JPH09255693A - エチレンジアミン−フェニルホスホン酸塩、その製造法及びそれを配合してなる難燃性樹脂組成物 - Google Patents
エチレンジアミン−フェニルホスホン酸塩、その製造法及びそれを配合してなる難燃性樹脂組成物Info
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- JPH09255693A JPH09255693A JP7284796A JP7284796A JPH09255693A JP H09255693 A JPH09255693 A JP H09255693A JP 7284796 A JP7284796 A JP 7284796A JP 7284796 A JP7284796 A JP 7284796A JP H09255693 A JPH09255693 A JP H09255693A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 難燃性、耐水性、耐熱性に優れ、製造が簡便
なエチレンジアミン−ホスホン酸塩、その製造法及びそ
れを配合した難燃性樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 エチレンジアミン１モルとフェニルホス
ホン酸２モルからなる塩を製造し、難燃剤として使用す
る。
なエチレンジアミン−ホスホン酸塩、その製造法及びそ
れを配合した難燃性樹脂組成物を提供する。 【解決手段】 エチレンジアミン１モルとフェニルホス
ホン酸２モルからなる塩を製造し、難燃剤として使用す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規アミン−ホスホ
ン酸塩及びその製造法、さらにはこれを用いた樹脂の難
燃化に関する。
ン酸塩及びその製造法、さらにはこれを用いた樹脂の難
燃化に関する。
【０００２】
【従来の技術】樹脂の難燃化に対して、従来ハロゲン系
の難燃剤が難燃性、樹脂物性、価格の面で優れているた
めに広く用いられてきたが、その発煙性や加工時及び燃
焼時の毒性ガスの発生が問題視されるようになり、近年
ハロゲン系化合物を使用しないで難燃化を行う方法への
転換が進んでいる。
の難燃剤が難燃性、樹脂物性、価格の面で優れているた
めに広く用いられてきたが、その発煙性や加工時及び燃
焼時の毒性ガスの発生が問題視されるようになり、近年
ハロゲン系化合物を使用しないで難燃化を行う方法への
転換が進んでいる。
【０００３】ノンハロゲン系難燃剤としては、水酸化マ
グネシウム、水酸化アルミニウム等の金属水酸化物、イ
ソシアヌル酸、メラミン等の窒素系化合物、赤リン、ト
リフェニルホスフェート、リン酸エステルオリゴマー等
のリン系化合物が知られている。また、リン系化合物で
あるフェニルホスホン酸については特公平７−９８８８
２号公報等で難燃剤としての適用が報告されている。
グネシウム、水酸化アルミニウム等の金属水酸化物、イ
ソシアヌル酸、メラミン等の窒素系化合物、赤リン、ト
リフェニルホスフェート、リン酸エステルオリゴマー等
のリン系化合物が知られている。また、リン系化合物で
あるフェニルホスホン酸については特公平７−９８８８
２号公報等で難燃剤としての適用が報告されている。
【０００４】さらに、窒素及びリンを含有するノンハロ
ゲン系難燃剤として、アンモニウムポリホスフェート及
び数種の有機アミン−リン酸塩が文献、特許公報等に開
示されている。有機アミン−リン酸塩としては、エチレ
ンジアミン−リン酸塩（例えば、特開平５−１５６１１
６号公報）、メラミン−リン酸塩（例えば、特開平７−
２５８４７９号公報）、ビス−（ペンタエリスリトール
リン酸エステル）リン酸のアミノ−Ｓ−トリアジン塩
（特公平４−２１６７９号公報）等が例示される。
ゲン系難燃剤として、アンモニウムポリホスフェート及
び数種の有機アミン−リン酸塩が文献、特許公報等に開
示されている。有機アミン−リン酸塩としては、エチレ
ンジアミン−リン酸塩（例えば、特開平５−１５６１１
６号公報）、メラミン−リン酸塩（例えば、特開平７−
