JPH0931464A - 自己発火温度の高い分散性粉末 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 自己発火を顕著に低減させる傾向を示す分散
性粉末の提供 【解決手段】 少なくとも１種類の酸化防止剤を含む自
己発火温度の高い分散性粉末がこの課題を解決する。
性粉末の提供 【解決手段】 少なくとも１種類の酸化防止剤を含む自
己発火温度の高い分散性粉末がこの課題を解決する。
Description
【０００１】
【発明の利用分野】本発明は自己発火(Autoignition)温
度の高い分散性粉末およびその製造方法に関する。
度の高い分散性粉末およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来技術】乳化重合によって製造される水性ポリマー
分散物は非常に広範な分野、例えば塗料およびインクの
ためのバインダー、接着剤および紙被覆組成物としてお
よび建築分野で使用されている。近年、これらの水性分
散物は直接使用されるよりも、むしろ水性相の蒸発によ
って好ましくは噴霧乾燥によっていわゆる分散性粉末と
してポリマーを先ず得るための量が増加している。適切
な方法、および適切な乳化剤および保護コロイドを使用
した場合には、噴霧乾燥の後、水と一緒に攪拌すると容
易に再乳化し得る１０〜２５０μm の直径の粒度の分散
性粉末が得られる。再乳化の際にほぼ初めの分散物の粒
度、例えば０．１〜５μm を有する元の粒子に再び十分
に分散される。
分散物は非常に広範な分野、例えば塗料およびインクの
ためのバインダー、接着剤および紙被覆組成物としてお
よび建築分野で使用されている。近年、これらの水性分
散物は直接使用されるよりも、むしろ水性相の蒸発によ
って好ましくは噴霧乾燥によっていわゆる分散性粉末と
してポリマーを先ず得るための量が増加している。適切
な方法、および適切な乳化剤および保護コロイドを使用
した場合には、噴霧乾燥の後、水と一緒に攪拌すると容
易に再乳化し得る１０〜２５０μm の直径の粒度の分散
性粉末が得られる。再乳化の際にほぼ初めの分散物の粒
度、例えば０．１〜５μm を有する元の粒子に再び十分
に分散される。
【０００３】分散性粉末の特別な長所は水硬結合剤、例
えばセメントおよび石膏と、非常に良好な貯蔵性の規格
化された配合済み乾燥混合物の状態にし、使用直前に水
の添加によって初めて使用可能な状態にすることができ
る点にある。これらの配合済み混合物は分散性粉末自体
と同様に、水性またはペースト状製品に比較して貯蔵に
関して建築現場で比較的に僅かな費用しか必要としな
い。
えばセメントおよび石膏と、非常に良好な貯蔵性の規格
化された配合済み乾燥混合物の状態にし、使用直前に水
の添加によって初めて使用可能な状態にすることができ
る点にある。これらの配合済み混合物は分散性粉末自体
と同様に、水性またはペースト状製品に比較して貯蔵に
関して建築現場で比較的に僅かな費用しか必要としな
い。
【０００４】かゝる粉末の主な使用分野は水硬性組成
物、例えば壁用目地材、コンクリート修理用モルタル、
床面用コンパウンド、合成樹脂変性漆喰、非収縮性グラ
ウト−コンパウンド、セメントを基材とする接合用モル
タル、粉末状態の建築用接着剤、例えばタイル用接着
剤、混成断熱系、およびセメント不含の被覆剤、例えば
塗料、漆喰、目地材、壁用フィラーおよび床用フィラー
組成物がある。他の用途には壁紙用糊、石膏および無水
石膏を含有する組成物、セラミック組成物、および接着
剤がある。
物、例えば壁用目地材、コンクリート修理用モルタル、
床面用コンパウンド、合成樹脂変性漆喰、非収縮性グラ
ウト−コンパウンド、セメントを基材とする接合用モル
タル、粉末状態の建築用接着剤、例えばタイル用接着
剤、混成断熱系、およびセメント不含の被覆剤、例えば
塗料、漆喰、目地材、壁用フィラーおよび床用フィラー
組成物がある。他の用途には壁紙用糊、石膏および無水
石膏を含有する組成物、セラミック組成物、および接着
剤がある。
【０００５】しかしながら分散性粉末の沢山の長所に対
して、一方では運搬、貯蔵および取扱いの際に注意しな
ければならない他の性質が併存している。大きい比表面
積の粉末有機物質は高い貯蔵温度では特に大きなサイロ
において自己加熱するかまたはそれどころか自己発火す
る傾向がある。それ故に分散性粉末の場合には高温貯蔵
時の自己発熱または自己発火を確実に排除することがで
きることが重要である。
して、一方では運搬、貯蔵および取扱いの際に注意しな
ければならない他の性質が併存している。大きい比表面
積の粉末有機物質は高い貯蔵温度では特に大きなサイロ
において自己加熱するかまたはそれどころか自己発火す
る傾向がある。それ故に分散性粉末の場合には高温貯蔵
時の自己発熱または自己発火を確実に排除することがで
きることが重要である。
【０００６】この性質の一つの分類基準は自己発火温度
である。これは１０００ｍｌの金網立方体中で測定され
る。粉末状の物質をサンプル用容器にそれの縁にまで充
填しそして１４０℃で２４時間貯蔵する。サンプル中の
温度が２００℃を超えないかどうかを観察する。この基
準は、２７ｍ3 の立方体サンプルで５０℃でありそして
１０００ｍｌのサンプルでは１４０℃である木炭の自己
発火温度を基準としている。
である。これは１０００ｍｌの金網立方体中で測定され
る。粉末状の物質をサンプル用容器にそれの縁にまで充
填しそして１４０℃で２４時間貯蔵する。サンプル中の
温度が２００℃を超えないかどうかを観察する。この基
準は、２７ｍ3 の立方体サンプルで５０℃でありそして
１０００ｍｌのサンプルでは１４０℃である木炭の自己
発火温度を基準としている。
【０００７】ドイツ国危険物規制ロード（ＧＧＶＳ）に
従って物質は次のクラスに分けられている（文献：危険
物質を４．１、４．２、４．３および５．１の危険物ク
ラスに分類するための試験基準および試験方法、Ｋ．
Ｏ．Ｓｔｏｃｋ出版社、ハンブルグ）： ４．１のクラス： 可燃性固体、 ４．２のクラス： 自己発火性物質、 ４．３のクラス： 水との接触で可燃性ガスを放出する
物質、 ５．１のクラス： 発火（酸化）作用を示す物質 分散性粉末の簡単で、かつ安全な取扱は、４．１のクラ
