JPH093342A - ピラジノキノキサリン誘導体、その製造方法及び有機電界発光素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 特定の構造を有するピラジノキノキサリン誘
導体を用いた熱安定性に優れ、長寿命である有機電界発
光素子を提供する。 【解決手段】 下記式（１） ［式中、Ｒ_１〜Ｒ_４は、それぞれ独立に水素、ハロゲ
ン、炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオロア
ルキル基、置換あるいは無置換のアリール基を示すかあ
るいは、隣接した場合には芳香環が縮合しても良い。］
で示されるピラジノキノキサリン誘導体、その製造方法
及びそれを用いた有機電界発光素子。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、ピラジノキノキサリン
誘導体及びそれを用いた電界発光（ＥＬ）素子に関する
ものである。

【０００２】

【従来の技術とその問題点】近年、これまでにない高輝
度な平面ディスプレイの候補として有機ＥＬ素子が注目
され、その研究開発が活発化している。有機ＥＬ素子は
有機発光層を２つの電極で挟んだ構造であり、陽極から
注入された正孔と陰極から注入された電子とが発光層中
で再結合して光を発する。用いられる有機材料には低分
子材料と高分子材料があり、共に高輝度のＥＬ素子がで
きることが示されている。このような有機ＥＬ素子には
２つのタイプがある。１つは、タン（C.W.Tang）らによ
って発表された蛍光色素を電荷輸送層中に添加したもの
（ジャーナルオブジアプライドフィジックス(J.Appl.Ph
ys.),65,3610(1989)）、もう１つは、蛍光色素を単独に
用いたものである（例えば、ジャパニーズジャーナルオ
ブジアプライドフィジックス(Jpn.J.Appl.Phys.),27,L2
69(1988)に記載されている素子）。後者の素子では、蛍
光色素が電荷の１つである正孔のみを輸送する正孔輸送
層および／あるいは電子のみを輸送する電子輸送層と積
層しているような場合に発光効率が向上することが示さ
れている。

【０００３】しかしいずれも実用化するために充分な条
件を備えていない。例えば、前者では正孔輸送材料の薄
膜状態での物理的な耐久性が乏しく、また、蛍光色素を
添加するのに用いた電子輸送性のホスト材料自身が緑色
に発光するため、青色の発光を得るのが困難であり、後
者では用いた電子輸送材料の耐久性および電荷輸送能が
低く、実用上充分な性能が出せないという問題点があっ
た。電子輸送材料の１つとして２−（４−ビフェニルイ
ル）−５−（４−tert−ブチルフェニル）−１，３，４
−オキサジアゾール（ＰＢＤ）が知られている。このＰ
ＢＤを電子輸送層として用いた例として前記の有機ＥＬ
素子（Jpn.J.Appl.Phys.,27,L269(1988)）がある。しか
し、結晶化を起こしやすいなど、薄膜の安定性に乏しい
ことが指摘され、オキサジアゾール環を複数持つ化合物
が開発された（日本化学会誌,11,1540(1991)、特開平６
ー１４５６５８、特開平６ー９２９４７、特開平５ー１
５２０７２、特開平５ー２０２０１１、特開平６ー１３
６３５９などに記載のもの）。しかしながら、これらに
おいても実用上充分な性質を有していなかった。 他の
化合物系として、キノキサリン誘導体が報告されている
（特開平６−２０７１６９）。二量化させることにより
分子量が増大し薄膜の安定性が向上しているが、実用化
には十分ではなかった。これは、２つのキノキサリン環
をつなぐ結合が回転するため、分子間での相互作用が弱
まり、結果として薄膜状態での安定性が十分に向上しな
かったことによると考えられる。

