JPH0931459A - 新規な強誘電性液晶組成物 - Google Patents

新規な強誘電性液晶組成物

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JPH0931459A
JPH0931459A JP7180339A JP18033995A JPH0931459A JP H0931459 A JPH0931459 A JP H0931459A JP 7180339 A JP7180339 A JP 7180339A JP 18033995 A JP18033995 A JP 18033995A JP H0931459 A JPH0931459 A JP H0931459A
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Japan
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diyl
liquid crystal
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ferroelectric liquid
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JP7180339A
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English (en)
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Toshiaki Nonaka
敏章 野中
Ayako Takechi
彩子 武市
Kei Ri
継 李
Kazuya Nagao
一矢 長尾
Rainer Wingen
ライナー・ヴィンゲン
Barbara Hornung
バルバラ・ホルヌンク
Javier Manero
ヤフィーア・マネロ
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Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】Δεの値が負で、高速応答および低電圧駆動を
可能にする強誘電性液晶組成物および該液晶組成物を用
いた液晶表示素子を提供すること。 【解決手段】式(I)： 【化１】 ［式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｅ1、
Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5およびＥ6は、−Ｎ−、−ＣＦ−ま
たは−ＣＨ−であり、Ｇは−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ
＝ＣＨ−であり；Ｒ1およびＲ2は、例えば、水素または
アルキル基であり、Ｍ1およびＭ2は、例えば、−ＣＯ−
Ｏ−であり；Ａ1およびＡ2は、例えば、１，４−フェニ
レンであり、ｎおよびｍは０または１であるが、その和
の最大は１である］で示される化合物を少なくとも１種
類含むことを特徴とする、強誘電性液晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な強誘電性液
晶組成物に関し、さらに詳しくは、低電圧駆動でスイッ
チングスピードの早い強誘電性液晶組成物および該液晶
組成物を用いた液晶表示素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶組成物は、時計、電卓、小型
のテレビ等において表示素子として実用化されている。
最も広く用いられているのは液晶のネマチック相を利用
したもので、その表示方式はＴＮ型（ｔｗｉｓｔｅｄ
ｎｅｍａｔｉｃ）あるいはＳＴＮ型（ｓｕｐｅｒ ｔｗ
ｉｓｔｅｄ ｎｅｍａｔｉｃ）とよばれる。しかしＴＮ
型は、ライン数の増加に従いコントラストが低下するた
め、大容量の表示には向いていない。さらにＴＮ型は各
画素に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ：Ｔｈｉｎ ｆｉｌｍ
ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）をとりつけたＴＦＴ駆動方式
により表示特性はＣＲＴ（ｃａｔｈｏｄｅ ｒａｙ ｔ
ｕｂｅ）に近づきつつあり、大容量化も可能になった。
しかし、製造プロセスが複雑で、歩留も低く、製造コス
トは非常に高い。また、大画面も困難である。
【０００３】ＳＴＮ方式は、単純マトリックスである
が、ＴＮ型に比較すると表示特性は改良されているが、
ＴＦＴ−ＴＮ方式に比較するとまだ十分とはいえない。
しかし、製造コストは安い。１９８０年にクラークとラ
ガウォールによって表面安定化強誘電性液晶（ＳＳＦＬ
Ｃ）が発見され（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋ，Ｓ．Ｔ．Ｌａｇ
ａｗａｌｌ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，３６，
８９９，１９８０）、次世代の表示用材料として注目さ
れて多くの研究がなされてきた。これは、強誘電性液晶
のもつ（１）高速応答性、（２）メモリ性により表示の
大容量化が可能であることおよび、薄膜トランジスタ等
のアクティブ素子を必要としないため製造コストも比較
的安いためである。また、（３）視野角が広い、などの
特徴もあり、大画面・大表示容量の表示素子として期待
されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】強誘電性液晶の表示素
子の実用化においては、高いコントラストの達成が重要
である。強誘電性液晶で期待されるコントラストの達成
が困難である理由としては、スメクチックＣ相における
ジグザグ欠陥、シェブロン構造による有効コーン角の減
少、不十分なメモリ性などが挙げられる。高いコントラ
ストを達成する方法としてさまざまな提案がなされてい
る。たとえば、斜方蒸着膜を配向膜として用いる方法、
プレチルトの高い配向膜を使ったＣ１ユニフォームの方
法、ＡＣ電界処理あるいはナフタレン系の化合物を使い
疑似ブックシェルフ構造を利用する方法および負の誘電
異方性の材料を用いる方法である。このうち、負の誘電
異方性（Δε）の材料を用いる方法は、電極基板と垂直
の高周波電界を印加すると、Δεが負である液晶分子が
電極基板と平行に向く性質を利用したものであり、ＡＣ
スタビライズ効果と呼ばれている。
【０００５】さらに、Ｓｕｒｇｕｙ（Ｐ．Ｗ．Ｈ．Ｓｕ
ｒｇｕｙ等、Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ，１２２，
６３，１９９１）により「負の誘電異方性を有する液晶
材料を用いる方法」が提案された。この方法は、高コン
トラストを達成する方法として有望な方法であり、Ｐ．
Ｗ．Ｒｏｓｓ（Ｐｒｏｃ．ＳＩＤ，２１７，１９９２）
により開示されている。
【０００６】負の誘電異方性の材料は、電圧（Ｖ）が高
くなるにつれてスイッチングに必要なパルス幅（τ）に
極小値（τ−Ｖｍｉｎ）をもつようなτ−Ｖ特性が得ら
れる。Ｓｕｒｇｕｙ等はこの特性を用いる駆動方法を報
告している。この駆動方法は、│Ｖｓ−Ｖｄ│の電圧を
印加したときスイッチングさせ、│Ｖｓ＋Ｖｄ│および
│Ｖｄ│ではスイッチングさせないという方法である。
【０００７】この駆動方法における駆動電圧は、τ−Ｖ
ｍｉｎ値によって決定される。Ｓｕｒｇｕｙ等によれ
ば、Ｖｍｉｎ値は以下の式で与えられる： Ｖｍｉｎ＝Ｅｍｉｎ＊ｄ＝Ｐｓ＊ｄ／√３＊ε0＊Δε
＊ｓｉｎ2θ ここで、Ｅｍｉｎは電界強度の極小値、ｄはセル厚、Ｐ
ｓは自発分極、Δεは誘電異方性、θは液晶材料のチル
ト角である。
【０００８】また、二軸異方性（δε）を考慮した場
合、Ｔｏｗｌｅｒ等が以下のようなＶｍｉｎ、τｍｉｎ
の値を得ている。
【０００９】
【数１】 （η：粘度） （Ｍ．Ｊ．Ｔｏｗｌｅｒ等、Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔ
ａｌ，１１，１９９２）。
【００１０】しかし、Ｒｏｓｓ等の報告によれば、強誘
電性液晶材料の応答速度はまだ遅く、Ｖｓ＋Ｖｄも５５
Ｖ以上でありいまだ実用的とはいえない。従って、負の
誘電異方性の絶対値が十分大きく、しかも自発分極の大
きい、低粘度の液晶材料の開発が望まれている。
【００１１】このような目的で、ＡＣスタビライズ効果
を利用した駆動やτ−Ｖｍｉｎ特性を利用する駆動に適
する強誘電性組成物に関する特許が出願されている（特
開平１−１６８７９２、特開平１−３０６４９３、特開
平４−４２９０、特公平７−２９９９０、特公表平２−
５０３４４４等）。
【００１２】しかし、応答速度および駆動電圧はまだ十
分なものではなかった。これは、Δεの負の絶対値が十
分でないことが原因と考えられる。
【００１３】本発明の目的は、Δεの値が負で、高速応
答および低電圧駆動を可能にする強誘電性液晶組成物お
よび該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供すること
である。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、一般式
（１）で示される化合物を含む強誘電性液晶が提供され
る。一般式（１）で示される化合物は分子長軸に対して
垂直な方向にフッ素置換基、窒素の不対電子を持ち、し
かも３つの環が平面状に固定され各々の環の自由回転を
阻害するため、大きな負の誘電異方性と比較的低い粘度
が得られるものと考えられる。
【００１５】
【化２４】 ［式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｅ1、
Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5およびＥ6は、−Ｎ−、−ＣＦ−ま
たは−ＣＨ−であるが、ただし次の例外が含まれる：Ｅ
1（Ｅ4）が−Ｎ−または−ＣＦ−のとき、Ｅ2およびＥ3
（Ｅ5およびＥ6）は−ＣＨ−でなければならず；Ｅ2お
よび／またはＥ3（Ｅ5および／またはＥ6）が−ＣＦ−
のとき、Ｅ1（Ｅ4）は−ＣＨ−でなければならず；Ｅ2
（Ｅ5）が−Ｎ−のとき、Ｅ1（Ｅ4）は−ＣＨ−でなけ
ればならないが、Ｅ3（Ｅ6）は−ＣＨ−または−ＣＦ−
であることができ；そしてＥ1からＥ6の少なくとも１つ
は−Ｎ−または−ＣＦ−でなければならない；Ｇは−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ1およびＲ2
は、互いに独立に、水素または炭素数１〜２０の直鎖も
しくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素を有していても有
していなくてもよい）であり、ここで１個またはそれ以
上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２−ジ
イル、−Ｓｉ（ＣＨ3）2−、１，４−フェニレン、トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレンまたはトランス−１，
３−シクロペンチレンで置換されていてもよいが、ただ
し酸素原子とイオウ原子（以下、カルコゲンと称する）
は互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の１個また
はそれ以上の水素原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−
ＯＲ3で置換されていてもよく、あるいはＲ1およびＲ2
は、下記のいずれかのキラル基である。
【００１６】
【化２５】 （ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独
立に、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）で
あり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−
Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、
ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキ
ル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃ
ｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、
オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラン
系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系またはバ
レロラクトン系に結合する場合には、一緒になって−
（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合であ
る）；Ｍ1およびＭ2は、同一または異なり、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−
ＣＨ2−ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり；Ａ1
およびＡ2は、同一または異なり、１個またはそれ以上
の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されて
いてもよい１，４−フェニレン、１個または２個の水素
原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
よいピラジン−２，５−ジイル、１個または２個の水素
原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
よいピリダジン−３，６−ジイル、１個またはそれ以上
の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されて
いてもよいピリジン−２，５−ジイル、１個または２個
の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されて
いてもよいピリミジン−２，５−ジイル、１個または２
個の水素原子がＣＮおよび／またはＣＨ3で置換されて
いてもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，
３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジ
オキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５
−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
Ｎで置換されていてもよい１，３−チアゾール−２，４
−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
Ｎで置換されていてもよい１，３−チアゾール−２，５
−ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
Ｎで置換されていてもよいチオフェン−２，４−ジイ
ル、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／また
はＣＮで置換されていてもよいチオフェン−２，５−ジ
イル、ピペラジン−１，４−ジイル、ピペラジン−２，
５−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ
および／またはＣＮで置換されていてもよいナフタレン
−２，６−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子が
Ｆ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよいビ
シクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、また
は１，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり；
ｎおよびｍは０または１であるが、その和の最大は１で
ある。
【００１７】式（I）において、Ｒ1およびＲ2が、炭素
数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭
素を有していても有していなくてもよい）であり、ここ
で１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、シク
ロプロパン−１，２−ジイルまたは−Ｓｉ（ＣＨ3）2−
で置換されていてもよいが、ただしカルコゲンは互いに
直接結合せず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以
上の水素原子がＦで置換されていてもよく；Ｒ1または
Ｒ2はＨでもよいが、同時にＨであることはない；であ
る化合物が好ましい。
【００１８】式（I）において、Ｒ1およびＲ2が、炭素
数１〜１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、
ここで環から少なくとも２個の追加の−ＣＨ2−基によ
り離れている１個の−ＣＨ2−基が−Ｓｉ（ＣＨ3）2−
で置換されていてもよい；である化合物が特に好まし
い。
【００１９】本発明の化合物は、大きな負の誘電異方性
を有しているが、この骨格にキラル構造を有する基を導
入しキラル化合物として本発明の強誘電性液晶組成物に
使用できる。しかし、自発分極値は、τ−Ｖｍｉｎを用
いる駆動方法ではあまり高くないため、一般式（I）の
化合物をキラルドーパントとして使用する場合その量は
限られてくる。
【００２０】また、一般にキラル化合物はその粘度が高
くなるため、フェニルピリミジンのような粘度の低い骨
格に高い自発分極を発現するキラル構造を用いて、低濃
度で使用することが好ましい。したがって、本発明の一
般式（I）の化合物はノンキラルで使用することが好ま
しい。キラルドーパントとして使用する場合は、Ｒ1お
よび／またはＲ2がＦを含む化合物が好ましい。
【００２１】さらに、粘度を下げるため、ｍおよびｎは
好ましくは０である。
【００２２】Ｅ1および／またはＥ4が−Ｎ−である、式
（Iａ）の化合物が好ましく、
【化２６】 これらのうち、次の化合物：
【化２７】 は粘度が低いために好ましく、特に、フッ素置換された
式（Iａ５）および（Iａ６）の化合物は、Δεの負の値
が大きく特に好ましい。
【００２３】さらに、Ｅ2および／またはＥ5が−Ｎ−で
ある、式（Iｂ）の化合物が好ましく、
【化２８】 これらのうち、次の化合物：
【化２９】
【化３０】
【化３１】 が粘度が低く、好ましい。特に特に、フッ素置換された
式（Iｂ５）〜（Iｂ１６）の化合物は、Δεの負の値が
大きく特に好ましい。
