JPH09509668A - プソイドセラミド - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
式(Ｉａ)および(Ｉｂ)：
［式中、Ｒ1は炭素数６〜３０の直鎖または分枝状のアルキルおよび／またはアルケニル基であり、Ｙは酸素またはＮＲ5基であり、Ｒ2は水素、または炭素数１〜３０の、場合によりヒドロキシ置換したアルキル基であり、Ｒ3は炭素数２〜１２／ヒドロキシル基数１〜１０のヒドロキシアルキル基、またはグリコシル基であり、Ｒ4は炭素数６〜３０のアルキルおよび／またはアルケニル基であり、Ｒ5は水素、または炭素数１〜６の、場合によりヒドロキシ置換したアルキル基である。］で示される新規プソイドセラミドを開示する。このような物質は、スキンケア製剤製造用の「合成バリア脂質」として適当である。
Description
【発明の詳細な説明】
プソイドセラミド
発明の分野
本発明は、アルキルコハク酸モノエステルまたはアミドを酸クロリドまたは混
合無水物に変換し、次いでアミン化合物と縮合することによって得られるプソイ
ドセラミド、該プソイドセラミドの製法、該プソイドセラミドを含有するスキン
ケア製剤、並びにスキンケア製剤製造のための該プソイドセラミドの用途に関す
る。
従来の技術
皮膚の弾力性および外観に関して、皮膚の各層における含水量のバランスが重
要な因子である。結合水量は、真皮、および基底膜に近い表皮の境界層において
最も多い。皮膚の弾力性は真皮のコラーゲン原線維によって概ね決まり、コラー
ゲンの特異的な形状は、水分子の取り込みによって達成される。角質層（ＳＣ）
の脂質バリアが、例えば界面活性剤によって損なわれると、経表皮の水損失が増
加し、細胞の水性環境が損なわれる。より深部の皮膚層における結合水は、体液
を経て血管からしか補給されず、外部から補うことはできないので、角質層のバ
リア機能を保つことが全体的な皮膚状態に重要なことは明らかである［エス・イ
ー・フライバーグ(Ｓ．Ｅ．Ｆriberg)ら、シー・アール２３rd ＣＥＤ・コング
レス(Ｃ．Ｒ．２３rd ＣＥＤ Ｃongress)、バルセロナ、１９９２、第２９頁］
。
セラミドは、親油性の長鎖脂肪酸アミドであり、通例、スフィンゴシンまたは
フィトスフィンゴシンから誘導する。この種の体脂肪は、角質細胞と共に、ヒト
の皮膚角質層において脂質二重層(すなわち透過性バリア)構造の重要な成分であ
ることが認識されたので、非常に重要視されている。セラミドの分子量は１００
０よりも充分小さいので、化粧品製剤によって外的に適用しても、所望の作用部
位に到達できる。セラミドを外的に適用すると、脂質バリアが修復され、前記皮
膚機能障害を回復し得る［アール・ディ・ピーターセン(Ｒ．Ｄ．Ｐetersen)、
コズメティックス・アンド・トイレトリーズ(Ｃosm．Ｔoil.)、１０７、４５(１
９９２)］。
従来、セラミドの使用は、充分量が入手できない故に制限されていた。そこで
、セラミド類似体、いわゆる合成バリア脂質(ＳＢＬ)またはプソイドセラミドを
合成し、スキンケアに使用する試みが、既になされている［ジー・イモカワ(Ｇ
．Ｉmokawa)ら、ジャーナル・オブ・ザ・ソサエティ・オブ・コズメティック・
ケミスッ(Ｊ．Ｓoc．Ｃosmet．Ｃhem.)、４０、２７３(１９８９)］。
例えば欧州特許出願公開ＥＰ−Ａ０２７７６４１およびＥＰ−Ａ０２２７９９
４(花王)に、式：
で示されるセラミド類似体が提案されている。
欧州特許出願公開ＥＰ−Ａ１０４８２８６０およびＥＰ−Ａ１０４９５６２４
［ユニリーバ(Ｕnilever)］には、式：
で示されるセラミド関連構造化合物が記載されている。
欧州特許出願公開ＥＰ−Ａ２０４５５４２９(ユニリーバ)には、式：
