JPH0967283A - 新規脂環族炭化水素系化合物 - Google Patents
新規脂環族炭化水素系化合物Info
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- JPH0967283A JPH0967283A JP22321495A JP22321495A JPH0967283A JP H0967283 A JPH0967283 A JP H0967283A JP 22321495 A JP22321495 A JP 22321495A JP 22321495 A JP22321495 A JP 22321495A JP H0967283 A JPH0967283 A JP H0967283A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリエステルあるいはポリカーボネート系ポ
リマーのモノマーとして有用であり、高重合度、耐熱
性、低複屈折の光学用樹脂を提供する。 【解決手段】下記式（２−１） （式中Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に、水素原子または炭素
数１〜６の炭化水素基である。）で示される脂環族ジカ
ルボン酸無水物等の新規脂環族炭化水素系化合物。
リマーのモノマーとして有用であり、高重合度、耐熱
性、低複屈折の光学用樹脂を提供する。 【解決手段】下記式（２−１） （式中Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に、水素原子または炭素
数１〜６の炭化水素基である。）で示される脂環族ジカ
ルボン酸無水物等の新規脂環族炭化水素系化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規脂環族炭化水
素系化合物に関し、さらに詳しくは、ポリエステル系ポ
リマーの原料モノマーとして有用な新規脂環族炭化水素
系化合物に関する。
素系化合物に関し、さらに詳しくは、ポリエステル系ポ
リマーの原料モノマーとして有用な新規脂環族炭化水素
系化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】多環シクロアルキルジカルボン酸類は従
来より特開昭５７−１５４１３３号公報、特開平３−１
２８３３３号公報等に開示されているように、オレフィ
ン化合物と、シクロペンタジエンもしくはジシクロペン
タジエンとのディールス−アルダー反応により製造され
てきた。そしてかかる方法により得られる該オレフィン
類を原料としてできる脂環族のポリオレフィン系ポリマ
ー、ポリエステル系ポリマー等は、塗料、成形用樹脂等
として有用である。
来より特開昭５７−１５４１３３号公報、特開平３−１
２８３３３号公報等に開示されているように、オレフィ
ン化合物と、シクロペンタジエンもしくはジシクロペン
タジエンとのディールス−アルダー反応により製造され
てきた。そしてかかる方法により得られる該オレフィン
類を原料としてできる脂環族のポリオレフィン系ポリマ
ー、ポリエステル系ポリマー等は、塗料、成形用樹脂等
として有用である。
【０００３】しかしながらこれらの化合物は、これを構
成するシクロアルキル環が、全て橋かけ構造を有するノ
ルボルナン環あるいはノルボルネン環のみにより構成さ
れており、かかる化合物を樹脂原料として用いる場合、
橋かけ構造による立体障害のため十分な重合反応性を示
さない。
成するシクロアルキル環が、全て橋かけ構造を有するノ
ルボルナン環あるいはノルボルネン環のみにより構成さ
れており、かかる化合物を樹脂原料として用いる場合、
橋かけ構造による立体障害のため十分な重合反応性を示
さない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、有機
合成上及び工業的に有用である、多環シクロアルキルジ
カルボン酸誘導体を提供することにある。
合成上及び工業的に有用である、多環シクロアルキルジ
