JPH0987281A

JPH0987281A - 新規テトラゾリノン類及び除草剤

Info

Publication number: JPH0987281A
Application number: JP2083496A
Authority: JP
Inventors: Katsuyuki Morimoto; 勝之森本; Masatoshi Onari; 正寿大成; Hiroyuki Furusawa; 裕之古澤; Takumi Terachi; 拓己寺地; Koichi Nishio; 晃一西尾; Tsutomu Nawamaki; 勤縄巻; Kimihiro Ishikawa; 公広石川; Kunimitsu Nakahira; 国光中平
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1995-07-18
Filing date: 1996-02-07
Publication date: 1997-03-31

Abstract

(57)【要約】【課題】水田雑草に対して高い除草活性を有し、
水稲に対して安全性を有す除草剤。【解決手段】式（１）：【化１】（Ｒ¹はアルキル、ハロアルキルまたはフェニル、Ｒ²お
よびＲ³は水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲンまたはフェニル、Ｒ⁴およ
びＲ⁵は水素、アルキル、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、シクロアルキルアルキル、アルコ
キシ、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、フ
ェニルまたはベンジルなどを表す。）で表されるテトラ
ゾリノン誘導体、およびそれを含有する除草剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規なテトラゾリノ
ン誘導体およびそれを有効成分とする農薬、特に除草剤
に関するものである。

【０００２】

【従来の技術および課題】現在、水田用除草剤として数
多くの除草剤が実用化されており、単剤および混合剤と
して広く一般に使用されている。しかしながら、水田の
重要雑草の一つであり、発生面積が最も多いノビエは水
稲と同じイネ科に属するため、水稲に全く薬害を出さず
にしかもノビエに、とりわけ生育の進んだ個体に高い効
果を有する除草剤はほとんど知られていない。

【０００３】一方、１−置換フェニル−４−（Ｎ，Ｎ−
ジ置換カルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン類
が、特開昭６０−１４６８７９号公報、特開昭６２−１
２７６７号公報、特開平６−３０６０６１号公報、米国
特許４９５６４６９、米国特許５０１９１５２、米国特
許５００３０７５、欧州特許公開０５７１８５４および
欧州特許公開０５７１８５５に開示されており除草活性
を有することが知られている。また、特開平７−８２２
５８号公報および特開平７−１１８２４６号公報に１−
複素環−４−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）−５（４
Ｈ）−テトラゾリノン類の製造法が請求されているが、
その具体例および除草活性は記載されていない。特に複
素環がピラゾールである場合には、その結合位置、ピラ
ゾール環上の置換基の種類等に関してまったく記載がな
い。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明は、式（１）：

【０００５】

【化２】

【０００６】〔式中、Ｒ¹はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハ
ロアルキル基またはフェニル基を表し、Ｒ²およびＲ³は
それぞれ独立して水素原子、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハ
ロアルキル基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_1-4アルキルチオ
基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子またはフェニル
基を表し、Ｒ⁴およびＲ⁵はそれぞれ独立して水素原子、
Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-4アル
ケニル基、Ｃ_2-4アルキニル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、
Ｃ_3-6シクロアルキル基で置換されたＣ_1-2アルキル基、
Ｃ_1-4アルコキシ基（但し、Ｒ⁴とＲ⁵が同時にアルコキ
シ基を表すことはない。）、Ｃ_1-4アルコキシＣ_1-4アル
キル基、Ｃ_1-4アルキルチオＣ_1-4アルキル基、フェニル
基（但し、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ
_1-4アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン
原子から選ばれる１または２以上の置換基によって置換
されていてもよい。）またはベンジル基を表す。但し、
Ｒ⁴およびＲ⁵は結合している窒素原子とともに３〜９員
環を構成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、Ｃ
_1-4アルキル基で置換されていてもよい窒素原子、カル
ボニル基、スルホニル基または不飽和結合を含んでいて
もよく、環はＣ_1-4アルキル基によって置換されていて
もよく、環はＣ_1-4アルキレンによって架橋されていて
もよく、環はベンゼン環によって縮合されていてもよ
い。〕で表される新規テトラゾリノン誘導体（以下、本
発明化合物という）、および本発明化合物を有効成分と
して含有する農薬、特に除草剤、とりわけ水稲用除草剤
に関するものである。

【０００７】

【発明の実施形態】本発明化合物の置換基Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ
³、Ｒ⁴およびＲ⁵を具体的に列記する。但し、記号はそ
れぞれ以下の意味を示す。Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノルマル
プロピル基、Ｐｒ−ｉｓｏ：イソプロピル基、Ｂｕ−
ｎ：ノルマルブチル基、Ｂｕ−ｉｓｏ：イソブチル基、
Ｂｕ−ｓｅｃ：セカンダリーブチル基、Ｂｕ−ｔｅｒ
ｔ：ターシャリーブチル基、Ｐｅｎ−ｎ：ノルマルペン
チル基、Ｈｅｘ−ｎ：ノルマルヘキシル基、Ｐｒ−ｃｙ
ｃ：シクロプロピル基、Ｂｕ−ｃｙｃ：シクロブチル
基、Ｐｅｎ−ｃｙｃ：シクロペンチル基、Ｈｅｘ−ｃｙ
ｃ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基

【０００８】〔本発明化合物の置換基Ｒ¹の具体例〕Me,
Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-sec, Bu-tert,
CH₂F, CH₂Cl, CH₂Br,CH₂I, CHF₂, CHCl₂, CHBr₂, CF₃,
CCl₃, CBr₃, CClF₂, CBrF₂, CF₃CH₂, CF₃CF₂, CF₃CF₂CF
₂, ClCH₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂CH₂, Ph

【０００９】〔本発明化合物の置換基Ｒ²、およびＲ³の
具体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-
sec, Bu-tert, CH₂F, CH₂Cl,CH₂Br, CH₂I, CHF₂, CHC
l₂, CHBr₂, CF₃, CCl₃, CBr₃, CClF₂, CF₃CH₂, CF₃CF₂,
CF₃CF₂CF₂, ClCH₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂, ClCH₂CH₂CH₂CH₂,
OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso,OBu-n, OBu-iso, OBu-sec,
OBu-tert, SMe, SEt, SPr-n, SPr-iso, SBu-n, SBu-is
o, SBu-sec, SBu-tert, CN, NO₂, F, Cl, Br, I, Ph

