JPH09291067A - 非常に長鎖のアルキルフェニルポリオキシアルキレンアミンおよびそれを含有する燃料組成物 - Google Patents

非常に長鎖のアルキルフェニルポリオキシアルキレンアミンおよびそれを含有する燃料組成物

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JPH09291067A
JPH09291067A JP8351363A JP35136396A JPH09291067A JP H09291067 A JPH09291067 A JP H09291067A JP 8351363 A JP8351363 A JP 8351363A JP 35136396 A JP35136396 A JP 35136396A JP H09291067 A JPH09291067 A JP H09291067A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ガソリン又はディーゼル機関の沈積物制御に
有効な燃料添加剤の開発 【解決手段】 下記の式を有する非常に長鎖のアルキル
フェニルポリオキシアルキレンアミン（式中、Ｒ1 は少
なくとも４０個の炭素原子を有するアルキル基であり;
Ｒ2 およびＲ3 は各々独立に、水素、または約１個〜約
２個の炭素原子を有する低級アルキルであり、そして各
々の‐Ｏ‐ＣＨＲ2 ‐ＣＨＲ3 ‐単位において各々のＲ
2 およびＲ3 が独立に選択され; Ａは、アンモニア、約
１〜２０個の炭素原子を有する第一級アルキルモノアミ
ン、各アルキル基中に約１〜２０個の炭素原子を有する
第二級ジアルキルモノアミン、または約２個〜約１２個
のアミン窒素原子と約２個〜約４０個の炭素原子を有す
るポリアミンから誘導されたアミン成分であり; ｘは約
１〜約２の整数であり; そしてｙは約５〜約５０の整数
である）: 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なアルキルフェ
ニルポリオキシアルキレンアミンに関し、また、アルキ
ルフェニルポリオキシアルキレンアミンを含有する燃料
組成物に関する。より詳しくは、本発明は少なくとも４
０個の炭素原子を含有するアルキル基を芳香族成分上に
有するアルキルフェニルポリオキシアルキレンアミンに
関し、また、かかる化合物をエンジン沈積物（ｅｎｇｉ
ｎｅ ｄｅｐｏｓｉｔ）の防止および制御のために燃料
組成物中に使用することに関する。
【０００２】
【従来の技術】自動車エンジンは炭化水素燃料の酸化や
重合のせいで気化器の口、スロットル本体、燃料噴射装
置、吸気口および吸気弁のようなエンジン部品の表面に
沈積物を形成する傾向のあることがよく知られている。
これら沈積物は比較的少量存在する場合でさえ、しばし
ば、失速や劣った加速のような顕著な運転上の問題を引
き起こす。さらに、エンジン沈積物は自動車の燃料消費
および排気汚染物質の生成を有意に増加させる。従っ
て、かかる沈積物を防止または制御するのに有効な燃料
清浄剤または「沈積物制御」添加剤の開発はかなり重要
なことであり、そしてこの分野ではかかる材料が多数知
られている。
【０００３】例えば、脂肪族炭化水素で置換されたフェ
ノールは、燃料組成物中に使用したときにエンジン沈積
物を減少させることが知られている。クロイツ（Ｋｒｅ
ｕｚ）等に対して１９７４年１１月１９日に発行された
米国特許第３，８４９，０８５号は、脂肪族炭化水素基
が約５００〜約３，５００の範囲の平均分子量を有して
いる高分子量脂肪族炭化水素で置換されたフェノールを
約０．０１容量％〜約０．２５容量％で含有しているガ
ソリン範囲の沸点を有する炭化水素の混合物からなるモ
ーター燃料組成物を開示している。この特許は次のこと
を教示している: 脂肪族炭化水素で置換されたフェノー
ルを少量含有しているガソリン組成物は、ガソリンエン
ジンにおける吸気弁や吸気口の沈積物形成を防止または
抑制するばかりでなく、より高い稼働温度で稼働するよ
うに設計されたエンジンにおける燃料組成物の性能を、
エンジンのマニホルドにおける最小の分解と沈積物形成
をもって向上させる。
【０００４】この分野では、エンジン沈積物の防止およ
び制御のためのポリエーテルアミン燃料添加剤もよく知
られている。これらポリエーテル添加剤はポリオキシア
ルキレン「主鎖」すなわちオキシアルキレン反復単位か
らなる分子のポリエーテル部分を有する。たとえば、ル
イス（Ｌｅｗｉｓ）等に対して１９８０年３月４日に発
行された米国特許第４，１９１，５３７号は、ガソリン
範囲の沸点を有する炭化水素の主要量と、約６００〜１
０，０００の分子量および少なくとも１個の塩基性窒素
原子を有するヒドロカルビルポリオキシアルキレンアミ
ノカルバメートの３０〜２，０００ｐｐｍとからなる燃
料組成物を開示している。ヒドロカルビルポリオキシア
ルキレン成分は各オキシアルキレン単位中に２個〜５個
の炭素原子を有するオキシアルキレン単位から構成され
ている。これら燃料組成物は燃焼室沈積物に寄与しない
で吸気系の清浄性を維持すると教示されている。
【０００５】この分野ではポリ（オキシアルキレン）成
分を含有する芳香族化合物も知られている。たとえば、
上記米国特許第４，１９１，５３７号は、アルキルフェ
ニルポリ（オキシアルキレン）アミノカルバメートの製
造における中間物として有効であるアルキルフェニルポ
リ（オキシアルキレン）ポリマーを開示している。
【０００６】同様に、バックリイ（Ｂｕｃｋｌｅｙ）に
対して１９８９年１１月２１日に発行された米国特許第
４，８８１，９４５号は、ガソリンまたはディーゼン範
囲の沸点を有するする炭化水素と、百万部当り約３０〜
約５，０００部の燃料可溶性アルキルフェニルポリオキ
シアルキレンアミノカルバメートからなる燃料組成物を
開示しており、燃料可溶性アルキルフェニルポリオキシ
アルキレンアミノカルバメートは少なくとも１個の塩基
性窒素を有し、そして約８００〜６，０００の平均分子
量を有し、そしてアルキル基が少なくとも４０個の炭素
原子を含有している。
【０００７】ラース（Ｒａｔｈ）等に対して１９９２年
５月１２日に発行された米国特許第５，１１２，３６４
号は、少量のポリエーテルアミンおよび／またはポリエ
ーテルアミン誘導体を含有するガソリンエンジン燃料を
開示しており、ポリエーテルアミンはフェノール開始ま
たはアルキルフェノール開始のポリエーテルアルコール
をアンモニアまたは第一級アミンで還元的アミノ化する
ことによって製造される。
【０００８】ハーブストマン（Ｈｅｒｂｓｔｍａｎ）等
に対して１９８２年６月１日に発行された米国特許第
４，３３２，５９５号は、ヒドロカルビル置換ポリオキ
シプロピレンジアミンであるガソリン清浄添加剤を開示
しており、ヒドロカルビル置換基は８個〜１８個の炭素
原子を含有する。この特許はさらに、この添加剤が次の
よう製造されることを教示している: ヒドロカルビル置
換ポリオキシプロピレンアルコールをアンモニアで還元
的アミノ化してポリオキシプロピレンアミンを与え、次
いでそれをアクリロニトリルと反応させて対応するＮ‐
２‐シアノエチル誘導体を与える。それから、アンモニ
アの存在下で水素化して所要のヒドロカルビル置換ポリ
オキシプロピレンＮ‐３‐アミノプロピルアミンを提供
する。
【０００９】リトル（Ｌｉｔｔｌｅ）等に対して１９６
９年４月２２日に発行された米国特許第３，４４０，０
２９号は、ヒドロカルビル置換ポリオキシアルキレンア
ミンであるガソリン氷結防止添加剤を開示しており、ヒ
ドロカルビル置換基は８個〜２４個の炭素原子を含有す
る。この特許はさらに次のことを教示している: この添
加剤は既知の方法で製造されてもよく、そこでは、ヒド
ロキシ化合物をアルキレンオキシドまたはアルキルレン
オキシドの混合物と縮合し、それから還元的アミノ化す
ることによって又はシアルエチル化の後に水素化するこ
とによって末端アミノ基を結合させる。代替法では、ヒ
