JPH09502189A

JPH09502189A - 殺虫組成物

Info

Publication number: JPH09502189A
Application number: JP7508357A
Authority: JP
Inventors: イアン・マクスウエルラツセル，
Original assignee: コモンウエルス・サイエンテイフイク・アンド・インダストリアル・リサーチ・オーガニゼイシヨン
Priority date: 1993-09-06
Filing date: 1994-09-06
Publication date: 1997-03-04
Also published as: NZ273244A; WO1995007021A1; EP0717591A1; EP0717591A4

Abstract

(57)【要約】羊毛または羊毛含有製品を防虫加工する方法であって、この方法は、有効量の式（Ｉ）

Description

【発明の詳細な説明】殺虫組成物技術分野本発明は殺虫活性を示す化合物を羊毛または羊毛含有材料の処理で用いることに関する。本発明はまた羊毛または羊毛含有材料を虫の攻撃に対して保護する能力を有する殺虫活性組成物にも関する。背景現在のところペルメトリン（Ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）が主要な市販の防虫加工用（ｍｏｔｈｐｒｏｏｆｉｎｇ）化学品である。英国では、ペルメトリンの水への流出は１９９３年の初頭から制限されることになる。工業条件を最良にしたとしても防虫用化学品は廃液と一緒に常に少量流出することから、そのような決定により、ペルメトリンの染浴使用が事実上停止することになる。ペルメトリンは羊毛の処理でまだ使用可能であるが、これは環境残渣をもたらさない完全封入系で用いられる必要がある。オーストラリアでは、さやを持つ（ｃａｓｅｂｅａｒｉｎｇ）衣蛾（チネア・トランスルセンス（Ｔｉｎｅａｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ））のピレトロイド（ｐｙｒｅｔｈｒｏｉｄ）耐性株が現れることが原因で、羊毛の防虫処理でペルメトリンを用いることの適切性が低下し、この虫を防除する一時的な方策としてペルメトリンの使用レベルを多くすることが行われてきたが、これによって染浴の流出量が増えたことで環境問題が更に悪化した。羊毛処理手順で防虫加工剤を塗布する場合、染浴塗布が最も簡単で、最も安価で、最も一般的な地点であり、これは特殊な装置を必要とせず、そして高温で塗布すると最適な堅牢特性を示す処理が得られる。防虫剤の羊毛塗布を染浴内で行う場合、全種類の水棲有機体に対して示す害が非常に低い特別な化合物を用いる必要がある。発明の開示本発明の１つの目的は、羊毛または羊毛製品、例えば織物などの実用防虫加工で用いることができる殺虫活性組成物および処置方法を提供することにある。本発明のさらなる目的は、上で言及した従来技術処理よりも環境的に許容され得る防虫加工処理を提供することにある。我々は、オーストラリア特許出願番号７６２８７／８７（これの開示は引用することによって本明細書に組み入れられる）の中に開示する如き殺虫活性を示す以下の式（Ｉ）で表される任意にＮ置換されていてもよいＮ’−置換ヒドラジン類を用いると羊毛または羊毛含有製品の有効な防虫加工処理を得ることができることを見い出し、ここで、置換基Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｘ’、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³およびＲ⁴は上記オーストラリア特許出願番号７６２８７／８７の中で定義した通りである、即ちＸおよびＸ’は、同一もしくは異なり、Ｏ、ＳまたはＮＲであり、Ｒ¹は、水素；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有する（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有する（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル；（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル；またはフェニル環が未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁− Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、ハロ −（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシまたはＮＺＺ’で置換されているフェン−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルであり、Ｒ²およびＲ³は、同一もしくは異なり、水素または（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルであり、Ｒ⁴は、１から４個のフルオロで置換されている（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル；直鎖（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル；カルボキシル；（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシカルボニル；シアノ；シアノ置換（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル；指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有するトリ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルシリル；または指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有するトリ（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキルシリルメチルであるが、但しＲ⁴がカルボキシルまたはアルコキシカルボニルである場合Ｒ² とＲ³の両方がアルキルであることを条件とし、そしてＡおよびＢは、同一もしくは異なり、未置換であるか或は置換されているナフチル［ここで、この置換基は、１から３個の同一もしくは異なるハロ；ニトロ；（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ；（Ｃ₁−Ｃ₄ ）アルキルまたはＮＺＺ’であってもよい］、未置換であるか或は置換されているフェニル［ここで、この置換基は、１から５個の同一もしくは異なるハロ；ニトロソ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；シアノ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；ヒドロキシ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ；ハロ −（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ；指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有する（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有する（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ；−ＯＲＳＲ’基；−ＯＣＯ₂Ｒ基；−ＯＣＯ₂Ｈ基；指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有する（Ｃ₁−Ｃ₆）アルカノイルオキシ−（Ｃ₁ −Ｃ₆）アルキル；任意にハロ、シアノ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁− Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシで置換されていてもよい（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル；（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカジエニル；（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニルオキシ；（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル−カルボニル；（Ｃ₂ −Ｃ₆）アルケニルオキシ−カルボニルオキシ；任意にハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁− Ｃ₄）アルキルチオまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルで置換されていてもよい（Ｃ₂− Ｃ₆）アルキニル；カルボキシ；−ＲＣＯ₂Ｒ’基；−ＣＯＲ；−ＣＯＨ；ハロ− （Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−カルボニル；−ＣＯ₂Ｒ基；（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルコキシ−カルボニル；−ＯＣＯＲ基；−ＯＲＣＯ₂Ｒ’基；アミノ（−ＮＺＺ’）；ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオで置換されているアミノ；−ＣＯＮＺＺ’基；（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル−カルボニルアミノ；ヒドロキシ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル；−ＯＣＯＮＺＺ’基；−ＮＺＣＯＺ’基；−ＮＺＣＯ₂ Ｚ’基；チオシアナト；イソチオシアナト；（Ｃ₁−Ｃ₆）チオシアナトアルキル；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ；ハロ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ；−Ｓ（Ｏ）Ｚ基；−ＳＯ₂Ｚ基；−ＯＳＯ₂Ｒ基；−ＯＳＯ₂Ｈ基；−ＳＯ₂ＮＺＺ’基；−ＣＳＲ基；−ＣＳＨ基；−ＳＣＯＲ基；−ＳＣＯＨ基；−ＮＳＣＳＺ’基；未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ、または指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有するジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノを有する置換フェニル；フェニル環が未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄ ）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ、または指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有するジ（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキルアミノで置換されているフェノキシ；フェニル環が未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ、または指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有するジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノで置換されているベンゾイル；ベンゾイルオキシ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；フェニル環が未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄ ）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキルアミノ、または指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有するジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノで置換されているフェニルチオ（Ｃ₁ −Ｃ₆）アルキル；−ＣＲ＝Ｎ−Ｒ”’基［ここで、Ｒ”’はヒドロキシ、（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、アミノ（−ＮＺＺ’）、フェニルアミノ、−ＣＯＲ、−ＣＯＨまたはベンゾイルである］；（Ｃ₂−Ｃ₆）オキシラニル；アセチルチオセミ−カルバゾン；ピロリル；または未置換であるか或は１または２個のメチル基で置換されているオキサゾリルであってもよいか；或はフェニル環上の隣接する２つの位置がアルコキシ基で置換されている場合、これらの基はこれらが結合している炭素原子と一緒になって、５員または６員のジオキソラノまたはジオキサノ複素環式環を形成していてもよく；或は未置換であるか或は１から４個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄ ）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシ、フェニルまたは −ＮＺＺ’を有する置換（Ｃ₁−Ｃ₁₀）アルキルであってもよい］、１から４個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイル、（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシまたは−ＮＺＺ’を有していてもよい、未置換であるか或は置換されている（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキルまたは未置換であるか或は置換されている（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、置換基（類）としてフリル、チエニルまたはピリジルか或は１から４個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ− カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシまたは−ＮＺＺ’を有していてもよい、未置換であるか或は置換されている（Ｃ₂−Ｃ₈）アルケニルまたは未置換であるか或は置換されている（Ｃ₂−Ｃ₈）アルカジエニル、置換基（類）として１から４個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄ ）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシまたは−ＮＺＺ’を有していてもよい、未置換であるか或は置換されている（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルケニルまたは未置換であるか或は置換されている（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルカジエニル、置換基（類）として１から４個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄ ）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシ、フェニルまたは−ＮＺＺ’を有していてもよい、未置換であるか或は置換されている（Ｃ₂−Ｃ₈）アルキニル、アルキル基中に１から４個の炭素原子を有しそしてアルキル基が未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニルまたは−ＮＺＺ’ で置換されておりそしてフェニル環が未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ− （Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、シアノ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシ、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、ハロ− （Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニルまたは−ＮＺＺ’で置換されているフェナルキル、アルケニル基中に２から６個の炭素原子を有しそしてアルケニル基が未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニルまたは−ＮＺＺ’で置換されておりそしてフェニル環が未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシまたは−ＮＺＺ’で置換されているフェナルケニル、フリル、チエニル、トリアゾリル、ピロリル、イソピロリル、ピラゾリル、イソイミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリルおよびイソオキサゾリルから選択される、未置換であるか或は置換されている５員複素環［ここで、この置換基は、１から３個の同一もしくは異なるハロ；ニトロ；ヒドロキシ；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ；カルボキシ；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ−カルボニル；−ＲＣＯ₂Ｈ基；ＲＣＯ₂Ｒ’基；−ＣＯＮＺＺ’基；アミノ（−ＮＺＺ’）；−ＮＺＣＯＺ’基；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ；または未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、ニトロ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ハロ−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニルまたはアミノ（−ＮＺＺ’）を有する置換フェニルであってもよい］、或は窒素原子を１、２、３または４個および核炭素原子を２から５個有する、未置換であるか或は置換されている６員複素環［ここで、この置換基は、１から３個の同一もしくは異なるハロ；ニトロ；ヒドロキシ；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；（Ｃ₁ −Ｃ₆）アルコキシ；カルボキシ；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ−カルボニル；−ＲＣＯ₂Ｈ基；−ＲＣＯ₂Ｒ’基；−ＣＯＮＺＺ’基；アミノ（−ＮＺＺ’）；−ＮＺＣＯＺ’基；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ；または未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、ニトロ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ハロ−（Ｃ₁− Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁ −Ｃ₆）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニルまたはアミノ（−ＮＺＺ’）を有する置換フェニルであってもよい］であり、ここで、ＲおよびＲ’は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり、ＺおよびＺ’は、水素または（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキルであり、「アミノ」はＮＺＺ’を意味する。従って、本発明は羊毛または羊毛含有製品を防虫加工する方法を提供し、この方法は、式（Ｉ）に従う化合物を有効量で用いて上記羊毛または羊毛含有製品を処理することを含む。好適には、この処理用化合物は比較的低い水溶解度を有する。この処理用化合物の水溶解度は好適には１ｍｇ／Ｌ未満であるが、より高い溶解度を示す化合物も使用可能である。この処理用化合物は、好適には下記の式：［式中、同一もしくは異なっていてもよいＲ⁵とＲ⁶は、ＨまたはＣ_1-3アルキルから選択可能であり、そしてｎ＝１−５である］で表される化合物である。この処理用化合物は式：で表される化合物であってもよい。特に好適な化合物は式（ＩＶ）で表される化合物である、即ちこの処理用化合物は式：で表される。この処理用化合物は約０．００１％−０．５％のレベルで使用可能である。この処理用化合物は染浴に入れて使用可能であり、これを羊毛全体または羊毛ブレンド物ロットに塗布するか、或は小部分を過剰処理した後これを未処理の羊毛とブレンドしてもよい。この処理用化合物はまた連続パディング（ｐａｄｄｉｎｇ）、精練塗布（ｓｃｏｕｒｉｎｇａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ）、化学セッティング（ｃｈｅｍｉｃａｌｓｅｔｔｉｎｇ）またはテープ精練における連続塗布、発泡塗布、粒子内へのカプセル封じ、遠心分離またはミニボール（ｍｉｎｉｂｏｗｌ）などでも塗布可能である。この処理用化合物を塗布した後の羊毛製品に蒸気処理または加熱処理を受けさせることも可能である。この処理用化合物は、有機溶媒、例えばエタノールなど中の溶液として使用可能である。この処理用化合物はまた微粉砕化合物の懸濁液、自己乳化性濃縮物、または塗布用賦形剤としての水を基とする他の調剤としても使用可能である。比較的高い疎水性を示す化合物（ＩＶ）はレピドプテラ（ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）幼虫に特異的な活性を示し、そしてこれの水溶解度は１ｍｇ／Ｌ未満であることから、ペルメトリンよりも環境的に許容され得る。我々は、我々が試験した５種の衣蛾株全部、即ち通常の衣蛾（チネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）のジエルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）耐性株およびジエルドリン感受性株；さやを持つ衣蛾（チネア・トランスルセンス）の感受性株、ジエルドリン耐性株およびピレトロイド耐性株に対して本発明の処理用化合物が非常に高い殺虫活性を示すことを見い出した。防虫活性は羊毛製品の寿命に渡って継続する必要がある。最小限活性レベルの５−１０倍過剰量で活性材料を用いると、揮発、光暴露およびクリーニング（洗濯、シャンプーおよびドライクリーニング）で８０％−９０％失われた後でも保護を確保することができる。我々は、化合物（ＩＶ）が商業的防虫処理で非常に適切な堅牢度を示すことを見い出した。我々はまた、化合物（ＩＶ）が通常の合成ピレトロイド（ペルメトリンまたはシクロプロトリン）防虫加工用化合物と同様な洗濯性能を示しそしてより良好な耐ドライクリーニング性および光堅牢度を示すことも見い出した。羊毛製品を防虫処理する場合、甲虫、例えばヒメマルカツオブシムシ種などに対する保護も与えるのが非常に望ましい。式（Ｉ）に従う化合物は甲虫に対して有意な活性を示さない。従って、本発明は、２番目の面において、甲虫に対して活性を示す薬剤と一緒に式（Ｉ）に従う化合物を用いて羊毛または羊毛含有製品を処理することを含む、羊毛または羊毛含有製品の処理方法を提供する。驚くべきことに、本発明の処理用化合物を存在させると甲虫に対して活性を示す薬剤の活性に相乗効果が現れ得ることを見い出した。この甲虫に対して活性を示す薬剤は、合成ピレトロイド類、忌避剤および消毒材料そして他にアリールウレイドおよびアミド類の特殊な羊毛用防虫剤から選択される化合物であってもよい。この甲虫に対して活性を示す薬剤は、甲虫に対して高い活性を示すピレトロイド類の例としてのペルメトリンまたはビフェントリンであってもよい。