JPH0965864A - Antioxidant formulation for food - Google Patents
Antioxidant formulation for foodInfo
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリグリセリン脂肪酸エステルを共存させる
ことによりＬ−アスコルビン酸脂肪酸エステルを安定に
含有し非常に低温で油脂へ溶解することが可能な流動性
その他の性状に優れた製剤を提供する。
【解決手段】 Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステルを酸
化防止成分とし、ポリグリセリン脂肪酸エステルを含ん
でなる食品用酸化防止剤製剤。(57) [Summary] [PROBLEMS] A formulation having stable L-ascorbic acid fatty acid ester coexisting with polyglycerin fatty acid ester and capable of being dissolved in oils and fats at very low temperature and having excellent other properties. I will provide a. SOLUTION: An antioxidant formulation for food, which comprises L-ascorbic acid fatty acid ester as an antioxidant component and contains polyglycerin fatty acid ester.
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は油脂及び油脂を含有
する食品の酸化防止剤製剤に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an oil and fat and an antioxidant formulation for foods containing the oil and fat.
【０００２】[0002]
【従来の技術】Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステルはＬ
−アスコルビン酸やＬ−アスコルビン酸Ｎａと同様に栄
養学的に見たビタミンＣとしての作用及び油脂の酸化防
止作用を有するが、Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコル
ビン酸Ｎａとは異なり油溶性の為、多くの油脂及び油脂
を含有する食品に酸化防止剤として使用されてきた。2. Description of the Related Art L-ascorbic acid fatty acid ester is L
-As with ascorbic acid and Na-L-ascorbate, it has a nutritionally effective action as vitamin C and an antioxidant action of oils and fats, but unlike L-ascorbic acid and Na-L-ascorbate, it is oil-soluble. , Has been used as an antioxidant in many fats and oils and foods containing fats and oils.
【０００３】しかしＬ−アスコルビン酸脂肪酸エステル
はその融点が 110℃〜 120℃と高く、また油脂への溶解
度は高くないので充分な酸化防止効果を得るために必要
なＬ−アスコルビン酸脂肪酸エステルを油脂に直接添加
する場合油脂を高温に加熱してＬ−アスコルビン酸脂肪
酸エステルを溶解させる必要がある。この場合、作業性
が悪いだけでなく高温加熱中に油脂が劣化する可能性が
ある。However, since the melting point of L-ascorbic acid fatty acid ester is as high as 110 ° C. to 120 ° C. and the solubility in fats and oils is not high, the L-ascorbic acid fatty acid ester necessary for obtaining a sufficient antioxidant effect is used. In the case of directly adding to the oil, it is necessary to heat the oil and fat to a high temperature to dissolve the L-ascorbic acid fatty acid ester. In this case, not only the workability is poor, but also the fats and oils may deteriorate during high temperature heating.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】この様に油脂の酸化防
止効果を得るために油脂にＬ−アスコルビン酸脂肪酸エ
ステルを添加する際にＬ−アスコルビン酸脂肪酸エステ
ルを必要量だけ、油脂を加熱せずに添加できる方法が望
まれている。即ち酸化防止効果を得るために充分なＬ−
アスコルビン酸脂肪酸エステルを含有する常温で液状の
酸化防止剤製剤が望まれている。As described above, when L-ascorbic acid fatty acid ester is added to fat to obtain the antioxidant effect of fat and oil, the necessary amount of L-ascorbic acid fatty acid ester is not heated. A method that can be added to That is, sufficient L- to obtain an antioxidant effect.
An antioxidant formulation that is liquid at room temperature and contains ascorbic acid fatty acid ester is desired.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
本発明者らは種々検討を重ねた結果Ｌ−アスコルビン酸
脂肪酸エステルをポリグリセリン脂肪酸エステル中に溶
解することによりＬ−アスコルビン酸脂肪酸エステルを
安定に含有し、製剤の性状も良好な流動性を示すことを
見い出した。即ち本発明はＬ−アスコルビン酸脂肪酸エ
ステルを含有する抗酸化製剤とその製造方法に関するも
のである。Means for Solving the Problems To solve the above problems, the present inventors have made various studies and as a result, L-ascorbic acid fatty acid ester was dissolved in polyglycerin fatty acid ester to form L-ascorbic acid fatty acid ester. It has been found that the content is stable and the formulation has good flowability. That is, the present invention relates to an antioxidant preparation containing L-ascorbic acid fatty acid ester and a method for producing the same.
