JPH0959263A - ２−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジアリール−ｓ−トリアジン誘導体の製造方法 - Google Patents
２−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジアリール−ｓ−トリアジン誘導体の製造方法Info
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- JPH0959263A JPH0959263A JP7227075A JP22707595A JPH0959263A JP H0959263 A JPH0959263 A JP H0959263A JP 7227075 A JP7227075 A JP 7227075A JP 22707595 A JP22707595 A JP 22707595A JP H0959263 A JPH0959263 A JP H0959263A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 少ない工程数で高収率に２−（２’，４’−
ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジアリール−ｓ−ト
リアジン誘導体を製造する方法を提供する。 【解決手段】 塩化シアヌルと特定のフェノール化合物
（Ｉ）を反応させて、フェニルオキシジクロロ−ｓ−ト
リアジンとする工程Ｉと、得られた化合物と特定のフェ
ニル化合物をルイス酸触媒で反応させて２−フェニルオ
キシ−４，６−ジアリール−ｓ−トリアジンとする工程
ＩＩと、得られた化合物と特定のフェノール化合物
（Ｖ）をルイス酸触媒で反応させる下記２−（２’，
４’−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジアリール−
ｓ−トリアジン誘導体（ＶＩ）の製造方法。 【化１】
ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジアリール−ｓ−ト
リアジン誘導体を製造する方法を提供する。 【解決手段】 塩化シアヌルと特定のフェノール化合物
（Ｉ）を反応させて、フェニルオキシジクロロ−ｓ−ト
リアジンとする工程Ｉと、得られた化合物と特定のフェ
ニル化合物をルイス酸触媒で反応させて２−フェニルオ
キシ−４，６−ジアリール−ｓ−トリアジンとする工程
ＩＩと、得られた化合物と特定のフェノール化合物
（Ｖ）をルイス酸触媒で反応させる下記２−（２’，
４’−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジアリール−
ｓ−トリアジン誘導体（ＶＩ）の製造方法。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−（２’，４’
−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジアリール−ｓ−
トリアジン誘導体の製造方法に関し、詳しくは、モノフ
ェノキシトリアジン誘導体を経由して少ない工程数で高
収率に２−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−
４，６−ジアリール−ｓ−トリアジン誘導体を製造する
方法に関する。
−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジアリール−ｓ−
トリアジン誘導体の製造方法に関し、詳しくは、モノフ
ェノキシトリアジン誘導体を経由して少ない工程数で高
収率に２−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−
４，６−ジアリール−ｓ−トリアジン誘導体を製造する
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び問題点】２−（２’，４’−ジヒドロ
キシフェニル）−４，６−ジアリール−ｓ−トリアジン
誘導体は紫外線吸収物質または紫外線吸収物質を製造す
る際の出発物質として重要である。
キシフェニル）−４，６−ジアリール−ｓ−トリアジン
