JPH09328450A - （１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の取得方法 - Google Patents
（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の取得方法Info
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- JPH09328450A JPH09328450A JP14876596A JP14876596A JPH09328450A JP H09328450 A JPH09328450 A JP H09328450A JP 14876596 A JP14876596 A JP 14876596A JP 14876596 A JP14876596 A JP 14876596A JP H09328450 A JPH09328450 A JP H09328450A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 (1R)-trans-3-(2,2-ジクロロビニル)-2,2-
ジメチルシクロプロパンカルボン酸の有利な取得方法を
提供すること 。 【解決手段】 （工程Ａ） (1RS)-trans-3-(2,2- ジ
クロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸
またはその反応性誘導体を、式 化１ 【化１】 で示される(-)-1R,3R,4R−ｐ−メンタン-3,8- ジオ−ル
と反応させて、式 化２ 【化２】 で示されるエステル化合物のジアテレオマー混合物とし
た後，（工程Ｂ）該ジアステレオマー混合物を晶析して
明細書に記載の一方のジアテレオマーを得、（工程Ｃ）
該ジアステレオマーを加水分解する。
ジメチルシクロプロパンカルボン酸の有利な取得方法を
提供すること 。 【解決手段】 （工程Ａ） (1RS)-trans-3-(2,2- ジ
クロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸
またはその反応性誘導体を、式 化１ 【化１】 で示される(-)-1R,3R,4R−ｐ−メンタン-3,8- ジオ−ル
と反応させて、式 化２ 【化２】 で示されるエステル化合物のジアテレオマー混合物とし
た後，（工程Ｂ）該ジアステレオマー混合物を晶析して
明細書に記載の一方のジアテレオマーを得、（工程Ｃ）
該ジアステレオマーを加水分解する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は(1R)-trans-3-(2,2-
ジクロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン
酸の取得方法に関する。
ジクロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン
酸の取得方法に関する。
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】(1R)
-trans-3-(2,2-ジクロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸はピレスロイド系殺虫剤の有効成分
（トランスフルスリン等）の製造に用いられる酸として
重要であり、その有利な取得法の開発が望まれる。
-trans-3-(2,2-ジクロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸はピレスロイド系殺虫剤の有効成分
（トランスフルスリン等）の製造に用いられる酸として
重要であり、その有利な取得法の開発が望まれる。
【課題を解決するための手段】本発明者らは、天然物の
（＋）−シトロネラールから容易に誘導される〔J.Am.C
hem.Soc.,75,2367(1953)、特開昭６０−１９９８０４号
公報〕式 化４
（＋）−シトロネラールから容易に誘導される〔J.Am.C
hem.Soc.,75,2367(1953)、特開昭６０−１９９８０４号
公報〕式 化４
【化４】 で示される(-)-1R,3R,4R−ｐ−メンタン-3,8- ジオ−ル
〔以下、(-)-trans-ｐ−メンタン-3,8- ジオ−ルと記
す。〕を(1RS)-trans-3-(2,2- ジクロロビニル)-2,2-ジ
メチルシクロプロパンカルボン酸の光学分割剤として用
いることにより(1R)-trans-3-(2,2-ジクロロビニル)-2,
2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸を効率的に取得す
ることができることを見出し、本発明を完成した。
〔以下、(-)-trans-ｐ−メンタン-3,8- ジオ−ルと記
す。〕を(1RS)-trans-3-(2,2- ジクロロビニル)-2,2-ジ
メチルシクロプロパンカルボン酸の光学分割剤として用
いることにより(1R)-trans-3-(2,2-ジクロロビニル)-2,
2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸を効率的に取得す