ドロキシ化合物またはそのオキシアルキル化誘導体をビ
ス（２‐クロロエチル）エーテルおよびアルカリと反応
させて塩素末端化合物にし、それから、それをアンモニ
アと反応させてアミン末端最終生成物を生成する。
【００１０】オーネン（Ｈｏｎｎｅｎ）に対して１９８
１年１月２７日に発行された米国特許第４，２４７，３
０１号はヒドロカルビル置換ポリ（オキシアルキレン）
ポリアミンを開示しており、ヒドロカルビル置換基は１
個〜３０個の炭素原子を含有し、そしてポリアミン成分
は２個〜１２個の窒素アミンと２個〜４０個の炭素原子
を含有している。この特許はこの添加剤が次のように製
造されてもよいことを教示している: 適切なヒドロキシ
末端ポリエーテルアルコールをハロゲン化剤たとえばＨ
Ｃｌ、塩化チオニルまたはエピクロロヒドリンと反応さ
せてポリエーテル塩化物を生成し、その後に、このポリ
エーテル塩化物をポリアミンと反応させて所要のポリ
（オキシアルキレン）ポリアミンを生成する。この特許
の実施例６は次のことを教示している: ポリエーテル塩
化物をアンモニアまたはジメチルアミンと反応させて対
応するポリエーテルアミンまたはポリエーテルジメチル
アミンを生成してもよい。
【００１１】或る種の非常に長鎖のアルキルフェニルポ
リオキシアルキレンアミンは燃料組成物中の燃料添加剤
として使用したときに、エンジン沈積物、特に吸気弁沈
積物を優れて制御することが見いだされた。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、エンジン沈
積物特に吸気弁沈積物の防止および制御のために有効で
ある新規な燃料可溶性の非常に長鎖のアルキルフェニル
ポリオキシアルキレンアミン燃料添加剤を提供する。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明の燃料可溶性の非
常に長鎖のアルキルフェニルポリオキシアルキレンアミ
ンは、式
【化４】
【００１４】（式中、Ｒ1 は少なくとも４０個の炭素原
子を有するアルキル基であり;Ｒ2 およびＲ3 は各々独
立に、水素、または約１個〜約２個の炭素原子を有する
低級アルキルであり、そして各々の‐Ｏ‐ＣＨＲ2 ‐Ｃ
ＨＲ3 ‐単位において各々のＲ2 およびＲ3 が独立に選
択される;Ａは、アンモニア、約１〜２０個の炭素原子
を有する第一級アルキルモノアミン、各アルキル基中に
約１〜２０個の炭素原子を有する第二級ジアルキルモノ
アミン、または約２個〜約１２個のアミン窒素原子と約
２個〜約４０個の炭素原子を有するポリアミンから誘導
されたアミン成分であり;ｘは約１〜約２の整数であり;
そしてｙは約５〜約５０の整数である）を有する。
【００１５】本発明はさらに、主要量の、ガソリンまた
はディーゼル範囲で沸騰する炭化水素と、沈積物を制御
するのに有効な量の、本発明の非常に長鎖のアルキルフ
ェニルポリオキシアルキレンアミンとを含んでいる燃料
組成物を提供する。
【００１６】本発明はまた、約１５０°Ｆ〜約４００°
Ｆ（約６５℃〜約２０５℃）の沸点範囲の不活性な安定
な親油性有機溶剤と、約１０重量％〜約７０重量％の本
発明の非常に長鎖のアルキルフェニルポリオキシアルキ
レンアミンとを含んでいる燃料添加剤濃厚液を提供す
る。
【００１７】他の要因の中でも、本発明は、特定の非常
に長鎖のアルキルフェニルポリオキシアルキレンアミン
を燃料組成物中に燃料添加剤として使用したときに、エ
ンジン沈積物特に吸気弁上の沈積物を優れて制御すると
いう驚くべき発見に基づいている。
【００１８】本発明の非常に長鎖のアルキルフェニルポ
リオキシアルキレンアミンは、一般式
【化５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ａ、ｘおよびｙは先に定義
した通りである）を有する。
【００１９】上記式Ｉにおいて、Ｒ1 は少なくとも４０
個の炭素原子を有するアルキル基である。好ましくは、
Ｒ1 は約５０個〜約２００個の炭素原子、より好ましく
は、約５０個〜約１００個の炭素原子を有するアルキル
基である。最も好ましくは、Ｒ1 は約６０〜約１００個
の炭素原子を有するアルキル基である。
【００２０】Ｒ2 およびＲ3 は好ましくは水素である。
【００２１】一般に、Ａは、アンモニア; 約１個〜約２
０個の炭素原子、好ましくは約１個〜約６個の炭素原
子、より好ましくは約１個〜約４個の炭素原子、を有す
る第一級アルキルモノアミン; 各アルキル基中に約１個
〜約２０個の炭素原子、好ましくは約１個〜約６個の炭
素原子、より好ましくは約１個〜約４個の炭素原子、を
有する第二級ジアルキルモノアミン; または約２個〜約
１２個のアミン窒素原子と約２個〜約４０個の炭素原
子、好ましくは約２個〜約１２個のアミン窒素原子と約
２個〜約２４個の炭素原子、を有するポリアミン; から
誘導される。より好ましくは、Ａはアンモニアまたはポ
リアミンから誘導される。最も好ましくは、Ａはアンモ
ニアから誘導された‐ＮＨ2 基である。
【００２２】好ましくは、ｘは約１である。
【００２３】好ましくは、ｙは約８〜約３０の整数であ
る。より好ましくは、ｙは約１０〜約２０の整数であ
る。
【００２４】本発明の使用される非常に長鎖のアルキル
フェニルポリオキシアルキレンアミンにおける具体的な
アルキルフェニル基は、エンジン沈積物特に吸気弁沈積
物の防止および制御にとって臨界的である。特に、アル
キル基が少なくとも約４０個の炭素原子を含有している
アルキルフェニル基を使用すると、結果として、改良さ
れたエンジン沈積物制御を有するアルキルフェニルポリ
オキシアルキレンアミンを生じることが判明した。
【００２５】定義 ここに使用されるとき、次の用語は特にそうでないと明
言されていない限り次の意味を有する:用語「ヒドロカ
ルビル」は、主として炭素と水素からなる有機基を意味
し、それは脂肪族、脂環式、芳香族、またはそれらの組
合せ、たとえば、アラルキルまたはアルキルアリール、
であってもよい。かかるヒドロカルビル基は一般的に
は、脂肪族不飽和すなわちオレフィン性またはアセチレ
ン性不飽和を含有しないが、少量のヘテロ原子たとえば
酸素や窒素、またはハロゲンたとえば塩素を含有してい
てもよい。
【００２６】用語「アルキル」は直鎖および分枝鎖どち
らのアルキル基をも意味する。
【００２７】用語「低級アルキル」は１個〜約６個の炭
素原子を有するアルキル基を意味し、そして第一級、第
二級、および第三級のアルキル基を包含する。代表的な
低級アルキル基としては、たとえば、メチル、エチル、
ｎ‐プロピル、イソプロピル、ｎ‐ブチル、ｓｅｃ‐ブ
チル、ｔ‐ブチル、ｎ‐ペンチル、ｎ‐ヘキシル、等々
が挙げられる。
【００２８】用語「アルキレン」は少なくとも２個の炭
素原子を有する直鎖および分枝鎖アルキレン基を意味す
る。代表的なアルキレン基としては、たとえば、エチレ
ン（‐ＣＨ2 ＣＨ2 ‐）、プロピレン（‐ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＨ2 ‐）、イソプロピレン（‐ＣＨ（ＣＨ3)ＣＨ
2 ‐）、ｎ‐ブチレン（‐ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ
2 ‐）、ｓｅｃ‐ブチレン（‐ＣＨ（ＣＨ2 ＣＨ3)ＣＨ
2 ‐）、ｎ‐ペンチレン（‐ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2
ＣＨ2 ‐）、等々が挙げられる。
【００２９】用語「ポリオキシアルキレン」は、次の一
般式を有するポリマーまたはオリゴマーを意味する:
【化６】
【００３０】式中、Ｒi およびＲj は各々独立に、水素
または低級アルキルであり、そしてｙは約５〜約５０の
整数である。ここで、具体的なポリオキシアルキレン化
合物の中のオキシアルキレン単位の数を引用するとき、
この数は特にそうでないと明言されていない限りかかる
化合物中のオキシアルキレン単位の平均数を意味すると
理解すべきである。
