JPH09510627A - 冷涼感組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩、コハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩およびその混合物から選択される少なくとも１種の冷涼感化合物を含む冷涼感組成物、香味組成物並びに摂取用および局所用組成物に関する。これらの組成物は、苦味なしに快い長く持続する冷涼感効果を与え、冷涼感効果は、他の公知の冷涼感物質の冷涼感効果とは異なった現れ方をすることが見い出されている。結果として、補完的または相乗的効果は、他の冷涼感物質との組合せにより得られる。さらに、本発明のコハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、アルコール飲料中のアルコール感覚を増強することが見い出されている。最後に、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、喫煙用タバコ製品のフィルター、可燃性紙および外巻き葉に適用されるとき並びに噛みタバコ製品および嗅ぎタバコ製品に組込まれるとき、冷涼な爽やかな味覚を与えることが見い出されている。

Description

【発明の詳細な説明】 冷涼感組成物 本発明は、苦味を有さず使用者に快い冷涼感効果(eff 摂取されたり体と接触するときに冷涼感を与える種々の化合物が公知である。 メントールは、神経末端で冷覚受容体に作用して、この冷涼感効果を与えること が明らかとなっている。メントールは、強いハッカの匂いと比較的高い揮発性を 有するので、他の幾つかの冷涼感化合物が開発され、技術文献の中で、種々の局 所用および摂取可能な組成物中の芳香剤または付香剤として報告されている。例 えば、米国特許第5,009,893号は、可食製品中の冷涼感組成物として、メントー ルとN-置換-p-メンタンカルボキサミド化合物との組合せを提案している。 国際特許出願公開No.WO93/23005は、ケタール並びにメントール、カルボキサ ミドおよびその混合物から選択され得る二次的な冷涼感物質を含む、食用または 局所用製品のための冷涼感組成物を提案している。その中では、 メンチルカルビノール、メントールのサッカライド・エステル類および種々のア ミド類を含む、メントールに似た香味を有する化合物を開示する他の幾つかの文 献が言及されている。また、2,3-p-メンタンジオールが鋭い冷涼感味覚を有する として報告されている。 ドイツ特許出願2 339 661は、メントールまたは複素環式カルボン酸とメント ールとのエステルを含む芳香性組成物を開示している。好ましいエステルは、メ ンチル-2-ピロリドン-5-カルボン酸エステルである。 ドイツ特許出願26 08 226は、生理学的な冷涼感作用を発揮する組成物を開示 している。開示された冷涼感化合物は、2〜6個の炭素原子を有し、C₁-C₄アルキ ル基でエステル化されている天然由来のヒドロキシカルボン酸とメントールとの エステル類を含む。酢酸メンチルおよび乳酸メンチルは、この開示の中の最も好 ましい冷涼感化合物である。最後に、他の市販されている冷涼感化合物は、3-メ ントキシプロパン-1,2-ジオールである。 従って、冷涼感特性を与え広範な製品中で有用である種々の化合物が公知であ る。しかしながら、さらに、改善された冷涼感作用および／または味覚作用を有 する冷涼感組成物を提供する必要がある。よって、本発明の目的は、改善された 冷涼感組成物を提供することにある。 本発明の他の目的は、独特の冷涼感覚および味覚認識を有する冷涼感組成物を 提供することにある。 本発明のまた更なる目的は、補足的な冷涼感覚および味覚認識を与える２種ま たはそれ以上の冷涼感剤を含む冷涼感組成物を提供することにある。 本発明のまた更なる目的は、独特の冷涼感覚および味覚認識を有する非毒性の 冷涼感物質を使用する新規な冷涼感組成物を提供することにある。 第１の態様では、本発明は、製品基材並びに有効量のコハク酸モノメンチル、 コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩およびコハク酸モノメンチルのアルカリ 土類金属塩から選択される冷涼感化合物を含む、局所用製品、口腔ケア製品、鼻 腔ケア製品、化粧用品、経口摂取製品、チューインガムや喫煙製品、噛みタバコ 、ふくみタバコおよび嗅ぎタバコ製品から選択される組成物に関する。 第２の態様では、本発明は、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルの アルカリ金属塩およびコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩から選択され る冷涼感物質を、香味剤、甘味シロップ、香味シロップ、芳香油およびハーブ油 の群から選択される希釈剤と共に配合して含む組成物に関する。 本発明はまた、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノ メンチルのアルカリ金属塩およびコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩か ら選択される一次冷涼感物質および、少なくとも１種の二次冷涼感成分を含む冷 涼感組成物にも関する。 コハク酸モノメンチルは、ケミカルアブストラクツNo.77341-67-4を有する公 知の化合物である。これは例えば、米国特許第3,111,127号に開示されているよ うに、喫煙用タバコ中に使用されている。特に、この特許は、合成または天然の メントールと飽和または不飽和の脂肪族または芳香族ポリカルボン酸あるいはそ のような酸の置換アナローグとのモノエステル含む喫煙用タバコを開示している 。