ることができることを見出し、本発明を完成した。
【０００２】即ち、本発明は、（工程Ａ）(1RS)-trans-
3-(2,2- ジクロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパン
カルボン酸またはその反応性誘導体（例えば、酸クロラ
イド、酸無水物等）を、上記式 化４で示される(-)-tr
ans −ｐ−メンタン-3,8- ジオ−ルと反応させて、一般
式 化５
3-(2,2- ジクロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパン
カルボン酸またはその反応性誘導体（例えば、酸クロラ
イド、酸無水物等）を、上記式 化４で示される(-)-tr
ans −ｐ−メンタン-3,8- ジオ−ルと反応させて、一般
式 化５
【化５】 で示されるエステル化合物のジアテレオマー混合物、即
ち、式 で示されるエステル化合物の混合物とした後，（工程
Ｂ）該ジアステレオマー混合物を晶析することにより式
化６
ち、式 で示されるエステル化合物の混合物とした後，（工程
Ｂ）該ジアステレオマー混合物を晶析することにより式
化６
【化６】 で示されるエステル化合物のジアテレオマーの一方を
得、（工程Ｃ）該ジアステレオマーを加水分解すること
を特徴とする、(1R)-trans-3-(2,2-ジクロロビニル)-2,
2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸の取得方法を提供
する。本発明はさらに、上記式 化５で示されるエステ
ル化合物をも提供する。
得、（工程Ｃ）該ジアステレオマーを加水分解すること
を特徴とする、(1R)-trans-3-(2,2-ジクロロビニル)-2,
2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸の取得方法を提供
する。本発明はさらに、上記式 化５で示されるエステ
ル化合物をも提供する。
【０００３】
【発明の実施の形態】本発明において、工程Ａのエステ
ル化反応は、通常、(1RS)-trans-3-(2,2- ジクロロビニ
ル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸の反応性誘
導体である酸クロライドまたは酸無水物と(-)-trans −
ｐ−メンタン-3,8- ジオ−ルとを塩基の存在下に反応さ
せる（以下、反応Ａ−１と記す。）か、または、該カル
ボン酸と(-)-trans −ｐ−メンタン-3,8- ジオ−ルとを
反応助剤の存在下に反応させる（以下、反応Ａ−２と記
す。）ことにより行う。反応Ａ−１において、該酸クロ
ライドや酸無水物は、該カルボン酸を各々塩化チオニ
ル、オギザリルクロリド等のクロル化剤または無水酢酸
等と反応させることにより得ることができ、用いられる
塩基としては、例えば、ピリジンやトリエチルアミン等
の有機塩基、水酸化ナトリウムや炭酸カリウム等の無機
塩基があげられ、必要に応じて用いられる溶媒として
は、トルエン、キシレンなどの炭化水素溶媒、クロロホ
ルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素溶媒等があ
げられ、反応温度は、通常−１０℃〜５０℃の範囲であ
り、反応時間は、通常１０分〜２４時間であり、反応に
供する反応剤の量比は、該酸クロライドまたは酸無水物
１モルに対し、(-)-trans −ｐ−メンタン-3,8- ジオ−
ルは通常０．８〜１．２モルの割合であり、塩基は通常
１．０〜１０モルの割合である。反応Ａ−２において、
用いられる反応助剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド等の脱水剤やｐ−トルエンス
ルホン酸、硫酸等の酸等があげられ、必要に応じて用い
られる溶媒としては、トルエン、キシレンなどの炭化水
素溶媒等があげられ、反応温度は、通常２０℃〜１２０
℃の範囲であり、反応時間は、通常１時間〜４８時間で
あり、反応に供する反応剤の量比は、該カルボン酸１モ
ルに対し、(-)-trans −ｐ−メンタン-3,8- ジオ−ルは
通常０．８〜１．２モルの割合であり、反応助剤は通常
０．００１〜１．２モルの割合であり、脱水剤は通常
１．０〜１．２モルの割合であり、酸は通常０．００１
〜０．１モルの割合であり、反応は必要に応じ、水分分
離機等で生じた水を除きながら行う。反応終了後の反応
液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行って、
目的とする式 化５で示されるエステル化合物のジアテ
レオマー混合物を単離することができる。
ル化反応は、通常、(1RS)-trans-3-(2,2- ジクロロビニ
ル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸の反応性誘
導体である酸クロライドまたは酸無水物と(-)-trans −
ｐ−メンタン-3,8- ジオ−ルとを塩基の存在下に反応さ
せる（以下、反応Ａ−１と記す。）か、または、該カル
ボン酸と(-)-trans −ｐ−メンタン-3,8- ジオ−ルとを
