JPH09265152A - Diazo photosensitive film - Google Patents
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Landscapes
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明はジアゾ感光性フィル
ム、特に画像部が高い光学特性濃度を有し、非画像部が
高い透明性を有し、かつ保存性、現像性が良好なジアゾ
感光性フィルムに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a diazo photosensitive film, particularly a diazo photosensitive film having high optical characteristic density in the image area, high transparency in the non-image area, and good storage stability and developability. Regarding film.
【０００２】[0002]
【従来の技術】ジアゾ感光性フィルムは、従来から設計
製図用複写材料などとして広く使用されている。2. Description of the Related Art Diazo photosensitive films have been widely used as a copying material for design and drafting.
【０００３】ジアゾ感光性フィルムは、ジアゾ複写機で
複製されたジアゾ感光性フィルムを原稿として、他の感
光材料に焼き付けたりして使用される。この場合、現像
後の発色画像がジアゾの感光領域の紫外部に高い遮光性
（濃度）を有し、可視部にも高い濃度を備え、且つ、非
画像部は透明性が要求される。ジアゾ化合物の分光濃度
は均一でないため、広い波長域に亘って充分な光学濃度
が得られるよう、ジアゾ化合物、カプラーを大量に使用
する方法もあった。しかし、ジアゾ化合物、カプラーを
大量に含有させても、広い波長域に亘って満足な光学濃
度が得られず、却って非画像部の透明性が低下して、画
像部と非画像部の濃度差が得られなかった。The diazo photosensitive film is used by printing the diazo photosensitive film reproduced by a diazo copying machine as an original on another photosensitive material. In this case, the developed color image has a high light-shielding property (density) in the ultraviolet region of the photosensitive region of diazo, a high density in the visible region, and transparency in the non-image region. Since the spectral density of diazo compounds is not uniform, there has been a method of using a large amount of diazo compounds and couplers so that a sufficient optical density can be obtained over a wide wavelength range. However, even if a large amount of diazo compound or coupler was contained, satisfactory optical density could not be obtained over a wide wavelength range, and the transparency of the non-image area was rather decreased, resulting in a difference in density between the image area and the non-image area. Was not obtained.
【０００４】また、ジアゾ感光性フィルムは、現像を行
う際の温度、アルカリガス濃度、水分などの現像条件の
変化に拘わらず安定して現像される現像性を有すると共
に、現像後の画像、非画像部が経時に伴って変化しない
保存性に優れることが要求される。Further, the diazo photosensitive film has developability such that it can be stably developed regardless of changes in development conditions such as temperature, alkali gas concentration, and water content during development, and the developed image, It is required that the image area does not change with time and is excellent in storability.
【０００５】このような要求を満たすものとして、感光
層に下記一般式（Ａ）で示されるジアゾ成分や下記一般
式（Ｂ）で示される化合物を混合したジアゾ成分と、下
記一般式（Ｃ）及び（Ｅ）のカプラー成分との組み合わ
せからなるジアゾ感光層を有するジアゾ感光性フィルム
が提案されている（特開昭６０−１６５６４５号、特開
平２−１５４２４０号）。To meet these requirements, the photosensitive layer contains a diazo component represented by the following general formula (A) or a diazo component obtained by mixing a compound represented by the following general formula (B), and the following general formula (C). Further, a diazo photosensitive film having a diazo photosensitive layer composed of a combination with the coupler component of (E) and (E) has been proposed (JP-A-60-165645, JP-A-2-154240).
【０００６】（Ａ）(A)
【化５】 （式中、Ｒ1〜Ｒ3は独立に水素原子、炭素数１〜３のア
ルキル基もしくはアルコキシル基またはハロゲン原子を
表し、Ｘはアニオンを表す。）Embedded image (In the formula, R1 to R3 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a halogen atom, and X represents an anion.)
【０００７】（Ｂ）(B)
【化６】 （式中、Ｒ4およびＲ5は独立に水素原子、炭素数１〜３
のアルキル基もしくはシクロヘキシル基またはフェニル
基を表し、Ｒ6およびＲ7は独立に水素原子、炭素数１〜
３のアルキル基もしくはアルコキシル基またはハロゲン
原子を表し、Ｘはアニオンを表す。）[Chemical 6] (In the formula, R4 and R5 are independently a hydrogen atom and a carbon number of 1 to 3.
Represents an alkyl group, a cyclohexyl group or a phenyl group, and R6 and R7 are independently a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 1.
