JPH0973173A - レジスト材料及びレジストパターンの形成方法 - Google Patents

レジスト材料及びレジストパターンの形成方法

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JPH0973173A
JPH0973173A JP8050264A JP5026496A JPH0973173A JP H0973173 A JPH0973173 A JP H0973173A JP 8050264 A JP8050264 A JP 8050264A JP 5026496 A JP5026496 A JP 5026496A JP H0973173 A JPH0973173 A JP H0973173A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 現像時のクラックの発生やパターンの剥離を
低減可能な化学増幅型レジスト材料を提供することを目
的とする。 【解決手段】 脂環式炭化水素基を含有しかつその基の
炭素原子に低級アルキル基が結合している部分を含む保
護されたアルカリ可溶性基を有し、そしてそのアルカリ
可溶性基が酸により脱離して当該化合物をアルカリ可溶
性とならしめる構造単位を含む酸感応性化合物と、放射
線露光により酸を発生する酸発生剤とを含んでなるよう
に、構成する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、レジスト材料に関
し、さらに詳しく述べると、高解像性、高感度、そして
優れたドライエッチング耐性を有する化学増幅型レジス
ト材料に関する。本発明は、また、かかる新規なレジス
ト材料を使用したレジストパターンの形成方法に関す
る。本発明によるパターン形成方法は、レジストパター
ンの現像時にクラックの発生やパターンの剥離を低減す
るのに特に有効であるので、半導体集積回路等の半導体
装置の製造に有利に使用することができる。
【０００２】
【従来の技術】近年、半導体集積回路は集積化が進んで
ＬＳＩやＶＬＳＩが実用化されており、また、これとと
もに、集積回路の最小パターンはサブミクロン領域に及
び、更に微細化する傾向にある。微細パターンの形成に
は、薄膜を形成した被処理基板上をレジストで被覆し、
選択露光を行って所望のパターンの潜像を形成した後に
現像してレジストパターンを作り、これをマスクとして
ドライエッチングを行い、その後にレジストを除去する
ことにより所望のパターンを得るリソグラフィ技術の使
用が必須である。そして、このリソグラフィに使用する
露光源として、ｇ線（波長４３６nm) 、ｉ線（波長３６
５nm）の紫外線光が使用されているが、パターンの微細
化に伴い、より波長の短い遠紫外線光、真空紫外光、電
子線、Ｘ線などが光源として使用されるようになってい
る。特に最近では、エキシマレーザ（波長２４８nmのＫ
ｒＦレーザ、波長１９３nmのＡｒＦレーザ）が光源とし
て注目されており、微細パターンの形成に有効であると
期待されている。なお、本願明細書では、″放射線″な
る語を用いた場合、これらの様々の光源からの光、すな
わち、紫外線、遠紫外線、真空紫外光、電子線（Ｅ
Ｂ）、Ｘ線、各種レーザ光等を意味するものとする。
【０００３】より短波長である遠紫外・真空紫外領域の
露光光を用いてサブミクロンのパターンを形成するに
は、用いられるレジストが、露光光の波長において透明
性に優れていることが必要であり、さらにまた、十分な
ドライエッチング耐性をもつことが求められている。こ
のようなレジストとして、本発明者らは、例えば、エス
テル部にアダマンタン骨格を有するアクリル酸エステル
又はα置換アクリル酸エステルの重合体又は共重合体か
らなることを特徴とする放射線感光材料を発明し、すで
に特許出願した（特開平４−３９６６５号公報参照）。
また、本発明者らは、同様なレジストとして、エステル
部にノルボルナン骨格を有するアクリル酸エステル又は
α置換アクリル酸エステルの重合体又は共重合体からな
ることを特徴とする化学増幅型放射線感光材料を発明し
た（特開平５−２５７２８４号公報参照）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らが先に発明
した化学増幅型レジスト及びそれを用いたパターン形成
方法は、各種の光源からの光、特に遠紫外・真空紫外領
域の波長をもつエキシマ光に対して高い透明性を有する
ばかりでなく、優れたドライエッチング耐性も有する。
しかし、これらのレジストは、厚膜で使用した場合や、
溶解能の高い現像液を用いて現像を行った場合など、適
用される使用条件によってクラックやパターンの剥れを
生じやすく、安定したパターニング特性を得ることがで
きないという欠点を依然として有している。このような
欠点がなぜ引き起こされるのかの正確な理由は不明であ
るけれども、レジストの骨格構造中に含まれる脂環式炭
化水素部分が、疎水性が強いうえに剛直であるため、現
像時にレジスト膜にかかる歪が大きくなることも１つの
原因となっていると理解される。
【０００５】また、上記のような脂環式炭化水素部分が
存在することの結果、かかる化学増幅型レジストの現像
に、この技術分野で常用のアルカリ現像液を使用できな
いという欠点もある。すなわち、レジストの構造中に含
まれる脂環式炭化水素部分が、疎水性が強いので、アル
カリ現像液へのレジストの溶解を妨げていると理解され
る。なお、アルカリ現像液の使用に係わる問題を解決す
るため、本発明者らは、保護されたアルカリ可溶性基を
有しかつその保護基が酸により脱離して当該化合物をア
ルカリ可溶性とならしめる繰り返し単位を含む重合体又
は共重合体と、放射線露光により酸を発生する酸発生剤
とを含むレジストを、露光後、特定のアンモニウム化合
物又はモルフォリン化合物の水溶液又はアルコール溶液
を含む現像液で現像することを特徴とするレジストパタ
ーンの形成方法を見い出し、特許出願した（平成７年２
月１０日出願の特願平７−２３０５３号の明細書を参照
されたい）。
【０００６】さらに、上記したようなレジストは、通
常、被エッチング層を有する基板との密着性が悪く、基
板上のレジスト膜が現像時に基板から剥離することがあ
ったり、また、焼き付けようとする回路パターンが遮光
されるようにできた露光マスクを介して露光を行った場
合に、所望のマスクパターンより若干大きい形状のレジ
ストパターンができあがることがあった。したがって、
マスクパターンにより、レジストパターンを精確かつ忠
実に再現できるようなレジスト材料を提供することが望
まれている。
【０００７】上記の説明から理解されるように、化学増
幅型レジストとそれを用いたパターン形成方法の改良に
当たっては、通常、レジスト材料そのものを改良するア
プローチと、レジストプロセスにおいて用いられる現像
液を改良するアプローチの２つのアプローチがとられて
いる。本発明は、諸般の条件等を考慮して、レジスト材
料そのものを改良しようとするものである。
【０００８】本発明の１つの目的は、したがって、エキ
シマ光を含めた各種の放射線に対して高い透明性を有
し、優れたドライエッチング耐性を有し、現像時のクラ
ックの発生やパターンの剥離を低減した、すなわち、安
定したパターニング特性を奏する、改良された化学増幅
型レジストを提供することにある。本発明のもう１つの
目的は、基板との密着性が良好で、マスクパターンに対
応するパターンを忠実に再現可能な改良された化学増幅
型レジストを提供することにある。
【０００９】また、本発明のもう１つの目的は、そのよ
うな化学増幅型レジストを使用した、標準アルカリ現像
液で現像を行い得る改良されたレジストパターンの形成
方法を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、１つの面にお
いて、次式（Ｉ）〜（VI）のいずれかにより表される脂
環式炭化水素基含有部分：
【００１１】
【化２４】
【００１２】（上式において、ＲI は、１〜４個の炭素
原子を有する直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を表し、
置換もしくは非置換のいずれであってもよく、そしてＺ
は、記載の炭素原子とともに脂環式炭化水素基を完成す
るのに必要な複数個の原子を表す）
【００１３】
【化２５】
【００１４】（上式において、ＲIIは、同一もしくは異
なっていてもよく、１〜４個の炭素原子を有する置換も
しくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又は脂
環式脂環式炭化水素基を表し、但し、ＲIIの少なくとも
１個は脂環式炭化水素基である）
【００１５】
【化２６】
【００１６】（上式において、ＲIIは前記定義に同じで
ある）
【００１７】
【化２７】
【００１８】（上式において、ＲIII は、同一もしくは
異なっていてもよく、プロトン、１〜４個の炭素原子を
有する置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基又は脂環式炭化水素基を表し、但し、ＲIII の少
なくとも１個は脂環式炭化水素基であり、また、式中、
非二重結合の炭素原子に結合した２個のＲIII のうち少
なくとも１個は、１〜４個の炭素原子を有する置換もし
くは非置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又は脂環
式炭化水素基である）
【００１９】
【化２８】
【００２０】（上式において、ＲIIは前記定義に同じで
ある）
【００２１】
【化２９】
【００２２】（上式において、ＲI 及びＺは前記定義に
同じである）で保護されたアルカリ可溶性基を有しかつ
前記アルカリ可溶性基が酸により脱離して当該化合物を
アルカリ可溶性とならしめる構造単位を含む酸感応性化
合物と、放射線露光により酸を発生する酸発生剤とを含
んでなることを特徴とするレジスト材料を提供する。
【００２３】本発明は、そのもう１つの面において、上
記した式（Ｉ）〜（VI）のいずれかにより表される脂環
式炭化水素基含有部分で保護されたアルカリ可溶性基を
有しかつ前記アルカリ可溶性基が酸により脱離して当該
化合物をアルカリ可溶性とならしめる構造単位を含む酸
感応性化合物と、放射線露光により酸を発生する酸発生
剤とを含むレジスト材料を被処理基板上に塗布し、前記
被処理基板上のレジスト膜を前記酸発生剤からの酸の発
生を惹起し得る放射線に選択的に露光し、そして露光後
のレジスト膜のポストベーク後、前記露光工程において
形成された潜像を現像すること、を含んでなることを特
徴とするレジストパターンの形成方法を提供する。
【００２４】
【発明の実施の形態】本発明は、上記したように、前式
（Ｉ）〜（VI）のいずれかにより表される脂環式炭化水
素基含有部分で保護されたアルカリ可溶性基を有しかつ
前記アルカリ可溶性基が酸により脱離して当該化合物を
アルカリ可溶性とならしめる構造単位を含む酸感応性化
合物と、放射線露光により酸を発生する酸発生剤とを含
むレジスト材料にある。
【００２５】上式（Ｉ）において、ＲI は、好ましく
は、置換もしくは非置換のいずれであってもよい、１〜
４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖のアルキル
基、例えばメチル基又はエチル基であるが、これは、炭
素原子の数がさらに増加した場合、疎水性が強くなると
いう点では注目に値するというものの、基の脱離を満足
に達成し得ないなどの不都合がでてくるからである。ま
た、かかるアルキル基が置換されている場合、適当な置
換基は、例えば、ハロゲン、例えば塩素、フッ素、沃素
などである。アルカリ可溶性基の安定性などの面から、
極性の強い置換基の使用は回避することが望ましい。ま
た、このアルキル基についての規定は、他の式において
ＲII又はＲIII によって規定されるアルキル基について
も、基本的に同様に適用することができる。本発明によ
るレジスト材料において、その主たる１成分である酸感
応性化合物の構造単位中に含まれるべきアルカリ可溶性
基は、この技術分野において周知のいろいろな基を包含
するというものの、一般的には、カルボン酸基、スルホ
ン酸基、アミド基、イミド基、フェノール基、酸無水物
基、チオール基、ラクトン酸エステル基（α−α，β−
ジメチル−γ−ブチロラクトン基）、アザラクトン基、
カーボネート基、オキサゾン基、ピロリドン基、ヒドロ
キシオキシム基などであり、好ましくはカルボン酸基、
スルホン酸基、アミド基、イミド基、そしてフェノール
基である。
【００２６】また、本発明のレジスト材料では、上記の
ようなアルカリ可溶性基が脂環式炭化水素基含有部分に
よって保護されている。かかる保護されたアルカリ可溶
性基は、好ましくは、次式（VII ）〜（XI）により表さ
れるカルボン酸：
【００２７】
【化３０】
【００２８】
【化３１】
【００２９】
【化３２】
【００３０】
【化３３】
【００３１】
【化３４】
【００３２】（式中、ＲI 、ＲII及びＲIII ならびにＺ
は、それぞれ、前記定義に同じである）、次式（XII ）
により表されるイミド基：
【００３３】
【化３５】
【００３４】（式中、Ｚは前記定義に同じである）又は
次式（XIII）により表されるフェノール基：
【００３５】
【化３６】
【００３６】（式中、Ｚは前記定義に同じである）であ
る。また、前記アルカリ可溶性基中に含まれる脂環式炭
化水素基は、化学の分野で公知のいろいろな基を包含
し、また、それらの基は必要に応じて置換されていても
よいというものの、好ましくは、以下に詳しく説明する
ように、複数個の環構造を有するかもしくは縮合環を有
している。前記脂環式炭化水素基は、特に好ましくは、
アダマンタン又はその誘導体である。
【００３７】本発明において用いられる、併用される酸
発生剤から発生せしめられた酸に対して感応性を有する
酸感応性化合物は、記載の条件を満たす限りにおいて、
低分子量の化合物から高分子量の化合物まで、広範な化
合物を包含し、また、これらの化合物は、単独で使用し
てもよく、さもなければ、２種類もしくはそれ以上の化
合物を混合して使用してもよい。かかる酸感応性化合物
は、大きく分けて、前記構造単位を繰り返し単位として
含む重合体又は共重合体、そして低分子量の非重合化合
物である。かかる酸感応性化合物は、それが重合体又は
共重合体の形をとる場合、低分子量から高分子量までの
広い範囲の分子量を有することができ、また、好ましく
は、アクリル酸エステル及びその誘導体、イタコン酸エ
ステル及びその誘導体、フマル酸エステル及びその誘導
体ならびにスチレン置換体及びその誘導体からなる群か
ら選ばれる繰り返し単位を単独もしくは組み合わせて有
している。また、前記酸感応性化合物が非重合化合物の
形をとる場合には、所期のレジスト特性を得るため、そ
の化合物と組み合わせて任意のアルカリ可溶性の重合体
又は共重合体を使用することが必要である。
【００３８】本発明の酸感応性化合物は、それと組み合
わせて、１種類もしくはそれ以上の同様な酸感応性化合
物を追加的に有することができる。かかる場合に適当な
追加の酸感応性化合物としては、以下に列挙するものに
限定されないけれども、３級炭素エステル、３−オキソ
エステル、アセタールのエステル、カルボキシエーテル
などを挙げることができる。また、かかる追加の酸感応
性化合物は、好ましくは、以下に列挙するようなアルカ
リ可溶性基を含有することができる：カルボン酸基、ス
ルホン酸基、アミド基、イミド基、フェノール基、酸無
水物基、チオール基、ラクトン酸エステル基（α−α，
β−ジメチル−γ−ブチロラクトン基）、アザラクトン
基、カーボネート基、オキサゾン基、ピロリドン基、ヒ
ドロキシオキシム基、ニトリル基、ニトロ基、アルデヒ
ド基、アセチル基、ヒドロキシル基、チオエーテル基な
ど。
【００３９】化学増幅型レジスト材料において、もしも
その構造中に脂環式炭化水素基が含まれているとする
と、その強い疎水性のため、そのレジスト材料を露光後
にアルカリ水溶液で現像する段階で、露光部のアルカリ
水溶液への溶解が抑止されるものと考えられる。そこ
で、レジスト構造中に含めるべき脱保護基（保護された
アルカリ可溶性基であって、酸によりレジスト構造から
脱離可能な基）として、脂環式基を有するものを用い
て、露光及びＰＥＢ（露光後ベーク；Ｐｏｓｔ Ｅｘｐ
ｏｓｕｒｅ Ｂａｋｉｎｇ）により脱離させ、露光部よ
り脂環式基を除去することが好ましい。ところが、脂環
式基は、環構造を有するために、結合の角度が固定され
ており、その基の脱離後に二重結合を有する生成物を形
成することが困難であり、また、このために、容易に脱
離反応を生じなかった。 本発明者らは、この問題を解
決するため、上記したように、レジスト構造中に含まれ
る脱保護基の一部分に、前式（Ｉ）により表される、脂
環式基を有しかつその環骨格を構成する炭素原子の１個
が適当な低級アルキル基で置換された部分を導入するこ
とにより、該脱保護基をエステル構造とすることが有効
であることを見い出した。すなわち、脱保護基をエステ
ル構造とすることにより、その基の脱離を容易にするこ
とが可能となった。このことは、以下の説明によって本
発明を束縛しようとするものではないけれども、基の脱
離時に形成されると考えられる二重結合が、“結合の歪
み”が小さい環の外側に生成することが可能であること
に由来するものと、予想される。
【００４０】こうして、前式（Ｉ）により表される構造
を有するレジスト材料は、露光により発生したプロトン
酸を触媒として脱離反応を生じ、カルボン酸あるいはそ
の類似物を生成するとともに、露光部の脂環式基の部分
が除去される。このため、レジスト材料の露光部では、
脂環式基による溶解禁止効果がなくなり、アルカリ水溶
液に容易に溶解可能となる。結果として、レジスト材料
の現像がスムーズに進行し、所期の安定したパターニン
グ特性を得ることができる。
【００４１】また、脂環式炭化水素基が環構造を形成す
る炭素と直接にエステルを形成している化学増幅型レジ
ストでは、脂環式炭化水素基に起因する剛直性を十分に
低減することができないと考えられる。このことが、レ
ジスト膜の膜厚が厚くなるなどして現像中に歪みを生じ
やすくなる場合において、クラックや剥がれを生じる一
因となっていると予測できる。本発明者らは、この問題
を解決するため、上記したように、レジスト構造中に前
式（II）〜（VI）により表される脱保護構造を導入する
のが有効であるということを見い出した。すなわち、こ
の脱保護構造では、脂環式基が含まれるけれども、環構
造が直接にエステルを形成しているのではなく、少なく
とも１個以上の原子を介してエステルを形成している。
この場合に介在させるべき原子としては、炭素原子がも
っとも一般的であるけれども、酸素、窒素あるいは硫黄
等、脱離機能を損なうものでなければ、限定されるもの
ではない。このことは、以下の説明によって本発明を束
縛しようとするものではないけれども、環構造と直接に
エステルを形成していない脱保護基とし、脂環式炭化水
素基を主鎖から遠ざけることにより剛直性を緩和するこ
とが可能になったものと、予想される。
【００４２】こうして、前式（II）〜（VI）により表さ
れる構造を有するレジスト材料は、露光により発生した
プロトン酸を触媒として脱離反応を生じ、カルボン酸あ
るいはその類似物を生成するとともに、露光部の脂環式
基の部分が除去される。このため、レジスト材料の露光
部では、脂環式基による溶解禁止効果がなくなり、アル
カリ水溶液に容易に溶解可能となる。結果として、レジ
スト材料の現像がスムーズに進行し、所期の安定したパ
ターニング特性を得ることができる。これまでは、前式
（Ｉ）により表される構造を有するレジスト材料の場合
に同様である。加えて、この特定のレジスト材料では、
上記したように脂環式炭化水素基が主鎖から離れている
ので、得られるレジスト膜の剛直性が低減され、現像時
にレジスト膜に生じる歪みの影響が小さくなる。このた
め、現像時のクラックや剥がれを生じにくくなり、結果
