JPH09508167A - エステルクォートの水溶液 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 ステロールおよび／またはステロール誘導体を溶液に対して０.１〜２.０重量％加えることによって増粘し得るエステルクォート水溶液を開示する。

Description

【発明の詳細な説明】 エステルクォートの水溶液 発明の分野 本発明は、ステロールおよび／またはステロール誘導体を増粘剤として含有す るエステルクォート（esterquat）の水溶液、該成分を含有する製剤、およびエ ステルクォート水溶液用の増粘剤としての、ステロールおよび／またはステロー ル誘導体の用途に関する。 従来の技術 エステルクォート、とりわけ第四級化脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩 は、繊維製品柔軟剤の生態毒物学的に安全な原料として、最近、重要性が高まっ ている。そのような生成物は通例、アルコール含有濃厚物の形態で市販されてお り、繊維製品柔軟剤製造者が必要に応じて使用濃度(固体１〜５０重量％であり 得る)に水で希釈する。 エステルクォート濃厚物の製造においても、また、該カチオン性界面活性剤を 種々の濃度で含有し得る水性組成物の製造においても、粘度の問題が生じる。 固体含量約８０〜９０重量％のエステルクォート濃厚物は、粘性で、粘度低下 物質を調整剤として必要とする。この目的のために、例えば欧州特許出願公開Ｅ Ｐ−Ａ２０１６５１３８には、有機塩、例えばグルコン酸ナトリウムまたは短鎖 第四級アンモニウム塩を使用することが提案されている。国際特許出願公開ＷＯ ９３／１６１５７[ヘンケル(Henkel)]によると、前記目的のために、飽和および 不飽和脂肪酸から誘導したエステルクォート、第四級化脂肪酸アミドアミン塩、 長鎖クォート、およびビス第四級化脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩も使 用し得る。 しかし、固体含量の低い第四級化脂肪酸エステル塩の水性使用溶液においては 、全く逆の問題が生じる。すなわち、そのような水溶液は粘度が低過ぎて、計量 し難い。化粧品分野で既知の通常の増粘剤(電解質、セルロースエーテル、脂肪 酸アルカノールアミドなど)は、不適当であり、および／または生成物を永久的 に所望の粘度レベルに維持することができない。 従って、本発明の目的は、改善された粘度挙動を示すエステルクォートの水溶 液を提供することであった。 発明の説明 本発明は、エステルクォートの水溶液であって、粘度調整剤として、ステロー ルおよび／またはステロール誘導体を、溶液に対して０.１〜５.０重量％、好ま しくは０.５〜３.０重量％の量で含有する水溶液に関する。 驚くべきことに、ステロールおよび／またはステロール誘導体は、エステルク ォート水溶液の増粘剤として、特に適当であることがわかった。そのような物質 を加えると、水溶液の粘度を、困難なく計量または適用し得る程度に容易に上昇 することができる。本発明は、その生成物は貯蔵安定性であり、すなわち、一旦 達成した粘度レベルは、長期間貯蔵しても実質的に変化しないという知見を包含 する。 エステルクォート エステルクォートは通常、第四級化脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩で あると理解されている。第四級化脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩は、有 機合成化学的方法によって得られる既知の物質である。これに関しては、国際特 許出願公開ＷＯ９１／０１２９５(ヘンケル)に記載されており、それによると、 トリエタノールアミンを次亜リン酸の存在下に脂肪酸で部分的にエステル化し、 空気を通し、次いで、反応混合物を硫酸ジメチルまたはエチレンオキシドで第四 級化する。これに関連して、米国特許ＵＳ３９１５８６７、ＵＳ４３７０２７２ 、欧州特許出願公開ＥＰ０２３９９１０−Ａ２、ＥＰ０２９３９５５Ａ２、ＥＰ ０２９５７３９Ａ２およびＥＰ０３０９０５２Ａ２を、広範な従来技術の例とし て挙げる。 第四級化脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩は、式(Ｉ)： [式中、Ｒ¹ＣＯは炭素数６〜２２のアシル基であり、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ、 水素またはＲ¹ＣＯと同意義であり、Ｒ⁴は炭素数１〜４のアルキル基または(Ｃ Ｈ₂ＣＨ₂Ｏ)_qＨ基であり、m、nおよびpの合計値は０または１〜１２であり、qは １〜１２であり、Ｘはハライド、アルキルスルフェートまたはアルキルホスフェ ートである。] で示される。 