【００１０】〔本発明化合物の置換基Ｒ⁴およびＲ⁵の具
体例〕H, Me, Et, Pr-n, Pr-iso, Bu-n, Bu-iso, Bu-se
c, Bu-tert, CHMeCHMe₂, CH₂CMe=CH₂, Pen-n, Hex-n, H
ex-iso, Pr-cyc, Bu-cyc, Pen-cyc, Hex-cyc, CH₂Pr-cy
c, CH₂Bu-cyc, CH₂Pen-cyc, CH₂Hex-cyc, CH₂CH₂Pr-cy
c, CH₂CH=CH₂, CH₂CH=CHMe, CH₂CMe=CH_2,CH₂CH₂CH=CH₂,
CH₂C≡CH, CH₂C≡CMe, CH₂OMe, CH₂OEt, CH₂OPr-n, CH
₂OBu-n, CH₂OBu-iso, CH₂OBu-sec, CH₂OBu-tert, CH₂CH
₂OMe, CH₂CH₂OEt,CH₂CH₂OPr-n, CH₂CH₂CH₂OMe, CH₂CH₂C
H₂OEt, CH₂CH₂CH₂CH₂OMe, CH₂SMe, CH₂SEt, CH₂SPr-n,
CH₂SPr-iso, CH₂SBu-n, CH₂SBu-iso, CH₂SBu-sec, CH₂S
Bu-tert, CH₂CH₂SMe, CH₂CH₂SEt, CH₂CH₂SPr-n, CH₂CH₂
SPr-iso, CH₂CH₂SBu-n, CH₂CH₂SBu-iso, CH₂CH₂SBu-se
c, CH₂CH₂SBu-tert, CH₂CH₂CH₂SMe, CH₂CH₂CH₂SEt, CH₂
CH₂CH ₂SPr-n, CH₂CH₂CH₂SPr-iso, CH₂CH₂CH₂SBu-n, CH₂
CH₂CH₂SBu-iso, CH₂CH₂CH₂SBu-sec, CH₂CH₂CH₂SBu-ter
t, CH₂CH₂Cl, Ph, 2-Cl-Ph, 3-Cl-Ph, 4-Cl-Ph, 2,4-Cl
₂-Ph, 3,5-Cl₂-Ph, 2,6-Cl₂-Ph, 2,3-Cl₂-Ph, 2,5-Cl₂-
Ph, 2-F-Ph, 3-F-Ph, 4-F-Ph, 2-F-4-Cl-Ph, 2-Br-Ph,
3-Br-Ph,4-Br-Ph, 2-Me-Ph, 3-Me-Ph, 4-Me-Ph,2,4-Me₂
-Ph, 3,5-Me₂-Ph, 2,6-Me₂-Ph, 2,3-Me₂-Ph, 2,5-Me₂-P
h, 2-MeO-Ph,3-MeO-Ph, 4-MeO-Ph, 2-CF₃-Ph, 3-CF₃-P
h, 4-CF₃-Ph, 2,4,6-Cl₃-Ph, 2,3,5-Cl₃-Ph, 2,3,4-Cl₃
-Ph, 2-NO₂-Ph, 3-NO₂-Ph, 4-NO₂-Ph, 2-CN-Ph, 3-CN-P
h, 4-CN-Ph, CH₂Ph,OMe, OEt, OPr-n, OPr-iso, OBu-n,
OBu-iso, OBu-sec, OBu-tert

【００１１】〔本発明化合物の置換基Ｒ⁴およびＲ⁵が結
合している窒素原子とともに３〜９員環を構成する場合
の具体例〕

【００１２】

【化３】

【００１３】

【化４】

【００１４】本発明化合物は下記の反応式１〜３のいず
れかを選ぶことにより容易に製造できる。〔反応式１〕

【００１５】

【化５】

【００１６】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は
前記と同様の意味を表す。〕テトラゾリノン環上１位にピラゾール環が置換した５
（４Ｈ）−テトラゾリノン類（２）とＮ，Ｎ−ジ置換カ
ルバモイルクロリド類（３）を塩基存在下、反応させて
本発明化合物（１）を製造する方法。（３）は（２）に
対して通常１〜１０倍モル、好ましくは１〜２倍モル使
用する。

【００１７】塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナト
リウム等の無機塩基類、ピリジン、４−ジメチルアミノ
ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、ＤＢＵ等の有機塩基類、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅ
ｃ−ブチルリチウム等の有機リチウム類、リチウムジイ
ソプロピルアミド等の有機リチウムアミド類があげられ
る。塩基は（２）に対して通常１〜１０倍モル、好まし
くは１〜２倍モル使用する。

【００１８】本反応は無溶媒でも進行するが、必要に応
じて溶媒を使用できる。溶媒は反応に不活性なものであ
れば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンゼン、トルエン等の脂肪族または芳香族炭化
水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジクロロ
エタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン等のケトン類、アセトニトリ
ル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の酸
アミド類、スルホラン等の含硫黄極性溶媒類、ヘキサメ
チルホスホロアミド等の含燐極性溶媒類、ピリジン等の
有機塩基類があげられる。

【００１９】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。反応時間は通常０．０５〜１
００時間、好ましくは０．５〜１０時間である。〔反応式２〕

【００２０】

【化６】

【００２１】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は
前記と同様の意味を表す。〕〔１〕テトラゾリノン環上１位にピラゾール環が置換し
た５（４Ｈ）−テトラゾリノン類（２）をホスゲンと反
応させてカルバモイルクロリド類（４）とする工程。ホスゲンは（２）に対して通常１〜１００倍モル、好ま
しくは１〜１０倍モル使用する。

【００２２】本反応に用いる溶媒は、反応に不活性なも
のであれば特に制限はないが、例えば、ヘキサン、シク
ロヘキサン、ベンゼン、トルエン等の脂肪族または芳香
族炭化水素類、四塩化炭素、クロロホルム、１，２−ジ
クロロエタン等のハロゲン系炭化水素類、ジエチルエー
テル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン等のエーテル類があげられる。

【００２３】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは−２０℃〜１２０℃である。反応時間は通常０．０
５〜１００時間、好ましくは０．５〜１０時間である。〔２〕カルバモイルクロリド類（４）をアミン類（５）
と反応させて本発明化合物（１）を製造する工程。（５）を（４）に対して通常１〜１００倍モル、好まし
くは１〜２倍モル使用する。

