JPH0956376A - 微生物の増殖促進方法 - Google Patents
微生物の増殖促進方法Info
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- JPH0956376A JPH0956376A JP23763395A JP23763395A JPH0956376A JP H0956376 A JPH0956376 A JP H0956376A JP 23763395 A JP23763395 A JP 23763395A JP 23763395 A JP23763395 A JP 23763395A JP H0956376 A JPH0956376 A JP H0956376A
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- acid
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- alanine
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 抗生物質の生産、醗酵等に有用な微生物の増
殖促進方法を提供するものである。 【解決手段】 ワインや醤油等の醗酵及び抗生物質の生
産等において、培養液や培地にβ−（６−クロロ−３−
ピリジル）−Ｄ，Ｌ−アラニンを添加して用いることを
特徴とする微生物の増殖促進方法。 【効果】 有用微生物生産における量的及び時間的効率
化、並びに発育低下条件下におかれた微生物の増殖促進
作用を有する。
殖促進方法を提供するものである。 【解決手段】 ワインや醤油等の醗酵及び抗生物質の生
産等において、培養液や培地にβ−（６−クロロ−３−
ピリジル）−Ｄ，Ｌ−アラニンを添加して用いることを
特徴とする微生物の増殖促進方法。 【効果】 有用微生物生産における量的及び時間的効率
化、並びに発育低下条件下におかれた微生物の増殖促進
作用を有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、抗生物質の生産、
醗酵等に有用な微生物の増殖促進方法に関する。
醗酵等に有用な微生物の増殖促進方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】β−（６−クロロ−３−ピリジル）−
Ｄ，Ｌ−アラニン（β-(6-Chloro-3-pyridyl)-D,L-alan
ine ；以下本化合物という）は文献公知の化合物であ
る。ジャーナル オブ メディシナルケミストリー[J.
Med. Chem., 14, 557 (1971)] には、本化合物がある種
の細菌の増殖を阻害することが記載されている。また、
ジャーナル オブ メディシナルケミストリー〔J. Me
d. Chem.,14, 211 (1971)〕には、本化合物と類似のβ
−（６−フルオロ−３−ピリジル）−Ｄ，Ｌ−アラニン
やβ−（６−ヒドロキシ−３−ピリジル）−Ｄ，Ｌ−ア
ラニンがある種の細菌に対してチロシン拮抗的阻害体
（ tyrosine antagonist）として作用し、増殖阻害活性
を示すことが記載されている。以上のように、本化合物
がある種の細菌に対し増殖阻害活性を示すことは従来か
ら知られていたが、細菌や酵母等の微生物の増殖促進効
果については知られていなかった。
Ｄ，Ｌ−アラニン（β-(6-Chloro-3-pyridyl)-D,L-alan
ine ；以下本化合物という）は文献公知の化合物であ
る。ジャーナル オブ メディシナルケミストリー[J.
Med. Chem., 14, 557 (1971)] には、本化合物がある種
の細菌の増殖を阻害することが記載されている。また、
ジャーナル オブ メディシナルケミストリー〔J. Me
d. Chem.,14, 211 (1971)〕には、本化合物と類似のβ
−（６−フルオロ−３−ピリジル）−Ｄ，Ｌ−アラニン
やβ−（６−ヒドロキシ−３−ピリジル）−Ｄ，Ｌ−ア
ラニンがある種の細菌に対してチロシン拮抗的阻害体
（ tyrosine antagonist）として作用し、増殖阻害活性
を示すことが記載されている。以上のように、本化合物
がある種の細菌に対し増殖阻害活性を示すことは従来か
ら知られていたが、細菌や酵母等の微生物の増殖促進効
果については知られていなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、抗生物質の
生産、醗酵等に有用な微生物の増殖促進方法を提供する
ものである。
生産、醗酵等に有用な微生物の増殖促進方法を提供する
ものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはアラニン誘
導体の微生物に対する効果を鋭意検討した結果、本化合
物が微生物に対し増殖促進効果を有する事を見いだし、
