JPH09301977A - 新規物質及びそれを用いた防汚剤 - Google Patents
新規物質及びそれを用いた防汚剤Info
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- JPH09301977A JPH09301977A JP12341896A JP12341896A JPH09301977A JP H09301977 A JPH09301977 A JP H09301977A JP 12341896 A JP12341896 A JP 12341896A JP 12341896 A JP12341896 A JP 12341896A JP H09301977 A JPH09301977 A JP H09301977A
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- Japan
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- antifouling agent
- antifouling
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】下記の式（Ｉ）
【化１】
で表される物質、及び該物質を有効成分として含有する
防汚剤。 【効果】 自然界での分解性が高く、安全性の高い防汚
剤を提供する。
防汚剤。 【効果】 自然界での分解性が高く、安全性の高い防汚
剤を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水中有害付着生物
に対して付着防止作用を有する新規物質、及びそれを利
用した防汚剤に関するものである。この物質を利用する
ことにより、船舶の船底、火力発電所等の冷却水取水
路、養殖又はブイ、定置用漁網に有害な水中生物が付着
し、繁殖することを防止することができる。
に対して付着防止作用を有する新規物質、及びそれを利
用した防汚剤に関するものである。この物質を利用する
ことにより、船舶の船底、火力発電所等の冷却水取水
路、養殖又はブイ、定置用漁網に有害な水中生物が付着
し、繁殖することを防止することができる。
【０００２】
【従来の技術】船舶の船底、火力発電所等の冷却水取水
路等の海中構造物、養殖又はブイ、定置用漁網等の海水
に接している部分には、フジツボ、ムラサキイガイ、カ
キ、コケムシ類、ヒドラ、ホヤ、アオノリ、アオサ等の
有害な水中生物が付着し、繁殖する。このような付着生
物は流体抵抗の増加、熱交換、熱伝導性能の低下や漁網
の潮通しの悪化等の産業上多大な被害を及ぼす。従来、
このような海水及び淡水に生息する有害付着生物の付
着、繁殖を防ぐために種々の防汚剤が使用されてきた。
このような防汚剤は、有機スズ化合物、亜酸化銅、窒素
硫黄系化合物等の重金属や有害物質を含むものであっ
た。
路等の海中構造物、養殖又はブイ、定置用漁網等の海水
に接している部分には、フジツボ、ムラサキイガイ、カ
キ、コケムシ類、ヒドラ、ホヤ、アオノリ、アオサ等の
有害な水中生物が付着し、繁殖する。このような付着生
物は流体抵抗の増加、熱交換、熱伝導性能の低下や漁網
の潮通しの悪化等の産業上多大な被害を及ぼす。従来、
このような海水及び淡水に生息する有害付着生物の付
着、繁殖を防ぐために種々の防汚剤が使用されてきた。
このような防汚剤は、有機スズ化合物、亜酸化銅、窒素
硫黄系化合物等の重金属や有害物質を含むものであっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、重金属や有害物
質により海、河川等の環境が汚染されたり、魚介類を介
して人体に害を及ぼすとされており、社会問題化してい
る。防汚剤についても、このような観点から規制の対象
となっている物質も少なくない。このため、これら従来
の防汚剤に代わる安全で有効な防汚剤の開発が強く望ま
れている。本発明はかかる要求に応えるべくなされたも
のであり、その目的とするところは十分な防汚活性を有
し、かつ環境を汚染しない新規な防汚剤を提供すること
にある。
質により海、河川等の環境が汚染されたり、魚介類を介
して人体に害を及ぼすとされており、社会問題化してい
る。防汚剤についても、このような観点から規制の対象
となっている物質も少なくない。このため、これら従来
の防汚剤に代わる安全で有効な防汚剤の開発が強く望ま
れている。本発明はかかる要求に応えるべくなされたも
のであり、その目的とするところは十分な防汚活性を有
し、かつ環境を汚染しない新規な防汚剤を提供すること
にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】このような状況に鑑み、
本発明者らは、安全性が高く優れた効果を有する化合物
を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、海綿に由来する新
規物質が、水中付着生物に対して付着阻害性を有するこ
とを見い出し、本発明を完成した。即ち、本発明は、下
