JPH09291105A - 水不溶性ポリマーの製造法およびポリマー分散液 - Google Patents
水不溶性ポリマーの製造法およびポリマー分散液Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 乳化剤の添加なしに実施可能であり、かつ貯
蔵安定性のポリマー分散液を生じるようなラジカル乳化
重合によって水不溶性のポリマーを製造するための方
法。 【解決手段】 本発明による水溶性ポリマーは、乳化剤
の添加なしに、濃縮された水性ゲル相中で重合を実施す
ることによって製造される。
蔵安定性のポリマー分散液を生じるようなラジカル乳化
重合によって水不溶性のポリマーを製造するための方
法。 【解決手段】 本発明による水溶性ポリマーは、乳化剤
の添加なしに、濃縮された水性ゲル相中で重合を実施す
ることによって製造される。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、エチレン系不飽和
モノマーのラジカル重合によって水不溶性ポリマーを製
造するための方法に関する。
モノマーのラジカル重合によって水不溶性ポリマーを製
造するための方法に関する。
【0002】
【従来の技術】水性ポリマー分散液もしくは水不溶性ポ
リマーは、現在広く使用されている。これらは、常法に
よれば、ラジカル乳化重合またはラジカル懸濁重合によ
って製造されている。重合の成功のためには、分散剤、
例えば保護コロイドまたは乳化剤を添加することが必要
である。これらは、モノマー/水の界面およびポリマー
/水の界面に影響を及ぼし、形成された粒子の形および
大きさをある程度決定し、かつこれらがポリマー粒子の
周囲に、凝結を生じることがある距離に粒子が接近する
ことを阻止する保護層を形成することによってポリマー
の凝集を阻止している。
リマーは、現在広く使用されている。これらは、常法に
よれば、ラジカル乳化重合またはラジカル懸濁重合によ
って製造されている。重合の成功のためには、分散剤、
例えば保護コロイドまたは乳化剤を添加することが必要
である。これらは、モノマー/水の界面およびポリマー
/水の界面に影響を及ぼし、形成された粒子の形および
大きさをある程度決定し、かつこれらがポリマー粒子の
周囲に、凝結を生じることがある距離に粒子が接近する
ことを阻止する保護層を形成することによってポリマー
の凝集を阻止している。
【0003】しかしながら、分散剤は、ポリマー分散液
中に残留しており、かつ前記のようにして、使用目的に
応じて顕著な欠点を伴っている。該分散剤は、ポリマー
から形成されたフィルムの表面性質および付着性質に影
響を及ぼすことがあり、かつ分散液からのポリマーの単
離可能性を困難にすることがある。欠点の少ない分散剤
を使用しようという多数の試みが既に行われていた。殊
に、低分子量の乳化剤の使用を回避しようと試みられて
いた。
中に残留しており、かつ前記のようにして、使用目的に
応じて顕著な欠点を伴っている。該分散剤は、ポリマー
から形成されたフィルムの表面性質および付着性質に影
響を及ぼすことがあり、かつ分散液からのポリマーの単
離可能性を困難にすることがある。欠点の少ない分散剤
を使用しようという多数の試みが既に行われていた。殊
に、低分子量の乳化剤の使用を回避しようと試みられて
いた。
【0004】米国特許第4151143号明細書には、
2段階の乳化重合によって製造される乳化剤不含のポリ
マーが記載されている。第1段階では、従来のカルボキ
シル基含有ポリマーが溶液重合または塊状重合によって
製造されている。次に、このポリマーは、有機アミンま
たは塩基を用いる部分的にかもしくは完全な中和によっ
ておよび高度な剪断作用の使用によって水中に分散させ
られている。第2段階では、前記の分散液に、部分的に
水溶性のモノマーおよび部分的に水不溶性のモノマーか
らなる混合物が、開始剤と一緒に添加されている。開始
後に、分散液流でのモノマーの重合は、グラフトが行わ
れ、かつ安定性の乳濁液が乳化剤なしに形成されるよう
な程度に行われる。
2段階の乳化重合によって製造される乳化剤不含のポリ
マーが記載されている。第1段階では、従来のカルボキ
シル基含有ポリマーが溶液重合または塊状重合によって
製造されている。次に、このポリマーは、有機アミンま
たは塩基を用いる部分的にかもしくは完全な中和によっ
ておよび高度な剪断作用の使用によって水中に分散させ
られている。第2段階では、前記の分散液に、部分的に
水溶性のモノマーおよび部分的に水不溶性のモノマーか
らなる混合物が、開始剤と一緒に添加されている。開始
後に、分散液流でのモノマーの重合は、グラフトが行わ
れ、かつ安定性の乳濁液が乳化剤なしに形成されるよう
な程度に行われる。
【0005】欧州特許出願公開第597567号明細書
には、球状または小ロッド状で存在していることがある
ような乳化重合によって得られる大きなポリマー粒子が
記載されている。乳化重合は、少なくとも1つのエチレ
ン系不飽和モノマーが、安定剤系の存在下に重合される
ことによって実施される。安定剤系とは、高分子量の両
親媒性安定剤のことであり、これには、疎水性セグメン
ト並びに親水性セグメントが含まれる。高分子量安定剤
は、モノマー、例えばアクリル酸、メタクリル酸、マレ
イン酸、フマル酸、N,N−ジメチルアミノエチルメタ
クリレート、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレー
ト等から製造される。高分子量安定剤の分子量は、10
00〜1500の範囲内であり、この場合、より多くの
分子量を有する安定剤は、該安定剤が中和の際に、高す
ぎる粘度を生じ、かつ水中にもはや十分には溶解しない
ので、不利であることが指摘される。しかしながら、公
知技術水準では、乳化剤の添加の回避のためにこれまで
に提案された方法は、殊に得られたポリマー分散液の貯
蔵安定性およびポリマーの単離可能性に関連して満足の
いくものではなかったことが判明した。
には、球状または小ロッド状で存在していることがある
ような乳化重合によって得られる大きなポリマー粒子が
記載されている。乳化重合は、少なくとも1つのエチレ
ン系不飽和モノマーが、安定剤系の存在下に重合される
ことによって実施される。安定剤系とは、高分子量の両
親媒性安定剤のことであり、これには、疎水性セグメン
ト並びに親水性セグメントが含まれる。高分子量安定剤
は、モノマー、例えばアクリル酸、メタクリル酸、マレ
イン酸、フマル酸、N,N−ジメチルアミノエチルメタ
クリレート、N,N−ジメチルアミノエチルアクリレー
ト等から製造される。高分子量安定剤の分子量は、10
00〜1500の範囲内であり、この場合、より多くの
分子量を有する安定剤は、該安定剤が中和の際に、高す
ぎる粘度を生じ、かつ水中にもはや十分には溶解しない
ので、不利であることが指摘される。しかしながら、公
知技術水準では、乳化剤の添加の回避のためにこれまで
に提案された方法は、殊に得られたポリマー分散液の貯
蔵安定性およびポリマーの単離可能性に関連して満足の
いくものではなかったことが判明した。
【0006】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明には、
乳化剤の添加なしに実施可能であり、かつ貯蔵安定性の
ポリマー分散液を生じるようなラジカル乳化重合によっ
て水不溶性のポリマーを製造するための方法を提供する
という課題が課されている。更に、得られたポリマー
は、容易に単離可能でなければならない。
乳化剤の添加なしに実施可能であり、かつ貯蔵安定性の
ポリマー分散液を生じるようなラジカル乳化重合によっ
て水不溶性のポリマーを製造するための方法を提供する
という課題が課されている。更に、得られたポリマー
は、容易に単離可能でなければならない。
【0007】
【課題を解決するための手段】ところで驚異的なこと
に、前記課題は、濃縮された水性ゲル相中で重合を実施
する場合に解決されることが見出された。
に、前記課題は、濃縮された水性ゲル相中で重合を実施
する場合に解決されることが見出された。
【0008】従って、本発明の対象は、エチレン系不飽
和モノマーのラジカル重合、殊に乳化重合によって水不
溶性のポリマーを製造するための方法であり、この方法
は、少なくとも800mPasの粘度を有する水性ゲル
相中で重合を実施し、この場合、ゲル形成剤は、200
00を上回る平均分子量を有することによって特徴付け
られる。
和モノマーのラジカル重合、殊に乳化重合によって水不
溶性のポリマーを製造するための方法であり、この方法
は、少なくとも800mPasの粘度を有する水性ゲル
相中で重合を実施し、この場合、ゲル形成剤は、200
00を上回る平均分子量を有することによって特徴付け
られる。
【0009】また、本発明の対象は、前記方法により得
られるポリマー分散液でもある。
られるポリマー分散液でもある。
【0010】ゲル相 ゲル形成剤とは、天然に由来するかまたは合成に由来す
るポリマーであってもよい。天然に由来する有利なゲル
形成剤は、アルギン酸塩、ペクチン、ガーゴム、カラゲ
ナート、セルロースおよびセルロース誘導体、例えばカ
ルボキシメチルセルロースおよびヒドロキシエチルセル
ロース並びに澱粉および澱粉誘導体、例えば酸化された
澱粉、カルボキシメチル澱粉およびヒドロキシエチル澱
粉である。
るポリマーであってもよい。天然に由来する有利なゲル
形成剤は、アルギン酸塩、ペクチン、ガーゴム、カラゲ
ナート、セルロースおよびセルロース誘導体、例えばカ
ルボキシメチルセルロースおよびヒドロキシエチルセル
ロース並びに澱粉および澱粉誘導体、例えば酸化された
澱粉、カルボキシメチル澱粉およびヒドロキシエチル澱
粉である。
【0011】しかしながら有利に、合成に由来するカル
ボキシル基を有するポリマーが使用される。この場合、
ラジカル重合によって得られ、かつ有利に a)カルボキシル基を有する少なくとも1つのモノマ
ー、 b)場合による少なくとも1つのC1〜C30−アルキル
(メト)アクリレート、 c)場合による少なくとも1つの架橋剤、 d)場合による少なくとも1つの他のモノエチレン系不
飽和モノマーおよび e)25℃で水と少なくとも1重量%が混合可能であ
り、かつ12個またはそれ以上の炭素原子を有する少な
くとも1個のアルキル基を有する場合による少なくとも
1つのモノエチレン系不飽和モノマー から構成されているポリマーもしくはコポリマーのこと