２５８４７９号公報）、ビス−（ペンタエリスリトール
リン酸エステル）リン酸のアミノ−Ｓ−トリアジン塩
（特公平４−２１６７９号公報）等が例示される。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】リン及び窒素含有の塩
型難燃剤は一般的に難燃性能が高く、簡便に製造するこ
とができる反面、耐水性、耐熱性に欠点を有するものが
多いといった問題がある。一方、フェニルホスホン酸に
ついては難燃性能は有するものの耐水性が非常に低く、
耐熱性についても熱分析によると２００℃付近より重量
減少が起こるといった問題がある。
型難燃剤は一般的に難燃性能が高く、簡便に製造するこ
とができる反面、耐水性、耐熱性に欠点を有するものが
多いといった問題がある。一方、フェニルホスホン酸に
ついては難燃性能は有するものの耐水性が非常に低く、
耐熱性についても熱分析によると２００℃付近より重量
減少が起こるといった問題がある。
【０００６】本発明は上記の課題に鑑みてなされたもの
であり、その目的は、難燃性、耐水性、耐熱性に優れ、
製造が簡便なエチレンジアミン−ホスホン酸塩、その製
造法及びそれを配合した難燃性樹脂組成物を提供しよう
とするものである。
であり、その目的は、難燃性、耐水性、耐熱性に優れ、
製造が簡便なエチレンジアミン−ホスホン酸塩、その製
造法及びそれを配合した難燃性樹脂組成物を提供しよう
とするものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決するため鋭意検討を重ねた結果、フェニルホスホン
酸をエチレンジアミンの塩とすることで、耐熱性、耐水
性がフェニルホスホン酸に比較し良好となり、難燃剤と
して有用であることを見出し、本発明を完成させるに至
った。
解決するため鋭意検討を重ねた結果、フェニルホスホン
酸をエチレンジアミンの塩とすることで、耐熱性、耐水
性がフェニルホスホン酸に比較し良好となり、難燃剤と
して有用であることを見出し、本発明を完成させるに至
った。
【０００８】すなわち本発明は、エチレンジアミン−フ
ェニルホスホン酸塩及びその製造法、さらにはそれを難
燃剤として樹脂に配合した難燃性樹脂組成物に関する。
ェニルホスホン酸塩及びその製造法、さらにはそれを難
燃剤として樹脂に配合した難燃性樹脂組成物に関する。
【０００９】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１０】本発明のエチレンジアミン−フェニルホス
ホン酸塩はエチレンジアミン１モルとフェニルホスホン
酸２モルからなるもので、融点２８８〜２９３℃の白色
鱗片状結晶である。
ホン酸塩はエチレンジアミン１モルとフェニルホスホン
酸２モルからなるもので、融点２８８〜２９３℃の白色
鱗片状結晶である。
【００１１】元素分析の結果は、Ｃ ４４．６％、Ｈ
５．８％、Ｎ ７．４％、Ｐ １６．９％（理論値 Ｃ
４４．７％、Ｈ ５．８％、Ｎ ７．４％、Ｐ １
６．５％）であった。
５．８％、Ｎ ７．４％、Ｐ １６．９％（理論値 Ｃ
４４．７％、Ｈ ５．８％、Ｎ ７．４％、Ｐ １
６．５％）であった。
【００１２】赤外線スペクトル、熱天秤測定、結晶構造
解析結果は以下の通りである。
解析結果は以下の通りである。
【００１３】赤外線スペクトルは図１に示すように、３
４３０、３１００〜２６００、２２１５、１６５４、１
５５６、１４８２、１４３７、１３７０、１２３０、１
１４４、１０８５、１０４１、１０２０、９９６、９２
９、８３４、７９６、７５２、７１７、６９９、５６
２、５２９、５０６（ｃｍ-1）に吸収ピークを有する。
４３０、３１００〜２６００、２２１５、１６５４、１
５５６、１４８２、１４３７、１３７０、１２３０、１
１４４、１０８５、１０４１、１０２０、９９６、９２
９、８３４、７９６、７５２、７１７、６９９、５６
２、５２９、５０６（ｃｍ-1）に吸収ピークを有する。
【００１４】２０℃／分の昇温速度条件における熱天秤
測定の結果は、１％減量温度 ３２５℃、５％減量温度
３４４℃、１０％減量温度 ３６３℃、５０％減量温
度４３３℃であった。