記の式（Ｉ）
本発明者らは、安全性が高く優れた効果を有する化合物
を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、海綿に由来する新
規物質が、水中付着生物に対して付着阻害性を有するこ
とを見い出し、本発明を完成した。即ち、本発明は、下
記の式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】で表される物質である。また、本発明は、
上記物質を有効成分として含有することを特徴とする防
汚剤である。以下、本発明を詳細に説明する。最初に、
本発明の新規物質（以下、「本物質」という）について
説明する。本物質は、次式（Ｉ）
上記物質を有効成分として含有することを特徴とする防
汚剤である。以下、本発明を詳細に説明する。最初に、
本発明の新規物質（以下、「本物質」という）について
説明する。本物質は、次式（Ｉ）
【０００７】
【化４】
【０００８】が示すように、９−メチルアデニウムとジ
テルペンからなる物質である。本物質の立体異性体は、
Agelasine C として既に知られているが（H.Nakamura e
t al.Tetrahedron Letters Vol,25 No.28 pp2989 ）、
本物質自体は、従来知られていない新規な物質である。
本物質の理化学的性質は、下記の通りである。
テルペンからなる物質である。本物質の立体異性体は、
Agelasine C として既に知られているが（H.Nakamura e
t al.Tetrahedron Letters Vol,25 No.28 pp2989 ）、
本物質自体は、従来知られていない新規な物質である。
本物質の理化学的性質は、下記の通りである。
【０００９】 １．物質の色：白色粉末 ２．分子量 ：422 ３．分子式 ：Ｃ26Ｈ40Ｎ5 ４．質量分析：高分解ＦＡＢＭＳ 理論値：422.6371 (M+H)+ 実測値：422.3284 (M+H)+
【００１０】５．1Ｈ−ＮＭＲ（重クロロホルム中で測
定，500MHz) dppm(水素数，多重度，結合定数）：0.86(3H, s), 0.87
(3H, d, J=4.9Hz),0.90(3H, s), 1.06(3H, s), 1.12,
1.41(2H, m), 1.13, 1.84(2H, m), 1.25,1.86(2H, m),
1.28(1H, m), 1.46, 1.55(2H, m), 1.58(3H, d, J=1.2H
z),1.62(1H, m), 1.85, 1.95(2H, m), 2.05(2H, m), 4.
00(3H, s),5.19(2H, d, J=7.1Hz), 5.40(1H, dd, J=3.
0, 4.6Hz),5.51(1H, ddq, J=7.1, 1.2Hz), 8.45(1H,
s).
定，500MHz) dppm(水素数，多重度，結合定数）：0.86(3H, s), 0.87
(3H, d, J=4.9Hz),0.90(3H, s), 1.06(3H, s), 1.12,
1.41(2H, m), 1.13, 1.84(2H, m), 1.25,1.86(2H, m),
1.28(1H, m), 1.46, 1.55(2H, m), 1.58(3H, d, J=1.2H
z),1.62(1H, m), 1.85, 1.95(2H, m), 2.05(2H, m), 4.
00(3H, s),5.19(2H, d, J=7.1Hz), 5.40(1H, dd, J=3.
0, 4.6Hz),5.51(1H, ddq, J=7.1, 1.2Hz), 8.45(1H,
s).
【００１１】６．13Ｃ−ＮＭＲ（重クロロホルム中で測
定，125MHz) dppm（多重度）：14.80(q), 15.18(q), 21.70(q), 22.3
0(t), 26.30(q),26.37(q), 28.65(t), 29.40(t), 30.0
4, 30.37(d), 30.45(t), 30.55(t),33.27(t), 41.47
(s), 43.21(d), 44.06(d), 46.80(t), 109.21(s), 113.
32(s),116.72(d), 119.45(d), 145.04(s), 148.22(s),
148.97(s), 152.19(s),155.20(d).
定，125MHz) dppm（多重度）：14.80(q), 15.18(q), 21.70(q), 22.3
0(t), 26.30(q),26.37(q), 28.65(t), 29.40(t), 30.0
4, 30.37(d), 30.45(t), 30.55(t),33.27(t), 41.47
(s), 43.21(d), 44.06(d), 46.80(t), 109.21(s), 113.
32(s),116.72(d), 119.45(d), 145.04(s), 148.22(s),
148.97(s), 152.19(s),155.20(d).
