JPH0931248A - ジエン系ゴム組成物 - Google Patents
ジエン系ゴム組成物Info
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- JPH0931248A JPH0931248A JP4510596A JP4510596A JPH0931248A JP H0931248 A JPH0931248 A JP H0931248A JP 4510596 A JP4510596 A JP 4510596A JP 4510596 A JP4510596 A JP 4510596A JP H0931248 A JPH0931248 A JP H0931248A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 結晶化が促進されて、機械的性質が改善さ
れ、加工性にすぐれたジエン系ゴム組成物を提供するこ
とである。 【解決手段】 ジエン系ゴムと、パラフィン類および高
級飽和脂肪酸から選ばれる少なくとも一種と、低分子量
ジエン重合体、高級不飽和脂肪酸およびこの高級不飽和
脂肪酸のエステルから選ばれる少なくとも一種とを含む
ジエン系ゴム組成物である。
れ、加工性にすぐれたジエン系ゴム組成物を提供するこ
とである。 【解決手段】 ジエン系ゴムと、パラフィン類および高
級飽和脂肪酸から選ばれる少なくとも一種と、低分子量
ジエン重合体、高級不飽和脂肪酸およびこの高級不飽和
脂肪酸のエステルから選ばれる少なくとも一種とを含む
ジエン系ゴム組成物である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、機械的性質および
加工性が改善され、天然ゴムの代替材料として使用可能
なジエン系ゴム組成物に関する。
加工性が改善され、天然ゴムの代替材料として使用可能
なジエン系ゴム組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】ポリ
イソプレンなどの合成ジエン系ゴムは、天然ゴムに近似
した性質を有し、かつ合成物であるため品質が安定して
いることから各種用途に広く使用されている。しかし、
合成ジエン系ゴムは、低温結晶化が天然ゴムよりも遅
く、そのため延伸しても延伸結晶化が起こらず、応力が
上昇しないまま切断するという欠点がある。換言すれ
ば、合成ジエン系ゴムは、天然ゴムのような高いグリー
ンストレングス（生ゴム強度）を持っていない。
イソプレンなどの合成ジエン系ゴムは、天然ゴムに近似
した性質を有し、かつ合成物であるため品質が安定して
いることから各種用途に広く使用されている。しかし、
合成ジエン系ゴムは、低温結晶化が天然ゴムよりも遅
く、そのため延伸しても延伸結晶化が起こらず、応力が
上昇しないまま切断するという欠点がある。換言すれ
ば、合成ジエン系ゴムは、天然ゴムのような高いグリー
ンストレングス（生ゴム強度）を持っていない。
【０００３】そのため、ジエン系ゴムは、天然ゴムに比
較して成形加工性に劣り、製品製造においても高い加工
特性（加工時における機械的強度など）の要求される大
型タイヤや糸ゴム等の製造には天然ゴムの代替として使
用することができなかった。一方、天然ゴムは、合成ゴ
ムに比較して格段に優れたグリーンストレングスを有し
加工性に優れているが、近年、天然ゴムに含まれる蛋白
質に起因する即時性アレルギーが社会問題となりつつあ
り、その対策が求められている。
較して成形加工性に劣り、製品製造においても高い加工
特性（加工時における機械的強度など）の要求される大
型タイヤや糸ゴム等の製造には天然ゴムの代替として使
用することができなかった。一方、天然ゴムは、合成ゴ
ムに比較して格段に優れたグリーンストレングスを有し
加工性に優れているが、近年、天然ゴムに含まれる蛋白
質に起因する即時性アレルギーが社会問題となりつつあ
り、その対策が求められている。
【０００４】これに対して、合成物である前記ジエン系
ゴムは、蛋白質を全く含有しないため、即時的アレルギ
ーをひき起こすおそれがない。従って、前記した加工性
を改善できれば、ジエン系ゴムは天然ゴムの有力な代替
材料になりうる。特に、人体に直接または間接に接触す
る下着類や紙おむつ等の製品に用いられている糸ゴムに
は、近年、フィット感の良さからポリウレタン弾性糸か