［式中、Ｒaは水素または不飽和脂肪アシル基であり、ｚは７〜４９の数であり
、Ａはヒドロキシアルキル基であり、Ｚは糖単位またはホスフェート単位である
。］
で示される糖誘導体が、皮膚および毛髪の保護のために提案されている。
上記のような試みにもかかわらず、そのような物質によってこれまでに達成さ
れた結果は充分なものではない。特に天然セラミドの性能レベルには全く及ばな
い。しかも、合成方法が工業的に複雑で、費用がかかることも、上記物質の有用
性に影響を及ぼしている。
本発明の課題は、合成の簡単な新規高性能セラミド類似体を提供することであ
った。本発明のもう一つの課題は、非動物性原料から新規プソイドセラミドを製
造することであった。
発明の説明
本発明は、式(Ｉａ)および(Ｉｂ)：
［式中、Ｒ1は炭素数６〜３０の直鎖または分枝状のアルキルおよび／またはア
ルケニル基であり、Ｙは酸素またはＮＲ5基であり、Ｒ2は水素、または炭素数１
〜３０の、場合によりヒドロキシ置換したアルキル基であり、Ｒ3は炭素数２〜
１２／ヒドロキシル基数１〜１０のヒドロキシアルキル基、またはグリコシル基
であり、Ｒ4は炭素数６〜３０のアルキルおよび／またはアルケニル基であり、
Ｒ5は水素、または炭素数１〜６の、場合によりヒドロキシ置換したアルキル基
である。］
で示されるプソイドセラミドに関する。
驚くべきことに、本発明に従って使用するプソイドセラミドは、皮膚の天然の
バリア機能を向上し、皮膚を強化し、皮膚を乾燥から保護することがわかった。
そのような物質は、天然の皮膚脂質と同様に、皮膚科学的および生態毒物学的に
安全で、化粧品製剤の油相に均一に組み合わせることができる。また、そのよう
な物質は白色ないし象牙色で、無臭であり、皮膚のpＨにおいて加水分解抵抗性
であり、空気中の酸素の作用に対して色安定性である。本発明は、上記プソイド
セラミドは、植物性脂肪アルコールおよび糖から製造でき、すなわち望ましくな
い動物性原料を使用する必要が無いという知見をも包含する。
特に好ましい式(Ｉ)で示されるプソイドセラミドは、Ｒ1が炭素数１２〜１８
のアルキルおよび／またはアルケニル基であり、Ｙが酸素であり、Ｒ2が水素ま
たはメチル基であり、Ｒ3が炭素数６／ヒドロキシル基数５のヒドロキシアルキ
ル基またはグルコシル基であり、Ｒ4が炭素数１２〜１８のアルキルおよび／ま
たはアルケニル基であるものである。
製法
本発明は、式(Ｉａ)および(Ｉｂ)：
［式中、Ｒ1は炭素数６〜３０の直鎖または分枝状のアルキルおよび／またはア
ルケニル基であり、Ｙは酸素またはＮＲ5基であり、Ｒ2は水素、または炭素数１
〜３０の、場合によりヒドロキシ置換したアルキル基であり、Ｒ3は炭素数２〜
１２／ヒドロキシル基数１〜１０のヒドロキシアルキル基、またはグリコシル基
であり、Ｒ4は炭素数６〜３０のアルキルおよび／またはアルケニル基であり、
Ｒ5は水素、または炭素数１〜６の、場合によりヒドロキシ置換したアルキル基
である。］
で示されるプソイドセラミドの製法であって、
ａ)式(IIａ)または(IIｂ)：
［式中、Ｒ1、Ｒ4およびＹは前記と同意義である。］
で示されるアルキルコハク酸モノエステルまたはアミドを、既知の方法で塩素化
合物を用いて酸クロリドまたは混合無水物に変換し、
ｂ)得られる酸クロリドまたは混合無水物を、式(III)：
［式中、Ｒ2およびＲ3は前記と同意義である。］
で示されるヒドロキシアルキルアミンまたはグルコシルアミンと縮合する
ことを含んで成る方法にも関する。
アルキルコハク酸モノエステルおよびアミド
既知化合物であるアルキルコハク酸モノエステルまたはモノアミドを、本発明
の方法に使用し得る。Ｒ1が炭素数１２〜１８のアルキルおよび／またはアルケ
ニル基で、Ｒ4が炭素数１２〜１８のアルキルおよび／またはアルケニル基であ