【００３１】一般的な合成手順 本発明の非常に長鎖のアルキルフェニルポリオキシアル
キレンアミンは次の一般的方法および手順によって製造
できる。代表的なまたは好ましいプロセス条件（たとえ
ば、反応温度、時間、反応体のモル比、溶剤、圧力、等
々）が与えられているが、特に否定されていない限りそ
の他のプロセス条件を使用してもよいことが認識される
べきである。最適反応条件は使用される具体的な反応体
または溶剤によって変化するであろうが、かかる条件は
当業者には常套的な最適化手順によって決定することが
できる。
【００３２】本発明のアルキルフェニルポリオキシアル
キレンアミンは（ａ）非常に長鎖のアルキルフェニル成
分、（ｂ）ポリオキシアルキレン成分、および（ｃ）ア
ミン成分を含有している。
【００３３】Ａ．好ましいアルキルフェニル成分 本発明の非常に長鎖のアルキルフェニルポリオキシアル
キレンアミンに使用される特定のアルキルフェニル基
は、エンジン沈積物特に吸気弁沈積物の防止および制御
にとって臨界的である。特に、アルキル基が少なくとも
４０個の炭素原子を含有するアルキルフェニル基を使用
することは、結果として、改良されたエンジン沈積物制
御を有する非常に長鎖のアルキルフェニルポリオキシア
ルキレンアミンを生じることが判明した。
【００３４】本発明に使用される非常に長鎖のアルキル
フェニルポリオキシアルキレンアミンの好ましいアルキ
ルフェニル基は、下記の式IIの対応アルキルフェノール
から誘導される:
【化７】
【００３５】式中、Ｒ1 は少なくとも４０個の炭素原子
を有するアルキル基である。好ましくは、Ｒ1 は約５０
個〜約２００個の炭素原子を有するアルキル基である。
より好ましくは、Ｒ1 は約５０個〜約１００個の炭素原
子を有するアルキル基である。最も好ましくは、Ｒ1 は
約６０個〜約１００個の炭素原子を有するアルキル基で
ある。
【００３６】ｘは約１〜約２の整数である。ｘが１であ
る場合には、アルキルフェニルはモノアルキルフェニル
である; ｘが２である場合には、アルキルフェニルはジ
アルキルフェニルである。好ましくは、ｘは１である。
【００３７】上記式IIのアルキルフェノールは、大気圧
で、生のままで又は本質的に不活性な溶剤中で、約６０
℃〜約２００℃、好ましくは約１２５℃〜約１８０℃の
温度で、アルキル化触媒の存在下で、適切なオレフィン
またはオレフィン混合物をフェノールと反応させること
によって、製造される。好ましいアルキル化触媒はスル
ホン酸触媒、たとえば、ＰＡ州フィラデルフィアのロー
ム・アンド・ハース社から入手可能なアンバーリスト
（Ａｍｂｅｒｌｙｓｔ）１５（登録商標）、または三フ
ッ化ホウ素（または三フッ化ホウ素のエーテレート（ｅ
ｔｈｅｒａｔｅ））である。モル比の反応体を使用でき
る。モル比を使用した場合、反応はモノアルキルフェノ
ールとジアルキルフェノールと未反応フェノールの混合
物を生じる。先に言及した通り、本発明の組成物に使用
される添加剤を製造するのにモノアルキルフェノールお
よびジアルキルフェノールを使用することができるの
で、未反応フェノールは反応後の混合物から通常の手法
によって除去されることが好ましい。代替法では、モル
過剰のフェノール、すなわち、再循環される未反応フェ
ノールによって各当量のオレフィンにつき約２当量〜約
２．５当量のフェノールを使用できる。後者のプロセス
はモノアルキルフェノールを最大にする。不活性溶剤の
例としては、ベンゼン、トルエン、クロロベンゼン、お
よび２５０シンナ（芳香族とパラフィンとナフテンの混
合物である）が挙げられる。
【００３８】本発明に使用される特に好ましいアルキル
フェノールは下記の式III によって表わされるモノアル
キルフェノールである:
【化８】 式中、Ｒ1 は上記定義通りである。
【００３９】本発明に有効なアルキルフェノールを製造
するのに使用するための特に好ましい類のオレフィンは
ポリオレフィンポリマーである。ポリオレフィンポリマ
ーは主要量のＣ2 〜Ｃ5 モノ‐オレフィン、たとえば、
エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、およ
びペンチレン、からなる。このポリマーはホモポリマ
ー、たとえば、ポリイソブチレン、であってもよいし、
２種またはそれ以上のかかるオレフィンのコポリマー、
たとえば、エチレンと、プロピレン、ブチレンまたはイ
ソブチレン等とのコポリマーであってもよい。その他の
コポリマーとしては、少量のコポリマーモノマー、たと
えば、約１モル％〜約２０モル％、がＣ4〜Ｃ8 非共役
ジオレフィンであるもの、たとえば、イソブチレンとブ
ダジエンのコポリマー、またはエチレン、プロピレンお
よび１，４‐ヘキサジエン等のコポリマー、が挙げられ
る。
【００４０】ポリオレフィンポリマーは通常、少なくと
も４０個の炭素原子を含有しているが、好ましくは、約
５０個〜約２００個の炭素原子、より好ましくは、約５
０個〜約１００個の炭素原子を含有している。最も好ま
しくは、ポリオレフィンポリマーは約６０個〜約１００
個の炭素原子を含有している。
【００４１】特に好ましい類のオレィンポリマーはポリ
ブテンからなり、それは１‐ブテン、２‐ブテン、およ
びイソブテンのうちの１種またはそれ以上の重合によっ
て製造される。特に望ましいのは、イソブテンから誘導
された単位をかなりの割合で含有しているポリブテンで
ある。ポリブテンは、ポリマー中に組み入れられていて
もよい又はいなくてもよい少量のブタジエンを含有して
いてもよい。大抵の場合、イソブテン単位はポリマー中
の単位の約８０％、好ましくは少なくとも９０％を構成
している。これらポリブテンは当業者に周知の、容易に
入手可能な市販材料である。その開示は、たとえば、米
国特許第３，２１５，７０７号、第３，２３１，５８７
号、第３，５１５，６６９号、および第３，５７９，４
５０号に、さらに第３，９１２，７６４号に見いだせ
る。これら特許は適するポリブテンについての開示のた
めに本願明細書中に組み入れられる。
【００４２】適するポリオレフィンの一つのタイプは、
ポリオレフィン組成物全体の少なくとも約２０％、好ま
しくは少なくとも約５０％の量で存在するアルキルビニ
リデン異性体を含有するものである。好ましいアルキル
ビニリデン異性体にはメチルビニリデンおよびエチルビ
ニリデンが包含され、より好ましくはメチルビニリデン
異性体である。
【００４３】従って、本発明に使用されてもよい高分子
量ポリオレフィンとしては、反応性メチルビニリデン異
性体を少なくとも約２０％またはそれ以上、好ましくは
少なくとも５０％、より好ましくは少なくとも７０％、
含んでいるからなるポリイソブテンが挙げられる。適す
るポリイソブテンとしては、ＢＦ3 触媒を使用して製造
されたものが挙げられる。メチルビニリデン異性体が組
成物全体の中の高い割合を構成しているかかるポリイソ
ブテンの製造は米国特許第４，１５２，４９９号に記載
されており、この特許の開示は本願明細書中に組み入れ
られる。
【００４４】高いメチルビニリデン含量を有する適する
ポリイソブテンの例は、ウルトラビス（Ｕｌｔｒａｖｉ
ｓ）１０、約９５０の分子量および約７６％のメチルビ
ニリデン含量を有するポリイソブテン、およびウルトラ
ビス３０、約１，３００の分子量および約７４％のメチ
ルビニリデン含量を有するポリイソブテンであり、両者
ともブリティッシュ・ペトローリアムから入手可能であ
る。
【００４５】Ｂ．好ましいポリオキシアルキレン成分 本発明の非常に長鎖のアルキルフェニルポリオキシアル
キレンアミンを製造するのに使用されるアルキルフェニ
ルポリオキシアルキレンポリマーはモノヒドロキシ化合
物すなわちアルコールであり、しばしば、アルキルフェ
ニル「キャップ」ポリオキシアルキレングリコールとも
呼ばれており、それは、アルキルフェニルを末端基とし
ない即ちキャップとしないポリオキシアルキレングリコ
ール（ジオール）とは区別されるべきである。アルキル
フェニルポリオキシアルキレンアルコールは、重合条件
