JPH09255692A - Ｏ−アルキルｓ−アルキルｎ−アシルホスホロアミドチオエート含有混合物の処理方法 - Google Patents
Ｏ−アルキルｓ−アルキルｎ−アシルホスホロアミドチオエート含有混合物の処理方法Info
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- JPH09255692A JPH09255692A JP6625396A JP6625396A JPH09255692A JP H09255692 A JPH09255692 A JP H09255692A JP 6625396 A JP6625396 A JP 6625396A JP 6625396 A JP6625396 A JP 6625396A JP H09255692 A JPH09255692 A JP H09255692A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 Ｏ−アルキルＳ−アルキルホスホロアミドチ
オエートと酸無水物を反応させて得られるＯ−アルキル
Ｓ−アルキルＮ−アシルホスホロアミドチオエートを含
む反応混合物から、目的物と等モルの副生酸及び反応で
消費されない過剰の酸無水物等の低沸点成分を効率良く
除去すること。 【解決手段】 反応マスを、連続的に蒸留する。
オエートと酸無水物を反応させて得られるＯ−アルキル
Ｓ−アルキルＮ−アシルホスホロアミドチオエートを含
む反応混合物から、目的物と等モルの副生酸及び反応で
消費されない過剰の酸無水物等の低沸点成分を効率良く
除去すること。 【解決手段】 反応マスを、連続的に蒸留する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はＯ−アルキルＳ−ア
ルキルＮ−アシルホスホロアミドチオエート含有混合物
の処理方法に関するものである。
ルキルＮ−アシルホスホロアミドチオエート含有混合物
の処理方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、農薬として有用なＯ−アルキルＳ
−アルキルＮ−アシルホスホロアミドチオエートは酸性
条件での熱安定性が悪く、対応するＯ−アルキルＳ−ア
ルキルホスホロアミドチオエートと酸無水物とを酸触媒
の存在下にアシル化反応させて得られる反応混合物を、
例えばアンモニア水等で中和し、次いで脂肪族ハロゲン
化炭化水素溶媒で粗Ｏ−アルキルＳ−アルキルＮ−アシ
ルホスホロアミドチオエートを抽出後、得られた溶液か
ら晶析して製造されていた。
−アルキルＮ−アシルホスホロアミドチオエートは酸性
条件での熱安定性が悪く、対応するＯ−アルキルＳ−ア
ルキルホスホロアミドチオエートと酸無水物とを酸触媒
の存在下にアシル化反応させて得られる反応混合物を、
例えばアンモニア水等で中和し、次いで脂肪族ハロゲン
化炭化水素溶媒で粗Ｏ−アルキルＳ−アルキルＮ−アシ
ルホスホロアミドチオエートを抽出後、得られた溶液か
ら晶析して製造されていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
方法は、アシル化反応時にＯ−アルキルＳ−アルキルＮ
−アシルホスホロアミドチオエートと等モルの酸が副生
し、更に過剰の酸無水物をも中和処理する必要があるの
で、多量のアルカリが必要となり、更に多量の排水を生
じる等、必ずしも有利なものではなかった。本発明者ら
はこのような問題点を解決すべく鋭意研究した結果、Ｏ
−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホスホロアミドチオ
エートを含むアシル化反応混合物を蒸留系内に供給し
て、連続的に蒸留することにより、蒸留系内における滞
留時間が短縮され、酸性条件でもＯ−アルキルＳ−アル
キルＮ−アシルホスホロアミドチオエートが分解するこ
となく良好に保持されることを見出して、本発明を完成
した。
方法は、アシル化反応時にＯ−アルキルＳ−アルキルＮ
