JPH09291049A - キラルドープ剤 - Google Patents
キラルドープ剤Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 チルト角を有するスメクティック液晶相にお
いて少量添加してもコレステリック相に大きいねじれを
生じ、またネマティック液晶相において少量添加しても
コレステリック相に大きいねじれを生じさせ、かつピッ
チ温度依存性の小さい混合物の調製を可能にするドープ
剤を見出す。 【解決手段】 一般式Ｉ、例えば式Ｂのキラルベンゼン
誘導体、電気光学ディスプレイ用の液晶媒体におけるキ
ラルドープ剤としてのそれらの使用、およびこの媒体を
含有する電気光学ディスプレイ。
いて少量添加してもコレステリック相に大きいねじれを
生じ、またネマティック液晶相において少量添加しても
コレステリック相に大きいねじれを生じさせ、かつピッ
チ温度依存性の小さい混合物の調製を可能にするドープ
剤を見出す。 【解決手段】 一般式Ｉ、例えば式Ｂのキラルベンゼン
誘導体、電気光学ディスプレイ用の液晶媒体におけるキ
ラルドープ剤としてのそれらの使用、およびこの媒体を
含有する電気光学ディスプレイ。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規キラルベンゼ
ン誘導体、この誘導体を含有する液晶媒体およびこの媒
体を含有する電気光学ディスプレイおよび液晶ディスプ
レイに関する：
ン誘導体、この誘導体を含有する液晶媒体およびこの媒
体を含有する電気光学ディスプレイおよび液晶ディスプ
レイに関する：
【０００２】
【従来の技術】液晶は、過去数十年の間に、電気光学的
性質およびディスプレイ−デバイス上の性質が望まれる
各種技術分野（例えば、時計、計算機およびタイプライ
ターのディスプレイ）への参入が達成されている。これ
らのディスプレイデバイスは、液晶化合物のネマティッ
ク、コレステリックおよび（または）スメクティック相
における誘電配向効果に基づいている。この効果では誘
電異方性により発現され、当該化合物の分子の長軸が適
用電場において好ましい配向を取り入れる。これらのデ
ィスプレイデバイスにおける通常の応答時間は、液晶を
採用するかなりの別の潜在的分野にとっては長すぎる。
この欠点は多数の画素をアドレスしなければならない場
合に、特に顕著になる。従って、比較的大きいスクリー
ン領域を有する装置、例えばビデオ装置などの製造価格
は一般に高くなりすぎる。
性質およびディスプレイ−デバイス上の性質が望まれる
各種技術分野（例えば、時計、計算機およびタイプライ
ターのディスプレイ）への参入が達成されている。これ
らのディスプレイデバイスは、液晶化合物のネマティッ
ク、コレステリックおよび（または）スメクティック相
における誘電配向効果に基づいている。この効果では誘
電異方性により発現され、当該化合物の分子の長軸が適
用電場において好ましい配向を取り入れる。これらのデ
ィスプレイデバイスにおける通常の応答時間は、液晶を
採用するかなりの別の潜在的分野にとっては長すぎる。
この欠点は多数の画素をアドレスしなければならない場
合に、特に顕著になる。従って、比較的大きいスクリー
ン領域を有する装置、例えばビデオ装置などの製造価格
は一般に高くなりすぎる。
【０００３】ネマティックおよびコレステリック液晶に
加えて、光学活性スメクティック液晶相はまた、過去数
年にわたり重要性を増している。クラーク（Clark）お
よびラガーウォル（Lagerwall）は、非常に薄いセルで
強誘電性液晶系を使用すると、応答時間が慣用のＴＮセ
ル（「ねじれネマティック」セル）に比較して、１００
０までのファクターで迅速である光電気切換素子または
ディスプレイ素子が得られることを証明することができ
た［例えば、ラガーウォルらによる"Ferroelectric Liq
uid Crystals for Displays"、 SID Symposium、 October
Meeting 1985, San Diego, CA., USA参照］。
加えて、光学活性スメクティック液晶相はまた、過去数
年にわたり重要性を増している。クラーク（Clark）お
よびラガーウォル（Lagerwall）は、非常に薄いセルで
強誘電性液晶系を使用すると、応答時間が慣用のＴＮセ
ル（「ねじれネマティック」セル）に比較して、１００
０までのファクターで迅速である光電気切換素子または
ディスプレイ素子が得られることを証明することができ
た［例えば、ラガーウォルらによる"Ferroelectric Liq
uid Crystals for Displays"、 SID Symposium、 October
Meeting 1985, San Diego, CA., USA参照］。
【０００４】これらのおよびその他の好ましい性質、例
えば双安定性駆動およびほとんど視覚−角度−独立性コ
ントラストによって、ＦＬＣは原則的に、上記用途分
野、例えばマトリックスアドレスを経る用途分野に格別
に適している。電気光学駆動およびディスプレイ素子
は、チルト角を有する(tilted)または直交(orthogonal)
スメクティック相を形成し、かつまたそれら自体が光学
活性である化合物を必要とするか、またはスメクティッ
ク相を形成するが、それら自体は光学活性ではない化合
物に、光学活性化合物をドーピングすることによって強
誘電性スメクティック相を誘起させることができるかの
どちらかである。所望の相は、できるだけ広い温度範囲
にわたり安定でなければならない。
えば双安定性駆動およびほとんど視覚−角度−独立性コ
ントラストによって、ＦＬＣは原則的に、上記用途分
野、例えばマトリックスアドレスを経る用途分野に格別
に適している。電気光学駆動およびディスプレイ素子
は、チルト角を有する(tilted)または直交(orthogonal)
スメクティック相を形成し、かつまたそれら自体が光学
活性である化合物を必要とするか、またはスメクティッ
ク相を形成するが、それら自体は光学活性ではない化合
物に、光学活性化合物をドーピングすることによって強
誘電性スメクティック相を誘起させることができるかの
どちらかである。所望の相は、できるだけ広い温度範囲
にわたり安定でなければならない。
【０００５】電気光学部品に良好なコントラスト比を得
るためには、液晶に対して均一でプラナーな配向が要求
される。Ｓ* AおよびＳ* C相における良好な配向は、液
晶混合物の相配列が温度の低下を伴い下記のとおりであ
る場合に達成することができる： 等方性→Ｎ*→Ｓ* A→Ｓ* C Ｎ*相のラセンピッチが非常に大きいか（１０μｍより
大）、またはより好ましくは充分に補償されることが必
須である［例えば、T.Matsumoto等による、468〜470
頁、Proc.of the 6th Int.Display Research Conf.,Jap
an Display,1986年9月30日〜10月2日、東京、日本国；
M.Murakamiらによる同344〜347頁参照］。これは、例え
ばＮ*相に左回転ラセンを有するキラル液晶混合物に、
右回転ラセンを誘起させる光学活性ドープ剤をこのラセ
ンが丁度補償されるような量で添加することによって達
成される。
るためには、液晶に対して均一でプラナーな配向が要求
される。Ｓ* AおよびＳ* C相における良好な配向は、液
晶混合物の相配列が温度の低下を伴い下記のとおりであ
る場合に達成することができる： 等方性→Ｎ*→Ｓ* A→Ｓ* C Ｎ*相のラセンピッチが非常に大きいか（１０μｍより
大）、またはより好ましくは充分に補償されることが必
須である［例えば、T.Matsumoto等による、468〜470
頁、Proc.of the 6th Int.Display Research Conf.,Jap
an Display,1986年9月30日〜10月2日、東京、日本国；
M.Murakamiらによる同344〜347頁参照］。これは、例え
ばＮ*相に左回転ラセンを有するキラル液晶混合物に、
右回転ラセンを誘起させる光学活性ドープ剤をこのラセ
ンが丁度補償されるような量で添加することによって達
成される。
【０００６】EP 0 304 738には、２個のキラル末端基が
同一の絶対配置を有する２個のキラル側鎖基を有するキ
ラルドープ剤が記載されている。JP(A)M07-080 816に
は、エステル架橋および２個の飽和キラル末端基を有す
るキラル化合物が記載されている。JP-2 157 248には、
類似の光学活性２，６−ジフルオロベンゼン誘導体が記
載されている。しかしながら、これらの化合物はエステ
ル基を含有しており、かつまたこれらの化合物がそれら
自体、非常に大きいピッチを有することからラセン補償
には不適である。さらにこれらの化合物は、アクティブ
マトリックスアドレッシングには不十分な電圧保持率を
有する［例えば、G.WeberらによるLiquid Crystals,5,1
381(1989)参照］。
同一の絶対配置を有する２個のキラル側鎖基を有するキ
ラルドープ剤が記載されている。JP(A)M07-080 816に
は、エステル架橋および２個の飽和キラル末端基を有す
るキラル化合物が記載されている。JP-2 157 248には、
類似の光学活性２，６−ジフルオロベンゼン誘導体が記
載されている。しかしながら、これらの化合物はエステ
ル基を含有しており、かつまたこれらの化合物がそれら
自体、非常に大きいピッチを有することからラセン補償
には不適である。さらにこれらの化合物は、アクティブ
マトリックスアドレッシングには不十分な電圧保持率を
有する［例えば、G.WeberらによるLiquid Crystals,5,1