スの条件を達成することが重要である。従って、標準の
測定装置において１４０℃に長時間加熱した際に自己発
火が生じず、かつサンプルのコア部の温度が１４０℃の
雰囲気温度で２４時間貯蔵した後でも２００℃以上に上
昇しないことが保証されなければならない。
従って物質は次のクラスに分けられている（文献：危険
物質を４．１、４．２、４．３および５．１の危険物ク
ラスに分類するための試験基準および試験方法、Ｋ．
Ｏ．Ｓｔｏｃｋ出版社、ハンブルグ）： ４．１のクラス： 可燃性固体、 ４．２のクラス： 自己発火性物質、 ４．３のクラス： 水との接触で可燃性ガスを放出する
物質、 ５．１のクラス： 発火（酸化）作用を示す物質 分散性粉末の簡単で、かつ安全な取扱は、４．１のクラ
スの条件を達成することが重要である。従って、標準の
測定装置において１４０℃に長時間加熱した際に自己発
火が生じず、かつサンプルのコア部の温度が１４０℃の
雰囲気温度で２４時間貯蔵した後でも２００℃以上に上
昇しないことが保証されなければならない。
【０００８】この基準に適合しない場合には、その物質
は４．２、４．３または５．１の危険物クラスに分類さ
れる。これらは、製造、運搬、貯蔵および取扱の関係で
工業的な安全対策に比較的に多大の経費を必要とする。
ポリマーの有機組成物に酸化防止剤を添加することは既
に提案されて来た。空気中で高温にて貯蔵した場合にポ
リマーはそのポリマー鎖を酸化分解する傾向がありそし
て変色反応、機械的強度の喪失および脆弱化を示すの
で、熱可塑的に加工する場合および／または高温で意図
的に使用する場合に酸化分解の危険が増加するような工
業製品に酸化防止剤が添加されている。
は４．２、４．３または５．１の危険物クラスに分類さ
れる。これらは、製造、運搬、貯蔵および取扱の関係で
工業的な安全対策に比較的に多大の経費を必要とする。
ポリマーの有機組成物に酸化防止剤を添加することは既
に提案されて来た。空気中で高温にて貯蔵した場合にポ
リマーはそのポリマー鎖を酸化分解する傾向がありそし
て変色反応、機械的強度の喪失および脆弱化を示すの
で、熱可塑的に加工する場合および／または高温で意図
的に使用する場合に酸化分解の危険が増加するような工
業製品に酸化防止剤が添加されている。
【０００９】ドイツ特許第１，２８９，０３７号明細書
には、ビスフェノールカルボン酸エステルの添加によっ
てオキシアルキレン−またはポリオキシアルキレン基含
有化合物を安定分散させる方法が開示されている。ドイ
ツ特許出願公開第２，１５６，４２２号明細書には分散
物中の酸化防止剤としてビスフェノールカルボン酸の多
価エステルが開示されている。開示された分散物は例え
ば織物のウエッブを被覆するために使用される。浸漬浴
の有効寿命は酸化防止剤の添加によって著しく増す。
には、ビスフェノールカルボン酸エステルの添加によっ
てオキシアルキレン−またはポリオキシアルキレン基含
有化合物を安定分散させる方法が開示されている。ドイ
ツ特許出願公開第２，１５６，４２２号明細書には分散
物中の酸化防止剤としてビスフェノールカルボン酸の多
価エステルが開示されている。開示された分散物は例え
ば織物のウエッブを被覆するために使用される。浸漬浴
の有効寿命は酸化防止剤の添加によって著しく増す。
【００１０】米国特許第３，９６２，１２３号明細書に
はフェノール系酸化防止剤を含有する貯蔵安定性分散物
の製法が開示されている。フェノール系酸化防止剤に加
えてかゝる分散物は脂肪酸セッケンまたは非イオン系−
またはアニオン系界面活性物質および水を含有してい
る。米国特許第５，０５９，３４７号明細書および同第
５，１９６，１４２号明細書も同様に、脂肪酸塩および
脂肪アルコールを含有するフェノール系酸化防止剤の貯
蔵安定性エマルジョンに関する。
はフェノール系酸化防止剤を含有する貯蔵安定性分散物
の製法が開示されている。フェノール系酸化防止剤に加
えてかゝる分散物は脂肪酸セッケンまたは非イオン系−
またはアニオン系界面活性物質および水を含有してい
る。米国特許第５，０５９，３４７号明細書および同第
５，１９６，１４２号明細書も同様に、脂肪酸塩および
脂肪アルコールを含有するフェノール系酸化防止剤の貯
蔵安定性エマルジョンに関する。
【００１１】ヨーロッパ特許出願公開第０，４３９，４
２７号明細書にはフェノール系酸化防止剤、チオジプロ
ピオン酸エステル酸化防止剤および／または有機ホスフ
ィット酸化防止剤を含有するエマルジョンが開示されて
いる。この発明のエマルジョンはエマルジョン重合され
たポリマーおよびコポリマーを安定化するために使用さ
れている。
２７号明細書にはフェノール系酸化防止剤、チオジプロ
ピオン酸エステル酸化防止剤および／または有機ホスフ
ィット酸化防止剤を含有するエマルジョンが開示されて
いる。この発明のエマルジョンはエマルジョン重合され
たポリマーおよびコポリマーを安定化するために使用さ
れている。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は自己発
火性を顕著に低減させる傾向を示す分散性粉末を提供す
ることである。
火性を顕著に低減させる傾向を示す分散性粉末を提供す
ることである。
【００１３】
【課題を解決するための手段】この課題は酸化防止剤を
含有する分散性粉末によって解決される。本発明は少な
くとも１種類の酸化防止剤を含有する自己発火温度の高
い分散性粉末に関する。酸化防止剤としては、次の物質
群を使用することが可能である： １．フェノール類、例えば４−メトキシフェノールまた
はハイドロキノン、特に式
含有する分散性粉末によって解決される。本発明は少な
くとも１種類の酸化防止剤を含有する自己発火温度の高
い分散性粉末に関する。酸化防止剤としては、次の物質
群を使用することが可能である： １．フェノール類、例えば４−メトキシフェノールまた
はハイドロキノン、特に式
【００１４】
【化４】
【００１５】〔式中、Ｒはアルキル基、好ましくは第三
ブチル基であり、Ｒ’は−（Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 ）3 −
Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2 ）6 −Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ
2 −Ｓ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−、−ＮＨ−（ＣＨ2 ）6
−ＮＨ−、−ＮＨ−ＮＨ−
ブチル基であり、Ｒ’は−（Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 ）3 −
Ｏ−、−Ｏ−（ＣＨ2 ）6 −Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ
2 −Ｓ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−、−ＮＨ−（ＣＨ2 ）6
−ＮＨ−、−ＮＨ−ＮＨ−
【００１６】
【化５】
【００１７】であり、ただしＲ”は
【００１８】
【化６】
【００１９】である。〕で表される立体障害フェノー
ル、例えばトリエチレングリコール−ビス−３−（３−
第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プ
ロピオナート、１，６−ヘキサンジオール−ビス−３−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオナート、２，２’−チオジエチル−ビス〔３−
（３，５−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオナート〕、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス−３−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオンアミド）、Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（３，５−第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル〕ヒ
ドラジド、ペンタエリスリチル−テトラキス〔３−
（３，５−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオナート〕または以下の立体障害フェノール類：４−
〔｛４，６−ビス−（オクチルチオ）−１，３，５−ト
リアジン−２−イル｝アミノ〕−２，６−ビス（１，１
−ジメチルエチル）フェノール、オクタデシル−３，５
−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシベ
ンゼンプロピオナート、２，２’−チオビス（４−メチ
ル−６−第三ブチルフェノール）、ジエチル−３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスフォナー
ト、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベ
ンゼン、モノエチル〔｛３，５−ビス−（１，１−ジメ
チルエチル）−４−ヒドロキシフェニル｝メチル〕−ホ
スホナートのカルシウム塩（２：１）、２−メイル−
４，６−ビス〔（オクチルチオ）−メチル〕フェノー
ル、２−（１，１−ジメチルエチル）−６−〔３−
（１，１−ジメチルエチル）−２−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル〕メチル−４−メチルフェニル−アクリレ
ート、トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、ビス〔３，３−ビス
（４’−ヒドロキシ−３’−第三ブチルフェニル）−酪
酸〕、ビス〔３，３−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−
第三ブチルフェニル）−酪酸〕グリコールエステル、３
−（４’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ第三ブチルフェ
ニル）プロピオン酸、２，２’−メチレンビス（４−メ
チル−６−第三ブチルフェノール）、４，４’−ブチリ
デン−ビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（２−第三ブチル−５−メチ
ルフェノール）および２，６−ジ第三ブチル−４−メチ
ルフェノール。
ル、例えばトリエチレングリコール−ビス−３−（３−
第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プ
ロピオナート、１，６−ヘキサンジオール−ビス−３−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオナート、２，２’−チオジエチル−ビス〔３−
（３，５−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
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（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオンアミド）、Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（３，５−第
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ドラジド、ペンタエリスリチル−テトラキス〔３−
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〔｛４，６−ビス−（オクチルチオ）−１，３，５−ト
リアジン−２−イル｝アミノ〕−２，６−ビス（１，１
−ジメチルエチル）フェノール、オクタデシル−３，５
−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４−ヒドロキシベ
ンゼンプロピオナート、２，２’−チオビス（４−メチ