カルボン酸誘導体を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、出発原料としてシ
クロヘキセンジカルボン酸無水物を用いることにより、
橋かけ構造を持たないシクロアルキル環を有する特定の
脂環族オレフェン系酸無水物を合成しうることを見出
し、さらに該脂環族オレフィン系酸無水物を触媒存在下
水添することにより、新規脂環族ジカルボン酸無水物及
びその誘導体が得られることを見い出し本発明を完成す
るに至った。
を達成すべく鋭意検討を重ねた結果、出発原料としてシ
クロヘキセンジカルボン酸無水物を用いることにより、
橋かけ構造を持たないシクロアルキル環を有する特定の
脂環族オレフェン系酸無水物を合成しうることを見出
し、さらに該脂環族オレフィン系酸無水物を触媒存在下
水添することにより、新規脂環族ジカルボン酸無水物及
びその誘導体が得られることを見い出し本発明を完成す
るに至った。
【０００６】さらにかかる新規脂環族ジカルボン酸誘導
体を還元することにより、新規脂環族ジオール化合物が
得られることを見い出した。
体を還元することにより、新規脂環族ジオール化合物が
得られることを見い出した。
【０００７】すなわち本発明は、下記式（２−１）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に、水素原
子または炭素数１〜６の炭化水素基である。）で示され
る新規脂環族ジカルボン酸無水物である。
子または炭素数１〜６の炭化水素基である。）で示され
る新規脂環族ジカルボン酸無水物である。
【００１０】また本発明は、下記式（２−２）
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に、水素原
子または炭素数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ9は水素
原子または炭素数１〜１２の炭化水素基である。）で示
される新規脂環族ジカルボン酸誘導体である。
子または炭素数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ9は水素
原子または炭素数１〜１２の炭化水素基である。）で示
される新規脂環族ジカルボン酸誘導体である。
【００１３】さらに本発明は、下記式（２−３）
【００１４】
【化６】
【００１５】（式中Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に、水素原
子または炭素数１〜６の炭化水素基である。）で示され
る新規脂環族ジオールである。
子または炭素数１〜６の炭化水素基である。）で示され
る新規脂環族ジオールである。
【００１６】以下本発明を詳しく説明する。
【００１７】本発明の新規脂肪族炭化水素系化合物は、
下記式（２−１）〜（２−３）
下記式（２−１）〜（２−３）
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】
【化９】
【００２１】（式中Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に、水素原
子または炭素数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ9は水素
原子または炭素数１〜１２の炭化水素基である。）で示
される。
子または炭素数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ9は水素
原子または炭素数１〜１２の炭化水素基である。）で示
される。
【００２２】上記式（２−１）〜（２−３）において、
Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜
６の炭化水素基であり、かかる炭化水素基としてはメチ
ル基、エチル基、プロピル基等が例示できる。好ましく
は水素原子である。
Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に、水素原子または炭素数１〜
６の炭化水素基であり、かかる炭化水素基としてはメチ
