JPH0987536A - チタニルフタロシアニンの製造方法 - Google Patents
チタニルフタロシアニンの製造方法Info
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- JPH0987536A JPH0987536A JP24154495A JP24154495A JPH0987536A JP H0987536 A JPH0987536 A JP H0987536A JP 24154495 A JP24154495 A JP 24154495A JP 24154495 A JP24154495 A JP 24154495A JP H0987536 A JPH0987536 A JP H0987536A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/0017—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4
- C09B67/0019—Influencing the physical properties by treatment with an acid, H2SO4 of phthalocyanines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来法に比較して容易、かつ選択的にＴｉＯ
Ｐｃが得られる、工業的製造に有利な方法を提供する。 【解決手段】 ジハロゲノチタンフタロシアニンをｐＫ
ａ５以下の酸と接触させて、チタニルフタロシアニンを
製造する。
Ｐｃが得られる、工業的製造に有利な方法を提供する。 【解決手段】 ジハロゲノチタンフタロシアニンをｐＫ
ａ５以下の酸と接触させて、チタニルフタロシアニンを
製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、チタニルフタロシ
アニン（以下、「ＴｉＯＰｃ」と略記する）の製造法に
関するものであり、更に詳しくは、ジハロゲノチタンフ
タロシアニン（以下、「ＴｉＸ2 Ｐｃ」と略記する）、
例えばジクロロチタンフタロシアニン（以下、「ＴｉＣ
ｌ2 Ｐｃ」と略記する）、ジブロモチタンフタロシアニ
ン（以下、「ＴｉＢｒ2 Ｐｃ」と略記する）等を原料と
して、ＴｉＯＰｃを製造する方法に関するものである。
アニン（以下、「ＴｉＯＰｃ」と略記する）の製造法に
関するものであり、更に詳しくは、ジハロゲノチタンフ
タロシアニン（以下、「ＴｉＸ2 Ｐｃ」と略記する）、
例えばジクロロチタンフタロシアニン（以下、「ＴｉＣ
ｌ2 Ｐｃ」と略記する）、ジブロモチタンフタロシアニ
ン（以下、「ＴｉＢｒ2 Ｐｃ」と略記する）等を原料と
して、ＴｉＯＰｃを製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】フタロシアニン類は、塗料・印刷インキ
・樹脂の着色或いは電子材料として有用であり、特に近
年、電子写真用材料として盛んに利用されるようになっ
た。これまでに電子写真用材料としてのＴｉＯＰｃの製
造方法としては種々報告されており、例えば、特開昭６
２−２５６８６５号公報、特開昭６２−２５６８６７号
公報、特開昭６３−３６６号公報には、ＴｉＯＰｃの製
造法が記載されている。これらは、オルトフタロニトリ
ルと四塩化チタンを縮合反応してＴｉＣｌ2 Ｐｃを合成
し、水で数回〜十数回加水分解処理してＴｉＯＰｃを得
る方法である。また、特開昭６１−２１７０５０号公報
によれば、ＴｉＣｌ2 Ｐｃを濃アンモニア水と共に煮沸
して加水分解し、ＴｉＯＰｃを得ている。
・樹脂の着色或いは電子材料として有用であり、特に近
年、電子写真用材料として盛んに利用されるようになっ
た。これまでに電子写真用材料としてのＴｉＯＰｃの製
造方法としては種々報告されており、例えば、特開昭６
２−２５６８６５号公報、特開昭６２−２５６８６７号
公報、特開昭６３−３６６号公報には、ＴｉＯＰｃの製
造法が記載されている。これらは、オルトフタロニトリ
ルと四塩化チタンを縮合反応してＴｉＣｌ2 Ｐｃを合成
