ＭｅＯＨ) 正モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ１１９７(Ｍ＋Ｎa)+ Ｃ
57Ｈ90Ｏ25Ｎa ＩＲ(ＫＢr)：３４３２、１７４７、１７３６、１０７
６cm-1 1 Ｈ ＮＭＲ(ピリジン−ｄ5)：δ３.２１(dd-like，３−
Ｈ)，５.００(d-like，１'−Ｈ)，４.４２(m，３'−
Ｈ)，４.３８(m，４'−Ｈ)，４.８０(br s，２"−Ｈ)，
６.１０(br s，３"−Ｈ)，４.７６，５.０８(ＡＢq，Ｊ
＝１６.３，２"'−Ｈ2)，６.３５(d，Ｊ＝７.６，１""
−Ｈ)，５.４２(d,Ｊ＝７.２,１""'−Ｈ)
【００３１】プロサポゲノール（６） 式Ｂ(式中、Ｒ1はＨであり、Ｒ2はβ−D−Ｇluであり、
Ｒ3およびＲ4はＨである)で示される。 無色微細結晶、ｍｐ１７４〜１７６℃ ［α］D＋３０.０°(ＭｅＯＨ) 負モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ９５５(Ｍ−Ｈ)- Ｃ47
Ｈ71Ｏ20 ＩＲ（ＫＢr）：３４３２，１７４８，１７３６，１０
７８cm-1 1 Ｈ ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5）：δ３.３８(dd-like，３
−Ｈ)，４.９９(d，Ｊ＝７.０，１'−Ｈ)，４.４８(m，
３'−Ｈ)，４.５２(m，４'−Ｈ)，５.４１(brs，２"−
Ｈ)，６.３５(br s，３"−Ｈ)，４.９４，５.２１(ＡＢ
q，Ｊ＝１６.２，２"'−Ｈ2)，５.７２(d，Ｊ＝７.６，
１""'−Ｈ)
Ｒ3およびＲ4はＨである)で示される。 無色微細結晶、ｍｐ１７４〜１７６℃ ［α］D＋３０.０°(ＭｅＯＨ) 負モードＦＡＢ−ＭＳ：ｍ／ｚ９５５(Ｍ−Ｈ)- Ｃ47
Ｈ71Ｏ20 ＩＲ（ＫＢr）：３４３２，１７４８，１７３６，１０
７８cm-1 1 Ｈ ＮＭＲ（ピリジン−ｄ5）：δ３.３８(dd-like，３
−Ｈ)，４.９９(d，Ｊ＝７.０，１'−Ｈ)，４.４８(m，
３'−Ｈ)，４.５２(m，４'−Ｈ)，５.４１(brs，２"−
Ｈ)，６.３５(br s，３"−Ｈ)，４.９４，５.２１(ＡＢ
q，Ｊ＝１６.２，２"'−Ｈ2)，５.７２(d，Ｊ＝７.６，
１""'−Ｈ)
【００３２】
【表２】 ベータブルガロシド Ｉ（１）、II（２）、III（３）、IV（４） およびＶ（５）および関連化合物（１ａ，３ａ，５ａ，５ｂ，６)* のための13Ｃ ＮＭＲデータ 1 1a 2 3 3a 4 5 5a 5b 6 C-1 38.4 38.5 38.5 38.6 38.6 38.6 38.6 38.6 38.6 38.5 C-2 26.4 26.5 26.5 26.6 26.6 26.6 26.4 26.5 26.5 26.5 C-3 89.2 89.4 89.3 89.2 89.2 89.2 89.5 89.5 89.6 89.3 C-4 39.3 39.5 39.5 39.5 39.5 39.5 39.5 39.5 39.5 39.5 C-5 55.5 55.6 55.7 55.7 55.7 55.7 55.8 55.8 55.6 55.7 C-6 18.3 18.5 18.4 18.5 18.5 18.4 18.5 18.5 18.5 18.4 C-7 33.0 33.0 33.3 33.1 33.1 33.1 33.1 33.1 33.2 33.3 C-8 39.7 39.9 39.7 39.9 39.9 39.7 39.9 39.9 39.9 39.7 C-9 47.8 47.9 47.9 48.0 48.0 48.0 48.0 48.0 48.0 47.9 C-10 36.7 36.9 36.9 36.9 36.9 36.9 36.9 36.9 36.9 36.9 C-11 23.2 23.4 23.8 23.4 23.4 23.4 23.4 23.4 23.2 23.8 C-12 122.7 122.9 122.5 122.8 122.8 122.5 122.8 122.8 122.9 122.5 C-13 144.0 144.1 