本発明を完成した。本発明によって得られる微生物は、
有用物質の生産等に利用する事ができ、有用微生物生産
における量的及び時間的効率化に寄与する。さらに本化
合物の使用は、発育低下条件下におかれた微生物の増殖
促進作用も有する事からその利用価値は高い。
導体の微生物に対する効果を鋭意検討した結果、本化合
物が微生物に対し増殖促進効果を有する事を見いだし、
本発明を完成した。本発明によって得られる微生物は、
有用物質の生産等に利用する事ができ、有用微生物生産
における量的及び時間的効率化に寄与する。さらに本化
合物の使用は、発育低下条件下におかれた微生物の増殖
促進作用も有する事からその利用価値は高い。
【０００５】本化合物を使用する際には、化学的に許容
される塩を包含し、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水
素酸、リン酸、過塩素酸、チオシアン酸、ホウ酸、ギ
酸、酢酸、ハロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、ク
エン酸、酒石酸、コハク酸、グルコン酸、乳酸、マロン
酸、フマール酸、アントラニル酸、安息香酸、ケイ皮
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、
スルファニル酸等との酸付加塩、或いはナトリウム、カ
リウム等のアルカリ金属又はアルミニウム等の金属との
塩を挙げることができる。さらには金属錯化合物を包含
し、例えば、亜鉛、ニッケル、コバルト、銅、鉄等との
錯化合物が挙げられる。本化合物は、不斉炭素原子を有
しており、光学活性体として使用することもできる。
される塩を包含し、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、臭化水
素酸、リン酸、過塩素酸、チオシアン酸、ホウ酸、ギ
酸、酢酸、ハロ酢酸、プロピオン酸、グリコール酸、ク
エン酸、酒石酸、コハク酸、グルコン酸、乳酸、マロン
酸、フマール酸、アントラニル酸、安息香酸、ケイ皮
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、
スルファニル酸等との酸付加塩、或いはナトリウム、カ
リウム等のアルカリ金属又はアルミニウム等の金属との
塩を挙げることができる。さらには金属錯化合物を包含
し、例えば、亜鉛、ニッケル、コバルト、銅、鉄等との
錯化合物が挙げられる。本化合物は、不斉炭素原子を有
しており、光学活性体として使用することもできる。
【０００６】本発明で効率的に生産される微生物として
は、ワインや醤油等の醗酵に有用な酵母類及び抗生物質
の生産等に有用な細菌が挙げられる。酵母としては、例
えばSaccharomyces cerevisiae等のサッカロミセス（Sa
ccharomyces ）属、Candidaalbicans等のカンジダ（Can
dida ）属を、細菌としては、例えば、Bacillus subtil
is 等のバシラス（Bacillus）属、Pseudmonas aerugino
sa 等のシュードモナス（Pseudmonas）属、Xanthomonas
citri 等のカントモナス（Xanthomonas ）属、Serrati
a marcescens 等のセラチア（Serratia）属等があげら
れる。使用に際しては、本化合物はジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ）等の適当な溶媒に溶解して培養液または
培地に添加される。使用される本化合物の濃度は、培養
液または培地に対して0.1 〜 1000 μg/ml、好ましく
は、25〜100 μg/mlの範囲から適宜選択される。
は、ワインや醤油等の醗酵に有用な酵母類及び抗生物質
の生産等に有用な細菌が挙げられる。酵母としては、例
えばSaccharomyces cerevisiae等のサッカロミセス（Sa
ccharomyces ）属、Candidaalbicans等のカンジダ（Can
dida ）属を、細菌としては、例えば、Bacillus subtil
is 等のバシラス（Bacillus）属、Pseudmonas aerugino
sa 等のシュードモナス（Pseudmonas）属、Xanthomonas
citri 等のカントモナス（Xanthomonas ）属、Serrati
a marcescens 等のセラチア（Serratia）属等があげら
れる。使用に際しては、本化合物はジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳＯ）等の適当な溶媒に溶解して培養液または
培地に添加される。使用される本化合物の濃度は、培養
液または培地に対して0.1 〜 1000 μg/ml、好ましく
