JPH0930932A

JPH0930932A - 口紅組成物

Info

Publication number: JPH0930932A
Application number: JP20395695A
Authority: JP
Inventors: Kunihiko Yoshida; 邦彦吉田; Kazunori Yamazaki; 一徳山崎; Teruhiko Hineno; 照彦日根野; Tomiyuki Nanba; 富幸難波
Original assignee: Shiseido Co Ltd
Current assignee: Shiseido Co Ltd
Priority date: 1995-07-18
Filing date: 1995-07-18
Publication date: 1997-02-04

Abstract

(57)【要約】【構成】下記一般式で表されるショ糖安息香酸エステ
ルを、これを溶解しない環状シリコーン中に、両親媒性
ポリマーにより分散させた非水エマルジョンを含有する
ことを特徴とする口紅組成物である。［式中、Ｒは水素原子、ベンゾイル基からなる群から選
択される基であり、Ｒの少なくとも一つはベンゾイル基
である。］【効果】化粧もちがよく、つやを有する口紅組成物を
提供できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は口紅組成物に関し、さら
に詳しくは、化粧持ちが良く、かつ、塗布時のつやのよ
い口紅組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】口紅の化粧もちを向上させるためには、
従来、種々の方法が取られている。例えば、ワックスや
粉末の配合量を増やす方法であるが、これはつやを失っ
た質感になったり、重い使用性になる等の欠点があっ
た。また、揮発性油分中にポリマー等の被膜形成剤を溶
解せしめたものを配合し、塗布後、該油分が揮発し、皮
膚表面にポリマー被膜を形成させ、化粧持ちを向上させ
る方法もあるが、これも、口紅塗布直後と比べて経時で
のつやが極端になくなるという欠点があった。その他の
方法でも、化粧もちとつやが背反する現象となり、いず
れの方法も化粧もちとつやの両立という点について十分
な効果を発揮するに至っていないのが現状である。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記事情
に鑑み、化粧もちが良く、つやのある口紅組成物を得る
べく鋭意研究を重ねた結果、ショ糖安息香酸エステルを
これを溶解しない環状シリコーン中に両親媒性ポリマー
により分散させた非水エマルジョンを含有させた口紅組
成物が、つやを失うことなく化粧もちが飛躍的に向上す
ることを見出し、本発明を完成するに至った。

【０００４】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記一般式「化４」で表されるショ糖安息香酸エステル
を、これを溶解しない環状シリコーン中に、両親媒性ポ
リマーにより分散させた非水エマルジョンを含有するこ
とを特徴とする口紅組成物を提供するものである。

【化４】［式中、Ｒは水素原子、ベンゾイル基からなる群から選
択される基であり、Ｒの少なくとも一つはベンゾイル基
である。］

【０００５】また、本発明は、上記一般式で表されるシ
ョ糖安息香酸エステルのＲのうち、６〜８個のＲがベン
ゾイル基であることを特徴とする上記記載の口紅組成物
を提供するものである。

【０００６】さらに、本発明は、上記両親媒性ポリマー
が下記一般式「化５」で表されるポリオキシアルキレン
変性シリコーンであることを特徴とする上記記載の口紅
組成物を提供するものである。

【化５】［式中、Ａはメチル基、フェニル基及び一般式：−Ｃ₃
Ｈ₆Ｏ（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_a（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_b Ｒ’（式中、Ｒ’は
水素原子、アシル基、及び炭素数１〜４のアルキル基か
らなる群から選択される基であり、ａは０〜５０の整数
であり、ｂは０〜５０の整数である。ただし、ａ、ｂは
同時に０ではない。）で示されるポリオキシアルキレン
基からなる群から選択される基であり、Ａの少なくとも
一つはポリオキシアルキレン基であり、Ｒはメチル基ま
たはフェニル基であり、ｍは５０〜１０００の整数であ
り、ｎは１〜４０の整数である。］

【０００７】また、本発明は、上記環状シリコーンが下
記一般式「化６」で表される揮発性環状シリコーンであ
ることを特徴とする上記記載の口紅組成物を提供するも
のである。

【化６】［式中、ｎは３〜７の整数を表す。］

【０００８】さらに、本発明は、ショ糖安息香酸エステ
ルと、Ｉ.Ｏ.Ｂ.が０．３〜０．５である油分との混合
物を、これを溶解しない環状シリコーン中に、両親媒性
ポリマーにより分散させた非水エマルジョンを含有する
ことを特徴とする上記記載の口紅組成物を提供するもの
である。