144.8 144.1 144.1 144.8 144.1 144.1 144.2 144.8 C-14 42.0 42.1 42.1 42.1 42.1 42.2 42.1 42.1 42.2 42.1 C-15 28.1 28.2 28.3 28.2 28.2 28.3 28.2 28.2 28.3 28.3 C-16 23.6 23.7 23.8 23.7 23.7 23.8 23.6 23.7 23.7 23.8 C-17 46.8 47.0 46.6 47.0 47.0 46.7 47.0 47.0 47.0 46.6 C-18 41.6 41.8 42.0 41.7 41.7 42.0 41.7 41.7 41.8 42.0 C-19 46.0 46.0 46.4 46.4 46.2 46.4 46.2 46.1 46.0 46.4 C-20 30.6 30.8 31.0 30.7 30.8 31.0 30.7 30.8 30.8 31.0 C-21 33.8 34.0 34.2 34.0 34.0 34.2 34.0 34.0 34.0 34.2 C-22 32.4 32.5 33.2 32.5 32.5 32.1 32.5 32.5 32.6 33.2 C-23 27.9 28.0 28.1 28.1 28.1 28.2 28.0 28.0 28.0 28.1 C-24 16.7 16.9 16.9 16.9 16.9 16.9 16.7 16.7 16.8 16.9 C-25 15.3 15.5 15.4 15.5 15.5 15.4 15.5 15.5 15.5 15.4 C-26 17.3 17.4 17.3 17.4 17.4 17.4 17.4 17.4 17.6 17.3 C-27 26.0 26.1 26.2 26.1 26.1 26.2 26.1 26.1 26.1 26.2 C-28 176.3 176.4 180.1 176.4 176.4 180.2 176.4 176.4 176.4 180.1 C-29 33.0 33.0 33.3 32.1 33.1 33.1 33.1 33.1 33.2 33.3 C-30 23.5 23.6 23.8 23.6 23.6 23.8 23.4 23.6 23.4 23.8 3-O-Gluc.A C-1' 107.4 107.6 107.6 106.7 106.8 106.8 105.1 105.2 104.8 105.3 C-2' 71.9 72.0 72.1 74.8 74.7 74.8 78.3 78.2 79.1 78.3 C-3' 72.4 72.5 72.5 85.4 85.1 85.5 83.9 82.9 84.0 83.9 C-4' 70.0 70.1 70.1 72.3 72.3 72.4 72.9 73.2 71.1 72.9 C-5' 75.1 75.3 75.3 77.5 77.5 77.6 77.2 77.2 76.5 77.3 C-6' 171.4 171.4 171.6 172.4 172.4 172.4 172.2 172.3 170.3 172.2 6'-OMe 51.9 C-1" 171.0 171.1 171.2 174.8 174.6 174.6 174.5 177.4 170.3 174.5 1"-OMe 52.1 C-2" 93.8 93.8 94.0 74.2 74.2 74.2 73.0 72.6 82.8 72.8 2"-OMe 58.9 C-3" 97.9 98.2 98.1 105.4 104.9 105.4 105.2 104.6 102.3 105.2 C-1"' 172.2 170.0 172.3 173.9 171.3 173.9 173.7 171.0 170.3 173.7 1"'-OMe 51.5 51.3 51.2 51.4 C-2"' 64.7 64.5 64.9 65.1 64.2 64.3 65.7 64.8 64.1 65.7 28-O-Glu. C-1"" 95.7 95.7 95.7 95.7 95.7 95.7 95.8 C-2"" 74.0 74.1 74.1 74.1 74.1 74.1 74.2 C-3"" 