3 represents an alkyl group or an alkoxyl group or a halogen atom, and X represents an anion. )
【０００８】（Ｃ）(C)
【化７】 （式中、Ｒ8およびＲ9は独立に炭素数１〜８のアルキル
基、スルホン基、カルボキシル基、置換カルバモイル
基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、水素原
子またはハロゲン原子を表す。）Embedded image (In the formula, R8 and R9 independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a sulfone group, a carboxyl group, a substituted carbamoyl group, a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group, a hydrogen atom or a halogen atom.)
【０００９】（Ｅ）(E)
【化８】 Embedded image
【００１０】このようなものは、現像性に優れ、画像部
と非画像部の濃度差が比較的高いものであり、従来の欠
点を除去するものである。Such a material has excellent developability, has a relatively high density difference between the image area and the non-image area, and eliminates the conventional defects.
【００１１】[0011]
【発明が解決しようとする課題】しかし、プリント基板
作成用のフォトマスクなどの用途では、さらに画像濃度
が高濃度であることが望まれる。従って本発明は、現像
後の画像部が高い光学特性濃度を有し、非画像部が高い
透明性を有し、かつ保存性、現像性が良好なジアゾ感光
性フィルムを提供することを目的とする。However, in applications such as photomasks for producing printed circuit boards, it is desired that the image density be higher. Therefore, the object of the present invention is to provide a diazo photosensitive film having a high optical characteristic density in the image area after development, high transparency in the non-image area, and good storage stability and developability. To do.
【００１２】[0012]
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
本発明者らは、ジアゾ成分と反応するカプラーについて
鋭意研究を行った結果、特定のジアゾ成分と特定のカプ
ラーを組合せることにより、特に紫外線領域における画
像濃度に優れたジアゾ感光性フィルムが得られることを
見出し、本発明に至ったものである。In order to achieve the above object, the inventors of the present invention have conducted extensive studies on couplers that react with diazo components, and as a result, by combining a specific diazo component with a specific coupler, The inventors of the present invention have found that a diazo photosensitive film having an excellent image density in the ultraviolet region can be obtained, and completed the present invention.
【００１３】即ち、本発明のジアゾ感光性フィルムは、
プラスチックフィルム上に、ジアゾ成分と、カプラー成
分とを含むジアゾ感光層を有するものであって、ジアゾ
成分が下記一般式（Ａ）で示される化合物及び／又は一
般式（Ｂ）で示される化合物からなり、That is, the diazo photosensitive film of the present invention is
What has a diazo photosensitive layer containing a diazo component and a coupler component on a plastic film, wherein the diazo component is a compound represented by the following general formula (A) and / or a compound represented by the general formula (B) Becomes
【００１４】（Ａ）(A)
【化９】 （式中、Ｒ1〜Ｒ3は独立に水素原子、炭素数１〜７のア
ルキル基もしくはアルコキシル基またはハロゲン原子を
表し、Ｘはアニオンを表す。）Embedded image (In the formula, R1 to R3 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms, or a halogen atom, and X represents an anion.)
【００１５】（Ｂ）(B)
【化１０】 （式中、Ｒ4およびＲ5は独立に水素原子、炭素数１〜５
のアルキル基もしくはシクロヘキシル基またはフェニル
基を表し、Ｒ6およびＲ7は独立に水素原子、炭素数１〜
７のアルキル基もしくはアルコキシル基またはハロゲン
原子を表し、Ｘはアニオンを表す。） カプラー成分が下記一般式（Ｃ）で示される化合物及び
一般式（Ｄ）で示される化合物からなるものである。Embedded image (In the formula, R4 and R5 are independently a hydrogen atom and a carbon number of 1 to 5
Represents an alkyl group, a cyclohexyl group or a phenyl group, and R6 and R7 are independently a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 1.
7 represents an alkyl group or an alkoxyl group or a halogen atom, and X represents an anion. The coupler component comprises a compound represented by the following general formula (C) and a compound represented by the general formula (D).
【００１６】（Ｃ）(C)
【化１１】 （式中、Ｒ8およびＲ9は独立に炭素数１〜８のアルキル
基、スルホン基、カルボキシル基、置換カルバモイル
基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、水素原
子またはハロゲン原子を表す。）Embedded image (In the formula, R8 and R9 independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a sulfone group, a carboxyl group, a substituted carbamoyl group, a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group, a hydrogen atom or a halogen atom.)
【００１７】（Ｄ）(D)
【化１２】 （式中、Ｒ10は炭素数１〜５のアルキレン基を表す。）Embedded image (In the formula, R10 represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms.)