誘導体は紫外線吸収物質または紫外線吸収物質を製造す
る際の出発物質として重要である。
【０００３】この２−（２’，４’−ジヒドロキシフェ
ニル）−４，６−ジアリール−ｓ−トリアジン誘導体の
製造方法としては、特公昭４２−１５７００号公報に
は、ジアリールクロロトリアジンとｍ−レゾルシノール
を三塩化アルミニウム触媒で反応することが提案されて
いる。また、ここで用いられるジアリールクロロトリア
ジンは、英国特許８８４８０２号において、塩化シアヌ
ルとアリール化合物から合成することが提案されてい
る。しかし、塩化シアヌルとアリール化合物の反応の選
択性が低いため、前記の反応ではモノ体やトリ体を副生
するために低収率であり、実用的ではなかった。
ニル）−４，６−ジアリール−ｓ−トリアジン誘導体の
製造方法としては、特公昭４２−１５７００号公報に
は、ジアリールクロロトリアジンとｍ−レゾルシノール
を三塩化アルミニウム触媒で反応することが提案されて
いる。また、ここで用いられるジアリールクロロトリア
ジンは、英国特許８８４８０２号において、塩化シアヌ
ルとアリール化合物から合成することが提案されてい
る。しかし、塩化シアヌルとアリール化合物の反応の選
択性が低いため、前記の反応ではモノ体やトリ体を副生
するために低収率であり、実用的ではなかった。
【０００４】また、特開平５−７０４４３号公報にはベ
ンズアミジンハロゲン化水素酸塩から２−ヒドロキシ−
４，６−ジアリールトリアジンを経由して製造する方法
が提案されているが、収率については改善されるものの
工程が煩雑で実用化には満足のいくものではなかった。
ンズアミジンハロゲン化水素酸塩から２−ヒドロキシ−
４，６−ジアリールトリアジンを経由して製造する方法
が提案されているが、収率については改善されるものの
工程が煩雑で実用化には満足のいくものではなかった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の現
状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、（ａ）塩化シアヌルと
下記一般式（Ｉ）で表されるフェノール化合物を反応さ
せ、下記一般式（ＩＩ）で表されるフェニルオキシジク
ロロ−ｓ−トリアジンとする工程Ｉと、（ｂ）一般式
（ＩＩ）の化合物と下記一般式（ＩＩＩ）で表されるフ
ェニル化合物をルイス酸触媒で反応させ、下記一般式
（ＩＶ）で表される２−フェニルオキシ−４，６−ジア
リール−ｓ−トリアジンとする工程ＩＩと、（ｃ）一般
式（ＩＶ）の化合物と下記一般式（Ｖ）で表されるフェ
ノール化合物をルイス酸触媒で反応させ、下記一般式
（ＶＩ）で表されるトリアジン誘導体とする工程ＩＩＩ
から、２−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−
４，６−ジアリール−ｓ−トリアジン誘導体が容易に高
収率で得られることを見出し、本発明に到達した。以
下、上記要旨をもってなる本発明について詳述する。
状に鑑み鋭意検討を重ねた結果、（ａ）塩化シアヌルと
下記一般式（Ｉ）で表されるフェノール化合物を反応さ
せ、下記一般式（ＩＩ）で表されるフェニルオキシジク
ロロ−ｓ−トリアジンとする工程Ｉと、（ｂ）一般式
（ＩＩ）の化合物と下記一般式（ＩＩＩ）で表されるフ
ェニル化合物をルイス酸触媒で反応させ、下記一般式
（ＩＶ）で表される２−フェニルオキシ−４，６−ジア
リール−ｓ−トリアジンとする工程ＩＩと、（ｃ）一般
式（ＩＶ）の化合物と下記一般式（Ｖ）で表されるフェ
ノール化合物をルイス酸触媒で反応させ、下記一般式
（ＶＩ）で表されるトリアジン誘導体とする工程ＩＩＩ
から、２−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−
４，６−ジアリール−ｓ−トリアジン誘導体が容易に高
収率で得られることを見出し、本発明に到達した。以
下、上記要旨をもってなる本発明について詳述する。
【０００６】
【化７】
【０００７】
【化８】
【０００８】
【化９】
【０００９】
【化１０】
【００１０】
【化１１】
【００１１】
【化１２】
【００１２】前記各式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7およびＲ8で表される炭素数１〜１０のアルキ