【００２４】さらに、Ｅ1および／またはＥ4が−ＣＦ−
である、式（Iｃ）の化合物が好ましく、
【化３２】 これらのうち、次の化合物：
【化３３】 が特に好ましい。
【００２５】さらに、Ｅ1およびＥ4が−ＣＨ−であり、
かつ、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ5およびＥ6が−ＣＨ−または−ＣＦ
−であるが、少なくとも１つは−ＣＦ−である、式（I
ｄ）の化合物が好ましく、
【化３４】 これらのうち、次の化合物：
【化３５】
【化３６】
【化３７】 が特に好ましい。
【００２６】特に好ましい式（I）の化合物の具体的な
例としては、以下のようなものが挙げられる：１，８−
ジフルオロ−２，７−ジオクチルオキシフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジブトキシフェナン
トレン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジペントキシフ
ェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジヘキシ
ルオキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７
−ジヘプチルオキシフェナントレン、１，８−ジフルオ
ロ−２，７−ジノニルオキシフェナントレン、１，８−
ジフルオロ−２，７−ジデシルオキシフェナントレン、
１，８−ジフルオロ−２，７−ジウンデシルオキシフェ
ナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジドデシル
オキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ブト
キシ−７−ペントキシフェナントレン、１，８−ジフル
オロ−２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ヘプチル
オキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ブト
キシ−７−オクチルオキシフェナントレン、１，８−ジ
フルオロ−２−ブトキシ−７−ノニルオキシフェナント
レン、１，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−プロ
ポキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ペン
トキシ−７−ヘキシルオキシオキシフェナントレ１，８
−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシフ
ェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−
７−オクチルオキシフェナントレン、１，８−ジフルオ
ロ−２−ペントキシ−７−ノニルオキシフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−プ
ロポキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘ
キシルオキシ−７−ヘプチルオキシフェナントレン１，
８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオ
キシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘキシ
ルオキシ−７−ノニルオキシフェナントレン、１，８−
ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシオ
キシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘキシ
ルオキシ−７−ドデシルオキシオキシフェナントレン、
１，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−プロポ
キシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘプチ
ルオキシ−７−オクチルオキシフェナントレン、１，８
−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ
フェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−オクチルオ
キシ−７−エトキシフェナントレン、１，８−ジフルオ
ロ−２−オクチルオキシ−７−プロポキシフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ−７−ノ
ニルオキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−
オクチルオキシ−７−デシルオキシオキシフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ−７−エト
キシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ノニル
オキシ−７−プロポキシフェナントレン、１，８−ジフ
ルオロ−２−ノニルオキシ−７−デシルオキシフェナン
トレン、１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−
メトキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−デ
シルオキシ−７−エトキシフェナントレン、１，８−ジ
フルオロ−２−デシルオキシ−７−プロポキシフェナン
トレン、１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−
ブトキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−デ
シルオキシ−７−ペントキシフェナントレン、１，８−
ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−ヘプチルオキシフ
ェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジブトキシフェ
ナントレン、１−フルオロ−２，７−ジペントキシフェ
ナントレン、１−フルオロ−２，７−ジヘキシルオキシ
フェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジヘプチルオ
キシフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジオクチ
ルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジノ
ニルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジ
デシルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２，７−
ジウンデシルオキシフェナントレン、１−フルオロ−
２，７−ジドデシルオキシフェナントレン、１−フルオ
ロ−２−ブトキシ−７−ペントキシフェナントレン、１
−フルオロ−２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシフェナ
ントレン、１−フルオロ−２−ブトキシ−７−ヘプチル
オキシフェナントレン、１−フルオロ−２−ブトキシ−
７−オクチルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２
−ブトキシ−７−ノニルオキシフェナントレン、１−フ
ルオロ−２−ブトキシ−７−デシルオキシフェナントレ
ン、１−フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘキシルオキ
シフェナントレン、１−フルオロ−２−ペントキシ−７
−ヘプチルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２−
ペントキシ−７−オクチルオキシフェナントレン、１−
フルオロ−２−ペントキシ−７−ノニルオキシフェナン
トレン、１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ブト
キシフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘキシルオキ
シ−７−ペントキシフェナントレン、１−フルオロ−２
−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシフェナントレ
ン、１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−オクチル
オキシフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘキシルオ
キシ−７−ノニルオキシフェナントレン、１−フルオロ
−２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシフェナントレ
ン、１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−プロポキ
シフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ
−７−ブトキシフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘ
プチルオキシ−７−ペントキシフェナントレン、１−フ
ルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシフェ
ナントレン、１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−
ノニルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘプ
チルオキシ−７−デシルオキシフェナントレン、１−フ
ルオロ−２−オクチルオキシフェナントレン、１−フル
オロ−２−オクチルオキシ−７−プロポキシフェナント
レン、１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−ブトキ
シフェナントレン、１−フルオロ−２−オクチルオキシ
−７−ペントキシフェナントレン、１−フルオロ−２−
オクチルオキシ−７−ヘキシルオキシフェナントレン、
１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−オクチルオキ
シフェナントレン、１−フルオロ−２−オクチルオキシ
−７−ノニルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２
−オクチルオキシ−７−デシルオキシフェナントレン、
１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオ
キシフェナントレン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ
−７−プロポキシフェナントレン、１−フルオロ−２−
ノニルオキシ−７−ブトキシフェナントレン、１−フル
オロ−２−ノニルオキシ−７−ペントキシフェナントレ
ン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオ
キシフェナントレン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ
−７−ヘプチルオキシフェナントレン、１−フルオロ−
２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシフェナントレ
ン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−デシルオキ
シフェナントレン、２，７−ビス（ヘキシルオキシ）−
１，８−ジアザフェナントレン、２，７−ビス（ペント
キシ）−１，８−ジアザフェナントレン、２，７−ビス
（ヘプチルオキシ）−１，８−ジアザフェナントレン、
２，７−ビス（オクチルオキシ）−１，８−ジアザフェ
ナントレン、２，７−ビス（ノニルオキシ）−１，８−
ジアザフェナントレン、２，７−ビス（デシルオキシ）
−１，８−ジアザフェナントレン、２，７−ビス（ウン
デシルオキシ）−１，８−ジアザフェナントレン、２，
７−ビス（ドデシルオキシ）−１，８−ジアザフェナン
トレン、２−ブトキシ−７−ペントキシ−１，８−ジア
ザフェナントレン、２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン、２−ブトキシ−７−
ヘプチルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−
ブトキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジアザフェナ
ントレン、２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−１，８−
ジアザフェナントレン、２−ブトキシ−７−デシルオキ
シ−１，８−ジアザフェナントレン、２−ペントキシ−
７−ヘキシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、
２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−１，８−ジアザ
フェナントレン、２−ペントキシ−７−オクチルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン、２−ペントキシ−７
−ノニルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−
ペントキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザフェナ
ントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−
７−オクチルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、
２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジア
ザフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−デシルオ
キシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−ヘキシルオ
キシ−７−（４−ブチルジメチルシリル）ブトキシ−
１，８−ジアザフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−
７−メチル−１，８−ジアザフェナントレン、２−ヘプ
チルオキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジアザフェ
ナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−
７−デシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２
−ヘプチルオキシ−７−（６−メチル）オクチルオキシ
−１，８−ジアザフェナントレン、２−オクチルオキシ
−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、
２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジア
ザフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ウンデシ
ルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−オクチ
ルオキシ−７−ドデシルオキシ−１，８−ジアザフェナ
ントレン、２−オクチルオキシ−７−（５−オキサ）ノ
ニルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−ノニ
ルオキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザフェナン
トレン、２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン、２−ノニルオキシ−７
−ドデシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２
−デシルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１，８−ジア
ザフェナントレン、２−デシルオキシ−７−ドデシルオ
キシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−ブトキシ−
７−ペントキシ−１−アザフェナントレン、２−ブトキ
シ−７−ヘキシルオキシ−１−アザフェナントレン、２
−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザフェナント
レン、２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−１−アザフ
ェナントレン、２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−１−
アザフェナントレン、２−ブトキシ−７−デシルオキシ
−１−アザフェナントレン、２−ペントキシ−７−ヘキ
シルオキシ−１−アザフェナントレン、２−ペントキシ
−７−ヘプチルオキシ−１−アザフェナントレン、２−
ペントキシ−７−オクチルオキシ−１−アザフェナント
レン、２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−１−アザフ
ェナントレン、２−ペントキシ−７−デシルオキシ−１
−アザフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ヘプ
チルオキシ−１−アザフェナントレン、２−ヘキシルオ
キシ−７−オクチルオキシ−１−アザフェナントレン、
２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−１−アザフェ
ナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ−
１−アザフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−
（４−ブチルジメチルシリル）ブトキシ−１アザフェナ
ントレン、２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ−
１−アザフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−ノ