下で、エチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはブ
チレンオキシドのような低級アルキレンオキシドを、式
IIのアルキルフェノールに付加することによって製造さ
れる:
【００４６】
【化９】
【００４７】式中、Ｒ1 およびｘは上記定義通りであ
る。好ましいポリオキシアルキレンポリマーは、Ｃ3 〜
Ｃ4 オキシアルキレン単位、より好ましくはＣ3 オキシ
アルキレン単位、から誘導されたものである。これらポ
リマーの製法および性質は米国特許第２，８４１，４７
９号および第２，７８２，２４０号およびカーク‐オス
マーの「エンサイクロペテベア オブ ケミカル テク
ノロジー」（Ｋｉｒｋ‐Ｏｔｈｍｅｒ’ｓ “Ｅｎｃｙ
ｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈ
ｎｏｌｏｇｙ”）第１９巻第５０７頁に開示されてい
る。重合反応には、単一タイプのアルキレンオキシド、
たとえば、プロピレンオキシドが使用されてもよく、そ
の場合、生成物はホモポリマー、たとえば、ポリオキシ
プロピレンアルコールである。しかしながら、コポリマ
ーも同様に満足であり、そしてランダムコポリマーはヒ
ドロキシ含有化合物をプロピレンオキシドとブチレンオ
キシドの混合物のようなアルキレンオキシドの混合物と
接触させることによって容易に製造される。オキシアル
キレン単位のブロックコポリマーもまた、本発明の実施
のために満足なポリオキシアルキレン単位を提供する。
【００４８】この反応に使用されるアルキレンオキシド
の量は一般に、生成物に必要なオキシアルキレン単位の
数に依存する。代表的には、アルキレンオキシド対ヒド
ロキシ含有化合物のモル比は約５：１〜約１００：１、
好ましくは、約８：１〜約５０：１、より好ましくは、
約１０：１〜約３０：１の範囲である。
【００４９】この重合反応に使用するのに適するアルキ
レンオキシドとしては、たとえば、エチレンオキシド;
プロピレンオキシド; およびブチレンオキシド、たとえ
ば、１，２‐ブチレンオキシド（１，２‐エポキシブタ
ン）および２，３‐ブチレンオキシド（２，３‐エポキ
シブタン）が挙げられる。好ましいアルキレンオキシド
はエチレンオキシド、プロピレンオキシド、および１，
２‐ブチレンオキシドである。
【００５０】Ｃ．好ましいアミン成分 先に指摘した通り、本発明の非常に長鎖のアルキルフェ
ニルポリオキシアルキレンアミンはアミン成分を含有し
ている。
【００５１】一般に、アミン成分は分子当り少なくとも
約１個平均の塩基性窒素原子を含有している。「塩基性
窒素原子」は強酸によって滴定可能であるもの、たとえ
ば、第一級、第二級または第三級アミン窒素である; そ
れは、たとえば、強酸によって滴定可能でないカルバミ
ル窒素たとえば‐ＯＣ（Ｏ）ＮＨ‐とは区別される。好
ましくは、アミン成分の塩基性窒素原子の少なくとも１
個は第一級または第二級アミン窒素であり、より好まし
くは、少なくとも１個は第一級アミン窒素である。
【００５２】本発明の非常に長鎖のアルキルフェニルポ
リオキシアルキレンアミンのアミン成分は好ましくは、
アンモニア、第一級アルキルモノアミンまたは第二級ジ
アルキルモノアミン、または末端アミノ窒素原子を有す
るポリアミン、から誘導される。
【００５３】本発明の化合物を製造するのに有効な第一
級アルキルモノアミンは、１個の窒素原子と約１個〜約
２０個の炭素原子、より好ましくは、約１個〜約６個の
炭素原子、最も好ましくは、約１個〜約４個の炭素原子
を含有している。適するモノアミンの例は、Ｎ‐メチル
アミン、Ｎ‐エチルアミン、Ｎ‐ｎ‐プロピルアミン、
Ｎ‐イソプロピルアミン、Ｎ‐ｎ‐ブチルアミン、Ｎ‐
イソプチルアミン、Ｎ‐ｓｅｃ‐ブチルアミン、Ｎ‐ｔ
ｅｒｔ‐ブチルアミン、Ｎ‐ｎ‐ペンチルアミン、Ｎ‐
シクロペンチルアミン、Ｎ‐ｎ‐ヘキシルアミン、Ｎ‐
シクロヘキシルアミン、Ｎ‐オクチルアミン、Ｎ‐デシ
ルアミン、Ｎ‐ドデシルアミン、Ｎ‐オクタデシルアミ
ン、Ｎ‐ベンジルアミン、Ｎ‐（２‐フェニルエチル）
アミン、２‐アミノエタノール、３‐アミノ‐１‐プロ
パノール、２‐（２‐アミノエトキシ）エタノール、Ｎ
‐（２‐メトキシエチル）アミン、Ｎ‐（２‐エトキシ
エチル）アミン、等々を包含する。好ましい第一級アミ
ンはＮ‐メチルアミン、Ｎ‐エチルアミンおよびＮ‐ｎ
‐プロピルアミンである。
【００５４】本発明に使用される燃料添加剤のアミン成
分は第二級ジアルキルモノアミンから誘導されてもよ
い。第二級アミンのアルキル基は同一または異なり、一
般的には各々が約１個〜約２０個の炭素原子、より好ま
しくは約１個〜約６個の炭素原子、最も好ましくは約１
個〜約４個の炭素原子を含有する。アルキル基の一方ま
たは両方が１個またはそれ以上の酸素原子を含有してい
てもよい。
【００５５】好ましくは、第二級アミンのアルキル基は
独立に、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、２‐ヒドロキシエチルおよび２‐メトシ
キエチルからなる群から選ばれる。より好ましくは、ア
ルキル基はメチル、エチルまたはプロピルである。
【００５６】本発明に使用されてもよい代表的な第二級
アミンは、Ｎ，Ｎ‐ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ‐ジエチル
アミン、Ｎ，Ｎ‐ジ‐ｎ‐プロピルアミン、Ｎ，Ｎ‐ジ
イソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ‐ジ‐ｎ‐ブチルアミン、
Ｎ，Ｎ‐ジ‐ｓｅｃ‐ブチルアミン、Ｎ，Ｎ‐ジ‐ｎ‐
ペンチルアミン、Ｎ，Ｎ‐ジ‐ｎ‐ヘキシルアミン、
Ｎ，Ｎ‐ジシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ‐ジオチクル
アミン、Ｎ‐エチル‐Ｎ‐メチルアミン、Ｎ‐メチル‐
Ｎ‐ｎ‐プロピルアミン、Ｎ‐ｎ‐ブチル‐Ｎ‐メチル
アミン、Ｎ‐メチル‐Ｎ‐オクチルアミン、Ｎ‐エチル
‐Ｎ‐イソロピルアミン、Ｎ‐エチル‐Ｎ‐オクチルア
ミン、Ｎ，Ｎ‐ジ（２‐ヒドロキシエチル）アミン、
Ｎ，Ｎ‐ジ（３‐ヒドロキシプロピル）アミン、Ｎ，Ｎ
‐ジ（エトキシエチル）アミン、Ｎ，Ｎ‐ジ（プロポキ
シエチル）アミン、等々を包含する。好ましい第二級ア
ミンはＮ，Ｎ‐ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ‐ジエチルアミ
ンおよびＮ，Ｎ‐ジ‐ｎ‐プロピルアミンである。
【００５７】本発明の添加剤の生成には環式第二級アミ
ンが使用されてもよい。かかる環式化合物では、アルキ
ル基は互いに結合したときに、約２０個以下の炭素原子
を含有する、１つまたはそれ以上の５員‐または６員‐
環を形成する。アミン窒素原子を含有する環は一般的に
飽和であるが、１つまたはそれ以上の飽和または不飽和
環に縮合していてもよい。環は１個〜約１０個の炭素原
子のヒドロカルビル基で置換されていてもよく、そして
１個またはそれ以上の酸素原子を含有していてもよい。
【００５８】適する環式第二級アミンはピペリジン、４
‐メチルピペリジン、ピロリジン、モルホリン、２，６
‐ジメチルモルホリン、等々を包含する。
【００５９】適するポリアミンは直鎖または分枝鎖構造
を有することができ、そして環式または非環式またはそ
れらの組合せであってもよい。一般的には、かかるポリ
アミンのアミン窒素原子は少なくとも２個の炭素原子に
よって互いに隔離されている。すなわち、アミナル構造
を有するポリアミンは適していない。ポリアミンは、代
表的にはエーテルまたはヒドロキシル基として存在する
１個またはそれ以上の酸素原子も含有していてもよい。
約１：１〜約１０：１の炭素対窒素比を有するポリアミ
ンは特に好ましい。
【００６０】ポリアミンの各窒素原子が幾何学的に等し
くないポリアミンを使用して本発明の化合物を製造する