ル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ルがあげられ、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基
としては前記アルキル基に対応する基があげられる。
Ｒ6、Ｒ7およびＲ8で表される炭素数１〜１０のアルキ
ル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ルがあげられ、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基
としては前記アルキル基に対応する基があげられる。
【００１３】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およ
びＲ8で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子があげられる。
びＲ8で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子があげられる。
【００１４】工程Ｉにおいては、化合物（Ｉ）／塩化シ
アヌルのモル比が０．８〜１．２であることが好まし
く、０．９〜１．１であることがより好ましい。この範
囲を外れると目的物の生成率が低下して収率が低下する
ほか、精製が困難になる。
アヌルのモル比が０．８〜１．２であることが好まし
く、０．９〜１．１であることがより好ましい。この範
囲を外れると目的物の生成率が低下して収率が低下する
ほか、精製が困難になる。
【００１５】また、反応の触媒は用いても用いなくても
よく、触媒としては、塩基性触媒でもルイス酸でもよ
い。ルイス酸触媒を用いると反応時間が短縮され、後の
工程と共にワンポットで化合物（ＶＩ）を製造できるの
で、ルイス酸触媒を用いることが好ましい。反応温度は
５０℃以下が好ましい。５０℃より高いと反応の選択性
が低下してジ体が生成し、収率が低下するほか、精製が
困難になる。
よく、触媒としては、塩基性触媒でもルイス酸でもよ
い。ルイス酸触媒を用いると反応時間が短縮され、後の
工程と共にワンポットで化合物（ＶＩ）を製造できるの
で、ルイス酸触媒を用いることが好ましい。反応温度は
５０℃以下が好ましい。５０℃より高いと反応の選択性
が低下してジ体が生成し、収率が低下するほか、精製が
困難になる。
【００１６】工程ＩＩにおいては、化合物（ＩＩＩ）／
化合物（ＩＩ）のモル比が１．８〜２０であることが好
ましく、２．２〜１５であることがより好ましい。１．
８以下では収率が低く、２０以上用いると反応時間が長
くなる。
化合物（ＩＩ）のモル比が１．８〜２０であることが好
ましく、２．２〜１５であることがより好ましい。１．
８以下では収率が低く、２０以上用いると反応時間が長
くなる。
【００１７】反応温度は、８０〜１２０℃が好ましく、
９０〜１２０℃がより好ましい。８０℃以下では反応が
ほとんど進行せず、１２０℃以上では副生物が増大して
収率が低くなる。
９０〜１２０℃がより好ましい。８０℃以下では反応が
ほとんど進行せず、１２０℃以上では副生物が増大して
収率が低くなる。
【００１８】また、反応触媒としては、ルイス酸が用い
られ、通常は無水三塩化アルミニウムが用いられ、化合
物（ＩＩＩ）の０．２〜１．２倍モル用いることが好ま
しい。これ以下では生成率が低下し、これ以上用いても
反応時間はほとんど短縮されず経済的に不利になる。
られ、通常は無水三塩化アルミニウムが用いられ、化合
物（ＩＩＩ）の０．２〜１．２倍モル用いることが好ま
しい。これ以下では生成率が低下し、これ以上用いても
反応時間はほとんど短縮されず経済的に不利になる。
【００１９】工程ＩＩＩにおいては、化合物（Ｖ）／化
合物（ＩＶ）のモル比が０．８〜１．２とすることが好
ましく、０．９〜１．１とすることがより好ましい。
０．８以下では収率が低く、１．２以上用いても収率は
改善されず経済的に不利になる。
合物（ＩＶ）のモル比が０．８〜１．２とすることが好
ましく、０．９〜１．１とすることがより好ましい。
０．８以下では収率が低く、１．２以上用いても収率は
