JPH09328547A - 新規ポリイミド共重合体およびその製造法 - Google Patents
新規ポリイミド共重合体およびその製造法Info
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- JPH09328547A JPH09328547A JP16861896A JP16861896A JPH09328547A JP H09328547 A JPH09328547 A JP H09328547A JP 16861896 A JP16861896 A JP 16861896A JP 16861896 A JP16861896 A JP 16861896A JP H09328547 A JPH09328547 A JP H09328547A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1039—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors comprising halogen-containing substituents
-
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- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
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- H05K1/03—Use of materials for the substrate
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- H05K1/0346—Organic insulating material consisting of one material containing N
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Polymers & Plastics (AREA)
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 比較的低沸点の汎用性有機溶媒にも可溶性で
あり、従って電子材料分野での低温加工プロセスを可能
とする新規ポリイミド共重合体を提供する。 【解決手段】 (A)2,2-ビス(4-アミノフェニル)ヘキサ
フルオロプロパン、(B)4,4´-(ヘキサフルオロイソプロ
ピリデン)フタル酸二無水物および(C)3,3´,4,4´-ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物を反応させて、次
式で表わされる２種類の反復単位を有するポリイミド共
重合体を製造する。
あり、従って電子材料分野での低温加工プロセスを可能
とする新規ポリイミド共重合体を提供する。 【解決手段】 (A)2,2-ビス(4-アミノフェニル)ヘキサ
フルオロプロパン、(B)4,4´-(ヘキサフルオロイソプロ
ピリデン)フタル酸二無水物および(C)3,3´,4,4´-ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物を反応させて、次
式で表わされる２種類の反復単位を有するポリイミド共
重合体を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規ポリイミド共
重合体およびその製造法に関する。更に詳しくは、汎用
性有機溶媒にも可溶性の新規ポリイミド共重合体および
その製造法に関する。
重合体およびその製造法に関する。更に詳しくは、汎用
性有機溶媒にも可溶性の新規ポリイミド共重合体および
その製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】芳香族テトラカルボン酸二無水物と芳香
族ジアミンとを反応させることによって得られるポリイ
ミド樹脂は、その耐熱性に加え、物理的強度、電気絶縁
性などにもすぐれているため、フレキシブルプリント回
路基板、フォトレジストフィルム等の基材用途に好適に
用いられている。
族ジアミンとを反応させることによって得られるポリイ
ミド樹脂は、その耐熱性に加え、物理的強度、電気絶縁
性などにもすぐれているため、フレキシブルプリント回
路基板、フォトレジストフィルム等の基材用途に好適に
用いられている。
【０００３】しかしながら、現在迄に商品化されている
ポリイミド樹脂は、多くの汎用性有機溶媒に不溶性であ
り、N-メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド等とい
った高沸点の非プロトン性極性溶媒に可溶性であるにす
ぎず、従って高温加工が要求されることになる。
ポリイミド樹脂は、多くの汎用性有機溶媒に不溶性であ
り、N-メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド等とい
った高沸点の非プロトン性極性溶媒に可溶性であるにす
ぎず、従って高温加工が要求されることになる。
【０００４】一方、前記の如き電子材料分野のプロセス
においては、低温加工プロセスであることあるいは環境
にやさしい溶媒類の使用などといったことが要求される
ようになってきており、従来のポリイミド樹脂の高温加
工性が問題となっている。
においては、低温加工プロセスであることあるいは環境
にやさしい溶媒類の使用などといったことが要求される
ようになってきており、従来のポリイミド樹脂の高温加
工性が問題となっている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、比較
的低沸点の汎用性有機溶媒にも可溶性であり、従って電
子材料分野での低温加工プロセスを可能とする新規ポリ
イミド共重合体を提供することにある。
的低沸点の汎用性有機溶媒にも可溶性であり、従って電
子材料分野での低温加工プロセスを可能とする新規ポリ
イミド共重合体を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