これらのタバコ製品は、類似の対照製品よりも、点火時の燃え方がゆっくりで 、固さが向上し、コントロールされた発煙状態でより多い吹かし量を必要とする ことが評価され、観察された。さらに、感覚刺激的試験をしたとき、これらの製 品は、メントールの快い冷涼感味覚と芳香特性を有する紫煙を送り出すことが見 い出された。ポリカルボン酸エステルの中で、メチルコハク酸エステル、コハク 酸モノメンチル、コハク酸モノメンチル-α-α-ジメチルおよびモノメントール −コハク酸メンチルが挙げられる。 報文"A Molecular Approach to Flavor Synthesis．I． Menthol Esters of Varying Size and Porality,"ジャブロナー、エイチ．(Jabl oner，H)およびドゥンバール、ビー．アイ．(Dunbar，B.I.)，J．of Polymer Sc ience ，Vol.18，2933-40ページ(1980)は、コハク酸モノメンチル並びにコハク酸 モノメンチルから誘導されるコハク酸ナトリウムモノメンチルおよび他のメント ール・エステル類の合成方法を開示している。鉱油または水中の、これらメント ール・エステルのうちの幾つかの5重量％溶液を、９人の味覚パネルによってテ ストした。鉱油中のコハク酸ジメンチル5重量％は、無臭かつ無味であると判定 され、水中のコハク酸モノメンチル5重量％は、不快で苦いことが見い出され、 コハク酸モノメンチル自身は味がしなかった。 驚くべきことに、種々の摂取用および局所用製品中に１重量％までの低濃度で 使用されるコハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩およ びコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩は、ジャブロナー報文の中で味覚 パネルにより観察された不快で苦い味覚よりも、快く長く持続する冷涼感効果を 与えることが見い出された。 本発明は、製品基材並びに有効量のコハク酸モノメンチル、コハク酸モノメン チルのアルカリ金属塩およびコ ハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩（これ以降、集合的に「コハク酸を基 礎とする冷涼感化合物」と称する）から選択される冷涼感化合物を含む、局所用 製品、口腔ケア製品、鼻腔ケア製品、化粧用品、経口摂取製品、チューインガム 、噛みタバコ、ふくみタバコまたは嗅ぎタバコ製品、および喫煙用タバコ製品か ら選択される最終使用組成物に関する。 好ましくは、本発明の組成物中で使用される冷涼感物質は、コハク酸モノメン チル、コハク酸ナトリウムモノメンチル、コハク酸カリウムモノメンチル、コハ ク酸リチウムモノメンチル、コハク酸カルシウムモノメンチル、コハク酸マグネ シウムモノメンチルおよびコハク酸バリウムモノメンチル、並びにそれらの混合 物から選択される。 驚くべきことに、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、それらが組込まれる 最終使用組成物の全重量に基づき、１重量％までの低濃度で使用されるとき、従 来技術から予想されるような苦味なしに、快くおよび／または長く持続する冷涼 感効果を与えることが見い出された。さらに、１重量％までの濃度で、コハク酸 を基礎とする冷涼感化合物は、メントールのような他の冷涼感物質が生ずるよう な、口または喉の中での強いハッカの味を生 じない。 本発明のコハク酸を基礎とする冷涼感化合物はまた、摂取されたとき、例えば 、メントールまたはカルボキサミドを基礎とする冷涼感化合物とは異なる口およ び喉の箇所で冷涼感効果を与える。結果として、本発明のコハク酸を基礎とする 冷涼感物質は、少なくとも１種の二次的な冷涼感化合物と組合せたとき、補完的 または相乗的な冷涼感効果を与える。 さらに、本発明のコハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、アルコール飲料中の アルコールの味覚を増強する。結果として、本発明のコハク酸を基礎とする冷涼 感化合物を含むアルコール飲料は、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物を含まず アルコール度が同程度の飲料よりも、より高いアルコール含量を有するような味 がする。冷涼感組成物中で使用するコハク酸を基礎とする冷涼感化合物の選択は 、ある程度、その化合物に所望される溶解特性に依存する。例えば、コハク酸モ ノメンチルは、水にわずかに溶解し、油中にはより良く溶解する。従って、コハ ク酸モノメンチルは、水に溶解する限度以下の濃度で使用される場合には水性環 境でも使用できるが、油溶解が有利な環境でコハク酸モノメンチルは特に好適で ある。コハク酸モノメンチルのアルカリ金属およびアルカ リ土類金属塩は、実質的には水により可溶性であり、結果として、水への溶解が 有利である製品中でより広く使用される。 コハク酸を基礎とする冷涼感化合物が使用され得る最終使用組成物は、ヒトま たは動物に適用するための広い範囲の経口摂取用組成物および局所用組成物を含 む。経口摂取用組成物には、ヒトまたは動物が消費する食品、飲料、およびヒト または動物が口から摂取する他の組成物、例えば、医薬、制酸薬および緩下薬、 並びにチューインガム組成物が含まれる。局所用組成物には、ヒトまたは動物に 適用するための広い範囲の組成物、例えば、化粧用品、口腔ケア製品、鼻腔ケア 製品、ローション、オイルおよび軟膏が含まれる。タバコ製品には、噛みタバコ 、ふくみタバコ、嗅ぎタバコ、並びに喫煙用タバコ製品に使用されるフィルター 、可燃性紙および外巻き葉が含まれる。 