る式(II)で示されるアルキルコハク酸モノエステルを使用することが好ましい。
アルキルコハク酸モノエステルの例は、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキ
シル、デシル、ドデシル、ヘキサデシルおよび／またはオクタデシルコハク酸と
、カプロンアルコール、カプリルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、
カプリンアルコール、ラウリルアルコール、イソトリデシルアルコール、ミリス
チルアルコール、パルミトレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステ
アリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニ
ルアルコール、アラキルアルコール、カドレイルアルコール、ベヘニルアルコー
ルおよびアラキルアルコール並びにそれらの工業用混合物[例えば、工業用脂肪
酸メチルエステルフラクション、またはレーレン(Ｒolen)のオキソ合成由来のア
ルデヒドを、高圧水素化することによって得られる]とのエステルである。ヘキ
サデシルおよび／またはオクタデシルコハク酸と、工業用Ｃ12/18ヤシ油、Ｃ16/ 18
パーム油またはＣ16/18獣脂脂肪アルコールフラクションとのエステルが、特
に好ましい。
アルキルコハク酸モノアミドの例は、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシ
ル、デシル、ドデシル、ヘキサデシルおよび／またはオクタデシルコハク酸と、
ヘキシルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テトラデシルアミン、ヘキサ
デシルアミン、オクタデシルアミン、ベヘニルアミン、Ｃ16/18パーム油脂肪ア
ルキルアミン、Ｃ16/18獣脂脂肪アルキルアミン、Ｎ−メチルドデシルアミン、
Ｎ−メチルオクタデシルアミン、エタノールアミンおよび／またはプロパノール
アミンとのアミドである。
塩素化合物
アシル化生成物とヒドロキシアルキルアミンとの間に結合を形成するために、
まず、アシル化生成物の遊離カルボキシル基を、既知の方法で酸クロリドに変換
する。三塩化リンまたは塩化チオニルを塩素化合物として使用することが好まし
い。アシル化生成物と塩素化合物とは通例、モル比１：０.４ないし１：２.５で
使用する。塩素化は、水の不存在下に−１０〜５０℃で行うことが好ましい。適
当な溶媒は、例えば、石油留分、トルエン、酢酸エチル、ｔ−ブチルメチルエー
テ
ルまたはテトラヒドロフランである。高発熱反応による熱の放散を確実にするた
めに、塩素化反応を最初に氷浴内で行うことが有利である。反応終了後、不純物
、例えば次亜リン酸を除去し、未反応の塩素化剤を留去するか、または少量の場
合は反応混合物中に残留させる。
本発明の方法の一変法においては、アシル化生成物を、不活性溶媒中でクロロ
炭酸アルキルエステルと反応させて、混合無水物を生成し得る。この反応は、好
ましくは、酸結合剤、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミンまたは炭酸ナ
トリウムもしくはカリウムの存在下に、反応物質を実質的に等モル量で使用し、
−１０〜５０℃(好ましくは０〜１０℃)の温度で行う。反応後、生成した塩を濾
去することが望ましい。シー・バーセナ(Ｃ．Ｂersena)、ジャーナル・オブ・オ
ーガニック・ケミストリー(Ｊ．Ｏrg．Ｃhem．)、２７、３４８９(１９６２)参
照。得られる溶液またはその乾燥物を、後段の反応に使用し得る。
ヒドロキシアルキルアミン
アシル化生成物の酸クロリドまたは混合無水物と反応させるのに適当なヒドロ