測定の結果は、１％減量温度 ３２５℃、５％減量温度
３４４℃、１０％減量温度 ３６３℃、５０％減量温
度４３３℃であった。
【００１５】Ｘ線結晶構造解析の結果、（２θ角）１
０．７、１６．０、２１．５、３２．４、３７．９に散
乱角のピークを有していた。
０．７、１６．０、２１．５、３２．４、３７．９に散
乱角のピークを有していた。
【００１６】本発明のエチレンジアミン−フェニルホス
ホン酸塩は４０〜１００℃に加熱したフェニルホスホン
酸水溶液にエチレンジアミン水溶液を滴下して製造され
る。４０℃未満ではフェニルホスホン酸が完全に溶解せ
ず、１００℃を越えると反応液及び生成する塩に着色が
生じる場合がある。滴下終了後、反応液を室温まで冷却
することにより定量的に塩が得られる。
ホン酸塩は４０〜１００℃に加熱したフェニルホスホン
酸水溶液にエチレンジアミン水溶液を滴下して製造され
る。４０℃未満ではフェニルホスホン酸が完全に溶解せ
ず、１００℃を越えると反応液及び生成する塩に着色が
生じる場合がある。滴下終了後、反応液を室温まで冷却
することにより定量的に塩が得られる。
【００１７】エチレンジアミン−フェニルホスホン酸塩
製造時のフェニルホスホン酸水溶液の濃度は、５〜４０
％の範囲が好ましく、１０〜３０％の範囲が特に好まし
い。５％未満では生産効率が低下する他、生成塩の反応
液への溶解が起こる可能性がある。一方、４０％を越え
ると塩生成時の系の粘度上昇により撹拌が困難となる
他、水溶液中に原料フェニルホスホン酸が完全に溶解し
難くなることがある。
製造時のフェニルホスホン酸水溶液の濃度は、５〜４０
％の範囲が好ましく、１０〜３０％の範囲が特に好まし
い。５％未満では生産効率が低下する他、生成塩の反応
液への溶解が起こる可能性がある。一方、４０％を越え
ると塩生成時の系の粘度上昇により撹拌が困難となる
他、水溶液中に原料フェニルホスホン酸が完全に溶解し
難くなることがある。
【００１８】エチレンジアミン水溶液の濃度は１０〜７
０％が好ましい。１０％未満では生産効率が低下し、さ
らに生成塩の反応液への溶解の恐れがある。一方、７０
％を越えるとフェニルホスホン酸水溶液に滴下した際、
塩の生成熱の他溶解熱が発生し反応温度の制御が難しく
なり、さらには反応溶液濃度の上昇により反応液の撹拌
が困難となる恐れがある。
０％が好ましい。１０％未満では生産効率が低下し、さ
らに生成塩の反応液への溶解の恐れがある。一方、７０
％を越えるとフェニルホスホン酸水溶液に滴下した際、
塩の生成熱の他溶解熱が発生し反応温度の制御が難しく
なり、さらには反応溶液濃度の上昇により反応液の撹拌
が困難となる恐れがある。
【００１９】仕込み時のフェニルホスホン酸と滴下する
エチレンジアミンの量は、フェニルホスホン酸１モルに
対しエチレンジアミン０．４５〜０．５５モル比の範囲
が好ましく、０．５０モル比が特に好ましい。エチレン
ジアミン過剰の場合は、いったん析出したエチレンジア
ミン−フェニルホスホネート塩が再溶解し、収率が低下
するほか、ろ過、乾燥後の塩にアミンが残存し、難燃剤
として用いた場合着色の原因となる。フェニルホスホン
酸過剰の場合は、反応終了後室温まで冷却した際、未反
応のフェニルホスホン酸も同時に析出し結晶純度が低下
するほか、反応溶液が酸性側に偏り塩が溶解しやすくな
り収率が低下することがある。
エチレンジアミンの量は、フェニルホスホン酸１モルに
対しエチレンジアミン０．４５〜０．５５モル比の範囲
が好ましく、０．５０モル比が特に好ましい。エチレン
ジアミン過剰の場合は、いったん析出したエチレンジア
ミン−フェニルホスホネート塩が再溶解し、収率が低下
するほか、ろ過、乾燥後の塩にアミンが残存し、難燃剤
として用いた場合着色の原因となる。フェニルホスホン
酸過剰の場合は、反応終了後室温まで冷却した際、未反
応のフェニルホスホン酸も同時に析出し結晶純度が低下
するほか、反応溶液が酸性側に偏り塩が溶解しやすくな
り収率が低下することがある。
【００２０】エチレンジアミンの滴下速度については特
に規定はなく、塩の生成熱に対して反応温度が制御可能
な範囲であれば良い。