−アシルホスホロアミドチオエートと等モルの酸が副生
し、更に過剰の酸無水物をも中和処理する必要があるの
で、多量のアルカリが必要となり、更に多量の排水を生
じる等、必ずしも有利なものではなかった。本発明者ら
はこのような問題点を解決すべく鋭意研究した結果、Ｏ
−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホスホロアミドチオ
エートを含むアシル化反応混合物を蒸留系内に供給し
て、連続的に蒸留することにより、蒸留系内における滞
留時間が短縮され、酸性条件でもＯ−アルキルＳ−アル
キルＮ−アシルホスホロアミドチオエートが分解するこ
となく良好に保持されることを見出して、本発明を完成
した。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、(i) 一
般式(II) （式中、Ｒ及びＲ’は同一又は相異なり、低級アルキル
基を表す。）で示される化合物と一般式(III) （Ｒ”ＣＯ）2 Ｏ (III) （式中、Ｒ”は低級アルキル基又は置換されていてもよ
いフェニル基を表す。）で示される酸無水物とを酸触媒
の存在下に反応させて得られる一般式(I) （式中、Ｒ、Ｒ’及びＲ”は前記と同じ意味である。）
で示されるＯ−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホスホ
ロアミドチオエートを含む反応混合物を連続的に蒸留し
て、前記一般式(III) で示される過剰の酸無水物と前記
反応により副生する酸を含む低沸点成分を除去すること
を特徴とするＯ−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホス
ホロアミドチオエートの処理方法、並びに、(ii)前記
(i) の方法により処理されたＯ−アルキルＳ−アルキル
Ｎ−アシルホスホロアミドチオエート混合物を、さら
に、アルカリを用いて中和後、中和後の混合液を脂肪族
カルボン酸エステル及び脂肪族ケトンからなる群より選
ばれる１種以上の抽出溶媒で連続的に抽出することを特
徴とするＯ−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホスホロ
アミドチオエートの処理方法を提供するものである。
般式(II) （式中、Ｒ及びＲ’は同一又は相異なり、低級アルキル
基を表す。）で示される化合物と一般式(III) （Ｒ”ＣＯ）2 Ｏ (III) （式中、Ｒ”は低級アルキル基又は置換されていてもよ
いフェニル基を表す。）で示される酸無水物とを酸触媒
の存在下に反応させて得られる一般式(I) （式中、Ｒ、Ｒ’及びＲ”は前記と同じ意味である。）
で示されるＯ−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホスホ
ロアミドチオエートを含む反応混合物を連続的に蒸留し
て、前記一般式(III) で示される過剰の酸無水物と前記
反応により副生する酸を含む低沸点成分を除去すること
を特徴とするＯ−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホス
ホロアミドチオエートの処理方法、並びに、(ii)前記
(i) の方法により処理されたＯ−アルキルＳ−アルキル
Ｎ−アシルホスホロアミドチオエート混合物を、さら
に、アルカリを用いて中和後、中和後の混合液を脂肪族
カルボン酸エステル及び脂肪族ケトンからなる群より選
ばれる１種以上の抽出溶媒で連続的に抽出することを特
徴とするＯ−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホスホロ
アミドチオエートの処理方法を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】一般式(II)で示される化合物と一
般式(III) で示される酸無水物との反応は、一般式(II)
で示される化合物と当該化合物に対して大過剰の酸無水
物とを反応させてもよいが、一般式(II)で示される化合