キシアルキルアミンは、例えば、式(IV)：
［式中、Ｒ2は好ましくは炭素数１〜２２、とりわけ１〜４のアルキル基である
。］
で示されるＮ−アルキルグルコシルアミンである。
本発明の別の好ましい態様においては、Ｎ−アルキルソルビチルアミド、およ
び好ましくは式(Ｖ)：
［式中、Ｒ2は好ましくは炭素数１〜２２、とりわけ１〜４のアルキル基である
。］
で示されるＮ−アルキルグルカミンを使用する。Ｎ−アルキルグルカミンは通例
、グルコースを脂肪アミンで還元的アミノ化することによって合成する。例えば
マルトース、フルクトースまたはパラチノースから、グルコシルアミンおよびグ
ルカミンを誘導することもできる。他の適当なヒドロキシアルキルアミンは、メ
チロール置換アルカノールアミン、例えばエタノールアミン、プロパノールアミ
ン、１,１−ビス−(ヒドロキシメチル)−２−アミノエタノール、２,２−ビス−
(ヒドロキシメチル)−２−アミノエタノール、および２,２−ビス−(ヒドロキシ
メチル)−３−アミノプロパノールである。
酸クロリドまたは混合無水物と、ヒドロキシアルキルアミンまたはグルコシル
アミンとは、通例、モル比１：０.９ないし１：１.１で使用する。縮合反応は、
アルカリ性触媒の存在下に−１０〜５０℃の温度で行うことが好ましい。反応時
間は通例、１〜１０時間である。使用する酸結合剤は、ソーダ、カリ、または第
三級アミン(例えばトリエチルアミン)を包含する。適当な溶媒は、例えば、テト
ラヒドロフランである。縮合反応後、生成物を、再結晶(例えば低級アルコール
から)、またはカラムクロマトグラフィーによって精製し得る。アミン化合物と
酸クロリドとの縮合は基本的に既知であり、例えば欧州特許出願公開ＥＰ−Ａ０
２６５８１８[ツェーエフ・シュトックハウゼン(ＣＦ Ｓtockhausen)]に記載さ
れている。
反応式
本発明の製法は、例えば、次のような反応経路(反応進行の理解を助けるため
に示すものである)に従って行う：
スキンケア製剤
スキンケア製剤は、本発明のプソイドセラミドを、製剤に対して１〜３０重量
％、好ましくは２〜１０重量％の量で含有し得、油中水型および水中油型エマル
ジョンとして存在し得る。他の通常の助剤および添加剤も５〜９５重量％、好ま
しくは１０〜８０重量％の量で含有し得る。また、製剤は、水を９９重量％まで
、好ましくは５〜８０重量％の量で含有し得る。
本発明の目的に適当な担体油は、例えば、鉱油、植物油、シリコーン油、脂肪
酸エステル、ジアルキルエーテル、脂肪アルコールおよびゲルベアルコールであ
る。適当な乳化剤は、例えば、ソルビタンエステル、モノグリセリド、ポリソル
ベート、ポリエチレングリコールモノ／ジ脂肪酸エステル、エトキシル化度の高
い脂肪酸エステル、および高分子量シリコーン化合物(例えば平均分子量１００
００〜５００００のジメチルポリシロキサン)である。他の適当な添加剤を以下
挙げる：保存剤、例えばｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル；抗酸化剤、例えばブ
チルヒドロキシトルエン、トコフェロール；保湿剤、例えばグリセロール、ソル
ビトール、２−ピロリドン−５−カルボキシレート、ジブチルフタレート、ゼラ
チン、平均分子量２００〜６００のポリグリコール；緩衝剤、例えば乳酸／ＴＥ
Ａ、または乳酸／ＮａＯＨ；緩やかな界面活性剤、例えばアルキルオリゴグルコ
シド、脂肪アルコールエーテルスルフェート、脂肪酸イセチオネート、タウリド
およびサルコシネート、エーテルカルボン酸、スルホスクシネート、タンパク質
加水分解物または脂肪酸縮合物、スルホトリグリセリド、短鎖グルカミド；リン
脂質、蝋、例えば蜜蝋、オゾケライト蝋、パラフィン蝋；植物抽出物、例えばア