本発明の組成物を配合するに際し、冷涼感化合物は、冷涼感組成物、香味組成 物および／または冷涼感化合物の形態で使用することができ、冷涼感組成物また は香味組成物は、不活性であるか又は最終使用組成物の他の活性成分を含み得る 担体物質の中に組み込んで良い。例えば、極性溶媒、油、脂肪、微粉砕された固 体、マルトデ キストリン、シクロデキストリン、ゴム、天然または合成樹脂および任意の他の 公知の冷涼感または香味組成物用の担体物質を含む広い範囲の担体物質を使用す ることができる。 本発明による摂取用組成物は、特に限定されるものではないが、アルコール飲 料および非アルコール飲料、菓子型錠剤を含む菓子類、加熱加工した固いキャン デー、チューインガム、ペクチンベースのキャンデー、噛むキャンデー、クリー ムを包み込んだキャンデーおよびフォンダンを含む菓子類；炭酸飲料、粉末飲料 ミックス、蒸留飲料、アルコール飲料、非アルコール飲料、ミネラルウォーター 、ベーカリー製品、乳製品、果物アイス、ジャム、ゼリー、ゼラチン製品、プデ ィングおよび動物用フードを含む。 他のタイプの本発明による摂取用組成物は、シュガーレス・キャンデーである 。シュガーレス・キャンデーは、典型的には、砂糖を含む対応するキャンデーよ りも高い沸点を有し、従って、それに添加されるあらゆる風味剤は、シュガーレ ス・キャンデーに首尾良く添加されるように、より高温で安定でなければならな い。シュガーレス・キャンデーには、砂糖を加熱加工した固いキャンデー、ペク チンベースのキャンデー、噛むキャンデーおよ びクリームを包み込んだキャンデーが含まれる。さらに、シュガーレス・チュー インガムも、本発明により作製され得る。シュガーレス・キャンデーおよび／ま たはシュガーレス・ガムに組み込まれる冷涼感組成物の量は、砂糖を含む対応す るキャンデーおよび／またはガムに使用される量と同様である。 本発明の局所用組成物は、特に、化粧品類、例えば、フェイスクリーム、タル カムパウダー、整髪用油、シャンプー、浴用オイルおよび浴用塩、化粧石鹸、オ ーデコロン、発汗抑制薬、化粧水、香水、シェービング・ローションおよびクリ ーム、石鹸、クリーム、歯磨き粉、マウスウォッシュ、ヘアートニックおよび他 の類似製品を含む。 本発明のコハク酸を基礎とする冷涼感物質はまた、経口摂取用または局所用医 薬、例えば、せき止め剤、制酸薬、薬用トローチ、抗刺激薬、軟膏、ローション 、経口鎮痛薬および他の類似製品にも組み込まれ得る。さらに、味覚認識が重要 である種々の用途のための接着剤のような他の組成物に、本発明の冷涼感および フレーバー組成物を組込むことができる。 コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、本発明に従って、種々のタバコ製品に 組込まれる。１つの実施態様で は、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、噛みタバコ、ふくみタバコまたは嗅 ぎタバコの中に組込まれる。他の実施態様では、コハク酸を基礎とする冷涼感組 成物は、喫煙用タバコ製品の可燃性紙、外巻き葉またはフィルターにコハク酸を 基礎とする冷涼感化合物を組込むか、或いは、喫煙用タバコ製品の可燃性紙、外 巻き葉および／またはフィルターの表面にコハク酸を基礎とする冷涼感組成物を 塗布することにより、喫煙用タバコ製品と組合わされる。 タバコ製品とは、成分としてタバコ、またはタバコ誘導体を含む、紙巻きタバ コ、葉巻き、噛みタバコ、ふくみタバコおよび嗅ぎタバコのような製品を意味す る。例えば、丁字タバコおよび葉巻き、並びに香味入り噛みタバコおよび類似製 品などが、本発明によるタバコ製品の範囲内に含まれる。ふくみタバコとは、手 で丸くしたボール状形態でまたは多孔紙の袋の中に入れられて、口の中に置かれ る嗅ぎタバコの一形態である。 本発明のコハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、特定のタバコ製品中に使用さ れるとき、爽やかな後味を与える。さらに、メントールのような化合物と組合せ て使用するとき、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、メントールのハッカ風 味を所望されない程に増強することな く、補完的な冷涼感効果を与える。 本発明によるタバコ製品の製造において、冷涼感化合物は、冷涼感組成物ある いは冷涼感化合物の形態で使用されることができ、或いは、冷涼感組成物は、不 活性である担体物質中若しくは最終使用組成物の他の活性成分を含み得る担体物 質中に組込んでも良い。例えば、極性溶媒、油、脂肪、微粉砕された固体、マル トデキストリン類、シクロデキストリン類、ゴム類、樹脂類およびそのような組 成物のための任意の他の公知の担体物質を含む広範囲の担体物質が使用できる。 本発明の各タバコ製品に組込まれる冷涼感組成物の量は、特定の化合物、所望 される冷涼感効果の程度、組成物中の他の冷涼感物質の強度に依存する。代表的 には、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、タバコ製品の0.01〜0.5重量％を 占める。より好ましくは、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、タバコ製品の 全重量に基づき0.02〜0.3重量％を占める。 コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、任意の慣用されている方法、例えば、 噴霧吹き付け、はけ塗り又は注入により、直接にタバコに適用される。喫煙用タ バコ製品の可燃性紙、外巻き葉、フィルターに適用される場合には、コハク酸を 基礎とする冷涼感化合物は、噴霧吹き 付け又ははけ塗りされるか、或いは、フィルターの場合には、フィルターに注入 して良い。