JPH0977612A - 有害生物防除剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 引火点が高く、不快臭がなく、かつ生物防除
剤原体の安定性などに優れた有害生物防除剤組成物を提
供する。 【解決手段】 下記式〔I〕に示す構造からなるジアリ
ールアルカンおよび有害生物防除剤活性成分からなるこ
とを特徴とする有害生物防除剤組成物、 【化１】 （式中、Ｒ₁はメタンまたはエタンから誘導される２価
の基、Ｒ₂およびＲ₃は水素原子または炭素数が３もしく
は４のアルキル基、およびＲ₄は炭素数が３または４の
アルキル基を表し、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄のアルキル基は
同一でも異なってもよい）。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、殺虫剤、殺菌剤、
除草剤などの有害生物防除剤組成物に関するものであ
る。

【０００２】

【従来技術】農薬等の有害生物防除剤は各種形態の製剤
として使用される。この形態には、粉剤、粉粒剤、粒
剤、水和剤、錠剤等の固体状製剤；液剤、乳剤、油剤、
フロアブル剤などの液状製剤；エアゾル剤；塗布剤；ガ
ス剤；くん煙剤；マイクロカプセル剤などがある。な
お、マイクロカプセル型製剤としては、有効成分が高分
子膜に内包されたものや、層状の有効成分を高分子層で
挟んで積層したサンドイッチ型のものも例示される。さ
らに詳しくは、粉剤とは、原体をタルク、ベントナイト
などの粘土鉱物粉末と混合して平均粒径１０μｍ程度の
微粉状とした製剤である。そのまま噴霧器等により散布
することができる。一定粒径以下の細かい粒径のものを
除去することにより、ドリフト（飛散）を少なくしたＤ
Ｌ粉剤や施設園芸用のフローダスト（ＦＤ）剤などもこ
の範疇に入る。粒剤には、粉剤よりも粒径の大きな粘土
鉱物粉末が用いられる。粉粒剤は粉剤と粒剤の中間の粒
径をもつ固体状製剤である。水和剤は、水に溶解し難い
原体に粘土鉱物、界面活性剤、希釈剤等を加えて粉粒状
の固体状とした製剤である。使用にあたっては、適量の
水を加え、懸濁液として散布する。粒径の大きい顆粒状
とした水和顆粒剤（ドライフロアブル剤）や、水に溶解
し易い原体に適宜に補助成分を加えて粉末状とし、使用
に際して水で希釈する水溶剤等もこの範疇に入る。液剤
は高濃度の液状製剤であり、原体を適宜の揮発性溶剤に
溶解したものである。原体を界面活性剤により水や有機
溶媒中に乳化させた乳剤、原体を有機溶剤に溶解させた
油剤も液状製剤の一つである。いずれも水または有機溶
媒により適宜に薄めて散布または噴霧する。

【０００３】上記各種製剤の構成成分は、一般には有効
成分（有害生物防除剤原体）、希釈剤および補助剤に分
けられる。有効成分はいわゆる農薬原体であり、希釈剤
は有効成分を適当な濃度に希釈し製剤化を容易にするも
のであって、固体希釈剤（担体）や液体希釈剤がある。
補助剤は、有効成分に乳化性、分散性、展着性、可溶性
等の性能を付与したり、貯蔵中や散布後に有効成分が分
解するのを防止し、あるいは散布時に有効成分を農作物
に十分付着させるなどのために使用され、またそれ自体
で薬効はないが、有効成分と混合して使用するときにそ
の効力を増大させる働きをする成分も含まれる。なお、
希釈剤や補助剤は明確に区別し難いことがある。

【０００４】ここで、液状の希釈剤または補助剤を使用
する製剤例をさらに述べると、油剤などにおいては原体
を溶解する有機溶剤としてこれらを使用する。乳剤にお
いては原体を溶解した後、その溶液を水で乳化して用い
る。さらに粉剤や粒剤において、原体を溶解し、その溶
液で担体を被覆したり、溶液を担体に含浸させあるいは
練込むなどの方法により粉剤、粒剤等にする使用例があ
る。水和剤においても、粘土鉱物粉に展着させる際に、
原体を溶解し、その溶液で担体を被覆したり、溶液を含
浸させまたは練込むなどの例がある。油剤や乳剤に使用
される有機溶剤の例としては、従来、アルコール系、ケ
トン系、エーテル系、パラフィンなどの炭化水素系、お
よびベンゼン、トルエン、キシレン、ドデシルベンゼン
などの芳香族炭化水素系のものなどが用いられている。
これらの他、フェニルキシリルエタンを用いるもの（特
公昭５６−１９８４１号公報）および特定の構造を有す
る化合物を用いるもの（特公昭５８−１４４０１号公
報）などが提案されている。さらに固体製剤における使
用例としては、特開昭６１−１７１４０２号、特開昭６
２−２９５０１号、特開昭６２−１６７７０２号各公報
などの例がある。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、例え
ば、特公昭５６−１９８４１号公報に記載されたフェニ
ルキシリルエタンを用いる場合、噴霧また散布等におい
て火気に対する安全性を考えると必ずしも満足し得るも
のではない。より安全性を高めるために、引火点や沸点
がより高いものが望まれる。また臭気についても、噴霧
また散布等を行う作業者の不快感を考慮して、異臭を有
しないかまたは無臭のものが要求される。なお、有害生
物防除剤を使用するときは、製剤の形態を問わず、田、
畠、果樹園、森林、あるいは木材、家屋その他に多量に
散布されまたは噴霧されるため、環境汚染防止の点から
も無臭のものを用いる必要がある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明の第１は、下記式
〔I〕に示す構造からなるジアリールアルカンおよび有
害生物防除剤活性成分からなることを特徴とする有害生
物防除剤組成物に関する。