【００１８】このようなジアゾ感光性フィルムは、前述
のような、特定のジアゾ化合物と、特定のカプラーとを
組合せたジアゾ感光層を設けることにより、高い光学特
性濃度を有し、非画像部が高い透明性を有し、これによ
り画像部と非画像部の濃度差が大きく、さらに保存性、
現像性が優れたジアゾ感光性フィルムを得ることができ
る。Such a diazo photosensitive film has a high optical characteristic density by providing the diazo photosensitive layer in which the specific diazo compound and the specific coupler are combined as described above, and the non-image area is It has high transparency, which causes a large difference in density between the image area and non-image area.
It is possible to obtain a diazo photosensitive film having excellent developability.
【００１９】[0019]
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳述する。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail.
【００２０】本発明に使用されるプラスチックフィルム
としては、透明性を有するものが好ましく、ポリエステ
ルフィルム、ポリアミドフィルム、ポリ塩化ビニルフィ
ルム、ポリプロピレンフィルム、セルロース系フィルム
などがあげられる。プラスチックフィルムには、筆記性
を付与するためにマット処理がされていても良い。更
に、プラスチックフィルム上には、ジアゾ感光層との接
着性を改良するために、プライマー層を設けることがで
きる。The plastic film used in the present invention is preferably one having transparency, and examples thereof include a polyester film, a polyamide film, a polyvinyl chloride film, a polypropylene film and a cellulosic film. The plastic film may be matt-treated in order to impart writability. Further, a primer layer may be provided on the plastic film in order to improve the adhesiveness with the diazo photosensitive layer.
【００２１】感光層に含まれるジアゾ成分としては、以
下に述べる一般式（Ａ）で表される化合物Ａの単独、一
般式（Ｂ）で表される化合物Ｂの単独、あるいは化合物
Ａと化合物Ｂの混合物からなるジアゾ成分が用いられ
る。As the diazo component contained in the photosensitive layer, the compound A represented by the general formula (A) described below, the compound B represented by the general formula (B) alone, or the compound A and the compound B are described. A diazo component consisting of a mixture of
【００２２】（Ａ）(A)
【化１３】 Embedded image
【００２３】式（Ａ）中、Ｒ1〜Ｒ3は独立に水素原子、
炭素数１〜７のアルキル基もしくはアルコキシル基また
はハロゲン原子を表し、Ｘはアニオンを表している。炭
素数１〜７のアルキル基もしくはアルコキシル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘ
プチル基、イソヘプチル基及びこれらの対応するアルコ
キシル基があげられるが、特にメチル基、メトキシ基、
エチル基、エトキシ基、プロピル基、プロポキシ基、ブ
チル基、ブトキシ基、ペンチル基、ペントキシ基が好適
にあげられる。ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、
臭素などがあげられる。またアニオンとしては、ハロゲ
ンイオン、４フッ化ほう素イオン、６フッ化リンイオン
などがあげられる。In the formula (A), R1 to R3 are independently hydrogen atoms,
It represents an alkyl group or an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms or a halogen atom, and X represents an anion. Examples of the alkyl group or alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, isopentyl group, hexyl group, isohexyl group, heptyl group. Groups, isoheptyl groups and their corresponding alkoxyl groups, especially methyl, methoxy,
Preferable examples include ethyl group, ethoxy group, propyl group, propoxy group, butyl group, butoxy group, pentyl group and pentoxy group. Halogen atoms include fluorine, chlorine,
Bromine and the like. Examples of the anion include halogen ion, boron tetrafluoride ion, phosphorus hexafluoride ion and the like.
【００２４】このような化合物として具体的には、以下
の（Ａ−１）〜（Ａ−７）に表す化合物があげられる。Specific examples of such compounds include the compounds represented by the following (A-1) to (A-7).
【００２５】（Ａ−１）(A-1)
【化１４】 Embedded image
【００２６】（Ａ−２）(A-2)
【化１５】 Embedded image
【００２７】（Ａ−３）(A-3)
【化１６】 Embedded image
【００２８】（Ａ−４）(A-4)
【化１７】 Embedded image
【００２９】（Ａ−５）(A-5)
【化１８】 Embedded image
【００３０】（Ａ−６）(A-6)
【化１９】 Embedded image
【００３１】（Ａ−７）(A-7)
【化２０】 Embedded image
【００３２】次に、ジアゾ成分として使用される化合物
Ｂは、一般式（Ｂ）で表されるものである。Next, the compound B used as the diazo component is represented by the general formula (B).