78.7 78.9 78.8 78.9 78.8 78.9 79.0 C-4"" 70.9 71.1 71.1 71.1 71.1 71.1 71.1 C-5"" 79.1 79.3 79.3 79.3 79.2 79.3 79.4 C-6"" 62.0 62.2 62.2 62.2 62.2 62.2 62.2 2'-O-Glu. C-1""' 103.6 103.6 103.6 103.7 C-2""' 76.3 76.4 76.1 76.4 C-3""' 78.1 78.2 78.3 78.2 C-4""' 72.4 72.3 72.4 72.5 C-5""' 77.8 78.0 78.4 77.8C-6""' 63.2 63.1 63.1 63.3 *（６８ＭＨz，ピリジン−ｄ5，δc）
【００３３】実施例２ テンサイ抽出軟エキスの調製 テンサイ根抽出工程 原料のテンサイ根１２ｋｇを秤量し、５０％エタノール
１０ｌを加え、９０℃にて３時間加熱抽出し、冷却後、
１５０メッシュのふるいを通した後、濾紙（東洋濾紙Ｎ
ｏ.２）を用いて濾紙し固液分離し、加熱抽出液（Ａ）
を得る。濾取した加熱抽出残渣に５０％エタノール１０
ｌを加え、同じ操作を２回行い、加熱抽出液（Ｂ）、
（Ｃ）を得る。濾取した残渣は廃棄する。上記の加熱抽
出液（Ａ）および（Ｂ）、（Ｃ）を約６０℃にて減圧下
濃縮し、濃縮液（約４.５ｋｇ）を得る。この濃縮液を
９０℃にて１時間加熱滅菌した後、滅菌精製水を用いて
テンサイ抽出軟エキスとしての製品規格であるブリック
ス４０.０に調整する。テンサイ抽出軟エキスとしての
製品約５.０ｋｇを得た。
１０ｌを加え、９０℃にて３時間加熱抽出し、冷却後、
１５０メッシュのふるいを通した後、濾紙（東洋濾紙Ｎ
ｏ.２）を用いて濾紙し固液分離し、加熱抽出液（Ａ）
を得る。濾取した加熱抽出残渣に５０％エタノール１０
ｌを加え、同じ操作を２回行い、加熱抽出液（Ｂ）、
（Ｃ）を得る。濾取した残渣は廃棄する。上記の加熱抽
出液（Ａ）および（Ｂ）、（Ｃ）を約６０℃にて減圧下
濃縮し、濃縮液（約４.５ｋｇ）を得る。この濃縮液を
９０℃にて１時間加熱滅菌した後、滅菌精製水を用いて
テンサイ抽出軟エキスとしての製品規格であるブリック
ス４０.０に調整する。テンサイ抽出軟エキスとしての
製品約５.０ｋｇを得た。
【００３４】実施例３ テンサイ抽出乾燥エキス（粉末）の製造 テンサイ抽出軟エキス５.０ｋｇのブリックスを滅菌精
製水を用いてブリックス５０に調整し、９０℃で３０分
滅菌する。これを憤霧乾燥させて、テンサイ抽出乾燥エ
キス２.０ｋｇを得る。
製水を用いてブリックス５０に調整し、９０℃で３０分
滅菌する。これを憤霧乾燥させて、テンサイ抽出乾燥エ
キス２.０ｋｇを得る。
【００３５】実施例４ テンサイ抽出エキス細粒の製造 乳糖３０ｋｇを秤量し、フローコーターに入れ１分間造
粒し、これを予めデンプン１ｋｇおよびテンサイ抽出軟
エキス１０ｋｇを加えて混合しておいたものを添加しな
がら、フローコーターで６０分間憤霧造粒し、さらにフ
ローコーター中で１０分間乾燥する。４０〜８０メッシ
ュのふるいを用いて整粒し、テンサイ抽出エキス細粒を
得た。
粒し、これを予めデンプン１ｋｇおよびテンサイ抽出軟
エキス１０ｋｇを加えて混合しておいたものを添加しな
がら、フローコーターで６０分間憤霧造粒し、さらにフ
ローコーター中で１０分間乾燥する。４０〜８０メッシ
ュのふるいを用いて整粒し、テンサイ抽出エキス細粒を
得た。
【００３６】実施例５ テンサイ抽出エキス入り顆粒の製造 テンサイ乾燥エキス１０ｋｇ、乳糖６４.３８ｋｇ、乾
燥デンプン７.３７ｋｇ、ツェインＤＰ（商品名）（ト
ウモロコシタンパク）０.８ｋｇを混合機で約２０分間
混合する。これにさらに無水エタノール２２ｋｇを添加
しハイスピードミキサーで約１０分間練り合わせる。円
筒造粒機に移し、３０回転／分にて造粒し、棚式乾燥機
で５時間乾燥する。１６メッシュのふるいを用いて整粒
する。
燥デンプン７.３７ｋｇ、ツェインＤＰ（商品名）（ト
ウモロコシタンパク）０.８ｋｇを混合機で約２０分間
混合する。これにさらに無水エタノール２２ｋｇを添加