し、水で数回〜十数回加水分解処理してＴｉＯＰｃを得
る方法である。また、特開昭６１−２１７０５０号公報
によれば、ＴｉＣｌ2 Ｐｃを濃アンモニア水と共に煮沸
して加水分解し、ＴｉＯＰｃを得ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来法
は、加水分解時の温度が高く、また攪拌条件で加水分解
時間が長時間に及ぶ等の問題点があり、ＴｉＯＰｃの製
造には十分でない面があった。本発明者は、かかる問題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ＴｉＣｌ2 Ｐｃ、
ＴｉＢｒ2 Ｐｃ等のＴｉＸ2 Ｐｃに特定の酸処理を施す
ことにより、容易にＴｉＯＰｃが生成することを見出
し、本発明に到達した。即ち、本発明の目的は各種用
途、特に電子写真用材料に有用なＴｉＯＰｃを工業的有
利に製造することである。
は、加水分解時の温度が高く、また攪拌条件で加水分解
時間が長時間に及ぶ等の問題点があり、ＴｉＯＰｃの製
造には十分でない面があった。本発明者は、かかる問題
を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、ＴｉＣｌ2 Ｐｃ、
ＴｉＢｒ2 Ｐｃ等のＴｉＸ2 Ｐｃに特定の酸処理を施す
ことにより、容易にＴｉＯＰｃが生成することを見出
し、本発明に到達した。即ち、本発明の目的は各種用
途、特に電子写真用材料に有用なＴｉＯＰｃを工業的有
利に製造することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】かかる本発明の目的は、
ＴｉＸ2 ＰｃをｐＫａ５以下の酸と接触させることによ
り、容易に達成される。
ＴｉＸ2 ＰｃをｐＫａ５以下の酸と接触させることによ
り、容易に達成される。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に用いられる酸のｐＫａは５以下、好ましくは３
以下、更に好ましくは１以下である。ｐＫａが５を超え
ると、例えばフェノール（ｐＫａ９．８）等のフェノー
ル類の様にＴｉＸ2 Ｐｃと接触させてもＴｉＯＰｃが得
られない傾向にある（例えば、特開平３−７２３６６号
公報参照）。ｐＫａ値が複数存在する場合にはｐＫ1 を
採る。
本発明に用いられる酸のｐＫａは５以下、好ましくは３
以下、更に好ましくは１以下である。ｐＫａが５を超え
ると、例えばフェノール（ｐＫａ９．８）等のフェノー
ル類の様にＴｉＸ2 Ｐｃと接触させてもＴｉＯＰｃが得
られない傾向にある（例えば、特開平３−７２３６６号
公報参照）。ｐＫａ値が複数存在する場合にはｐＫ1 を
採る。
【０００６】本発明に用いられる酸としては、以下のも
のが挙げられる。なお、各物質名の後の括弧内に記した
数字は、２５℃におけるｐＫａ値である。例えば、無機
酸としては、硫酸（−５．２）、クロロスルホン酸（−
６．０）、リン酸（２．２）が挙げられ、有機酸として
は、メタンスルホン酸（０以下）、エタンスルホン酸
（０以下）、トリフルオロメタンスルホン酸（０以
下）、トルエンスルホン酸（０以下）等の有機スルホン
酸、酢酸（４．６）、トリクロロ酢酸（０．７）、トリ
フルオロ酢酸（０．２）等のカルボン酸が挙げられる
が、硫酸、クロロスルホン酸、メタンスルホン酸、トリ
クロロ酢酸、トリフルオロ酢酸が好ましく、更に硫酸、
メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸が好ましい。接触
させる酸の量としては、ＴｉＸ2 Ｐｃ１ｇに対して０．
５〜１００ｇが好ましく、更に１〜５０ｇが好ましい。
のが挙げられる。なお、各物質名の後の括弧内に記した
数字は、２５℃におけるｐＫａ値である。例えば、無機
酸としては、硫酸（−５．２）、クロロスルホン酸（−
６．０）、リン酸（２．２）が挙げられ、有機酸として
は、メタンスルホン酸（０以下）、エタンスルホン酸
（０以下）、トリフルオロメタンスルホン酸（０以
下）、トルエンスルホン酸（０以下）等の有機スルホン