任意の他の好適な手段を使用しても良い。 本発明はまた、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属 塩およびコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩およびそれらの混合物から 選択される主冷涼感剤と、少なくとも１種の副次的冷涼感成分との組合せを含む タバコ製品にも関する。一般に、本発明によるタバコ製品中の副次的冷涼感化合 物のレベルは、主冷涼感剤の重量に基づき、約10重量％〜約700重量％、より好 ましくは約20重量％〜約650重量％、最も好ましくは約30重量％〜約500重量％で ある。 本発明のコハク酸を基礎とする冷涼感物質を組込む他の好ましい組成物は、圧 縮錠剤状菓子、砂糖を加熱加工した固いキャンデー、チューインガム、噛むキャ ンデー、ペクチン含有キャンデー、クリームを包み込んだキャンデー、フォンダ ン、練り歯磨き、マウスウォッシュ、息清涼剤、アルコールおよび非アルコール 飲料、炭酸飲料および乾燥飲料ミックスである。 それぞれの最終使用組成物に組込まれる冷涼感組成物の量は、組成物中の特定 の化合物、所望される冷涼感効果の程度および他の芳香風味剤の効力により異な る。一 般に、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、最終使用組成物の0.001〜1.0重量 ％を占める。より好ましくは、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物は、最終使用 組成物の全重量に基づき、0.005〜0.5重量％を占める。 第２の態様では、本発明は、コハク酸を基礎とする冷涼感物質および、香味料 類から選択される希釈剤を含む風味組成物に関する。この組成物は、種々の経口 摂取用組成物および／またはヒトまたは動物の体と接触することになる組成物中 の香味組成物として特に有用である。 香味料は、ストロベリー・フレーバーのような果物香味料、ユーカリ油、ハッ カ油、オランダハッカ油のようなハーブ油、並びに、香味剤、例えば、ソルビト ール・シロップまたは他の甘味若しくは香味シロップのような香味を含む、経口 摂取用組成物およびヒトまたは動物の体と接触することになる組成物中で慣用的 に使用されている他の公知の香味剤または香味油から選択され得る。 これらの香味組成物は、必要に応じて、例えば、エチルアルコール、酢酸エチ ル、プロピレングリコール、イソプロピルアルコールおよびグリセリンのような 極性溶媒で希釈できる。溶媒は、香味組成物を製品中に組込むことを促進する担 体物質として機能する。希釈剤は、必要に応じて、着色剤、潤滑剤、増粘剤、乳 化剤、可塑剤 並びにゴム、スターチ、デキストリンおよびシクロデキストリンのようなカプセ ル化剤から選択される１または２以上の慣用的な添加成分を含んでいても良い。 一般に、香味料組成物は、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物1〜80重量％と 香味希釈剤および必要に応じて使用される極性溶媒20〜99重量％とを含む。より 好ましい香味組成物は、コハク酸を基礎とする冷涼感化合物5〜50重量％と香味 希釈剤および必要に応じて使用される極性溶媒50〜95重量％とを含む。 本発明はまた、コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属 塩およびコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩およびそれらの混合物から 選択される主冷涼感剤と、少なくとも１種の副次的冷涼感成分との組合せにも関 する。 本発明による主冷涼感物質と組合せで使用され得る副次的冷涼感成分は、メン トール、カルボキサミド、ケタール、酢酸メンチル、乳酸メンチル、3-メントキ シプロパン-1,2-ジオールおよびこれらの混合物を含む。カルボキサミドおよび ケタールを含む冷涼感組成物は、従来から公知であり、例えば、米国特許第5,00 9,893号および国際特許出願公開No.WO-93/23005に見い出すことができ、それら の開示を、本明細書の一部として援用する。残り の副次的冷涼感物質は、公知の冷涼感剤であり、その幾つかは市販されている。 より詳細には、カルボキサミド系の副次的冷涼感物質は、下記一般式を有する N-置換-p-メンタン-3-カルボキサミド類： ［式中、R'は、個々に、水素または25個までの炭素原子を含む脂肪族基であり； R''は、個々に、水酸基または25個までの炭素原子を含む脂肪族基である、但しR 'が水素であるときR''は10個までの炭素原子からなるアリール基であって、置換 フェニル、フェニルアルキル、置換フェニルアルキル、ナフチル、置換ナフチル およびピリジルから選択されても良い；またR'およびR''は、それらが結合され る窒素原子と共に、25個までの炭素原子からなる環式または複素環式基を示すこ とがある］； 下記一般式を有する非環式第三級および第二級カルボキサミド類： ［式中、R'およびR''は、個々に、それぞれ水素、C₁-C₅アルキルまたはC₁-C₈ヒ ドロキシアルキルであり、両者の総数で8個を越えない炭素原子を有する、但しR 'が水素であるときR''は6個までの炭素原子からなるアルキルカルボキシアルキ ルであっても良い；R'およびR''は一体化して6個までの炭素原子からなるアルキ レン基を示しても良く、その基の両端はアミドの窒素原子に結合して含窒素複素 環を形成し、その炭素鎖は必要に応じて酸素を介在させても良い；R₁は水素また はC₁-C₅アルキルである；R₂およびR₃はそれぞれC₁-C₅アルキルである；但し(i)R₁ 、R₂およびR₃は両者の総数で少なくとも5個の炭素原子、好ましくは5〜10個の 炭素原子を有する；および(ii)R₁が水素である場合には、R₂はC₂-C₅アルキルで あり且つR₃はC₂-C₅アルキルであり、R₂およびR₃の少なくとも１つは式中の(^*)で 印された炭素原子に対して好ましくはαまたはβ位で分枝している］；およびそ れらの混合物、から選択される。 