【００３３】（Ｂ）(B)
【化２１】 [Chemical 21]
【００３４】式（Ｂ）中、Ｒ4およびＲ5は独立に水素原
子、炭素数１〜５のアルキル基もしくはシクロヘキシル
基またはフェニル基を表し、Ｒ6およびＲ7は独立に水素
原子、炭素数１〜７のアルキル基もしくはアルコキシル
基またはハロゲン原子を表し、Ｘはアニオンを表してい
る。炭素数１〜７のアルキル基もしくはアルコキシル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペン
チル基、イソペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル
基、ヘプチル基、イソヘプチル基及びこれらの対応する
アルコキシル基があげられるが、特にメトキシ基、エト
キシ基、ペントキシ基が好適にあげられる。ハロゲン原
子としては、フッ素、塩素、臭素などがあげられ、特に
塩素が好適にあげられる。またアニオンとしては、ハロ
ゲンイオン、４フッ化ほう素イオン、６フッ化リンイオ
ンなどがあげられる。In the formula (B), R4 and R5 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a cyclohexyl group, or a phenyl group, and R6 and R7 independently represent a hydrogen atom and C1 to 7 carbon atoms. It represents an alkyl group or an alkoxyl group or a halogen atom, and X represents an anion. Examples of the alkyl group or alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, isopentyl group, hexyl group, isohexyl group, heptyl group. Examples thereof include a group, an isoheptyl group and their corresponding alkoxyl groups, with a methoxy group, an ethoxy group and a pentoxy group being particularly preferred. Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and the like, and chlorine is particularly preferable. Examples of the anion include halogen ion, boron tetrafluoride ion, phosphorus hexafluoride ion and the like.
【００３５】このような化合物としては、以下の（Ｂ−
１）〜（Ｂ−４）に表す化合物が例としてあげられる。As such a compound, the following (B-
The compounds represented by 1) to (B-4) are mentioned as examples.
【００３６】（Ｂ−１）(B-1)
【化２２】 Embedded image
【００３７】（Ｂ−２）(B-2)
【化２３】 Embedded image
【００３８】（Ｂ−３）(B-3)
【化２４】 Embedded image
【００３９】（Ｂ−４）(B-4)
【化２５】 Embedded image
【００４０】ジアゾ成分である化合物Ａと化合物Ｂの混
合割合はモル比で０：１〜１：０の範囲で選択できる
が、製品保存性、長波長域の光学濃度などの点からモル
比でＡ：Ｂ＝１：０〜１：２が特に好ましく使用され
る。The mixing ratio of the compound A and the compound B, which are diazo components, can be selected in the range of 0: 1 to 1: 0 in terms of molar ratio, but in terms of product storability and optical density in the long wavelength region, the molar ratio can be selected. A: B = 1: 0 to 1: 2 is particularly preferably used.
【００４１】一方、本発明における感光層に含まれるカ
プラー成分としては、一般式（Ｃ）で表される置換レゾ
ルシノール化合物Ｃ及び一般式（Ｄ）で表される置換フ
ェノール化合物Ｄを用いる。On the other hand, the substituted resorcinol compound C represented by the general formula (C) and the substituted phenol compound D represented by the general formula (D) are used as the coupler component contained in the photosensitive layer in the present invention.
【００４２】（Ｃ）(C)
【化２６】 Embedded image
【００４３】式（Ｃ）中、Ｒ8およびＲ9は独立に炭素数
１〜８のアルキル基、スルホン基、カルボキシル基、置
換カルバモイル基、カルバモイル基、アルコキシカルボ
ニル基、水素原子またはハロゲン原子を表している。In the formula (C), R8 and R9 independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a sulfone group, a carboxyl group, a substituted carbamoyl group, a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group, a hydrogen atom or a halogen atom. .
【００４４】このような化合物としては、以下の（Ｃ−
１）〜（Ｃ−１４）に表す化合物が例としてあげられ
る。As such a compound, the following (C-
The compounds represented by 1) to (C-14) are exemplified.