ニルオキシ−１−アザフェナントレン、２−ヘプチルオ
キシ−７−デシルオキシ−１−アザフェナントレン、２
−ヘプチルオキシ−７−（６−メチル）オクチルオキシ
−１−アザフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−
ノニルオキシ−１−アザフェナントレン、２−オクチル
オキシ−７−デシルオキシ−１−アザフェナントレン、
２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１−アザ
フェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ドデシルオ
キシ−１−アザフェナントレン、２−オクチルオキシ−
７−（５−オキサ）ノニルオキシ−１−アザフェナント
レン、２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−１−アザ
フェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオ
キシ−１−アザフェナントレン、２−ノニルオキシ−７
−ドデシルオキシ−１−アザフェナントレン、２−デシ
ルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１−アザフェナント
レン、２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ−１−ア
ザフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ペントキ
シ−１−アザフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７
−ヘキシルオキシ−１−アザフェナントレン、２−ヘプ
チルオキシ−７−ペントキシ−１−アザフェナントレ
ン、２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−１−アザフェ
ナントレン、２−オクチルオキシ−７−ペントキシ−１
−アザフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ヘキ
シルオキシ−１−アザフェナントレン、２−オクチルオ
キシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザフェナントレン、
２−ノニルオキシ−７−ペントキシ−１−アザフェナン
トレン、２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ−１−
アザフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ヘプチル
オキシ−１−アザフェナントレン、２−ノニルオキシ−
７−オクチルオキシ−１−アザフェナントレン、２−ブ
トキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザフェ
ナントレン、２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−８−
フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ブトキシ−７
−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナント
レン、２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−８−フルオ
ロ−１−アザフェナントレン、２−ブトキシ−７−ノニ
ルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２
−ブトキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−ア
ザフェナントレン、２−ペントキシ−７−ヘキシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ペン
トキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ
フェナントレン、２−ペントキシ−７−オクチルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ペント
キシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェ
ナントレン、２−ペントキシ−７−デシルオキシ−８−
フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘキシルオキ
シ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェ
ナントレン、２，７−ビス（ヘキシルオキシ）−８−フ
ルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘキシルオキシ
−７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナ
ントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘキシルオ
キシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェ
ナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチルジ
メチルシリル）ブトキシ−８−フルオロ−１−アザフェ
ナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘプチ
ルオキシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ
フェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘプ
チルオキシ−７−（６−メチル）オクチルオキシ−８−
フルオロ−１−アザフェナントレン、２−オクチルオキ
シ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナ
ントレン、２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−オクチルオ
キシ−７−ウンデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ
フェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ドデシルオ
キシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−オ
クチルオキシ−７−（５−オキサ）ノニルオキシ−８−
フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ノニルオキシ
−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナン
トレン、２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ノニルオキ
シ−７−ドデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェ
ナントレン、２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−デシル
オキシ−７−ドデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ
フェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ペントキシ
−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘプチ
ルオキシ−７−ヘキシル−８−フルオロ−１−アザフェ
ナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−オクチルオ
キシ−７−ブトキシ−８−フルオロ−１−アザフェナン
トレン、２−オクチルオキシ−７−ペントキシ−８−フ
ルオロ−１−アザフェナントレン、２−オクチルオキシ
−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナ
ントレン、２−オクチルオキシ−７−ヘプチルオキシ−
８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ノニルオ
キシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザフェナ
ントレン、２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ−８
−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ノニルオキ
シ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェ
ナントレン、２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシ−
８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘキシル
オキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、１，
８−ジフルオロ−２，７−ジオクチルオキシ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，
７−ジブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、
１，８−ジフルオロ−２，７−ジペントキシ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，
７−ジヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジヘプチルオキシ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフル
オロ−２，７−ジノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジデシル
オキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−
ジフルオロ−２，７−ジウンデシルオキシ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７
−ジドデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ペントキ
シ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフ
ルオロ−２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−
ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７
−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ノニルオ
キシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジ
フルオロ−２−ペントキシ−７−プロポキシ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−
ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ペントキシ
−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、１，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−オク
チルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，
８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオ
ロ−２−ヘキシルオキシ−７−プロポキシ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘ
キシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘキシル
オキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ
−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−デ
シルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，
８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ドデシルオ
キシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジ
フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−プロポキシ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−
２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘ
プチルオキシ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−オクチルオ
キシ−７−エトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ−７−プ
ロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８
−ジフルオロ−２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフル
オロ−２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２
−ノニルオキシ−７−エトキシ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ
−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ−７−デシ
ルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８
−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−メトキシ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−
２−デシルオキシ−７−エトキシ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−デシルオキ
シ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−ブト
キシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジ
フルオロ−２−デシルオキシ−７−ペントキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２
−デシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジブトキ
シ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ
−２，７−ジペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン、１−フルオロ−２，７−ジヘキシルオキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−
２，７−ジヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン、１−フルオロ−２，７−ジオクチルオキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−
２，７−ジノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン、１−フルオロ−２，７−ジデシルオキシ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２，７
−ジウンデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、１−フルオロ−２，７−ジドデシルオキシ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−ブ
トキシ−７−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン、１−フルオロ−２−ブトキシ−７−ヘキシルオ
キシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオ
ロ−２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−ブトキシ−
７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、１−フルオロ−２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２
−ブトキシ−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン、１−フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘ
キシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１
−フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２
−ペントキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、１−フルオロ−２−ペントキシ−７
−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、
１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ブトキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２