【００２４】本反応は塩基を添加しなくても進行する
が、必要に応じて添加してもよい。塩基としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ピリジン、
トリエチルアミン、ＤＢＵ等の有機塩基があげられる。
塩基は（２）に対して通常０〜１００倍モル、好ましく
は０〜２倍モル使用する。

【００２５】本反応は必要に応じて溶媒を使用できる。
溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、
例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン等の脂肪族または芳香族炭化水素類、四塩化炭素、ク
ロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭
化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等
のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の含硫黄極性溶媒類、ヘキサメ
チルホスホロアミド等の含燐極性溶媒類、ピリジン等の
有機塩基類があげられる。

【００２６】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。反応時間は通常０．０５〜１
００時間、好ましくは０．５〜１０時間である。〔反応式３〕

【００２７】

【化７】

【００２８】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴およびＲ⁵は
前記と同様の意味を表し、Ｒ⁶はＣ_1-4アルキル基あるい
はフェニル基を表す。〕〔３〕テトラゾリノン環上１位にヘテロ環が置換した５
（４Ｈ）−テトラゾリノン類（２）をクロロ蟻酸エステ
ル類（６）と反応させてカルバミン酸エステル類（７）
とする工程。

【００２９】（６）は（２）に対して通常１〜１００倍
モル、好ましくは１〜２倍モル使用する。本反応は塩基
を添加しなくても進行するが、必要に応じて添加しても
よい。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム
等の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＢＵ等
の有機塩基があげられる。塩基は（２）に対して通常０
〜１００倍モル、好ましくは０〜２倍モル使用する。

【００３０】本反応は必要に応じて溶媒を使用できる。
溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、
例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン等の脂肪族または芳香族炭化水素類、四塩化炭素、ク
ロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭
化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等
のニトリル類、ピリジン等の有機塩基類があげられる。

【００３１】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。反応時間は通常０．０５〜１
００時間、好ましくは０．５〜１０時間である。〔４〕カルバミン酸エステル類（７）とアミン類（５）
を反応させて本発明化合物（１）を製造する方法。（５）は（７）に対して通常１〜１００倍モル、好まし
くは１〜２倍モル使用する。

【００３２】本反応は塩基を添加しなくても進行する
が、必要に応じて添加してもよい。塩基としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナ
トリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ピリジン、
トリエチルアミン、ＤＢＵ等の有機塩基があげられる。
塩基は（２）に対して通常０〜１００倍モル、好ましく
は０〜２倍モル使用する。

【００３３】本反応は必要に応じて溶媒を使用できる。
溶媒は反応に不活性なものであれば特に制限はないが、
例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン等の脂肪族または芳香族炭化水素類、四塩化炭素、ク
ロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン系炭
化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン等のケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル等
のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスル
ホキシド、スルホラン等の含硫黄極性溶媒類、ヘキサメ
チルホスホロアミド等の含燐極性溶媒類、ピリジン等の
有機塩基類があげられる。

【００３４】反応温度は通常−９０〜２００℃、好まし
くは０〜１２０℃である。反応時間は通常０．０５〜１
００時間、好ましくは０．５〜１０時間である。なお、
反応式１〜３で用いられるテトラゾリノン環上１位にピ
ラゾール環が置換した５（４Ｈ）−テトラゾリノン類
（２）は新規化合物であり、ジャーナル・オブ・ケミカ
ル・ソサエイティ・パーキン・トランザクションズ(J.
Chem. Soc.Perkin Trans.), 1, 1101 (1992)または特開
平７−８２２５８号公報を参考にして合成することがで
きる。

【００３５】以下に本発明化合物の合成例を実施例とし
て具体的に述べるが、本発明はこれらに限定されるもの
ではない。

【００３６】

【実施例】

〔実施例１〕（１）１−（３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾール
−４−イル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノンの合成

【００３７】

【化８】

【００３８】トルエン（２５ｍｌ）に３，５−ジクロロ
−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸クロリド６．
０ｇ（２８ｍｍｏｌ）とトリメチルシリルアジド１３．
０ｇ（１１３ｍｍｏｌ）を加え、３時間加熱還流した。
室温に冷却後、反応混合物を水（２０ｍｌ）にあけ、ヘ
キサン（１０ｍｌ）を加え室温にて３時間撹拌した。析
出した固体を濾取、乾燥させて目的物４．５ｇを得た。
融点１４８〜１５０℃。質量分析（ＥＩ法）ｍ／ｚ： 2
34(M⁺)、191(base peak)、102、67。

【００３９】（２）１−（３，５−ジクロロ−１−メチ
ルピラゾール−４−イル）−４−（Ｎ−メチル−Ｎ−フ
ェニルカルバモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン
（本発明化合物Ｎｏ．５）の合成

【００４０】

【化９】

【００４１】アセトニトリル（8ｍｌ）に１−（３，５
−ジクロロ−１−メチルピラゾール−４−イル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン０．４０ｇ（１．７ｍｍｏ
ｌ）と炭酸カリウム０．３６ｇ（２．６ｍｍｏｌ）、Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルクロリド０．２９
ｇ（１．７ｍｍｏｌ）を加え、６時間加熱還流した。固
体を濾去後、母液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホル
ム）にて精製し、目的物０．４０ｇを得た。油状物質。

【００４２】〔実施例２〕１−（３，５−ジクロロ−１−メチルピラゾール−４−
イル）−４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）−５
（４Ｈ）−テトラゾリノン（本発明化合物Ｎｏ．６）の
合成

【００４３】

【化１０】

【００４４】トルエン（８ｍｌ）に１−（３，５−ジク
ロロ−１−メチルピラゾール−４−イル）−５（４Ｈ）
−テトラゾリノン０．４０ｇ（１．７ｍｍｏｌ）と４−
ジメチルアミノピリジン０．３２ｇ（２．６ｍｍｏ
ｌ）、Ｎ，Ｎ−ジエチルカルバモイルクロリド０．２３
ｇ（１．７ｍｍｏｌ）を加え、４時間加熱還流した。固
体を濾去後、母液を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：クロロホル
ム）にて精製し、目的物０．４０ｇを得た。融点７４〜
７６℃。