【０００９】また、本発明は、上記Ｉ.Ｏ.Ｂ.が０．３
〜０．５である油分が、グリセロールトリ−２−エチル
ヘキサノエート、ヒマシ油、トリメチロールプロパント
リ−２−エチルヘキサノエートからなる群から選択され
た１種又は２種以上の油分であることを特徴とする上記
記載の口紅組成物を提供するものである。

【００１０】以下、本発明を詳述する。本発明に用いら
れるショ糖安息香酸エステルは下記一般式「化７」で示
される化合物であり、式中のＲは、水素原子、ベンゾイ
ル基からなる群から選択される基であり、Ｒの少なくと
も一つはベンゾイル基でなければならないが、化合物中
の８個のＲのうち、６〜８個のＲがベンゾイル基である
ショ糖安息香酸エステルが最も好ましく使用される。

【化７】

【００１１】ショ糖安息香酸エステルの口紅組成物中の
配合量は、０．１〜５０重量％、さらに好ましくは５〜
３０重量％である。これは０．１重量％未満では十分な
化粧もち効果及びつやが得られず、５０重量％を越える
とべたつきが大きくなり、唇への塗布が困難になるため
である。

【００１２】本発明においては、ショ糖安息香酸エステ
ルを両親媒性ポリマーにより、環状シリコーン中に分散
させて、非水エマルジョンの形で口紅組成物中に配合さ
せるものである。

【００１３】本発明において、両親媒性ポリマーとは、
非水エマルジョンの外相である環状シリコーンと内相で
あるショ糖安息香酸エステルの両方に親和性を有するポ
リマーのことであり、かかる性質を有するポリマーであ
れば特に制限されないが、好ましくは、下記一般式「化
７」で表されるポリオキシアルキレン変性シリコーンが
使用される。

【化８】上記一般式において、Ａはメチル基、フェニル基及び一般式：−Ｃ₃Ｈ₆Ｏ（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_a（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_b Ｒ’ （式中、Ｒ’は水素原子、アシル基、及び炭素数１〜４
のアルキル基からなる群から選択される基であり、ａは
０〜５０の整数であり、ｂは０〜５０の整数である。た
だし、ａ、ｂは同時に０ではない。）で示されるポリオ
キシアルキレン基からなる群から選択される基であり、
Ａの少なくとも一つはポリオキシアルキレン基であり、
Ｒはメチル基またはフェニル基であり、ｍは５０〜１０
００の整数であり、ｎは１〜４０の整数である。

【００１４】両親媒性ポリマーの口紅組成物中の配合量
は０．１〜５０重量％、さらに好ましくは２〜２５重量
％である。０．１重量％未満では系の分散安定性が悪く
なり、５０重量％を越えると粘度が高くなり、かつべた
つきが大きくなり、唇への塗布が困難になる。

【００１５】本発明に用いられる環状シリコーンは、シ
ョ糖安息香酸エステルを溶解しないものであれば特に制
限されないが、下記一般式「化８」で示される揮発性の
環状シリコーンが好ましく使用される。下記一般式にお
いて、ｎは３〜７の整数を表すが、特に、ｎが５である
デカメチルシクロペンタシロキサンが本発明においては
最も好ましい。

【化９】

【００１６】上記環状シリコーンの口紅組成物中の配合
量は１〜９９重量％が好ましく、さらに好ましくは１５
〜７０％である。これは、１重量％未満及び９９重量％
を超えると十分な化粧持ち効果が得られなくなるためで
ある。

【００１７】本発明の口紅組成物は、上記の必須成分に
加えて必要に応じて通常化粧料に用いられる成分、すな
わちワックス、油分、水、保湿剤、界面活性剤、樹脂、
粘土鉱物、酸化防止剤、防腐剤、紫外線防止剤、香料等
を本発明の効果を損なわない範囲で配合することができ
る。

【００１８】なお、本発明の口紅組成物とは、唇に塗布
する化粧料及びこれに配合する中間的組成物をいい、例
えば、口紅、リップコート等があり、その形状としては
スティック状、ペースト状及び液状のものを意味する。

【００１９】本発明の口紅組成物の製造方法は、ショ糖
安息香酸エステルに両親媒性ポリマー及び環状シリコー
ンを加えて攪拌混合して乳化させて、ショ糖安息香酸エ
ステルを環状シリコーン中に分散させることにより非水
エマルジョンとして口紅組成物を製造する。これに所望
により通常化粧料に用いられる他の成分を攪拌混合して
冷却して口紅を製造することができる。