物に対して少量、例えば0.1 〜0.2 重量倍の反応溶媒の
存在下に、一般式(II)で示される化合物と当該化合物に
対して小過剰、例えば1.05〜1.4 モル倍量の酸無水物と
を反応させることが好ましい。反応溶媒はアシル化反応
に不活性な有機溶媒であればよい。好ましい反応溶媒と
しては、例えばトルエン及びキシレン等の芳香族炭化水
素、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等
の脂肪族ケトンや酢酸エチル及び酢酸アミル等の脂肪族
カルボン酸エステル等の疎水性溶媒が挙げられる。酸触
媒は無水酢酸や無水安息香酸等の酸無水物を用いてアシ
ル化する際に一般的に用いられる公知の触媒であればよ
く、硫酸やｐ−トルエンスルホン酸等の無機及び有機の
強酸が好ましく用いられる。
般式(III) で示される酸無水物との反応は、一般式(II)
で示される化合物と当該化合物に対して大過剰の酸無水
物とを反応させてもよいが、一般式(II)で示される化合
物に対して少量、例えば0.1 〜0.2 重量倍の反応溶媒の
存在下に、一般式(II)で示される化合物と当該化合物に
対して小過剰、例えば1.05〜1.4 モル倍量の酸無水物と
を反応させることが好ましい。反応溶媒はアシル化反応
に不活性な有機溶媒であればよい。好ましい反応溶媒と
しては、例えばトルエン及びキシレン等の芳香族炭化水
素、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等
の脂肪族ケトンや酢酸エチル及び酢酸アミル等の脂肪族
カルボン酸エステル等の疎水性溶媒が挙げられる。酸触
媒は無水酢酸や無水安息香酸等の酸無水物を用いてアシ
ル化する際に一般的に用いられる公知の触媒であればよ
く、硫酸やｐ−トルエンスルホン酸等の無機及び有機の
強酸が好ましく用いられる。
【０００６】本発明の前記(i) の処理方法の対象となる
反応混合物には、反応により生成したＯ−アルキルＳ−
アルキルＮ−アシルホスホロアミドチオエート、これと
等モル量の副生酸、反応で消費されなかった過剰の酸無
水物及び上記酸触媒の他、上記反応溶媒、未反応の前記
一般式(II)で示される化合物及びその他の不純物等が含
まれていてもよい。
反応混合物には、反応により生成したＯ−アルキルＳ−
アルキルＮ−アシルホスホロアミドチオエート、これと
等モル量の副生酸、反応で消費されなかった過剰の酸無
水物及び上記酸触媒の他、上記反応溶媒、未反応の前記
一般式(II)で示される化合物及びその他の不純物等が含
まれていてもよい。
【０００７】本発明の処理方法(i) においては、蒸留系
内におけるＯ−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホスホ
ロアミドチオエートの滞留時間を短縮するために、反応
混合物を連続的に蒸留することが必須である。連続的に
蒸留するとは、アシル化反応混合物の供給、及び蒸留後
の低沸点成分が除去されたＯ−アルキルＳ−アルキルＮ
−アシルホスホロアミドチオエートの取り出しが連続的
に行われることを意味する。このような連続蒸留は、例
えば、フラッシュ蒸留及び薄膜蒸留からなる群より選ば
れる１種以上の方式で行われることが好ましい。薄膜蒸
留方式としては、例えば自然流下式又は強制式が挙げら
れる。自然流下式の薄膜蒸留方式に用いられる装置とし
ては、例えば濡れ壁蒸留装置等が挙げられ、強制式の薄
膜蒸留方式に用いられる装置としては、例えばスミス蒸
留装置等が挙げられる。
内におけるＯ−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホスホ
ロアミドチオエートの滞留時間を短縮するために、反応
混合物を連続的に蒸留することが必須である。連続的に
蒸留するとは、アシル化反応混合物の供給、及び蒸留後
の低沸点成分が除去されたＯ−アルキルＳ−アルキルＮ
−アシルホスホロアミドチオエートの取り出しが連続的
に行われることを意味する。このような連続蒸留は、例