ル−６−第三ブチルフェノール）、ジエチル−３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスフォナー
ト、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベ
ンゼン、モノエチル〔｛３，５−ビス−（１，１−ジメ
チルエチル）−４−ヒドロキシフェニル｝メチル〕−ホ
スホナートのカルシウム塩（２：１）、２−メイル−
４，６−ビス〔（オクチルチオ）−メチル〕フェノー
ル、２−（１，１−ジメチルエチル）−６−〔３−
（１，１−ジメチルエチル）−２−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル〕メチル−４−メチルフェニル−アクリレ
ート、トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート、ビス〔３，３−ビス
（４’−ヒドロキシ−３’−第三ブチルフェニル）−酪
酸〕、ビス〔３，３−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−
第三ブチルフェニル）−酪酸〕グリコールエステル、３
−（４’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ第三ブチルフェ
ニル）プロピオン酸、２，２’−メチレンビス（４−メ
チル−６−第三ブチルフェノール）、４，４’−ブチリ
デン−ビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（２−第三ブチル−５−メチ
ルフェノール）および２，６−ジ第三ブチル−４−メチ
ルフェノール。
【００２０】フェノール系酸化防止剤は有機硫黄化合
物、例えばジラウリル−チオジプロピオナート、ジステ
アリル−チオジプロピオナート、ジオクタデシル−ジス
ルフィドまたはｎ−ドデカンチオールと組合せることが
できる。 ２．リン化合物、例えばフェニル−ジデシルホスフィッ
ト、デシルジフェニルホスフィット、トリス（ノニルフ
ェニル）ホスフィット、トリフェニルホスフィット、ト
リス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット。
トリス〔２−第三ブチル−４−（２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−第三ブチル）フェニルメルカプト−５−メ
チル−フェニル〕ホスフィットが有利である。 ３．立体障害アミン類、例えばコハク酸と４−ヒドロキ
シ−２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジンエ
タノールとのポリマー、Ｎ，Ｎ”’−〔１，２−エタン
ジイル−ビス〔｛４，６−ビス（１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジニル）−アミノ｝−１，
３，５−トリアジン−２−イル〕−イミノ〕−３，１−
プロパンジイル〕〕−ビス〔Ｎ，Ｎ”−ジブチル−
Ｎ’，Ｎ”−ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジニル）〕−１，３，５−トリアジン−
２，４，６−トリアミン、ポリ〔〔６｛（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）アミノ〕−１，３，５−トリ
アジン−２，４−ジイル〕−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジニル）イミノ〕−１，６−ヘキサン
ジイル〔（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジニル）イミノ）〕。 ４．他の種類の化合物 使用可能な他の安定剤にはフェノチアジンおよびアルカ
ン−またはアレーンチオール類、例えばｎ−ドデカンチ
オールまたは２−メチル−５−第三ブチルチオフェノー
ル。
物、例えばジラウリル−チオジプロピオナート、ジステ
アリル−チオジプロピオナート、ジオクタデシル−ジス
ルフィドまたはｎ−ドデカンチオールと組合せることが
できる。 ２．リン化合物、例えばフェニル−ジデシルホスフィッ
ト、デシルジフェニルホスフィット、トリス（ノニルフ
ェニル）ホスフィット、トリフェニルホスフィット、ト
リス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット。
トリス〔２−第三ブチル−４−（２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−第三ブチル）フェニルメルカプト−５−メ
チル−フェニル〕ホスフィットが有利である。 ３．立体障害アミン類、例えばコハク酸と４−ヒドロキ
シ−２，２，６，６−テトラメチル−１−ピペリジンエ
タノールとのポリマー、Ｎ，Ｎ”’−〔１，２−エタン
ジイル−ビス〔｛４，６−ビス（１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジニル）−アミノ｝−１，
３，５−トリアジン−２−イル〕−イミノ〕−３，１−
プロパンジイル〕〕−ビス〔Ｎ，Ｎ”−ジブチル−
Ｎ’，Ｎ”−ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジニル）〕−１，３，５−トリアジン−
２，４，６−トリアミン、ポリ〔〔６｛（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）アミノ〕−１，３，５−トリ
アジン−２，４−ジイル〕−２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジニル）イミノ〕−１，６−ヘキサン
ジイル〔（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジニル）イミノ）〕。 ４．他の種類の化合物 使用可能な他の安定剤にはフェノチアジンおよびアルカ
ン−またはアレーンチオール類、例えばｎ−ドデカンチ