【化２】 （式中、Ｒ₁はメタンまたはエタンから誘導される２価
の基、Ｒ₂およびＲ₃は水素原子または炭素数が３もしく
は４のアルキル基、およびＲ₄は炭素数が３または４の
アルキル基を表し、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄のアルキル基は
同一でも異なってもよい）。本発明の第２は、本発明の
第１において、ジアリールアルカンが、ブチルジフェニ
ルメタン、ブチル−１,１−ジフェニルエタンおよびブ
チル−１,２−ジフェニルエタンからなる群から選ばれ
るいずれかである有害生物防除剤組成物に関する。本発
明の第３は、本発明の第１において、ジアリールアルカ
ンがブチルジフェニルメタン２０〜８０重量％、ブチル
−１,１−ジフェニルエタン５〜５０重量％およびブチ
ル−１,２−ジフェニルエタン５〜５０重量％の混合物
からなることを特徴とする有害生物防除剤組成物に関す
る。本発明の第４は、本発明の第１において、ジアリー
ルアルカンが、ブチルジフェニルメタンを８０重量％よ
り多く含有することを特徴とする有害生物防除剤組成物
に関する。

【０００７】有害生物防除剤原体は極性基を多く含むた
め、ベンゼン骨格を有する化合物は有害生物防除剤原体
を溶解し易い。しかしながら、臭気の質やその強さは化
合物の分子量とも関係する。すなわち、上記式〔I〕で
表されるジアリールアルカンにおいてアルキル基の炭素
数が大きくなると、分子量も大きくなるため、臭気の質
や強さが改善され、また引火点等も上昇してより安全な
ものとなる。しかし一方において、原体に対する溶解力
は、芳香族度（分子全体の炭素数に対するベンゼン環炭
素数の割合）が大きいほど良好であり、上記と相反する
傾向を示す。本発明においては、両者のバランスを考慮
し、式〔I〕で表されるジアリールアルカンにおいて、
Ｒ₁はメタンまたはエタンから誘導される２価の基であ
り、かつＲ₂およびＲ₃は水素原子または炭素数３もしく
は４のアルキル基、およびＲ₄は炭素数３または４のア
ルキル基とした。なお、置換基Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄は同
一または異なる基である。また具体的な置換基Ｒ₂、Ｒ₃
およびＲ₄は、ｎ−プロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチ
ル、sec−ブチル、iso−ブチル、tert−ブチルなどであ
る。

【０００８】本発明において用いるジアリールアルカン
は、例えばフェニルキシリルエタンと比べて、沸点と引
火点が高く蒸気圧が低いため、火気に対する安全性が高
い。また噴霧や散布等の際に臭気や刺激による弊害も少
ない。特に本発明のジアリールアルカンは臭気が少な
く、たとえ臭気が感じられても不快臭ではない。さらに
防除剤原体を溶解して得られる溶液において、原体の分
解や変質が起こらず、使用にあたり防除効果の経時的な
低下が少ない。また原体を溶解するときに着色等の現象
が少ないという効果もある。

【０００９】上記式〔I〕で表されるジアリールアルカ
ンの具体例としては、プロピルジフェニルメタン、プロ
ピル−１,１−ジフェニルエタン、プロピル−１,２−ジ
フェニルエタン、ブチルジフェニルメタン、ブチル−
１,１−ジフェニルエタン、ブチル−１,２−ジフェニル
エタン、ジプロピルジフェニルメタン、ジプロピル−
１,１−ジフェニルエタン、ジプロピル−１,２−ジフェ
ニルエタン、ジブチルジフェニルメタン、ジブチル−
１,１−ジフェニルエタン、ジブチル−１,２−ジフェニ
ルエタンなどが挙げられる。これらは単独でまたは混合
して用いることができる。特に好ましいジアリールアル
カンは、ブチルジフェニルメタン、ブチル−１,１−ジ
フェニルエタンおよびブチル−１,２−ジフェニルエタ
ンなどである。ブチル基としては、ｎ−ブチル、sec−
ブチル、iso−ブチル、tert−ブチルのいずれでもよい
が、好ましくは sec−ブチル基である。sec−ブチル基
を有するジアリールアルカンは、その他のブチル基を有
するものに比べて相対的に粘度が低く、取扱いに便利な
点から特に好ましい。従って、最も好ましいジアリール
アルカンは、sec−ブチルジフェニルメタン、sec−ブチ
ル−１,１−ジフェニルエタンおよび sec−ブチル−１,
２−ジフェニルエタンである。