えば、フラッシュ蒸留及び薄膜蒸留からなる群より選ば
れる１種以上の方式で行われることが好ましい。薄膜蒸
留方式としては、例えば自然流下式又は強制式が挙げら
れる。自然流下式の薄膜蒸留方式に用いられる装置とし
ては、例えば濡れ壁蒸留装置等が挙げられ、強制式の薄
膜蒸留方式に用いられる装置としては、例えばスミス蒸
留装置等が挙げられる。
【０００８】連続蒸留の具体的な操作条件としては、Ｏ
−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホスホロアミドチオ
エートの蒸気圧が反応溶媒やアシル化剤である酸無水物
及びアシル化反応で副生する酸等の蒸気圧に比べて通常
は無視できる程度に小さいので、前記の溶媒、酸無水物
及び副生する酸の大部分、殊に副生する酸の60％以上が
蒸留により除去できるような条件が好ましい。一般的に
は、例えば反応溶媒がトルエンであり、酸無水物が無水
酢酸である場合には、蒸留温度（被蒸留物の温度。以
下、同じ）の上限は好ましくは150 ℃以下、より好まし
くは120 ℃以下であり、更に好ましい蒸留温度は約50〜
約110 ℃の範囲殊に約50〜約95℃の範囲である。減圧度
は約0.1 〜約80torrの範囲殊に約0.1 〜約30torrの範囲
が好ましい。２種類の蒸留、即ち、フラッシュ蒸留と薄
膜蒸留を組み合わせて行なう場合、例えば反応溶媒がト
ルエンであり、酸無水物が無水酢酸である場合には、フ
ラッシュ蒸留の蒸留温度は約50℃〜約85℃の範囲である
ことが好ましく、減圧度は約５〜約30torrの範囲である
ことが好ましい。同様に、薄膜蒸留の蒸留温度は約80℃
〜約95℃の範囲であることが好ましく、減圧度は約0.1
〜約30torrの範囲であることが好ましい。
−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホスホロアミドチオ
エートの蒸気圧が反応溶媒やアシル化剤である酸無水物
及びアシル化反応で副生する酸等の蒸気圧に比べて通常
は無視できる程度に小さいので、前記の溶媒、酸無水物
及び副生する酸の大部分、殊に副生する酸の60％以上が
蒸留により除去できるような条件が好ましい。一般的に
は、例えば反応溶媒がトルエンであり、酸無水物が無水
酢酸である場合には、蒸留温度（被蒸留物の温度。以
下、同じ）の上限は好ましくは150 ℃以下、より好まし
くは120 ℃以下であり、更に好ましい蒸留温度は約50〜
約110 ℃の範囲殊に約50〜約95℃の範囲である。減圧度
は約0.1 〜約80torrの範囲殊に約0.1 〜約30torrの範囲
が好ましい。２種類の蒸留、即ち、フラッシュ蒸留と薄
膜蒸留を組み合わせて行なう場合、例えば反応溶媒がト
ルエンであり、酸無水物が無水酢酸である場合には、フ
ラッシュ蒸留の蒸留温度は約50℃〜約85℃の範囲である
ことが好ましく、減圧度は約５〜約30torrの範囲である
ことが好ましい。同様に、薄膜蒸留の蒸留温度は約80℃
〜約95℃の範囲であることが好ましく、減圧度は約0.1
〜約30torrの範囲であることが好ましい。
【０００９】又、アシル化反応の原料化合物である一般
式(II)で示される化合物に一般式(IV) （式中、Ｒは前記の意味を有する）等で示されるトリエ
ステルが不純物として含まれている場合は、アシル化反
応生成物であるＯ−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホ
スホロアミドチオエート中にもこれが混入し、当該不純
物はＯ−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホスホロアミ
ドチオエートの晶析時にも除去されにくく、製品中に混
入してその純度を低下させることがある。上記一般式(I
V)で示される不純物を効率良く除去するためには、２種
類の蒸留、即ちフラッシュ蒸留及び薄膜蒸留をこの順に
行うことが特に好ましい。
式(II)で示される化合物に一般式(IV) （式中、Ｒは前記の意味を有する）等で示されるトリエ