オールまたは２−メチル−５−第三ブチルチオフェノー
ル。
【００２１】酸化防止剤は単独でもまたは組合せでも使
用できる。特に有利な酸化防止剤は立体障害フェノール
類、ハイドロキノンおよびフェノチアジンである。本発
明は、分散物に酸化防止剤を添加し、次いで噴霧乾燥す
ることによって自己発火温度の高い分散性粉末を製造す
る方法にも関する。
用できる。特に有利な酸化防止剤は立体障害フェノール
類、ハイドロキノンおよびフェノチアジンである。本発
明は、分散物に酸化防止剤を添加し、次いで噴霧乾燥す
ることによって自己発火温度の高い分散性粉末を製造す
る方法にも関する。
【００２２】酸化防止剤またはその混合物は粉末状態
で、有機溶剤、例えばエタノールに溶解した状態または
乳化溶液または保護コロイド溶液、例えばポリビニルア
ルコールに分散した状態で分散物に添加することができ
る。酸化防止剤はある程度水溶性であるのが有利であ
る。何故ならばである場合には噴霧乾燥の条件のもとで
酸化防止剤が粒子の表面に集まるからである。
で、有機溶剤、例えばエタノールに溶解した状態または
乳化溶液または保護コロイド溶液、例えばポリビニルア
ルコールに分散した状態で分散物に添加することができ
る。酸化防止剤はある程度水溶性であるのが有利であ
る。何故ならばである場合には噴霧乾燥の条件のもとで
酸化防止剤が粒子の表面に集まるからである。
【００２３】分散性粉末に酸化防止剤を添加する場合に
は、混合物をローラ・ベッドの上で数時間均一化する。
必要とされる添加量は使用される酸化防止剤および分散
性粉末の性質に左右される。添加量は分散性粉末を基準
として一般に０．０５〜２重量% 、好ましくは０．１〜
１重量% である。
は、混合物をローラ・ベッドの上で数時間均一化する。
必要とされる添加量は使用される酸化防止剤および分散
性粉末の性質に左右される。添加量は分散性粉末を基準
として一般に０．０５〜２重量% 、好ましくは０．１〜
１重量% である。
【００２４】基礎ポリマーとしてはビニルエステルポリ
マー、（メタ）アクリレート−およびスチレン（メタ）
アクリレート−ポリマーを使用することが可能であが、
他のモノマーの組み合わせも可能である。適するビニル
エステル−ポリマーは、酢酸ビニルのホモポリマーまた
は酢酸ビニルとエチレンおよび／または他のビニルエス
テル、例えばビニルプロピオナート、ビニルピバレー
ト、バーサティック酸(Versatic acid) ９、１０または
１１のビニルエステル（Ｓｃｈｅｌｌ−Ｃｈｅｍｉｅ、
α，α−ジアルキル−分岐カルボン酸）、ビニル−２−
エチルヘキサノエートおよび／または、炭素原子数１〜
２２の直鎖状の、枝分かれしたまたは環状のアルコール
とアクリル酸および／またはメタクリル酸とのエステル
とのコポリマーである。
マー、（メタ）アクリレート−およびスチレン（メタ）
アクリレート−ポリマーを使用することが可能であが、
他のモノマーの組み合わせも可能である。適するビニル
エステル−ポリマーは、酢酸ビニルのホモポリマーまた
は酢酸ビニルとエチレンおよび／または他のビニルエス
テル、例えばビニルプロピオナート、ビニルピバレー
ト、バーサティック酸(Versatic acid) ９、１０または
１１のビニルエステル（Ｓｃｈｅｌｌ−Ｃｈｅｍｉｅ、
α，α−ジアルキル−分岐カルボン酸）、ビニル−２−
エチルヘキサノエートおよび／または、炭素原子数１〜
２２の直鎖状の、枝分かれしたまたは環状のアルコール
とアクリル酸および／またはメタクリル酸とのエステル
とのコポリマーである。
【００２５】（メタ）アクリレートおよびスチレン（メ
タ）アクリレート−ポリマーはスチレンのポリマーおよ
び／またはアクリル酸および／またはメタクリル酸と炭
素原子数１〜２２の直鎖状の、枝分かれしたまたは環状
のアルコールとのエステルのポリマーから誘導される。
少なくとも１種類の酸化防止剤を含有する本発明の分散
性粉末は、４００ｃｃｍの金網円筒状物に一杯に充填し
測定して、１５０℃以上、特に１６５℃以上の自己発火
温度を示す。
タ）アクリレート−ポリマーはスチレンのポリマーおよ
び／またはアクリル酸および／またはメタクリル酸と炭
素原子数１〜２２の直鎖状の、枝分かれしたまたは環状
のアルコールとのエステルのポリマーから誘導される。
少なくとも１種類の酸化防止剤を含有する本発明の分散
性粉末は、４００ｃｃｍの金網円筒状物に一杯に充填し
測定して、１５０℃以上、特に１６５℃以上の自己発火
温度を示す。
【００２６】本発明を以下の実施例によって更に詳細に
説明する。実施例中の部および百分率は他に指摘がない
限り、重量に関する。
説明する。実施例中の部および百分率は他に指摘がない
限り、重量に関する。
【００２７】
【実施例】実施例１ 酢酸ビニル、バーサティック酸１０ビニルエステルおよ
びブチルアクリレート（４５：４５：１０）を基本構成
成分とし、そして保護コロイドとしてのポリビニルアル
コールで安定化されている分散物をタルクおよびドロマ
イトの凝結防止剤の添加下に噴霧乾燥する。凝結防止剤
の含有量は１４% である。
びブチルアクリレート（４５：４５：１０）を基本構成
成分とし、そして保護コロイドとしてのポリビニルアル
コールで安定化されている分散物をタルクおよびドロマ
イトの凝結防止剤の添加下に噴霧乾燥する。凝結防止剤
の含有量は１４% である。
【００２８】分離された分散性粉末を色々な量のビス
〔３，３−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−第三ブチル
フェニル）酪酸〕グリコールエステル（Ｈｏｓｔａｎｏ
ｘ(R)０３、ヘキスト）をローラ・ベッド（Ｂｒｏｓｓ
社製）で２４時間混合する。元の粉末および酸化防止剤
が添加されたサンプルの自己発火温度を危険物質の分類
の為の上述の試験法で測定する。
〔３，３−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−第三ブチル
フェニル）酪酸〕グリコールエステル（Ｈｏｓｔａｎｏ
ｘ(R)０３、ヘキスト）をローラ・ベッド（Ｂｒｏｓｓ
社製）で２４時間混合する。元の粉末および酸化防止剤
が添加されたサンプルの自己発火温度を危険物質の分類