改善されず経済的に不利になる。
【００２０】反応温度は、８０〜１２０℃が好ましく、
９０〜１２０℃がより好ましい。８０℃以下では反応が
ほとんど進行せず、１２０℃以上では副生物が増大して
収率が低くなる。
９０〜１２０℃がより好ましい。８０℃以下では反応が
ほとんど進行せず、１２０℃以上では副生物が増大して
収率が低くなる。
【００２１】また、反応触媒としては、ルイス酸が用い
られ、通常は無水三塩化アルミニウムが用いられ、化合
物（ＩＶ）の０．５〜１．２倍モル用いることが好まし
い。これ以下では生成率が低下し、これ以上用いても反
応時間はほとんど短縮されず経済的に不利になる。
られ、通常は無水三塩化アルミニウムが用いられ、化合
物（ＩＶ）の０．５〜１．２倍モル用いることが好まし
い。これ以下では生成率が低下し、これ以上用いても反
応時間はほとんど短縮されず経済的に不利になる。
【００２２】本発明の製造方法においては、各工程の終
了毎に精製工程を取り入れてもよいが、反応工程を連結
してワンポットで連続して反応させて化合物（ＶＩ）を
製造することが、効率的であるため好ましい。また、原
料の仕込み方法としては、連続して反応を行う場合に
は、塩化シアヌル、化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩＩ）お
よびルイス酸触媒を一括して仕込み、低温で工程Ｉを行
ない、そのまま昇温して工程ＩＩを行なってもよく、工
程Ｉの原料と溶媒のみで工程Ｉを行なった後、工程ＩＩ
の原料を仕込んで昇温して工程ＩＩを行ってもよい。こ
のようにして化合物（ＩＶ）を合成した後、化合物
（Ｖ）と必要に応じてルイス酸触媒を追加添加して工程
ＩＩＩを行ない、化合物（ＶＩ）を製造する。
了毎に精製工程を取り入れてもよいが、反応工程を連結
してワンポットで連続して反応させて化合物（ＶＩ）を
製造することが、効率的であるため好ましい。また、原
料の仕込み方法としては、連続して反応を行う場合に
は、塩化シアヌル、化合物（Ｉ）、化合物（ＩＩＩ）お
よびルイス酸触媒を一括して仕込み、低温で工程Ｉを行
ない、そのまま昇温して工程ＩＩを行なってもよく、工
程Ｉの原料と溶媒のみで工程Ｉを行なった後、工程ＩＩ
の原料を仕込んで昇温して工程ＩＩを行ってもよい。こ
のようにして化合物（ＩＶ）を合成した後、化合物
（Ｖ）と必要に応じてルイス酸触媒を追加添加して工程
ＩＩＩを行ない、化合物（ＶＩ）を製造する。
【００２３】本発明によって得られる上記一般式（Ｖ
Ｉ）で表される化合物としては、例えば、下記の化合物
Ｎｏ．１〜Ｎｏ．６等の化合物が挙げられる。
Ｉ）で表される化合物としては、例えば、下記の化合物
Ｎｏ．１〜Ｎｏ．６等の化合物が挙げられる。
【００２４】
【化１３】
【００２５】
【化１４】
【００２６】
【化１５】
【００２７】
【化１６】
【００２８】
【化１７】
【００２９】
【化１８】
【００３０】
【発明の実施の形態】本発明の方法による前記一般式
（ＶＩ）で表される化合物の具体的な合成の実施例を以
下に示す。
（ＶＩ）で表される化合物の具体的な合成の実施例を以
下に示す。
【００３１】（実施例１：化合物Ｎｏ．１の合成）塩化
シアヌル５５．３ｇ（０．３モル）、ｐ−クロロフェノ
ール３６．０ｇ（０．２８モル）、ｍ−キシレン３５０
ｇ（３．３モル）に５〜１０℃で三塩化アルミニウム３
７．３ｇ（０．２８モル）を加え、３５℃で３時間攪拌
した。ガスクロマトグラフィー分析により、反応液中の
ｍーキシレンおよび塩化シアヌルを除く成分の面積強度
において９９％の強度を示す２−（４’−クロロフェノ
キシ）−４，６−ジクロロトリアジンの生成を確認し
た。
シアヌル５５．３ｇ（０．３モル）、ｐ−クロロフェノ
ール３６．０ｇ（０．２８モル）、ｍ−キシレン３５０
ｇ（３．３モル）に５〜１０℃で三塩化アルミニウム３
７．３ｇ（０．２８モル）を加え、３５℃で３時間攪拌
した。ガスクロマトグラフィー分析により、反応液中の
ｍーキシレンおよび塩化シアヌルを除く成分の面積強度
において９９％の強度を示す２−（４’−クロロフェノ
キシ）−４，６−ジクロロトリアジンの生成を確認し
た。
【００３２】前記反応液に三塩化アルミニウム１８．７
ｇ（０．１４モル）を追加し、１０５℃で４時間反応さ