として安定したパターニング特性を得ることができる。
【００４３】本発明による化学増幅型レジストは、上記
した通り、保護されたアルカリ可溶性基が酸により脱離
してアルカリ可溶性となる酸感応性化合物、好ましく
は、重合体又は共重合体（ここで、“共重合体”とは、
三成分もしくはそれよりも多成分の共重合体も含む）あ
るいは非重合化合物と、酸発生剤とを組み合わせて有す
る化学増幅型レジストである。以下、かかる化学増幅型
レジストとその調製、そしてそれを用いたレジストパタ
ーンの形成をそれらの好ましい態様を参照して詳細に説
明する。なお、本発明は、以下に記載する態様にのみ限
定されるものではないことを理解されたい。
【００４４】本発明による化学増幅型レジストにおい
て、その主たる１成分である酸感応性化合物の構造単位
中に含まれる保護されたアルカリ可溶性基は、好ましく
は、カルボン酸基、スルホン酸基、アミド基、イミド基
及びフェノール基からなる群から選ばれる一員であり、
さらに好ましくは、前式（VII ）〜（XI）により表され
るカルボン酸、前次式（XII ）により表されるイミド
基、そして前式（XIII）により表されるフェノール基で
ある。
【００４５】例えば、保護されたアルカリ可溶性基とし
てのカルボン酸基は、酸によりその保護基が脱離してカ
ルボン酸を生じるユニットであり、例えば、ｔ−ブチル
エステル、ｔ−アミルエステル、α，α−ジメチルベン
ジルエステル等の３級炭素エステル、テトラヒドロピラ
ニルエステル等のアセタールからなるエステル、３−オ
キシシクロヘキシルエステル等のβ−オキシケトンから
なるエステル、その他をあげることができる。
【００４６】これらのカルボン酸基及びその他のアルカ
リ可溶性基のための保護基は、以下に列挙するものに限
定されるわけではないけれども、好ましくは、３級炭化
水素基、例えばｔ−ブチル基など、又はβ−オキシケト
ン基、例えば３−オキソシクロヘキシル基、環状β−ヒ
ドロキシケトン基、例えばメバロニックラクトン基な
ど、である。
【００４７】また、本発明の化学増幅型レジストにおい
て用いられる酸感応性化合物は、好ましくは、トリアル
キルカルビノールから形成されるエステル、アセタール
から形成されるエステル、β−オキシケトンから形成さ
れるエステル、α−オキシアルケンあるいはα−オキシ
シクロアルケンから形成されるエステル、その他をその
構造単位中に含むことができる。
【００４８】また、前記アルカリ可溶性基中に含まれる
脂環式炭化水素基は、化学増幅型レジストの分野で公知
のいろいろな基を包含する。適当な脂環式炭化水素基
は、その一例を示すと、次のような化合物を骨格とする
ものである。 （１）アダマンタン及びその誘導体 （２）ノルボルナン及びその誘導体 （３）パーヒドロアントラセン及びその誘導体 （４）パーヒドロナフタレン及びその誘導体 （５）トリシクロ〔５．２．１．０2,6 〕デカン及びそ
の誘導体 （６）ビシクロヘキサン及びその誘導体 （７）スピロ〔４，４〕ノナン及びその誘導体 （８）スピロ〔４，５〕デカン及びその誘導体 これらの化合物は、それぞれ、次のような構造式で表さ
れる：
【００４９】
【化３７】
【００５０】本発明の実施に当たって、脂環式炭化水素
としては、上記したように複数個の環構造を有するかも
しくは縮合環を有しているものが好ましく、単環である
シクロヘキシル基等では十分なドライエッチング耐性を
得ることができない。また、これらの化合物のうちで、
従来のノボラック系レジストと同等かもしくはそれ以上
のドライエッチング耐性を得るには、アダマンタン等の
縮合環が、特に好ましい。
【００５１】本発明による化学増幅型レジストおいて、
それに含まれる酸感応性化合物は、好ましくは、重合体
又は共重合体の形をとることができる。ここで用いられ
る酸感応性重合体又は共重合体は、多種多様なもののな
かから任意に選択して使用することができる。酸感応性
重合体又は共重合体は、以下に列挙するものに限定され
るものではないけれども、好ましくは、アクリル酸エス
テル及びその誘導体、イタコン酸エステル及びその誘導
体、フマル酸エステル及びその誘導体ならびにスチレン
置換体及びその誘導体からなる群から選ばれる繰り返し
単位（構造単位）を単独もしくは組み合わせて有するも
のである。それというのも、これらの繰り返し単位は、
重合体又は共重合体の調製及びその塗布性の面でその他
の重合体又は共重合体よりも有利であるからである。
【００５２】また、酸感応性共重合体は、必要に応じ
て、上記したような繰り返し単位に組み合わせて、以下
に列挙するものに限定されるわけではないけれども、そ
の他の繰り返し単位、例えば、アクリロニトリル、オレ
フィン、ジエン又はこれらの誘導体を用いて調製しても
よい。本発明の酸感応性重合体又は共重合体において、
満足すべき密着性を得るためには、強い極性を有する繰
り返し単位を使用することが好ましい。特に、かかる重
合体又は共重合体は、必須の構成要素であるところのア
ルカリ可溶性基を有することに加えて、自体アルカリ可
溶性である繰り返し単位を有していれば、アルカリ可溶
性基に由来する少量のカルボン酸等の生成で現像可能と
なることが期待され、さらに好ましい。
【００５３】本発明によれば、したがって、レジスト材
料の１成分としての酸感応性化合物が、共重合体の形を
とっており、そしてその繰り返し単位が、上記した構造
単位に加えて、アルカリ可溶性基を側鎖に有する繰り返
し単位及び（又は）前記酸発生剤から生じる酸により脱
離可能な追加の保護されたアルカリ可溶性基を側鎖に有
する繰り返し単位を含むことを特徴とするレジスト材料
が提供される。
【００５４】かかるレジスト材料の共重合体は、好まし
くは、次式（XIV ）又は（XV）により表される構造単位
を有することができる。
【００５５】
【化３８】
【００５６】
【化３９】
【００５７】上式において、Ｒは、同一もしくは異なっ
ていてもよく、水素、ハロゲン又は１〜４個の炭素原子
を有する置換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキル基を表し、ＲI は、１〜４個の炭素原子を有する
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を表し、置換もしくは
非置換のいずれであってもよく、Ａは、酸により脱離可
能な保護基を表し、そしてＺは、記載の炭素原子ととも
に脂環式炭化水素基を完成するのに必要な複数個の原子
を表す。
【００５８】前式（XIV ）の構造単位は、アダマンタン
やノルボルナンなどの脂環式骨格を有していて酸発生剤
から生じる酸により脱離する保護基と、アルカリ可溶な
カルボン酸基とを組み合わせて含ませた例である。レジ
ストの構造中に酸性の基が存在するので、露光後の露光
部のアルカリ現像液への溶け出しがスムーズになる。ま
た、その酸性基の含有量をコントロールすれば、現在標
準化されているアルカリ現像液（２．３８％テトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド水溶液）でも現像可能であ
る。この場合、カルボン酸を含むユニットのレジスト中
の含有量は、５モル％以上２モル％未満であるのが望ま
しい。
【００５９】また、前式（XV）の構造単位は、アダマン
タンやノルボルナンなどの脂環式骨格を有していて酸発
生剤から生じる酸により脱離する保護基、同じく酸によ
り脱離するけれども通常の保護基（但し、波長１９３nm
のＡｒＦエキシマレーザを用いたリソグラフィを意図し
ているような場合には、保護基中に芳香族環が含まれな
いことが好ましい）、そしてアルカリ可溶なカルボン酸
基を組み合わせて含ませた例である。このようなレジス
ト構造では、脱離が起こらない場合でも、レジストがア
ルカリに溶解可能であるので、露光後の露光部のアルカ
リ現像液への溶け出しがスムーズになるという効果があ
る。
【００６０】ところで、前記した次式（XIV ）又は（X
V）中の置換基ＲI は、前記したものと同様に、メチル
基、エチル基、それらのハロゲン化（塩素化、臭素化
等）物などであることができる。また、酸により脱離可
能な保護基Ａは、上記したように通常の保護基、例え
ば、４級炭素基あるいはβ−オキシケトン基、例えばｔ
−ブチル基、ｔ−アミル基、３−オキシシクロヘキシル
基などであることができる。また、Ｚにより完成される
脂環式炭化水素基は、好ましくは、先に一般式で示した
ような、アダマンタン及びその誘導体、ノルボルナン及
びその誘導体、パーヒドロアントラセン及びその誘導
体、パーヒドロナフタレン及びその誘導体、トリシクロ
〔５．２．１．０2,6 〕デカン及びその誘導体、ビシク
ロヘキサン及びその誘導体、スピロ〔４，４〕ノナン及
びその誘導体、スピロ〔４，５〕デカン及びその誘導体
などである。
【００６１】特にアルカリ可溶性基がカルボン酸である
場合を参照して本発明において有用である酸感応性重合
体又は共重合体をさらに具体的に説明すると、次の通り
である。酸感応性重合体は、好ましくは、次式（XVI ）
により表されるメタ（アクリレート）重合体である。
【００６２】
【化４０】
【００６３】上式において、Ｒは、プロトン（水素）、
ハロゲン、置換もしくは非置換のアルキル基、例えばメ
チル基あるいはエチル基、メチロール基などを表し、Ａ
は、前式（Ｉ）〜（VI）の部分に相当し、例えば、保護
基、好ましくは４級炭素基あるいはβ−オキシケトン
基、例えばｔ−ブチル基、ｔ−アミル基、３−オキシシ
クロヘキシル基などで保護された脂環式炭化水素基、好
ましくはアダマンチル、ノルボルニル、シクロヘキシ
ル、トリシクロ〔５．２．１．０〕デカンなどを表し、
そしてｎは任意の正の整数を表す。
【００６４】また、酸感応性共重合体は、好ましくは、
次式（XVII）及び（XVIII ）により表されるメタ（アク
リレート）共重合体である。なお、メタ（アクリレー
ト）三成分共重合体もこれに準じて構成することができ
る。
【００６５】
【化４１】
【００６６】
【化４２】
【００６７】上式において、Ｒ、Ａ及びｎは、それぞ
れ、前記定義に同じであり、Ｙは、任意の置換基、好ま
しくは、例えば、アルキル基、例えばｔ−ブチル基な
ど、エーテル基、例えばフェノキシ基など、脂環式基、
例えばアダマンチル、ノルボルニル、シクロヘキシル、
トリシクロ〔５．２．１．０〕デカンなど、あるいは次
式の基：
【００６８】
【化４３】
【００６９】などを表し、式中、R1、R2及びR3は、それ
ぞれ、水素、置換もしくは非置換のアルキル基又はアル
キレン基、例えばメチル基、エチル基、メチレン基な
ど、その他を表し、そしてＢは、任意の置換基、好まし
くは、例えば、カルボキシル基、あるいは次式の基：
【００７０】
【化４４】
【００７１】などを表し、式中、置換基Ｄ中のR4は、水
素又は置換もしくは非置換のアルキル基、例えばメチル
基あるいはエチル基であり、そしてｌ及びｍは、それぞ
れ、任意の正の整数を表す。本発明において有利に用い
ることのできる酸感応性共重合体は、さらに具体的に
は、以下のものに限定されるわけではないけれども、次
のようなものを包含する。なお、式中のｍ及びｎは、そ
れぞれ、前記定義に同じである。
【００７２】
【化４５】
【００７３】
【化４６】
【００７４】
【化４７】
【００７５】
【化４８】
【００７６】
【化４９】
【００７７】
【化５０】
【００７８】
【化５１】
【００７９】
【化５２】
【００８０】
【化５３】
【００８１】
【化５４】
【００８２】
【化５５】
【００８３】
【化５６】
【００８４】
【化５７】
【００８５】
【化５８】
【００８６】前記した酸感応性重合体又は共重合体は、
必要に応じて、アルカリ可溶性の重合体又は共重合体、
例えば、ノボラック樹脂、フェノール樹脂、イミド樹
脂、カルボン酸含有樹脂、その他を追加的に含有してい
てもよい。さらにまた、本発明の実施に当たっては、上
記したような酸感応性重合体又は共重合体に代えて、重
合せしめられていない低分子の化合物（本願明細書で
は、特に、「非重合化合物」と呼ぶ）を同一の目的に使
用することができる。ここで用いられる非重合化合物
は、前記した通り、保護されたアルカリ可溶性基が酸に
より脱離してアルカリ可溶性となる酸感応性化合物であ
り、その分子中に前式（Ｉ）〜（VI）で表される部分を
含有する保護されたアルカリ可溶性基を有しかつ記載の
挙動を呈する限りにおいて特に限定されるものではな
い。一般的には、かかる非重合化合物は、脂環式の環骨
格、ベンゼン環等の芳香族環の環骨格、アルキル骨格等
を有していて、それらの骨格の一部が前式（Ｉ）〜（V
I）で表される部分を含有する基で置換されているもの
である。好ましい非重合化合物の例を一般式で示すと、
以下に列挙するものに限定されるわけではないけれど
も、次のような化合物を包含する。なお、下式におい
て、ＲI 、ＲII、Ｚ及びｎは、それぞれ、前記した定義
に同じである。
【００８７】
【化５９】
【００８８】
【化６０】
【００８９】
【化６１】
【００９０】
【化６２】
【００９１】
【化６３】
【００９２】
【化６４】
【００９３】
【化６５】
【００９４】
【化６６】
【００９５】また、これらの非重合化合物は、必要に応
じて、前式（Ｉ）〜（VI）で表される部分を含有する基
に加えて、その他の、その保護基が酸により脱離してカ
ルボン酸等を生じるユニット、例えば、ｔ−ブチルエス
テル、ｔ−アミルエステル、α，α−ジメチルベンジル
エステル等の３級炭素エステル、テトラヒドロピラニル
エステル等のアセタールからなるエステル、３−オキシ
シクロヘキシルエステル等のβ−オキシケトンからなる
エステル、その他を有していてもよい。
【００９６】これらの非重合化合物は、それらの単独で
は所期のレジスト特性を奏することができないので、ア
ルカリ可溶性の重合体又は共重合体を併用することが必
要である。ここで使用することのできるアルカリ可溶性
の重合体又は共重合体は、以下に記載するものに限定さ
れるわけではないけれども、例えば、ノボラック樹脂、
フェノール樹脂、イミド樹脂、カルボン酸含有樹脂、そ
の他を包含する。なお、非重合化合物とアルカリ可溶性
重合体又は共重合体の混合比は、使用する化合物等の特
性、所望とするレジスト特性、その他のファクターに応
じて広い範囲で変更することができる。
【００９７】また、本発明の化学増幅型レジストにおい
て上記したような酸感応性重合体又は共重合体あるいは
非重合化合物と組み合わせて用いられる酸発生剤は、レ
ジストの化学において一般的に用いられている酸発生
剤、すなわち、紫外線、遠紫外線、真空紫外線、電子
線、Ｘ線、レーザ光などの放射線の照射によりプロトン
酸を生じる物質であることができる。本発明の実施にお
いて適当な酸発生剤は、以下に列挙するものに限定され
ないけれども、次のようなものを包含する。 （１）次式により表されるジアゾニウム塩： Ａｒ−Ｎ2 + Ｘ- （上式において、Ａｒは、置換もしくは非置換の芳香族
基、例えばフェニル基など、又は脂環式基を表し、そし
てＸは、ハロゲン、例えばＣｌ、Ｂｒ、ＩあるいはＦ、
ＢＦ4 、ＢＦ6 、ＰＦ6、ＡｓＦ6 、ＳｂＦ6 、ＣＦ3
ＳＯ3 、ＣｌＯ4 又は有機スルホン酸アニオンなどを表
す） （２）次式により表されるヨードニウム塩：
【００９８】
【化６７】
【００９９】（上式において、Ａｒ及びＸは、前記定義
に同じである） （３）次式により表されるスルホニウム塩：
【０１００】
【化６８】
【０１０１】
【化６９】
【０１０２】
【化７０】
【０１０３】
【化７１】
【０１０４】
【化７２】
【０１０５】
【化７３】
【０１０６】（上式において、Ｒ、R1、R2、R3、Ａｒ及
びＸは、それぞれ、前記定義に同じであり、例えば、Ｒ
はメチル基などであり、R1、R2及びR3はフェニル基など
であり、そしてｔＢｕは、ｔ−ブチル基である） （４）次式により表されるスルホン酸エステル：
【０１０７】
【化７４】
【０１０８】（上式において、Ａｒ及びＲは、前記定義
に同じである） （５）次式により表されるオキサアゾール誘導体：
【０１０９】
【化７５】
【０１１０】（上式において、Ｘは前記定義に同じであ
り、但し、−ＣＸ3 基の１つは置換もしくは非置換のア
リール基又はアルケニル基であってもよい） （６）次式により表されるｓ−トリアジン誘導体：
【０１１１】
【化７６】
【０１１２】（上式において、Ｘは前記定義に同じであ
り、但し、−ＣＸ3 基の１つは置換もしくは非置換のア
リール基又はアルケニル基であってもよい） （７）次式により表されるジスルホン誘導体： Ａｒ−ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ａｒ （上式において、Ａｒは前記定義に同じである） （８）次式により表されるイミド化合物：
【０１１３】
【化７７】
【０１１４】（上式において、Ｘは前記定義に同じであ
る） （９）その他、例えばオキシムスルホネート、ジアゾナ
フトキノン、ベンゾイントシレートなど。 これらの酸発生剤は、さらに具体的にいくつかの例を示
すと、次のような化合物である。トリフェニルスルホニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート：
【０１１５】
【化７８】
【０１１６】トリフェニルホスホニウムヘキサフルオロ
ホスフェート：
【０１１７】
【化７９】
【０１１８】ジフェニルヨードヘキサフルオロホスフェ
ート：
【０１１９】
【化８０】
【０１２０】ベンゾイントシレート：
【０１２１】
【化８１】
【０１２２】本発明を実施するに当って、上記したよう
な酸感応性化合物と酸発生剤とから化学増幅型レジスト
を調製する。例えば、かかるレジストの調製は、レジス
トの化学において一般的に行われている技法を使用して
常法に従って、レジスト溶液の形で調製することができ
る。例えば、レジストを構成する酸感応性化合物が上記
したような重合体又は共重合体である場合、その重合体
又は共重合体を形成するための選ばれた単量体を適当な
重合開始剤の存在において重合せしめ、次いで得られた
重合体又は共重合体の溶液に酸発生剤を添加してレジス
ト溶液とすることができる。ここで使用する重合条件及
び重合開始剤は、常用されている広い範囲のもののなか
から任意に選択して使用することができる。例えば、適
当な重合開始剤の一例として、次のようなものを挙げる
ことができる。 ＡＩＢＮ（アゾイソブチロニトリル）：
【０１２３】
【化８２】
【０１２４】ＭＡＩＢ（ジメチル−２，２−アゾイソビ
スブチラート）：
【０１２５】
【化８３】
【０１２６】化学増幅型レジストの調製において、酸感
応性化合物に添加する酸発生剤の量は、広い範囲にわた
って変更することができ、一般には約１〜３０重量％、
好ましくは約１〜１５重量％である。また、そのような
レジストの溶液の調製に用いる溶媒は、レジストの種
類、塗布条件、その他のファクタに応じていろいろに変
更し得るというものの、好ましくは、例えばシクロヘキ
サン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテ
ート（ＰＧＭＥＡ）、乳酸エチルなどの有機溶媒であ
る。
【０１２７】本発明によるレジストパターンの形成方法
は、任意のいろいろな工程を経て実施することができる
というものの、好ましくは、次のようにして実施するこ
とができる。最初に、上記のようにして調製した化学増
幅型レジストの溶液を被処理基板上に塗布する。ここで
使用する被処理基板は、半導体装置及びその他の装置に
おいて通常用いられているいかなる基板であってもよ
く、具体的には、シリコン、酸化膜、ポリシリコン、窒
化膜、アルミニウムなどをあげることができる。これら
の基板は、すでに回路が作りこまれていても、あるいは
作りこまれていなくてもよい。これらの基板は、場合に
よっては、レジストとの密着性を向上させるために、例
えばヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）などのような
密着促進剤で前処理しておくことが好ましい。