−ヘキシルオキシ−７−ペントキシ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ
−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−オクチ
ルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フ
ルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘ
キシルオキシ−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−
７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、
１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−ブトキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２
−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ
−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−ノニル
オキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フル
オロ−２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−オク
チルオキシ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン、１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−
ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フ
ルオロ−２−オクチルオキシ−７−ペントキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−オク
チルオキシ−７−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、１−フルオロ−２−オクチルオキシ−
７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−ノニルオ
キシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオ
ロ−２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−オクチ
ルオキシ−７−ウンデシルオキシ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７
−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１
−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ブトキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−ノニ
ルオキシ−７−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ヘキ
シルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−
フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２
−ノニルオキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ
−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２，７−ビス（ペントキシ）１，８−ジアザ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、２，７−ビス（ヘプチ
ルオキシ）１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン、２，７−ビス（オクチルオキシ）１，８−ジ
アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２，７−ビ
ス（ノニルオキシ）１，８−ジアザ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、２，７−ビス（デシルオキシ）１，
８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２，
７−ビス（ウンデシルオキシ）１，８−ジアザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、２，７−ビス（ドデシル
オキシ）１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン、２−ブトキシ−７−ペントキシ−１，８−ジア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ
−７−ヘキシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−ヘプチルオ
キシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジ
アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキ
シ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−デシルオキ
シ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−１，８−ジ
アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ペント
キシ−７−ヘプチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、２−ペントキシ−７−オク
チルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン、２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−１，
８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−
ペントキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−
７−ヘプチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−オクチ
ルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、
２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘキシル
オキシ−７−（４−ブチルジメチルシリル）ブトキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、
２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジ
アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチ
ルオキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７
−デシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチ
ル）オクチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ノニル
オキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン、２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−１，
８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−
オクチルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１，８−ジア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチル
オキシ−７−ドデシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７
−（５−オキサ）ノニルオキシ−１，８−ジアザ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７
−デシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオ
キシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ−１，８
−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−デ
シルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１，８−ジアザ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−デシルオキシ
−７−ドデシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−ペントキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−
ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１−アザ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−ヘプチル
オキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−１−アザ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７
−ノニルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン、２−ブトキシ−７−デシルオキシ−１−アザ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ペントキシ
−７−ヘキシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−
ペントキシ−７−オクチルオキシ−１−アザ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、２−ペントキシ−７−ノニ
ルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２−ペントキシ−７−デシルオキシ−１−アザ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘキシルオキ
シ−７−ヘプチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−オクチル
オキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−１−アザ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘキシルオ
キシ−７−デシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブ
チルジメチルシリル）ブトキシ−１−アザ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−オ
クチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン、２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ−１−
アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチ
ルオキシ−７−デシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−（６
−メチル）オクチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ノニル
オキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−１−アザ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオ
キシ−７−ウンデシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ドデ
シルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、２−オクチルオキシ−７−（５−オキサ）ノニル
オキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−１−アザ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ
−７−ウンデシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ドデシルオ
キシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、
２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１−アザ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−デシルオキシ
−７−ドデシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ペントキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−
ヘプチルオキシ−７−ヘキシルオキシ−１−アザ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−
７−ペントキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン、２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−１−ア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチル
オキシ−７−ペントキシ−１−アザ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ヘキシル
オキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２−オクチルオキシ−７−ヘプチルオキシ−１−ア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオ
キシ−７−ペントキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２
−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７
−オクチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン、２−ブトキシ−７−ペントキシ−８−フル
オロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、
２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１
−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブト
キシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７
−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−ノニル
オキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、２−ブトキシ−７−デシルオキシ−８
−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フル
オロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、
２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−
１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ペ
ントキシ−７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−ア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ペントキ
シ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、２−ペントキシ−７−
デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ヘプ
チルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−オクチ
ルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオ
キシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン、２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチルジメ
チルシリル）ブトキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−
７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７
−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−デ
シルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−（６−
メチル）オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキ
シ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−