【００１０】本発明における式〔I〕のジアリールアル
カンは、前述のように単独でまたは混合して用いること
ができるが、流動点をより低下させることができるなど
の相乗効果が期待でき、かつ安価であるなどの点から、
異性体も含めた複数のジアリールアルカンからなる混合
物であることが好ましい。このような観点から特に好ま
しいものは、ブチルジフェニルメタン、ブチル−１,１
−ジフェニルエタンおよびブチル−１,２−ジフェニル
エタンの混合物であり、その混合比率は、ブチルジフェ
ニルメタンが２０〜８０重量％、ブチル−１,１−ジフ
ェニルエタンが５〜５０重量％およびブチル−１,２−
ジフェニルエタンが５〜５０重量％の範囲である。置換
基としては、前記のように sec−ブチル基が好ましいと
ころから、さらに好ましいジアリールアルカン混合物
は、sec−ブチルジフェニルメタン２０〜８０重量％、s
ec−ブチル−１,１−ジフェニルエタン５〜５０重量％
および sec−ブチル−１,２−ジフェニルエタン５〜５
０重量％からなるジアリールアルカン混合物である。ま
た、特に原体に対する溶解力が必要である場合には、ブ
チルジフェニルメタン含有量の多い方が好ましい。すな
わち、溶解力を重視する場合には、ブチルジフェニルメ
タン含有量が８０重量％より多いジアリールアルカン混
合物とする。置換基として、前記のように sec−ブチル
基が好ましいところから、さらに好ましいジアリールア
ルカン混合物は、sec−ブチルジフェニルメタン含有量
が８０重量％より多いジアリールアルカン混合物であ
る。なお、いずれの場合も、上記式〔I〕で表されるジ
アリールアルカンの合計を１００重量％とする（以下、
同様）。

【００１１】本発明において用いる式〔I〕の化合物
は、従来公知の方法で容易に製造することができる。次
に、ブチルジフェニルメタン、ブチル−１,１−ジフェ
ニルエタンおよびブチル−１,２−ジフェニルエタンの
製造法について説明する。すなわち、ジフェニルメタ
ン、１,１−ジフェニルエタンあるいは１,２−ジフェニ
ルエタンを、酸性触媒の存在下で、ブテンあるいはブチ
ルクロライド等のアルキル化剤でアルキル化する方法、
ブチルベンゼンを塩化ベンジル類あるいはペンジルアル
コール類などのアラルキル化剤でベンジル化する方法、
ブチルベンゼンとジフェニルメタン類またはジフェニル
エタン類とのトランスアラルキル化反応を用いる方法、
さらにブチルベンゼンとベンゼンを二塩化メタンでカッ
ブリングする方法等がある。

【００１２】また２種類以上のブチルジアリールアルカ
ンの混合物を得る方法としては、ジフェニルメタン、
１,１−ジフェニルエタンおよび１,２−ジフェニルエタ
ンを予め所定の割合で混合してからアルキル化する方
法、またはブチルジフェニルメタン、ブチル−１,１−
ジフェニルエタンおよびブチル−１,２−ジフェニルエ
タンを予め合成しこれらを混合する方法などがある。

【００１３】本発明において、式〔I〕のジアリールア
ルカンを使用する際には、従来公知の溶剤、例えばアル
コール系、ケトン系、エーテル系、パラフィン系、ナフ
テン系などの溶剤、ベンゼン、トルエン、キシレン、ド
デシルベンゼンなどのアルキルベンゼン系、イソプロピ
ルナフタレンなどのアルキルナフタレン系、イソプロピ
ルビフェニルなどのアルキルビフェニル系などの芳香族
炭化水素系溶剤、芳香族環を有するアルコール系、ケト
ン系、エーテル系溶剤、あるいは前記式〔I〕で表され
るもの以外のジアリールアルカン、例えばフェニルキシ
リルエタン、ベンジルトルエン、ジベンジルトルエンな
どと任意の割合で混合して用いることができる。