の為の上述の試験法で測定する。
【００２９】実験法を以下に記載する：装置： 乾燥炉ＥＤ５３（Ｂｉｎｄｅｒ社）、二つ溝のプ
ロッター・サーボゴル (plotter Servogor)(ＢＢＣ社/G
oerrz)鉄／コンスタンタン−熱電対、ステンレンス製金
網（メッシュ１６６、針金太さ６３μm ）で造られたサ
ンプル容器（４００ｃｃｍシリンダー、直径８ｃｍ、高
さ８ｃｍ）、およびステンレンス製金網（メッシュ２
８、針金太さ３００μm ）で造られた保護用バスケット
（サンプル用容器より僅かに大きい）（両方ともＳｐｏ
ｅｒｌ社製）操作： サンプル用容器を保護用バスケットの中に入れ
る。分散性粉末をサンプル容器中に入れ、その際に縁ま
で充填する。容器を数回、僅かに軽くたたく。サンプル
が落ち着いたら、容器に縁まで再び充填する。突出して
いる物は縁の高さまで掻き落とす。乾燥炉の温度を１５
０℃に調節しそして２４時間維持する。
ロッター・サーボゴル (plotter Servogor)(ＢＢＣ社/G
oerrz)鉄／コンスタンタン−熱電対、ステンレンス製金
網（メッシュ１６６、針金太さ６３μm ）で造られたサ
ンプル容器（４００ｃｃｍシリンダー、直径８ｃｍ、高
さ８ｃｍ）、およびステンレンス製金網（メッシュ２
８、針金太さ３００μm ）で造られた保護用バスケット
（サンプル用容器より僅かに大きい）（両方ともＳｐｏ
ｅｒｌ社製）操作： サンプル用容器を保護用バスケットの中に入れ
る。分散性粉末をサンプル容器中に入れ、その際に縁ま
で充填する。容器を数回、僅かに軽くたたく。サンプル
が落ち着いたら、容器に縁まで再び充填する。突出して
いる物は縁の高さまで掻き落とす。乾燥炉の温度を１５
０℃に調節しそして２４時間維持する。
【００３０】分散性粉末を充填した金網製円筒状容器を
乾燥炉中の焼き網の上に置く。熱電対の一つをサンプル
の中心に配置しそしてもう一つをサンプルの容器と炉壁
との間に配置する。温度は連続的に測定し、サンプル中
の最高温度を評価に使用する。 Ｈｏｓｔａｎｏｘ ０３の添加量 サンプル中の最高温度（Ｔmax ） 〔粉末を基準とする% 〕 〔℃〕 ０ ２６５ ０．１ ２５４ ０．１５ １９２ ０．２ １５９ ０．２５ １５２ 結果は酸化防止剤の量の増加につれてサンプルの最高温
度が低下することを示している。粉末を基準として０．
１５% 以上の添加量では、サンプル温度がもはや２００
℃より上に上昇しない。
乾燥炉中の焼き網の上に置く。熱電対の一つをサンプル
の中心に配置しそしてもう一つをサンプルの容器と炉壁
との間に配置する。温度は連続的に測定し、サンプル中
の最高温度を評価に使用する。 Ｈｏｓｔａｎｏｘ ０３の添加量 サンプル中の最高温度（Ｔmax ） 〔粉末を基準とする% 〕 〔℃〕 ０ ２６５ ０．１ ２５４ ０．１５ １９２ ０．２ １５９ ０．２５ １５２ 結果は酸化防止剤の量の増加につれてサンプルの最高温
度が低下することを示している。粉末を基準として０．
１５% 以上の添加量では、サンプル温度がもはや２００
℃より上に上昇しない。
【００３１】実施例２：各０．２５% の以下の酸化防止
剤を実施例１に記載された分散性粉末に添加しそして加
熱貯蔵（１５０℃、２４時間）した際の温度上昇を測定
する： 添加される酸化防止剤 サンプル中の最高温度（Ｔmax ）（℃） 無添加（対照） ２６５ Ｈｏｓｔａｎｏｘ ＯＳＰ１（ａ） １５０ Ｈｏｓｔａｎｏｘ ０３酸（ｂ） １５０ Ｉｒｇａｐｈｏｓ(R) １６８（ｃ） ２３２ Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ(R) ９４４ＦＬ（ｄ） １７８ フェノチアジン １５０ 2,6-ジ- 第三ブチル-4- メチルフェノール １５０ （ａ）トリス〔２−第三ブチル−４−（２−メチル−４
−ヒドロキシ−５−第三ブチル）フェニルメルカプト−
５−メチルフェニル〕ホスフィット（ヘキスト社） （ｂ）ビス〔３，３−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−
第三ブチルフェニル）酪酸（ヘキスト社） （ｃ）トリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフ
ィット（Ciba-Geigy社) （ｄ）ポリ〔〔６−｛（１，１，３，３−テトラメリル
ブチル）アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２，４−
ジイル〕〔２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジニル）イミノ〕−１，６−ヘキサンジイル〔（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イミ
ノ〕〕（Ciba-Geigy社)実施例３： 固形分含有量４１% の実施例１に示した分散
物１５００部を、１５部のエタノールに１．５４部のＨ
ｏｓｔａｎｏｘ ０３を溶解した溶液（粉末を基準とし
て０．２５% ）と混合し、次にこの混合物を実施例１の
凝結防止剤組合せ物の添加下に噴霧乾燥する。
剤を実施例１に記載された分散性粉末に添加しそして加
熱貯蔵（１５０℃、２４時間）した際の温度上昇を測定
する： 添加される酸化防止剤 サンプル中の最高温度（Ｔmax ）（℃） 無添加（対照） ２６５ Ｈｏｓｔａｎｏｘ ＯＳＰ１（ａ） １５０ Ｈｏｓｔａｎｏｘ ０３酸（ｂ） １５０ Ｉｒｇａｐｈｏｓ(R) １６８（ｃ） ２３２ Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ(R) ９４４ＦＬ（ｄ） １７８ フェノチアジン １５０ 2,6-ジ- 第三ブチル-4- メチルフェノール １５０ （ａ）トリス〔２−第三ブチル−４−（２−メチル−４
−ヒドロキシ−５−第三ブチル）フェニルメルカプト−
５−メチルフェニル〕ホスフィット（ヘキスト社） （ｂ）ビス〔３，３−ビス（４’−ヒドロキシ−３’−
第三ブチルフェニル）酪酸（ヘキスト社） （ｃ）トリス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）ホスフ