である。
ボキシル基を有するポリマーが使用される。この場合、
ラジカル重合によって得られ、かつ有利に a)カルボキシル基を有する少なくとも1つのモノマ
ー、 b)場合による少なくとも1つのC1〜C30−アルキル
(メト)アクリレート、 c)場合による少なくとも1つの架橋剤、 d)場合による少なくとも1つの他のモノエチレン系不
飽和モノマーおよび e)25℃で水と少なくとも1重量%が混合可能であ
り、かつ12個またはそれ以上の炭素原子を有する少な
くとも1個のアルキル基を有する場合による少なくとも
1つのモノエチレン系不飽和モノマー から構成されているポリマーもしくはコポリマーのこと
である。
【0012】モノマー(a)とは、有利にモノエチレン
系不飽和脂肪族C3〜C8−カルボン酸、その無水物また
は該カルボン酸と無水物とからなる混合物のことであ
る。適当なカルボン酸は、例えばアクリル酸、メタクリ
ル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸またはクロト
ン酸である。適当な無水物は、例えば無水メタクリル酸
または無水マレイン酸である。有利なモノマー(a)
は、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸および/ま
たは無水マレイン酸である。
系不飽和脂肪族C3〜C8−カルボン酸、その無水物また
は該カルボン酸と無水物とからなる混合物のことであ
る。適当なカルボン酸は、例えばアクリル酸、メタクリ
ル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸またはクロト
ン酸である。適当な無水物は、例えば無水メタクリル酸
または無水マレイン酸である。有利なモノマー(a)
は、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸および/ま
たは無水マレイン酸である。
【0013】モノマー(a)は、ゲル形成剤ポリマー中
で、一般に、ポリマーの全重量に対して、20〜100
重量%の範囲内、有利に35〜99.95重量%の範囲
内、特に有利に85〜99.95重量%の範囲内の量で
含有されている。モノマー(a)が無水マレイン酸であ
る場合には、有利に50〜65重量%の量で含有されて
いる。
で、一般に、ポリマーの全重量に対して、20〜100
重量%の範囲内、有利に35〜99.95重量%の範囲
内、特に有利に85〜99.95重量%の範囲内の量で
含有されている。モノマー(a)が無水マレイン酸であ
る場合には、有利に50〜65重量%の量で含有されて
いる。
【0014】モノマー(a)は、遊離酸、無水物または
塩として、ゲル形成剤ポリマー中に組み込まれて存在し
ていてもよい。
塩として、ゲル形成剤ポリマー中に組み込まれて存在し
ていてもよい。
【0015】モノマー(b)とは、飽和した線状または
分枝鎖状のC1〜C30−アルコールを有するアクリル酸
もしくはメタクリル酸のエステルのことである。この種
のエステルの例は、メチルアクリレートもしくはメチル
メタクリレート、エチルアクリレートもしくはエチルメ
タクリレート、n−プロピルアクリレートもしくはn−
プロピルメタクリレート、n−ブチルアクリレートもし
くはn−ブチルメタクリレート、第三ブチルアクリレー
トもしくは第三ブチルメタクリレート、n−ヘキシルア
クリレートもしくはn−ヘキシルメタクリレート、n−
オクチルアクリレートもしくはn−オクチルメタクリレ
ート、n−デシルアクリレートもしくはn−デシルメタ
クリレート、n−ドデシルアクリレートもしくはn−ド
デシルメタクリレート、n−テトラデシルアクリレート
もしくはn−テトラデシルメタクリレート、n−ヘキサ
デシルアクリレートもしくはn−ヘキサデシルメタクリ
レート、n−ヘプタデシルアクリレートもしくはn−ヘ
プタデシルメタクリレート、n−オクタデシルアクリレ
ートもしくはn−オクタデシルメタクリレート、n−ノ
ナデシルアクリレートもしくはn−ノナデシルメタクリ
レート、n−エイコサデシルアクリレートもしくはn−
エイコサデシルメタクリレート、n−ドコシルアクリレ
ートもしくはn−ドコシルメタクリレート、n−テトラ
コシルアクリレートもしくはn−テトラコシルメタクリ
レート、2−エチルヘキシルアクリレートもしくは2−
エチルヘキシルメタクリレートまたはシクロヘキシルア
クリレートもしくはシクロヘキシルメタクリレートであ
る。また、前記のモノマーの混合物を使用することもで
きる。
分枝鎖状のC1〜C30−アルコールを有するアクリル酸
もしくはメタクリル酸のエステルのことである。この種
のエステルの例は、メチルアクリレートもしくはメチル
メタクリレート、エチルアクリレートもしくはエチルメ
タクリレート、n−プロピルアクリレートもしくはn−
プロピルメタクリレート、n−ブチルアクリレートもし
くはn−ブチルメタクリレート、第三ブチルアクリレー
トもしくは第三ブチルメタクリレート、n−ヘキシルア
クリレートもしくはn−ヘキシルメタクリレート、n−
オクチルアクリレートもしくはn−オクチルメタクリレ
ート、n−デシルアクリレートもしくはn−デシルメタ
クリレート、n−ドデシルアクリレートもしくはn−ド
デシルメタクリレート、n−テトラデシルアクリレート
もしくはn−テトラデシルメタクリレート、n−ヘキサ
デシルアクリレートもしくはn−ヘキサデシルメタクリ
レート、n−ヘプタデシルアクリレートもしくはn−ヘ
プタデシルメタクリレート、n−オクタデシルアクリレ
ートもしくはn−オクタデシルメタクリレート、n−ノ
ナデシルアクリレートもしくはn−ノナデシルメタクリ
レート、n−エイコサデシルアクリレートもしくはn−
エイコサデシルメタクリレート、n−ドコシルアクリレ
ートもしくはn−ドコシルメタクリレート、n−テトラ
コシルアクリレートもしくはn−テトラコシルメタクリ
レート、2−エチルヘキシルアクリレートもしくは2−
エチルヘキシルメタクリレートまたはシクロヘキシルア
クリレートもしくはシクロヘキシルメタクリレートであ
る。また、前記のモノマーの混合物を使用することもで
きる。
【0016】有利に、C1−アルキルアクリレートもし
くはC1−アルキルメタクリレート、C2−アルキルアク
リレートもしくはC2−アルキルメタクリレート、C4−
アルキルアクリレートもしくはC4−アルキルメタクリ
レートおよび/またはC12〜C22−アルキルアクリレー
トもしくはC12〜C22−アルキルメタクリレートが使用
される。
くはC1−アルキルメタクリレート、C2−アルキルアク
リレートもしくはC2−アルキルメタクリレート、C4−
アルキルアクリレートもしくはC4−アルキルメタクリ
レートおよび/またはC12〜C22−アルキルアクリレー
トもしくはC12〜C22−アルキルメタクリレートが使用
される。
【0017】モノマー(c)は、ゲル形成剤ポリマー中
に0.1〜80重量%の量で含有されていてもよい。C
12〜C22−アルキルアクリレートもしくはC12〜C22−
アルキルメタクリレートは、有利に、0.1〜10重量
%、殊に0.5〜5重量%の量で含有されている。C1
−アルキルアクリレートもしくはC1−アルキルメタク
リレート、C2−アルキルアクリレートもしくはC2−ア
ルキルメタクリレート、C4−アルキルアクリレートも
しくはC4−アルキルメタクリレートは、有利に30〜
65重量%の量で含有されている。
に0.1〜80重量%の量で含有されていてもよい。C
12〜C22−アルキルアクリレートもしくはC12〜C22−
アルキルメタクリレートは、有利に、0.1〜10重量
%、殊に0.5〜5重量%の量で含有されている。C1
−アルキルアクリレートもしくはC1−アルキルメタク
リレート、C2−アルキルアクリレートもしくはC2−ア
ルキルメタクリレート、C4−アルキルアクリレートも
しくはC4−アルキルメタクリレートは、有利に30〜
65重量%の量で含有されている。
【0018】架橋剤(c)は、分子中に、少なくとも1
つのモノエチレン系不飽和二重結合を有している。
つのモノエチレン系不飽和二重結合を有している。
【0019】前記の種類の適当な架橋剤は、例えば少な
くとも二価のアルコールのアクリルエステル、メタクリ
ルエステル、アリルエーテルまたはビニルエーテルであ
る。この場合、基礎となるアルコールのOH基は、完全
にかまたは部分的にエーテル化されていてもよいかもし
くはエステル化されていてもよく;しかし、架橋剤は、
少なくとも2個のエチレン系不飽和基を有している。基
礎となるアルコールの例は、二価アルコール、例えば
1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、
1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、
1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、
1,4−ブタンジオール、ブト−2−エン−1,4−ジ
オール、1,2−ペンタンジオール、1,5−ペンタン
ジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサ
ンジオール、1,10−ドデカンジオール、1,2−ド
デカンジオール、1,12−ドデカンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、3−メチルペンタン−1,5−ジオ
ール、2,5−ジメチル−1,3−ヘキサンジオール、
2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、
1,2−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキ
サンジオール、1,4−ビス(ヒドロキシメチル)シク
ロヘキサン、ヒドロキシピバリン酸−ネオペンチルグリ
コールモノエステル、2,2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン、2,2−ビス[4−(2−ヒドロキ
シプロピル)フェニル]プロパン、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコー
ル、テトラプロピレングリコール、3−チオペンタン−
1,5−ジオール並びにそれぞれ200〜10000の