この薬剤は、ヘキサヒドロピリミジン誘導体（ＨＨＰ）：Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−２，４−ジオキソ−５−ピリミジンカルボキサミド、フルコフロン（ｆｌｕｃｏｆｕｒｏｎ）：Ｎ，Ｎ’−ビス［４− クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］尿素、４−ヒドロキシ安息香酸のブチルエステル、およびスルコフロン（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ）：５−クロロ −２−（４−クロロ−２−（３，４−クロロフェニル））フェノキシウレイドベンゼンスルホネート（アルカリ塩、例えばナトリウム塩などとして）から選択可能である。この甲虫に対して活性を示す薬剤は、式（Ｖ）［式中、Ｒ²はＨまたはＣＨ₃であり、ＸはＣＨまたはＮであり、そしてＹはである］で表されるニトロメチレンであってもよい。好適には、この甲虫に対して活性を示す薬剤を約０．０００１％から０．１％のレベルで用いる。本発明では、さらなる面において、本発明の方法で用いるに適切な処理用組成物も提供し、上記組成物に式（Ｉ）から（ＩＶ）で表される化合物を１種以上含有させそして任意に甲虫に対して活性を示す化合物を１種以上含有させる。本発明がより容易に理解され得るように下記の実施例を示す。これを読む人には、本発明が本明細書の以下に示す個々の例示に制限されないことは明らかであろう。図の簡単な説明以下の記述は添付図に対する言及であり、ここで、図１は、化合物（ＩＶ）が羊毛に１００℃の等温で３０分間に吸着されるフロイントリヒ（Ｆｒｅｕｎｄｌｉｃｈ）吸着等温線を示しており、図２は、化合物（ＩＶ）で処理した羊毛生地の光堅牢度を示すグラフであり、図３は、化合物（ＩＶ）で処理した生地の手洗い特性を示すグラフであり、そして図４は、化合物（ＩＶ）で処理した羊毛に対するドライクリーニングの影響を示すグラフである。実験虫バイオアッセイＳｃｈｏｔｔｅｎ−Ｂａｕｍａｎｎ条件下でｔ−ブチルヒドラジンをベンゾイル化することで式（ＩＩＩ）に従う化合物を製造することができる。この生成物をメタノール−エーテルから再結晶化させ、そしてＮＭＲで純度と構造を確認した。初期のバイオアッセイでは、化合物を適当な濃度でエタノールに溶解させた後、これを、予め湿らせて遠心分離にかけた羊毛生地に、流れ出すことなく生地をむらなく覆うように付けた。２ｇの生地に付けるエタノールの量が２ｍＬ未満になるようにした。また、水懸濁液調剤の水希釈で調合した化合物（ＩＶ）も付けた（化合物（ＩＶ）ＦＬ２０％ａｉ）。試験を行う前にサンプルを空気乾燥させた。０．１％から０．０００１％の範囲の処理レベルを用いた。虫バイオアッセイはＡＳ２００１に従った［１］。未処理の大食対照生地が少なくとも３０ｍｇの損傷を示す時に幼虫による食餌損傷量を８ｍｇ未満に抑制するに充分な量であるとして、最小有効濃度（ＭＥＣ）を決定した。報告する値は少なくとも２回行った測定の平均である。染浴塗布Ａｈｉｂａ染色装置を用い、ＡＳ２００１に記述されているように１００℃で３０分間、羊毛を殺虫剤で処理した。この殺虫剤を、エタノール溶液としてか或は微粉砕懸濁液として（化合物（ＩＶ）２Ｆ２３％ａｉまたは化合物（ＩＶ）ＦＬ２０％ａｉ）、染色サイクルの開始時に塗布した。塗布後、生地を冷水で濯いだ後、空気乾燥させた。一般的には５００ｃｍ³の水中で２０ｇの羊毛を処理した。染浴液の化学分析染浴から熱染浴液（７５ｍＬ）を取り出した後、メタノールで希釈して１００ｍＬにした。この得られる溶液をＨＰＬＣ分析で直接用いた。洗濯およびドライクリーニング堅牢度試験手洗い方法に関しては前に記述した［２］。パークロロエチレン溶媒を用いた市販装置でドライクリーニングを実施した。光安定性試験５００ＷのＰｈｉｌｌｉｐｓＧ−７４水銀−タングステン蛍光ランプを取り付けたファン換気ボックスの中で促進光暴露を実施した。恒温調節ファンを用いて黒色本体の温度を６７℃に維持した［２］。生地の化学分析振とうを８０℃で行うことで生地サンプル（０．２ｇ）をメタノール／水（７５：２５体積／体積）溶液（５ｍＬ）で抽出した。その容器を超音波浴の中で更に３０分間処理した後、このメタノール／水溶液を濾過し、採取してＨＰＬＣ分析を行った。化合物（ＩＶ）を分析するための内部標準として化合物（ＩＩ）（Ｒ₅およびＲ₆はＨである）を用いる。ＨＰＬＣ化学分析ダイオードアレイ検出器および可変波長検出器（通常２１０ｎｍに設定）を取り付けたＶａｒｉａｎＳｔａｒＳｙｓｔｅｍＨＰＬＣを用いた。ドライクリーニングで得られるサンプルは２１０ｎｍに干渉ピークを示すことで、２６５ｎｍの検出を用いた。ＢｒｏｗｎｌｅｅＬａｂｓＳｐｈｅｒｉ−５ＲＰ８Ｓ（長さが１０ｃｍでＩＤが４．６ｍｍ）カートリッジ型カラムを４０℃に維持し、アセトニトリル／水（５７：４３）から成る溶離用溶媒を用いた。蛾および甲虫種に対する殺虫活性式（Ｉ）に従う化合物は、我々が試験した５種の衣蛾株全部に対して非常に高い殺虫活性を示したが、甲虫に関する活性は、予想通り、試験した最大レベルでも非常に弱かった。しかしながら、上に示したように、甲虫に対する保護も必要とされる場合、羊毛品に対する保護を保証する目的で、ヒメマルカツオブシムシに対して活性を示す化合物と混合した状態で式（Ｉ）で表される化合物を用いる必要があるであろう。この処理用化合物は、０．００５％を越える塗布レベルにおいて、１４日間の試験で１００％死滅を引き起こした。約０．０００２５％のレベルでは、幼虫の約５０％がまだ生存していたが、明らかに正常でなかった。０．０００１％のレベルにしても、幼虫に食べられる量は対照羊毛の３０−４０％のみであった。高いレベル（０．１％）にすると、チネアの幼虫は死滅する前にそのさやからはい出、通常これは苦痛の指標である。塗布中そして羊毛品の寿命に渡る使用中に殺虫剤の活性残渣が残存して損失を補充することを確保するには、使用する活性材料のレベルを最小限有効レベルより高くする必要があるであろう。染浴消耗液および生地の化学アッセイ（表２）は、塗布中の染浴で有意な損失が生じることを示している。化合物（ＩＩＩ）の損失は高く、これは明らかに、この化合物が高い水溶性を示すことに関係している。化合物（ＩＶ）はより良好な消耗を示した。化合物（ＩＶ）の消耗がフロイントリヒ吸着等温線（図１）に従いその傾きがほぼ一致することは、羊毛内の濃度が液内の濃度に比例することを示す。従って、損失は染色で用いる液：羊毛比に依存し、そして損失パーセントは液比をこの初期研究で用いた２５：１より小さくするとより低くなるであろう。濯ぎ液中のレベルは非常に低く、このことは、繊維への浸透が良好であることを示しており、そして羊毛および液中における活性材料の全回収率が良好であることで示されるように、加水分解および揮発による損失が低いことを示している。防虫加工用化学品の耐久性要求羊毛製品の寿命に渡って防虫活性が存続することが要求されている。最小限活性レベルの５−１０倍過剰量で活性材料を用いることで、揮発、光暴露およびクリーニング（洗濯、シャンプーおよびドライクリーニング）で８０−９０％失われた後でも虫に対する保護を確保する。光堅牢度および揮発性家庭用のカーペットで常識的に予想され得る予測寿命である２０年に渡って防虫処理が存続するであろうことを決定するにおいて、光安定性と長期揮発性が主要な因子である。暴露試験では高温になり得ることから、揮発による損失は光堅牢度試験の一体部分である。ペルメトリンを用いた経験により、繊維の中に染み込まない条件下でこれを塗布するとこれが生地の表面から失われる半減期は６０ ℃で１２日間であり得るが、これを高温染浴から塗布すると羊毛を「永久的に」保護し得ることが分かっている。化合物（ＩＶ）で処理した生地に促進光暴露試験をブルースケール（ｂｌｕｅｓｃａｌｅ）堅牢度等級６（この段階で生地は有意に黄色化して弱くなる）を越えるまで受けさせた。虫バイオアッセイ（表３）および化学アッセイ（表４、図２）で損失を監視した。化合物（ＩＶ）は商業的な防虫処理を行うに非常に適切な光堅牢度を有する。同じ促進試験条件下でペルメトリンが残存する量は、初期塗布量の４０−５０％のみであった。ドライクリーニングおよび洗濯堅牢度防虫加工用合成ピレトロイド化合物との比較において、化合物（ＩＶ）の洗濯性能は類似しており、耐ドライクリーニング性は良好である。虫バイオアッセイ（表５）および化学分析（表６および図３）の両方で、手洗いにおける損失を確認する。ドライクリーニングにおける損失は僅かである（表６、図４）。