反応助剤の存在下に反応させる（以下、反応Ａ−２と記
す。）ことにより行う。反応Ａ−１において、該酸クロ
ライドや酸無水物は、該カルボン酸を各々塩化チオニ
ル、オギザリルクロリド等のクロル化剤または無水酢酸
等と反応させることにより得ることができ、用いられる
塩基としては、例えば、ピリジンやトリエチルアミン等
の有機塩基、水酸化ナトリウムや炭酸カリウム等の無機
塩基があげられ、必要に応じて用いられる溶媒として
は、トルエン、キシレンなどの炭化水素溶媒、クロロホ
ルム、塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素溶媒等があ
げられ、反応温度は、通常−１０℃〜５０℃の範囲であ
り、反応時間は、通常１０分〜２４時間であり、反応に
供する反応剤の量比は、該酸クロライドまたは酸無水物
１モルに対し、(-)-trans −ｐ−メンタン-3,8- ジオ−
ルは通常０．８〜１．２モルの割合であり、塩基は通常
１．０〜１０モルの割合である。反応Ａ−２において、
用いられる反応助剤としては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド等の脱水剤やｐ−トルエンス
ルホン酸、硫酸等の酸等があげられ、必要に応じて用い
られる溶媒としては、トルエン、キシレンなどの炭化水
素溶媒等があげられ、反応温度は、通常２０℃〜１２０
℃の範囲であり、反応時間は、通常１時間〜４８時間で
あり、反応に供する反応剤の量比は、該カルボン酸１モ
ルに対し、(-)-trans −ｐ−メンタン-3,8- ジオ−ルは
通常０．８〜１．２モルの割合であり、反応助剤は通常
０．００１〜１．２モルの割合であり、脱水剤は通常
１．０〜１．２モルの割合であり、酸は通常０．００１
〜０．１モルの割合であり、反応は必要に応じ、水分分
離機等で生じた水を除きながら行う。反応終了後の反応
液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行って、
目的とする式 化５で示されるエステル化合物のジアテ
レオマー混合物を単離することができる。
【０００４】本発明において、工程Ｂの晶析は、通常、
式 化５のエステル化合物に適当な溶媒を加え、−２０
〜３０℃で攪拌することにより行うことができる。用い
られる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メタ
ノール等があげられ、これらの溶媒は、式 化５で示さ
れるエステル化合物１部に対し、重量比で通常０．３〜
１０部の割合で用いられる。目的の式 化６で示される
エステル化合物のジアテレオマーの一方は、濾過等によ
り単離することができ、得られた結晶を、必要に応じ、
メタノール等から再結晶させることによりさらに精製す
ることもできる。本発明において、工程Ｃの加水分解反
応は通常の酸（例えば、塩酸、硫酸等）またはアルカリ
（例えば、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等）加水分
解反応の条件により行うことができるが、反応温度は、
通常−２０℃〜１２０℃の範囲であり、反応時間は、通
常１〜４８時間であり、反応に供する反応剤の量比は、
式化６のエステル化合物１モルに対し、酸や塩基は通常
０．１〜１００モルの割合である。必要に応じて用いら
れる溶媒としては、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）等の
エーテル溶媒、メタノール等のアルコール溶媒、トルエ
ン、キシレンなどの炭化水素溶媒、クロロホルム、塩化
メチレン等のハロゲン化炭化水素溶媒、水等があげられ
る。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行って、目的とする(1R)-trans-3-(2,2-ジ
クロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸
を単離することができる。
式 化５のエステル化合物に適当な溶媒を加え、−２０
〜３０℃で攪拌することにより行うことができる。用い
られる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、メタ
ノール等があげられ、これらの溶媒は、式 化５で示さ
れるエステル化合物１部に対し、重量比で通常０．３〜
１０部の割合で用いられる。目的の式 化６で示される
エステル化合物のジアテレオマーの一方は、濾過等によ
り単離することができ、得られた結晶を、必要に応じ、
メタノール等から再結晶させることによりさらに精製す
ることもできる。本発明において、工程Ｃの加水分解反
応は通常の酸（例えば、塩酸、硫酸等）またはアルカリ
（例えば、水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等）加水分
解反応の条件により行うことができるが、反応温度は、
通常−２０℃〜１２０℃の範囲であり、反応時間は、通
常１〜４８時間であり、反応に供する反応剤の量比は、
式化６のエステル化合物１モルに対し、酸や塩基は通常
０．１〜１００モルの割合である。必要に応じて用いら