分子量を有するポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコールおよびポリテトラヒドロフランである。酸
化エチレンもしくは酸化プロピレンのホモポリマー以外
に、酸化エチレンまたは酸化プロピレンのブロックコポ
リマーあるいは酸化エチレン基および酸化プロピレン基
が組み込まれて含有しているコポリマーを使用すること
もできる。2個を上回るOH基を有する基礎となるアル
コールの例は、トリメチロールプロパン、グリセリン、
ペンタエリトリット、1,2,5−ペンタントリオー
ル、1,2,6−ヘキサントリオール、トリエトキシシ
アヌール酸、ソルビタン、糖類、例えば蔗糖、グルコー
ス、マンノースである。多価アルコールは、酸化エチレ
ンまたは酸化プロピレンとの反応後にも、相応するエト
キシレートもしくはプロポキシレートとして使用するこ
とができる。
くとも二価のアルコールのアクリルエステル、メタクリ
ルエステル、アリルエーテルまたはビニルエーテルであ
る。この場合、基礎となるアルコールのOH基は、完全
にかまたは部分的にエーテル化されていてもよいかもし
くはエステル化されていてもよく;しかし、架橋剤は、
少なくとも2個のエチレン系不飽和基を有している。基
礎となるアルコールの例は、二価アルコール、例えば
1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、
1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、
1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、
1,4−ブタンジオール、ブト−2−エン−1,4−ジ
オール、1,2−ペンタンジオール、1,5−ペンタン
ジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサ
ンジオール、1,10−ドデカンジオール、1,2−ド
デカンジオール、1,12−ドデカンジオール、ネオペ
ンチルグリコール、3−メチルペンタン−1,5−ジオ
ール、2,5−ジメチル−1,3−ヘキサンジオール、
2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、
1,2−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキ
サンジオール、1,4−ビス(ヒドロキシメチル)シク
ロヘキサン、ヒドロキシピバリン酸−ネオペンチルグリ
コールモノエステル、2,2−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)プロパン、2,2−ビス[4−(2−ヒドロキ
シプロピル)フェニル]プロパン、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコー
ル、テトラプロピレングリコール、3−チオペンタン−
1,5−ジオール並びにそれぞれ200〜10000の
分子量を有するポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコールおよびポリテトラヒドロフランである。酸
化エチレンもしくは酸化プロピレンのホモポリマー以外
に、酸化エチレンまたは酸化プロピレンのブロックコポ
リマーあるいは酸化エチレン基および酸化プロピレン基
が組み込まれて含有しているコポリマーを使用すること
もできる。2個を上回るOH基を有する基礎となるアル
コールの例は、トリメチロールプロパン、グリセリン、
ペンタエリトリット、1,2,5−ペンタントリオー
ル、1,2,6−ヘキサントリオール、トリエトキシシ
アヌール酸、ソルビタン、糖類、例えば蔗糖、グルコー
ス、マンノースである。多価アルコールは、酸化エチレ
ンまたは酸化プロピレンとの反応後にも、相応するエト
キシレートもしくはプロポキシレートとして使用するこ
とができる。
【0020】他の適当な架橋剤は、ビニルエステルであ
るかまたはエチレン系不飽和C3〜C6−カルボン酸、例
えばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン
酸またはフマル酸を有する一価の不飽和アルコールのエ
ステルである。この種のアルコールの例は、アリルアル
コール、1−ブテン−3−オール、5−ヘキセン−1−
オール、1−オクテン−3−オール、9−デセン−1−
オール、ジシクロペンテニルアルコール、10−ウンデ
セン−1−オール、桂皮アルコール、シトロネロール、
クロチルアルコールまたはシス−9−オクタデセン−1
−オールである。あるいはまた、一価の不飽和アルコー
ルを、多価カルボン酸、例えばマロン酸、酒石酸、トリ
メリット酸、フタル酸、テレフタル酸、クエン酸または
琥珀酸でエステル化することもできる。
るかまたはエチレン系不飽和C3〜C6−カルボン酸、例
えばアクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン
酸またはフマル酸を有する一価の不飽和アルコールのエ
ステルである。この種のアルコールの例は、アリルアル
コール、1−ブテン−3−オール、5−ヘキセン−1−
オール、1−オクテン−3−オール、9−デセン−1−
オール、ジシクロペンテニルアルコール、10−ウンデ
セン−1−オール、桂皮アルコール、シトロネロール、
クロチルアルコールまたはシス−9−オクタデセン−1
−オールである。あるいはまた、一価の不飽和アルコー
ルを、多価カルボン酸、例えばマロン酸、酒石酸、トリ
メリット酸、フタル酸、テレフタル酸、クエン酸または
琥珀酸でエステル化することもできる。
【0021】他の適当な架橋剤は、上記の多価アルコー
ル、例えばオレイン酸、クロトン酸、桂皮酸または10
−ウンデセン酸を有する不飽和カルボン酸のエステルで
ある。
ル、例えばオレイン酸、クロトン酸、桂皮酸または10
−ウンデセン酸を有する不飽和カルボン酸のエステルで
ある。
【0022】更に、少なくとも2個の二重結合を有し、
脂肪族炭化水素の場合には共役していなくともよい直鎖
状もしくは分枝鎖状炭化水素、線状もしくは環式炭化水
素、脂肪族もしくは芳香族炭化水素、例えばジビニルベ
ンゾール、ジビニルトルオール、1,7−オクタジエ
ン、1,9−デカジエン、4−ビニル−1−シクロヘキ
セン、トリビニルシクロヘキサンまたは200〜200
00の分子量を有するポリブタジエンは適している。更
に、架橋剤としては、少なくとも二価のアミンを有する
アクリル酸アミドまたはメタクリル酸アミドが適してい
る。この種のアミンは、例えば1,2−ジアミノメタ
ン、1,2−ジアミノエタン、1,3−ジアミノプロパ
ン、1,4−ジアミノブタン、1,6−ジアミノヘキサ
ン、1,12−ジデカンジアミン、ピペラジン、ジエチ
レントリアミンまたはイソホロンジアミンである。同様
に、アリルアミンおよび不飽和カルボン酸、例えばアク
リル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸または
上記のような少なくとも二価のカルボン酸からなるアミ
ドが適している。
脂肪族炭化水素の場合には共役していなくともよい直鎖
状もしくは分枝鎖状炭化水素、線状もしくは環式炭化水
素、脂肪族もしくは芳香族炭化水素、例えばジビニルベ
ンゾール、ジビニルトルオール、1,7−オクタジエ
ン、1,9−デカジエン、4−ビニル−1−シクロヘキ
セン、トリビニルシクロヘキサンまたは200〜200
00の分子量を有するポリブタジエンは適している。更
に、架橋剤としては、少なくとも二価のアミンを有する
アクリル酸アミドまたはメタクリル酸アミドが適してい
る。この種のアミンは、例えば1,2−ジアミノメタ
ン、1,2−ジアミノエタン、1,3−ジアミノプロパ
ン、1,4−ジアミノブタン、1,6−ジアミノヘキサ
ン、1,12−ジデカンジアミン、ピペラジン、ジエチ
レントリアミンまたはイソホロンジアミンである。同様
に、アリルアミンおよび不飽和カルボン酸、例えばアク
リル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マレイン酸または
上記のような少なくとも二価のカルボン酸からなるアミ
ドが適している。
【0023】また、尿素誘導体、少なくとも二価のアミ
ド、シアヌレートまたはウレタン、例えば尿素、エチレ
ン尿素、プロピレン尿素または酒石酸ジアミドのN−ビ
ニル化合物も適している。
ド、シアヌレートまたはウレタン、例えば尿素、エチレ
ン尿素、プロピレン尿素または酒石酸ジアミドのN−ビ
ニル化合物も適している。
【0024】他の適当な架橋剤は、ジビニルジオキサ
ン、ジアリルホスフェート、トリアリルホスフェート、
トリアリルトリアジントリオン、ジアリルアミン、トリ
アリルアミン、テトラアリルシラン、テトラビニルシラ
ン、ヘキサアリルトリメチレントリスルホン、ブタジエ
ンまたはイソプレンである。
ン、ジアリルホスフェート、トリアリルホスフェート、
トリアリルトリアジントリオン、ジアリルアミン、トリ
アリルアミン、テトラアリルシラン、テトラビニルシラ
ン、ヘキサアリルトリメチレントリスルホン、ブタジエ
ンまたはイソプレンである。
【0025】適当な架橋剤は、C2〜C6−ジオールの
(メト)アクリルエステル、多価アルコール、例えばト
リメチロールプロパン、ペンタエリトリットのアリルエ
ーテル、分子中に1個を上回るアリルエーテル官能基を
有する蔗糖またはソルビット、不飽和C3〜C22−アル
コールのメタクリル酸エステル、トリビニルシクロヘキ
サンおよび/または非共役C6〜C14−アルカジエン並
びにジビニルグリコールである。架橋剤は、0.05〜
10重量%、有利に0.05〜5重量%および特に有利
に0.1〜3重量%の量で使用することができる。
(メト)アクリルエステル、多価アルコール、例えばト
リメチロールプロパン、ペンタエリトリットのアリルエ
ーテル、分子中に1個を上回るアリルエーテル官能基を
有する蔗糖またはソルビット、不飽和C3〜C22−アル
コールのメタクリル酸エステル、トリビニルシクロヘキ
サンおよび/または非共役C6〜C14−アルカジエン並
びにジビニルグリコールである。架橋剤は、0.05〜
10重量%、有利に0.05〜5重量%および特に有利
に0.1〜3重量%の量で使用することができる。