【００１４】本発明において、式〔I〕のジアリールア
ルカンと共に使用する有害生物防除剤活性成分とは、樹
木や林産物を含む農作物を害する菌、昆虫、ダニ、線
虫、ネズミ、衛生害虫や不快害虫、いわゆる雑草、その
他の動植物やウィルスなどの防除に用いられる、殺菌
剤、殺虫剤、除草剤、防疫剤その他の薬剤、例えば、防
蟻剤、殺鼠剤、誘引剤、忌避剤などの薬剤原体をいう。
また、農作物の生理機能の増進や抑制に用いられる植物
生長調整剤原体も含む。さらに、衣料に棲みつくイガな
どを防除するために用いる衣料用防虫剤、蠅、蚊、ゴキ
ブリなどの衛生害虫あるいはムカデ、蟻などの不快害虫
などを駆除するために用いる家庭用の殺虫剤もしくは忌
避剤、防黴剤、工業用殺菌剤、白蟻駆除剤なども例示さ
れる。本発明に適用する原体としての有害生物防除剤活
性成分は特定のものに限定されない。具体的な有害生物
防除剤の活性成分としては、有機リン系、カーバメート
系または有機塩素系の殺虫剤、殺菌剤または除草剤、さ
らにフェノキシ系、安息香酸系、フェノール系、尿素
系、ジニトロアニリン系、ニトリル系、Ｓ−トリアジン
系およびダイアジン系の除草剤、およびこれらの混合剤
が挙げられる。いずれも原体としては、常温で液状ない
し固体状のものである。

【００１５】具体的な殺虫剤、殺菌剤、除草剤および防
蟻剤等の原体としては以下のものが挙げられる。なお下
記の例示において、原体の名称は化学名、一般名または
国際標準名のいずれかにより示す。有機燐系として、
Ｏ,Ｏ−ジメチル−Ｏ−(３−メチル−４−ニトロフェニ
ル)チオホスフェート（商品名：スミチオン）、エチル
−ｐ−ニトロフェニル−フェニルホスホロチオネート
（商品名：ＥＰＮ）、ジエチル−(２,４−ジクロロフェ
ニル)チオホスフェート（商品名：ＶＣ）、ジメチル−
４−メチルチオ−ｍ−トリル−ホスホロチオネート（商
品名：ベイテックス）、Ｏ,Ｏ−ジエチル−Ｏ−(２−イ
ソプロピル−４−メチル−６−ピリミジニル)ホスホロ
チオエート（商品名：ダイアジノン）、Ｏ−エチル−ジ
フェニルジチオホスフェート（商品名：ヒノザン）、Ｓ
−ベンジル−エチル−フェニルホスホノチオレート（商
品名：イネジン）、テトラクロロビンホス（商品名：ガ
ードサイド）、ホキシム（商品名：バリサイド）、Ｏ,
Ｏ−ジメチル−Ｏ−(２,２−ジクロロビニル)ホスフェ
ート（ＤＤＶＰ）などが挙げられる。

【００１６】またカーバメート系としては、１−ナフチ
ル−Ｎ−メチルカーバメート（商品名：デナポン）、２
−(エチルチオメチル)フェニル−メチルカーバメート
（商品名：アリルメート）、２−ブチルフェニル−Ｎ−
メチルカーバメート（商品名：バッサ）などがある。

【００１７】有機塩素系のものとしては、Ｏ,Ｏ−ジエ
チル−Ｏ−３,５,６−トリクロロ−２−ピリジルホスホ
ロチオエート（商品名：クロルピリホス）、テトラクロ
ロイソフタロニトリル（商品名：ＴＰＮ）、４,５,６,
７−テトラクロロフタリド（商品名：フサライド）、Ｎ
−テトラクロロエチルチオテトラヒドロフタルイミド
（商品名：ダイホルタン）、クロロベンジレート（商品
名：アカール）などがある。

【００１８】その他、Ｏ,Ｏ−ジエチルフタルイミドメ
チルジチオホスフェート（商品名：ＰＭＰ）、エトフェ
ンプロックス（商品名：トレボン）、トリプロピルシア
ネート（商品名：ウッドラック）どが挙げられる。さら
に、ソジウム−２,４−ジクロロフェノキシアセテート
（商品名：２,４−Ｄソーダ塩）、ソジウム〔(４−クロ
ロ−ｏ−トリル)オキシ〕アセテート（商品名：ＭＣＰ
ソーダ塩）などのフェノキシ系、ジメチル−テトラクロ
ロテレフタレート（商品名：ダクタール）などの安息香
酸系、ソジウムペンタクロロフェノキサイド（商品名：
ＰＣＰ）などのフェノール系、２,４−ジクロロフェニ
ル−ｐ−ニトロフェニルエーテル（商品名：ニップ）、
ｐ−ニトロフェニル−２,４,６−トリクロロフェニルエ
ーテル（商品名：ＭＯ）、ｐ−ニトロフェニル−ｍ−ト
リルエーテルなどのジフェニルエーテル系、３',４'−
ジクロロプロピオンアニリド（商品名：スタム）などの
酸アミド系、３−(３,４−ジクロロフェニル)−１,１−
ジメチル尿素（商品名：カーメックスＤ）、３−(３,４
−ジクロロフェニル)−１−メトキシ−１−メチル尿素
（商品名：アファロン）などの尿素系、α,α,α−トリ
フルオロ−２,６−ジニトロ−Ｎ,Ｎ−ジプロピル−ｐ−
トルイジン（商品名：トレファノサイド）、Ｎ−ブチル
−Ｎ−エチル−α,α,α−トリフルオロ−２,６−ジニ
トロ−ｐ−トルイジン（商品名：バナフィン）、Ｎ−
(１−エチルプロピル)−３,４−ジメチル−２,６−ジニ
トロアニリン（ペンディメタリン）などのジニトロアニ
リン系、４−シアノ−２,６−ジヨードフェニルオクト
エート（商品名：アルチノール）、２,６−ジクロロチ
オベンズアミド（商品名：トリサイド）などのニトリル
系、２−クロロ−４,６−ビス(エチルアミノ)−１,３,
５−トリアジン（商品名：シマジン）、２−エチルアミ
ノ−４−プロピルアミノ−６−メチルチオ−１,３,５−
トリアジン（商品名：ゲザパッス）などのＳ−トリアジ
ン系、３−(ｏ−トリルオキシ)ピリダジン（商品名：ク
サキラー）、５−ブロモ−３−ブチル−６−メチルウラ
シル（商品名：ハイパーＸ）、５−アミノ−４−クロロ
−２−フェニル−３(２Ｈ)−ピリダジノン（商品名：レ
ナパック）などのダイアジン系などが挙げられる。