ィット（Ciba-Geigy社) （ｄ）ポリ〔〔６−｛（１，１，３，３−テトラメリル
ブチル）アミノ｝−１，３，５−トリアジン−２，４−
ジイル〕〔２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジニル）イミノ〕−１，６−ヘキサンジイル〔（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イミ
ノ〕〕（Ciba-Geigy社)実施例３： 固形分含有量４１% の実施例１に示した分散
物１５００部を、１５部のエタノールに１．５４部のＨ
ｏｓｔａｎｏｘ ０３を溶解した溶液（粉末を基準とし
て０．２５% ）と混合し、次にこの混合物を実施例１の
凝結防止剤組合せ物の添加下に噴霧乾燥する。
【００３２】１５０℃で２４時間貯蔵した後に粉末の温
度は殆ど上昇しない（Ｔmax ＝１５２℃）。実施例４： ４２．６% の固形分含有量の実施例１の分散
物１４１３部を、製造法を下記に示す混合物と混合す
る：１３．４部のポリビニルアルコール〔Ｍｏｗｉｏｌ
(R) ４−８８（製造元：ヘキスト社、４% 濃度水溶液の
粘度１４０ｍＰａ．ｓ、加水分解８８ｍｇ（ＫＯＨ）／
ｇ、残留アセチル基含有量１１% ）を７２部の冷水中に
攪拌下に分散させる。攪拌の継続下に、この懸濁物を８
０〜９０℃に加熱する。ポリビニルアルコールを溶解し
た後に、１．２部のＨｏｓｔａｎｏｘ ０３をゆっくり
分散させそして攪拌を約３０分以上継続する。次いで混
合物を冷却する。
度は殆ど上昇しない（Ｔmax ＝１５２℃）。実施例４： ４２．６% の固形分含有量の実施例１の分散
物１４１３部を、製造法を下記に示す混合物と混合す
る：１３．４部のポリビニルアルコール〔Ｍｏｗｉｏｌ
(R) ４−８８（製造元：ヘキスト社、４% 濃度水溶液の
粘度１４０ｍＰａ．ｓ、加水分解８８ｍｇ（ＫＯＨ）／
ｇ、残留アセチル基含有量１１% ）を７２部の冷水中に
攪拌下に分散させる。攪拌の継続下に、この懸濁物を８
０〜９０℃に加熱する。ポリビニルアルコールを溶解し
た後に、１．２部のＨｏｓｔａｎｏｘ ０３をゆっくり
分散させそして攪拌を約３０分以上継続する。次いで混
合物を冷却する。
【００３３】製造された分散物を上記の通りに噴霧乾燥
する。この方法で製造される分散性粉末も加熱貯蔵（Ｔ
max ＝１５１℃）の際に顕著な温度上昇を示さない。実施例５： ４１% の固形分含有量の実施例１の分散物１
５００部を、１．５４部のｎ−ドデカンチオール（固形
分含有量を基準として０．２５% ）と混合し、次に噴霧
乾燥する。
する。この方法で製造される分散性粉末も加熱貯蔵（Ｔ
max ＝１５１℃）の際に顕著な温度上昇を示さない。実施例５： ４１% の固形分含有量の実施例１の分散物１
５００部を、１．５４部のｎ−ドデカンチオール（固形
分含有量を基準として０．２５% ）と混合し、次に噴霧
乾燥する。
【００３４】この分散性粉末も加熱貯蔵（Ｔmax ＝１５
０℃）の際に温度上昇を示さない。実施例６ ：酢酸ビニルとエチレン（７６：２４）とを基
本構成成分とする、保護コロイドとしてのポリビニルア
ルコールで安定化されている分散物を、凝結防止剤とし
てのカオリンの添加下に噴霧乾燥に付す。凝結防止剤の
含有量は１２% である。
０℃）の際に温度上昇を示さない。実施例６ ：酢酸ビニルとエチレン（７６：２４）とを基
本構成成分とする、保護コロイドとしてのポリビニルア
ルコールで安定化されている分散物を、凝結防止剤とし
てのカオリンの添加下に噴霧乾燥に付す。凝結防止剤の
含有量は１２% である。
【００３５】各０．２５% の以下の酸化防止剤を分散性
粉末に添加しそして加熱貯蔵（１５０℃、２４時間）し
た際の温度上昇を測定する： 添加される酸化防止剤 サンプル中の最高温度（Ｔmax ）（℃） 無添加（対照） ２６９ Ｈｏｓｔａｎｏｘ ０３ ２００ Ｈｏｓｔａｎｏｘ ０３酸（ｂ） １５９ Ｉｒｇａｐｈｏｓ(R) ２４５（ｅ） １８６ Ｉｒｇａｐｈｏｓ(R) １０７６（ｆ） １６１ 酸化防止剤（ｇ） １５２ Ｈｏｓｔａｎｏｘ ＯＳＰ１（ａ） １６４ Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ(R) ９４４ＦＬ（ｄ） ２２６ Ｉｒｇａｐｈｏｓ(R) １６８（ｃ） ２１４ ヒドロキノン １５０ フェノチアジン １５１ ４−メトキシフェノール １７０ （ｅ）：トリエチレングリコール−ビス（３−（３−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオナート （ｆ）：３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４
−ヒドロキシオクタデシル−ベンゼンプロパノエート （ｇ）：３−（４’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ第三
ブチルフェニル）プロパン酸実施例７ ：酢酸ビニル、バーサティック酸１０ビニルエ
ステルおよび２−エチルヘキシル−アクリレート（５
３：２２：２５）を基本構成成分とする、保護コロイド
としてのポリビニルアルコールで安定化されている分散
物を、凝結防止剤としての非晶質珪素の添加下に噴霧乾
燥に付す。凝結防止剤の含有量は１０% である。
粉末に添加しそして加熱貯蔵（１５０℃、２４時間）し
た際の温度上昇を測定する： 添加される酸化防止剤 サンプル中の最高温度（Ｔmax ）（℃） 無添加（対照） ２６９ Ｈｏｓｔａｎｏｘ ０３ ２００ Ｈｏｓｔａｎｏｘ ０３酸（ｂ） １５９ Ｉｒｇａｐｈｏｓ(R) ２４５（ｅ） １８６ Ｉｒｇａｐｈｏｓ(R) １０７６（ｆ） １６１ 酸化防止剤（ｇ） １５２ Ｈｏｓｔａｎｏｘ ＯＳＰ１（ａ） １６４ Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ(R) ９４４ＦＬ（ｄ） ２２６ Ｉｒｇａｐｈｏｓ(R) １６８（ｃ） ２１４ ヒドロキノン １５０ フェノチアジン １５１ ４−メトキシフェノール １７０ （ｅ）：トリエチレングリコール−ビス（３−（３−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロ
ピオナート （ｆ）：３，５−ビス（１，１−ジメチルエチル）−４
−ヒドロキシオクタデシル−ベンゼンプロパノエート （ｇ）：３−（４’−ヒドロキシ−３’，５’−ジ第三
ブチルフェニル）プロパン酸実施例７ ：酢酸ビニル、バーサティック酸１０ビニルエ
ステルおよび２−エチルヘキシル−アクリレート（５
３：２２：２５）を基本構成成分とする、保護コロイド
としてのポリビニルアルコールで安定化されている分散
物を、凝結防止剤としての非晶質珪素の添加下に噴霧乾
燥に付す。凝結防止剤の含有量は１０% である。
【００３６】この分散性粉末を２４時間貯蔵した際に４
５０℃への温度上昇が観察される。０．５% のフェノチ
アジンが添加されている分散性粉末は１６４℃への温度
上昇しか示さない。実施例８： 酢酸ビニルおよびバーサティック酸１０ビニ
ルエステル（２０：８０）を基本構成成分としそして凝
結防止剤として非晶質珪素を含有する分散性粉末を使用
する。 この分散性粉末の場合にも、２４時間貯蔵した
際に４５０℃への温度上昇が観察される。
５０℃への温度上昇が観察される。０．５% のフェノチ
アジンが添加されている分散性粉末は１６４℃への温度
上昇しか示さない。実施例８： 酢酸ビニルおよびバーサティック酸１０ビニ
ルエステル（２０：８０）を基本構成成分としそして凝
結防止剤として非晶質珪素を含有する分散性粉末を使用
する。 この分散性粉末の場合にも、２４時間貯蔵した
際に４５０℃への温度上昇が観察される。
【００３７】０．５% のフェノチアジンを添加した後
で、最高温度は１５７℃である。
で、最高温度は１５７℃である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/49 ＫＢＹ Ｃ０８Ｋ 5/49 ＫＢＹ Ｃ０８Ｌ 25/08 Ｃ０８Ｌ 25/08 31/02 ＬＨＤ 31/02 ＬＨＤ 33/04 ＬＨＷ 33/04 ＬＨＷ 101/00 101/00 Ｃ０９Ｋ 15/08 Ｃ０９Ｋ 15/08 15/14 15/14 15/18 15/18 15/24 15/24 15/32 15/32 Ｃ 21/10 21/10 21/12 21/12
Claims (10)
- 【請求項１】 少なくとも１種類の酸化防止剤を含む自
己発火温度の高い分散性粉末。 - 【請求項２】 酸化防止剤がフェノールである請求項１
に記載の分散性粉末。 - 【請求項３】 フェノールが式 【化１】 〔式中、Ｒはアルキル基、好ましくは第三ブチル基であ
り、 Ｒ’は−（Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 ）3 −Ｏ−、−（Ｃ
Ｈ2 ）6 −Ｏ−、 −Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｓ−ＣＨ2 −ＣＨ2 −Ｏ−、−
ＮＨ−（ＣＨ2 ）6 −ＮＨ−、−ＮＨ−ＮＨ−、 【化２】 であり、ただしＲ”は 【化３】 である。〕で表される立体障害フェノールである請求項
１に記載の分散性粉末。 - 【請求項４】 フェノールがハイドロキノンである請求
項２に記載の分散性粉末。 - 【請求項５】 酸化防止剤が燐化合物である請求項１に
記載の分散性粉末。 - 【請求項６】 酸化防止剤が立体障害アミンである請求
項１に記載の分散性粉末。 - 【請求項７】 酸化防止剤がフェノチアジンである請求
項１に記載の分散性粉末。 - 【請求項８】 酸化防止剤がアルカン−またはアレーン
チオールである請求項１に記載の分散性粉末。 - 【請求項９】 請求項１に記載の分散性粉末を製造する
方法において、酸化防止剤を分散性粉末に添加すること
を特徴とする、上記方法。 - 【請求項１０】 酸化防止剤を水性分散物に添加しそし
てこの混合物を次に噴霧乾燥する請求項９に記載に記載
の分散性粉末の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19523115:5 | 1995-06-26 | ||
| DE19523115A DE19523115A1 (de) | 1995-06-26 | 1995-06-26 | Dispersionspulver mit erhöhter Selbstentzündungstemperatur |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0931464A true JPH0931464A (ja) | 1997-02-04 |
| JP3781479B2 JP3781479B2 (ja) | 2006-05-31 |
Family
ID=7765248
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16467096A Expired - Fee Related JP3781479B2 (ja) | 1995-06-26 | 1996-06-25 | 自己発火温度の高い分散性粉末 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6270692B1 (ja) |
| EP (1) | EP0751175B2 (ja) |
| JP (1) | JP3781479B2 (ja) |
| AT (1) | ATE185825T1 (ja) |
| DE (2) | DE19523115A1 (ja) |
| ES (1) | ES2139987T3 (ja) |
| TW (1) | TW434285B (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004533534A (ja) * | 2001-07-06 | 2004-11-04 | グレイス・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンジツトゲゼルシヤフト | 高い自己発火温度をもつ有機物含有粒状物 |
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