本発明に従って使用し得るエステルクォートの例は、カプロン酸、カプリル酸 、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソステアリン酸、 ステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、アラキン酸、ベヘン酸、エルカ酸、 およびそれらの工業用混合物(例えば、天然脂肪および油の加圧加水分解によっ て得られる)から誘導した生成物である。好ましくは工業用Ｃ_12/18ヤシ油脂肪酸 、およびとりわけ、部分的に水素化したＣ_16/18獣脂脂肪酸またはパーム油脂肪 酸、およびエライジン酸含量の高いＣ_16/18脂肪酸フラクションを使用する。 第四級化エステルを製造するために、脂肪酸およびトリエタノールアミンを１ ．１:１ないし３:１のモル比で使用し得る。エステルクォートの性能に関して、 １．２:１ないし２．２:１（好ましくは１．５:１ないし１．９:１）の比が、特 に有利であることがわかった。好ましいエステルクォートは、平均エステル化度 １．５〜１．９のモノ−、ジ−およびトリエステルの工業用混合物であり、工業 用Ｃ_16/18獣脂脂肪酸またはパーム油脂肪酸(ヨウ素価０〜４０)から誘導したも のである。 Ｒ¹ＣＯが炭素数１６〜１８のアシル基、Ｒ²がＲ¹ＣＯと同意義、Ｒ³が水素、 Ｒ⁴がメチル基、m、nおよびp＝０、Ｘがメチルスルフェートである式(Ｉ)で示さ れる第四級化脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩が、性能の点で特に有利で あることがわかった。 第四級化脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩のほかに、エステルクォート として、式(II)： [式中、Ｒ¹ＣＯは炭素数６〜２２のアシル基であり、Ｒ²は水素またはＲ¹ＣＯと 同意義であり、Ｒ⁴およびＲ⁵はそれぞれ、炭素数１〜４のアルキル基であり、m およびnの合計値は０または１〜１２であり、Ｘはハライド、アルキルスルフェ ートまたはアルキルホスフェートである。] で示される第四級化脂肪酸ジエタノールアルキルアミンエステル塩も適当である 。 更に他の適当なエステルクォートは、式(III)： [式中、Ｒ¹ＣＯは炭素数６〜２２のアシル基であり、Ｒ²は水素またはＲ¹ＣＯと 同意義であり、Ｒ⁴、Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ、炭素数１〜４のアルキル基であ り、mおよびnの合計値は０または１〜１２であり、Ｘはハライド、アルキルスル フェートまたはアルキルホスフェートである。] で示される第四級化脂肪酸１,２−ジヒドロキシプロピルジアルキルアミンエス テル塩である。 好ましい脂肪酸および適当なエステル化度の選択に関しては、式（Ｉ）に関す る例示を、式（II）および（III）のエステルクォートにも適用する。 エステルクォートは通例、５０〜９０重量％のアルコール溶液の形態で市販さ れ、必要に応じて水で容易に希釈し得る。一方、本発明の特許請求の範囲の増粘 すべき水溶液は、通例、固体含量１〜５０重量％、好ましくは３〜１５重量％で ある。 ステロールおよび／またはステロール誘導体 適当な粘度調整剤は、ステロールおよび／またはステロール誘導体である。ス テロールは、コレステロールから誘導するステロイドで、３位にのみヒドロキシ ル基１個を有し、他には官能基を有さない。更に、ステロール（炭素数２７〜３ ０）は通例、５／６位、７／８位、および／または８／９位に少なくとも１個の 二重結合を有する。ステロールの例は、動物性ステロール、例えばコレステロー ル、ラノステロール、スポンゴステロール、ステラステロール（Stellasterin） 、 または植物性ステロール、例えばエルゴステロール、スチグマステロールおよび シトステロールである。ステロール／ステロール誘導体に関しては、例えば、フ ェッテ，ザイフェン，アントシュトリッヒミッテル（Fette，Seifen，Antstrich mitt.）、８７、１０３（１９８５）に記載されている。 ステロール誘導体は、ステロール、とりわけ植物性ステロール（例えば、大豆 油蒸留物またはスチーマー凝縮物から得られる）の、エステル、アルキレンオキ シド付加物、エポキシ化生成物、例えばゲネロール（Generol、商標）タイプの もの［ヘンケル社（Henkel KGaA、ドイツ国デュッセルドルフ）］、またはスル フェートである。 本発明の好ましい一態様においては、大豆ステロールを、粘度調整剤として、 溶液に対して０.５〜５.０重量％の量で使用する。 溶液を調製するには、まず約半量の水を約３０〜５０℃に加熱後、第四級化脂 肪酸トリエタノールアミンエステル塩および粘度調整剤を加え、最後に、周囲温 度であり得る残部の水を加えることが特に有利であるとわかった。これは単に機 械的な作業であって、化学反応を伴わない。 工業的適用 本発明の水溶液は、長期間貯蔵しても実質的に変化しない好ましい粘度を有す ることを特徴とする。 