７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−
ウンデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−
ドデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−
（５−オキサ）ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキ
シ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７
−ウンデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−
ドデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、２−デシルオキシ−７−ウン
デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、２−デシルオキシ−７−ドデシ
ルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ペントキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−ヘキシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン、２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−８−
フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−８−フルオロ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−
オクチルオキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−
アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチ
ルオキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−ア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチル
オキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキ
シ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−
ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ヘプ
チルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−オクチル
オキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン。
【００２７】式（I）の化合物は、有機合成に関する標
準的な書物（例えば、ハウベン−ヴェイル (Houben-Wey
l), Methoden der Organischen Chemie （有機化学の方
法）, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart）に記載されて
いるような、文献からそれ自体公知の方法によって製造
することができる。
【００２８】製造は、公知であり前記の反応に適する反
応条件下で実施する。それ自体公知の改良法も行うこと
ができるが、ここでは詳述しない。
【００２９】例えば、１，４−シクロヘキシレン基およ
び１，４−フェニレン基を含む化合物についてはＤＥ−
Ａ２３４４７３２、２４５００８８、２４２９０９３、
２５０２９０４、２６３６６８４、２７０１５９１およ
び２７５２９７５；ピリミジン−２，５−ジイル基を含
む化合物についてはＤＥ−Ａ２６４１７２４；ピリジン
−２，５−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ４
０２６２２３およびＥＰ−Ａ０３９１２０３；ピリダジ
ン−３，６−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ
３２３１４６２；芳香族環と芳香族複素環との直接結合
に関しては、N.Miyaura, T.Yanagai, and A.Suzuki, Sy
nthetic Communications 11 (1981), 513-519，ＤＥ−
Ｃ３９３０６６３，M.J.Sharp, W.Cheng, and V.Snieck
us, Tetrahedron Letters 28 (1987), 5093, G.W.Gray,
J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1989, 2041 および
Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989), 165, 204 (199
1)43 および 91, ＥＰ−Ａ０４４９０１５，ＷＯ８９／
１２０３９，ＷＯ８９／０３８２１；ＥＰ−Ａ０３５４
４３４；−ＣＨ2−ＣＨ2−架橋を含む化合物について
は、ＤＥ−Ａ３２０１７２１；−Ｃ≡Ｃ−架橋を含む化
合物については、KojiSeto et al., Liquid Crystals 8
(1990) 861-870 をそれぞれ参照されたい。
【００３０】二置換ピリジン類、二置換ピラジン類、二
置換ピリミジン類および二置換ピリダジン類の製造は、
例えば、シリーズ「複素環式化合物の化学（"The Chemi
stryof Heterocyclic Compounds", A. Weissberger and
E. C. Taylor (editors)」の適当な巻に記載されてい
る。
【００３１】所望ならば、出発原料をインサイチオで製
造し、反応混合物から単離せずに直ちにさらに式（Ｉ）
の化合物に転換することもできる。
【００３２】スキーム１および２は、タイプ（Iａ２）
および（Iａ４）の化合物の合成経路の例を示す。タイ
プ（Iａ）の他の化合物についても、同様の方法を用い
ることができる。
【００３３】タイプ（Iｃ）の化合物は、原理的にはス
キーム３に示すようにして製造することができる。アル
デヒドまたはトリフェニルホスフィン塩の段階において
適当な単位を用いることにより、非対称的な構造（Iｃ
１）および（Iｃ２）を得ることができる。さらに、置
換基Ｒの１つに保護基または位置保持特性（例えばベン
ゾイル等）を与えて、合成の適当な時点（例えば工程ｉ
の後）においてこの基を除去して、Ｒ1置換シクロヘキ
サンカルボン酸によるエステル化によりタイプ（Iｃ
５）または（Iｃ６）の化合物を得ることができる。タ
イプ（Iｂ）の、対称的な（例えばIｂ４）および非対称
的な（例えばIｂ１）の化合物は、例えばスキーム４に
示すようにして得ることができる。１，２−置換エーテ
ルの段階において、工程ｆから得られたＥ／Ｚ混合物
を、光化学的環化（工程ｇ）および有利には工程ｈのい
ずれにおいても用いることができる。
【００３４】スキーム５は、タイプ（Iａ）の化合物の
ための別の経路を示す。ここでは対称的構造について概
要を記載するが、スキーム５は非対称的化合物について
も特に有利である。
【００３５】スキーム１
【化３８】 ａ） ＲＯＨ中のＮａＯＲ ｂ） Ｈ−Ｃ≡Ｃ−Ｔｍｓ，ＨＮ（ｉＰｒ）2，Ｐｄ（I
I）／Ｃｕ（I）触媒，J.Organomet. Chem. 453 (1993)
2, C19 と同様 ｃ） ＨＮ（Ｐｒ）２，Ｐｄ（０）触媒、J. Organome
t. Chem. 453 (1993) 2,C19 と同様 ｄ） Ｈ2／触媒，（P. N. Rylander, Hydrogenation M
ethods, Academic Press, London, 1985, p.53 を参
照） ｅ） Ｐｔ／Ｃ；例えば、Zelinsky, Tietz, Berichte
62, 2869 (1929) と同様 ｆ） 例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベ
ンゾキノンを用いて、J.Chem. Soc. 1954, 3569 と同
様。
【００３６】スキーム２
【化３９】 ａ） Ｈ2／触媒，（P. N. Rylander, Hydrogenation M
ethods, Academic Press, London, 1985, p.53 を参
照） ｂ） Ｐｔ／Ｃ；例えば、Zelinsky, Tietz, Berichte
62, 2869 (1929) と同様 ｃ） ｈγ／Ｉ2；例えば、J. Am. Chem. Soc. 84, 436
1 (1962) と同様 ｄ） 例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベ
ンゾキノンを用いて、J.Chem. Soc. 1954, 3569 と同
様。
【００３７】スキーム３
【化４０】 ａ） 塩基／ＲＸ ｂ） １．ＬＤＡ ２．ＤＭＦ ３．Ｈ+；J. Org. Che
m. 51, 3762 (1986) と同様 ｃ） ＬｉＡｌＨ4（Angew. Chem. 68, 601 (1956) を
参照） ｄ） R. C. Larock, Comprehensive Organic Transfor
mations, VCH Publishers, New York, 1989, pp. 353
を参照 ｅ） φ3Ｐ；例えば、Org. Reactions 14, 388 (1965)
と同様 ｆ） Org. Reactions 14, 270 (1965) を参照 ｇ） Ｈ2／触媒，（P. N. Rylander, Hydrogenation M
ethods, Academic Press, London, 1985, p.23 を参
照） ｈ） Ｐｔ／触媒；例えば、Zelinsky, Tietz, Ber. 6
2, 2869 (1929) と同様 ｉ） ｈγ／Ｉ2；例えば、J. Am. Chem. Soc. 84, 436
1 (1962) と同様。
【００３８】スキーム４
【化４１】 ａ） 塩基／ＲＸまたはＲ’Ｘ ｂ） 例えば、J. Heterocyclic Chem. 3, 357 (1966)
と同様 ｃ） ＬｉＡｌＨ4（Angew. Chem. 68, 601 (1956) を
参照） ｄ） R. C. Larock, Comprehensive Organic Transfor
mations, VCH Publishers, New York, 1989, pp. 353
を参照 ｅ） φ3Ｐ；例えば、Org. Reactions 14, 388 (1965)
と同様 ｆ） Org. Reactions 14, 270 (1965) を参照 ｇ） ｈγ／Ｉ2；例えば、J. Am. Chem. Soc. 84, 436
1 (1962) と同様 ｈ） Ｈ2／触媒，（P. N. Rylander, Hydrogenation M
ethods, Academic Press, London, 1985, p.23 を参
照） ｉ） Ｐｔ／触媒；例えば、Berichte 62, 2869 (1929)
と同様 ｊ） 例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベ
ンゾキノンを用いて、J.Chem. Soc. 1954, 3569 と同
様。
【００３９】スキーム５
【化４２】 ａ） T. W. Greene, Protective Groups in Organic S
ynthesis, J. Wiley, New York, (1981), pp.88-92 を
参照 ｂ） 塩基／ＲＸまたはＲ’Ｘ ｃ） 例えば、Houben-Weyl, Methoden der Organische
n Chemie（有機化学の方法）Thieme-Verlag Stuttgart,
Vol. 13/3a を参照 ｄ） 例えば、ＥＰ−Ａ３５４４３４と同様 ｅ） 例えば、J. Chem. Soc. Comm. 22, 582 (1965)
と同様 ｆ） 例えば、Ｎ−ブロモスクシンイミド；（Chem. Re
views 43, 271 (1948)を参照） ｇ） 例えば、ナトリウムを用いて、Org. Syhth. Col
l. Vol. III, 157 (1955)と同様 ｈ） 例えば、２，３−ジクロロ−５，６−ジシアノベ
ンゾキノンを用いて、J.Chem. Soc. 1954, 3569 と同
様。
【００４０】基 Ｒ1-(Ａ1-Ｍ1)m および (Ｍ2-Ａ2)n-
Ｒ2、もしくはこれらの適当な反応性誘導体またはこの
基の他の適当な前駆体の合成は、当業者に公知の方法に
より実施することができる。
【００４１】製造は、反応に適した周知の反応条件の下
で実施される。それ自体公知の種々の改良法を用いるこ
ともできるが、ここでは詳述しない。
【００４２】例えば、１，４−シクロヘキシレン基およ
び１，４−フェニレン基を含む化合物についてはＤＥ−
Ａ２３４４７３２、２４５００８８、２４２９０９３、
２５０２９０４、２６３６６８４、２７０１５９１およ
び２７５２９７５；ピリミジン−２，５−ジイル基を含
む化合物についてはＤＥ−Ａ２６４１７２４；ピリジン
−２，５−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ４
０２６２３３およびＥＰ−Ａ０３９１２０３；ピリダジ
ン−３，６−ジイル基を含む化合物についてはＤＥ−Ａ
３２３１４６２；１，３，４−チアジアゾール−２，５
−ジイル基を含む化合物についてはＥＰ−Ａ３０９５１
４；ナフタレン−２，６−ジイル基についてはＷＯ−Ａ
９２／１６５００；ビシクロ［２．２．２］オクタン−
１，４−ジイル基についてはＤＥ−Ａ３７１０８９０；
ジオキサボリナン−２，５−ジイル基については、K. S
eto et al., Journal of the Chemical Society, Chemi
cal Communications 1988, 56 をそれぞれ参照された
い。
【００４３】二置換ピリジン類、二置換ピラジン類、二
置換ピリミジン類および二置換ピリダジン類の製造は、
例えば、シリーズ「複素環式化合物の化学（"The Chemi
stryof Heterocyclic Compounds", A. Weissberger and
E. C. Taylor (editors)」の適当な巻に記載されてい
る。
【００４４】ジオキサン誘導体は、対応するアルデヒド
（またはその反応性誘導体）と対応する１，３−ジオー
ル（またはその反応性誘導体）との反応により適宜製造
することができる。反応は、好ましくはベンゼンまたは
トルエン等の不活性溶媒の存在下、および／または強酸
（例えば硫酸、ベンゼンスルホン酸またはｐ−トルエン
スルホン酸）等の触媒の存在下で、約２０℃から約１５
０℃、好ましくは８０℃から１２０℃の間の温度で実施
する。出発物質の主として適当な反応性誘導体は、アセ
タール類である。
【００４５】前記アルデヒドおよび１，３−ジオールな
らびにこれらの誘導体のうちいくつかは公知であり、ま
たいくつかは文献から公知の化合物から有機化学の標準
的な方法により容易に製造することができる。例えば、
アルデヒドは対応するアルコールの酸化またはニトリル
もしくは対応するカルボン酸またはこれらの誘導体の還
元により得ることができ、ジオールは対応するジエステ
ルの還元により得ることができる。
【００４６】芳香族環が少なくとも１つのフッ素原子に
より置換されている化合物もまた、対応するジアゾニウ
ム塩から、例えばバルツ−シーマン（Balz and Schiema
nn）の方法にしたがって、ジアゾニウム基をフッ素原子
で置換することにより得ることができる。
【００４７】芳香族環と芳香族複素環との直接結合に関
しては、例えば、N.Miyaura, T.Yanagai, and A.Suzuk
i, Synthetic Communications 11 (1981), 513-519，Ｄ
Ｅ−Ｃ３９３０６６３，M.J.Sharp, W.Cheng, V.Snieck
us, Tetrahedron Letters 28(1987), 5093, G.W.Gray,
J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1989, 2041 および
Mol. Cryst. Liq. Cryst. 172 (1989), 165, 204 (199
1) 43 および 91, ＥＰ−Ａ０４４９０１５，ＷＯ−Ａ
８９／１２０３９，ＷＯ−Ａ８９／０３８２１，ＥＰ−
Ａ０３５４４３４；−ＣＨ2−ＣＨ2−架橋を含む化合物
については、ＤＥ−Ａ３２０１７２１；−Ｃ≡Ｃ−架橋
を含む化合物については、Koji Seto etal., Liquid Cr
ystals 8 (1990) 861-870 をそれぞれ参照されたい。
【００４８】式（I）のエステルは、アルコールまたは
フェノール（またはそれらの反応性誘導体）を用いて対
応するカルボン酸（またはその反応性誘導体）をエステ
ル化することにより、または、ＤＣＣＩ法（ＤＣＣＩ＝
ジシクロヘキシルカルボジイミド）によって得ることも
できる。
【００４９】対応するカルボン酸およびアルコールまた
はフェノールは公知であり、公知の方法により同様に製
造することができる。
【００５０】該カルボン酸の特に適当な反応性誘導体
は、酸ハロゲン化物、特に塩化物および臭化物であり、
さらに、酸無水物（例えば混合酸無水物）、アジドまた
はエステル（特にアルキル基に１−４個の炭素原子を有
するアルキルエステル）もまた適している。
【００５１】該アルコールおよびフェノールの特に適当
な反応性誘導体は、対応する金属（特にナトリウムまた
はカリウム等のアルカリ金属）アルコキシドまたはフェ
ノキシドである。
【００５２】エステル化は、不活性溶媒の存在下におい
て有利に実施される。特に適当な溶媒は、エーテル（例
えばジエチルエーテル、ジ−ｎ−ブチルエーテル、ＴＨ
Ｆ、ジオキサンまたはアニソール）、ケトン（例えばア
セトン、ブタノンまたはシクロヘキサノン）、アミド
（例えばＤＭＦまたはヘキサメチルリン酸トリアミ
ド）、炭化水素（例えばベンゼン、トルエンまたはキシ
レン）、ハロゲン化炭化水素（例えばテトラクロロメタ
ン、ジクロロメタンまたはテトラクロロエチレン）、お
よびスルホキシド（例えばジメチルスルホキシドまたは
スルホラン（sulfolane）である。
【００５３】式（I）のエーテルは、対応するヒドロキ
シル化合物、好ましくは対応するフェノールのエーテル
化により得ることができる。この方法においては、まず
ヒドロキシル化合物をＮａＨ、ＮａＮＨ2、ＮａＯＨ、
ＫＯＨ、Ｎａ2ＣＯ3またはＫ2ＣＯ3で処理することによ
り、適宜、対応する金属誘導体（例えば対応するアルカ
リ金属アルコキシドまたはアルカリ金属フェノキシド）
に転換する。次にこれを不活性溶媒（例えばアセトン、
１，２−ジメトキシ−エタン、ＤＭＦまたはジメチルス