【００２０】本発明の口紅組成物の製造方法において
は、ショ糖安息香酸エステルと、Ｉ.Ｏ.Ｂ.が０．３〜
０．５である油分との混合物を、これを溶解しない環状
シリコーン中に、両親媒性ポリマーにより分散させて非
水エマルジョンを製造する方法が好ましい。特に、グリ
セロールトリ−２−エチルヘキサノエート、ヒマシ油、
トリメチロールプロパントリ−２−エチルヘキサノエー
トからなる群から選択された１種又は２種以上の油分と
ショ糖安息香酸エステルの混合物が好ましく使用され
る。

【００２１】

【実施例】次に実施例及び比較例を挙げて、本発明をさ
らに詳細に説明する。本発明はこれにより限定されるも
のではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で種々の変
更が可能である。なお、以下の記載においては配合量の
単位はいずれも重量％である。

【００２２】［実施例１、比較例１、２、３］スティ
ック状口紅表１に示す処方により、実施例１及び比較例１〜３のス
ティック状口紅を以下の如く製造した。工程はすべて９
０℃加熱下で行った(1)を(2)に溶解したものに、(3)を
加えて混合撹拌して乳化し、(4)、(7)、(8)、(10)、(1
1)を加えて混合撹拌後、冷却して口紅組成物を得た。比
較例１、２、３は各処方成分を９０℃加熱下で撹拌混合
後、冷却し、口紅組成物を得た。

【００２３】

【表１】実施例１比較例２比較例３比較例４ (1)ショ糖安息香酸エステル＊１ 20 − − − (2)グリセロールトリ−２− 15 15 15 − エチルヘキサノエート (3)ポリオキシアルキレン 15 20 − − 変性シリコーン＊２ (4)デカメチルシクロペンタ 30 45 40 40 シロキサン＊３ (5)ジ−２−ヘプチルウンデカン酸 − − 15 10 グリセリン (6)有機シリコーン樹脂 − − − 30 (7)セレシンワックス 15 15 15 15 (8)リソールルビンＢＣＡ 5 5 5 5 (9)マイカ − − 10 − (10)酸化防止剤適量適量適量適量 (11)香料適量適量適量適量＊１一般式「化４」においてＲの６〜８個がベンゾイル基の場合＊２一般式「化５」においてＡがメチル基、Ｒ’が水素原子、Ｒがメチル基、ａ＝２４、ｂ＝２４、ｍ＝４００、ｎ＝１０の場合＊３一般式「化６」においてｎ＝５の場合

【００２４】上記実施例１及び比較例１〜３の口紅組成
物について、20名の専門パネルによる官能評価を行った
ところ、表２のような結果となった。表２の結果より明
らかなように、本発明の口紅組成物は、つやを失うこと
なく、化粧もちの点で優れたものであることが確認され
た。

【００２５】

【表２】〔判定基準〕 ◎ ： 15〜20名が使用性良好と判定 ○ ： 10〜14名が使用性良好と判定 △ ： 5〜 9名が使用性良好と判定 × ： 0〜 4名が使用性良好と判定

【００２６】［実施例２、３、４、５、６、７、８］
スティック状口紅表３及び表４に示す処方で、実施例２、３、４、５、
６、７、８のスティック状口紅を実施例１と同様にして
製造した。実施例２、３、４、５、６、７、８の口紅は
いずれも、つやがあり、化粧持ちの良いものであった。

【００２７】

【表３】実施例２実施例３実施例４実施例５ショ糖安息香酸エステル＊１ 20 20 20 20 グリセロールトリ−２− 15 15 15 15 エチルヘキサノエートポリオキシアルキレン 15 15 15 15 変性シリコーン＊２デカメチルシクロペンタ 24 20 20 20 シロキサン＊３オクタメチルシクロテトラ 6 9 − − シロキサン＊４ジ−２−ヘプチルウンデカン酸 − − − 5 グリセリン流動パラフィン − − − 2 ヒマシ油 − − − 3 セレシンワックス 15 5 15 10 ポリエチレンワックス − 5 − − カルナバロウ − 2 − 2 キャンデリラワックス − 3 − 1 リソールルビンＢＣＡ 5 − 5 5 マイカ − 1 10 2 赤色酸化鉄 − 5 − − 酸化防止剤適量適量適量適量香料適量適量適量適量＊１一般式「化４」においてＲの６〜８つがベンゾイル基の場合＊２一般式「化５」においてＡがメチル基、Ｒ’が水素原子、Ｒがメチル基、ａ＝２４、ｂ＝２４、ｍ＝４００、ｎ＝１０の場合＊３一般式「化６」においてｎ＝５の場合＊４一般式「化６」においてｎ＝４の場合