381(1989)参照］。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、チル
ト角を有するスメクティック液晶相におけるドープ剤と
して、少量で添加しても、コレステリック相に大きいね
じれを生じさせる新規ドープ剤を見出すことにあった。
本発明のもう一つの課題は、少量で添加しても、それら
の強力なねじれ力によって別のドープ剤のピッチを補償
する新規ドープ剤を見出すことにあった。本発明のもう
一つの課題は、ネマティック液晶相におけるドープ剤と
して、少量で添加しても、コレステリック相に大きいね
じれを生じさせる新規ドープ剤を見出すことにあった。
本発明のもう一つの課題は、ピッチの小さい温度依存性
を有する混合物の調製を可能にする新規ドープ剤を見出
すことにあった。
ト角を有するスメクティック液晶相におけるドープ剤と
して、少量で添加しても、コレステリック相に大きいね
じれを生じさせる新規ドープ剤を見出すことにあった。
本発明のもう一つの課題は、少量で添加しても、それら
の強力なねじれ力によって別のドープ剤のピッチを補償
する新規ドープ剤を見出すことにあった。本発明のもう
一つの課題は、ネマティック液晶相におけるドープ剤と
して、少量で添加しても、コレステリック相に大きいね
じれを生じさせる新規ドープ剤を見出すことにあった。
本発明のもう一つの課題は、ピッチの小さい温度依存性
を有する混合物の調製を可能にする新規ドープ剤を見出
すことにあった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意研究したところ、下記式Ｉで表わさ
れる光学活性ベンゼン誘導体がチルト角を有するスメク
ティック液晶相におけるドープ剤として、少量で添加し
ても、コレステリック相に大きいねじれを生じさせるこ
とが見出された。
題を解決すべく鋭意研究したところ、下記式Ｉで表わさ
れる光学活性ベンゼン誘導体がチルト角を有するスメク
ティック液晶相におけるドープ剤として、少量で添加し
ても、コレステリック相に大きいねじれを生じさせるこ
とが見出された。
【化８】
【０００９】式中、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3はそれぞれ相互
に独立して、ＦまたはＨであり、Ｘ1およびＸ2はそれぞ
れ相互に独立して、Ｏまたは単結合であり、Ｒ1*および
Ｒ2*はそれぞれ相互に独立して、炭素原子１〜１５個を
有する少なくとも１つのアルキル鎖を含有するキラル基
であり、この鎖中に存在する１個のＣＨ2基または隣接
していない２個以上のＣＨ2基はＯまたはＣＨ＝ＣＨに
より置き換えられていてもよく、Ａ1およびＡ2はそれぞ
れ相互に独立して、１，４−フェニレン基であり、この
基は未置換であるか、または置換基として１個または２
個のフッ素原子を有しており、さらにこの基中に存在す
る１個または２個のＣＨ基はＮにより置き換えられてい
てもよく、あるいはＡ1およびＡ2はそれぞれ相互に独立
して、未置換の１，４−シクロヘキシレン基であり、さ
らにこの基中に存在する１個または２個のＣＨ2基はＯ
またはＳにより置き換えられていてもよく、あるいはＡ
1およびＡ2はそれぞれ相互に独立して、チアジアゾール
−２，５−ジイルまたは１，４−ビシクロ［２．２．
２］オクチレンであり、
に独立して、ＦまたはＨであり、Ｘ1およびＸ2はそれぞ
れ相互に独立して、Ｏまたは単結合であり、Ｒ1*および
Ｒ2*はそれぞれ相互に独立して、炭素原子１〜１５個を
有する少なくとも１つのアルキル鎖を含有するキラル基
であり、この鎖中に存在する１個のＣＨ2基または隣接
していない２個以上のＣＨ2基はＯまたはＣＨ＝ＣＨに
より置き換えられていてもよく、Ａ1およびＡ2はそれぞ
れ相互に独立して、１，４−フェニレン基であり、この
基は未置換であるか、または置換基として１個または２
個のフッ素原子を有しており、さらにこの基中に存在す
る１個または２個のＣＨ基はＮにより置き換えられてい
てもよく、あるいはＡ1およびＡ2はそれぞれ相互に独立
して、未置換の１，４−シクロヘキシレン基であり、さ
らにこの基中に存在する１個または２個のＣＨ2基はＯ
またはＳにより置き換えられていてもよく、あるいはＡ
1およびＡ2はそれぞれ相互に独立して、チアジアゾール
−２，５−ジイルまたは１，４−ビシクロ［２．２．
２］オクチレンであり、
【００１０】Ｚ1およびＺ2はそれぞれ相互に独立して、
−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、
−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単
結合であり、ｌは、０、１または２であり、そしてｎお
よびｍはそれぞれ相互に独立して、０または１である、
ただし、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3が全部同時にＨである場合
には、基Ｒ1*およびＲ2*の少なくとも一方は、そのＣＨ
2基の少なくとも１個がＣＨ＝ＣＨにより置き換えられ
ているキラル基である。
−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、
−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単
結合であり、ｌは、０、１または２であり、そしてｎお
よびｍはそれぞれ相互に独立して、０または１である、
ただし、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3が全部同時にＨである場合
には、基Ｒ1*およびＲ2*の少なくとも一方は、そのＣＨ
2基の少なくとも１個がＣＨ＝ＣＨにより置き換えられ
ているキラル基である。
【００１１】本明細書の全体をとおして、
【化９】 さらにこの基中に存在する１個または２個のＣＨ2基は
ＯまたはＳにより置き換えられていてもよい。このＮ*
相に誘起されるラセンはピッチの特定の補償のために、
混合物に有利に使用することができる。この場合に、本
発明による新規ドープ剤が、それらの強力なねじれ力に
よって、少量で添加しても、もう１種のドープ剤のピッ
チを補償することができることは特に有利である。
ＯまたはＳにより置き換えられていてもよい。このＮ*
相に誘起されるラセンはピッチの特定の補償のために、
混合物に有利に使用することができる。この場合に、本
発明による新規ドープ剤が、それらの強力なねじれ力に
よって、少量で添加しても、もう１種のドープ剤のピッ
チを補償することができることは特に有利である。
【００１２】本発明による新規ドープ剤を単独で使用す
ると、ピッチの小さい温度依存性を有する混合物の調製
が可能になる。従って、本発明は上記式Ｉで表わされる
キラルベンゼン誘導体、特にその基Ｒ1*およびＲ2*の少
なくとも一方が、下記式ＩＩで表わされる基であるキラ
ルベンゼン誘導体に関する：
ると、ピッチの小さい温度依存性を有する混合物の調製
が可能になる。従って、本発明は上記式Ｉで表わされる
キラルベンゼン誘導体、特にその基Ｒ1*およびＲ2*の少
なくとも一方が、下記式ＩＩで表わされる基であるキラ
ルベンゼン誘導体に関する：
【化１０】 式中、Ｑ1は、単結合であるか、または炭素原子１〜８
個を有するアルキレン基であり、さらにこの基中に存在
する１個、２個または３個以上のＣＨ2基は、２個のヘ
テロ原子が隣接しないものとして、−Ｏ−により置き換
えられていてもよく、そしてＲ3*は、キラル基である。
個を有するアルキレン基であり、さらにこの基中に存在
する１個、２個または３個以上のＣＨ2基は、２個のヘ
テロ原子が隣接しないものとして、−Ｏ−により置き換
えられていてもよく、そしてＲ3*は、キラル基である。
【００１３】式ＩＩで表わされる基としては、共役二重
結合を含有していない基が好ましいものとして挙げられ
る。特に好ましい化合物としては、式Ｉにおいて、Ｒ1*
が式ＩＩで表わされるキラル基である化合物が挙げられ
る。さらにまた好ましい化合物としては、式Ｉにおい
て、Ｒ2*が下記式ＩＩＩで表わされる基であるキラル誘
導体が挙げられる： −Ｑ1−Ｒ3* ＩＩＩ 式中、Ｑ1およびＲ3*は、上記定義のとおりである。
結合を含有していない基が好ましいものとして挙げられ
る。特に好ましい化合物としては、式Ｉにおいて、Ｒ1*
が式ＩＩで表わされるキラル基である化合物が挙げられ
る。さらにまた好ましい化合物としては、式Ｉにおい
て、Ｒ2*が下記式ＩＩＩで表わされる基であるキラル誘
導体が挙げられる： −Ｑ1−Ｒ3* ＩＩＩ 式中、Ｑ1およびＲ3*は、上記定義のとおりである。
【００１４】特に好適な化合物としては、Ｒ3*が下記式
ＩＶで表わされるキラル基であるキラル誘導体が挙げら
れる：
ＩＶで表わされるキラル基であるキラル誘導体が挙げら
れる：
【化１１】 式中、Ｓは、ＣＨ＝ＣＨまたはＯであり、Ｘ3は、Ｈ、
ＣＨ3、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＦＨ2またはＣＮ
であり、
ＣＨ3、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＦＨ2またはＣＮ
であり、
【００１５】Ｒ4は、Ｘ3とは相違している炭素原子１〜
８個を有するアルキル基であり、この基中に存在する１
個、２個または３個以上のＣＨ2基は、２個のＯ原子が
隣接しないものとして、−Ｏ−および（または）ＣＨ＝
ＣＨにより置き換えられていてもよく、Ｒ5は、Ｘ3およ
びＲ4とは相違している炭素原子１〜８個を有するアル
キル基であり、この基中に存在する１個、２個または３