【００１２】７．溶解性：クロロホルム、メタノールに
易溶。 本物質は、化学的に合成することも可能であるが、本物
質を含む動物、植物、微生物等の抽出物を適宜精製する
ことにより製造することもできる。本物質を含有する生
物としてはAgelas mauritianaを挙げることができる。
生物の抽出物から本物質を精製する方法は、クロマトグ
ラフィー等を用いた常法によって行うことができる。
易溶。 本物質は、化学的に合成することも可能であるが、本物
質を含む動物、植物、微生物等の抽出物を適宜精製する
ことにより製造することもできる。本物質を含有する生
物としてはAgelas mauritianaを挙げることができる。
生物の抽出物から本物質を精製する方法は、クロマトグ
ラフィー等を用いた常法によって行うことができる。
【００１３】次に、本発明の防汚剤について説明する。
本発明の防汚剤は、塗料、溶液、乳剤等のかたちに調製
して使用することができる。これらの調製は通常行われ
る一般的な処方を採用して問題なく実施できる。例えば
塗料として使用する場合は、本物質を塗料調製剤に配合
して防汚塗料を調製し、これを船底、水中構造物、冷却
水用水路等に塗布することができる。この際使用される
塗膜形成剤としては、たとえば、油ワニス、合成樹脂、
人造ゴム等が挙げられる。防汚塗料は所望に応じ更に溶
剤、顔料等を加えることができる。この場合、本物質
は、塗料の重量に基づき１ppm 〜１％、好ましくは50pp
m 〜0.５％の割合で配合される。
本発明の防汚剤は、塗料、溶液、乳剤等のかたちに調製
して使用することができる。これらの調製は通常行われ
る一般的な処方を採用して問題なく実施できる。例えば
塗料として使用する場合は、本物質を塗料調製剤に配合
して防汚塗料を調製し、これを船底、水中構造物、冷却
水用水路等に塗布することができる。この際使用される
塗膜形成剤としては、たとえば、油ワニス、合成樹脂、
人造ゴム等が挙げられる。防汚塗料は所望に応じ更に溶
剤、顔料等を加えることができる。この場合、本物質
は、塗料の重量に基づき１ppm 〜１％、好ましくは50pp
m 〜0.５％の割合で配合される。
【００１４】本発明の防汚剤を溶液として使用する場合
は、例えば、本物質を塗膜形成剤に配合し、溶媒に溶解
した溶液とし、これを水中生物の付着繁殖を防止する目
的で養殖魚網、定置魚網等に塗布することができる。塗
膜形成剤としては、トルエン、キシレン、酢酸エチル、
メチルイソブチルケトン、メタノール等が使用される。
この溶液には必要に応じて、可塑剤等の添加剤を加える
ことができる。この場合、本物質は、溶液の重量に基づ
き１ppm 〜１％、好ましくは50ppm 〜0.５％の割合で配
合される。
は、例えば、本物質を塗膜形成剤に配合し、溶媒に溶解
した溶液とし、これを水中生物の付着繁殖を防止する目
的で養殖魚網、定置魚網等に塗布することができる。塗
膜形成剤としては、トルエン、キシレン、酢酸エチル、
メチルイソブチルケトン、メタノール等が使用される。
この溶液には必要に応じて、可塑剤等の添加剤を加える
ことができる。この場合、本物質は、溶液の重量に基づ
き１ppm 〜１％、好ましくは50ppm 〜0.５％の割合で配
合される。
【００１５】乳剤として使用する場合は、溶媒中に本物
質を溶解し、更に界面活性剤を添加して常法により乳剤
を調製する。界面活性剤としては、普通一般のものを使
用できる。この場合、本物質は、溶液の重量に基づき１
ppm 〜１％、好ましくは50ppm 〜0.５％の割合で配合さ
れる。また、本発明の防汚剤は養殖魚網、定置網等水中
使用物素材の高分子樹脂に練り込んで使用することもで
きる。
質を溶解し、更に界面活性剤を添加して常法により乳剤
を調製する。界面活性剤としては、普通一般のものを使
用できる。この場合、本物質は、溶液の重量に基づき１
ppm 〜１％、好ましくは50ppm 〜0.５％の割合で配合さ
れる。また、本発明の防汚剤は養殖魚網、定置網等水中
使用物素材の高分子樹脂に練り込んで使用することもで
きる。
【００１６】
【００１７】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではないことは
言うまでもない。 ［実施例１］ 本物質の単離、構造決定 海綿Agelas mauritianaのエタノール抽出液を水溶性成
分、エーテル溶性成分、水・エーテル不溶性成分に分
け、付着阻害活性が認められた水・エーテル不溶性成分
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Silica gel 6
0 、Merck 社製）に付し、MeOH／CHCl3 により分画し
た。さらに、ＯＤＳカラムクロマトグラフィー（コスモ
シール140 C 18-OPN、ナカライテスク社製）により分画
した。これをＨＰＬＣ（ＯＤＳカラム）（TSK-GEL, ODS
-80TS 、東ソー社製）により、 H2O-MeCN-TFA(20-80-0.