【０００６】Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステルはＬ−
アスコルビン酸に親油性の脂肪酸をエステル結合させた
もので、現在わが国ではパルミチン酸エステルとステア
リン酸エステルの２種類が食品添加物として許認可され
ている。Ｌ−アスコルビン酸ステアリン酸エステルにつ
いては昭和39年７月より食品添加物として認められてお
り、古くから使用されてきたが、Ｌ−アスコルビン酸パ
ルミチン酸エステルは1991年１月よりわが国でも食品添
加物として使用が可能となった。L-ascorbic acid fatty acid ester is L-
It is an ascorbic acid ester-bonded with a lipophilic fatty acid. Currently, two types of palmitate ester and stearic acid ester are licensed as food additives in Japan. L-ascorbic acid stearic acid ester has been recognized as a food additive since July 1964 and has been used for a long time, but L-ascorbic acid palmitate ester has been used as a food additive in Japan since January 1991. Can be used as.
【０００７】Ｌ−アスコルビン酸パルミチン酸エステル
とＬ−アスコルビン酸ステアリン酸エステルの性能を比
較すると分子量に差があるためビタミンＣ効力でＬ−ア
スコルビン酸パルミチン酸エステルの方が上まわってい
る他、油脂に対する溶解度、融点等でもわずかに上まわ
った値をとる。When comparing the performances of L-ascorbyl palmitate and L-ascorbyl stearate, there is a difference in the molecular weight, so that vitamin C potency is higher than that of L-ascorbyl palmitate, and oils and fats Solubility, melting point, etc. are slightly exceeded.
【０００８】ポリグリセリン脂肪酸エステルとはグリセ
リン脂肪酸エステルを直鎖状に重合させたもので重合度
がｎのときｎ＋２個までの脂肪酸とエステル結合を形成
することができるため、グリセリンの重合度、エステル
結合の度合及びエステル結合を形成する脂肪酸の種類に
より非常に数多くの種類が存在する。一般的には重合度
10以下のものが使用されるが、ＨＬＢが広範囲に設定す
ることができるため食品をはじめとする多様な用途が見
られている。The polyglycerin fatty acid ester is a linear polymerization of glycerin fatty acid ester, and when the degree of polymerization is n, ester bonds can be formed with up to n + 2 fatty acids. Therefore, the degree of polymerization of glycerin, ester There are numerous types, depending on the degree of bonding and the type of fatty acid that forms the ester bond. Generally the degree of polymerization
Although 10 or less are used, since HLB can be set in a wide range, various applications such as food have been seen.
【０００９】本発明においては製剤中のＬ−アスコルビ
ン酸脂肪酸エステルの含有量は１〜40％、好ましくは５
〜20％である。Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エステルの含
有量が少ない場合、油脂へ添加し必要な酸化防止効果を
得るためには製剤としての添加量が増えてしまい好まし
くない。またＬ−アスコルビン酸脂肪酸エステルの含有
量が多い場合、製剤の製造時、加熱下においては完全に
溶解し、充分な流動性をもつが、冷却、常温下におく
と、製剤が固化し使用には再加熱を要するため好ましく
ない。In the present invention, the content of L-ascorbic acid fatty acid ester in the preparation is 1 to 40%, preferably 5
~ 20%. When the content of the L-ascorbic acid fatty acid ester is low, the amount added as a formulation is increased in order to obtain the required antioxidant effect by adding it to fats and oils, which is not preferable. Also, when the content of L-ascorbic acid fatty acid ester is high, it dissolves completely under heating during preparation of the preparation and has sufficient fluidity, but when cooled and kept at room temperature, the preparation solidifies and is ready for use. Is not preferable because it requires reheating.
【００１０】前述の通りＬ−アスコルビン酸脂肪酸エス
テルで、現在食品添加物として使用可能なものはパルミ
チン酸エステルとステアリン酸エステルの２種類ある
が、本発明においては上記２種類のうちどちらを使用し
ても問題はない。As described above, there are two types of L-ascorbic acid fatty acid esters that can be used as food additives at present, palmitic acid ester and stearic acid ester. In the present invention, either of the above two types is used. But there is no problem.
【００１１】本発明に使用するポリグリセリン脂肪酸エ
ステルとは、グリセリンが２個以上、さらに好ましくは
２〜10個重合し、その残基に脂肪酸が１つ以上エステル
結合したものを意味する。脂肪酸の炭素数はＣ8 〜Ｃ24
が好ましいが。さらに好ましくはＣ16〜Ｃ22の不飽和脂
肪酸である。The polyglycerin fatty acid ester used in the present invention means a polymer in which 2 or more, more preferably 2 to 10 glycerin are polymerized and one or more fatty acid is ester-bonded to the residue. The carbon number of fatty acid is C 8 to C 24
Is preferred. More preferably an unsaturated fatty acid C 16 -C 22.