一般式 (ここで、nおよびmは正の整数である)で表わされる２種
類の反復単位を有する新規ポリイミド共重合体によって
達成される。
一般式 (ここで、nおよびmは正の整数である)で表わされる２種
類の反復単位を有する新規ポリイミド共重合体によって
達成される。
【０００７】
【発明の実施の形態】上記ポリイミド共重合体は、下記
３種類の原料化合物(A)、(B)、(C)をそれぞれ2：1：1の
モル比で反応させることによって得られる。 (A) 2,2-ビス(4-アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパ
ン： (B) 4,4´-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)フタル酸
二無水物： (C) 3,3´,4,4´-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物：
３種類の原料化合物(A)、(B)、(C)をそれぞれ2：1：1の
モル比で反応させることによって得られる。 (A) 2,2-ビス(4-アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパ
ン： (B) 4,4´-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)フタル酸
二無水物： (C) 3,3´,4,4´-ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無
水物：
【０００８】これら各原料化合物間の反応は、ピリジ
ン、トリエチルアミン等のアミン類触媒の存在下に、ホ
ルムアミド、N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホル
ムアミド、N-メチルピロリドン、m-クレゾール等の溶媒
を用いて、約0〜60℃の反応温度で反応させることによ
って行われる。反応の途中でアミック酸が生成するもの
と思われ、それの脱水環化反応を促進させるために、反
応の後半においてはトルエン等の水の共沸溶媒を加え、
脱水して生成した水を反応系外に逐次除去することが好
ましい。反応混合物をメタノール等の不溶性溶媒中に注
ぐと、白色の共重合体が得られる。
ン、トリエチルアミン等のアミン類触媒の存在下に、ホ
ルムアミド、N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホル
ムアミド、N-メチルピロリドン、m-クレゾール等の溶媒
を用いて、約0〜60℃の反応温度で反応させることによ
って行われる。反応の途中でアミック酸が生成するもの
と思われ、それの脱水環化反応を促進させるために、反
応の後半においてはトルエン等の水の共沸溶媒を加え、
脱水して生成した水を反応系外に逐次除去することが好
ましい。反応混合物をメタノール等の不溶性溶媒中に注
ぐと、白色の共重合体が得られる。
【０００９】得られた共重合体の重量平均分子量をゲル
パーミレーションクロマトグラフィー法によって測定す
ると、n，mが共に8以上の整数、一般には8〜500程度の
値を示すが、実際には種々のn，mの値の混合物として得
られる。
パーミレーションクロマトグラフィー法によって測定す
ると、n，mが共に8以上の整数、一般には8〜500程度の
値を示すが、実際には種々のn，mの値の混合物として得
られる。
【００１０】
【発明の効果】共重合体の骨格中にポリフルオロ基を導
入することにより、相互の分子間力が弱まり、汎用性溶
媒にも可溶性のポリイミド共重合体が得られる。従っ
て、このポリイミド共重合体は、耐熱性にすぐれている
という性質を保持しながら、低温加工プロセスでの電子
材料分野への応用を可能としている。
入することにより、相互の分子間力が弱まり、汎用性溶
媒にも可溶性のポリイミド共重合体が得られる。従っ
て、このポリイミド共重合体は、耐熱性にすぐれている
という性質を保持しながら、低温加工プロセスでの電子
材料分野への応用を可能としている。
【００１１】
【実施例】次に、実施例について本発明を説明する。
【００１２】実施例 撹拌装置を備えた容量100mlの三口フラスコに、2,2-ビ
ス(4-アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン3.34g(10
ミリモル)、4,4´-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)
フタル酸二無水物2.22g(5ミリモル)、3,3´,4,4´-ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物1.62g(5ミリモル)
およびm-クレゾール32mlを仕込み、室温下で30分間撹拌
した後ピリジン0.5mlを加え、50℃迄昇温して3時間撹拌
した。その後、トルエン12mlを加え、生成した水をトル
エンと共沸させながら3時間反応を継続させた。反応混
合物を300mlのメタノール中に注ぎ、沈殿物をロ過、乾
燥して6.86gの白色共重合体を得た。 Mw：324,000(n＝mとするとこれらの値は238となる) 赤外線吸収スペクトル(cm~1)： 3070 (C6H5) 1780, 1725 (CON) 1680 (COC6H5) 1630, 1520 (C6H5) 1260, 1210, 1180 (CF3)1 H-NMR：7.6〜8.5(m) 溶解性：N-メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、クロロホルム、メチレンジクロ
ライド、トリクロロエチレン、テトラヒドロフラン、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、酢酸エチルに可溶 メタノール、トルエンに不溶
ス(4-アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン3.34g(10
ミリモル)、4,4´-(ヘキサフルオロイソプロピリデン)