【００２８】

【表４】実施例６実施例７実施例８ショ糖安息香酸エステル＊１ 16 20 16 グリセロールトリ−２− 12 15 5 エチルヘキサノエートヒマシ油 − − 5 トリメチロールプロパントリ−２− − − 2 エチルヘキサノエートポリオキシアルキレン 12 − 12 変性シリコーン＊２ポリオキシアルキレン − 15 − 変性シリコーン＊３デカメチルシクロペンタ 20 20 20 シロキサン＊４オクタメチルシクロテトラ 14 5 14 シロキサン＊５ジ−２−ヘプチルウンデカン酸 3 5 3 グリセリン流動パラフィン 2 − 2 セレシンワックス 15 12 15 ポリエチレンワックス − 1 − カルナバロウ 1 − 1 キャンデリラワックス − 1 − リソールルビンＢＣＡ 5 5 5 赤色酸化鉄 − 1 − 酸化防止剤適量適量適量香料適量適量適量＊１一般式「化４」においてＲの６〜８つがベンゾイル基の場合＊２一般式「化５」においてＡがメチル基、Ｒ’が水素原子、Ｒがメチル基、ａ＝２４、ｂ＝２４、ｍ＝４００、ｎ＝１０の場合＊３一般式「化５」においてＡがメチル基、Ｒ’が水素原子、Ｒがメチル基、ａ＝０、ｂ＝４８、ｍ＝４００、ｎ＝１０の場合＊４一般式「化６」においてｎ＝５の場合＊５一般式「化６」においてｎ＝４の場合

【００２９】［実施例９］ペースト状口紅以下に示す処方で実施例９のペースト状口紅を実施例１
と同様にして製造した。実施例９の口紅は、つやがあ
り、化粧持ちの良いものであった。

【００３０】

【表５】＊１一般式「化４」においてＲの６〜８つがベンゾイ
ル基の場合＊２一般式「化５」においてＡがメチル基、Ｒ’が水
素原子、Ｒがメチル基、ａ＝２４、ｂ＝２４、ｍ＝４０
０、ｎ＝１０の場合＊３一般式「化６」においてｎ＝５の場合

【００３１】［実施例１０］ペースト状口紅以下に示す処方で実施例１０のペースト状口紅を実施例
１と同様にして製造した。実施例１０の口紅は、つやが
あり、化粧持ちの良いものであった。

【００３２】

【表６】＊１一般式「化４」においてＲの６〜８つがベンゾイ
ル基の場合＊２一般式「化５」においてＡがメチル基、Ｒ’が水
素原子、Ｒがメチル基、ａ＝２４、ｂ＝２４、ｍ＝４０
０、ｎ＝１０の場合＊３一般式「化５」においてＡがメチル基、Ｒ’が水
素原子、Ｒがメチル基、ａ＝０、ｂ＝４８、ｍ＝４０
０、ｎ＝１０の場合＊４一般式「化６」においてｎ＝５の場合＊５一般式「化６」においてｎ＝４の場合

【００３３】［実施例１１］液状口紅以下に示す処方で実施例１１の液状口紅を実施例１と同
様にして製造した。実施例１１の口紅は、つやがあり、
化粧持ちの良いものであった。

【００３４】

【表７】＊１一般式「化４」においてＲの６〜８つがベンゾイ
ル基の場合＊２一般式「化５」においてＡがメチル基、Ｒ’が水
素原子、Ｒがメチル基、ａ＝２４、ｂ＝２４、ｍ＝４０
０、ｎ＝１０の場合＊３一般式「化６」においてｎ＝５の場合

【００３５】［実施例１２］液状口紅以下に示す処方で実施例１２の液状口紅を実施例１と同
様にして製造した。実施例１２の口紅は、つやがあり、
化粧持ちの良いものであった。

【００３６】

【表８】＊１一般式「化４」においてＲの６〜８つがベンゾイ
ル基の場合＊２一般式「化５」においてＡがメチル基、Ｒ’が水
素原子、Ｒがメチル基、ａ＝２４、ｂ＝２４、ｍ＝４０
０、ｎ＝１０の場合＊３一般式「化５」においてＡがメチル基、Ｒ’が水
素原子、Ｒがメチル基、ａ＝０、ｂ＝４８、ｍ＝４０
０、ｎ＝１０の場合＊４一般式「化６」においてｎ＝５の場合＊５一般式「化６」においてｎ＝４の場合