場合には、数種類の置換型異性体が可能であり、これら
可能な各異性体は本発明の範囲に包含される。
【００６１】本発明に使用するためのポリアミンの特に
好ましい基はポリアルキレンポリアミンであり、それに
はアルキレンジアミンも包含される。かかるポリアルキ
レンポリアミンは代表的には、約２個〜約１２個の窒素
原子と約２個〜約４０個の炭素原子、好ましくは約２個
〜約２４個の炭素原子、を含有している。好ましくは、
かかるポリアルキレンポリアミンのアルキレン基は約２
個〜約６個の炭素原子、より好ましくは約２個〜約４個
の炭素原子を含有している。
【００６２】適するポリアルキレンポリアミンの例は、
エチレンジアミン、プロピレンジアミン、イソプロピレ
ンジアミン、ブチレンジアミン、ペンチレンジアミン、
ヘキシレンジアミン、ジエチレントリアミン、ジプロピ
レントリアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジイ
ソプロピレントリアミン、ジブチレントリアミン、ジ‐
ｓｅｃ‐ブチレントリアミン、トリエチレンテトラアミ
ン、トリプロピレンテトラアミン、トリイソブチレンテ
トラアミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレ
ンヘキサミン、ジメチルアミノプロピルアミン、および
それらの混合物を包含する。
【００６３】特に適するポリアルキレンポリアミンは次
の式を有するものである: Ｈ2 Ｎ‐（Ｒ4 ‐ＮＨ）z ‐Ｈ 式中、Ｒ4 は約２個〜約６個の炭素原子を有する直鎖ま
たは分枝鎖アルキレン基であり、好ましくは約２個〜約
４個の炭素原子、最も好ましくは約２個の炭素原子を有
する、すなわち、エチレン（‐ＣＨ2 ＣＨ2 ‐）であ
り; そしてｚは約１〜約４の整数、好ましくは、約１〜
約２の整数である。
【００６４】特に好ましいポリアルキレンポリアミンは
エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラアミン、およびテトラエチレンペンタミンであ
る。最も好ましいのはエチレンジアミンおよびジエチレ
ントリアミン、特にエチレンジアミンである。
【００６５】１つまたそれ以上の５員‐または６員‐環
を有する環式ポリアミンも本発明に使用することを意図
されている。かかる環式ポリアミン化合物としては、ピ
ペラジン、２‐メチルピペラジン、Ｎ‐（２‐アミノエ
チル）ピペラジン、Ｎ‐（２‐ヒドロキシエチル）ピペ
ラジン、１，２‐ビス‐（Ｎ‐ピペラジニル）エタン、
３‐アミノピロリジン、Ｎ‐（２‐アミノエチル）ピロ
リジン、等々が挙げられる。環式ポリアミンの中でも、
ピペラジンが好ましい。
【００６６】本発明に使用するのに適するポリアミンの
多くは商業的に入手可能であり、そして他のものは周知
の方法によって製造できる。たとえば、アミンの製法お
よびその反応はシッジウィックの「ザ オーガニック
ケミストリー オブ ニトロジェン」（Ｓｉｄｇｅｗｉ
ｃｋ’ｓ “Ｔｈｅ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ ｏｆ Ｎｉｔｒｏｇｅｎ”）、クラレンドン（Ｃ
ｌａｒｅｎｄｏｎ）プレス、オックスフォード、１９６
６年; ノラーの「ケミストリー オブ オーガニック
コンパウンズ」（Ｎｏｌｌｅｒ’ｓ “Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄ
ｓ”）、サーンダーズ（Ｓａｕｎｄｅｒｓ）、フィラデ
ルフィア、第２版、１９５７年; およびカーク‐オスマ
ーの「エンサイクロペテベア オブ ケミカル テクノ
ロジー」第２版、特に、第２巻第９９〜１１６頁に詳述
されている。
【００６７】Ｄ．アルキルフェニルポリオキシアルキレ
ンアミンの製造 本発明に使用される添加剤は、非常に長鎖のアルキルフ
ェニルポリオキシアルキレンアルコールを、アンモニ
ア、第一級または第二級アルキルモノアミンまたは上記
ポリアミンのような含窒素化合物と反応させることによ
って最も都合よく製造できる。
【００６８】先に言及した通り、本発明のアルキルフェ
ニルポリオキシアルキレンアミンを製造するためのポリ
オキシアルキレンアルコールは、通常の手順を使用して
製造できる既知化合物である。言及したように、かかる
化合物を製造するのに適する手順は、米国特許第２，７
８２，２４０号および第２，８４１，４７９号、さらに
米国特許第４，８８１，９４５号に教示されており、そ
してそれらの開示は本願明細書中に組み入れられる。
【００６９】好ましくは、ポリオキシアルキレンアルコ
ールは次のようにして製造される: 式
【化１０】 （式中、Ｒ1 は少なくとも４０個の炭素原子を有するパ
ラ位のアルキル置換基であり、そしてＭはリチウム、ナ
トリウム、カリウム等のような金属カチオンである）を
有するフェノキシド金属塩を、
【００７０】式
【化１１】 （式中、Ｒ2 およびＲ3 は上記定義通りである）を有す
るアルキレンオキシド（エポキシド）の約１〜約１００
モル当量と接触させる。
【００７１】代表的には、金属塩（V)は、対応ヒドロキ
シ化合物
【化１２】 を、約−１０℃〜約１２０℃の範囲の温度で、実質的に
無水条件下で、トルエンやキシレン等のような不活性溶
剤中で、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリウ
ムアミド等のような強塩基と、約０．２５時間〜約３時
間の間接触させることによって製造される。
【００７２】金属塩（V)は一般に単離されないが、現場
で化２のアルキレンオキシド(VI)と反応して、中和後に
ポリオキシアルキレンアルコールを提供する。この重合
反応は代表的には、実質的に無水の不活性溶剤中で、約
３０℃〜約１５０℃の温度で約２時間〜約１２０時間の
間行われる。この反応のために適する溶剤は、トルエ
ン、キシレン、等を包含する。代表的には、反応は反応
体と溶剤を含有するのに充分な圧力、好ましくは、大気
圧または周囲圧力で、行われる。
【００７３】アルキルフェニルポリオキシアルキレンア
ルコールは既知の様々な手順によって所要のアルキルフ
ェニルポリオキシエルキレンアミンに転化させることが
できる。
【００７４】たとえば、アルキルフェニルポリオキシア
ルキレンアルコールの末端ヒドロキシ基をまず、メタン
スルホニルクロリドのような適する試薬との反応によっ
て、メシレート、塩化物または臭化物等のような適する
脱離基に転化させる。得られたアルキルフェニルポリオ
キシアルキレンメシレートまたは均等中間物質を、それ
から、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミドのような適する溶
剤の存在下でフタルイミドカリウムと反応させることに
よってフタルイミド誘導体に転化させる。アルキルフェ
ニルポリオキシアルキレンフタルイミド誘導体を次い
で、ヒドラジンのような適するアミンと反応させること
によって所要のアルキルフェニルポリオキシアルキレン
アミンに転化させる。
【００７５】また、ポリオキシアルキレンアルコール
を、ＨＣl 、塩化チオニルまたはエピクロロヒドリンの
ような適するハロゲン化剤との反応によって対応するポ
リオキシアルキレン塩化物に転化した後に、その塩化物
を、アンモニア、第一級または第二級アルキルモノアミ
ンまたはポリアミンのような適するアミンによって置換
してもよい。それは、たとえば、米国特許第４，２４
７，３０１号に記載されており、この特許の開示は本願
明細書中に組み入れられる。
【００７６】代わりに、本発明の非常に長鎖のアルキル
フェニルポリオキシアルキレンアミンは対応するアルキ
ルフェニルポリオキシアルキレンアルコールから還元的
アミノ化と称する方法によって製造されてもよく、還元
的アミノ化は、ラース等の米国特許第５，１１２，３６
４号およびハーブストマン等の米国特許第４，３３２，
５９５号に記載されており、これら特許の開示は本願明
細書中に組み入れられる。