ら天然ゴム製の糸ゴムへの復帰が著しいが、前述のよう
な即時的アレルギーをひき起こすおそれがなく、しかも
天然ゴムと同等ないしはそれに近い加工性および機械的
性質を有するゴム材料の出現が要望されている。
ゴムは、蛋白質を全く含有しないため、即時的アレルギ
ーをひき起こすおそれがない。従って、前記した加工性
を改善できれば、ジエン系ゴムは天然ゴムの有力な代替
材料になりうる。特に、人体に直接または間接に接触す
る下着類や紙おむつ等の製品に用いられている糸ゴムに
は、近年、フィット感の良さからポリウレタン弾性糸か
ら天然ゴム製の糸ゴムへの復帰が著しいが、前述のよう
な即時的アレルギーをひき起こすおそれがなく、しかも
天然ゴムと同等ないしはそれに近い加工性および機械的
性質を有するゴム材料の出現が要望されている。
【０００５】本発明の目的は、上述の技術的課題を解決
し、即時的アレルギーをひき起こすおそれがなく、しか
も機械的性質が改善され、加工性に優れたジエン系ゴム
組成物を提供することである。
し、即時的アレルギーをひき起こすおそれがなく、しか
も機械的性質が改善され、加工性に優れたジエン系ゴム
組成物を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明のジエン系ゴム組
成物は、ジエン系ゴムと、パラフィン類および高級飽和
脂肪酸から選ばれる少なくとも一種と、低分子量ジエン
重合体、高級不飽和脂肪酸およびこの高級不飽和脂肪酸
のエステルから選ばれる少なくとも一種とを含むことを
特徴とする。
成物は、ジエン系ゴムと、パラフィン類および高級飽和
脂肪酸から選ばれる少なくとも一種と、低分子量ジエン
重合体、高級不飽和脂肪酸およびこの高級不飽和脂肪酸
のエステルから選ばれる少なくとも一種とを含むことを
特徴とする。
【０００７】本発明者らは、天然ゴムが優れた機械的性
質を発現する原因を究明すべく研究を重ねた結果、天然
ゴムの主鎖に蛋白質などと共に結合した脂肪酸が天然ゴ
ムの結晶化促進に大きく貢献していることを確認した。
そこで、本発明者らは、天然ゴムと化学構造が類似した
ジエン系ゴムに上記知見を応用して、ジエン系ゴムの結
晶化特性を改善できないか検討を重ねた。その結果、天
然ゴムと同じ基本構造を有するポリイソプレンに水酸基
を導入後、ステアリルクロライドと反応させて、主鎖に
ステアロイル基を導入することによって結晶化が促進さ
れることを見出した。
質を発現する原因を究明すべく研究を重ねた結果、天然
ゴムの主鎖に蛋白質などと共に結合した脂肪酸が天然ゴ
ムの結晶化促進に大きく貢献していることを確認した。
そこで、本発明者らは、天然ゴムと化学構造が類似した
ジエン系ゴムに上記知見を応用して、ジエン系ゴムの結
晶化特性を改善できないか検討を重ねた。その結果、天
然ゴムと同じ基本構造を有するポリイソプレンに水酸基
を導入後、ステアリルクロライドと反応させて、主鎖に
ステアロイル基を導入することによって結晶化が促進さ
れることを見出した。
【０００８】ところが、その研究過程において、偶然に
もポリイソプレンなどのジエン系ゴムに特定の脂肪酸を
単に添加するだけで、結晶が促進されるという事実を見
出した。さらに研究を重ねた結果、ジエン系ゴムに対し
てパラフィン類および高級飽和脂肪酸の少なくとも一種
と、低分子量ジエン重合体、高級不飽和脂肪酸およびこ
の高級不飽和脂肪酸のエステルから選ばれる少なくとも
一種とを添加混合することにより、前者が結晶核化剤と
して、後者が可塑剤としてそれぞれ作用して、ジエン系
ゴムの結晶化が促進され、グリーンストレングスが向上
するという新たな知見を得て、本発明を完成するに到っ
たものである。つまり、グリーンストレングスの向上は
分子が引き伸ばされた時に結晶化して抗力が上昇する現
象であるから、結晶化しやすい組成物ほどグリーンスト
レングスも向上すると考えられる。
もポリイソプレンなどのジエン系ゴムに特定の脂肪酸を
単に添加するだけで、結晶が促進されるという事実を見
出した。さらに研究を重ねた結果、ジエン系ゴムに対し
てパラフィン類および高級飽和脂肪酸の少なくとも一種
と、低分子量ジエン重合体、高級不飽和脂肪酸およびこ
の高級不飽和脂肪酸のエステルから選ばれる少なくとも
一種とを添加混合することにより、前者が結晶核化剤と
して、後者が可塑剤としてそれぞれ作用して、ジエン系