は、25〜100 μg/mlの範囲から適宜選択される。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態とし
て、実施例によって本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらのみに限定されるものではない。 実施例 1 Candida albicansに対する増殖促進作用 方法: 減菌生理食塩水に C. albicans IFO 1270 酵母細
胞を 1×107 cell/ml になるように懸濁した。本化合物
は、ＤＭＳＯに 0.1 あるいは 10 mg/ml になるように
溶解した。菌液および化合物溶液をそれぞれ 0.1 ml づ
つ Sabouraud's glucose broth（ＳＧＢ，bacto-pepton
1% ，glucose 4%）9.8 mlに加え、37℃で2日間振盪培
養した。培養後650 nm で培養濁度を測定し、下式に従
い増殖促進率を算出した。結果を表１に示した。
て、実施例によって本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらのみに限定されるものではない。 実施例 1 Candida albicansに対する増殖促進作用 方法: 減菌生理食塩水に C. albicans IFO 1270 酵母細
胞を 1×107 cell/ml になるように懸濁した。本化合物
は、ＤＭＳＯに 0.1 あるいは 10 mg/ml になるように
溶解した。菌液および化合物溶液をそれぞれ 0.1 ml づ
つ Sabouraud's glucose broth（ＳＧＢ，bacto-pepton
1% ，glucose 4%）9.8 mlに加え、37℃で2日間振盪培
養した。培養後650 nm で培養濁度を測定し、下式に従
い増殖促進率を算出した。結果を表１に示した。
【数１】
【０００８】 表１ ────────────────────────────── 化合物 最終濃度 増殖促進率 (μg/ml) (%) ────────────────────────────── 本化合物 1 2.4 〃 100 110.8 ──────────────────────────────
【０００９】実施例 2 Saccharomyces cerevisiae に
対する増殖促進作用 減菌生理食塩水に S.cerevisiae IFO 2376酵母細胞を 1
×106 cell/ml になるように懸濁した。本化合物は、Ｄ
ＭＳＯに 0.04 から 10 mg/ml になるように溶解した。
菌液および化合物溶液をそれぞれ 0.1 ml づつＳＧＢ
9.8 mlに加え、25、30または 37℃で振盪培養した。経
時的に 650 nm で培養濁度を測定し、上記に示した式に
従い増殖促進率を算出した。結果を表２に示した。
対する増殖促進作用 減菌生理食塩水に S.cerevisiae IFO 2376酵母細胞を 1
×106 cell/ml になるように懸濁した。本化合物は、Ｄ
ＭＳＯに 0.04 から 10 mg/ml になるように溶解した。
菌液および化合物溶液をそれぞれ 0.1 ml づつＳＧＢ
9.8 mlに加え、25、30または 37℃で振盪培養した。経
時的に 650 nm で培養濁度を測定し、上記に示した式に
従い増殖促進率を算出した。結果を表２に示した。
【００１０】 表２ ───────────────────────────────── 培養温度 化合物最終濃度 増殖促進率 (%) ─────────────── (μg/ml) 24 48 ( 時間) ───────────────────────────────── 25℃ 6.3 200.0 100.0 25.0 400.0 3000.0 100.0 9100.0 88100.0 ───────────────────────────────── 30℃ 6.3 7.1 14.6 25.0 64.3 221.1 100.0 1221.4 1036.6 ───────────────────────────────── 37℃ 6.3 0.0 221.1 25.0 11.1 605.3 100.0 2633.3 7705.3 ─────────────────────────────────
【００１１】実施例３ 細菌に対する増殖促進作用 減菌生理食塩水に細菌細胞を 1×106 cell/ml になるよ
うに懸濁した。本化合物は、滅菌水に 0.04 から 10 mg
/ml になるように溶解した。菌液および本化合物溶液を
それぞれ 0.1 ml づつ Sabouraud's glucose broth (Ｓ
ＧＢ：bacto-pepton 1%, glucose 4%) 9.8 ml に加え、
37℃で振盪培養した。経時的に 620 nmで培養濁度を測