ステルが不純物として含まれている場合は、アシル化反
応生成物であるＯ−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホ
スホロアミドチオエート中にもこれが混入し、当該不純
物はＯ−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホスホロアミ
ドチオエートの晶析時にも除去されにくく、製品中に混
入してその純度を低下させることがある。上記一般式(I
V)で示される不純物を効率良く除去するためには、２種
類の蒸留、即ちフラッシュ蒸留及び薄膜蒸留をこの順に
行うことが特に好ましい。
【００１０】本発明の前記(i) の処理方法により得られ
る混合物中には、通常、約60〜約80重量％のＯ−アルキ
ルＳ−アルキルＮ−アシルホスホロアミドチオエートが
含まれている。又、(i) の処理方法により、上記反応溶
媒の殆ど全てが除去され、副生酸、反応で消費されなか
った過剰の酸無水物及び前記一般式(IV)で示されるトリ
エステル等の不純物等の大部分が除去される。
る混合物中には、通常、約60〜約80重量％のＯ−アルキ
ルＳ−アルキルＮ−アシルホスホロアミドチオエートが
含まれている。又、(i) の処理方法により、上記反応溶
媒の殆ど全てが除去され、副生酸、反応で消費されなか
った過剰の酸無水物及び前記一般式(IV)で示されるトリ
エステル等の不純物等の大部分が除去される。
【００１１】蒸留終了後のＯ−アルキルＳ−アルキルＮ
−アシルホスホロアミドチオエートを含む混合物は、好
ましくは、アンモニア、苛性ソーダ等のアルカリを含む
アルカリ、殊にアルカリ水の形で中和される。中和は好
ましくはｐＨ約6.5 〜約８の範囲まで行なわれる。中和
後、適当な溶媒、例えば酢酸エチル及び酢酸アミル等の
脂肪族カルボン酸エステルや、メチルエチルケトン及び
メチルイソブチルケトン等の脂肪族ケトンや又はこれら
の混合物等の、水と分離するがしかし若干量の水を溶解
する抽出溶媒で抽出殊に連続抽出し、必要に応じて得ら
れる抽出溶媒層を半濃縮し、さらに、該抽出により得ら
れる溶媒層又は半濃縮後の残分を晶析して高純度のＯ−
アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホスホロアミドチオエ
ートが得られる。
−アシルホスホロアミドチオエートを含む混合物は、好
ましくは、アンモニア、苛性ソーダ等のアルカリを含む
アルカリ、殊にアルカリ水の形で中和される。中和は好
ましくはｐＨ約6.5 〜約８の範囲まで行なわれる。中和
後、適当な溶媒、例えば酢酸エチル及び酢酸アミル等の
脂肪族カルボン酸エステルや、メチルエチルケトン及び
メチルイソブチルケトン等の脂肪族ケトンや又はこれら
の混合物等の、水と分離するがしかし若干量の水を溶解
する抽出溶媒で抽出殊に連続抽出し、必要に応じて得ら
れる抽出溶媒層を半濃縮し、さらに、該抽出により得ら
れる溶媒層又は半濃縮後の残分を晶析して高純度のＯ−
アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホスホロアミドチオエ
ートが得られる。
【００１２】
【実施例】次に実施例により本発明をさらに具体的に説
明するが、本発明はこの実施例により何ら限定されるも
のではない。例中、部は重量部であり、％は重量％であ
ることを示す。
明するが、本発明はこの実施例により何ら限定されるも
のではない。例中、部は重量部であり、％は重量％であ
ることを示す。
【００１３】実施例１ 次のようにアシル化を行った。尚、出発原料化合物は下
記のとおりである。 上記のＭＴＰ７２６部を含むトルエン溶液に無水酢酸６
９０部及び濃硫酸２１部の混合物を加えてアシル化反応
を行い、Ｏ−メチルＳ−メチルＮ−アセチルホスホロア
ミドチオエート（以下、ＡＣＴと略称する）８７７部、
前記一般式(IV)においてＲがメチル基である化合物（以
下、ＴＲＩと略称する）６８部、無水酢酸６８部及び酢
酸３６１部を含む反応液１６９６部を得た。これを、蒸