ゴムの結晶化が促進され、グリーンストレングスが向上
するという新たな知見を得て、本発明を完成するに到っ
たものである。つまり、グリーンストレングスの向上は
分子が引き伸ばされた時に結晶化して抗力が上昇する現
象であるから、結晶化しやすい組成物ほどグリーンスト
レングスも向上すると考えられる。
【０００９】ここで、後者の可塑剤は、ゴム分子を動き
やすくして、ゴム分子が所定配位へ配向するのを容易に
し、結晶化を促進させる働きがあると考えられる。本発
明のジエン系ゴム組成物は、好ましくは、前記ジエン系
ゴム１００重量部に対して、前記パラフィン類および高
級飽和脂肪酸から選ばれる少なくとも一種が０．０５〜
５重量部の割合で、前記低分子量ジエン重合体、高級不
飽和脂肪酸およびそのエステルから選ばれる少なくとも
一種が０．０５〜５重量部の割合で含有される。
やすくして、ゴム分子が所定配位へ配向するのを容易に
し、結晶化を促進させる働きがあると考えられる。本発
明のジエン系ゴム組成物は、好ましくは、前記ジエン系
ゴム１００重量部に対して、前記パラフィン類および高
級飽和脂肪酸から選ばれる少なくとも一種が０．０５〜
５重量部の割合で、前記低分子量ジエン重合体、高級不
飽和脂肪酸およびそのエステルから選ばれる少なくとも
一種が０．０５〜５重量部の割合で含有される。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明におけるジエン系ゴムとし
ては、ジエン重合によって得られる重合体または共重合
体があげられ、具体的には例えばポリブタジエン、ポリ
イソプレン、ポリクロロプレン、ブタジエン−スチレン
共重合体、ブタジエン−アクリロニトリル共重合体、イ
ソブチレン−イソプレン共重合体などがあげられる。こ
のうち、天然ゴムとほぼ同じ分子構造を有するポリイソ
プレン、とくにシス−１，４−ポリイソプレンにおい
て、結晶化の促進効果が顕著である。
ては、ジエン重合によって得られる重合体または共重合
体があげられ、具体的には例えばポリブタジエン、ポリ
イソプレン、ポリクロロプレン、ブタジエン−スチレン
共重合体、ブタジエン−アクリロニトリル共重合体、イ
ソブチレン−イソプレン共重合体などがあげられる。こ
のうち、天然ゴムとほぼ同じ分子構造を有するポリイソ
プレン、とくにシス−１，４−ポリイソプレンにおい
て、結晶化の促進効果が顕著である。
【００１１】使用するジエン系ゴムの重量平均分子量
は、１００，０００〜４，０００，０００程度であるの
がよい。前記パラフィン類および高級飽和脂肪酸は、ジ
エン系ゴムに良好な分散性を示しかつ結晶化を促進させ
る結晶核化剤となるものである。パラフィン類として
は、例えば炭素数が６以上の合成または天然のパラフィ
ン、数平均分子量が１００〜１０００の低分子量ポリオ
レフィン（例えば低分子量ポリエチレン）などがあげら
れる。
は、１００，０００〜４，０００，０００程度であるの
がよい。前記パラフィン類および高級飽和脂肪酸は、ジ
エン系ゴムに良好な分散性を示しかつ結晶化を促進させ
る結晶核化剤となるものである。パラフィン類として
は、例えば炭素数が６以上の合成または天然のパラフィ
ン、数平均分子量が１００〜１０００の低分子量ポリオ
レフィン（例えば低分子量ポリエチレン）などがあげら
れる。
【００１２】また、前記高級飽和脂肪酸としては、例え
ばラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリ
ン酸などの炭素数が１０以上、好ましくは炭素数が１２
〜１８程度のものがあげられる。前記低分子量ジエン重
合体および高級不飽和脂肪酸は、ジエン系ゴムの良好な
可塑剤となり、結晶化の促進に寄与するものである。低
分子量ジエン重合体としては、例えば重量平均分子量が
１，０００以下、好ましくは５００〜１００，０００、
より好ましくは１，０００〜５０，０００のポリイソプ
レンなどがあげられる。
ばラウリル酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリ
ン酸などの炭素数が１０以上、好ましくは炭素数が１２
〜１８程度のものがあげられる。前記低分子量ジエン重
合体および高級不飽和脂肪酸は、ジエン系ゴムの良好な
可塑剤となり、結晶化の促進に寄与するものである。低
