JPH0973181A - 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジ及び電子写真装置 - Google Patents
電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジ及び電子写真装置Info
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- JPH0973181A JPH0973181A JP25010295A JP25010295A JPH0973181A JP H0973181 A JPH0973181 A JP H0973181A JP 25010295 A JP25010295 A JP 25010295A JP 25010295 A JP25010295 A JP 25010295A JP H0973181 A JPH0973181 A JP H0973181A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】改善された高感度特性と繰り返し使用時の安定
した電位特性を有する電子写真感光体を提供することで
ある。 【解決手段】導電性支持体上に感光層を有する電子写真
感光体において、該感光層に下記構造式のアゾ顔料を含
有することを特徴とする電子写真感光体。
した電位特性を有する電子写真感光体を提供することで
ある。 【解決手段】導電性支持体上に感光層を有する電子写真
感光体において、該感光層に下記構造式のアゾ顔料を含
有することを特徴とする電子写真感光体。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体、
該電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジ及び電
子写真装置に関する。
該電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジ及び電
子写真装置に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、電子写真感光体としては酸化亜
鉛、セレン、硫化カドミウム等の無機光導電性物質が広
く用いられていた。一方、有機光導電性物質からなる電
子写真感光体としては、ポリN−ビニルカルバゾ−ルに
代表される光導電性ポリマ−や2,5−ビス−(p−ジ
エチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ−
ルのような低分子の光導電性物質を用いたもの、さらに
はこのような有機光導電性物質と各種染料や顔料を組み
合わせたもの等が知られている。有機光導電性物質を用
いた電子写真感光体は成膜性がよく、塗工によって生産
できるため、極めて生産性が高く安価な感光体を提供で
きる利点を有している。また、使用する染料や顔料の選
択により、感色性を自在にコントロ−ルできる等の利点
を有し、これまで幅広い検討がなされてきた。特に最近
では、有機光導電性染料や顔料を含有した電荷発生層と
前述の有機光導電性ポリマ−や低分子の有機光導電性物
質を含有した電荷輸送層を積層した機能分離型感光体の
開発により、従来の有機電子写真感光体の欠点とされて
いた感度や耐久性に著しい改善がなされてきた。
鉛、セレン、硫化カドミウム等の無機光導電性物質が広
く用いられていた。一方、有機光導電性物質からなる電
子写真感光体としては、ポリN−ビニルカルバゾ−ルに
代表される光導電性ポリマ−や2,5−ビス−(p−ジ
エチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾ−
ルのような低分子の光導電性物質を用いたもの、さらに
はこのような有機光導電性物質と各種染料や顔料を組み
合わせたもの等が知られている。有機光導電性物質を用
いた電子写真感光体は成膜性がよく、塗工によって生産
できるため、極めて生産性が高く安価な感光体を提供で
きる利点を有している。また、使用する染料や顔料の選
択により、感色性を自在にコントロ−ルできる等の利点
を有し、これまで幅広い検討がなされてきた。特に最近
では、有機光導電性染料や顔料を含有した電荷発生層と
前述の有機光導電性ポリマ−や低分子の有機光導電性物
質を含有した電荷輸送層を積層した機能分離型感光体の
開発により、従来の有機電子写真感光体の欠点とされて
いた感度や耐久性に著しい改善がなされてきた。
【0003】アゾ顔料は優れた光導電性を有し、しかも
アゾ成分とカプラ−成分の組み合わせ方で様々な特性を
持った化合物が容易に得られることから、これまでに数
多くの化合物が提案されている。このようなアゾ顔料に
使用されるカプラ−成分としては、特開昭47−375
43号公報等に記載されるナフト−ルAS系化合物、特
開昭53−95033号公報等に記載されるベンズカル
バゾ−ル系化合物、特開昭54−79632号公報に記
載されるナフタルイミド系化合物、特開昭57−176
055号公報に記載されるペリノン系化合物等、あるい
は特開昭63−155032号公報に記載される化合物
が既に公知である。しかしながら、近年の高安定、高画
質な電子写真感光体のニ−ズに対して従来のアゾ顔料を
用いた電子写真感光体は、感度や繰り返し使用時の電位
安定性の面で必ずしも十分なものとは言えない。
アゾ成分とカプラ−成分の組み合わせ方で様々な特性を
持った化合物が容易に得られることから、これまでに数
多くの化合物が提案されている。このようなアゾ顔料に
使用されるカプラ−成分としては、特開昭47−375
43号公報等に記載されるナフト−ルAS系化合物、特
開昭53−95033号公報等に記載されるベンズカル
バゾ−ル系化合物、特開昭54−79632号公報に記
載されるナフタルイミド系化合物、特開昭57−176
055号公報に記載されるペリノン系化合物等、あるい
は特開昭63−155032号公報に記載される化合物
が既に公知である。しかしながら、近年の高安定、高画
質な電子写真感光体のニ−ズに対して従来のアゾ顔料を
用いた電子写真感光体は、感度や繰り返し使用時の電位
安定性の面で必ずしも十分なものとは言えない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
な光導電性材料を提供すること、改善された高感度特性
と繰り返し使用時の安定した電位特性を有する電子写真
感光体を提供すること、該電子写真感光体を有するプロ
セスカ−トリッジ及び電子写真装置を提供することであ
る。
な光導電性材料を提供すること、改善された高感度特性
と繰り返し使用時の安定した電位特性を有する電子写真
感光体を提供すること、該電子写真感光体を有するプロ
セスカ−トリッジ及び電子写真装置を提供することであ
る。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は導電性支持体上
に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層に
下記一般式(1)で示されるアゾ顔料を含有することを
特徴とする電子写真感光体から構成される。 一般式(1)
に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層に
下記一般式(1)で示されるアゾ顔料を含有することを
特徴とする電子写真感光体から構成される。 一般式(1)
【化3】 式中、Arは直接あるいは結合基を介して結合していて
もよい、置換基を有してもよい芳香族炭化水素環基また
は置換基を有してもよい複素環基を示し、nは1〜4の
整数であり、Cpはフェノ−ル性水酸基を有するカプラ
−残基を示し、該Cpの少なくとも1個は下記一般式
(2)で示されるカプラ−残基である。 一般式(2)
もよい、置換基を有してもよい芳香族炭化水素環基また
は置換基を有してもよい複素環基を示し、nは1〜4の
整数であり、Cpはフェノ−ル性水酸基を有するカプラ
−残基を示し、該Cpの少なくとも1個は下記一般式
(2)で示されるカプラ−残基である。 一般式(2)
【化4】 式中、R1 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カル
ボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基
またはニトロ基を示し、R2 はアルキル基または置換基
を有してもよいアリ−ル基を示し、R3 は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基また
はニトロ基を示す。
ボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基
またはニトロ基を示し、R2 はアルキル基または置換基
を有してもよいアリ−ル基を示し、R3 は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基また
はニトロ基を示す。
【0006】具体的には、一般式(2)中、R1 は水素
原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子、シアノ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル等のアルコキシカルボニル基、フェ
ニルカルバモイル等のカルバモイル基、ニトロ基等が挙
げられ、R2 はメチル、エチル、プロピル等のアルキル
基、フェニル、ナフチル、トリル、メトキシフェニル、
クロロフェニル等の置換基を有してもよいアリ−ル基が
挙げられ、置換基としては等が挙げられ、R3 は水素原
子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子、メチル、エチル、プロピル等のアルキル基、メトキ
シ、エトキシ等のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基等
が挙げられる。
原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子、シアノ基、カルボキシル基、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル等のアルコキシカルボニル基、フェ
ニルカルバモイル等のカルバモイル基、ニトロ基等が挙
げられ、R2 はメチル、エチル、プロピル等のアルキル
基、フェニル、ナフチル、トリル、メトキシフェニル、
クロロフェニル等の置換基を有してもよいアリ−ル基が
挙げられ、置換基としては等が挙げられ、R3 は水素原
子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原
子、メチル、エチル、プロピル等のアルキル基、メトキ
シ、エトキシ等のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基等
が挙げられる。
【0007】一般式(1)中、Arとしてはベンゼン、
ナフタレン、フルオレン、フェナンスレン、アントラセ
ン、ピレン等の芳香族炭化水素環、フラン、チオフェ
ン、ピリジン、インド−ル、ベンゾチアゾ−ル、カルバ
ゾ−ル、アクリドン、ジベンゾチオフェン、ベンゾオキ
サゾ−ル、オキサジアゾ−ル、チアゾ−ル等の複素環、
更に上記芳香族炭化水素環または複素環を直接あるいは
芳香族性基または非芳香族性基で結合したもの、例えば
ビフェニル、ビナフチル、ジフェニルアミン、トリフェ
ニルアミン、N−メチルジフェニルアミン、フルオレノ
ン、フェナンスレンキノン、アントラキノン、ベンズア
ンスロン、タ−フェニル、ジフェニルオキサジアゾ−
ル、スチルベン、ジスチリルベンゼン、アゾベンゼン、
アゾキシベンゼン、フェニルベンズオキサゾ−ル、ジフ
ェニルメタン、ジフェニルスルホン、ジフェニルエ−テ
ル、ベンゾフェノン、テトラフェニル−p−フェニレン
ジアミン、テトラフェニルベンジジン、N−フェニル−
2−ピリジルアミン、N,N−ジフェニル−2−ピリジ
ルアミン等の基が挙げられる。
ナフタレン、フルオレン、フェナンスレン、アントラセ
ン、ピレン等の芳香族炭化水素環、フラン、チオフェ
ン、ピリジン、インド−ル、ベンゾチアゾ−ル、カルバ
ゾ−ル、アクリドン、ジベンゾチオフェン、ベンゾオキ
サゾ−ル、オキサジアゾ−ル、チアゾ−ル等の複素環、
更に上記芳香族炭化水素環または複素環を直接あるいは
芳香族性基または非芳香族性基で結合したもの、例えば
ビフェニル、ビナフチル、ジフェニルアミン、トリフェ
ニルアミン、N−メチルジフェニルアミン、フルオレノ
ン、フェナンスレンキノン、アントラキノン、ベンズア
ンスロン、タ−フェニル、ジフェニルオキサジアゾ−
ル、スチルベン、ジスチリルベンゼン、アゾベンゼン、
アゾキシベンゼン、フェニルベンズオキサゾ−ル、ジフ
ェニルメタン、ジフェニルスルホン、ジフェニルエ−テ
ル、ベンゾフェノン、テトラフェニル−p−フェニレン
ジアミン、テトラフェニルベンジジン、N−フェニル−
2−ピリジルアミン、N,N−ジフェニル−2−ピリジ
ルアミン等の基が挙げられる。
【0008】上記基が有してもよい置換基としては、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ等のジアルキルアミノ基、水酸
基、ニトロ基、シアノ基、ハロメチル基等が挙げられ
る。
チル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ等のアルコキシ基、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ等のジアルキルアミノ基、水酸
基、ニトロ基、シアノ基、ハロメチル基等が挙げられ
る。
【0009】一般式(1)中、Cpにおいて、一般式
(2)で示されるカプラ−残基以外に共存してもよいフ
ェノ−ル性水酸基を有するカプラ−残基の好ましい例と
して、下記一般式(3)〜(10)で示される残基が挙
げられる。 一般式(3)
(2)で示されるカプラ−残基以外に共存してもよいフ
ェノ−ル性水酸基を有するカプラ−残基の好ましい例と
して、下記一般式(3)〜(10)で示される残基が挙
げられる。 一般式(3)
【化5】 一般式(4)
【化6】 一般式(5)
【化7】 一般式(6)
【化8】 一般式(7)
【化9】 一般式(8)
【化10】 一般式(9)
【化11】 一般式(10)
【化12】
【0010】一般式(3)、(5)、(6)及び(7)
中のXはベンゼン環と縮合して置換基を有してもよいナ
フタレン環、アントラセン環、カルバゾ−ル環、ベンズ
カルバゾ−ル環、ジベンゾフラン環等の多環芳香環また
は複素環を形成するに必要な残基を示し、一般式(9)
中のYは置換基を有してもよい2価の芳香族炭化水素基
ないしは窒素原子を環内に含む2価の複素環基を示し、
具体的にはo−フェニレン、o−ナフチレン、ペリナフ
チレン、1,2−アンスリレン、3,4−ピラゾ−ルジ
イル、2,3−ピリジンジイル、4,5−ピリジンジイ
ル、6,7−インダゾ−ルジイル、6,7−キノリンジ
イル等の2価の基が挙げられ、一般式(3)、(4)及
び(5)中のR4 及びR5 は水素原子、置換基を有して
もよいアルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、
置換基を有してもよいアラルキル基または置換基を有し
てもよい複素環基を示し、また、R4 とR5 は窒素原子
を介して環状アミノ基を形成してもよく、一般式(6)
及び(7)中のR6 は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置換基
を有してもよいアラルキル基または置換基を有してもよ
い複素環基を示し、一般式(8)中のR7 は水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアリ−ル基、置換基を有してもよいアラルキル基また
は置換基を有してもよい複素環基を示し、一般式(1
0)中のR1 〜R3 は前記一般式(2)と同義である。
中のXはベンゼン環と縮合して置換基を有してもよいナ
フタレン環、アントラセン環、カルバゾ−ル環、ベンズ
カルバゾ−ル環、ジベンゾフラン環等の多環芳香環また
は複素環を形成するに必要な残基を示し、一般式(9)
中のYは置換基を有してもよい2価の芳香族炭化水素基
ないしは窒素原子を環内に含む2価の複素環基を示し、
具体的にはo−フェニレン、o−ナフチレン、ペリナフ
チレン、1,2−アンスリレン、3,4−ピラゾ−ルジ
イル、2,3−ピリジンジイル、4,5−ピリジンジイ
ル、6,7−インダゾ−ルジイル、6,7−キノリンジ
イル等の2価の基が挙げられ、一般式(3)、(4)及
び(5)中のR4 及びR5 は水素原子、置換基を有して
もよいアルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、
置換基を有してもよいアラルキル基または置換基を有し
てもよい複素環基を示し、また、R4 とR5 は窒素原子
を介して環状アミノ基を形成してもよく、一般式(6)
及び(7)中のR6 は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアリ−ル基、置換基
を有してもよいアラルキル基または置換基を有してもよ
い複素環基を示し、一般式(8)中のR7 は水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアリ−ル基、置換基を有してもよいアラルキル基また
は置換基を有してもよい複素環基を示し、一般式(1
0)中のR1 〜R3 は前記一般式(2)と同義である。