【００１２】ポリグリセリン脂肪酸エステルの製剤中の
含有量は40％〜95％の範囲内で設定できる。これはポリ
グリセリン脂肪酸エステルの含有量が95％を超えるとＬ
−アスコルビン酸脂肪酸エステルの含有量が低くなり、
その結果充分な酸化防止効果を得るために必要な製剤の
添加量が多くなり不都合が生じる。また40％を下まわる
とＬ−アスコルビン酸脂肪酸エステルを必要量溶解した
ときに冷却後析出固化し、作業性が著しく損なわれるた
め好ましくない。The content of the polyglycerin fatty acid ester in the preparation can be set within the range of 40% to 95%. This is because when the content of polyglycerin fatty acid ester exceeds 95%, L
-The content of ascorbic acid fatty acid ester becomes low,
As a result, the addition amount of the preparation necessary for obtaining a sufficient antioxidant effect increases, which causes inconvenience. On the other hand, if it is less than 40%, when the necessary amount of L-ascorbic acid fatty acid ester is dissolved, it precipitates and solidifies after cooling, and the workability is significantly impaired, which is not preferable.
【００１３】また、前述の様にポリグリセリン脂肪酸エ
ステルは、グリセリンの重合度、エステル結合の度合、
エステル結合を構成する脂肪酸の種類によって性質、形
状が大きく異なるため本発明のごとく製剤中に高含量含
まれる場合、ポリグリセリン脂肪酸エステルのその性状
が製剤の性状に大きく影響する。この意味では不飽和脂
肪酸がエステル結合を構成しているポリグリセリン脂肪
酸エステルを使用する方が製剤が流動性に富み好まし
い。As described above, the polyglycerin fatty acid ester has a degree of polymerization of glycerin, a degree of ester bond,
Since the properties and the shape of the fatty acid constituting the ester bond are largely different, the properties of the polyglycerin fatty acid ester greatly affect the properties of the preparation when it is contained in a high content in the preparation as in the present invention. In this sense, it is preferable to use a polyglycerin fatty acid ester in which an unsaturated fatty acid constitutes an ester bond because the formulation has a high fluidity.
【００１４】本発明ではＬ−アスコルビン酸脂肪酸エス
テル以外に製剤中にトコフェロールをはじめとする酸化
防止効果を有する各種物質を１種類ないし２種類以上併
用することも可能であり、製剤の性能上好ましい。及び
／又はＬ−アスコルビン酸脂肪酸エスルテを溶解する際
に少量のトリグリセリドを併用することも製剤の流動性
を改善する効果がある。In the present invention, other than L-ascorbic acid fatty acid ester, one or more kinds of various substances having an antioxidant effect such as tocopherol may be used in combination in the preparation, which is preferable from the viewpoint of the performance of the preparation. And / or the use of a small amount of triglyceride in dissolving the L-ascorbic acid fatty acid ester is also effective in improving the fluidity of the preparation.
【００１５】[0015]
【実施例】以下実施例をもって本発明について説明す
る。しかし本発明はこれによって何ら限定されるもので
はない。The present invention will be described with reference to the following examples. However, the present invention is not limited to this.
【００１６】（実施例１）ポリグリセリン脂肪酸エステ
ルとしてジグリセリンモノオレイン酸エステル（理研ビ
タミン（株）製品：品名ポエムＤＯ−１００）を、トリ
グリセライドとしてナタネ油を使用し表１の配合にて製
剤を調製した。Example 1 A diglycerin monooleate ester (Product of Riken Vitamin Co., Ltd .: product name Poem DO-100) was used as the polyglycerin fatty acid ester, and rapeseed oil was used as the triglyceride to prepare the formulations shown in Table 1. Prepared.