ケタール系冷涼感組成物は、下記一般式により示され得る： ［式中、R¹は、少なくとも1個であって3個以下のヒドロキシル基を有するC₂-C₆- アルキレン基を示し、R²およびR³は互いに独立して、ヒドロキシル、アミノおよ びハロゲンを含む群から選択される1〜3個の基で必要に応じて置換されたC₁-C₁₀ -アルキル、C₅-C₇-シクロアルキル、好ましくはシクロヘキシル、およびC₆-C₁₂- アリール、好ましくはフェニルを示す、但しR²およびR³の炭素原子の総数は3個 以上である、或いは、R²およびR³は共にアルキレン基を示し、基R²およびR³を有 する炭素原子と共に必要に応じてC₁-C₆-アルキル基で置換された5〜7員環を形成 する］。 本発明による組成物中の主要なおよび副次的な冷涼感物質の相対量は、所望さ れる特定の香味に依存して、広い組成範囲に亘り変り得る。例えば、メントール の強いハッカの味が所望される場合には、多量のメントールと比較的少量の本発 明のコハク酸を基礎とする冷涼感物との組合せが望ましい。主冷涼感物質と１種 または２種以 上の副次的冷涼感成分との他の可能な組合せは、当業者に明らかである。 一般に、本発明の冷涼感組成物中の副次的冷涼感成分のレベルは、組成物の全 重量に基づき、約0.05重量％〜約95重量％、より好ましくは約0.1重量％〜約70 重量％、最も好ましくは約0.5重量％〜約50重量％である。代表的には、冷涼感 組成物は、主冷涼感物質と副次的冷涼感物質とを慣用されている方法で混合する ことにより調製される。 本発明の具体的な組成物を下記実施例により例示する。実施例のための実験的手順 下記に示される実施例1〜10のそれぞれについて、10〜12人からなる味覚パネ ルが材料を賞味した。賞味者は、冷涼感効果に関する情報、あらゆる不快な味お よび彼らが有し得るあらゆる他のコメントを提供するよう指示された。以下の結 果が、これらテストから得られた。実施例１−固いキャンデー 固いキャンデーの配合は、砂糖120グラム、水30グラム、グルコースシロップ8 0グラムおよび、組成物の重量を基準として、シナモン香味料0.1重量％からなっ ていた（コントロールの配合）。配合は、３つの部分に分けられた。組成物の重 量に基づき、コハク酸モノメンチル0.05重量 ％が、固いキャンデー配合の１つに添加され、比較のために、組成物重量に基づ き、ウィルキンソン−ソード(Wilkinson-Sword)から市販されている冷涼感組成 物(WS3^tm)0.05重量％を他の固いキャンデー配合に添加した。 味覚パネルは、コハク酸モノメンチルを含む固いキャンデー配合が、長く持続 する快い冷涼感作用を与えるが、コントロールには冷涼感作用が存在しないこと を見い出した。いかなるハッカの風味も味覚パネルによって認められなかった。 WS3^tmを含む固いキャンデー配合も、冷涼感作用を与えたが、味覚パネルは、WS3^tm の冷涼感作用は、本発明のコハク酸モノメンチルの冷涼感作用とは異なる口と 喉の箇所で現れると結論した。実施例２−圧縮された錠剤 ロイヤルＴ^tmデキストロース（錠剤用砂糖）をデキストロースのみを含む１片 （コントロール）とコハク酸モノメンチル0.1重量％を含む１片の２個の錠剤に 圧縮加工した。味覚パネルは、コハク酸モノメンチルを含む錠剤から快い冷涼感 を認め、デキストロースのコントロール錠剤からはいかなる冷涼感も得られなか った。実施例３−マウスウォシュ 下記の組成を有するマウスウォッシュ配合の４つのサンプルをテストした。 セチルピリジニウムクロリド 0.757グラム サッカリンナトリウム 1.75グラム Tween^tm80 0.5液量オンス（1.48 E-05 m³） D & C グリーン#5（プロピレングリコール中0.1％溶液） 0.8液量オンス（2.36 E-05 m³） D & C イェロー#10（プロピレングリコール中0.1％溶液） 0.2液量オンス（0.59 E-05 m³） フレーバーN & Aミントブレンド（0.2％溶液） 0.25液量オンス（0.74 E-05 m³） 特殊変性アルコール 31.0液量オンス（91.67 E-05 m³） これら成分を、溶解するまで混合し、その後、水96液量オンス（283.87 E-05 m³）を加えてマウスウォッシュの配合を作った。次に、冷涼感化合物をマウスウ ォッシュ配合に下記の量で加えた。 テストされた４つのマウスウォッシュの配合は、以下のようである：添加物を 全く含まないもの（コントロール）、コハク酸モノメンチル0.004重量％を含む もの、WS3^tm0.004重量％を含むもの、およびコハク酸モノメンチル0.002重量％ とWS3^tm0.002重量％とを含むもの。 味覚パネルは、３つの組成物全てで冷涼感作用を認めたが、味覚パネルは、４ つのマウスウォッシュサンプルのそれぞれが異なる味を有し、コハク酸モノメン チルの 冷涼感作用は、WS3^tmおよびマウスウォッシュの冷涼感作用とは異なる口および 喉の箇所で現れたと結論した。コハク酸モノメンチル、マウスウォッシュのハッ カ風味およびWS3^tmの冷涼感作用は、３つの冷涼感物質全てを含む第４のサンプ ルにおいて補完的であることが見い出された。実施例４−コハク酸ナトリウムモノメンチルを含むマウスウォッシュ コハク酸モノメンチルを同量のコハク酸ナトリウムモノメンチルで置き換えた こと以外は、実施例３で調製されたと同じ４つのマウスウォッシュ配合を、味覚 テストした。