【００１９】溶解時の着色性が低く、安定性などが良い
点から、上述のうち有機リン系の防除剤が好適である。
配合割合としては、通常、上記活性成分１重量部当た
り、式〔I〕で表されるジアリールアルカン０.０１〜５
００重量部を用いる。例えば固体製剤や懸濁液製剤で
は、好ましくは、活性成分１重量部当たり、ジアリール
アルカン０.１〜１０重量部を用い、油剤等では活性成
分１重量部当たり、ジアリールアルカン０.１〜 ５０
０重量部を用いる。

【００２０】本発明の組成物を使用する際の製剤の形態
としては、乳剤、油剤、固体製剤、くん煙、くん蒸剤な
ど、従来公知のものを用いることができる。乳剤として
用いるときは、乳化剤の種類は特定されず、従来公知の
ものにより乳化することができる。例えば、原体を溶解
して得られる本発明の組成物を、適宜の公知の乳化剤、
例えば、アルキルナフタレンスルフォネート、ドデシル
ベンゼンスルフォネート、ジアルキルスルホサクシネー
トなどのアニオン性界面活性剤、またはポリオキシアル
キレンエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンアルキ
レート、ポリオキシアルキレンブロックポリマーなどの
ノニオン性界面活性剤などにより水に乳化させて製造す
る。乳剤には、以上のほか酸化防止剤、紫外線吸収剤、
ゲル化防止剤などを、また有機リン系原体の場合には分
解防止剤などを、さらに加えることができる。

【００２１】粒剤とする場合には、（１）湿式造粒法
（押出造粒法）、（２）造粒吸着法、（３）表面被覆法
（被覆造粒法）などの製造方法が用いられる。また、使
用にあたっては、適宜に水で薄めて散布または噴霧す
る。（１）の湿式造粒法においては、クレー、タルク、
ベントナイト、炭酸カルシウムなどの無機質担体に、原
体を溶解して得られる本発明の組成物、バインダーおよ
び分散媒を加えて混練した後、一定の大きさの目を有す
るスクリーンを通して押し出し造粒する。（２）の造粒
吸着法では、吸着能を有する担体に、原体を溶解した本
発明の組成物を噴霧しまたは接触させつつ混合し、均一
に担体に吸着させる。吸着担体としては、ベントナイ
ト、軽石、焼成珪藻土、ゼオライトなどの天然鉱物を粉
砕し篩分した粒体や、押出造粒法により成形した造粒担
体などが使用される。（３）の表面被覆法は、揮散度の
高い原体や安定性の劣る原体の製剤に適した方法であ
り、まず粒状軽石、粒状炭酸カルシウムなどの担体に、
原体を溶解した本発明の組成物を加えて混合しながらホ
ワイトカーボンなどの吸油剤を加える。液状の原体は吸
油剤に吸収され、さらに担体に担持されて、担体が原体
により被覆された粒剤が形成される。必要によりポリビ
ニルアルコール、カルボキシメチルセルロースソーダ塩
などの樹脂を加えて被覆膜に強度を付与することもあ
る。またアルキルベンゼンスルフォン酸ソーダ、ポリア
クリル酸ソーダなどの分散剤を加えてもよい。使用にあ
たっては、水と混合して噴霧しまたは散布する。粉粒
剤、粉剤なども同様にして製造し、使用することができ
る。

【００２２】フロアブル剤（ゾル、サスペンション濃厚
液）は、微粉化した原体に、界面活性剤、式〔I〕のジ
アリールアルカンなどを混合して吸着させた後、水に懸
濁させる。使用にあたっては、水で希釈して噴霧しまた
は散布する。

【００２３】くん煙およびくん蒸剤は、加熱基剤または
燃焼性基剤に殺虫成分などの有効成分を配合し、これら
の基剤からの熱またはその燃焼熱により有効成分を揮散
させる防除方法である。例えば、防除剤原体を溶解して
得られる本発明の組成物を、パルプ等の多孔性担体に含
浸させるかまたは固体製剤とし、これを発熱体に接触さ
せ、または燃焼させて防除剤成分を揮散させる。前記式
〔I〕で表されるジアリールアルカンは沸点が高いの
で、防除剤成分を有効に揮散させることができる。