【００４５】前記実施例と同様の方法を用いることによ
り合成された化合物の構造式と物性値を、前記実施例と
ともに第１表、第２表および第３表に示す。但し、表中
の記号はそれぞれ以下の意味を示す。

【００４６】

【化１１】

【００４７】〔第１表〕

【００４８】

【化１２】

【００４９】

【表１】 ──────────────────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ 物性値( 融点、℃）質量分析( ＥＩ法、m/z） ──────────────────────────────────── Me Ｈ Cl １１８−１２０ 200(M⁺), 157(base peak), 116, 76 Me Cl Ｈ１５９−１６１ 200(M⁺), 157(base peak), 68 Me Me Cl １００−１０２ 214(M⁺), 171, 102, 67(base peak) Me Me Me １５４−１５６ 194(M⁺), 151, 56(base peak) Me CF₃ Cl 油状物質 268(M⁺), 225, 76(base peak) Et Cl Cl 油状物質 248(M⁺), 205(base peak), 116, 62 Pr-iso Cl Cl 油状物質 262(M⁺), 219, 177(base peak), 150, 115, 62 Pr-n Cl Cl 油状物質 262(M⁺), 219, 184(base peak), 102 Ph Ｈ Cl ２００−２０２ 262(M⁺), 219, 164, 129(base peak), 77 Me ＨＨ１１３−１１６ 166(M⁺,base peak),123, 96, 70 ────────────────────────────────────

【００５０】〔第２表〕

【００５１】

【化１３】

【００５２】

【表２】 ──────────────────────────────────── Ｎｏ．Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ −ＮＲ⁴ Ｒ⁵ 物性値( 融点、℃） ──────────────────────────────────── １ Me Cl Cl Ｑ₁ ８８−８９２ Me Cl Cl Ｑ₂ 油状物質３ Me Cl Cl Ｑ₃ 油状物質４ Me Cl Cl Ｑ₄ １３２−１３４５ Me Cl Cl Ｑ₅ 油状物質６ Me Cl Cl Ｑ₆ ７４−７６７ Me Cl Cl Ｑ₇ ９６−９８８ Me Cl Cl Ｑ₈ １００−１０２９ Me Cl Cl Ｑ₉ 油状物質１０ Me Cl Cl Ｑ₁₀ 油状物質１１ Me Cl Cl Ｑ₁₁ １０６−１０８１２ Me Cl Cl Ｑ₁₂ １４２−１４３１３ Me Cl Cl Ｑ₁₃ １３８−１４０１４ Me Cl Cl Ｑ₁₄ 油状物質１５ Me H Cl Ｑ₃ １３５−１３７１６ Me H Cl Ｑ₆ ９０−９２１７ Me H Cl Ｑ₄ １２９−１３１１８ Me H Cl Ｑ₂ １３４−１３８１９ Me H Cl Ｑ₈ １０９−１１４２０ Me H Cl Ｑ₉ ４８−５０２１ Me H Cl Ｑ₁ 油状物質２２ Me Cl H Ｑ₆ ７４−７６２３ Me Cl H Ｑ₄ １６１−１６３ ────────────────────────────────────

【００５３】

【表３】〔第２表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｎｏ．Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ −ＮＲ⁴ Ｒ⁵ 物性値( 融点、℃） ──────────────────────────────────── ２４ Me Cl H Ｑ₉ 油状物質２５ Me Cl H Ｑ₁ １１６−１１８２６ Me Me Cl Ｑ₃ 油状物質２７ Me Me Cl Ｑ₁ 油状物質２８ Me Me Cl Ｑ₄ １４５−１４７２９ Me Me Cl Ｑ₉ 油状物質３０ Me Me Cl Ｑ₇ １２４−１２６３１ Me Me Cl Ｑ₆ 油状物質３２ Me Me Me Ｑ₃ 油状物質３３ Me Me Me Ｑ₉ 油状物質３４ Me CF₃ Cl Ｑ₉ 油状物質３５ Et Cl Cl Ｑ₉ 油状物質３６ Et Cl Cl Ｑ₃ 油状物質３７ Et Cl Cl Ｑ₆ 油状物質３８ Pr-iso Cl Cl Ｑ₉ 油状物質３９ Pr-iso Cl Cl Ｑ₆ 油状物質 ────────────────────────────────────

【００５４】

【表４】〔第３表〕 ──────────────────────────────────── Ｎｏ．ＮＭＲ（溶媒, δ（ｐｐｍ）） ──────────────────────────────────── １ CDCl₃, 0.90-2.15(m, 13H), 3.20-3.90(m, 3H), 3.90(s, 3H) ２ CDCl₃, 1.45-1.90(m, 6H), 3.30-3.80(m, 4H), 3.90(s, 3H) ３ CDCl₃, 1.45(d, J=6.3Hz, 12H), 3.50-4.15(m, 2H), 3.90(s, 3H) ４ CDCl₃, 1.70-2.25(m, 4H), 3.45-3.90(m, 4H), 3.90(s, 3H) ５ CDCl₃, 3.55(s, 3H), 3.80(s, 3H), 6.80-7.60(m, 5H) ６ CDCl₃, 1.30(t, J=7.3Hz, 6H), 3.50(q, J=7.3Hz, 4H), 3.90(s, 3H) ７ CDCl₃, 3.15(s, 6H), 3.90(s, 3H) ８ CDCl₃, 1.50-2.15(m, 8H), 3.40-3.80(m, 4H), 3.86(s, 3H) ９ CDCl₃, 1.25(t, J=7.3Hz, 3H), 1.76(br s, 3H), 3.51(q, J=7.3Hz, 2H), 3.88(s, 3H), 4.05(br s, 2H), 4.96(br s, 2H) １０ CDCl₃, 3.80-3.90(m, 8H), 3.90(s, 3H) １１ CDCl₃, 3.30-4.00(m, 8H), 3.90(s, 3H) １２ CDCl₃, 2.10(q, J=6.3Hz, 2H), 2.85(t, J=6.3Hz, 2H), 3.85(s, 3H), 3.95(t, J=6.3Hz, 2H), 6.80-7.30(m, 5H) １３ CDCl₃, 0.90-2.10(m, 10H), 1.45(d, J=6.9Hz, 6H), 3.00-4.20(m, 2H), 3.90(s, 3H) １４ CDCl₃, 0.90-2.20(m, 13H), 2.80-4.80(m, 3H), 3.90(s, 3H) １５ CDCl₃, 1.30(d, J=6.3Hz, 12H), 3.40-4.05(m, 2H), 3.90(s, 3H), 7.75(s, 1H) １６ CDCl₃, 1.25(t, J=7.3Hz, 6H), 3.45(q, J=7.3Hz, 4H), 3.90(s, 3H), 7.70(s, 1H) ────────────────────────────────────