【０００４】一方、薄膜の安定性を向上させた素子とし
て正孔輸送性ポリマーなどの高分子媒体を用いた素子が
報告されている（特開平４−２１２２８６）。しかしな
がら、駆動電圧が高く、また、薄膜の安定性は向上した
が素子の耐久性の向上にはつながらなかった。また、キ
ノキサリン系のポリマーを用いたＥＬ素子も報告されて
いるが、輝度が非常に低く実用的ではなかった（Jpn.J.
Appl.Phys.,33(2B),L250,1994）。有機ＥＬ素子に用い
られる電子輸送材料の特性としては、電子輸送能に優
れ、薄膜状態での物理的、化学的安定性が高い必要があ
る。有機ＥＬ素子の電荷輸送層あるいは発光層に用いら
れる薄膜はアモルファス状態にあるものが多く、この薄
膜のＴｇが低いとアモルファス状態から徐々に結晶化が
進み、均一な状態を保つことができなくなる。結果とし
て、電流が流れにくくなり最後には絶縁破壊を引き起こ
し素子が崩壊する。一方、フェナジン誘導体を発光材料
として用いた素子が報告されているが、分子量が小さく
単独で十分な安定性を持つ薄膜を形成することが困難で
ある（特開平７−１０２２５０）。そこで、これらの問
題を解決し、耐久性が高く、高発光効率な有機ＥＬ素子
を見いだすべく鋭意検討した結果、キノキサリン誘導体
を用いた有機ＥＬ素子が上記問題点を解決することを見
いだし、本発明を完成した。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記（１）、
（２）、（３）、（４）乃至（５）の各構成を有する。 （１）一般式（１）で表されるピラジノキノキサリン誘
導体。

【化３】 ［一般式（１）において、Ｒ₁〜Ｒ₄は、それぞれ独立に
水素、ハロゲン、炭素数１から６までのアルキル基、パ
ーフルオロアルキル基、置換あるいは無置換のアリール
基を示すかあるいは、隣接した場合には芳香環が縮合し
ても良い。］ （２）１，２，４，５ーテトラアミノベンゼンと一般式
（２）

【化４】 で表されるジケトンを反応させることを特徴とする一般
式（１）で表されるピラジノキノキサリン誘導体の製造
方法。［一般式（２）において、Ｒ₁およびＲ₂は、それ
ぞれ独立に水素、ハロゲン、炭素数１から６までのアル
キル基、パーフルオロアルキル基、置換あるいは無置換
のアリール基を示すかあるいは、隣接した場合には芳香
環が縮合しても良い。］ （３）一般式（１）で表されるピラジノキノキサリン誘
導体を用いた電界発光素子。 （４）一般式（１）で表されるピラジノキノキサリン誘
導体を電荷輸送材料として用いた電界発光素子。 （５）電界発光素子の構成が陽極／ピラジノキノキサリ
ン誘導体層／陰極、陽極／正孔輸送層／ピラジノキノキ
サリン誘導体層／陰極、陽極／正孔輸送層／発光層／ピ
ラジノキノキサリン誘導体層／陰極、陽極／正孔輸送材
料＋発光材料＋ピラジノキノキサリン誘導体層／陰極の
何れかであることを特徴とする該電界発光素子。

【０００６】本発明の構成と効果につき以下に詳述す
る。上述した本発明で使用されるピラジノキノキサリン
誘導体は、例えば、以下のようにして製造できる。ま
ず、１，２，４，５−テトラアミノベンゼンと、一般式
（２）で表されるジケトンを反応させることによって得
られる。この際の溶媒としては、不活性な溶媒であるな
ら特に制限はない。好ましいものとしては、トルエン、
キシレン等の芳香族系があげられる。反応温度は、室温
以上が好ましく、特に８０℃以上が良い。また、パラト
ルエンスルホン酸あるいはカンファースルホン酸のよう
な有機酸、チオニルクロライドのような脱水材を触媒と
して用いると反応速度が上昇する。

【０００７】本発明のピラジノキノキサリン誘導体の具
体例としては、式（３）、（４）、（５）で示される化
合物

【化５】

【化６】

【化７】 あるいは式

【化８】

【化９】

【化１０】 で示される化合物を挙げることができる。

【０００８】これらのピラジノキノキサリン誘導体は、
ＥＬ素子の電子輸送材料として有用であることがわかっ
た。特に、薄膜状態における安定性が既存の電子輸送材
料に比べ増加しており、単独でも安定な電子輸送層を形
成できることもわかった。これは、ピラジノキノキサリ
ン環の影響により、ガラス転移点（Ｔｇ）が上昇したこ
とによる。さらに、分子内に２つのピラジン環を有する
ために、ピラジン環を１つしか持たないキノキサリン誘
導体に比べ電子輸送能に優れている。