分子量ジエン重合体としては、例えば重量平均分子量が
１，０００以下、好ましくは５００〜１００，０００、
より好ましくは１，０００〜５０，０００のポリイソプ
レンなどがあげられる。
【００１３】前記高級不飽和脂肪酸としては、例えばオ
レイン酸、リノール酸、リノレン酸などの炭素数が１０
以上、好ましくは炭素数が１２〜１８程度のものがあげ
られる。また、これらの高級不飽和脂肪酸のエステルを
使用する場合には、例えばメチル基、エチル基などの炭
素数１〜６の直鎖または分岐したアルキル基のエステル
などがあげられる。
レイン酸、リノール酸、リノレン酸などの炭素数が１０
以上、好ましくは炭素数が１２〜１８程度のものがあげ
られる。また、これらの高級不飽和脂肪酸のエステルを
使用する場合には、例えばメチル基、エチル基などの炭
素数１〜６の直鎖または分岐したアルキル基のエステル
などがあげられる。
【００１４】ジエン系ゴムへの上記結晶核化剤と可塑剤
との混合は、ロール、バンバリーミキサー等による通常
のゴムの混合方法で行うほか、例えば適当な溶剤にこれ
らの成分を溶解させ、ついで凍結乾燥するなどの方法も
あげられ、とくに限定されるものではない。このように
して得られた本発明のジエン系ゴム組成物は、これに加
硫剤（硫黄、含硫黄化合物等）、加硫促進剤、補強剤、
充填剤、着色剤、発泡剤などの公知の配合剤を、それぞ
れ目的に応じて必要量を添加配合し、通常の成形、加硫
などの加工を施すことにより、目的のゴム製品を得るこ
とができる。その際、得られるジエン系ゴムは結晶化度
が高く、グリーンストレングスに優れているので、混
練、シーティング、各種成形工程における加工性に優れ
ている。従って、本発明のジエン系ゴム組成物は、タイ
ヤ、糸ゴムなどの一般ゴム製品の原料として好適であ
る。
との混合は、ロール、バンバリーミキサー等による通常
のゴムの混合方法で行うほか、例えば適当な溶剤にこれ
らの成分を溶解させ、ついで凍結乾燥するなどの方法も
あげられ、とくに限定されるものではない。このように
して得られた本発明のジエン系ゴム組成物は、これに加
硫剤（硫黄、含硫黄化合物等）、加硫促進剤、補強剤、
充填剤、着色剤、発泡剤などの公知の配合剤を、それぞ
れ目的に応じて必要量を添加配合し、通常の成形、加硫
などの加工を施すことにより、目的のゴム製品を得るこ
とができる。その際、得られるジエン系ゴムは結晶化度
が高く、グリーンストレングスに優れているので、混
練、シーティング、各種成形工程における加工性に優れ
ている。従って、本発明のジエン系ゴム組成物は、タイ
ヤ、糸ゴムなどの一般ゴム製品の原料として好適であ
る。
【００１５】
【実施例】以下、実施例に基づいて本発明のジエン系ゴ
ム組成物を詳細に説明する。 実施例１〜２および比較例１〜２ 表１に示す配合量にて、シス−１，４−ポリイソプレン
（クラレ社製のKuraprene IR10、重量平均分子量：１，
４５０，０００) にステアリン酸およびリノレン酸メチ
ルを配合した混合物５ｇをベンゼン５０ｍｌに加え、つ
いで凍結乾燥したジエン系ゴム組成物を得た。
ム組成物を詳細に説明する。 実施例１〜２および比較例１〜２ 表１に示す配合量にて、シス−１，４−ポリイソプレン
（クラレ社製のKuraprene IR10、重量平均分子量：１，
４５０，０００) にステアリン酸およびリノレン酸メチ
ルを配合した混合物５ｇをベンゼン５０ｍｌに加え、つ
いで凍結乾燥したジエン系ゴム組成物を得た。
【００１６】
【表１】
【００１７】これらのジエン系ゴム組成物について、下
記の方法にて−２５℃での結晶化速度を測定した。 （結晶化速度の測定方法）結晶化速度はジラトメーター
を用いて測定した。すなわち、１２ｍｌの試料部にゴム
３ｇを投入した後、この試料部に毛管部を装着し、系内
を真空にした上で内部に水銀を満たし、温度が−２５℃
に維持された液槽内に浸漬して、低温結晶を行わせ、毛
管部の水銀の変位を観測することによって、結晶化に伴
うゴムの体積変化量を経時的に調べた。
記の方法にて−２５℃での結晶化速度を測定した。 （結晶化速度の測定方法）結晶化速度はジラトメーター
を用いて測定した。すなわち、１２ｍｌの試料部にゴム
３ｇを投入した後、この試料部に毛管部を装着し、系内
を真空にした上で内部に水銀を満たし、温度が−２５℃