味覚パネルは、コハク酸ナトリウムモノメンチルを含むマウスウォ ッシュが苦味なしに、快い、長く持続する冷涼感覚を示すことを見い出した。味 覚パネルはまた、コハク酸ナトリウムモノメンチルの冷涼感覚が、実施例３の味 覚テストでコハク酸モノメンチルの冷涼感覚が識別された口と喉の中の箇所より も僅かに前の箇所で識別されたとも述べた。コハク酸ナトリウムモノメンチルは また、WS3^tmと組合せたとき、補完的な冷涼感作用を有することも見い出された 。実施例５−炭酸飲料 それぞれレモン−ライム系炭酸飲料である４つのサン プル：添加物を全く含まないもの（コントロール）、コハク酸モノメンチル0.00 4重量％を含むもの、WS3^tm0.004重量％を含むもの、およびコハク酸モノメンチ ル0.002重量％とWS3^tm0.002重量％とを含むものを調製した。炭酸飲料配合は、 全ての部を重量部で表して、以下のようであった： 高フルクトース含量のグルコースシロップ 96.00部 水 28.90部 安息香酸ナトリウム（水中25w/w％溶液） 0.50部 クエン酸（水中50w/w％溶液） 2.30部 フレーバーN & Aレモン−ライム 0.30部 最初の３つの成分を混合して十分にかき混ぜ、クエン酸溶液を加えて更にかき 混ぜ、その後香味剤を加えて、飲料シロップを作った。次に、飲料シロップ１部 と炭酸水５部とを混合して、炭酸飲料を作った。続いて、冷涼感化合物を上記量 の炭酸飲料中に混合した。 味覚パネルは、コハク酸モノメンチルおよびWS3^tmを含むサンプルは、冷涼感 効果を与え、コハク酸モノメンチルはWS3^tmの冷涼感作用とは異なる口と喉の箇 所で冷涼感作用を現すと結論した。さらに、コハク酸モノメンチルの冷涼感作用 は、快く、ハッカ味ではなく、長く持続することが見い出された。さらに、口と 喉の異なる箇所が それぞれの冷涼感物質で影響されたので、コハク酸モノメンチルとWS3^tmとの組 合せは、補完的冷涼感効果を与えることが見い出された。実施例６〜８−アルコール飲料 高フルクトース含量のグルコースシロップ17.00グラム、水140.89グラムおよ び190プルーフアルコール21.05、42.11および84.22グラムを使用して、それぞれ 20、40および80プルーフのアルコール飲料が得られるように、３つの異なるアル コール飲料を調製した。３つのアルコール飲料の各サンプルにコハク酸モノメン チル0.07重量％を加えた。冷涼感効果は、コハク酸モノメンチルを含む20プルー フと40プルーフのアルコール飲料で認められたが、80プルーフ飲料では認められ なかった。 結果として、より高い濃度のコハク酸モノメンチルを用いて80プルーフのアル コール飲料の新しいサンプルを調製した。このより高い濃度レベルでは、快い、 長く持続する冷涼感効果が味覚パネルにより認められた。さらに、味覚パネルは 、コハク酸モノメンチルは全てのアルコール飲料でアルコールの味覚を増大し、 結果として、コハク酸モノメンチルを含む20、40および80プルーフの飲料ではそ れぞれ、同じアルコール含量を有するが冷涼感化合物を含まない対応するコント ロール飲料よりも、 あたかもより高いアルコール含量があるかのような味がする、と結論した。実施例９−チューインガム 慣用されているチューインガムのベースをこの実施例に使用した。チューイン ガム・ベースに混合ベリー風味剤1.0重量％を加えた。続いて、チューインガム ・サンプルの１つにコハク酸モノメンチル0.30重量％を加えた。コハク酸モノメ ンチルを含むチューインガムでは、口と喉の後方で快く、長く持続する効果が、 味覚パネルにより認められた。さらに、ハッカ味は全く認められなかった。実施例１０−シュガーレス・キャンデー ソルビトール・シロップ１キログラムを170℃に加熱し、ソルビトール・シロ ップを135℃に冷やし、クエン酸12グラムを攪拌しながら加え、この組成物を110 ℃に冷やすことによって、析出したソルビトールベースのシュガーレスキャンデ ーを調製した。この時点で、ソルビトール粉末20グラムおよび組成物重量を基準 としてコハク酸モノメンチル0.05重量％を含む香味剤をシュガーレス・キャンデ ー配合にゆっくりと攪拌しながら加えた。最後に、キャンデーが析出し、固くな る。 味覚パネルは、コハク酸モノメンチルを含むシュガー レスの固いキャンデー配合は、長く持続する快い冷涼感作用を与えることを見い 出した。実施例１１〜１４および比較例Ａ〜Ｂ タバコ中のメントールと組合されたシガレット・フィルター中でのコハク酸モノ メンチルの使用 幾本かの正規の国際的なブレンド紙巻きタバコと熱風乾燥した紙巻きタバコの タバコ棒状物に、エタノール中結晶メントール10％溶液20μｌを注入した。次に 、メントール注入した紙巻きタバコを５セットに分けた。トリアセチン中コハク 酸モノメンチル１％溶液の20μｌ、30μｌ、40μｌおよび50μｌを最初の４セッ トの紙巻きタバコのフィルターに注入し、５セット目の紙巻きタバコはコントロ ールとして使用した。紙巻きタバコの各セットは、メントールもコハク酸モノメ ンチルも全く含まないコントロール、メントールのみを含む紙巻きタバコ、コハ ク酸モノメンチルのみを含む紙巻きタバコおよびメントールとコハク酸モノメン チルを共に含む紙巻きタバコを含んでいた。 常習喫煙者からなるパネル(panel de fumeurs experts; PFE)は、テスト用紙 巻きタバコの各セットに火を付け、喫煙し、賞味して、コハク酸モノメンチルが 0.2μｌのレベルでメントールを全く含まないときには、冷涼感効果 を全く認めないことを見い出した。コハク酸モノメンチルが0.3μｌでメントー ルを全く含まないときには、僅かな冷涼感効果が認められた。コハク酸モノメン チルが0.4μｌのレベルでは、爽やかな後味とともに強い冷涼感効果がPFEによっ て認められた。