【0011】上記表現のアルキル基としてはメチル、エ
チル、プロピル等の基、アリ−ル基としてはフェニル、
ナフチル、アンスリル等の基、アラルキル基としてはベ
ンジル、フェネチル等の基、複素環基としてはピリジ
ル、チエニル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベ
ンゾチアゾリル等の基、窒素原子を環内に含む環状アミ
ノ基としてはピロ−ル、ピロリン、ピロリジン、ピロリ
ドン、インド−ル、インドリン、カルバゾ−ル、イミダ
ゾ−ル、ピラゾ−ル、ピラゾリン、オキサジン、フェノ
キサジン等が挙げられる。置換基としては、メチル、エ
チル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ等のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ等のジアルキルアミノ基、フェニル
カルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメ
チル等のハロメチル基等が挙げられる。
チル、プロピル等の基、アリ−ル基としてはフェニル、
ナフチル、アンスリル等の基、アラルキル基としてはベ
ンジル、フェネチル等の基、複素環基としてはピリジ
ル、チエニル、カルバゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベ
ンゾチアゾリル等の基、窒素原子を環内に含む環状アミ
ノ基としてはピロ−ル、ピロリン、ピロリジン、ピロリ
ドン、インド−ル、インドリン、カルバゾ−ル、イミダ
ゾ−ル、ピラゾ−ル、ピラゾリン、オキサジン、フェノ
キサジン等が挙げられる。置換基としては、メチル、エ
チル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ等のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ等のジアルキルアミノ基、フェニル
カルバモイル基、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメ
チル等のハロメチル基等が挙げられる。
【0012】一般式(3)及び(4)中のZは酸素原子
または硫黄原子を示し、mは0または1の整数である。
または硫黄原子を示し、mは0または1の整数である。
【0013】また、本発明で用いるアゾ顔料のうち、ジ
スアゾ顔料、トリスアゾ顔料及びテトラキスアゾ顔料に
関しては、前記一般式(1)中の−N=N−Cpが同一
のベンゼン環に複数個結合することはない。また、Cp
は少なくとも1個がイレ、般式(2)で示されるカプラ
−残基であれば、本発明の効果は発現されるが、Cpが
全て一般式(2)で示されるカプラ−残基であるアゾ顔
料が電子写真特性上特に好ましい。
スアゾ顔料、トリスアゾ顔料及びテトラキスアゾ顔料に
関しては、前記一般式(1)中の−N=N−Cpが同一
のベンゼン環に複数個結合することはない。また、Cp
は少なくとも1個がイレ、般式(2)で示されるカプラ
−残基であれば、本発明の効果は発現されるが、Cpが
全て一般式(2)で示されるカプラ−残基であるアゾ顔
料が電子写真特性上特に好ましい。
【0014】次に、一般式(1)で示されるアゾ顔料の
代表的な具体例を表1〜8に列挙するが、本発明に用い
るアゾ顔料はこれ等に限定されるものではない。なお、
表では顔料の基本型を別に掲げ、個々の顔料例において
は、該基本型における変化する部分のみを記載すること
で全体の構造を示したものとする。
代表的な具体例を表1〜8に列挙するが、本発明に用い
るアゾ顔料はこれ等に限定されるものではない。なお、
表では顔料の基本型を別に掲げ、個々の顔料例において
は、該基本型における変化する部分のみを記載すること
で全体の構造を示したものとする。
【0015】
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
【表6】
【表7】
【表8】
【0016】一般式(1)で示されるアゾ顔料は、相当
するアミンを常法によりジアゾ化し、アルカリの存在下
にイッパンシキ(2)で示されるカプラ−残基を形成す
るカプラ−と水系でカップリングするか、ジアゾニウム
塩をホウフッ化塩や塩化亜鉛複塩等に変換した後、N,
N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
有機溶剤中で酢酸ソ−ダ、トルエチルアミン、N−メチ
ルモルホリン等の塩基の存在下、イッパンシキ(2)で
示されるカプラ−残基を形成するカプラ−とカップリン
グすることによって容易に合成できる。分子内に一般式
(2)で示されるカプラ−残基以外のカプラ−残基が共
存するジスアゾ顔料を合成する場合は、テトラゾニウム
塩1モルに対し、初めに一般式(2)で示されるカプラ
−残基を形成するカプラ−1モルをカップリングさせ、
次いで他のカプラ−1モルをカップリングさせて合成す
るか、あるいはジアミンの一方のアミノ基をアセチル基
等で保護しておき、これをジアゾ化し、一般式(2)で
示されるカプラ−残基を形成するカプラ−をカップリン
グさせた後、保護基を塩酸等で加水分解し、これを再び
ジアゾ化し、他のカプラ−をカップリングさせて合成す
ることができる。分子内に一般式(2)で示されるカプ
ラ−残基以外のカプラ−残基が共存するトリスアゾ顔料
やテトラキスアゾ顔料も同様にして合成される。
するアミンを常法によりジアゾ化し、アルカリの存在下
にイッパンシキ(2)で示されるカプラ−残基を形成す
るカプラ−と水系でカップリングするか、ジアゾニウム
塩をホウフッ化塩や塩化亜鉛複塩等に変換した後、N,
N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の
有機溶剤中で酢酸ソ−ダ、トルエチルアミン、N−メチ
ルモルホリン等の塩基の存在下、イッパンシキ(2)で
示されるカプラ−残基を形成するカプラ−とカップリン
グすることによって容易に合成できる。分子内に一般式
(2)で示されるカプラ−残基以外のカプラ−残基が共
存するジスアゾ顔料を合成する場合は、テトラゾニウム
塩1モルに対し、初めに一般式(2)で示されるカプラ
−残基を形成するカプラ−1モルをカップリングさせ、
次いで他のカプラ−1モルをカップリングさせて合成す
るか、あるいはジアミンの一方のアミノ基をアセチル基
等で保護しておき、これをジアゾ化し、一般式(2)で
示されるカプラ−残基を形成するカプラ−をカップリン
グさせた後、保護基を塩酸等で加水分解し、これを再び
ジアゾ化し、他のカプラ−をカップリングさせて合成す
ることができる。分子内に一般式(2)で示されるカプ
ラ−残基以外のカプラ−残基が共存するトリスアゾ顔料
やテトラキスアゾ顔料も同様にして合成される。
【0017】合成例(顔料例P−5の合成) 300ミリリットルビ−カ−に水150ミリリットル、
濃塩酸20ミリリットル(0.23モル)と下記構造式
のアミノ化合物
濃塩酸20ミリリットル(0.23モル)と下記構造式
のアミノ化合物
【化13】 8.1g(0.032モル)を入れ、0℃まで冷却し、
亜硝酸ソ−ダ4.6g(0.067モル)を水10ミリ
リットルに溶解した液を液温を2℃以下に保ちながら、
10分間で液中へ注加した。15分間撹拌した後、カ−
ボンろ過し、この溶液中へホウフッ化ソ−ダ10.5g
(0.096モル)を水90ミリリットルに溶かした液
を撹拌下に滴下し、析出したホウフッ化塩をろ取し、冷
水で洗浄した後、アセトニトリルで洗浄し、室温で減圧
乾燥した。収量10.3g、収率85%。
亜硝酸ソ−ダ4.6g(0.067モル)を水10ミリ
リットルに溶解した液を液温を2℃以下に保ちながら、
10分間で液中へ注加した。15分間撹拌した後、カ−
ボンろ過し、この溶液中へホウフッ化ソ−ダ10.5g
(0.096モル)を水90ミリリットルに溶かした液
を撹拌下に滴下し、析出したホウフッ化塩をろ取し、冷
水で洗浄した後、アセトニトリルで洗浄し、室温で減圧
乾燥した。収量10.3g、収率85%。
【0018】次に、5リットルビ−カ−にDMF3リッ
トルを入れ、下記構造式の化合物
トルを入れ、下記構造式の化合物
【化14】 11.5g(0.042モル)を溶解し、液温を5℃に
冷却した後、先に得たホウフッ化塩7.6g(0.02
0モル)を溶解し、次いでトリエチルアミン5.1g
(0.050モル)を5分間で滴下した。2時間撹拌し
た後、析出した顔料をろ取し、DMFで4回、水で3回
洗浄した後、凍結乾燥した。収量13.1g、収率87
%。
冷却した後、先に得たホウフッ化塩7.6g(0.02
0モル)を溶解し、次いでトリエチルアミン5.1g
(0.050モル)を5分間で滴下した。2時間撹拌し
た後、析出した顔料をろ取し、DMFで4回、水で3回