ロエ・ベラ；増粘剤；色素、香料および日光遮断剤、例えば微細な二酸化チタン
または有機物質(例えばｐ−アミノ安息香酸およびそのエステル、エチルヘキシ
ルｐ−メトキシ桂皮酸エステル、２−エトキシエチルｐ−メトキシ桂皮酸エステ
ル、ブチルメトキシジベンゾイルメタンおよびそれらの混合物)。
本発明の好ましい一態様においては、本発明のプソイドセラミドを、従来のセ
ラミド、他のプソイドセラミド、コレステロール、コレステロール脂肪酸エステ
ル、脂肪酸、トリグリセリド、セレブロシド、リン脂質および同様の物質と混合
して、リポソームを形成し得る。
他の好ましい本発明の態様においては、本発明のプソイドセラミドを、活性物
質促進剤、とりわけ精油(例えばユーカリ油、メントールなど)と混合し得る。
第三の好ましい態様においては、本発明のプソイドセラミドをスクアレンまた
はスクアランに溶解し、要すれば、前記のような他の成分と、揮発性または不揮
発性シリコーン化合物と共に、水不含有または実質的に水不含有の単相系として
調製し得る。他の成分および通常の組成の例は、例えば、国際特許出願公開ＷＯ
９０／０１３２３［ベルンシュタイン(Bernstein)］に記載されている。
工業的適用
本発明に従って合成バリア脂質として使用するプソイドセラミドは、外的刺激
物に対する皮膚の自然のバリア機能を増強する。本発明のプソイドセラミドは、
皮膚の強度、柔軟性および弾力性を改善し、皮膚の水含量を高め、皮膚を乾燥か
ら保護する。同時に、非常に細かい皺を滑らかにする。
従って、本発明は、式(Ｉ)で示されるプソイドセラミドの用途であって、スキ
ンケア製剤製造のための合成バリア脂質としての用途にも関する。本発明のプソ
イドセラミドは、製剤に対して１〜３０重量％、好ましくは２〜１０重量％の量
で存在し得る。製剤の例は、スキンクリーム、ソフトクリーム、栄養クリーム、
サンクリーム、ナイトクリーム、スキンオイル、ケアローション、およびボディ
エーロゾルである。
以下の実施例は、本発明を制限することなく説明するものである。
実施例
実施例１
ヘキサデシルコハク酸ベヘニルエステル−Ｎ−メチルソルビチルアミド
ガソリン(沸点６５〜９０℃)(１５０ml)中のヘキサデシルコハク酸モノベヘニ
ルエステル(６５.１g、０.１モル)の撹拌した溶液に、ガソリン(３０ml)中の三
塩化リン(２７.４g、０.２モル)の溶液を室温で加え、得られた混合物を室温で
１時間、次いで４０℃で３時間撹拌した。油状の亜リン酸が沈降したら、上清の
溶液をデカントし、回転蒸発器内で蒸発させ、無色蝋状残渣をｔ−ブチルメチル
エーテル(２５０ml)に溶解し、その溶液に、水(７０ml)中のＮ−メチルソルビチ
ルアミン(２１.５g、０.１１モル)および炭酸カリウム(４１.５g、０.２３モル)
の溶液を、１０℃で撹拌しながらゆっくり加えた。生成した堅いエマルジョンを
１５℃に昇温し、ｔ−ブチルメチルエーテル(１００ml)を加えた後、室温で一晩
撹拌した。次いで、５０℃に１〜２時間加熱した。相が分離し、有機相を採り、
水相をｔ−ブチルメチルエーテル(１００ml)で３回洗った。合した有機相を蒸発
により濃縮した。４７〜５０℃では焼結し、１４０℃では徐々にガラス状となる
無色蝋状物(６５.３g、理論値の７９％に相当)を得た。
実施例２
ヘキサデシルコハク酸ベヘニルエステル−１,１−ビス−ヒドロキシメチル−
２−ヒドロキシエチルアミド
ヘキサデシルコハク酸モノベヘニルエステル(６５.１g、０.１モル)と、１,１
−ビス−ヒドロキシメチル−２−ヒドロキシエチルアミン(０.１１モル)とを、
実施例１と同様に反応させた。無色蝋状物が得られた。この蝋状物は、４５℃で
焼結し、１２０℃で徐々に融解した。
実施例３
ＴＨＦ(２５０ml)中のヘキサデシルコハク酸モノオクタデシルエステル(５９.
