JPH09301986A - アルミニウム複合ルテニウムカルボニル金属クラスタ ー錯体の製造方法 - Google Patents
アルミニウム複合ルテニウムカルボニル金属クラスタ ー錯体の製造方法Info
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- JPH09301986A JPH09301986A JP13957896A JP13957896A JPH09301986A JP H09301986 A JPH09301986 A JP H09301986A JP 13957896 A JP13957896 A JP 13957896A JP 13957896 A JP13957896 A JP 13957896A JP H09301986 A JPH09301986 A JP H09301986A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ヒドロシリル化反応の触媒として有用な、新
規なアルミニウム複合ルテニウムカルボニル金属クラス
ター錯体を提供する。 【解決手段】 Ｒｕ3 （ＣＯ）12 と式１：Ａｌ（Ｘ）
a （Ｙ）3-a 〔式中、Ｘはエチル、エトキシ、プロポキ
シ又はブトキシ、Ｙはアセチルアセトナート又は炭素数
２乃至４のアルキルアセトアセタート配位子、ａは０、
１、２又は３である。〕の化合物をＲｕ：Ａｌのモル比
で３：１乃至３：７の範囲で混合して反応させることを
特徴とする、金属クラスター錯体の製造方法。
規なアルミニウム複合ルテニウムカルボニル金属クラス
ター錯体を提供する。 【解決手段】 Ｒｕ3 （ＣＯ）12 と式１：Ａｌ（Ｘ）
a （Ｙ）3-a 〔式中、Ｘはエチル、エトキシ、プロポキ
シ又はブトキシ、Ｙはアセチルアセトナート又は炭素数
２乃至４のアルキルアセトアセタート配位子、ａは０、
１、２又は３である。〕の化合物をＲｕ：Ａｌのモル比
で３：１乃至３：７の範囲で混合して反応させることを
特徴とする、金属クラスター錯体の製造方法。
Description
【０００１】背景技術 本発明は、ヒドロシリル化反応の触媒として有用な、新
規なルテニウムカルボニル金属クラスター錯体、その製
造法および用途に関する。
規なルテニウムカルボニル金属クラスター錯体、その製
造法および用途に関する。
【０００２】ＳｉＨ基の炭素−炭素間結合への付加反応
はヒドロシリル化反応として知られ、シリコーン系エラ
ストマーまたは樹脂の架橋および鎖延長反応に利用され
ている。特開昭６２−３２１５６，特開昭６２−９５５
２６，特開平３−９５２６６，特開平３−２００８０
７，特開平３−２７７６４５，特開平４−６８００７，
ＷＯ９０／１００３７等参照。
はヒドロシリル化反応として知られ、シリコーン系エラ
ストマーまたは樹脂の架橋および鎖延長反応に利用され
ている。特開昭６２−３２１５６，特開昭６２−９５５
２６，特開平３−９５２６６，特開平３−２００８０
７，特開平３−２７７６４５，特開平４−６８００７，
ＷＯ９０／１００３７等参照。
【０００３】このヒドロシリル化反応は、反応系へ添加
された均一系触媒を必要とする。これまでこの反応の触
媒としては、白金およびロジウムの化合物や錯体がもっ
ぱら使用されている。しかしながらこれら貴金属触媒は
高価であり、安価な非貴金属触媒の開発が望まれる。
された均一系触媒を必要とする。これまでこの反応の触
媒としては、白金およびロジウムの化合物や錯体がもっ
ぱら使用されている。しかしながらこれら貴金属触媒は
高価であり、安価な非貴金属触媒の開発が望まれる。
【０００４】本発明の開示 近年触媒化学の分野でクラスター触媒、すなわち金属間
結合で結ばれた同一あるいは異なる金属集団を中心とし
た錯体触媒が注目されている。そこで発明者らは、三核
クラスターである市販のＲｕ3 （ＣＯ）12についてヒド
ロシリル化反応の触媒活性を検討したところ、ある程度
の活性を示したものの、目標とする１％以下の触媒濃度
では、白金触媒の数ｐｐｍに匹敵する活性は得られなか