定し、上記に示した式に従い増殖促進率を算出した。結
果を表３に示した。
うに懸濁した。本化合物は、滅菌水に 0.04 から 10 mg
/ml になるように溶解した。菌液および本化合物溶液を
それぞれ 0.1 ml づつ Sabouraud's glucose broth (Ｓ
ＧＢ：bacto-pepton 1%, glucose 4%) 9.8 ml に加え、
37℃で振盪培養した。経時的に 620 nmで培養濁度を測
定し、上記に示した式に従い増殖促進率を算出した。結
果を表３に示した。
【００１２】 表３ ──────────────────────────────────── 化合物最終濃度 増殖促進率 (%) 細菌名 ─────────────── (μg/ml) 24 48 (時間) ──────────────────────────────────── Bacillus subtilis 6.3 107.5 102.3 IFO 3007 25.0 118.4 159.6 100.0 157.1 123.0 ──────────────────────────────────── Pseudmonas aeruginosa 6.3 132.2 106.9 IFO 3080 25.0 130.6 113.9 100.0 222.3 126.4 ──────────────────────────────────── Xanthomonas citri 6.3 93.1 -69.5 25.0 262.1 772.4 100.0 172.4 260.0 ──────────────────────────────────── Serratia marcescens 6.3 108.2 118.2 25.0 176.5 164.1 100.0 643.5 257.3 ────────────────────────────────────
【００１３】参考例 β−（６−クロロ−３−ピリジ
ル）−Ｄ，Ｌ−アラニンの合成 １） ６−クロロニコチン酸 25.0 g に塩化チオニル 4
5 g を加え、3 時間加熱還流した。過剰の塩化チオニル
を減圧下留去し、６−クロロニコチン酸クロリドを得
た。水素化ホウ素ナトリウム12.0 g を水（ 50 ml）に
溶解し、６−クロロニコチン酸クロリドのエーテル溶液
(30 ml) を氷冷下滴下した。反応終了後、酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗、乾燥後濃縮した。析出した結晶
をn-ヘキサンで洗浄し６−クロロ−３−ピリジルメタノ
ール 14.1 g を得た。収率 62％
ル）−Ｄ，Ｌ−アラニンの合成 １） ６−クロロニコチン酸 25.0 g に塩化チオニル 4
5 g を加え、3 時間加熱還流した。過剰の塩化チオニル
を減圧下留去し、６−クロロニコチン酸クロリドを得
た。水素化ホウ素ナトリウム12.0 g を水（ 50 ml）に
溶解し、６−クロロニコチン酸クロリドのエーテル溶液
(30 ml) を氷冷下滴下した。反応終了後、酢酸エチルで
抽出し、有機層を水洗、乾燥後濃縮した。析出した結晶
をn-ヘキサンで洗浄し６−クロロ−３−ピリジルメタノ
ール 14.1 g を得た。収率 62％
【００１４】２） ジメチルスルホキシド(20.57g)の塩
化メチレン(50 ml) 溶液を−60℃に冷却し、オキザリル
クロリド 22.28 g の塩化メチレン(30 ml) 溶液を滴下
した。６−クロロ−３−ピリジルメタノールの塩化メチ
レン(20 ml) 溶液を滴下し、−30℃まで昇温させた後、
トリエチルアミン(100 ml)を滴下し、室温まで昇温させ
た。反応終了後、クロロホルムで抽出し、有機層を水
洗、乾燥後濃縮した。析出した結晶をn-ヘキサンで洗浄
し６−クロロ−３−ピリジンカルボアルデヒド 10 g を
得た。収率 80％
化メチレン(50 ml) 溶液を−60℃に冷却し、オキザリル
クロリド 22.28 g の塩化メチレン(30 ml) 溶液を滴下
した。６−クロロ−３−ピリジルメタノールの塩化メチ
レン(20 ml) 溶液を滴下し、−30℃まで昇温させた後、
トリエチルアミン(100 ml)を滴下し、室温まで昇温させ
た。反応終了後、クロロホルムで抽出し、有機層を水
洗、乾燥後濃縮した。析出した結晶をn-ヘキサンで洗浄
し６−クロロ−３−ピリジンカルボアルデヒド 10 g を
得た。収率 80％
【００１５】３） tert−ブトキシカリウム 3.90 g を
テトラヒドロフラン( 50 ml)に懸濁し、Ｎ−ベンジルオ
キシカルボニル−２−（ジメトキシホスフィニル）−グ
リシンメチルエステル(Synthesis, 1984, 53) 10.94 g
のテトラヒドロフラン( 50 ml)溶液を氷冷下滴下した。
30分攪拌した後、６−クロロ−３−ピリジンカルボアル