５g、０.１モル)と、トリエチルアミン(１１.２g、０.１１５モル)との撹拌した
溶液に、ＴＨＦ(５０ml)中のクロロ炭酸エチルエステル(１２.５g)の溶液を−５
℃で加え、得られた混合物を０℃で２時間撹拌した。この間に、トリエチルアミ
ンヒドロクロリドが沈澱した。その撹拌した懸濁液に、ＴＨＦ(１００ml)中の１
,１−ビス−ヒドロキシメチル−２−ヒドロキシエチルアミン(１３.３g、０.１
１モル)の混合物を１０℃で加えた後、１０℃で２時間、２２℃で３時間、およ
び
４０℃で２時間撹拌した。トリエチルアミンヒドロクロリドを濾去後、溶液を蒸
発により濃縮し、残渣をイソプロピルアルコールに分散させ、フィルター残渣を
乾燥して、４２℃では焼結し、１１５℃では徐々に融解する無色蝋状物(６４.９
g、理論値の９３％に相当)を得た。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ
Ｃ０７Ｃ 233/20 9547−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 233/20
Ｃ０７Ｈ 5/06 8615−4Ｃ Ｃ０７Ｈ 5/06
// Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
(72)発明者 ブッシュ、ペーター
ドイツ連邦共和国デー−40699エルクラー
ト、ゴットフリート−アウグスト−ブリュ
ーガー−シュトラアセ 10番
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．式(Ｉａ)および(Ｉｂ)： ［式中、Ｒ1は炭素数６〜３０の直鎖または分枝状のアルキルおよび／またはア ルケニル基であり、Ｙは酸素またはＮＲ5基であり、Ｒ2は水素、または炭素数１ 〜３０の、場合によりヒドロキシ置換したアルキル基であり、Ｒ3は炭素数２〜 １２／ヒドロキシル基数１〜１０のヒドロキシアルキル基、またはグリコシル基 であり、Ｒ4は炭素数６〜３０のアルキルおよび／またはアルケニル基であり、 Ｒ5は水素、または炭素数１〜６の、場合によりヒドロキシ置換したアルキル基 である。］ で示されるプソイドセラミド。 ２．式(Ｉ)中、Ｒ1が炭素数１２〜１８のアルキルおよび／またはアルケニル 基であり、Ｙが酸素であり、Ｒ2が水素またはメチル基であり、Ｒ3が炭素数６／ ヒドロキシル基数５のヒドロキシアルキル基またはグルコシル基であり、Ｒ4が 炭素数１２〜１８のアルキルおよび／またはアルケニル基である請求項１記載の プソイドセラミド。 ３．式(Ｉａ)および(Ｉｂ)： ［式中、Ｒ1は炭素数６〜３０の直鎖または分枝状のアルキルおよび／またはア ルケニル基であり、Ｙは酸素またはＮＲ5基であり、Ｒ2は水素、または炭素数１ 〜３０の、場合によりヒドロキシ置換したアルキル基であり、Ｒ3は炭素数２〜 １２／ヒドロキシル基数１〜１０のヒドロキシアルキル基、またはグリコシル基 であり、Ｒ4は炭素数６〜３０のアルキルおよび／またはアルケニル基であり、 Ｒ5は水素、または炭素数１〜６の、場合によりヒドロキシ置換したアルキル基 である。］ で示されるプソイドセラミドの製法であって、 ａ)式(IIａ)または(IIｂ)： ［式中、Ｒ1、Ｒ4およびＹは前記と同意義である。］ で示されるアルキルコハク酸モノエステルまたはアミドを、既知の方法で塩素化 合物を用いて酸クロリドまたは混合無水物に変換し、 ｂ)得られる酸クロリドまたは混合無水物を、式(III)： ［式中、Ｒ2およびＲ3は前記と同意義である。］ で示されるヒドロキシアルキルアミンまたはグルコシルアミンと縮合する ことを含んで成る方法。 ４．Ｒ1が炭素数１２〜１８のアルキルおよび／またはアルケニル基で、Ｒ4が 炭素数１２〜１８のアルキルおよび／またはアルケニル基である式(II)で示され るアルキルコハク酸モノエステルを使用する請求項３記載の方法。 ５．塩素化合物として、三塩化リン、塩化チオニルまたはクロロ炭酸エステル を使用する請求項３または４記載の方法。 ６．アルキルコハク酸モノエステルまたはアミドと、塩素化合物とを、モル比 １：０.９ないし１：１.１で使用する請求項３〜５のいずれかに記載の方法。 ７．ヒドロキシアルキルアミンとして、グルコシルアミン、グルカミンまたは ２,２−ビス−(ヒドロキシメチル)−２−アミノエタノールを使用する請求項３ 〜６のいずれかに記載の方法。 ８．酸クロリドまたは混合無水物と、ヒドロキシアルキルアミンまたはグリコ シルアミンとを、モル比１：０.９ないし１：１.１で使用する請求項３〜７のい ずれかに記載の方法。 ９．スキンケア製剤製造のための合成バリア脂質としての、請求項１記載のプ ソイドセラミドの用途。
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