【００１７】[0017]
【表１】 [Table 1]
【００１８】製法 Manufacturing method
【００１９】(1) は冷却後でも半透明の粘稠液体で、
(2) 、(3) となるにしたがってややペースト状になる
が、軽く加熱することにより調整時と同様の流動性は得
られる。しかし、(4) の様にＬ−アスコルビン酸パルミ
チン酸エステルの含有量が20％を超えると、常温で流動
性は全くない。比較的高温（60〜80℃）の加熱により流
動性を復元する為、この様な使用方法であれば使用に耐
え得る。常温での流動性という点では(1) ないし(2) が
好ましい。(5) は(1) の比較でナタネ油をベースとし
た。この場合ではＬ−アスコルビン酸パルチミン酸エス
テルが冷却後析出し油分が分離した状態になる。また再
度110 ℃を超える加熱をしなければ溶解しない。(1) is a semi-transparent viscous liquid even after cooling,
As (2) and (3), it becomes a little paste-like, but by heating lightly, the same fluidity as when adjusting can be obtained. However, when the content of L-ascorbic acid palmitate exceeds 20% as in (4), there is no fluidity at room temperature. Since the fluidity is restored by heating at a relatively high temperature (60 to 80 ° C), such a usage method can withstand use. From the viewpoint of fluidity at room temperature, (1) and (2) are preferable. (5) is based on rapeseed oil in comparison with (1). In this case, the L-ascorbic acid palmitate ester is precipitated after cooling and the oil is separated. It will not dissolve unless heated again above 110 ° C.
【００２０】（実施例２）実施例１と同様にポリグリセ
リン脂肪酸エステルとしてジグリセリンモノオレイン酸
エステルを、トリグリセリドとしてナタネ油を併用し、
表２の配合にて製剤を調製し、製剤の性状を比較した。(Example 2) As in Example 1, diglycerin monooleate was used as the polyglycerin fatty acid ester, and rapeseed oil was used as the triglyceride.
Formulations were prepared with the formulations shown in Table 2 and the properties of the formulations were compared.
【００２１】[0021]
【表２】 [Table 2]
【００２２】製法 Manufacturing method
【００２３】(6)、(7) 、(8) ともにナタネ油を併用し
ているため良好な流動性を示している。(6) は透明だ
が、(7) 、(8) は濁りが出るが特に使用するのに問題は
ない。Since (6), (7) and (8) both use rapeseed oil, good fluidity is exhibited. (6) is transparent, but (7) and (8) are turbid, but there is no problem in using it.
【００２４】（実施例３）実施例１と同様にポリグリセ
リン脂肪酸エスルテとしてジグリセリンモノオレイン酸
エステルを、トリグリセライドとしてナタネ油を用いト
コフェロール（理研ビタミン（株）製品：品名理研Ｅオ
イル７００）を添加した場合の影響見るため、表３の配
合にて製剤を調製した。Example 3 As in Example 1, diglycerin monooleate was used as polyglycerin fatty acid ester and rapeseed oil was used as triglyceride, and tocopherol (Riken Vitamin Co., Ltd. product: Riken E oil 700) was added. In order to see the effect of the case, a formulation was prepared with the formulation of Table 3.
【００２５】[0025]
【表３】 [Table 3]
【００２６】(9) 、(10)ではＬ−アスコルビン酸脂肪酸
エステルの析出は認められず製剤の性状も良好であり、
トコフェロールの添加及びその含有する量によって製剤
の性状には何ら影響はない。(11)の様にナタネ油にＬ−
アスコルビン酸脂肪酸エステルを用いた場合は実施例１
と同様に析出が確認された。In (9) and (10), precipitation of L-ascorbic acid fatty acid ester was not observed, and the properties of the preparation were good.
The addition of tocopherol and its content have no influence on the properties of the preparation. As shown in (11), rapeseed oil has L-
Example 1 using ascorbic acid fatty acid ester
Precipitation was confirmed similarly to.
【００２７】（実施例４）各種ポリグリセリン脂肪酸エ
ステルと対照としてモノグリセライドを使用し、それぞ
れに10％のＬ−アスコルビン酸パルミチン酸エステルを
加熱、溶解し、冷却後の製剤の性状と濁りを調べてその
結果を表４に示した。Example 4 Using various polyglycerin fatty acid esters and monoglyceride as a control, 10% L-ascorbyl palmitate was heated and dissolved in each, and the properties and turbidity of the formulation after cooling were examined. The results are shown in Table 4.
【００２８】[0028]
【表４】 [Table 4]
【００２９】ポリグリセリン脂肪酸エステルを使用する
ことによりＬ−アスコルビン酸脂肪酸エステルを含有す
る製剤の性状は好ましくなる。この場合、飽和脂肪酸よ
りも不飽和脂肪酸をもつものの方が良い傾向にある。By using the polyglycerin fatty acid ester, the properties of the preparation containing the L-ascorbic acid fatty acid ester become preferable. In this case, those having unsaturated fatty acids tend to be better than those having saturated fatty acids.