洗浄した後、凍結乾燥した。収量13.1g、収率87
%。
【0019】
【0020】本発明の電子写真感光体は、導電性支持体
上に一般式(1)で示されるアゾ顔料を含有する感光層
を有する。感光層の形態は、公知の形態のいずれを採用
してもよいが、一般式(1)で示されるアゾ顔料を含有
する層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有す
る層である電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が
特に好ましい。
上に一般式(1)で示されるアゾ顔料を含有する感光層
を有する。感光層の形態は、公知の形態のいずれを採用
してもよいが、一般式(1)で示されるアゾ顔料を含有
する層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有す
る層である電荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が
特に好ましい。
【0021】電荷発生層は、一般式(1)で示されるア
ゾ顔料を適当な溶剤中でバインダ−樹脂と共に分散した
塗布液を導電性支持体上に公知の方法によって塗布する
ことによって形成することができ、その膜厚は5μm以
下、好ましくは0.1〜1μmの薄膜層とすることが望
ましい。
ゾ顔料を適当な溶剤中でバインダ−樹脂と共に分散した
塗布液を導電性支持体上に公知の方法によって塗布する
ことによって形成することができ、その膜厚は5μm以
下、好ましくは0.1〜1μmの薄膜層とすることが望
ましい。
【0022】この際用いられるバインダ−樹脂として
は、広範な絶縁性樹脂あるいは有機光導電性ポリマ−か
ら選択されるが、ポリビニルブチラ−ル、ポリビニルベ
ンザ−ル、ポリアリレ−ト、ポリカ−ボネ−ト、ポリエ
ステル、フェノキシ樹脂、セルロ−ス系樹脂、アクリル
樹脂、ポリウレタン等が好ましく、これ等の樹脂は置換
基を有してもよく、置換基としてはハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、トリフル
オロメチル基等が好ましい。また、バインダ−樹脂の使
用量は、電荷発生層中の含有率で80重量%以下、好ま
しくは40重量%以下である。
は、広範な絶縁性樹脂あるいは有機光導電性ポリマ−か
ら選択されるが、ポリビニルブチラ−ル、ポリビニルベ
ンザ−ル、ポリアリレ−ト、ポリカ−ボネ−ト、ポリエ
ステル、フェノキシ樹脂、セルロ−ス系樹脂、アクリル
樹脂、ポリウレタン等が好ましく、これ等の樹脂は置換
基を有してもよく、置換基としてはハロゲン原子、アル
キル基、アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、トリフル
オロメチル基等が好ましい。また、バインダ−樹脂の使
用量は、電荷発生層中の含有率で80重量%以下、好ま
しくは40重量%以下である。
【0023】また、使用する溶剤は前記の樹脂を溶解
し、後述の電荷輸送層や下引き層を溶解しないものから
選択することが好ましい。具体的には、テトラヒドロフ
ラン、1,4−ジオキサン等のエ−テル類、シクロヘキ
サノン、メチルエチルケトン等のケトン類、N,N−ジ
メチルホルムアミド等のアミン類、酢酸メチル、酢酸エ
チル等のエステル類、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン等の芳香族類、メタノ−ル、エタノ−ル、2−プロ
パノ−ル等のアルコ−ル類、クロロホルム、塩化メチレ
ン、ジクロロエチレン、四塩化炭素、トリクロロエチレ
ン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。
し、後述の電荷輸送層や下引き層を溶解しないものから
選択することが好ましい。具体的には、テトラヒドロフ
ラン、1,4−ジオキサン等のエ−テル類、シクロヘキ
サノン、メチルエチルケトン等のケトン類、N,N−ジ
メチルホルムアミド等のアミン類、酢酸メチル、酢酸エ
チル等のエステル類、トルエン、キシレン、クロロベン
ゼン等の芳香族類、メタノ−ル、エタノ−ル、2−プロ
パノ−ル等のアルコ−ル類、クロロホルム、塩化メチレ
ン、ジクロロエチレン、四塩化炭素、トリクロロエチレ
ン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。
【0024】電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積
層され、電界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受
け取り、これを輸送する機能を有している。電荷輸送層
は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバインダ−樹脂と
共に溶剤中に溶解した塗布液を塗布することによって形
成され、その膜厚は一般的には5〜40μmであるが1
5〜30μmが好ましい。
層され、電界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受
け取り、これを輸送する機能を有している。電荷輸送層
は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバインダ−樹脂と
共に溶剤中に溶解した塗布液を塗布することによって形
成され、その膜厚は一般的には5〜40μmであるが1
5〜30μmが好ましい。
【0025】電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送
性物質があり、電子輸送性物質としては、例えば2,
4,7−トリニトロフルオレノン、2,4,5,7−テ
トラニトロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキ
ノジメタン等の電子吸引性物質やこれ等電子吸引性物質
を高分子化したもの等が挙げられる。
性物質があり、電子輸送性物質としては、例えば2,
4,7−トリニトロフルオレノン、2,4,5,7−テ
トラニトロフルオレノン、クロラニル、テトラシアノキ
ノジメタン等の電子吸引性物質やこれ等電子吸引性物質
を高分子化したもの等が挙げられる。
【0026】正孔輸送物質としては、例えばピレン、ア
ントラセン等の多環芳香族化合物、カルバゾ−ル系、イ
ンド−ル系、オキサゾ−ル系、チアゾ−ル系、オキサジ
アゾ−ル系、ピラゾ−ル系、ピラゾリン系、チアジアゾ
−ル系、トリアゾ−ル系化合物等の複素環化合物、p−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニル
ヒドラゾン、N,N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチ
リデン−9−エチルカルバゾ−ル等のヒドラゾン系化合
物、α−フェニル−4’−N,N−ジフェニルアミノス
チルベン、5−[4−(ジ−p−トリルアミノ)ベンジ
リデン]−5H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン等
のスチリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリ−
ルメタン系化合物、トリフェニルアミンあるいは、これ
等の化合物からなる基を主鎖または側鎖に有するポリマ
−(例えばポリ−N−ビニルカルバゾ−ル、ポリビニル
アントラセン等)が挙げられる。
ントラセン等の多環芳香族化合物、カルバゾ−ル系、イ
ンド−ル系、オキサゾ−ル系、チアゾ−ル系、オキサジ
アゾ−ル系、ピラゾ−ル系、ピラゾリン系、チアジアゾ
−ル系、トリアゾ−ル系化合物等の複素環化合物、p−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニル
ヒドラゾン、N,N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチ
リデン−9−エチルカルバゾ−ル等のヒドラゾン系化合
物、α−フェニル−4’−N,N−ジフェニルアミノス
チルベン、5−[4−(ジ−p−トリルアミノ)ベンジ
リデン]−5H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン等
のスチリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリ−
ルメタン系化合物、トリフェニルアミンあるいは、これ
等の化合物からなる基を主鎖または側鎖に有するポリマ
−(例えばポリ−N−ビニルカルバゾ−ル、ポリビニル
アントラセン等)が挙げられる。
【0027】これ等有機電荷輸送物質の他にセレン、セ