れる溶媒としては、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）等の
エーテル溶媒、メタノール等のアルコール溶媒、トルエ
ン、キシレンなどの炭化水素溶媒、クロロホルム、塩化
メチレン等のハロゲン化炭化水素溶媒、水等があげられ
る。反応終了後の反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通
常の後処理を行って、目的とする(1R)-trans-3-(2,2-ジ
クロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸
を単離することができる。
【０００５】
【実施例】以下、本発明を実施例にてさらに詳しく説明
するが、本発明は該実施例のみに限定されない。 実施例 （工程A ）8.6g の(-)-trans-ｐ−メンタン-3,8- ジオ
−ル を10 ml のトルエンと 5mlのピリジンの混合液に
溶かし、これに11.5g の(1RS)-trans-3-(2,2- ジクロロ
ビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロラ
イドを加えて室温で12時間撹拌した。減圧下に溶媒を留
去し、残渣を50mlのジエチルエーテルに溶かし、該エー
テル相を5 0ml の1N HCl水、飽和NaHCO 3 水および飽和
食塩水で順次洗浄した。エーテル相を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、濃縮して19.0ｇの3R- ｛(1RS)-tran
s-3-(2,2- ジクロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシル｝-trans- ｐ−メンタン-8- オ−ルを得
た。 （工程B ）このジアステレオマーの混合物19.0ｇに20ml
のジエチルエーテルを加え、氷冷下に１時間攪拌し、生
じた結晶を濾集した後、さらに該結晶をメタノールから
再結晶して、8.5 ｇの3R- ｛(1R)-trans-3-(2,2-ジクロ
ロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシル｝
- trans-ｐ−メンタン-8- オ−ルを得た。（化学純度９
９％） ［α］D 25 = −４３°(C= 1.5)1 H-NMR (CDCl 3 /TMS, δppm) 5.60 (1H, d, J=8Hz), 4.85 (1H, dt, J=4Hz と11Hz),
2.26 (1H, dd, 5Hz と8Hz) 2.05 (1H, m), 1.90
(1H , m), 1.85 (1H, d, J= 10 Hz), 1.60〜1.70 (2H,
m), 1.58 (1H, d, J=5Hz), 1.50 (2H,s) 1.27 (3H,
s) 1.19 (3H,s), 1.16 (3H,s) 1.12 (3H, s),0.95〜1.
05 (3H, m), 0.91 (3H, d, J=7Hz) （工程Ｃ）この 0.58g を 10ml のメタノール、 10ml
のクロロホルムおよび１０％ＮａＯＨ水溶液１ｍｌの混
合液に加えて12時間攪拌した。有機溶媒を留去した後、
残渣にジエチルエーテル50mlと水50 ml を加えて分液し
た。水相に10N HCl 水を加えて、生じた白色沈澱をジエ
チルエーテル20 mlで抽出した。エーテル相を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮して、(1R)-trans-3-
(2,2-ジクロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸0.22g を得た。 ［α］D 25 = ＋３５°(C= 1.9)1 H-NMR (CDCl 3 /TMS, δppm) 5.62 (1H, d, J=8.4Hz)、 2.27 (1H, dd, 5.5 Hz と8.4
Hz)、 1.61 (1H, d,J=5.5Hz)、 1.33 (3H, s) 、1.21
(3H,s)
するが、本発明は該実施例のみに限定されない。 実施例 （工程A ）8.6g の(-)-trans-ｐ−メンタン-3,8- ジオ
−ル を10 ml のトルエンと 5mlのピリジンの混合液に
溶かし、これに11.5g の(1RS)-trans-3-(2,2- ジクロロ
ビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸クロラ
イドを加えて室温で12時間撹拌した。減圧下に溶媒を留
去し、残渣を50mlのジエチルエーテルに溶かし、該エー
テル相を5 0ml の1N HCl水、飽和NaHCO 3 水および飽和
食塩水で順次洗浄した。エーテル相を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、濃縮して19.0ｇの3R- ｛(1RS)-tran
s-3-(2,2- ジクロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシル｝-trans- ｐ−メンタン-8- オ−ルを得
た。 （工程B ）このジアステレオマーの混合物19.0ｇに20ml