ルホキシド）中で、適宜、対応するアルキルハロゲン化
物、スルホネートまたは硫酸ジアルキルと反応させる
か、あるいは約２０℃から１００℃の間の温度におい
て、過剰の水性または水／アルコール性ＮａＯＨまたは
ＫＯＨと反応させる。
【００５４】特定の基Ｒ1の合成に関してはさらに次の
文献を参照されたい：シリコン含有側鎖を含む化合物に
ついてはＥＰ−Ａ０３５５００８；側鎖にシクロプロピ
ル基を含む化合物についてはＥＰ−Ａ０２９２９５４お
よび０３９８１５５。
【００５５】これらの化合物は、液晶中に１％〜８０
％、好ましくは５％〜４０％含有させると、Δεの負の
絶対値が大きくなり好ましい。
【００５６】また、本発明の化合物を他のΔεが負であ
る化合物と組み合わせることにより、さらに好ましい強
誘電性液晶組成物を提供することができる。
【００５７】本発明の別の態様によれば、本発明は次の
一般式（II）：
【化４３】 ［式中、芳香環の任意の１個以上の＝Ｃ−Ｈ基が＝Ｃ−
Ｆまたは＝Ｎ−で置換されていてもよく、Ｒ1およびＲ2
は互いに独立に、（ａ）水素原子；（ｂ）炭素原子数２
〜１６の直鎖状または分岐状アルキル基であり、ここで
１個または２個の非隣接の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−
Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−
Ｓi(ＣＨ3)2−、キラルエポキシ基または−Ｏ−ＣＯ−
Ｏ−で置換されていてもよく、また任意の水素原子が
Ｆ、ＣｌまたはＣＮ、あるいはこれらの複数で置換され
ていてもよく、また、末端のメチル基がシクロプロピル
基またはシクロヘキシル基で置換されていてもよい；ま
たは（ｃ）
【化４４】 （ここでｎ＝１〜１０である）であり、Ｚ1およびＺ
2は、単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ
−である。ただし、Ｒ1が（ｃ）のときＺ1は単結合でな
く、Ｒ2が（ｃ）のときＺ2は単結合でない。］で表され
るチアジアゾール化合物を、少なくとも１種類以上含有
する液晶組成物を提供する。好ましくは組成物中の式
（II）の化合物の含有量は１〜５０重量％である。
【００５８】一般式（II）で示される好ましい化合物の
具体例としては、
【化４５】
【化４６】 が挙げられる。
【００５９】本発明はまた、次の一般式（III）：
【化４７】 ［式中、記号は次の意味を有する：Ｒ1およびＲ2は互い
に独立に、Ｈまたは炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝
鎖（不斉炭素原子を有するかまたは有さない）アルキル
であり、ここで１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が
−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−
によって置換されていてもよく、さらにアルキルラジカ
ルの１個以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＣＮ
によって置換されていてもよく、あるいはまた下記のキ
ラル基：
【化４８】
【化４９】 のいずれかである；Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4は同一または異
なり、水素原子の１個または２個がＦによって置換され
ていてもよい１，４−フェニレン、ピラジン−２，５−
ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，
５−ジイルもしくはピリミジン−２，５−ジイル、水素
原子の１個または２個がＣＮによって置換されていても
よいトランス−１，４−シクロヘキシレン、あるいは、
１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３
−ジオキサン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−
ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジ
イルまたは１，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイル
である；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4は同一または異なり、−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、
−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｃ
Ｈ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ
＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−である；Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7
は、互いに独立に、Ｈまたは炭素数１〜１６の直鎖もし
くは分枝鎖アルキルであるか、またはＲ3とＲ4は、一緒
になってジオキソラン系に置換基として結合する場合に
は、−（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−である；Ｍ5
は−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｏ
−ＣＯ−または単結合である；ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、
ｐ、ｑ、ｒは０または１である、但しｋ＋ｍ＋ｐ＋ｒの
合計は０より大きく、４未満である］で表されるフルオ
ロピリジン化合物を、少なくとも１種類以上含有する液
晶組成物を提供する。好ましくは組成物中の式（III）
の化合物の含有量は１〜５０重量％である。
【００６０】一般式（III）で示される好ましい化合物
の具体例としては、
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【化５４】
【化５５】
【化５６】 が挙げられる。
【００６１】本発明はまた、次の一般式（IV）：
【化５７】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立に、Ｈまたは炭素数
１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖（不斉炭素原子を有する
かまたは有さない）アルキルであり、ここで１個または
２個の非隣接−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ
−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−によって置換されていて
もよく、さらにアルキルラジカルの１個以上の水素原子
がＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＣＮによって置換されていて
もよく、あるいはまた下記のキラル基：
【化５８】 （ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立に、Ｈま
たは炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖アルキルであ
るか、またはＲ3とＲ4は、一緒になってジオキソラン系
に置換基として結合する場合には、−（ＣＨ2）4−また
は−（ＣＨ2）5−であり；Ｍ5は−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｏ−ＣＯ−または単結合で
ある）のいずれかであり；Ａ1およびＡ2は、相互に独立
して、それぞれ１，４−フェニレンであり、この基中に
存在する１個または２個のＣＨ基はＮにより置き換えら
れていることもでき、あるいはＡ1およびＡ2は、それぞ
れ、１，４−シクロヘキシレンであり、この基中に存在
する１個のＣＨ2基または隣接していない２個のＣＨ2基
はＯ原子および（または）Ｓ原子により置き換えられる
こともでき、あるいはＡ1およびＡ2は、それぞれ、ピペ
リジン−１，４−ジイル、１，４−ビシクロ（２，２，
２）オクチレン、１，３，４−チアジアゾール−２，５
−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイルまたは１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであ
り、これらの基はそれぞれ、未置換であるか、あるいは
１個または２個のＦ原子および（または）Ｃｌ原子およ
び（または）ＣＨ3基および（または）ＣＮ基で置換さ
れており、Ｘ1およびＸ2は、水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3お
よびＣＮから選ばれる基であるが、Ｘ1およびＸ2は同時
に水素であることはなく、Ｚ1およびＺ2は、それぞれ−
ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ
2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、ｍ
およびｎはそれぞれ０、１または２であり、そして（ｍ
＋ｎ）は１または２である］で表されるジフルオロベン
ゼン化合物を、少なくとも１種類以上含有する液晶組成
物を提供する。好ましくは組成物中の式（IV）の化合物
の含有量は１〜５０重量％である。
【００６２】一般式（IV）で示される好ましい化合物の
具体例としては、
【化５９】
【化６０】
【化６１】
【化６２】
【化６３】
【化６４】
【化６５】
【化６６】
【化６７】 が挙げられる。
【００６３】本発明はまた、次の一般式（V）：
【化６８】 ［式中、Ｘ3はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ3または炭素
数１から１２のアルキルオキシ基であり、ここでアルキ
ルオキシ基の１つもしくはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃ
ｌまたはＣＮで置き換えられていてもよく、Ｒ1は水素
または炭素数１から１６の直鎖もしくは分枝鎖（不整炭
素原子を有するかまたは有さない）アルキルであり、Ａ
1、Ａ2、およびＡ3は同一または異なり、水素原子の１
個または２個がＦによって置換されていてもよい１，４
−フェニレン、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン
−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルもしくは
ピリミジン−２，５−ジイル、水素原子の１個または２
個がＣＮによって置換されていてもよいトランス−１，
４−シクロヘキシレン、あるいは、１，３，４−チアジ
アゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，
５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ビシクロ
［２．２．２］オクタン−１，４−ジイルまたは１，３
−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり；Ｍ1、
Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4は、同一または異なり、−Ｏ−、−Ｓ
−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−
Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ
−または−Ｃ≡Ｃ−であり；ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐお
よびｑは０または１である、但しｌ＋ｎ＋ｐの合計は０
より大きく、４未満である］で表される化合物を、少な
くとも１種類以上含有する液晶組成物を提供する。好ま
しくは組成物中の式（V）の化合物の含有量は１〜５０
重量％である。
【００６４】一般式（V）で示される好ましい化合物の
具体例としては、
【化６９】
【化７０】
【化７１】
【化７２】 が挙げられる。
【００６５】本発明はまた、次の一般式（VI）：
【化７３】 ［式中、Ｒは炭素数１から１６のアルキル基または −（Ａ3）p−（Ｍ4）q−Ｒ2 であり、Ｒ1およびＲ2は互いに独立に、水素または炭素
数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖（不斉炭素原子を有す
るかまたは有さない）アルキルであり、ここで１個また
は２個の非隣接−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ
−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−によって置換されていて
もよく、さらにアルキルラジカルの１個以上の水素原子
がＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＣＮによって置換されていて
もよく、あるいはまた下記のキラル基：
【化７４】 （ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立に、Ｈま
たは炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖アルキルであ
るか、またはＲ3とＲ4は、一緒になってジオキソラン系
に置換基として結合する場合には、−（ＣＨ2）4−また
は−（ＣＨ2）5−であり；Ｍ5は−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ
−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｏ−ＣＯ−または単結合で
ある）のいずれかであり；Ａ1、Ａ2およびＡ3は、同一
または異なり、水素原子の１個または２個がＦによって
置換されていてもよい１，４−フェニレン、ピラジン−
２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、ピリジ
ン−２，５−ジイルもしくはピリミジン−２，５−ジイ
ル、水素原子の１個または２個がＣＮによって置換され
ていてもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン、あ
るいは、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイ
ル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ナフタレン
−２，６−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−
１，４−ジイルまたは１，３−ジオキサボリナン−２，
５−ジイルであり；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、同一ま
たは異なり、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ
−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ
2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−であり；
ｋ、ｌ、ｍ、ｎおよびｏは０または１である、但しｌ＋
ｎの合計は０より大きく、４未満である］で表される化
合物を、少なくとも１種類以上含有する液晶組成物を提
供する。好ましくは組成物中の式（VI）の化合物の含有
量は１〜５０重量％である。
【００６６】一般式（VI）で示される好ましい化合物の
具体例としては、
【化７５】 が挙げられる。
【００６７】より好ましくは、本発明の液晶組成物は、
上記の一般式（I）の化合物に加えて、一般式（II）〜
（VI）で表される化合物のうち１種類以上、好ましくは
２種類以上、特に好ましくは各々少なくとも３種類以上
含有する。また好ましくは、本発明の液晶組成物におい
ては、上記の一般式（II）〜（VI））で表される化合物
の含有量の合計が、液晶組成物全体の３０％以上、特に
好ましくは５０％以上である。
【００６８】また、強誘電性液晶表示素子においては、
使用される液晶組成物は、高温側からＩ−Ｎ＊−Ｓａ−
Ｓｃ＊の相系列を持ち、広いＮ＊相とＳａ相を持ちかつ
Ｎ＊相とＳｃ＊相で十分長いらせんピッチを持つもの
が、良好な配向特性が得られ好ましい（ここで、Ｉは等
方相、Ｎ＊はカイラルネマチック相、Ｓａはスメクチッ
クＡ相、Ｓｃ＊はカイラルスメクチックＣ相を示す）。
特に、スメクチックＡ相の温度幅は５℃以上である。従
って、一般式（I）で示される化合物の他に、好ましい
相系列を持つ液晶組成物を得るために他の化合物を添加
することが好ましい。このような化合物としては、液晶
組成物のΔεの絶対値を小さくしないような、また粘度
を増大させないような低粘度の化合物が好ましい。
【００６９】従って、本発明は、一般式（I）で示され
る化合物と、一般式（VII）で示されるフェニルピリミ
ジン化合物を少なくとも１種類含有する強誘電性液晶組
成物を包含する。
【００７０】
【化７６】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は、上述の一般式（I）について
定義されたとおりであり；環Ａおよび環Ｂは、互いに独
立に、フェニル基またはシクロヘキシル基を表し；ｏお
よびｐは、０、１または２であり、但しｏ＋ｐ≦２であ
る］。
【００７１】このような化合物の中で好ましい例として
は、
【化７７】
【化７８】 ［式中、ＲおよびＲ’は炭素数１〜１２のアルキル基で
ある］が挙げられる。
【００７２】好ましくは、本発明の液晶組成物はΔεが
負であり、その絶対値が４以上であることがより好まし
い。また好ましくは、液晶／配向膜の界面における液晶
分子のプレティルト角が１０゜以下である本発明はさら
に、上述の本発明の液晶組成物が、２つの電極および配
向制御膜が形成された一対の基板の間に挟持されている
液晶表示素子を提供する。
【００７３】本発明の一般式（I）の化合物を使用する
ことにより、該強誘電性液晶の負のΔεの絶対値を大き
くすることができる。従来は、駆動電圧を低くするため
に液晶の自発分極値は低く設定されていた。しかし、本
発明により駆動電圧を高くすることなしに自発分極値を
大きくし、応答速度を改良することができる。本発明に
おいて、自発分極値は、１〜３０ｎＣ／ｃｍ2、好まし
くは５〜２０ｎＣ／ｃｍ2である。
【００７４】また、自発分極値を大きくすると、焼き付
きやメモリー性の不良から十分なコントラストが得られ