【０１２８】レジスト溶液の塗布は、スピンコータ、デ
ィップコータ、ローラコータなどのような常用の塗布装
置を使用して行うことができる。形成されるレジスト膜
の膜厚は、そのレジスト膜の使途などのファクターに応
じて広く変更し得るというものの、通常約０．３〜２．
０μｍの範囲である。次いで、必要に応じて、放射線を
選択的に露光する前に、上記工程で形成されたレジスト
膜を約６０〜１５０℃、好ましくは約６０〜１００℃の
温度で約６０〜１８０秒間にわたってプリベークする。
このプリベークには、例えばホットプレートのような加
熱手段を用いることができる。
【０１２９】また、もしもレジスト膜の上にさらにトッ
プコート膜（保護膜）を施すような場合には、例えば、
オレフィン樹脂の溶液をスピンコート法によりレジスト
膜上に塗布し、１００℃前後の温度でベーキングを行う
ことによって、トップコート膜とすることができる。レ
ジスト膜の形成及び任意にプリベーク後、そのレジスト
膜を常用の露光装置で放射線に選択露光する。適当な露
光装置は、市販の紫外線（遠紫外線・真空紫外線）露光
装置、Ｘ線露光装置、電子ビーム露光装置、エキシマス
テッパ、その他である。露光条件は、その都度、適当な
条件を選択することができる。この選択露光の結果、レ
ジスト膜に含まれる酸発生剤から酸が発生せしめられ
る。
【０１３０】次いで、露光後のレジスト膜を露光後ベー
ク（ＰＥＢ）することによって、酸を触媒とした保護基
の脱離反応を生じさせる。この露光後ベークは、先のプ
リベークと同様にして行うことができる。例えば、ベー
ク温度は約６０〜１５０℃、好ましくは約１００〜１５
０℃である。なお、トップコート膜を併用している場合
には、この露光後ベークの後であって現像の前、例えば
有機溶剤によってそれを剥離除去する。
【０１３１】露光後ベークを完了した後、露光後のレジ
スト膜を常法に従って液体現像する。ここで使用する現
像液は、この技術分野で一般的に用いられている現像液
のなかから、適当なものを任意に選択することができ
る。とりわけ好ましい現像液は、先に引用した特開平７
−２３０５３号明細書のなかで提案されているように、
現像剤としての、次式のアンモニウム化合物：
【０１３２】
【化８４】
【０１３３】（式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ、
同一もしくは異なっていてもよく、１〜６個の炭素原子
を有する置換もしくは非置換のアルキル基を表す）、次
式のモルフォリン化合物：
【０１３４】
【化８５】
【０１３５】又はその混合物の水溶液又はアルコール溶
液を含む現像液である。現像剤としてのアンモニウム化
合物の好ましい例は、以下に列挙するものに限定される
わけではないけれども、テトラメチルアンモニウムハイ
ドロキシド（ＴＭＡＨ）、テトラエチルアンモニウムハ
イドロキシド（ＴＥＡＨ）、テトラプロピルアンモニウ
ムハイドロキジド（ＴＰＡＨ）、テトラブチルアンモニ
ウムハイドロキシド（ＴＢＡＨ）、などを包含する。
【０１３６】これらの現像剤を水に溶解するかもしく
は、例えばメタノール、エタール、イソプロピルアルコ
ール等のアルコールに溶解して現像液となす。溶解する
現像剤の濃度は、広く変更することができるけれども、
一般的に約０．１〜１５重量％の範囲、好ましくは約
０．１〜１０重量％の範囲である。現像時間は、これも
特に限定されるわけではないけれども、一般的に約１〜
５分間の範囲、好ましくは約１〜３分間の範囲である。
現像の結果、レジスト膜の露光域が溶解除去せしめられ
て、所望とするレジストパターンを得ることができる。
最後に、得られたレジストパターンも常法に従って純水
でリンスし、そして乾燥する。
【０１３７】以上の説明及び下記の実施例から理解され
るように、本発明では、化学増幅型レジスト材料とし
て、その構造中に前式（Ｉ）〜（VI）により表される、
脂環式基を有しかつその環骨格を構成する炭素原子の１
個が適当な低級アルキル基で置換された部分を有する脱
保護基あるいはその環骨格が他原子を１個以上経由して
エステル結合している脱保護基を具えた化合物を用いる
ことにより、露光部の溶解性が増大し、現像がスムーズ
に進行するため、レジスト膜の剥がれやクラックを低減
し、安定したパターニング特性を得ることができ、ある
いは、脂環式炭化水素基に起因する剛直性を低減し、安
定したパターニング特性を得ることができる。
【０１３８】本発明において用いられる脱保護基は、脂
環式ユニットと脱保護ユニットとからなる化学レジスト
において特に著しい効果を奏することが判明しているけ
れども、他のレジストの場合においても満足し得る効果
を奏することができる。なお、特に顕著な効果を奏する
レジストとしては、前記したように、アダマンタン及び
その誘導体、ノルボルナン及びその誘導体、トリシクロ
〔５．２．１．０2,6〕デカン及びその誘導体などの脂
環式基を含む樹脂を挙げることができる。
【０１３９】
【実施例】次いで、本発明をそのいくつかの実施例を参
照して説明する。なお、下記の実施例はほんの一例であ
って、これによって本発明が限定されるものではないこ
とを理解されたい。例１ メタクリル酸２−メチルアダマンチルモノマとアルリル
酸ｔ−ブチルモノマを４：６の割合で重合容器に仕込
み、２モル／Ｌの１，４−ジオキサン溶液とした。この
１，４−ジオキサン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮ（アゾ
イソブチロニトリル）を５モル％の量で添加し、８０℃
で約８時間にわたって重合させた。重合の完結後、ｎ−
ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表さ
れる２−メチルアダマンチルメタクリレート／ｔ−ブチ
ルアクリレート共重合体が得られた。
【０１４０】
【化８６】
【０１４１】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
４９：５１、重量平均分子量（Ｍｗ）が６８９０、そし
て分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．８９であった。例２ 前記例１において調製した２−メチルアダマンチルメタ
クリレート／ｔ−ブチルアクリレート共重合体に１５重
量％の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムヘキサフル
オロアンチモネートを添加し、シクロヘキサノンに溶解
した。得られたレジスト溶液を、ヘキサメチルジシラザ
ン（ＨＭＤＳ）で前処理したシリコン基板上に膜厚０．
７μｍでスピンコートし、ホットプレート上で１００℃
で１００秒間プリベークした。
【０１４２】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＫｒＦエキシマステッパ（ニコン社製、ＮＡ＝０．４
５）で波長２４８nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択
露光した。続いて、露光後のレジスト膜を１３０℃で６
０秒間ＰＥＢ（露光後ベーク）した。その後、レジスト
膜を０．２７Ｎのテトラメチルアンモニウムハイドロキ
シド（ＴＭＡＨ）水溶液で６０秒間現像し、さらに純水
で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パターン
に相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを
生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘
値エネルギＥｔｈは２１．２mJ／cm2 であり、解像力は
０．２７５μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・アンド・スペース）
であった。例３ 前記例２に記載の手法を繰り返した。但し、本例では、
現像液として、０．２７ＮのＴＭＡＨ水溶液に代えて同
濃度（０．２７Ｎ）のテトラブチルアンモニウムハイド
ロキシド（ＴＢＡＨ）水溶液を使用した。前記例２の場
合と同様の満足し得るレジストパターンが、Ｅｔｈ＝２
８．６mJ／cm2 で解像力＝０．２７５μｍ Ｌ＆Ｓで得
られた。例４ （比較例） 前記例１及び例２に記載の手法を繰り返した。但し、本
例では、比較のため、前記例１に記載の手法で次式によ
り表されかつその組成比（ｍ：ｎ）が５３：４７、重量
平均分子量（Ｍｗ）が３８３０、そして分散度（Ｍｗ／
Ｍｎ）が２．１のアダマンチルメタクリレート／ｔ−ブ
チルアクリレート共重合体：
【０１４３】
【化８７】
【０１４４】を調製した。得られた共重合体を使用して
前記例２に記載のようにレジストプロセスを実施したけ
れども、まったくパターンが得られなかった。例５ アクリル酸２−メチルアダマンチルモノマを重合容器に
仕込み、２モル／Ｌのトルエン溶液とした。このトルエ
ン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮを２モル％の量で添加
し、８０℃で約８時間にわたって重合させた。重合の完
結後、メタノールを沈殿剤として精製を行った。次式に
より表される２−メチルアダマンチルアクリレート重合
体（式中のｎは、下記の分子量を得るのに必要な繰り返
し単位の数である）が得られた。
【０１４５】
【化８８】
【０１４６】得られた重合体は、重量平均分子量（Ｍ
ｗ）が８９５０、そして分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．８
であった。例６ 前記例５において調製した２−メチルアダマンチルアク
リレート重合体に１５重量％の酸発生剤、トリフェニル
スルホニウムヘキサフルオロアンチモネートを添加し、
シクロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液
を、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）で前処理した
シリコン基板上に膜厚０．７μｍでスピンコートし、ホ
ットプレート上で１００℃で１００秒間プリベークし
た。
【０１４７】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＫｒＦエキシマステッパ（ニコン社製、ＮＡ＝０．４
５）で波長２４８nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択
露光した。続いて、露光後のレジスト膜を１３０℃で６
０秒間ＰＥＢ（露光後ベーク）した。その後、レジスト
膜を０．２７Ｎのテトラメチルアンモニウムハイドロキ
シド（ＴＭＡＨ）水溶液で６０秒間現像し、さらに純水
で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パターン
に相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを
生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘
値エネルギＥｔｈは３２mJ／cm2 であり、解像力は０．
３０μｍ Ｌ＆Ｓであった。例７ メタクリル酸２−メチルアダマンチルモノマとメタクリ
ル酸３−オキソシクロヘキシルモノマを４：６の割合で
重合容器に仕込み、２モル／Ｌのトルエン溶液とした。
このトルエン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮを５モル％の
量で添加し、８０℃で約８時間にわたって重合させた。
重合の完結後、メタノールを沈殿剤として精製を行っ
た。次式により表される２−メチルアダマンチルメタク
リレート／３−オキソシクロヘキシルメタクリレート共
重合体が得られた。
【０１４８】
【化８９】
【０１４９】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
４９：５１、重量平均分子量（Ｍｗ）が１４４００、そ
して分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．３０であった。例８ 前記例７において調製した２−メチルアダマンチルメタ
クリレート／３−オキソシクロヘキシルメタクリレート
共重合体に５重量％の酸発生剤、トリフェニルスルホニ
ウムヘキサフルオロアンチモネートを添加し、シクロヘ
キサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、ヘキサ
メチルジシラザン（ＨＭＤＳ）で前処理したシリコン基
板上に膜厚０．７μｍでスピンコートし、ホットプレー
ト上で１００℃で１００秒間プリベークした。
【０１５０】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＫｒＦエキシマステッパ（ニコン社製、ＮＡ＝０．４
５）で波長２４８nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択
露光した。続いて、露光後のレジスト膜を１５０℃で６
０秒間ＰＥＢ（露光後ベーク）した。その後、レジスト
膜を０．２７Ｎのテトラメチルアンモニウムハイドロキ
シド（ＴＭＡＨ）水溶液で６０秒間現像し、さらに純水
で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パターン
に相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを
生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘
値エネルギＥｔｈは９．６mJ／cm2 であり、解像力は
０．２７５μｍ Ｌ＆Ｓであった。例９ メタクリル酸２−メチルアダマンチルモノマとメタクリ
ル酸３−オキソ−１，１−ジメチルプチルモノマを４：
６の割合で重合容器に仕込み、２モル／Ｌの１，４−ジ
オキサン溶液とした。このジオキサン溶液に重合開始
剤、ＡＩＢＮを５モル％の量で添加し、８０℃で約８時
間にわたって重合させた。重合の完結後、ｎ−ヘキサン
を沈殿剤として精製を行った。次式により表される２−
メチルアダマンチルメタクリレート／３−オキソ−１，
１−ジメチルブチルメタクリレート共重合体が得られ
た。
【０１５１】
【化９０】
【０１５２】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
４７：５３、重量平均分子量（Ｍｗ）が７４２０、そし
て分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．４０であった。例１０ 前記例９において調製した２−メチルアダマンチルメタ
クリレート／３−オキソ−１，１−ジメチルブチルメタ
クリレート共重合体に５重量％の酸発生剤、トリフェニ
ルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートを添加
し、シクロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶
液を、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）で前処理し
たシリコン基板上に膜厚０．７μｍでスピンコートし、
ホットプレート上で１００℃で１００秒間プリベークし
た。
【０１５３】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＫｒＦエキシマステッパ（ニコン社製、ＮＡ＝０．４
５）で波長２４８nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択
露光した。続いて、露光後のレジスト膜を１３０℃で６
０秒間ＰＥＢ（露光後ベーク）した。その後、レジスト
膜を０．２７Ｎのテトラメチルアンモニウムハイドロキ
シド（ＴＭＡＨ）水溶液で６０秒間現像し、さらに純水
で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パターン
に相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを
生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘
値エネルギＥｔｈは３２mJ／cm2 であり、解像力は０．
３２５μｍ Ｌ＆Ｓであった。例１１ メタクリル酸２−メチルアダマンチルモノマとメタクリ
ル酸３−メタクリロイルオキシ酪酸メチルモノマを４：
６の割合で重合容器に仕込み、２モル／Ｌの１，４−ジ
オキサン溶液とした。このジオキサン溶液に重合開始
剤、ＡＩＢＮを２モル％の量で添加し、８０℃で約８時
間にわたって重合させた。重合の完結後、ｎ−ヘキサン
を沈殿剤として精製を行った。次式により表される２−
メチルアダマンチルメタクリレート／３−メタクリロイ
ルオキシ酪酸メチルメタクリレート共重合体が得られ
た。
【０１５４】
【化９１】
【０１５５】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
５０：５０、重量平均分子量（Ｍｗ）が１２０９０、そ
して分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．９５であった。例１２ 前記例１１において調製した２−メチルアダマンチルメ
タクリレート／３−メタクリロイルオキシ酪酸メチルメ
タクリレート共重合体に１５重量％の酸発生剤、トリフ
ェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートを添
加し、シクロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト
溶液を、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）で前処理
したシリコン基板上に膜厚０．７μｍでスピンコート
し、ホットプレート上で１００℃で１００秒間プリベー
クした。
【０１５６】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＫｒＦエキシマステッパ（ニコン社製、ＮＡ＝０．４
５）で波長２４８nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択
露光した。続いて、露光後のレジスト膜を１３０℃で６
０秒間ＰＥＢ（露光後ベーク）した。その後、レジスト
膜を０．２７Ｎのテトラメチルアンモニウムハイドロキ
シド（ＴＭＡＨ）水溶液で６０秒間現像し、さらに純水
で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パターン
に相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを
生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘
値エネルギＥｔｈは２９mJ／cm2 であり、解像力は０．
３０μｍ Ｌ＆Ｓであった。例１３ 前記例１１に記載の手法を繰り返して、次式により表さ
れかつその組成比（ｍ：ｎ）が５５：４５、重量平均分
子量（Ｍｗ）が１１５２０、そして分散度（Ｍｗ／Ｍ
ｎ）が２．３８の２−メチルアダマンチルメタクリレー
ト／２−ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体：
【０１５７】
【化９２】
【０１５８】を調製した。次いで、上記のようにして調
製した２−メチルアダマンチルメタクリレート／２−ヒ
ドロキシエチルメタクリレート共重合体に１５重量％の
酸発生剤、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロア
ンチモネートを添加し、シクロヘキサノンに溶解した。
