JPH0977695A - メシチレンおよび酢酸の回収方法 - Google Patents
メシチレンおよび酢酸の回収方法Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 主にメシチレン、酢酸、水を含有する混合溶
液から水を容易に除く効率的な方法の開発を目的とし
た。 【解決手段】 主にメシチレン、酢酸、水からなる混合
溶液に非水性有機溶媒を加え、撹拌、静置後、二層に分
離し、水層を除く。
液から水を容易に除く効率的な方法の開発を目的とし
た。 【解決手段】 主にメシチレン、酢酸、水からなる混合
溶液に非水性有機溶媒を加え、撹拌、静置後、二層に分
離し、水層を除く。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は医薬、農薬、染顔料
の中間体として重要な化合物である３，５−ジメチル安
息香酸、３，５−ジメチルベンズアルデヒドの原料（メ
シチレン）および反応溶媒（酢酸）の回収方法に関す
る。
の中間体として重要な化合物である３，５−ジメチル安
息香酸、３，５−ジメチルベンズアルデヒドの原料（メ
シチレン）および反応溶媒（酢酸）の回収方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】３，５−ジメチル安息香酸はＵＳＰ３８
４０５９４、特公昭５６−８８１６等の公知の文献によ
れば、メシチレンを液相空気酸化することによって製造
できることが知られている。そして、原料のメシチレン
の回収については、ＵＳＰ３９２８４３３に、まず反応
混合物から生成した水をメシチレンと共に蒸留で除き、
冷却して析出した目的の３，５−ジメチル安息香酸をろ
別し、酢酸、コバルト化合物、メシチレンを含むろ液を
リサイクルする方法が記載されている。また、ＵＳＰ３
８４０５９４には、まず反応混合物に等量の水を加え析
出した固体をろ別し、ろ液から水を蒸留で除き、酢酸、
コバルト化合物、メシチレンを回収する方法が記載され
ている。しかしながら以下に述べる方法については記載
されていない。
４０５９４、特公昭５６−８８１６等の公知の文献によ
れば、メシチレンを液相空気酸化することによって製造
できることが知られている。そして、原料のメシチレン
の回収については、ＵＳＰ３９２８４３３に、まず反応
混合物から生成した水をメシチレンと共に蒸留で除き、
冷却して析出した目的の３，５−ジメチル安息香酸をろ
別し、酢酸、コバルト化合物、メシチレンを含むろ液を
リサイクルする方法が記載されている。また、ＵＳＰ３
８４０５９４には、まず反応混合物に等量の水を加え析
出した固体をろ別し、ろ液から水を蒸留で除き、酢酸、
コバルト化合物、メシチレンを回収する方法が記載され
ている。しかしながら以下に述べる方法については記載
されていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】メシチレンを液相空気
酸化して３，５−ジメチル安息香酸等を製造する場合、
酸化反応の進行とともに水が生成してくるが、反応液中
には水が存在しないことが好ましい。よって、原料のメ
シチレンおよび溶媒の酢酸を回収しリサイクルする際に
は反応中に生成した水を除く必要があり、主にメシチレ
ン、酢酸、水からなる混合溶液から水を分液操作のみで
容易に除く効率的な方法を開発することを目的とした。
酸化して３，５−ジメチル安息香酸等を製造する場合、
酸化反応の進行とともに水が生成してくるが、反応液中
には水が存在しないことが好ましい。よって、原料のメ
シチレンおよび溶媒の酢酸を回収しリサイクルする際に
は反応中に生成した水を除く必要があり、主にメシチレ
ン、酢酸、水からなる混合溶液から水を分液操作のみで
容易に除く効率的な方法を開発することを目的とした。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成するため鋭意研究した結果、主にメシチレン、酢
酸、水を含有する粗混合溶液に非水性有機溶媒を加える
ことによって、撹拌、静置後、水層と有機層の二層に分
離することを見いだした。分液して水層を除くことによ