レン−テルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウム
等の無機材料も用いることができる。
レン−テルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウム
等の無機材料も用いることができる。
【0028】また、これ等の電荷輸送物質は1種または
2種以上組み合わせて用いることができる。電荷輸送物
質が成膜性を有していないときには適当なバインダ−を
用いることができる。具体的には、アクリル樹脂、ポリ
アリレ−ト、ポリカ−ボネ−ト、ポリエステル、ポリス
チレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマ−、ポリ
アクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴム等の絶縁性樹
脂あるいはポリ−N−ビニルカルバゾ−ル、ポリビニル
アントラセン等の有機光導電性ポリマ−等が挙げられ
る。
2種以上組み合わせて用いることができる。電荷輸送物
質が成膜性を有していないときには適当なバインダ−を
用いることができる。具体的には、アクリル樹脂、ポリ
アリレ−ト、ポリカ−ボネ−ト、ポリエステル、ポリス
チレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマ−、ポリ
アクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴム等の絶縁性樹
脂あるいはポリ−N−ビニルカルバゾ−ル、ポリビニル
アントラセン等の有機光導電性ポリマ−等が挙げられ
る。
【0029】本発明の別の具体例として、一般式(1)
で示されるアゾ顔料と上記のような電荷輸送物質を同一
の層に含有する感光層を有する電子写真感光体を挙げる
ことができる。この電子写真感光体は、アゾ顔料と電荷
輸送物質を適当なバインダ−樹脂溶液中に分散及び溶解
した溶液を導電性支持体上に塗布し乾燥して作成するこ
とができる。
で示されるアゾ顔料と上記のような電荷輸送物質を同一
の層に含有する感光層を有する電子写真感光体を挙げる
ことができる。この電子写真感光体は、アゾ顔料と電荷
輸送物質を適当なバインダ−樹脂溶液中に分散及び溶解
した溶液を導電性支持体上に塗布し乾燥して作成するこ
とができる。
【0030】いずれの電子写真感光体においても、必要
に応じて一般式(1)で示されるアゾ顔料を2種類以上
組み合わせたり、公知の電荷発生物質と組み合わせて使
用してもよい。
に応じて一般式(1)で示されるアゾ顔料を2種類以上
組み合わせたり、公知の電荷発生物質と組み合わせて使
用してもよい。
【0031】本発明に用いられる導電性支持体の材質と
しては、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、
亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、
チタン、ニッケル、インジウム、金や白金等が挙げられ
る。またこれ等金属または合金を真空蒸着法によって被
膜形成したプラスチック(例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレ−
ト及びアクリル樹脂等の支持体)や導電性粒子(例えば
カ−ボンブラック、銀粒子等)を適当なバインダ−樹脂
と共に上記のようなプラスチック、金属または合金上に
被覆した支持体あるいは導電性粒子をプラスチックや紙
に含浸させた支持体等を用いることができる。形状とし
てはドラム状、シ−ト状及びベルト状等が挙げられる
が、適用される電子写真装置に最も適した形状であるこ
とが好ましい。
しては、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、
亜鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、
チタン、ニッケル、インジウム、金や白金等が挙げられ
る。またこれ等金属または合金を真空蒸着法によって被
膜形成したプラスチック(例えばポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレ−
ト及びアクリル樹脂等の支持体)や導電性粒子(例えば
カ−ボンブラック、銀粒子等)を適当なバインダ−樹脂
と共に上記のようなプラスチック、金属または合金上に
被覆した支持体あるいは導電性粒子をプラスチックや紙
に含浸させた支持体等を用いることができる。形状とし
てはドラム状、シ−ト状及びベルト状等が挙げられる
が、適用される電子写真装置に最も適した形状であるこ
とが好ましい。
【0032】導電性支持体と感光層の中間にバリヤ−機
能と接着機能を有する下引き層を設けることもできる。
下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコ−ル、ニトロセ
ルロ−ス、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナ
イロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナ
イロン等)、ポリウレタン及び酸化アルミニウム等によ
って形成できる。その膜厚は5μm以下、好ましくは
0.1〜3μmが適当である。
能と接着機能を有する下引き層を設けることもできる。
下引き層はカゼイン、ポリビニルアルコ−ル、ニトロセ
ルロ−ス、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナ
イロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナ
イロン等)、ポリウレタン及び酸化アルミニウム等によ
って形成できる。その膜厚は5μm以下、好ましくは
0.1〜3μmが適当である。
【0033】また、本発明においては、感光層を外部か
らの機械的及び化学的悪影響から保護すること等を目的
として、保護層としての樹脂層や、導電性粒子や電荷輸
送物質を含有する樹脂層を感光層上に設けることもでき
る。
らの機械的及び化学的悪影響から保護すること等を目的
として、保護層としての樹脂層や、導電性粒子や電荷輸
送物質を含有する樹脂層を感光層上に設けることもでき
る。
【0034】本発明の電子写真感光体は、電子写真複写
機に利用するのみならず、レ−ザ−ビ−ムプリンタ−、
CRTプリンタ−、LEDプリンタ−、液晶プリンタ
−、レ−ザ−製版及びファクシミリ等の電子写真応用分
野にも広く適用することができる。
機に利用するのみならず、レ−ザ−ビ−ムプリンタ−、
CRTプリンタ−、LEDプリンタ−、液晶プリンタ
−、レ−ザ−製版及びファクシミリ等の電子写真応用分
野にも広く適用することができる。
【0035】また、本発明は前記本発明の電子写真感光
体、及び帯電手段、現像手段及びクリ−ニング手段から
なる群より選ばれる少なくとも一つの手段を一体に支持
し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とす
るプロセスカ−トリッジから構成される。
体、及び帯電手段、現像手段及びクリ−ニング手段から
なる群より選ばれる少なくとも一つの手段を一体に支持
し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とす
るプロセスカ−トリッジから構成される。
【0036】また、本発明は、前記本発明の電子写真感
光体、帯電手段、像露光手段、現像手段及び転写手段を
有することを特徴とする電子写真装置から構成される。
光体、帯電手段、像露光手段、現像手段及び転写手段を
有することを特徴とする電子写真装置から構成される。
【0037】図1に本発明の電子写真感光体を有するプ
ロセスカ−トリッジを有する電子写真装置の概略構成を
示す。図において、1はドラム状の本発明の電子写真感
光体であり、じく2を中心に矢印方向に所定の周速度で
回転駆動される。感光体1は回転過程において、一次帯
電手段3によりその周面に正または負の所定電位の均一
帯電を受け、次いで、スリット露光やレ−ザ−ビ−ム走
査露光等の像露光手段(不図示)からの画像露光光4を
受ける。こうして感光体1の周面に静電潜像が順次形成
されていく。
ロセスカ−トリッジを有する電子写真装置の概略構成を
示す。図において、1はドラム状の本発明の電子写真感
光体であり、じく2を中心に矢印方向に所定の周速度で
回転駆動される。感光体1は回転過程において、一次帯
電手段3によりその周面に正または負の所定電位の均一
帯電を受け、次いで、スリット露光やレ−ザ−ビ−ム走
査露光等の像露光手段(不図示)からの画像露光光4を
受ける。こうして感光体1の周面に静電潜像が順次形成
されていく。
【0038】形成された静電潜像は、次いで現像手段5