に維持された液槽内に浸漬して、低温結晶を行わせ、毛
管部の水銀の変位を観測することによって、結晶化に伴
うゴムの体積変化量を経時的に調べた。
【００１８】測定結果を図１に示す。なお、ブランクと
して、シス−１，４−ポリイソプレン自体の結晶化速度
も図１に示した。図１において、ＣＰＩはポリイソプレ
ンを、ＳＡはステアリン酸を、ＭＬはリノレン酸メチル
をそれぞれ意味している。図１から、ステアリン酸およ
びリノレン酸メチルをポリイソプレンにそれぞれ単独で
添加した場合（比較例１，２）に比べて、両成分を添加
した場合（実施例１，２）では、結晶化が促進されてい
ることがわかる。また、その結晶化速度は天然ゴムと同
等であることがわかる。 実施例３ リノール酸メチルに代えて、リノール酸を使用したほか
は、実施例２と同様にして、−２５℃での結晶化速度を
測定した。その結果を、実施例２の結果と共に図２に示
す。
して、シス−１，４−ポリイソプレン自体の結晶化速度
も図１に示した。図１において、ＣＰＩはポリイソプレ
ンを、ＳＡはステアリン酸を、ＭＬはリノレン酸メチル
をそれぞれ意味している。図１から、ステアリン酸およ
びリノレン酸メチルをポリイソプレンにそれぞれ単独で
添加した場合（比較例１，２）に比べて、両成分を添加
した場合（実施例１，２）では、結晶化が促進されてい
ることがわかる。また、その結晶化速度は天然ゴムと同
等であることがわかる。 実施例３ リノール酸メチルに代えて、リノール酸を使用したほか
は、実施例２と同様にして、−２５℃での結晶化速度を
測定した。その結果を、実施例２の結果と共に図２に示
す。
【００１９】図２から、エステルでなく遊離酸である不
飽和脂肪酸を使用した場合にもほぼ同等の高い結晶化促
進作用が認められる。 実施例４ シス−１，４−ポリイソプレン（前出のKuraprene IR1
0）にステアリン酸と液状ポリイソプレン（クラレ社製
のKuraprene LIR 30、シス−１，４構造：６８．７％、
重量平均分子量：３６，０００）とを重量比で９９／
０．２５／０．７５（IR10／ステアリン酸／LIR 30）の
割合で配合した混合物を用いたほかは、実施例１〜２と
同様にしてジエン系ゴム組成物を得た。 比較例３ シス−１，４−ポリイソプレンに液状ポリイソプレンの
みを重量比で９９／１（IR10／／LIR 30）の割合で配合
した混合物を用いたほかは、実施例１〜２と同様にして
ジエン系ゴム組成物を得た。
飽和脂肪酸を使用した場合にもほぼ同等の高い結晶化促
進作用が認められる。 実施例４ シス−１，４−ポリイソプレン（前出のKuraprene IR1
0）にステアリン酸と液状ポリイソプレン（クラレ社製
のKuraprene LIR 30、シス−１，４構造：６８．７％、
重量平均分子量：３６，０００）とを重量比で９９／
０．２５／０．７５（IR10／ステアリン酸／LIR 30）の
割合で配合した混合物を用いたほかは、実施例１〜２と
同様にしてジエン系ゴム組成物を得た。 比較例３ シス−１，４−ポリイソプレンに液状ポリイソプレンの
みを重量比で９９／１（IR10／／LIR 30）の割合で配合
した混合物を用いたほかは、実施例１〜２と同様にして
ジエン系ゴム組成物を得た。
【００２０】実施例４および比較例３で得た各ゴム組成
物について、実施例１〜２と同様にして結晶化速度を測
定した。その結果を図３に示す。図３には、実施例２お
よびブランクの結果も併せて示した。図３から、低分子
量ジエン重合体である液状ポリイソプレン（Kuraprene
LIR30）を１重量％配合するだけでは、結晶化速度はシ
ス−１，４−ポリイソプレン単独の場合（ブランク）と
殆ど変わらないが、ステアリン酸と前記液状ポリイソプ
レンとを配合することにより、結晶化速度はほぼ実施例
２と同等程度まで改善されていることがわかる。
物について、実施例１〜２と同様にして結晶化速度を測
定した。その結果を図３に示す。図３には、実施例２お
よびブランクの結果も併せて示した。図３から、低分子
量ジエン重合体である液状ポリイソプレン（Kuraprene
LIR30）を１重量％配合するだけでは、結晶化速度はシ
ス−１，４−ポリイソプレン単独の場合（ブランク）と
殆ど変わらないが、ステアリン酸と前記液状ポリイソプ
レンとを配合することにより、結晶化速度はほぼ実施例
２と同等程度まで改善されていることがわかる。