非極性のピレトロイド類（ペルメトリンまたはシクロプロトリン）にとってドライクリーニングは厳しい試験であり、商業的ドライクリーニング処理を５回行った後に除去された量は、初期塗布量の７０％であった。化合物（ＩＶ）はほとんど不変であった。手洗いサイクルを５回行った後、塗布したピレトロイドが羊毛上に残存する量は４５％であり、化合物（ＩＶ）も同様な性能を示した。カーペットの主要な最終使用に最も重要な湿式処理はカーペットをシャンプーで洗う処理であって、ピレトロイド類の場合、５サイクル後の損失は通常３０％であり、化合物（ＩＶ）も同様な挙動を示すべきである。各材料の最終使用率を決定するにとって上記要因が重要である。実際、塗布、光および湿式処理、例えばカーペットのシャンプー洗濯などにおける損失を補充するには、活性材料の量が約０．００５−０．０１％になるように化合物（ＩＶ）を塗布する必要があり得る。甲虫に対して活性を示す化合物を含有する組成物ペルメトリンの結果：試験１：チネア・トランスルセンス（長期試験）試験２：アントレヌス・フラビペス（２週間試験）試験３：アントレヌス・フラビペス（２週間試験）この結果は明らかに、化合物（ＩＶ）は蛾に対して高い活性を示す（試験１）が、試験した濃度範囲における最大レベルを除き甲虫に対しては全く活性がない（試験２）ことを示している。しかしながら、化合物（ＩＶ）を存在させると、ペルメトリンのみで処理した時の損傷（重複サンプルで１５、１７ｍｇ）と比較して、ペルメトリンの活性が向上する（即ち食餌による損傷の低下がもたらされる）。この効果は活性がほぼ２倍になることに相当する。例として、化合物（ＩＶ）はＨＨＰ誘導体の活性を改良することから、これは再びＨＨＰ誘導体と相乗効果を示し得る。ＨＨＰ誘導体の結果：試験４：アントレヌス・フラビペス（２週間試験）試験５：ピレトロイド耐性チネア・トランスルセンス（４週間試験）試験６：ピレトロイド感受性チネア・トランスルセンス（２週間試験）試験７：甲虫（アントレヌス・フラビペス）（２週間試験）試験１、５および７の結果は、化合物ＩＶとビフェントリンの混合物がピレトロイド耐性衣蛾を防除することを示している。試験８：甲虫（アントレヌス・フラビペス）（２週間試験）化合物（ＩＶ）はこのような処理レベルで用いると甲虫に対して直接的な活性をほとんど示さないが、４−ヒドロキシ安息香酸エステルの効果を大きく向上させる。文献：１．ＡｕｓｔｒａｌｉａｎＳｔａｎｄａｒＡＳ２００１．６．１（１９８０）２．Ｒ．Ｊ．ＭａｙｆｉｅｌｄおよびＩ．Ｍ．Ｒｕｓｓｅｌｌ、Ｊ．Ｔｅｘｔ．Ｉｎｓｔ．、７０、５３（１９７９）本発明の精神および範囲から逸脱しない限り上述した個々の態様に対していろいろな修飾を行うことができることはこれを読む人に明らかであろう。

【手続補正書】特許法第１８４条の８【提出日】１９９５年４月１３日【補正内容】請求の範囲１．羊毛または羊毛含有製品の防虫加工方法であって、有効量の式（Ｉ）：｛式中、ＸおよびＸ’は、同一もしくは異なり、Ｏ、ＳまたはＮＲであり、Ｒ¹は、水素；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有する（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ−（Ｃ₁− Ｃ₆）アルキル；指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有する（Ｃ₁ −Ｃ₆）アルキルチオ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル；（Ｃ₂ −Ｃ₆）アルキニル；またはフェニル環が未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシまたはＮＺＺ’で置換されているフェン−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルであり、Ｒ²およびＲ³は、同一もしくは異なり、水素または（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルであり、Ｒ⁴は、１から４個のフルオロで置換されている（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル；直鎖（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル；カルボキシル；（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシカルボニル；シアノ；シアノ置換（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル；指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有するトリ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルシリル；または指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有するトリ（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキルシリルメチルであるが、但しＲ⁴がカルボキシルまたはアルコキシカルボニルである場合Ｒ²とＲ³の両方がアルキルであることを条件とし、そしてＡおよびＢは、同一もしくは異なり、未置換であるか或は置換されているナフチル［ここで、この置換基は、１から３個の同一もしくは異なるハロ；ニトロ；（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ；（Ｃ₁−Ｃ₄ ）アルキルまたはＮＺＺ’であってもよい］、未置換であるか或は置換されているフェニル［ここで、この置換基は、１から５個の同一もしくは異なるハロ；ニトロソ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；（Ｃ₁ −Ｃ₆）アルキル；ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；シアノ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；ヒドロキシ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ；ハロ−（Ｃ₁ −Ｃ₆）アルコキシ；指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有する（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有する（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ；−ＯＲＳＲ’基；−ＯＣＯ₂Ｒ基；−ＯＣＯ₂Ｈ基；指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有する（Ｃ₁−Ｃ₆）アルカノイルオキシ−（Ｃ₁-Ｃ₆）アルキル；任意にハロ、シアノ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシで置換されていてもよい（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル；（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカジエニル；（Ｃ₂− Ｃ₆）アルケニルオキシ；（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル−カルボニル；（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニルオキシ−カルボニルオキシ；任意にハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルで置換されていてもよい（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル；カルボキシ；−ＲＣＯ₂Ｒ’基；−ＣＯＲ；−ＣＯＨ；ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−カルボニル；−ＣＯ₂Ｒ基；（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルコキシ−カルボニル；−ＯＣＯＲ基；−ＯＲＣＯ₂Ｒ ’基；アミノ（−ＮＺＺ’）；ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシまたは（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキルチオで置換されているアミノ；−ＣＯＮＺＺ’基；（Ｃ₂−Ｃ₆ ）アルケニル−カルボニルアミノ；ヒドロキシ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル；−ＯＣＯＮＺＺ’基；−ＮＺＣＯＺ’基；−ＮＺＣＯ₂Ｚ’基；チオシアナト；イソチオシアナト；（Ｃ₁−Ｃ₆）チオシアナトアルキル；（Ｃ₁−Ｃ₆ ）アルキルチオ；ハロ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ；−Ｓ（Ｏ）Ｚ基；−ＳＯ₂Ｚ基；−ＯＳＯ₂Ｒ基；−ＯＳＯ₂Ｈ基；−ＳＯ₂ＮＺＺ’基；−ＣＳＲ基；−ＣＳＨ基；−ＳＣＯＲ基；−ＳＣＯＨ基；−ＮＳＣＳＺ’基；未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄ ）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ、または指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有するジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノを有する置換フェニル；フェニル環が未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ、または指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有するジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノで置換されているフェノキシ；フェニル環が未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ、または指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有するジ（Ｃ₁− Ｃ₄）アルキルアミノで置換されているベンゾイル；べンゾ【手続補正書】特許法第１８４条の８【提出日】１９９５年５月２３日【補正内容】くは異なるハロ、ニトロ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニルまたはアミノ（−ＮＺＺ’）を有する置換フェニルであってもよい］であり、ここで、ＲおよびＲ’は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり、ＺおよびＺ’は、水素または（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルであり、「アミノ」はＮＺＺ’を意味する｝に従う化合物で該羊毛または羊毛含有製品を処理することを含む方法。２．該処理用化合物が式（ＩＩ）［式中、Ｒ⁵およびＲ⁶は、同一もしくは異なっていてもよく、ＨまたはＣ_1-3アルキルであってもよく、そしてｎは１−５であってもよい］で表される化合物である請求の範囲第１項記載の方法。３．該処理用化合物が式（ＩＩＩ）で表される化合物である請求の範囲第２項記載の方法。４．該処理用化合物が式（ＩＶ）で表される化合物である請求の範囲第２項記載の方法。５．該処理用化合物を該羊毛の重量を基準にして約０．００１％−０．５％のレベルで用いる前請求の範囲いずれか１項記載の方法。【手続補正書】特許法第１８４条の８【提出日】１９９５年７月２０日【補正内容】１４．該甲虫剤が式（Ｖ）［式中、Ｒ²はＨまたはＣＨ₃であり、ＸはＣＨまたはＮであり、そしてＹはである］で表される化合物である請求の範囲第１０項記載の方法。１５．該甲虫剤を約０．０００１％から０．１％のレベルで用いる請求の範囲第１０から１４項いずれか１項記載の方法。１６．該処理用化合物を該甲虫剤と同時に用いる請求の範囲第１０から１５項いずれか１項記載の方法。１７．羊毛または羊毛含有製品を処理するための組成物であって、請求の範囲第１から５項いずれか１項記載の処理用化合物を含有する組成物。１８．請求の範囲第１７項記載の羊毛または羊毛含有製品を処理するための組成物であって、甲虫に対して活性を示す薬剤を更に含有する組成物。１９．請求の範囲第１８項記載の羊毛または羊毛含有製品を処理するための組成物であって、該甲虫に対して活性を示す薬剤がペルメトリンまたはビフェントリンである組成物。２０．染浴用組成物の形態における請求の範囲第１７から１９項いずれか１項記載の組成物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ (Ａ０１Ｎ 37/42 43:50） (Ａ０１Ｎ 37/42 47:08） (Ａ０１Ｎ 37/42 37:10） (Ａ０１Ｎ 37/42 43:54） (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＭＷ，ＳＤ)，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＷ，ＮＬ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ

Claims

【特許請求の範囲】１．羊毛または羊毛含有製品の防虫加工方法であって、有効量の式（Ｉ）：｛式中、ＸおよびＸ’は、同一もしくは異なり、Ｏ、ＳまたはＮＲであり、Ｒ¹は、水素；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有する（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ−（Ｃ₁− Ｃ₆）アルキル；指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有する（Ｃ₁ −Ｃ₆）アルキルチオ−（Ｃ−Ｃ₆）アルキル；（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル；（Ｃ₂ −Ｃ₆）アルキニル；またはフェニル環が未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシまたはＮＺＺ’で置換されているフェン−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルであり、Ｒ²およびＲ³は、同一もしくは異なり、水素または（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルであり、Ｒは、１から４個のフルオロで置換されている（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル；直鎖（Ｃ₂ −Ｃ₄）アルケニル；カルボキシル；（Ｃ₁−Ｃ₃）アルコキシカルボニル；シアノ；シアノ置換（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル；指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有するトリ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルシリル；または指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有するトリ（Ｃ₁−Ｃ₂ ）アルキルシリルメチルであるが、但しＲ⁴がカルボキシルまたはアルコキシカルボニルである場合Ｒ²とＲ³の両方がアルキルであることを条件とし、そしてＡおよびＢは、同一もしくは異なり、未置換であるか或は置換されているナフチル［ここで、この置換基は、１から３個の同一もしくは異なるハロ；ニトロ；（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ；（Ｃ₁−Ｃ₄ ）アルキルまたはＮＺＺ’であってもよい］、未置換であるか或は置換されているフェニル［ここで、この置換基は、１から５個の同一もしくは異なるハロ；ニトロソ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；（Ｃ₁ −Ｃ₆）アルキル；ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；シアノ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；ヒドロキシ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ；ハロ−（Ｃ₁ −Ｃ₆）アルコキシ；指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有する（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有する（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ；−ＯＲＳＲ’基；−ＯＣＯ₂Ｒ基；−ＯＣＯ₂Ｈ基；指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有する（Ｃ₁−Ｃ₆）アルカノイルオキシ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；任意にハロ、シアノ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシで置換されていてもよい（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル；（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカジエニル；（Ｃ₂− Ｃ₆）アルケニルオキシ；（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル−カルボニル；（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニルオキシ−カルボニルオキシ；任意にハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルで置換されていてもよい（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニル；カルボキシ；−ＲＣＯ₂ Ｒ’基；−ＣＯＲ；−ＣＯＨ；ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル−カルボニル；− ＣＯ₂Ｒ基；（Ｃ₁−Ｃ₆）ハロアルコキシ−カルボニル；−ＯＣＯＲ基；−ＯＲＣＯ₂Ｒ’基；アミノ（−ＮＺＺ’）；ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシまたは（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオで置換されているアミノ；−ＣＯＮＺＺ’基；（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル−カルボニルアミノ；ヒドロキシ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルアミノカルボニル；−ＯＣＯＮＺＺ’基；−ＮＺＣＯＺ’基；−ＮＺＣＯ₂Ｚ’ 基；チオシアナト；イソチオシアナト；（Ｃ₁−Ｃ₆）チオシアナトアルキル；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ；ハロ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ；−Ｓ（Ｏ）Ｚ基；− ＳＯ₂Ｚ基；−ＯＳＯ₂Ｒ基；−ＯＳＯ₂Ｈ基；−ＳＯ₂ＮＺＺ’基；−ＣＳＲ基； −ＣＳＨ基；−ＳＣＯＲ基；−ＳＣＯＨ基；−ＮＳＣＳＺ’基；未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ、または指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有するジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノを有する置換フェニル；フェニル環が未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ、または指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有するジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノで置換されているフェノキシ；フェニル環が未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノ、または指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有するジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノで置換されているベンゾイル；ベンゾイルオキシ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；フェニル環が未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ− （Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（Ｃ₁−Ｃ₄ ）アルキルアミノ、または指定する数の炭素原子を各アルキル基中に独立して有するジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルアミノで置換されているフェニルチオ（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；−ＣＲ＝Ｎ−Ｒ”’基［ここで、Ｒ”’はヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、アミノ（−ＮＺＺ’）、フェニルアミノ、 −ＣＯＲ、−ＣＯＨまたはベンゾイルである］；（Ｃ₂−Ｃ₆）オキシラニル；アセチルチオセミ−カルバゾン；ピロリル；または未置換であるか或は１または２個のメチル基で置換されているオキサゾリルであってもよいか；或はフェニル環上の隣接する２つの位置がアルコキシ基で置換されている場合、これらの基はこれらが結合している炭素原子と一緒になって、５員または６員のジオキソラノまたはジオキサノ複素環式環を形成していてもよく；或は未置換であるか或は１から４個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシ、フェニルまたは−ＮＺＺ’を有する置換（Ｃ₁−Ｃ₁₀）アルキルであってもよい］、１から４個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイル、（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシまたは−ＮＺＺ’を有していてもよい、未置換であるか或は置換されている（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルキルまたは未置換であるか或は置換されている（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロ（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、置換基（類）としてフリル、チエニルまたはピリジルか或は１から４個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₃−Ｃ₆）シクロアルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ− カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシまたは−ＮＺＺ’を有していてもよい、未置換であるか或は置換されている（Ｃ₂−Ｃ₈）アルケニルまたは未置換であるか或は置換されている（Ｃ₂−Ｃ₈）アルカジエニル、置換基（類）として１から４個