【００７７】還元的アミノ化の手順においては、アルキ
ルフェニルポリオキシアルキレンアルコールを、水素、
および水素化‐脱水素化触媒の存在下で、アンモニアま
たは第一級アルキルモノアミンのような適するアミンに
よってアミノ化する。アミノ化反応は代表的には、約１
６０℃〜約２５０℃の範囲の温度で、そして約１，００
０ｐｓｉｇ〜約５，０００ｐｓｉｇ、好ましくは、約
１，５００ｐｓｉｇ〜約３，０００ｐｓｉｇの圧力で、
行われる。適する水素化‐脱水素化触媒としては、白
金、パラジウム、コバルト、ニッケル、銅、またはクロ
ム、またはそれらの混合物を含有するものが挙げられ
る。一般的には、過剰のアンモニアまたはアミン反応体
が、たとえば、約５倍〜約６０倍のモル過剰、好ましく
は、約１０倍〜約４０倍のモル過剰の、アンモニアまた
はアミンが使用される。
【００７８】ポリアミン反応体によって還元的アミノ化
を行う場合には、アミノ化は、１９９５年１２月１９日
に「ポリオキシブチレンアルコールから燃料添加剤を製
造するためのエチレンジアミンによ還元的アミノ化方法
（Ｒｅｄｕｃｔｉｖｅ Ａｍｉｎａｔｉｏｎ Ｐｒｏｃ
ｅｓｓ ｆｏｒ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ ａＦｕ
ｅｌ Ａｄｄｉｔｉｖｅ Ｆｒｏｍ Ｐｏｌｙｏｘｙｂ
ｕｔｙｌｅｎｅ Ａｌｃｏｈｏｌ ｗｉｔｈ Ｅｔｈｙ
ｌｅｎｅ Ｄｉａｍｉｎｅ）」と題して出願された通常
譲渡の米国特許出願第０８／５７４，４８５号（代理人
包袋番号Ｔ‐５２５２）に記載されている通りの２段階
手順を使用して好ましく行われる。この特許出願の開示
はその全てが本願明細書中に組み入れられる。この手順
によれば、ポリオキシアルキレンアルコールをまず、少
なくとも２３０℃の温度で水素化‐脱水素化触媒と接触
させてポリマーカルボニル中間体を提供し、それを次い
で、約１９０℃未満の温度で、水素および水素化触媒の
存在下で、ポリアミンと反応させてポリアルキレンポリ
アミン付加物を生成する。
【００７９】アミノ化によって得られた非常に長鎖のア
ルキルフェニルポリオキシアルキレンアミンは炭化水素
燃料に添加剤として添加することができる。
【００８０】燃料組成物 本発明の非常に長鎖のアルキルフェニルポリオキシアル
キレンアミンは、エンジン沈積物特に吸気弁沈積物を防
止および制御するための炭化水素燃料中の添加剤として
有効である。代表的には、所要の沈積物制御は、本発明
の非常に長鎖のアルキルフェニルポリオキシアルキレン
アミンを含有する燃料組成物を用いて内燃機関を稼働す
ることによって達成される。所要の沈積物制御を達成す
るのに必要な添加剤の適する濃度は、使用される燃料、
内燃機関のタイプ、およびその他の燃料添加剤の存在に
依存して変動する。
【００８１】一般に、炭化水素燃料中での本発明の非常
に長鎖のアルキルフェニルポリオキシアルキレンアミン
の濃度は重量で百万部当り約５０部〜約２，５００部
（ｐｐｍ）、好ましくは、約７５ｐｐｍ〜約１，０００
ｐｐｍの範囲である。沈積物を制御するその他の添加剤
が存在する場合には、本発明の添加剤はもっと少ない量
で使用されてもよい。さらに、本発明の添加剤は気化器
清浄剤として使用される場合には、たとえば、約３０ｐ
ｐｍ〜約７０ｐｐｍのような低い濃度が好ましい。
【００８２】本発明の非常に長鎖のアルキルフェニルポ
リオキシアルキレンアミンは、約１５０°Ｆ〜約４００
°Ｆ（約６５℃〜約２０５℃）の沸点範囲の不活性な安
定な親油性（すなわち、ガソリンに溶解する）有機溶剤
を使用する濃厚液として配合されてもよい。好ましく
は、脂肪族または芳香族炭化水素溶剤、たとえば、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、または、より高沸点の芳香
族類または芳香族シンナ、が使用される。炭化水素溶剤
と組み合わされた、約３個〜約８個の炭素原子を含有す
る脂肪族アルコール、たとえば、イソプロパノール、イ
ソブチルカルビノール、ｎ‐ブタノール等も、本発明の
添加剤と共に使用するのに適する。濃厚液においては、
添加剤の量は一般的には、約１０重量％、〜約７０重量
％、好ましくは、約１０重量％〜約５０重量％、より好
ましくは、約１０重量％〜約２５重量％の範囲である。
【００８３】ガソリン燃料においては、本発明の添加剤
と共に他の燃料添加剤、たとえば、オキシゲネート（ｏ
ｘｙｇｅｎａｔｅ）、たとえば、ｔ‐ブチルメチルエー
テル、アンチノック剤、たとえば、メチルシクロペンタ
ジエニルマンガントリカルボニル、およびその他の分散
剤／清浄剤、たとえば、ヒドロカルビルアミン、ヒドロ
カルビルポリ（オキシアルキレン）アミン、またはスク
シンイミド、が使用されてもよい。さらに、酸化防止
剤、金属失活剤、および乳化破壊剤が存在してもよい。
【００８４】ディーゼル燃料においては、流動点降下
剤、流動改良剤、セタン価向上剤、等々のような、その
他の周知の添加剤を使用できる。
【００８５】本発明の非常に長鎖のアルキルフェニルポ
リオキシアルキレンアミンと共に、燃料可溶性不揮発性
キャリヤ流体または油が使用されてもよい。キャリヤ流
体は、オクタン要求の増加に圧倒的には寄与しないが燃
料添加剤組成物の不揮発性残留物（ＮＶＲ）または溶剤
無し液体画分を実質的に増加させる化学的に不活性な炭
化水素可溶性液体ビヒクルである。キャリヤ流体は天然
または合成の油であり、たとえば、鉱油、精製油、合成
ポリアルカンおよびアルケン、たとえば、水素化された
又はされてないポリアルファオレフィン、および合成ポ
リオキシアルキレン誘導油、たとえば、ルイスの米国特
許第４，１９１，５３７号に記載されているもの、およ
びポリエステル、たとえば、米国特許第３，７５６，７
９３号および第５，００４，４７８号および欧州特許出
願第３５６，７２６号および第３８２，１５９号に記載
されたもの、である。
【００８６】これらキャリヤ流体は、本発明の燃料添加
剤のためのキャリヤとして作用し且つ沈積物の除去およ
び遅延を助けると信じられる。キャリヤ流体は本発明の
非常に長鎖のアルキルフェニルポリオキシアルキレンア
ミンと組み合わせて使用する場合には相乗的な沈積物制
御特性も示す。
【００８７】キャリヤ流体は代表的には、重量で、炭化
水素燃料の約１００ｐｐｍ〜約５，０００ｐｐｍの範囲
の量で、好ましくは、燃料の約４００ｐｐｍ〜約３，０
００ｐｐｍの範囲の量で、使用される。好ましくは、キ
ャリヤ液：沈積物を制御する添加剤の比は、約０．５：
１〜約１０：１の範囲であり、より好ましくは、約２：
１〜約５：１、最も好ましくは、約４：１である。
【００８８】燃料添加剤濃厚液の中に使用される場合、
キャリヤ流体は一般的には、約２０重量％〜約６０重量
％、好ましくは、約３０重量％〜約５０重量％の範囲の
量で存在する。
【００８９】
【発明の実施の形態】
【実施例】下記の実施例は本発明の具体的な態様および
その合成を例証するために提示されており、そして本発
明の範囲を制限するものとして解釈されるべきでない。
【００９０】実施例１ ポリイソブチルフェニルポリ（オキシプロピレン）アル
コールの製造 バックリイ（Ｂｕｃｋｌｅｙ）の米国特許第４，８８
１，９４５号に記載されているものに似た仕方で、約７
５０の平均分子量を有するナプビス（ＮＡＰＶＩＳ）
（登録商標）５ポリイソブテン（ブリティッシュ・ペト
ローリアムから商業的に入手可能）によってフェノール
をアルキル化することによって製造されたポリイソブチ
ルフェノールをプロピレンオキシドと反応させて平均約
１４個のオキシプロピレン単位を有するポリイソブチル
フェニルポリ（オキシプロピレン）アルコールを生成し
た。
【００９１】実施例２ α‐（メタンスルホニル）‐ω‐４‐ポリイソブチルフ
ェノキシポリ（オキシプロピレン）の製造
【化１３】
【００９２】磁気攪拌機、セプタ（ｓｅｐｔａ）および
窒素入口を備えたフラスコに、３２．６ｇの実施例１か
らの生成物、１００mlのジクロロメタンおよび３．３ml