ないことがある。従って、本発明の強誘電性液晶組成物
は、は窒素、硫黄、酸素等の孤立電子対を持ち、イオン
を取り込むことが可能な化合物あるいはこれら孤立電子
対を構造中に有する鎖状あるいは環状のマクロエーテル
類から選ばれる少なくとも１つの化合物を含むことが好
ましい。
【００７５】このような化合物の例としては、特に、エ
チレングリコールジメチルエーテルおよびトリエチレン
グリコールジメチルエーテル、ならびに１２クラウン
４、１５クラウン５、１８クラウン６等のクラウンエー
テル類およびその誘導体が挙げられる。特に下記の構造
式で表される化合物は、プレチルトのある配向膜上での
配向特性改良にも効果があり好ましい。
【００７６】
【化７９】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は、隣り合わない−ＣＨ2−基が
−ＣＯＯ−、−ＣＯ−、−Ｏ−、−Ｓ−または−ＣＨ＝
ＣＨ−によって置換されていてもよい炭素数１〜１５の
アルキル基またはハロゲン化アルキル、水素、シクロヘ
キシル、フェニルまたはベンジルである］。このなかで
も、
【化８０】 ［式中、Ｒは炭素数１から１５のアルキル基、ｎは１か
ら１０の自然数である］が好ましい。
【００７７】本発明の液晶組成物中のこれらの化合物の
含有量は、０．０１〜５％、好ましくは０．１〜２％で
ある。
【００７８】以下の実施例により、本発明をより詳細に
説明する。
【００７９】
【実施例】
（実施例１） １，８−ジフルオロ−２，７−ジオクチルオキシフェナ
ントレン ＴＨＦ５０ｍｌ中の、２−フルオロ−３−オクチルオキ
シベンズアルデヒド（２−オクチルオキシフルオロベン
ゼンをリチウムジイソプロピルアミドと反応させ、続い
てＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドと反応させることによ
り製造した）２．５ｇの溶液を、２０℃において、２−
フルオロ−３−オクチルオキシベンジルトリフェニルホ
スホニウムブロミド（次の反応工程により製造した：２
−フルオロ−３−オクチルオキシベンズアルデヒドとＬ
ｉＡｌＨ4とをＴＨＦ中で反応させて、フルオロ−３−
オクチルオキシベンジルアルコールを得る；これをトリ
フェニルホスフィン／Ｂｒ2と反応させて臭化２−フル
オロ−３−オクチルオキシベンジルを得る；これをトル
エン中でトリフェニルホスフィンと反応させる）５．６
ｇとカリウム−ｔ−ブトキシド１．２ｇとをＴＨＦ１０
０ｍｌ中で完全に反応させた混合物に滴加した。反応が
完了したとき、ＨＣｌを用いてこの混合物をｐＨ５に調
節し、Ｈ2Ｏ ５００ｍｌを加え、この混合物をそれぞ
れジエチルエーテル１００ｍｌで３回抽出した。ジクロ
ロメタン／ヘプタン１：１を用いるシリカゲルクロマト
グラフィーにより、１，２−ビス（２−フルオロ−３−
オクチルオキシフェニル）エタンをＥ／Ｚ混合物として
得た。これをシクロヘキサンに溶解し、ヨウ素４モル％
を加え、この混合物を石英の装置中で２５℃において８
時間ＵＶ光に露光させた。ジクロロメタンを用いるＳｉ
Ｏ2クロマトグラフィーおよびアセトニトリルからの再
結晶により、１，８−ジフルオロ−２，７−ジオクチル
オキシフェナントレン１．２ｇを無色結晶として得た。
【００８０】（実施例２）実施例１と同様の方法で１，
８−ジフルオロ−２，７−ジヘキシルオキシフェナント
レンを得た。得られた化合物の相系列は、 Ｘ ７４℃ Ｓａ １２３℃ Ｉ であった。液晶組成物の相転移温度は、偏光顕微鏡下
で、１℃／ｍｉｎで昇温して測定した。融点は、示差走
査熱分析（ＤＳＣ）により１℃／ｍｉｎで昇温して測定
した。
【００８１】この化合物を下記のスメクチック液晶組成
物（液晶組成物Ａ）：
【化８１】 に１０重量％添加して液晶組成物Ｂを作製し、相転移温
度および誘電率異方性（Δε）を測定した。誘電率異方
性（Δε）は、垂直配向セルおよびホモジニアス配向セ
ル（ＥＨＣ製、電極間隔１０μｍ）に液晶組成物を注入
し、２５℃において１Ｖ、２０ＫＨｚで各々のセルにつ
いて測定した。結果を表１に示す。
【００８２】（実施例３）実施例１と同様の方法で、
２，７−ビス（ヘキシルオキシ）−８−フルオロ−１−
アザフェナントレンを得た。得られた化合物の相系列は Ｘ ８６℃ （８０ Ｓａ ８４℃） Ｉ であった。
【００８３】この化合物を液晶組成物Ａに１０重量％添
加して液晶組成物Ｃを作製し、相転移温度および誘電率
異方性（Δε）を測定した。結果を表１に示す。
【００８４】（比較例１）実施例２と同様の方法で液晶
組成物Ａの相転移温度および誘電率異方性（Δε）を測
定した。結果を表１に示す。
【００８５】
【表１】 相転移温度 誘電率異方性 液晶組成物Ａ Ｓｃ ６２ Ｓａ ７７ Ｎ ８２ Ｉ Δε＝＋０.１５ 液晶組成物Ｂ Ｓｃ ５５ Ｓａ ７７ Ｎ ８２ Ｉ Δε＝−０.７１ 液晶組成物Ｃ Ｓｃ ５３ Ｓａ ７５ Ｎ ７９ Ｉ Δε＝−０.１１ （実施例４）実施例２で得られた１，８−ジフルオロ−
２，７−ジヘキシルオキシフェナントレンをＦＥＬＩＸ
−Ｍ４８５１／０００（ヘキスト社製）に１０重量％添
加して液晶組成物Ｄを得た。実施例と同様の方法で液晶
組成物Ｄの相転移温度および誘電率異方性（Δε）を測
定した。結果を表２に示す。
【００８６】ＩＴＯ付きガラス基板に、スピンコートに
よりＬＱＦ１００（日産化学工業）溶液を２５００ｒｐ
ｍで塗布し、この膜を２００℃で１時間焼成し膜を形成
した。この塗布膜をナイロン布で一方向にラビングした
後、２．０μｍのスペーサーを挟んでラビング方向が平
行になるように組み立てた。このテストセルを用いて、
液晶組成物Ｄの特性を調べた。強誘電性液晶素子のτＶ
特性において、パルス幅τの極小値τｍｉｎを与える電
圧Ｖｍｉｎは、上記セルに等方相において液晶組成物を
注入した後、２５℃においてモノポーラーパルスを印加
して測定した。結果を表２に示す。Δεの負の絶対値が
大きくなっており、Ｖｍｉｎが小さくなっている。
【００８７】（比較例２）液晶組成物Ｄの代わりにＦＥ
ＬＩＸ−Ｍ４８５１／０００（ヘキスト社製）を用い
て、実施例４と同様の方法で誘電率異方性およびτＶ特
性を測定した。結果を表２に示す。
【００８８】
【表２】 τＶ特性 誘電率異方性 液晶組成物Ｄ Ｖmin＝３０Ｖ，τmin＝２８μｓ Δε＝−１．３０ FELIX-M4851/000 Ｖmin＝４８Ｖ，τmin＝２０μｓ Δε＝−０．８０ （実施例５）液晶組成物Ａに下記の化合物を加えて液晶
組成物Ｅを作製した：
【化８２】 この液晶組成物Ｅの相転移温度、自発分極値（Ｐｓ）、
極小値のパルス幅における電圧（Ｖｍｉｎ）および極小
値のパルス幅（τｍｉｎ）を表３に示す。
【００８９】
【表３】相転移温度： Ｘ -5 Ｓc* 62.5 Ｓa 79.4 Ｎ*
83.3-85.0 Ｉ Ｐｓ： ３．３ｎＣ／ｃｍ2 Δε： −１．５ τｍｉｎ： ２０μｓ Ｖｍｉｎ： ３３Ｖ （比較例３）液晶組成物Ａに下記の化合物を加えて液晶
組成物Ｆを作製した。
【００９０】
【化８３】 液晶組成物Ｆの相転移温度、自発分極値（Ｐｓ）、極小
値のパルス幅における電圧（Ｖｍｉｎ）および極小値の
パルス幅（τｍｉｎ）を表４に示す。
【００９１】
【表４】相転移温度： Ｘ 6 Ｓc* 65.5 Ｓa 69.4 Ｎ*
74.5-75.0 Ｉ Ｐｓ： ３．３ｎＣ／ｃｍ2 Δε： −１．２ τｍｉｎ： ２４μｓ Ｖｍｉｎ： ５１Ｖ 本発明に従う実施例５の液晶組成物Ｅと比較して、Ｖｍ
ｉｎの値が高くなっており、Δεの絶対値も小さくなっ
た。
【００９２】（実施例６）次の組成を有する液晶組成物
Ｇを作製した。
【００９３】
【化８４】
【化８５】 この液晶組成物Ｇに、光学活性体１および２を下記の重
量比（％）で加えて液晶組成物ＨおよびＩを作製した。
【００９４】
【化８６】 液晶組成物Ｈ Ｇ ９８．５％ 光学活性体１ １．５％ 液晶組成物Ｉ Ｇ ９６．５％ 光学活性体２ ３．５％ 液晶組成物Ｈの相転移温度、自発分極値（Ｐｓ）、極小
値のパルス幅における電圧（Ｖｍｉｎ）および極小値の
パルス幅（τｍｉｎ）を表５に示す。
【００９５】
【表５】相転移温度： Ｘ <-40 Ｓc* 73.6 Ｓa 87.0
Ｎ* 94.0-97.0 Ｉ Ｐｓ： １４ｎＣ／ｃｍ2 Δε： −５．５ τｍｉｎ： ２０μｓ Ｖｍｉｎ： ３３Ｖ 液晶組成物Ｉの相転移温度、自発分極値（Ｐｓ）、極小
値のパルス幅における電圧（Ｖｍｉｎ）および極小値の
パルス幅（τｍｉｎ）を表６に示す。
【００９６】
【表６】相転移温度： Ｘ <-40 Ｓc* 74.1 Ｓa 94.0
Ｎ* 95.5-100.2 Ｉ Ｐｓ： １３ｎＣ／ｃｍ2 Δε： −５．６ τｍｉｎ： １１μｓ Ｖｍｉｎ： ３０Ｖ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 李 継 埼玉県川越市南台１−３−２ ヘキストイ ンダストリー株式会社 先端材料技術研究 所内 (72)発明者 長尾 一矢 埼玉県川越市南台１−３−２ ヘキストイ ンダストリー株式会社 先端材料技術研究 所内 (72)発明者 ライナー・ヴィンゲン ドイツ連邦共和国デー−65795 ハッテル スハイム，ランゲンハイナー・ヴェーク 11 (72)発明者 バルバラ・ホルヌンク ドイツ連邦共和国デー−63594 ハッセル ロート，シュルシュトラーセ 21アー (72)発明者 ヤフィーア・マネロ ドイツ連邦共和国デー−65929 フランク フルト／マイン，ズィントリンガー・バー ンシュトラーセ 163

Claims (27)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式(I)： 【化１】 ［式中、記号および添字は次の意味を有する：Ｅ1、
    Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5およびＥ6は、−Ｎ−、−ＣＦ−ま
    たは−ＣＨ−であるが、ただし次の例外が含まれる：Ｅ
    1（Ｅ4）が−Ｎ−または−ＣＦ−のとき、Ｅ2およびＥ3
    （Ｅ5およびＥ6）は−ＣＨ−でなければならず；Ｅ2お
    よび／またはＥ3（Ｅ5および／またはＥ6）が−ＣＦ−
    のとき、Ｅ1（Ｅ4）は−ＣＨ−でなければならず；Ｅ2
    （Ｅ5）が−Ｎ−のとき、Ｅ1（Ｅ4）は−ＣＨ−でなけ
    ればならないが、Ｅ3（Ｅ6）は−ＣＨ−または−ＣＦ−
    であることができ；そしてＥ1からＥ6の少なくとも１つ
    は−Ｎ−または−ＣＦ−でなければならない；Ｇは−Ｃ
    Ｈ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ1およびＲ2
    は、互いに独立に、水素または炭素数１〜２０の直鎖も
    しくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素を有していても有
    していなくてもよい）であり、ここで１個またはそれ以
    上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ
    Ｈ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−１，２−ジ
    イル、−Ｓｉ（ＣＨ3）2−、１，４−フェニレン、トラ
    ンス−１，４−シクロヘキシレンまたはトランス−１，
    ３−シクロペンチレンで置換されていてもよいが、ただ
    し酸素原子とイオウ原子（以下、カルコゲンと称する）
    は互いに直接結合せず、さらに、アルキル基の１個また
    はそれ以上の水素原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒまたは−
    ＯＲ3で置換されていてもよく、あるいはＲ1およびＲ2
    は、下記のいずれかのキラル基であり、 【化２】 （ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独
    立に、炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル
    基（不整炭素を有していても有していなくてもよい）で
    あり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−
    Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、
    ただし酸素原子は互いに直接結合せず、さらに、アルキ
    ル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまたは−Ｃ
    ｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、
    オキシラン系、ジオキソラン系、テトラヒドロフラン
    系、テトラヒドロピラン系、ブチロラクトン系またはバ
    レロラクトン系に結合する場合には、一緒になって−
    （ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
    Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合であ
    る）；Ｍ1およびＭ2は、同一または異なり、−ＣＯ−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−
    ＣＨ2−ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり；Ａ1
    およびＡ2は、同一または異なり、１個またはそれ以上
    の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されて
    いてもよい１，４−フェニレン、１個または２個の水素
    原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
    よいピラジン−２，５−ジイル、１個または２個の水素
    原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていても
    よいピリダジン−３，６−ジイル、１個またはそれ以上
    の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されて
    いてもよいピリジン−２，５−ジイル、１個または２個
    の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されて
    いてもよいピリミジン−２，５−ジイル、１個または２
    個の水素原子がＣＮおよび／またはＣＨ3で置換されて
    いてもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン、１，
    ３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１，３−ジ
    オキサン−２，５−ジイル、１，３−ジチアン−２，５
    −ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
    Ｎで置換されていてもよい１，３−チアゾール−２，４
    −ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
    Ｎで置換されていてもよい１，３−チアゾール−２，５
    −ジイル、１個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／またはＣ
    Ｎで置換されていてもよいチオフェン−２，４−ジイ
    ル、１個または２個の水素原子がＦ、Ｃｌおよび／また
    はＣＮで置換されていてもよいチオフェン−２，５−ジ
    イル、ピペラジン−１，４−ジイル、ピペラジン−２，
    ５−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ
    および／またはＣＮで置換されていてもよいナフタレン
    −２，６−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子が
    Ｆ、Ｃｌおよび／またはＣＮで置換されていてもよいビ
    シクロ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイル、また
    は１，３−ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり；
    ｎおよびｍは０または１であるが、その和の最大は１で
    ある］で示される化合物を少なくとも１種類含むことを
    特徴とする、強誘電性液晶組成物。
  2. 【請求項２】式（I）において、基 【化３】 が次の基： 【化４】 ［式中、Ｅ1からＥ6は、請求項１において式（I）につ
    いて定義したとおりである］から選択される、請求項１
    記載の強誘電性液晶組成物。
  3. 【請求項３】次のＩａ１〜Ｉｄ１４： 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 からなる群より選択される、請求項１または２に記載の
    強誘電性液晶組成物。
  4. 【請求項４】Δεが負であることを特徴とする、請求項
    １〜３のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物。
  5. 【請求項５】Δεが負であり、かつその絶対値が１以上
    であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記
    載の強誘電性液晶組成物。
  6. 【請求項６】１〜８０重量％の少なくとも１種類の一般
    式（I）で示される化合物を含むことを特徴とする、請
    求項１〜５のいずれかに記載の液晶組成物。
  7. 【請求項７】さらに、Δεが負である他の少なくとも１
    種類の化合物を含有することを特徴とする請求項１〜６
    のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物。
  8. 【請求項８】一般式（II）： 【化１２】 ［式中、芳香環の任意の１個以上の＝Ｃ−Ｈ基が＝Ｃ−
    Ｆまたは＝Ｎ−で置換されていてもよく、Ｒ1およびＲ2
    は互いに独立に、（ａ）水素原子；（ｂ）炭素原子数２
    〜１６の直鎖状または分岐状アルキル基であり、ここで
    １個または２個の非隣接の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−Ｓ
    −、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−
    Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−
    Ｓi(ＣＨ3)2−、キラルエポキシ基または−Ｏ−ＣＯ−