のジエチルエーテルを加え、氷冷下に１時間攪拌し、生
じた結晶を濾集した後、さらに該結晶をメタノールから
再結晶して、8.5 ｇの3R- ｛(1R)-trans-3-(2,2-ジクロ
ロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボキシル｝
- trans-ｐ−メンタン-8- オ−ルを得た。（化学純度９
９％） ［α］D 25 = −４３°(C= 1.5)1 H-NMR (CDCl 3 /TMS, δppm) 5.60 (1H, d, J=8Hz), 4.85 (1H, dt, J=4Hz と11Hz),
2.26 (1H, dd, 5Hz と8Hz) 2.05 (1H, m), 1.90
(1H , m), 1.85 (1H, d, J= 10 Hz), 1.60〜1.70 (2H,
m), 1.58 (1H, d, J=5Hz), 1.50 (2H,s) 1.27 (3H,
s) 1.19 (3H,s), 1.16 (3H,s) 1.12 (3H, s),0.95〜1.
05 (3H, m), 0.91 (3H, d, J=7Hz) （工程Ｃ）この 0.58g を 10ml のメタノール、 10ml
のクロロホルムおよび１０％ＮａＯＨ水溶液１ｍｌの混
合液に加えて12時間攪拌した。有機溶媒を留去した後、
残渣にジエチルエーテル50mlと水50 ml を加えて分液し
た。水相に10N HCl 水を加えて、生じた白色沈澱をジエ
チルエーテル20 mlで抽出した。エーテル相を無水硫酸
マグネシウムで乾燥した後、濃縮して、(1R)-trans-3-
(2,2-ジクロロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカ
ルボン酸0.22g を得た。 ［α］D 25 = ＋３５°(C= 1.9)1 H-NMR (CDCl 3 /TMS, δppm) 5.62 (1H, d, J=8.4Hz)、 2.27 (1H, dd, 5.5 Hz と8.4
Hz)、 1.61 (1H, d,J=5.5Hz)、 1.33 (3H, s) 、1.21
(3H,s)
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/747 Ｃ０７Ｃ 69/747 Ｅ
Claims (2)
- 【請求項１】（工程Ａ） (1RS)-trans-3-(2,2- ジクロ
ロビニル)-2,2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸また
はその反応性誘導体を、式 化１ 【化１】 で示される(-)-1R,3R,4R−ｐ−メンタン-3,8- ジオ−ル
と反応させて、式 化２ 【化２】 で示されるエステル化合物のジアテレオマー混合物とし
た後，（工程Ｂ）該ジアステレオマー混合物を晶析する
ことにより式 化３ 【化３】 で示されるエステル化合物のジアテレオマーの一方を
得、（工程Ｃ）該ジアステレオマーを加水分解すること
を特徴とする、(1R)-trans-3-(2,2-ジクロロビニル)-2,
2-ジメチルシクロプロパンカルボン酸の取得方法。 - 【請求項２】式 で示されるエステル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14876596A JPH09328450A (ja) | 1996-06-11 | 1996-06-11 | （１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の取得方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14876596A JPH09328450A (ja) | 1996-06-11 | 1996-06-11 | （１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の取得方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09328450A true JPH09328450A (ja) | 1997-12-22 |
Family
ID=15460156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14876596A Pending JPH09328450A (ja) | 1996-06-11 | 1996-06-11 | （１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸の取得方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09328450A (ja) |
-
1996
- 1996-06-11 JP JP14876596A patent/JPH09328450A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061024 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070306 |