のトリエチルアミンを加えた。フラスコを氷浴で冷却
し、そして１．７mlのメタンスルホニルクロリドを滴加
した。氷浴を除き、そして反応系を室温で１６時間攪拌
した。ジクロロメタン（３００ml）を加え、そして有機
相を重炭酸ナトリウム飽和水溶液で２回洗浄し、それか
らブラインで１回洗浄した。有機相を無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥し、濾過し、そして真空中で濃縮して３５．０
ｇの所要生成物を生じた。
【００９３】実施例３ α‐（フタルイミドブチル）‐ω‐４‐ポリイソブチル
フェノキシポリ（オキシプロピレン）の製造
【化１４】
【００９４】磁気攪拌機、還流冷却器、温度計および窒
素入口を備えたフラスコに、フタルミイドカリウム（１
８．５ｇ）、Ｎ，Ｎ‐ジメチルホルムアミド（２００m
l) および実施例２で製造したメシレート（３５．０
ｇ）を加えた。この混合物を１６時間加熱還流し、室温
に冷却し、そして１リットルのジエチルエーテルで希釈
した。有機相を水で３回、ブラインで１回洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして真空中で濃
縮して褐色油状物として３４．５ｇを生じた。
【００９５】実施例４ α‐（２‐アミノブチル）‐ω‐４‐ポリイソブチルフ
ェノキシポリ（オキシプロピレン）の製造
【化１５】
【００９６】磁気攪拌機、還流冷却器および窒素入口を
備えたフラスコに、無水ヒドラジン（０．８ml) 、エタ
ノール（１００ml) および実施例３からの生成物（３
４．５ｇ）を加えた。この混合物を１６時間還流し、室
温に冷却し、そして真空中で濃縮した。残留物を４００
mlのジエチルエーテルで希釈し、重炭酸ナトリウム飽和
水溶液で２回、水で１回、ブラインで１回洗浄し、無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして真空中で濃
縮して油状物を生じた。この油状物をシリカゲル上のク
ロマトグラフィーにかけ、ヘキサン／ジエチルエーテル
（１：１）で溶離し、その後にヘキサン／ジエチルエー
テル／メタノール／イソプロピルアミン（４０：４０：
１５：５）によって溶離して黄色油状物として１１．０
ｇの所要生成物を与えた。この生成物は平均１４個のオ
キシプロピレン単位を有していた。 1Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃl3、Ｄ2Ｏ）ｄ７．０−７．２５（ｍ、２Ｈ）、６．
６５−６．８（ｍ、２Ｈ）、２．８−４．０（ｍ、４５
Ｈ）、０．４−１．８（ｍ、１４２Ｈ）。
【００９７】実施例５ 単気筒エンジン試験 試験化合物はガソリンにブレンドし、そして沈積物軽減
能力をＡＳＴＭ／ＣＦＲ単気筒エンジン試験で求めた。
ワーキシャ（Ｗａｕｋｅｓｈａ）ＣＦＲ単気筒エンジン
を使用した。各実験は１５時間行い、終了後に吸気弁を
取り出し、ヘキセンで洗浄し、秤量した。前もって測定
した清浄な弁の重量を、実験終了後の弁の重量から差し
引いた。この２つの重量の差が沈積物の重量である。沈
積物の量が少ないことは優れた添加剤であることを意味
する。試験の操作条件は次の通りであった: 水ジャケッ
ト温度２００°Ｆ; Ｈｇ１２の真空; 空気‐燃料比１
２;点火時期４００ＢＴＣ; エンジン速度１，８００ｒ
ｐｍ; クランクケース油は市販の３０Ｗオイルであっ
た。
【００９８】吸気弁上の炭質沈積物の量（ｍｇ）は第１
表中に各試験化合物に関して報告する。 第１表 単気筒エンジン試験結果 吸気弁沈積物重量（mg) 試料1 実験１ 実験２ 平均 基本燃料 300.1 302.3 301.2 実施例４ 16.7 21.2 19.0 注 1於: １５０ｐｐｍ活性成分（ｐｐｍａ）
【００９９】上記の単気筒エンジン試験に使用した基本
燃料は燃料清浄剤を含有しないレギュラーオクタン無添
加ガソリンであった。試験化合物は１５０ｐｐｍａ（１
５０ｐｐｍの活性成分）の濃度を与えるように基本燃料
と混合した。
【０１００】第１表のデータは基本燃料に比べたときに
本発明の非常に長鎖のアルキルフェニルポリオキシアル
キレンアミンによって吸気弁沈積物における有意な軽減
が与えられたことを例証している。

Claims (51)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 （式中、 Ｒ1 は少なくとも４０個の炭素原子を有するアルキル基
    であり;Ｒ2 およびＲ3 は各々独立に、水素、または約
    １個〜約２個の炭素原子を有する低級アルキルであり、
    そして各々の‐Ｏ‐ＣＨＲ2 ‐ＣＨＲ3 ‐単位において
    各々のＲ2 およびＲ3 が独立に選択される;Ａは、アン
    モニア、約１〜２０個の炭素原子を有する第一級アルキ
    ルモノアミン、各アルキル基中に約１〜２０個の炭素原
    子を有する第二級ジアルキルモノアミン、または約２個
    〜約１２個のアミン窒素原子と約２個〜約４０個の炭素
    原子を有するポリアミンから誘導されたアミン成分であ
    り;ｘは約１〜約２の整数であり; そしてｙは約５〜約
    ５０の整数である）の燃料可溶性化合物。
  2. 【請求項２】 Ｒ1 が約５０個〜約２００個の炭素原子
    を有するアルキル基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｒ1 が約５０個〜約１００個の炭素原子
    を有するアルキル基である、請求項２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 Ｒ2 およびＲ3 の一方がメチルまたはエ
    チルであり、そして他方が水素である、請求項１に記載
    の化合物。
  5. 【請求項５】 ｘが約１である、請求項１に記載の化合
    物。
  6. 【請求項６】 ｙが約８〜約３０の整数である、請求項
    １に記載の化合物。
  7. 【請求項７】 ｙが約１０〜約２０の整数である、請求
    項６に記載の化合物。
  8. 【請求項８】 Ａがアンモニアまたはポリアミンから誘
    導される、請求項１に記載の化合物。
  9. 【請求項９】 Ａが、アンモニア、または約１個の窒素
    原子と約１個〜約４個の炭素原子を含有する第一級アル
    キルモノアミンから誘導される、請求項１に記載の化合
    物。
  10. 【請求項１０】 Ａがアンモニアから誘導される、請求
    項９に記載の化合物。
  11. 【請求項１１】 Ａが約２個〜約１２個のアミン窒素原
    子と約２個〜約４０個の炭素原子を有するポリアミンか
    ら誘導される、請求項８に記載の化合物。
  12. 【請求項１２】 Ａが約２個〜約１２個のアミン窒素原
    子と約２個〜約２４個の炭素原子を含有するポリアルキ
    レンポリアミンから誘導されたポリアミン成分である、
    請求項１１に記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 ポリアルキレンポリアミンが式 Ｈ2 Ｎ‐（Ｒ4 ‐ＮＨ）z ‐Ｈ （式中、Ｒ4 は約２個〜約６個の炭素原子を有するアル
    キレン基であり、そしてｚは約１〜約４の整数である）
    を有する、請求項１２に記載の化合物。
  14. 【請求項１４】 Ｒ4 が約２個〜約４個の炭素原子を有
    するアキレン基である、請求項１３に記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 ポリアルキレンポリアミンがエチレン
    ジアミンまたはジエチレントリアミンである、請求項１
    ３に記載の化合物。
  16. 【請求項１６】 ポリアルキレンポリアミンがエチレン
    ジアミンである、請求項１５に記載の化合物。
  17. 【請求項１７】 主要量の、ガソリンまたはディーゼン
