JPH09323908A

JPH09323908A - 殺虫マイクロカプセル組成物

Info

Publication number: JPH09323908A
Application number: JP8163599A
Authority: JP
Inventors: Keishin Okui; 敬信奥井; Shigeo Kazama; 茂雄風間
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd
Priority date: 1996-06-05
Filing date: 1996-06-05
Publication date: 1997-12-16

Abstract

(57)【要約】（修正有）【解決手段】有効成分としてカーバメート系殺虫化合物
とフタル酸エステル化合物および／またはトリメリット
酸エステル化合物とが内包されてなることを特徴とする
殺虫マイクロカプセル組成物。【効果】これらの組成物は、長期間にわたり殺虫効力を
維持すると共に、木材やコンクリートを変色させるなど
の問題点のない優れた組成物であり、特に木材害虫防除
に有効である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、殺虫マイクロカプ
セル組成物に関するものであり、特に木材害虫を防除す
るために適した殺虫マイクロカプセル組成物に関するも
のである。

【０００２】

【従来の技術】これまで木材害虫を防除するための殺虫
組成物は種々知られているが、木材害虫防除剤は長期間
の残効性が要求され、更に、木材やコンクリートを変色
させない木材害虫防除剤が望まれていた。これらの要求
を解決するために有効成分をマイクロカプセル化する方
法が種々提案されている。例えば、全炭素数が８以上の
非芳香族エステル化合物と有効成分としてカーバメート
系殺虫化合物とがマイクロカプセルに内包されてなる殺
虫組成物（特開平６−２５６１１６）が提案されてい
る。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】カーバメート系殺虫化
合物をマイクロカプセル化する方法は種々知られている
が、一般に、界面重合法を用いるのが簡便である。しか
し、カーバメート系殺虫化合物は常温で固体状のものが
多く、固体状でなくても粘度が高くそのままでは使用し
ずらいため溶剤に溶解してマイクロカプセル化するのが
一般的である。前述のように、全炭素数が８以上の非芳
香族エステル化合物と有効成分としてカーバメート系殺
虫化合物とがマイクロカプセルに内包されてなる殺虫組
成物が提案されているが、一般に、非芳香族エステル化
合物は、芳香族エステル化合物に比較してカーバメート
殺虫化合物に対する溶解性が劣り、高濃度のマイクロカ
プセル組成物が作製し難く、また、価格が高い欠点を有
しており、これらの改良が望まれていた。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者ら
は、これらの欠点を改良すべく鋭意研究を行った結果、
カーバメート系殺虫化合物と溶剤として芳香族エステル
化合物であるフタル酸エステル化合物および／またはト
リメリット酸エステル化合物を使用して、マイクロカプ
セル化することにより、特に木材害虫を防除するために
適した殺虫マイクロカプセル組成物が得られることを見
い出した。本発明の殺虫マイクロカプセル組成物は、長
期間の残効性に優れ、更に、木材やコンクリートを変色
させることがない。

【０００５】

【発明の実施の形態】本発明を以下に詳細に説明する。
本発明の殺虫マイクロカプセル組成物を製造する方法は
種々知られているが界面重合法を用いてマイクロカプセ
ル化する方法が簡便である。界面重合法を用いたポリウ
レア膜マイクロカプセルの製造法の一つを例に挙げて、
より詳細に説明すると以下の通りである。カーバメイト
系殺虫化合物、フタル酸エステル化合物および／または
トリメリット酸エステル化合物および多価イソシアネー
トを混合し、得られた油相（以下芯物質と記す）を、分
散剤を含有する水相中に注加、撹拌分散化する。更に、
撹拌しながら多官能性アミンを添加せしめ、通常４０〜
８０℃の温度で１〜５時間反応させ、分散粒子表面にポ
リウレアのカプセル膜を形成させることができる。得ら
れたマイクロカプセル懸濁液をそのまま本発明組成物と
して用いることもできるが、より使用しやすく安定な形
態に製剤化するのが望ましい。具体的な製剤形態として
は、水性懸濁剤、粉剤、粒剤、水和剤等が挙げられる。
粉剤、水和剤に製剤化するには、得られたマイクロカプ
セル懸濁液を通常の方法で乾燥し、乾燥したマイクロカ
プセルを粘土鉱物等の微粉末と均一に混合し粉剤を得る
ことができる。水和剤に製剤化するには、乾燥したマイ
クロカプセルと粘土鉱物等の微粉末および分散剤等を均
一に混合して水和剤を製造することができる。粒剤に製
剤化するには、得られたマイクロカプセル懸濁液と粘土
鉱物等の微粉末と均一に混合後、転動造粒した後に乾燥
させて粒剤を製造することができる。なお、本発明のマ
イクロカプセルの膜はポリウレアに限定されるわけでは
ない。本発明の殺虫マイクロカプセル組成物は、水性懸
濁剤に製剤化するのが好ましく、以下、本発明の水性懸
濁剤について詳細に説明する。