【００４５】（Ｃ−１）(C-1)
【化２７】 Embedded image
【００４６】（Ｃ−２）(C-2)
【化２８】 Embedded image
【００４７】（Ｃ−３）(C-3)
【化２９】 Embedded image
【００４８】（Ｃ−４）(C-4)
【化３０】 Embedded image
【００４９】（Ｃ−５）(C-5)
【化３１】 Embedded image
【００５０】（Ｃ−６）(C-6)
【化３２】 Embedded image
【００５１】（Ｃ−７）(C-7)
【化３３】 Embedded image
【００５２】（Ｃ−８）(C-8)
【化３４】 Embedded image
【００５３】（Ｃ−９）(C-9)
【化３５】 Embedded image
【００５４】（Ｃ−１０）(C-10)
【化３６】 Embedded image
【００５５】（Ｃ−１１）(C-11)
【化３７】 Embedded image
【００５６】（Ｃ−１２）(C-12)
【化３８】 Embedded image
【００５７】（Ｃ−１３）(C-13)
【化３９】 Embedded image
【００５８】（Ｃ−１４）(C-14)
【化４０】 Embedded image
【００５９】更に、このような化合物Ｃと共にカプラー
成分として使用される化合物Ｄは、以下の一般式で表さ
れるものである。Further, the compound D used as a coupler component together with the compound C is represented by the following general formula.
【００６０】（Ｄ）(D)
【化４１】 Embedded image
【００６１】式（Ｄ）中、Ｒ10は炭素数１〜５のアルキ
レン基を表している。In the formula (D), R10 represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms.
【００６２】このような化合物としては、以下の（Ｄ−
１）〜（Ｄ−６）に表す化合物が例としてあげられる。As such a compound, the following (D-
The compounds represented by 1) to (D-6) are mentioned as examples.
【００６３】（Ｄ−１）(D-1)
【化４２】 Embedded image
【００６４】（Ｄ−２）(D-2)
【化４３】 Embedded image
【００６５】（Ｄ−３）(D-3)
【化４４】 Embedded image
【００６６】（Ｄ−４）(D-4)
【化４５】 Embedded image
【００６７】（Ｄ−５）(D-5)
【化４６】 Embedded image
【００６８】（Ｄ−６）(D-6)
【化４７】 Embedded image
【００６９】カプラー成分である化合物Ｃと化合物Ｄの
混合割合は、モル比でＣ：Ｄ＝３：１〜１：４が好まし
い。この範囲で混合されたものは、良好な色調を示す。The mixing ratio of the compound C as the coupler component and the compound D is preferably C: D = 3: 1 to 1: 4 in terms of molar ratio. Those mixed in this range show a good color tone.
【００７０】化合物Ｄを化合物Ｃと共にカプラーとして
使用し、上述のジアゾ化合物に組合せることにより、露
光に対し感光度が高く、特定ｐＨに対して現像速度が速
く、非画像部が無色透明であるジアゾ感光性フィルムを
得ることができ、また経時に対して安定した画像部、非
画像部が得られる。By using the compound D as a coupler together with the compound C and combining it with the above-mentioned diazo compound, the photosensitivity to exposure is high, the developing speed is fast to a specific pH, and the non-image area is colorless and transparent. A diazo photosensitive film can be obtained, and an image portion and a non-image portion which are stable over time can be obtained.
【００７１】本発明において、ジアゾ成分とカプラー成
分の使用割合は、ジアゾ成分１モルに対し、全カプラー
成分が０．８〜２．５モル、好ましくは１．０〜２．０
モルである。この範囲であると良好な反応性を示す。In the present invention, the ratio of the diazo component and the coupler component used is 0.8 to 2.5 mol, preferably 1.0 to 2.0, based on 1 mol of the diazo component.
Is a mole. Within this range, good reactivity is exhibited.
【００７２】本発明の感光層は、上述したジアゾ成分お
よびカプラー成分を適当なバインダーとともに溶剤中に
分散或いは溶解させた塗布液をプラスチックフィルム上
に塗布・乾燥することにより形成することができる。塗
布するためのバインダーとしては、ポリビニルアルコー
ル、ポリビニルブチラール、ニトロセルロース、セルロ
ーストリアセテート、セルロースジアセテート、セルロ
ースプロピオネートなどが使用される。塗布液に使用す
る溶剤は、使用するジアゾ成分、カプラー成分、バイン
ダーにより適宜選択されるが、メチルエチルケトン、エ
チルセロソルブ、ジメチルホルムアミドなどがあげられ
る。The photosensitive layer of the present invention can be formed by coating and drying a coating solution prepared by dispersing or dissolving the above-mentioned diazo component and coupler component in a solvent together with a suitable binder on a plastic film. As the binder for coating, polyvinyl alcohol, polyvinyl butyral, nitrocellulose, cellulose triacetate, cellulose diacetate, cellulose propionate, etc. are used. The solvent used for the coating liquid is appropriately selected depending on the diazo component, coupler component and binder used, and examples thereof include methyl ethyl ketone, ethyl cellosolve and dimethylformamide.