【００５５】

【表５】〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｎｏ．ＮＭＲ（溶媒, δ（ｐｐｍ）） ──────────────────────────────────── １７ CDCl₃, 1.80-2.15(m, 4H), 3.40-3.90(m, 4H), 3.95(s, 3H), 7.75(s, 1H) １８ CDCl₃, 1.40-1.90(m, 6H), 3.10-3.95(m, 4H), 3.88(s, 3H), 7.74(s, 1H) １９ CDCl₃, 1.45-2.10(m, 8H), 3.35-3.90(m, 4H), 3.90(s, 3H), 7.76(s, 1H) ２０ CDCl₃, 1.25(t, J=6.8Hz, 3H), 1.76(br s, 3H), 3.48(q, J=6.8Hz, 2H), 3.88(s, 3H), 4.05(br s, 2H), 4.96(br s, 2H), 7.77(s, 1H) ２１ CDCl₃, 0.90-2.20(m, 13H), 3.20-3.90(m, 3H), 3.90(s, 3H), 7.80(s, 1H) ２２ CDCl₃, 1.20(t, J=7.3Hz, 6H), 3.45(q, J=7.3Hz, 4H), 3.95(s, 3H), 7.75(s, 1H) ２３ CDCl₃, 1.60-2.20(m, 4H), 3.40-3.85(m, 4H), 3.90(s, 3H), 7.80(s, 1H) ２４ CDCl₃, 1.20(t, J=7.3Hz, 3H), 1.70(br s, 3H), 3.45(q, J=7.3Hz, 2H), 3.90(s, 3H), 4.05(br s, 2H), 4.98(br s, 2H), 7.80(s, 1H) ２５ CDCl₃, 0.90-2.15(m, 13H), 3.20-3.90(m, 3H), 3.90(s, 3H), 7.80(s, 1H) ２６ CDCl₃, 1.35(d, J=7.3Hz, 12H), 2.20(s, 3H), 3.35-4.20(m, 2H), 3.90(s, 3H) ────────────────────────────────────

【００５６】

【表６】〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｎｏ．ＮＭＲ（溶媒, δ（ｐｐｍ）） ──────────────────────────────────── ２７ CDCl₃, 0.90-2.20(m, 13H), 2.20(s, 3H), 3.20-3.90(m, 3H), 3.80(s, 3H) ２８ CDCl₃, 1.70-2.20(m, 4H), 2.25(s, 3H), 3.25-3.85(m, 4H), 3.85(s, 3H) ２９ CDCl₃, 1.20(t, J=7.3Hz, 3H), 1.70(br s, 3H), 2.20(s, 3H), 3.45(q, J=7.3Hz, 2H), 3.80(s, 3H), 4.05(br s, 2H), 4.98(br s, 2H) ３０ CDCl₃, 2.20(s, 3H), 3.16(s, 6H), 3.83(s, 3H) ３１ CDCl₃, 1.29(t, J=7.3Hz, 6H), 2.20(s, 6H), 3.50-4.10(m, 2H), 3.83(s, 3H) ３２ CDCl₃, 1.35(d, J=7.3Hz, 12H), 2.20(s, 3H), 3.35-4.20(m, 2H), 3.70(s, 3H) ３３ CDCl₃, 1.25(t, J=7.3Hz, 3H), 1.70(br s, 3H), 2.10(s, 3H), 2.20(s, 3H), 3.20-3.80(m, 2H), 2H), 3.80(s, 3H), 4.00(br s, 2H), 4.90(br s, 2H) ３４ CDCl₃, 1.25(t, J=7.3Hz, 3H), 1.74(br s, 3H), 3.42-3.53(m, 2H), 3.98(s, 3H), 4.95(br s, 2H) ３５ CDCl₃, 1.25(t, J=7.3Hz, 3H), 1.50(t, J=7.3Hz, 3H), 1.75(br s, 3H), 3.30-3.70(m, 2H), 4.05(br s, 2H), 4.25(q, J=7.3Hz, 2H), 4.95(br s, 2H) ────────────────────────────────────

【００５７】

【表７】〔第３表続き〕 ──────────────────────────────────── Ｎｏ．ＮＭＲ（溶媒, δ（ｐｐｍ）） ──────────────────────────────────── ３６ CDCl₃, 1.40(d, J=7.3Hz, 12H), 3.50-4.05(m, 2H), 4.20(q, J=7.3Hz, 2H) ３７ CDCl₃, 1.25(t, J=7.3Hz, 6H), 1.45(t, J=7.3Hz, 3H), 3.50(q, J=7.3Hz, 4H), 4.20(q, J=7.3Hz, 2H) ３８ CDCl₃, 1.20(t, J=7.3Hz, 3H), 1.50(d, J=7.3Hz, 6H), 1.70(br s, 3H), 3.30-3.70(m, 2H), 4.50-5.10(m, 3H) ３９ CDCl₃, 1.30(t, J=7.3Hz, 6H), 1.50(d, J=7.3Hz, 6H), 3.50(q, J=7.3Hz, 4H), 4.45-5.00(m, 1H) ────────────────────────────────────