得られたレジスト溶液を、ヘキサメチルジシラザン（Ｈ
ＭＤＳ）で前処理したシリコン基板上に膜厚０．７μｍ
でスピンコートし、ホットプレート上で１００℃で１０
０秒間プリベークした。
【０１５９】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＫｒＦエキシマステッパ（ニコン社製、ＮＡ＝０．４
５）で波長２４８nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択
露光した。続いて、露光後のレジスト膜を１３０℃で６
０秒間ＰＥＢ（露光後ベーク）した。その後、レジスト
膜を０．２７Ｎのテトラメチルアンモニウムハイドロキ
シド（ＴＭＡＨ）水溶液で６０秒間現像し、さらに純水
で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パターン
に相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを
生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘
値エネルギＥｔｈは１２mJ／cm2 であり、解像力は０．
３２５μｍ Ｌ＆Ｓであった。例１４ メタクリル酸２−メチルシクロヘキシルモノマとメタク
リル酸３−オキソシクロヘキシルモノマを４：６の割合
で重合容器に仕込み、２モル／Ｌのトルエン溶液とし
た。このトルエン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮを５モル
％の量で添加し、８０℃で約８時間にわたって重合させ
た。重合の完結後、メタノールを沈殿剤として精製を行
った。次式により表される２−メチルシクロヘキシルメ
タクリレート／３−オキソシクロヘキシルメタクリレー
ト共重合体が得られた。
【０１６０】
【化９３】
【０１６１】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
５１：４９、重量平均分子量（Ｍｗ）が７１１５、そし
て分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．９であった。例１５ 前記例１４において調製した２−メチルシクロヘキシル
メタクリレート／３−オキソシクロヘキシルメタクリレ
ート共重合体に５重量％の酸発生剤、トリフェニルスル
ホニウムヘキサフルオロアンチモネートを添加し、シク
ロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、ヘ
キサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）で前処理したシリコ
ン基板上に膜厚０．７μｍでスピンコートし、ホットプ
レート上で１００℃で１００秒間プリベークした。
【０１６２】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＫｒＦエキシマステッパ（ニコン社製、ＮＡ＝０．４
５）で波長２４８nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択
露光した。続いて、露光後のレジスト膜を１３０℃で６
０秒間ＰＥＢ（露光後ベーク）した。その後、レジスト
膜を０．２７Ｎのテトラメチルアンモニウムハイドロキ
シド（ＴＭＡＨ）水溶液で６０秒間現像し、さらに純水
で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パターン
に相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを
生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘
値エネルギＥｔｈは７．２mJ／cm2 であり、解像力は
０．２７５μｍ Ｌ＆Ｓであった。例１６ 前記例７において調製した２−メチルアダマンチルメタ
クリレート／３−オキソシクロヘキシルメタクリレート
共重合体に５重量％の酸発生剤、次式により表される２
−オキソシクロヘキシルメチルシクロヘキシルスルホニ
ウムトリクロロスルホネート：
【０１６３】
【化９４】
【０１６４】を添加し、シクロヘキサノンに溶解した。
得られたレジスト溶液を、ヘキサメチルジシラザン（Ｈ
ＭＤＳ）で前処理したシリコン基板上に膜厚０．７μｍ
でスピンコートし、ホットプレート上で１００℃で１０
０秒間プリベークした。プリベークの完了後、得られた
レジスト膜をＡｒＦ露光装置（ニコン社製、ＮＡ＝０．
５５）で波長１９３nmのＡｒＦレーザ光のパターンに選
択露光した。続いて、露光後のレジスト膜を１３０℃で
６０秒間ＰＥＢ（露光後ベーク）した。その後、レジス
ト膜を０．２７Ｎのテトラメチルアンモニウムハイドロ
キシド（ＴＭＡＨ）水溶液で６０秒間現像し、さらに純
水で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パター
ンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れ
を生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の
闘値エネルギＥｔｈは６mJ／cm2 であり、解像力は０．
２０μｍ Ｌ＆Ｓであった。例１７ 次式により表される２−メチルアダマンチルメタクリレ
ート／ｐ−ビニルフェノール（組成比＝２３：７７、重
量平均分子量（Ｍｗ）＝６４８０、分散度＝３．１）：
【０１６５】
【化９５】
【０１６６】に２重量％の酸発生剤、トリフェニルスル
ホニウムヘキサフルオロアンチモネートを添加し、シク
ロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、ヘ
キサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）で前処理したシリコ
ン基板上に膜厚０．７μｍでスピンコートし、ホットプ
レート上で１００℃で１００秒間プリベークした。プリ
ベークの完了後、得られたレジスト膜をＫｒＦエキシマ
ステッパ（ニコン社製、ＮＡ＝０．４５）で波長２４８
nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択露光した。続い
て、露光後のレジスト膜を１３０℃で６０秒間ＰＥＢ
（露光後ベーク）した。その後、レジスト膜を０．２７
Ｎのテトラメチルアンモニウムハイドロキシド（ＴＭＡ
Ｈ）水溶液で６０秒間現像し、さらに純水で３０秒間リ
ンスした。露光に用いたレーザ光パターンに相当する所
望のレジストパターンがパターンの剥れを生じることな
く得られた。なお、本例での照射線量の闘値エネルギＥ
ｔｈは８２mJ／cm2 であり、解像力は０．３２５μｍ
Ｌ＆Ｓであった。例１８ 前記例５において調製した２−メチルアダマンチルアク
リレート重合体、重量平均分子量（Ｍｗ）＝８９５０及
び分散度＝１．８、を次式により表されるポリビニルフ
ェノール、重量平均分子量（Ｍｗ）＝５１５０及び分散
度＝２．８：
【０１６７】
【化９６】
【０１６８】に２０重量％の割合で添加し、さらに５重
量％の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムヘキサフル
オロアンチモネートを添加し、得られた混合物をシクロ
ヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、ヘキ
サメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）で前処理したシリコン
基板上に膜厚０．７μｍでスピンコートし、ホットプレ
ート上で１００℃で１００秒間プリベークした。
【０１６９】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＫｒＦエキシマステッパ（ニコン社製、ＮＡ＝０．４
５）で波長２４８nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択
露光した。続いて、露光後のレジスト膜を１１０℃で６
０秒間ＰＥＢ（露光後ベーク）した。その後、レジスト
膜を０．２７Ｎのテトラメチルアンモニウムハイドロキ
シド（ＴＭＡＨ）水溶液で６０秒間現像し、さらに純水
で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パターン
に相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを
生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘
値エネルギＥｔｈは８．９mJ／cm2 であり、解像力は
０．３２５μｍ Ｌ＆Ｓであった。例１９ 前記例１８で用いたものと同じポリビニルフェノール、
重量平均分子量（Ｍｗ）＝５１５０及び分散度＝２．
８、に次式により表される１−アダマンチルカルボン酸
２−メチルアダマンチルエステル：
【０１７０】
【化９７】
【０１７１】を３０重量％の割合で添加し、さらに５重
量％の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムヘキサフル
オロアンチモネートを添加し、得られた混合物をシクロ
ヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、ヘキ
サメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）で前処理したシリコン
基板上に膜厚０．７μｍでスピンコートし、ホットプレ
ート上で１００℃で１００秒間プリベークした。
【０１７２】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＫｒＦエキシマステッパ（ニコン社製、ＮＡ＝０．４
５）で波長２４８nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択
露光した。続いて、露光後のレジスト膜を１１０℃で６
０秒間ＰＥＢ（露光後ベーク）した。その後、レジスト
膜を０．２７Ｎのテトラメチルアンモニウムハイドロキ
シド（ＴＭＡＨ）水溶液で６０秒間現像し、さらに純水
で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パターン
に相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを
生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘
値エネルギＥｔｈは１１mJ／cm2 であり、解像力は０．
３５μｍ Ｌ＆Ｓであった。例２０ 次式により表されかつその組成比（ｍ：ｎ）が５：５、
そして重量平均分子量（Ｍｗ）が２３０００である共重
合体を用意した。
【０１７３】
【化９８】
【０１７４】この共重合体に共重合体の２重量％の酸発
生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート（ＴＰＳ
ＳＯ3 ＣＦ3 ）を添加し、共重合体濃度が１５重量％と
なるように乳酸エチル（ＥＬ）に溶解した。得られたレ
ジスト溶液を、ヘキサメチルジシラザン（ＨＭＤＳ）で
前処理したシリコン基板上にスピンコートし、ホットプ
レート上で１００℃で１分間プリベークした。膜厚１．
０μｍのレジスト膜が得られた。
【０１７５】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＡｒＦエキシマレーザコンタクトアライナ（ＮＡ＝
０．５５）で波長１９３nmのＡｒＦレーザ光のパターン
に選択露光した。続いて、露光直後のレジスト膜を１５
０℃のホットプレート上で６０秒間ＰＥＢ（露光後ベー
ク）した。その後、レジスト膜を東京応化工業社製のア
ルカリ現像液、ＭＭＤ−３で６０秒間現像し、さらに純
水で３０秒間リンスした。露光に用いたマスクサイズ通
りのレジストパターンがパターンのクラックや剥れを生
じることなく得られた。解像力は０．５０μｍ Ｌ＆Ｓ
（ライン・アンド・スペース）であった。例２１ （比較例） 前記例２０に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、比較のため、次式により表されかつその組成比
（ｍ：ｎ）が５：５、そして重量平均分子量（Ｍｗ）が
１４０００である共重合体を用意した。
【０１７６】
【化９９】
【０１７７】０．５０μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・アンド・
スペース）の解像力でレジストパターンが得られたけれ
ども、パターン周辺にクラックを生じてしまった。例２２ 前記例２０に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、次式により表されかつその組成比（ｍ：ｎ）が５：
５、そして重量平均分子量（Ｍｗ）が１８０００である
共重合体を用意した。
【０１７８】
【化１００】
【０１７９】露光に用いたマスクサイズ通りのレジスト
パターンがパターンのクラックや剥れを生じることなく
得られた。解像力は０．５０μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・ア
ンド・スペース）であった。例２３ 前記例２０に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、次式により表されかつその組成比（ｍ：ｎ）が５：
５、そして重量平均分子量（Ｍｗ）が１１０００である
共重合体を用意した。
【０１８０】
【化１０１】
【０１８１】露光に用いたマスクサイズ通りのレジスト
パターンがパターンのクラックや剥れを生じることなく
得られた。解像力は０．５０μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・ア
ンド・スペース）であった。例２４ 前記例２０に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、次式により表されかつその組成比（ｍ：ｎ）が５：
５、そして重量平均分子量（Ｍｗ）が８０００である共
重合体を用意した。
【０１８２】
【化１０２】
【０１８３】露光に用いたマスクサイズ通りのレジスト
パターンがパターンのクラックや剥れを生じることなく
得られた。解像力は０．５０μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・ア
ンド・スペース）であった。例２５ 前記例２０に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、次式により表されかつその組成比（ｍ：ｎ）が５：
５、そして重量平均分子量（Ｍｗ）が９０００である共
重合体を用意した。
【０１８４】
【化１０３】
【０１８５】露光に用いたマスクサイズ通りのレジスト
パターンがパターンのクラックや剥れを生じることなく
得られた。解像力は０．５０μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・ア
ンド・スペース）であった。例２６ 前記例２０に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、次式により表されかつその組成比（ｍ：ｎ）が５：
５、そして重量平均分子量（Ｍｗ）が７８００である共
重合体を用意した。
【０１８６】
【化１０４】
【０１８７】露光に用いたマスクサイズ通りのレジスト
パターンがパターンのクラックや剥れを生じることなく
得られた。解像力は０．５０μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・ア
ンド・スペース）であった。例２７ 前記例２０に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、次式により表されかつその組成比（ｍ：ｎ）が５：
５、そして重量平均分子量（Ｍｗ）が６５００である共
重合体を用意した。
【０１８８】
【化１０５】
【０１８９】露光に用いたマスクサイズ通りのレジスト
パターンがパターンのクラックや剥れを生じることなく
得られた。解像力は０．５０μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・ア
ンド・スペース）であった。例２８ 前記例２０に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、次式により表されかつその組成比（ｍ：ｎ）が５：
５、そして重量平均分子量（Ｍｗ）が１６０００である
共重合体を用意した。
【０１９０】
【化１０６】
【０１９１】露光に用いたマスクサイズ通りのレジスト
パターンがパターンのクラックや剥れを生じることなく
得られた。解像力は０．６０μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・ア
ンド・スペース）であった。例２９ 前記例２０に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、次式により表されかつその組成比（ｍ：ｎ）が５：
５、そして重量平均分子量（Ｍｗ）が１２５００である
共重合体を用意した。
【０１９２】
【化１０７】
【０１９３】露光に用いたマスクサイズ通りのレジスト
パターンがパターンのクラックや剥れを生じることなく
得られた。解像力は０．５０μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・ア
ンド・スペース）であった。例３０ 前記例２０に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、次式により表されかつその組成比（ｍ：ｎ）が５：
５、そして重量平均分子量（Ｍｗ）が１８０００である
共重合体を用意し、また、露光源として、ＡｒＦエキシ
マレーザコンタクトアライナに代えて、遠紫外線光コン
タクトアライナを使用した。
【０１９４】
【化１０８】
【０１９５】露光に用いたマスクサイズ通りのレジスト
パターンがパターンのクラックや剥れを生じることなく
得られた。解像力は０．５０μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・ア
ンド・スペース）であった。例３１ 前記例２０に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、次式により表されかつその組成比（ｍ：ｎ）が５：
５、そして重量平均分子量（Ｍｗ）が１７５００である
共重合体を用意し、また、露光源として、ＡｒＦエキシ
マレーザコンタクトアライナに代えて、遠紫外線光コン
タクトアライナを使用した。
【０１９６】
【化１０９】
【０１９７】露光に用いたマスクサイズ通りのレジスト
パターンがパターンのクラックや剥れを生じることなく
得られた。解像力は０．５５μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・ア
ンド・スペース）であった。例３２ 前記例２０に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、次式により表されかつその組成比（ｍ：ｎ）が５：
５、そして重量平均分子量（Ｍｗ）が９５００である共
重合体を用意した。
【０１９８】
【化１１０】
【０１９９】露光に用いたマスクサイズ通りのレジスト
パターンがパターンのクラックや剥れを生じることなく
得られた。解像力は０．６０μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・ア