個以上のＣＨ2基は相互に独立して、２個のＯ原子が隣
接しないものとして、−Ｏ−および（または）ＣＨ＝Ｃ
Ｈにより置き換えられていてもよく、ｓは、０〜４であ
り、ｒは、０または１であり、ｑは、０〜８であり、そ
してｔは、０〜８である、ただし、ｑ、ｒおよびｔの合
計は、０〜１６、好ましくは０〜８である。
８個を有するアルキル基であり、この基中に存在する１
個、２個または３個以上のＣＨ2基は、２個のＯ原子が
隣接しないものとして、−Ｏ−および（または）ＣＨ＝
ＣＨにより置き換えられていてもよく、Ｒ5は、Ｘ3およ
びＲ4とは相違している炭素原子１〜８個を有するアル
キル基であり、この基中に存在する１個、２個または３
個以上のＣＨ2基は相互に独立して、２個のＯ原子が隣
接しないものとして、−Ｏ−および（または）ＣＨ＝Ｃ
Ｈにより置き換えられていてもよく、ｓは、０〜４であ
り、ｒは、０または１であり、ｑは、０〜８であり、そ
してｔは、０〜８である、ただし、ｑ、ｒおよびｔの合
計は、０〜１６、好ましくは０〜８である。
【００１６】下記式Ｉ１で表わされる化合物は特に好ま
しい：
しい：
【化１２】 式中
【化１３】 そしてＲ1*、Ｘ1、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｘ2およびＸ2*は上
記定義のとおりである。
記定義のとおりである。
【００１７】さらにまた、特に好ましい化合物として、
下記式Ｉ２で表わされるキラル誘導体が挙げられる：
下記式Ｉ２で表わされるキラル誘導体が挙げられる：
【化１４】 式中、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｒ3*、Ｘ1、Ｘ2およびＱ1は上記
定義のとおりであり、そしてＹは、ＣＨ3、ハロゲン、
ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＨ2ＦまたはＣＮであり、
定義のとおりであり、そしてＹは、ＣＨ3、ハロゲン、
ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＨ2ＦまたはＣＮであり、
【００１８】
【化１５】 であり、ｎ、ｍおよびｏはそれぞれ相互に独立して、０
または１であり、そしてｐは、２〜８である。
または１であり、そしてｐは、２〜８である。
【００１９】特に好ましい化合物として、基Ｌ2および
Ｌ3の少なくとも一方がＦである化合物が挙げられる。
２個の基Ｌ2およびＬ3が同時にＦである化合物は非常に
特に好ましい。好ましい化合物として、式Ｉ２におい
て、
Ｌ3の少なくとも一方がＦである化合物が挙げられる。
２個の基Ｌ2およびＬ3が同時にＦである化合物は非常に
特に好ましい。好ましい化合物として、式Ｉ２におい
て、
【化１６】 そしてｍ＋ｏが０または１である、キラル化合物がまた
挙げられる。
挙げられる。
【００２０】特に好ましい化合物として、式Ｉにおい
て、２個のキラル基Ｒ1*およびＲ2*が同一の絶対配置、
すなわち（Ｓ，Ｓ）または（Ｒ，Ｒ）を有する化合物が
挙げられる。ＡＭ用途に対しては、エステル基を含有し
ていない式Ｉで表わされるキラル化合物が好適である。
本発明はさらにまた、少なくとも２種の液晶成分を含有
する液晶媒体であって、式Ｉで表わされる化合物の少な
くとも１種を含有することを特徴とする液晶媒体に関す
る。この場合に、式ＩＩで表わされる構造単位を有する
式Ｉで表わされる化合物が特に好適な化合物として挙げ
られる。エステル基を含有していない式Ｉで表わされる
化合物の１種または２種以上を含有する液晶媒体が好ま
しい。
て、２個のキラル基Ｒ1*およびＲ2*が同一の絶対配置、
すなわち（Ｓ，Ｓ）または（Ｒ，Ｒ）を有する化合物が
挙げられる。ＡＭ用途に対しては、エステル基を含有し
ていない式Ｉで表わされるキラル化合物が好適である。
本発明はさらにまた、少なくとも２種の液晶成分を含有
する液晶媒体であって、式Ｉで表わされる化合物の少な
くとも１種を含有することを特徴とする液晶媒体に関す
る。この場合に、式ＩＩで表わされる構造単位を有する
式Ｉで表わされる化合物が特に好適な化合物として挙げ
られる。エステル基を含有していない式Ｉで表わされる
化合物の１種または２種以上を含有する液晶媒体が好ま
しい。
【００２１】非常に特に好ましい媒体としては、式Ｉで
表わされる化合物の少なくとも１種を含有し、Ｔ＝０℃
〜５０℃の範囲において、好ましくは０．１％／℃より
小さい、特に好ましくは０．０５％／℃よりも小さいコ
レステリックピッチの温度依存性を有する液晶媒体が挙
げられる。特に好ましい媒体としては、０．０２％／℃
よりも小さい温度依存性を有する液晶媒体が挙げられ
る。０．００１〜０．０５％／℃の温度依存性はまた、
好ましい。上記温度依存性は数で表わした数値である。
ピッチそれ自体の温度依存性は、本発明に従い正または
負のどちらかであることができる。
表わされる化合物の少なくとも１種を含有し、Ｔ＝０℃
〜５０℃の範囲において、好ましくは０．１％／℃より
小さい、特に好ましくは０．０５％／℃よりも小さいコ
レステリックピッチの温度依存性を有する液晶媒体が挙
げられる。特に好ましい媒体としては、０．０２％／℃
よりも小さい温度依存性を有する液晶媒体が挙げられ
る。０．００１〜０．０５％／℃の温度依存性はまた、
好ましい。上記温度依存性は数で表わした数値である。
ピッチそれ自体の温度依存性は、本発明に従い正または
負のどちらかであることができる。
【００２２】本発明はさらにまた、この種の液晶媒体を
含有する電気光学ディスプレイ、特に下記の構成を有す
るスーパーツィスト液晶ディスプレイまたはアクティブ
マトリックス液晶ディスプレイに関する：フレームと一
緒にセルを形成している２枚の面平行外側基板、このセ
ル内に位置している、正の誘電異方性を有するネマティ
ック液晶混合物、外側基板の内側上に存在し、上塗り(o
verlying)配向層を備えた電極層、外側基板の表面の分
子の長軸と外側基板の表面の分子の長軸との間の約１度
〜３０度であるチルト角、ＳＴＮディスプレイについて
は６０°〜６００゜、好ましくは１２０゜〜３６０゜の
数値、ＡＭディスプレイについては７０°〜１１０゜の
数値を有する配向層から配向層までのセル内の液晶混合
物のねじれ角、を有し、ネマティック液晶混合物が、
含有する電気光学ディスプレイ、特に下記の構成を有す
るスーパーツィスト液晶ディスプレイまたはアクティブ
マトリックス液晶ディスプレイに関する：フレームと一
緒にセルを形成している２枚の面平行外側基板、このセ
ル内に位置している、正の誘電異方性を有するネマティ
ック液晶混合物、外側基板の内側上に存在し、上塗り(o
verlying)配向層を備えた電極層、外側基板の表面の分
子の長軸と外側基板の表面の分子の長軸との間の約１度
〜３０度であるチルト角、ＳＴＮディスプレイについて
は６０°〜６００゜、好ましくは１２０゜〜３６０゜の
数値、ＡＭディスプレイについては７０°〜１１０゜の
数値を有する配向層から配向層までのセル内の液晶混合
物のねじれ角、を有し、ネマティック液晶混合物が、
【００２３】ａ）＋１．５より大きく＋４０までの誘電
異方性を有する化合物の１種または２種以上からなる成
分Ａを基材とし、 ｂ）−１．５〜＋１．５の誘電異方性を有する化合物の
１種または２種以上からなる液晶成分Ｂを０〜４０重量
％の量で含有し、 ｃ）−１．５よりも小さい誘電異方性を有する化合物の
１種または２種以上からなる液晶成分Ｃを０〜２０重量
％の量で含有し、 ｄ）層厚さ（面平行外側基板間の間隔）とキラルネマテ
ィック液晶混合物のナチュラルピッチとの間の比が、Ｓ
ＴＮディスプレイの場合には約０．２〜１．３であり、
そしてＡＭディスプレイの場合には約０．０１〜０．４
５であるような量で光学活性成分Ｄを含有しており、こ
の光学活性成分Ｄが少なくとも１種の式Ｉで表わされる
化合物を含有しており、そしてこのネマティック液晶混
合物が少なくとも６０℃のネマティック相範囲、２０℃
で３５ｍＰａ・秒より高くない粘度および少なくとも＋
１の誘電異方性を有し（上記化合物の誘電異方性および
ネマティック液晶混合物に関するパラメーターは２０℃
の温度に基づく数値である）、
異方性を有する化合物の１種または２種以上からなる成
分Ａを基材とし、 ｂ）−１．５〜＋１．５の誘電異方性を有する化合物の
１種または２種以上からなる液晶成分Ｂを０〜４０重量
％の量で含有し、 ｃ）−１．５よりも小さい誘電異方性を有する化合物の
１種または２種以上からなる液晶成分Ｃを０〜２０重量
％の量で含有し、 ｄ）層厚さ（面平行外側基板間の間隔）とキラルネマテ
ィック液晶混合物のナチュラルピッチとの間の比が、Ｓ
ＴＮディスプレイの場合には約０．２〜１．３であり、
そしてＡＭディスプレイの場合には約０．０１〜０．４
５であるような量で光学活性成分Ｄを含有しており、こ
の光学活性成分Ｄが少なくとも１種の式Ｉで表わされる
化合物を含有しており、そしてこのネマティック液晶混
合物が少なくとも６０℃のネマティック相範囲、２０℃
で３５ｍＰａ・秒より高くない粘度および少なくとも＋
１の誘電異方性を有し（上記化合物の誘電異方性および
ネマティック液晶混合物に関するパラメーターは２０℃
の温度に基づく数値である）、
【００２４】ＡＭディスプレイ用の液晶媒体は、末端フ
ッ素化液晶化合物を基材とするものであり、そしてＳＴ
Ｎディスプレイ用の液晶媒体は、成分Ａとして、少なく
とも１０％のシアノ置換化合物を含有する。この種の媒
体は好ましくは、エステル基を含有する化合物を５％よ
りも少ない量で含有する。ＡＭディスプレイの場合に
は、エステル基を含有していない化合物を基材とする混
合物が特に好ましい。かなりのこのような用途に対して