ル基、エチル基、プロピル基等が例示できる。好ましく
は水素原子である。
【００２３】上記式（２−２）において、Ｒ9は水素原
子または炭素数１〜１２の炭化水素基であり、かかる炭
化水素基としてはメチル基、エチル基等の炭素数１〜１
２のアルキル基が例示できる。
子または炭素数１〜１２の炭化水素基であり、かかる炭
化水素基としてはメチル基、エチル基等の炭素数１〜１
２のアルキル基が例示できる。
【００２４】上記式（２−１）で示される脂環族ジカル
ボン酸無水物は、下記式（３）
ボン酸無水物は、下記式（３）
【００２５】
【化１０】
【００２６】（式中Ｒ1〜Ｒ8は上記式（２−１）〜（２
−３）におけるＲ1〜Ｒ8と同義である。）で示される脂
環族オレフィン系酸無水物のオレフィン部位を水添する
ことにより好ましく製造される。水添は、触媒の存在
下、１００〜２００℃に加熱し、高圧下数時間反応させ
ればよい。
−３）におけるＲ1〜Ｒ8と同義である。）で示される脂
環族オレフィン系酸無水物のオレフィン部位を水添する
ことにより好ましく製造される。水添は、触媒の存在
下、１００〜２００℃に加熱し、高圧下数時間反応させ
ればよい。
【００２７】水添の場合に用いる触媒としては、既知の
触媒を用いることが可能であるが、Ｐｄ−Ｃが好まし
い。
触媒を用いることが可能であるが、Ｐｄ−Ｃが好まし
い。
【００２８】上記式（２−２）で表される新規脂環族ジ
カルボン酸誘導体は、上記式（２−１）で表される酸無
水物を触媒の存在下、加水分解又はエステル化すること
により製造できる。エステル化触媒としては、酸触媒等
の既知の触媒を用いることができるが、ｐ−トルエンス
ルホン酸が好ましい。
カルボン酸誘導体は、上記式（２−１）で表される酸無
水物を触媒の存在下、加水分解又はエステル化すること
により製造できる。エステル化触媒としては、酸触媒等
の既知の触媒を用いることができるが、ｐ−トルエンス
ルホン酸が好ましい。
【００２９】あるいは、上記式（２−２）で表される新
規脂環族ジカルボン酸誘導体は、下記式（４）
規脂環族ジカルボン酸誘導体は、下記式（４）
【００３０】
【化１１】
【００３１】（式中Ｒ1〜Ｒ8及びＲ9は上記式（２−
１）〜（２−３）におけるＲ1〜Ｒ8及びＲ9と同義であ
る。）で示される脂環族オレフィン系ジカルボン酸誘導
体のオレフィン部位を触媒の存在下上記と同様の方法で
水添することにより製造することもできる。
１）〜（２−３）におけるＲ1〜Ｒ8及びＲ9と同義であ
る。）で示される脂環族オレフィン系ジカルボン酸誘導
体のオレフィン部位を触媒の存在下上記と同様の方法で
水添することにより製造することもできる。
【００３２】なお、上記式（３）で表される脂環族オレ
フィン系酸無水物は、例えばシクロヘキセンジカルボン
酸無水物と、シクロペンタジエンとのディールス−アル
ダー反応により好ましく製造することができる。
フィン系酸無水物は、例えばシクロヘキセンジカルボン
酸無水物と、シクロペンタジエンとのディールス−アル
ダー反応により好ましく製造することができる。
【００３３】また、上記式（４）で示される脂環族オレ
フィン系ジカルボン酸誘導体は、上記式（３）で表され
る酸無水物を触媒存在下、加水分解またはエステル化す
ることにより好ましく製造できる。
フィン系ジカルボン酸誘導体は、上記式（３）で表され
る酸無水物を触媒存在下、加水分解またはエステル化す
ることにより好ましく製造できる。
【００３４】その際用いる触媒としては、既知の酸触
媒、エステル化触媒を用いることが可能であるが、ｐ−
トルエンスルホン酸が好ましい。
媒、エステル化触媒を用いることが可能であるが、ｐ−
トルエンスルホン酸が好ましい。
【００３５】上記式（２−１）及び（２−２）で表され
る化合物は、上記反応により得られた粗生成物を減圧下
蒸留することにより精製することができる。この際、熱
重合を抑制するために、重合禁止剤を添加して用いても
よい。
る化合物は、上記反応により得られた粗生成物を減圧下
蒸留することにより精製することができる。この際、熱
重合を抑制するために、重合禁止剤を添加して用いても