によりトナ−現像され、現像されたトナ−現像像は、不
図示の給紙部から感光体1と転写手段6との間に感光体
1の回転と同期取りされて給送された転写材7に、転写
手段6により順次転写されていく。像転写を受けた転写
材7は感光体面から分離されて像定着手段8へ導入され
て像定着を受けることにより複写物(コピ−)として装
置外へプリントアウトされる。像転写後の感光体1の表
面は、クリ−ニング手段9によって転写残りトナ−の除
去を受けて清浄面化され、更に前露光手段(不図示)か
らの前露光光10により除電処理がされた後、繰り返し
画像形成に使用される。なお、一次帯電手段3が帯電ロ
−ラ−等を用いた接触帯電手段である場合は、前露光は
必ずしも必要ではない。
によりトナ−現像され、現像されたトナ−現像像は、不
図示の給紙部から感光体1と転写手段6との間に感光体
1の回転と同期取りされて給送された転写材7に、転写
手段6により順次転写されていく。像転写を受けた転写
材7は感光体面から分離されて像定着手段8へ導入され
て像定着を受けることにより複写物(コピ−)として装
置外へプリントアウトされる。像転写後の感光体1の表
面は、クリ−ニング手段9によって転写残りトナ−の除
去を受けて清浄面化され、更に前露光手段(不図示)か
らの前露光光10により除電処理がされた後、繰り返し
画像形成に使用される。なお、一次帯電手段3が帯電ロ
−ラ−等を用いた接触帯電手段である場合は、前露光は
必ずしも必要ではない。
【0039】本発明においては、上述の感光体1、一次
帯電手段3、現像手段5及びクリ−ニング手段9等の構
成要素のうち、複数のものをプロセスカ−トリッジとし
て一体に結合して構成し、このプロセスカ−トリッジを
複写機やレ−ザ−ビ−ムプリンタ−等の電子写真装置本
体に対して着脱可能に構成してもよい。例えば一次帯電
手段3、現像手段5及びクリ−ニング手段9の少なくと
も1つを感光体1と共に一体に支持してカ−トリッジ化
し、装置本体のレ−ル12等の案内手段を用いて装置本
体に着脱可能なプロセスカ−トリッジ11とすることが
できる。また、画像露光光4は、電子写真装置が複写機
やプリンタ−である場合には、原稿からの反射光や透過
光を用いる、あるいは、センサ−で原稿を読み取り、信
号化し、この信号に従って行われるレ−ザ−ビ−ムの走
査、LEDアレイの駆動及び液晶シャッタ−アレイの駆
動等により照射される光である。
帯電手段3、現像手段5及びクリ−ニング手段9等の構
成要素のうち、複数のものをプロセスカ−トリッジとし
て一体に結合して構成し、このプロセスカ−トリッジを
複写機やレ−ザ−ビ−ムプリンタ−等の電子写真装置本
体に対して着脱可能に構成してもよい。例えば一次帯電
手段3、現像手段5及びクリ−ニング手段9の少なくと
も1つを感光体1と共に一体に支持してカ−トリッジ化
し、装置本体のレ−ル12等の案内手段を用いて装置本
体に着脱可能なプロセスカ−トリッジ11とすることが
できる。また、画像露光光4は、電子写真装置が複写機
やプリンタ−である場合には、原稿からの反射光や透過
光を用いる、あるいは、センサ−で原稿を読み取り、信
号化し、この信号に従って行われるレ−ザ−ビ−ムの走
査、LEDアレイの駆動及び液晶シャッタ−アレイの駆
動等により照射される光である。
【0040】一方、ファクシミリのプリンタ−として使
用する場合には、画像露光光4は受信デ−タをプリント
するための露光光になる。図2はこの場合の1例をブロ
ック図で示したものである。コントロ−ラ−14は画像
読取部13とプリンタ−22を制御する。コントロ−ラ
−14の全体はCPU20により制御されている。画像
読取部13からの読取りデ−タは、送信回路16を通し
て相手局に送信される。相手局から受けたデ−タは受信
回路15を通してプリンタ−22に送られる。画像メモ
リには所定の画像デ−タが記憶される。プリンタ−コン
トロ−ラ−21はプリンタ−22を制御している。17
は電話である。回線18から受信された画像(回線を介
して接続されたリモ−ト端末からの画像情報)は、受信
回路15で復調された後、CPU20によって画像情報
を複号処理され順次画像メモリ19に格納される。そし
て、少なくとも1頁の画像が画像メモリ19に格納され
ると、その頁の画像記録を行う。CPU20は、画像メ
モリ19から1頁の画像情報を読み出し、プリンタ−コ
ントロ−ラ−21に複号化された1頁の画像情報を送出
する。プリンタ−コントロ−ラ−21は、CPU20か
らの1頁の画像情報を受け取ると、その頁の画像情報記
録を行うべくプリンタ−22を制御する。CPU20
は、プリンタ−22による記録中に、次ぎの頁の受信を
行っている。このようにして、画像の受信と記録が行わ
れる。
用する場合には、画像露光光4は受信デ−タをプリント
するための露光光になる。図2はこの場合の1例をブロ
ック図で示したものである。コントロ−ラ−14は画像
読取部13とプリンタ−22を制御する。コントロ−ラ
−14の全体はCPU20により制御されている。画像
読取部13からの読取りデ−タは、送信回路16を通し
て相手局に送信される。相手局から受けたデ−タは受信
回路15を通してプリンタ−22に送られる。画像メモ
リには所定の画像デ−タが記憶される。プリンタ−コン
トロ−ラ−21はプリンタ−22を制御している。17
は電話である。回線18から受信された画像(回線を介
して接続されたリモ−ト端末からの画像情報)は、受信
回路15で復調された後、CPU20によって画像情報
を複号処理され順次画像メモリ19に格納される。そし
て、少なくとも1頁の画像が画像メモリ19に格納され
ると、その頁の画像記録を行う。CPU20は、画像メ
モリ19から1頁の画像情報を読み出し、プリンタ−コ
ントロ−ラ−21に複号化された1頁の画像情報を送出
する。プリンタ−コントロ−ラ−21は、CPU20か
らの1頁の画像情報を受け取ると、その頁の画像情報記
録を行うべくプリンタ−22を制御する。CPU20
は、プリンタ−22による記録中に、次ぎの頁の受信を
行っている。このようにして、画像の受信と記録が行わ
れる。
【0041】
【発明の実施の形態】本発明の電子写真感光体は例えば
次のようにして作成される。
次のようにして作成される。
【0042】アルミ支持体上にメトキシメチル化ナイロ
ンとアルコ−ル可溶性ナイロンをメタノ−ルに溶解した
液をマイヤ−バ−で塗布し下引き層を形成し、次に、顔
料例1をシクロヘキサノンにブチラ−ル樹脂を溶かした
液に加え、サンドミルで分散し、電荷発生層用塗料を調
製し、下引き層上にマイヤ−バ−で塗布し、電荷発生層
を形成し、次いで、電荷輸送物質とポリカ−ボネ−トを
クロロベンゼンに溶かして電荷輸送層用塗料を調製し、
電荷発生層上にマイヤ−バ−で塗布し、電荷輸送層を形
成し、所期の電子写真感光体を製造する。
ンとアルコ−ル可溶性ナイロンをメタノ−ルに溶解した
液をマイヤ−バ−で塗布し下引き層を形成し、次に、顔
料例1をシクロヘキサノンにブチラ−ル樹脂を溶かした
液に加え、サンドミルで分散し、電荷発生層用塗料を調
製し、下引き層上にマイヤ−バ−で塗布し、電荷発生層
を形成し、次いで、電荷輸送物質とポリカ−ボネ−トを
クロロベンゼンに溶かして電荷輸送層用塗料を調製し、
電荷発生層上にマイヤ−バ−で塗布し、電荷輸送層を形
成し、所期の電子写真感光体を製造する。
【0043】また、上記電子写真感光体を例えば図1に
示すように一次帯電手段、現像手段、クリ−ニング手段
を一体に一体に支持したプロセスカ−トリッジを設ける
ことが出来る。
示すように一次帯電手段、現像手段、クリ−ニング手段
を一体に一体に支持したプロセスカ−トリッジを設ける
ことが出来る。
【0044】また、図2に示すように本発明の電子写真
感光体を備えた電子写真装置として例えばプリンタ−を
ファクシミリにおけるプリンタ−として用いることがで
きる。
感光体を備えた電子写真装置として例えばプリンタ−を
ファクシミリにおけるプリンタ−として用いることがで
きる。
【0045】
実施例1 アルミニウム支持体上にメトキシメチル化ナイロン(重
量平均分子量32,000)5gとアルコ−ル可溶性共
重合ナイロン(重量平均分子量29,000)10gを
メタノ−ル95gに溶解した液をマイヤ−バ−で塗布
し、乾燥後の膜厚が0.5μmの下引き層を形成した。
量平均分子量32,000)5gとアルコ−ル可溶性共
重合ナイロン(重量平均分子量29,000)10gを
メタノ−ル95gに溶解した液をマイヤ−バ−で塗布
し、乾燥後の膜厚が0.5μmの下引き層を形成した。
【0046】次に、顔料例1の顔料5gをシクロヘキサ
ノン95gにブチラ−ル樹脂(ブチラ−ル化度63モル
%、重量平均分子量35,000)2gを溶解した液に
加え、サンドミルで20時間分散した。この分散液を下
引き層の上に乾燥後の膜厚が0.2μmとなるようにマ
イヤ−バ−で塗布し、電荷発生層を形成した。