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄ ）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシまたは−ＮＺＺ’を有していてもよい、未置換であるか或は置換されている（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルケニルまたは未置換であるか或は置換されている（Ｃ₃−Ｃ₈）シクロアルカジエニル、置換基（類）として１から４個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄ ）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシ、フェニルまたは−ＮＺＺ’を有していてもよい、未置換であるか或は置換されている（Ｃ₂−Ｃ₈）アルキニル、アルキル基中に１から４個の炭素原子を有しそしてアルキル基が未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄ ）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニルまたは−ＮＺＺ’で置換されておりそしてフェニル環が未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁− Ｃ₄）アルキル、シアノ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシ、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルケニル、ハロ−（Ｃ₂ −Ｃ₆）アルケニル、（Ｃ₂−Ｃ₆）アルキニルまたは−ＮＺＺ’で置換されているフェナルキル、アルケニル基中に２から６個の炭素原子を有しそしてアルケニル基が未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ヒドロキシ、（Ｃ₁ −Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニルまたは−ＮＺＺ’で置換されておりそしてフェニル環が未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニル、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルカノイルオキシまたは−ＮＺＺ’で置換されているフェナルケニル、フリル、チエニル、トリアゾリル、ピロリル、イソピロリル、ピラゾリル、イソイミダゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリルおよびイソオキサゾリルから選択される、未置換であるか或は置換されている５員複素環［ここで、この置換基は、１から３個の同一もしくは異なるハロ；ニトロ；ヒドロキシ；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ；カルボキシ；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ−カルボニル；−ＲＣＯ₂Ｈ基；ＲＣＯ₂Ｒ’基；−ＣＯＮＺＺ’基；アミノ（−ＮＺＺ’）；−ＮＺＣＯＺ’基；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ；または未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、ニトロ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ハロ−アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニルまたはアミノ（−ＮＺＺ’）を有する置換フェニルであってもよい］、或は窒素原子を１、２、３または４個および核炭素原子を２から５個有する、未置換であるか或は置換されている６員複素環［ここで、この置換基は、１から３個の同一もしくは異なるハロ；ニトロ；ヒドロキシ；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル；（Ｃ₁ −Ｃ₆）アルコキシ；カルボキシ；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ−カルボニル；−ＲＣＯ₂Ｈ基；−ＲＣＯ₂Ｒ’基；−ＣＯＮＺＺ’基；アミノ（−ＮＺＺ’）；−ＮＺＣＯＺ’基；（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルチオ；または未置換であるか或は１から３個の同一もしくは異なるハロ、ニトロ、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、ハロ−（Ｃ₁−Ｃ₆）アルコキシ、カルボキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ−カルボニルまたはアミノ（−ＮＺＺ’）を有する置換フェニルであってもよい］であり、ここで、ＲおよびＲ’は（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルであり、ＺおよびＺ’は、水素または（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルであり、「アミノ」はＮＺＺ’を意味する｝に従う化合物で該羊毛または羊毛含有製品を処理することを含む方法。２．該処理用化合物が式（ＩＩ）［式中、Ｒ⁵およびＲ⁶は、同一もしくは異なっていてもよく、ＨまたはＣ_1-3アルキルであってもよく、そして１−６個であってもよい］で表される化合物である請求の範囲第１項記載の方法。３．該処理用化合物が式（ＩＩＩ）で表される化合物である請求の範囲第２項記載の方法。４．該処理用化合物が式（ＩＶ）で表される化合物である請求の範囲第２項記載の方法。５．該処理用化合物を該羊毛の重量を基準にして約０．００１％−０．５％のレベルで用いる前請求の範囲いずれか１項記載の方法。６．該処理用化合物を有機溶媒中の溶液として用いる前請求の範囲いずれか１項記載の方法。７．該処理用化合物を懸濁液、自己乳化性濃縮物または水を基とする他の調剤として用いる請求の範囲１から５項いずれか１項記載の方法。８．該処理用化合物を染浴、連続パディングまたは精練塗布で用いる前請求の範囲いずれか１項記載の方法。９．該処理用化合物をこの処理用化合物の最小限活性レベルの５−１０倍過剰量で用いる前請求の範囲いずれか１項記載の方法。１０．該羊毛または羊毛含有製品を甲虫に対して活性を示す薬剤でも処理する前請求の範囲いずれか１項記載の方法。１１．該甲虫に対して活性を示す薬剤を天然もしくは合成のピレトロイド類、忌避薬および消毒薬、並びにアリールウレイドおよびアミド類の防虫剤の群から選択する請求の範囲第１０項記載の方法。１２．該甲虫剤をペルメトリンまたはビフェントリンから選択する請求の範囲第１１項記載の方法。１３．該甲虫剤をＮ−（３，４−ジクロロフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−１，３−ジメチル−２，４−ジオキソ−５−ピリミジンカルボキサミドまたはＮ，Ｎ’−ビス［４−クロロ−３−（トリフルオロメチル）フェニル］尿素、４−ヒドロキシ安息香酸のブチルエステルおよび５−クロロ−２−（４−クロロ−２−（３，４−クロロフェニル））フェノキシウレイドベンゼンスルホネートまたはこれのアルカリ塩の群から選択する請求の範囲第１１項記載の方法。１４．該甲虫剤が式（Ｖ）［式中、Ｒ²はＨまたはＣＨ₃であり、ＸはＣＨまたはＮであり、そしてＹはである］で表される化合物である請求の範囲第１０項記載の方法。１５．該甲虫剤を約０．０００１％から０．１％のレベルで用いる請求の範囲第１０から１４項いずれか１項記載の方法。１６．該処理用化合物を該甲虫剤と同時に用いる請求の範囲第１０から１５項いずれか１項記載の方法。１７．請求の範囲第１から５項いずれか１項記載の処理用化合物を含有する処理用組成物。１８．甲虫に対して活性を示す薬剤を更に含有する請求の範囲第１７項記載の処理用化合物。１９．染浴用組成物の形態における請求の範囲第１６および１７項いずれか１項記載の処理用組成物。