は、媒体はエステル基を含有していない化合物から独占
的に構成されている。
ッ素化液晶化合物を基材とするものであり、そしてＳＴ
Ｎディスプレイ用の液晶媒体は、成分Ａとして、少なく
とも１０％のシアノ置換化合物を含有する。この種の媒
体は好ましくは、エステル基を含有する化合物を５％よ
りも少ない量で含有する。ＡＭディスプレイの場合に
は、エステル基を含有していない化合物を基材とする混
合物が特に好ましい。かなりのこのような用途に対して
は、媒体はエステル基を含有していない化合物から独占
的に構成されている。
【００２５】本発明はまた、式Ｉで表わされる化合物の
少なくとも１種を含有するチルト角を有するキラルスメ
クティック液晶媒体、特に強誘電性液晶媒体に関し、こ
の媒体は、下記の成分からなる：少なくとも１種の非キ
ラルスメクティック液晶化合物を包含する非キラルスメ
クティック成分Ｓ、および少なくとも１種のキラルドー
プ剤を含有し、１種のキラルドープ剤が式Ｉで表わされ
る化合物であるキラル成分Ｄ。
少なくとも１種を含有するチルト角を有するキラルスメ
クティック液晶媒体、特に強誘電性液晶媒体に関し、こ
の媒体は、下記の成分からなる：少なくとも１種の非キ
ラルスメクティック液晶化合物を包含する非キラルスメ
クティック成分Ｓ、および少なくとも１種のキラルドー
プ剤を含有し、１種のキラルドープ剤が式Ｉで表わされ
る化合物であるキラル成分Ｄ。
【００２６】本発明はまた、この種の相を含有する電気
光学ディスプレイ素子、特に強誘電性液晶媒体、外側基
板、電極、少なくとも一つの配向層および所望により、
追加の補助層を備えた液晶デバイス、駆動デバイスおよ
びディスプレイデバイスであって、式Ｉで表わされる化
合物の少なくとも１種を含有する強誘電性液晶媒体が請
求項１２に記載の媒体であるデバイスに関する。本発明
はさらにまた、式Ｉで表わされる化合物の少なくとも１
種を含有するネマティック相またはコレステリック相を
含む、アクティブ−マトリックスアドレッシングを備え
た電気光学ディスプレイ素子に関する。
光学ディスプレイ素子、特に強誘電性液晶媒体、外側基
板、電極、少なくとも一つの配向層および所望により、
追加の補助層を備えた液晶デバイス、駆動デバイスおよ
びディスプレイデバイスであって、式Ｉで表わされる化
合物の少なくとも１種を含有する強誘電性液晶媒体が請
求項１２に記載の媒体であるデバイスに関する。本発明
はさらにまた、式Ｉで表わされる化合物の少なくとも１
種を含有するネマティック相またはコレステリック相を
含む、アクティブ−マトリックスアドレッシングを備え
た電気光学ディスプレイ素子に関する。
【００２７】「エステル基を含有していない」の用語
は、中間相形成性基がカルボキシレート基−Ｏ−ＣＯ−
および（または）−ＣＯ−Ｏ−を含有していないことを
意味する。この種の化合物は、ＡＭディスプレイにおけ
るキラル化合物としておよび基材として特に好適であ
る。本明細書の全体をとおして、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、
Ｒ1*、Ｒ2*、Ｒ3*、Ｒ4、Ｒ5、Ａ1、Ａ2、Ｑ1、Ｘ1、Ｘ
2、Ｘ3、Ｓ、Ｙ、Ｚ1、Ｚ2、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、
ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、ｖ、ｗ、
は、中間相形成性基がカルボキシレート基−Ｏ−ＣＯ−
および（または）−ＣＯ−Ｏ−を含有していないことを
意味する。この種の化合物は、ＡＭディスプレイにおけ
るキラル化合物としておよび基材として特に好適であ
る。本明細書の全体をとおして、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、
Ｒ1*、Ｒ2*、Ｒ3*、Ｒ4、Ｒ5、Ａ1、Ａ2、Ｑ1、Ｘ1、Ｘ
2、Ｘ3、Ｓ、Ｙ、Ｚ1、Ｚ2、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、
ｒ、ｓ、ｔ、ｕ、ｖ、ｗ、
【化１７】 上記に定義されている意味を有する。
【００２８】本明細書の全体をとおして、ＰｈＦは下記
式で表わされる２−フルオロ−１，４−フェニレン基を
表わす：
式で表わされる２−フルオロ−１，４−フェニレン基を
表わす：
【化１８】 本明細書の全体をとおして、ＰｈＦＦは下記式で表わさ
れる２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基を表わ
す：
れる２，６−ジフルオロ−１，４−フェニレン基を表わ
す：
【化１９】
【００２９】従って、式Ｉで表わされる化合物は特に、
下記付属式Ｉａ〜Ｉｒで表わされる化合物を包含する：
下記付属式Ｉａ〜Ｉｒで表わされる化合物を包含する：
【化２０】
【００３０】
【化２１】
【００３１】これらの化合物の中で、式Ｉａ、Ｉｂ、Ｉ
ｃ、Ｉｄ、Ｉｆ、ＩｇおよびＩｈで表わされる化合物が
特に好ましい。この種の分子鎖状基Ｒ1*は一般に、２個
よりも多くない鎖分岐を有する。Ｒ1*は好ましくは、１
個よりも多くない鎖分岐を有する分枝鎖状基である。好
適な分枝鎖状基には、２−ブチル（＝１−メチルプロピ
ル）、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、２−エチルヘキシル、２−メチルブトキ
シ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２
−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシおよび１−
メチルヘプトキシがある。Ｒ1*およびＲ2*は好ましく
は、１５個までの炭素原子を有するアルキル基またはア
ルケニル基である。特に好適な基としては、炭素原子５
〜１２個を有するアルキル基、すなわちペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、およびドデシルが挙げられる。Ｒ2*は好ましくは、
１個の鎖分岐を有する分枝鎖状アルキル基である。
ｃ、Ｉｄ、Ｉｆ、ＩｇおよびＩｈで表わされる化合物が
特に好ましい。この種の分子鎖状基Ｒ1*は一般に、２個
よりも多くない鎖分岐を有する。Ｒ1*は好ましくは、１
個よりも多くない鎖分岐を有する分枝鎖状基である。好
適な分枝鎖状基には、２−ブチル（＝１−メチルプロピ
ル）、２−メチルブチル、２−メチルペンチル、３−メ
チルペンチル、２−エチルヘキシル、２−メチルブトキ
シ、２−メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２
−エチルヘキソキシ、１−メチルヘキソキシおよび１−
メチルヘプトキシがある。Ｒ1*およびＲ2*は好ましく
は、１５個までの炭素原子を有するアルキル基またはア
ルケニル基である。特に好適な基としては、炭素原子５
〜１２個を有するアルキル基、すなわちペンチル、ヘキ
シル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、およびドデシルが挙げられる。Ｒ2*は好ましくは、
１個の鎖分岐を有する分枝鎖状アルキル基である。
【００３２】基Ｒ1*およびＲ2*の少なくとも一方は好ま
しくは、アルケニル基である。下記式（１）〜（３）
は、特に好適なキラル構造単位Ｒ1*および（または）Ｒ
2*の意味を表わす：
しくは、アルケニル基である。下記式（１）〜（３）
は、特に好適なキラル構造単位Ｒ1*および（または）Ｒ
2*の意味を表わす：
【化２２】 式中、ｕ、ｖおよびｗは０〜７であり、そしてｖ≠ｗで
ある。
ある。
【００３３】式Ｉおよびその付属式で表わされる化合物
の中で、その２個のキラル基Ｒ1*およびＲ2*が同一の絶
対配置を有する化合物が特に好適な化合物として挙げら
れる。Ｚ1およびＺ2は好ましくは、それぞれ相互に独立
して、基Ｚ1が複数個存在している場合でも、−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であ
り、特に好ましくは、単結合である。ｌは好ましくは０
または１であり、ｎは好ましくは１であり、そしてｍは
好ましくは０である。環Ａ1およびＡ2は好ましくは、下
記の意味１〜８の一つを有する：
の中で、その２個のキラル基Ｒ1*およびＲ2*が同一の絶
対配置を有する化合物が特に好適な化合物として挙げら
れる。Ｚ1およびＺ2は好ましくは、それぞれ相互に独立
して、基Ｚ1が複数個存在している場合でも、−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であ
り、特に好ましくは、単結合である。ｌは好ましくは０
または１であり、ｎは好ましくは１であり、そしてｍは
好ましくは０である。環Ａ1およびＡ2は好ましくは、下
記の意味１〜８の一つを有する：
【００３４】
【化２３】 上記構造単位（環）はまた、逆の形であることができ
る。
る。
【００３５】意味１、２、３、４および６、特に１、２
および４は特に好適である。Ａ1およびＡ2について特に
好適なものとして、Ｚ1および（または）Ｚ2が単結合ま
たは−Ｃ2Ｈ4−である場合に、意味１および２の化合物
が挙げられる。式Ｉおよびその付属式で表わされる化合
物の中で、その分子中に存在する基の少なくとも一つが
上記の好ましい意味の一つを有する化合物が好ましい化
合物として挙げられる。式Ｉで表わされる化合物の中
で、非常に特に好ましい狭い群は、下記の付属式Ｉ３〜
Ｉ９で表わされる化合物からなる：
および４は特に好適である。Ａ1およびＡ2について特に
好適なものとして、Ｚ1および（または）Ｚ2が単結合ま