【０００９】本発明のＥＬ素子の構成は、各種の態様が
あるが、基本的には一対の電極（陽極と陰極）間に、前
記ピラジノキノキサリン誘導体を挟持した構成とし、こ
れに必要に応じて、正孔輸送材料、発光材料および電子
輸送材料を加えるか、別の層として積層すればよい。具
体例としては、陽極／ピラジノキノキサリン誘導体層／
陰極、陽極／正孔輸送層／ピラジノキノキサリン誘導体
層／陰極、陽極／正孔輸送層／発光層／ピラジノキノキ
サリン誘導体層／陰極、陽極／正孔輸送材料＋発光材料
＋ピラジノキノキサリン誘導体層／陰極などが挙げられ
る。また、本発明の素子は、いずれも基板に支持されて
いることが好ましく、該基板に付いては特に制限はな
く、従来ＥＬ素子に慣用されているもの、例えばガラ
ス、透明プラスチック、導電性高分子あるいは石英など
から成るものを用いることができる。

【００１０】本発明で使用される各層は、例えば蒸着
法、塗布法等の公知の方法によって、薄膜化する事によ
り形成することができる。該ピラジノキノキサリン誘導
体を用いた層は、薄膜状態の安定性が高いために特に樹
脂などの結着剤を必要とせず、蒸着法などにより薄膜化
し形成することができるので工業的に有利である。この
ようにして形成された各層の薄膜の厚みについては特に
制限はなく、適宜状況に応じて選ぶことができるが、通
常２ｎｍないし５０００ｎｍの範囲で選定される。本発
明のＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい
（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれ
らの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられ
る。このような電極物質の具体例としてはＡｕなどの金
属、ＣｕＩ、ＩＴＯ、ＳｎＯ₂、ＺｎＯなどの誘電性透
明材料が挙げられる。該陽極は、これらの電極物質を蒸
着やスパッタリングなどの方法により、薄膜を形成させ
ることにより作製することができる。この電極より発光
を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくするこ
とが望ましく、また、電極としてのシート抵抗は数百Ω
／square以下が好ましい。さらに膜厚は材料にもよる
が、通常１０ｎｍないし１μｍ、好ましくは１０〜２０
０ｎｍの範囲で選ばれる。

【００１１】一方、陰極としては、仕事関数の小さい
（４．３ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物及び
これらの混合物を電極物質とするものが用いられる。こ
のような電極物質の具体例としては、カルシウム、マグ
ネシウム、リチウム、アルミニウム、マグネシウム合
金、リチウム合金、アルミニウム合金、アルミニウム／
リチウム混合物、マグネシウム／銀混合物、インジウム
などが挙げられる。該陰極は、これらの電極物質を蒸着
やスパッタリングなどの方法により、薄膜を形成させる
ことにより、作製することができる。また、電極として
のシート抵抗は数百Ω／square以下が好ましく、膜厚は
通常１０ｎｍないし１μｍ、好ましくは５０〜２００ｎ
ｍの範囲で選ばれる。

【００１２】本発明のＥＬ素子の構成は、前記したよう
に各種の態様があるが、正孔輸送層を設けると発光効率
が向上する。正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料とし
ては、電界を与えられた２個の電極間に配置されて陽極
から正孔が注入された場合、該正孔を適切に発光層へ伝
達しうる化合物であって、例えば、１０⁴〜１０⁶Ｖ／ｃ
ｍの電界印加時に、少なくとも１０^-6ｃｍ²／Ｖ・秒以
上の正孔移動度をもつものが好適である。このような正
孔輸送材料については、前記の好ましい性質を有する物
であれば特に制限はなく、従来、光導電材料において、
正孔の電荷輸送材として慣用されているものやＥＬ素子
の正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のも
のを選択して用いることができる。