酸、酢酸（４．６）、トリクロロ酢酸（０．７）、トリ
フルオロ酢酸（０．２）等のカルボン酸が挙げられる
が、硫酸、クロロスルホン酸、メタンスルホン酸、トリ
クロロ酢酸、トリフルオロ酢酸が好ましく、更に硫酸、
メタンスルホン酸、トリフルオロ酢酸が好ましい。接触
させる酸の量としては、ＴｉＸ2 Ｐｃ１ｇに対して０．
５〜１００ｇが好ましく、更に１〜５０ｇが好ましい。
【０００７】上記酸は単独で用いても水、アルコール等
で希釈して用いてもよい。その際、処理時間を短縮する
ために７０％以上の酸溶液が好ましく、更に８０％以上
が好ましい。接触させるための処理方法としては、Ｔｉ
Ｘ2 Ｐｃと上記酸を混合攪拌するだけでよい。混合攪拌
とは一般的な攪拌装置で攪拌するものであるが、そのほ
かにホモミキサー、ペイントミキサー、ボールミル、サ
ンドミル、アトライター、ディスパーザー、超音波分散
等を用いてもできる。また、混合攪拌時間は、通常、１
分〜３時間、好ましくは１分〜２時間、更に好ましくは
１分〜１時間の時間範囲がよい。混合攪拌させる温度と
しては、−２０〜８０℃が好ましく、更に−１０〜４０
℃が好ましい。高すぎると発熱による上記フタロシアニ
ンの分解を伴う可能性が大きい。酸処理した後は、通
常、水、アルコール等で洗浄し、中性を確認して乾燥
し、目的とするＴｉＯＰｃが得られる。
で希釈して用いてもよい。その際、処理時間を短縮する
ために７０％以上の酸溶液が好ましく、更に８０％以上
が好ましい。接触させるための処理方法としては、Ｔｉ
Ｘ2 Ｐｃと上記酸を混合攪拌するだけでよい。混合攪拌
とは一般的な攪拌装置で攪拌するものであるが、そのほ
かにホモミキサー、ペイントミキサー、ボールミル、サ
ンドミル、アトライター、ディスパーザー、超音波分散
等を用いてもできる。また、混合攪拌時間は、通常、１
分〜３時間、好ましくは１分〜２時間、更に好ましくは
１分〜１時間の時間範囲がよい。混合攪拌させる温度と
しては、−２０〜８０℃が好ましく、更に−１０〜４０
℃が好ましい。高すぎると発熱による上記フタロシアニ
ンの分解を伴う可能性が大きい。酸処理した後は、通
常、水、アルコール等で洗浄し、中性を確認して乾燥
し、目的とするＴｉＯＰｃが得られる。
【０００８】
【実施例】以下、実施例、比較例を挙げて本発明を更に
詳しく説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り
以下の実施例によって制限されるものではない。 ＜ＴｉＣｌ2 Ｐｃの製造例＞オルトフタロニトリル１８
４ｇ（１．４３６モル）、四塩化チタン４０ｍｌ（０．
３６４モル）をα−クロロナフタレン１２００ｍｌ中で
２００℃にて５時間反応させた。反応液を１２０℃に冷
却したのち熱濾過し、得られたＴｉＣｌ2 Ｐｃの粗ケー
キを１２０℃のα−クロロナフタレン１０００ｍｌで洗
浄し、次いでメタノール６００ｍｌで洗浄した。その後
乾燥して青色粉末１６３ｇを得た。以下の元素分析値お
よび赤外吸収スペクトルからＴｉＣｌ2 Ｐｃであること
を確認した。
詳しく説明するが、本発明は、その要旨を超えない限り
以下の実施例によって制限されるものではない。 ＜ＴｉＣｌ2 Ｐｃの製造例＞オルトフタロニトリル１８
４ｇ（１．４３６モル）、四塩化チタン４０ｍｌ（０．
３６４モル）をα−クロロナフタレン１２００ｍｌ中で
２００℃にて５時間反応させた。反応液を１２０℃に冷
却したのち熱濾過し、得られたＴｉＣｌ2 Ｐｃの粗ケー
キを１２０℃のα−クロロナフタレン１０００ｍｌで洗
浄し、次いでメタノール６００ｍｌで洗浄した。その後
乾燥して青色粉末１６３ｇを得た。以下の元素分析値お
よび赤外吸収スペクトルからＴｉＣｌ2 Ｐｃであること
を確認した。
【０００９】
【表１】 Ｃ Ｈ Ｎ Ｃｌ 理論値（％） ６０．８８ ２．５５ １７．７５ １１．２３ 実測値（％） ６０．６６ ２．３７ １７．６８ １１．０８
【００１０】実施例１ 製造例で得たＴｉＣｌ2 Ｐｃ１０ｇを０℃に冷却した９
７％硫酸１００ｇに加え、０℃、１時間攪拌し、この酸
混合物を氷水９００ｇに加えた。その後、濾過し、メタ