デヒド 4.25 g のテトラヒドロフラン( 20 ml)溶液を加
え室温で１時間反応した。酢酸エチルで抽出し、有機層
を水洗した後、乾燥、濃縮した。析出した結晶をn-ヘキ
サンで洗浄し、２−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルア
ミノ−３−（６−クロロピリジル）−アクリル酸 メチ
ルエステル 8.35 g をえた。収率 80％ 融点( m.p.) 98−100 ℃
テトラヒドロフラン( 50 ml)に懸濁し、Ｎ−ベンジルオ
キシカルボニル−２−（ジメトキシホスフィニル）−グ
リシンメチルエステル(Synthesis, 1984, 53) 10.94 g
のテトラヒドロフラン( 50 ml)溶液を氷冷下滴下した。
30分攪拌した後、６−クロロ−３−ピリジンカルボアル
デヒド 4.25 g のテトラヒドロフラン( 20 ml)溶液を加
え室温で１時間反応した。酢酸エチルで抽出し、有機層
を水洗した後、乾燥、濃縮した。析出した結晶をn-ヘキ
サンで洗浄し、２−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニルア
ミノ−３−（６−クロロピリジル）−アクリル酸 メチ
ルエステル 8.35 g をえた。収率 80％ 融点( m.p.) 98−100 ℃
【００１６】４） ２−（Ｎ−ベンジルオキシカルボニ
ルアミノ−３−（６−クロロピリジル）−アクリル酸
メチルエステル 8.35 g と塩化ニッケル六水和物 5.72
g をメタノール(300 ml)に溶解し、-20 ℃に冷却した。
この溶液に水素化ホウ素ナトリウム 9.11g を少量づつ
加え-20 ℃で1 時間攪拌した。反応終了後セライトろ過
を行い、ろ液を減圧濃縮した。酢酸エチルで抽出し、常
法に従って処理した。シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ−( 酢酸エチル :n-ヘキサン＝1:1)で精製し、Ｎ−ベ
ンジルオキシカルボニル−β−（６−クロロ−３−ピリ
ジル）−Ｄ，Ｌ−アラニン メチルエステル 2.2 gを得
た。収率 26％、ペースト
ルアミノ−３−（６−クロロピリジル）−アクリル酸
メチルエステル 8.35 g と塩化ニッケル六水和物 5.72
g をメタノール(300 ml)に溶解し、-20 ℃に冷却した。
この溶液に水素化ホウ素ナトリウム 9.11g を少量づつ
加え-20 ℃で1 時間攪拌した。反応終了後セライトろ過
を行い、ろ液を減圧濃縮した。酢酸エチルで抽出し、常
法に従って処理した。シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ−( 酢酸エチル :n-ヘキサン＝1:1)で精製し、Ｎ−ベ
ンジルオキシカルボニル−β−（６−クロロ−３−ピリ
ジル）−Ｄ，Ｌ−アラニン メチルエステル 2.2 gを得
た。収率 26％、ペースト
【００１７】５） Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−β
−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｄ，Ｌ−アラニン
メチルエステル 2.2 gを含水メタノール(50 ml) に溶解
し、水酸化カリウム 1.83 g を加え室温で一昼夜攪拌し
た。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、１Ｎ塩酸にて塩
酸酸性にし酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。
析出した結晶をエーテル洗浄しＮ−ベンジルオキシカル
ボニル−β−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｄ，Ｌ−
アラニンを得た。収率 79％、m.p. 134−136 ℃
−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｄ，Ｌ−アラニン
メチルエステル 2.2 gを含水メタノール(50 ml) に溶解
し、水酸化カリウム 1.83 g を加え室温で一昼夜攪拌し
た。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、１Ｎ塩酸にて塩
酸酸性にし酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。
析出した結晶をエーテル洗浄しＮ−ベンジルオキシカル
ボニル−β−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｄ，Ｌ−
アラニンを得た。収率 79％、m.p. 134−136 ℃
【００１８】６） Ｎ−ベンジルオキシカルボニル−β