ノン95gにブチラ−ル樹脂(ブチラ−ル化度63モル
%、重量平均分子量35,000)2gを溶解した液に
加え、サンドミルで20時間分散した。この分散液を下
引き層の上に乾燥後の膜厚が0.2μmとなるようにマ
イヤ−バ−で塗布し、電荷発生層を形成した。
【0047】次に、下記構造式で示される化合物5g
【化15】 とポリカ−ボネ−ト(重量平均分子量55,000)5
gをクロロベンゼン40gに溶解した液を電荷発生層の
上にマイヤ−バ−で塗布し、乾燥して、膜厚20μmの
電荷輸送層を形成し、実施例1の電子写真感光体を作成
した。
gをクロロベンゼン40gに溶解した液を電荷発生層の
上にマイヤ−バ−で塗布し、乾燥して、膜厚20μmの
電荷輸送層を形成し、実施例1の電子写真感光体を作成
した。
【0048】この様にして作成した電子写真感光体を静
電複写紙試験装置(SP−428、川口電機(株)製)
を用いて−5KVのコロナ放電で負に帯電し、1秒間暗
所放置した後、ハロゲンランプを用いて照度10ルック
スで露光し、帯電特性を評価した。帯電特性としては帯
電直後の表面電位V0 と1秒間の暗所放置後の表面電位
を1/2に減衰するに必要な露光量、即ち感度(E
1/2 )を測定した。結果を表9に示す。
電複写紙試験装置(SP−428、川口電機(株)製)
を用いて−5KVのコロナ放電で負に帯電し、1秒間暗
所放置した後、ハロゲンランプを用いて照度10ルック
スで露光し、帯電特性を評価した。帯電特性としては帯
電直後の表面電位V0 と1秒間の暗所放置後の表面電位
を1/2に減衰するに必要な露光量、即ち感度(E
1/2 )を測定した。結果を表9に示す。
【0049】実施例2〜18 実施例1において顔料例1の顔料に代えて表9に示され
るアゾ顔料を用いた他は、実施例1と同様にして実施例
2〜18に対応する電子写真感光体を作成し、評価し
た。結果を表9に示す。
るアゾ顔料を用いた他は、実施例1と同様にして実施例
2〜18に対応する電子写真感光体を作成し、評価し
た。結果を表9に示す。
【0050】
【表9】
【0051】比較例1〜3 顔料例5の顔料に代えて、カプラ−部位の構造の異なる
下記比較顔料1〜3を用いた他は、実施例3と同様にし
て電子写真感光体を作成し、同様に帯電特性を評価し
た。結果を表10に示す。比較顔料1
下記比較顔料1〜3を用いた他は、実施例3と同様にし
て電子写真感光体を作成し、同様に帯電特性を評価し
た。結果を表10に示す。比較顔料1
【化16】 比較顔料2
【化17】 比較顔料3
【化18】
【0052】
【表10】
【0053】この結果から、本発明の電子写真感光体は
いずれも十分な帯電能と改善された優れた感度特性を有
することが知られる。
いずれも十分な帯電能と改善された優れた感度特性を有
することが知られる。
【0054】実施例19〜30 実施例1で作成した電子写真感光体を−6.5kVのコ
ロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系及びクリ−ナ−を備えた電子写真複写機のシリ
ンダ−に貼り付けた。初期の暗部電位VD と明部電位V
L をそれぞれ−700V付近と−200V付近に設定し
た後、5,000回繰り返し使用し、初期と繰り返し使
用後での暗部電位の変動量ΔVD と明部電位の変動量Δ
VL を測定することにより耐久特性を評価した。結果を
表11に示す。なお、電位変動における負符号は電位の
絶対値が減少したことを表わし、正符号は電位の絶対値
が増加したことを表わす。
ロナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露
光光学系及びクリ−ナ−を備えた電子写真複写機のシリ
ンダ−に貼り付けた。初期の暗部電位VD と明部電位V
L をそれぞれ−700V付近と−200V付近に設定し
た後、5,000回繰り返し使用し、初期と繰り返し使
用後での暗部電位の変動量ΔVD と明部電位の変動量Δ
VL を測定することにより耐久特性を評価した。結果を
表11に示す。なお、電位変動における負符号は電位の
絶対値が減少したことを表わし、正符号は電位の絶対値
が増加したことを表わす。
【0055】実施例2、3、4、5、8、10、12、
14、16、17及び18で作成した電子写真感光体に
ついても同様に評価を行った。結果を表11に示す。
14、16、17及び18で作成した電子写真感光体に
ついても同様に評価を行った。結果を表11に示す。
【0056】
【表11】
【0057】比較例4〜6 比較例1〜3で作成した電子写真感光体について、実施
例19と同様にして評価した。結果を表12に示す。
例19と同様にして評価した。結果を表12に示す。
【0058】
【表12】
【0059】実施例19〜30及び比較例4〜6の結果
から、本発明の電子写真感光体は繰り返し使用時の電位
変動が少ないことが知られる。
から、本発明の電子写真感光体は繰り返し使用時の電位
変動が少ないことが知られる。
【0060】実施例31 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレ−トフィルムのアル
ミ面上に、膜厚0.5μmのポリビニルアルコ−ルの下
引き層を形成した。
ミ面上に、膜厚0.5μmのポリビニルアルコ−ルの下
引き層を形成した。
【0061】下引き層の上に、実施例17において用い
たと同じアゾ顔料の分散液をマイヤ−バ−で塗布し、乾
燥することによって、膜厚が0.2μmの電荷発生層を
形成した。
たと同じアゾ顔料の分散液をマイヤ−バ−で塗布し、乾
燥することによって、膜厚が0.2μmの電荷発生層を
形成した。
【0062】次に、下記構造式で示される化合物5g
【化19】 とポリカ−ボネ−ト(重量平均分子量55,000)5
gをテトラヒドロフラン40gに溶解した液を電荷発生
層の上に塗布乾燥して、膜厚25μmの電荷輸送層を形
成し、電子写真感光体を作成した。
gをテトラヒドロフラン40gに溶解した液を電荷発生
層の上に塗布乾燥して、膜厚25μmの電荷輸送層を形
成し、電子写真感光体を作成した。
【0063】作成した電子写真感光体の帯電特性と耐久
特性を実施例1及び実施例19と同様にして評価した。
結果を示す。 V0 :−705 E1/2 :0.82ルックス・秒 ΔVD :−5V ΔVL :+5V
特性を実施例1及び実施例19と同様にして評価した。
結果を示す。 V0 :−705 E1/2 :0.82ルックス・秒 ΔVD :−5V ΔVL :+5V
【0064】実施例32 アルミニウム蒸着ポリエチレンテレフタレ−トフィルム
のアルミ面上に、膜厚0.5μmの膜厚を有するポリビ
ニルアルコ−ルの下引き層を形成した。
のアルミ面上に、膜厚0.5μmの膜厚を有するポリビ
ニルアルコ−ルの下引き層を形成した。
【0065】下引き層の上に実施例13において用いた
と同じアゾ顔料の分散液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥
して、膜厚0.2μmの電荷発生層を形成した。
と同じアゾ顔料の分散液をマイヤ−バ−で塗布し、乾燥
して、膜厚0.2μmの電荷発生層を形成した。
【0066】次に、下記構造式で示される化合物5g
【化20】 とポリカ−ボネ−ト(重量平均分子量55,000)5
gをテトラヒドロフラン40gに溶解した液を電荷発生
層の上に塗布し、乾燥して、膜厚20μmの電荷輸送層
を形成し、電子写真感光体を作成した。
gをテトラヒドロフラン40gに溶解した液を電荷発生
層の上に塗布し、乾燥して、膜厚20μmの電荷輸送層
を形成し、電子写真感光体を作成した。
【0067】作成した電子写真感光体の帯電特性と耐久
特性を実施例1及び実施例19と同様にして評価した。
結果を示す。 V0 :−705 E1/2 :0.78ルックス・秒 ΔVD :−5V ΔVL :0V
特性を実施例1及び実施例19と同様にして評価した。
結果を示す。 V0 :−705 E1/2 :0.78ルックス・秒 ΔVD :−5V ΔVL :0V
【0068】実施例33 実施例1で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電荷
輸送層を逆の順番で積層した電子写真感光体を作成し、
実施例1と同様にして評価した。ただし、帯電の極性は
正とした。結果を示す。 V0 :+700V E1/2 :1.48ルックス・秒
輸送層を逆の順番で積層した電子写真感光体を作成し、
実施例1と同様にして評価した。ただし、帯電の極性は
正とした。結果を示す。 V0 :+700V E1/2 :1.48ルックス・秒
【0069】実施例34 実施例7と同様にして電荷発生層までを形成した。2,
4,7−トリニトロ−9−フルオレノン5gとポリカ−
ボネ−ト(重量平均分子量30,000)5gをテトラ
ヒドロフラン50gに溶解した液を上記電荷発生層上に