り有機層中の水の含量を低下させ、メシチレンおよび酢
酸を容易に効率的に回収することに成功し、本発明を完
成するに至った。
達成するため鋭意研究した結果、主にメシチレン、酢
酸、水を含有する粗混合溶液に非水性有機溶媒を加える
ことによって、撹拌、静置後、水層と有機層の二層に分
離することを見いだした。分液して水層を除くことによ
り有機層中の水の含量を低下させ、メシチレンおよび酢
酸を容易に効率的に回収することに成功し、本発明を完
成するに至った。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明において回収に供される主
にメシチレン、酢酸、水を含有する粗混合溶液は、例え
ば３，５−ジメチル安息香酸、３，５−ジメチルベンズ
アルデヒドを合成する際に、メシチレンを酢酸溶媒中、
液相空気酸化して得られる反応混合液から、蒸留もしく
はその他の方法により得ることができる。このとき３，
５−ジメチルベンズアルデヒド等の反応生成物が混入し
ていてもよい。
にメシチレン、酢酸、水を含有する粗混合溶液は、例え
ば３，５−ジメチル安息香酸、３，５−ジメチルベンズ
アルデヒドを合成する際に、メシチレンを酢酸溶媒中、
液相空気酸化して得られる反応混合液から、蒸留もしく
はその他の方法により得ることができる。このとき３，
５−ジメチルベンズアルデヒド等の反応生成物が混入し
ていてもよい。
【０００６】得られた粗混合溶液に非水性有機溶媒を加
え、十分撹拌し、静置することにより、水層と有機層の
二層に分離する。この際、加える非水性有機溶媒の量
は、メシチレン−酢酸−水の量的関係にもよるが、最低
限二層に分離できるだけの量が必要である。加える非水
性有機溶媒はトルエン、クロロベンゼン、メシチレン等
のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン等の塩素系溶媒、酢
酸ブチル等のエステル系溶媒等が考えられるが、回収後
の次の反応にそのまま移行できるという点では、メシチ
レンが最も簡便で効率的である。
え、十分撹拌し、静置することにより、水層と有機層の
二層に分離する。この際、加える非水性有機溶媒の量
は、メシチレン−酢酸−水の量的関係にもよるが、最低
限二層に分離できるだけの量が必要である。加える非水
性有機溶媒はトルエン、クロロベンゼン、メシチレン等
のベンゼン系溶媒、ジクロロメタン等の塩素系溶媒、酢
酸ブチル等のエステル系溶媒等が考えられるが、回収後
の次の反応にそのまま移行できるという点では、メシチ
レンが最も簡便で効率的である。
【０００７】本発明により回収されたメシチレンと酢酸
の混合溶液はそのまま、または濃縮後次のロットの酸化
反応に利用できる。
の混合溶液はそのまま、または濃縮後次のロットの酸化
反応に利用できる。
【０００８】
【実施例】以下に実施例により本発明を説明するが、本
発明はこれらのみに限定されるものではない。
発明はこれらのみに限定されるものではない。
【０００９】実施例１ メシチレン１６０ｇ、酢酸コバルト四水和物１．０ｇ、
酢酸マンガン四水和物０．０１ｇ、臭化ナトリウム０．
８２ｇ、酢酸８０ｍｌを激しく撹拌しながら７５〜９２
℃で空気を通じる。３時間３５分後、空気を止め、減圧
蒸留にて未反応のメシチレン、酢酸、水を留去した（粗
回収液９７．２ｇ）。反応液に水酸化ナトリウム水（水
酸化ナトリウム２５．０ｇ、水４００ｍｌ）を加え、さ
らに水蒸気蒸留でメシチレン９２．８ｇを留去した。そ
の後、８０〜９０℃で次亜塩素酸ソーダ水５５０ｇを滴
下し、３，５−ジメチルベンズアルデヒドから３，５−
ジメチル安息香酸への二次酸化を行った。二次酸化終了
後、水蒸気蒸留でメシチレンと未反応の３，５−ベンズ
アルデヒドを除き、残った水溶液を活性炭処理した。ろ
過して得られたろ液を塩酸水でｐＨを４．５に調節し析
出した結晶をろ別し、水洗し乾燥して、３，５−ジメチ
ル安息香酸３３．６ｇを得た。
酢酸マンガン四水和物０．０１ｇ、臭化ナトリウム０．
８２ｇ、酢酸８０ｍｌを激しく撹拌しながら７５〜９２
℃で空気を通じる。３時間３５分後、空気を止め、減圧
蒸留にて未反応のメシチレン、酢酸、水を留去した（粗