【０００６】本発明に適用されるカーバメート系殺虫化
合物は特に限定されないが、代表的な化合物を以下に挙
げる。（１）２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカーバメート
｛ＢＰＭＣ｝（２）２−イソプロピルフェニルメチルカーバメート
｛ＭＩＰＣ｝（３）３，５−キシリルメチルカーバメート｛ＸＭＣ｝（４）ｍ−トリルメチルカーバメート｛ＭＴＭＣ｝（５）２−イソプロポキシフェニルメチルカーバメート
｛ＰＨＣ｝該カーバメート系殺虫化合物を単独か２種類以上混合し
てマイクロカプセル剤にしても良い。該カーバメート系
殺虫化合物をマイクロカプセル化する際の系全体に対す
る含有量は該カーバメート系殺虫化合物の力価や物理的
・化学的性状によっても異なるが１〜４０％（以下、重
量％を表す）程度が好ましい。

【０００７】本発明に用いられるフタル酸エステル化合
物としては、フタル酸ジメチル、フタル酸ジエチル、フ
タル酸ジブチル、フタル酸ジヘプチル、フタル酸ジ−２
−エチルヘキシル、フタル酸ジ−ｎ−オクチル、フタル
酸ジイソデシル、フタル酸ブチルベンジル等が挙げら
れ、トリメリット酸エステル化合物としては、トリメリ
ット酸トリ−２−エチルヘキシル等が挙げられる。これ
らエステル化合物を単独あるいは２種類以上使用しても
良く、通常、カーバメート殺虫化合物に対して１：０．
１〜１：１０程度が好ましい。

【０００８】これらのマイクロカプセル化で分散粒子の
コントロールや効率良いカプセル化を行うためには分散
剤が重要な役割を果たし、例えばアクリル酸重合物、
（メタ）アクリル酸共重合物（アクリル酸メチル等のア
クリル酸エステル、アクリル酸アミド、アクリロニトリ
ル、スチレンスルホン酸、酢酸ビニル等との共重合
物）、マレイン酸共重合物（スチレン、エチレン、プロ
ピレン、メチルビニルエーテル、酢酸ビニル、イソブチ
レンとの共重合物）、カルボキシメチルセルロース、ポ
リビニルアルコール等の高分子物質、キサンタンガム、
アラビアガム、アルギン酸ソーダ等の天然多糖類、ポリ
オキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアル
キルエステル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニル
縮合物、ポリオキシエチレンアルキルアミノエーテル
類、ポリオキシエチレンアルキルアミド類、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー類、ポ
リオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ソルビ
タン脂肪酸エステル類、アルキルナフタレンスルホン酸
ホルムアルデヒド縮合物等の界面活性剤の単独または２
種以上を組み合わせて使用し、分散系全体に対して通常
０．１〜１０％、好ましくは０．１〜５％が使用され
る。使用方法としては連続相である水に所定量の分散剤
を溶解しておき、撹拌しながらこれに芯物質を加える
か、加えた後に撹拌するかして分散系を作製する。但
し、芯物質に可溶の分散剤はあらかじめ芯物質に溶解し
て使用することもできる。尚、これらの分散剤はマイク
ロカプセルを製造した後、カプセルが沈降しないように
分散系を安定化させるためにも使用できる。

【０００９】本発明で使用される多価イソシアネート
は、芳香族イソシアネートとしては、２，４−トルエン
ジイソシアネート、２，６−トルエンジイソシアネー
ト、メチレン−ビス−（４−フェニルイソシアネー
ト）、ポリメチレンポリフェニルポリイソシアネート等
が挙げられ、非芳香族イソシアネートとしては、テトラ
メチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシア
ネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチル
ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシ
アネート等が挙げられる。これらイソシアネートを単独
あるいは２種類以上使用しても良く、通常、芯物質中に
２〜２０％使用する。

【００１０】多官能性アミンについては、テトラメチレ
ンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレン
ジアミン、エチレンジアミン、プロピレン−１，３−ジ
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレントリアミ
ン、テロラエチレンペンタミン、１，３−フェニレンジ
アミン、２，４−トルイレンジアミン等であり、これら
多官能性アミンを単独あるいは２種類以上使用しても良
く、通常、イソシアネートに対して、１：０．１〜１：
０．５が好ましい。

【００１１】界面重合法によるマイクロカプセル化の工
程は、（１）芯物質を水中に微粒子で懸濁させ、分散系
を作製する工程と（２）その分散粒子の表面で膜材を反
応させて樹脂膜によるマイクロカプセルを作製する重合
反応工程の２段階に分けられるが、マイクロカプセルの
粒子径は（１）の分散系の工程でほぼ決定されるのでこ
の工程でカプセル粒子の設計に合わせた分散剤及び撹拌
方法（撹拌機種、撹拌スピード等）を選ぶことが重要で
ある。