【００７３】また、本発明のジアゾ感光層には、現像処
理前の段階でカップリング反応が起こるのを防止するた
めに、安定化剤を添加することができる。このような安
定化剤として、例えば、クエン酸、酒石酸、スルホサリ
チル酸、シュウ酸、スルファミン酸、ｐ−トルエンスル
ホン酸などがあげられる。更に、ジアゾ複写機での現像
処理において現像濃度、アルカリガス濃度、水分などの
影響を受けず安定した発色を得るために現像促進剤を添
加することができる。A stabilizer may be added to the diazo photosensitive layer of the present invention in order to prevent the coupling reaction from occurring in the stage before the development processing. Examples of such stabilizers include citric acid, tartaric acid, sulfosalicylic acid, oxalic acid, sulfamic acid, p-toluenesulfonic acid, and the like. Further, a development accelerator can be added in order to obtain a stable color development without being influenced by the development concentration, the alkali gas concentration, the water and the like in the development processing in a diazo copying machine.
【００７４】その他、ジアゾ感光層には、必要に応じて
種々の添加剤、例えば酸化防止剤としてチオ尿素、ジフ
ェニルチオ尿素などを添加し得るほか、紫外線吸収剤、
マット化剤などを添加することもできる。In addition, various additives such as thiourea and diphenylthiourea as antioxidants may be added to the diazo photosensitive layer, if necessary, and an ultraviolet absorber,
A matting agent or the like can also be added.
【００７５】本発明のジアゾ感光性フィルムは、公知の
ジアゾ感光性フィルムと同様の方法で露光、現像するこ
とにより画像を形成することができる。即ち、本発明の
ジアゾ感光性フィルムは、通常用いられる他のジアゾ感
光性フィルムと同様に３５０〜４５０ｎｍの波長の光線
に感光するので、通常用いられる光源を利用して露光で
きる。また露光後の現像処理は、アルカリで処理するこ
とによりなされ、それにより色素が形成される。アルカ
リによる処理としては、アンモニアガスを使用する方法
が好適に用いられる。The diazo photosensitive film of the present invention can form an image by exposing and developing in the same manner as a known diazo photosensitive film. That is, since the diazo photosensitive film of the present invention is exposed to a light ray having a wavelength of 350 to 450 nm like other commonly used diazo photosensitive films, it can be exposed using a commonly used light source. Further, the development treatment after exposure is performed by treating with alkali, whereby a dye is formed. As the treatment with alkali, a method using ammonia gas is preferably used.
【００７６】[0076]
【実施例】以下、本発明のジアゾ感光性フィルムの実施
例を説明する。EXAMPLES Examples of the diazo photosensitive film of the present invention will be described below.
【００７７】実施例１〜５ 厚さ５０μｍのポリエステルフィルムの片面に、プライ
マー層を設けた後、プライマー層上に以下の処方からな
るジアゾ感光層をコーティングロッドにて乾燥膜厚５μ
ｍとなるよう塗布しジアゾ感光性フィルムを得た。Examples 1 to 5 After a primer layer was provided on one side of a polyester film having a thickness of 50 μm, a diazo photosensitive layer having the following formulation was dried on the primer layer with a coating rod to give a film thickness of 5 μm.
It was coated so as to have a thickness of m to obtain a diazo photosensitive film.
【００７８】ジアゾ感光層処方： ジアゾ化合物 ５重量部 カプラー成分 ５重量部 セルロースアセテートプロピオネート １８重量部 スルホサリチル酸 ２．５重量部 塩化第二スズ １．２重量部 チオ尿素 １．２重量部 塩化亜鉛 １．２重量部 メチルエチルケトン ６０重量部 エチルセロソルブ ５０重量部 ジアゾ化合物、カプラー成分については、表１に示す化
合物を使用した。Diazo photosensitive layer formulation: diazo compound 5 parts by weight coupler component 5 parts by weight cellulose acetate propionate 18 parts by weight sulfosalicylic acid 2.5 parts by weight stannic chloride 1.2 parts by weight thiourea 1.2 parts by weight chloride Zinc 1.2 parts by weight Methyl ethyl ketone 60 parts by weight Ethyl cellosolve 50 parts by weight As the diazo compound and the coupler component, the compounds shown in Table 1 were used.