よい。
【００３６】上記式（２−３）で表される脂環族ジオー
ル化合物は、上記式（２−２）で表される水添された脂
環族ジカルボン酸誘導体を、室温かそれ以下の低温で、
常圧下、水素化リチウムアルミニウムを触媒として還元
することにより、製造することができる。あるいは、上
記式（４）で表される水添化前の脂環族ジカルボン酸誘
導体を、高温高圧下、Ｃｕ−Ｃｒ触媒の存在下で還元反
応させてもよい。
ル化合物は、上記式（２−２）で表される水添された脂
環族ジカルボン酸誘導体を、室温かそれ以下の低温で、
常圧下、水素化リチウムアルミニウムを触媒として還元
することにより、製造することができる。あるいは、上
記式（４）で表される水添化前の脂環族ジカルボン酸誘
導体を、高温高圧下、Ｃｕ−Ｃｒ触媒の存在下で還元反
応させてもよい。
【００３７】
【発明の効果】本発明の脂肪族ジカルボン酸無水物、脂
環族ジカルボン酸もしくはそのジエステル化合物、及び
これらを還元して得られる脂環族ジオール化合物は、樹
脂の原料として有用な化合物である。かかる化合物は、
ポリエステルあるいはポリカーボネート系ポリマーのモ
ノマーとして用いる場合、カルボン酸部位の立体障害の
低減により、耐熱性でしかも高重合度のポリマーを得る
ことができる。かかるポリマーは、低屈折率の光学用樹
脂として期待できる。
環族ジカルボン酸もしくはそのジエステル化合物、及び
これらを還元して得られる脂環族ジオール化合物は、樹
脂の原料として有用な化合物である。かかる化合物は、
ポリエステルあるいはポリカーボネート系ポリマーのモ
ノマーとして用いる場合、カルボン酸部位の立体障害の
低減により、耐熱性でしかも高重合度のポリマーを得る
ことができる。かかるポリマーは、低屈折率の光学用樹
脂として期待できる。
【００３８】
【実施例】以下実施例により本発明を詳述するが、本発
明はこれに限定されるものではない。なお実施例中、
「部」は「重量部」を意味する。
明はこれに限定されるものではない。なお実施例中、
「部」は「重量部」を意味する。
【００３９】核磁気共鳴スペルトル（1Ｈ−ＮＭＲ）
は、日本電子（株）製 ＪＮＭ−ＥＸ２７０を用い、Ｔ
ＭＳ基準、ＣＤＣｌ3溶媒により測定した。
は、日本電子（株）製 ＪＮＭ−ＥＸ２７０を用い、Ｔ
ＭＳ基準、ＣＤＣｌ3溶媒により測定した。
【００４０】赤外吸収スペクトルは、（株）島津製作所
製 島津赤外分光光度計ＩＲ−４７０により測定した。
製 島津赤外分光光度計ＩＲ−４７０により測定した。
【００４１】以下実施例に示す化合物は上記核磁気共鳴
スペクトル、赤外吸収スペクトル等を用いて同定した。
スペクトル、赤外吸収スペクトル等を用いて同定した。
【００４２】［実施例１］１−シクロヘキセン−４，５
−ジカルボン酸無水物２００部とジシクロペンタジエン
１００部をオートクレーブ中、２４０℃で２．５時間反
応させ、粗生成物を得た。この粗生成物から、反応物を
減圧蒸留により単離精製し、１７４℃／１．５ｍｍＨｇ
で１，１ａ，４，４ａ，５，６，７，８−オクタヒドロ
−１，４−メタノナフタレン−６，７−ジカルボン酸無
水物を得た。
−ジカルボン酸無水物２００部とジシクロペンタジエン
１００部をオートクレーブ中、２４０℃で２．５時間反
応させ、粗生成物を得た。この粗生成物から、反応物を
減圧蒸留により単離精製し、１７４℃／１．５ｍｍＨｇ
で１，１ａ，４，４ａ，５，６，７，８−オクタヒドロ
−１，４−メタノナフタレン−６，７−ジカルボン酸無
水物を得た。
【００４３】この化合物１００部と、触媒としてＰｄ−
Ｃ３部とｐ−キシレン２３０部をオートクレーブ中に仕
込み、水素圧１４０ｋｇ／ｃｍ2、１５０℃で３．５時
間反応させた。
Ｃ３部とｐ−キシレン２３０部をオートクレーブ中に仕
込み、水素圧１４０ｋｇ／ｃｍ2、１５０℃で３．５時
間反応させた。
【００４４】得られた粗反応物を１７４〜１７６℃／
１．２ｍｍＨｇで蒸留して、下記式（５）で表される
［４，２，１，０］トリシクロウンデカン−６，７−ジ
カルボン酸無水物９４部を得た。
１．２ｍｍＨｇで蒸留して、下記式（５）で表される