【００５８】次に、本発明に含まれる化合物の例を、前
記実施例で合成した化合物を含め第４表および第５表に
示すが、本発明化合物はこれらに限定されるものではな
い。

【００５９】〔第４表〕

【００６０】

【化１４】

【００６１】

【化１５】

【００６２】

【化１６】

【００６３】

【表８】

【００６４】

【表９】

【００６５】

【表１０】

【００６６】

【表１１】

【００６７】

【表１２】

【００６８】

【表１３】

【００６９】

【表１４】

【００７０】

【表１５】

【００７１】

【表１６】

【００７２】

【表１７】

【００７３】

【表１８】

【００７４】

【表１９】

【００７５】

【表２０】

【００７６】

【表２１】

【００７７】

【表２２】

【００７８】

【表２３】

【００７９】

【表２４】

【００８０】

【表２５】

【００８１】

【表２６】〔第４表続き〕 ──────────────────────── Ｒ¹ Ｒ² Ｒ³ ──────────────────────── Me Me CCl₃ Me Me CBr₃ Me Me CClF₂ Me Me CF₃CH₂ Me Me CF₃CF₂ Me Me CF₃CF₂CF₂ Me Me ClCH₂CH₂ Me Me ClCH₂CH₂CH₂ Me Me ClCH₂CH₂CH₂CH₂ Me Me OMe Me Me OEt Me Me OPr-n Me Me OPr-iso Me Me OBu-n Me Me OBu-iso Me Me OBu-sec Me Me OBu-tert Me Me CN Me Me NO₂ Me Me Ph CBrF₂ H H ────────────────────────────────────

【００８２】〔第５表〕

【００８３】

【化１７】

【００８４】

【化１８】

【００８５】

【表２７】

【００８６】

【表２８】

【００８７】

【表２９】

【００８８】

【表３０】

【００８９】

【表３１】

【００９０】

【表３２】

【００９１】第５表続きとして、以下にＲ⁴ とＲ⁵ が結
合している窒素原子とともに環を構成する例をあげる。

【００９２】

【化１９】

【００９３】本発明化合物の除草剤としての施用薬量は
適用場面、施用時期、施用方法、対象雑草、栽培作物等
により差異はあるが、一般には有効成分量としてヘクタ
ール（ha) 当たり０．００１〜５０kg程度、好ましくは
０．０１〜１０kg程度が適当である。本発明化合物は必
要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫
剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤などと混合施用し
ても良い。

【００９４】特に、他の除草剤と混合施用することによ
り、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗
作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効
果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との
組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する
除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ
・ハンドブック（Farm Chemicals Handbook)１９９３年
版に記載されている化合物などがある。

【００９５】本発明化合物と混合使用するのに好ましい
薬剤としては、例えば、ピラゾスルフロンエチル（pyra
zosulfuron ethyl／一般名）、ベンスルフロンメチル
（bensulfuron methyl／一般名）、シノスルフロン（ci
nosulfuron／一般名）、イマゾスルフロン（imazosulfu
ron／一般名）、ＤＰＸ−Ａ８９４７（N-(((4,6-dimeth
oxypyrimidin-2-yl)amino-carbonyl))-1-methyl-4-(2-m
ethyl-2H-tetrazol-5-yl)-1H-pyrazole-5-sulfonamide)
があげられる。

【００９６】また、これらの他に以下の成分を更に加え
ることもできる。プレチラクロール（pretilachlor／一
般名）、エスプロカルブ（esprocarb／一般名）、ピラ
ゾレート（pyrazolate／一般名）、ピラゾキシフェン
（pyrazoxyfen／一般名）、ベンゾフェナップ（benzofe
nap／一般名）、ダイムロン（dymron／一般名）、ブロ
モブチド（bromobutide／一般名）、ナプロアニリド（n
aproanilide／一般名）、クロメプロップ（clomeprop／
一般名）、ＣＮＰ（一般名）、クロメトキシニル（chlo
methoxynil／一般名）、ビフェノックス（bifenox／一
般名）、オキサジアゾン（oxadiazon／一般名）、

【００９７】メフェナセット（mefenacet／一般名）、
ブタクロール（butachlor／一般名）、ブテナクロール
（butenachlor／一般名）、ジチオピル（dithiopyr／一
般名）、ベンフレセート（benfuresate／一般名）、ピ
リブチカルブ（pyributicarb／一般名）、ベンチオカー
ブ（benthiocarb／一般名）、ジメピペレート（dimepip
erate／一般名）、モリネート（molinate／一般名）、
ブタミホス（butamifos／一般名）、キンクロラック（q
uinclorac／一般名）、

【００９８】シンメスリン（cinmethylin／一般名）、
シメトリン（simetryn／一般名）、ＳＡＰ（bensulide
／一般名）、ジメタメトリン（dimethametryn／一般
名）、ＭＣＰＡ、ＭＣＰＢ、２’，３’−ジクロロ−４
−エトキシメトキシベンズアリニド（試験名はＨＷ−５
２）、１−（２−クロロベンジル）−３−（α，α−ジ
メチルベンジル）尿素（試験名はＪＣ−９４０）、Ｎ−
〔２’−（３’−メトキシ）−チエニルメチル〕−Ｎ−
クロロアセチル−２，６−ジメチルアニリド（試験名は
ＮＳＫ−８５０）等があげられる。

【００９９】本発明化合物を除草剤として施用するにあ
たっては、一般には適当な担体、例えばクレー、タル
ク、ベントナイト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体
担体あるいは水、アルコール類（イソプロパノール、ブ
タノール、ベンジルアルコール、フルフリルアルコール
等）、芳香族炭化水素類（トルエン、キシレン等）、エ
ーテル類（アニソール等）、ケトン類（シクロヘキサノ
ン、イソホロン等）、

【０１００】エステル類（酢酸ブチル等）、酸アミド類
（Ｎ−メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭化水素
類（クロルベンゼン等）などの液体担体と混用して適用
することができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散
剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止
剤、安定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライ
フロアブル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型
にて実用に供することができる。

【０１０１】本発明化合物を含む水田用除草粒剤につい
て具体的にいえば、固体但体としてはカオリナイト、モ
ンモリロナイト、珪藻土、ベントナイト、タルク、クレ
ー、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、硫酸アンモニウ
ム等があげられ、界面活性剤としてはアルキルベンゼン
スルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク
酸塩、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ナフタレン
スルホン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ
ーテル硫酸塩、アルキルアミン塩、トリポリリン酸塩等
があげられる。これら界面活性剤の含有量は、特に限定
されるものではないが、本発明の粒剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、必要に応じて、エポキシ化大豆油等の分解防止剤を
本発明の粒剤に含有させてもよい。

【０１０２】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。

【０１０３】〔水和剤〕本発明化合物───────── 0.1〜８０部固体担体 ─────────１０〜９０部界面活性剤 ───────── １〜１０部その他 ───────── １〜５部その他として、例えば固結防止剤などがあげれらる。