った。
結合で結ばれた同一あるいは異なる金属集団を中心とし
た錯体触媒が注目されている。そこで発明者らは、三核
クラスターである市販のＲｕ3 （ＣＯ）12についてヒド
ロシリル化反応の触媒活性を検討したところ、ある程度
の活性を示したものの、目標とする１％以下の触媒濃度
では、白金触媒の数ｐｐｍに匹敵する活性は得られなか
った。
【０００５】ところが、Ｒｕ3 （ＣＯ）12 と式１：Ａ
ｌ（Ｘ）a （Ｙ）3-a 〔式中、Ｘはエチル、エトキシ、
プロポキシ又はブトキシ、Ｙはアセチルアセトナート又
は炭素数２乃至４のアルキルアセトアセタート配位子、
ａは０、１、２又は３である。〕で示されるアルミニウ
ム化合物とを一定割合で混合し、有機溶剤（例えば、Ｔ
ＨＦ）中で加熱することによって得られるアルミニウム
複合ルテニウムカルボニル金属クラスター錯体が、目標
とする触媒活性を与えることが判明した。
ｌ（Ｘ）a （Ｙ）3-a 〔式中、Ｘはエチル、エトキシ、
プロポキシ又はブトキシ、Ｙはアセチルアセトナート又
は炭素数２乃至４のアルキルアセトアセタート配位子、
ａは０、１、２又は３である。〕で示されるアルミニウ
ム化合物とを一定割合で混合し、有機溶剤（例えば、Ｔ
ＨＦ）中で加熱することによって得られるアルミニウム
複合ルテニウムカルボニル金属クラスター錯体が、目標
とする触媒活性を与えることが判明した。
【０００６】本発明のアルミニウム複合ルテニウムカル
ボニル金属クラスター錯体は、Ｒｕ3 （ＣＯ）12 と式
１の化合物とをＲｕ：Ａｌのモル比で好ましくは３：１
乃至３：７、より好ましくは３：３乃至３：５で配合し
たものを溶媒中で反応させて製造される。
ボニル金属クラスター錯体は、Ｒｕ3 （ＣＯ）12 と式
１の化合物とをＲｕ：Ａｌのモル比で好ましくは３：１
乃至３：７、より好ましくは３：３乃至３：５で配合し
たものを溶媒中で反応させて製造される。
【０００７】溶媒としては、反応に悪影響を与えない任
意の溶媒を使用してよい。そのような溶媒の典型例とし
ては、ＴＨＦ、塩化メチレン及びベンゼンがあげられ
る。反応温度は室温程度から１５０°Ｃ程度までの範囲
でよいが、反応温度が低ければ長い反応時間を要する。
例えば、室温では５乃至１０日程度の期間を要し、溶媒
にＴＨＦを用いて常圧下で還流させながら反応させると
0.5 乃至3 時間を要する。
意の溶媒を使用してよい。そのような溶媒の典型例とし
ては、ＴＨＦ、塩化メチレン及びベンゼンがあげられ
る。反応温度は室温程度から１５０°Ｃ程度までの範囲
でよいが、反応温度が低ければ長い反応時間を要する。
例えば、室温では５乃至１０日程度の期間を要し、溶媒
にＴＨＦを用いて常圧下で還流させながら反応させると
0.5 乃至3 時間を要する。
【０００８】該錯体の生成の確認は、生成物の赤外吸収
スペクトルを測定することによって行った。Ｒｕ3 （Ｃ
Ｏ）12 に含まれるカルボニル基の伸縮振動は2000、20
25及び2065cm-1にそれぞれ吸収ピークを与える。これに
対し、本発明の製造方法によって得られた物質は、新た
に低波数側である1940cm-1付近に吸収ピークを与えた。
このことは錯体の生成を実証すると共に、錯体の金属が
一層還元状態に又は配位不飽和性が高くなっていること
をも示した。
スペクトルを測定することによって行った。Ｒｕ3 （Ｃ
Ｏ）12 に含まれるカルボニル基の伸縮振動は2000、20
25及び2065cm-1にそれぞれ吸収ピークを与える。これに
対し、本発明の製造方法によって得られた物質は、新た
に低波数側である1940cm-1付近に吸収ピークを与えた。
このことは錯体の生成を実証すると共に、錯体の金属が
一層還元状態に又は配位不飽和性が高くなっていること
をも示した。
【０００９】また、式１の化合物は、トリス−（アセチ
ルアセトナート）アルミニウム、ビス−（アセチルアセ
トナート）イソプロポキシアルミニウム、アセチルアセ
トナート−ジ−イソプロポキシアルミニウム、トリス−
（エチルアセトアセタート）アルミニウム、ビス−（エ