マイヤ−バ−で塗布し、乾燥して、膜厚が18μmの電
荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。実施例
1と同様にして評価した。ただし、帯電の極性は正とし
た。結果を示す。 V0 :+695V E1/2 :1.67ルックス・秒
4,7−トリニトロ−9−フルオレノン5gとポリカ−
ボネ−ト(重量平均分子量30,000)5gをテトラ
ヒドロフラン50gに溶解した液を上記電荷発生層上に
マイヤ−バ−で塗布し、乾燥して、膜厚が18μmの電
荷輸送層を形成し、電子写真感光体を作成した。実施例
1と同様にして評価した。ただし、帯電の極性は正とし
た。結果を示す。 V0 :+695V E1/2 :1.67ルックス・秒
【0070】実施例35 顔料例3の0.5gをシクロヘキサノン9.5gに加
え、ペイントシェイカ−で5時間分散した。この分散液
に実施例32で用いたと同じ電荷輸送物質5gとポリカ
−ボネ−ト(重量平均分子量70,000)5gをテト
ラヒドロフラン40gに溶解した溶液を加え、更に1時
間振とうした。得られた用役をアルミニウム基板上にマ
イヤ−バ−で塗布し、乾燥して膜厚20μmの感光層を
形成し、電子写真感光体を作成した。実施例1と同様に
して評価した。ただし、帯電の極性は正とした。結果を
示す。 V0 :+700V E1/2 :1.53ルックス・秒
え、ペイントシェイカ−で5時間分散した。この分散液
に実施例32で用いたと同じ電荷輸送物質5gとポリカ
−ボネ−ト(重量平均分子量70,000)5gをテト
ラヒドロフラン40gに溶解した溶液を加え、更に1時
間振とうした。得られた用役をアルミニウム基板上にマ
イヤ−バ−で塗布し、乾燥して膜厚20μmの感光層を
形成し、電子写真感光体を作成した。実施例1と同様に
して評価した。ただし、帯電の極性は正とした。結果を
示す。 V0 :+700V E1/2 :1.53ルックス・秒
【0071】
【発明の効果】本発明の電子写真感光体は、高い感度を
有し、繰り返し使用しても安定して優れた電位特性を有
するという顕著な効果を奏する。また、プロセスカ−ト
リッジ及び電子写真装置に装着して同様に優れた効果を
奏する。
有し、繰り返し使用しても安定して優れた電位特性を有
するという顕著な効果を奏する。また、プロセスカ−ト
リッジ及び電子写真装置に装着して同様に優れた効果を
奏する。
【図1】本発明の電子写真感光体を有するプロセスカ−
トリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す図。
トリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す図。
【図2】本発明の電子写真感光体を有するファクシミリ
のブロックの例を示す図。
のブロックの例を示す図。
1 本発明の電子写真感光体 2 軸 3 一次帯電手段 4 画像露光光 5 現像手段 6 転写手段 7 転写材 8 像定着手段 9 クリ−ニング手段 10 前露光光 11 プロセスカ−トリッジ 12 レ−ル 13 画像読取部 14 コントロ−ラ− 15 受信回路 16 送信回路 17 電話 18 回線 19 画像メモリ 20 CPU 21 プリンタ−コントロ−ラ− 22 プリンタ−
Claims (5)
- 【請求項1】 導電性支持体上に感光層を有する電子写
真感光体において、該感光層に下記一般式(1)で示さ
れるアゾ顔料を含有することを特徴とする電子写真感光
体。 一般式(1) 【化1】 式中、Arは直接あるいは結合基を介して結合していて
もよい、置換基を有してもよい芳香族炭化水素環基また
は置換基を有してもよい複素環基を示し、nは1〜4の
整数であり、Cpはフェノ−ル性水酸基を有するカプラ
−残基を示し、該Cpの少なくとも1個は下記一般式
(2)で示されるカプラ−残基である。ただし、−N=
N−Cpが同一ベンゼン環に複数個結合することはな
い。 一般式(2) 【化2】 式中、R1 は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、カル
ボキシル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基
またはニトロ基を示し、R2 はアルキル基または置換基
を有してもよいアリ−ル基を示し、R3 は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、シアノ基また
はニトロ基を示す。 - 【請求項2】 一般式(1)で示されるアゾ顔料のn個
のCpが、全て一般式(2)で示されるカプラ−残基で
ある請求項1記載の電子写真感光体。 - 【請求項3】 感光層が一般式(1)で示されるアゾ顔
料を含有する電荷発生層と電荷輸送層の少なくとも2層
からなる請求項1記載の電子写真感光体。 - 【請求項4】 請求項1記載の電子写真感光体、及び帯
電手段、現像手段及びクリ−ニング手段からなる群より
選ばれる少なくとも一つの手段を一体に支持し、電子写
真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセス
カ−トリッジ。 - 【請求項5】 請求項1記載の電子写真感光体、帯電手
段、像露光手段、現像手段及び転写手段を有することを
特徴とする電子写真装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25010295A JPH0973181A (ja) | 1995-09-05 | 1995-09-05 | 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジ及び電子写真装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25010295A JPH0973181A (ja) | 1995-09-05 | 1995-09-05 | 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジ及び電子写真装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0973181A true JPH0973181A (ja) | 1997-03-18 |
Family
ID=17202852
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25010295A Pending JPH0973181A (ja) | 1995-09-05 | 1995-09-05 | 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカ−トリッジ及び電子写真装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0973181A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007011163A1 (en) | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Lg Chem. Ltd. | Imidazole derivatives and organic electronic device using the same |
-
1995
- 1995-09-05 JP JP25010295A patent/JPH0973181A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007011163A1 (en) | 2005-07-22 | 2007-01-25 | Lg Chem. Ltd. | Imidazole derivatives and organic electronic device using the same |
| US7678474B2 (en) * | 2005-07-22 | 2010-03-16 | Lg Chem. Ltd. | Imidazole derivatives and organic electronic device using the same |
| EP1824942A4 (en) * | 2005-07-22 | 2011-07-20 | Lg Chemical Ltd | IMIDAZOLE DERIVATIVES AND THESE USES ORGANIC ELECTRONIC DEVICE |
| JP2011233887A (ja) * | 2005-07-22 | 2011-11-17 | Lg Chem Ltd | イミダゾール誘導体およびそれを用いた有機電子素子 |
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