ンド・スペース）であった。例３３ メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチルモノマとメ
タクリル酸モノマを７：３の割合で重合容器に仕込み、
１モル／Ｌの１，４−ジオキサン溶液とした。この１，
４−ジオキサン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮ（アゾイソ
ブチロニトリル）を２０モル％の量で添加し、８０℃で
約８時間にわたって重合させた。重合の完結後、ｎ−ヘ
キサンを沈殿剤として精製を行った。次式により表され
るメタクリル酸２−メチル−２−アダマンチル／メタク
リル酸共重合体が得られた。
【０２００】
【化１１１】
【０２０１】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
７：３、重量平均分子量（Ｍｗ）が８５００、そして分
散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．１０であった。例３４ 前記例３３において調製したメタクリル酸２−メチル−
２−アダマンチル／メタクリル酸共重合体に２重量％の
酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート（Ｔ
ＰＳＳＯ3 ＣＦ3 ）を添加し、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）に溶解し
た。得られたレジスト溶液を、ヘキサメチルジシラザン
（ＨＭＤＳ）で前処理したシリコン基板上に膜厚０．４
μｍでスピンコートし、ホットプレート上で１２０℃で
６０秒間プリベークした。
【０２０２】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＡｒＦエキシマ露光装置（ＮＡ＝０．５５）で波長１
９３nmのＡｒＦレーザ光のパターンに選択露光した。続
いて、露光後のレジスト膜を１５０℃で６０秒間ＰＥＢ
（露光後ベーク）した。その後、レジスト膜を０．１１
８重量％のテトラメチルアンモニウムハイドロキシド
（ＴＭＡＨ）水溶液で６０秒間現像し、さらに純水で３
０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パターンに相
当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを生じ
ることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘値エ
ネルギＥｔｈは２１．５mJ／cm2 であり、解像力は０．
１７５μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・アンド・スペース）であ
った。例３５ 前記例３４に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、露光装置として、ＡｒＦエキシマ露光装置に代えて
ＫｒＦエキシマステッパ（ＮＡ＝０．４５）を使用し、
波長２４８nmのＫｒＦレーザ光で選択露光を行った。露
光に用いたレーザ光パターンに相当する所望のレジスト
パターンがパターンの剥れを生じることなく得られた。
なお、本例での照射線量の闘値エネルギＥｔｈは１．４
８mJ／cm2であり、解像力は０．２７５μｍ Ｌ＆Ｓ
（ライン・アンド・スペース）であった。例３６ メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチルモノマ、メ
タクリル酸ｔ−ブチルモノマ及びメタクリル酸モノマを
８：７：５の割合で重合容器に仕込み、１モル／Ｌの
１，４−ジオキサン溶液とした。この１，４−ジオキサ
ン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮを２０モル％の量で添加
し、８０℃で約８時間にわたって重合させた。重合の完
結後、ｎ−ヘキサンを沈殿剤として精製を行った。次式
により表されるメタクリル酸２−メチル−２−アダマン
チル／メタクリル酸ｔ−ブチル／メタクリル酸共重合体
が得られた。
【０２０３】
【化１１２】
【０２０４】得られた共重合体は、組成比（ｌ：ｍ：
ｎ）が５０：２９：２１、重量平均分子量（Ｍｗ）が７
８００、そして分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．２０であっ
た。例３７ 前記例３６において調製したメタクリル酸２−メチル−
２−アダマンチル／メタクリル酸ｔ−ブチル／メタクリ
ル酸共重合体に２重量％の酸発生剤、トリフェニルスル
ホニウムトリフレート（ＴＰＳＳＯ3 ＣＦ3 ）を添加
し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト（ＰＧＭＥＡ）に溶解した。得られたレジスト溶液
を、ＨＭＤＳで前処理したシリコン基板上に膜厚０．４
μｍでスピンコートし、ホットプレート上で１２０℃で
６０秒間プリベークした。
【０２０５】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＡｒＦエキシマ露光装置（ＮＡ＝０．５５）で波長１
９３nmのＡｒＦレーザ光のパターンに選択露光した。続
いて、露光後のレジスト膜を１５０℃で６０秒間ＰＥＢ
（露光後ベーク）した。その後、レジスト膜を０．１１
８重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像し、さらに純
水で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パター
ンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れ
を生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の
闘値エネルギＥｔｈは１．４mJ／cm2 であり、解像力は
０．１７０μｍＬ＆Ｓ（ライン・アンド・スペース）で
あった。例３８ 前記例３７に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、露光装置として、ＡｒＦエキシマ露光装置に代えて
ＫｒＦエキシマステッパ（ＮＡ＝０．４５）を使用し、
波長２４８nmのＫｒＦレーザ光で選択露光を行った。露
光に用いたレーザ光パターンに相当する所望のレジスト
パターンがパターンの剥れを生じることなく得られた。
なお、本例での照射線量の闘値エネルギＥｔｈは１４．
４mJ／cm2であり、解像力は０．２５０μｍ Ｌ＆Ｓ
（ライン・アンド・スペース）であった。例３９ メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチルモノマ及び
イタコン酸モノマを９：１の割合で重合容器に仕込み、
１モル／Ｌの１，４−ジオキサン溶液とした。この１，
４−ジオキサン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮを２０モル
％の量で添加し、８０℃で約８時間にわたって重合させ
た。重合の完結後、ｎ−ヘキサンを沈殿剤として精製を
行った。次式により表されるメタクリル酸２−メチル−
２−アダマンチル／イタコン酸共重合体が得られた。
【０２０６】
【化１１３】
【０２０７】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
８８：１２、重量平均分子量（Ｍｗ）が６７００、そし
て分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．１８であった。例４０ 前記例３９において調製したメタクリル酸２−メチル−
２−アダマンチル／イタコン酸共重合体に２重量％の酸
発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート（ＴＰ
ＳＳＯ3 ＣＦ3 ）を添加し、乳酸エチル（ＥＬ）に溶解
した。得られたレジスト溶液を、ＨＭＤＳで前処理した
シリコン基板上に膜厚０．４μｍでスピンコートし、ホ
ットプレート上で１２０℃で６０秒間プリベークした。
【０２０８】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＡｒＦエキシマ露光装置（ＮＡ＝０．５５）で波長１
９３nmのＡｒＦレーザ光のパターンに選択露光した。続
いて、露光後のレジスト膜を１５０℃で６０秒間ＰＥＢ
（露光後ベーク）した。その後、レジスト膜を０．１１
８重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像し、さらに純
水で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パター
ンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れ
を生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の
闘値エネルギＥｔｈは２．８mJ／cm2 であり、解像力は
０．１７５μｍＬ＆Ｓ（ライン・アンド・スペース）で
あった。例４１ 前記例４０に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、露光装置として、ＡｒＦエキシマ露光装置に代えて
ＫｒＦエキシマステッパ（ＮＡ＝０．４５）を使用し、
波長２４８nmのＫｒＦレーザ光で選択露光を行った。露
光に用いたレーザ光パターンに相当する所望のレジスト
パターンがパターンの剥れを生じることなく得られた。
なお、本例での照射線量の闘値エネルギＥｔｈは２５．
０mJ／cm2であり、解像力は０．２７５μｍ Ｌ＆Ｓ
（ライン・アンド・スペース）であった。例４２ メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチルモノマ及び
ビニルベンゼンスルホン酸モノマを８：２の割合で重合
容器に仕込み、１モル／Ｌの１，４−ジオキサン溶液と
した。この１，４−ジオキサン溶液に重合開始剤、ＡＩ
ＢＮを２０モル％の量で添加し、８０℃で約８時間にわ
たって重合させた。重合の完結後、ｎ−ヘキサンを沈殿
剤として精製を行った。次式により表されるメタクリル
酸２−メチル−２−アダマンチル／ビニルベンゼンスル
ホン酸共重合体が得られた。
【０２０９】
【化１１４】
【０２１０】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
７６：２４、重量平均分子量（Ｍｗ）が６４００、そし
て分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．４２であった。例４３ 前記例４２において調製したメタクリル酸２−メチル−
２−アダマンチル／ビニルベンゼンスルホン酸共重合体
に２重量％の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリ
フレート（ＴＰＳＳＯ3 ＣＦ3 ）を添加し、乳酸エチル
（ＥＬ）に溶解した。得られたレジスト溶液を、ＨＭＤ
Ｓで前処理したシリコン基板上に膜厚０．４μｍでスピ
ンコートし、ホットプレート上で１２０℃で６０秒間プ
リベークした。
【０２１１】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＫｒＦエキシマステッパ（ＮＡ＝０．４５）で波長２
４８nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択露光した。続
いて、露光後のレジスト膜を１５０℃で６０秒間ＰＥＢ
（露光後ベーク）した。その後、レジスト膜を０．２３
６重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像し、さらに純
水で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パター
ンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れ
を生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の
闘値エネルギＥｔｈは１２．４mJ／cm2 であり、解像力
は０．２５０μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・アンド・スペー
ス）であった。例４４ メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチルモノマ及び
メタクリル酸アミドモノマを７：３の割合で重合容器に
仕込み、１モル／Ｌの１，４−ジオキサン溶液とした。
この１，４−ジオキサン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮを
２０モル％の量で添加し、８０℃で約８時間にわたって
重合させた。重合の完結後、ｎ−ヘキサンを沈殿剤とし
て精製を行った。次式により表されるメタクリル酸２−
メチル−２−アダマンチル／メタクリル酸アミド共重合
体が得られた。
【０２１２】
【化１１５】
【０２１３】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
７５：２５、重量平均分子量（Ｍｗ）が７６００、そし
て分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．１３であった。例４５ 前記例４４において調製したメタクリル酸２−メチル−
２−アダマンチル／メタクリル酸アミド共重合体に２重
量％の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレー
ト（ＴＰＳＳＯ3 ＣＦ3 ）を添加し、乳酸エチル（Ｅ
Ｌ）に溶解した。得られたレジスト溶液を、ＨＭＤＳで
前処理したシリコン基板上に膜厚０．４μｍでスピンコ
ートし、ホットプレート上で１２０℃で６０秒間プリベ
ークした。
【０２１４】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＫｒＦエキシマステッパ（ＮＡ＝０．４５）で波長２
４８nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択露光した。続
いて、露光後のレジスト膜を１５０℃で６０秒間ＰＥＢ
（露光後ベーク）した。その後、レジスト膜を０．２３
６重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像し、さらに純
水で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パター
ンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れ
を生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の
闘値エネルギＥｔｈは２４．０mJ／cm2 であり、解像力
は０．２７５μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・アンド・スペー
ス）であった。例４６ メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチルモノマ及び
マレイミドモノマを７：３の割合で重合容器に仕込み、
１モル／Ｌの１，４−ジオキサン溶液とした。この１，
４−ジオキサン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮを２０モル
％の量で添加し、８０℃で約８時間にわたって重合させ
た。重合の完結後、ｎ−ヘキサンを沈殿剤として精製を
行った。次式により表されるメタクリル酸２−メチル−
２−アダマンチル／マレイミド共重合体が得られた。
【０２１５】
【化１１６】
【０２１６】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
７１：２９、重量平均分子量（Ｍｗ）が８２００、そし
て分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．５５であった。例４７ 前記例４６において調製したメタクリル酸２−メチル−
２−アダマンチル／マレイミド共重合体に２重量％の酸
発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート（ＴＰ
ＳＳＯ3 ＣＦ3 ）を添加し、乳酸エチル（ＥＬ）に溶解
した。得られたレジスト溶液を、ＨＭＤＳで前処理した
シリコン基板上に膜厚０．４μｍでスピンコートし、ホ
ットプレート上で１２０℃で６０秒間プリベークした。
【０２１７】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＫｒＦエキシマステッパ（ＮＡ＝０．４５）で波長２
４８nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択露光した。続
いて、露光後のレジスト膜を１５０℃で６０秒間ＰＥＢ
（露光後ベーク）した。その後、レジスト膜を０．２３
６重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像し、さらに純
水で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パター
ンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れ
を生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の
闘値エネルギＥｔｈは３０．０mJ／cm2 であり、解像力
は０．２７５μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・アンド・スペー
ス）であった。例４８ メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチルモノマ及び
無水イタコン酸モノマを８：２の割合で重合容器に仕込
み、１モル／Ｌの１，４−ジオキサン溶液とした。この
１，４−ジオキサン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮを２０
モル％の量で添加し、８０℃で約８時間にわたって重合
させた。重合の完結後、ｎ−ヘキサンを沈殿剤として精
製を行った。次式により表されるメタクリル酸２−メチ
ル−２−アダマンチル／無水イタコン酸共重合体が得ら
れた。
【０２１８】
【化１１７】
【０２１９】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
７２：２８、重量平均分子量（Ｍｗ）が８７００、そし
て分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．３１であった。例４９ 前記例４８において調製したメタクリル酸２−メチル−
２−アダマンチル／無水イタコン酸共重合体に２重量％
の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート
（ＴＰＳＳＯ3 ＣＦ3 ）を添加し、乳酸エチル（ＥＬ）
に溶解した。得られたレジスト溶液を、ＨＭＤＳで前処
理したシリコン基板上に膜厚０．４μｍでスピンコート
し、ホットプレート上で１２０℃で６０秒間プリベーク
した。
【０２２０】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＫｒＦエキシマステッパ（ＮＡ＝０．４５）で波長２
４８nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択露光した。続
いて、露光後のレジスト膜を１５０℃で６０秒間ＰＥＢ