【００３７】［実施例１３］リップコート以下に示すような処方で実施例１３のリップコートを実
施例１と同様にして製造した。実施例１３のリップコー
トはつやがあり、口紅の化粧もちを向上させるものであ
った。

【００３８】

【表９】＊１一般式「化４」においてＲの６〜８つがベンゾイ
ル基の場合＊２一般式「化５」においてＡがメチル基、Ｒ’が水
素原子、Ｒがメチル基、ａ＝２４、ｂ＝２４、ｍ＝４０
０、ｎ＝１０の場合＊３一般式「化６」においてｎ＝５の場合

【００３９】［実施例１４］リップコート以下に示すような処方で実施例１４のリップコートを実
施例１と同様にして製造した。実施例１４のリップコー
トはつやがあり、口紅の化粧もちを向上させるものであ
った。

【表１０】＊１一般式「化４」においてＲの６〜８つがベンゾイ
ル基の場合＊２一般式「化５」においてＡがメチル基、Ｒ’が水
素原子、Ｒがメチル基、ａ＝２４、ｂ＝２４、ｍ＝４０
０、ｎ＝１０の場合＊３一般式「化５」においてＡがメチル基、Ｒ’が水
素原子、Ｒがメチル基、ａ＝０、ｂ＝４８、ｍ＝４０
０、ｎ＝１０の場合＊４一般式「化６」においてｎ＝５の場合＊５一般式「化６」においてｎ＝４の場合

【００４０】

【発明の効果】本発明の口紅組成物は、ショ糖安息香酸
エステルをこれを溶解しない環状シリコーン中に、両親
媒性ポリマーにより分散させた非水エマルジョンを含有
することによる特別の効果、すなわち、化粧もちがよ
く、つやを有する口紅組成物を提供できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者難波富幸神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地株式会社資生堂第一リサーチセンター内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式「化１」で表されるショ糖安
息香酸エステルを、これを溶解しない環状シリコーン中
に、両親媒性ポリマーにより分散させた非水エマルジョ
ンを含有することを特徴とする口紅組成物。【化１】［式中、Ｒは水素原子、ベンゾイル基からなる群から選
択される基であり、Ｒの少なくとも一つはベンゾイル基
である。］
【請求項２】前記一般式で表されるショ糖安息香酸エ
ステルのＲのうち、６〜８個のＲがベンゾイル基である
ことを特徴とする請求項１記載の口紅組成物。
【請求項３】前記両親媒性ポリマーが下記一般式「化
２」で表されるポリオキシアルキレン変性シリコーンで
あることを特徴とする請求項１又は２記載の口紅組成
物。【化２】［式中、Ａはメチル基、フェニル基及び一般式：−Ｃ₃
Ｈ₆Ｏ（Ｃ₂Ｈ₄Ｏ）_a（Ｃ₃Ｈ₆Ｏ）_b Ｒ’（式中、Ｒ’は
水素原子、アシル基、及び炭素数１〜４のアルキル基か
らなる群から選択される基であり、ａは０〜５０の整数
であり、ｂは０〜５０の整数である。ただし、ａ、ｂは
同時に０ではない。）で示されるポリオキシアルキレン
基からなる群から選択される基であり、Ａの少なくとも
一つはポリオキシアルキレン基であり、Ｒはメチル基ま
たはフェニル基であり、ｍは５０〜１０００の整数であ
り、ｎは１〜４０の整数である。］
【請求項４】前記環状シリコーンが下記一般式「化
３」で表される揮発性環状シリコーンであることを特徴
とする請求項１、２又は３記載の口紅組成物。【化３】［式中、ｎは３〜７の整数を表す。］
【請求項５】前記ショ糖安息香酸エステルと、Ｉ.Ｏ.
Ｂ.が０．３〜０．５である油分との混合物を、これを
溶解しない環状シリコーン中に、両親媒性ポリマーによ
り分散させた非水エマルジョンを含有することを特徴と
する請求項１、２、３又は４記載の口紅組成物。
【請求項６】前記Ｉ.Ｏ.Ｂ.が０．３〜０．５である
油分が、グリセロールトリ−２−エチルヘキサノエー
ト、ヒマシ油、トリメチロールプロパントリ−２−エチ
ルヘキサノエートからなる群から選択された１種又は２
種以上の油分であることを特徴とする請求項５記載の口
紅組成物。