チルアセトアセタート）イソプロポキシアルミニウム、
エチルアセトアセタート−ジ−イソプロポキシアルミニ
ウム、トリイソプロポキシアルミニウム、ジイソプロポ
キシ−ｓ−ブトキシアルミニウム、トリエトキシアルミ
ニウム、トリ−ｓ−ブトキシアルミニウムであることが
更に好ましい。
ルアセトナート）アルミニウム、ビス−（アセチルアセ
トナート）イソプロポキシアルミニウム、アセチルアセ
トナート−ジ−イソプロポキシアルミニウム、トリス−
（エチルアセトアセタート）アルミニウム、ビス−（エ
チルアセトアセタート）イソプロポキシアルミニウム、
エチルアセトアセタート−ジ−イソプロポキシアルミニ
ウム、トリイソプロポキシアルミニウム、ジイソプロポ
キシ−ｓ−ブトキシアルミニウム、トリエトキシアルミ
ニウム、トリ−ｓ−ブトキシアルミニウムであることが
更に好ましい。
【００１０】またこのようにして合成したルテニウムカ
ルボニル金属クラスター錯体は、そのカルボニル配位子
の一部を炭化水素基を含む有機配位子で置換することが
できる。このようにして得られるクラスター錯体は有機
溶媒に対する溶解性が向上し、均一系触媒としてヒドロ
シリル化反応に使用するのに一層有利である。
ルボニル金属クラスター錯体は、そのカルボニル配位子
の一部を炭化水素基を含む有機配位子で置換することが
できる。このようにして得られるクラスター錯体は有機
溶媒に対する溶解性が向上し、均一系触媒としてヒドロ
シリル化反応に使用するのに一層有利である。
【００１１】この目的で使用し得る配位子化合物として
は、シクロペンタジエン、シクロオクタジエン、シクロ
オクタトリエン、トリフェニルホスフィン、トリメチル
ホスファイト等が挙げられる。
は、シクロペンタジエン、シクロオクタジエン、シクロ
オクタトリエン、トリフェニルホスフィン、トリメチル
ホスファイト等が挙げられる。
【００１２】置換は、配位子としてカルボニルのみを含
むクラスター錯体と前記配位子化合物とを、例えば有機
溶媒（例えば脂肪族または芳香族炭化水素溶媒）中で加
熱還流することによって行うことができる。
むクラスター錯体と前記配位子化合物とを、例えば有機
溶媒（例えば脂肪族または芳香族炭化水素溶媒）中で加
熱還流することによって行うことができる。
【００１３】実施例１ ＴＨＦ500ml 中でＲｕ3 （ＣＯ）12を6.39g(10mmol) と
ビス−（アセチルアセトナート）イソプロポキシアルミ
ニウムを8.58g(30mmol) 混合し、還流下で３時間反応さ
せた後に冷却して9.35g の結晶を得た。この結晶を結晶
Ａという。 結晶Ａの赤外吸収スペクトルを図１に示す。
Ｒｕ3 （ＣＯ）12のスペクトルと比較して新たにＣＯ伸
縮振動の1946cm-1のピークを生じており、アルミニウム
複合ルテニウムカルボニル金属錯体が生成したことを確
認した。
ビス−（アセチルアセトナート）イソプロポキシアルミ
ニウムを8.58g(30mmol) 混合し、還流下で３時間反応さ
せた後に冷却して9.35g の結晶を得た。この結晶を結晶
Ａという。 結晶Ａの赤外吸収スペクトルを図１に示す。
Ｒｕ3 （ＣＯ）12のスペクトルと比較して新たにＣＯ伸
縮振動の1946cm-1のピークを生じており、アルミニウム
複合ルテニウムカルボニル金属錯体が生成したことを確
認した。
【００１４】実施例２ ＴＨＦ500ml 中でＲｕ3 （ＣＯ）12を6.39g(10mmol) と
トリイソプロポキシアルミニウムを4.29g(15mmol) 混合
し、還流下で0.5 時間反応させた後に室温下で30日間反
応させ、この溶液から9.72g の結晶を得た。この結晶を
結晶Ｂという。 結晶Ｂの赤外吸収スペクトルを測定し
た。Ｒｕ3 （ＣＯ）12のスペクトルと比較して新たにＣ
Ｏ伸縮振動の1940cm-1のピークを生じており、アルミニ
ウム複合ルテニウムカルボニル金属錯体が生成したこと
を確認した。
トリイソプロポキシアルミニウムを4.29g(15mmol) 混合
し、還流下で0.5 時間反応させた後に室温下で30日間反