（露光後ベーク）した。その後、レジスト膜を０．１１
８重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像し、さらに純
水で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パター
ンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れ
を生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の
闘値エネルギＥｔｈは２６．１mJ／cm2 であり、解像力
は０．２７５μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・アンド・スペー
ス）であった。例５０ メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチルモノマ及び
α−アクリル酸−（Ｒ）−（＋）−β，β−ジメチル−
γ−ブチロラクトンモノマを７：３の割合で重合容器に
仕込み、１モル／Ｌの１，４−ジオキサン溶液とした。
この１，４−ジオキサン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮを
２０モル％の量で添加し、８０℃で約８時間にわたって
重合させた。重合の完結後、ｎ−ヘキサンを沈殿剤とし
て精製を行った。次式により表されるメタクリル酸２−
メチル−２−アダマンチル／α−アクリル酸−（Ｒ）−
（＋）−β，β−ジメチル−γ−ブチロラクトン共重合
体が得られた。
【０２２１】
【化１１８】
【０２２２】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
７４：２６、重量平均分子量（Ｍｗ）が６２００、そし
て分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．２５であった。例５１ 前記例５０において調製したメタクリル酸２−メチル−
２−アダマンチル／α−アクリル酸−（Ｒ）−（＋）−
β，β−ジメチル−γ−ブチロラクトン共重合体に２重
量％の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレー
ト（ＴＰＳＳＯ 3 ＣＦ3 ）を添加し、乳酸エチル（Ｅ
Ｌ）に溶解した。得られたレジスト溶液を、ＨＭＤＳで
前処理したシリコン基板上に膜厚０．４μｍでスピンコ
ートし、ホットプレート上で１２０℃で６０秒間プリベ
ークした。
【０２２３】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＡｒＦエキシマ露光装置（ＮＡ＝０．５５）で波長１
９３nmのＡｒＦレーザ光のパターンに選択露光した。続
いて、露光後のレジスト膜を１５０℃で６０秒間ＰＥＢ
（露光後ベーク）した。その後、レジスト膜を２．３８
重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像し、さらに純水
で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パターン
に相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを
生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘
値エネルギＥｔｈは１．９mJ／cm2 であり、解像力は
０．１７０μｍＬ＆Ｓ（ライン・アンド・スペース）で
あった。例５２ 前記例５１に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、露光装置として、ＡｒＦエキシマ露光装置に代えて
ＫｒＦエキシマステッパ（ＮＡ＝０．４５）を使用し、
波長２４８nmのＫｒＦレーザ光で選択露光を行った。露
光に用いたレーザ光パターンに相当する所望のレジスト
パターンがパターンの剥れを生じることなく得られた。
なお、本例での照射線量の闘値エネルギＥｔｈは１５．
０mJ／cm2であり、解像力は０．２５０μｍ Ｌ＆Ｓ
（ライン・アンド・スペース）であった。例５３ メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチルモノマ及び
ビニルヒドロキシルオキシムモノマを４：６の割合で重
合容器に仕込み、１モル／Ｌの１，４−ジオキサン溶液
とした。この１，４−ジオキサン溶液に重合開始剤、Ａ
ＩＢＮを２０モル％の量で添加し、８０℃で約８時間に
わたって重合させた。重合の完結後、ｎ−ヘキサンを沈
殿剤として精製を行った。次式により表されるメタクリ
ル酸２−メチル−２−アダマンチル／ビニルヒドロキシ
ルオキシム共重合体が得られた。
【０２２４】
【化１１９】
【０２２５】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
６６：４４、重量平均分子量（Ｍｗ）が６２００、そし
て分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．０８であった。例５４ 前記例５３において調製したメタクリル酸２−メチル−
２−アダマンチル／ビニルヒドロキシルオキシム共重合
体に２重量％の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムト
リフレート（ＴＰＳＳＯ3 ＣＦ3 ）を添加し、乳酸エチ
ル（ＥＬ）に溶解した。得られたレジスト溶液を、ＨＭ
ＤＳで前処理したシリコン基板上に膜厚０．４μｍでス
ピンコートし、ホットプレート上で１２０℃で６０秒間
プリベークした。
【０２２６】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＫｒＦエキシマステッパ（ＮＡ＝０．４５）で波長２
４８nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択露光した。続
いて、露光後のレジスト膜を１５０℃で６０秒間ＰＥＢ
（露光後ベーク）した。その後、レジスト膜を２．３８
重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像し、さらに純水
で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パターン
に相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを
生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘
値エネルギＥｔｈは３４．０mJ／cm2 であり、解像力は
０．２７５μｍＬ＆Ｓ（ライン・アンド・スペース）で
あった。例５５ メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチルモノマ及び
ビニルカーボネートモノマを１：９の割合で重合容器に
仕込み、１モル／Ｌの１，４−ジオキサン溶液とした。
この１，４−ジオキサン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮを
２０モル％の量で添加し、８０℃で約８時間にわたって
重合させた。重合の完結後、ｎ−ヘキサンを沈殿剤とし
て精製を行った。次式により表されるメタクリル酸２−
メチル−２−アダマンチル／ビニルカーボネート共重合
体が得られた。
【０２２７】
【化１２０】
【０２２８】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
８２：１８、重量平均分子量（Ｍｗ）が９３００、そし
て分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．９９であった。例５６ 前記例５５において調製したメタクリル酸２−メチル−
２−アダマンチル／ビニルカーボネート共重合体に２重
量％の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレー
ト（ＴＰＳＳＯ3 ＣＦ3 ）を添加し、乳酸エチル（Ｅ
Ｌ）に溶解した。得られたレジスト溶液を、ＨＭＤＳで
前処理したシリコン基板上に膜厚０．４μｍでスピンコ
ートし、ホットプレート上で１２０℃で６０秒間プリベ
ークした。
【０２２９】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＫｒＦエキシマステッパ（ＮＡ＝０．４５）で波長２
４８nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択露光した。続
いて、露光後のレジスト膜を１５０℃で６０秒間ＰＥＢ
（露光後ベーク）した。その後、レジスト膜を２．３８
重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像し、さらに純水
で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パターン
に相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを
生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘
値エネルギＥｔｈは３１．０mJ／cm2 であり、解像力は
０．２７５μｍＬ＆Ｓ（ライン・アンド・スペース）で
あった。例５７ メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチルモノマ及び
ビニルアザラクトンモノマを７：３の割合で重合容器に
仕込み、１モル／Ｌの１，４−ジオキサン溶液とした。
この１，４−ジオキサン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮを
２０モル％の量で添加し、８０℃で約８時間にわたって
重合させた。重合の完結後、ｎ−ヘキサンを沈殿剤とし
て精製を行った。次式により表されるメタクリル酸２−
メチル−２−アダマンチル／ビニルアザラクトン共重合
体が得られた。
【０２３０】
【化１２１】
【０２３１】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
７１：２９、重量平均分子量（Ｍｗ）が１０２００、そ
して分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．６１であった。例５８ 前記例５７において調製したメタクリル酸２−メチル−
２−アダマンチル／ビニルアザラクトン共重合体に２重
量％の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレー
ト（ＴＰＳＳＯ3 ＣＦ3 ）を添加し、乳酸エチル（Ｅ
Ｌ）に溶解した。得られたレジスト溶液を、ＨＭＤＳで
前処理したシリコン基板上に膜厚０．４μｍでスピンコ
ートし、ホットプレート上で１２０℃で６０秒間プリベ
ークした。
【０２３２】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＫｒＦエキシマステッパ（ＮＡ＝０．４５）で波長２
４８nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択露光した。続
いて、露光後のレジスト膜を１５０℃で６０秒間ＰＥＢ
（露光後ベーク）した。その後、レジスト膜を０．１１
８重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像し、さらに純
水で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パター
ンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れ
を生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の
闘値エネルギＥｔｈは２８．２mJ／cm2 であり、解像力
は０．２５０μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・アンド・スペー
ス）であった。例５９ メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチルモノマ及び
ビニルオキサジンモノマを７：３の割合で重合容器に仕
込み、１モル／Ｌの１，４−ジオキサン溶液とした。こ
の１，４−ジオキサン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮを２
０モル％の量で添加し、８０℃で約８時間にわたって重
合させた。重合の完結後、ｎ−ヘキサンを沈殿剤として
精製を行った。次式により表されるメタクリル酸２−メ
チル−２−アダマンチル／ビニルオキサジン共重合体が
得られた。
【０２３３】
【化１２２】
【０２３４】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
７０：３０、重量平均分子量（Ｍｗ）が１１０００、そ
して分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．５９であった。例６０ 前記例５９において調製したメタクリル酸２−メチル−
２−アダマンチル／ビニルオキサジン共重合体に２重量
％の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート
（ＴＰＳＳＯ3 ＣＦ3 ）を添加し、乳酸エチル（ＥＬ）
に溶解した。得られたレジスト溶液を、ＨＭＤＳで前処
理したシリコン基板上に膜厚０．４μｍでスピンコート
し、ホットプレート上で１２０℃で６０秒間プリベーク
した。
【０２３５】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＫｒＦエキシマステッパ（ＮＡ＝０．４５）で波長２
４８nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択露光した。続
いて、露光後のレジスト膜を１５０℃で６０秒間ＰＥＢ
（露光後ベーク）した。その後、レジスト膜を０．１１
８重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像し、さらに純
水で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パター
ンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れ
を生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の
闘値エネルギＥｔｈは２７．５mJ／cm2 であり、解像力
は０．２５０μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・アンド・スペー
ス）であった。例６１ メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチルモノマ及び
ビニルピロリドンモノマを７：３の割合で重合容器に仕
込み、１モル／Ｌの１，４−ジオキサン溶液とした。こ
の１，４−ジオキサン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮを２
０モル％の量で添加し、８０℃で約８時間にわたって重
合させた。重合の完結後、ｎ−ヘキサンを沈殿剤として
精製を行った。次式により表されるメタクリル酸２−メ
チル−２−アダマンチル／ビニルピロニドン共重合体が
得られた。
【０２３６】
【化１２３】
【０２３７】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
６８：３２、重量平均分子量（Ｍｗ）が９０００、そし
て分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．８９であった。例６２ 前記例６１において調製したメタクリル酸２−メチル−
２−アダマンチル／ビニルピロニドン共重合体に２重量
％の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート
（ＴＰＳＳＯ3 ＣＦ3 ）を添加し、乳酸エチル（ＥＬ）
に溶解した。得られたレジスト溶液を、ＨＭＤＳで前処
理したシリコン基板上に膜厚０．４μｍでスピンコート
し、ホットプレート上で１２０℃で６０秒間プリベーク
した。
【０２３８】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＫｒＦエキシマステッパ（ＮＡ＝０．４５）で波長２
４８nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択露光した。続
いて、露光後のレジスト膜を１５０℃で６０秒間ＰＥＢ
（露光後ベーク）した。その後、レジスト膜を０．１１
８重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像し、さらに純
水で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パター
ンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れ
を生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の
闘値エネルギＥｔｈは３０．５mJ／cm2 であり、解像力
は０．２７５μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・アンド・スペー
ス）であった。例６３ メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチルモノマ及び
アクリロニトリルモノマを１：１の割合で重合容器に仕
込み、１モル／Ｌの１，４−ジオキサン溶液とした。こ
の１，４−ジオキサン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮを２
０モル％の量で添加し、８０℃で約８時間にわたって重
合させた。重合の完結後、ｎ−ヘキサンを沈殿剤として
精製を行った。次式により表されるメタクリル酸２−メ
チル−２−アダマンチル／アクリロニトリル共重合体が
得られた。
【０２３９】
【化１２４】
【０２４０】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
８０：２０、重量平均分子量（Ｍｗ）が６０００、そし
て分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．３５であった。例６４ 前記例６３において調製したメタクリル酸２−メチル−
２−アダマンチル／アクリロニトリル共重合体に２重量
％の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート
（ＴＰＳＳＯ3 ＣＦ3 ）を添加し、シクロヘキサノンに
溶解した。得られたレジスト溶液を、ＨＭＤＳで前処理
したシリコン基板上に膜厚０．４μｍでスピンコート
し、ホットプレート上で１２０℃で６０秒間プリベーク
した。
【０２４１】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＫｒＦエキシマステッパ（ＮＡ＝０．４５）で波長２
４８nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択露光した。続
いて、露光後のレジスト膜を１５０℃で６０秒間ＰＥＢ
（露光後ベーク）した。その後、レジスト膜を２．３８
重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像し、さらに純水