【００１３】該正孔輸送材料としては、例えばカルバゾ
ール誘導体（Ｎーフェニルカルバゾール、ポリビニルカ
ルバゾールなど）、トリアリールアミン誘導体（Ｎ，
Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニ
ル）−４，４’−ジアミノビフェニル（ＴＰＤ）、芳香
族第３級アミンを主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、
１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シ
クロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナ
フチル−４，４’−ジアミノビフェニルなど）、フタロ
シアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ポ
リシランなどがあげられる。

【００１４】本発明のＥＬ素子における電子を輸送する
層において、複数の電子輸送材料を使用する場合は、該
ピラジノキノキサリン誘導体ばかりでなく、他の電子輸
送材料を用いても良い。このような電子輸送材料につい
て特に制限はなく、従来公知の化合物の中から任意のも
のを選択して用いる事ができる。該電子輸送材料の好ま
しい例としては、

【化１１】 などのジフェニルキノン誘導体（電子写真学会誌、30,3
(1991)などに記載のもの）、あるいは

【化１２】

【化１３】

【００１５】などの化合物(J.Apply.Phys.,27,269(198
8)などに記載のもの)や、オキサジアゾール誘導体（前
記文献、Jpn.J.Appl.Phys.,27,L713(1988)、アプライド
フィジックスレター(Appl.Phys.Lett.),55,1489(1989)
などに記載のもの）、チオフェン誘導体（特開平４−２
１２２８６号公報などに記載のもの）、トリアゾール誘
導体（Jpn.J.Appl.Phys.,32,L917(1993)などに記載のも
の）、チアジアゾール誘導体（第４３回高分子学会予稿
集、〓Ｐ１ａ００７などに記載のもの）、オキシン誘導
体の金属錯体（電子情報通信学会技術研究報告、92(31
1),43(1992)などに記載のもの）、キノキサリン誘導体
のポリマー（Jpn.J.Appl.Phys.,33,L250(1994)などに記
載のもの）、フェナントロリン誘導体（第４３回高分子
討論会予稿集、１４Ｊ０７などに記載のもの）などを挙
げることができる。

【００１６】本発明に用いる発光材料には、高分子学会
編 高分子機能材料シリーズ”光機能材料”、共立出版
(1991)、P236 に記載されているような昼光蛍光材料、蛍
光増白剤、レーザー色素、有機シンチレータ、各種の蛍
光分析試薬などの公知の発光材料を用いることができる
が、具体的には、アントラセン、フェナントレン、ピレ
ン、クリセン、ペリレン、コロネン、ルブレン、キナク
リドンなどの多環縮合化合物、クオーターフェニルなど
のオリゴフェニレン系化合物、１，４−ビス（２−メチ
ルスチリル）ベンゼン、１，４−ビス（４−メチルスチ
リル）ベンゼン、１，４−ビス（４−メチル−５−フェ
ニル−２−オキザゾリル）ベンゼン、１，４−ビス（５
−フェニル−２−オキサゾリル）ベンゼン、２，５−ビ
ス（５−タシャリー−ブチル−２−ベンズオキサゾリ
ル）チオフェン、１，４−ジフェニル−１，３−ブタジ
エン、１，６−ジフェニル−１，３，５−ヘキサトリエ
ン、１，１，４，４−テトラフェニル−１，３，−ブタ
ジエンなどの液体シンチレーション用シンチレータ、特
開昭63-264692 号公報記載のオキシン誘導体の金属錯
体、クマリン染料、ジシアノメチレンピラン染料、ジシ
アノメチレンチオピラン染料、ポリメチン染料、オキソ
ベンズアントラセン染料、キサンテン染料、カルボスチ
リル染料およびペリレン染料、独国特許2534713 公報に
記載のオキサジン系化合物、第４０回応用物理学関係連
合講演会講演予稿集、1146(1993)に記載のスチルベン誘
導体および特開平4-363891号公報記載のオキサジアゾー
ル系化合物が好ましい。