たは−Ｃ2Ｈ4−である場合に、意味１および２の化合物
が挙げられる。式Ｉおよびその付属式で表わされる化合
物の中で、その分子中に存在する基の少なくとも一つが
上記の好ましい意味の一つを有する化合物が好ましい化
合物として挙げられる。式Ｉで表わされる化合物の中
で、非常に特に好ましい狭い群は、下記の付属式Ｉ３〜
Ｉ９で表わされる化合物からなる：
【００３６】
【化２４】
【００３７】式Ｉで表わされる化合物は、刊行物（例え
ばHouben- WeylによるMethoden derOrganischen Chemi
e,Georg- Thieme出版社、Stuttgartなどの標準的学術
書）に記載されているようなそれ自体公知の方法によ
り、当該反応に適する公知の反応条件の下に製造するこ
とができる。それ自体は公知であるが、本明細書には詳
細に記載されていない変法を使用することもできる。式
Ｉにおいて、Ｒ1*が式ＩＩで表わされる基であり、Ｘ1
が単結合であり、そしてＸ2がＯである化合物は、例え
ば下記の反応経路１に示されているようにして製造する
ことができる：
ばHouben- WeylによるMethoden derOrganischen Chemi
e,Georg- Thieme出版社、Stuttgartなどの標準的学術
書）に記載されているようなそれ自体公知の方法によ
り、当該反応に適する公知の反応条件の下に製造するこ
とができる。それ自体は公知であるが、本明細書には詳
細に記載されていない変法を使用することもできる。式
Ｉにおいて、Ｒ1*が式ＩＩで表わされる基であり、Ｘ1
が単結合であり、そしてＸ2がＯである化合物は、例え
ば下記の反応経路１に示されているようにして製造する
ことができる：
【００３８】
【化２５】
【００３９】本発明の新規媒体は、少なくとも１種、好
ましくは少なくとも２種の式Ｉで表わされる化合物を含
有する。本発明の新規強誘電性媒体は好ましくは、少な
くとも１種の非キラルスメクティック化合物を含有する
非キラルスメクティック成分Ｓを含有し、そしてキラル
成分Ｄが少なくとも１種のキラルドープ剤であって、こ
のキラル化合物の少なくとも１種が式Ｉで表わされる化
合物である。特に好ましいものとして、その非キラル基
材混合物が、式Ｉで表わされる化合物以外に、負のまた
は小さい正の誘電異方性を有する別の成分の少なくとも
１種を含有する新規なチルト角を有するキラルスメクテ
ィック液晶相が挙げられる。そのキラリティは好ましく
は、その一部分または全部が式Ｉで表わされるキラル化
合物に基づいている。これらの相は好ましくは、式Ｉで
表わされるキラル化合物の１種または２種を含有する。
ましくは少なくとも２種の式Ｉで表わされる化合物を含
有する。本発明の新規強誘電性媒体は好ましくは、少な
くとも１種の非キラルスメクティック化合物を含有する
非キラルスメクティック成分Ｓを含有し、そしてキラル
成分Ｄが少なくとも１種のキラルドープ剤であって、こ
のキラル化合物の少なくとも１種が式Ｉで表わされる化
合物である。特に好ましいものとして、その非キラル基
材混合物が、式Ｉで表わされる化合物以外に、負のまた
は小さい正の誘電異方性を有する別の成分の少なくとも
１種を含有する新規なチルト角を有するキラルスメクテ
ィック液晶相が挙げられる。そのキラリティは好ましく
は、その一部分または全部が式Ｉで表わされるキラル化
合物に基づいている。これらの相は好ましくは、式Ｉで
表わされるキラル化合物の１種または２種を含有する。
【００４０】しかしながら、式Ｉで表わされる非キラル
化合物（例えばラセミ体の形態）を使用することもで
き、この場合には、この相のキラリティは別の光学活性
化合物に依存する。式Ｉで表わされるキラル化合物が使
用される場合には、純粋な光学対掌体に加えて、エナン
チオマー過剰を有する混合物もまた適当である。非キラ
ル基材混合物の前記追加の成分（１種または２種以上）
は、基材混合物の１〜５０％、好ましくは１０〜２５％
を構成することができる。式Ｉで表わされる化合物は、
例えば逆向ねじれを防止するために、ネマティック液晶
相の成分として特に適している。特に、式Ｉで表わされ
る化合物は、ＳＴＮおよびアクティブ−マトリックスデ
ィスプレイ用のネマティック液晶相のためのドープ剤と
して使用することができる。この場合に、これらの化合
物は、大きいラセンねじれ力（ＨＴＰ）および高い電圧
保持率の点で特に際立っている。
化合物（例えばラセミ体の形態）を使用することもで
き、この場合には、この相のキラリティは別の光学活性
化合物に依存する。式Ｉで表わされるキラル化合物が使
用される場合には、純粋な光学対掌体に加えて、エナン
チオマー過剰を有する混合物もまた適当である。非キラ
ル基材混合物の前記追加の成分（１種または２種以上）
は、基材混合物の１〜５０％、好ましくは１０〜２５％
を構成することができる。式Ｉで表わされる化合物は、
例えば逆向ねじれを防止するために、ネマティック液晶
相の成分として特に適している。特に、式Ｉで表わされ
る化合物は、ＳＴＮおよびアクティブ−マトリックスデ
ィスプレイ用のネマティック液晶相のためのドープ剤と
して使用することができる。この場合に、これらの化合
物は、大きいラセンねじれ力（ＨＴＰ）および高い電圧
保持率の点で特に際立っている。
【００４１】特に、この種のドーピングされたネマティ
ック混合物は、酸化アルミニウムにより処理することに
よって容易に精製することができ、この場合に、キラル
ドープ剤の損失は生じないか、またはほとんど生じな
い。この媒体は、ＨＴＰの小さい温度依存性を有する。
新規液晶媒体における式Ｉで表わされる化合物の使用に
よるもう一つの利点は、ネマティック液晶とのそれらの
良好な適合性にあり、これにより式Ｉで表わされる化合
物を慣用の量で使用した場合でも、その液晶混合物の透
明点に与える変化は非常に小さいか、または全く無いと
いう結果が得られる。従って、その使用量を数重量％
（例えば１０重量％またはそれ以上）まで拡大すること
ができる。式Ｉで表わされる化合物はまた、液晶媒体、
特にＡＭＤ用途用の液晶媒体中で非常に良好な溶解性を
有する点でも際立っている。従って、式Ｉで表わされる
化合物は、DE-A 42 12 744に記載されているような大き
いｄ／Ｐ値および改善された中間調表示を有するＡＭＤ
ＴＮディスプレイに特に適している。
ック混合物は、酸化アルミニウムにより処理することに
よって容易に精製することができ、この場合に、キラル
ドープ剤の損失は生じないか、またはほとんど生じな
い。この媒体は、ＨＴＰの小さい温度依存性を有する。
新規液晶媒体における式Ｉで表わされる化合物の使用に
よるもう一つの利点は、ネマティック液晶とのそれらの
良好な適合性にあり、これにより式Ｉで表わされる化合
物を慣用の量で使用した場合でも、その液晶混合物の透
明点に与える変化は非常に小さいか、または全く無いと
いう結果が得られる。従って、その使用量を数重量％
（例えば１０重量％またはそれ以上）まで拡大すること
ができる。式Ｉで表わされる化合物はまた、液晶媒体、
特にＡＭＤ用途用の液晶媒体中で非常に良好な溶解性を
有する点でも際立っている。従って、式Ｉで表わされる
化合物は、DE-A 42 12 744に記載されているような大き
いｄ／Ｐ値および改善された中間調表示を有するＡＭＤ
ＴＮディスプレイに特に適している。
【００４２】ＨＴＰ温度依存性が正である場合に、すな
わち温度上昇に従いピッチが減少され、特に０．０５％
／℃〜０．１％／℃またはそれ以上の範囲の数値である
場合に、式Ｉで表わされる化合物はまた、新規液晶媒体
におけるしきい電圧の温度補償に、従ってＴＮおよびＳ
ＴＮディスプレイの動作電圧に対する温度補償に適して
いる。このような場合の特に好適なものとして、ＴＮデ
ィスプレイが挙げられる。さらに、これらの化合物は小
さいコレステリックピッチを有するゲスト−ホストディ
スプレイ、例えば相変化型のゲスト−ホストディスプレ
イで使用するのに特に適している。式Ｉで表わされる化
合物のもう一つの好適用途には、強誘電性液晶混合物中
における使用がある。この場合には、これらの化合物は
自発的分極の誘起およびピッチ補償の両方に適してい
る。さらにまた、本発明の新規キラルベンゼン誘導体
は、相変化型ディスプレイ用の液晶媒体の調製に使用す
ることができる（例えば、Y.YabeらによるSID 1991 Dig
est,261〜264）。
わち温度上昇に従いピッチが減少され、特に０．０５％
／℃〜０．１％／℃またはそれ以上の範囲の数値である
場合に、式Ｉで表わされる化合物はまた、新規液晶媒体
におけるしきい電圧の温度補償に、従ってＴＮおよびＳ
ＴＮディスプレイの動作電圧に対する温度補償に適して
いる。このような場合の特に好適なものとして、ＴＮデ
ィスプレイが挙げられる。さらに、これらの化合物は小
さいコレステリックピッチを有するゲスト−ホストディ
スプレイ、例えば相変化型のゲスト−ホストディスプレ
イで使用するのに特に適している。式Ｉで表わされる化
合物のもう一つの好適用途には、強誘電性液晶混合物中
における使用がある。この場合には、これらの化合物は
自発的分極の誘起およびピッチ補償の両方に適してい
る。さらにまた、本発明の新規キラルベンゼン誘導体
は、相変化型ディスプレイ用の液晶媒体の調製に使用す
ることができる（例えば、Y.YabeらによるSID 1991 Dig
est,261〜264）。
【００４３】これらの新規液晶媒体は、式Ｉで表わされ
る化合物の少なくとも１種を包含する２〜２５種、好ま
しくは３〜１５種の成分からなる。これらの別種の成分
は好ましくは、スメクティックまたはスメクティック相
形成性物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデ
ンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化
合物、フェニル−およびシクロヘキシルベンゾエート化
合物、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルエステルお
よびシクロヘキシルエステル化合物、フェニルシクロヘ
キサン化合物、シクロヘキシルビフェニル化合物、シク
ロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルナフ
タレン化合物、１，４−ビスシクロヘキシルベンゼン化
合物、４，４´−ビスシクロヘキシルビフェニル化合
物、フェニル−およびシクロヘキシルピリミジン化合
物、フェニル−およびシクロヘキシルピリダジン化合物
およびそのＮ−オキシド、フェニル−およびシクロヘキ
シルジオキサン化合物、フェニル−およびシクロヘキシ
ル−１，３−ジチアン化合物、１，２−ジフェニルエタ
ン化合物、１，２−ジシクロヘキシルエタン化合物、１
−フェニル−２−シクロヘキシルエタン化合物、ハロゲ
ン化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェ
ニルエーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸
化合物からなる群からの公知物質から選択される。液晶
混合物はこの種の非キラル化合物を基材とするものであ
る。
る化合物の少なくとも１種を包含する２〜２５種、好ま
しくは３〜１５種の成分からなる。これらの別種の成分
は好ましくは、スメクティックまたはスメクティック相
形成性物質、特にアゾキシベンゼン化合物、ベンジリデ
ンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化
合物、フェニル−およびシクロヘキシルベンゾエート化
合物、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルエステルお
よびシクロヘキシルエステル化合物、フェニルシクロヘ
キサン化合物、シクロヘキシルビフェニル化合物、シク
ロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルナフ
タレン化合物、１，４−ビスシクロヘキシルベンゼン化
合物、４，４´−ビスシクロヘキシルビフェニル化合
物、フェニル−およびシクロヘキシルピリミジン化合
物、フェニル−およびシクロヘキシルピリダジン化合物
およびそのＮ−オキシド、フェニル−およびシクロヘキ
シルジオキサン化合物、フェニル−およびシクロヘキシ
ル−１，３−ジチアン化合物、１，２−ジフェニルエタ
ン化合物、１，２−ジシクロヘキシルエタン化合物、１
−フェニル−２−シクロヘキシルエタン化合物、ハロゲ
ン化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェ
ニルエーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸
化合物からなる群からの公知物質から選択される。液晶
混合物はこの種の非キラル化合物を基材とするものであ
る。
【００４４】この種の液晶相の成分として適する最も重
要な化合物は、下記式Ｉ´で表わすことができる特徴を
有する： Ｒ−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ´ Ｉ´ この式において、ＬおよびＥはそれぞれ、１，４−ジ置
換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４，４′−ビ置換
ジフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキ
シルシクロヘキサン系、２，５−ジ置換ピリミジンおよ
び１，３−ジオキサン環、２，６−ジ置換ナフタレン、
ジ−およびテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよび
テトラヒドロキナゾリンからなる群からの炭素環状環系
および複素環状環系であり、
要な化合物は、下記式Ｉ´で表わすことができる特徴を
有する： Ｒ−Ｌ−Ｇ−Ｅ−Ｒ´ Ｉ´ この式において、ＬおよびＥはそれぞれ、１，４−ジ置
換ベンゼンおよびシクロヘキサン環、４，４′−ビ置換
ジフェニル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキ
シルシクロヘキサン系、２，５−ジ置換ピリミジンおよ
び１，３−ジオキサン環、２，６−ジ置換ナフタレン、
ジ−およびテトラヒドロナフタレン、キナゾリンおよび
テトラヒドロキナゾリンからなる群からの炭素環状環系
および複素環状環系であり、
【００４５】 Ｇは、−ＣＨ＝ＣＨ− −Ｎ（Ｏ）Ｎ− −ＣＨ＝ＣＹ− −ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）− −Ｃ≡Ｃ− −ＣＨ2−ＣＨ2− −ＣＯ−Ｏ− −ＣＨ2−Ｏ− −ＣＯ−Ｓ− −ＣＨ2−Ｓ− −ＣＨ＝Ｎ− −ＣＯＯ−Ｐｈｅ−ＣＯＯ− またはＣ−Ｃ単結合であり；Ｙは、ハロゲン、好ましく
は塩素、または−ＣＮであり、そしてＲおよびＲ´は、
炭素原子１〜１８個、好ましくは５〜１２個を有するア
ルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ、アルコキシ
カルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
あるいはこれらの基の一方はまた、Ｆ、−ＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ3またはＣＮであることができる。
は塩素、または−ＣＮであり、そしてＲおよびＲ´は、
炭素原子１〜１８個、好ましくは５〜１２個を有するア
ルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ、アルコキシ
カルボニルまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
あるいはこれらの基の一方はまた、Ｆ、−ＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ3またはＣＮであることができる。
【００４６】これらの化合物の大部分において、Ｒおよ
びＲ´はそれぞれ、相違する鎖長を有するアルキルまた
はアルコキシ基であり、ネマティック媒体中の炭素原子
の総数は一般に、２〜９、好ましくは２〜５である。こ
れに対して、強誘電性媒体中の炭素原子の総数は一般
に、１２個よりも多く、好ましくは１２〜２０、特に１
３〜１８である。しかしながら、その他種々の提案され
ている置換基もまた慣用である。かなりのこのような物
質またはその混合物は、市販されている。これらの物質
は全部、刊行物から公知の方法によって得ることができ
る。本発明の新規媒体は、式Ｉで表わされる化合物の１
種または２種以上を０．０１〜２０％、好ましくは０．
１〜１０％、特に０．２〜５％の量で含有する。強誘電
性媒体用の好適混合物の成分には、下記式で表わされる
化合物がある：
びＲ´はそれぞれ、相違する鎖長を有するアルキルまた
はアルコキシ基であり、ネマティック媒体中の炭素原子
の総数は一般に、２〜９、好ましくは２〜５である。こ
れに対して、強誘電性媒体中の炭素原子の総数は一般
に、１２個よりも多く、好ましくは１２〜２０、特に１
３〜１８である。しかしながら、その他種々の提案され
ている置換基もまた慣用である。かなりのこのような物
質またはその混合物は、市販されている。これらの物質
は全部、刊行物から公知の方法によって得ることができ
る。本発明の新規媒体は、式Ｉで表わされる化合物の１
種または２種以上を０．０１〜２０％、好ましくは０．
１〜１０％、特に０．２〜５％の量で含有する。強誘電
性媒体用の好適混合物の成分には、下記式で表わされる
化合物がある：
【００４７】
【化２６】
【００４８】
【化２７】
【００４９】上記各式において、Ｒ´´およびＲ´´´
はそれぞれ相互に独立して、炭素原子５〜１８個を有す
るアルキルであり、そしてＸおよびＸ´はそれぞれ相互
に独立して、炭素原子５〜１８個を有するアルキル、ア
ルコキシ、ポリフルオロアルキルまたはポリフルオロア
ルコキシである。本発明の新規媒体は、それ自体慣用の
方法により製造することができる。一般に、諸成分を有
利には高められた温度で相互に溶解する。適当な添加剤
を使用することによって、本発明の液晶相は、従来開示
されている、全ての型式の液晶ディスプレイ素子、特に
山形または本棚形形状のＳＳＦＬＣ型の液晶ディスプレ
イ素子に使用することができるように、修飾することが
できる。
はそれぞれ相互に独立して、炭素原子５〜１８個を有す
るアルキルであり、そしてＸおよびＸ´はそれぞれ相互
に独立して、炭素原子５〜１８個を有するアルキル、ア
ルコキシ、ポリフルオロアルキルまたはポリフルオロア
ルコキシである。本発明の新規媒体は、それ自体慣用の
方法により製造することができる。一般に、諸成分を有
利には高められた温度で相互に溶解する。適当な添加剤
を使用することによって、本発明の液晶相は、従来開示
されている、全ての型式の液晶ディスプレイ素子、特に
山形または本棚形形状のＳＳＦＬＣ型の液晶ディスプレ
イ素子に使用することができるように、修飾することが
できる。
【００５０】
【実施例】以下の例は本発明を説明しようとするもので
あって、本発明を制限するものではない。ｍ．ｐ．＝融