【００７９】[0079]
【表１】 [Table 1]
【００８０】尚、表１においてジアゾ化合物Ａとして
は、式（Ａ−４）で表される化合物と式（Ａ−６）で表
される化合物を、ジアゾ化合物Ｂとしては、式（Ｂ−
２）で表される化合物を、それぞれ単独で或いは組合せ
て使用した。In Table 1, the diazo compound A is the compound represented by the formula (A-4) and the compound represented by the formula (A-6), and the diazo compound B is the compound represented by the formula (B-
The compounds represented by 2) were used alone or in combination.
【００８１】またカプラー成分としては、式（Ｃ−７）
で表される化合物と、式（Ｄ−１）で表される化合物を
使用した。The coupler component is represented by the formula (C-7)
The compound represented by and the compound represented by formula (D-1) were used.
【００８２】比較例１〜３ カプラー成分のうち化合物Ｄの代りに、式（Ｅ）で表さ
れる化合物Ｅを用いた他は実施例１〜５と全く同様にし
て、ジアゾ感光性フィルムを得た。Comparative Examples 1 to 3 Diazo photosensitive films were obtained in the same manner as in Examples 1 to 5 except that the compound E of the formula (E) was used instead of the compound D among the coupler components. It was
【００８３】実施例１〜５および比較例１〜３で得られ
たジアゾ感光性フィルムについて、以下に示す試験を行
った。結果を表２に示す。The following tests were carried out on the diazo photosensitive films obtained in Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3. Table 2 shows the results.
【００８４】[0084]
【表２】 [Table 2]
【００８５】発色性：ジアゾ感光性フィルムの上にネガ
原稿を置き、水銀灯により露光し、アンモニア現像機リ
コピーＳＭ２０００（リコー社製）で現像処理したもの
の、画像部の濃度と地肌部の濃度を透過濃度計マクベス
ＴＤ９０４（ＵＶ、グリーン）により測定した。ＵＶ
は、３００〜４００ｎｍの紫外線を透過するフィルター
を使用した。グリーンは、コダック社製ラッテンＮｏ．
６１フィルターを使用した。Color development: A negative original was placed on a diazo photosensitive film, exposed by a mercury lamp, and developed with an ammonia developing machine Ricopy SM2000 (manufactured by Ricoh), but the density of the image area and the density of the background area were transmitted. It was measured by a densitometer Macbeth TD904 (UV, green). UV
Used a filter that transmits ultraviolet rays of 300 to 400 nm. The green is Ratten No. made by Kodak.
A 61 filter was used.
【００８６】保存性１：生フィルムを３０℃・９０％Ｒ
Ｈの暗室中に７日間保存した後、露光、現像処理したも
のの画像部の濃度と地肌部の濃度を目視にて評価した。
表中、良好なものを○、不良なものを×で示した。Storability 1: Raw film at 30 ° C./90% R
After being stored in a dark room of H for 7 days, it was exposed and developed, and the density of the image area and the density of the background area were visually evaluated.
In the table, good ones are indicated by o, and bad ones are indicated by x.
【００８７】保存性２：露光、現像処理したものを、３
０℃・９０％ＲＨ中に３０日間保存した後、画像部の濃
度と地肌部の濃度を目視にて評価した。表中、良好なも
のを○、不良なものを×で示した。Storability 2: The exposed and developed product is 3
After storage in 0 ° C./90% RH for 30 days, the density of the image area and the density of the background area were visually evaluated. In the table, good ones are indicated by o, and bad ones are indicated by x.
【００８８】現像性：ジアゾ感光性フィルムの上にネガ
原稿を置き、水銀灯により露光し、画像部の濃度が透過
濃度計マクベスＴＤ９０４（ＵＶ）で０．７５以上にな
るまでアンモニア現像を行った場合に、アンモニア現像
機リコピーＳＭ２０００（リコー社製）で何回処理を要
したかを測定した。１回の処理でよかったものを○、２
回以上の処理を要したものを×とした。Developability: When a negative original is placed on a diazo photosensitive film, exposed by a mercury lamp, and subjected to ammonia development until the density of the image area becomes 0.75 or more by a transmission densitometer Macbeth TD904 (UV). Then, it was measured how many times the treatment was required with the ammonia developing machine Ricopy SM2000 (manufactured by Ricoh Company). ○ 2 which was good in one processing
Those requiring more than one treatment were marked with x.