しハイスピードミキサーで約１０分間練り合わせる。円
筒造粒機に移し、３０回転／分にて造粒し、棚式乾燥機
で５時間乾燥する。１６メッシュのふるいを用いて整粒
する。
【００３７】実施例６ テンサイ抽出エキス入り錠剤の製造 実施例５で得られた顆粒約８０ｋｇに滑沢剤としてしょ
糖脂肪酸エステル３ｋｇを加え、混合機で１５分間混合
した後、回転式（湿式）の打錠機で１錠約４００ｍｇの
錠剤に打錠した。
糖脂肪酸エステル３ｋｇを加え、混合機で１５分間混合
した後、回転式（湿式）の打錠機で１錠約４００ｍｇの
錠剤に打錠した。
【００３８】実施例７ テンサイ抽出エキス入りドリンクの製造 ３００リットルの精製水を７０℃に加熱する。これにテ
ンサイ抽出軟エキス３ｋｇおよび最終製品用の他のエキ
ス類少量を加えて撹拌および混合し、さらに少量のビタ
ミン類および酸類を加えて、再度撹拌および混合する。
これに糖類約３００ｋｇおよび１５００リットル精製水
を加えて撹拌および溶解する。１μのフィルターで濾過
し、さらに適量の精製水を加えて、最終製品約３０００
ｌに液量調整し、少量の香料を加えて撹拌する。中間タ
ンクでブリックスおよび酸度調整し、８５℃に達するま
で加温し、８０℃にて充填し缶またはびん入り製品とす
る。
ンサイ抽出軟エキス３ｋｇおよび最終製品用の他のエキ
ス類少量を加えて撹拌および混合し、さらに少量のビタ
ミン類および酸類を加えて、再度撹拌および混合する。
これに糖類約３００ｋｇおよび１５００リットル精製水
を加えて撹拌および溶解する。１μのフィルターで濾過
し、さらに適量の精製水を加えて、最終製品約３０００
ｌに液量調整し、少量の香料を加えて撹拌する。中間タ
ンクでブリックスおよび酸度調整し、８５℃に達するま
で加温し、８０℃にて充填し缶またはびん入り製品とす
る。
【００３９】実施例８ テンサイエキス入り飴（キャンディー）の製造 水飴７７.４８ｋｇ、グラニュー糖６６.７１ｋｇ、テン
サイ抽出軟エキス０.９４ｋｇおよび黒糖１４．８４ｋ
ｇを配合加熱器を用いて１０２〜１０９℃にて溶解す
る。６０℃にて３０分間撹拌し、バキュームクッカーで
水分が２％になるまで濃縮する。これに少量の香料を加
えて取りナベ中で混合し、冷却機を用いて冷却後混和す
る。バッチロールおよびサイジングローラーで圧延し、
スタンピングマシンを用いて成型して冷却コンベヤーで
室温まで冷却する。金属探知機にかけた後、目視検査す
る。これに、グラニュー糖２２．２ｋｇ、色素少量、ア
ラビアゴム０.１８ｋｇおよびその他のものを加えてシ
ロップ調整して糖衣する。室温で１時間放置して乾燥さ
せて艶出しさせ、室温で一夜放置して乾燥させて目視検
査する。テンサイ抽出軟エキス入り飴（キャンデー）約
１６０ｋｇを得た。
サイ抽出軟エキス０.９４ｋｇおよび黒糖１４．８４ｋ
ｇを配合加熱器を用いて１０２〜１０９℃にて溶解す
る。６０℃にて３０分間撹拌し、バキュームクッカーで
水分が２％になるまで濃縮する。これに少量の香料を加
えて取りナベ中で混合し、冷却機を用いて冷却後混和す
る。バッチロールおよびサイジングローラーで圧延し、
スタンピングマシンを用いて成型して冷却コンベヤーで
室温まで冷却する。金属探知機にかけた後、目視検査す
る。これに、グラニュー糖２２．２ｋｇ、色素少量、ア
ラビアゴム０.１８ｋｇおよびその他のものを加えてシ
ロップ調整して糖衣する。室温で１時間放置して乾燥さ
せて艶出しさせ、室温で一夜放置して乾燥させて目視検
査する。テンサイ抽出軟エキス入り飴（キャンデー）約
１６０ｋｇを得た。
【００４０】実施例９ テンサイエキス入りクッキーの製造 三温糖２０ｋｇおよびショートニング１０ｋｇを秤量し
て撹拌および混合する。これにテンサイ軟エキス１ｋｇ
および甘味料０.２ｋｇおよび適量の香料などの液体原
料類を加え、撹拌および混合し、大豆タンパク１６ｋ
ｇ、大豆繊維４ｋｇなどのその他の原料類２０ｋｇを加
え、再度撹拌および混合する。これに卵２０ｋｇおよび
小麦粉３０ｋｇを加えて練り合わせて生地を作成する。
生地を厚さ４ｍｍのローラーに成型器で型を抜く。型抜
きしたものをバンドオーブンに入れて、１８０℃で１５
分間焼き上げる。冷却後約１００ｋｇのテンサイ抽出軟