【００３０】（実施例５）次に本発明の製剤の効果を調
べた。製剤の処方は以下の通り。 ジグリセリンモノオレイン酸エステル（理研ビタミン（株）製品 ポエムＤＯ −１００） ８０％ Ｌ−アスコルビン酸パルミチン酸エステル １０ トコフェロール（理研ビタミン（株）製品 理研Ｅオイル７００） １０ 製法は実施例１と同じ。(Example 5) Next, the effect of the preparation of the present invention was examined. The formulation of the drug product is as follows. Diglycerin monooleate (Riken Vitamin Co., Ltd. product Poem DO-100) 80% L-ascorbic acid palmitate 10 Tocopherol (Riken Vitamin Co., Ltd. product Riken E oil 700) 10 The manufacturing method is the same as in Example 1.
【００３１】上記製剤をナタネ油に溶かし、ＡＯＭテス
トを実施した。結果は図１の通りで製剤を添加すること
によりナタネ油のＡＯＭが著しく延長された。The above formulation was dissolved in rapeseed oil and subjected to AOM test. The results are as shown in FIG. 1. By adding the formulation, the AOM of rapeseed oil was significantly prolonged.
【００３２】対照としての処方として 上記製剤のジグセリンモノオレイン酸エステルの代りに
ナタネ油を同量用い、製法は実施例１と同じ。As a control formulation, the same amount of rapeseed oil was used instead of the digserine monooleate of the above formulation, and the production method was the same as in Example 1.
【００３３】（実施例６）本発明の利点の一つに低温で
油脂に溶解する点がある。実施例５で使用した製剤を用
いて油脂への溶解温度をテストした。また、その際の油
の着色、臭いをＬ−アスコルビン酸パルミチン酸エステ
ル単独の場合と比較して結果を表５に示した。使用した
脂肪はナタネ油、添加量は本製剤が対油 0.3％、Ｌ−ア
スコルビン酸パルミチン酸エステル単独が、製剤に合わ
せて0.03％とした。Example 6 One of the advantages of the present invention is that it dissolves in oils and fats at low temperatures. The formulation used in Example 5 was used to test the dissolution temperature in fats and oils. In addition, the coloring and odor of the oil at that time were compared with those of L-ascorbic acid palmitate alone, and the results are shown in Table 5. The fat used was rapeseed oil, and the addition amount was 0.3% to the oil of this preparation and 0.03% of L-ascorbic acid palmitate ester alone according to the preparation.
【００３４】[0034]
【表５】 [Table 5]
【００３５】本製剤はＬ−アスコルビン酸パルミチン酸
エステル単独添加に比べて非常に低温で油脂へ溶解する
ことが可能である。This preparation can be dissolved in oils and fats at a much lower temperature than when L-ascorbyl palmitate alone is added.
【図１】本発明製剤を添加したナタネ油のＡＯＭテスト
の結果を示す線図である。FIG. 1 is a diagram showing the results of AOM test of rapeseed oil to which the formulation of the present invention is added.
Claims (3)
化防止成分とし、ポリグリセリン脂肪酸エスルテを含ん
で成ることを特徴とする食品用酸化防止剤製剤。1. An antioxidant formulation for foods, which comprises L-ascorbic acid fatty acid ester as an antioxidant component and polyglycerin fatty acid ester.
の含有量が40％から95％、Ｌ−アスコルビン酸脂肪酸エ
ステルの含有量が１％から40％、好ましくは５〜20％の
範囲内にあることを特徴とする請求項１記載の食品用酸
化防止剤製剤。2. The content of polyglycerin fatty acid ester in the preparation is in the range of 40% to 95%, and the content of L-ascorbic acid fatty acid ester is in the range of 1% to 40%, preferably 5 to 20%. The antioxidant formulation for foods according to claim 1.
ことを特徴とする請求項１又は２記載の食品用酸化防止
剤製剤。3. The antioxidant formulation for foods according to claim 1 or 2, which is soluble at low temperature and has fluidity even at room temperature.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7245319A JPH0965864A (en) | 1995-08-30 | 1995-08-30 | Antioxidant formulation for food |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7245319A JPH0965864A (en) | 1995-08-30 | 1995-08-30 | Antioxidant formulation for food |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0965864A true JPH0965864A (en) | 1997-03-11 |
Family
ID=17131898
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7245319A Pending JPH0965864A (en) | 1995-08-30 | 1995-08-30 | Antioxidant formulation for food |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0965864A (en) |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20031106 |