【００１７】本発明のＥＬ素子を作製する好適な方法の
例を次の構成の素子について説明する。陽極／該ピラジ
ノキノキサリン誘導体層／陰極からなるＥＬ素子の作製
法について説明すると、まず適当な基板上に、所望の電
極物質、例えば陽極用物質からなる薄膜を、１μｍ以
下、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるよ
うに、蒸着やスパッタリングなどの方法により形成さ
せ、陽極を作製したのち、この上にピラジノキノキサリ
ン誘導体の薄膜を形成させる。薄膜化の方法としては、
例えば、浸せき塗工法、スピンコート法、キャスト法、
蒸着法などがあるが、均質な膜が得られやすく、不純物
が混ざり難くかつピンホールが生成しにくいなどの点か
ら蒸着法が好ましい。

【００１８】次に、このピラジノキノキサリン誘導体層
の形成後、その上に陰極用物質からなる薄膜を、１μｍ
以下、例えば蒸着やスパッタリング等の方法により形成
させ、陰極を設けることにより、所望のＥＬ素子が得ら
れる。なお、このＥＬ素子の作製においては、作製順序
を逆にして、陰極、該ピラジノキノキサリン誘導体層、
陽極の順に作製することも可能である。このようにして
得られたＥＬ素子に、直流電圧を印加する場合には、電
圧３〜４０Ｖ程度を印加すると、発光が透明または半透
明の電極側より観測できる。さらに、交流電圧を印加す
ることによっても発光する。なお印加する交流の波形は
任意でよい。

【００１９】［実施例］次に本発明を実施例に基づいて
更に詳しく説明する。 （実施例１） 式（３）で表される化合物（ＴＰＰＱ）
の合成 １，２，４，５−テトラアミノベンゼン塩酸塩４００ｍ
ｇ、ベンジル５９２ｍｇ、テトラメチルエチレンジアミ
ン３２０ｍｇおよびエタノール５０ｍｌを混合し、３０
時間還流した。冷却後、析出した固体をろ取し水および
メタノールで洗浄後乾燥した。収量は、２９０ｍｇであ
った。これを昇華精製し、目的の化合物を得た。このも
のは、固体で黄緑色の蛍光を発した。¹Ｈ−ＮＭＲ δ
7.40(m,12H),7.62(m,8H), 9.03(s,2H)。

【００２０】（実施例２） 式（５）で表される化合物
（ＴＢＱＰ）の合成 １，２，４，５−テトラアミノベンゼン塩酸塩５００ｍ
ｇ、９，１０−フェナンスレンキノン７３３ｍｇ、テト
ラメチルエチレンジアミン４００ｍｇおよびエタノール
５０ｍｌを混合し、３０時間還流した。冷却後、析出し
た固体をろ取し水およびメタノールで洗浄後乾燥した。
収量は、６８０ｍｇであった。これを昇華精製し、目的
の化合物を得た。

【００２１】（実施例３） 式（４）で表される化合物
（ＴＴＰＱ）の合成 実施例２で用いた９，１０−フェナンスレンキノンを
４、４’ージメチルベンジルに代えた以外は実施例２に
準じる方法で合成した。

【００２２】（実施例４）２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１
ｍｍのガラス基板上にＩＴＯを蒸着法にて５０ｎｍの厚
さで製膜したもの（東京三容真空（株）製）を透明支持
基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（真空
機工（株）製）の基板ホルダーに固定し、石英製のるつ
ぼにＴＰＤをいれ、別のるつぼに１，３−ジ（９−アン
スリル）−２−（９−カルバゾリルメチル）−プロパン
（ＡｎＣｚ）をいれ、もう１つのるつぼにＴＰＰＱを入
れて真空槽を１Ｘ１０^-4Ｐａまで減圧した。ＴＰＤ入り
のるつぼを加熱し、膜厚５０ｎｍになるように蒸着し
た。次に、この上にＡｎＣｚ入りのるつぼを加熱して、
膜厚５０ｎｍになるように蒸着した。最後に、ＴＰＰＱ
を入れたるつぼを加熱して膜厚５０ｎｍになるように蒸
着した。蒸着速度は０．１〜０．２ｎｍ／秒であった。
その後真空槽を２×１０^-4Ｐａまで減圧してから、グラ
ファイト性のるつぼから、マグネシウムを１．２〜２．
４ｎｍ／秒の蒸着速度で、同時にもう一方のるつぼから
銀を０．１〜０．２ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着した。上
記条件でマグネシウムと銀の混合金属電極を発光層の上
に２００ｎｍ積層蒸着して対向電極とし、素子を形成し
た。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の混合電極を
陰極として、得られた素子に、直流電圧８Ｖを印加する
と６０ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れ、１９００ｃｄ／ｍ²の
緑色の発光を得た。この素子は、５時間駆動後も安定に
発光した。