点であり、ｃ．ｐ．＝透明点である。本明細書全体をと
おして、パーセンテージは重量によるパーセントであ
る；温度は全て、摂氏度で示されている。「慣用の仕上
げ処理」の用語は、水を添加し、この混合物をジクロロ
メタンにより抽出し、その有機相を分離採取し、乾燥さ
せ、次いで蒸発させ、この生成物を結晶化および（また
は）クロマトグラフイにより精製することを意味する。
本出願書および下記の例において、液晶化合物の構造は
頭文字で示されており、その化学式への変換は下記表Ａ
およびＢに従い行う。基ＣnＨ2n+1は全部、ｎ個の炭素
原子を有する直鎖状アルキル基である。表Ｂのコードに
ついては自明である。表Ａにおいて、基本構造に関わる
頭文字のみが示されている。各場合に、この基本構造に
関わる頭文字の後に、ハイフンで分離して、置換基
Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3に関するコードが示され
ている：
あって、本発明を制限するものではない。ｍ．ｐ．＝融
点であり、ｃ．ｐ．＝透明点である。本明細書全体をと
おして、パーセンテージは重量によるパーセントであ
る；温度は全て、摂氏度で示されている。「慣用の仕上
げ処理」の用語は、水を添加し、この混合物をジクロロ
メタンにより抽出し、その有機相を分離採取し、乾燥さ
せ、次いで蒸発させ、この生成物を結晶化および（また
は）クロマトグラフイにより精製することを意味する。
本出願書および下記の例において、液晶化合物の構造は
頭文字で示されており、その化学式への変換は下記表Ａ
およびＢに従い行う。基ＣnＨ2n+1は全部、ｎ個の炭素
原子を有する直鎖状アルキル基である。表Ｂのコードに
ついては自明である。表Ａにおいて、基本構造に関わる
頭文字のみが示されている。各場合に、この基本構造に
関わる頭文字の後に、ハイフンで分離して、置換基
Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3に関するコードが示され
ている：
【００５１】
【表１】
【００５２】
【化２８】表Ａ：
【００５３】
【化２９】
【００５４】
【化３０】
【００５５】
【化２９】表Ｂ：
【００５６】
【化３２】
【００５７】
【化３３】
【００５８】
【化３４】
【００５９】さらにまた、下記の略語を使用する： Ｃ： 結晶固体状態、 Ｓ： スメクティック相（付号は相タイプを表わす、
例えばＳC＝スメクティックＣ、ＳA＝スメクティック
Ａ）、 Ｎ： ネマティック状態、 Ｃｈ： コレステリック相、 Ｉ： 等方性相。 各略語間の数値は転移温度を摂氏度で示すものである。
例えばＳC＝スメクティックＣ、ＳA＝スメクティック
Ａ）、 Ｎ： ネマティック状態、 Ｃｈ： コレステリック相、 Ｉ： 等方性相。 各略語間の数値は転移温度を摂氏度で示すものである。
【００６０】下記の略語をまた使用する： ＬｉＡｌＨ4 水素化リチウムアルミニウム ＰＣＣ ピリジニウムクロロクロメート ＫＯｔＢｕ カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド ＢｕＬｉ ブチルリチウム ＴＨＦ テトラヒドロフラン Ｂ（ＯＭｅ）3 ホウ酸トリメチルエステル ＰＰｈ3 トリフェニルホスフィン ＤＥＡＤ ジエチルアゾジカルボキシレート ＭｅＣＮ アセトニトリル
【００６１】例
【化３５】
【００６２】例１
【化３６】
【００６３】化合物Ａ ７．８ｇ（この化合物は反応経
路１に示されているとおりにして製造される）、Ｒ−
（−）−２−オクタノール２．９ｇ、トリフェニルホス
フィン５．７ｇおよびＴＨＦ ８０ｍｌの混合物に、室
温（約２０℃）で窒素雰囲気の下に約１５分かけて、ジ
イソプロピルアゾジカルボキシレート４．４ｇを滴下し
て添加する。この添加期間中、温度は２５℃を越えない
ようにする。この混合物を室温で３時間撹拌した後に、
慣用の仕上げ処理に付す。クロマトグラフイは、ＣＰＵ
−４*Ｖ−０８*の略語に相当する化合物Ｂを示した、融
点：−１５℃。ＨＴＰ＝＋１１．１μｍ-1（２０℃、混
合物Ｂ） ［α］20 D＝−１３．７゜（ｃ＝１重量％、エタノー
ル）。
路１に示されているとおりにして製造される）、Ｒ−
（−）−２−オクタノール２．９ｇ、トリフェニルホス
フィン５．７ｇおよびＴＨＦ ８０ｍｌの混合物に、室
温（約２０℃）で窒素雰囲気の下に約１５分かけて、ジ
イソプロピルアゾジカルボキシレート４．４ｇを滴下し
て添加する。この添加期間中、温度は２５℃を越えない
ようにする。この混合物を室温で３時間撹拌した後に、
慣用の仕上げ処理に付す。クロマトグラフイは、ＣＰＵ
−４*Ｖ−０８*の略語に相当する化合物Ｂを示した、融
点：−１５℃。ＨＴＰ＝＋１１．１μｍ-1（２０℃、混
合物Ｂ） ［α］20 D＝−１３．７゜（ｃ＝１重量％、エタノー
ル）。
【００６４】例２
【化３７】 同様にして、−１４．５℃の融点を有する化合物Ｃを製
造する。 ＨＴＰ＝−１１．０μｍ-1（２０℃、混合物Ｂ） ［α］20 D＝＋１３．５゜（ｃ＝１重量％、エタノー
ル）。
造する。 ＨＴＰ＝−１１．０μｍ-1（２０℃、混合物Ｂ） ［α］20 D＝＋１３．５゜（ｃ＝１重量％、エタノー
ル）。
【００６５】例３〜２９ 同様にして、下記式で表わされる（Ｓ，Ｓ）型および
（Ｒ，Ｒ）型の両方の化合物を製造する：
（Ｒ，Ｒ）型の両方の化合物を製造する：
【化３８】
【００６６】
【化３９】
【００６７】
【化４０】
【００６８】例３０および３１（使用例） 液晶混合物ＡおよびＢのそれぞれに、化合物Ｂ１重量％
を溶解する。 混合物Ａの組成
を溶解する。 混合物Ａの組成
【表２】 物質 重量％
【００６９】混合物Ａの性質 Ｔ（Ｓ−Ｎ）＜−４０℃ 透明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）＝１０３℃ 粘度（２０℃）＝２０ｍｍ2／秒 誘電異方性（１ＫＨｚ、２０℃）＝４．０ 光学異方性（２０℃、５８９ｎｍ）＝０．０８８０
【００７０】混合物Ｂの組成
【表３】 物質 重量％
【００７１】混合物Ｂの性質 Ｔ（Ｓ−Ｎ）＜−４０℃ 透明点Ｔ（Ｎ，Ｉ）＝９８℃ 光学異方性（２０℃、５８９ｎｍ）＝０．０９５２ 生成したドーピングされた混合物の保持率［Jacobらに
よる"Physical Properties of LCs Voltage Holding Ra
tio"、Merck Group LC Newsletter No.9、1992年10月によ
り測定）およびラセンピッチ(Hochgesandらによる"HTP
of Chiral Dopants in Nematic LCs"、Merck、1989年10月
に記載されているとおりにして、Grand-Jean Canoに従
い測定）を測定し、この測定値からＨＴＰを計算する： ＨＴＰ＝［ｃ・Ｐ］-1
よる"Physical Properties of LCs Voltage Holding Ra
tio"、Merck Group LC Newsletter No.9、1992年10月によ
り測定）およびラセンピッチ(Hochgesandらによる"HTP
of Chiral Dopants in Nematic LCs"、Merck、1989年10月
に記載されているとおりにして、Grand-Jean Canoに従
い測定）を測定し、この測定値からＨＴＰを計算する： ＨＴＰ＝［ｃ・Ｐ］-1
【００７２】得られた数値を下記表Ｉに示す： 表Ｉ 温度の関数としてのピッチ
【表４】
【００７３】温度の関数としてのＨＴＰ（μｍ-1単位に
よるＨＴＰ）
よるＨＴＰ）
【表５】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/52 Ｃ０９Ｋ 19/52 Ｇ０２Ｆ 1/137 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/137 ５００ // Ｃ０７Ｍ 7:00 (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 デトレフ・パウルート ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 マティアス・ブレメール ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ヘルベルト・プラッハ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ゲオルク・ヴェーベル ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250
Claims (15)
- 【請求項１】 下記式Ｉで表わされるキラルベンゼン誘
導体： 【化１】 式中、 Ｌ1、Ｌ2およびＬ3はそれぞれ相互に独立して、Ｆまた
はＨであり、 Ｘ1およびＸ2はそれぞれ相互に独立して、Ｏまたは単結
合であり、 Ｒ1*およびＲ2*はそれぞれ相互に独立して、炭素原子１
〜１５個を有する少なくとも１つのアルキル鎖を含有す
るキラル基であり、この鎖中に存在する１個のＣＨ2基
または隣接していない２個以上のＣＨ2基はＯまたはＣ
Ｈ＝ＣＨにより置き換えられていてもよく、 Ａ1およびＡ2はそれぞれ相互に独立して、１，４−フェ
ニレン基であり、この基は未置換であるか、または置換
基として１個または２個のフッ素原子を有しており、さ
らにこの基中に存在する１個または２個のＣＨ基はＮに
より置き換えられていてもよく、あるいはＡ1およびＡ2
はそれぞれ相互に独立して、未置換の１，４−シクロヘ
キシレン基であり、さらにこの基中に存在する１個また
は２個のＣＨ2基はＯまたはＳにより置き換えられてい