−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｄ，Ｌ−アラニン 5
00 mg と5% Pd-C 50 mg をメタノール(16 ml), 酢酸(2
ml),水(2 ml)の混合溶媒に溶解し、室温で常圧下、水素
添加反応（Ｈ2 33 ml ）を行った。1 時間後ろ過によっ
て触媒を除去し、酢酸エチルで抽出した。水層を濃縮し
析出した結晶をろ取し、エーテルにて洗浄し、目的物β
−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｄ，Ｌ−アラニン 2
80 mg を得た。収率 94％、 m.p. 247−251℃
−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｄ，Ｌ−アラニン 5
00 mg と5% Pd-C 50 mg をメタノール(16 ml), 酢酸(2
ml),水(2 ml)の混合溶媒に溶解し、室温で常圧下、水素
添加反応（Ｈ2 33 ml ）を行った。1 時間後ろ過によっ
て触媒を除去し、酢酸エチルで抽出した。水層を濃縮し
析出した結晶をろ取し、エーテルにて洗浄し、目的物β
−（６−クロロ−３−ピリジル）−Ｄ，Ｌ−アラニン 2
80 mg を得た。収率 94％、 m.p. 247−251℃
【００１９】
【発明の効果】本化合物は、微生物の生産および微生物
を利用した有用物質生産等に利用する事ができ、有用微
生物生産における量的及び時間的効率化に寄与する。さ
らに本化合物の使用は、発育低下条件下におかれた微生
物の増殖促進作用も有する事からその利用価値は高い。
を利用した有用物質生産等に利用する事ができ、有用微
生物生産における量的及び時間的効率化に寄与する。さ
らに本化合物の使用は、発育低下条件下におかれた微生
物の増殖促進作用も有する事からその利用価値は高い。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１２Ｎ 1/38 Ｃ１２Ｒ 1:125） (Ｃ１２Ｎ 1/38 Ｃ１２Ｒ 1:385） (Ｃ１２Ｎ 1/38 Ｃ１２Ｒ 1:64） (Ｃ１２Ｎ 1/38 Ｃ１２Ｒ 1:43）
Claims (4)
- 【請求項１】 β−（６−クロロ−３−ピリジル）−
Ｄ，Ｌ−アラニンを用いることを特徴とする微生物の増
殖促進方法。 - 【請求項２】 β−（６−クロロ−３−ピリジル）−
Ｄ，Ｌ−アラニンが光学活性体である請求項１に記載の
微生物の増殖促進方法。 - 【請求項３】 β−（６−クロロ−３−ピリジル）−
Ｄ，Ｌ−アラニンが化学的に許容される塩である請求項
１または２に記載の微生物の増殖促進方法。 - 【請求項４】 β−（６−クロロ−３−ピリジル）−
Ｄ，Ｌ−アラニンが錯化合物を形成してなる請求項１ま
たは２に記載の微生物の増殖促進方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23763395A JPH0956376A (ja) | 1995-08-23 | 1995-08-23 | 微生物の増殖促進方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23763395A JPH0956376A (ja) | 1995-08-23 | 1995-08-23 | 微生物の増殖促進方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0956376A true JPH0956376A (ja) | 1997-03-04 |
Family
ID=17018223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23763395A Pending JPH0956376A (ja) | 1995-08-23 | 1995-08-23 | 微生物の増殖促進方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0956376A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105273916A (zh) * | 2015-11-09 | 2016-01-27 | 安徽古井贡酒股份有限公司 | 一种大曲挂衣的方法 |
-
1995
- 1995-08-23 JP JP23763395A patent/JPH0956376A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105273916A (zh) * | 2015-11-09 | 2016-01-27 | 安徽古井贡酒股份有限公司 | 一种大曲挂衣的方法 |
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