コハク酸モノメンチルが0.5μｌのレベルでは、冷涼感作用は、P FEにさらにより明らかで、且つ、メントールの「ハッカ」風味認識の増大は、PF Eによってやはり見い出されなかった。しかしながら、このレベルのコハク酸モ ノメンチルでは、PFEは刺激の僅かな増加を経験した。 PFEは、紙巻きタバコのフィルターに注入されたコハク酸モノメンチルが、紫 煙に冷涼感効果を与え、タバコ中のメントールの風味認識を有意的に変化させる ことなしに、口中で長く続く爽やかな特性を与える、と結論した。実施例１５ フィルター中のWS3^tm冷涼剤およびタバコ棒状物中のメントールと共に使用され るコハク酸モノメンチル 前記実施例１〜４で選択された紙巻きタバコのタバコ棒状物にエタノール中結 晶メントール10％溶液20μｌを注入した。メントールを注入した紙巻きタバコを ２セットに分けた。トリアセチン中コハク酸モノメンチル１％溶液45μｌおよび トリアセチン中WS3^tm１％溶液15μｌを メントールを含む紙巻きタバコ１セットのフィルターに注入した。 PFEは、メントールを含むコントロールと比較して、強い冷涼感作用とメント ールのハッカおよび芳香風味の認識の僅かな増大を観察した。刺激の増加は全く 認められなかった。パネルは、これらのレベルでは、２つの冷涼感剤の間で、相 乗効果が起こると結論した。実施例１６〜１７ 噛みタバコおよび嗅ぎタバコ中のコハク酸モノメンチル 10μｌガスクロマトグラフィー・シリンジを使ってコハク酸モノメンチル0.08 重量％および0.12重量％を噛みタバコに注入して添加し、同レベルのコハク酸モ ノメンチルを微細アトマイザーを用いて噴霧により嗅ぎタバコに加えた。 タバコの各サンプルをPFEメンバーの口の中に１分間のテスト時間置き、その 後、口を純水ですすぎ、次の評価を開始する前に５分間の待ち時間をおいて観察 した。 0.08重量％のレベルでは、２〜３分の期間経過後に、PFEにより爽やか効果が 観察された。0.12重量％では、タバコが口から取り除かれた約２分後に、さらに より高い強さの冷涼感が観察され、それにより、口の内部はより清々しいと判断 された。また、PFEは、より快い爽やかな 後味があると結論した。後味は、口からタバコを取り除いた後５分間まで続いた 。実施例１８〜１９ インドネシア製紙巻きタバコのフィルターチップペーパー中でのコハク酸モノメ ンチルの使用 トリアセチン中コハク酸モノメンチル１％溶液10μｌおよび20μｌを、インド ネシア市場で得られる種々のタイプのクレテック(Kretek)紙巻きタバコのフィル ターチップペーパーの口にくわえる側から３分の１の部分に柔らかいブラシで薄 膜状に塗布した。 コハク酸モノメンチル0.10μｌで、PFEは、口にクレテック紙巻きタバコをく わえて２〜３分後に、唇に僅かな爽やか効果を認めた。20μｌでは、爽やか特性 を伴った冷涼感効果は、口にクレテック紙巻きタバコをくわえて約１分後に始ま り、唇上や口の内部で５分間まで続いた。PFEは、クレテック紙巻きタバコの口 にくわえる部分に付与された場合には、コハク酸モノメンチルは、唇上や口の内 部に爽やかな清々しい特性を維持するのに有効であり得る効果を有すると結論し た。 これらの実施例は、例示と説明のみを目的として示されたもので、いかなる意 味でも本発明の範囲を制限するものと解すべきではない。本発明の範囲は、添付 の請求 の範囲によって定められるべきである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ａ２３Ｌ 2/00 7229−4Ｂ Ａ２４Ｂ 13/00 Ａ２４Ｂ 13/00 7229−4Ｂ 15/34 15/34 7229−4Ｂ 15/40 15/40 7229−4Ｂ Ａ２４Ｄ 3/14 Ａ２４Ｄ 3/14 9271−4Ｃ Ａ６１Ｋ 7/00 Ｃ Ａ６１Ｋ 7/00 9548−4Ｂ Ｃ１２Ｇ 3/06 Ｃ１２Ｇ 3/06 9548−4Ｂ Ａ２３Ｌ 2/00 Ｂ (31)優先権主張番号 ０８／７０１，１４１ (32)優先日 1996年８月21日 (33)優先権主張国 米国（ＵＳ） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ Ｚ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＥ，Ｈ Ｕ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ， ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．製品基材並びに有効量のコハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのア ルカリ金属塩、コハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩およびその混合物か らなる群から選択される冷涼感物質を含む、ヒトおよび動物のための局所用製品 、口腔ケア製品、鼻腔ケア製品、化粧用品、喫煙用タバコ製品のフィルター、可 燃性紙および外巻き葉、噛みタバコ製品、ふくみタバコ製品、嗅ぎタバコ製品並 びにチューインガムから選択される組成物。 ２．前記製品がヒトおよび動物のための局所用製品、口腔ケア製品、鼻腔ケア製 品および化粧用品から選択される請求項１に記載の組成物。 ３．前記製品が噛みタバコ製品、ふくみタバコ製品および嗅ぎタバコ製品並びに 喫煙用タバコ製品のフィルターから選択される請求項１に記載の組成物。 ４．