【０１０４】〔乳剤〕本発明化合物───────── 0.1〜３０部液体担体 ─────────５５〜９５部界面活性剤 ───────── 4.9〜１５部

【０１０５】〔フロアブル剤〕本発明化合物───────── 0.1〜７０部液体担体 ─────────１５〜６５部界面活性剤 ───────── ５〜１２部その他 ───────── ５〜３０部その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等があげられ
る。

【０１０６】〔粒状水和剤（ドライフロアブル剤）〕本発明化合物───────── 0.1〜９０部固体担体 ─────────１０〜７０部界面活性剤 ───────── １〜２０部

【０１０７】〔液剤〕本発明化合物─────────0.01〜３０部液体担体 ───────── 0.1〜５０部水 ─────────５０〜99.99 部その他 ───────── 0.1〜１０部〔粒剤〕本発明化合物─────────0.01〜１０部固体担体 ─────────９０〜99.99 部その他 ───────── ０〜１０部

【０１０８】〔配合例１〕水和剤本発明化合物 No.１───────────２０部ジークライトＡ ───────────７６部（カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）ソルポール５０３９─────────── ２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス（固結防止剤）────── ２部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１０９】〔配合例２〕水和剤本発明化合物 No.１───────────４０部ジークライトＡ ───────────５４部（カオリン系クレー：ジークライト工業（株）商品名）ソルポール５０３９────────────２部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）カープレックス（固結防止剤）───────４部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１１０】〔配合例３〕乳剤本発明化合物 No.１─────────── ５部キシレン ───────────７５部ジメチルホルムアミド──────────１５部ソルポール２６８０────────────５部（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１１１】〔配合例４〕フロアブル剤本発明化合物 No.１───────────２５部アグリゾールＳ−７１０─────────１０部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ──────────０．５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ロドポール水 ───────────２０部（増粘剤：ローン・プーラン社商品名）水 ───────────４４．５部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【０１１２】〔配合例５〕フロアブル剤本発明化合物 No.１───────────４０部アグリゾールＳ−７１０─────────１０部（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）ルノックス１０００Ｃ──────────０．５部（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）１％ロドポール水 ───────────２０部（増粘剤：ローン・プーラン社商品名）水 ───────────２９．５部以上を均一に混合して、フロアブル剤とする。

【０１１３】〔配合例６〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤）本発明化合物 No.１───────────７５部イソバン No.１ ───────────１０部（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル
（株）商品名）バニレックスＮ ─────────── ５部（アニオン性界面活性剤：山陽国策パルプ（株）商品
名）カープレックス＃８０──────────１０部（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロアブル剤とす
る。

【０１１４】〔配合例７〕粒剤本発明化合物 No.１─────────── １部ベントナイト ───────────５５部タルク ───────────４４部以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤にす
る。

【０１１５】〔配合例８〕粒剤本発明化合物 No.１─────── １．０部化合物（Ａ） ─────── ０．０７部ＤＢＳＮ ─────── ３部エポキシ化大豆油 ─────── １部ベントナイト ─────── ３０部タルク ─────── ６４．９３部以上を均一に混合粉砕して、少量の水を加え混練し、押
出造粒機で造粒し、造粒後乾燥して粒剤を得た。

【０１１６】なお、上記の化合物（Ａ）はピラゾスルフ
ロンエチル（pyrazosulfuron ethyl、一般名）、ＤＢＳ
Ｎはドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを意味す
る。使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、
粒状水和剤は水で５０〜１０００倍に希釈して、有効成
分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００１〜５０kg、好
ましくは０．０１〜１０kgになるように散布する。

【０１１７】本発明化合物は水田用の除草剤として、湛
水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法におい
ても使用できる。水田雑草（Paddy weeds）としては、
例えば、ヘラオモダカ（Alismacanaliculatum）、オモ
ダカ（Sagittariatrifolia）、ウリカワ（Sagittariapy
gmaea）等に代表されるオモダカ科（Alismataceae）雑
草、タマガヤツリ（Cyperus difformis)、ミズガヤツリ
(Cyperus serotinus）、ホタルイ(Scirpus juncoide
s）、クログワイ(Eleochariskuroguwai）等に代表され
るカヤツリグサ科（Cyperaceae）雑草、

【０１１８】アゼナ（Lindemiapyxidaria)に代表される
ゴマノハグサ科（Scrothulariaceae）雑草、コナギ（Mo
nochoriavaginalis）等に代表されるミズアオイ科（Pot
enderiaceae）雑草、ヒルムシロ（Potamogeton distinc
tus）等に代表されるヒルムシロ科（Potamogetonacea
e）雑草、キカシグサ（Rotalaindica）等に代表される
ミソハギ科（Lythraceae）雑草、タイヌビエ（Echinoch
loa crus-galli）等に代表されるイネ科（Gramineae）
雑草等があげられる。

【０１１９】また、本発明化合物は、畑地用の除草剤と
して、土壌処理、土壌混和処理、茎葉処理のいずれの処
理方法においても使用でき、水田、畑地、果樹園などの
農園芸分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地に
おける各種雑草の防除にも適用することができる。次
に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試験
例において具体的に説明する。

【０１２０】〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前
処理による除草効果試験１／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。
ノビエ、コナギ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種
子を上記のポットに混播した後、２．５葉期のイネ苗を
移植した。ポットを２５〜３０℃の温室内に置いて植物
を育成し、播種後１日目に水面へ所定の薬量になるよう
に、配合例に準じて調整した本発明化合物を処理した。
処理後３週間目に、イネおよび各種雑草に対する除草効
果の調査を行った。０は影響なし、５は完全枯死を示す
５段階評価である。結果を第６表に示す。

【０１２１】〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期
処理による除草効果試験１／５０００アールのワグネルポット中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深４cmの湛水条件とした。
ノビエ、コナギ、キカシグサ、ホタルイのそれぞれの種
子を上記のポットに混播した後、２．５葉期のイネ苗を
移植した。ポットを２５〜３０℃の温室内に置いて植物
を育成し、ノビエ、コナギ、キカシグサ、ホタルイが１
〜２葉期、イネが４葉期に達したとき、水面へ所定の薬
量になるように、配合例に準じて調整した本発明化合物
を処理した。処理後３週間目に、イネおよび各種雑草に
対する除草効果を試験例１の判定基準に従って調査を行
った。結果を第７表に示す。