本発明は、第四級化脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩１〜５０重量％、 ステロールおよび／またはステロール誘導体０.１〜５.０重量％、並びに要すれ ば他の助剤および添加剤を含有する水性繊維製品柔軟剤にも関する。 本発明は、第四級化脂肪酸トリエタノールアミンエステル塩１〜５０重量％、 ステロールおよび／またはステロール誘導体０.１〜５.０重量％、並びに要すれ ば他の助剤および添加剤を含有する水性毛髪手入れ用製剤にも関する。 更に、本発明は、ステロールおよび／またはステロール誘導体の、第四級化脂 肪酸トリエタノールアミンエステル塩水溶液用の粘度調整剤としての用途にも関 する。この粘度調整剤は、溶液に対して０.１〜５.０重量％の量で存在し得る。 以下の実施例は、本発明を制限することなく説明するものである。 実施例 Ｉ．使用した物質 Ａ１）デヒクォート(Dehyquart、商標)Ｆ３０：メチル−第四級化パーム油 肪酸トリエタノールアミンエステル・メチルスルフェート塩（３０ 重量％）およびセテアリルアルコール（７０重量％）の混合物 Ａ２）デヒクォートＦ７５：メチル−第四級化パーム油脂肪酸トリエタノー ルアミンエステル・メチルスルフェート塩（７５重量％）およびセテ アリルアルコール（２５重量％）の混合物 Ｂ１）ゲネロール１２２：大豆ステロール Ｃ１）ラネッテ（Lanette、商標）Ｏ：セテアリルアルコール Ｃ２）クチナ（Cutina、商標）ＭＤ：工業用ステアリン酸モノ／ジグリセロ ール混合物 Ｃ３）オイムルギン（Eumulgin、商標）Ｂ２：セテアリルアルコール２０Ｅ Ｏ付加物 使用した物質は、いずれもヘンケル社の製品であった。 II．粘度測定 本発明の製剤Ｆ１〜Ｆ３および比較製剤Ｆ４の粘度を、ブルックフィールド粘 度計(スピンドル５、１０rpm、２５℃)で測定した。結果を第１表に示す(％は重 量％)。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 テスマン、ホルガー ドイツ連邦共和国デー−41363ユッヒェン、 ウンター・デン・リンデン23番 (72)発明者 プラット・ケラルト、エステル スペイン国エー−08238カレラ、カレ・ギ レラス18番 (72)発明者 ヴァハター、ロルフ ドイツ連邦共和国デー−40595デュッセル ドルフ、クラウスタール−ツェラーフェル ダー−シュトラアセ48番 (72)発明者 ゲーベルス、ダグマー ドイツ連邦共和国デー−40591デュッセル ドルフ、オットー−ハーン−シュトラアセ 93番

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．エステルクォートの水溶液であって、粘度調整剤として、ステロールおよ び／またはステロール誘導体を、溶液に対して０.１〜２.０重量％の量で含有す る水溶液。 ２．式(Ｉ)： [式中、Ｒ¹ＣＯは炭素数６〜２２のアシル基であり、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ、 水素またはＲ¹ＣＯと同意義であり、Ｒ⁴は炭素数１〜４のアルキル基または(Ｃ Ｈ₂ＣＨ₂Ｏ)_qＨ基であり、m、nおよびpの合計値は０または１〜１２であり、qは １〜１２であり、Ｘはハライド、アルキルスルフェートまたはアルキルホスフェ ートである。] で示されるエステルクォートを含有する請求項１記載の水溶液。 ３．式(II)： [式中、Ｒ¹ＣＯは炭素数６〜２２のアシル基であり、Ｒ²は水素またはＲ¹ＣＯと 同意義であり、Ｒ⁴およびＲ⁵はそれぞれ、炭素数１〜４のアルキル基であり、m およびnの合計値は０または１〜１２であり、Ｘはハライド、アルキルスルフェ ートまたはアルキルホスフェートである。] で示されるエステルクォートを含有する請求項１記載の水溶液。 ４．式(III)： [式中、Ｒ¹ＣＯは炭素数６〜２２のアシル基であり、Ｒ²は水素またはＲ¹ＣＯと 同意義であり、Ｒ⁴、Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ、炭素数１〜４のアルキル基であ り、mおよびnの合計値は０または１〜１２であり、Ｘはハライド、アルキルスル フェートまたはアルキルホスフェートである。] で示されるエステルクォートを含有する請求項１記載の水溶液。 ５．固体含量が１〜５０重量％である請求項１〜４のいずれかに記載の水溶液 。 ６．大豆ステロールを粘度調整剤として含有する請求項１〜５のいずれかに記 載の水溶液。 ７．エステルクォート１〜５０重量％、ステロールおよび／またはステロール 誘導体０.１〜２.０重量％、並びに要すれば他の助剤および添加剤を含有する水 性繊維製品柔軟剤。 ８．エステルクォート１〜５０重量％、ステロールおよび／またはステロール 誘導体０.１〜２.０重量％、並びに要すれば他の助剤および添加剤を含有する水 性毛髪手入れ用製剤。 ９．ステロールおよび／またはステロール誘導体の、エステルクォート水溶液 用の粘度調整剤としての用途。