せた。ガスクロマトグラフィー分析により反応液中のｍ
ーキシレンを除く成分の面積強度において９４％の強度
を示す２−（４’−クロロフェノキシ）−４，６−ビス
（２’’，４’’−ジメチルフェニル）トリアジンの生
成を確認した。
ｇ（０．１４モル）を追加し、１０５℃で４時間反応さ
せた。ガスクロマトグラフィー分析により反応液中のｍ
ーキシレンを除く成分の面積強度において９４％の強度
を示す２−（４’−クロロフェノキシ）−４，６−ビス
（２’’，４’’−ジメチルフェニル）トリアジンの生
成を確認した。
【００３３】この反応液を４０℃まで冷却してレゾルシ
ノール３７．０ｇ（０．３４モル）、三塩化アルミニウ
ム３７．３ｇ（０．２８モル）を加え、９０℃で５時間
反応させた。３Ｎ塩酸水溶液および氷を加えて攪拌後、
水蒸気蒸留によりｐ−クロロフェノールおよび過剰のｍ
ーキシレンを除去した。沈澱をろ取して乾燥し、ヘキサ
ンで洗浄し、さらにキシレンより再結晶して融点２２９
℃の淡黄色粉末８７．３ｇ（収率７８．５％）を得た。
ノール３７．０ｇ（０．３４モル）、三塩化アルミニウ
ム３７．３ｇ（０．２８モル）を加え、９０℃で５時間
反応させた。３Ｎ塩酸水溶液および氷を加えて攪拌後、
水蒸気蒸留によりｐ−クロロフェノールおよび過剰のｍ
ーキシレンを除去した。沈澱をろ取して乾燥し、ヘキサ
ンで洗浄し、さらにキシレンより再結晶して融点２２９
℃の淡黄色粉末８７．３ｇ（収率７８．５％）を得た。
【００３４】（比較例１：英国特許８８４８０２号およ
び特開昭４２−１５７００号公報に基づく化合物Ｎｏ．
１の合成）塩化シアヌル５５．３ｇ（０．３モル）、ｍ
−キシレン１２７．２ｇ（１．２モル）、三塩化アルミ
ニウム４８ｇ（０．３６モル）を室温で６０時間反応さ
せた。ガスクロマトグラフィーにより反応液中のｍーキ
シレンを除く成分の面積強度において、モノ−体／ジ−
体／トリ−体の比は２０／５４／２６であった。この反
応液にレゾルシノール３７．４ｇ（０．３４モル）、三
塩化アルミニウム４０ｇ（０．３モル）を加え、１１０
℃で５時間反応した。冷却して３Ｎ水溶液、氷を加えて
処理した。水蒸気蒸留により過剰のレゾルシノールとｍ
ーキシレンを除去して、沈澱をろ取して乾燥し、さらに
キシレンより再結晶して融点２２９℃の淡黄色粉末３
４．７ｇ（収率３１．２％）を得た。
び特開昭４２−１５７００号公報に基づく化合物Ｎｏ．
１の合成）塩化シアヌル５５．３ｇ（０．３モル）、ｍ
−キシレン１２７．２ｇ（１．２モル）、三塩化アルミ
ニウム４８ｇ（０．３６モル）を室温で６０時間反応さ
せた。ガスクロマトグラフィーにより反応液中のｍーキ
シレンを除く成分の面積強度において、モノ−体／ジ−
体／トリ−体の比は２０／５４／２６であった。この反
応液にレゾルシノール３７．４ｇ（０．３４モル）、三
塩化アルミニウム４０ｇ（０．３モル）を加え、１１０
℃で５時間反応した。冷却して３Ｎ水溶液、氷を加えて
処理した。水蒸気蒸留により過剰のレゾルシノールとｍ
ーキシレンを除去して、沈澱をろ取して乾燥し、さらに
キシレンより再結晶して融点２２９℃の淡黄色粉末３
４．７ｇ（収率３１．２％）を得た。
【００３５】
【発明の効果】上記実施例と比較例の結果から、本発明
の特定の製造方法を用いた場合には、従来知られていた
方法に比較して、著しく高い収率で、しかも、ワンポッ
トで目的物が得られることが明らかである。
の特定の製造方法を用いた場合には、従来知られていた
方法に比較して、著しく高い収率で、しかも、ワンポッ
トで目的物が得られることが明らかである。
Claims (8)
- 【請求項１】 （ａ）塩化シアヌルと下記一般式（Ｉ）
で表されるフェノール化合物を反応させ、下記一般式
（ＩＩ）で表されるフェニルオキシジクロロ−ｓ−トリ
アジンとする工程Ｉと、 （ｂ）一般式（ＩＩ）の化合物と下記一般式（ＩＩＩ）
で表されるフェニル化合物をルイス酸触媒で反応させ、
下記一般式（ＩＶ）で表される２−フェニルオキシ−
４，６−ジアリール−ｓ−トリアジンとする工程ＩＩ
と、 （ｃ）一般式（ＩＶ）の化合物と下記一般式（Ｖ）で表
されるフェノール化合物をルイス酸触媒で反応させ、下
記一般式（ＶＩ）で表されるトリアジン誘導体とする工
程ＩＩＩからなる２−（２’，４’−ジヒドロキシフェ