【００１２】また、必要に応じてその他の補助剤、例え
ば該活性物質の分解防止剤等を内包させることもでき
る。製造されたマイクロカプセル懸濁液は、通常、分散
系を安定化させるための増粘剤を添加する。増粘剤とし
ては、たとえばキサンタンガム（ザンタンガム），ロー
カストビーン等の天然多糖類、マグネシウムアルミニウ
ムシリケート、ベントナイト等の鉱物質微粉末、カルボ
キシメチルセルロース等の半合成多糖類、ポリアクリル
酸等の合成高分子を単独または２種以上で混合して用い
る事ができ、分散系全体に対して通常０．０５〜５％使
用される。さらに、プロピレングリコール、エチレング
リコール等の凍結防止剤を通常１〜１０％使用する。必
要に応じてＢＨＴ等の安定化剤、ピペロニルブトキサイ
ド等の協力剤、防黴剤、着色剤、芳香剤などを添加して
水中懸濁剤とする。

【００１３】本発明のマイクロカプセルの平均粒子径は
適宜選ぶことができ、通常３〜５０μｍ、好ましくは５
〜４０μｍである。

【００１４】

【実施例】以下に実施例により本発明を説明する（以
下、部は重量部を表す）。

【００１５】実施例１２−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチルカーバメート｛ＢＰ
ＭＣ｝３００部とフタル酸ジ−２−エチルヘキシル１５
０部、膜材としてポリメチレンポリフェニルポリイソシ
アネート１０部およびイソホロンジイソシアネート１０
部を加え均一に混合溶解し、芯物質を調製した。他の容
器にゴーセノールＡＬ−０６（日本合成化学社製）の２
％水溶液４１５部を入れ３０℃に加温し分散液を調製し
た。１Ｌの容器に芯物質と分散液を入れ、ミキシングア
ナライザー２５００型（特殊機化工業社製）を用い回転
数８０００ｒｐｍで５分間分散し、Ｏ／Ｗ型のエマルジ
ョンを調製した。これにエチレンジアミン，ジエチレン
トリアミンの各２０％の混合水溶液１５部を加え、６０
℃で３時間反応させポリウレア膜のマイクロカプセル液
を調製した。更に、プロピレングリコール５０部および
キサンタンガムの２％水溶液５０部を加え均一に混合
し、有効成分含量３０％の本発明組成物−１を得た。マ
イクロカプセルの平均粒子径の測定値は２１μｍであっ
た。

【００１６】実施例２実施例１のフタル酸ジ−２−エチルヘキシルをフタル酸
ジイソデシルに変え、他の原材料仕込み量および製造操
作は実施例１と同様に行い、有効成分含量３０％の本発
明組成物−２を得た。マイクロカプセルの平均粒子径の
測定値は２４μｍであった。

【００１７】実施例３実施例１のフタル酸ジ−２−エチルヘキシルをトリメリ
ット酸トリ−２−エチルヘキシルに変え、他の原材料仕
込み量および製造操作は実施例１と同様に行い、有効成
分含量３０％の本発明組成物−３を得た。マイクロカプ
セルの平均粒子径の測定値は２０μｍであった。

【００１８】比較例１実施例１のフタル酸ジ−２−エチルヘキシルをフェニル
キシリルエタンに変え、他の原材料仕込み量および製造
操作は実施例１と同様に行い、有効成分含量３０％の比
較組成物を得た。マイクロカプセルの平均粒子径の測定
値は２１μｍであた。

【００１９】試験例１試験方法；直径１２５ｍｍの濾紙（Ｎｏ．５Ｃ）上に、
下記表１記載の組成物の３０倍水希釈液３ｍｌを均一に
塗布し、風乾した。次いで、太陽直射光下に２４時間放
置し、濾紙表面の変色の度合いを調査した。結果を表１
に示す。表中、変色の度合いは以下の指数で表した。 − ・・・ほとんど変色なし＋・・・やや変色あり＋＋・・・かなり変色あり

【００２０】

【表１】

【００２１】上記表１のように比較組成物は明らかに変
色が見られるが、本発明組成物はほとんど変色を認めな
かった。

【００２２】試験例２試験方法；直径１０ｃｍの腰高シャーレに畑土壌３００
ｇを入れ土壌表面を平らにする、本発明組成物の３００
倍水希釈液（活性成分０．１％）を２４ｍｌ（３Ｌ／ｍ
2 相当）土壌表面に均一に処理する。処理後室温保存１
日後および４０℃の恒温槽保存１カ月，３カ月後に、イ
エシロアリの職蟻２０頭および兵蟻１頭を土壌表面に放
虫する。調査方法；イエシロアリ放虫２４時間後の職蟻の死虫数
を調査し（３連制の平均値）、死虫率を算出する。尚、
兵蟻については調査の対象外とする。結果を表２に示
す。

【００２３】

【表２】

【００２４】上記表２のように本発明成物は長期間に
たり、シロアリ防除に有効な組成である。

【００２５】

【発明の効果】本発明組成物は、長期間にわたり殺虫効
力を維持すると共に、木材やコンクリートを変色させる
などの問題点のない優れた組成物であり、特に木材害虫
防除に有効である。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】有効成分としてカーバメート系殺虫化合物
とフタル酸エステル化合物および／またはトリメリット
酸エステル化合物とが内包されてなることを特徴とする
殺虫マイクロカプセル組成物。
【請求項２】木材害虫を防除するための、請求項１記載
の殺虫マイクロカプセル組成物。