【００２１】
【発明の効果】以上のように本発明によれば、ジエン系
ゴムの結晶化が促進されるため、機械的性質が改善さ
れ、加工性に優れたジエン系ゴムが得られる。しかも、
このジエン系ゴムは、天然ゴムのように即時的アレルギ
ーをひき起こすおそれがないので、天然ゴムの代替材料
として好適であるという効果がある。
ゴムの結晶化が促進されるため、機械的性質が改善さ
れ、加工性に優れたジエン系ゴムが得られる。しかも、
このジエン系ゴムは、天然ゴムのように即時的アレルギ
ーをひき起こすおそれがないので、天然ゴムの代替材料
として好適であるという効果がある。
【図１】実施例１〜２および比較例１〜２で得たジエン
系ゴム組成物の−２５℃での結晶化速度を示すグラフで
ある。
系ゴム組成物の−２５℃での結晶化速度を示すグラフで
ある。
【図２】実施例３で得たジエン系ゴム組成物の−２５℃
での結晶化速度を示すグラフである。
での結晶化速度を示すグラフである。
【図３】実施例４および比較例３で得たジエン系ゴム組
成物の−２５℃での結晶化速度を示すグラフである。
成物の−２５℃での結晶化速度を示すグラフである。
Claims (2)
- 【請求項１】ジエン系ゴムと、パラフィン類および高級
飽和脂肪酸から選ばれる少なくとも一種と、低分子量ジ
エン重合体、高級不飽和脂肪酸およびこの高級不飽和脂
肪酸のエステルから選ばれる少なくとも一種とを含むジ
エン系ゴム組成物。 - 【請求項２】前記ジエン系ゴム１００重量部に対して、
前記パラフィン類および高級飽和脂肪酸から選ばれる少
なくとも一種が０．０５〜５重量部の割合で、前記低分
子量ジエン重合体、高級不飽和脂肪酸およびこの高級不
飽和脂肪酸のエステルから選ばれる少なくとも一種が
０．０５〜５重量部の割合でそれぞれ含有される請求項
１記載のジエン系ゴム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04510596A JP3176283B2 (ja) | 1995-05-16 | 1996-03-01 | ジエン系ゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11745395 | 1995-05-16 | ||
| JP7-117453 | 1995-05-16 | ||
| JP04510596A JP3176283B2 (ja) | 1995-05-16 | 1996-03-01 | ジエン系ゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0931248A true JPH0931248A (ja) | 1997-02-04 |
| JP3176283B2 JP3176283B2 (ja) | 2001-06-11 |
Family
ID=26385065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04510596A Expired - Fee Related JP3176283B2 (ja) | 1995-05-16 | 1996-03-01 | ジエン系ゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3176283B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014136715A (ja) * | 2013-01-15 | 2014-07-28 | Seiko Kagaku Kk | ゴム組成物 |
| CN120484698A (zh) * | 2025-07-14 | 2025-08-15 | 湖北国创高新材料股份有限公司 | 一种道路预防性养护涂层材料及制备方法 |
-
1996
- 1996-03-01 JP JP04510596A patent/JP3176283B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014136715A (ja) * | 2013-01-15 | 2014-07-28 | Seiko Kagaku Kk | ゴム組成物 |
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