フタル酸二無水物2.22g(5ミリモル)、3,3´,4,4´-ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物1.62g(5ミリモル)
およびm-クレゾール32mlを仕込み、室温下で30分間撹拌
した後ピリジン0.5mlを加え、50℃迄昇温して3時間撹拌
した。その後、トルエン12mlを加え、生成した水をトル
エンと共沸させながら3時間反応を継続させた。反応混
合物を300mlのメタノール中に注ぎ、沈殿物をロ過、乾
燥して6.86gの白色共重合体を得た。 Mw：324,000(n＝mとするとこれらの値は238となる) 赤外線吸収スペクトル(cm~1)： 3070 (C6H5) 1780, 1725 (CON) 1680 (COC6H5) 1630, 1520 (C6H5) 1260, 1210, 1180 (CF3)1 H-NMR：7.6〜8.5(m) 溶解性：N-メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、クロロホルム、メチレンジクロ
ライド、トリクロロエチレン、テトラヒドロフラン、ア
セトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、酢酸エチルに可溶 メタノール、トルエンに不溶
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成９年２月２１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００８】 これら各原料化合物間の反応は、ピリジ
ン、トリエチルアミン等のアミン類触媒の存在下に、ホ
ルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ｍ−クレゾー
ル等の溶媒を用いて、約０〜６０℃の反応温度で反応さ
せることによって行われる。反応の途中でポリアミック
酸が生成するものと思われ、それの脱水環化反応を促進
させるために、反応の後半においてはトルエン等の水の
共沸溶媒を加え、脱水して生成した水を反応系外に逐次
除去することが好ましい。反応混合物をメタノール等の
不溶性溶媒中に注ぐと、白色の共重合体が得られる。
ン、トリエチルアミン等のアミン類触媒の存在下に、ホ
ルムアミド、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ｍ−クレゾー
ル等の溶媒を用いて、約０〜６０℃の反応温度で反応さ
せることによって行われる。反応の途中でポリアミック
酸が生成するものと思われ、それの脱水環化反応を促進
させるために、反応の後半においてはトルエン等の水の
共沸溶媒を加え、脱水して生成した水を反応系外に逐次
除去することが好ましい。反応混合物をメタノール等の
不溶性溶媒中に注ぐと、白色の共重合体が得られる。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式 (ここで、nおよびmは正の整数である)で表わされる２種
類の反復単位を有する新規ポリイミド共重合体。 - 【請求項２】 (A)2,2-ビス(4-アミノフェニル)ヘキサ
フルオロプロパン、(B)4,4´-(ヘキサフルオロイソプロ
ピリデン)フタル酸二無水物および(C)3,3´,4,4´-ベン
ゾフェノンテトラカルボン酸二無水物を反応させること
を特徴とするポリイミド共重合体の製造法。 - 【請求項３】 (A)、(B)および(C)成分がそれぞれ2：
1：1のモル比で用いられる請求項２記載のポリイミド共
重合体の製造法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16861896A JPH09328547A (ja) | 1996-06-07 | 1996-06-07 | 新規ポリイミド共重合体およびその製造法 |
| DE1997115479 DE19715479A1 (de) | 1996-06-07 | 1997-04-14 | Neues Polyimid-Copolymer und Verfahren zu seiner Herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16861896A JPH09328547A (ja) | 1996-06-07 | 1996-06-07 | 新規ポリイミド共重合体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09328547A true JPH09328547A (ja) | 1997-12-22 |
Family
ID=15871405
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16861896A Pending JPH09328547A (ja) | 1996-06-07 | 1996-06-07 | 新規ポリイミド共重合体およびその製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09328547A (ja) |
| DE (1) | DE19715479A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3968886B2 (ja) | 1998-05-14 | 2007-08-29 | 日本メクトロン株式会社 | 感光性組成物 |
-
1996
- 1996-06-07 JP JP16861896A patent/JPH09328547A/ja active Pending
-
1997
- 1997-04-14 DE DE1997115479 patent/DE19715479A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19715479A1 (de) | 1997-12-11 |
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