1) 、MeOH-H2O(75-25)を移動相として分離を図り、付着
阻害活性を有する白色粉末７mgを得た。この物質は、Ｎ
ＭＲ（核磁気共鳴法）とＭＳ（質量分析法）の測定によ
り、分子量 422、Ｃ26Ｈ40Ｎ5 の上記物質であることが
明らかになった。本化合物は、 Agelasine-C（化学式
２）(H.Nakamura et al. Tetrahedron Letters Vol.25
No.28 pp2989) の立体異性体である。
るが、本発明はこれらに限定されるものではないことは
言うまでもない。 ［実施例１］ 本物質の単離、構造決定 海綿Agelas mauritianaのエタノール抽出液を水溶性成
分、エーテル溶性成分、水・エーテル不溶性成分に分
け、付着阻害活性が認められた水・エーテル不溶性成分
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Silica gel 6
0 、Merck 社製）に付し、MeOH／CHCl3 により分画し
た。さらに、ＯＤＳカラムクロマトグラフィー（コスモ
シール140 C 18-OPN、ナカライテスク社製）により分画
した。これをＨＰＬＣ（ＯＤＳカラム）（TSK-GEL, ODS
-80TS 、東ソー社製）により、 H2O-MeCN-TFA(20-80-0.
1) 、MeOH-H2O(75-25)を移動相として分離を図り、付着
阻害活性を有する白色粉末７mgを得た。この物質は、Ｎ
ＭＲ（核磁気共鳴法）とＭＳ（質量分析法）の測定によ
り、分子量 422、Ｃ26Ｈ40Ｎ5 の上記物質であることが
明らかになった。本化合物は、 Agelasine-C（化学式
２）(H.Nakamura et al. Tetrahedron Letters Vol.25
No.28 pp2989) の立体異性体である。
【００１８】［実施例２］ 付着阻害性の測定 メタノールに溶解した本物質を、直径35mmプラスチック
シャーレにおける培地中の本物質濃度が１,５,１０ppm
になるようにシャーレの底に所定量塗布した。常温乾燥
後、シャーレ１枚当たり1500〜3000個のボタンアオサ
（Ulva conglobata) の胞子を培養温度20〜23℃、照度3
000lxの長日下で５日間、５mlのＰＥＳ栄養補強海水培
地により培養した。ＰＥＳ栄養補強海水培地は、下記の
組成のＰＥＳ原液60mlを３Ｌの海水に添加して調製し
た。
シャーレにおける培地中の本物質濃度が１,５,１０ppm
になるようにシャーレの底に所定量塗布した。常温乾燥
後、シャーレ１枚当たり1500〜3000個のボタンアオサ
（Ulva conglobata) の胞子を培養温度20〜23℃、照度3
000lxの長日下で５日間、５mlのＰＥＳ栄養補強海水培
地により培養した。ＰＥＳ栄養補強海水培地は、下記の
組成のＰＥＳ原液60mlを３Ｌの海水に添加して調製し
た。
【００１９】
【００２０】培養終了後、シャーレ底部の任意の１cm2
の範囲内における発芽した胞子数、未発芽、未付着の胞
子数を調べることにより発芽率、付着率を求めた。結果
を表２に示す。
の範囲内における発芽した胞子数、未発芽、未付着の胞
子数を調べることにより発芽率、付着率を求めた。結果
を表２に示す。
【００２１】
【００２２】表２が示すように、10ppm で付着率、発芽
率ともに０％に下がった。
率ともに０％に下がった。
【００２３】［実施例３］本物質を防汚塗料として使用
する場合の処方例を以下に示す。
する場合の処方例を以下に示す。
【００２４】
【００２５】
【発明の効果】本物質は自然界での分解性が高く、人体
にも環境にも高い安全性を有する。また、その防汚性も
高く、防汚剤の成分として有用である。
にも環境にも高い安全性を有する。また、その防汚性も
高く、防汚剤の成分として有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の式（Ｉ） 【化１】 で表される物質。
- 【請求項２】 下記の式（Ｉ） 【化２】 で表される物質を有効成分として含有することを特徴と
する防汚剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12341896A JPH09301977A (ja) | 1996-05-17 | 1996-05-17 | 新規物質及びそれを用いた防汚剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12341896A JPH09301977A (ja) | 1996-05-17 | 1996-05-17 | 新規物質及びそれを用いた防汚剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09301977A true JPH09301977A (ja) | 1997-11-25 |
Family
ID=14860072
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12341896A Pending JPH09301977A (ja) | 1996-05-17 | 1996-05-17 | 新規物質及びそれを用いた防汚剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09301977A (ja) |
-
1996
- 1996-05-17 JP JP12341896A patent/JPH09301977A/ja active Pending
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