応させ、この溶液から9.72g の結晶を得た。この結晶を
結晶Ｂという。 結晶Ｂの赤外吸収スペクトルを測定し
た。Ｒｕ3 （ＣＯ）12のスペクトルと比較して新たにＣ
Ｏ伸縮振動の1940cm-1のピークを生じており、アルミニ
ウム複合ルテニウムカルボニル金属錯体が生成したこと
を確認した。
【００１５】実施例３ ＴＨＦ500ml 中にＲｕ3 （ＣＯ）12を6.39g(10mmol) と
エチルアセトアセタート−ジ−イソプロポキシアルミニ
ウムを13.72g(50mmol)混合し、流器のついた反応容器中
で、還流下で0.5 時間反応させた後に冷却して11.56gの
結晶を得た。この結晶を結晶Ｃという。 結晶Ｃの赤外吸
収スペクトルを測定した。Ｒｕ3 （ＣＯ）12のスペクト
ルと比較して新たにＣＯ伸縮振動の1935cm-1のピークを
生じており、アルミニウム複合ルテニウムカルボニル金
属錯体が生成したことを確認した。
エチルアセトアセタート−ジ−イソプロポキシアルミニ
ウムを13.72g(50mmol)混合し、流器のついた反応容器中
で、還流下で0.5 時間反応させた後に冷却して11.56gの
結晶を得た。この結晶を結晶Ｃという。 結晶Ｃの赤外吸
収スペクトルを測定した。Ｒｕ3 （ＣＯ）12のスペクト
ルと比較して新たにＣＯ伸縮振動の1935cm-1のピークを
生じており、アルミニウム複合ルテニウムカルボニル金
属錯体が生成したことを確認した。
【００１６】触媒活性の測定 ４−ビニル−１，２−シクロヘキセンエポキシド５．５
ｇと、式
ｇと、式
【化１】 のポリメチルハイドロジエンシロキサン３．０１ｇをキ
シレン７７．４ｇ中に溶解し、結晶Ａ〜Ｃ及びＲｕ
3 （ＣＯ）12をそれぞれ０．０４３ｇを加え、１２０℃
で反応させた。反応液の2160ｃｍ-1付近のＳｉＨ基の吸
光度変化、および1640ｃｍ-1付近のビニル基の吸光度変
化をＦＴ−ＩＲにより測定し、反応率を追跡した。結果
を表１に示す。
シレン７７．４ｇ中に溶解し、結晶Ａ〜Ｃ及びＲｕ
3 （ＣＯ）12をそれぞれ０．０４３ｇを加え、１２０℃
で反応させた。反応液の2160ｃｍ-1付近のＳｉＨ基の吸
光度変化、および1640ｃｍ-1付近のビニル基の吸光度変
化をＦＴ−ＩＲにより測定し、反応率を追跡した。結果
を表１に示す。
【００１７】
【表１】
【００１８】以上から、本発明のアルミニウム複合ルテ
ニウムカルボニル金属錯体はＲｕ3（ＣＯ）12の場合に
比べ高いヒドロシリル化反応の触媒活性を有するもので
あることが明らかになった。
ニウムカルボニル金属錯体はＲｕ3（ＣＯ）12の場合に
比べ高いヒドロシリル化反応の触媒活性を有するもので
あることが明らかになった。
【００１９】実施例４ 実施例１で合成したカルボニル化合物の結晶５ｇと、シ
クロペンタジエニルナトリウム５ｇとを、ＴＨＦ５００
ｍｌ中で３時間加熱還流し、冷却後濾過して結晶を得
た。このものは、カルボニルの一部がシクロペンタジエ
ニルで置換されたものであることが確認された。
クロペンタジエニルナトリウム５ｇとを、ＴＨＦ５００
ｍｌ中で３時間加熱還流し、冷却後濾過して結晶を得
た。このものは、カルボニルの一部がシクロペンタジエ
ニルで置換されたものであることが確認された。
【００２０】
【図１】 本発明の結晶Ａの赤外吸収スペクトルを示
す。
す。
Claims (8)
- 【請求項１】Ｒｕ3 （ＣＯ）12 と式１：Ａｌ（Ｘ）a
（Ｙ）3-a 〔式中、Ｘはエチル、エトキシ、プロポキシ
又はブトキシ、Ｙはアセチルアセトナート又は炭素数２
乃至４のアルキルアセトアセタート配位子、ａは０、
１、２又は３である。〕の化合物をＲｕ：Ａｌのモル比
で３：１乃至３：７の範囲で混合して反応させることを
特徴とする、金属クラスター錯体の製造方法。 - 【請求項２】該反応が溶媒中で行われるものである、請
求項１に記載の金属クラスター錯体の製造方法。 - 【請求項３】式１の化合物が、トリス−（アセチルアセ
トナート）アルミニウム、ビス−（アセチルアセトナー