【0026】モノエチレン系不飽和モノマー(d)と
は、有利に以下の化合物である: a)式
は、有利に以下の化合物である: a)式
【0027】
【化2】
【0028】〔式中、R1は、水素原子またはC1〜C12
−アルキル基を表し、mは、1、2または3を表す〕で
示されるN−ビニル化合物。
−アルキル基を表し、mは、1、2または3を表す〕で
示されるN−ビニル化合物。
【0029】b)場合によっては、C1〜C12−アルキ
ル基によって置換されていてもよいN−ビニルイミダゾ
ールおよびアルキル鎖中にC原子1〜30個を有する1
−ビニル−3−アルキル−イミダゾリウム塩。
ル基によって置換されていてもよいN−ビニルイミダゾ
ールおよびアルキル鎖中にC原子1〜30個を有する1
−ビニル−3−アルキル−イミダゾリウム塩。
【0030】c)式
【0031】
【化3】
【0032】〔式中、R2は、HまたはCH3を表し;R
3は、OR4NR5R6、NHR4NR5R6またはNR5R6
を表し;この場合、R4は、C2〜C12−アルキレンを表
し、R5またはR6は、同一であってもよいかまたは異な
っていてもよく、水素原子またはC1〜C12−アルキル
を表す〕で示される化合物並びに該化合物の第四級アン
モニウム塩。
3は、OR4NR5R6、NHR4NR5R6またはNR5R6
を表し;この場合、R4は、C2〜C12−アルキレンを表
し、R5またはR6は、同一であってもよいかまたは異な
っていてもよく、水素原子またはC1〜C12−アルキル
を表す〕で示される化合物並びに該化合物の第四級アン
モニウム塩。
【0033】この種の化合物の例は、ジエチルアミノエ
チル(メト)アクリルアミドおよびジメチルアミノエチ
ル(メト)アクリルアミドおよびジエチルアミノエチル
(メト)アクリレートおよびジメチルアミノエチル(メ
ト)アクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、N−N−ジメチルアクリルアミド、N−第三ブチル
アクリルアミド、N−第三オクチルアクリルアミド、N
−ドデシルアクリルアミドまたはN−メチルウンデシル
アクリルアミドであり; d)飽和C1〜C30−カルボン酸のビニルエステル、例
えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ネオノナン酸ビ
ニル、ネオデカン酸ビニルまたはラウリン酸ビニル; e)アルキレン基中に炭素原子2〜6個を有するヒドロ
キシアルキルモノ(メト)アクリルエステル、例えばヒ
ドロキシエチルモノメタクリルエステルおよびヒドロキ
シエチルモノアクリルエステル; f)酸化エチレン単位2〜50個と反応したC1〜C22
−アルコールの(メト)アクリルエステル; g)C1〜C22−アルキルビニルエーテル、例えばビニ
ルメチルエーテルまたはビニルエチルエーテル; h)アクリルアミドプロパンスルホン酸、スチロールス
ルホン酸、スルホエチルメタクリレートまたはこれらの
塩; i)末端に二重結合を有するC4〜C30−アルケン;並
びにスチロール、アクリルニトリル、メチルビニルケト
ン、塩化ビニルまたは塩化ビニリデンまたは前記モノマ
ーの任意の混合物。
チル(メト)アクリルアミドおよびジメチルアミノエチ
ル(メト)アクリルアミドおよびジエチルアミノエチル
(メト)アクリレートおよびジメチルアミノエチル(メ
ト)アクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、N−N−ジメチルアクリルアミド、N−第三ブチル
アクリルアミド、N−第三オクチルアクリルアミド、N
−ドデシルアクリルアミドまたはN−メチルウンデシル
アクリルアミドであり; d)飽和C1〜C30−カルボン酸のビニルエステル、例
えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ネオノナン酸ビ
ニル、ネオデカン酸ビニルまたはラウリン酸ビニル; e)アルキレン基中に炭素原子2〜6個を有するヒドロ
キシアルキルモノ(メト)アクリルエステル、例えばヒ
ドロキシエチルモノメタクリルエステルおよびヒドロキ
シエチルモノアクリルエステル; f)酸化エチレン単位2〜50個と反応したC1〜C22
−アルコールの(メト)アクリルエステル; g)C1〜C22−アルキルビニルエーテル、例えばビニ
ルメチルエーテルまたはビニルエチルエーテル; h)アクリルアミドプロパンスルホン酸、スチロールス
ルホン酸、スルホエチルメタクリレートまたはこれらの
塩; i)末端に二重結合を有するC4〜C30−アルケン;並
びにスチロール、アクリルニトリル、メチルビニルケト
ン、塩化ビニルまたは塩化ビニリデンまたは前記モノマ
ーの任意の混合物。
【0034】有利に、アクリルアミド、N−ビニルピロ
リドン、酢酸ビニル、ビニルメチルエーテル、ビニルエ
チルエーテル、イソブテン、ジイソブテンまたはC12〜
C22−アルケン、例えば1−オクタデセン、1−ヘキサ
デセンまたは1−ドデセンである。全く特に有利に、含
有されたモノマー(d)は、アクリルアミド、N−ビニ
ルピロリドンまたはビニルメチルエーテルである。
リドン、酢酸ビニル、ビニルメチルエーテル、ビニルエ
チルエーテル、イソブテン、ジイソブテンまたはC12〜
C22−アルケン、例えば1−オクタデセン、1−ヘキサ
デセンまたは1−ドデセンである。全く特に有利に、含
有されたモノマー(d)は、アクリルアミド、N−ビニ
ルピロリドンまたはビニルメチルエーテルである。
【0035】モノマー(d)は、70重量%まで、有利
に10重量%まで、特に有利に5重量%までの量で使用
することができる。ビニルメチルエーテル、ビニルエチ
ルエーテル、イソブテンまたはジイソブテンは、特に有
利に25〜50重量%の量で含有されている。アクリル
アミドおよびN−ビニルピロリドンは、有利に15〜6
0重量%の量で含有されている。
に10重量%まで、特に有利に5重量%までの量で使用
することができる。ビニルメチルエーテル、ビニルエチ
ルエーテル、イソブテンまたはジイソブテンは、特に有
利に25〜50重量%の量で含有されている。アクリル
アミドおよびN−ビニルピロリドンは、有利に15〜6
0重量%の量で含有されている。
【0036】モノエチレン系不飽和モノマー(e)と
は、有利に式
は、有利に式
【0037】
【化4】
【0038】〔式中、R7は、HまたはCH3を表し;X
は、−O−、−COO−、−CONH−または−CH2
−を表し;R8は、C12〜C30−アルキルを表し;n
は、1〜100を表し、oは、0〜100を表す〕で示
される化合物のことである。
は、−O−、−COO−、−CONH−または−CH2
−を表し;R8は、C12〜C30−アルキルを表し;n
は、1〜100を表し、oは、0〜100を表す〕で示
される化合物のことである。
【0039】特に有利に、式中、R7は、HまたはCH3
を表し;Xは、−O−、−COO−または−CH2−を
表し;R8は、C12〜C22−アルキルを表し;nは、1
〜100を表し、oは、0を表す上記式のモノマーであ
る。
を表し;Xは、−O−、−COO−または−CH2−を
表し;R8は、C12〜C22−アルキルを表し;nは、1
〜100を表し、oは、0を表す上記式のモノマーであ
る。
【0040】他の有利なモノマー(e)は、欧州特許出
願公開第632063号明細書、同第296436号明
細書、米国特許第4514552号明細書、同第491
6183号明細書、同第5013787号明細書、欧州
特許出願公開第335624号明細書、同第41395
3号明細書、同第446621号明細書、米国特許44
21902号明細書、欧州特許出願公開第192724
号明細書、同第216479号明細書、同第17002
5号明細書および同第172723号明細書中に記載さ
れている。該モノマーについて、全範囲で、前記文献の
内容に関連している。
願公開第632063号明細書、同第296436号明
細書、米国特許第4514552号明細書、同第491
6183号明細書、同第5013787号明細書、欧州
特許出願公開第335624号明細書、同第41395
3号明細書、同第446621号明細書、米国特許44
21902号明細書、欧州特許出願公開第192724
号明細書、同第216479号明細書、同第17002
5号明細書および同第172723号明細書中に記載さ
れている。該モノマーについて、全範囲で、前記文献の
内容に関連している。
【0041】モノマー(e)は、ゲル形成剤ポリマー中
で、有利に、0.1〜25重量%、殊に0.5〜15重
量%および特に有利に2〜10重量%の量で含有されて
いてもよい。
で、有利に、0.1〜25重量%、殊に0.5〜15重
量%および特に有利に2〜10重量%の量で含有されて
いてもよい。
【0042】ゲル形成ポリマーは、殊に、以下の有利な
実施態様により構成されており、この場合、量は、それ
ぞれ重量%で記載されている: (1)カルボキシル基を有する少なくとも1つのモノマ
ー(a)20〜80%;少なくとも1つのモノマー
(b)20〜80%;架橋剤0%;少なくとも1つのモ
ノマー(d)0〜30%;および少なくとも1つのモノ
マー(e)0.1〜15%。
実施態様により構成されており、この場合、量は、それ
ぞれ重量%で記載されている: (1)カルボキシル基を有する少なくとも1つのモノマ
ー(a)20〜80%;少なくとも1つのモノマー
(b)20〜80%;架橋剤0%;少なくとも1つのモ
ノマー(d)0〜30%;および少なくとも1つのモノ
マー(e)0.1〜15%。
【0043】(2)少なくとも1つのモノマー(a)3
0〜100%;少なくとも1つのモノマー(b)0〜2
0%;少なくとも1つの架橋剤0〜10%;少なくとも
1つのモノマー(d)0〜70%;およびモノマー
(e)0%。
0〜100%;少なくとも1つのモノマー(b)0〜2
0%;少なくとも1つの架橋剤0〜10%;少なくとも
1つのモノマー(d)0〜70%;およびモノマー
(e)0%。
【0044】(3)アクリル酸、メタクリル酸、イタコ
ン酸および/またはマレイン酸20〜80%;C1〜C8
−アルキル(メト)アクリレート20〜80%;少なく
とも1つの架橋剤0〜10%;少なくとも1つのモノマ
ー(b)0〜30%;および式
ン酸および/またはマレイン酸20〜80%;C1〜C8
−アルキル(メト)アクリレート20〜80%;少なく
とも1つの架橋剤0〜10%;少なくとも1つのモノマ