［４，２，１，０］トリシクロウンデカン−６，７−ジ
カルボン酸無水物９４部を得た。
【００４５】
【化１２】
【００４６】かかる化合物の赤外吸収スペクトルのチャ
ートを図１に示した。また、核磁気共鳴スペクトルのケ
ミカルシフトを次に示す。 ・１．３３〜１．４７ｐｐｍ （ｍ，５Ｈ） ・１．５７〜１．８０ｐｐｍ （ｍ，５Ｈ） ・１．９４ｐｐｍ （ｂｒ．ｄ，２Ｈ） ・２．１８ｐ
ｐｍ（ｂｒ．ｓ，２Ｈ） ・３．３４ｐｐｍ （ｔ，２Ｈ）
ートを図１に示した。また、核磁気共鳴スペクトルのケ
ミカルシフトを次に示す。 ・１．３３〜１．４７ｐｐｍ （ｍ，５Ｈ） ・１．５７〜１．８０ｐｐｍ （ｍ，５Ｈ） ・１．９４ｐｐｍ （ｂｒ．ｄ，２Ｈ） ・２．１８ｐ
ｐｍ（ｂｒ．ｓ，２Ｈ） ・３．３４ｐｐｍ （ｔ，２Ｈ）
【００４７】［実施例２］実施例１で得た［４，２，
１，０］トリシクロウンデカン−６，７−ジカルボン酸
無水物５部をメタノール１５部に溶解し、触媒としてｐ
−トルエンスルホン酸０．１部を加えて１０時間環流し
た。
１，０］トリシクロウンデカン−６，７−ジカルボン酸
無水物５部をメタノール１５部に溶解し、触媒としてｐ
−トルエンスルホン酸０．１部を加えて１０時間環流し
た。
【００４８】得られた粗成生物を１３０℃／２．５ｍｍ
Ｈｇで蒸留して、下記式（６）で表される［４，２，
１，０］トリシクロウンデカン−６，７−ジカルボン酸
ジメチルを５．９部得た。
Ｈｇで蒸留して、下記式（６）で表される［４，２，
１，０］トリシクロウンデカン−６，７−ジカルボン酸
ジメチルを５．９部得た。
【００４９】
【化１３】
【００５０】（式中、Ｍｅはメチル基を表す。） かかる化合物の赤外吸収スペクトルのチャートを図１に
示した。また、核磁気共鳴スペクトルのケミカルシフト
を次に示す。 ・１．２５〜１．８５ｐｐｍ （ｍ，１２Ｈ） ・２．１３ｐｐｍ （ｂｒ．ｓ，２Ｈ） ・２．７８ｐ
ｐｍ（ｍ，２Ｈ） ・３．６４ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ）
示した。また、核磁気共鳴スペクトルのケミカルシフト
を次に示す。 ・１．２５〜１．８５ｐｐｍ （ｍ，１２Ｈ） ・２．１３ｐｐｍ （ｂｒ．ｓ，２Ｈ） ・２．７８ｐ
ｐｍ（ｍ，２Ｈ） ・３．６４ｐｐｍ （ｓ，６Ｈ）
【００５１】［実施例３］１，１ａ，４，４ａ，５，
６，７，８−オクタヒドロ−１，４−メタノナフタレン
−６，７−ジカルボン酸ジメチル５０部をＴＨＦ５０部
に溶解し、触媒としてＰｄ−Ｃ１．５部をくわえてオー
トクレーブに仕込み、水素圧１４０ｋｇ／ｃｍ2で１５
０℃、３．５時間反応させた。
６，７，８−オクタヒドロ−１，４−メタノナフタレン
−６，７−ジカルボン酸ジメチル５０部をＴＨＦ５０部
に溶解し、触媒としてＰｄ−Ｃ１．５部をくわえてオー
トクレーブに仕込み、水素圧１４０ｋｇ／ｃｍ2で１５
０℃、３．５時間反応させた。
【００５２】粗反応物を、１３０℃／２．５ｍｍＨｇで
蒸留して、［４，２，１，０］トリシクロウンデカン−
６，７−ジカルボン酸ジメチル（上記式（６））を４９
部得た。
蒸留して、［４，２，１，０］トリシクロウンデカン−
６，７−ジカルボン酸ジメチル（上記式（６））を４９
部得た。
【００５３】かかる化合物の赤外吸収スペクトルのチャ
ート及び核磁気共鳴スペクトルのケミカルシフトは実施
例２で得られたものと同じであった。
ート及び核磁気共鳴スペクトルのケミカルシフトは実施
例２で得られたものと同じであった。
【００５４】［実施例４］［４，２，１，０］トリシク
ロウンデカン−６，７−ジカルボン酸ジメチル２０部を
ＴＨＦ２０部に溶解し、水素化リチウムアルミニウム３
部のＴＨＦ溶液に滴下した。
ロウンデカン−６，７−ジカルボン酸ジメチル２０部を
ＴＨＦ２０部に溶解し、水素化リチウムアルミニウム３
部のＴＨＦ溶液に滴下した。
【００５５】しばらく攪拌後、常法にしたがって後処理
した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）で単
離し、下記式（７）で表される化合物を得た。