製品基材並びに有効量のコハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのア ルカリ金属塩、コハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩およびその混合物か らなる群から選択される冷涼感物質を含む、ベーカリー製品、乳製品、果物アイ ス、菓子製品、ジャム、ゼリー、ゼラチン、プディング、動物用フード、薬用ト ローチ、せき止め混合物、うっ血除去薬、抗刺激薬、制酸薬、抗消化 不良剤、経口鎮痛薬、圧縮錠剤状菓子、砂糖を加熱加工した固いキャンデー、チ ューインガム、ペクチンベースのキャンデー、噛むキャンデー、クリームを包み 込んだキャンデー、フォンダン、練り歯磨き、マウスウォッシュ、息清涼剤、炭 酸飲料、ミネラルウォーター、粉末飲料ミックス、非アルコール飲料、アルコー ル飲料および蒸留飲料からなる群から選ばれるヒトおよび動物のための経口摂取 用製品；但し、該摂取用製品がアルコール飲料および蒸留飲料からなる群から選 択されるとき冷涼物質の量は摂取用製品の全重量に基づき0.001〜1.0重量％であ る。 ５．摂取用製品がベーカリー製品、乳製品、果物アイス、菓子製品、シュガーレ ス・キャンデー、ジャム、ゼリー、ゼラチン製品、プディングおよび動物用フー ドから選択される食品である請求項４に記載の製品。 ６．摂取用製品が薬用トローチ、せき止め混合物、うっ血除去薬、抗刺激薬、制 酸薬、抗消化不良剤および経口鎮痛薬から選択される請求項４に記載の製品。 ７．摂取用製品が圧縮錠剤状菓子、固いキャンデー、チューインガム、ペクチン ベースのキャンデー、噛むキャンデー、クリームを包み込んだキャンデー、フォ ンダン、固いシュガーレスキャンデー、ペクチンベースのシュガ ーレスキャンデー、噛むシュガーレスキャンデー、クリームを包み込んだシュガ ーレスキャンデー、練り歯磨き、マウスウォッシュ、息清涼剤、アルコール飲料 、炭酸飲料、ミネラルウォーター、粉末飲料ミックス、非アルコール飲料、およ び蒸留飲料から選択される請求項４に記載の製品。 ８．製品の全重量に基づき前記冷涼感物質0.001〜1.0重量％を含む請求項１〜７ のいずれか１つに記載の組成物。 ９．コハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩、コハク酸 モノメンチルのアルカリ土類金属塩およびその混合物からなる群から選択される 冷涼感物質1〜80重量％および果物香味、ハーブ油、甘味シロップ、香味シロッ プおよび香味油からなる群から選択される少なくとも１種の香味物質を含む香味 希釈剤20〜99重量％を含む香味料組成物。 １０．冷涼感物質5〜50重量％および香味希釈剤50〜95重量％を含む請求項９に 記載の香味料組成物。 １１．香味希釈剤がエタノール、酢酸エチル、プロピレングリコール、イソプロ ピルアルコールおよびグリセリンから選択される極性溶媒をさらに含む請求項９ 〜１０のいずれかに記載の香味料組成物。 １２．さらに少なくとも１種の副次的冷涼感成分を含む 請求項１〜１１のいずれかに記載の香味料組成物。 １３．有効量のコハク酸モノメンチル、コハク酸モノメンチルのアルカリ金属塩 およびコハク酸モノメンチルのアルカリ土類金属塩からなる群から選択される少 なくとも１種の主冷涼感物質および少なくとも１種の副次的冷涼感成分を含む冷 涼感組成物。 １４．副次的冷涼感成分がメントール、カルボキサミド類、ケタール類、酢酸メ ンチル、乳酸メンチル、3-メントキシプロパン-1,2ジオールおよびこれらの混合 物からなる群から選択される請求項１２〜１３のいずれかに記載の冷涼感組成物 。 １５．カルボキサミド系冷涼感成分が下記構造に対応する化合物から選択される 請求項１４に記載の冷涼感組成物： ［式中、R'は、個々に、水素または25個までの炭素原子を含む脂肪族基であり； R''は、個々に、水酸基または25個までの炭素原子を含む脂肪族基である、但しR 'が水素 であるときR''は10個までの炭素原子からなるアリール基であって、置換フェニ ル、フェニルアルキル、置換フェニルアルキル、ナフチル、置換ナフチルおよび ピリジルからなる群から選択されても良い；またR'およびR''は、それらが結合 される窒素原子と共に、25個までの炭素原子からなる環式または複素環式基を示 すことがある］；下記一般式を有する非環式第三級および第二級カルボキサミド 類： ［式中、R'およびR''は、個々に、それぞれ水素、C₁-C₅アルキルまたはC₁-C₈ヒ ドロキシアルキルであり、両者の総数で8個を越えない炭素原子を有する、但しR 'が水素であるときR''は6個までの炭素原子からなるアルキルカルボキシアルキ ルであっても良い；R'およびR''は一体化して、6個までの炭素原子からなるアル キレン基を示しても良く、その基の両端はアミドの窒素原子に結合して含窒素複 素環を形成し、その炭素鎖は必要に応じて酸素を介在させても良い；R₁は水素ま たはC₁-C₅アルキルであり； R₂およびR₃はそれぞれC₁-C₅アルキルである；但し(i)R₁、R₂およびR₃は両者の総 数で少なくとも5個の炭素原子を有する；および(ii)R₁が水素である場合には、R₂ はC₂-C₅アルキルであり且つR₃はC₂-C₅アルキルであり、R₂およびR₃の少なくと も１つは分枝している］； およびそれらの混合物。 １６．ケタール系冷涼感成分が以下からなる群から選択される請求項１４に記載 の冷涼感組成物： ［式中、R¹は、少なくとも1個であって3個以下のヒドロキシル基を有するC₂-C₆- アルキレン基を示し、R²およびR³は互いに独立して、ヒドロキシル、アミノおよ びハロゲンを含む群から選択される1〜3個の基で必要に応じて置換されたC₁-C₁₀ -アルキル、C₅-C₇-シクロアルキル、C₆-C₁₂-アリールを示す、但しR²およびR³の 炭素原子の総数は3個以上である、或いは、R²およびR³は共にアルキレン基を示 し、基R²およびR³を有する炭素原子と共に必要に応じてC₁-C₆-アルキル基で置換 された5〜7員環を形成する］。