ー(b)0〜30%;および式
【0045】
【化5】
【0046】〔式中、R7は、HまたはCH3を表し;X
は、−O−、−COO−または−CH2−を表し;R
8は、C12〜C22−アルキルを表し、nは、1〜100
を表す〕で示されるモノマー0.1〜15%。
は、−O−、−COO−または−CH2−を表し;R
8は、C12〜C22−アルキルを表し、nは、1〜100
を表す〕で示されるモノマー0.1〜15%。
【0047】(4)アクリル酸、メタクリル酸および/
または無水マレイン酸80〜99.9%;少なくとも1
つのC8〜C22−アルキル(メト)アクリレート0.0
5〜10%;少なくとも1つの架橋剤0.05〜5%;
および少なくとも1つの他のモノマー(d)0〜10
%。
または無水マレイン酸80〜99.9%;少なくとも1
つのC8〜C22−アルキル(メト)アクリレート0.0
5〜10%;少なくとも1つの架橋剤0.05〜5%;
および少なくとも1つの他のモノマー(d)0〜10
%。
【0048】(5)アクリル酸、メタクリル酸および/
または無水マレイン酸90〜99.4%;少なくとも1
つのC8〜C22−アルキル(メト)アクリレート0.5
〜5%;少なくとも1つの架橋剤0.1〜5%;および
少なくとも1つのモノマー(b)0〜5%。
または無水マレイン酸90〜99.4%;少なくとも1
つのC8〜C22−アルキル(メト)アクリレート0.5
〜5%;少なくとも1つの架橋剤0.1〜5%;および
少なくとも1つのモノマー(b)0〜5%。
【0049】(6)アクリル酸、メタクリル酸および/
または無水マレイン酸95〜99.95%;および少な
くとも1つの架橋剤0.05〜5%。
または無水マレイン酸95〜99.95%;および少な
くとも1つの架橋剤0.05〜5%。
【0050】(7)無水マレイン酸40〜65%;少な
くとも1つのC1〜C22−アルキルビニルエーテルおよ
び/またはC6〜C30−アルク−1−エンおよび/また
はイソブテン35〜60%;少なくとも1つの架橋剤0
〜5%;および少なくとも1つのモノマー(d)0〜1
0%。
くとも1つのC1〜C22−アルキルビニルエーテルおよ
び/またはC6〜C30−アルク−1−エンおよび/また
はイソブテン35〜60%;少なくとも1つの架橋剤0
〜5%;および少なくとも1つのモノマー(d)0〜1
0%。
【0051】(8)(メト)アクリル酸40〜85%;
少なくとも1つのN−ビニルラクトンおよび/またはア
クリルアミド15〜60%;少なくとも1つの架橋剤0
〜5%;他のモノマー(d)0〜10%。
少なくとも1つのN−ビニルラクトンおよび/またはア
クリルアミド15〜60%;少なくとも1つの架橋剤0
〜5%;他のモノマー(d)0〜10%。
【0052】ゲル形成剤の分子量は、一般に、2000
0を上回り、有利に50000を上回り、かつ殊に10
0000を上回る。
0を上回り、有利に50000を上回り、かつ殊に10
0000を上回る。
【0053】ゲル形成剤ポリマーの製造は、種々の方法
により、例えば沈殿重合、溶液重合、乳化重合または反
対の乳化重合によって行うことができる。また、該ゲル
形成剤ポリマーは、ポリマー同様の反応によって別のポ
リマーから得ることもできる。有利に、ポリマーは、有
機溶剤、溶剤混合物または臨界を超えたCO2中での沈
殿重合、水中での乳化重合または水中および水と混合不
可能な液体とからなる混合物中での反対の乳化重合また
は懸濁重合によって製造される。
により、例えば沈殿重合、溶液重合、乳化重合または反
対の乳化重合によって行うことができる。また、該ゲル
形成剤ポリマーは、ポリマー同様の反応によって別のポ
リマーから得ることもできる。有利に、ポリマーは、有
機溶剤、溶剤混合物または臨界を超えたCO2中での沈
殿重合、水中での乳化重合または水中および水と混合不
可能な液体とからなる混合物中での反対の乳化重合また
は懸濁重合によって製造される。
【0054】適当なゲル形成剤ポリマーは、市販により
入手され、例えばCarbopol(登録商標)、Synthalen
(登録商標)、Stabylen(登録商標)、Aqupec(登録商
標)、Stabyleze(登録商標)、Hivis(登録商標)、Pe
mulen(登録商標)、Lutexal(登録商標)、Sterocoll
(登録商標)、Latecoll(登録商標)、Rohagit(登録
商標)、Sanwet(登録商標)、Salcare(登録商標)、A
ntil(登録商標)またはAcrysol(登録商標)である。
入手され、例えばCarbopol(登録商標)、Synthalen
(登録商標)、Stabylen(登録商標)、Aqupec(登録商
標)、Stabyleze(登録商標)、Hivis(登録商標)、Pe
mulen(登録商標)、Lutexal(登録商標)、Sterocoll
(登録商標)、Latecoll(登録商標)、Rohagit(登録
商標)、Sanwet(登録商標)、Salcare(登録商標)、A
ntil(登録商標)またはAcrysol(登録商標)である。
【0055】エチレン系不飽和モノマー ゲル相中で重合すべきエチレン系不飽和モノマーとは、
常法によれば、乳化重合または懸濁重合の際に製造され
るようなものである。また、本質的に水不溶性のモノマ
ーである。該モノマーは、単独でかまたは別のモノマー
と混合して使用することができる。この場合、混合物の
主要含量は、本質的に水不溶性のモノマーからなる。こ
れとともに、少量の水溶性コモノマーが存在していても
よい。
常法によれば、乳化重合または懸濁重合の際に製造され
るようなものである。また、本質的に水不溶性のモノマ
ーである。該モノマーは、単独でかまたは別のモノマー
と混合して使用することができる。この場合、混合物の
主要含量は、本質的に水不溶性のモノマーからなる。こ
れとともに、少量の水溶性コモノマーが存在していても
よい。
【0056】本質的に水不溶性の適当なモノマーは、殊
にモノエチレン系不飽和モノマー、例えばオレフィン、
例えばエチレン;ビニル芳香族モノマー、例えばスチロ
ール、α−メチルスチロール、o−クロロスチロールま
たはビニルトルオール;ビニルアルコールおよびC原子
1〜22個を有するモノカルボン酸からなるエステル、
例えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ビニル−n−
酪酸塩、ラウリン酸ビニルおよびステアリン酸ビニル;
C原子3〜6個を有するα,β−モノエチレン系不飽和
モノカルボン酸およびジカルボン酸、例えばアクリル
酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸およびイタコ
ン酸と、一般にC原子1〜30個、有利に1〜18個お
よび殊に1〜12個を有するアルカノールとのエステ
ル、例えばアクリル酸メチルエステルおよびメタクリル
酸メチルエステルおよびアクリル酸エチルエステルおよ
びメタクリル酸エチルエステル、アクリル酸−n−ブチ
ルエステルおよびメタクリル酸−n−ブチルエステル、
アクリル酸−イソブチルエステルおよびメタクリル酸−
イソブチルエステルおよびアクリル酸−2−エチルヘキ
シルエステルおよびメタクリル酸−2−エチルヘキシル
エステル、マレイン酸ジメチルエステルまたはマレイン
酸−ジ−n−ブチルエステル;ニトリル、α,β−モノ
エチレン系不飽和カルボン酸、例えばアクリルニトリ
ル;C4〜C8−共役ジエン、例えば1,3−ブタジエン
およびイソプレン;C原子1〜6個を有する塩素化され
たアルケンおよびフッ素化されたアルケン、例えば塩化
ビニルまたは塩化ビニリデンおよびN−C4〜C30−ア
ルキル(メト)アクリルアミド、例えばN−n−ブチル
アクリルアミド等である。
にモノエチレン系不飽和モノマー、例えばオレフィン、
例えばエチレン;ビニル芳香族モノマー、例えばスチロ
ール、α−メチルスチロール、o−クロロスチロールま
たはビニルトルオール;ビニルアルコールおよびC原子
1〜22個を有するモノカルボン酸からなるエステル、
例えば酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ビニル−n−
酪酸塩、ラウリン酸ビニルおよびステアリン酸ビニル;
C原子3〜6個を有するα,β−モノエチレン系不飽和
モノカルボン酸およびジカルボン酸、例えばアクリル
酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸およびイタコ
ン酸と、一般にC原子1〜30個、有利に1〜18個お
よび殊に1〜12個を有するアルカノールとのエステ
ル、例えばアクリル酸メチルエステルおよびメタクリル
酸メチルエステルおよびアクリル酸エチルエステルおよ
びメタクリル酸エチルエステル、アクリル酸−n−ブチ
ルエステルおよびメタクリル酸−n−ブチルエステル、
アクリル酸−イソブチルエステルおよびメタクリル酸−
イソブチルエステルおよびアクリル酸−2−エチルヘキ
シルエステルおよびメタクリル酸−2−エチルヘキシル
エステル、マレイン酸ジメチルエステルまたはマレイン
酸−ジ−n−ブチルエステル;ニトリル、α,β−モノ
エチレン系不飽和カルボン酸、例えばアクリルニトリ
ル;C4〜C8−共役ジエン、例えば1,3−ブタジエン
およびイソプレン;C原子1〜6個を有する塩素化され
たアルケンおよびフッ素化されたアルケン、例えば塩化
ビニルまたは塩化ビニリデンおよびN−C4〜C30−ア
ルキル(メト)アクリルアミド、例えばN−n−ブチル
アクリルアミド等である。
【0057】水溶性コモノマーは、殊にC原子3〜6個
を有するα,β−モノエチレン系不飽和カルボン酸、例
えばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン
酸;ヒドロキシアルキル(メト)アクリレート、例えば
ヒドロキシエチル(メト)アクリレート;ジアルキルア
ミノアルキル(メト)アクリレート、例えばジメチルア
ミノエチル(メト)アクリレート;ジアルキルアミノア
ルキル(メト)アクリルアミド、例えばジメチルアミノ
アルキル(メト)アクリルアミド;ビニルピロリドン;
ビニルカプロラクタム;ビニルイミダゾール等である。
を有するα,β−モノエチレン系不飽和カルボン酸、例
えばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン
酸;ヒドロキシアルキル(メト)アクリレート、例えば
ヒドロキシエチル(メト)アクリレート;ジアルキルア
ミノアルキル(メト)アクリレート、例えばジメチルア
ミノエチル(メト)アクリレート;ジアルキルアミノア
ルキル(メト)アクリルアミド、例えばジメチルアミノ
アルキル(メト)アクリルアミド;ビニルピロリドン;
ビニルカプロラクタム;ビニルイミダゾール等である。
【0058】場合によっては、架橋剤を一緒に使用する
ことができる。適当な架橋剤は、既に上で記載されてい
る。
ことができる。適当な架橋剤は、既に上で記載されてい
る。
【0059】重合の実施 重合は、上記のゲル形成剤の使用によって形成される水
性ゲル相中で実施される。少なくとも800mPas、
有利に少なくとも1000mPas、殊に少なくとも1
500mPasおよび特に有利に少なくとも2000m
Pasの粘度(25℃で、ハーケ ハンドビスコシメー
タ(Haake Handviscosimeter)VT − 02を用いて測定し
た)を有するゲル相中で作業される。多くの場合、少な
くとも5000mPasおよびそれどころか少なくとも
10000〜25000mPasの粘度で作業すること
ができる。
性ゲル相中で実施される。少なくとも800mPas、
有利に少なくとも1000mPas、殊に少なくとも1
500mPasおよび特に有利に少なくとも2000m
Pasの粘度(25℃で、ハーケ ハンドビスコシメー
タ(Haake Handviscosimeter)VT − 02を用いて測定し
た)を有するゲル相中で作業される。多くの場合、少な
くとも5000mPasおよびそれどころか少なくとも
10000〜25000mPasの粘度で作業すること
ができる。
【0060】この場合、ゲル形成剤は、一般に、イオン
化されていないゲル形成剤を基礎として計算し、かつ水
相の全重量に対して、0.05〜10重量%、有利に
0.1〜5重量%および特に有利に0.1〜2重量%の
量で使用される。
化されていないゲル形成剤を基礎として計算し、かつ水
相の全重量に対して、0.05〜10重量%、有利に
0.1〜5重量%および特に有利に0.1〜2重量%の
量で使用される。
【0061】一般に、ゲル形成剤は、水相中で、塩形で
使用される。塩形は、既に存在していることがあるかま
たは該塩形は、事後に、水相への塩基の添加によって製
造することができる。水相中へのゲル形成剤の添加前ま
たは添加後の塩形の形成に適する塩基は、例えば無機塩
基、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水
酸化カリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、ア
ンモニア、ピリジン化合物、アミジン化合物または有機
アミン、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、トリエタノールアミン、ジメチルエタノールアミ
ン、メチルジエタノールアミン、トリエチルアミン、2
−アミノ−2メチル−1−プロパノール等である。
使用される。塩形は、既に存在していることがあるかま
たは該塩形は、事後に、水相への塩基の添加によって製
造することができる。水相中へのゲル形成剤の添加前ま
たは添加後の塩形の形成に適する塩基は、例えば無機塩
基、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウムまたは水
酸化カリウム、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、ア
ンモニア、ピリジン化合物、アミジン化合物または有機
アミン、例えばモノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、トリエタノールアミン、ジメチルエタノールアミ
ン、メチルジエタノールアミン、トリエチルアミン、2
−アミノ−2メチル−1−プロパノール等である。
【0062】また、ゲル相は、他の常用の添加剤、例え
ば乳化剤、保護コロイド、泡安定剤、保存剤、有機溶剤
または無機塩を含有していてもよい。しかしながら有利
に、ゲル層は、乳化剤または保護コロイドを含有してい
ない。
ば乳化剤、保護コロイド、泡安定剤、保存剤、有機溶剤
または無機塩を含有していてもよい。しかしながら有利
に、ゲル層は、乳化剤または保護コロイドを含有してい
ない。
【0063】重合は、ラジカルに実施される。重合の開
始は、常法の場合、ラジカル水性重合、殊に乳化重合を
生じる状態にあるような開始剤を用いて行われる。この
場合、過酸化物、例えばアルカリ金属ペルオキソ二硫酸
塩またはアゾ化合物のことであってもよい。また、酸化
還元開始剤、即ち、少なくとも1つの過酸化物および/
またはヒドロペルオキシド、例えば第三ブチルヒドロペ
ルオキシドおよびヒドロメタンスルフィン酸のナトリウ
ム金属塩または過酸化水素と、アスコルビン酸とからな
る組合せ系および殊に、その上更に、金属成分がより多
くの原子価段階で生じることがあるような重合媒体中に
溶解した金属化合物の僅少量を含有している系、例えば
アスコルビン酸/硫酸鉄(II)/過酸化水素も適して
おり、この場合、アスコルビン酸の代わりに、しばしば
ヒドロキシメタンスルフィン酸のナトリウム塩、亜硫酸
ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウムまたは重亜硫酸ナト
リウムが使用され、および過酸化水素の代わりに第三ブ
チルヒドロペルオキシドまたはアルカリ金属ペルオキソ
二硫酸塩および/またはペルオキソ二硫酸アンモニウム
が使用される。また、光開始剤も適している。更に、重
合は、イオン化噴射によってかまたは電気化学的に開始
することができる。開始剤の量は、一般に、重合すべき
ポリマーの全重量に対して、0.1〜5重量%の範囲内
である。
始は、常法の場合、ラジカル水性重合、殊に乳化重合を
生じる状態にあるような開始剤を用いて行われる。この
場合、過酸化物、例えばアルカリ金属ペルオキソ二硫酸
塩またはアゾ化合物のことであってもよい。また、酸化
還元開始剤、即ち、少なくとも1つの過酸化物および/
またはヒドロペルオキシド、例えば第三ブチルヒドロペ
ルオキシドおよびヒドロメタンスルフィン酸のナトリウ
ム金属塩または過酸化水素と、アスコルビン酸とからな
る組合せ系および殊に、その上更に、金属成分がより多
くの原子価段階で生じることがあるような重合媒体中に
溶解した金属化合物の僅少量を含有している系、例えば
アスコルビン酸/硫酸鉄(II)/過酸化水素も適して
おり、この場合、アスコルビン酸の代わりに、しばしば
ヒドロキシメタンスルフィン酸のナトリウム塩、亜硫酸
ナトリウム、亜硫酸水素ナトリウムまたは重亜硫酸ナト
リウムが使用され、および過酸化水素の代わりに第三ブ
チルヒドロペルオキシドまたはアルカリ金属ペルオキソ
二硫酸塩および/またはペルオキソ二硫酸アンモニウム
が使用される。また、光開始剤も適している。更に、重
合は、イオン化噴射によってかまたは電気化学的に開始
することができる。開始剤の量は、一般に、重合すべき
ポリマーの全重量に対して、0.1〜5重量%の範囲内
である。
【0064】ポリマーの分子量は、望ましい場合には、
常法の場合、重合する混合物への調整剤の添加によって
低下させることができる。適当な調整剤は、例えばメル
カプタンである。
常法の場合、重合する混合物への調整剤の添加によって
低下させることができる。適当な調整剤は、例えばメル
カプタンである。
【0065】重合は、常法によれば、不活性ガス雰囲気
下に実施される。この重合は、例えば、重合の間に存在
している全ての成分を重合容器の中に装入し、反応を開
始させ、かつ反応混合物を、場合によっては重合温度を
制御するために冷却するようにして行うことができる。
また、成分の個々のものまたは一部だけを装入し、重合
を開始させ、かつ成分の残りを別個にかまたは一緒に、
連続的にかまたは段階的に、場合によっては様々な間隔
を開けて供給するようにして進行させることもできる。
また、モノマーおよび重合開始剤を、重合容器の中への
別個の供給の場合に、段階的にかまたは連続的に導入す
るようにして処理することもできる。この場合、多種多
様のモノマーまたはモノマー混合物を、順次反応混合物
に添加することもできる。
下に実施される。この重合は、例えば、重合の間に存在
している全ての成分を重合容器の中に装入し、反応を開
始させ、かつ反応混合物を、場合によっては重合温度を
制御するために冷却するようにして行うことができる。
また、成分の個々のものまたは一部だけを装入し、重合
を開始させ、かつ成分の残りを別個にかまたは一緒に、
連続的にかまたは段階的に、場合によっては様々な間隔
を開けて供給するようにして進行させることもできる。
また、モノマーおよび重合開始剤を、重合容器の中への
別個の供給の場合に、段階的にかまたは連続的に導入す
るようにして処理することもできる。この場合、多種多
様のモノマーまたはモノマー混合物を、順次反応混合物
に添加することもできる。
【0066】重合の間の温度は、一般に、40〜160
℃の範囲内、有利に50〜120℃の範囲内である。該
温度は、反応の間に変動することがある。重合は、有利
に大気圧下に実施されるが、しかしまた、低められた圧
力または高められた圧力下で行うこともできる。重合温
度が、1つの成分の沸点を上回る場合には、該重合温度
は、耐圧装置中で、20バールまでの圧力で実施され
る。
℃の範囲内、有利に50〜120℃の範囲内である。該
温度は、反応の間に変動することがある。重合は、有利
に大気圧下に実施されるが、しかしまた、低められた圧
力または高められた圧力下で行うこともできる。重合温
度が、1つの成分の沸点を上回る場合には、該重合温度
は、耐圧装置中で、20バールまでの圧力で実施され
る。
【0067】形成されたポリマーの粒度は、一般に、5
0nmないし20μmの範囲内である。粒子の一部は、
容易に分解することができる緩やかな会合で存在してい
ていることがある。しかしながら一般に、微細含量は、
極めて多い。
0nmないし20μmの範囲内である。粒子の一部は、
容易に分解することができる緩やかな会合で存在してい
ていることがある。しかしながら一般に、微細含量は、
極めて多い。
【0068】ポリマーの粒度は、使用すべき撹拌装置の
構造形式および運転方法によって並びに添加剤によって