【００２４】本発明の有害生物防除剤組成物を、その使
用目的、処理方法、作用性等により分類すると以下の通
りである。 （i）殺虫剤 昆虫体内への侵入経路（作用性）からの分類としては、
薬剤が昆虫の口から体内に取り込まれて作用する食毒
剤；薬剤が昆虫に直接接触し、その表皮を通して体内に
入り作用する接触剤；薬剤が気門などから体内に入り作
用するくん蒸剤；あらかじめ根、茎、葉などから植物体
内に浸透移行した薬剤が、植物を摂取または吸汁する昆
虫に対して作用する浸透性殺虫剤などがある。薬剤の処
理方法による分類としては、薬剤を農作物の茎や葉に散
布し、害を与える昆虫を防除する散布剤；薬剤で土壌を
処理し、農作物の根に害を与える昆虫を防除するか、ま
たは土壌処理により根から吸収され浸透移行した薬剤
が、植物上部に害を与える昆虫を防除するなどの土壌処
理剤などがある。その他、上記のような通常の殺虫剤の
ほかに、昆虫を引き寄せる薬剤である誘引剤；昆虫が嫌
う性質を有する薬剤である化学忌避剤（“Kirk-OthmerE
ncyclopedia of Chemical Technology”3rd ed. supple
ment volume,「Repellents」）；昆虫を不妊化させる薬
剤である化学非妊剤などがある。殺虫剤原体としては、
プピレスロイド系、有機リン系、カルバメート系、有機
塩素系などの種類がある（“Kirk-Othmer Encyclopedia
of Chemical Technology”3rd ed. volume 13,「Insec
t Control Technology」）。

【００２５】（ii）殺菌剤 薬剤の処理方法により、薬剤を農作物の茎葉に散布し、
菌による病害を防除する散布剤；土壌を処理し、土壌中
の病原菌を防除するか、または土壌中の農作物の根から
吸収され地上部へ浸透移行した薬剤が殺菌作用を発揮す
る場合もある土壌処理剤；種子の殺菌を目的とする種子
処理剤；水田に特有のものであって、水面に散布された
薬剤が稲等の地上部へ移行して殺菌作用を示す水面処理
剤などの殺菌剤がある。殺菌剤原体としては、アゾール
系、アミン系、ベンズイミダゾール系、ジチオカルバメ
ート系、ジカルボキシイミド系、有機リン系、カルボキ
シアミド系、フェニルアミド系、抗生物質系、有機塩素
系などの種類がある（“Kirk-OthmerEncyclopedia of C
hemical Technology”3rd ed. volume 11,「Fungicide
s, Agricultural」）。

【００２６】（iii）除草剤 使用目的により、農耕地で農作物には作用せず（薬害を
示さず）、農作物以外の雑草を枯殺する薬剤である選択
性除草剤；非農耕地または播種前の農耕地の雑草防除を
目的とする薬剤である非選択性除草剤などがある。薬剤
の処理方法により、農作物の播種前、移植前または発芽
前に薬剤により土壌を処理し、雑草を防除する薬剤であ
る土壌処理剤；雑草または農作物の発芽後に茎や葉を処
理する薬剤である茎葉処理剤などがある。具体的な除草
剤原体としては、スルホニル尿素系、イミダゾリノン
系、有機リン系、ジフェニルエーテルアリールオキシフ
ェノキシプロピオン酸系、シクロヘキサジオン系、トリ
アジン系、尿素系、アミド系、アリールオキシ脂肪酸
系、カルバメート系、ジニトロアニリン系などの種類が
ある（“Kirk-OthmerEncyclopedia of Chemical Techno
logy" 3rd ed. volume 12,「Herbicides」）。

【００２７】さらに、以下のような各種防除剤組成物が
挙げられる。 （iv） 植物成長調節剤 これは、植物の生理機能を調整する薬剤である。 （v） 殺ダニ剤、防蟻剤 （vi） 殺線虫剤 （vii）殺鼠剤 本発明の防除剤組成物は、上記いずれの薬剤用途として
も使用することができる。

【００２８】

【発明の実施の形態】前記式〔I〕に示す構造のジアリ
ールアルカンおよび有害生物防除剤活性成分からなる防
除剤組成物は、引火点が高く、不快臭がなく、かつ生物
防除剤原体の安定性などに優れている。

【００２９】

【実施例】本発明をさらに実施例と比較例により以下に
詳しく説明する。 ＜製造例１＞シリカ・アルミナ触媒（商品名：ＩＳ−２
８、触媒化成工業(株)製）を用い、反応温度１６０℃に
おいて、ジフェニルメタン、１,１−ジフェニルエタン
および１,２−ジフェニルエタンの混合物にブテン−１
を吹き込み反応させることにより、sec−ブチルジフェ
ニルメタン５５重量％、sec−ブチル−１,１−ジフェニ
ルエタン２６重量％、および sec−ブチル−１,２−ジ
フェニルエタン１９重量％からなる混合物を得た。その
沸点は３０４〜３１５℃であり、引火点は１６８℃であ
った。これをジアリールアルカン１（以下、「ＤＡＡ
１」と記す）とし、物性値を表１に示す。