に規定はなく、塩の生成熱に対して反応温度が制御可能
な範囲であれば良い。
【００２１】水溶液から析出した塩をろ過操作により取
り出し、乾燥により水分を蒸発させることにより目的物
であるエチレンジアミン−フェニルホスホン酸塩が得ら
れる。
り出し、乾燥により水分を蒸発させることにより目的物
であるエチレンジアミン−フェニルホスホン酸塩が得ら
れる。
【００２２】本発明のエチレンジアミン１モルとフェニ
ルホスホン酸２モルからなるエチレンジアミン−フェニ
ルホスホン酸塩は難燃剤として有用であり、耐熱性に関
しては１％加熱減量温度３００℃以上と特に優れ、各種
樹脂への使用が可能である。
ルホスホン酸２モルからなるエチレンジアミン−フェニ
ルホスホン酸塩は難燃剤として有用であり、耐熱性に関
しては１％加熱減量温度３００℃以上と特に優れ、各種
樹脂への使用が可能である。
【００２３】使用可能な樹脂としては、例えば、フェノ
ール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエス
テル、アルキド樹脂、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂、
低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、エチレン−
ビニルアセテート共重合体、ポリスチレン、耐衝撃性ポ
リスチレン、発泡ポリスチレン、アクリロニトリル−ス
チレン共重合体、アクリロニトリル−スチレン−ブタジ
エン共重合体（ＡＢＳ）、ポリプロピレン、石油樹脂、
ポリメチルメタクリレート、ポリアミド、ポリカーボネ
ート、ポリアセタール、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリフェニレンエーテ
ル、ポリカーボネート／ＡＢＳ混合樹脂等の熱可塑性樹
脂が挙げられる。
ール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエス
テル、アルキド樹脂、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂、
低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、エチレン−
ビニルアセテート共重合体、ポリスチレン、耐衝撃性ポ
リスチレン、発泡ポリスチレン、アクリロニトリル−ス
チレン共重合体、アクリロニトリル−スチレン−ブタジ
エン共重合体（ＡＢＳ）、ポリプロピレン、石油樹脂、
ポリメチルメタクリレート、ポリアミド、ポリカーボネ
ート、ポリアセタール、ポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリフェニレンエーテ
ル、ポリカーボネート／ＡＢＳ混合樹脂等の熱可塑性樹
脂が挙げられる。
【００２４】本発明のエチレンジアミン−フェニルホス
ホン酸塩の樹脂への配合量は、配合する樹脂の種類、目
的の難燃性能により異なるが、樹脂１００重量部に対し
て１〜１５０重量部の範囲で添加すると良い。
ホン酸塩の樹脂への配合量は、配合する樹脂の種類、目
的の難燃性能により異なるが、樹脂１００重量部に対し
て１〜１５０重量部の範囲で添加すると良い。
【００２５】本発明のエチレンジアミン−フェニルホス
ホン酸塩を含む樹脂組成物には、必要に応じて、アンモ
ニウムポリホスフェート等他の難燃剤を１〜１００重量
部併用しても良い。また、ベンゾトリアゾール系の紫外
線吸収剤、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘
導体等の光安定剤、ヒンダードフェノール系の酸化防止
剤等を、それぞれ０．０５〜５重量％添加しても良い。
その他、必要に応じて帯電防止剤、タルク等の無機充填
剤を添加しても良い。
ホン酸塩を含む樹脂組成物には、必要に応じて、アンモ
ニウムポリホスフェート等他の難燃剤を１〜１００重量
部併用しても良い。また、ベンゾトリアゾール系の紫外
線吸収剤、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘
導体等の光安定剤、ヒンダードフェノール系の酸化防止
剤等を、それぞれ０．０５〜５重量％添加しても良い。
その他、必要に応じて帯電防止剤、タルク等の無機充填
剤を添加しても良い。
【００２６】本発明のエチレンジアミン−フェニルホス
ホン酸塩の樹脂への配合方法としては、熱硬化性樹脂に
配合する場合は、予め樹脂原料に分散させた後硬化させ
る。熱可塑性樹脂に配合する場合は、例えば、コニカル
ブレンダー、タンブラーミキサー等を用い必要な配合試
剤を混合し、二軸押出機等を用いペレット化しても良
い。こうして得られた樹脂組成物の加工方法は特に限定
するものでなく、例えば、押出成形、射出成形等を行い
目的とする成形品を得ることができる。
ホン酸塩の樹脂への配合方法としては、熱硬化性樹脂に
配合する場合は、予め樹脂原料に分散させた後硬化させ
る。熱可塑性樹脂に配合する場合は、例えば、コニカル
ブレンダー、タンブラーミキサー等を用い必要な配合試
剤を混合し、二軸押出機等を用いペレット化しても良
い。こうして得られた樹脂組成物の加工方法は特に限定
するものでなく、例えば、押出成形、射出成形等を行い
目的とする成形品を得ることができる。
【００２７】
【発明の効果】本発明のエチレンジアミン−フェニルホ
スホン酸塩は良好な耐熱性及び耐水性を有するものであ
り、難燃剤として有用である。エチレンジアミン−フェ
ニルホスホン酸塩を含有する樹脂組成物は優れた難燃性
を示し、良好な耐熱性、耐水性を有する。
スホン酸塩は良好な耐熱性及び耐水性を有するものであ
り、難燃剤として有用である。エチレンジアミン−フェ
ニルホスホン酸塩を含有する樹脂組成物は優れた難燃性
を示し、良好な耐熱性、耐水性を有する。
【００２８】
【実施例】次に実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明は実施例に限定されるものではない。
が、本発明は実施例に限定されるものではない。
【００２９】実施例１ 撹拌機、温度計、冷却管、滴下ロートを備えた２ｌの４
つ口フラスコに、フェニルホスホン酸２９０．４ｇ
（１．８０モル）及び蒸留水８４０ｇを仕込み、撹拌
下、６０℃に昇温しフェニルホスホン酸を完全に溶解さ
せた。その後、エチレンジアミン５５．１ｇ（０．９０
モル）を含む３０％水溶液を滴下ロートより１時間にわ
たり滴下した。滴下終了後、撹拌は継続したまま反応液
の加熱をやめ自然放冷により室温まで冷却した。滴下終
了から２時間後、撹拌をやめ塩を含む反応液をろ過し、
９０℃で４時間乾燥することにより目的物であるエチレ
ンジアミン−フェニルホスホン酸塩をほぼ定量的に（収
量３３１．０ｇ、収率９７．８％）得た。
つ口フラスコに、フェニルホスホン酸２９０．４ｇ
（１．８０モル）及び蒸留水８４０ｇを仕込み、撹拌
下、６０℃に昇温しフェニルホスホン酸を完全に溶解さ
せた。その後、エチレンジアミン５５．１ｇ（０．９０
モル）を含む３０％水溶液を滴下ロートより１時間にわ
たり滴下した。滴下終了後、撹拌は継続したまま反応液
の加熱をやめ自然放冷により室温まで冷却した。滴下終
了から２時間後、撹拌をやめ塩を含む反応液をろ過し、
９０℃で４時間乾燥することにより目的物であるエチレ
ンジアミン−フェニルホスホン酸塩をほぼ定量的に（収
量３３１．０ｇ、収率９７．８％）得た。
【００３０】難燃性樹脂組成物としての評価は以下の方
法により行った。
法により行った。
【００３１】（燃焼試験）ＪＩＳ−Ｋ−７２０１に準拠
する酸素指数の測定、ＵＬ９４Ｖ垂直燃焼性試験に準拠
するＵＬ燃焼試験を行った。
する酸素指数の測定、ＵＬ９４Ｖ垂直燃焼性試験に準拠
するＵＬ燃焼試験を行った。
【００３２】（加工時の流動性）ＪＩＳ−Ｋ−７２１０
に準拠し、２３０℃にて２．１６ｋｇの荷重をかけたと
きのメルトフローレートを測定した。
に準拠し、２３０℃にて２．１６ｋｇの荷重をかけたと
きのメルトフローレートを測定した。
【００３３】（樹脂密度の測定）ＪＩＳ−Ｋ−７１１２
に準拠した水中置換法により測定を行った。
に準拠した水中置換法により測定を行った。