影響を及ぼされることがある。常用の撹拌装置または混
合システムの使用の際には、粒度は、一般に上記の範囲
内である。
構造形式および運転方法によって並びに添加剤によって
影響を及ぼされることがある。常用の撹拌装置または混
合システムの使用の際には、粒度は、一般に上記の範囲
内である。
【0069】重合過程への接続の場合、ポリマーは、物
理的または化学的後処理、殊に揮発成分、例えば残留モ
ノマーを除去することができる。この種の方法は、例え
ば水蒸気蒸留、水蒸気および/または窒素を用いるスト
リッピング、濃縮、酸化処理または重合開始剤の添加で
ある。
理的または化学的後処理、殊に揮発成分、例えば残留モ
ノマーを除去することができる。この種の方法は、例え
ば水蒸気蒸留、水蒸気および/または窒素を用いるスト
リッピング、濃縮、酸化処理または重合開始剤の添加で
ある。
【0070】得られたポリマー分散液は、それ自体とし
て使用することができる。該ポリマー分散液は、著しく
貯蔵安定性であることが判明した。
て使用することができる。該ポリマー分散液は、著しく
貯蔵安定性であることが判明した。
【0071】得られたポリマーは、例えば噴霧乾燥また
はローラー乾燥によって単離することもできる。特別な
利点は、ポリマーを、分散液から簡単な方法で粘度を減
少させることによって沈殿させることができることに見
られる。このことは、電解質の添加、水と混合可能な有
機溶剤の僅少量の添加によってかまたは水で希釈するこ
とによって行うことができる。こうして、選択されたポ
リマーは、単離され、場合によっては乾燥され、かつ更
に加工することができる。沈殿に適する電解質は、例え
ば鉱酸のナトリウム塩およびカリウム塩、殊に塩化ナト
リウムおよび硫化ナトリウムである。あるいはまた、マ
グネシウム塩またはカルシウム塩、例えば硫酸マグネシ
ウムまたはギ酸カルシウムも適している。適当な水と混
合可能な有機溶剤は、殊にC1〜C4−アルコール、ジオ
ール、水溶性カルボン酸またはアセトンである。
はローラー乾燥によって単離することもできる。特別な
利点は、ポリマーを、分散液から簡単な方法で粘度を減
少させることによって沈殿させることができることに見
られる。このことは、電解質の添加、水と混合可能な有
機溶剤の僅少量の添加によってかまたは水で希釈するこ
とによって行うことができる。こうして、選択されたポ
リマーは、単離され、場合によっては乾燥され、かつ更
に加工することができる。沈殿に適する電解質は、例え
ば鉱酸のナトリウム塩およびカリウム塩、殊に塩化ナト
リウムおよび硫化ナトリウムである。あるいはまた、マ
グネシウム塩またはカルシウム塩、例えば硫酸マグネシ
ウムまたはギ酸カルシウムも適している。適当な水と混
合可能な有機溶剤は、殊にC1〜C4−アルコール、ジオ
ール、水溶性カルボン酸またはアセトンである。
【0072】本発明により得られたポリマーもしくはポ
リマー分散液は、広く使用されている。例えば、これら
は、接着剤、建築産業のための助剤(セメントへの添
加)としてか、結合剤としてか、例えばペイント用の結
合剤または皮革の被覆のための材料用の結合剤として
か、高分子量材料中の耐衝撃性変性剤としてかまたは製
紙用助剤として使用することができる。
リマー分散液は、広く使用されている。例えば、これら
は、接着剤、建築産業のための助剤(セメントへの添
加)としてか、結合剤としてか、例えばペイント用の結
合剤または皮革の被覆のための材料用の結合剤として
か、高分子量材料中の耐衝撃性変性剤としてかまたは製
紙用助剤として使用することができる。
【0073】
【実施例】以下の実施例は、本発明を詳細に説明するも
のであるが、本発明は、これによって制限されるもので
はない。この場合、以下のゲル形成ポリマーが使用され
る: ポリマー1 アクリル酸(95%を上回る)、ステアリ
ルメタクリレートおよびペンタエリトリットアリルエー
テルからなるコポリマー。Fa. B. F. Goodrichの市販の
名称 Pemulen TR 1 (登録商標)で販売されている。
のであるが、本発明は、これによって制限されるもので
はない。この場合、以下のゲル形成ポリマーが使用され
る: ポリマー1 アクリル酸(95%を上回る)、ステアリ
ルメタクリレートおよびペンタエリトリットアリルエー
テルからなるコポリマー。Fa. B. F. Goodrichの市販の
名称 Pemulen TR 1 (登録商標)で販売されている。
【0074】ポリマー2 アクリル酸(95%を上回
る)、ステアリルメタクリレートおよびペンタエリトリ
ットアリルエーテルからなるコポリマー。Fa. B. F. Go
odrichの市販の名称 Pemulen TR 2 (登録商標)で販売
されている。
る)、ステアリルメタクリレートおよびペンタエリトリ
ットアリルエーテルからなるコポリマー。Fa. B. F. Go
odrichの市販の名称 Pemulen TR 2 (登録商標)で販売
されている。
【0075】ポリマー3 Fa. B. F. Goodrich の市販
の名称 Carbopol (登録商標)940 で販売されている僅
かに架橋したポリアクリル酸。
の名称 Carbopol (登録商標)940 で販売されている僅
かに架橋したポリアクリル酸。
【0076】ポリマー4 95のK値(THF中で0.
1%)を有する55/40/5の重量比でのエチルアク
リレートと、メタクリル酸と、25個の酸化エチレン単
位と反応したステアリルアルコールのメタクリル酸エス
テルとからなるコポリマー ポリマー5 BASF AGにより市販の名称 Lutexa
l (登録商標)P で販売されている僅かに架橋したポリ
アクリル酸−ナトリウム塩 ポリマー6 Fa. ISP から市販の名称 Stabileze 06 で
販売されている(約60/40の重量比での)無水マレ
イン酸およびメチルビニルエーテルと1,9−デカジエ
ンとからなるターポリマー。
1%)を有する55/40/5の重量比でのエチルアク
リレートと、メタクリル酸と、25個の酸化エチレン単
位と反応したステアリルアルコールのメタクリル酸エス
テルとからなるコポリマー ポリマー5 BASF AGにより市販の名称 Lutexa
l (登録商標)P で販売されている僅かに架橋したポリ
アクリル酸−ナトリウム塩 ポリマー6 Fa. ISP から市販の名称 Stabileze 06 で
販売されている(約60/40の重量比での)無水マレ
イン酸およびメチルビニルエーテルと1,9−デカジエ
ンとからなるターポリマー。
【0077】全ての粘度は、25℃で、ハーケ ハンド
ビスコシメータ VT 02 を用いて測定した。
ビスコシメータ VT 02 を用いて測定した。
【0078】例 1 2lの撹拌装置中で、水600ml、ポリマー1 1.
8g、水酸化ナトリウム0.8gからなるゲルを形成さ
せた。水相の粘度は、3200mPasであった。過硫
酸ナトリウム0.3gの添加後に、この混合物を、アン
カー型撹拌機を用いて毎分200回転で撹拌しながら、
窒素流中で80℃で加熱した。前記温度で、エチルアク
リレート142.5gおよびメタクリル酸7.5gを3
時間で供給した。引き続き、この混合物を、前記温度で
更に3時間保持した。
8g、水酸化ナトリウム0.8gからなるゲルを形成さ
せた。水相の粘度は、3200mPasであった。過硫
酸ナトリウム0.3gの添加後に、この混合物を、アン
カー型撹拌機を用いて毎分200回転で撹拌しながら、
窒素流中で80℃で加熱した。前記温度で、エチルアク
リレート142.5gおよびメタクリル酸7.5gを3
時間で供給した。引き続き、この混合物を、前記温度で
更に3時間保持した。
【0079】19.5%の固体含量を有する白色のポリ
マー分散液が得られた。この分散液の粘度は、7Pa・
sであった。9カ月後になっても、相分離の傾向を示さ
なかった。この分散液50mlへの水50ml中のNa
Cl0.5gの溶液の添加後に、前記分散液は、凝集し
て良好に単離できる微細凝集粒子になった。
マー分散液が得られた。この分散液の粘度は、7Pa・
sであった。9カ月後になっても、相分離の傾向を示さ
なかった。この分散液50mlへの水50ml中のNa
Cl0.5gの溶液の添加後に、前記分散液は、凝集し
て良好に単離できる微細凝集粒子になった。
【0080】水10ml中の分散液10mlの撹拌混入
後に、ポリマーは、微粒子状の沈殿物として緩徐に沈殿
した。
後に、ポリマーは、微粒子状の沈殿物として緩徐に沈殿
した。
【0081】例 2 ポリマー1の代わりにポリマー2 1.8gを用いて、
同様に反応させた。水相の粘度は、1400mPasで
あった。19.7%の固体含量および7Pa・sの粘度
を有する白色の分散液が得られた。9カ月後になって
も、相分離の傾向を示さなかった。
同様に反応させた。水相の粘度は、1400mPasで
あった。19.7%の固体含量および7Pa・sの粘度
を有する白色の分散液が得られた。9カ月後になって
も、相分離の傾向を示さなかった。
【0082】例 3 ポリマー1の代わりにポリマー3 1.8gを用いて、
同様に反応させた。水相の粘度は、13000mPas
であった。19.9%の固体含量および1.7Pa・s
の粘度を有する白色の分散液が得られた。9カ月後にな
っても、相分離の傾向を示さなかった。
同様に反応させた。水相の粘度は、13000mPas
であった。19.9%の固体含量および1.7Pa・s
の粘度を有する白色の分散液が得られた。9カ月後にな
っても、相分離の傾向を示さなかった。
【0083】例 4 ポリマー1の代わりにポリマー4 4gを用いて、同様
に反応させた。水相の粘度は、1700mPasであっ
た。19.6%の固体含量および1.7Pa・sの粘度
を有する白色の分散液が得られた。9カ月後になって
も、相分離の傾向を示さなかった。
に反応させた。水相の粘度は、1700mPasであっ
た。19.6%の固体含量および1.7Pa・sの粘度
を有する白色の分散液が得られた。9カ月後になって
も、相分離の傾向を示さなかった。
【0084】この分散液50mlへのエタノール10m
lの添加後に、ポリマーは、微粒子になって緩徐に沈殿
した。
lの添加後に、ポリマーは、微粒子になって緩徐に沈殿
した。
【0085】例 5 ポリマー1の代わりにポリマー5 3gを用いて、同様
に反応させた。水相の粘度は、11000mPasであ
った。他の塩基(NaOH)は、添加しなかった。1