エキス入りクッキー１００ｋｇを得た。
て撹拌および混合する。これにテンサイ軟エキス１ｋｇ
および甘味料０.２ｋｇおよび適量の香料などの液体原
料類を加え、撹拌および混合し、大豆タンパク１６ｋ
ｇ、大豆繊維４ｋｇなどのその他の原料類２０ｋｇを加
え、再度撹拌および混合する。これに卵２０ｋｇおよび
小麦粉３０ｋｇを加えて練り合わせて生地を作成する。
生地を厚さ４ｍｍのローラーに成型器で型を抜く。型抜
きしたものをバンドオーブンに入れて、１８０℃で１５
分間焼き上げる。冷却後約１００ｋｇのテンサイ抽出軟
エキス入りクッキー１００ｋｇを得た。
【００４１】実施例１０ テンサイ抽出軟エキス含有チュウインガムの製造 ガムベース６０ｋｇ、砂糖１６８ｋｇ、水飴３９ｋｇ、
ブドウ糖３０ｋｇ、軟化剤３ｋｇに、あらかじめテンサ
イ抽出軟エキスを２倍量の水で希釈して得られたテンサ
イ抽出軟エキス水溶液３ｋｇを添加して、常法に従って
テンサイ抽出エキスを含有するチュウインガムを作製し
た。
ブドウ糖３０ｋｇ、軟化剤３ｋｇに、あらかじめテンサ
イ抽出軟エキスを２倍量の水で希釈して得られたテンサ
イ抽出軟エキス水溶液３ｋｇを添加して、常法に従って
テンサイ抽出エキスを含有するチュウインガムを作製し
た。
Claims (7)
- 【請求項１】 式Ａ： 【化１】 ［式中、Ｒ1は、Ｈまたはβ−D−Ｇluであり、 Ｒ3およびＲ4は、ＨまたはＣＨ3である］で示される化
合物、または式Ｂ： 【化２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味であり、 Ｒ2は、Ｈまたはβ−D−Ｇluである］で示される化合
物。 - 【請求項２】 請求項１に記載の化合物の少なくとも１
種を含むテンサイの抽出エキス。 - 【請求項３】 請求項１に記載の化合物の少なくとも１
種を有効成分として含む血糖降下活性医薬組成物。 - 【請求項４】 請求項２に記載の抽出エキスを有効成分
として含む血糖降下活性医薬組成物。 - 【請求項５】 式Ａ： 【化３】 ［式中、Ｒ1は、Ｈまたはβ−D−Ｇluであり、 Ｒ3およびＲ4は、Ｈまたは低級アルキルである］で示さ
れる化合物、および式Ｂ： 【化４】 ［式中、Ｒ1、Ｒ3およびＲ4は前記と同じ意味であり、 Ｒ2は、Ｈまたはβ−D−Ｇluである］で示される化合物
の少なくとも１種を有効成分として含む血糖降下活性医
薬組成物。 - 【請求項６】 請求項１に記載の化合物の少なくとも１
種を有効成分として含む機能性食品。 - 【請求項７】 請求項２に記載の抽出エキスを有効成分
として含む機能性食品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7177220A JPH0925290A (ja) | 1995-07-13 | 1995-07-13 | テンサイに含まれる新規化合物、医薬組成物および機能性食品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7177220A JPH0925290A (ja) | 1995-07-13 | 1995-07-13 | テンサイに含まれる新規化合物、医薬組成物および機能性食品 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0925290A true JPH0925290A (ja) | 1997-01-28 |
Family
ID=16027264
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7177220A Pending JPH0925290A (ja) | 1995-07-13 | 1995-07-13 | テンサイに含まれる新規化合物、医薬組成物および機能性食品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0925290A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005053860A (ja) * | 2003-08-06 | 2005-03-03 | Yoshimitsu Ida | トリテルペン誘導体 |