ノールで洗浄して青色粉末８．６ｇを得た。得られた粉
末の元素分析値は以下の通りであり、この元素分析値お
よび赤外吸収スペクトルからＴｉＯＰｃが得られたこと
を確認した。
７％硫酸１００ｇに加え、０℃、１時間攪拌し、この酸
混合物を氷水９００ｇに加えた。その後、濾過し、メタ
ノールで洗浄して青色粉末８．６ｇを得た。得られた粉
末の元素分析値は以下の通りであり、この元素分析値お
よび赤外吸収スペクトルからＴｉＯＰｃが得られたこと
を確認した。
【００１１】
【表２】 Ｃ Ｈ Ｎ Ｃｌ 理論値（％） ６６．６８ ２．８０ １９．４４ ０ 実測値（％） ６６．４９ ２．７０ １９．２７ ０．０３
【００１２】 実施例２〜５ 硫酸の代わりに他の酸を用いる以外は実施例１と同様に
行った。使用した酸と得られたＴｉＯＰｃの量を表２に
示す。得られたＴｉＯＰｃの確認は元素分析値および赤
外吸収スペクトルにより行った。
行った。使用した酸と得られたＴｉＯＰｃの量を表２に
示す。得られたＴｉＯＰｃの確認は元素分析値および赤
外吸収スペクトルにより行った。
【００１３】
【表３】
【００１４】比較例１ 製造例のＴｉＣｌ2 Ｐｃ１０ｇを水１００ｇに加え、還
流下で２時間攪拌し、その後、濾過し、メタノールで洗
浄した。得られたものの元素分析値は以下の通りであっ
た。ＴｉＣｌ2 Ｐｃの混在が示唆される。
流下で２時間攪拌し、その後、濾過し、メタノールで洗
浄した。得られたものの元素分析値は以下の通りであっ
た。ＴｉＣｌ2 Ｐｃの混在が示唆される。
【００１５】
【表４】 Ｃ Ｈ Ｎ Ｃｌ 理論値（％） ６６．６８ ２．８０ １９．４４ ０ 実測値（％） ６３．１０ ２．６５ １８．０４ ６．７４
【００１６】
【発明の効果】本発明はＴｉＯＰｃの新規な製造方法を
提供するものであり、従来法に比べて極めて容易かつ選
択的に特定のＴｉＯＰｃが得られるので、工業的規模で
の製造にも極めて有利である。また、本発明で得られる
ＴｉＯＰｃは、電子写真感光体用の電荷発生材料として
優れた性能を有しており、特に高感度であるという利点
がある。
提供するものであり、従来法に比べて極めて容易かつ選
択的に特定のＴｉＯＰｃが得られるので、工業的規模で
の製造にも極めて有利である。また、本発明で得られる
ＴｉＯＰｃは、電子写真感光体用の電荷発生材料として
優れた性能を有しており、特に高感度であるという利点
がある。
Claims (1)
- 【請求項１】 ジハロゲノチタンフタロシアニンをｐＫ
ａ５以下の酸と接触させることを特徴とするチタニルフ
タロシアニンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24154495A JPH0987536A (ja) | 1995-09-20 | 1995-09-20 | チタニルフタロシアニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24154495A JPH0987536A (ja) | 1995-09-20 | 1995-09-20 | チタニルフタロシアニンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0987536A true JPH0987536A (ja) | 1997-03-31 |
Family
ID=17075942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24154495A Pending JPH0987536A (ja) | 1995-09-20 | 1995-09-20 | チタニルフタロシアニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0987536A (ja) |
-
1995
- 1995-09-20 JP JP24154495A patent/JPH0987536A/ja active Pending
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