ニル）−４，６−ジアリール−ｓ−トリアジン誘導体の
製造方法。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 - 【請求項２】 工程Ｉにおいて、化合物（Ｉ）を塩化シ
アヌルの０．８〜１．２倍モル用いることを特徴とする
請求項１記載の２−（２’，４’−ジヒドロキシフェニ
ル）−４，６−ジアリール−ｓ−トリアジン誘導体の製
造方法。 - 【請求項３】 工程ＩＩにおいて、化合物（ＩＩＩ）を
化合物（ＩＩ）の１．８〜２０倍モル用いることを特徴
とする請求項１記載の２−（２’，４’−ジヒドロキシ
フェニル）−４，６−ジアリール−ｓ−トリアジン誘導
体の製造方法。 - 【請求項４】 工程ＩＩＩにおいて、化合物（Ｖ）を化
合物（ＩＶ）の０．８〜１．２倍モル用いることを特徴
とする請求項１記載の２−（２’，４’−ジヒドロキシ
フェニル）−４，６−ジアリール−ｓ−トリアジン誘導
体の製造方法。 - 【請求項５】 工程Ｉをルイス酸触媒を用いて、５０℃
以下で行うことを特徴とする請求項１記載の２−
（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジア
リール−ｓ−トリアジン誘導体の製造方法。 - 【請求項６】 工程ＩＩを化合物（ＩＩ）の０．２〜
１．２倍モルのルイス酸触媒を用いて、８０〜１２０℃
で行うことを特徴とする請求項１記載の２−（２’，
４’−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジアリール−
ｓ−トリアジン誘導体の製造方法。 - 【請求項７】 工程ＩＩＩを化合物（ＩＶ）の０．５〜
１．２倍モルのルイス酸触媒を用いて、８０〜１２０℃
で行うことを特徴とする請求項１記載の２−（２’，
４’−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジアリール−
ｓ−トリアジン誘導体の製造方法。 - 【請求項８】 工程Ｉ、工程ＩＩ、工程ＩＩＩを連続的
にワンポットで行うことを特徴とする請求項１記載の２
−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジ
アリール−ｓ−トリアジン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22707595A JP3844307B2 (ja) | 1995-08-11 | 1995-08-11 | ２−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジアリール−ｓ−トリアジン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22707595A JP3844307B2 (ja) | 1995-08-11 | 1995-08-11 | ２−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジアリール−ｓ−トリアジン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0959263A true JPH0959263A (ja) | 1997-03-04 |
| JP3844307B2 JP3844307B2 (ja) | 2006-11-08 |
Family
ID=16855133
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22707595A Expired - Lifetime JP3844307B2 (ja) | 1995-08-11 | 1995-08-11 | ２−（２’，４’−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ジアリール−ｓ−トリアジン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3844307B2 (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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