ト）イソプロポキシアルミニウム、アセチルアセトナー
ト−ジ−イソプロポキシアルミニウム、トリス−（エチ
ルアセトアセタート）アルミニウム、ビス−（エチルア
セトアセタート）イソプロポキシアルミニウム、エチル
アセトアセタート−ジ−イソプロポキシアルミニウム、
トリイソプロポキシアルミニウム、ジイソプロポキシ−
ｓ−ブトキシアルミニウム、トリエトキシアルミニウ
ム、トリ−ｓ−ブトキシアルミニウムよりなる群より選
ばれたものである、請求項１又は２に記載の金属クラス
ター錯体の製造方法。 - 【請求項４】Ｒｕ3 （ＣＯ）12 と式１の化合物をＲ
ｕ：Ａｌのモル比で３：３乃至３：５の範囲で反応させ
るものである、請求項１乃至３のいずれかに記載の金属
クラスター錯体の製造方法。 - 【請求項５】〔Ｒｕ3 （ＣＯ）12〕x 〔Ａｌ（Ｘ）
a （Ｙ）3-a 〕y （式中、Ｘはエチル、エトキシ、プロ
ポキシ又はブトキシ、Ｙはアセチルアセトナート又は炭
素数２乃至４のアルキルアセトアセタート配位子、ａは
０、１、２又は３である。）の組成式を有する金属クラ
スター錯体であって、ｘ：ｙの比率が１：１乃至１：７
である金属クラスター錯体。 - 【請求項６】ｘ：ｙの比率が１：３乃至１：５である、
請求項５に記載の金属クラスター錯体。 - 【請求項７】請求項５又は６に記載の金属クラスター錯
体のカルボニル配位子の一部をシクロペンタジエン、シ
クロオクタジエン、シクロオクタトリエン、トリフェニ
ルホスフィン及びトリメチルホスファイトよりなる群よ
り選ばれた少なくとも一つの化合物で置換した金属クラ
スター錯体。 - 【請求項８】請求項５乃至７のいずれかに記載の金属ク
ラスター錯体を含有するものであるヒドロシリル化反応
用触媒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13957896A JPH09301986A (ja) | 1996-05-08 | 1996-05-08 | アルミニウム複合ルテニウムカルボニル金属クラスタ ー錯体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13957896A JPH09301986A (ja) | 1996-05-08 | 1996-05-08 | アルミニウム複合ルテニウムカルボニル金属クラスタ ー錯体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09301986A true JPH09301986A (ja) | 1997-11-25 |
Family
ID=15248529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13957896A Withdrawn JPH09301986A (ja) | 1996-05-08 | 1996-05-08 | アルミニウム複合ルテニウムカルボニル金属クラスタ ー錯体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09301986A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015533814A (ja) * | 2012-09-24 | 2015-11-26 | シェブロン ユー．エス．エー． インコーポレイテッド | 開放型金属カルボニルクラスターの合成 |
-
1996
- 1996-05-08 JP JP13957896A patent/JPH09301986A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015533814A (ja) * | 2012-09-24 | 2015-11-26 | シェブロン ユー．エス．エー． インコーポレイテッド | 開放型金属カルボニルクラスターの合成 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20030805 |