    燃料範囲の沸点を有する炭化水素と、有効に沈積物を制
    御する量の、式 【化２】 （式中、 Ｒ1 は少なくとも４０個の炭素原子を有するアルキル基
    であり;Ｒ2 およびＲ3 は各々独立に、水素、または約
    １個〜約２個の炭素原子を有する低級アルキルであり、
    そして各々の‐Ｏ‐ＣＨＲ2 ‐ＣＨＲ3 ‐単位において
    各々のＲ2 およびＲ3 が独立に選択される;Ａは、アン
    モニア、約１〜２０個の炭素原子を有する第一級アルキ
    ルモノアミン、各アルキル基中に約１〜２０個の炭素原
    子を有する第二級ジアルキルモノアミン、または約２個
    〜約１２個のアミン窒素原子と約２個〜約４０個の炭素
    原子を有するポリアミンから誘導されたアミン成分であ
    り;ｘは約１〜約２の整数であり; そしてｙは約５〜約
    ５０の整数である）の燃料可溶性化合物を含んでいる燃
    料組成物。
  18. 【請求項１８】 Ｒ1 が約５０個〜約２００個の炭素原
    子を有するアルキル基である、請求項１７に記載の燃料
    組成物。
  19. 【請求項１９】 Ｒ1 が約５０個〜約１００個の炭素原
    子を有するアルキル基である、請求項１８に記載の燃料
    組成物。
  20. 【請求項２０】 Ｒ2 およびＲ3 の一方がメチルまたは
    エチルであり、そして他方が水素である、請求項１７に
    記載の燃料組成物。
  21. 【請求項２１】 ｘが約１である、請求項１７に記載の
    燃料組成物。
  22. 【請求項２２】 ｙが約８〜約３０の整数である、請求
    項１７に記載の燃料組成物。
  23. 【請求項２３】 ｙが約１０〜約２０の整数である、請
    求項２２に記載の燃料組成物。
  24. 【請求項２４】 Ａがアンモニアまたはポリアミンから
    誘導される、請求項１７に記載の燃料組成物。
  25. 【請求項２５】 Ａが、アンモニア、または約１個の窒
    素原子と約１個〜約４個の炭素原子を含有する第一級ア
    ルキルモノアミンから誘導される、請求項１７に記載の
    燃料組成物。
  26. 【請求項２６】 Ａがアンモニアから誘導される、請求
    項２５に記載の燃料組成物。
  27. 【請求項２７】 Ａが約２個〜約１２個のアミン窒素原
    子と約２個〜約４０個の炭素原子を有するポリアミンか
    ら誘導される、請求項２４に記載の燃料組成物。
  28. 【請求項２８】 Ａが約２個〜約１２個のアミン窒素原
    子と約２個〜約２４個の炭素原子を含有するポリアルキ
    レンポリアミンから誘導されたポリアミン成分である、
    請求項２７に記載の燃料組成物。
  29. 【請求項２９】 ポリアルキレンポリアミンが式 Ｈ2 Ｎ‐（Ｒ4 ‐ＮＨ）z ‐Ｈ （式中、Ｒ4 は約２個〜約６個の炭素原子を有するアル
    キレン基であり、そしてｚは約１〜約４の整数である）
    を有する、請求項２８に記載の燃料組成物。
  30. 【請求項３０】 Ｒ4 が約２個〜約４個の炭素原子を有
    するアキレン基である、請求項２９に記載の燃料組成
    物。
  31. 【請求項３１】 ポリアルキレンポリアミンがエチレン
    ジアミンまたはジエチレントリアミンである、請求項２
    ９に記載の燃料組成物。
  32. 【請求項３２】 ポリアルキレンポリアミンがエチレン
    ジアミンである、請求項３１に記載の燃料組成物。
  33. 【請求項３３】 組成物が重量で百万部当り約５０〜約
    ２，５００部の燃料可溶性化合物を含有している、請求
    項１７に記載の燃料組成物。
  34. 【請求項３４】 組成物がさらに、重量で百万部当り約
    １００〜約５，０００部の燃料可溶性不揮発性キャリヤ
    流体を含有している、請求項１７に記載の燃料組成物。
  35. 【請求項３５】 約１５０°Ｆ〜約４００°Ｆの範囲の
    沸点を有する不活性な安定な親油性有機溶剤と、約１０
    重量％〜約７０重量％の、式 【化３】 （式中、 Ｒ1 は少なくとも４０個の炭素原子を有するアルキル基
    であり;Ｒ2 およびＲ3 は各々独立に、水素、または約
    １個〜約２個の炭素原子を有する低級アルキルであり、
    そして各々の‐Ｏ‐ＣＨＲ2 ‐ＣＨＲ3 ‐単位において
    各々のＲ2 およびＲ3 が独立に選択される;Ａは、アン
    モニア、約１〜２０個の炭素原子を有する第一級アルキ
    ルモノアミン、各アルキル基中に約１〜２０個の炭素原
    子を有する第二級ジアルキルモノアミン、または約２個
    〜約１２個のアミン窒素原子と約２個〜約４０個の炭素
    原子を有するポリアミンから誘導されたアミン成分であ
    り;ｘは約１〜約２の整数であり; そしてｙは約５〜約
    ５０の整数である）の燃料可溶性化合物を含んでいる燃
    料添加剤濃厚液。
  36. 【請求項３６】 Ｒ1 が約５０個〜約２００個の炭素原
    子を有するアルキル基である、請求項３５に記載の燃料
    添加剤濃厚液。
  37. 【請求項３７】 Ｒ1 が約５０個〜約１００個の炭素原
    子を有するアルキル基である、請求項３６に記載の燃料
    添加剤濃厚液。
  38. 【請求項３８】 Ｒ2 およびＲ3 の一方がメチルまたは
    エチルであり、そして他方が水素である、請求項３５に
    記載の燃料添加剤濃厚液。
  39. 【請求項３９】 ｘが約１である、請求項３５に記載の
    燃料添加剤濃厚液。
  40. 【請求項４０】 ｙが約８〜約３０の整数である、請求
    項３５に記載の燃料添加剤濃厚液。
  41. 【請求項４１】 ｙが約１０〜約２０の整数である、請
    求項４０に記載の燃料添加剤濃厚液。
  42. 【請求項４２】 Ａがアンモニアまたはポリアミンから
    誘導される、請求項３５に記載の燃料添加剤濃厚液。
  43. 【請求項４３】 Ａが、アンモニア、または約１個の窒
    素原子と約１個〜約４個の炭素原子を含有する第一級ア
    ルキルモノアミンから誘導される、請求項３５に記載の
    燃料添加剤濃厚液。
  44. 【請求項４４】 Ａがアンモニアから誘導される、請求
    項４３に記載の燃料添加剤濃厚液。
  45. 【請求項４５】 Ａが約２個〜約１２個のアミン窒素原
    子と約２個〜約４０個の炭素原子を有するポリアミンか
    ら誘導される、請求項４２に記載の燃料添加剤濃厚液。
  46. 【請求項４６】 Ａが約２個〜約１２個のアミン窒素原
    子と約２個〜約２４個の炭素原子を含有するポリアルキ
    レンポリアミンから誘導されたポリアミン成分である、
    請求項４５に記載の燃料添加剤濃厚液。
  47. 【請求項４７】 ポリアルキレンポリアミンが式 Ｈ2 Ｎ‐（Ｒ4 ‐ＮＨ）z ‐Ｈ （式中、Ｒ4 は約２個〜約６個の炭素原子を有するアル
    キレン基であり、そしてｚは約１〜約４の整数である）
    を有する、請求項４６に記載の燃料添加剤濃厚液。
  48. 【請求項４８】 Ｒ4 が約２個〜約４個の炭素原子を有
    するアキレン基である、請求項４７に記載の燃料添加剤
    濃厚液。
  49. 【請求項４９】 ポリアルキレンポリアミンがエチレン
    ジアミンまたはジエチレントリアミンである、請求項４
    ７に記載の燃料添加剤濃厚液。
  50. 【請求項５０】 ポリアルキレンポリアミンがエチレン
    ジアミンである、請求項４９に記載の燃料添加剤濃厚
    液。
  51. 【請求項５１】 燃料添加剤濃厚液がさらに、約２０〜
    約６０重量％の燃料可溶性不揮発性キャリヤ流体を含有
    している、請求項３５に記載の燃料添加剤濃厚液。
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