    Ｏ−で置換されていてもよく、また任意の水素原子が
    Ｆ、ＣｌまたはＣＮ、あるいはこれらの複数で置換され
    ていてもよく、また、末端のメチル基がシクロプロピル
    基またはシクロヘキシル基で置換されていてもよい；ま
    たは（ｃ） 【化１３】 （ここでｎ＝１〜１０である）であり、Ｚ1およびＺ
    2は、単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ
    −である。ただし、Ｒ1が（ｃ）のときＺ1は単結合でな
    く、Ｒ2が（ｃ）のときＺ2は単結合でない；Ａ1は 【化１４】 または 【化１５】 または単結合であり；Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、各々
    独立に、−Ｎ−、−ＣＦ−または−ＣＨ−である。］で
    表される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴
    とする、請求項７記載の強誘電性液晶組成物。
  9. 【請求項９】一般式（II）の化合物を１〜５０重量％含
    有することを特徴とする、請求項８記載の強誘電性液晶
    組成物。
  10. 【請求項１０】一般式（III）： 【化１６】 ［式中、記号は次の意味を有する：Ｒ1およびＲ2は互い
    に独立に、Ｈまたは炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝
    鎖（不斉炭素原子を有するかまたは有さない）アルキル
    であり、ここで１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が
    −Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ
    −、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、
    −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−
    によって置換されていてもよく、さらにアルキルラジカ
    ルの１個以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＣＮ
    によって置換されていてもよく、あるいはまた下記のキ
    ラル基： 【化１７】 （ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立に、Ｈま
    たは炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖アルキルであ
    るか、またはＲ3とＲ4は、一緒になってジオキソラン系
    に置換基として結合する場合には、−（ＣＨ2）4−また
    は−（ＣＨ2）5−であり；Ｍ5は−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ
    −Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｏ−ＣＯ−または単結合で
    ある）のいずれかであり；Ａ1、Ａ2、Ａ3、Ａ4は同一ま
    たは異なり、水素原子の１個または２個がＦによって置
    換されていてもよい１，４−フェニレン、ピラジン−
    ２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、ピリジ
    ン−２，５−ジイルもしくはピリミジン−２，５−ジイ
    ル、水素原子の１個または２個がＣＮによって置換され
    ていてもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン、あ
    るいは、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイ
    ル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ナフタレン
    −２，６−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−
    １，４−ジイルまたは１，３−ジオキサボリナン−２，
    ５−ジイルであり；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4は同一または異
    なり、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
    −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−
    Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2
    −、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−であり；ｋ、ｌ、
    ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑ、ｒは０または１である、但しｋ＋
    ｍ＋ｐ＋ｒの合計は０より大きく、４未満である］で表
    される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴と
    する請求項７記載の強誘電性液晶組成物。
  11. 【請求項１１】一般式（III）の化合物を１〜５０重量
    ％含有することを特徴とする、請求項１０記載の強誘電
    性液晶組成物。
  12. 【請求項１２】一般式（IV）： 【化１８】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は互いに独立に、Ｈまたは炭素数
    １〜１６の直鎖もしくは分枝鎖（不斉炭素原子を有する
    かまたは有さない）アルキルであり、ここで１個または
    ２個の非隣接−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
    −、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ
    −ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
    Ｃ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−によって置換されていて
    もよく、さらにアルキルラジカルの１個以上の水素原子
    がＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＣＮによって置換されていて
    もよく、あるいはまた下記のキラル基： 【化１９】 （ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立に、Ｈま
    たは炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖アルキルであ
    るか、またはＲ3とＲ4は、一緒になってジオキソラン系
    に置換基として結合する場合には、−（ＣＨ2）4−また
    は−（ＣＨ2）5−であり；Ｍ5は−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ
    −Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｏ−ＣＯ−または単結合で
    ある）のいずれかであり；Ａ1およびＡ2は、相互に独立
    して、それぞれ１，４−フェニレンであり、この基中に
    存在する１個または２個のＣＨ基はＮにより置き換えら
    れていることもでき、あるいはＡ1およびＡ2は、それぞ
    れ、１，４−シクロヘキシレンであり、この基中に存在
    する１個のＣＨ2基または隣接していない２個のＣＨ2基
    はＯ原子および（または）Ｓ原子により置き換えられる
    こともでき、あるいはＡ1およびＡ2は、それぞれ、ピペ
    リジン−１，４−ジイル、１，４−ビシクロ（２，２，
    ２）オクチレン、１，３，４−チアジアゾール−２，５
    −ジイル、ナフタレン−２，６−ジイルまたは１，２，
    ３，４−テトラヒドロナフタレン−２，６−ジイルであ
    り、これらの基はそれぞれ、未置換であるか、あるいは
    １個または２個のＦ原子および（または）Ｃｌ原子およ
    び（または）ＣＨ3基および（または）ＣＮ基で置換さ
    れており、Ｘ1およびＸ2は、水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3お
    よびＣＮから選ばれる基であるが、Ｘ1およびＸ2は同時
    に水素であることはなく、Ｚ1およびＺ2は、それぞれ−
    ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＯＣＨ
    2−、−ＣＨ2Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、ｍ
    およびｎはそれぞれ０、１または２であり、そして（ｍ
    ＋ｎ）は１または２である］で表される化合物を少なく
    とも１種類含有することを特徴とする請求項７記載の強
    誘電性液晶組成物。
  13. 【請求項１３】一般式（IV）の化合物を１〜５０重量％
    含有することを特徴とする請求項１２記載の強誘電性液
    晶組成物。
  14. 【請求項１４】一般式（V）： 【化２０】 ［式中、Ｘ3はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ3または炭素
    数１から１２のアルキルオキシ基であり、ここでアルキ
    ルオキシ基の１つもしくはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃ
    ｌまたはＣＮで置き換えられていてもよく、Ｒ1は水素
    または炭素数１から１６の直鎖もしくは分枝鎖（不整炭
    素原子を有するかまたは有さない）アルキルであり、Ａ
    1、Ａ2、およびＡ3は同一または異なり、水素原子の１
    個または２個がＦによって置換されていてもよい１，４
    −フェニレン、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン
    −３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルもしくは
    ピリミジン−２，５−ジイル、水素原子の１個または２
    個がＣＮによって置換されていてもよいトランス−１，
    ４−シクロヘキシレン、あるいは、１，３，４−チアジ
    アゾール−２，５−ジイル、１，３−ジオキサン−２，
    ５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、ビシクロ
    ［２．２．２］オクタン−１，４−ジイルまたは１，３
    −ジオキサボリナン−２，５−ジイルであり；Ｍ1、
    Ｍ2、Ｍ3、Ｍ4は、同一または異なり、−Ｏ−、−Ｓ
    −、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−
    Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −または−Ｃ≡Ｃ−であり；ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐお
    よびｑは０または１である、但しｌ＋ｎ＋ｐの合計は０
    より大きく、４未満である］で表される化合物を少なく
    とも１種類含有することを特徴とする請求項７記載の強
    誘電性液晶組成物。
  15. 【請求項１５】一般式（V）の化合物を１〜５０重量％
    含有することを特徴とする請求項１４記載の強誘電性液
    晶組成物。
  16. 【請求項１６】一般式（VI）： 【化２１】 ［式中、Ｒは炭素数１から１６のアルキル基または −（Ａ3）p−（Ｍ4）q−Ｒ2 であり、Ｒ1およびＲ2は互いに独立に、水素または炭素
    数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖（不斉炭素原子を有す
    るかまたは有さない）アルキルであり、ここで１個また
    は２個の非隣接−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ
    −、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ
    −ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
    Ｃ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−によって置換されていて
    もよく、さらにアルキルラジカルの１個以上の水素原子
    がＦ、Ｃｌ、ＢｒもしくはＣＮによって置換されていて
    もよく、あるいはまた下記のキラル基： 【化２２】 （ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ7は、互いに独立に、Ｈま
    たは炭素数１〜１６の直鎖もしくは分枝鎖アルキルであ
    るか、またはＲ3とＲ4は、一緒になってジオキソラン系
    に置換基として結合する場合には、−（ＣＨ2）4−また
    は−（ＣＨ2）5−であり；Ｍ5は−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ
    −Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｏ−ＣＯ−または単結合で
    ある）のいずれかであり；Ａ1、Ａ2およびＡ3は、同一
    または異なり、水素原子の１個または２個がＦによって
    置換されていてもよい１，４−フェニレン、ピラジン−
    ２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、ピリジ
    ン−２，５−ジイルもしくはピリミジン−２，５−ジイ
    ル、水素原子の１個または２個がＣＮによって置換され
    ていてもよいトランス−１，４−シクロヘキシレン、あ
    るいは、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイ
    ル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ナフタレン
    −２，６−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタン−
    １，４−ジイルまたは１，３−ジオキサボリナン−２，
    ５−ジイルであり；Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、同一ま
    たは異なり、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ
    −、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ
    −ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ
    2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−であり；
    ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑは０または１である、
    但しｌ＋ｎ＋ｐの合計は０より大きく、４未満である］
    で表される化合物を少なくとも１種類含有することを特
    徴とする請求項７記載の強誘電性液晶組成物。
  17. 【請求項１７】一般式（VI）の化合物を１〜５０重量％
    含有することを特徴とする請求項１６記載の強誘電性液
    晶組成物。
  18. 【請求項１８】一般式（II）〜（VI）の化合物のうち、
    少なくとも２種類を含有することを特徴とする、請求項
    ７記載の強誘電性液晶組成物。
  19. 【請求項１９】Δεが負であり、かつその絶対値が２以
    上である、請求項１〜１８のいずれかに記載の強誘電性
    液晶組成物。
  20. 【請求項２０】Δεが負であり、かつその絶対値が４以
    上である、請求項１〜１９のいずれかに記載の強誘電性
    液晶組成物。
  21. 【請求項２１】一般式（VII）： 【化２３】 ［式中、Ｒ1およびＲ2は、請求項１において式（I）に
    ついて定義されたとおりであり；環Ａおよび環Ｂは、互
    いに独立に、フェニル基またはシクロヘキシル基を表
    し；ｏおよびｐは、０、１または２であり、但しｏ＋ｐ
    ≦２である］で表されるフェニルピリミジン化合物を少
    なくとも１種類含有することを特徴とする、請求項１〜
    ２０のいずれかに記載の強誘電性液晶組成物。
  22. 【請求項２２】高温側から等方性液体相、ネマチック
    相、スメクチックＡ相、スメクチックＣ相である相系列
    を有することを特徴とする、請求項１〜２１のいずれか
    に記載の強誘電性液晶組成物。
  23. 【請求項２３】スメクチックＡ相の温度幅を５℃以上持
    つ請求項２２記載の強誘電性液晶組成物。
  24. 【請求項２４】自発分極の値が１〜３０ｎＣ／ｃｍ2で
    あることを特徴とする、請求項１〜２３のいずれかに記
    載の強誘電性液晶表示素子。
  25. 【請求項２５】窒素、硫黄、酸素等の孤立電子対を持
    ち、イオンを取り込むことが可能な化合物あるいはこれ
    ら孤立電子対を構造中に有する鎖状あるいは環状のマク
    ロエーテル類から選ばれた少なくとも１つの化合物を
    ０．０１〜５％含有することを特徴とする請求項２４に
    記載の強誘電性液晶組成物。
  26. 【請求項２６】請求項１〜２５のいずれかに記載の液晶
    組成物が、２つの電極および配向制御膜が形成された一
    対の基板の間に挟持されている液晶素子。
  27. 【請求項２７】液晶／配向膜の界面における液晶分子の
    プレティルト角が１０゜以下であることを特徴とする、
    請求項１〜２５のいずれかに記載の強誘電性液晶組成
    物。
JP7180339A 1995-07-17 1995-07-17 新規な強誘電性液晶組成物 Pending JPH0931459A (ja)

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