【００３０】＜製造例２＞製造例１の場合と同じ触媒を
用いて、ジフェニルメタンとブテン−１とを反応させ、
純度９６重量％の sec−ブチルジフェニルメタンを得
た。その沸点は３０１〜３０９℃であり、引火点は１６
２℃であった。これをジアリールアルカン２（以下、
「ＤＡＡ２」と記す）とし、物性値を表１に示す。

【００３１】＜比較製造例＞従来、有害生物防除剤製剤
に用いられているフェニルキシリルエタン（商品名：Ｓ
ＡＳ−２９６、日本石油化学(株)製；以下、「ＰＸＥ」
と記す）の物性値を表１に示す。表１の結果から、本発
明に用いるＤＡＡ１およびＤＡＡ２は、ＰＸＥと比べて
沸点および引火点が高いことが解る。

【００３２】

【表１】

【００３３】上記物質の臭気を比較するため、１００ｍ
ｌのサンプル容器に試料を１０ｍｌ入れ、女性１５名を
含む５０名のテストパネルにより臭気の強さについて比
較試験を行った。判定方法は、上記３試料について臭気
が最も弱いものを１、最も強いものを３として、平均値
および９５％の信頼区間を求めた。その結果を図１に示
す。上記の結果から、本発明に用いるＤＡＡ１およびＤ
ＡＡ２と比較溶剤のＰＸＥとの間には大きな有意差があ
り、前者は後者よりはるかに臭気が弱いことが解る。

【００３４】＜実施例１および２、比較例＞上記各種物
質および次の防除剤原体を用いて、攪拌混合により原体
濃度０.５重量％の油剤を調製し、得られた油剤の製造
直後の試料および３年後の保存試料について、以下の方
法により臭気、薬剤安定性および着色を調べた。結果を
表２に示す。 〔防除剤原体〕（ ）内は原体の主たる用途を示す。 Ａ．有機燐系 （1）スミチオン：Ｏ,Ｏ−ジメチル−Ｏ−(３−メチル
−４−ニトロフェニル)チオホスフェート（殺虫剤） （2）ダイアジノン：Ｏ,Ｏ−ジエチル−Ｏ−(２−イソ
プロピル−４−メチル−６−ピリミジニル)ホスホロチ
オエート（殺虫剤） （3）ＤＤＶＰ：Ｏ,Ｏ−ジメチル−Ｏ−(２,２−ジクロ
ロビニル)ホスフェート（殺虫剤） Ｂ．有機塩素系 ＴＰＮ：テトラクロロフタロニトリル（殺菌剤） Ｃ．ジニトロアニリン系 ペンディメタリン：Ｎ−(１−エチルプロピル)−３,４
−ジメチル−２,６−ジニトロアニリン（除草剤） 〔臭気判定法〕試料をスプレーを用いて噴霧し、一定時
間後に臭気を嗅ぎ、次の基準により判定する。なお、結
果は５名の試験者の平均値を四捨五入して示す。 １：ほとんど感じない ２：やや感じる ３：感じる ４：強く感じる ５：著しく感じる 〔薬剤安定性試験法〕試料について原体の含有量を測定
し、３年保存後の分解率を求める。 〔着色判定法〕試料の着色を肉眼で次の基準により判定
する。 １：ほとんど着色なし ２：やや着色あり ３：着色あり ４：強い着色あり ５：著しい着色あり

【００３５】

【表２】

【００３６】次に、有害生物の防除効果として殺虫効果
と除草効果を確認するために、以下の試験を行った。 ＜殺虫効果確認試験＞殺虫剤原体であるダイアジノンを
前記製造例１で得たＤＡＡ１に溶解し、原体濃度１重量
％の油剤を調製した。５００ｍｌのビーカーに、多数の
モモコフキアブラムシが寄生している桃の小枝を入れ、
この中に上記油剤をスプレーガンを用いて噴霧した。次
いでアブラムシの状態を観察したところ、死亡率は９０
％以上であった。

【００３７】＜除草効果確認試験＞除草剤原体であるペ
ンデイメタリンを前記製造例１で得たＤＡＡ１に加熱溶
解し、原体濃度３０重量％の油剤を調製した。平均粒径
６０メッシュの粒状軽石１００部に対して上記油剤４部
（いずれも重量部）を含浸させ、原体濃度が１.２重量
％の固形製剤を得た。別に水平断面１０ｃｍ×１０ｃｍ
のポットの底部に砂を２ｃｍの厚さに敷き詰め、その上
に畑の土壌を１０ｃｍの厚さで入れ、メヒシバの種子を
１ｃｍの深さに植えた。次に有効成分量の合計が１ｍｇ
になるように前記固形製剤をポット内に均一に散布し
た。ポット内の土壌水分が約１５％に保持されるように
水分を補給しながら、３５日間メヒシバの生育状況を観
察した。その結果、３５日目にメヒシバは完全に枯死し
た。