留温度約８４℃、蒸留系内の圧力２０torrの条件でフラ
ッシュ蒸発器（神鋼パンテック株式会社製）を用いて連
続的にフラッシュ蒸留し、更に、連続的に取り出したフ
ラッシュ蒸留後のＡＣＴを、蒸留温度約９４℃、蒸留系
内の圧力１０torrの条件でスミス蒸留装置（神鋼パンテ
ック株式会社製）を用いて連続的に薄膜蒸留し、薄膜蒸
留後のＡＣＴを連続的に取り出した。フラッシュ蒸留及
び薄膜蒸留時の留出物は各々、４６０部及び８１部であ
った。薄膜蒸留後のＡＣＴ混合物は１１５５部であり、
ＴＲＩ、無水酢酸及び酢酸の除去率は、各々92.6％、9
8.5％及び90.9％であった。又、これらの蒸留により、
留出物中にはＡＣＴが２部含まれていた。
記のとおりである。 上記のＭＴＰ７２６部を含むトルエン溶液に無水酢酸６
９０部及び濃硫酸２１部の混合物を加えてアシル化反応
を行い、Ｏ−メチルＳ−メチルＮ−アセチルホスホロア
ミドチオエート（以下、ＡＣＴと略称する）８７７部、
前記一般式(IV)においてＲがメチル基である化合物（以
下、ＴＲＩと略称する）６８部、無水酢酸６８部及び酢
酸３６１部を含む反応液１６９６部を得た。これを、蒸
留温度約８４℃、蒸留系内の圧力２０torrの条件でフラ
ッシュ蒸発器（神鋼パンテック株式会社製）を用いて連
続的にフラッシュ蒸留し、更に、連続的に取り出したフ
ラッシュ蒸留後のＡＣＴを、蒸留温度約９４℃、蒸留系
内の圧力１０torrの条件でスミス蒸留装置（神鋼パンテ
ック株式会社製）を用いて連続的に薄膜蒸留し、薄膜蒸
留後のＡＣＴを連続的に取り出した。フラッシュ蒸留及
び薄膜蒸留時の留出物は各々、４６０部及び８１部であ
った。薄膜蒸留後のＡＣＴ混合物は１１５５部であり、
ＴＲＩ、無水酢酸及び酢酸の除去率は、各々92.6％、9
8.5％及び90.9％であった。又、これらの蒸留により、
留出物中にはＡＣＴが２部含まれていた。
【００１４】実施例２〜４ フラッシュ蒸留時の蒸留温度を８０℃にし、薄膜蒸留時
の蒸留系内の圧力を下記の表１のように変更する以外は
実施例１と同様に操作して、下記の表１に記載の結果を
得た。
の蒸留系内の圧力を下記の表１のように変更する以外は
実施例１と同様に操作して、下記の表１に記載の結果を
得た。
【００１５】実施例５ 実施例１と同様にしてアシル化して得た反応液１６９６
部を、蒸留温度約７８℃、蒸留系内の圧力１０torrの条
件でフラッシュ蒸発器を用いて連続的にフラッシュ蒸留
し、フラッシュ蒸留後のＡＣＴを連続的に取り出した。
このようにして、ＡＣＴ濃度が67.7％の濃縮残分を得
た。結果を表１に示す。
部を、蒸留温度約７８℃、蒸留系内の圧力１０torrの条
件でフラッシュ蒸発器を用いて連続的にフラッシュ蒸留
し、フラッシュ蒸留後のＡＣＴを連続的に取り出した。
このようにして、ＡＣＴ濃度が67.7％の濃縮残分を得
た。結果を表１に示す。
【００１６】
【表１】
【００１７】実施例６ 実施例１で得た薄膜蒸留後の濃縮残分に、アンモニア水
溶液を加えて、中和した。中和後の液１９００部を酢酸
エチルで向流連続抽出し、ＡＣＴ８３８部を含む酢酸エ
チル層を得た。
溶液を加えて、中和した。中和後の液１９００部を酢酸
エチルで向流連続抽出し、ＡＣＴ８３８部を含む酢酸エ
チル層を得た。
【００１８】参考例１ 実施例６で得たＡＣＴ８３８部を含む酢酸エチル層を濃
縮した。得られた残分２４０１部を晶析して、純度９
９．０％のＡＣＴを得た。
縮した。得られた残分２４０１部を晶析して、純度９
９．０％のＡＣＴを得た。
【００１９】
【発明の効果】本発明の処理方法によれば、前記一般式
(III) で示される酸無水物及びこれに対応する副生酸等
の不純物を効率良く除去することができ、一般式(I) で
示されるＯ−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホスホロ
アミドチオエートを工業的にも有利に処理することがで
きる。
(III) で示される酸無水物及びこれに対応する副生酸等
の不純物を効率良く除去することができ、一般式(I) で