てもよく、あるいはＡ1およびＡ2はそれぞれ相互に独立
して、チアジアゾール−２，５−ジイルまたは１，４−
ビシクロ［２．２．２］オクチレンであり、 Ｚ1およびＺ2はそれぞれ相互に独立して、−ＣＯＯ−、
−ＯＣＯ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＣＨ2ＣＨ2
−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、 ｌは、０、１または２であり、そしてｎおよびｍはそれ
ぞれ相互に独立して、０または１である、 ただし、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3が全部同時にＨである場合
には、基Ｒ1*およびＲ2*の少なくとも一方は、そのＣＨ
2基の少なくとも１個がＣＨ＝ＣＨにより置き換えられ
ているキラル基である。 - 【請求項２】 基Ｒ1*およびＲ2*の少なくとも一方が下
記式ＩＩで表わされる基である請求項１に記載のキラル
ベンゼン誘導体： 【化２】 式中、 Ｑ1は、単結合であるか、または炭素原子１〜８個を有
するアルキレン基であり、さらにこの基中に存在する１
個、２個または３個以上のＣＨ2基は、２個のヘテロ原
子が隣接しないものとして、−Ｏ−により置き換えられ
ていてもよく、そしてＲ3*は、キラル基である。 - 【請求項３】 Ｒ2*が下記式ＩＩＩで表わされる基であ
る請求項１または２のいずれか１項に記載のキラルベン
ゼン誘導体： −Ｑ1−Ｒ3* ＩＩＩ 式中、 Ｑ1およびＲ3*は、請求項２に定義されているとおりで
ある。 - 【請求項４】 Ｒ3*が下記式ＩＶで表わされるキラル基
である請求項１〜３のいずれか１項に記載のキラルベン
ゼン誘導体： 【化３】 式中、 Ｓは、ＣＨ＝ＣＨまたはＯであり、 Ｘ3は、Ｈ、ＣＨ3、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3、ＣＦ2Ｈ、ＣＦＨ
2またはＣＮであり、 Ｒ4は、Ｘ3とは相違する炭素原子１〜８個を有するアル
キル基であり、この基中に存在する１個、２個または３
個以上のＣＨ2基は、２個のＯ原子が隣接しないものと
して、−Ｏ−および（または）ＣＨ＝ＣＨにより置き換
えられていてもよく、 Ｒ5は、Ｘ3およびＲ4とは相違する炭素原子１〜８個を
有するアルキル基であり、この基中に存在する１個、２
個または３個以上のＣＨ2基は相互に独立して、２個の
Ｏ原子が隣接しないものとして、−Ｏ−および（また
は）ＣＨ＝ＣＨにより置き換えられていてもよく、 ｓは、０〜４であり、 ｒは、０または１であり、 ｑは、０〜８であり、そしてｔは、０〜８である、 ただし、ｑ、ｒおよびｔの合計は、０〜１６である。 - 【請求項５】 Ｒ1*が下記式（３）で表わされる基であ
る請求項１〜４のいずれか１項に記載のキラルベンゼン
誘導体： 【化４】 式中、 ｖおよびｗはそれぞれ相互に独立して、０〜７である
が、ｖとｗとは等しくない。 - 【請求項６】 下記式Ｉ１で表わされる請求項１〜５の
いずれか１項に記載のキラルベンゼン誘導体： 【化５】 式中 【化６】 そしてＲ1*、Ｘ1、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ｘ2およびＲ2*は上
記定義のとおりである。 - 【請求項７】 Ｌ1がＨであり、そしてＬ2および（また
は）Ｌ3がＦである請求項１〜６のいずれか１項に記載
のキラルベンゼン誘導体。 - 【請求項８】 下記式で表わされるキラルベンゼン誘導
体： 【化７】 - 【請求項９】 ２個のキラル基Ｒ1*およびＲ2*が同一の
絶対配置を有することを特徴とする請求項１〜８のいず
れか１項に記載のキラルベンゼン誘導体。 - 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれか１項に記載の
式Ｉで表わされるキラルベンゼン誘導体の少なくとも１
種を含有することを特徴とする液晶媒体。 - 【請求項１１】 キラルベンゼン誘導体の総濃度が、少
なくとも０．０１重量％であり、かつまた多くて２０重
量％であることを特徴とする請求項１０に記載の液晶媒
体。 - 【請求項１２】 ０℃〜５０℃の範囲におけるコレステ
リックピッチの温度依存性が、大きくて０．１％／℃で
あることを特徴とする請求項１１に記載の液晶媒体。 - 【請求項１３】 請求項１２に記載の液晶媒体を含有す
る電気光学ディスプレイ。 - 【請求項１４】 液晶混合物が請求項１〜９のいずれか
１項に記載のキラル物質の少なくとも１種を含有するこ
とを特徴とする請求項１３に記載のスーパーツィスト液
晶ディスプレイ。 - 【請求項１５】 液晶混合物が請求項１〜９のいずれか
１項に記載のキラル物質の少なくとも１種を含有するこ
とを特徴とするアクティブマトリックス液晶ディスプレ
イ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19542849.8 | 1995-11-17 | ||
| DE19542849 | 1995-11-17 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09291049A true JPH09291049A (ja) | 1997-11-11 |
| JPH09291049A5 JPH09291049A5 (ja) | 2004-11-11 |
| JP4338229B2 JP4338229B2 (ja) | 2009-10-07 |
Family
ID=7777690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31850396A Expired - Lifetime JP4338229B2 (ja) | 1995-11-17 | 1996-11-15 | キラルドープ剤 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5772914A (ja) |
| JP (1) | JP4338229B2 (ja) |
| DE (1) | DE19645248A1 (ja) |
| GB (1) | GB2307236B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002053499A (ja) * | 2000-08-10 | 2002-02-19 | Seimi Chem Co Ltd | 光学活性化合物、それを含有する液晶組成物および液晶素子 |
| WO2010106910A1 (ja) * | 2009-03-16 | 2010-09-23 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69713339T2 (de) | 1996-04-02 | 2002-12-05 | Chisso Corp., Osaka | Flüssigkristallverbindungen, flüssigkristalle enthaltende zubereitungen, und aus diesen verbindungen hergestellte flüssigkristallanzeigen |
| GB2329391A (en) * | 1997-09-17 | 1999-03-24 | Sharp Kk | Liquid crystal composition containing fluorinated phenylpyrimidines with SmC phase and fluorinated terphenyl(s), and use thereof in a liquid crystal shutter |
| DE19848098A1 (de) * | 1997-11-28 | 1999-06-17 | Merck Patent Gmbh | STN-Flüssigkristallanzeige |
| TWI475099B (zh) * | 2009-09-30 | 2015-03-01 | Jnc Corp | 液晶組成物及液晶顯示元件 |
| CN102890354B (zh) * | 2012-10-13 | 2015-09-30 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 电场方向平行于液晶层的光学器件 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0304738B1 (de) * | 1987-08-25 | 1994-03-30 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Optisch aktive Flüssigkristallkomponenten |
| DE68903229T2 (de) * | 1988-02-18 | 1993-04-08 | Dainippon Ink & Chemicals | Milchsaeurederivat und fluessigkristallzusammensetzung mit diesem derivat. |
| US5486310A (en) * | 1988-04-27 | 1996-01-23 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline mixtures having a chiral tilted smectic phase |
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