【００３８】

【発明の効果】

（１）本発明で用いるジアリールアルカンは、防除剤原
体の必要量を溶解するための十分な溶解性を有してい
る。溶解性が高くジアリールアルカンの使用量を低減す
ることができるので好ましい。 （２）本発明で用いるジアリールアルカンは、防除剤原
体を溶解する際に原体を分解または変質させて防除効果
の経時的低下を起こすことが少ない。特に固体製剤とし
て用いる場合に防除効果の持続性が重要であるが、本発
明に記載のジアリールアルカンを用いれば防除剤物性の
安定性が良く、その効果を長期にわたって持続させるこ
とが可能である。また溶解時や貯蔵時に着色等の現象も
少ない。 （３）乳剤用途においては乳化安定性が重要であるが、
本発明で用いるジアリールアルカンは、乳化剤の安定性
を損なうことが少ないので好ましい。例えば、乳化安定
性の悪い場合には、エマルジョンが破壊され原体が析出
する。このような現象は、防除効果の不足や薬害の原因
となるので好ましくない。一般には溶解力の大きな溶剤
を用いるほど乳化安定性を損なう傾向がある。 （４）本発明で用いるジアリールアルカンは、引火点や
沸点が高いので火気に対して他のものよりも安全であ
る。 （５）本発明で用いるジアリールアルカンは、不快臭が
少なく無臭に近い。 （６）本発明で用いるジアリールアルカンは安全な化合
物であるので、本発明の組成物を噴霧または散布すると
きに臭気や刺激による弊害が少ない。 （７）本発明の第１の目的に記載の有害生物防除剤組成
物に用いられる前記式〔I〕に示す構造のジアリールア
ルカンは、引火点が高いために火気に対する安全性が高
く、また沸点も高く不快臭も少なく、臭いは無臭に近
い。そのため、上記組成物の噴霧時や散布時において上
記ジアリールアルカンに起因する臭気や刺激による弊害
が少ない。 （８）本発明の第２の目的に記載の有害生物防除組成物
に用いられるブチルジフェニルブタン、ブチル−１,１
−ジフェニルエタンおよびブチル−１,２−ジフェニル
エタンは、改良された臭気を有し、引火点が高く、しか
も防除剤原体に対する溶解力が優れているため、得られ
る組成物は安定性が良好である。 （９）本発明の第３の目的に記載の有害生物防除剤組成
物に用いられるブチルジフェニルブタン２０〜８０重量
％、ブチル−１,１−ジフェニルエタン５〜５０重量％
およびブチル−１,２−ジフェニルエタン５〜５０重量
％からなるジアリールアルカン混合物は、さらに流動点
が改良され、これを用いた油剤等は臭気、薬剤安定性、
着色性などにおいて優れている。 （１０）本発明の第４の目的に記載の有害生物防除剤組
成物に用いられるブチルジフェニルメタンは、原体に対
する溶解度がさらに優れ、これを用いた油剤等は臭気、
薬剤安定性、着色性などにおいて優れている。

【図面の簡単な説明】

【図１】ジアリールアルカンの臭気の比較を示すグラフ
である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ａ０１Ｎ 57/10 Ａ０１Ｎ 57/10 Ｃ 57/14 57/14 Ｅ 57/16 １０２ 57/16 １０２Ｂ

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記式〔I〕に示す構造からなるジアリ
   ールアルカンおよび有害生物防除剤活性成分からなるこ
   とを特徴とする有害生物防除剤組成物、 【化１】 （式中、Ｒ₁はメタンまたはエタンから誘導される２価
   の基、Ｒ₂およびＲ₃は水素原子または炭素数が３もしく
   は４のアルキル基、およびＲ₄は炭素数が３または４の
   アルキル基を表し、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄のアルキル基は
   同一でも異なってもよい）。
2. 【請求項２】 前記ジアリールアルカンが、ブチルジフ
   ェニルメタン、ブチル−１,１−ジフェニルエタンおよ
   びブチル−１,２−ジフェニルエタンからなる群から選
   ばれるいずれかである請求項１に記載の有害生物防除剤
   組成物。
3. 【請求項３】 前記ジアリールアルカンが、ブチルジフ
   ェニルメタン２０〜８０重量％、ブチル−１,１−ジフ
   ェニルエタン５〜５０重量％およびブチル−１,２−ジ
   フェニルエタン５〜５０重量％の混合物からなることを
   特徴とする請求項１に記載の有害生物防除剤組成物。
4. 【請求項４】 前記ジアリールアルカンが、ブチルジフ
   ェニルメタンを８０重量％より多く含有することを特徴
   とする請求項１に記載の有害生物防除剤組成物。