【０１２２】〔試験例３〕土壌処理による除草効果試験縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺
菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、エノコログサ、ダイ
ズ、ワタ、トウモロコシの種子をそれぞれスポット状に
播種し、約１．５cm覆土した後、有効成分量が所定の割
合となるように土壌表面へ小型スプレーで均一に散布し
た。散布の際の薬液は、前期配合例等に準じて適宜調整
された水和剤を水で希釈して用い、これを全面に散布し
た。薬液散布３週間後に植物に対する除草効果を試験例
１の判定基準に従って調査を行った。結果を第８表に示
す。

【０１２３】なお、各表中の記号は次の意味を示す。Ａ（ノビエ）、Ｂ（ホタルイ）、Ｃ（コナギ）、Ｄ（キ
カシグサ）、Ｅ（エノコログサ）、ａ（移植イネ））、
ｂ（ダイズ）、ｃ（ワタ）、ｄ（トウモロコシ）

【０１２４】

【表３３】〔第６表〕 ─────────────────────────── 化合物処理薬量ＡＢＣＤａＮo. g/a ─────────────────────────── １０．６４５５５５０２０．６４５５５５０３０．６４５５５４０４０．６４５５５５０５０．６４５５５５０６０．６４５５５５０１００．６４５３５５０１１２．５５５５５０１２０．６４５４５５０１３０．６４５５４３０１４０．６４５５５５０１５２．５５５４４０１６０．６４５５４４０１７２．５５５５５０１８０．６４５３５５０１９０．６４５４５５０２００．６４５５５５０２１０．６４５５４５０２２０．６４５２４２０２３２．５５５４５０２４０．６４５５５５０ ───────────────────────────

【０１２５】

【表３４】〔第６表続き〕 ─────────────────────────── 化合物処理薬量ＡＢＣＤａＮo. g/a ─────────────────────────── ２５０．６４５５５４０２６２．５５５５４０２７０．６４５５４５０２８２．５５５５５０３３０．６４５５４４０３４０．６４５５５５０３５０．６４５５５４０３６２．５５５５４０３７０．６４５５５５０３８０．６４５５５５０３９０．６４５５５５０ ───────────────────────────

【０１２６】

【表３５】〔第７表〕 ─────────────────────────── 化合物処理薬量ＡＢＣＤａＮo. g/a ─────────────────────────── １０．６４５５５４０２０．６４５５５４０３０．６４５５３３０４０．６４５５５５０６０．６４５３５４０１３２．５５４２２０１４２．５５４３３０１５２．５５５４２０１６２．５５４４４０１７２．５５４４４０１８２．５５４４４０１９０．６４５４４４０２００．６４５４４４０２１０．６４５４４４０２２２．５５４４４０２４２．５５４４００２５２．５５５４４０２６２．５５４４２０２７０．６４５５５５０２８２．５５４４４０２９０．６４５４４４０ ───────────────────────────

【０１２７】

【表３６】〔第７表続き〕 ─────────────────────────── 化合物処理薬量ＡＢＣＤａＮo. g/a ─────────────────────────── ３０２．５５５４００３１２．５５４４４０３３２．５５４４４０３４２．５５４４５０３５２．５５４０４０３６２．５５４４３０３７２．５５４４５０３８０．６４５４４４０３９０．６４５４３３０ ───────────────────────────

【０１２８】

【表３７】〔第８表〕 ─────────────────────────── 化合物処理薬量ＡＥｂｃｄＮo. g/a ─────────────────────────── １１．６５００００２１．６５５０００３１．６５５０００４１．６５５０００６１．６５５０００１３６．３５５０００１５１．６５５０００１６１．６５５０００１７６．３５５０００１９１．６５５０００２０１．６５５０００２１１．６５５０００２２６．３５５０００２４１．６５５０００２５１．６５５０００２６１．６５５０００２７１．６５５０００２８６．３５５０４０２９６．３５５０３０３０１．６５５０００３１１．６５５０００ ───────────────────────────

【０１２９】

【表３８】〔第８表続き〕 ─────────────────────────── 化合物処理薬量ＡＥｂｃｄＮo. g/a ─────────────────────────── ３３１．６５５０００３４６．３５５０００３６６．３５５０１０３８６．３５５０００３９１．６５５０００ ───────────────────────────

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Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（１）：【化１】〔式中、Ｒ¹はＣ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基
またはフェニル基を表し、Ｒ²およびＲ³はそれぞれ独立
して水素原子、Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル
基、Ｃ_1-4アルコキシ基、Ｃ_1-4アルキルチオ基、シアノ
基、ニトロ基、ハロゲン原子またはフェニル基を表し、
Ｒ⁴およびＲ⁵はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ_1-6アル
キル基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ_2-4アルケニル基、
Ｃ_2-4アルキニル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_3-6シク
ロアルキル基で置換されたＣ_1-2アルキル基、Ｃ_1-4アル
コキシ基（但し、Ｒ⁴とＲ⁵が同時にアルコキシ基を表す
ことはない。）、Ｃ_1-4アルコキシＣ_1-4アルキル基、Ｃ
_1-4アルキルチオＣ_1-4アルキル基、フェニル基（但し、
Ｃ_1-4アルキル基、Ｃ_1-4ハロアルキル基、Ｃ_1-4アルコ
キシ基、シアノ基、ニトロ基およびハロゲン原子から選
ばれる１または２以上の置換基によって置換されていて
もよい。）またはベンジル基を表す。但し、Ｒ⁴および
Ｒ⁵は結合している窒素原子とともに３〜９員環を構成
してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、Ｃ_1-4アルキ
ル基で置換されていてもよい窒素原子、カルボニル基、
スルホニル基または不飽和結合を含んでいてもよく、環
はＣ_1-4アルキル基によって置換されていてもよく、環
はＣ_1-4アルキレンによって架橋されていてもよく、環
はベンゼン環によって縮合されていてもよい。〕で表さ
れる新規テトラゾリノン誘導体。
【請求項２】請求項１記載の化合物を有効成分として
含有する農薬。
【請求項３】請求項１記載の化合物を有効成分として
含有する除草剤。
【請求項４】請求項１記載の化合物を有効成分として
含有する水田用除草剤。