で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パターン
に相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを
生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘
値エネルギＥｔｈは３８．２mJ／cm2 であり、解像力は
０．２７５μｍＬ＆Ｓ（ライン・アンド・スペース）で
あった。例６５ メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチルモノマ及び
ニトロスチレンモノマを７：３の割合で重合容器に仕込
み、１モル／Ｌの１，４−ジオキサン溶液とした。この
１，４−ジオキサン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮを２０
モル％の量で添加し、８０℃で約８時間にわたって重合
させた。重合の完結後、ｎ−ヘキサンを沈殿剤として精
製を行った。次式により表されるメタクリル酸２−メチ
ル−２−アダマンチル／ニトロスチレン共重合体が得ら
れた。
【０２４２】
【化１２５】
【０２４３】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
７４：２６、重量平均分子量（Ｍｗ）が１４０００、そ
して分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．７９であった。例６６ 前記例６５において調製したメタクリル酸２−メチル−
２−アダマンチル／ニトロスチレン共重合体に２重量％
の酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート
（ＴＰＳＳＯ3 ＣＦ3 ）を添加し、シクロヘキサノンに
溶解した。得られたレジスト溶液を、ＨＭＤＳで前処理
したシリコン基板上に膜厚０．４μｍでスピンコート
し、ホットプレート上で１２０℃で６０秒間プリベーク
した。
【０２４４】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＫｒＦエキシマステッパ（ＮＡ＝０．４５）で波長２
４８nmのＫｒＦレーザ光のパターンに選択露光した。続
いて、露光後のレジスト膜を１５０℃で６０秒間ＰＥＢ
（露光後ベーク）した。その後、レジスト膜を２．３８
重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像し、さらに純水
で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パターン
に相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを
生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘
値エネルギＥｔｈは３７．５mJ／cm2 であり、解像力は
０．２７５μｍＬ＆Ｓ（ライン・アンド・スペース）で
あった。例６７ メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチルモノマ及び
アクロレインモノマを１：１の割合で重合容器に仕込
み、１モル／Ｌの１，４−ジオキサン溶液とした。この
１，４−ジオキサン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮを２０
モル％の量で添加し、８０℃で約８時間にわたって重合
させた。重合の完結後、ｎ−ヘキサンを沈殿剤として精
製を行った。次式により表されるメタクリル酸２−メチ
ル−２−アダマンチル／アクロレイン共重合体が得られ
た。
【０２４５】
【化１２６】
【０２４６】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
７０：３０、重量平均分子量（Ｍｗ）が１００００、そ
して分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．１０であった。例６８ 前記例６７において調製したメタクリル酸２−メチル−
２−アダマンチル／アクロレイン共重合体に２重量％の
酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート（Ｔ
ＰＳＳＯ3 ＣＦ3 ）を添加し、シクロヘキサノンに溶解
した。得られたレジスト溶液を、ＨＭＤＳで前処理した
シリコン基板上に膜厚０．４μｍでスピンコートし、ホ
ットプレート上で１２０℃で６０秒間プリベークした。
【０２４７】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＡｒＦエキシマ露光装置（ＮＡ＝０．５５）で波長１
９３nmのＡｒＦレーザ光のパターンに選択露光した。続
いて、露光後のレジスト膜を１５０℃で６０秒間ＰＥＢ
（露光後ベーク）した。その後、レジスト膜を２．３８
重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像し、さらに純水
で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パターン
に相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを
生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘
値エネルギＥｔｈは１．４mJ／cm2 であり、解像力は
０．１７０μｍＬ＆Ｓ（ライン・アンド・スペース）で
あった。例６９ 前記例６８に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、ＡｒＦエキシマ露光装置に代えてＫｒＦエキシマス
テッパ（ＮＡ＝０．４５）を露光装置として使用し、波
長２４８nmのＫｒＦレーザ光で選択露光を行った。露光
に用いたレーザ光パターンに相当する所望のレジストパ
ターンがパターンの剥れを生じることなく得られた。な
お、本例での照射線量の闘値エネルギＥｔｈは２１．０
mJ／cm2 であり、解像力は０．２５０μｍ Ｌ＆Ｓ（ラ
イン・アンド・スペース）であった。例７０ メタクリル酸２−メチル−２−アダマンチルモノマ及び
酢酸ビニルモノマを７：３の割合で重合容器に仕込み、
１モル／Ｌの１，４−ジオキサン溶液とした。この１，
４−ジオキサン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮを２０モル
％の量で添加し、８０℃で約８時間にわたって重合させ
た。重合の完結後、ｎ−ヘキサンを沈殿剤として精製を
行った。次式により表されるメタクリル酸２−メチル−
２−アダマンチル／酢酸ビニル共重合体が得られた。
【０２４８】
【化１２７】
【０２４９】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
７４：２６、重量平均分子量（Ｍｗ）が８２００、そし
て分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．８２であった。例７１ 前記例７０において調製したメタクリル酸２−メチル−
２−アダマンチル／酢酸ビニル共重合体に２重量％の酸
発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート（ＴＰ
ＳＳＯ3 ＣＦ3 ）を添加し、シクロヘキサノンに溶解し
た。得られたレジスト溶液を、ＨＭＤＳで前処理したシ
リコン基板上に膜厚０．４μｍでスピンコートし、ホッ
トプレート上で１２０℃で６０秒間プリベークした。
【０２５０】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＡｒＦエキシマ露光装置（ＮＡ＝０．５５）で波長１
９３nmのＡｒＦレーザ光のパターンに選択露光した。続
いて、露光後のレジスト膜を１５０℃で６０秒間ＰＥＢ
（露光後ベーク）した。その後、レジスト膜を２．３８
重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像し、さらに純水
で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パターン
に相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを
生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘
値エネルギＥｔｈは２．２mJ／cm2 であり、解像力は
０．１７０μｍＬ＆Ｓ（ライン・アンド・スペース）で
あった。例７２ 前記例７１に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、ＡｒＦエキシマ露光装置に代えてＫｒＦエキシマス
テッパ（ＮＡ＝０．４５）を露光装置として使用し、波
長２４８nmのＫｒＦレーザ光で選択露光を行った。露光
に用いたレーザ光パターンに相当する所望のレジストパ
ターンがパターンの剥れを生じることなく得られた。な
お、本例での照射線量の闘値エネルギＥｔｈは２２．０
mJ／cm2 であり、解像力は０．２５０μｍ Ｌ＆Ｓ（ラ
イン・アンド・スペース）であった。例７３ イタコン酸−α−２−メチル−２−アダマンチル−β−
メチルモノマを重合容器に仕込み、１モル／Ｌの１，４
−ジオキサン溶液とした。この１，４−ジオキサン溶液
に重合開始剤、ＡＩＢＮを２０モル％の量で添加し、８
０℃で約８時間にわたって重合させた。重合の完結後、
メタノールを沈殿剤として精製を行った。次式により表
されるイタコン酸−α−２−メチル−２−アダマンチル
−β−メチル重合体が得られた。
【０２５１】
【化１２８】
【０２５２】得られた重合体は、重量平均分子量（Ｍ
ｗ）が１８０００、そして分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が１．
６６であった。例７４ 前記例７３において調製したイタコン酸−α−２−メチ
ル−２−アダマンチル−β−メチル重合体に２重量％の
酸発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート（Ｔ
ＰＳＳＯ3 ＣＦ3 ）を添加し、シクロヘキサノンに溶解
した。得られたレジスト溶液を、ＨＭＤＳで前処理した
シリコン基板上に膜厚０．４μｍでスピンコートし、ホ
ットプレート上で１２０℃で６０秒間プリベークした。
【０２５３】プリベークの完了後、得られたレジスト膜
をＡｒＦエキシマ露光装置（ＮＡ＝０．５５）で波長１
９３nmのＡｒＦレーザ光のパターンに選択露光した。続
いて、露光後のレジスト膜を１５０℃で６０秒間ＰＥＢ
（露光後ベーク）した。その後、レジスト膜を２．３８
重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像し、さらに純水
で３０秒間リンスした。露光に用いたレーザ光パターン
に相当する所望のレジストパターンがパターンの剥れを
生じることなく得られた。なお、本例での照射線量の闘
値エネルギＥｔｈは２．０mJ／cm2 であり、解像力は
０．１７５μｍＬ＆Ｓ（ライン・アンド・スペース）で
あった。例７５ 前記例７４に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、ＡｒＦエキシマ露光装置に代えてＫｒＦエキシマス
テッパ（ＮＡ＝０．４５）を露光装置として使用し、波
長２４８nmのＫｒＦレーザ光で選択露光を行った。露光
に用いたレーザ光パターンに相当する所望のレジストパ
ターンがパターンの剥れを生じることなく得られた。な
お、本例での照射線量の闘値エネルギＥｔｈは２８．５
mJ／cm2 であり、解像力は０．２７５μｍ Ｌ＆Ｓ（ラ
イン・アンド・スペース）であった。例７６ フマル酸ビス−２−メチル−２−アダマンチルモノマ及
びフマル酸モノマをモル比で９：１の割合で重合容器に
仕込み、１モル／Ｌの１，４−ジオキサン溶液とした。
この１，４−ジオキサン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮを
２０モル％の量で添加し、８０℃で約８時間にわたって
重合させた。重合の完結後、ｎ−ヘキサンを沈殿剤とし
て精製を行った。次式により表されるフマル酸ビス−２
−メチル−２−アダマンチル／フマル酸共重合体が得ら
れた。
【０２５４】
【化１２９】
【０２５５】得られた共重合体は、組成比（ｍ：ｎ）が
９５：５、重量平均分子量（Ｍｗ）が５１００、そして
分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）が２．８４であった。例７７ 前記例７６において調製したフマル酸ビス−２−メチル
−２−アダマンチル／フマル酸共重合体に２重量％の酸
発生剤、トリフェニルスルホニウムトリフレート（ＴＰ
ＳＳＯ3 ＣＦ3 ）を添加し、シクロヘキサノンに溶解し
た。得られたレジスト溶液を、ＨＭＤＳで前処理したシ
リコン基板上に膜厚０．４μｍでスピンコートし、ホッ
トプレート上で１２０℃で６０秒間プリベークした。プ
リベークの完了後、得られたレジスト膜をＡｒＦエキシ
マ露光装置（ＮＡ＝０．５５）で波長１９３nmのＡｒＦ
レーザ光のパターンに選択露光した。続いて、露光後の
レジスト膜を１５０℃で６０秒間ＰＥＢ（露光後ベー
ク）した。その後、レジスト膜を０．１１８重量％のＴ
ＭＡＨ水溶液で６０秒間現像し、さらに純水で３０秒間
リンスした。露光に用いたレーザ光パターンに相当する
所望のレジストパターンがパターンの剥れを生じること
なく得られた。なお、本例での照射線量の闘値エネルギ
Ｅｔｈは２．８mJ／cm2 であり、解像力は０．１８０μ
ｍＬ＆Ｓ（ライン・アンド・スペース）であった。例７８ 前記例７７に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、ＡｒＦエキシマ露光装置に代えてＫｒＦエキシマス
テッパ（ＮＡ＝０．４５）を露光装置として使用し、波
長２４８nmのＫｒＦレーザ光で選択露光を行った。露光
に用いたレーザ光パターンに相当する所望のレジストパ
ターンがパターンの剥れを生じることなく得られた。な
お、本例での照射線量の闘値エネルギＥｔｈは３０．５
mJ／cm2 であり、解像力は０．２７５μｍ Ｌ＆Ｓ（ラ
イン・アンド・スペース）であった。例７９ ２−メチルアダマンチルメタクリレート及びメタクリル
酸をモル比で９：１の割合で重合容器に仕込み、１モル
／Ｌの１，４−ジオキサン溶液とした。この１，４−ジ
オキサン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮを２０モル％の量
で添加し、８０℃で約７時間にわたって保持させた。そ
の後、この反応系をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶
解し、得られた溶液を大量のメタノール中に投入し、沈
殿物を濾別した。２−メチルアダマンチルメタクリレー
ト／メタクリル酸共重合体が収率４４％で得られた。得
られた共重合体は、組成比が９：１で、重量平均分子量
（Ｍｗ）が９６００であった。例８０ 前記例７９において調製した２−メチルアダマンチルメ
タクリレート／メタクリル酸共重合体に５重量％の酸発
生剤、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチ
モネート（ＴＰＳＳｂＦ4 ）を添加し、樹脂分が全量の
１５重量％になるようにシクロヘキサノンに溶解した。
得られたレジスト溶液を、ＨＭＤＳで前処理したシリコ
ン基板上に膜厚０．７μｍでスピンコートした。
【０２５６】得られたレジスト膜をＫｒＦエキシマステ
ッパ（ＮＡ＝０．４５）で波長２４８nmのＫｒＦレーザ
光のパターンにマスクを介して選択露光した。そして、
露光直後、レジスト膜を１５０℃のホットプレート上で
６０秒間ＰＥＢ（露光後ベーク）した。その後、レジス
ト膜を２．３８重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像
し、さらに純水で３０秒間リンスした。露光に用いたレ
ーザ光パターンに相当する所望のレジストパターンがパ
ターンの剥れを生じることなく得られた。０．２５μｍ
Ｌ＆Ｓ（ライン・アンド・スペース）パターンをほぼ
１：１に解像した。
【０２５７】さらに、上記のようにして形成したレジス
ト膜をＫｒＦエキシマステッパで０．３２５μm のホー
ルパターンに露光した。この場合にも、露光に用いたレ
ーザ光パターンに相当する０．３２５μm のホールレジ
ストパターンが得られた。例８１ 前記例８０に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、酸発生剤、ＴＰＳＳｂＦ4 の添加量を５重量％から
２重量％に変更し、さらに、レジスト膜の膜厚を０．７
μｍから０．４μm に、露光装置をＫｒＦエキシマステ
ッパからＡｒＦエキシマ露光装置、波長１９３nm（ＮＡ
＝０．５５）に、それぞれ変更した。露光に用いたレー
ザ光パターンに相当する所望のレジストパターンがパタ
ーンの剥れを生じることなく得られた。０．１８μｍ
Ｌ＆Ｓ（ライン・アンド・スペース）パターンをほぼ
１：１に解像した。例８２ ２−メチルアダマンチルメタクリレート、ｔ−ブチルメ
タクリル酸及びメタクリル酸をモル比で４０：３５：２
５の割合で重合容器に仕込み、１モル／Ｌの１，４−ジ
オキサン溶液とした。この１，４−ジオキサン溶液に重
合開始剤、ＡＩＢＮを２０モル％の量で添加し、８０℃
で約７時間にわたって保持させた。その後、この反応系
をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解し、得られた溶
液を大量のｎ−ヘキサン中に投入し、沈殿物を濾別し
た。２−メチルアダマンチルメタクリレート／ｔ−ブチ
ルメタクリル酸／メタクリル酸共重合体が収率５８％で
得られた。得られた共重合体は、組成比が５０：２９：
２１で、重量平均分子量（Ｍｗ）が１２０００であっ
た。例８３ 前記例８２において調製した２−メチルアダマンチルメ
タクリレート／ｔ−ブチルメタクリル酸／メタクリル酸
共重合体に５重量％の酸発生剤、トリフェニルスルホニ
ウムヘキサフルオロアンチモネート（ＴＰＳＳｂＦ4 ）
を添加し、樹脂分が全量の１５重量％になるようにシク
ロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液を、Ｈ
ＭＤＳで前処理したシリコン基板上に膜厚０．７μｍで
スピンコートした。
【０２５８】得られたレジスト膜をＫｒＦエキシマステ
ッパ（ＮＡ＝０．４５）で波長２４８nmのＫｒＦレーザ
光のパターンにマスクを介して選択露光した。そして、
露光直後、レジスト膜を１３０℃のホットプレート上で
６０秒間ＰＥＢ（露光後ベーク）した。その後、レジス
ト膜を０．１７重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像
し、さらに純水で３０秒間リンスした。露光に用いたレ
ーザ光パターンに相当する所望のレジストパターンがパ
ターンの剥れを生じることなく得られた。０．２５μｍ
Ｌ＆Ｓ（ライン・アンド・スペース）パターンをほぼ
１：１に解像した。
【０２５９】さらに、上記のようにして形成したレジス
ト膜をＫｒＦエキシマステッパで０．３２５μm のホー
ルパターンに露光した。この場合にも、露光に用いたレ
ーザ光パターンに相当する０．３２５μm のホールレジ
ストパターンが得られた。例８４ 前記例８３に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、酸発生剤、ＴＰＳＳｂＦ4 の添加量を５重量％から
２重量％に、露光装置をＫｒＦエキシマステッパからＡ
ｒＦエキシマ露光装置、波長１９３nm（ＮＡ＝０．５