回収液９７．２ｇ）。反応液に水酸化ナトリウム水（水
酸化ナトリウム２５．０ｇ、水４００ｍｌ）を加え、さ
らに水蒸気蒸留でメシチレン９２．８ｇを留去した。そ
の後、８０〜９０℃で次亜塩素酸ソーダ水５５０ｇを滴
下し、３，５−ジメチルベンズアルデヒドから３，５−
ジメチル安息香酸への二次酸化を行った。二次酸化終了
後、水蒸気蒸留でメシチレンと未反応の３，５−ベンズ
アルデヒドを除き、残った水溶液を活性炭処理した。ろ
過して得られたろ液を塩酸水でｐＨを４．５に調節し析
出した結晶をろ別し、水洗し乾燥して、３，５−ジメチ
ル安息香酸３３．６ｇを得た。
【００１０】ここで最初の粗回収液の組成はメシチレン
２３．７％、酢酸６７．１％、水９．２％であった。こ
の粗回収液（２０ｇ）にメシチレン（１０ｇ、２０ｇ、
４０ｇ）を加えて、撹拌、静置し、二層に分離すること
により、メシチレンと酢酸の回収率、水分の除去率を求
めた。
２３．７％、酢酸６７．１％、水９．２％であった。こ
の粗回収液（２０ｇ）にメシチレン（１０ｇ、２０ｇ、
４０ｇ）を加えて、撹拌、静置し、二層に分離すること
により、メシチレンと酢酸の回収率、水分の除去率を求
めた。
【００１１】
【表１】
【００１２】
【表２】
【００１３】
【表３】
【００１４】メシチレン回収量＝上層メシチレン量−追
加メシチレン量 メシチレン回収率＝メシチレン回収量÷粗回収液２０ｇ
中のメシチレン量×１００ 酢酸回収率＝上層酢酸回収量÷粗回収液２０ｇ中の酢酸
量×１００ 水分除去率＝（粗回収液２０ｇ中の水分量−上層水分回
収量）÷粗回収液２０ｇ中の水分量×１００
加メシチレン量 メシチレン回収率＝メシチレン回収量÷粗回収液２０ｇ
中のメシチレン量×１００ 酢酸回収率＝上層酢酸回収量÷粗回収液２０ｇ中の酢酸
量×１００ 水分除去率＝（粗回収液２０ｇ中の水分量−上層水分回
収量）÷粗回収液２０ｇ中の水分量×１００
【００１５】
【発明の効果】本発明により、主にメシチレン、酢酸、
水を含有する混合溶液から、分液操作でメシチレンおよ
び酢酸を容易に回収することが可能になった。
水を含有する混合溶液から、分液操作でメシチレンおよ
び酢酸を容易に回収することが可能になった。
Claims (2)
- 【請求項１】 主にメシチレン、酢酸、水を含有する混
合溶液に非水性有機溶媒を加え、撹拌、静置後、二層に
分離し、水層を除くことによるメシチレンおよび酢酸の
容易な回収方法。 - 【請求項２】 主にメシチレン、酢酸、水を含有する混
合溶液にメシチレンを加え、撹拌、静置後、二層に分離
し、水層を除くことによるメシチレンおよび酢酸の容易
な回収方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23398095A JPH0977695A (ja) | 1995-09-12 | 1995-09-12 | メシチレンおよび酢酸の回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23398095A JPH0977695A (ja) | 1995-09-12 | 1995-09-12 | メシチレンおよび酢酸の回収方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0977695A true JPH0977695A (ja) | 1997-03-25 |
Family
ID=16963655
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23398095A Pending JPH0977695A (ja) | 1995-09-12 | 1995-09-12 | メシチレンおよび酢酸の回収方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0977695A (ja) |
-
1995
- 1995-09-12 JP JP23398095A patent/JPH0977695A/ja active Pending
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