示されるＯ−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホスホロ
アミドチオエートを工業的にも有利に処理することがで
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 南坂 和也 大分県大分市大字鶴崎2200番地 住友化学 工業株式会社内
Claims (8)
- 【請求項１】一般式(II) （式中、Ｒ及びＲ’は同一又は相異なり、低級アルキル
基を表す。）で示される化合物と一般式(III) （Ｒ”ＣＯ）2 Ｏ (III) （式中、Ｒ”は低級アルキル基又は置換されていてもよ
いフェニル基を表す。）で示される酸無水物とを酸触媒
の存在下に反応させて得られる一般式(I) （式中、Ｒ、Ｒ’及びＲ”は前記と同じ意味である。）
で示されるＯ−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホスホ
ロアミドチオエートを含む反応混合物を連続的に蒸留し
て、前記一般式(III) で示される過剰の酸無水物と前記
反応により副生する酸を含む低沸点成分を除去すること
を特徴とするＯ−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホス
ホロアミドチオエート含有混合物の処理方法。 - 【請求項２】蒸留温度が、150 ℃以下である請求項１に
記載の処理方法。 - 【請求項３】蒸留温度が、120 ℃以下である請求項２に
記載の処理方法。 - 【請求項４】蒸留を、フラッシュ蒸留及び薄膜蒸留から
なる群より選ばれる１種以上の方式で行う請求項１〜３
のいずれかに記載の処理方法。 - 【請求項５】薄膜蒸留が、自然流下式又は強制式薄膜蒸
留である請求項４に記載の処理方法。 - 【請求項６】蒸留時の圧力が、0.1 〜80torrの範囲であ
る請求項１〜５のいずれかに記載の処理方法。 - 【請求項７】蒸留を、フラッシュ蒸留方式及び薄膜蒸留
方式の順に行う請求項４〜６のいずれかに記載の処理方
法。 - 【請求項８】請求項１に記載の方法により処理されたＯ
−アルキルＳ−アルキルＮ−アシルホスホロアミドチオ
エート混合物を、さらに、アルカリを用いて中和後、中
和後の混合液を脂肪族カルボン酸エステル及び脂肪族ケ
トンからなる群より選ばれる１種以上の抽出溶媒で連続
的に抽出することを特徴とするＯ−アルキルＳ−アルキ
ルＮ−アシルホスホロアミドチオエートの処理方法。
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| JP06625396A JP3747508B2 (ja) | 1996-03-22 | 1996-03-22 | Ｏ−アルキルｓ−アルキルｎ−アシルホスホロアミドチオエート含有混合物の処理方法 |
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ID=13310523
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105541604A (zh) * | 2016-01-29 | 2016-05-04 | 湘潭大学 | 一种酰化反应液中醋酸的分离方法 |
| JP2022536218A (ja) * | 2018-09-27 | 2022-08-15 | ケミノバ アクティーゼルスカブ | マラチオンの触媒による環境に優しい製造方法 |
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1996
- 1996-03-22 JP JP06625396A patent/JP3747508B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP3747508B2 (ja) | 2006-02-22 |
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