５）に、それぞれ変更した。露光に用いたレーザ光パタ
ーンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥
れを生じることなく得られた。０．１９μｍ Ｌ＆Ｓ
（ライン・アンド・スペース）パターンをほぼ１：１に
解像した。例８５ ２−メチルアダマンチルメタクリレート、３−オキソシ
クロヘキシルメタクリレート及びメタクリル酸をモル比
で５０：３５：１５の割合で重合容器に仕込み、１モル
／Ｌの１，４−ジオキサン溶液とした。この１，４−ジ
オキサン溶液に重合開始剤、ＡＩＢＮを２０モル％の量
で添加し、８０℃で約７時間にわたって保持させた。そ
の後、この反応系をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶
解し、得られた溶液を大量のメタノール及び水の混合溶
媒（１０：１）中に投入し、沈殿物を濾別した。２−メ
チルアダマンチルメタクリレート／３−オキソシクロヘ
キシルメタクリレート／メタクリル酸共重合体が収率４
３％で得られた。得られた共重合体は、組成比が５０：
３５：１５で、重量平均分子量（Ｍｗ）が１１０００で
あった。例８６ 前記例８５において調製した２−メチルアダマンチルメ
タクリレート／３−オキソシクロヘキシルメタクリレー
ト／メタクリル酸共重合体に５重量％の酸発生剤、トリ
フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート
（ＴＰＳＳｂＦ4）を添加し、樹脂分が全量の１５重量
％になるようにシクロヘキサノンに溶解した。得られた
レジスト溶液を、ＨＭＤＳで前処理したシリコン基板上
に膜厚０．７μｍでスピンコートした。
【０２６０】得られたレジスト膜をＫｒＦエキシマステ
ッパ（ＮＡ＝０．４５）で波長２４８nmのＫｒＦレーザ
光のパターンにマスクを介して選択露光した。そして、
露光直後、レジスト膜を１３０℃のホットプレート上で
６０秒間ＰＥＢ（露光後ベーク）した。その後、レジス
ト膜を０．１７重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像
し、さらに純水で３０秒間リンスした。露光に用いたレ
ーザ光パターンに相当する所望のレジストパターンがパ
ターンの剥れを生じることなく得られた。０．２５μｍ
Ｌ＆Ｓ（ライン・アンド・スペース）パターンをほぼ
１：１に解像した。
【０２６１】さらに、上記のようにして形成したレジス
ト膜をＫｒＦエキシマステッパで０．３２５μm のホー
ルパターンに露光した。この場合にも、露光に用いたレ
ーザ光パターンに相当する０．３２５μm のホールレジ
ストパターンが得られた。例８７ 前記例８６に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、露光装置をＫｒＦエキシマステッパからＡｒＦエキ
シマ露光装置、波長１９３nm（ＮＡ＝０．５５）に変更
した。露光に用いたレーザ光パターンに相当する所望の
レジストパターンがパターンの剥れを生じることなく得
られた。０．１９μｍ Ｌ＆Ｓ（ライン・アンド・スペ
ース）パターンをほぼ１：１に解像した。例８８ ２−メチルシクロヘキシルメタクリレート、ｔ−ブチル
メタクリレート及びメタクリル酸をモル比で４０：３
５：２５の割合で重合容器に仕込み、１モル／Ｌの１，
４−ジオキサン溶液とした。この１，４−ジオキサン溶
液に重合開始剤、ＡＩＢＮを２０モル％の量で添加し、
８０℃で約７時間にわたって保持させた。その後、この
反応系をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶解し、得ら
れた溶液を大量のｎ−ヘキサン中に投入し、沈殿物を濾
別した。２−メチルシクロヘキシルメタクリレート／ｔ
−ブチルメタクリレート／メタクリル酸共重合体が収率
６３％で得られた。得られた共重合体は、組成比が５
０：２９：２１で、重量平均分子量（Ｍｗ）が２１００
０であった。例８９ 前記例８８において調製した２−メチルシクロヘキシル
メタクリレート／ｔ−ブチルメタクリレート／メタクリ
ル酸共重合体に５重量％の酸発生剤、トリフェニルスル
ホニウムヘキサフルオロアンチモネート（ＴＰＳＳｂＦ
4 ）を添加し、樹脂分が全量の１５重量％になるように
シクロヘキサノンに溶解した。得られたレジスト溶液
を、ＨＭＤＳで前処理したシリコン基板上に膜厚０．７
μｍでスピンコートした。
【０２６２】得られたレジスト膜をＫｒＦエキシマステ
ッパ（ＮＡ＝０．４５）で波長２４８nmのＫｒＦレーザ
光のパターンにマスクを介して選択露光した。そして、
露光直後、レジスト膜を１３０℃のホットプレート上で
６０秒間ＰＥＢ（露光後ベーク）した。その後、レジス
ト膜を０．１７重量％のＴＭＡＨ水溶液で６０秒間現像
し、さらに純水で３０秒間リンスした。露光に用いたレ
ーザ光パターンに相当する所望のレジストパターンがパ
ターンの剥れを生じることなく得られた。０．２５μｍ
Ｌ＆Ｓ（ライン・アンド・スペース）パターンをほぼ
１：１に解像した。
【０２６３】さらに、上記のようにして形成したレジス
ト膜をＫｒＦエキシマステッパで０．３２５μm のホー
ルパターンに露光した。この場合にも、露光に用いたレ
ーザ光パターンに相当する０．３２５μm のホールレジ
ストパターンが得られた。例９０ 前記例８９に記載の手法を繰り返した。但し、本例で
は、酸発生剤、ＴＰＳＳｂＦ4 の添加量を５重量％から
２重量％に、露光装置をＫｒＦエキシマステッパからＡ
ｒＦエキシマ露光装置、波長１９３nm（ＮＡ＝０．５
５）に、それぞれ変更した。露光に用いたレーザ光パタ
ーンに相当する所望のレジストパターンがパターンの剥
れを生じることなく得られた。０．１９μｍ Ｌ＆Ｓ
（ライン・アンド・スペース）パターンをほぼ１：１に
解像した。
【０２６４】
【発明の効果】本発明によれば、上記したような化学増
幅型レジストを使用することにより、また、特に、かか
るレジストと組み合わせて特定のアンモニウム化合物又
はモルフォリン化合物の水溶液又はアルコール溶液を現
像液として使用することにより、レジスト樹脂とのなじ
みやすさ、溶解度をコントロールして、現像時に発生す
るストレスを緩和することにより、レジストパターンの
剥離やクラックの発生を低減し、安定したパターニング
特性を得ることができる。さらに、本発明によれば、現
像時に発生する歪みを緩和することにより、安定したパ
ターニング特性を得ることもできる。さらにまた、本発
明によれば、露光マージンが広くなり、安定した微細レ
ジストパターンを形成することができ、その際、下地に
対するレジストの密着性も非常に良好である。また、焼
き付けようとする回路パターンが遮光されるようにでき
た露光マスクを介して露光を行う場合に、所望のマスク
パターンよりポジ型パターンが若干大きくできあがるこ
とも防止できる。

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（Ｉ）〜（VI）のいずれかにより表
    される脂環式炭化水素基含有部分： 【化１】 （上式において、ＲI は、１〜４個の炭素原子を有する
    直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を表し、置換もしくは
    非置換のいずれであってもよく、そしてＺは、記載の炭
    素原子とともに脂環式炭化水素基を完成するのに必要な
    複数個の原子を表す） 【化２】 （上式において、ＲIIは、同一もしくは異なっていても
    よく、１〜４個の炭素原子を有する置換もしくは非置換
    の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又は脂環式脂環式炭
    化水素基を表し、但し、ＲIIの少なくとも１個は脂環式
    炭化水素基である） 【化３】 （上式において、ＲIIは前記定義に同じである） 【化４】 （上式において、ＲIII は、同一もしくは異なっていて
    もよく、プロトン、１〜４個の炭素原子を有する置換も
    しくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又は脂
    環式炭化水素基を表し、但し、ＲIII の少なくとも１個
    は脂環式炭化水素基であり、また、式中、非二重結合の
    炭素原子に結合した２個のＲIII のうち少なくとも１個
    は、１〜４個の炭素原子を有する置換もしくは非置換の
    直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又は脂環式炭化水素基
    である） 【化５】 （上式において、ＲIIは前記定義に同じである） 【化６】 （上式において、ＲI 及びＺは前記定義に同じである）
    で保護されたアルカリ可溶性基を有しかつ前記アルカリ
    可溶性基が酸により脱離して当該化合物をアルカリ可溶
    性とならしめる構造単位を含む酸感応性化合物と、放射
    線露光により酸を発生する酸発生剤とを含んでなること
    を特徴とするレジスト材料。
  2. 【請求項２】 前記アルカリ可溶性基が、カルボン酸
    基、スルホン酸基、アミド基、イミド基及びフェノール
    基からなる群から選ばれる一員であることを特徴とす
    る、請求項１に記載のレジスト材料。
  3. 【請求項３】 前記保護されたアルカリ可溶性基が、次
    式（VII ）〜（XI）により表されるカルボン酸基： 【化７】 【化８】 【化９】 【化１０】 【化１１】 （式中、ＲI 、ＲII及びＲIII ならびにＺは、それぞ
    れ、前記定義に同じである）、 次式（XII ）により表されるイミド基： 【化１２】 （式中、Ｚは前記定義に同じである）又は次式（XIII）
    により表されるフェノール基： 【化１３】 （式中、Ｚは前記定義に同じである）であることを特徴
    とする、請求項１又は２に記載のレジスト材料。
  4. 【請求項４】 前記保護されたアルカリ可溶性基に含ま
    れる脂環式炭化水素基が、複数個の環構造を有するかも
    しくは縮合環を有していることを特徴とする、請求項１
    〜３のいずれか１項に記載のレジスト材料。
  5. 【請求項５】 前記脂環式炭化水素基が、下記の群： （１）アダマンタン及びその誘導体 （２）ノルボルナン及びその誘導体 （３）パーヒドロアントラセン及びその誘導体 （４）パーヒドロナフタレン及びその誘導体 （５）トリシクロ〔５．２．１．０2,6 〕デカン及びそ
    の誘導体 （６）ビシクロヘキサン及びその誘導体 （７）スピロ〔４，４〕ノナン及びその誘導体 （８）スピロ〔４，５〕デカン及びその誘導体 から選ばれた１員であることを特徴とする、請求項１〜
    ３のいずれか１項に記載のレジスト材料。
  6. 【請求項６】 前記酸感応性化合物が、前記構造単位を
    繰り返し単位として含む重合体又は共重合体であること
    を特徴とする、請求項１〜５のいずれか１項に記載のレ
    ジスト材料。
  7. 【請求項７】 前記重合体又は共重合体の繰り返し単位
    が、アクリル酸エステル及びその誘導体、イタコン酸エ
    ステル及びその誘導体、フマル酸エステル及びその誘導
    体ならびにスチレン置換体及びその誘導体からなる群か
    ら選ばれる一員であることを特徴とする、請求項６に記
    載のレジスト材料。
  8. 【請求項８】 前記酸感応性化合物が、前記構造単位を
    繰り返し単位として含む共重合体であり、該共重合体の
    残りの繰り返し単位が、アルカリ可溶性基を側鎖に有す
    る繰り返し単位及び（又は）前記酸発生剤から生じる酸
    により脱離可能な追加の保護されたアルカリ可溶性基を
    側鎖に有する繰り返し単位を含むことを特徴とする、請
    求項６に記載のレジスト材料。
  9. 【請求項９】 前記共重合体が、次式（XIV ）又は（X
    V）により表される構造単位： 【化１４】 【化１５】 （上式において、Ｒは、同一もしくは異なっていてもよ
    く、水素、ハロゲン又は１〜４個の炭素原子を有する置
    換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を
    表し、 ＲI は、１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐
    鎖のアルキル基を表し、置換もしくは非置換のいずれで
    あってもよく、 Ａは、酸により脱離可能な保護基を表し、そしてＺは、
    記載の炭素原子とともに脂環式炭化水素基を完成するの
    に必要な複数個の原子を表す）を含むことを特徴とす
    る、請求項８に記載のレジスト材料。
  10. 【請求項１０】 前記共重合体の脂環式炭化水素基が、
    下記の群： （１）アダマンタン及びその誘導体 （２）ノルボルナン及びその誘導体 （３）パーヒドロアントラセン及びその誘導体 （４）パーヒドロナフタレン及びその誘導体 （５）トリシクロ〔５．２．１．０2,6 〕デカン及びそ
    の誘導体 （６）ビシクロヘキサン及びその誘導体 （７）スピロ〔４，４〕ノナン及びその誘導体 （８）スピロ〔４，５〕デカン及びその誘導体 から選ばれた一員であることを特徴とする、請求項９に
    記載のレジスト材料。
  11. 【請求項１１】 前記酸感応性化合物が非重合化合物で
    あり、アルカリ可溶性の重合体又は共重合体がこの化合
    物に併用されることを特徴とする、請求項１〜５のいず
    れか１項に記載のレジスト材料。
  12. 【請求項１２】 次式（Ｉ）〜（VI）のいずれかにより
    表される脂環式炭化水素基含有部分： 【化１６】 （上式において、ＲI は、１〜４個の炭素原子を有する
    直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を表し、置換もしくは
    非置換のいずれであってもよく、そしてＺは、記載の炭
    素原子とともに脂環式炭化水素基を完成するのに必要な
    複数個の原子を表す） 【化１７】 （上式において、ＲIIは、同一もしくは異なっていても
    よく、１〜４個の炭素原子を有する置換もしくは非置換
    の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又は脂環式脂環式炭
    化水素基を表し、但し、ＲIIの少なくとも１個は脂環式
    炭化水素基である） 【化１８】 （上式において、ＲIIは前記定義に同じである） 【化１９】 （上式において、ＲIII は、同一もしくは異なっていて
    もよく、プロトン、１〜４個の炭素原子を有する置換も
    しくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又は脂
    環式炭化水素基を表し、但し、ＲIII の少なくとも１個
    は脂環式炭化水素基であり、また、式中、非二重結合の
    炭素原子に結合した２個のＲIII のうち少なくとも１個
    は、１〜４個の炭素原子を有する置換もしくは非置換の
    直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基又は脂環式炭化水素基
    である） 【化２０】 （上式において、ＲIIは前記定義に同じである） 【化２１】 （上式において、ＲI 及びＺは前記定義に同じである）
    で保護されたアルカリ可溶性基を有しかつ前記アルカリ
    可溶性基が酸により脱離して当該化合物をアルカリ可溶
    性とならしめる構造単位を含む酸感応性化合物と、放射
    線露光により酸を発生する酸発生剤とを含むレジスト材
    料を被処理基板上に塗布し、 前記被処理基板上のレジスト膜を前記酸発生剤からの酸
    の発生を惹起し得る放射線に選択的に露光し、そして露
    光後のレジスト膜のポストベーク後、前記露光工程にお
    いて形成された潜像を現像すること、を含んでなること
    を特徴とするレジストパターンの形成方法。
  13. 【請求項１３】 前記レジスト材料のアルカリ可溶性基
    が、カルボン酸基、スルホン酸基、アミド基、イミド基
    及びフェノール基からなる群から選ばれた一員であるこ
    とを特徴とする、請求項１２に記載のパターン形成方
    法。
  14. 【請求項１４】 前記レジスト材料のアルカリ可溶性基
    の脂環式炭化水素基が、複数個の環構造を有するかもし
    くは縮合環を有していることを特徴とする、請求項１２
    又は１３に記載のパターン形成方法。
  15. 【請求項１５】 前記レジスト材料のアルカリ可溶性基
    の脂環式炭化水素基が、下記の群： （１）アダマンタン及びその誘導体 （２）ノルボルナン及びその誘導体 （３）パーヒドロアントラセン及びその誘導体 （４）パーヒドロナフタレン及びその誘導体 （５）トリシクロ〔５．２．１．０2,6 〕デカン及びそ
    の誘導体 （６）ビシクロヘキサン及びその誘導体 （７）スピロ〔４，４〕ノナン及びその誘導体 （８）スピロ〔４，５〕デカン及びその誘導体 から選ばれた一員であることを特徴とする、請求項１２
    又は１３に記載のパターン形成方法。
  16. 【請求項１６】 前記レジスト材料の酸感応性化合物
    が、前記構造単位を繰り返し単位として含む重合体又は
    共重合体であることを特徴とする、請求項１２〜１５の
    いずれか１項に記載のパターン形成方法。
  17. 【請求項１７】 前記酸感応性化合物が、前記構造単位
    を繰り返し単位として含む共重合体であり、該共重合体
    の残りの繰り返し単位が、アルカリ可溶性基を側鎖に有
    する繰り返し単位及び（又は）前記酸発生剤から生じる
    酸により脱離可能な追加の保護されたアルカリ可溶性基
    を側鎖に有する繰り返し単位を含むことを特徴とする、
    請求項１６に記載のパターン形成方法。
  18. 【請求項１８】 前記共重合体が、次式（XIV ）又は
    （XV）により表される構造単位： 【化２２】 【化２３】 （上式において、Ｒは、同一もしくは異なっていてもよ
    く、水素、ハロゲン又は１〜４個の炭素原子を有する置
    換もしくは非置換の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を
    表し、 ＲI は、１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐
    鎖のアルキル基を表し、置換もしくは非置換のいずれで
    あってもよく、 Ａは、酸により脱離可能な保護基を表し、そしてＺは、
    記載の炭素原子とともに脂環式炭化水素基を完成するの
    に必要な複数個の原子を表す）を含むことを特徴とす
    る、請求項１７に記載のパターン形成方法。
  19. 【請求項１９】 前記共重合体の脂環式炭化水素基が、
    下記の群： （１）アダマンタン及びその誘導体 （２）ノルボルナン及びその誘導体 （３）パーヒドロアントラセン及びその誘導体 （４）パーヒドロナフタレン及びその誘導体 （５）トリシクロ〔５．２．１．０2,6 〕デカン及びそ
    の誘導体 （６）ビシクロヘキサン及びその誘導体 （７）スピロ〔４，４〕ノナン及びその誘導体 （８）スピロ〔４，５〕デカン及びその誘導体 から選ばれた一員であることを特徴とする、請求項１８
    に記載のパターン形成方法。
  20. 【請求項２０】 前記レジスト材料の酸感応性化合物が
    非重合化合物であり、アルカリ可溶性の重合体又は共重
    合体がこの化合物に併用されることを特徴とする、請求
    項１２〜１５のいずれか１項に記載のパターン形成方
    法。
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