9.6%の固体含量および1.7Pa・sの粘度を有す
る白色の分散液が得られた。9カ月後になっても、相分
離の傾向を示さなかった。
に反応させた。水相の粘度は、11000mPasであ
った。他の塩基(NaOH)は、添加しなかった。1
9.6%の固体含量および1.7Pa・sの粘度を有す
る白色の分散液が得られた。9カ月後になっても、相分
離の傾向を示さなかった。
【0086】例 6 ポリマー1の代わりにポリマー6 1.8gを用いて、
同様に反応させた。水相の粘度は、17000mPas
であった。20.1%の固体含量および8Pa・sの粘
度を有する白色の分散液が得られた。より長い期間の放
置後にも、相分離の傾向を示さなかった。
同様に反応させた。水相の粘度は、17000mPas
であった。20.1%の固体含量および8Pa・sの粘
度を有する白色の分散液が得られた。より長い期間の放
置後にも、相分離の傾向を示さなかった。
【0087】例 7 例1で使用されたモノマーの代わりにエチルアクリレー
ト150gを用いて、同様に反応させた。20.3%の
固体含量および9.5Pa・sの粘度を有する白色の分
散液が得られた。9カ月後になっても、相分離の傾向を
示さなかった。
ト150gを用いて、同様に反応させた。20.3%の
固体含量および9.5Pa・sの粘度を有する白色の分
散液が得られた。9カ月後になっても、相分離の傾向を
示さなかった。
【0088】例 8 例1で使用されたモノマーの代わりにメチルメタクリレ
ート150gを用いて、同様に反応させた。21.0%
の固体含量および25Pa・sの粘度を有する白色の分
散液が得られた。9カ月後になっても、相分離の傾向を
示さなかった。
ート150gを用いて、同様に反応させた。21.0%
の固体含量および25Pa・sの粘度を有する白色の分
散液が得られた。9カ月後になっても、相分離の傾向を
示さなかった。
【0089】例 9 例1で使用されたモノマーの代わりにスチロール150
gを用いて、同様に反応させ、この場合、モノマー相を
6時間の間、反応混合物に添加した。19.8%の固体
含量および6Pa・sの粘度を有する白色の分散液が得
られた。
gを用いて、同様に反応させ、この場合、モノマー相を
6時間の間、反応混合物に添加した。19.8%の固体
含量および6Pa・sの粘度を有する白色の分散液が得
られた。
【0090】例 10 例1で使用されたモノマーの代わりにn−ブチルアクリ
レート150gを用いて、同様に反応させた。20.2
%の固体含量および4Pa・sの粘度を有する安定性の
白色の分散液が得られた。
レート150gを用いて、同様に反応させた。20.2
%の固体含量および4Pa・sの粘度を有する安定性の
白色の分散液が得られた。
Claims (18)
- 【請求項1】 エチレン系不飽和モノマーのラジカル重
合によって水不溶性ポリマーを製造するための方法にお
いて、少なくとも800mPasの粘度を有する水性ゲ
ル相中で重合を実施し、この場合、ゲル形成剤は、20
000を上回る平均分子量を有することを特徴とする、
水不溶性ポリマーの製造法。 - 【請求項2】 ゲル形成剤として、合成に由来すること
によるカルボキシル基を有するポリマーを使用する、請
求項1に記載の方法。 - 【請求項3】 ゲル形成剤として、モノエチレン系不飽
和の脂肪族C3〜C8−カルボン酸、その無水物または該
カルボン酸と無水物とからなる混合物から選択されてい
る単位を包含するカルボキシル基を有するポリマーを使
用する、請求項2に記載の方法。 - 【請求項4】 ゲル形成剤として、アクリル酸、メタク
リル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、クロトン
酸、無水メタクリル酸または無水マレイン酸から選択さ
れている単位を包含するカルボキシル基を有するポリマ
ーを使用する、請求項3に記載の方法。 - 【請求項5】 ゲル形成剤として、それぞれ重量に対し
て、 a)カルボキシル基を有する少なくとも1つのモノマー
20〜100%; b)少なくとも1つのC1〜C30−アルキル(メト)ア
クリレート0〜80%; c)少なくとも1つの架橋剤0〜10%; d)少なくとも1つの他のモノエチレン系不飽和モノマ
ー0〜70%;および e)25℃で少なくとも1重量%が水と混合可能であ
り、かつ12個またはそれ以上の炭素原子を有する少な
くとも1個のアルキル基を有する少なくとも1つのモノ
エチレン系不飽和モノマー0〜25% から構成されているカルボン酸基を有するポリマーを使
用する、請求項2から4までのいずれか1項に記載の方
法。 - 【請求項6】 カルボキシル基を有するポリマーが、 a)カルボキシル基を有する少なくとも1つのモノマー
20〜80%; b)少なくとも1つのC1〜C30−アルキル(メト)ア
クリレート20〜80%; c)少なくとも1つの架橋剤0〜1%; d)少なくとも1つの他のモノエチレン系不飽和モノマ
ー0〜30%;および e)25℃で少なくとも1重量%が水と混合可能であ
り、かつ12個またはそれ以上の炭素原子を有する少な
くとも1個のアルキル基を有する少なくとも1つのモノ
エチレン系不飽和モノマー0.5〜15% から構成されている、請求項5に記載の方法。 - 【請求項7】 モノエチレン系不飽和モノマー(e)と
して、式: 【化1】 〔式中、R7は、HまたはCH3を表し、Xは、−O−、
−COO−、−CONH−または−CH2−を表し;R8
は、C12〜C22−アルキルを表し;nは、1〜100を
表す〕で示される化合物を使用する、請求項6に記載の
方法。 - 【請求項8】 ゲル形成剤として、 a)カルボキシル基を有する少なくとも1つのモノマー
30〜100%; b)少なくとも1つのC1〜C30−アルキル(メト)ア
クリレート0〜20%; c)少なくとも1つの架橋剤0〜10%; d)少なくとも1つの他のモノエチレン系不飽和モノマ
ー0〜70% から構成されているカルボキシル基を有するポリマーを
使用する、請求項5に記載の方法。 - 【請求項9】 ゲル形成剤として、 a)アクリル酸、メタクリル酸および/または無水マレ
イン酸80〜99.9%; b)少なくとも1つのC8〜C22−アルキル(メト)ア
クリレート0.05〜10%; c)少なくとも1つの架橋剤0.05〜5%; d)少なくとも1つの他のモノエチレン系不飽和モノマ
ー0〜10% から構成されているカルボキシル基を有するポリマーを
使用する、請求項8に記載の方法。 - 【請求項10】 ゲル形成剤として、 a)アクリル酸、メタクリル酸および/または無水マレ
イン酸90〜99.4%; b)C8〜C22−アルキル(メト)アクリレート0.5
〜5%; c)少なくとも1つの架橋剤0.1〜5%;および d)少なくとも1つの他のモノエチレン系不飽和モノマ
ー0〜5% から構成されているカルボキシル基を有するポリマーを
使用する、請求項9に記載の方法。 - 【請求項11】 ゲル形成剤として、 a)アクリル酸、メタクリル酸および/または無水マレ
イン酸95〜99.95%および b)少なくとも1つの架橋剤0.05〜5% から構成されているカルボキシル基を有するポリマーを
使用する、請求項5に記載の方法。 - 【請求項12】 ゲル形成剤として、 a)無水マレイン酸40〜65%、 b)少なくとも1つのC1〜C22−アルキルビニルエー
テルおよび/またはC6〜C30−アルク−1−エンおよ
び/またはイソブテン35〜60%、 c)少なくとも1つの架橋剤0〜5%および d)少なくとも1つの他のモノエチレン系不飽和モノマ
ー から構成されているカルボキシル基を有するポリマーを
使用する、請求項5に記載の方法。 - 【請求項13】 ゲル形成剤として、 a)(メト)アクリル酸40〜85%、 b)少なくとも1つのN−ビニルラクタムおよび/また
はアクリルアミド15〜60%、 c)少なくとも1つの架橋剤0〜5%および d)少なくとも1つの他のモノエチレン系不飽和モノマ
ー0〜10% から構成されているカルボキシル基を有するポリマーを
使用する、請求項5に記載の方法。 - 【請求項14】 カルボキシル基が少なくとも部分的に
カルボキシレート基として存在しているカルボキシル基
を有するポリマーを使用する、請求項1から13までの
いずれか1項に記載の方法。 - 【請求項15】 ゲル形成剤を、ゲル相の全重量に対し
て、0.05〜10重量%、殊に0.1〜5重量%およ
び特に有利に0.1〜2重量%の量で使用する、請求項
1から14までのいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項16】 ゲル相の粘度が少なくとも1500m
Pasおよび殊に少なくとも1000mPaである、請
求項1から15までのいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項17】 得られたポリマーを、水または水と混
合可能な溶剤または電解質の添加によって沈殿させる、
請求項1から16までのいずれか1項に記載の方法。 - 【請求項18】 請求項1から17までのいずれか1項
に記載の方法により得られるポリマー分散液。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19600405A DE19600405A1 (de) | 1996-01-08 | 1996-01-08 | Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Polymerisaten |
| DE19600405.5 | 1996-01-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09291105A true JPH09291105A (ja) | 1997-11-11 |
Family
ID=7782294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8350595A Withdrawn JPH09291105A (ja) | 1996-01-08 | 1996-12-27 | 水不溶性ポリマーの製造法およびポリマー分散液 |
Country Status (5)
| Country | Link |
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