【００２３】（比較例１）実施例４で用いたキノキサリ
ン誘導体をＰＢＤに代えた以外は同様な方法で素子を作
成した。得られた素子に、直流電圧１３Ｖを印加すると
７０ｍＡ／ｃｍ²の電流が流れ、１３００ｃｄ／ｍ²の緑
色の発光を得た。この素子は、５分駆動後に非発光部位
が生じ、発光輝度が約１／３に低下した。

【００２４】（実施例５）実施例４で用いたＡｎＣｚを
４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニ
ルに代えた以外は同様な方法で素子を作成した。得られ
た素子に、直流電圧９Ｖを印加すると５０ｍＡ／ｃｍ²
の電流が流れ、１５００ｃｄ／ｍ²の青色の発光を得
た。この素子は、５時間駆動後も安定に発光した。

【００２５】（実施例６）実施例４で用いたＴＰＰＱを
ＴＢＱＰに代えた以外は同様な方法で素子を作成した。
得られた素子に、直流電圧１１Ｖを印加すると約６０ｍ
Ａ／ｃｍ²の電流が流れ、１８００ｃｄ／ｍ²の緑色の発
光を得た。この素子は、５時間駆動後も安定に発光し
た。

【００２６】（実施例７）実施例４で用いたＴＰＰＱを
ＴＴＰＱに代えた以外は同様な方法で素子を作成した。
得られた素子に、直流電圧１１Ｖを印加すると約７０ｍ
Ａ／ｃｍ²の電流が流れ、１９００ｃｄ／ｍ²の緑色の発
光を得た。この素子は、５時間駆動後も安定に発光し
た。

【００２７】

【発明の効果】本発明のピラジノキノキサリン誘導体は
多環構造からなるため融点及びガラス転移点が高く、熱
安定性に優れ、薄膜状態での安定性に富むため、これを
用いた本発明のＥＬ素子は、寿命が長く実用的価値が高
い。これらを用いることにより、フルカラーディスプレ
ー等の高効率な発光素子が作成できる。

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 で表されるピラジノキノキサリン誘導体。［一般式
   （１）において、Ｒ₁〜Ｒ₄は、それぞれ独立に水素、ハ
   ロゲン、炭素数１から６までのアルキル基、パーフルオ
   ロアルキル基、置換あるいは無置換のアリール基を示す
   かあるいは、隣接した場合には芳香環が縮合しても良
   い。］
2. 【請求項２】 １，２，４，５ーテトラアミノベンゼン
   と一般式（２） 【化２】 で表されるジケトンを反応させることを特徴とする一般
   式（１）で表されるピラジノキノキサリン誘導体の製造
   方法。［一般式（２）において、Ｒ₁およびＲ₂は、それ
   ぞれ独立に水素、ハロゲン、炭素数１から６までのアル
   キル基、パーフルオロアルキル基、置換あるいは無置換
   のアリール基を示すかあるいは、隣接した場合には芳香
   環が縮合しても良い。］
3. 【請求項３】 一般式（１）で表されるピラジノキノキ
   サリン誘導体を用いた電界発光素子。
4. 【請求項４】 一般式（１）で表されるピラジノキノキ
   サリン誘導体を電荷輸送材料として用いたことを特徴と
   する電界発光素子。
5. 【請求項５】 電界発光素子の構成が陽極／ピラジノキ
   ノキサリン誘導体層／陰極、陽極／正孔輸送層／ピラジ
   ノキノキサリン誘導体層／陰極、陽極／正孔輸送層／発
   光層／ピラジノキノキサリン誘導体層／陰極、陽極／正
   孔輸送材料＋発光材料＋ピラジノキノキサリン誘導体層
   ／陰極の何れかであることを特徴とする該電界発光素
   子。