した後、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル）で単
離し、下記式（７）で表される化合物を得た。
【００５６】
【化１４】
【００５７】［実施例５］［４，２，１，０］トリシク
ロウンデカン−６，７−ジカルボン酸無水物２０部を用
いた以外は、実施例４と同様にして、上記式（７）で表
される化合物を得た。
ロウンデカン−６，７−ジカルボン酸無水物２０部を用
いた以外は、実施例４と同様にして、上記式（７）で表
される化合物を得た。
【００５８】［実施例６］１，１ａ，４，４ａ，５，
６，７，８−オクタヒドロ−１，４−メタノナフタレン
−６，７−ジカルボン酸ジメチルエステル１００部、シ
クロヘキサン２３０部、触媒としてＣｕ−Ｃｒ１０部を
オートクレーブに仕込み、水素圧２００ｋｇ／ｃｍ2で
２００℃、５時間反応させた。
６，７，８−オクタヒドロ−１，４−メタノナフタレン
−６，７−ジカルボン酸ジメチルエステル１００部、シ
クロヘキサン２３０部、触媒としてＣｕ−Ｃｒ１０部を
オートクレーブに仕込み、水素圧２００ｋｇ／ｃｍ2で
２００℃、５時間反応させた。
【００５９】実施例５と同様に常法にしたがって後処理
した後、上記式（７）で表される化合物を得た。
した後、上記式（７）で表される化合物を得た。
【図１】実施例１及び実施例２で製造した化合物（上記
式（５）、（６）で表される化合物）の赤外吸収スペク
トルチャートを示す。
式（５）、（６）で表される化合物）の赤外吸収スペク
トルチャートを示す。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記式（２−１） 【化１】 （式中Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に、水素原子または炭素
数１〜６の炭化水素基である。）で示される新規脂環族
ジカルボン酸無水物。 - 【請求項２】 下記式（２−２） 【化２】 （式中Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に、水素原子または炭素
数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ9は水素原子または炭
素数１〜１２の炭化水素基である。）で示される新規脂
環族ジカルボン酸誘導体。 - 【請求項３】 下記式（２−３） 【化３】 （式中Ｒ1〜Ｒ8はそれぞれ独立に、水素原子または炭素
数１〜６の炭化水素基である。）で示される新規脂環族
ジオール。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22321495A JPH0967283A (ja) | 1995-08-31 | 1995-08-31 | 新規脂環族炭化水素系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22321495A JPH0967283A (ja) | 1995-08-31 | 1995-08-31 | 新規脂環族炭化水素系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0967283A true JPH0967283A (ja) | 1997-03-11 |
Family
ID=16794586
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22321495A Pending JPH0967283A (ja) | 1995-08-31 | 1995-08-31 | 新規脂環族炭化水素系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0967283A (ja) |
-
1995
- 1995-08-31 JP JP22321495A patent/JPH0967283A/ja active Pending
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