【００３４】（耐水性）０．５×１．５×０．１２５イ
ンチ（約１．７ｇ）の試験片を７０℃、１００ｍｌの熱
水中に２日間浸漬した時の難燃剤の溶解率を測定するこ
とで評価した。
ンチ（約１．７ｇ）の試験片を７０℃、１００ｍｌの熱
水中に２日間浸漬した時の難燃剤の溶解率を測定するこ
とで評価した。
【００３５】（耐熱着色性）試験片を２４０℃及び２８
０℃で１０分間加熱したときの着色状態を観察。
０℃で１０分間加熱したときの着色状態を観察。
【００３６】（エチレンジアミン−フェニルホスホン酸
塩の難燃剤としての使用例） 実施例２ 実施例１の方法により得られたエチレンジアミン−フェ
ニルホスホン酸塩を、ポリプロピレン（東ソー製７０３
０Ｂ）１００重量部に対して６０重量部配合し、１８０
℃にてロール混練を行った。ロール混練により得られた
樹脂組成物を１９０℃、１２０ｋｇ／ｃｍ２で４分間プ
レス成形し、これより各種評価用試験片を得、測定評価
した。その結果を表１に示す。
塩の難燃剤としての使用例） 実施例２ 実施例１の方法により得られたエチレンジアミン−フェ
ニルホスホン酸塩を、ポリプロピレン（東ソー製７０３
０Ｂ）１００重量部に対して６０重量部配合し、１８０
℃にてロール混練を行った。ロール混練により得られた
樹脂組成物を１９０℃、１２０ｋｇ／ｃｍ２で４分間プ
レス成形し、これより各種評価用試験片を得、測定評価
した。その結果を表１に示す。
【００３７】
【表１】
【００３８】実施例３ エチレンジアミン−フェニルホスホン酸塩を４５重量部
使用する以外は使用例１と同様の方法により各種評価用
試験片を得、測定評価した。その結果を表１にあわせて
示す。
使用する以外は使用例１と同様の方法により各種評価用
試験片を得、測定評価した。その結果を表１にあわせて
示す。
【００３９】比較例１〜３ 比較例１としてフェニルホスホン酸（ＫＯＬＯＮ Ｉｎ
ｄｕｓｔｒｉｅｓ社製ＨＩＲＥＴＡＲ２０４）、比較例
２としてアンモニウムポリホスフェート（ヘキスト社製
Ｅｘｏｌｉｔ４６２）、比較例３としてエチレンジアミ
ンリン酸塩（アルブライト＆ウイルソン社製Ａｍｇａｒ
ｄＮＫ）をポリプロピレンに配合した場合の各種試験結
果を表１にあわせて示す。
ｄｕｓｔｒｉｅｓ社製ＨＩＲＥＴＡＲ２０４）、比較例
２としてアンモニウムポリホスフェート（ヘキスト社製
Ｅｘｏｌｉｔ４６２）、比較例３としてエチレンジアミ
ンリン酸塩（アルブライト＆ウイルソン社製Ａｍｇａｒ
ｄＮＫ）をポリプロピレンに配合した場合の各種試験結
果を表１にあわせて示す。
【図１】本発明のエチレンジアミン−フェニルホスホン
酸塩の赤外線スペクトル図である。
酸塩の赤外線スペクトル図である。
Claims (7)
- 【請求項１】 エチレンジアミン−フェニルホスホン酸
塩。 - 【請求項２】 エチレンジアミン１モルとフェニルホス
ホン酸２モルとからなる請求項１に記載のエチレンジア
ミン−フェニルホスホン酸塩。 - 【請求項３】 フェニルホスホン酸水溶液にエチレンジ
アミン水溶液を滴下し、滴下終了後室温まで反応液を冷
却して塩を定量的に得ることを特徴とする請求項１又は
請求項２に記載のエチレンジアミン−フェニルホスホン
酸塩の製造法。 - 【請求項４】 ４０〜１００℃に加熱したフェニルホス
ホン酸水溶液にエチレンジアミン水溶液を滴下すること
を特徴とする請求項３に記載の製造法。 - 【請求項５】 溶液濃度５〜４０％のフェニルホスホン
酸水溶液に、溶液濃度１０〜７０％のエチレンジアミン
水溶液を滴下することを特徴とする請求項３又は請求項
４に記載の製造法。 - 【請求項６】 フェニルホスホン酸１モルに対し、エチ
レンジアミン０．４５〜０．５５モルを滴下することを
特徴とする請求項３乃至請求項５に記載の製造法。 - 【請求項７】 樹脂１００重量部に対して請求項１又は
請求項２に記載のエチレンジアミン−フェニルホスホン
酸塩を１〜１５０重量部配合してなる難燃性樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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