【００８９】以上の結果からも明らかなように、本実施
例のジアゾ感光性フィルムは現像後の画像部が高い光学
特性濃度を有し、非画像部が高い透明性を有し、現像前
後共に保存性に優れていた。特に、ＵＶ濃度が高いため
に原稿としての複写適性に優れており、また、現像性に
優れていることが分かる。As is clear from the above results, the diazo photosensitive film of this example has a high optical characteristic density in the image area after development, a high transparency in the non-image area, and has high transparency both before and after development. It had excellent storability. In particular, it can be seen that since the UV concentration is high, the copy suitability as a document is excellent and the developability is also excellent.
【００９０】[0090]
【発明の効果】以上の説明からも明らかなように、本発
明のジアゾ感光性フィルムは、プラスチックフィルム上
に、特定のジアゾ成分と特定のカプラー成分を含むジア
ゾ感光層を設けたため、現像後の画像部と非画像部の濃
度差が大きく、生保存性、現像後保存性、現像性に優れ
たものである。特に、ＵＶ濃度が高いために複写適性に
優れる。As is apparent from the above description, since the diazo photosensitive film of the present invention has a diazo photosensitive layer containing a specific diazo component and a specific coupler component on a plastic film, The density difference between the image area and the non-image area is large, and the raw storage property, post-development storage property and developability are excellent. In particular, since the UV concentration is high, the suitability for copying is excellent.
Claims (1)
と、カプラー成分とを含むジアゾ感光層を有するジアゾ
感光性フィルムにおいて、前記ジアゾ成分が下記一般式
（Ａ）で示される化合物及び／又は一般式（Ｂ）で示さ
れる化合物からなり、 （Ａ） 【化１】 （式中、Ｒ1〜Ｒ3は独立に水素原子、炭素数１〜７のア
ルキル基もしくはアルコキシル基またはハロゲン原子を
表し、Ｘはアニオンを表す。） （Ｂ） 【化２】 （式中、Ｒ4およびＲ5は独立に水素原子、炭素数１〜５
のアルキル基もしくはシクロヘキシル基またはフェニル
基を表し、Ｒ6およびＲ7は独立に水素原子、炭素数１〜
７のアルキル基もしくはアルコキシル基またはハロゲン
原子を表し、Ｘはアニオンを表す。） 前記カプラー成分が下記一般式（Ｃ）で示される化合物
及び一般式（Ｄ）で示される化合物からなることを特徴
とするジアゾ感光性フィルム。 （Ｃ） 【化３】 （式中、Ｒ8およびＲ9は独立に炭素数１〜８のアルキル
基、スルホン基、カルボキシル基、置換カルバモイル
基、カルバモイル基、アルコキシカルボニル基、水素原
子またはハロゲン原子を表す。） （Ｄ） 【化４】 （式中、Ｒ10は炭素数１〜５のアルキレン基を表す。）1. A diazo photosensitive film having a diazo photosensitive layer containing a diazo component and a coupler component on a plastic film, wherein the diazo component is a compound represented by the following general formula (A) and / or a general formula (A): A compound represented by B), (A) (In the formula, R1 to R3 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxyl group having 1 to 7 carbon atoms, or a halogen atom, and X represents an anion.) (B) (In the formula, R4 and R5 are independently a hydrogen atom and a carbon number of 1 to 5
Represents an alkyl group, a cyclohexyl group or a phenyl group, and R6 and R7 are independently a hydrogen atom or a carbon number of 1 to 1.
7 represents an alkyl group or an alkoxyl group or a halogen atom, and X represents an anion. ) A diazo photosensitive film, wherein the coupler component comprises a compound represented by the following general formula (C) and a compound represented by the general formula (D). (C) [Chemical Formula 3] (In the formula, R8 and R9 independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a sulfone group, a carboxyl group, a substituted carbamoyl group, a carbamoyl group, an alkoxycarbonyl group, a hydrogen atom or a halogen atom.) (D) 4] (In the formula, R10 represents an alkylene group having 1 to 5 carbon atoms.)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9756096A JPH09265152A (en) | 1996-03-27 | 1996-03-27 | Diazo photosensitive film |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9756096A JPH09265152A (en) | 1996-03-27 | 1996-03-27 | Diazo photosensitive film |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09265152A true JPH09265152A (en) | 1997-10-07 |
Family
ID=14195628
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9756096A Pending JPH09265152A (en) | 1996-03-27 | 1996-03-27 | Diazo photosensitive film |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09265152A (en) |
-
1996
- 1996-03-27 JP JP9756096A patent/JPH09265152A/en active Pending
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