| JP2013035794A (ja) * | 2011-08-09 | 2013-02-21 | Nippon Beet Sugar Mfg Co Ltd | Ｒｘｒ及び／又はｐｐａｒ活性化剤 |
| US8697145B2 (en) | 2005-06-03 | 2014-04-15 | Horizon Science Pty. Ltd. | Substances having body mass redistribution properties |
| US9161562B2 (en) | 2004-06-04 | 2015-10-20 | Horizon Science Pty Ltd | Natural sweetener |
| US9364016B2 (en) | 2006-09-19 | 2016-06-14 | The Product Makers (Australia) Pty Ltd | Extracts derived from sugar cane and a process for their manufacture |
| US9572852B2 (en) | 2011-02-08 | 2017-02-21 | The Product Makers (Australia) Pty Ltd | Sugar extracts |
| US10350259B2 (en) | 2013-08-16 | 2019-07-16 | The Product Makers (Australia) Pty Ltd | Sugar cane derived extracts and methods of treatment |
| US11730178B2 (en) | 2012-08-28 | 2023-08-22 | Poly Gain Pte Ltd | Extraction method |
-
1995
- 1995-07-13 JP JP7177220A patent/JPH0925290A/ja active Pending
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005053860A (ja) * | 2003-08-06 | 2005-03-03 | Yoshimitsu Ida | トリテルペン誘導体 |
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| US9572852B2 (en) | 2011-02-08 | 2017-02-21 | The Product Makers (Australia) Pty Ltd | Sugar extracts |
| US9717771B2 (en) | 2011-02-08 | 2017-08-01 | The Product Makers (Australia) Pty Ltd | Sugar extract |
| US10226502B2 (en) | 2011-02-08 | 2019-03-12 | The Product Makers (Australia) Pty Ltd | Sugar extract |
| JP2013035794A (ja) * | 2011-08-09 | 2013-02-21 | Nippon Beet Sugar Mfg Co Ltd | Ｒｘｒ及び／又はｐｐａｒ活性化剤 |
| US11730178B2 (en) | 2012-08-28 | 2023-08-22 | Poly Gain Pte Ltd | Extraction method |
| US10350259B2 (en) | 2013-08-16 | 2019-07-16 | The Product Makers (Australia) Pty Ltd | Sugar cane derived extracts and methods of treatment |
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